JPS6187617A - アゾ染料含有ケラチン質繊維染色用組成物 - Google Patents
アゾ染料含有ケラチン質繊維染色用組成物Info
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- JPS6187617A JPS6187617A JP60217753A JP21775385A JPS6187617A JP S6187617 A JPS6187617 A JP S6187617A JP 60217753 A JP60217753 A JP 60217753A JP 21775385 A JP21775385 A JP 21775385A JP S6187617 A JPS6187617 A JP S6187617A
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアゾ染料含有のケラチン賀、ｌＪ！維染色新規
徂Ｉ戊物と、該染料の新規製造法と、ケラチン質繊維、
爵にヒトの毛髪の染色に該組成物を使用することに関す
る、 当業者は毛髪の染色にいはゆるは化染料、または直接染
料を用いており、ば化染料ではカバー力が強く、強固な
色相が痔られるが、完全には無薔ではなく、毛髪の劣化
をともなう咳化を必要とするという欠点がある。更に、
毛髪への強固性と親和力が極めて嶋いために染色毛髪先
端部および染色途中部と、未染色毛髪Ｊｉｃ根部との間
に境界−が生ずることが惚めて多い。
徂Ｉ戊物と、該染料の新規製造法と、ケラチン質繊維、
爵にヒトの毛髪の染色に該組成物を使用することに関す
る、 当業者は毛髪の染色にいはゆるは化染料、または直接染
料を用いており、ば化染料ではカバー力が強く、強固な
色相が痔られるが、完全には無薔ではなく、毛髪の劣化
をともなう咳化を必要とするという欠点がある。更に、
毛髪への強固性と親和力が極めて嶋いために染色毛髪先
端部および染色途中部と、未染色毛髪Ｊｉｃ根部との間
に境界−が生ずることが惚めて多い。
このような欠点は直接染料の場合、物に直接染色の分野
で古くからよく利用されているニトロベンゼン系染料の
場合には見られないが、この場合にも不都合がないわけ
ではない。
で古くからよく利用されているニトロベンゼン系染料の
場合には見られないが、この場合にも不都合がないわけ
ではない。
欠点としては洗滌に対する抵抗性が充分でなく、ある場
合には未増感自然毛髪への親和力が充分でないというこ
とが挙げられる。
合には未増感自然毛髪への親和力が充分でないというこ
とが挙げられる。
この欠点を是正するため、ニトロベンゼン系染料に直接
染色の要件と両立し得る群に属する成る種の染料を組合
せることが試みられている。この視点から見ると、−帯
よく用いられている染料はアゾ染料とアミノアントラキ
ノン架科である。
染色の要件と両立し得る群に属する成る種の染料を組合
せることが試みられている。この視点から見ると、−帯
よく用いられている染料はアゾ染料とアミノアントラキ
ノン架科である。
アミノアントラキノン類には本質的に二つの要件、すな
わち、自然毛髪に対する新和力がよいことと洗滌に対す
る耐久性がよいことを満たす背色、ま７’（は紫色染料
がある。このアミノアントラキノン染料の典型例はＢＡ
ＳＦによりブルー・エクストラ・セリトンの間品名で市
Ｗｉすれている下記の式（１）％式％ から欣る。
わち、自然毛髪に対する新和力がよいことと洗滌に対す
る耐久性がよいことを満たす背色、ま７’（は紫色染料
がある。このアミノアントラキノン染料の典型例はＢＡ
ＳＦによりブルー・エクストラ・セリトンの間品名で市
Ｗｉすれている下記の式（１）％式％ から欣る。
ＣＴＦＡ化粧品材料静典（Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｉｎｇｒ
ｅｄｉｅｎｔＤｉｃｔｉｏｎａｒｙ ）のリストでは、
この染料はシスパース・プ／ｌ／ １（Ｄｉｓｐｅｒｓ
ｅ Ｂｌｕｅ ｉ ） （カラー・インデクス６４５０
０）の名で記載されている。
ｅｄｉｅｎｔＤｉｃｔｉｏｎａｒｙ ）のリストでは、
この染料はシスパース・プ／ｌ／ １（Ｄｉｓｐｅｒｓ
ｅ Ｂｌｕｅ ｉ ） （カラー・インデクス６４５０
０）の名で記載されている。
アゾ染料には本質的に黄色染料がある。この染料の典型
例はＦ記の式（１）の４−アミノ−４’−（Ｎ。
例はＦ記の式（１）の４−アミノ−４’−（Ｎ。
Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノコフェニルア
ゾベンゼンから成る。
ゾベンゼンから成る。
この化合物はＣＴＦＡ Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｉｎｇｒｅ
ｄｉｅｐｔ Ｄｉｃｔｉ−シｎａｔｙではシスパース・
デシツク９ （ＤｉｓｐｅｒｓｅＢｌａｃｋ ９ ）の
名で記載されており、カラー・インデックスの番号はな
い。
ｄｉｅｐｔ Ｄｉｃｔｉ−シｎａｔｙではシスパース・
デシツク９ （ＤｉｓｐｅｒｓｅＢｌａｃｋ ９ ）の
名で記載されており、カラー・インデックスの番号はな
い。
ケラチン質繊維の染色に式（１）のアミノアントラキノ
ン系染料と式（１）のアブ染料を組合せることはフラン
ス特許第１，５８５，３０８号明細書に記載されている
。
ン系染料と式（１）のアブ染料を組合せることはフラン
ス特許第１，５８５，３０８号明細書に記載されている
。
４−アミノ−４’−（Ｎ、Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエ
チル）−アミノコフェニルアゾベンゼン（Ｄはニトロベ
ンゼン系染料に比べて洗滌に対して安定性は改善されて
いるが、技術的観点から特に通常り染料媒体への溶解性
と得られる染色の耐久性の点で、特にアミノアントラキ
ノン系染料と共に使用されたとき、まだ完全に充分とは
云えない。
チル）−アミノコフェニルアゾベンゼン（Ｄはニトロベ
ンゼン系染料に比べて洗滌に対して安定性は改善されて
いるが、技術的観点から特に通常り染料媒体への溶解性
と得られる染色の耐久性の点で、特にアミノアントラキ
ノン系染料と共に使用されたとき、まだ完全に充分とは
云えない。
このアゾ染料（Ｉ）も無害性の観点からは完全に充分と
は云えない。事実、ＡＭＥ８の試験ではミクロソーム賦
活剤３−９ Ｍｉｘの存在下サルモネラ域の５菌体に突
然変異を誘発させたことが判った（ Ｐｒｏｃ、 Ｎａ
ｔ、 Ａｃａｄ、 ＵＳＡ、 Ｖｏｌ ７２．４１
２ｍ５１６５〜５１３９（１９７５）］。
は云えない。事実、ＡＭＥ８の試験ではミクロソーム賦
活剤３−９ Ｍｉｘの存在下サルモネラ域の５菌体に突
然変異を誘発させたことが判った（ Ｐｒｏｃ、 Ｎａ
ｔ、 Ａｃａｄ、 ＵＳＡ、 Ｖｏｌ ７２．４１
２ｍ５１６５〜５１３９（１９７５）］。
本発ｕＡ４は無害性が＾く、通常の染料媒体への溶解性
が良く、毛髪に安定な染色、特に洗滌に対して安定な染
色ができるこのほかのアゾ染料を探究した。
が良く、毛髪に安定な染色、特に洗滌に対して安定な染
色ができるこのほかのアゾ染料を探究した。
アゾ染料の中で、下記の式（…ンの化合物：すなわち、
４−アミノ−２′−メチル−４’−（ＮＩＮ−ビス（β
−ヒドロキシエチル）−アミノコフェニルアゾベンゼン
は突然変異誘導性がないことが判り、無害性の観点から
よいことが判った。また式（ＩＩ）の化合物は通常の染
料媒体への溶解性がよいという長所がある。例えば９６
°エタノールへのその溶解度は２５°Ｇで５．３チであ
り、一方、式％式％（ ドロキシエチル）−アミノコフェニルアゾベンゼンの溶
解度は同一条件では１．６％にすぎない。
４−アミノ−２′−メチル−４’−（ＮＩＮ−ビス（β
−ヒドロキシエチル）−アミノコフェニルアゾベンゼン
は突然変異誘導性がないことが判り、無害性の観点から
よいことが判った。また式（ＩＩ）の化合物は通常の染
料媒体への溶解性がよいという長所がある。例えば９６
°エタノールへのその溶解度は２５°Ｇで５．３チであ
り、一方、式％式％（ ドロキシエチル）−アミノコフェニルアゾベンゼンの溶
解度は同一条件では１．６％にすぎない。
丈に、本発明者は意外にもその無害性が扁いことと溶解
性がよいことのほかに式（ＩＩ）の染料はアミノアント
ラキノン、例えば式（１１）の化合物と共に用いたとき
自然の毛髪、または前処理した、例えばパーマネント・
ウェーブで増感した毛髪に対して染料の耐久性を改善す
ること、特にシャンプー洗髪に対する耐久性を改善する
ことを見出した。
性がよいことのほかに式（ＩＩ）の染料はアミノアント
ラキノン、例えば式（１１）の化合物と共に用いたとき
自然の毛髪、または前処理した、例えばパーマネント・
ウェーブで増感した毛髪に対して染料の耐久性を改善す
ること、特にシャンプー洗髪に対する耐久性を改善する
ことを見出した。
すなわち、本発明の目的は水性、アルコ−／ｌ／性、ま
たはとトロアルコール性展色剤中に式（ＩＩ）の４−ア
ミノ−２−メチル−４’−１：Ｎ、Ｎ−ビス（β−ヒド
ロキシエチル）−アミノ〕フェニルアソヘンゼンを含有
するケラチン質繊維、行にヒトの毛髪染色用組成物を提
供することである。
たはとトロアルコール性展色剤中に式（ＩＩ）の４−ア
ミノ−２−メチル−４’−１：Ｎ、Ｎ−ビス（β−ヒド
ロキシエチル）−アミノ〕フェニルアソヘンゼンを含有
するケラチン質繊維、行にヒトの毛髪染色用組成物を提
供することである。
本発明の染色組成物では式（ＩＩ）の染料は少くとも一
種のニトロベンゼン系染料と共に用いることができる。
種のニトロベンゼン系染料と共に用いることができる。
本発明のもう一つの実施態様によれば、式（１１）の染
料は少（とも一種のアミノアントラキノン系染料と共に
用いることができる。
料は少（とも一種のアミノアントラキノン系染料と共に
用いることができる。
本発明の好ましい実施態様によれば、式（…）の染料は
少くとも一種のニトロベンゼン系染料と、少くとも一種
のアミノアントラキノン系染料と共に用いることができ
る。
少くとも一種のニトロベンゼン系染料と、少くとも一種
のアミノアントラキノン系染料と共に用いることができ
る。
好ましくは、本発明の染色組成物で用いるニトロベンゼ
ン系染料はマンセル色相が２．５Ｂ〜１０ＲＰ（オフィ
シャル・ダイゾエス）１９６４年４月号、第３７５頁、
第２図参照）のニトロパラフェニレンジアミン類に属す
る青色、または紫色染料である。しかし、式（ＩＩ）の
アゾ染料と共にマンセル色相が２．５〜１０ＲＰ以外で
、ニトロパラフェニレンアミン系列、またはニトロベン
ゼン染料の別の系列、例えばニトロアミノフェノール、
ニトロアミノアルコキシベンゼン、ニトロアミノヒドロ
キシアルコキシベンゼンに属する黄色、オレンジ色、赤
色の別のニトロベンゼン染料を用いるいてもよい。
ン系染料はマンセル色相が２．５Ｂ〜１０ＲＰ（オフィ
シャル・ダイゾエス）１９６４年４月号、第３７５頁、
第２図参照）のニトロパラフェニレンジアミン類に属す
る青色、または紫色染料である。しかし、式（ＩＩ）の
アゾ染料と共にマンセル色相が２．５〜１０ＲＰ以外で
、ニトロパラフェニレンアミン系列、またはニトロベン
ゼン染料の別の系列、例えばニトロアミノフェノール、
ニトロアミノアルコキシベンゼン、ニトロアミノヒドロ
キシアルコキシベンゼンに属する黄色、オレンジ色、赤
色の別のニトロベンゼン染料を用いるいてもよい。
アミノアントラキノン系染料はマンセル色相が２．５８
〜１ＱＲＰの青色、または紫色染料である。
〜１ＱＲＰの青色、または紫色染料である。
本発明の別の目的は上記の染色組Ｍ、物を用いて直接染
−色でケラチン質繊維、時にヒトの毛髪の栗色法を提供
するものである。
−色でケラチン質繊維、時にヒトの毛髪の栗色法を提供
するものである。
本発明の更に別の目的は式（ＩＩ）の化合物の新規製造
法にある。
法にある。
本発明により好ましく用いられるニトロパラフェニレン
ジアミンの系列に属する青色、または紫色のニトロベン
ゼン系染料として下記を列挙することができるが、本発
明はこれらの化合物に限定されるものではない。
ジアミンの系列に属する青色、または紫色のニトロベン
ゼン系染料として下記を列挙することができるが、本発
明はこれらの化合物に限定されるものではない。
２−（Ｎ−メチル）−アミノ−Ｓ−［＋Ｎ−ビス（β−
ヒドロキシエチル）−アミノコニトロベンゼン、 ２−（Ｎ−メチル）−アミノ−５−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）−アミノコニトロベンゼン、 ２− （Ｎ−β−ヒドロキシエチル）−アミノ−５−（
Ｎ、Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）−アミノコニト
ロベンゼン、 ２− （Ｎ−β−ヒドロキシエチル）−アミノ−５−［
：Ｎ−メチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−アミノ
コニトロベンゼン、 ２−（Ｎ−γ−ヒドロキシプロピルアミノ）−５−（Ｎ
、Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）−アミノコニトロ
ベンゼン、 ２−（Ｎ−β−アミノエチルアミノ）−５−〔Ｎ，Ｎ−
ビス（β−ヒドロキシエチル）−７ミノ〕ニトロベンゼ
ン、 ２−（Ｎ−メチルアミノ）−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−（
β、ω−ジヒドロキシゾロビル）−アミノコニトロベン
ゼン、 ２−アミノ−５−〔Ｎ，Ｎ−ビス（β−ヒドロキエチル
）−アミノコニトロベンゼン、２−Ｎ−（β−ヒドロキ
シエチル）−アミノ−５−（Ｎ −（β−ヒドロキシエ
チル）−７ミノ〕ニトロベンゼン。
ヒドロキシエチル）−アミノコニトロベンゼン、 ２−（Ｎ−メチル）−アミノ−５−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）−アミノコニトロベンゼン、 ２− （Ｎ−β−ヒドロキシエチル）−アミノ−５−（
Ｎ、Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）−アミノコニト
ロベンゼン、 ２− （Ｎ−β−ヒドロキシエチル）−アミノ−５−［
：Ｎ−メチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−アミノ
コニトロベンゼン、 ２−（Ｎ−γ−ヒドロキシプロピルアミノ）−５−（Ｎ
、Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）−アミノコニトロ
ベンゼン、 ２−（Ｎ−β−アミノエチルアミノ）−５−〔Ｎ，Ｎ−
ビス（β−ヒドロキシエチル）−７ミノ〕ニトロベンゼ
ン、 ２−（Ｎ−メチルアミノ）−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−（
β、ω−ジヒドロキシゾロビル）−アミノコニトロベン
ゼン、 ２−アミノ−５−〔Ｎ，Ｎ−ビス（β−ヒドロキエチル
）−アミノコニトロベンゼン、２−Ｎ−（β−ヒドロキ
シエチル）−アミノ−５−（Ｎ −（β−ヒドロキシエ
チル）−７ミノ〕ニトロベンゼン。
マンセル色相力２．５ Ｂ〜１０ＲＰ以外のニトロベン
ゼン染料としては下記を列挙することができるが、本発
明はこれらの化合物に限定されるものではない。
ゼン染料としては下記を列挙することができるが、本発
明はこれらの化合物に限定されるものではない。
２−アミノ−５−Ｎ−メチルアミノニトロベンゼン、
２．４−ジアミノニド已ベンゼン、
６．４−ジアミノニトロベンゼン、
２．５−ジアミノニトロベンゼン、
６−アミノ−４−ヒドロキシニトロベンゼン、６−ヒド
ロキシ−４−アミノニトロベンゼン、２−ヒドロキシ−
５−アミノニトロベンゼン、２−アミノ−５−ヒドロキ
シニトロベンゼン、２−アミノ−３−ヒドロキシニトロ
ベンゼン、２−アミノ−５−Ｎ−（β−ヒドロキシエチ
ル）アミノニトロベンゼン、 ２−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−アミノ−５−ヒド
ロキシニトロベンゼン、 ６−メドキシー４−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミ
ノニトロベンゼン、 ２−Ｎ−メチルアミノ−４−（β−ヒドロキエチルオキ
シ）ニトロベンゼン、 ２−アミノ−６−メチルニトロベンゼン、２−Ｎ−（β
−ヒドロキシエチル）アミノ−５−アミノニトロベンゼ
ン ２−アミノ−４−りけルー５−Ｎ−（β−ヒドロキエチ
ル）アミンニトロベンゼン ２−アミノ−４−メチル−５−Ｎ−（β−ヒドロキシエ
チル）アミノニトロベンゼン、２−アミノ−４−メチル
−５−Ｎ−メチルアミノニトロベンゼン ２−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−５−メトキ
シニトロベンゼン ６−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチルオキシ）ニト
ロベンゼン、 ２−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノニトロベンゼ
ン、 ６−アミノ−４−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミン
ニトロベンゼン ３−（β−ヒドロキシエチルオキシ）−４−Ｎ−（β−
ヒドロキシエチル）アミノ巳トロベンゼン、 ２−Ｎ−メチルアミノ−４−（β、ｒ−ジヒドロキシプ
ロピルオキシ）ニトロベンゼン、２−Ｎ−（β−ヒドロ
キシエチル）アミノ−５−（β−ヒドロキシエチルオキ
シ〕ニトロベンゼン１ ２−Ｎ−（β−ヒドロキシェチルンアミノー５−（β、
γ−ジヒドロキプロピルオキシ）ニトロベンゼン、 ６−ヒドロキシ−４１Ｊ−（β−ヒドロキシエチル）ア
ミノニトロベンゼン、 ３−Ｎ−（β−ヒドロキエチル）アミノ−４−Ｎ−（β
−ヒドロキシエチル）アミノニトロベンゼン、 ２−アミノ−４−メチル−５−Ｎ−（β、γ°−ジヒド
ロキシプロピル）アミノニトロベンゼン、２−アミノ−
４−メチル−５−ヒドロキシニトロベンゼン、 ２−Ｎ−（β−アミノエチル）アミノ−４−メトキシニ
トロベンゼン、 ２−Ｎ−（β−アミノエチル）アミンニトロベンゼン、 ２−Ｎ−（、β−アミノエチル）アミノ−５−Ｎ−（β
−ヒドロキシエチル）アミノニトロベンゼン、 ２−アミノ−４−メチル−５−Ｎ−（β−アミノエチル
）アミノニトロベンゼン、 ２−アミノ−４−クロル−５−Ｎ−（β−アミノエチル
）アミノニトロベンゼン。
ロキシ−４−アミノニトロベンゼン、２−ヒドロキシ−
５−アミノニトロベンゼン、２−アミノ−５−ヒドロキ
シニトロベンゼン、２−アミノ−３−ヒドロキシニトロ
ベンゼン、２−アミノ−５−Ｎ−（β−ヒドロキシエチ
ル）アミノニトロベンゼン、 ２−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−アミノ−５−ヒド
ロキシニトロベンゼン、 ６−メドキシー４−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミ
ノニトロベンゼン、 ２−Ｎ−メチルアミノ−４−（β−ヒドロキエチルオキ
シ）ニトロベンゼン、 ２−アミノ−６−メチルニトロベンゼン、２−Ｎ−（β
−ヒドロキシエチル）アミノ−５−アミノニトロベンゼ
ン ２−アミノ−４−りけルー５−Ｎ−（β−ヒドロキエチ
ル）アミンニトロベンゼン ２−アミノ−４−メチル−５−Ｎ−（β−ヒドロキシエ
チル）アミノニトロベンゼン、２−アミノ−４−メチル
−５−Ｎ−メチルアミノニトロベンゼン ２−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−５−メトキ
シニトロベンゼン ６−アミノ−５−（β−ヒドロキシエチルオキシ）ニト
ロベンゼン、 ２−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノニトロベンゼ
ン、 ６−アミノ−４−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミン
ニトロベンゼン ３−（β−ヒドロキシエチルオキシ）−４−Ｎ−（β−
ヒドロキシエチル）アミノ巳トロベンゼン、 ２−Ｎ−メチルアミノ−４−（β、ｒ−ジヒドロキシプ
ロピルオキシ）ニトロベンゼン、２−Ｎ−（β−ヒドロ
キシエチル）アミノ−５−（β−ヒドロキシエチルオキ
シ〕ニトロベンゼン１ ２−Ｎ−（β−ヒドロキシェチルンアミノー５−（β、
γ−ジヒドロキプロピルオキシ）ニトロベンゼン、 ６−ヒドロキシ−４１Ｊ−（β−ヒドロキシエチル）ア
ミノニトロベンゼン、 ３−Ｎ−（β−ヒドロキエチル）アミノ−４−Ｎ−（β
−ヒドロキシエチル）アミノニトロベンゼン、 ２−アミノ−４−メチル−５−Ｎ−（β、γ°−ジヒド
ロキシプロピル）アミノニトロベンゼン、２−アミノ−
４−メチル−５−ヒドロキシニトロベンゼン、 ２−Ｎ−（β−アミノエチル）アミノ−４−メトキシニ
トロベンゼン、 ２−Ｎ−（β−アミノエチル）アミンニトロベンゼン、 ２−Ｎ−（、β−アミノエチル）アミノ−５−Ｎ−（β
−ヒドロキシエチル）アミノニトロベンゼン、 ２−アミノ−４−メチル−５−Ｎ−（β−アミノエチル
）アミノニトロベンゼン、 ２−アミノ−４−クロル−５−Ｎ−（β−アミノエチル
）アミノニトロベンゼン。
本発明の染色組成物で好ましく用いられる宵色、または
紫色アミノアントラキノン系染料としては下記の化合物
を列挙するが、本発明はこれに限定にされるものではな
い。
紫色アミノアントラキノン系染料としては下記の化合物
を列挙するが、本発明はこれに限定にされるものではな
い。
１．４，５．８−テトラアミノアントラキノン（１）、
１− （４′−メチルフエニル）アミノ−４−ヒドロキ
シアントラキノン、 １．４−ジアミノアントラキノン、 １−Ｎ−メチルアミノ−４−Ｎ−（β−ヒドロキシエチ
ル）アミノアントラキノン、 １．４−ビス（Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノコ
５，８−ゾヒドロキシアントラキノン、塩酸４−メチル
アミノアントラキノニル）１−アミノゾロピルトリメチ
ルアンモニウム、１−アミノ−４−Ｎ−イソプロピルア
ミノアントラキノン、 １−Ｎ−メチルアミノ−４−（γ−アミノゾロビル）ア
ミノアントラキノン、 １．４−ジアミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミ
ノアントラキノン、 １．４．５−）リアミノアントラキノン、アントラキノ
ン−２−スルホン酸−１−アミノ−４−シクロヘキシル
アミンのナトリウム塩、１− （４’−ヒドロキシアン
トラキノニル）−４−メチル−２−ベンゼンスルホン酸
塩、１．４−ジアミノ−５−ニトロアントラキノン、１
−アミノ−４−Ｎ−メチルアミノアントラキノン。
シアントラキノン、 １．４−ジアミノアントラキノン、 １−Ｎ−メチルアミノ−４−Ｎ−（β−ヒドロキシエチ
ル）アミノアントラキノン、 １．４−ビス（Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノコ
５，８−ゾヒドロキシアントラキノン、塩酸４−メチル
アミノアントラキノニル）１−アミノゾロピルトリメチ
ルアンモニウム、１−アミノ−４−Ｎ−イソプロピルア
ミノアントラキノン、 １−Ｎ−メチルアミノ−４−（γ−アミノゾロビル）ア
ミノアントラキノン、 １．４−ジアミノ−５−（β−ヒドロキシエチル）アミ
ノアントラキノン、 １．４．５−）リアミノアントラキノン、アントラキノ
ン−２−スルホン酸−１−アミノ−４−シクロヘキシル
アミンのナトリウム塩、１− （４’−ヒドロキシアン
トラキノニル）−４−メチル−２−ベンゼンスルホン酸
塩、１．４−ジアミノ−５−ニトロアントラキノン、１
−アミノ−４−Ｎ−メチルアミノアントラキノン。
本発明の染色組成物は式（…）の４−アミノ−２′−メ
チル−４’−（Ｎ、Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）
アミノコフェニルアゾベンゼンを０．０１〜４．０重量
％含有している。
チル−４’−（Ｎ、Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）
アミノコフェニルアゾベンゼンを０．０１〜４．０重量
％含有している。
ニトロベンゼン系染料が含有されるときは、その全濃度
は本発明の染色組成物の全重量基準で０．０１〜ｉｏ＊
量チである。アミノアントラキノン系染料が含有される
と＠は、本発明の染色組成物の全ｉｎの０．０１〜１，
０％である。
は本発明の染色組成物の全重量基準で０．０１〜ｉｏ＊
量チである。アミノアントラキノン系染料が含有される
と＠は、本発明の染色組成物の全ｉｎの０．０１〜１，
０％である。
本発明の染色組成物は適切な展色剤として、水、および
／もしくは化粧品の観点から受は入れることができる有
機溶媒、特に例えばエチルアルコール、イソゾロビルア
ルコール、ベンジルアルコール、フェニルエチ化アルコ
ールのヨ５ ナアルコール、例えばエチレングリコール
とそのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モツ
プチルエーテル、フロピレンゲリコール、ブチレングリ
コール、ジプロピレングリコールのようなグリコール、
またはグリコールエーテル、また、例えばジエチレング
リコールのモノエチルエーテル、マたはモツプチルエー
テルの、ようなジエチレングリコールアルキルエーテル
を組成物全重量基準で０．５〜２０ｍ麓チ、好ましくは
２〜１０重量−の濃度で含有している。
／もしくは化粧品の観点から受は入れることができる有
機溶媒、特に例えばエチルアルコール、イソゾロビルア
ルコール、ベンジルアルコール、フェニルエチ化アルコ
ールのヨ５ ナアルコール、例えばエチレングリコール
とそのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モツ
プチルエーテル、フロピレンゲリコール、ブチレングリ
コール、ジプロピレングリコールのようなグリコール、
またはグリコールエーテル、また、例えばジエチレング
リコールのモノエチルエーテル、マたはモツプチルエー
テルの、ようなジエチレングリコールアルキルエーテル
を組成物全重量基準で０．５〜２０ｍ麓チ、好ましくは
２〜１０重量−の濃度で含有している。
ま几、本発明の組成物に例えばコプラから肪導した酸、
ラウリン酸、オレイン酸のモノエタノールアミド、およ
びジェタノールアミドのような万言脂族アミドを添加す
ることができる。
ラウリン酸、オレイン酸のモノエタノールアミド、およ
びジェタノールアミドのような万言脂族アミドを添加す
ることができる。
また、本発明の組成物にアニオン界面活性剤、カチオン
界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界面活性剤、ま
′ｆｃはこれらの混合物を添加することができる。好ま
しくは、界面活性剤は本発明の組成物中に組成物の全ｔ
ｃｉ基準で０．１〜５０：を量チ、好ましくは１〜２０
重量％の割合で存在する、界面活性剤としては特に単独
、または混合して用いられるアニオン界面活性剤、例え
ば下記の化合物のアルカリ塩、マグネシウム塩、アンモ
ニウム塩、アミン塩、アルカノールアミン塩を列挙する
ことができる。
界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界面活性剤、ま
′ｆｃはこれらの混合物を添加することができる。好ま
しくは、界面活性剤は本発明の組成物中に組成物の全ｔ
ｃｉ基準で０．１〜５０：を量チ、好ましくは１〜２０
重量％の割合で存在する、界面活性剤としては特に単独
、または混合して用いられるアニオン界面活性剤、例え
ば下記の化合物のアルカリ塩、マグネシウム塩、アンモ
ニウム塩、アミン塩、アルカノールアミン塩を列挙する
ことができる。
硫酸アルキル、硫酸アルキルエーテル、硫酸アルキルア
ミド、またはこれらのエトキシ誘導体、スルホン酸アル
キル、スルホン酸アルキルアミド、スルホン酸α−オレ
フィン；アルキルスルホアセテート：例えばラウリンば
、ミリスチン酸、オレイン酸、リシノール酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸のような脂１ｉ７ｉ酸、コプラ油酸
、または水添コプラ油酸、ポリグリコールエーテルのカ
ルボン酸（これらの化合物のアルキル基は炭素数が１２
〜１８の直鎖を有する）。
ミド、またはこれらのエトキシ誘導体、スルホン酸アル
キル、スルホン酸アルキルアミド、スルホン酸α−オレ
フィン；アルキルスルホアセテート：例えばラウリンば
、ミリスチン酸、オレイン酸、リシノール酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸のような脂１ｉ７ｉ酸、コプラ油酸
、または水添コプラ油酸、ポリグリコールエーテルのカ
ルボン酸（これらの化合物のアルキル基は炭素数が１２
〜１８の直鎖を有する）。
カチオン界面活性剤としては特に脂肪族アミン塩、例え
ばアルキルジメチルベンジルアンモニウム、アルキルト
リメチルアンモニウム、アルキルジメチルヒドロキシエ
チルアンモニウム、ジメチルジアルキルアンモニウムの
塩化物と臭化物のような第４級アンモニウム塩、アルキ
ルピリジニウム塩、イミダゾリニウム塩を列挙すること
ができる。前記の第４級アンモニウム誘導体のアルキル
基は好ましくは炭素数が１２〜１８の長鎖の基である。
ばアルキルジメチルベンジルアンモニウム、アルキルト
リメチルアンモニウム、アルキルジメチルヒドロキシエ
チルアンモニウム、ジメチルジアルキルアンモニウムの
塩化物と臭化物のような第４級アンモニウム塩、アルキ
ルピリジニウム塩、イミダゾリニウム塩を列挙すること
ができる。前記の第４級アンモニウム誘導体のアルキル
基は好ましくは炭素数が１２〜１８の長鎖の基である。
また、これらのカチオン性化合物としてアミンのば化物
を挙げることができる。
を挙げることができる。
使用する両性界面活性剤としては、特にアルキルアミノ
モノ−およびジプロ♂オネート、例えばアルキルベタイ
ン、Ｎ−アルキル−スルホベタイン、Ｎ−アルキルアミ
ノベタインのようなベタイン（但しアルキル２！ｉＳ２
は炭素数が１〜２２である）、例えばアルキルイミダシ
リンのようなシクロイミジニウムを列挙することができ
る。
モノ−およびジプロ♂オネート、例えばアルキルベタイ
ン、Ｎ−アルキル−スルホベタイン、Ｎ−アルキルアミ
ノベタインのようなベタイン（但しアルキル２！ｉＳ２
は炭素数が１〜２２である）、例えばアルキルイミダシ
リンのようなシクロイミジニウムを列挙することができ
る。
本発明の組成物に場合により使用するノニオン界面活性
剤としては下記の化合物を列挙する、モノアルコール、
α−ジオール、アルキルフェノール、またはアミドのグ
リシドール、またはグリシドールの先駆体との縮合物、 下記の式： ％式％） （式中、Ｒ２はアルキル、アルケニル、またはアルキル
アリル基を表わし、ｑは１〜１０の統計値を表す）に該
当する化合物（これらの化合物はフランス特許第１，４
７７，０４８号明細書に詳述されている）、 下記の式： ％式％） （式中、Ｒ３は場合によりヒドロキシル基を１薗、また
はそれ以上とることができ、炭素数が８〜６０で、天然
物、ま７′ｃは合成物起源の直鎖、また分紋状、飽和、
または不飽和脂肪族基、またはその混合基を表わし、ｒ
は１〜５の整数、または小＆！を表わし、平均縮合率を
表わす〕に該当する化合物（これらの化合物はフランス
特許第２，３２８，７６３号明細曹に詳述されている）
。
剤としては下記の化合物を列挙する、モノアルコール、
α−ジオール、アルキルフェノール、またはアミドのグ
リシドール、またはグリシドールの先駆体との縮合物、 下記の式： ％式％） （式中、Ｒ２はアルキル、アルケニル、またはアルキル
アリル基を表わし、ｑは１〜１０の統計値を表す）に該
当する化合物（これらの化合物はフランス特許第１，４
７７，０４８号明細書に詳述されている）、 下記の式： ％式％） （式中、Ｒ３は場合によりヒドロキシル基を１薗、また
はそれ以上とることができ、炭素数が８〜６０で、天然
物、ま７′ｃは合成物起源の直鎖、また分紋状、飽和、
または不飽和脂肪族基、またはその混合基を表わし、ｒ
は１〜５の整数、または小＆！を表わし、平均縮合率を
表わす〕に該当する化合物（これらの化合物はフランス
特許第２，３２８，７６３号明細曹に詳述されている）
。
脂肪族直鎖が０８〜Ｃ１Ｂのアルコール、アルキルフェ
ノール、脂肪族アミド、またはポリエトキシル脂肪酸、 酸化エチレンと酸化プロピレンの脂肪族アルコール縮合
物、 ポリエトキシル脂肪族アミン。
ノール、脂肪族アミド、またはポリエトキシル脂肪酸、 酸化エチレンと酸化プロピレンの脂肪族アルコール縮合
物、 ポリエトキシル脂肪族アミン。
本発明の組成物に添加できる濃化剤はアルギン酸ナトリ
ウム、アラビヤゴム、グアルゴム、キサンチンゴム、例
えばメチルセルローズ、ヒドロキシエチルセルロース、
ヒドロキシプロピルメチルセルローズ、カルボキシメチ
ルセルローズのナトリウム塩のようなセルローズ、アク
リル酸ポリマーから成る群から選ぶのがよい。
ウム、アラビヤゴム、グアルゴム、キサンチンゴム、例
えばメチルセルローズ、ヒドロキシエチルセルロース、
ヒドロキシプロピルメチルセルローズ、カルボキシメチ
ルセルローズのナトリウム塩のようなセルローズ、アク
リル酸ポリマーから成る群から選ぶのがよい。
また、ベントナイトのような無機−他剤も使用できる。
これらの磯他剤は単独、また混合して用いられ、好まし
くは組成物全１ｉ量基準で０．５〜５重童チ、好ましく
は０．５〜３重量−の割合で含有する、本発明の染色組
成物は−を酸性、中性、ま′ｆｃはアルカリ性で処方で
き、−は４〜ｉｏ、ｓ、好ましくは６〜１０に調整でき
る。使用するアルカリ化剤としてはアルカノールアミン
、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、または水酸化アンモ
ニウムを列挙できる。使用する酸性化剤としては乳酸、
酢酸、酒石酸、リン酸、塩酸、クエン酸を列挙できる。
くは組成物全１ｉ量基準で０．５〜５重童チ、好ましく
は０．５〜３重量−の割合で含有する、本発明の染色組
成物は−を酸性、中性、ま′ｆｃはアルカリ性で処方で
き、−は４〜ｉｏ、ｓ、好ましくは６〜１０に調整でき
る。使用するアルカリ化剤としてはアルカノールアミン
、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、または水酸化アンモ
ニウムを列挙できる。使用する酸性化剤としては乳酸、
酢酸、酒石酸、リン酸、塩酸、クエン酸を列挙できる。
このほかに、染色組成物は例えば酸化防止剤、香料、キ
、レート剤、成膜剤、処理剤、分散剤、毛髪調整剤、保
存剤、不透明化剤のような各種の通常の混和剤、または
化粧品に通常用いられるこのほかのすべての混和剤を含
有することができる。
、レート剤、成膜剤、処理剤、分散剤、毛髪調整剤、保
存剤、不透明化剤のような各種の通常の混和剤、または
化粧品に通常用いられるこのほかのすべての混和剤を含
有することができる。
本発明の染色組成物は毛髪染色用の通常のいろいろな形
状、例えば濃縮液、またはｒル化液、クリーム、エアロ
ゾル状のムース、の形状をとることができ、またケラチ
ン質繊維の染色を実施する上でこのほかの適切な形状は
すべてとることができる。
状、例えば濃縮液、またはｒル化液、クリーム、エアロ
ゾル状のムース、の形状をとることができ、またケラチ
ン質繊維の染色を実施する上でこのほかの適切な形状は
すべてとることができる。
本発明の染色組成物を毛便上に値付し、１〜６０分、好
ましくは５〜４５分間そのま＼にしてχいてから、リン
スし、場合により洗髪し、もう濃度リンスしてから乾燥
する、 本発明の染色組成物は自然毛髪、またはパーマネントウ
ェーブをかけた、またはかけない染色しも適用できる。
ましくは５〜４５分間そのま＼にしてχいてから、リン
スし、場合により洗髪し、もう濃度リンスしてから乾燥
する、 本発明の染色組成物は自然毛髪、またはパーマネントウ
ェーブをかけた、またはかけない染色しも適用できる。
本発明の染色組成物に用いる式（ＩＩ）のアゾ染料の製
造法は文献（ＪＡＣ８６３，３２３６（１９４１））に
記載がある。この方法はｐ−ニトロアニリンジアゾニウ
ム塩を６−メチル−Ｎ、Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチ
ル）アニリンに作用させて得た化合物ｔヒドロ亜硫酸ナ
トリウム水溶液を用いて還元するものである。
造法は文献（ＪＡＣ８６３，３２３６（１９４１））に
記載がある。この方法はｐ−ニトロアニリンジアゾニウ
ム塩を６−メチル−Ｎ、Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチ
ル）アニリンに作用させて得た化合物ｔヒドロ亜硫酸ナ
トリウム水溶液を用いて還元するものである。
本出稿人は式（ＩＩ）のアゾ染料がｐ−７セトアミドア
ニリンのジアゾニウム塩を６−メチル−Ｎ。
ニリンのジアゾニウム塩を６−メチル−Ｎ。
Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）アニリンに作用させ
て得た化合物をメタノールの存在下、または不在下に譲
塩酸を用いて脱アセチル化して更に良好な条件で製造で
きることを見出した。
て得た化合物をメタノールの存在下、または不在下に譲
塩酸を用いて脱アセチル化して更に良好な条件で製造で
きることを見出した。
下記の方法はバラニトロアニリンから出発するとき、式
（Ｉｌ）の生成物とは別に得られる未同定不純物の存在
を回避することができる。この不純物はＮｏ２基をとド
ロ亜誠酸塩で還元するときに生成する副生物であり、操
作によりその量が一定しないこの不純物は染色能を低下
させるものである。
（Ｉｌ）の生成物とは別に得られる未同定不純物の存在
を回避することができる。この不純物はＮｏ２基をとド
ロ亜誠酸塩で還元するときに生成する副生物であり、操
作によりその量が一定しないこの不純物は染色能を低下
させるものである。
本方法ではクロマトグラフ的に極めて純粋な生成物が得
られる。
られる。
本発明の式（ＩＩ）のアゾ染料の新規製造法を以下に記
述する、 ４−アミノ−２′−メチル−４’−（Ｎ、Ｎ−ビス（β
−ヒドロキシエチル）−アミノコフェニルアゾベンゼン
の製造： 第１段＝４−アセトアミドー２′−メチル−４′−１：
Ｎ、Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）−アミノコフェ
ニルアゾベンゼンの製造： 砕氷５００＃’を加えた水１０〇−中にｐ−アセトアミ
ドアニリン０．２モル（３０１を加え、次いで譲塩戚６
４−を加える。この懸濁液に水６゜−中に亜眺戚ナトリ
ウム１５．２ｇを浴かした溶液を加える。このようにし
て得た溶液ｔｌ−濾過後譲塩酸６４−を加えた水ｉ６ｏ
、ｙ中に６−メチル−Ｎ。
述する、 ４−アミノ−２′−メチル−４’−（Ｎ、Ｎ−ビス（β
−ヒドロキシエチル）−アミノコフェニルアゾベンゼン
の製造： 第１段＝４−アセトアミドー２′−メチル−４′−１：
Ｎ、Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）−アミノコフェ
ニルアゾベンゼンの製造： 砕氷５００＃’を加えた水１０〇−中にｐ−アセトアミ
ドアニリン０．２モル（３０１を加え、次いで譲塩戚６
４−を加える。この懸濁液に水６゜−中に亜眺戚ナトリ
ウム１５．２ｇを浴かした溶液を加える。このようにし
て得た溶液ｔｌ−濾過後譲塩酸６４−を加えた水ｉ６ｏ
、ｙ中に６−メチル−Ｎ。
Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）アニリン０．２モル
（３９ｇ）ｋ浴かした冷却溶液に加える。
（３９ｇ）ｋ浴かした冷却溶液に加える。
６０分間攪拌し、２０％アンモニヤ溶液でアルカリ化す
ると、結晶状の生成物が得られる。脱水、水洗１課、ア
ルコール洗滌、次いで乾燥して得た生成物は融点が２２
０ ’０である。
ると、結晶状の生成物が得られる。脱水、水洗１課、ア
ルコール洗滌、次いで乾燥して得た生成物は融点が２２
０ ’０である。
第２段：４−アミノ−２′−メチル−４’−［：Ｎ。
Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノコフェニルア
ゾベンゼン（ＩＩ）の製造 ：塩化水素ガスで飽邊口した絶対エタノール３２０ｒＲ
１を添加したＵＡ塩酸１６〇−中に４−アセトアミド−
２′−メチル−４’−〔Ｎ，Ｎ−ビス（β−ヒドロキシ
エチル）−アミノコフェニルアゾベンゼン０．１５モル
（５３，４、Ｖ ）を含有する混合物を逮流する、この
混合物１時間加熱してから冷却し、沈澱した生成化合物
塩酸塩を脱水し、９６°のアルコールで洗滌する、この
塩酸塩は冷水に爵かす。
ゾベンゼン（ＩＩ）の製造 ：塩化水素ガスで飽邊口した絶対エタノール３２０ｒＲ
１を添加したＵＡ塩酸１６〇−中に４−アセトアミド−
２′−メチル−４’−〔Ｎ，Ｎ−ビス（β−ヒドロキシ
エチル）−アミノコフェニルアゾベンゼン０．１５モル
（５３，４、Ｖ ）を含有する混合物を逮流する、この
混合物１時間加熱してから冷却し、沈澱した生成化合物
塩酸塩を脱水し、９６°のアルコールで洗滌する、この
塩酸塩は冷水に爵かす。
アンモニヤで中オロしたのり、生成物を沈澱させる。
脱水し、水洗滌、エタノール洗滌して得た生成物をアセ
トニトリル、またはアルコールから再結晶させる。この
生成物は１５１℃で融解する、この生成物の分析値は次
の通りである。
トニトリル、またはアルコールから再結晶させる。この
生成物は１５１℃で融解する、この生成物の分析値は次
の通りである。
Ｃ６４，９７６４，９５
ＨＯ，０１７，１Ｏ
Ｎ １７．８３ １７．９６０
１０．１９ １０．５０本発明を詳述す
るため本発明の染色組成物の実施態様を以下に実施例と
示す。これらの実施レリは単なる説明のためのものであ
って、本発明を限屋するものではない。
１０．１９ １０．５０本発明を詳述す
るため本発明の染色組成物の実施態様を以下に実施例と
示す。これらの実施レリは単なる説明のためのものであ
って、本発明を限屋するものではない。
実施例１
下Ｈａの栄色混合物を調製する、
２−ブトキシェタノール １０ｇ
モノエタノールアミン（２０重、ＭＬ） １
．５ｇラウリル眺戚アンモニウム
５ｇ水 全量を１０ＤＩ
とする量ｐＨ：９．３ この混合物は２８゛Ｃで２５分間毛毛止上重布すると、
シャンプー洗髪とリンス後染色効果が得られる。
モノエタノールアミン（２０重、ＭＬ） １
．５ｇラウリル眺戚アンモニウム
５ｇ水 全量を１０ＤＩ
とする量ｐＨ：９．３ この混合物は２８゛Ｃで２５分間毛毛止上重布すると、
シャンプー洗髪とリンス後染色効果が得られる。
白色脱色毛髪：マンセル表示で２．５ Ｙ ７／８９０
％自然白麦： マンセル表示で１０ＹＲ７／１４実施例
２ 下記の染色混合物を調製する、 ブルー・エクストラ・セリトンＣＢＡ８Ｆ）（ＩＩ）
０．１０ ｇラウリン酸
１ｙオレイン酸ジエタノールアミド
６ｇ２−ブトキシェタノール
５ｇエトミー：ｙ （Ｅｔｈｏｍｅｅｎ） ＨＴ６０
（ＡＫ＋ＺＯ＋ ） ５−５ ｇ水
全量を１００．Ｆとする量この混合
物は毛髪に２０分間塗布するとシャンプー洗髪とリンス
後染色効果が得られる。
％自然白麦： マンセル表示で１０ＹＲ７／１４実施例
２ 下記の染色混合物を調製する、 ブルー・エクストラ・セリトンＣＢＡ８Ｆ）（ＩＩ）
０．１０ ｇラウリン酸
１ｙオレイン酸ジエタノールアミド
６ｇ２−ブトキシェタノール
５ｇエトミー：ｙ （Ｅｔｈｏｍｅｅｎ） ＨＴ６０
（ＡＫ＋ＺＯ＋ ） ５−５ ｇ水
全量を１００．Ｆとする量この混合
物は毛髪に２０分間塗布するとシャンプー洗髪とリンス
後染色効果が得られる。
自然髪：マンセル表示で８．２ ＧＹ ６．６／２．４
パーマネントウエーブをかけた毛髪：マンセル表示で４
Ｇ５．６／３．６実施例６ 下記の染色組成物を調製する、 ブルー・エクストラ・セリトン（ＢＡＳＦ） （１）
０．１０ ｇラウリン酸
１ｇオレイン酸ゾエタノールアミド
６ｇ２−ブトキシェタノール
５ｙエトミーン（ｇｔ、ｈｏｍｅｅｎ）ａＴ６０（ＡＫ
ｚｏ） ３．５１水
全量を１００Ｉとする量この組成＋！／ＩＪを
電装に塗布する、２０分間そのままにしたのす、リンス
し、乾燥すると、毛髪は銀白ブロンド色となる。
パーマネントウエーブをかけた毛髪：マンセル表示で４
Ｇ５．６／３．６実施例６ 下記の染色組成物を調製する、 ブルー・エクストラ・セリトン（ＢＡＳＦ） （１）
０．１０ ｇラウリン酸
１ｇオレイン酸ゾエタノールアミド
６ｇ２−ブトキシェタノール
５ｙエトミーン（ｇｔ、ｈｏｍｅｅｎ）ａＴ６０（ＡＫ
ｚｏ） ３．５１水
全量を１００Ｉとする量この組成＋！／ＩＪを
電装に塗布する、２０分間そのままにしたのす、リンス
し、乾燥すると、毛髪は銀白ブロンド色となる。
実施例４
下記の染色組成物２ｉ＋−調製する、
２−アミノ−５−ヒドロキシニトロベンゼン Ｑｙラウ
リン酸 １１オレイン眩
ゾエタノールアミド ６ｇ２−ブトキ
シェタノール ５Ｉエトメーン
（Ｅｔｈｕｍｅｅｎ）ＨＴ５０（ＡＫＺＯ）
６．５Ｉ水 全一を１００Ｉ
とする賦この組成物を栗色の髪に塗布する、２０分間そ
のま＼罠してから、リンスし、乾燥する、毛髪は赤褐色
の強い光沢を有する、 実施例５ 下記の染色組成物を調製する、 ブルー・エクストラ・セリトン（ＢＡＳＦ）（１）
０．００６ｇラウリン＠１ｇ オレイン戚ゾエタノールアミド ６ｇ２
−ブトキシェタノール ５Ｉエト
ミーン（Ｅｔｈｏｍｅｅｎ）ＨＴ６Ｄ（ＡＫＺＯ）
３．５．９２−アミノ−２−メチル−１−プロパツー
ルｐＨ９，５とする量水
全量を１００ｇとする量この濃厚液を日光で脱色
したブロンド色の毛髪に塗布する、２０分間そのま＼に
したあとで、毛髪をリンスし、乾燥すると、復活した自
然のブロンド色となる。
リン酸 １１オレイン眩
ゾエタノールアミド ６ｇ２−ブトキ
シェタノール ５Ｉエトメーン
（Ｅｔｈｕｍｅｅｎ）ＨＴ５０（ＡＫＺＯ）
６．５Ｉ水 全一を１００Ｉ
とする賦この組成物を栗色の髪に塗布する、２０分間そ
のま＼罠してから、リンスし、乾燥する、毛髪は赤褐色
の強い光沢を有する、 実施例５ 下記の染色組成物を調製する、 ブルー・エクストラ・セリトン（ＢＡＳＦ）（１）
０．００６ｇラウリン＠１ｇ オレイン戚ゾエタノールアミド ６ｇ２
−ブトキシェタノール ５Ｉエト
ミーン（Ｅｔｈｏｍｅｅｎ）ＨＴ６Ｄ（ＡＫＺＯ）
３．５．９２−アミノ−２−メチル−１−プロパツー
ルｐＨ９，５とする量水
全量を１００ｇとする量この濃厚液を日光で脱色
したブロンド色の毛髪に塗布する、２０分間そのま＼に
したあとで、毛髪をリンスし、乾燥すると、復活した自
然のブロンド色となる。
実施例６
下記の染色組成物を調製する、
ブルー・工、クストラ・セリトン（ＢＡＳＦ ）（ＩＩ
Ｄ ０．０３９６−メドキシー４−Ｎ−（β−ヒド
ロキシエチル）−アミノニトロベンゼン
０．０９９２−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノ
−５−ヒドロキシニトロベンゼン ０
．２ 、＠２−アミノー５−ヒドロキシニトロベンゼン
０．０４ｇ２−アミノ−５−Ｎ−メチルアミノニ
トロベンゼン
０．５５ 、Ｆラウリン酸
１ｇオレイン酸ジェタノールアミド
６ｇ２−ブトキシェタノール
５ｇエトミーン（Ｅｔｈｏｍｅｅｎ）Ｈ
Ｔ６０ （ＡＫＺＯ） ３．５ Ｅｌセロサイズｗ
ｐｏ ３ Ｈ（ユニオン−カー２４２社製）
２９２−アミノ−２−
メチル−１−プロパツールｐＨ９，５とする量水
全量を１００ｇとする量こ
の組成物を栗色の髪に２０分塗布して、リンスと乾燥し
たあと褐色で栗色状の色相となる０実施例７ 下記の染色組成物を調製する、 ブルー・エクストラ・セリトン（ＢＡＳＦ）（［ＩＤ
０００７ ｇラウリン酸
１ｇオレイン酸ジェタノールアミ
ド ６ｇ２−ブトキシェタノール
５ｇエトミーン（ｇｔ、ｈｏ
ｍｅｅｎ）ｆ（Ｔ２Ｏ（ＡＫＺＯ） ３．５１セ
ロサイプｖｒｐｏ３Ｈ（ユニオン・カーバイド社製）２
ｇ２−アミノ−２−メチル−１−プロパツール −を９
．５とする量水 全
量を１００ｇとする量この処方は濃厚液であり、これを
２０分間るい栗色の毛髪に塗布する、髪をリンスし、乾
燥させると、髪は金色の明るい栗色状の色相に染色され
る。
Ｄ ０．０３９６−メドキシー４−Ｎ−（β−ヒド
ロキシエチル）−アミノニトロベンゼン
０．０９９２−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノ
−５−ヒドロキシニトロベンゼン ０
．２ 、＠２−アミノー５−ヒドロキシニトロベンゼン
０．０４ｇ２−アミノ−５−Ｎ−メチルアミノニ
トロベンゼン
０．５５ 、Ｆラウリン酸
１ｇオレイン酸ジェタノールアミド
６ｇ２−ブトキシェタノール
５ｇエトミーン（Ｅｔｈｏｍｅｅｎ）Ｈ
Ｔ６０ （ＡＫＺＯ） ３．５ Ｅｌセロサイズｗ
ｐｏ ３ Ｈ（ユニオン−カー２４２社製）
２９２−アミノ−２−
メチル−１−プロパツールｐＨ９，５とする量水
全量を１００ｇとする量こ
の組成物を栗色の髪に２０分塗布して、リンスと乾燥し
たあと褐色で栗色状の色相となる０実施例７ 下記の染色組成物を調製する、 ブルー・エクストラ・セリトン（ＢＡＳＦ）（［ＩＤ
０００７ ｇラウリン酸
１ｇオレイン酸ジェタノールアミ
ド ６ｇ２−ブトキシェタノール
５ｇエトミーン（ｇｔ、ｈｏ
ｍｅｅｎ）ｆ（Ｔ２Ｏ（ＡＫＺＯ） ３．５１セ
ロサイプｖｒｐｏ３Ｈ（ユニオン・カーバイド社製）２
ｇ２−アミノ−２−メチル−１−プロパツール −を９
．５とする量水 全
量を１００ｇとする量この処方は濃厚液であり、これを
２０分間るい栗色の毛髪に塗布する、髪をリンスし、乾
燥させると、髪は金色の明るい栗色状の色相に染色され
る。
Claims (19)
- （１）水性、アルコール性、またはヒドロ・アルコール
性展色剤中に式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる４−アミノ−２′−メチル−４′−〔Ｎ，
Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノ〕フェニルア
ゾベンゼンを含有することを特徴とする、ケラチン質繊
維、特にヒトの毛髪染色用組成物。 - （２）少くとも一種のニトロベンゼン系染料と共に式（
II）の化合物を含有する、特許請求の範囲第１項に記載
の組成物。 - （３）少くとも一種のアミノアントラキノン系染料と共
に式（II）の化合物を含有する、特許請求の範囲第１項
に記載の組成物。 - （４）少くとも一種のニトロベンゼン系染料と、少くと
も一種のアミノアントラキノン系染料と共に式（II）の
化合物を含有する、特許請求の範囲第１項に記載の組成
物。 - （５）ニトロベンゼン系染料がマンセル色相で２．５〜
１０ＲＰのニトロパラフェニレンジアミン類に属する青
色、また紫色染料である、特許請求の範囲第２項、また
は第４項に記載の組成物。 - （６）アミノアントラキノン系染料がマンセル色相で２
．５Ｂ〜１０ＲＰである青色、また紫色染料である、特
許請求の範囲第３項または第４項に記載の組成物。 - （７）２−（Ｎ−メチル）−アミノ−５−〔Ｎ，Ｎ−ビ
ス（β−ヒドロキエチル）−アミノ〕ニトロベンゼン、
２−（Ｎ−メチル）−アミノ−５−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（β−ヒドロキエチル）アミノ〕ニトロベンゼン、２−
（Ｎ−β−ヒドロキシエチル）アミノ−５−〔Ｎ，Ｎ−
ビス（β−ヒドロキシエチル）−アミノ〕ニトロベンゼ
ン、２−（Ｎ−β−ヒドロキエチル）−アミノ−５−〔
Ｎ−メチル−Ｎ−（β−ヒドロキエチル）−アミノ〕ニ
トロベンゼン、２−Ｎ−（γ−ヒドロキシプロピル）−
アミノ−５−〔Ｎ，Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）
アミノ〕ニトロベンゼン、２−Ｎ−（β−アミノエチル
）−アミノ−５−〔Ｎ，Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕ニトロベンゼン、２−Ｎ−メチルアミノ−
５−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（β，ω−ジヒドロキシプロピ
ル）−アミノ〕ニトロベンゼン、アミノ−５−〔Ｎ，Ｎ
−ビス（β−ヒドロキシエチルアミノ〕ニトロベンゼン
、２−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−５−〔Ｎ
−（β−ヒドロキシエチル）アミノ〕ニトロベンゼンか
ら選ばれたニトロパラフェニレンジアミン類に属するニ
トロベンゼン系染料を少くとも一種含有する、特許請求
の範囲第５項に記載の組成物。 - （８）１，４，５，８−テトラアミノアントラキノン（
III）、１−（４′−メチルフエニル）アミノ−４−ヒ
ドロキシアントラキノン、１，４−ジアミノアントラキ
ノン、１−Ｎ−メチルアミノ−４−Ｎ−（β−ヒドロキ
シエチル）アミノアントラキノン、１，４−ジ〔Ｎ−（
β−ヒドロキエチル）−アミノ〕−５，８−ジヒドロキ
シアントラキノン、塩酸（４−メチルアミノアントラキ
ノニル）−１−アミノプロピルトリメチルアンモニウム
、１−アミノ−４−Ｎ−イソプロピルアミノアントラキ
ノン、１−Ｎ−メチルアミノ−４−（τ−アミノプロピ
ル）アミノアントラキノン、１，４−ジアミノ−５−（
β−ヒドロキシエチル）アミノアントラキノン、１，４
，５−トリアミノアントラキノン、アントラキノン−２
−スルホン酸−１−アミノ−４−シクロヘキシルアミン
のナトリウム塩、１−（４′−ヒドロキシアントラキノ
ニル）−４−メチル−２−ベンゼンスルホン酸塩、１，
４−ジアミノ−５−ニトロアントラキノン、１−アミノ
−４−Ｎ−メチルアミノアントラキノンから選ばれたア
ミノアントラキノン染料を少くとも一種含有する、特許
請求の範囲第６項に記載の組成物。 - （９）ニトロパラフェニレンジアミン系列、またはニト
ロベンゼン系染料の別の系列、例えばニトロアミノフエ
ノール、ニトロアミノアルコキシベンゼン、ニトロアミ
ノヒドロキシアルコキシベンゼンに属し、マンセル色相
で２．５Ｂ〜１０ＲＰ以外の色相を与える黄色、オレン
ジ色、また赤色のニトロベンゼン系染料を少くとも一種
含有する、特許請求の範囲第２項、第４項から第８項の
いずれか１項に記載の組成物。 - （１０）式（II）の化合物を０．０１〜４重量％含有す
る、特許請求の範囲第１項から第９項のいずれか１項に
記載の組成物。 - （１１）ニトロベンゼン系染料を少くとも一種０．０１
〜１０重量％含有する、特許請求の範囲第１項、第２項
、第４項から第１０項のいずれか１項に記載の組成物。 - （１２）アミノアントラキノン系染料を少くとも一種０
．０１〜１．０重量％含有する、特許請求の範囲第１項
、第３項から第７項のいずれか１項に記載の組成物。 - （１３）例えばアルコール、グリコール、またはグリコ
ール・エーテルのような有機溶媒を組成物全重量基準で
０．５〜２０重量％、好ましくは２〜１０重量％の濃度
で含有する、特許請求の範囲第１項から第１２項のいず
れか１項に記載の組成物。 - （１４）脂肪族アミドを組成物全重量基準で０．０５〜
１０重量％の濃度で含有する、特許請求の範囲第１項か
ら第１３項のいずれか１項に記載の組成物。 - （１５）アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、ノ
ニオン界面活性剤、両性界面活性剤、またはこれらの混
合物を組成物全重量基準で０．１〜５０重量％、好まし
くは１〜２０重量％の濃度で含有する、特許請求の範囲
第１項から第１４項のいずれか１項に記載の組成物。 - （１６）濃度剤を組成物全重量基準で０．５〜５重量％
、好ましくは０．５〜３重量％の濃度で含有する、特許
請求の範囲第１項から第１５項のいずれか１項に記載の
組成物。 - （１７）更に、酸化防止剤、香料、キレート剤、成膜剤
、処理剤、分散剤、毛髪調整剤、保存剤、不透明化剤の
如き通常の混和剤、または化粧品に通常用いられるこの
ほかのすべての混和剤を含有する、特許請求の範囲第１
項から第１６項のいずれか１項に記載の組成物。 - （１８）ｐＨが４〜１０．５、好ましくは６〜１０であ
る、特許請求の範囲第１項から第１７項のいずれか１項
に記載の組成物。 - （１９）前記第（１）〜（１８）項のいずれかに記載の
染色組成物をケラチン質繊維に塗布し、３〜６０分、好
ましくは５〜４５分そのまゝにしてから、ケラチン質繊
維を洗滌し、次いで乾燥することを特徴とする直接染色
によるケラチン質繊維、特にヒトの毛髪の染色法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU85564 | 1984-10-01 | ||
| LU85564A LU85564A1 (fr) | 1984-10-01 | 1984-10-01 | Nouvelles compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique,procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture des fibres keratiniques |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187617A true JPS6187617A (ja) | 1986-05-06 |
| JPH0244807B2 JPH0244807B2 (ja) | 1990-10-05 |
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ID=19730331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60217753A Granted JPS6187617A (ja) | 1984-10-01 | 1985-09-30 | アゾ染料含有ケラチン質繊維染色用組成物 |
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| JP (1) | JPS6187617A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE4219738A1 (de) * | 1992-06-17 | 1993-12-23 | Wella Ag | Haarfärbemittel |
| DE4227403A1 (de) * | 1992-08-19 | 1994-02-24 | Wella Ag | Haarfärbemittel |
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| DE4241173A1 (de) * | 1992-12-07 | 1994-06-09 | Wella Ag | Mittel zum Färben von Haaren mit einem Gehalt an 3-Pyridinazofarbstoffen sowie neue 3-Pyridinazofarbstoffe |
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| DE19515903C2 (de) * | 1995-04-29 | 1998-04-16 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren |
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