DK164841B - Midler indeholdende et azofarvestof til farvning af keratinfibre - Google Patents
Midler indeholdende et azofarvestof til farvning af keratinfibre Download PDFInfo
- Publication number
- DK164841B DK164841B DK439785A DK439785A DK164841B DK 164841 B DK164841 B DK 164841B DK 439785 A DK439785 A DK 439785A DK 439785 A DK439785 A DK 439785A DK 164841 B DK164841 B DK 164841B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- amino
- hydroxyethyl
- nitrobenzene
- dye
- weight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
DK 164841 B
i
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte midler indeholdende et a2o-farvestof til farvning af keratin-fibre, især menneskehår.
Fagmanden anvender til hårfarvning enten oxidationsfarvestoffer 5 eller direkte farvestoffer. De førstnævnte fører til mere dækkende og mere holdbare nuancer, men de frembyder den ulempe, at de ikke er fuldstændigt uskadelige og nødvendiggør en oxidation, der er ledsaget af en nedbrydning af håret. Endvidere frembvder deres meget store holdbarhed og deres meget store 10 affinitet til håret som oftest forekomst af fænomenet med afgrænsning mellem farvede spidser og mellemlængder og ufarvede rødder. t
Disse mangler forekommer ikke i tilfælde af direkte farvestoffer, især ikke i tilfælde af nitrerede benzenfarvestoffer, der er 15 langt de mest benyttede på den direkte farvnings områder. Imidlertid er heller ikke disse fri for ulemper.
Blandt andre ulemper anser man dem for at være utilstrækkeligt bestandige ved vask og for i visse tilfælde at have en utilstrækkelig affinitet til naturligt, ikke-sensibiliseret hår.
20 For at afhjælpe denne mangel har man forsøgt med de nitrerede benzenfarvestoffer at kombinere visse farvestoffer, der tilhører familier, som er forligelige med den direkte farvnings krav.
I denne henseende er de mest benyttede farvestoffer azo-farve-stofferne og de aminerede anthraquinonfarvestoffer.
25 I klassen af aminerede anthraquinonfarvestoffer finder man hovedsagelig blå og violette farvestoffer, som opfylder de to ønskede kriterier: god affinitet til naturligt hår og god bestandighed ved vask. Det typiske eksempel på disse aminoanthraquinon- 2
DK 164841 B
farvestoffer udgøres af 1,4,5,8-tetraaminoanthraguinon med nedenstående formel (III), som under betegnelsen "Bleu extra celliton" sælges af firmaet BASF. I listen i CFTA COSMETIC INGREDIENT DICTIONARY figurerer dette farvestof under be-5 tegneisen "Disperse Blue 1" (Color Index nr. 64 500).
H2N p ¥H2 il I (III) H2N ° NH2
Blandt azo-farvestofferne finder man hovedsagelig gule farvestoffer. Det typiske eksempel på disse farvestoffer udgøres af 4-amino-4 f-[N,N-bis(β-hydroxyethyl)amino]phenylazobenzen med nedenstående formel (I): Η2ΝΗ^Ν = Ν^)-/ενεν0Η ' (i)
\-/ \-/ ^ CH2-CH2-OH
10 Denne forbindelse figurerer i CTFA COSMETIC INGREDIENT DICTIONARY under betegnelsen "Disperse Black 9". Den har intet nummer i Color Index.
Kombinationen af aminoanthraquinonfarvestoffet (III) og azo-farvestoffet (I) til farvning af keratinfibre er beskrevet i 15 fransk patentskrift nr. 1 585 308.
3
DK 164841 B
Selv om 4-amino-4[N,N-bis(β-hydroxyethyl)amino]phenylazo-benzen (I) har en bedre stabilitet ved vask i forhold til nitrerede benzenfarvestoffer, er den ikke fuldstændigt tilfredsstillende på det tekniske plan, især med hensyn til dens opløse-5 lighed i de sædvanlige farvebærere, og med hensyn til holdbarheden af de farvninger, som det er muligt at opnå dermed, især når den anvendes i kombination med aminoanthraquinonfarvestof-fer.
Azo-farvestoffet (I) er heller ikke helt tilfredsstillende med hensyn til uskadelighed.
10 Ifølge Ames' forsøg (Proc.Nat.Acad., USA, bind 72, nr. 12, side 5135 - 5139, 1975) har det vist sig, at det er mutagent over for fem stammer af Salmonella-typen i nærværelse af en mikrosomal aktivator S-9 Mix.
Man har søgt efter andre azo-farvestoffer, der er mere uska-_ 15 delige, som har gode opløselighedsegenskaber i de sædvanlige farvebærere, og som fører til hår med stabile farvninger, især ved vask.
Blandt azo-farvestofferne har forbindelsen med nedenstående formel (II): H3C\_ //“Λ //~\\ /ch2"ch2"oh H2N—// \\— N = N—\V-N (II) \—/ \ — / ^ ch2-ch2-oh 20 d.v.s. 4-amino-2'-methyl-4[N,N-bis(β-hydroxyethyl)amino]-phenylazobenzen,vist sig meget interessant med hensyn til uskadelighed, eftersom dens ikke-mutagenicitet er blevet doku-
DK 164841 B
4 menteret ved Ames' test.
Forbindelsen med formlen (II) frembyder endvidere den fordel, at den har en god opløselighed i de sædvanlige farvebærere.
For eksempel er dens opløselighed i 96° ethanol ved 25°C 5 5,3%, medens opløseligheden under de samme betingelser af 4-amino-4[N,N-bis(β-hydroxyethyl)amino]phenylazobenzen med formlen (I) kun er 1,3%.
Det har endvidere på overraskende måde vist sig, at foruden dets større uskadelighed og dets gode opløselighedsegenskaber 10 bibringer farvestoffet med formlen (II) - når det anvendes i kombination med en aminoanthraquinon, f.eks. i kombination med forbindelsen med formlen (III) - naturligt eller forbehandlet hår, f.eks. sensibiliseret ved hjælp af en permanentbølgning, en forbedret farvningsbestandighed, især en bedre bestandighed 15 ved hårvask.
Den foreliggende opfindelse angår således et middel til farvning af keratinfibre, især menneskehår, hvilket middel i en vandig, alkoholisk eller vandig-alkoholisk bærer indeholder 4-amino-2'-methyl-4[N,N-bis(β-hydroxyethyl) amino]phenylazo-20 benzen med formlen (II).
I farvemidlet ifølge opfindelsen kan farvestoffet med formlen (II) anvendes i kombination med mindst ét nitreret benzenfarvestof.
Ifølge en anden udføreisesform for den foreliggende opfindelse 25 kan farvestoffet med formlen (II) anvendes i kombination med mindst ét aminoanthraquinonfarvestof.
Ifølge en foretrukken udførelsesform for opfindelsen benyttes farvestoffet med formlen (II) i kombination med mindst ét ni- 5
DK 164841 B
treret benzenfarvestof og mindst ét aminoanthraquinonfarve-stof.
Det i farvemidlet ifølge opfindelsen fortrinsvis benyttede nitrerede benzenfarvestof er et blåt eller violet farvestof 5 tilhørende klassen af nitroparaphenylendiaminer med en nuance eller "Hue" ifølge Munsell mellem 2,5 B og 10 KP (se udgaven af Official Digest fra april 1964, side 375, figur 2). Ikke desto mindre kan det også være interessant, i forbindelse med azo-farvestoffet (II), at anvende andre gule, orange 10 eller røde nitrobenzenfarvestoffer, som tilvejebringer nuancer, der ikke ligger mellem 2,5 B og 10 RP, hvilke farvestoffer tilhører enten rækken af nitroparaphenylendiaminer eller andre rækker af nitrobenzenfarvestoffer, f.eks. nitroaminophenoler, nitroaminoalkoxybenzener eller nitroaminohydroxyalkoxybenzener.
15 Aminoanthraquinonfarvestoffet er et blåt eller violet farve stof med en nuance eller "Hue, der også ligger mellem 2,5 B og 10 RP.
Blandt de blå eller violette nitrerede benzenfarvestoffer, der tilhører den ifølge opfindelsen fortrinsvis benyttede klasse 20 af nitroparaphenylendiaminer, kan man, uden at denne liste skal have en begrænsende karakter, nævne: 6
DK 164841 B
2- (N-methyl) amino-5- [N,N-bis (β-hydroxyethyl) amino] nitrobenzen 2- (N-methyl) amino-5- [N-methyl-N- (β-hydroxyethyl) amino]nitrobenzen, 2- (Ν-β-hydroxyethy1) amino-5- [N,N-bis (β-hydroxyethyl) amino ] -5 nitrobenzen, 2- (N-β-hydroxyethyl) amino-5- [N-methyl-N- ((3-hydroxyethyl) amino]-nitrobenzen, 2- (Ν-α-hydroxypropylamino) -5- [N,N-bis (β-hydroxyethyl) amino] -ni trobenzen, 10 2- (Ν-β-aminoethylamino) -5- [N,N-bis (β-hydroxyethyl) amino]-nitro benzen, 2- (N-methylamino)-5- [N-methyl-N- (β ,ω-dihydroxypropyl) amino]-nitrobenzen, 2-amino-5-[N,N-bis(β-hydroxyethyl)amino]nitrobenzen og 15 2-N- (β-hydroxyethyl) amino-5- [N- (β-hydroxyethyl) amino] nitrobenzen.
Blandt nitrobenzenfarvestofferne, som ikke tilvejebringer nuancer mellem 2,5 B og 10 KP, kan man på ikke-begrænsende måde nævne: 2- amino-5-N-methylaminonitrobenzen, 20 2,4-diaminonitrobenzen, 3.4- diaminonitrobenzen, 2.5- diaminonitrobenzen, , 3- amino-4-hydroxynitrobenzen, 3-hydroxy-4-aminonitrobenzen, 25 2-hydroxy-5-aminonitrobenzen, 2-amino-5-hydroxynitrobenzen, 2-amino-3-hydroxynitrobenzen, 2-amino-5-N-(β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 2-N-(β-hydroxyethyl)amino-5-hydroxynitrobenzen, 30 3-methoxy-4-N-(β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 2-N-methylamino-4-(β-hydroxyethyloxy)nitrobenzen, 2-amino-3-me thylnitrobenzen, 2-N-(β-hydroxyethyl)amino-5-aminonitrobenzen, 7
DK 164841 B
2-amino-4-chlor-5-N-(β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 2-amino-4-methyl-5-N-(β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 2-amino-4-methyl-5-N-methylaminonitrobenzen, 2-N-(β-hydroxyethyl)amino-5-methoxynitrobenzen, 5 2-amino-5-(β-hydroxyethyloxy)nitrobenzen, 2- N- (β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 3- amino-4-N-(β-hydroxyethyl^aminonitrobenzen, 3- (β-hydroxyethyloxy)-4-N-(β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 2-N-methylamino-4-(β,γ -dihydroxypropyloxy)nitrobenzen, 10 2-N- (β-hydroxyethyl)amino-5-(β-hydroxyethyloxy)nitrobenzen, 2- N- (β-hydroxyethyl)amino-5-(β,γ -dihydroxypropyloxy)nitrobenzen, 3- hydroxy-4-N-(β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 3-N- (β-hydroxyethyl)amino-4-N-(β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 2-amino-4-methyl-5-N- (β,Ύ-dihydroxypropyl) aminonitrobenzen, 15 2-amino-4-methyl-5-hydroxynitrobenzen 2-N-(β-aminoethyl)amino-4-methoxynitrobenzen, 2-N-(β-aminoethyl)aminonitrobenzen, 2-N-(β-aminoethyl)amino-5-N-(β-hydroxyethyl)aminonitrobenzen, 2-amino-4-methyl-5-N-(β-aminoethyl)aminonitrobenzen og 20 2-amino-4-chlor-5-N-(β-aminoethyl)aminonitrobenzen.
Blandt de blå eller violette aminoanthraquinonfarvestoffer, som fortrinsvis benyttes i farvemidlet ifølge opfindelsen, kan man som ikke-begrænsende eksempler nævne: 1,4,5,8-tetraaminoanthraquinon (III) , 25 1-(4'-methylpheny1) amino-4-hydroxyanthraquinon, 1.4- diaminoanthraquinon, l-N-methylamino-4-N-(β-hydroxyethyl)aminoanthraquinon, 1.4- bis[N-(β-hydroxyethyl) amino]-5,8-dihydroxyanthraquinon, (4-methylaminoanthraquinonyl)-l-aminopropyl-trimethylammonium- 30 hydrochlorid, l-amino-4-N-isopropylaminoanthraquinon, l-N-methylamino-4-(Y-aminopropyl)aminoanthraquinon, 8
DK 164841 B
1.4- diamino-5-(β-hydroxyethyl)aminoanthraquinon, 1,4,5-triaminoanthraquinon, natriumsalt af anthraquinon-2-sulfon-l-amino-4-cyklohexylamin, salte af 1-(4'-hydroxyanthraquinonyl)-4-methyl-2-benzensulfon-5 syre, 1.4- diamino-5-nitroanthraquinon og 1-amino-4-N-methylaminoanthraquinon.
Farvemidlet ifølge opfindelsen indeholder 0,01 - 4,0 vægt% 4-amino-2'-methyl-4'-[N,N-bis(β-hydroxyethyl)amino]phenylazo-10 benzen med formlen (II).
Den samlede koncentration af nitrerede benzenfarvestoffer, når de er til stede, udgør 0,01 - 10 vægt% ialt af farvemidlet ifølge opfindelsen. Aminoanthraquinonfarvestoffet eller -farvestofferne, når de er til stede, udgør 0,01 - 1,0 vægt% ialt 15 af farvemidlet ifølge opfindelsen.?
Farvemidlet ifølge opfindelsen kan som egnet bærer omfatte vand og/eller kosmetisk acceptable, organiske opløsningsmidler, især alkoholer, såsom ethylalkohol, isopropylalkohol, benzylalkohol og phenylethylalkohol, eller glycoler eller glycolethere, såsom 20 eksempelvis ethylenglycol eller monomethyl-, monoethyl- og mono-butylethrene deraf, propylenglycol, butylenglycol, dipropylen-glycol samt alkylethrene af diethylenglycol, såsom eksempelvis monoethylether eller monobutylether af diethylenglycol, i koncentrationer mellem 0,5 og 20%, fortrinsvis mellem 2 og 10 vægt%, 25 regnet i forhold til midlets samlede vægt.
Til midlet ifølge opfindelsen kan man endvidere sætte fedtamider, såsom mono- og diethanolamider af syrer afledt af kokos, laurinsyre eller oliesyre, i koncentrationer mellem 0,05 og 10 vægt%.
Til midlet ifølge opfindelsen kan man endvidere sætte anioniske, 9
DK 164841 B
kationiske, ikke-ioniske eller amfotere overfladeaktive midler eller blandinger deraf. De overfladeaktive stoffer er fortrinsvis til stede i midlet ifølge opfindelsen i en mængde mellem 0,1 og 50 vægt%, fordelagtigt mellem 1 og 20 vægt%, regnet i 5 forhold til midlets samlede vægt.
Blandt de overfladeaktive midler kan især nævnes de anioniske overfladeaktive midler, der anvendes enkeltvis eller i blanding, såsom især alkalisaltene, magnesiumsaltene, ammoniumsaltene, aminsaltene eller alkanolaminsaltene af følgende for-10 bindeiser:
Alkylsulfater, alkylethersulfater, eventuelt ethoxylerede alkyl-amidsulfater, alkylsulfonater, alkylamidsulfonater og a-olefin-sulfonater, alkylsulfoacetater samt fedtsyrer, såsom laurinsyre, myristinsyre, oliesyre, ricinolsyre, palmitinsyre, stea-15 rinsyre, kokosoliesyrer eller hydrogenerede kokosoliesyrer, og carboxylsyrer af polyglycolethere, idet alkylgrupperne i-disse forbindelser har en lineær kæde indeholdende 12-18 carbonatomer.
Som kationiske overfladeaktive midler kan især nævnes salte af 20 fedtaminer, kvaternære ammoniumsalte, såsom alkyldimethyl- benzylammoniumchlorid og -bromid, alkyltrimethylammoniumchlorid og -bromid, alkyldimethylhydroxyethvlammoniumchlorid og -bromid samt dimethyldialkylammoniumchlorid og -bromid, alkylpyridinium-salte og imidazoliniumsalte. Alkylgrupperne i de nævnte kvaternære 25 ammoniumderivater er grupper med en kædelængde, der fortrinsvis har mellem 12 og 18 carbonatomer.
Endvidere kan nævnes aminoxiderne blandt disse forbindelser med 10
DK 164841 B
kationisk karakter.
Blandt de amfotere overfladeaktive midler, som kan anvendes, kan især nævnes alkylamino(mono- og di-)propionater, betainer, såsom alkylbetainer, N-alkyl-sulfobetainer og N-alkylamino-5 betainer, hvor alkylgruppen har mellem 1 og 22 carbonatomer, og cykloimidiniumforbindelser, såsom alkylimidazoliner.
Blandt de ikke-ioniske overfladeaktive midler, der eventuelt kan anvendes i midlerne ifølge opfindelsen, kan man nævne:
Kondensationsprodukterne af en monoalkohol, en α-diol, en 10 alkylphenol eller et amid med glycidol eller en forløber for glycidol, forbindelser med formlen R20 —i—C2H30-(CH20H)-}^-H, hvori R2 betegner en alkylqruppe, en alkenylgruppe eller en alkylarylgrup-pe, og q er en statistisk værdi mellem 1 og 10, hvilke forbin-15 delser er nærmere beskrevet i fransk patentskrift nr. 1 477 048, forbindelser med formlen R3C0NH-CH2CH20CH2CH20 (CHOHCH20-)-^ H, hvori R^ betegner en gruppe eller en blanding af grupper, der er alifatiske, lineære eller forgrenede, mættede eller umættede, og som eventuelt kan omfatte en eller flere hydroxylgrup-20 per, og som indeholder mellem 8 og 30 carbonatomer, enten af naturlig eller syntetisk oprindelse·, r betegner et helt tal eller en decimalbrøk fra 1 til 5 samt betegner middelkondensationsgraden, hvilke forbindelser er nærmere beskrevet i fransk pa-tentskrift nr. 2 328 763, 25 alkoholer, alkylphenoler, fedtamider eller polyethoxylerede fedtsyrer med lineær fedtkæde med 8-18 carbonatomer, kondensater af ethylenoxid og propylenoxid med fedtalkoholer og polyethoxylerede fedtaminer.
11
DK 164841 B
Fortykkelsesmidlerne, som kan kan sættes til midlet ifølge opfindelsen, kan fordelagtigt tages fra gruppen omfattende natrium-alginat, gummi arabicum, guargummi, xanthangummiarter, cellulosederivater, såsom methylcellulose, hydroxyethylcellulose og 5 hydroxypropylmethylcellulose, natriumsaltet af carboxymethyl-cellulose og acrylsyrepolymerer.
Man kan endvidere anvende uorganiske fortykkelsesmidler, såsom bentonit.
Disse fortykkelsesmidler anvendes enkeltvis eller i blanding og 10 er fortrinsvis til stede i en mængde mellem 0,5 og 5 vægts, regnet i forhold til midlets totale vægt, fordelagtigt mellem 0,5 og 3 vægts.
Farvemidlerne ifølge opfindelsen kan sammensættes med sur, neutral eller alkalisk pH-værdi, idet pH-værdien kan variere fra 15 4 til 10,5, fortrinsvis fra 6 til 10. Blandt alkaliserende mid ler, der kan anvendes, kan nævnes alkanolaminer, hydroxider og alkalicarbonater eller ammoniumhydroxid. Blandt syrningsmidler, som kan benyttes, kan nævnes mælkesyre, eddikesyre, vinsyre, phosphorsyre, saltsyre og citronsyre.
20 Farvemidlerne kan endvidere indeholde forskellige sædvanlige hjælpestoffer, såsom antioxidationsmidler, parfumer, sekvestre-ringsmidler, filmdannende midler, tilberedningsmidler, disperge-ringsmidler, konditioneringsmidler for hår, konserveringsmidler, opacitetsfrembringende midler samt ethvert andet hjælpe-25 stof, der sædvanligvis anvendes inden for kosmetikken.
Farveraidlet ifølge opfindelsen kan foreligge i de forskellige sædvanlige former til farvning af hår, såsom fortykkede eller gelerede væsker, cremer, aerosolskum,eller i alle andre former, der egner sig til opnåelse af en farvning af keratinfibre.
12
DK 164841 B
Man påfører farvemidlet ifølge opfindelsen på håret i en indvirkningstid, der varierer mellem 1 minut og 60 minutter, fortrinsvis mellem 5 og 45 minutter, hvorpå man skyller, eventuelt vasker, skyller påny og tørrer.
5 Farvemidlerne ifølge opfindelsen kan påføres på naturligt eller farvet hår, der eventuelt er permanentbølget, eller på kraftigt eller let affarvet samt eventuelt permanentbølget hår.
En fremgangsmåde til fremstilling af azo-farvestoffet med formlen (II), der anvendes i farvemidlerne ifølge opfindelsen, er 10 beskrevet i litteraturen [JACS 63, side 3236 (1941)]. Denne fremgangsmåde anvender reduktion ved hjælp af en vandig opløsning af natriumhydrogensulfit af en forbindelse, der er opnået ved indvirkning af diazoniumsaltet af p-nitroanilin på 3-methyl-N,li-bis (β-hydroxyethyl)anilin.
15 Det har vist sig, at azo-farvestoffet (II) kan fremstilles under bedre betingelser ved deacetylering ved hjælp af koncentreret saltsyre, eventuelt i nærværelse af ethanol, af forbindelsen opnået ved indvirkning af diazoniumsaltet af p-acetamidoanilin på 3-methyl-N,N-bis(β-hydroxyethyl)anilin.
20 Den nedenfor beskrevne fremgangsmåde gør det muligt at undgå tilstedeværelsen af en ikke-identificeret urenhed, der opnås ved siden af forbindelsen (II) , når man går ud fra paranitroanilin. Denne urenhed er en sekundær forbindelse, som dannes efter reduktion af gruppen NC>2 med hydrogensulfit. Denne uren- 25 hed, som opnås i varierende mængde i overensstemmelse med arbejdsoperationerne, formindsker farvestyrken. Fremgangsmåden gør det muligt at opnå en kromatografisk meget ren forbindelse.
Den hidtil ukendte fremgangsmåde til fremstilling af azo-farve-
DK 164841B
13 stoffet med formlen (II) ifølge opfindelsen illustreres nedenfor.
Fremstilling af 4-amino-2'-methyl-4'-[N,N-bis(β-hydroxyethyl)-amino]phenylazobenzen.
5 1. trin:
Fremstilling af 4-acetamido-2'-methyl-4'-[N,N-bis(β-hydroxyethyl) amino]phenylazobenzen.
I 100 ml vand, hvortil er sat 300 g knust is, indføres 0,2 mol (30 g) p-acetamidoanilin og derpå 34 ml koncentreret saltsyre.
10 Til denne suspension sættes en opløsning af 15,2 g natriumnitrit i 30 ml vand. Den således opnåede opløsning sættes efter filtrering til en isafkølet opløsning af 0,2 mol (39 g) 3-methyl- N, N-bis(β-hydroxyethyl)anilin i 160 g vand, hvortil der er sat 34 ml koncentreret saltsyre. Efter 30 minutters omrøring og 15 alkalisering ved hjælp af en 20% ammoniakopløsning opnår man forbindelsen i form af krystaller.
Efter frafiltrering, vaskning med vand og med alkohol og derpå tørring har den således fremstillede forbindelse et smeltepunkt på 220°C.
20 2. trin:
Fremstilling af 4-amino-2'-methyl-4'-[N,N-bis(β-hydroxyethyl)-amino]phenylazobenzen (II).
Man opvarmer indtil tilbagesvaling en blanding bestående af O, 15 mol (53,4 g) 4-acetamido-2'-methyl-4'-[N,N-bis(β-hydroxy- 25 ethyl)amino]phenylazobenzen og 160 ml koncentreret saltsyre, hvortil er sat 320 ml absolut ethanol, der er mættet med hydro-genchloridgas.
14
DK 164841 B
Efter en times opvarmning af denne blanding samt køling bliver hydrochloridet af den forventede forbindelse, som er udfældet, filtreret fra og derpå vasket med 96° alkohol.
Hydrochloridet opløses i isafkølet vand. Efter neutralisering 5 med ammoniak udfældes den ønskede forbindelse. Forbindelsen, der er opnået efter frafiltrering, vaskning med vand og derpå med ethanol, rekrystalliseres fra acetonitril eller fra alkohol. Den smelter ved 151°C.
Analyse af den opnåede forbindelse fører til følgende resulta-10 ter:
Analyse Beregnet for ci7H22N4^2 Fundet C 64,97 64,95 H 7,01 7,10 N 17,83 17,96 15 0 10,19 10,30
Til bedre illustration af opfindelsen beskrives i det følgende flere anvendelsesområder for et farvemiddel ifølge opfindelsen.
EKSEMPEL 1.
Der fremstilles følgende farveblånding: 15
DK 164841 B
4-amino--2 '-methyl-4 [N,N-bis (β-hydroxyethyl) - amino]phenylazobenzen (II) 0,8 g 2-butoxyethanol 10 g
Monoethanolamin, 20 vægt% 1,5 g (R) 5 "Cellosiz^" WPO 3H fra selskabet UNION CARBIDE 2 g (hydroxyethylcellulose)
Ammoniumlaurylsulfat 5 g
Vand indtil 100 g pH: 9,3 10 Ved påføring af denne blanding på hår i 25 minutter ved 28°C bibringer den efter hårvask og skylning håret en farvning: På affarvet hvidt hår: 2,5 Y 7/8 ifølge Munsell På naturligt 90% hvidt hår: 10 YR 7/14 ” EKSEMPEL 2.
15 Der fremstilles følgende farveblånding: 4-amino-2'-methyl-4[N,N-bis(Ø-hydroxyethyl)- aminolphenylazobenzen (II) 0,05g "Bleu extra celliton" fra BASF (III) 0,10g
Laurinsyre 1 <3 20 Oleyldiethanolamid 3 g 2-butoxvethanol 5 g "Ethomeen" HT60 (AKZO) (hydrogeneret talgamid-poly-ethylenglycol med 50 ethylenoxidenheder) 3,5 g "Cellosize"® WPO 3H (UNION CARBIDE) 2 g 25 2-amino-2-methyl-l-propanol i tilstrækkelig mængde til pH 9,5
Vand indtil 100 g
Denne blanding påført på hår i 20 minutter bibringer efter hårvask og skylning håret en farvning: 16
DK 164841 B
På naturligt hår: 8,2 GY 6,6/2,4 ifølge Munsell.
På permanentbølget hår: 4 G 5,6/3,6 " " EKSEMPEL 3.
Der fremstilles følgende farveblanding: 5 4-amino-2'-methyl-41-[N,N-bis(β-hydroxyethyl)- aminoIphenylazobenzen (II) 0,05g "Bleu extra cellit^" (BASF) (III) 0,10g 2-N-(β-hydroxyethyl)amino-5-N,N-bis(β-hydroxy- ethyl)aminonitrobenzen 0, lOg 10 Laurinsyre 1 g
Oleyldiethanolamid 3 g 2-butoxyethanol 5 g "Ethomeeft" HT60 (AKZO) 3,5 g "Cellosiz^ WPO 3H (UNION CARBIDE) 2 g 15 2-amino-2-raethyl-l-propanol i tilstrækkelig mængde til pH 9,5
Vand indtil 100 g
Dette middel påføres på hår. Efter 20 minutters indvirkningstid skyller man og tørrer. Håret har en askeblond farve.
20 EKSEMPEL 4.
Der fremstilles følgende farvemiddel: 4-amino-21 -methyl-4' - [N,N-bis (β-hydroxyethyl) - aminoIphenylazobenzen (II) 0,2 g 2-N-(β-hydroxyethyl)amino-5-hydroxynitrobenzen 0,4 g 25 2-amino-5-hydroxynitrobenzen 0,4 g
Laurinsyre 1 g (forts.) 17
DK 164841 B
Oleyldiethanolamid 3 g 2-butoxyethanol 5 g "Ethomeeit HT60 (AKZO) 3,5 g "Cellosize" WPO 3H (UNION CARBIDE) 2 g 5 2-amino-2-methyl-l-propanol i tilstrækkelig mængde til pH 9,5
Vand indtil 100 g
Man påfører dette middel på kastanjebrunt hår. Efter 20 minutters indvirkningstid skyller man og tørrer. Hår har derefter 10 en intens kobberglans.
EKSEMPEL 5.
Der fremstilles følgende farvemiddel: 4-amino-2'-methyl-4[N,N-bis(β-hydroxyethyl)- amino]phenylazobanzen (II) 0,028g 15 "Bleu extra celliton" (BASF)(III) 0,006g 2-N-methylamino-5-[N-methyl-N-(β-hydroxyethyl)- amino]nitrobenzen 0,16 g 2-N-methylamino-4-(8-hydroxyethyloxy)nitrobenzen 0,1 g
Laurinsyre 1 g 20 Oleyldiethanolamid 3 g 2-butox\æthanol 5 g "Ethomeert HT60 (AKZO) 3,5 g "Cellosize" WPO 3H (UNION CARBIDE) 2 g 2-amino-2-methyl-l-propanol i tilstrækkelig mængde til 25 pH 9,5
Vand indtil 100 g
Man påfører denne fortykkede væske på blondt hår, der er affarvet af solen. Efter 20 minutters indvirkningstid skylles håret og tørres. Det har derefter en opfarvet og naturlig blond farve.
18
DK 164841 B
EKSEMPEL 6.
Der fremstilles følgende farvemiddel: 4-amino-2'-methyl-4'-[N,N-bis(β-hydroxyethyl)- amino]phenylazobenzen (II) 0,14 g 5 "Bleu extra cellitc®" (BASF) (III) 0,03 g 2-N-methylamino - 5- [N,N-bis (β-hydroxyethyl) - amino]nitrobenzen 0,55 g 2- N-methylamino-4-(β-hydroxyethyloxy)nitrobenzen 0,11 g 3- methoxy-4-N-(3-hydroxyethyl) aminonitrobenzen 0,09 g 10 2-N-(3-hydroxyethyl)amino-5-hydroxynitrobenzen 0,2 g 2-amino-5-hydroxynitrobenzen 0,04 g 2-amino-5-N-methylaminonitrobenzen 0,05 g
Laurinsyre 1 g
Oleyldiethanolamid 3 g 15 2-butoxyethanol 5 g "EthomeJ|" HT60 (AKZO) 3,5 g "Cellosize" WPO 3H (UNION CARBIDE) 2 g 2-amino-2-methyl-l-propanol i tilstrækkelig mængde til pH 9,5 20 Vand indtil 100 g
Dette middel påføres i 20 minutter på kastanjebrunt hår. Man opnår efter skylning og tørring en havanna-kastanjebrun nuance.
EKSEMPEL 7.
Der fremstilles følgende farvemiddel: 19
DK 164841 B
4-amino-2'-methyl-4[N,N-bis(β-hydroxyethyl)- amino]phenylazobenzen (II) 0,47 g "Bleu extra cerntc^' (BASF) (III) 0,07 g 2-N-methylamino-5-[N-methyl-N-(β-hydroxyethyl)-5 amino]nitrobenzen 0,40 g 2- N-methylamino-4-(β-hydroxyethyloxy)nitrobenzen 0,11 g 3- methoxy-4-[N-(β-hydroxyethyl)amino]nitrobenzen 0,05 g 2-N-(β-hydroxyethyl)amino-5-hydroxynitrobenzen 0,017g
Laurinsyre 1 g 10 Oleyldiethanolaraid 3 g 2-butoxyethanol 5 g "EthomeelpL HT60 (AKZO) 3,5 g "Cellosize" WPO 3H (UNION CARBIDE) 2 g 2-amino~2-methyl-l-propanol i tilstrækkelig mængde til 15 pH 9,5
Vand indtil 100 g
Dette præparat er en fortykket væske, som man påfører i 20 minutter på lyst kastanjebrunt hår. Man skyller og tørrer håret.
Dette er derefter farvet i en lys gylden kastanjebrun nuance.
Claims (15)
- 20 DK 164841 B Patentkrav.
- 1. Middel til farvning af keratinfibre og især af menneskehår, kendetegnet ved, at det i en vandig, alkoholisk eller vandig-alkoholisk bærer indeholder 4-amino-2*-methyl-4'-[N,N-bis(β-hydroxyethyl)amino]phenylazobenzen med 5 formlen - n-<^<CVCH2'°H \-/ \-/ X CH2-CH2-OH
- 2. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder 0,01 - 4 vægt% af forbindelsen med formlen (II) sammen med 0,01 - 10 vægt% af mindst ét nitrobenzenfarvestof.
- 3. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det 10 indeholder 0,01 - 4 vægt% af forbindelsen med formlen (II) sammen med 0,01 - 1,0 vægt% af mindst ét aminoanthraquinon-farvestof.
- 4. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder 0,01 - 4 vægt% af forbindelsen med formlen (II) 15 sammen med 0,01 - 10 vægt% af mindst ét nitrobenzenfarvestof og 0,01 - 1,0 vægt% af mindst ét aminoanthraquinonfarvestof.
- 5. Middel ifølge krav 2 eller 4, kendetegnet ved, at nitrobenzenfarvestoffet er et blåt eller violet farvestof tilhørende klassen af nitroparaphenylendiaminer, der har en 20 nuance eller "Hue" ifølge Munsell mellem 2,5 B og 10 RP. 21 DK 164841 B
- 6. Middel ifølge krav 3 eller 4, kendetegnet ved, at aminoanthraguinonfarvestoffet er et blåt eller violet farvestof med en nuance eller "Hue" ifølge Munsell mellem 2,5 B og 10 RP.
- 7. Middel ifølge krav 5, kendetegnet ved, at det omfatter mindst ét nitrobenzenfarvestof tilhørende klassen af nitroparaphenylendiaminer valgt blandt: 2- (N-methyl) amino-5- [Ν,Ν-bis (β-hydroxyethyl) amino]nitrobenzen, 2- (N-methyl)amino-5- [N-methyl-N- (β-hydroxyethyl)amino]nitro-10 benzen, 2- (N-β-hydroxyethyl) amino-5- [Ν,Ν-bis (β-hydroxyethyl) amino]nitroben zen, 2- (N-β-hydroxyethyl) amino-5- [N-methyl-N- (β-hydroxyethyl) amino) -nitrobenzen, 15 2-N- (γ-hydroxypropyl) amino-5- [Ν,Ν-bis (β-hydroxyethyl) amino] - nitrobenzen,
- 2-N- (β-aminoethyl) amino-5- [Ν,Ν-bis (β-hydroxyethyl) amino]nitrobenzen,
- 2-N-methylamino-5- [N-methyl-N- (β, ω-dihydroxypropy1) amino]nitro-20 benzen, 2-amino-5- [Ν,Ν-bis (β-hydroxyethyl) amino] nitrobenzen og
- 2-N- (β-hydroxyethyl) amino-5- [N- (β-hydroxyethyl) amino]nitrobenzen. 1 Middel ifølge krav 6, kendetegnet ved, at det indeholder mindst ét aminoanthraquinonfarvestof valgt blandt: 25 1,4,5,8-tetraaminoanthraquinon (III), 1- (4 ’-methyIphenyl) amino-4-hydroxyanthraquinon, 1.4- diaminoanthraquinon, l-N-methylamino-4-N- (β-hydroxyethyl) aminoanthraquinon, 1.4- di [N- (β-hydroxyethyl) amino] - 5,8-dihydroxyanthraquinon, 30 (4-methylaminoanthraquinonyl) -1-aminopropyl-trimethylammonium- hydrochlorid, 22 DK 164841 B l-amino-4-N-isopropylaminoanthraquinon,
- 1-N-methylamino-4- (γ -aminopropyl)aminoanthraquinon, 1.4- diamino-5-(β-hydroxyethyl)aminoanthraquinon, 1,4,5-triaminoanthraquinon, 5 natriumsaltet af 2-sulfonanthraquinon-l-amino-4-cyklohexylamin, salte af 1-(4'-hydroxyanthraquinonyl)-4-methyl-2-benzensulfon-syre, 1.4- diamino-5-nitroanthraqninon og 1-amino-4-N-methylaminoanthraquinon.
- 9. Middel ifølge ethvert af kravene 2 og 4-8, kende tegnet ved, at det indeholder mindst ét gult, orange eller rødt nitrobenzenfarvestof, der frembringer en nuance eller "Hue" ifølge Munsell, som ikke ligger mellem 2,5 B og 10 RP, hvilket farvestof tilhører enten rækken af nitroparaphenylen-15 diaminer eller andre rækker af nitrobenzenfarvestoffer, f.eks. nitroaminophenoler, nitroaminoalkoxybenzener og nitroamino-hydroxyalkoxybenzener.
- 10. Middel ifølge ethvert af kravene 1-9, kendetegnet ved, at det indeholder en bærer omfattende organiske op-20 løsningsmidler, såsom alkoholer, glycoler eller glycolethere, i koncentrationer mellem 0,5 og 20 vægt%, fedtamider i koncentrationer mellem 0,05 og 10 vægt%, anioniske, kationiske, ikke-ioniske eller amfotere overfladeaktive midler eller blandinger deraf i koncentrationer mellem 0,1 og 50 vægt%, fortykkelses-25 midler i koncentrationer mellem 0,5 og 5 vægt%, hvilke vægtprocenter er udtrykt i forhold til midlets samlede vægt, samt inden for kosmetikken sædvanligt benyttede hjælpestoffer, hvilke forskellige bestanddele af bæreren anvendes enkeltvis eller i kombination.
- 11. Middel ifølge krav 1-10, kendetegnet ved, at det har en pH-værdi mellem 4 og 10,5.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU85564A LU85564A1 (fr) | 1984-10-01 | 1984-10-01 | Nouvelles compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique,procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture des fibres keratiniques |
LU85564 | 1984-10-01 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK439785D0 DK439785D0 (da) | 1985-09-27 |
DK439785A DK439785A (da) | 1986-04-02 |
DK164841B true DK164841B (da) | 1992-08-31 |
DK164841C DK164841C (da) | 1993-01-18 |
Family
ID=19730331
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK439785A DK164841C (da) | 1984-10-01 | 1985-09-27 | Midler indeholdende et azofarvestof til farvning af keratinfibre |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4886517A (da) |
JP (1) | JPS6187617A (da) |
AT (1) | AT395942B (da) |
BE (1) | BE903350A (da) |
BR (1) | BR8504795A (da) |
CA (1) | CA1257585A (da) |
CH (1) | CH666181A5 (da) |
DE (1) | DE3534885A1 (da) |
DK (1) | DK164841C (da) |
FR (1) | FR2570946B1 (da) |
GB (1) | GB2165257B (da) |
GR (1) | GR852373B (da) |
IT (1) | IT1199909B (da) |
LU (1) | LU85564A1 (da) |
NL (1) | NL191281C (da) |
ZA (1) | ZA857572B (da) |
Families Citing this family (92)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2667788B1 (fr) * | 1990-10-12 | 1994-12-02 | Oreal | Utilisation d'hydroxyalkylamino-9,10-anthraquinones pour la teinture de fibres keratiniques humaines, composition cosmetique les contenant en association avec des colorants azouiques et nitres. |
DE4032607A1 (de) * | 1990-10-15 | 1992-05-07 | Wella Ag | Mittel zum faerben von haaren mit einem gehalt an 1,4-bis((dihydroxyalkyl)amino)-anthrachinon sowie neue 1,4-bis-((dihydroxyalkyl)amino)- anthrachinone |
DE4219738A1 (de) * | 1992-06-17 | 1993-12-23 | Wella Ag | Haarfärbemittel |
DE4227403A1 (de) * | 1992-08-19 | 1994-02-24 | Wella Ag | Haarfärbemittel |
US5486629A (en) * | 1992-09-01 | 1996-01-23 | Clairol, Inc. | Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain |
DE4241173A1 (de) * | 1992-12-07 | 1994-06-09 | Wella Ag | Mittel zum Färben von Haaren mit einem Gehalt an 3-Pyridinazofarbstoffen sowie neue 3-Pyridinazofarbstoffe |
US5504199A (en) * | 1994-10-28 | 1996-04-02 | Morton International, Inc. | Method of introducing dyes to ethanol |
DE19515903C2 (de) * | 1995-04-29 | 1998-04-16 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren |
US5520707A (en) * | 1995-08-07 | 1996-05-28 | Clairol, Inc. | Methods for dyeing hair with anthraquinone hair dyes having a quaternary ammonium side chain |
EP0852136A1 (de) * | 1996-11-19 | 1998-07-08 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
US5961664A (en) * | 1997-07-10 | 1999-10-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Direct hair dye compositions and methods containing novel anthraquinone mixtures |
FR2771409B1 (fr) * | 1997-11-21 | 2000-01-14 | Oreal | Nouveaux composes azoiques, utilisation pour la teinture, compositions les contenant et procedes de teinture |
PL366029A1 (en) | 2000-01-19 | 2005-01-24 | Artec Systems Group, Inc. | One-step bleach and coloring composition for hair and method of using same |
DE10144882A1 (de) * | 2001-09-12 | 2003-03-27 | Wella Ag | Aufhellendes Haarfärbemittel mit direktziehenden Farbstoffen |
US7172633B2 (en) | 2003-06-16 | 2007-02-06 | L'ORéAL S.A. | Lightening dye composition comprising at least one cationic direct dye containing mixed chromophores |
US7201779B2 (en) | 2003-06-16 | 2007-04-10 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one direct dye containing mixed chromophores |
US7300471B2 (en) | 2004-02-27 | 2007-11-27 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one mixed dye based on at least one chromophore of azo or tri(hetero) arylmethane type, dyeing process and mixed dyes. |
PL1794276T3 (pl) * | 2004-09-23 | 2009-10-30 | Unilever Nv | Kompozycje do obróbki bielizny do prania |
GB0421145D0 (en) * | 2004-09-23 | 2004-10-27 | Unilever Plc | Laundry treatment compositions |
US7488354B2 (en) | 2004-10-14 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye |
DE102004051174A1 (de) * | 2004-10-20 | 2006-05-04 | BSH Bosch und Siemens Hausgeräte GmbH | Beleuchtungsvorrichtung für ein wasserführendes Haushaltsgerät |
FR2889954B1 (fr) * | 2005-08-26 | 2007-10-19 | Oreal | Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire |
FR2898903B1 (fr) | 2006-03-24 | 2012-08-31 | Oreal | Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
EP2004757B1 (fr) | 2006-03-24 | 2011-05-04 | L'Oréal | Composition de teinture comprenant un colorant fluorescent thiol/disulfure a groupes amines et a charge cationique interne, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
US20080177089A1 (en) | 2007-01-19 | 2008-07-24 | Eugene Steven Sadlowski | Novel whitening agents for cellulosic substrates |
FR2919179B1 (fr) | 2007-07-24 | 2010-02-19 | Oreal | Composition capillaire comprenant au moins un colorant direct disulfure et au moins un agent alcalin hydroxyde et procede de mise en forme et de coloration simultanees. |
FR2921256B1 (fr) | 2007-09-24 | 2009-12-04 | Oreal | Composition pour la coloration de fibres keratiniques comprenant au moins un colorant direct a fonction disulfure/thiol et au moins un polymere a fonction thiol et procede utilisant la composition |
US8715368B2 (en) | 2010-11-12 | 2014-05-06 | The Procter & Gamble Company | Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same |
FR2968954B1 (fr) | 2010-12-15 | 2012-12-21 | Oreal | Procede de coloration de fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant direct a fonction disulfure/thiol/thiol protege et de la vapeur d'eau |
FR2971937B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant non cellulosique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971939B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un corps gras, un agent alcalin, et un agent reducteur |
MX345094B (es) | 2011-02-25 | 2017-01-17 | Oreal | Composicion para teñir fibras queratinicas que comprende un tinte directo que tiene un grupo funcional disulfuro/tiol, un polimero espesante, un alcohol graso etoxilado y/o un tensioactivo no ionico, un agente alcalino y un agente reductor. |
FR2971938B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-08-02 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un alcool gras faiblement ou non ethoxyle, un tensioactif cationique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971935B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant, un tensioactif non ionique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971936B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, un alcool gras ethoxyle, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2977482B1 (fr) | 2011-07-05 | 2013-11-08 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs |
ES2750570T3 (es) | 2011-07-05 | 2020-03-26 | Oreal | Composición cosmética rica en sustancias grasas que comprende un éter de alcohol graso polioxialquilenado y un tinte directo y/o un tinte de oxidación, método de tinción y dispositivo |
EP2729115B1 (en) | 2011-07-05 | 2016-12-28 | L'oreal | Dye composition comprising an alkoxylated fatty alcohol ether and a fatty alcohol or a fatty acid ester |
FR2980675B1 (fr) | 2011-09-30 | 2013-11-01 | Oreal | Procede de mise en forme coloree temporaire des fibres keratiniques |
EP2879649B2 (en) | 2012-08-02 | 2022-08-24 | L'oreal | Dyeing composition comprising at least one fatty substance, at least one oxidizing agent and at least one non-ionic, anionic and amphoteric surfactant |
FR2994084B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-10-31 | Oreal | Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie |
CN109199922A (zh) | 2012-08-02 | 2019-01-15 | 莱雅公司 | 染色组合物、染色方法和合适的装置 |
FR2994091B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-08-01 | Oreal | Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif |
FR3015231B1 (fr) | 2013-12-23 | 2017-02-24 | Oreal | Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant direct, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques |
FR3015232B1 (fr) | 2013-12-23 | 2016-01-08 | Oreal | Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant d'oxydation, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques |
FR3016288B1 (fr) | 2013-12-23 | 2016-09-09 | Oreal | Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition anhydre comprenant un agent oxydant |
FR3043551B1 (fr) | 2015-11-12 | 2017-11-24 | Oreal | Colorant direct cationique a chaine aliphatique et a fonction disulfure/thiol/thiol protege pour colorer les fibres keratiniques |
FR3060990B1 (fr) | 2016-12-22 | 2019-11-01 | L'oreal | Procede de coloration et detente de boucles des fibres keratiniques, mettant en oeuvre des agents reducteurs et des colorants capillaires, et kit associe |
FR3067597B1 (fr) | 2017-06-16 | 2020-09-04 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en œuvre au moins un colorant direct et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege |
FR3067599B1 (fr) | 2017-06-16 | 2020-09-04 | Oreal | Procede de coloration des matieres keratiniques mettant en oeuvre au moins un colorant bleu, violet ou vert et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege |
FR3083100B1 (fr) | 2018-06-27 | 2021-01-15 | Oreal | Composition de coloration comprenant un colorant direct, un sel peroxygene et une cyclodextrine, et procede mettant en oeuvre cette composition |
FR3083106B1 (fr) | 2018-06-29 | 2020-10-02 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide, un polysaccharide a groupes amines et une matiere colorante |
FR3090345B1 (fr) | 2018-12-21 | 2021-06-25 | Oreal | Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel ammonium aliphatique et composition les comprenant |
FR3090349B1 (fr) | 2018-12-21 | 2020-12-18 | Oreal | Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique saturé et composition les comprenant |
FR3090358B1 (fr) | 2018-12-21 | 2020-12-18 | Oreal | Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique insaturé et composition les comprenant |
FR3097438B1 (fr) | 2019-06-24 | 2021-12-03 | Oreal | Composition anhydre comprenant au moins une silicone aminée, au moins un alcoxysilane et au moins un agent colorant |
FR3097752B1 (fr) | 2019-06-27 | 2023-10-13 | Oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un polycarbonate cyclique particulier, un composé comprenant au moins un groupement amine et un agent colorant, composition et dispositif |
FR3097760B1 (fr) | 2019-06-28 | 2022-04-01 | Oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant l’application d’un mélange extemporané d’un colorant direct etd’une composition comprenant un corps gras liquide, un corps gras solide et un tensioactif. |
FR3097755B1 (fr) | 2019-06-28 | 2021-07-16 | Oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant une étape de traitement par plasma froid desdites fibres |
FR3098116B1 (fr) | 2019-07-05 | 2021-06-18 | Oreal | Composition comprenant un colorant naturel, un colorant direct triarylméthane et un composé aromatique |
FR3098114B1 (fr) | 2019-07-05 | 2022-11-11 | Oreal | Composition comprenant un colorant naturel, un colorant direct synthétique cationique hydrazono et/ou azoïque et un composé aromatique |
FR3103090B1 (fr) | 2019-11-20 | 2024-08-09 | Oreal | Procédé de coloration ou d’éclaircissement mettant en œuvre un appareil de coiffure à main et un substrat |
FR3104952B1 (fr) | 2019-12-20 | 2022-08-26 | Oreal | Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares |
FR3104983B1 (fr) | 2019-12-20 | 2023-11-24 | Oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique. |
FR3109313B1 (fr) | 2020-04-15 | 2022-11-25 | Oreal | Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en oeuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose hydroxyle et/ou thiole |
FR3111553A1 (fr) | 2020-06-22 | 2021-12-24 | L'oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel de saccharinate et composition les comprenant |
FR3111552B1 (fr) | 2020-06-23 | 2024-04-05 | Oreal | Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques comprenant un sel hétérocyclique particulier et procédé mettant en œuvre cette composition |
FR3111557B1 (fr) | 2020-06-23 | 2022-11-25 | Oreal | Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate comprenant au moins deux unités polymériques différentes à chaine hydrocarbonée (in)saturée dans un milieu gras |
FR3111812B1 (fr) | 2020-06-24 | 2023-02-10 | Oreal | Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate greffé dans un milieu gras |
FR3117808B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-03-01 | Oreal | Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition |
FR3117809B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
US20240082121A1 (en) | 2020-12-18 | 2024-03-14 | L'oreal | Process for lightening keratin fibres |
FR3117806B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-03-01 | Oreal | Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition |
FR3117805B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3117807B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-03-01 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130572B1 (fr) | 2021-12-16 | 2024-08-23 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130567B1 (fr) | 2021-12-16 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130571B1 (fr) | 2021-12-16 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130570A1 (fr) | 2021-12-16 | 2023-06-23 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130569B1 (fr) | 2021-12-16 | 2024-06-28 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130568B1 (fr) | 2021-12-16 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130610A1 (fr) | 2021-12-20 | 2023-06-23 | L'oreal | Composition comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate à longue chaine hydrocarbonnée à groupe(s) ionique(s), procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre la composition |
FR3136968A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136966A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136975A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136972A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136967A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136976A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3144512A1 (fr) | 2022-12-29 | 2024-07-05 | L'oreal | Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un agent colorant, et au moins une amine grasse |
FR3144511A1 (fr) | 2022-12-29 | 2024-07-05 | L'oreal | Composition comprenant au moins un colorant direct, au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un tensioactif cationique et au moins un corps gras non siliconé dans une teneur particulière |
FR3144510A1 (fr) | 2022-12-29 | 2024-07-05 | L'oreal | Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un colorant direct, au moins un polysaccharide cationique, et au moins un polysaccharide non cationique |
FR3144513A1 (fr) | 2022-12-29 | 2024-07-05 | L'oreal | Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un colorant direct, et au moins un polymère associatif |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1850155A (en) * | 1929-05-23 | 1932-03-22 | Gen Aniline Works Inc | Producing dischargeable dyeings on acetate silk |
DE610320C (de) * | 1933-12-01 | 1935-03-07 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen |
CH213567A (de) * | 1939-06-22 | 1941-02-15 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
BE527390A (da) * | 1950-09-02 | |||
NL264736A (da) * | 1960-05-17 | |||
US3153564A (en) * | 1962-01-25 | 1964-10-20 | Gen Aniline & Film Corp | Dispersing dispersed acetate dyes and a lignin sulfonate alkyl naphthalene sulfonate and sulfo carboxylic acid alkyl ester mixture therefor |
DE1212684B (de) * | 1963-09-04 | 1966-03-17 | Therachemie Chem Therapeut | Mittel zum Faerben von Haaren |
LU50233A1 (da) * | 1966-01-10 | 1967-07-10 | ||
FR1585308A (da) * | 1967-10-10 | 1970-01-16 |
-
1984
- 1984-10-01 LU LU85564A patent/LU85564A1/fr unknown
-
1985
- 1985-09-17 NL NL8502539A patent/NL191281C/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-09-27 FR FR8514347A patent/FR2570946B1/fr not_active Expired
- 1985-09-27 AT AT0281885A patent/AT395942B/de not_active IP Right Cessation
- 1985-09-27 DK DK439785A patent/DK164841C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-09-30 CH CH4213/85A patent/CH666181A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-09-30 BR BR8504795A patent/BR8504795A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-09-30 DE DE19853534885 patent/DE3534885A1/de active Granted
- 1985-09-30 JP JP60217753A patent/JPS6187617A/ja active Granted
- 1985-09-30 GR GR852373A patent/GR852373B/el unknown
- 1985-09-30 IT IT67831/85A patent/IT1199909B/it active
- 1985-10-01 ZA ZA857572A patent/ZA857572B/xx unknown
- 1985-10-01 CA CA000491934A patent/CA1257585A/fr not_active Expired
- 1985-10-01 GB GB08524108A patent/GB2165257B/en not_active Expired
- 1985-10-01 BE BE0/215662A patent/BE903350A/fr not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-10-31 US US07/266,310 patent/US4886517A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH666181A5 (fr) | 1988-07-15 |
LU85564A1 (fr) | 1986-06-11 |
NL191281B (nl) | 1994-12-01 |
FR2570946B1 (fr) | 1988-06-10 |
BR8504795A (pt) | 1986-07-22 |
ZA857572B (en) | 1987-06-24 |
NL8502539A (nl) | 1986-05-01 |
DK439785D0 (da) | 1985-09-27 |
FR2570946A1 (fr) | 1986-04-04 |
ATA281885A (de) | 1992-09-15 |
AU4813085A (en) | 1986-04-10 |
DK164841C (da) | 1993-01-18 |
AT395942B (de) | 1993-04-26 |
BE903350A (fr) | 1986-04-01 |
GB2165257B (en) | 1988-07-13 |
GB2165257A (en) | 1986-04-09 |
NL191281C (nl) | 1995-05-01 |
DK439785A (da) | 1986-04-02 |
GR852373B (da) | 1986-01-31 |
CA1257585A (fr) | 1989-07-18 |
JPH0244807B2 (da) | 1990-10-05 |
JPS6187617A (ja) | 1986-05-06 |
IT1199909B (it) | 1989-01-05 |
AU595485B2 (en) | 1990-04-05 |
DE3534885A1 (de) | 1986-04-10 |
DE3534885C2 (da) | 1988-06-23 |
IT8567831A0 (it) | 1985-09-30 |
US4886517A (en) | 1989-12-12 |
GB8524108D0 (en) | 1985-11-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK164841B (da) | Midler indeholdende et azofarvestof til farvning af keratinfibre | |
US4845293A (en) | Dyeing composition containing halogenated 2-nitroanilines | |
CZ2000130A3 (cs) | Použití kombinace dvou kationtových barviv pro přímé barvení keratinových vláken | |
US4470826A (en) | Nitro-derivatives of the benzene series and their use in the dyeing of keratin fibres | |
US3560136A (en) | Hair dyeing with substituted nitrophenylene-diamines | |
US4931066A (en) | Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized n-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and process for dyeing keratinous fibres therewith | |
US4690685A (en) | Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine | |
GB2108994A (en) | Tinctorial composition for keratin fibres, based on nitrated benzene dyestuffs | |
US4736067A (en) | New dimethyl derivatives of 3-nitro-4-aminoaniline, process for their preparation and their use for dyeing keratinic fibers | |
JPH04230619A (ja) | アントラキノン化合物を含む染毛組成物 | |
US4904276A (en) | Nitroaminophenols, the process for preparation thereof and their use in dyeing keratinous fibres, and new intermediate nitroaminobenzenes and their use in dyeing keratinous fibres | |
US4668236A (en) | Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and corresponding processes for dyeing keratinous fibres | |
AT401343B (de) | Färbemittel für keratinfasern, insbesondere für humanhaare, auf basis eines 6-halogeno-4-nitrometaphenylendiamins und färbeverfahren für keratinfasern | |
US4601726A (en) | Dye composition for the direct dyeing of keratinic fibres, containing at least one N-substituted cosolubilized 2-nitroparaphenylenediamine and corresponding processes for dyeing keratinic fibres | |
US4981486A (en) | Nitro benzene dye, the process for preparation thereof and its use in dyeing keratinous fibres | |
US4725283A (en) | Dyeing compositions for keratinic fibres, based on halogenated meta-phenylenediamines | |
US4740622A (en) | 3-amino-4-nitrophenols, the process for preparation thereof and their use in dyeing keratinous fibres, and new intermediate 4,5-dinitrophenols | |
GB2090853A (en) | Dyeing compositions for keratin fibres, based on 3-nitro- ortho-phenylenediamines, and certain 3-nitro-ortho- phenylenediamines used therein | |
US4668237A (en) | Dye composition containing 5-nitrovanillin and its use for dyeing keratinic fibres, and especially human hair | |
DE3250069C2 (de) | Nitroaniline und Verfahren zu deren Herstellung | |
GB2168371A (en) | New 2-nitro-4-amino anilines useful as hair dyes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PUP | Patent expired |