AT393220B - Faerbemittel fuer keratinfasern, insbesondere fuer menschliche haare, und verfahren zum faerben von keratinfasern, insbesondere von menschlichen haaren - Google Patents

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AT393220B AT2765/85A AT276585A AT393220B AT 393220 B AT393220 B AT 393220B AT 2765/85 A AT2765/85 A AT 2765/85A AT 276585 A AT276585 A AT 276585A AT 393220 B AT393220 B AT 393220B
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Description

AT 393 220 B
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Färbemittel für Keratinfasem, insbesondere für menschliche Haare, das mindestens einen Nitro-Direktfarbstoff aus der Reihe derN-substituierten 2-Nitro-p-phenylendiamine enthält, sowie Verfahren zum Färben von Keratinfasem, insbesondere von menschlichen Haaren, unter Verwendung dieser Mittel.
Es ist bekannt, Nitro-p-phenylendiamine und deren substituierte Derivate in Färbemitteln zum Färben von Keratinfasem bzw. Haaren einzusetzen. Diese Farbstoffe können zum Direktfärben von Haaren eingesetzt werden, wobei es sich um eine semi-permanente Färbung handelt. Sie können auch in Oxydationsfärbemitteln eingesetzt werden und ergeben zusammen mit den Oxydationsfarbstoffen komplementäre Reflexe und reflexreiche Nuancen.
Beim Färben von Haaren benötigt man blaue Farbtonkomponenten, um natürlich aussehende Farbtöne zu erhalten. Es ist daher bereits vorgeschlagen worden, als blaue Direktfarbstoffe zum Färben von Haaren 2-Nitro-p-phenylendiamin-Derivate einzusetzen, bei denen die Aminogruppe in 4-S tellung disubstituiert und die Aminogruppe in 1-Stellung ihrerseits monosubstituiert ist
Aus der GB-PS 2 112 815 sind Färbemittel für Keratinfasem bekannt, welche mindestens einen Oxydationsfarbstoffvorläufer und mindestens ein N-substituiertes o-Nitroanilin enthalten. Außerdem enthalten diese Färbemittel ein Alkali- oder Ammoniumbisulfit und mindestens ein Alkanolamin. Diese Färbemittel enthalten jedoch kein weiteres Nitro-p-phenylendiamin-Derivat, welches von dem ersten verschieden ist
Weiters beschreibt die CH-PS 586550 wässerige alkalische Haarfärbemittel, die als Farbstoff bestimmte 2-Nitro-p-phenylendiamin-Derivate und zur Stabilisierung bestimmte Aminoalkohole enthalten.
Aus der US-PS 3 168 442 sind Mittel zum Färben von lebendem menschlichen Haar bekannt, welche in wässeriger Lösung eine färbewirksame Menge eines Nitro-p-phenylendiamin-Derivates enthalten. Allerdings enthalten auch diese Mittel kein weiteres, von dem ersten verschiedenes Nitro-p-phenylendiamin-Derivat, welches es gestattet, die Löslichkeit des ersten Nitro-p-phenylendiamin-Derivates zu verbessern.
DieDE-OS 1693 051 beschreibt beständige Haarfärbemittel, welcheals neue ProdukteNitro-p-phenylendiamin-Derivate enthalten, die jedoch von den erfindungsgemäß eingesetzten Nitro-p-phenylendiaminen verschieden sind und darüberhinaus enthalten auch diese Färbemittel kein weiteres Nitro-p-phenylendiamin-Derivat, das von dem ersten verschieden ist.
Die AT-PS 200 263 beschreibt auch Mittel zum Färben von Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, die gleichfalls Nitro-p-phenylendiamin-Derivate enthalten. Diesen Färbemitteln wird zwar auch ein weiter» Farbstoff zugefügt, der jedoch lediglich zur Variierung des Farbtones dient. Zur Erleichterung des Auflösens des Farbstoffes werden mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel zugesetzt. Der zweite Farbstoff dient daher keinesfalls als Cosolubilisierungsmittel.
Diese klassischen 2-Nitro-p-phenylendiamin-Derivate sind sehr häufig in Wasser nicht ausreichend löslich oder dispergierbar. Dies stellt beim Färben von Haaren einen wesentlichen Nachteil dar, um dunkle Nuancen zu erzielen. Ist nämlich der Farbstoff im Färbemilieu nicht ausreichend solubilisiert, dann erhält man Unregelmäßigkeiten in der Färbung. Zudem läuft man Gefahr, daß die Färbungen schwäch» sind als gewünscht W»den bespielsweise Färbeformulierungen eingesetzt, die an Farbstoffen reich sind, um verschiedene Nuancen zu erzielen, oder solubilisieren die Träg» nur wenig, dann kristallisi»en die Farbstoffe aus, bleiben im Fäibebad zurück und ziehen nicht auf die Haare auf. Färbepräparate, die ausgehend von 2-Nitro-p-phenylendiamin-Derivaten hergestellt werden, bei denen die Aminogruppe in 4-Stellung disubstituiert und die Aminogruppe in 1-Stellung monosubstituiert ist, sind bis heute nicht in der Lage, die Anforderungen, die an eine gute Färbung gestellt werden, völlig zu befriedigen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß durch Zugabe mindestens eines N-fC^-C^-Hydroxyalkyl)-Derivates von l-Amino-2-nitro-4-[N,-(ß-hydroxyäthyl)-N'-(C2-C3-ü)-hydroxyalkyl)]-aminobenzol und/oder mindestens eines Säuresalzes davon zu einem Färbemittel, das mindestens einen blauen Nitrodirektfarbstoff enthält, welcher aus einem 2-Nitro-p-phenylendiamin besteht, bei dem die Aminogruppe in 4-Stellung durch ß-Hydroxyäthylreste disubstituiert und bei dem die Aminogruppe in 1-Stellung durch einen Cj-C^-Alkylrest oder einen ß-Hydroxyäthylrest monosubstituiert ist, die Löslichkeit des (oder d») blauen Nitrodirektfarbstoffe(s) verbessern kann, was auf einem Cosolubilisi»ungs-Phänomen beruht.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel besitzen den Vorteil, daß sie den Haaren intensive und sehr dunkle Nuancen verleihen und es darüberhinaus gestatten, die mögliche Färbekraft des Nitrodirektfarbstoffes aus der Reihe der 2-Nitro-p-phenylendiamine, die, wie vorher angegeben, substitui»t sind, besser auszunutzen.
Einerseits sind die N-^-Cg-Hydroxyalkylj-Derivate von l-Amino-2-nitro-4-[N,-(ß-hydroxyäthyl)-N’-(C2-C3-m-hydroxyalkyl)]-aminob£nzol blaue Farbstoffe mit derselben Nuance wie der zu cosolubilisierende Nitrodirektfarbstoff, d. h. mit Δ H < 2,5 nach dem MunseU-System (Munsell-System in d» Veröffentlichung „Official Digest“, April 1964, Seiten 373 - 377), worin eine Farbe durch die Formel HV/C definiertist. Die Parameter Η, V, C bedeuten: H: Nuance (od» Hue), V: Intensität (oder Value), C: Reinheit (oder Chromatizität); der S chrägstrich ist allgemein üblich und entspricht der Konvention. Man kann so dunkl»e Nuancen erzielen als mit den wenig löslichen 2-Nitro-p-phenylendiamin-Derivaten allein. Anderseits istes durch dieZugabedercosolubilisierend -2-
AT 393 220 B wirkenden Verbindung möglich, das Risiko des Auskristallisierens der Nitrodirektfarbstoffe aus der Reihe der 2-Nitro-p-phenylendiamine in Färbeformulierungen mit einem wenig solubilisierenden Träger zu vermeiden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Färbemittel für Keratinfasem, insbesondere für menschliche Haare in Form einer verdickten oder gelierten Flüssigkeit, einer Creme, eines Schaumes oder eines Aerosols, das in einem geeigneten Träger mindestens einen Nitro-Direktfarbstoff der 2-Nitro-p-phenyIendiamin-Reihe der allgemeinen Formel
worin Rj einen Cj-Cj-Alkylrest oder einen ß-Hydroxyäthylrest bedeutet, wobei die Verbindung der allgemeinen Formel (I) in freier Form oder in Form eines Salzes mit einer anorganischen oder organischen Säure vorliegen kann, enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es die Verbindung der allgemeinen Formel (I), die in freier Form oder in Form eines Salzes vorliegt, in einer Konzentration von 0,05 -10 Gew.-%, ausgedrückt als freie Base, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, daß es außerdem 0,1 -10 Gew.-%, ausgedrückt als freie Base, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
worin R2 einen Hydroxyalkylrest mit 2 oder 3 C-Atomen und R3 einen ω-Hydroxyalkylrest mit 2 oder 3 C-Atomen bedeutet, mit der Maßgabe, daß, im Fall R3 für CH2CH2OH steht, R2 keinen ß-Hydroxyäthylrest bedeutet, wobei die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) in freier Form oder in Form eines Salzes mit einer organischen oder anorganischen Säure vorliegen, sowie gegebenenfalls weitere üblicherweise in Haarfärbemitteln vorhandene Zusätze, wieOxydationsbasen, Kuppler,FaibstoffV(Hläufer,Leucoderivate,Nitro-Direktfarbstoffe, die von denjenigen der Formeln (I) und (II) verschieden sind, Fettamide und Adjuvantien ausgewählt aus Antioxydantien, Riechstoffen, Sequestriermitteln, filmbildenden Produkten, Behandlungsmitteln, Dispergiermitteln, Haarkonditionierungsmitteln, Konservierungsmiueln und opakmachenden Mitteln enthält und einen pH-Wert zwischen einschließlich 4 und 10,5 aufweist. -3-
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Auf Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden vorzugsweise eingesetzt: a) die Verbindung, worin Rj einen Methylrest bedeutet; b) die Verbindung, worin einen ß-Hydroxyäthylrest bedeutet
Diese Verbindungen sind insbesondere in den FR-PS 1 101904 und 1411124 sowie in der US-PS 3 168 442 beschrieben.
Von den Verbindungen der allgemeinen Formel (II), die erfindungsgemäß als Cosolubilisierungsmittel insbesondere verwendbar sind, werden vorzugsweise verwendet; a) die Verbindung, worin Rj = CHjCK^OH und R3 = CH2CH2CH2OH ist, in Form des Hydrochlorids; b) die Verbindung, worin R2 = CH2CH2CH2OH und R3 = CH2CH2OH ist, in Form des Hydrochlorids; c) die Verbindung, worin R2 = CH2CHOHCH3 und R3 = CH2CH2OH ist, in Form des Hydrochlorids.
Die oben unter a) und b) genannten Verbindungen der allgemeinen Formel (II) sind von der in der FR-PS 1 101 904 angegebenen Formel umfaßt. Ihre Herstellung ist nachstehend in den Vorschriften 1 und 2 beschrieben. Die oben unter c) genannte Verbindung der allgemeinen Formel (II) wird wie in der folgenden Vorschrift 3 beschrieben hergestellt.
In der nachstehenden Tabelle sind die Löslichkeitsgrenzen bei 18 °C von zwei Farbstoffen der allgemeinen Formel (I) in Gegenwart zunehmender Mengen y eines Farbstoffes der allgemeinen Formel Gl) aufgefuhrt, wobei diese Löslichkeitsgrenzen in folgender Zusammensetzung bestimmt wurden:
Monohydrochlorid des Farbstoffes der allgemeinen Formel (Π) y g
Farbstoff der allgemeinen Formel (I) x g Äthylenglykolmonoäthyläther 10 g 2-Amino-2-methyl-l-propanol bis zum Erreichen eines pH-Wertes von 9,6 Mit Wasser auffüllen auf 100 g. x ist die maximale Menge des untersuchten Farbstoffes der allgemeinen Formel (I), die man in dem so definierten Träger lösen kann.
Zur Bestimmung der Löslichkeiten verfährt man wie folgt Man dispergiert einen großen Überschuß des Farbstoffes da1 allgemeinen Formel (I) mit y g des Produktes der allgemeinen Formel (Π) in Form des Hydrochlorids in der oben beschriebenen kosmetischen Basis. Die Zusammensetzung läßt man 15 min bei 60 °C (Wasserbad) stehen, kühlt dann durch Raumluft unter Rühren während 30 min ab, wobei sichergestellt sein muß, daß die Raumtemperatur oberhalb 18 °C liegt Am Ende der 30 min wird die Zusammensetzung in ein bei 18 °C gehaltenes Gefäß eingetragen. Die Zusammensetzung muß dort mindestens 48 h verbleiben. Dann nimmt man die Zusammensetzung aus dem Gefäß und filtriert sie unmittelbar danach. Die gesammelten Filtrate werden anschließend chromatographisch mittels HPLC analysiert, um den Farbstoffgehalt zu bestimmen. -4-
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Farbstoff der Formel (I) Löslichkeitsgrenzen des Farbstoffes der allgemeinen Formel (I) Allein y = 0 Vereinigt mit dem Farbstoff der allgemeinen Formel (II) y = Ug HH-CH,CH,CH,OH άτ [Oj »HCl M*.CH2CH20H CH2CH2OH Wt-CH2a<2CH m'*2 ,Ηα I^CHjCHjOH CHjCHgCHgOH (*Ρ- ^ CHjCHgOH HH-CHjCHjOH er CHjCHjOH CHjCHjOH 0,74% 2,13 % (2,88)* 1,31% (1,77)* 1,90 % (2,57)* HH-CH, ($n CHjCHjOH H — CHjCHjOH 0,32% 0,66% (2,06)* * Die in Klammem angegebene Zahl zeigt die Verbesserung der Löslichkeit des Farbstoffes der allgemeinen Formel (I) in Gegenwart der Verbindung der allgemeinen Formel (II) an. So ist beispielsweise der in der 1. Zeile genannte Farbstoff der allgemeinen Formel (I) 2,88 mal besser in dem genannten Träger löslich, wenn die Menge der in der ersten Spalte genannten Verbindung der allgemeinen Formel (II) in dem genannten Träger von 0 auf 1,5 g ansteigt.
Nach einer bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsform ist (sind) die Verbindung(en) der allgemeinen Formel (I) (und/oder die Salze) in dem erfindungsgemäßen Färbemittel vorzugsweise in einer Konzentration von 0,l-5Gew.-%,ausgedrücktalsfreieBase,bezogenauf das Gesamtgewichtdes Mittels,enthalten. Die Verbindung(en) der allgemeinen Formel (II) (und/oder die Salze) ist (sind) in dem Mittel vorzugsweise in einer Konzentration von 0,3 - 5 Gew.-%, ausgedrückt als freie Base, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können neben den Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II), die in freier Form oder in Form eines Salzes vorliegen, außerdem enthalten: (1) Oxydationsbasen, wie p-Phenylendiamine, p-Aminophenole und heterocyclische Basen; (2) einen oder mehrere Kuppler, die der Klasse der m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, m-Diphenole oder auch den heterocyclischen Kupplern angehören, wenn das Mittel mindestens eine Oxydationsbase enthält; (3) o-Phenylendiamine und o-Aminophenoie, die gegebenenfalls am Kon oder an den Aminfunktionen substituiert sind, oder auch o-Diphenol; (4) Farbstoffvorläufer der Benzolreihe, die am Kem mindestens drei Substituenten, ausgewählt aus Hydroxy-, Methoxy- oder Aminogruppen aufweisen; (5) Farbstoffvorläufer der Naphthalinreihe; (6) Leucoderivate von Indoanilinen, Indophenolen und Indoaminen; (7) Nitro-Direktfarbstoffe, die sich von denen der allgemeinen Formeln (I) und (Π) unterscheiden; (8) nicht-nitrierte Direktfarbstoffe, wie Azo- und Anthrachinon-Farbstoffe.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können als geeigneten Träger Wasser und/oder kosmetisch verträgliche organische Lösungsmittel enthalten. Dazu zählen insbesondere Alkohole, wie Äthylalkohol, Isopropylalkohol und Benzylalkohol, Phenyläthylalkohol oder Glykole oder Glykoläther, wie beispielsweise Äthylenglykol und die -5-
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Monomethyl-,Monoäthyl-undMonobutyläther davon,Propylenglykol,Butylenglykol,Dipropylenglykolsowiedie Alkyläther von Äthylenglykol, wie beispielsweise der Monoäthyläther und Monobutyläther von Diäthylenglykol. Diese Lösungsmittel sind in einer Konzentration zwischen einschließlich 0,5 und 20 Gew.-%, vorzugsweise 2 und 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Den erfindungsgemäßen Mitteln können auch Fettamide, wie die von Koprafettsäure, Laurinsäure oder Ölsäure abgeleiteten Mono- oder Diäthanoiamide in einer Konzentration zwischen einschließlich 0,05 und 10 Gew.-% zugesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch anionische, kationische, nicht-ionische, amphotere grenzflächenaktive Mittel oder deren Mischungen enthalten. Die grenzflächenaktiven Mittel sind in den erfindungsgemäßen Mitteln vorzugsweise in einer Konzentration zwischen einschließlich 0,1 und 50 Gew.-%, insbesondere 1 und 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Von den grenzflächenaktiven Mitteln können insbesondere anionische grenzflächenaktive Mittel genannt werden, die allein oder in Mischung eingesetzt werden. Dazu zählen insbesondere die Alkalimetall-, Magnesium-, Ammonium-, Amin- und Alkanolaminsalze folgender Verbindungen:
Alkylsulfate, Alkyläthersulfate, Alkylamidsulfate, die gegebenenfalls oxäthyleniert sind; Alkylsulfonate; Alkylamidsulfonate; α-Olefinsulfonate und Alkylsulfoacetate. Die Alkylreste dieser Verbindungen weisen eine lineare Kette mit 12 bis 18 C-Atomen auf.
Es ist auch möglich, in Form der obgenannten Salze Fettsäuren, wie beispielsweise Laurinsäure, Myristinsäure, Ölsäure, Ricinolsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Säuren von Kopraöl oder hydriertem Kopraöl und Carbonsäuren von Polyglykoläthern einzusetzen.
Als kationische grenzflächenaktive Mittel kann man insbesondere nennen: Fettaminsalze, quaternäre Ammoniumsalze, wie Chloride und Bromide von Alkyldimethylbenzylammonium, Alkyltrimethylammonium, Alkyldimethylhydroxyäthylammonium und Dimethyldialkylammonium, Alkylpyridiniumsalze und Imidazolinderivate. Die Alkylgruppen der genannten quaternären Ammoniumderivate sind langkettige Gruppen mit 12 bis 18 C-Atomen. Als Verbindungen mit kationischem Charakter kann man auch die Aminoxyde nennen.
Zu denamphoterengrenzflächenaktiven Mitteln,dieeingesetzt weiden können,zählen insbesondere: Alkylamino-(mono- und di-)propionate, Betaine, wie Alkylbetaine, N-Alkylsulfobetaine und N-Alkylaminobetaine, wobei der Alkylrest 1 bis 22 C-Atome aufweist, und Cycloimidiniumverbindungen, wie Alkylimidazoline.
Als nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel, die gegebenenfalls in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt werden können, kann man nennen: Kondensationsprodukte eines Monoalkohols, eines a-Diols, eines Alkylphenols oder eines Amids mit Glycid, wie die in den FR-PS 2 091516,2169 787 und2 328 763 beschriebenen Verbindungen;
Verbindungen der Formel:
RO
H worin R einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkylarylrest mit 8 bis 22 C-Atomen bedeutet und 1 < m < 10 ist; die Alkohole, Alkylphenole oder Fettsäuren mit linearer Fettkette mit 8 bis 18 C-Atomen, die polyoxäthyleniert oder mit Glycerin polykondensiert sind; die Kondensate von Äthylenoxyd und Propylenoxyd mit Fettalkoholen; die mit mindestens 5 Mol Äthylenoxyd polyoxäthylenierten Fettamide und die polyoxäthylenierten Fettamine.
Die Verdickungsmittel, die den erfindungsgemäßen Mitteln zugesetzt werden können, sind vorteilhafterweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Natriumalginat, Gummiarabicum, Guargummi, Cellulosederivaten, wie Methylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, das Natriumsalz von Carboxymethylcellulose und Acrylsäurepolymere; es können auch anorganische Verdickungsmittel, wie Bentonit, verwendet werden. Diese Verdickungsmittel werden entweder allein oder in Mischung verwendet und sind vorzugsweise in einer Konzentration zwischen einschließlich 0,5 und 5 Gew.-%, insbesondere 0,5 und 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Die erfmdungsgemäßen Färbemittel können so formuliert sein, daß sie einen sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert aufweisen. Der pH-Wert kann zwischen 4 und 10,5 variieren und liegt vorzugsweise zwischen 6 und 10. Als alkalisch-machende Mittel, die verwendet werden können, sind Ammoniumalkanolamine, sowie Alkali- oder Ammoniumhydroxyde und -carbonate zu nennen. Als sauer-machende Mittel, die verwendbar sind, können Milchsäure, Essigsäure, Weinsäure, Phosphorsäure, Chlorwasserstoffsäure und Zitronensäure genannt werden.
Wenn das erfindungsgemäße Färbemittel mindestens eine Oxydationsbase enthält, vermischt man es zum Zeitpunkt der Anwendung mit Oxydationsmitteln, wie Alkaliperoxyden und -persalzen, z. B. Wasserstoffperoxyd, -6-
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Natriumperoxyd, Kaliumperoxyd, Natriumperborat, Natriumpercarbonat und Hainstoffperoxyd.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin auch neue Verfahren zum Färben von Keratinfasem, insbesondere von menschlichen Haaren.
Das eine Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß das oben definierte Mittel auf trockene oder feuchte Keratinfasem bz w. Haare während eines Zeitraumes von 3 bis 60 min, vorzugsweise 5 bis 45 min, ein wirken gelassen und sodann gespült wird, daß gegebenenfalls gewaschen und erneut gespült wird und die Fasern bzw. Haare getrocknet werden. Das eingesetzte Mittel enthält mindestens eine Oxydationsbase, wobei im Zeitpunkt der Anwendung zu dem Färbemittel eine ausreichende Menge an Oxydationsmittel zugesetzt wird.
Bei dem zweiten Verfahren stellt das zum Einsatz gelangende «findungsgemäße Mittel ein Oxydationsfarbstofffreies Färbemittel dar und wird als nicht zu spülende Lotion verwendet. D. h., daßdas Mittel auf dieFasem bzw. Haare aufgetragen und diese dann ohne zwischendurch zu spülen getrocknet werden.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können auf natürliche oder gefärbte, gegebenenfalls dauergewellte oder auf leicht oder stark entfärbte und gegebenenfalls dauergewellte Haare angewendet weiden.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Herstellungsvorschriften für die aktiven Verbindungen sowie von Beispielen für die erfindungsgemäßen Mittel näher erläutert.
Vorschrift 1:
Herstellung des Monohydrochlorids von 4-N',N'-(ß-Hydroxyäthyl-Y-hydroxypropyl)-amino-2-nitro-l-N-(ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol.
Zu einer Suspension von 0,15 Mol (15 g) Kaliumcarbonat in 60 ml Wasser, das mit 0,30 Mol (28,4 g) 3-Chlor-1-propanol versetzt ist, werden 0,1 Mol (24,1 g) 4-N,-(ß-Hydroxyäthyl)-aimno-2-nitro-N-(ß-hydroxyäthyl)-anilin zugefügt.
Die Mischung wird 10 h auf einem siedenden W asserbad erhitzt. Nach dem Filtrieren des heißen Reaktionsmilieus zur Entfernung der anorganischen Salze wird das abgekühlte Filtrat mit Äthylacetat extrahiert. Nach dem Trocknen und Verdampfen des Äthylacetats erhält man 35,5 g eines violetten Öles.
Dieses Öl wird in 150 ml absolutem Alkohol aufgenommen und 35 ml ein« 7 N Chlorwasserstoffsäurelösung in Äthanol zugefügt, wobei das gebildete Hydrochlorid aus dem Milieu auskristallisiert.
Nach dem Absaugen, Waschen mit absolutem Äthanol und Rekristallisieren aus Äthanol erhält man 0,054 Mol (18 g) des erwarteten Produktes. FürC 13H22CIN3O5 berechnete Molekulannasse: 335,8; gefundene Molekularmasse,potentiometrischbestimmt in Wasser mit Soda; 343.
Analyse: berechnet für
C13H22CIN3O5: 46,50 % C 6,60 %H 12,51 %N 23,82 %0 10,56 % CI
gefunden: 46,62 %C 6,70 %H 12,47 %N 23,89 %0 10,50 % CI
Vorschrift 2:
Herstellung des Monohydrochlorids von 4-N,N’-bis-(ß-Hydioxyäthyl)-amino-2-nitro-l-N-(Y-hydroxypiopyl)-aminobenzol.
In 60 ml 3-Amino-l-propanol werden 0,07 Mol (17,1 g) 4-Fluor-3-nitro-N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-anilin (beschrieben in Beispiel 2 der FR-PS 1581 135) unter Rühren gelöst. Nach 45 min Erhitzen auf einem siedenden Wasserbad wird das Reaktionsmilieu auf 300 g Eis gegossen. Der Hauptteil von 3-Amino-l-piopanol wird durch Zugabe von 35 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure neutralisiert.
Nach Extraktion mit Äthylacetat, Trocknen und Verdampfen des Äthylacetats im Vakuum «hält man ein violettes Öl, das in 100 ml absolutem Äthanol gelöst wird. Nach Zugabe von 25 ml einer Lösung von Chlorwasserstoffsäure in absolutem Äthanol fällt das Hydrochlorid des erwarteten Produktes aus.
Das Hydrochlorid wird abgesaugt und mit Isopropanol gewasch«i. Nach Rekristallisation aus 110 ml absolutem Äthanol «hält man 0,52 Mol (17,4 g) des erwarteten Produktes. FürC 13H22N3O5CI berechnete Molekularmasse: 335,8; gefundene Molekularmasse, potentiometrisch bestimmt in Wasser mit Soda: 333,5.
Analyse: berechnet für
C13H22N3O5CI: 46,50 % C 6,60 %H 12,51 %N 23,82 %Ö 10,56 % CI
gefunden: 46,48 %C 6,59 % H 12,38 %N 24,00 %0 10,40% CI -7-
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Vorschrift 3:
Herstellung des Hydrochlorids von 4-N\NMHs-$-Hydroxyäthyl)-amino-2-nitro-l-N-(ß-hydroxypropyl)- aminobenzol
Erste Stufe: Herstellung von 4-Fluor-3-mtro-l-NJi-bis-(ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol
Diese Herstellung ist in der FR-PS1581135 beschrieben.
Zweite Stufe:HereteüimgdesHvdrochloridsvon4-N'.^-bis-(ß-HvdroxvälhvlVamino-2-nitro-l-N-(ß-hydroxv- propyl)-aminobenzol
In70mll-Amino-2-propanol werdenO,07Mol(17Jlg)4-Fluor-3-nitro-l-NJN-bis-(ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol unter Rühren gelöst. Nach 45 min Erhitzen auf einem siedenden Wasserbad wird das Reaktionsmilieu auf300 g Eis gegossen.
Nach Zugabe von 55 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure extrahiert man mit Äthylacetat. Nach dem Trocknen und Verdampfen des Äthylacetats erhält man 22,6 g des erwarteten Produktes, das durch Lösen in 100 ml absolutem Äthanol, dem 50 ml einer Lösung von Chlorwasserstoffsäule in absolutem Äthanol zugefügt wurden, in das Hydrochlorid übergeführt wird.
Das so gebildete Hydrochlorid wird abgesaugt und mit Isopropanol gewaschen. Nach Rekristallisation aus Äthanol bei 95 °C und Trocknen erhält man 18,6 g des erwarteten Produktes. FürCi3H22N305ClberechneteMolekularmasse: 335,80; gefundene Molekularmasse,potentiometrischbestimmt in Wasser mit Soda: 334.
Analyse: berechnet für C13H22N3O5CI: gefunden:
46,50 % C 46,31 % C
6.60 % H 6.61 % H
12,51 %N 12,55 %N 23,82 %0 23,80 %0
10,56 % CI 10,48% CI
Beispiel 1:
Es wird folgendes Mittel hergestellt: 1,4 g 2,1 g 0,4 g 0,60 g 0,45 g 03 g 0,3 g 3 g U g 33 g 5 g 0,15 g 100 g l-N-Methylamino-2-nitro-4-N',N'-bis-(ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol Monohydrochlorid von l-N-(y-HydroxypropyI)-amino-2-nitro-4-N’,N’-bis--(ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol 1 -Nitro-2-amino-3-hydroxybenzol (3-N-Methylamino-4-nitro)-phenyl-ß,Y-dihydroxypropyl-äther l-N-(ß-Hydroxyäthyl)-2-nitro-4-aminobenzol 1- N-(ß-Hydroxyäthyl)-2-nitro4-hydroxybenzol [4-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-3-nitro]-phenoxyäthanol Laurinsäurediäthanoiamid
Laurinsäure
Mit 9 Mol Äthylenoxyd oxäthyleniertes Nonylphenol 2- Butoxyäthanol
Hydroxyäthylcellulose (im Handel unter der Bezeichnung „Natrosol 250 HHR“ von der Fa Hercules) 2-Amino-2-methyl-l-propanol bis zum Erreichen eines pH-Wertes von 9,5 Mit entmineralisiertem Wasser auffüllen auf
Man läßt dieses Mittel 30 min auf dunkel-kastanienbraune Haare einwirken. Dann spült man. Die Haare haben anschließend eine dunkelbraune mahagonifarbene Nuance.
Beispiel 2:
Es wird folgendes Mittel hergestellt: l-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-2-nitro4-N,^T-bis-(ß-hydroxyäthyI)-aminobenzol 1,5 g l-N-Methylamino-2-nitro-4-N’>T-bis-(ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol 1,3 g
Monohydrochlorid von l-N-(y-Hydroxypropyl)-amino-2-nitro-4-N\N’-bis-(ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol 13 g
Monohydrochlorid von l-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-2-nitro-4-N',N'-(ß-hydroxyäthyl,7-hydroxypropyl)-amino-benzol 1 g l-Amino-2-nitro-4-N-(ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol 0,6 g -8-

Claims (21)

  1. AT 393 220 B l-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-2-nitro4-amino-benzol 0,6 g 1- Amino-2-nitro4-N-(ß-hydroxyäthyl)-amino-5-methylbenzol 0,05 g Ölsäurediäthanoiamid 5 g Mit 9 Mol Äthylenoxyd oxäthyleniertes Nonylphenol 10 g 2- Äthoxyäthanol 10 g
  2. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)und/odermindestensein entsprechendes Säuresalz enthält, worinRieinenMethyl-oderß-Hydroxyäthylrest bedeutet
    2-Amino-2-methyl-l-propanol bis zum Erreichen eines pH-Wertes von 9,5 Mit entmineralisiertem Wasser auffüllen auf 100 g Dieses Mittel trägt man auf dunkel kastanienbraune Haare auf. Nach einer Einwirkungszeit von 30 min spült man. Man erhält anschließend Haare mit einer dunkelbraunen purpurvioletten Nuance. PATENTANSPRÜCHE 1. Färbemittel für Keratinfasem, insbesondere für menschliche Haare, in Form einer verdickten oder gelierten Flüssigkeit, einer Creme, eines Schaumes oder eines Aerosols, das in einem geeigneten Träger mindestens einen Nitro-Direktfarbstoff aus der 2-Nitro-p-phenylendiamin-Reihe der allgemeinen Formel
    worin Rj einen C1-C3-Alkylrest oder einen ß-Hydroxyäthylrest bedeutet, wobei die Verbindung der allgemeinen Formel (I) in freier Form oder in Form eines Salzes mit einer anorganischen oder organischen Säure vorliegen kann, enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung der allgemeinen Formel (I), die in freier Form oder in Form eines Salzes vorliegt, in einer Konzentration von 0,05 bis 10 Gew.-%, ausgedrückt als freie Base, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, daß es außerdem 0,1 bis 10 Gew.-%, ausgedrückt als freie Base, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
  3. 3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) und/oder mindestens ein entsprechendes Säuresalz enthält worin einer der Reste R2 oder R3 einen ß-Hydroxyäthylrest und der andere einen γ-Hydroxypropylrest bedeutet.
  4. 4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der allgemeinenFormel(H) und/oder mindestensein entsprechendes Säuresalz enthält worinR3einen ß-Hydroxyäthylrest und R2 einen ß-Hydroxypropylrest bedeutet.
  5. 5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung der allgemeinen Formel (I), die in freier Form oder in Form eines Salzes vorliegt vorzugsweise in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gew.-%, ausgedrückt als freie Base, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält
  6. 6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung der allgemeinen Formel (Π), die in freier Form oder in Form eines Salzes vorliegt, vorzugsweise in einer Konzentration von 0,3 bis 5 Gew.-%, ausgedrückt als freie Base, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält
  7. 7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Oxydationsbase, ausgewählt aus p-Phenylendiaminen, p-Aminophenolen und heterocyclischen Basen, enthält.
  8. 8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Oxydationsbase ausgewähltaus o-Phenylendiamin und/oder o-Aminophenol, die gegebenenfalls am Kon oder den Aminfunktionen substituiert sind, oder auch o-Diphenol enthält
  9. 9. Mittel nach einem der Ansprüche7und8, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestenseinen Kuppler, ausgewählt aus m-Phenylendiaminen, m-Aminophenolen, m-Diphenolen und heterocyclischen Kupplern, enthält
    -9- AT 393 220 B worin R2 einen Hydroxyalkylrest mit 2 oder 3 C-Atomen und R3 einen ω-Hydroxyalkylrest mit 2 oder 3 C-Atomen bedeutet, mit der Maßgabe, daß, im Fall R3 für CH2CH2OH steht, R2 keinen ß-Hydioxyäthylrest bedeutet, wobei die Verbindungen der allgemeinen Formel (Π) in freier Form oder in Form eines Salzes mit einer organischen oder anorganischen Säure vorliegen, sowie gegebenenfalls weitere üblicherweise in Haarfärbemitteln vorhandene Zusätze, wie Oxydationsbasen, Kuppler, Farbstoffvorläufer, Leucoderivate, Nitro-Direktfarbstoffe, die von denjenigen der Formeln (I) und (Π) verschieden sind, Fettamide und Adjuvantien ausgewählt aus Antioxydantien, Riechstoffen, Sequestriermitteln, filmbildenden Produkten, Behandlungsmitteln, Dispergiermitteln, Haaikonditionierungsmitteln, Konservierungsmitteln und opakmachenden Mitteln enthält und einen pH-Wert zwischen einschließlich 4 und 10,5 aufweist.
  10. 10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens einen Farbstoffvorläufer der Benzolreihe, der am Kern mindestens drei Substituenten, ausgewähltaus Hydroxy-, Methoxy- oder Aminogruppen, aufweist enthält
  11. 11. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens einen Farbstoffvorläufer der Naphthalinreihe enthält
  12. 12. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein Leucoderivat von Indoanilin, Indophenol oder Indamin enthält
  13. 13. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet daß es zusätzlich mindestens einen nicht-nitrierten Direktfarbstoff, insbesondere mindestens einen Azo- oder Anthrachinon-Farbstoff enthält
  14. 14. Mittel nach einem der Anspiüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet daß der geeignete Träger Wasser und/oder ein (oder mehrere) organische(s) Lösungsmittel enthält, wobei die Menge an Lösungsmitteln) 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, beträgt -10- AT 393 220 B
  15. 15. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein Fettamid, insbesondere das von Koprafettsäure, Laurinsäure oder Ölsäure abgeleitete Mono- oder Diäthanoiamid, in einer Konzentration zwischen einschließlich 0,05 und 10 Gew.-% enthält.
  16. 16. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein grenzflächenaktives Mittel in einer Konzentration von 0,1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält
  17. 17. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein Verdickungsmittel in einer Konzentration von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthälL
  18. 18. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 17,dadurch gekennzeichnet,daßderpH-Wert vorzugsweise zwischen 6 und 10 liegt
  19. 19. Verfahren zum Färben von Keratinfasem, insbesondere von menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Fasern bzw. Haare ein Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 18 während eines Zeitraumes von 3 bis 60 min einwirken gelassen und sodann gespült wird, daß gegebenenfalls gewaschen und erneut gespült wird und die Fasern bzw. Haare getrocknet werden.
  20. 20. Verfahren nach Anspruch 19, bei welchem das eingesetzte Mittel mindestens eine Oxydationsbase enthält, dadurch gekennzeichnet, daß im Zeitpunkt der Anwendung zu dem verwendeten Färbemittel eine ausreichende Menge eines Oxydationsmittels zugesetzt wird.
  21. 21. Verfahren zum Färben von Keratinfasem, insbesondere von menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Fasern bzw. Haare ein Oxydationsfarbstoff-freies Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6 und 13 bis 18 aufgetragen wird und diese dann ohne zwischendurch zu spülen getrocknet werden. -11-
AT2765/85A 1984-09-27 1985-09-23 Faerbemittel fuer keratinfasern, insbesondere fuer menschliche haare, und verfahren zum faerben von keratinfasern, insbesondere von menschlichen haaren AT393220B (de)

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