NL8002364A - M-fenyleendiamine-derivaten, verfpreparaten die deze derivaten bevatten en werkwijze voor het verven. - Google Patents
M-fenyleendiamine-derivaten, verfpreparaten die deze derivaten bevatten en werkwijze voor het verven. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8002364A NL8002364A NL8002364A NL8002364A NL8002364A NL 8002364 A NL8002364 A NL 8002364A NL 8002364 A NL8002364 A NL 8002364A NL 8002364 A NL8002364 A NL 8002364A NL 8002364 A NL8002364 A NL 8002364A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- preparation
- acid
- aminophenol
- methyl
- agents
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
* K
sit ^ ^ 'ft—' 11.0.28.968 m-Fenyleendiamine-derivaten, verfpreparaten die deze derivaten bevatten en werkwijze voor het verven.
Op het gebied van het verven van keratinevezels, haar of bont, spelen de m-fenyleendiamine-derivaten een sinds lang bekende belangrijke rol; zij vormen een onderdeel van de groep verbindingen, die gewoonlijk wordt aangeduid als "koppelingsmiddelen". De koppe-5 lingsmiddelen geven, tezamen met oxydatiebasen, zoals de p-fenyleen-diamine-derivaten, p-aminofenol-derivaten, in een oxyderend alkalisch milieu gekleurde indaminen, indoanilinen of indofenolen.
De vereniging van de m-fenyleendiamine-derivaten met de p-fenyleendiamine-derivaten, geven in oxyderend alkalisch milieu 10 indaminen, die aan de keratinevezels zeer krachtige blauwe kleuringen kunnen verlenen. De m-fenyleendiamine-derivaten verenigd met de p-aminofenol-derivaten geven in een oxyderend alkalisch milieu indoanilinen, die aan de keratinevezels min of meer purper-rode kleuringen verlenen. Evenwel is deze categorie koppelings-15 middelen in de praktijk beperkt tot een zeer beperkt aantal verbindingen. Dit te beperkte aantal wordt verklaard door het feit, dat enkele behouden kunnen worden voor de capillaire verving, enerzijds de verbindingen het voordeel hebben van een goede onschadelijkheid en anderzijds de verbindingen het mogelijk maken vervingen 20 met een goede kwaliteit te verkrijgen, dat wil zeggen vervingen, die in verloop van tijd noch onder invloed van licht, noch weersinvloeden, noch wasbehandelingen een verandering ondergaan.
In de Franse octrooiaanvrage 76.25.387 zijn reeds m-fenyleen-diamine-derivaten beschreven, die een belangwekkende categorie 25 koppelingsmiddelen vormen, die geschikt zijn in verfpreparaten.
De onderhavige uitvinding heeft ten doel een nieuwe categorie m-fenyleendiamine-derivaten te beschrijven, die het eveneens mogelijk maakt belangwekkende resultaten te verkrijgen, wanneer zij gebruikt worden als koppelingsmiddelen, bij aanwezigheid van oxy-30 datiebasen zoals p-fenyleendiamine-derivaten of p-aminofenol-derivaten. Bovendien zijn op het vlak van de onschadelijkheid de nieuwe m-fenyleendiamine-derivaten volgens de uitvinding zeer belangwekkend gebleken : in het bijzonder het 2.4-diaminofenyl-P-aminoethylethertrichloorhydraat is niet mutageen gebleken bij af-35 wezigheid of bij aanwezigheid van "S9 Mix" verkregen uit "Arochlor 1254" Dij beproeving op vijf soorten Salmonella Typhimurium IA 1538, TA 98, TA 100, TA 1537 en TA 1535·
a-nn 9 x fiA
. ,:- , 2 <' 1
De onderhavige uitvinding heeft derhalve betrekking op de nieuwe industriële verbinding, die een m-fenyleendiamine-derivaat met de algemene formule 1 is, waarin n 2, 3 of 4 voorstelt, of de overeenkomstige zuurzouten.
5 De onderhavige uitvinding heeft eveneens betrekking op een nieuw industrieel produkt, dat een verfpreparaat is voor keratine- · vezels en in het bijzonder voor haar, welk preparaat in een kosme-tische drager ten minste een oxydatiebase bevat, met het kenmerk, dat het preparaat als koppelingsmiddel ten minste een m-fenyleen-10 diamine-derivaat met formule 1 bevat.
De m-fenyleendiamine-derivaten met een aminegroep buiten de kern volgens de uitvinding kunnen worden opgenomen in verfpreparaten met oxydatiebasen gevormd door s A De p-fenyleendiamine-derivaten met de algemene formule 2 of de 15 overeenkomstige zuurzouten, in welke formule , R^ en R^ gelijk of verschillend zijn en een waterstofatoom, een alkylgroep met 1 tot 4 koolstofatomen of een alkosy groep met 1 of 2 koolstofatomen voorstellen, R^ en R^ gelijk of verschillend zijn en een waterstofatoom, een alkyl-, hydroxyalkyl- of alkoryalkylgroep, waarin de 20 alkorygroep 1 of 2 koolstofatomen bevat, carbamylalkyl-, mesylamino-alkyl-, acetylaminoalkyl-, ureidoalkyl-, carbethoxyaminoalkyl-, aminoalkyl-, monoalkylaminoalkyl-, dialkylaminoalkyl-, piperidino-alkyl- of morfolinoalkylgroep voorstellen, waarbij de alkylgroepen ' in R. en Rc 1 tot 4 koolstofatomen bevatten, of waarin R. en Rc 4 5 4 5 25 tezamen met het stikstofatoom, waaraan zij zijn gebonden, een piperidino- of morfolinogroep vormen, met dien verstande, dat R^ en R^ een waterstofatoom voorstellen, wanneer R^ en R^ geen waterstofatoom voorstellen; B De p-aminofenol-derivaten met de algemene formule 3 of de 30 overeenkomstige zuurzouten, in welke formule Rg een waterstofatoom, een alkylgroep met 1 tot 4 koolstofatomen of een halogeenatoom, zoals bijvoorbeeld chloor of broom, voorstelt, C De heterocyclische basen zoals 2.5-diaminopyridine, 3-methyl- 7-aminobenzomorfoline en 5-aminoindcd.
35 Men heeft vastgesteld, dat het gebruik van de m-fenyleen- diamine-derivaten volgens de uitvinding met ten minste een oxydatie-base zoals A, B en C hiervoor, het mogelijk maakt verfpreparaten te verkrijgen, die aan het haar nuances geven met een goede kwaliteit, die noch onder invloed van licht, noch weersinvloeden, noch was-40 behandelingen, verandering ondergaan.
800 23 64 λ < 3
Onder de verbindingen met formule 1 (of de overeenkomstige zuurzouten ervan) heeft men vastgesteld, dat men bijzonder belangwekkende resultaten verkrijgt met het trichloorhydraat van 2.4-diaminofenyl-P-aminoëthylether.
5 De verf preparaten, die het onderwerp van de uitvinding vormen, kannen behalve het (of de) koppelingsmiddel (koppelingsmiddelen) met formule 1 en de daarmee verenigde oxydatiebase(n) de volgende produkten afzonderlijk of in combinatie bevatten : 1) andere bekende koppelingsmiddelen, bijvoorbeeld resorcinol, 10 2-methylresoreinol, m-aminofenol, 2-methyl-5-aminofenol, 2-methyl- 5-N-(β-hydroxyethy1)aminofenol, 6-hydroxybenzomorfoline, 2.6-di-methyl-3-acetylaminofenol, 2-methyl-5-carbethoxyaminofenol, 2-me-thoxy-5-carbethoxyaminofenol, 2-methyl-5-ureidofenol en 1-fenyl- 3-methylpyrrazolon-5; 15 2) o-fenyleendiaminederivaten en o-aminofenol-derivaten, die eventueel substituenten dragen in de kern of in de aminegroepen of o-difenol, welke verbindingen, door complexe oxydatiemechanismen, kunnen leiden tot nieuwe gekleurde verbindingen, hetzij door ring-sluiting met zichzelf, hetzij door inwerking op de p-fenyleendiamine-20 derivaten; 3) kleurstofvoorprodukten van de benzeenreeks, die in de kern ten minste drie substituenten dragen gekozen uit de groep gevormd door de hydroxy-, methoxy- of aminogroepen, zoals het 2.é-diamino-hydrochinondichloorhydraat, 2.6-diamino-4-N.N-bis(ethyl)aminofeno1- 25 trichloorhydraat, het 2.4-diaminofenoldichloorhydraat, het 1.2.4-trihydroxybenzeen, het 2.3.5-trihydroxytolueen of het 4-methoxy-2-amino-U-(β-hydroxyethyl)aniline; 4) kleurstofvoorprodukten van de naftaleenreeks zoals 2-hydroxynaftochinon-1.4 en 5-hydroxynaftochinon-1.4; 30 5) leucoderivaten van indoanilinen of indofenolen zoals 4.4Aiihydroxy-2-amino-5-methyldifenylamine, 4·4'-dihydroxy-2-U-(β-hydroxyethyl)amino-5-metbyl-2‘-chloordifenylamine, 2.41-diamino-4-hydroxy-5-methyldifenylamine, 2.4-dihydroxy-4 *-N- (β-methoxyethyl )-aminodifenylamine, 2.4-dihydroxy-5-methyl-4 * -U- ( β-methoxyethyl)-35 aminodifenylamine; 6) directe kleurstoffen gekozen uit de groep nitrokleurstoffen van de benzeenreeks zoals 1-ΪΓ .H-bis-(β-hydroxyethyl)amino-3-nitro-4-U*-methylaminobenzeen, 1-N.U-^aethyl-β-hydroxyethyl)amino-3-nitro-4-3J * - ( β-hydroxyethyl) amino benzeen, 1-ΪΓ .ΪΓ- (me thyl-β-hydroxyethyl) amino-40 3-uitro-4-N*-methylaminobenzeen, 3-aitro-4-Iï-( β-hydroxyethyl) amino- 800 2 3 64 X . 4 v l * anisool, 3-nitro-4-II-(β-hydroxyethyl)aminofenol, 3-nitro-4-amino-fenoxyethanol, 3-nitro-4-N-methylaminofenoxyethanol, 2-N-(β-hydroxy-ethyl)amlno-5-nitroanisool; 7) verschillende gebruikelijke toevoegsels, zoals penetratie-5 middelen, opschuimmiddelen, verdikkingsmiddelen, anti-oxydatie-middelen, alkalisch of zuur makende middelen, parfums, sequestreer-middelen en filmvormende verbindingen.
De pH van van de verfpreparaten vólgens de uitvinding is basisch, bijvoorbeeld tussen 8 en 11,5· Onder de alkalisch makende middelen, 10 die kunnen worden gebruikt, kan men ammoniak, alkylaminen zoals ethylamine of triëthylamine, alkanolaminen zoals mono-, di- of triethanolamine, alkylalkanolaminen zoals methyldiëthanolamine, natrium- of kaliumhydroxide, natrium-, kalium- of ammoniumcarbonaat vermelden. Onder de zuur makende middelen, die kunnen worden toege-15 past, kunnen vermeld worden melkzuur, azijnzuur, wijnsteenzuur en fosforzuur.
Men kan eveneens aan het preparaat volgens de uitvinding in water oplosbare, anionogene, kationogene, niet-ionogene of amfotere oppervlakactieve middelen toevoegen. Onder de bijzonder geschikte 20 oppervlakactieve middelen kunnen vermeld worden : de alkylbenzeen-sulfonaten, de alkylnaftaleensulfonaten, de sulfaten, ethersulfaten en sulfonaten van vetzuren, de quateraaire ammoniumzouten zoals trimethylcetylammoniumbromide, cetylpy>ridiniumbromide, vetzuur-diëthanolamiden, gepolyoxyethyleneerde of gepolyglyceroleerde zuren 25 en alcoholen en de gepolyoxyethyleneerde of gepolyglyceroleerde alkylfenolen. Bij voorkeur zijn de oppervlakactieve middelen in het preparaat volgens de uitvinding aanwezig in een hoeveelheid tussen 0,5 en 55 gew.% en doelmatig tussen 4 en 40 gew.% betrokken op het totale gewicht van het preparaat.
30 Men kan eveneens aan het preparaat volgens de uitvinding or ganische oplosmiddelen toevoegen voor het oplosbaar maken van de verbindingen, die niet voldoende in water oplosbaar zijn. Onder de oplosmiddelen, die men doelmatig kan toepassen, kunnen als voorbeeld vermeld worden : ethanol, isopropanol, glycerol, glycolen en hun 35 ethers zoals 2-butoxyethanol, ethyleenglycol, propyleenglycol, de monoëthylether en de monomethylether van diethyleenglycol en analoge oplosmiddelen. De oplosmiddelen kunnen doelmatig in het preparaat aanwezig zijn in een hoeveelheid van 1 tot 40 gew.% en bij voorkeur tussen 5 en 50 gew.% betrokken op het totale gewicht van 40 het preparaat.
80 0 2 3 64 5 ., v \
De verdikkingsmiddelen, die men kan toevoegen aan het preparaat volgens de uitvinding, kunnen doelmatig gekozen worden uit de groep bestaande uit natriumalginaat, arabische gom, cellulose-derivaten zoals methylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxy-5 propylmethylcellulose, het natriumzout van carboxymethylcellulose en aorylzuurpolymeren; men kan eveneens minerale verdikkingsmiddelen toepassen zoals bentoniet. Bij voorkeur zijn de verdikkingsmiddelen aanwezig in een hoeveelheid tussen 0,5 en 5 gew.% betrokken op het totale gewicht van het preparaat en doelmatig tussen 0,5 en 3 gew.%.
10 De anti-oxydatiemiddelen, die men aan het preparaat volgens de uitvinding kan toevoegen, kunnen doelmatig gekozen worden uit de groep bestaande uit natriumsulfiet, thioglycolzuur, mercaptobam-steenzuur, natriumwaterstofsulfiet, ascorbinezuur en hydroohinon.
Deze anti-oxydatiemiddelen kunnen in het preparaat aanwezig zijn 1.5 in een hoeveelheid tussen 0,05 en 1»5 gew.jé betrokken op het totale gewicht van het preparaat.
Het verfpreparaat volgens de uitvinding bevat op het tijdstip van toepassing oxydatiemiddelen zoals waterstofperoxide, ureum-peroxide of perzoutei zoals ammoniumpersulfaat.
20 In het algemeen zijn de m-fenyleendiamine-derivaten met formule 1 in het verfpreparaat volgens de uitvinding aanwezig in een hoeveelheid tussen 0,001 en 2,5 gew.% betrokken op het totale gewicht van het preparaat.
Het verfpreparaat volgens de uitvinding kan aanwezig zijn in 25 de vorm van een vloeistof, .creme gel, aerosol of elke andere geschikte vorm, voor het tot stand brengen van een verfbehandeling van keratinevezels.
De onderhavige uitvinding heeft eveneens betrekking op een werkwijze voor het verven van haar, met het kenmerk, dat men op het 50 tijdstip van toepassing een hiervoor gedefinieerd preparaat mengt met een voldoende hoeveelheid oxydatiemiddel, dat men dit mengsel op het haar gedurende een tijd variërend tussen 10 en 45 minuten en bij een temperatuur tussen omgevingstemperatuur en 45°C laat inwerken, dat men spoelt, dat men eventueel wast en opnieuw spoelt en 35 dat men het haar droogt.
Alle verbindingen met formule 1 kunnen verkregen worden· volgens dezelfde bereidingsmethode. Volgens deze werkwijze reduceert men met waterstof onder druk bij aanwezigheid van een katalysator de nitrogroep van een geacetyleerde verbinding met formule 4» waarin 40 n 2, 3 of 4 voorstelt, en deacetyleert men vervolgens door een 800 23 64 ,·. . 6 Λ ' ' behandeling met zuur in de warmte voor het verkrijgen van de verbinding met formule 1.
Voorbeeld I
Bereiding van 2.4-diaminofenyl-P-aminoëthylethertrichloor-5 hydraat (zie fig. 1). 1
Eerste trap s Bereiding van 2-acetylamino-4-aminofenyl-P-amino-ethylether.
Be uitgangsverbinding, het 4-aitro-2-acetylaminofenyl-P-amino-ethylether wordt beschreven in voorbeeld 9 van de Eranse octrooi-10 aanvrage 2.349»325· 12 g (0,05 mol) 4-nitro-2-aoetylaminofenyl-β-aminoëthylether opgelost in 30 cm^ absolute alcohol worden gereduceerd onder toepassing als katalysator van palladium-kool met 10 % palladium onder een waterstofdruk van 5000 kPa bij een temperatuur van 60°C gedurende 1 uur. Ha filtratie over papier verwijdert 15 nien de alcohol onder verminderde druk.
Men verkrijgt een olie, waarvan het theoretische molecuulgewicht 209 is. Het gevonden molecuulgewicht door potentiometrische bepaling in azijnzuur met perehloorzuur bedraagt 219»8. Be olie kristalliseert tot een wit produkt, waarvan het smeltpunt 87°C is.
20 Tweede trap : Bereiding van 2.4-diaminofenyl-P-aminoethylethertri-chloorhydraat.
Men verwarmt gedurende 20 minuten op een bad met kokend water 2 g (0,0087 mol) 2-acetylamino-4-aminofenyl-P-aminoethylether in 5 cm^ zoutzuur. Boor afkoeling kristalliseert het trichloorhydraat.
25 Het produkt wordt gecentrifugeerd, met ether gewassen en onder een • verminderde druk met Κ0Ξ gedroogd. Het smelt onder ontleding bij 280°0.
Be elementair analyse van het produkt geeft de volgende resultaten : '"""'"r—..............................................
Analyse Berekend voor CgH^H^0,3HCl Gevonden C% 34,72 34,72 H# 5,78 6,23 15,19 15,00
Cl% 38,58 38,53 - 38,40 800 23 64 7 t' 4
Voorbeeld II
Bereiding van 2.4-diamino feny1-/-amino propylethertri chlo or-hydraat (zie fig. 2).
Eerste trap : Bereiding van 2-acety 1 amino-4-nit r o f eny 1- jf- f t aal-5 imi do pro pylether.
Men lost 0,17 mol (55>5 g) 2-acetylamino-4-nitrofenol op in 170 ml hexamethylfosfortriamide. Men voegt aan deze oplossing 0,187 mol (26 g) kaliumcarbonaat en 0,187 mol (50,1 g) /-broom-propylftaalimide (smeltpunt : 75°0) toe. Men verwarmt het reactie- 10 mengsel op een bad met kokend water gedurende 1 uur. Ma afkoeling __ 3 giét men het mengsel in 850 cm ijswater. Men centrifugeert het verkregen produkt, dat is neergeslagen. Ma wassen met 0,5 M natriumhydroxide, gevolgd door water en drogen onder verminderde druk smelt het produkt bij 214°0.
15 Tweede trap : Bereiding van 2-acetylamino-4-nitrofenyl-^-amino-propylether.
Men verwarmt gedurende 15 minuten op een bad met kokend water 0,05 mol (11,5 g) 2-acetylamino-4-ni trof eny 1-ji-ftaalimidopropyl-ether en 5 cm' hydrazinehydraat van 9Q% in 120 enr n-propanol.
20 Ma warm filtreren wordt het filtraat tot 0°0 gekoeld. Het verkregen produkt slaat neer. Men neemt het produkt op met een verdunde oplossing van natriumhydroxide en men extraheert de natriumhydroxide-fase met chloroform. Boor verwijdering onder een verminderde druk van het oplosmiddel verkrijgt men het verwachte produkt, dat bij 25 110 - 120°C smelt.
Berde trap : Bereiding van 2-acetylamino-4-amino fenyl-/-aminopropy1-ether.
0,026 mol (6,5 g) 2-acetylamino-4-ni trof eny 1-jf-aminopropyl-ether in 52 cm^ absolute ethanol wordt gereduceerd met de kataly-50 sator Pd/C met 10 % Pd onder een waterstof druk van 2000 kPa bij 80°C gedurende 1 uur. Na filtratie en koeling van het filtraat met een koolzuurijsbad, slaat het verwachte produkt neer. Het produkt wordt gecentrifugeerd en onder een verminderde druk met P^O^ gedroogd. Het smelt bij 102-106°C.
55 Vierde trap ï Bereiding van 2.4-diamino f eny 1-ji-aminopropy le ther-trichloorhydraat.
Men verwarmt 0,00806 mol (1,8 g) 2-acetylamino-4-aminofenyl-/- 3 aminopropylether in 4>5 cm geconcentreerd zoutzuur gedurende 1 uur op een bad met kokend water. Boor afkoeling slaat het verwachte pro-40 dukt neer. Ma centrifugeren, wassen met diethylether en drogen onder 800 2 3 64 , i 8 een verminderde druk met KOH, smelt het produkt onder ontleding hij 260°C. Men voert een potentiometrische bepaling in water uit met 0,1 M natriumhydroxide en men verkrijgt s berekend theoretisch molecuulgewicht : 290,5 5 gevonden molecuulgewicht : 290,5.
De elementair analyse van het verkregen produkt geeft de volgende resultaten :
Analyse Berekend voor gN^OCl^ Gevonden 10--- 57,18 37,55 H% 6,20 6,54 W/o 14,46 14,32
Cl% 36,66 36,64 15 _____
Voorbeeld III .
Men bereidt het volgende verfpreparaat ï 2.4- diamino feny1-β-amino8 thy1ethertrichloorhydraat 0,691 g p-tolueendiaminedichloorhydraat 0,487 g 20 2-butoxyethanol 5 g laurylalcohol met 10,5 mol epozyethaan 5 8 ammoniak van 22°B 10 g water q,.s.p. 100 g
De pH van het preparaat is 10,3· 25 Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20 vol.% water stofperoxide toe.
Dit mengsel, toegepast gedurende 20 minuten bij 21°C op van nature voor 90 % grijs haar verleent daaraan na spoelbehandeling en shampoobehandeling, een tamelijk blauwe kleur.
30 Voorbeeld 17
Men bereidt het volgende verfpreparaat : 2.4- diaminofenyl-P-aminoëthylethertrichloorhydraat 0,276 g [ 4-N- ( β-hydroxyethyl) amino-2-amino ] fenoxyethanol-dichloorhydraat 0,427 8 35 p-fenyleendiamine 0,270 g 2-butoxyethanol 5 8 laurylalcohol met 10,5 mol epoxyethaan 5 8 ammoniak van 22°B 10 g water q.s.p. 100 g 40 De pH van het preparaat is 10,3.
800 2 3 64 ' 9 ’
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20 vol.?ó waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 25 minuten bij 20°C op voor 90 % van nature grijs haar verleent daaraan, na een was- en shampoo-5 behandeling, een donkervioletblauwe kleur.
Yoorbeeld 7
Men bereidt het volgende verfpreparaat i p-fenyleendiamine 1,2 g p-aminofenol 0,07 g 10 2.4-diaminofenyl-P-aminoSthylethertrichloorhydraat 0,1 g resorcinol 0,44 8 m-aminofenol 0,195 8 oleylalcohol geoxyethyleneerd met 2 mol epoxyethaan 4»5 8 oleylalcohol geoxyethyleneerd met 4 mol epoxyethaan 4» 5 8 15 oleylamine geoxyethyleneerd met 12 mol epoxyethaan in de handel gebracht door de firma "ABMOTJE'’ onder de handelsnaam "ETHOMEEF 012" 4» 5 8 c o pr ave t zuur di 'ê thano lami den 9 8 propyleenglycol 3,6 g 20 2-butoxyethanol 8 g ethanol 5» 4 8 natriumwaterstofsulfiet van 35°B 1 g ammoniak van 22°B 10 g water q.s.p. 100 g 25 De pH van het preparaat is 10,0.
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20 vol.% waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 30 minuten bij 22°C op van nature voor 90 % grijs haar verleent daaraan, na een spoel- en 30 shampoobehandeling een donkerbruine kleur.
Toorbeeld 71
Men bereidt het volgende verfpreparaat : p-aminofenol 0,255 8 2.4-diaminofenyl-P-amino8thylethertrichloorhydraat 0,638 g 35 natriumlaurylsulfaat met 2 mol epoxyethaan 20 g ethyleendiaminetetraSzijnzuur 0,2 g natriumwaterstofsulfiet van 35°£ 1 g ammoniak van 22°B 10 g water q.s.p. 100 g 40 De pH van het preparaat is 10,3 800 23 64 10 J 1 . Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20 vol.% waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 25 minuten bij 22°C op van nature voor 90 % grijs haar verleent daaraan, na een spoel- en 5 shampoobehandeling, een tamariskachtige kleur.
Voorbeeld VII
Men bereidt het volgende verfpreparaat ï p-fenyleendiamine 0,9 g p. amino f enyl 0,07 g 10 2.4-diaminofenyl-/-aminopropylethertrichloorhydraat 0,06 g resorcinol 0,44 g m-aminofenol 0,195 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met 2 mol epoxyethaan 4» 5 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met 4 mol epoxyethaan 4>5 g 15 oleylamine geoxyethyleneerd met 12 mol epoxyethaan in de handel gebracht door de firma "ARMOUR" onder de handelsnaam "TROMMEN 012" 4> 5 g copravetzuurdiëthanolamiden 9 g propyleenglycol 3>6 g 20 2-butoxyethanol 8 g ethanol van 96 % 5»4 g natriumwaterstofsulfiet van 35°B 1 g ammoniak van 22°B 10 g water q,.s.p. 100 g 25 De pH van het preparaat is 10,2
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20 vol.% waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 30 minuten bij omgevingstemperatuur op van nature voor 90 % grijs haar, verleent daaraan, 30 na een spoel- en shampoobehandeling, een donker kastanjebruine kleur met bronsachtige reflecties.
Voorbeeld YIII
Men bereidt het volgende verfpreparaat : 2.4-di amino f enyl- ji-amino pr o py 1 e ther t r i chl o o rhy dr aat 0,770 g 35 p-aminofenol 0,287 g 2-butoxyethanol 5 g laurylalcohol met 10,5 mol epoxyethaan 5 g ammoniak van 22°B 10 g water q,.s.p. 100 g 40 De pH van het preparaat is 10,0.
800 2 3 64 11 1 Λ
Λ I
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20 vol.% waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 20 minuten bij omgevingstemperatuur op van nature voor 90 % grijs haar, verleent daaraan, 5 na een spoel·· en shampoobehandeling, een roodkoper kleur.
Yoorbeeld IX
Men bereidt het volgende verfpreparaat : 2.4- diaminofenyl-/-aminopropylethertriohloorhydraat 0,845 8 p-feny1eendiamine 0,310 g 10 natriumlaurylsulfaat met 2 mol epoxyethaan 20 g ethyleendiaminetetraSzijnzuur 0,2 g natriumwaterstofsulfiet van 35°B 1 g ammoniak van 22°B 10 g water q.s.p. 100 g 15 De pïï van het preparaat is 10,2.
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20 vol.% waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 25 minuten bij omgevingstemperatuur op van nature voor 90 % grijs haar verleent daaraan, 20 na een spoel- en shampoobehandeling, een donker violetachtig blauwe kleur.
Yoorbeeld X
Men bereidt het volgende verfpreparaat : 2.4- diaminofenyl-J-aminopropylethertrichloorhydraat 0,12 g 25 m-ami no fenol 0,45 8 resorcinol 0,81 g 2-methyl-5-N-P-hydroxyethylaminofenol 0,35 8 p-fenyleendiamine 1 g 2.3-dimethyl-p-fenyleendiaminedichloorhydraat 0,5 8 50 o-aminofenol 0,25 8 nonylfenol met 4 mol epoxyethaan in de handel gebracht onder de aanduiding "CEMULS0L ÏÏP4" door de firma "HHQHE P0ÏÏLMC» 21 g nonylfenol met 9 mol epoxyethaan in de handel gebracht 35 onder de naam ''CEMÜT.S0E HP9” door de firma "SHOÏÏE P0ÏÏLMC1’ 24 g oliezuur 4 8 2-butoxyethanol 3 8 ethanol van 96 % 10 g pentanatriumzout van diethyleentriaminepenta2zijnzuur 40 in de handel gebracht onder de naam "MASQÏÏOL DIPA" 2,5 8
nf\ f\ n 7 RA
, i 12 thioglycolzuur 0,6 g ammoniak van 22°B 10 g water q.s.p. 100 g
Be pH van het preparaat is 10.
5 Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20 vol.% water stofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende JO minuten bij 70°C op ontkleurd haar, verleent daaraan, na een spoel- en shampoobehandeling, een zeer donkerbruine kleur.
10 Voorbeeld XI
Men bereidt het volgende verfpreparaat j 2.4- diaminofenyl-P-amino8thylethertrichloorhydraat 2,6 g • N-ethyl Ν-β-mesylaminoethyl-p-fenyleendiaminedichloor- hydraat 2,84 g 15 natriumlaurylsulfaat met 2 mol epoxyethaan 20 g ethyleendiaminetetraSzijnzuur 0,2 g natriumwaterstofsulfiet van 35°B 1 g ammoniak van 22°B 10 g water q.s.p. 100 g 20 De pH van het preparaat is 9»7
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20 vol.% waterstofperoxide toe.
Bit mengsel, aangebracht gedurende 30 minuten bij 30°C op ontkleurd haar, verleent daaraan, na een spoel- en shampoobehandeling, 25 een zeer donkere groenblauwe kleur.
Toorbeeld XII
Men bereidt het volgende verfpreparaat s 2.4- diaminofenyl^-aminoethylethertrichloorhydraat 1,32 g 2-methylresorcinol 0,4 g 50 2-methyl-5-N-(β-hydroxyethy 1)aminofenol 0,65 g 6-hydroxybenzomorfoline 0,27 g Ν-β-methoxyethyl-p-f enyleendiaminedichloorhydraat 1,5 g p-amino fenol 0,8 g 2-nitro-4-methyl-6-aminofenol 1 g 35 verknoopt polyacrylzuur in de handel gebracht onder de naam "CAEB0P0L 934» door de firma "G00BBICH CHEMICAL COMPANY" 3 g ethanol van 96 % 11 g 2-butoxyethanol 5 g 40 trimethylcetylammoniumbromide 2 g 800 23 64 λ · 13 ethyleendiaminetetraSzijnzuur 0,2 g ammoniak van 22°B 10 g natriumwaterstofsulfietoplossing van 35°B 1 g water q.s.p. 100 g 5 Be pH van het preparaat is 9,2
Op het tijdstip van toepassing voegt men 60 g 20 vol.% waterstofperoxide toe.
Bit mengsel, aangebracht gedurende 20 minuten bij 30°C op van nature licht kastanjebruin haar verleent daaraan, na een spoel- en 10 shampoobehandeling, een bruine kleur.
Voorbeeld XIII
Men bereidt het volgende verfpreparaat : 2.4- diaminofenyl-P-aminoethylethertrichloorhydraat 0,005 g 2-me thy1-5-amino feno1 1,2 g 15 resorcinol 0,9 g m-aminofenol 0,7 g 2-me thyl-5-N- (β-hydroxyethyl)aminofenol 0,6 g p-aminofenol 0,7 g 2.5- diamino-P-hydroxyethylbenzeendichloorhydraat 3,5 g 20 3-Td.tTO-4-emino fenol 0,8 g natriumlaurylsulfaat met 2 mol epoxyethaan 10 g ethyleendiaminetetra&zijnzuur 0,2 g oplossing van natriumwaterstofsulfiet (d = 1,32) 1 g ammoniak van 22°B 10 g 25 water q..s.p. 100 g
Be pH van het mengsel is 10,4.
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20 vol.% waterstofperoxide toe.
Bit mengsel, aangebracht gedurende 20 minuten bij 25°C op 30 ontkleurd haar, verleent daaraan, na een spoel- en shampoobehandeling, een sterk koperkleurige kastanjebruine kleur.
Voorbeeld XIV
Men bereidt het volgende verfpreparaat : U-ethyl Η-β-hydroxyethyl-p-fenyleendiaminedichloorhydcaat 1,83 g 35 2.4-diaminofenyl-p-aminoëthylethertrichloorhydraat 2 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met 2 mol epoxyethaan 4,5 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met 4 mol epoxyethaan 4,5 g oleylamine geoxyethyleneerd met 12 mol epoxyethaan in de handel gebracht onder de naam "ΕΤΗ0ΜΕΜ 012" 4,5 g 40 eopravetzuurdiëthanolamiden 9 g 800 2 3 64 . ' 4 \ propyleenglycol 4 g 2-butoxyethanol 8 g ethanol van $6 % 6 g pentanatriumzout van diethyleentriaminepenta-5 azijnzuur in de handel gebracht onder de naam "MASQUOL BTPA» 2 g hydrochinon 0,15 g natriumwaterstofsulfiet van 35°B 1,3 g ammoniak van 22°B 10 g 10 water q.s.p. 100 g
Be pH van het preparaat is 9>5·
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20 vol.?ó waterstofperoxide toe.
Bit mengsel, aangebracht gedurende 30 minuten bij 27°C op 15 ontkleurd haar, verleent daaraan, na een spoel- en shampoobehan-deling, een zeer donkergroene kleur.
Voorbeeld XV
Men bereidt het volgende verfpreparaat : 2.4- diaminofeny1-β-amino ethy 1ethertrichloorhy draat 0,1 g 20 resorcinol 0,2 g m-aminofenol 0,2 g 2.6-dimethyl-3-acetylaminofenol 0,3 g 2.5- diaminoisopropylbenzeendichloorhydraat 0,2 g p-aminofenol 0,7 g 25 3-N-methylamino-4-nitro fenoxyethano1 0,6 g nonylfenol met 4 mol epoxyethaan in de handel gebracht onder de naam "CEMÏÏLSOL MP4" door de firma "EHOÏJE P0ÏÏLMC" 12 g nonylfenol met 9 mol epoxyethaan in de handel gebracht 30 onder de naam "CEMULSOL ÏÏP9" door de firma "BHOHE P0ÏÏLEMC" 15 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met 2 mol epoxyethaan 1,5 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met 4 mol epoxyethaan 1,6 g propyleenglycol 6 g 35 ethyleendiaminetetra&zijnzuur 0,12 g thioglycolzuur 0,6 g ammoniak van 22°B 11 g water q.s.p, 100 g
Be pH van het preparaat is 10.
40 Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20 vol,% water- 80 0 2 3 64 15 < .
stofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 25 minuten bij 50°C op ontkleurd haar, verleent daaraan, na een spoel- en shampoobehan-deling, een koperachtige kleur.
5 Toorbeeld Σ7Ι
Men bereidt het volgende verfpreparaat : 2.4- diaminofenyl-P-amino‘éthylethertrichloorhydraat 0,002 g 2.4- diaminofenoxyethanoldichloorhydraat 1,2 g resorcinol 0,9 g 10 m-aminofenol 0,7 g 2-methyl-5-amino feno1 0,6 g 2-isopropyl-p-fenyleendiaminedichloorhydraat 4 g p-aminofenol 0,75 g 1- fenyl-3-methylpyrazolon-5 0,25 g 15 3-aitro-4-amino fenol 0,9 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met 2 mol epoxyethaan 4>5 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met 4 mol epoxyethaan 4,5 g oleylamine geoxyethyleneerd met 12 mol epoxyethaan in de handel gebracht onder de naam "ΕΊΗ0ΜΕΗΚΓ 012" 4*5 g 20 copravetzuurdiethanolamiden 9 g propyleenglycol 4 g 2- butoxy ethanol 8 g ethanol van 96 % 6 g pentanatriumzout van diSthyleentriaminepentaSzijnzuur 2 g 25 hydrochinon 0,15 g natriumwaterstofsulfiet van 35°B 1,3 § ammoniak van 22°B 10 g water q.s.p. 100 g
De pH van het preparaat is 9,5 . 30 Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g waterstof peroxide van 20 yo1,% toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 25 minuten bij 27°C op van nature voor 90 % grijs haar, verleent daaraan, na een spoel- en shampoobehandeling, een donker kastanjebruine kleur.
35 Yoorbeeld Χ7ΊΙ
Men bereidt het volgende verfpreparaat : p-fenyleendiamine 0,1 g p-aminofenol 0,6 g resorcinol 0,32 g 40 m-aminofenol 0,32 g 800 2 3 64 - *
Tb 2-methy1-5-carbethoxyaminofenol 0,1 g 2.4- diaminofeny1-/-aminopro py1ethentriehloorhy dr aa t 0,05 g 2-ispropyl-6-nitroaniline 0,6 g verknoopt polyacrylzuur in de handel gebracht onder
5 de naam "CARB0P0L· 934" door de firma "GOODRICH
CHEMICAL· COMPAUY" 3 g ethanol van 96 % 11 g 2- butoxyethanol 5 g trimethylcetylammoniumbromide 2 g 10 ethyleendiaminetetraë,zijnzuur 0,2 g ammoniak van 22°B 10 g natriumwat er s t o f sulfi et van 35°B 1 g water q.s.p. 100 g
De pH van het preparaat is 10.
15 Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20 vol.% water stofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 30 minuten bij 30°C op van nature voor 90 % grijs haar, verleent daaraan, na een spoel- en sham-poobehandeling, een donker goudblonde kleur.
20 Voorbeeld XVIII
Men bereidt het volgende verfpreparaat : 2.4- diaminofenyΙ-β-aminoethylethertrichloorhydraat 0,075 ë 2.4- diamino f enoxyethanolcLichloorhydraat 0,06 g 2.6-dimethyl-3-acetylaminofenol 0,48 g 25 2.3-dimethyl-p-f enyleendiaminedichloorhydraat 0,15 g.
p-amino fenol 0,5 g N-me thy1-p-amino feny1sulfaat 0,32 g 3- nitro-4-aminofenol 0,2 g carboxymethylcellulose 2 g 30 ammoniumlaurylsulfaat 5 g ammoniumacetaat 1 g propyleenglycol 8 g pentanatriumzout van diëthyleentriaminepentaSzijnzuur in de handel gebracht onder de naam "MASQUOL· DQ?PA" 2 g 35 thioglycolzuur 0,4 g triëthanolamine 0,6 g water q,.s.p. 100 g
De pH van het preparaat is Ί,9.
Op het tijdstip van toepassing voegt men 60 g 20 vol.% water-40 stofperoxide toe.
80 0 2 3 64 17
Dit mengsel, aangebraeht gedurende 20 minuten bij 28°0 op' van nature voor 90 % grijs haar, verleent daaraan, na een spoelen shampoobehandeling, een koperkleur.
Voorbeeld ΧΙΣ 5 Men bereidt het volgende verfpreparaat; 2.4.diaminofenyl-P-amino£thylethertrichloorhydraat 0,30 g pyrocatechol 0,20 g 2.6-dimethyl-3-acetylaminofenol 0,10 g 2.5-diaminopyridinedichloorhydraat 0,6 g 10 2.6-dimethyl-p-fenyleendiaminedichloorhydraat 0,15 g 3- nitro-4-M-(β-hydroryethyl)aminofenol 0,06 g cetyl-stearylalcohol in de handel gebracht onder de naam "ALP0L 016/18 E» door de firma "C0NDEA” 8 g natriumoetylstearylsulfaat in de handel gebracht onder 15 de naam "CXRE DE LANETTE E" door de firma "HENEEL" 0,5 g geëthoxyleerde ricinusolie in de handel gebracht onder de naam "CEMULS0L B" door de firma "RHONE POUIENC" 1 g olie zuur dië thanolamide 1,5 g pentanatriumzout van diëthyleentriaminepentaSlzijnzuur 20 in de handel gebracht onder de naam "MASQUOL DTPA" 2,5 g mercaptobarnsteenzuur 0,55 g ammoniak van 22°B 11 g water q.s.p. 100 g
De pH van het preparaat is 10.
25 Op het tijdstip van toepassing voegt men 70 g 20 vol.% water stofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 20 minuten bij 30°C op ontkleurd haar, verleent daaraan, na een spoel- en shampoobehandeling, een tin-grijze kleur.
30 Voorbeeld XX
Men bereidt het volgende verfpreparaat : 2.4-diaminofenyl-p-amino'êthylethertrichloorhydraat 0,5 g 4- N.N-(β-hydroxyethyl)aminoanilinedichloorhydraat 0,486 g nonylfenol met 4 mol epoxyethaan in de handel gebracht 35 onder de naam "CEMÜLS0L NP4" door de firma "RHONE POUIENC» 21 g met 9 mol nonylfenol vèpoxyetEaan in de handel gebracht onder de naam "CEMUIS0L NP9" door de firma "RHONE POUIENC" 24 g oliezuur 4 g 2-butoxyethanol 3 g 40 ethanol van 96 % 10 g 800 2 3 64 18 pentanatriumzout van diethyleentriaminepenta-azijnzuur in de handel gebracht onder de naam "MASQUOL DTPA" 2,5 g thioglycolzuur 0,6 g 5 ammoniak van 22°B 10 g water q.s.p. 100 g 33e pH van het preparaat is 10.
Op het tijdstip van toepassing voegt men 120 g 20 vol.% waterstofperoxide toe.
10 3)it mengsel, aangebracht gedurende 25 minuten bij 27°C op van naturen voor 90 % grijs haar, verleent daaraan, na een spoel- en shampoobehandeling een blauwgroene kleur.
Yoorbeeld XXI
Men bereidt het volgende verfpreparaat : 15 p-fenyleendiamine 0,05 g 2.4-diaminofenyl-jf-aminopropy le ther triohloo rhy dr aat 0,025 g p-aminofenol 0,5 g resorcinol 0,16 g m-aminofenol 0,16 g 20 2-methyl-5-carbethoxyaminofenol 0,05 g 2-isopropyl-6-nitroaniline 0,5 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met 2 mol epoxyethaan 4>5 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met 4 mol epoxyethaan 4>5 g oleylamine geoxyethyleneerd met 12 mol epoxyethaan 25 in de handel gebracht onder de naam "ΕΤΗ0ΜΕΕΕ 012" 4>5 g co prave t zuurdi e ^hano1amiden 9 g propyleenglycol 4 g 2-butoxyethanol 8 g ethanol van 96 % 6 g 50 pentanatriumzout van diethyleentriaminepentaazijn- zuur in de handel gebracht onder de naam "MASQUOI DTPA" 2 g hydrochinon 0,15 g natriumwaterstofsulfiet van 55°B 1,3 g ammoniak van 22°B 10 g 55 water q.s.p. 100 g
De pH van het preparaat is 10,5·
Op het tijdstip van toepassing voegt men 1Ö0 g 20 vol.% waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 20 minuten bij 50°C op 40 ontkleurd haar, verleent daaraan, na een spoel- en shampoobehan- 800 2 3 64 19 deling een koperblonde kleur.
Voorbeeld XXII
Men bereidt bet volgende verfpreparaat : 2.4-diaminofenyl-P-aminoëthylethertrichloorhydraat 0,7 g 5 2.6-dimethyl-p-fenyleendiaminedichloorhydraat 0,5 g aminofenol 0,26 g resorcinol 0,5 g 4-me tbyl-2-nitro-6-and.no f eno 1 0,9 g N-metbyl-p-aminofeno1sulfaat 0,4 g 10 2-methyl-5-N-(P-hydro2yethyl)aminofenol 0,3 g earboxymethylcellulose 2 g ammoniumlaurylsulfaat 5 g ammoniumacetaat 1 g propyleenglycol 8 g 15 pentanatriumzout van diethyleentriaminepentaazijn- zuur in de bandel gebracht onder de naam "MASQUOl DTPA" 2 g thioglycolzuur 0,4 g 2-butoxyethanol 8 g ammoniak van 22°B 3 g 20 water q.s.p. 100 g
De pH van bet preparaat is 8,6.
Op bet tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20 vol .Jé waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracbt gedurende 20 minuten bij 28°C op 25 van nature voor 90 % grijs haar, verleent daaraan na een spoel- en shampoobehandeling, een koperachtige middelmatige kastanjebruine kleur.
800 23 64
Claims (23)
1. Verbinding met formule 1, waarin n 2, 3 of 4 voorstelt, of de overeenkomstige zuurzouten ervan.
2. Verbinding volgens conclusie 1,met het k e n -5 merk, dat n 2 is.
3. Verfpreparaat voor keratinevezels en in het bijzonder voor haar, welk preparaat in een kosmetische drager ten minste een oxydatiebase bevat, met het kenmerk, dat het preparaat als koppelingsmiddel ten minste een verbinding met 10 formule 1 volgens conclusie 1 of 2 bevat.
4. Preparaat volgens conclusie m e t het kenmerk, dat de verbinding met formule 1 wordt toegepast in een hoeveelheid tussen 0,001 en 2,5 gew.% betrokken op het totale gewicht van het preparaat. 15
5· Preparaat volgens conclusie 3 of 4> met het ken- m er k, dat de pH ervan tussen 8 en 11,5 ligt.
6. Preparaat volgens conclusie 3>met het kenmerk, dat de oxydatiebase een p-fenyleendiaminederivaat, een p-aminofenolderivaat en/of een heterocyclische base is.
7. Preparaat volgens conclusie 6,met het ken merk, dat het preparaat als oxydatiebase ten minste één p-feny-leendiamine met de algemene formule 2 of overeenkomstige zuurzouten ervan bevat, in welke formule E1, E,, en E^ gelijk of verschillend zijn en een waterstofatoom, een alkylgroep met 1 tot 4 koolstof-25 atomen of een alkoxygroep met 1 of 2 koolstofatomen voorstellen, E^ en Ej. gelijk of verschillend zijn en een waterstofatoom, een alkyl-, hydroxyalkyl-, alkoxyalkyl-, waarbij de alkoxygroep 1 of 2 koolstofatomen bevat, carbamylalkyl-, mesylaminoalkyl-, acetyl-aminoalkyl-, ureidoalkyl-, carbethoxyaminoalkyl-, aminoalkyl-, 30 monoalkylaminoalkyl-, di alkylamino alkyl-, piperidinoalkyl- of morfolinoalkylgroep voorstellen, waarbij de alkylgroepen in E^ en E,- 1 tot 4 koolstofatomen bevatten, of waarin E^ en E,- tezamen met het stikstofatoom, waaraan zij zijn gebonden, een piperidino-of morfolinogroep vormen, met dien verstande, dat E^ en E^ een 35 waterstofatoom voorstellen, wannea:E^ en Ep. geen waterstofatoom voorstellen.
8. Preparaat volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat het preparaat als oxydatiebase ten minste een p-aminofenol met de algemene formule 3 of de overeenkomstige 40 zuurzouten bevat, in welke formule Eg een waterstofatoom, een 800 2 3 64 '* 21 - - alkylgroep met 1 tot 4 koolstofatomen of een halogeenatoom voorstelt .
9. Preparaat volgens conclusies 3-8, met het kenmerk, dat het preparaat ten minste een o-fenyleendiamine, een 5 o-aminofenol al of niet gesubstitueerd in de kern of in de amine-groepen en/of o-difenol bevat.
10. Preparaat volgens conclusies 3 - 9> m e t het kenmerk, dat het preparaat leucoderivaten bevat van indoanilinen of indofenolen zoals 4♦4,-dihydroxy-2-amino-5--methyldif enylamine, 10 4.4,-dihydro3y-2-N-(P-hydro2yethyl)amino-5-methyl-2‘-chloordifenyl- amine, 2.4,-diamino-4-hydro2y-5-methyldifenylamine, 2.4-dihydroxy-4 *-H-(β-methoxyethyl)aminodifenylamine, 2.4-dihydroxy-5-methyl-4*-N-(β-methoxyethyl)aminodifenylamine.
11. Preparaat volgens conclusies 3-10, met het 15 kenmerk, dat het preparaat ten minste een nitrokleurstof van de benzeenreeks bevat.
12. Preparaat volgens conclusie 3-11, met het kenmerk, dat het preparaat ten minste een kleurstofvoorprodukt van de naftaleenreeks bevat.
13. Preparaat volgens conclusies 3-12,met het kenmerk, dat het preparaat behalve een koppelingsmiddel met formule 1 ten minste een ander koppelingsmiddel bevat zoals resorcinol, 2-methylresorcinol, m-aminofenol, 2-methyl-5-aminofenol, 2-methyl-5-N-^-hydroxyethyl)aminofenol, 6-hydrozybenzomorfoline, 25 2.6-dimethyl-3~acetylaminofenol, 2-methyl-5-carboethoxyaminofenol, 2-methoxy-5-carbethoxyaminofenol, 2-methy1-5-ureidofeno1 en 1- fenyl-3-methylpyrazolon-5.
14· Preparaat volgens conclusies 3-15, met het kenmerk, dat het preparaat ten minste een kleurstofvoorprodukt 30 van de benzeenreeks bevat, dat in de kern ten minste 3 substituen-ten. bevat zoals hydroxy-, methoxy- en/of aminogroepen.
15· Preparaat volgens conclusie 14, a e t het kenmerk, dat het kleurstofvoorprodukt van de benzeenreeks 2.6-di-aminohydrochinondichloorhydraat, 2.é-diamino-4-H.N-bis-(ethyl)-35 aminofenoltrichloorhydraat, 2.4-diaminofenoldichloorhydraat, 1.2.4-trihydro2ybenzeen, 2.3.5-trihydroxytolueen en/of 4-methoxy- 2- amino-N-(β-hydroxyethyl)aniline i s.
16. Preparaat volgens conclusies 3-15, niet het kenmerk, dat het preparaat ten minste een toevoegsel bevat zoals 40 penetratiemiddelen, opschuimmidelen, verdikkingsmiddelen, anti- 800 23 64 ϊ ι * Λ oxydatiemiddelen, alkalisch makende of zuur makende middelen, parfums, sequestreermiddelen en filmvormende middelen.
17· Preparaat volgens conclusie 1ö,met het kenmerk, dat de alkalisch makende middelen ammoniak, alkylaminen, 5 alkanolaminen, alkylalkanolaminen, natrium- of kaliumhydroxide, natrium-, kalium- of ammoniumcarbonaat en de zuur makende middelen melkzuur, azijnzuur, wijnsteenzuur en/of fosforzuur zijn.
18. Preparaat volgens conclusies 3 - 17( m e t het kenmerk, dat het preparaat betrokken op het totale gewicht van het 10 preparaat 0,5 tot 55 gew.$> van één of meer oppervlakactieve middelen bevat, zoals alkylbenzeensulfonaten, alkylnaftaleensulfonaten, sulfaten, ethersulfaten en sulfonaten van vetalcoholen, quaternaire ammoniumzouten, vetzuurdiëthanolamiden, gepolyoxyethyleneerde en gepolyglyceroleerde zuren en alcoholen en gepolyoxyethyleneerde 15 en gepolyglyceroleerde alkylfenolen.
19· Preparaat volgens conclusies 3 - 18, m e t het kenmerk, dat het preparaat betrokken op het totale gewicht van het preparaat 1 tot 40 gew.% van één of meer organische oplosmiddelen bevat zoals ethanol, isopropanol, glycerol, glycolen en 20 hun ethers zoals ethyleenglycol, propyleenglycol, 2-butoxyethanol, de monoëthylether en de monomethylether van diëthyleenglycol.
20. Preparaat volgens conclusies 3 - 19> m e t het kenmerk, dat het preparaat betrokken op het totale gewicht van het preparaat 0,5 tot 5 gew.% van één of meer verdikkingsmiddelen 25 bevat, zoals natriumalginaat, arabische gom, cellulose-derivaten zoals methylcellulose, hydroxyëthylcellulose, hydroxypropylmethyl-cellulose, het natriumzout van carboxymethylcellulose, acrylzuur-polymeren en bentoniet.
21. Preparaat volgens conclusies 3“ 20,met het ken- J20 4j 30 merk, datApreparaat betrokken op het totale gewicht van het preparaat 0,05 tot 1,5 gew.% van één of meer anti-oxydatiemiddelen bevat, zoals natriumsulfiet, thioglycolzuur, mercaptobamsteenzuur, natriumwaterstofsulfiet, ascorbinezuur en hydroohinon.
22. Preparaat volgens conclusies 3- 21,met het ken-35 merk, dat het preparaat op het tijdstip van toepassing gemengd wordt met ten minste één oxydatiemiddel zoals waterstofperoxide, ureumperoxide of perzouten.
23. Werkwijze voor het verven van haar, met het kenmerk, dat men op het tijdstip van toepassing een preparaat vol- 40 gens één van de conclusies 3-22 mengt met een voldoende hoeveel- 800 2 3 64 \ J' 2S ., . k ~ heid oxydatiemiddel, dat men dit mengsel op het haar gedurende een tijd variërend tussen 10 en 45 minuten en bij een temperatuur tussen omgevingstemperatuur en 45°C laat inwerken, dat men spoelt, eventueel wast en opnieuw spoelt, en dat men het haar droogt. 800 23 64
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7910683 | 1979-04-26 | ||
| FR7910683A FR2455030A1 (fr) | 1979-04-26 | 1979-04-26 | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8002364A true NL8002364A (nl) | 1980-10-28 |
Family
ID=9224808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8002364A NL8002364A (nl) | 1979-04-26 | 1980-04-23 | M-fenyleendiamine-derivaten, verfpreparaten die deze derivaten bevatten en werkwijze voor het verven. |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4333730A (nl) |
| JP (1) | JPS5946990B2 (nl) |
| AR (1) | AR228737A1 (nl) |
| AT (1) | AT369985B (nl) |
| AU (1) | AU535466B2 (nl) |
| BE (1) | BE882925A (nl) |
| BR (1) | BR8002575A (nl) |
| CA (1) | CA1133940A (nl) |
| CH (1) | CH644349A5 (nl) |
| DE (1) | DE3016109A1 (nl) |
| DK (1) | DK150539C (nl) |
| ES (1) | ES490884A0 (nl) |
| FR (1) | FR2455030A1 (nl) |
| GB (1) | GB2049684B (nl) |
| IT (1) | IT1130123B (nl) |
| MX (1) | MX152662A (nl) |
| NL (1) | NL8002364A (nl) |
| PT (1) | PT71149A (nl) |
| SE (1) | SE447101B (nl) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2473513A1 (fr) | 1980-01-09 | 1981-07-17 | Oreal | Nouvelles metaphenylenediamines, compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant et procede de teinture correspondant |
| FR2579103B1 (fr) * | 1985-03-21 | 1988-02-19 | Oreal | Utilisation de 4,5-methylenedioxyphenol halogene dans la teinture des fibres keratiniques |
| JPH0720852B2 (ja) * | 1988-06-08 | 1995-03-08 | 花王株式会社 | 角質繊維用染色組成物 |
| JPH0794373B2 (ja) * | 1989-07-27 | 1995-10-11 | 花王株式会社 | 角質繊維染色用染料濃厚液 |
| FR2672210B1 (fr) * | 1991-02-01 | 1993-05-21 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques, associant l'isatine ou ses derives a un amino indole ou une amino indoline, compositions mises en óoeuvre. |
| FR2706297B1 (fr) * | 1993-06-16 | 1995-08-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un paraaminophénol, un méta-aminophénol et un ortho-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2713928B1 (fr) * | 1993-12-22 | 1996-01-19 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un 3-fluoroparaaminophénol, un métaaminophénol et/ou une métaphénylène diamine et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2715297B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-02-23 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaaminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2715298B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-02-23 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et le 5-amino 2-méthyl phénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2715296B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-04-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2726185B1 (fr) * | 1994-11-02 | 1997-04-25 | Oreal | Composition tinctoriale a base de colorants d'oxydation et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2729564B1 (fr) * | 1995-01-19 | 1997-02-28 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| US6001136A (en) * | 1996-07-19 | 1999-12-14 | L'oreal | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process |
| US6406502B1 (en) * | 1996-07-19 | 2002-06-18 | L'oreal | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process |
| FR2786092B1 (fr) * | 1998-11-20 | 2002-11-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR3001386B1 (fr) | 2013-01-29 | 2015-06-05 | Oreal | Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type meta-phenylenediamine substituee en position 4 dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif |
| US11339295B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-05-24 | Wella International Operations Switzerland Sàrl | Oxidative dye couplers with novel auxochrome substituents and azomethine dyes and leuco forms thereof |
| FR3117830A1 (fr) * | 2020-12-17 | 2022-06-24 | L'oreal | Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins un coupleur particulier et au moins un corps gras. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1644220A1 (de) * | 1967-07-15 | 1971-05-06 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
| FR2290186A1 (fr) * | 1974-11-05 | 1976-06-04 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux humains et nouveaux etheroxydes entrant dans ces compositions |
| FR2362116A1 (fr) * | 1976-08-20 | 1978-03-17 | Oreal | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
| FR2364888A1 (fr) * | 1976-09-17 | 1978-04-14 | Oreal | Nouvelles paraphenylenediamines substituees sur le noyau en position 2 et leur application dans la teinture des fibres keratiniques |
-
1979
- 1979-04-26 FR FR7910683A patent/FR2455030A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-04-18 US US06/142,572 patent/US4333730A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-04-21 CA CA350,277A patent/CA1133940A/fr not_active Expired
- 1980-04-21 DK DK169080A patent/DK150539C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-04-23 BE BE0/200333A patent/BE882925A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-23 AT AT0216980A patent/AT369985B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-23 NL NL8002364A patent/NL8002364A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-04-24 IT IT67662/80A patent/IT1130123B/it active
- 1980-04-24 SE SE8003095A patent/SE447101B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-04-24 AU AU57784/80A patent/AU535466B2/en not_active Ceased
- 1980-04-24 PT PT71149A patent/PT71149A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-04-24 AR AR280800A patent/AR228737A1/es active
- 1980-04-25 ES ES490884A patent/ES490884A0/es active Granted
- 1980-04-25 MX MX182097A patent/MX152662A/es unknown
- 1980-04-25 BR BR8002575A patent/BR8002575A/pt unknown
- 1980-04-25 GB GB8013757A patent/GB2049684B/en not_active Expired
- 1980-04-25 CH CH321180A patent/CH644349A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-25 DE DE19803016109 patent/DE3016109A1/de active Granted
- 1980-04-26 JP JP55054907A patent/JPS5946990B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH644349A5 (fr) | 1984-07-31 |
| DK150539C (da) | 1987-12-07 |
| DE3016109A1 (de) | 1980-11-06 |
| FR2455030A1 (fr) | 1980-11-21 |
| DK150539B (da) | 1987-03-23 |
| SE447101B (sv) | 1986-10-27 |
| IT8067662A0 (it) | 1980-04-24 |
| JPS55145762A (en) | 1980-11-13 |
| PT71149A (fr) | 1980-05-01 |
| BE882925A (fr) | 1980-10-23 |
| AU535466B2 (en) | 1984-03-22 |
| BR8002575A (pt) | 1980-12-09 |
| IT1130123B (it) | 1986-06-11 |
| AT369985B (de) | 1983-02-25 |
| DK169080A (da) | 1980-10-27 |
| CA1133940A (fr) | 1982-10-19 |
| JPS5946990B2 (ja) | 1984-11-16 |
| MX152662A (es) | 1985-10-07 |
| AU5778480A (en) | 1980-10-30 |
| DE3016109C2 (nl) | 1990-10-11 |
| ES8203827A1 (es) | 1982-04-16 |
| GB2049684B (en) | 1983-05-18 |
| AR228737A1 (es) | 1983-04-15 |
| SE8003095L (sv) | 1980-10-27 |
| ES490884A0 (es) | 1982-04-16 |
| FR2455030B1 (nl) | 1983-10-21 |
| US4333730A (en) | 1982-06-08 |
| ATA216980A (de) | 1982-07-15 |
| GB2049684A (en) | 1980-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2232426C (fr) | Procede de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et composition mise en oeuvre au cours de ce procede | |
| AU674712B2 (en) | Dyeing compositions for keratinous fibres based on para- phenylenediamines, meta-phenylenediamines and benzimidazole derivatives, and dyeing process employing them | |
| NL8002364A (nl) | M-fenyleendiamine-derivaten, verfpreparaten die deze derivaten bevatten en werkwijze voor het verven. | |
| US5609649A (en) | Tinctorial composition for keratinous fibers containing oxidation dye precursors and couplers derived from 4-hydroxyindole, and dyeing method using them | |
| US5514188A (en) | Oxidation dye composition for keratinous fibres comprising a para-aminophenol, 2-methyl-5-aminophenol and a para-phenylenediamine and/or a bis(phenylalkylenediamine) | |
| US4268264A (en) | Composition for hair dyeing which contains a para base and an ortho base | |
| US6074438A (en) | Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones | |
| US5567421A (en) | Oxidation dye composition for keratinous fibres comprising a para-aminophenol, a meta-aminophenol and a para-phenylenediamine and/or a bis(phenylalkylenediamine) | |
| KR100195875B1 (ko) | 산성 ph의 4-히드록시인돌 유도체를 이용한 캐라틴섬유 염색방법과 그 조성물 | |
| HU224430B1 (hu) | Keratintartalmú rostok oxidációs festésére való készítmény és festési eljárás a készítmény alkalmazásával | |
| NL7905264A (nl) | M-fenyleendiaminederivaten en verfpreparaten, die deze derivaten bevatten. | |
| US4323360A (en) | Dyeing compositions for hair which contain 2,4-diamino-butoxybenzene and/or a salt thereof as the coupling agent | |
| US4330292A (en) | Dyeing compositions for keratin fibres containing meta-phenylenediamines | |
| KR100223385B1 (ko) | 케라틴섬유 염색 결합제인 인돌 유도체의 용도 | |
| CA1252725A (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant | |
| JPH0214323B2 (nl) | ||
| US6090160A (en) | Method for dyeing keratin fibers with compositions which contain 6- or 7-hydroxyindole derivatives as couplers and oxidation dye precursors | |
| CA2253981C (en) | Novel bis-(2,4-diaminophenoxy) benzenes and their use as coupling components in oxidative hair coloring compositions and methods | |
| US4668236A (en) | Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and corresponding processes for dyeing keratinous fibres | |
| RU2176909C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ окраски кератиновых волокон и красильный набор | |
| US6090161A (en) | Colorants for keratin fibers comprising a 5,6-dihydroxyindoline derivative and a secondary intermediate | |
| JPH039085B2 (nl) | ||
| US5993791A (en) | Oxidation dye composition for keratinous fibres comprising a para-aminophenol, a meta-aminophenol and a 2-substituted para-aminophenol | |
| US4466806A (en) | Dyeing compositions containing 3-amino-4-nitroanisole derivatives and their use in dyeing keratin fibres as well as certain new said derivatives | |
| DK150540B (da) | Metaphenylendiaminforbindelser og farvningsmiddel til keratinfibre indeholdende disse forbindelser |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |