NL7905264A - M-fenyleendiaminederivaten en verfpreparaten, die deze derivaten bevatten. - Google Patents
M-fenyleendiaminederivaten en verfpreparaten, die deze derivaten bevatten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7905264A NL7905264A NL7905264A NL7905264A NL7905264A NL 7905264 A NL7905264 A NL 7905264A NL 7905264 A NL7905264 A NL 7905264A NL 7905264 A NL7905264 A NL 7905264A NL 7905264 A NL7905264 A NL 7905264A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- preparation
- group
- amino
- composition
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
Description
* ± ·* - 1 - » * N.O. 27.951
Société dite: L’Oréal, te Parijs.
M-fenyleendiaminederivaten en verfpreparaten, die deze derivaten bevatten.
Op het gebied van het verven van keratinevezels, haar of bont spelen de m-fenyleendiaminederivaten sedert lang een bekende belangrijke rol: zij vormen een onderdeel van de groep verbindingen» die gewoonlijk "koppelingsmiddelen" wordt genoemd. De koppelingsmiddelen geven tezamen met oxydatiebasen, zoals de p- 5 fenyleendiaminederivaten of de p-aminofenolderivaten, in een oxy-derend alkalisch milieu aanleiding tot de vorming van gekleurde indaminen, indoanilinen of indofenolen.
De vereniging van de m-fenyleendiaminederivaten met de p-fenyleendiaminederivaten» in een oxyderend alkalisch milieu en 10 meer in het bijzonder bij aanwezigheid van waterstofperoxide» geeft aanleiding tot de vorming van indaminen» die in staat zijn aan de keratinevezels zeer krachtige blauwe kleuringen te verlenen. De m-fenyleendiaminederivaten verenigd met de p-aminofenol-derivaten geven, in een oxyderend alkalisch milieu, indoanilinen, 15 die aan de keratinevezels min of meer purperachtig rode kleurin- K gen verlenen. Evenwel is deze groep koppelingsmiddelen in de praktijk beperkt, in het bijzonder vanwege het feit, dat enkelen van de verbindingen, die het mogelijk kunnen maken vervingen te verkrijgen, die niet in de loop van tijd onder inwerking in het bij- 20 zonder van licht of weersinvloeden, in aanmerking kunnen komen.
Aldus leidt 1-methyl-2-N-(P-hydroxyethyl)amino-4-aminobenzeen tot nuances, die in licht niet stabiel zijn, wanneer het verenigd wordt met p-fenyleendiaminederivaten en vooral met p-aminofenol-derivaten. 25
De onderhavige uitvinding heeft ten doel een nieuwe —groep m-fenyleendiaminederivaten te beschrijven die,met het 7905264 , ί . , > - - 2“ grootste deel van. de p-fenyleendiaminederivaten in een oxyderend alkalisch milieu, aan het haar blauwe kleuren verlenen, die bestand zijn tegen licht en weersinvloeden en die bovendien stabiele rode kleuren geven, wanneer zij verenigd worden met p-ami-nofenolderivaten. 5
De onderhavige uitvinding heeft derhalve het nieuwe industriële produkt ten doel, dat bestaat uit een chemische verbinding met de algemene formule 1, waarin B een alkylgroep met 1 — k koolstofatomen en n een geheel getal van 1 tot en met 3 voorstellen, of de overeenkomstige zuurzouten ervan. 10
De onderhavige uitvinding heeft eveneens betrekking op het nieuwe industriële produkt, dat bestaat uit een verfpreparaat voor keratinevezels en in het bijzonder voor haar, welk preparaat in een geschikte drager ten minste één oxydatiebase bevat, gekenmerkt door het feit, dat het preparaaé als koppelingsmiddel 13 ten minste één verbinding met formule 1 bevat.
De m-fenyleendiaminederivaten volgens de uitvinding kunnen doelmatig gebruikt worden in de verfpreparaten met oxyda-tiebasen bestaande uit: A. De p-fenyleendiaminederivaten met de algemene formule 20 2 of de overeenkomstige zuurzouten ervan, in welke formule , en gelijk of verschillend zijn en een waterstofatoom, een alkylgroep met 1 - k koolstofatomen of een alkoxygroep met 1 of 2 koolstofatomen voorstellen, B^ en B^ identiek of verschillend zijn en een waterstofatoom, een alkyl-, hydroxyalkyl- of alkoxy- 25 alkylgroep, waarin de alkoxygroep 1 of 2 koolstofatomen bevat, een carbamylalkyl-, mesylaminoalkyl-, acetylaminoalkyl-, ureïdo-alkyl- of carbethoxyaminoalkylgroep voorstellen, waarbij de al-kylgroepen in B^ en B^ 1 - k koolstofatomen bevatten, met dien verstande, dat B^ en B^ waterstof voorstellen wanneer fi^ en fi,- 30 geen waterstofatoom voorstellen, of B. de p-aminofenolderivaten met de algemene formule 3 of de overeenkomstige zuurzouten ervan, in welke formule Bg een waterstofatoom, een alkylgroep met 1 - k koolstofatomen of een ha-logeenatoom, zoals bijvoorbeeld chloor of broom, voorstelt, 35
Er is vastgesteld, dat het gebruik van de m-fenyleen- 7905264 </ 3 * « diaminederivaten volgens de uitvinding met p-fenyleendiaminederi-vaten en/of de p-aminofenolderivaten het mogelijk maakt verfpreparaten te verkrijgen» die aan het haar nuances met een goede kwaliteit verlenen, die noch in het licht, noch bij weersinvloeden, noch bij wasbehandelingen, een verandering ondergaan. 5
Onder de verbindingen met formule 1 (of de overeenkomstige zuurzouten ervan), heeft men vastgesteld, dat mjn bijzonder belangwekkende resultaten verkrijgt met het 2-N-(β-hydroxy ethyl )amino-4—amino-1 -me thoxybenzeen en het 2-N-O-hydroxy-ethylamino-^—amino-l-ethoxybenzeen. 10
In het Amerikaanse octrooischrift 2.083.308 zijn m-fenyleendiaminederivaten beschreven, die soortgelijk zijn aan de verbindingen met formule 1 met dit verschil dat het primaire amine geacetyleerd is. Sr is vastgesteld kunnen worden, dat deze groep geacetyleerde verbindingen niet gebruikt kan worden voor 15 het verven van haar dan onder zeer beperkte omstandigheden. In feite verft het 2-N-^-hydroxyethyl)-amino-^-acetylamino-1-meth-oxybenzeen tezamen met een p-fenyleendiamine in een oxyderend alkalisch milieu, niet het haar bij een middelmatige alkalische pH van ongeveer 10, ofwel verleent hieraan slechts een zwakke groene 20 kleur bij een zwakke alkalische pH van ongeveer 8, Daarentegen heeft aanvraagster kunnen vaststellen, dat de niet geacetyleerde verbinding, namelijk het 2-N-(3-hydroxyethyl)amino-4-amino-1-oethoxybenzeen aan het haar tezamen met hetzelfde p-fenyleendia-mine en onder identieke behandelingsomstandigheden een intense 25 blauwe kleur verleent, welke pH tussen 8 en 11,5 ook wordt aanvaard .
De verfpreparaten, die het onderwerp van de uitvinding uitmaken, kunnen bovendien behalve het (of de) koppelingsmiddel(ai) met formule 1 en de verenigde oxydatiebase(n) de volgende pro- 30 dukten bevatten, hetzij afzonderlijk of in combinatie: 1) andere bekende koppelingsmiddelen, bijvoorbeeld resorcinol, m-aminofenol, 2-methyl-5-aminofenol, 2-methyl-5-N-(p-hydroxyethyl)aminofenol, 6-hydroxybenzomorfoline, 2.6-dimethyl- 5-acetylaminofenol, 2-methyl-5-carbethoxyaminofenol, 2-methoxy- 35 5-carbethoxyaminofenol en 2-methyl-5-ureïdofenol} 7905264 V ·ί .
V
' ~ 4 T
2) o-fenyleendiaminederivaten en o-aminofenolderivaten, die eventueel substituenten in de kern of in de aminogroepen bevatten ofwel o-difenpl, welke produkten door complexe oxydatie-meehanismen kunnen leiden tot nieuwe gekleurde verbindingen, hetzij door ringsluiting met zichzelf, hetzij door inwerking op de 5 p-fenyleendiaminederivaten; 3) voorprodukten van kleurstoffen van de benzeenreeks, die in de benzeenkern ten minste drie substituenten bevatten gekozen uit de groep bestaande uit de volgende groepen: hydroxy, methoxy of amino, zoals het 2.6-diaminohydrochinondichloorhydraat, 10 2.6-diamino-4-N.N-(ethyl)aminofenoltrichloorhydraat, 2.4-diamino-fenoldichloorhydraat, 1.2.4-trihydroxybenzeen, 2.4,5-trihydroxy-tolueen of 4-methoxy-2-amino-N-^-hydroxyethyl)aniline} 4) voorprodukten van kleurstoffen van de naftaleen- reeks zoals 2-hydroxynaftochinon-1.4 en 5-hydroxynaftochinon-1.4; 13 5) leukoderivaten van indoanilinen en indofenolen zo als 4.4'-dihydroxy-2-amino-5-methyldifenylamine, 4.4’-dihydroxy- 2-N-(β-hydroxyethyl)amino-5-lIlethyl-2,-chloordifenylamine, 2.4'-diamino-4-hydroxy-5-methyldifenylamine, 2.4-dihydroxy-4'-Ν-(β-methoxyethyDaminodifenylamine en 2.4-dihydroxy-5-methyl-4,-N- 20 (β-methoxyethyl)aminodifenylamine5 6) direkte kleurstoffen gekozen uit de groep van de genitreerde kleurstoffen van de benzeenreeks zoals 1-Ν.Ν-(β-hydroxye thyl)amino-3-nitro-4-N *-methylaminobenzeen, 1-N.N-(me thyl-β-hydroxyethyl)-amino-3-nitro-4-N1 -(β-hydroxyethyl)aminobenzeen, 25 1-N. N-(me thy 1-β-hy dr oxye t hy 1) amino-3-ni tr o-4-N *-rme t hylaminob en- zeen, 3-nitro-4-N- ( β-hydroxyethyl )amino-anisol, 3-n.itro-4-N- ( β-hydroxyethyl)aminofenol, (3-nitro-4-amino)fenoxyethanol, (3-nitro-4-N-methylamino)fenoxyethanol en 2-N^-hydroxyethyl)amino-5-nitro-anisol; , 30 7) verschillende gebruikelijke toevoegsels zoals pe-netratieoiddelen, schuimmiddelen, verdikkingsmiddelen, antioxy-datiemiddelen, alkalisch of zuur makende middelen, parfums, se-kwestreermiddelen of film vormende verbindingen.
De pH van de verfpreparaten volgens de uitvinding is 35 basisch en ligt tussen 8 en 11,5 en bij voorkeur tussen 9 en 11,5.
790 5 2 64 * c 5
Onder de alkalisch, makende middelen* die kunnen worden gebruikt* kunnen ammoniak» de alkylaminen» zoals ethylamine of triëthyl-amine» de alkanolaminen zoals mono-» di- of triethanolamine» de alkylalkanolaminen zoals methyldiëthanolamine, natrium- of kalium-hydroxide, natrium-, kalium- of ammoniumcarbonaat vermeld worden.· 5
Onder de zuur makende middelen, die kunnen worden toegepast, kunnen melkzuur, azijnzuur, wijnsteenzuur en fosforzuur worden vermeld.
Men kan eveneens aan het preparaat volgens de uitvinding in water oplosbare, anionogene, kationogene, niet-ionogene 10 of amfotere oppervlak-actieve middelen toevoegen. Onder de opper-vlak-actieve middelen, die in het bijzonder geschikt zijn, kunnen vermeld worden: de alkylbenzeensulfonaten, de alkylnaftaleensul-fonaten, de sulfaten, ethersulfaten en sulfonaten van vetalcoho-len, de kwaternaire ammoniumzouten zoals trimethylcetylammonium- 15 bromide, cetylpyridiniumbromide, de vetzuurdiëthanolamiden, de gepolyoxyethyleneerde zuren en alcoholen en de gepolyoxyethyle-neerde alkylfenolen. Bij voorkeur zijn de oppervlak-actieve- middelen in het preparaat volgens de uitvinding aanwezig in een hoeveelheid tussen 0,5 en 50 gew.jé en doelmatig tussen 4- en kO gew.#. 20 Men kan eveneens aan het preparaat volgens de uitvinding organische oplosmiddelen toevoegen voor het oplosbaar maken van de verbindingen, die niet voldoende oplosbaar in water zijn.
Onder de oplosmiddelen, die men doelmatig kan gebruiken, kunnen bij wijze van voorbeeld vermeld worden: ethanol, isopropanol, gly- ^5 cerol, glycolen zoals ethyleenglycol, propyleenglycol, ethyleen-glycolmonobutylether, ethyleenglycolmonoëthylether en monomethyl-ether en analoge produkten. De oplosmiddelen kunnen doelmatig in het preparaat aanwezig zijn in een hoeveelheid van 1-^0 gew.jé en bij voorkeur van 5-30 gew.#. 20
De verdikkingsmiddelen, die men aan het preparaat volgens de uitvinding kan toevoegen, kunnen doelmatig gekozen worden uit de groep bestaande natriumalginaat, arabische gom, cellulose-derivaten zoals methylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxy-propylmethylcellulose, het natriumzout van carboxymethylcellulose 35 en acrylzuurpolymeren; men kan eveneens minerale verdikkingsraid- 7905264 Ï . i . .
‘ 6 - delen toevoegen» zoals bentoniet. Bij voorkeur zijn de verdikkingsmiddelen aanwezig in een hoeveelheid van 0,5 - 5 gew.# betrokken op het totale preparaat en doelmatig van 0,5 - 3 gew.#.
De anti-oxydatiemiddelen, die men aan het preparaat volgens de uitvinding kan toevoegen, kunnen gekozen worden uit de 5 groep bestaande uit natriumsulfiet» thioglycolzuur, natriumwater-stofsulfiet, ascorbinezuur en hydrochihon. Deze anti-oxydatiemid-delen kunnen in het preparaat aanwezig zijn in een hoeveelheid van 0,05 -1,5 gew.# betrokken op het totale gewicht van het preparaat. 10
Het preparaat volgens de uitvinding wordt in het algemeen op het tijdstip van toepassing gemengd met een voldoende hoeveelheid oxydatiemiddel om de kleur te ontwikkelen op de keratinevezels. De oxydatiemiddelen worden gekozen uit de groep bestaande uit waterstofperoxide, de perzouten, ureumperoxide, enz. 15
In het algemeen zijn de verbindingen met formule 1 in het verfpreparaat volgens de uitvinding aanwezig in een hoeveelheid van 0,005 - 2,5 gew.# betrokken op het totale gewicht van het preparaat.
Het verfpreparaat volgens de uitvinding kan aanwezig 20 zijn in de vorm van vloeistof, creme, gel, aerosol of elke andere geschikte vorm, voor het uitvoeren van een verfbehandeling van keratinevezels.
De onderhavige uitvinding heeft eveneens betrekking op een werkwijze voor het verven van keratinevezels en in het bij- 25 zonder menselijk haar, bij welke werkwijze het hiervoor gedefinieerde verfpreparaat werd toegepast, gekenmerkt door het feit, dat men het verfpreparaat aanbrengt op de keratinevezels bij ;.een temperatuur tussen omgevingstemperatuur en ongeveer 37°C en gedurende een tijdsperiode van ongeveer 5minuten tot ongeveer k5 mi- 30 nuten, en dat men vervolgens een spoelbehandeling uitvoert van de keratinevezels en eventueel een shampoobehandeling, gevolgd door een nieuwe spoelbehandeling van de vezels.
\
Voorbeeld I.
Bereiding van het dichloorhydraat van 2-N-(p-hydroxy- 35 ethyl)-amino-^f-amino-1-methoxybenzeen (verbinding met formule *»).
7905264 . * * 7
Eerste trap: bereiding van 2-N-(β-hydroxyethyl)amino-4-nitro-1-methoxybenzeen (zie de reactievergelijking met fig. 1).
Men brengt 84 g (0,5 mol) 2-amino-4-nitro-1-methoxy- benzeen in 252 ml water* Men voegt 50 g (0,5 mol) calciumcarbo- naat toe en men brengt het mengsel op een kokend waterbad op 95°C. 5 *
Men voegt vervolgens onder roeren 125 g (1 mol) glycolbroomhy-drine toe, daarna handhaaft men de temperatuur gedurende 3»5 uren onder roeren op 95°C. Vervolgens voegt men 25 g (0,2 mol) glycol-broomhydrine en 10 g (0,1 mol)calciumcarbonaat toe, waarna men de verwarming en roerbehandeling gedurende 90 minuten handhaaft. 10
Men verifieert door chromatografie, dat het reactiemilieu niet zichtbaar meer uitgangsprodukt bevat. Men filtreert het warme reactiemilieu. Aan het filtraat worden 1500 ml ijswater toegevoegd. Het verwachte produkt slaat neer in de vorm van een olie, die snel kristalliseert. Het smeltpunt bedraagt 67°C. 15
De elementairanalyse van het verkregen produkt geeft de volgende resultaten:
Analyse Berekend voor Gevonden C9H12N2°4 C# 50,94 50,82 20 H# 5,70 5,98 N# 13,20 13,36
Tweede trap: bereiding van het dichloorhydraat van 2-N- (β-hydroxyethy1)amino-4-amino-1-me th oxybenze en· 39,8 g (0,188 mol) 2-N-(p-hydroxyethyl)amino-4-nitro- 25 1-methoxybenzeen opgelost in 400 ml ethanol wordt onder een druk van 2000kPa bij een temperatuur van ongeveer 85°C gehydrogeneerd bij aanwezigheid van 2 g 10-procents palladium-op-kool. Na een uur filtreert men de alcoholische oplossing om de katalysator te verwijderen. Het in een ijsbad gekoelde filtraat wordt onder roe- 30 ren voorzien van 70 ml ethanol, bij -15°C verzadigd met water-stofchloridegas. Het verwachte produkt slaat neer in de vorm van het dichloorhydraat. Het produkt wordt gewassen en onder een verminderde druk gedroogd. Het smelt onder ontleding bij 234°C. De elementair-analyse van het verkregen produkt geeft de volgende 35 9 7905264 8 resultaten:
Analyse. Berekend voor Gevonden _· C9H16°2N2C12__ C% ' 42,35 te,11 Έ.% 6,27 6,23 5 N# * 10,98 10,90
Cl# 27,84 27,67
Voorbeeld II.
Bereiding van het dichloorhydraat van 2-N-(3-hydroxy-ethyl)amino-4-amino-1-ethoxybenzeen. 10
Eerste traps, zie de reactievergelijking met fig. 2«
Tweede trap: zie de reactievergelijking met fig. 3.
Derde trap: zie de reactievergelijking met fig. 4.
Eerste trap: bereiding van het/&Loorethyl(2’-ethoxy-5'-nitro)fenylcarbamaat. 15
Men lost 18,2 g (0,1 mol) 2-amino-4-nitro-1-ethoxybenzeen op in 35 ml dioxan. Men voegt 5i5 g (0,055 mol) calcium-carbonaat toe en verhoogt vervolgens de temperatuur tot ongeveer 90°C. Daarna voegt men onder roeren 15,7 g (0,11 mol) β-chloor-ethylchloorforraiaat toe. Nadat de toevoeging voltooid is hand- 20 haaft men de roerbehandeling 30 minuten bij 90°C. Na afkoeling worden aan het reactiemilièu 200 ml ijswater toegevoegd en vervolgens met behulp van zoutzuur aangezuurd tot de pH gelijk is aan 5· Het verwachte produkt slaat neer. Het wordt gecentrifugeerd, met water gewassen en onder een verminderde druk gedroogd. 25
Het smeltpunt bedraagt na herkristallisatie uit ethanol 143°C.
De elementair-analyse van het verkregen produkt geeft de volgende resultaten:
Analyse Berekend voor Gevonden C11H13N2°5C1 30 C% 45,75 45,86 E% 4,51 4,73 N# 9,71 9,85
Tweede trap: bereiding van het 2-N-(p-hydroxyethyl)- 790 52 64 9 I- * amino-4-nitro-1-ethoxybenzeen.
Men lost 21»6 g (0,075 mol) van het bij de eerste trap verkregen onzuivere produkt bij koken onder terugvloeikoeling op in 80 ml ethanol. Men voegt vervolgens onder roeren 27 ml van een 1 N natriumhydroxide-oplossing toe* Men handhaaft het'koken on- 5 der terugvloeikoeling van het reactiemengsel onder roeren gedurende een uur* waarna men 100 ml ijswater toevoegt. Het verwachte produkt slaat neer in gekristalliseerde vorm. Het wordt gecentrifugeerd, met water gewassen en met behulp van ethanol herkris-talliseerd. Na droging onder een verminderde druk smelt het pro- 10 dukt bij 107°C. De elementair-analyse van het verkregen produkt geeft de volgende resultaten:
Analyse Berekend voor Gevonden C10H14N2°4 C# 53*10 53*14 15 E% 6,19 6,22 n 12,39 12,63
Derde trap: Bereiding van het dichloorhydraat van 2-N-(β-hydroxye thyl)amino-4-amino-1-ethoxybenzeen.
Het bij de voorafgaande trap verkregen genitreerde de- 20 rivaat wordt opgelost in ethanol (0,04 mol of 9*04 g van het ni-troderivaat in 36 ml ethanol). Men voegt 0,3 g 10-procents palla-dium-op-kool als katalysator toe. Het genitreerde derivaat wordt gereduceerd door katalytische hydrogenering bij 70°C onder een druk van 7500 kPa gedurende één uur. Men filtreert voor het ver- 25 wijderen van de katalysator, waarna men aan het filtraat 15 ml ethanol toevoegt, dat met waterstofchloridegas is verzadigd. Na afkoeling tot 0°C centrifugeert men het verwachte produkt, dat is neergeslagen in de vorm van het dichloorhydraat. Het produkt wordt vervolgens met alcohol en daarna met aceton gewassen en on- 30 der een verminderde druk gedroogd. Het smeltpunt ervan bedraagt 210°C. De elementairanalyse van het verkregen produkt geeft de volgende resultaten: 7905264 - 10 ï 4 ·
, V
Analyse Berekend voor Gevonden C10H18N2°2C12 C% 44,61 44,40 n% 6,69 6,75 N# . ' 10,41 10,27 5
Opgemerkt wordt, dat de bereidingswijze van het di-chloorhydraat van 2-Ν-(β-hydroxyethyl)amino-4-amino-1-methoxy-benzeen, beschreven in voorbeeld I, eveneens van waarde is voor de bereiding van het dichloorhydraat van 2-N-(β-hydroxyethyl)-amino-4-amino-1-ethoxybenzeen. Evenwel is de in voorbeeld II be- 10 schreven werkwijze niet van waarde voor de bereiding van het di-chloorhydraat van 2-N-^-hydroxyethyl)amino-4-amino-1-methoxy-'benzeen, omdat met het 2-N-^-hydroxyethyl)amino-4-nitro-1-methoxybenzeen (verkregen naude eerste trap van de bereiding waarbij men het glycolbroomhjtdrien laat inwerken) bij aanwezig- 1$ heid van natriumhydroxide, een ringsluiting ontstaat uitkomend op een morfolinering en niet op het verwachte produkt.
Voorbeeld III.
Men bereidt het volgende verfpreparaat: dichloorhydraat van 2-Nl^-hydroxyethyl)amino-4- 20 amino-1-methoxybènzeen 0,025 g dichloorhydraat van p-fenyleendiamine 0,018 g ethyleenglycolmonobutylether 1,66 g laurylalcohol met 10,5 mol epoxyethaan. 1,66 g produkt in de handel gebracht onder de handelsnaam 25 "Carbopol 93^” (acrylzuurpolymeer met een molecuul-gewicht van 2-3 miljoen, bereid door Goodrich Chemical Co.) 0,66 g triethanolamine 2,5 g mercaptobarnsteenzuur 0,05 g 30 water q.s.p. 100 g.
.Be pH van dit preparaat is gelijk aan 9i9.
Op het tijdstip van toepassing voegt men 50 g 20-vol·-procents waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende/minuten bij 25°C op 35 7905264 +- 4 11" * ontkleurd haar « verleent daaraan na een spoelbehandeling en een shampoobehandeling» een blauwe regen-kleur.
Voorbeeld IV.
Men bereidt het volgende verfpreparaat: dichloorhydraat van 2-N-(β-hydroxyethyl )amino-4- 5 amino-1-ethoxybenzeen 0,538 g dichloorhydraat van p-fenyleendiamine 0,362 g carboxymethylcellulose 2 g ammoniumlaurylsulfaat 5 g ammoniumacetaat 1 g 10 propyleenglycol 8 g waterbevattende oplossing van natriumwaterstof-sulfiet (39%) 1 g ammoniak (22°B) 12 g water q.s.p. 100 g. 15
De pH van dit preparaat is gelijk aan 10,1*
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20-vol*· procents waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 15 minuten bij 27°C op voor 90# van nature grijs haar, verleent daaraan na een spoel- 20 en shampoobehandeling, een purper kleur.
Voorbeeld V.
Men bereidt het volgende verfpreparaat: dichloorhydraat van 2-N-(p-hydroxyethyl)amino-4- amino-1-methoxybenzeen 1,27 g 25 dichloorhydraat van £-fenyleendiamine 1,27 g kopravetzuurethanolamiden 10 g waterbevattende oplossing van natriumwaterstof- sulfiet (39%) 1 g ammoniak (22°B) 10 g 30 water q.s.p. 100 g.
De pïï van dit preparaat is gelijk aan 9,9.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 25 minuten bij 25°C op ontkleurd haar, verleent daaraan na een spoel-en shampoobehandeling, een uiterst donkere violette kleur. 35 79052 64
ί V
y ' 12
Voorbeeld VI.
Men bereidt het volgende verfpreparaat: dichloorhydraat van 2-N-(p7hydroxyethyl)amino-4-amino-1-ethoxybenzeen 0,0135 g dichloorhydraat van p-toluyleendiamine 0,0196 g ,5 oleylalcobol geoxyethyleneerd met 2 mol epoxyethaan 5 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met k mol epoxyethaan 10 g propyleenglycol 10 g triethanolamine 1 g mercaptobarnsteenzuiir 0,05 g 10 water q.s.p. 100 g.
De pH van dit preparaat is gelijk aan 8,8.
Op het tijdstip van toepassing voegt men 50 g 20-vol.-procents waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 20 minuten bij omge- 15 vingstemperatuur op ontkleurd haar, verleent daaraan na een spoelen shampoobehandeling, een zilverwitte, lichtblauwe kleur.
Voorbeeld VII.
Men bereidt het volgende verfpreparaat: dichloorhydraat van 2-N-(3-hydroxyethyl)amino-il·- 20 amino-1-methoxybenzeen 1,275 g dichloorhydraat van p-toluyleendiamine 0,975 g nonylfenol met ^ mol epoxyethaan (produkt in de handel gebracht onder de merknaam "Bemcopal 33V’ door "Gerland”) 20 g 25 nonylfenol met 9 mol epoxyethaan (produkt in de handel gebracht onder de merknaam "Bemcopal 3^9" door "Gerland”) 20 g thioglycolzuur 0,8 g ammoniak (22°B) 10 g 30 water q.s.p. 100 g.
De pH van dit preparaat is gelijk aan 9*8.
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20-vol,-procents waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 25 minuten bij omge- 35 vingstemperatuur op voor 90% natuurlijk grijs haar verleent daar- 7905264
• t X
Y
13 aan, na een spoel- en shampoobehandeling, een diep violetachtig blauwe kleur.
Voorbeeld VIII.
Men bereidt het volgende verfpreparaati dichloorhydraat van 2-N-(p-hydroxyethyl)-amino-4- 5 amino-1-methoxybenzeen 1,53 g dichloorhydraat van ^-N.N-(g-hydroxyethyl)-amino-aniline 1,62 g carboxymethylcellulose 2 g ammoniumlaurylsulfaat 5 g 10 ammoniumacetaat 1 g propyleenglycol 8 g waterbevattende oplossing van natriumwaterstof-sulfiet (39%) 1 g ammoniak (22°B) 12 g 15 hydrochinon 0,10 g water q.s.p. 100 g.
De pH van dit preparaat is gelijk aan 9,8.
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20-voL-procents waterstofperoxide toe. 20
Dit mengsel, aangebracht gedurende 15 minuten bij 25°C op ontkleurd haar verleent daaraan, na een spoel- en shampoobehandeling, een zeer krachtige koningsblauwe kleur.
Voorbeeld IX.
Men bereidt het volgende verfpreparaati 25 dichloorhydraat van 2-N-(P-hydroxyethyl)-amino-A— amino-1-ethoxybenzeen 0,269 g dichloorhydraat van 2.6-dimethyl-4-methoxy-p-fenyleendiamine 0,239 g ammoniumalkylsulfaat met 12 - 1b koolstofatomen 30 (70¾ C12 en 30¾ C^) 15 g laurylalcohol met 10,5 mol epoxyethaan 5 g ammoniak (22°B) 10 g waterbevattende oplossing van natriumwaterstof- sulfiet (39¾) 0,5 g 35 water q.s.p. 100 g.
7905264 * * - Ί If
De pH van dit preparaat is gelijk aan 10.
Op het tijdstip van toepassing voegt men 70 g 20-vol.-procents waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 30 minuten bij 30°C op voor 90# van nature grijs haar verleent daaraan, na een spoel- 5 en shampoobehandeling, een licht zilverwitte, blauwgroenachtig grijze kleur.
Voorbeeld X.
Men bereidt het volgende verfpreparaat: dichloorhydraat van 2-N-(p-hydroxyethyl)amino-4- 10 amino-1-ethoxybenzeen 1,076 g dichloorhydraat van k—N-(^-inethoxyethyl)amino-aniline 1,195 g nonylfenol met k mol epoxyethaan ('Remcopal 33^·" van "Gerland") 18 g nonylfenol met 9 nol epoxyethaan ("Remcopal 3^9" 15 van "Gerland") 18 g thiolglycolzuur 0,8 g ammoniak (22°B) ^ g water q.s.p. 100 g.
De pH van dit preparaat is gelijk aan 9»2. 20
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20-vol.-procents waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 30 minuten bij omgevingstemperatuur op licht kastanjebruin haar verleent daaraan, na een spoel- en shampoobehandeling, een blauwzwarte kleur. 25
Voorbeeld XI.
Men bereidt het volgende verfpreparaat: dichloorhydraat van 2-N-^-hydroxyethyl)-amino-4-amino-1-methoxybenzeen 1,55 g dichloorhydraat van if-N-(p-methoxyethyl)amino- 30 aniline 1g kopravetzuurdiethanolamiden 10 g waterbevattende oplossing van natriumwaterstof-sulfiet (39#) 0,8 g ammoniak (22°B) 10 g 35 water q.s.p. 100 g.
7905264 15
De pH van dit preparaat is gelijk aan 9»9.
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20τνο1.-procents waterstofperoxide toe.
Dit mengsel» aangebracht gedurende 20 minuten bij 25°C op van nature voor 9056 grijs haar verleent daaraan, na een spoel- 5 en shampoobehandeling, een zuivere, tamelijk donkere, krachtig blauwe kleur.
Voorbeeld XII,
Men bereidt het volgende verfpreparaati dichloorhydraat van 2-N-(β-hydroxyethyl)-amino-4- 10 amino-1-methoxybenzeen 2,55 g dichloorhydraat van 2.6-dimethyl-5-methoxy-p-fenyleendiamine 2,39 g nonylfenol met k mol epoxyethaan ("Bemcopal 33V’ van "Gerland") 20 g 15 nonylfenol met 9 mol epoxyethaan ("fiemcopal 3^9" van "Gerland") 20 g thioglycolzuur 0,8 g ammoniak (22°B) 10 g water q.s.p. 100 g. 20
De pH van dit preparaat is gelijk aan 9»9.
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20-vol.-procents waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 20 minuten bij 25°C op ontkleurd haar verleent daaraan, na een spoel- en shampoobe- 25 handeling, een nachtblauwe kleur.
Voorbeeld XIII.
Men bereidt het volgende verfpreparaati i dichloorhydraat van 2-N-(p-hydroxyethyl)-amino-^- amino-1-methoxybenzeen 1,275 g 30 p-aminofenol 0,5^5 g carboxymethylcellulose 2 g ammoniumlaurylsulfaat 5 g ammoniumacetaat 1 g propyleenglycol 8 g 35 waterbevattende oplossing van natriumwaterstof- 790 5 2 64 * t 16 sulfiet (39#) 1»2 g ammoniak (22°B) 12 g water q.s.p. 100 g.
De pH van dit preparaat is gelijk aan 9»9·
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20-vol.- 5 procents waterstofperoxide toe.
Dit mengsel» aangebracht gedurende 20 minuten bij 25°C op ontkleurd haar, verleent daaraan, na een spoel- en shampoo-behandeling, een uiterst lichte, enigszins purperachtig rode kleur. 10
Voorbeeld XIV.
Men bereidt het volgende verfpreparaat: dichloorhydraat van 2-N-(β-hydroxyethyl)-amino-4-amino-1-ethoxybenzeen 1,3^ g p-aminofenol 0,5^5 g 15 nonylfenol met k mol epoxyethaan ("Remcopal 33V’ van "Gerland") 12 g---- nonylfenol met 9 mol epoxyethaan ("Remcopal 3^9" van "Gerland") 15 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met 2 mol epoxyethaan 1»5 g 20 oleylalcohol geoxyethyleneerd met k mol epoxyethaan 1,5 g propyleenglycol 6 g waterbevattende oplossing van natriumwaterstof- sulfiet (39/6) 1 g ammoniak (22°B) 10 g 25 ethyleendiaminetetraazijnzuur 0,12 g water q.s.p. 100'· g.
De pH van dit preparaat is gelijk aan 10,2.
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20-vol.-procents waterstofperoxide toe. 30
Dit mengsel, aangebracht gedurende 15 minuten bij 27°C op van nature 90# grijs haar, verleent daaraan, na een spoel- en shampoobehandeling, een sterk rode koperkleur.
Voorbeeld XV,
Men bereidt het volgende verfpreparaat: 35 dichloorhydraat van ,2-N-(p-hydroxyethyl)-amino-A— 7905264 17 amino-1-methoxybenzeen 1»785 g dichloorhydraat van k-N.N-(ethyl-p-mesylaminoethyl)-amino-aniline 2 * 31 g 1-fenyl-3-nethylpyrazolon-5- 0,15 g waterbevattende oplossing van natriumwaterstof- 5 sulfiet (39$) 1 g nonylfenol met A- mol epoxyethaan ("Bemcopal 33V' van "Gerland") 20 g nonylfenol met 9 mol epoxyethaan ("Bemcopal 3^9" van "Gerland”) 20 g 10 ammoniak (22°B) 10 g water q.s.p. 100 g.
De pH van dit preparaat is gelijk aan 9ι9·
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20-vol.-procents waterstofperoxide toe. 15
Dit mengsel, aangebracht gedurende 20 minuten bij 25°C op ontkleurd haar, verleent daaraan, na een spoel- en shampoobe-handeling, een vrij intense blauwe kleur.
Voorbeeld XVI.
Men bereidt het volgende verfpreparaat: 20 dichloorhydraat van 2-N-^-hydroxyethyl)amino- 4-amino-1-methoxybenzeen 0,7^5 'g dichloorhydraat van p-fenyleendiamine 0,905 g o-aminofenol 0,218 g kopravetzuurdiêthanolamiden 10 g 25 waterbevattende oplossing van natriumwaterstof-sulfiet (39#) 0,8 g ammoniak (22°B) 10 g water q.s.p. 100 g.
De pH van dit preparaat is gelijk aan 9»9· 30
Dit mengsel, aahgebracht gedurende 20 minuten bij 25°C op van nature voor 95# grijs haar, verleent daaraan, na een spoelen shampoobehandeling, een donkerviolette kleur.
Voorbeeld XVII.
Men bereidt het volgende verfpreparaat: 35 dichloorhydraat van 2-N-(p-hydroxyethyl)amino-ll— 790 5 2 64 is t, v » *" ' 18 amino-1-methoxybenzeen 1,27 g dichloorhydraat van p-fenylëendiamine 1*27 g p-aminofenol 0,4 g kopravetzuurdiethanolamiden 10 g ammoniak (22°B) 12 g 5 oplossing van natriumwaterstofsulfiet (39¾) 1 g hydrochinon 0,20 g water q.s.p. 100 g.
De pH van dit preparaat is gelijk aan 9*8.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 25 minuten bij 27°C 10 op ontkleurd haarverleent daaraan, na een spoel- en shampoo-behandeling, een violetachtig zwarte kleur.
Voorbeeld XVIII.
Men bereidt het volgende verfpreparaati dichloorhydraat van 2-N-(p-hydroxyethyl)amino-4- 15 amino-1-methpxybenzeen 0,61 g resorcinol 0,5 g m-aminofenol 1 g dichloorhydraat van p-fenyleendiamine p-aminofenol 4,6 g 20 o-aminofenol 0,1 g carboxymethylcellulose 1,1 g ammoniumlaurylsulfaat 2 g ammoniumacetaat 5 g propyleenglycol 1 g 25 waterbevattende oplossing van natriumwaterstof- 8 g sulfiet (39¾) ammoniak (22°B) 12 g water q.s.p. 100 g.
De pH van dit preparaat is gelijk aan 9*7· 30
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20-vol.-procents waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 20 minuten bij 25°C op natuurlijk voor 90¾ grijs haar, verleent daaraan, na een spoelen shampoobehandeling, een zwarte kleur met violette weerschijn. 35 7905264 # * 19
Voorbeeld XIX.
Men bereidt het volgende verfpreparaat: dichloorhydraat van 2-N-^-hydroxyethyl)amino-fe-amino-1-methoxybenzeen 0*2 g m-aminofenol 0,2 g 5 2-methyl-5-N-^-hydroxyethyl)aminofenol 0,16 g dichloorhydraat van 3-N.Ν-(β-hydroxyethyl)amino-aniline 0,1 g 2-N-^-hydroxyethyl)amino-4—nitrofenol 0,15 g p-aminofenol 0,5 g ^ dichloorhydraat van p-fenyleendiamine 0,1 g carboxymethylcellulose 2 g ammoniumlaurylsulfaat .5 g ammoniumacetaat 1 g propyleenglycol 8 g 15 waterbevattende oplossing van natriumwaterstof-sulfiet (39$) 1 g ammoniak (22°B) 12 g water q.s.p. 100 g.
De pH van dit preparaat is gelijk aan 10,2. 20
Op het tijdstip van toepassing voegt men 00 g 20-vol·-procents waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 30 minuten bij 27°C op van nature voor 30% grijs haar, verleent daaraan, na een spoelen shampoobehandeling, een roodbruine kleur. 25
Voorbeeld XX.
Men bereidt het volgende verfpreparaat: dichloorhydraat van 2-N-^-hydroxyethyl)-amino-if-amino-1-methoxybenzeen 0,05 g resorcinol 0,12 g 30 m-aminofenol 0,12 g p-aminofenol 0,25 g dichloorhydraat van 4-N.N-^-hydroxyethyl)amino-aniline 0,10 g 3-nitro-if-N-^-hydroxyethyl)aminofenol 0,0^ g 35 nonylfenol met ^ mol epoxyethaan ("Remcopal 33^" 79052 64 » - ' ~ 20 van Oer land") 12 g nonylfenol met 9 mol epoxyethaan ("Remcopal 3^9" van "Gerland") 15 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met 2 mol epoxyethaan 1,5 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met 4 mol epoxyethaan 1*5 g 5 ethyleendiaminetetraazijnzuur 0*12 g waterbevattende oplossing van natriumwaterstof- sulfiet (39%) 1,2 g ammoniak (22°B) 10 g water q.s.p. 100 g. 10
De pH van dit preparaat is gelijk aan 10,3.
Op het tijdstip van toepassing voegt men 80 g 20-vol.-procents waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 25 minuten bij 27°C op van nature voor 90% grijs haar, verleent daaraan, na een spoel- 15 en shampoobehandelihg, een zeer lichte, goudblondachtige beige kleur.
Voorbeeld XXI.
Men bereidt het volgende verfpreparaat: dichloorhydraat van 2-N-(3-hydroxyethyl)-amino-4- 20 amino-1-methoxybenzeen 0,30 g resorcinol 0,20 g 2.6-dimethyl-3-acetylaminofenol 0,10 g p-aminofenol 0,20 g dichloorhydraat van 2.6-dimethyl-3-methoxy-p-feny- 25 leendiamine 0,50 g 2-N-(P-hydroxyethyl)amino-5-nitro-anisool 0,06 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met 2 mol epoxyethaan 4,5 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met k mol epoxyethaan 4,5 g kopravetzuurdiëthanolamiden i9 g 30 oleylamine geoxyethyleneerd met 12 mol epoxyethaan (in de handel gebracht onder de handelsnaam "Ethomeen O^" door Armour Hess Chemical Ltd) 4,5 propyleenglycol 3,6 g butylglycol 8 g 35 ethanol 5,4 g 7905264 % 21
* * V
waterbevattende oplossing van natriumwaterstof« sulfiet (39¾) 0,9 g ammoniak (22°B) 10 g water q.s.p. 100' g*
De pH Tan dit preparaat is gelijk aan 9»7. 5
Op bet tijdstip van toepassing voegt men 60 g 20-vol.-procents waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 20 minuten bij 27°C op van nature voor 90¾ grijs haar, verleent daaraan, na een spoelen shampoobehandeling, een parelmoer, roseachtig beige kleur. 10
Voorbeeld XXII.
Men bereidt het volgende verfpreparaat: dichloorhydraat van 2-N-(β-hydroxyethyl)amino- 4-amino-1-methoxybenzeen 0,3 g resorcinol 0,2 g 15 m-aminofenol 0,22 g 6-hydroxybenzomorfoline 0,3 g p-aminofenol 0,5 g dichloorhydraat van ^-N.N-(ethyl-mesylaminoethyl)- amino-aniline 0,3 g 20 mercaptobarnsteenzuur 1,5 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met 2 mol epoxyethaan ^f,25 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met k mol epoxyethaan 8,50 g propyleenglycol 8,50 g ammoniak (22°B) 15 g 25 water q.s.p. 100 g.
De pH van dit preparaat is gelijk aan 10,2.
Op het tijdstip van toepassing voegt men 90 g 20-vol.-procents waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 25 minuten bij 27°C 30 op van nature voor 90¾ grijs haar, verleent daaraan, na een spoelen shampoobehandeling, een diepe kastanjebruine kleur.
Voorbeeld XXIII.
Men bereidt het volgende verfpreparaat: dichloorhydraat van 2-N-(β-hydroxyethyl)amino-4— 35 amino-1-methoxybenzeen 0,315 g 79052 64
Jr * V * _ * ♦ * ' . - 22" m-aminofenol 0(5 g 2-methyl-5-aminofenol 0*225 g 2-methyl-5-N-(P-hydroxyethyl)aminofenol 0*2 g p-aminofenol 0*5 g dichloorhydraat van p-toluyleendiamine 0,8 g 5 dichloorhydraat van 4-N.N-(ethyl-mesylaminoethyl)-amino-anillne 1*2 g 2-N-^-hydroxyethyl)amino-5-nitro-anisool 0,345 g nonylfenol met 4 mol epoxyethaan ("Hemcopal 334" van "Gerland") 12 g 10 nonylfenol met 9 mol epoxyethaan ("fiemcopal 349" van "Gerlahd”) 15 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met 2 mol epoxyethaan 1*5 g oleylalcohol geoxyethyleneerd met 4 mol epoxyethaan 1,5 g propyleenglycol $ g 15 ethyleendiaminetetraazijnzuur 0,12 g waterbevattende oplossing van natriumwaterstof- sulfiet (39#) 1*2 g ammoniak (22°B) 10 g water q.s.p. 100 g. 20
De pH van dit preparaat is gelijk aan 9»6.
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20-vol·,-procents waterstofperoxide toe.
Dit mengsel* aangebracht gedurende 15 minuten bij 28°C op van nature zandachtig goudblond haar verleent daaraan, na een 25 spoel- en shampoobehandeling, een kastanjekleur.
Voorbeeld XXIV.
Men bereidt het volgende preparaat: dichloorhydraat van 2-N-(p-hydroxyethyl)amino-4- amino-1-ethoxybenzeen 0,16 g 30 dichloorhydraat van 2-N-(|3-hydroxyethyl)amino-4-amino-1-methoxybenzeen 0*051 g 6-hydroxybenzomorfoline 0,21 g resorcinol 0,4 g dichloorhydraat van p-fenyleendiamine 1,5 g 35 dichloorhydraat van 4-N-^-inethoxyethyl)amino- 790 5 2 64
Vv ' ' · 23 aniline 1 g p-aminofenol 0,6 g nonylfenol met 4 mol epoxyethaan ("fiemcopal 334" van "Gerland") 16 g nonylfenol met 9 mol epoxyethaan ("Eemcopal 349" 5 van "Genland") 16 g mercaptobarnsteenzuur 1 g ammoniak (22°B) 10 g water q.s.p. 100 g.
De pH van dit preparaat is gelijk aan 9»5. 10
Op het tijdstip van toepassing voegt men 90 g 20-vol.-procents waterstofperoxide toe.
Dit mengsel, aangebracht gedurende 25 minuten bij 28°C op van nature voor 90¾ grijs haar, verleent daaraan, na een spoelen shampoobehandeling, een middelmatig kastanjebruine kleur met 15 goudblonde weerschijn.
Voorbeeld XXV.
Men bereidt het volgende verfpreparaat: dichloorhydraat van 2-N-(#-hydroxyethyl)amino-4- amino-1-methoxybenzeen 0,5 g 20 2-methyl-5-aminofenol 0,35 g resorcinol 0,25 g p-aminofenol 0,6 g dichloorhydraat van *f-N-(β-methoxyethyl)amino- aniline 0,8 g 25 sulfaat van N-methyl-p-aminofenol 0,45 g 2-N-^-hydroxyethyl)amino-5-nitrofenol 0,25 g 1-N.N-(β-hydroxyethy1)amino-3-nitro-4-N·-(methyl)-aminobenzeen 1 g ammoniumalkylsulfaat met 12 - 14 koolstofatomen _ 30 (70¾ C12 en 30¾ C14) 15 g laurylalcohol met 10,5 mol epoxyethaan 5 g thioglycolzuur 1 g ammoniak (22°B) 10 g water q.s.p. 100 g. 35
De pH van dit preparaat is gelijk aan 9»6.
790 5 2 64 f ' S' * .
V
ί 2*f
Op het tijdstip van toepassing voegt men 100 g 20-vol.-procents waterstofperoxide toe.
Dit mengsel* aangebracht gedurende 30 minuten bij omgevingstemperatuur op van nature voor 95# grijs haar, verleent daaraan, na een spoel- en shampoobehandeling, een goudblonde, 5 kastanjeachtige kleur.
A
790 52 64
Claims (5)
1. Verbinding met formule 1, waarin B een alkylgroep met 1 -4- koolstofatomen en n een geheel getal van 1 tot en met 3 voorstellen, of de overeenkomstige zuurzouten ervan*
2. Verbinding volgens conclusie 1, iet het 5 kenmerk , dat n 2 en B methyl voorstellen.
3* Verbinding volgens conclusie 1, met het kenmerk , dat n 2 en B ethyl voorstellen.
4. Verfpreparaat voor keratinevezels en in het bijzonder voor haar, welk preparaat in een geschikte drager ten 10 minste een oxydatiebase bevat, met het kenmerk, dat het preparaat als koppelingsmiddel ten minste één verbinding volgens één of meer van de conclusies 1-3 bevat.
5. Preparaat volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat de verbinding met formule 1 wordt toegepast 15 in een hoeveelheid tussen 0,005 en 2,5 gew.# betrokken op het totale gewicht van het preparaat.
6. Preparaat volgens conclusie 4 of 5» met het kenmerk , dat de pH van het preparaat tussen 8 en 11,5 ligt.
7. Preparaat volgens conclusie 6,methet 20 kenmerk, dat de pH tussen 9 en 11,5 ligt.
8. Preparaat volgens conclusie 4,. met het kenmerk, dat het preparaat als oxydatiebase ten minste één base bevat gekozen uit de groep bestaande uit de p-fenyleendiami-nederivaten en de p-aminofenolderivaten. 25
9. Preparaat volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat het preparaat als oxydatiebase ten minste een p-fenyleendiaminederivaat met de algemene formule 2 of een overeenkomstig zuur zout bevat, in welke formule B^, fi^ en B^ gelijk of verschillend zijn en een waterstofatoom, een alkylgroep met 30 1-4 koolstofatomen of een alkoxygroep met 1 of 2 koolstofatomen voorstellen, B^ en B^ gelijk of verschillend zijn en een waterstofatoom, een alkyl-, hydroxyalkyl- of alkoxyalkylgroep, waarin de alkoxygroep 1 af 2 koolstofatomen bevat, een carbamylalkyl-, mesylaminoalkyl-, acetylaminoalkyl-, urei’doalkyl- of carbethoxy- 35 aminoalkylgroep voorstellen, waarbij de alkylgroepen in B^ en 790 5 2 64 V * 1-4 koolstofatomen bevatten* met dien verstande, dat en B^ waterstof voorstellen, wanneer B^ en B^ geen waterstofatoom voorstellen.
10. Preparaat volgens conclusie 8, m e t h e t kenmerk , dat het preparaat als oxydatiebase ten minste een 5 p-aminofenol met de algemene formule 3 of een overeenkomstig zuur zout bevat, in welke formule Bg een waterstofatoom, een alkylgroep met 1-4 koolstofatomen of een halogeenatoom voorstelt.
11. Preparaat volgens conclusies 4 - 10, met het kenmerk, dat het preparaat ten minste één verbinding bevat 10 gekozen uit de groep bestaande uit o-fenyleendiaminederivaten en o-aminofenolderivaten, al of niet gesubstitueerd in de kern of in de aminogroepen, en o-difenol.
12. Preparaat volgens conclusies 4-11, met het kenmerk , dat het preparaat leukoderivaten van indoanilinen 15 of indofenolen bevat. 13» Preparaat volgens conclusie 12, met het ✓ kenmerk, dat de leukoderivaten van indoanilinen of indofenolen gekozen zijn uit de groep bestaande uit 4.4'-dihydroxy-2-amino-5-me thyldifenylamine, 4.4·-dihydroxy-2-N-(β-hydroxye thyl)- 20 amino-5-methyl-2· -chloordif eny lamine, 2.4' -diamino-4-hydroxy-5-methyldif eny lamine, 2.4-dihydroxy-4' -N-( β-methoxyethylsiaminodif e-nylamine en 2.4-dihydroxy-5-methyl-4’-N-(p-methoxyethyl)aminodi-fenylamine.
14. Preparaat volgens conclusies 4-13* met het 25 kenmerk, dat het preparaat ten minste één direkte kleurstof bevat, gekozen uit de groep bestaande uit de nitrokleurstoffen van de benzeenreeks. 15» Preparaat volgens conclusies 4 - 14, met het kenmerk , dat het preparaat ten minste één kleurstof-voor- 30 produkt van de naftaleenreeks bevat.
16. Preparaat volgens conclusies 4 - 15* met het kenmerk, dat het preparaat ten minste één koppelingsmid-del anders dan die met formule 1 bevat.
17. Preparaat volgens conclusie 16, met het 35 kenmerk, dat het koppelingsmiddel anders dan met formule 1 790 5 2 64 gekozen wordt uit de groep bestaande uit resorcinoly m-aminofenol, 2-methyl-5-aminofenol, 2-methyl-5-N-^-hydroxyethyl)aminofenol, 6-hydroxybenzomorfoliné y 2.6-dimethyl-5-ace tylaminofenoly 2-methyl-5-carbethoxyaminofenol, 2-methoxy~5-carbethoxyaminofenol en 2-methyl-5-ureïdofenol. 5 18* Preparaat volgens conclusies 4-17» met bet kenmerky dat het preparaat ten minste êén kleurstof-voor-produkt van de benzeenreeks bevaty dat in de kern ten minste drie substituenten bevat gekozen uit de groep bestaande uit hydroxyl-y methoxy- en aminogroepen. 10
19· Preparaat volgens conclusie l8f met het kenmerky dat het kleurstof-voorprodukt van de benzeenreeks gekozen wordt uit de groep bestaande uit het dichloorhydraat van 2.6-diaminohydrochinony het trichloorhydraat van 2.6-diamino-4-N.N-(ethyl)aminofenoly het dichloorhydraat van 2.4-diaminofenol, 15 1,2.4-trihydroxybenzeen, 2.if.5-trihydroxytolueen en 4-methoxy-2-amino-N-(p-hydroxyethyl)aniline.
20. Preparaat volgens conclusies 4-19» met het kenmerky dat het preparaat ten minste één toevoegsel bevat gekozen uit de groep bestaande uit penetreermiddelen, schuim- 20 middelen, verdikkingsmiddeleny anti-oxydatiemiddelen, alkalisch of zuur makende middeleny parfumsy sekwestreermiddelen en film-vormende verbindingen.
21. Preparaat volgens conclusie 20y met het kenmerky dat de alkalisch makende middelen gekozen worden 25 uit de groep bestaande uit aramoniaky de alkylamineny de alkanol-amineny de alkylalkanolamineny natrium- of kaliumhydroxidey natrium-, kalium- of ammoniumcarbonaat, of de zuur makende middelen gekozen worden uit de groep bestaande uit melkzuur, azijnzuur, wijnsteenzuur en fosforzuur. 30
22. Preparaat volgens conclusies 4-21, met he't kenmerk, dat het preparaat ten minste een in water oplosbaar oppervlak-actief middel bevat, gekozen uit de groep bestaande uit de alkylbenzeensulfonaten, de alkylnaftaleensulfonaten, de sulfaten, ethersulfaten en sulfonaten van vetalcoholen, de kwa- 35 ternaire ammoniumzouten, de diethanolamiden van vetzuren, de ge- 790 5 2 64 » * - 28 - polyoxyethyleneerde zuren en alcoholen en de gépolyoxyethyleneer-de alkylfenolen,
23· Preparaat volgens conclusie 22, met het kenmerk, dat het preparaat 0,5 - 50 gew,$ van het opper-vlak-actieve middel bevat betrokken op het totale gewicht van het 5 preparaat.
24. Preparaat volgens conclusies 4 - 23» met het kenmerk, dat het preparaat ten minste een organisch oplosmiddel bevat gekozen uit de groep bestaande uit ethanol, isopro- panol, glycerol, ethyleenglycol, propyleenglycol, ethyleenglycol- 10 monobutylether en de diëthyleenglycolmonoëthylether en -mono-methylether.
25. Preparaat volgens conclusie 24, met het kenmerk , dat het preparaat 1 - 40 gew.$ van het organische oplosmiddel bevat betrokken op het totale gewicht van het prepa- 15 raat.
26. Preparaat volgens conclusies 4-25, met het kenmerk, dat het preparaat ten minste één verdikkingsmiddel bevat, gekozen uit de groep bestaande uit natriumalginaat, arabische gom, methylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxy- 20 propylmethylcellulose, het natriumzout van carboxymethylcellulose, acrylzuurpolymeren en bentoniet.
27. Preparaat volgens conclusie 26, met het. kenmerk, dat het preparaat 0,5-5 gew.# van het verdikkingsmiddel bevat, betrokken op het totale gewicht van het prepa- 25 raat.
28. Preparaat volgens conclusies 4-27» met het kenmerk, dat het preparaat ten minste één anti-oxydatiemid-del bevat, gekozen uit de groep bestaande uit natriumsulfiet, thioglycolzuur, natriumwaterstofsulfiet, ascorbinezuur en hydro- 30 chinon.
29· Preparaat volgens conclusie 28, met het kenmerk , dat het preparaat 0,05 -1,5 gew.# van het anti-oxydatiemiddel bevat betrokken op het totale gewicht van het preparaat. 35
30. Preparaat volgens conclusies 4-29» met het 7905264 *· *► - 29 kenmerk , dat het preparaat aanwezig is in de vorm van een vloeistof, een crème, een gel of een aerosol.
31. Preparaat volgens conclusies k - 30, met het kenmerk , dat het preparaat op het tijdstip van toepassing gemengd wordt met ten minste één oxydatiemiddel. 5
32. Preparaat volgens conclusie 31 , met het kenmerk, dat het oxydatiemiddel gekozen wordt uit de groep bestaande uit waterstofperoxide, ureumperoxide of perzouten.
33. Werkwijze voor het verven van keratinevezels en in het bijzonder menselijk haar, bij welke werkwijze het verfprepa- 10 raat volgens conclusie 31 of 32 wordt toegepast, met het kenmerk, dat men het verfpreparaat op de keratinevezels aanbrengt bij een temperatuur tussen omgevingstemperatuur en: ongeveer 37°C en gedurende een tijdsperiode van ongeveer $ minuten tot ongeveer b5 minuten, en dat men vervolgens een spoelbehande- 13 ling van de keratinevezels en eventueel een shampoobehandeling uitvoert, gevolgd door een nieuwe wasbehandeling van de vezels. ****** t 79052 64
5· -V NH-(CH2)n OH Ro — •L N^R5 x*k Rr"llrR3 h—\J nh2 3. i OH J^H3 -NH-CH2CH2OH » . 2HCI --Kg kJ V* I nh9 nh2 2 790 5 2 64
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7820848A FR2430932A1 (fr) | 1978-07-12 | 1978-07-12 | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
| FR7820848 | 1978-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7905264A true NL7905264A (nl) | 1980-01-15 |
Family
ID=9210682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7905264A NL7905264A (nl) | 1978-07-12 | 1979-07-05 | M-fenyleendiaminederivaten en verfpreparaten, die deze derivaten bevatten. |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4420637A (nl) |
| JP (1) | JPS5513799A (nl) |
| AR (1) | AR222182A1 (nl) |
| AT (1) | AT369645B (nl) |
| AU (1) | AU527006B2 (nl) |
| BE (1) | BE877597A (nl) |
| BR (1) | BR7904436A (nl) |
| CA (1) | CA1113962A (nl) |
| CH (1) | CH640508A5 (nl) |
| DE (1) | DE2927870A1 (nl) |
| DK (1) | DK291879A (nl) |
| ES (1) | ES8101037A1 (nl) |
| FR (1) | FR2430932A1 (nl) |
| GB (1) | GB2025958B (nl) |
| IT (1) | IT1120995B (nl) |
| MX (1) | MX150943A (nl) |
| NL (1) | NL7905264A (nl) |
| PT (1) | PT69876B (nl) |
| SE (1) | SE7906026L (nl) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2421880A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-02 | Oreal | Nouvelles paraphenylenediamines utilisables en teinture capillaire dite d'oxydation |
| FR2460664A1 (fr) * | 1979-07-10 | 1981-01-30 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux a base de paraphenylenediamine et d'orthoaminophenol |
| FR2473513A1 (fr) | 1980-01-09 | 1981-07-17 | Oreal | Nouvelles metaphenylenediamines, compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant et procede de teinture correspondant |
| DE3016881A1 (de) * | 1980-05-02 | 1981-11-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel |
| FR2457100A1 (fr) * | 1980-08-08 | 1980-12-19 | Oreal | Compositions tinctoriales contenant des derives d'amino-3 nitro-4 anisole, leur utilisation en teinture des fibres keratiniques et composes nouveaux utilises ainsi que leur procede de preparation |
| LU82860A1 (fr) * | 1980-10-16 | 1982-05-10 | Oreal | Compositions tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et de colorants nitres benzeniques stables en milieu alcalin reducteur et leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques |
| DE3231455A1 (de) * | 1981-08-26 | 1983-03-10 | L'Oreal, 75008 Paris | Verfahren zur herstellung von nitroanilinen, deren verwendung und faerbemittel, die diese enthalten sowie neue nitroaniline |
| DE3202339C2 (de) * | 1982-01-26 | 1983-12-15 | Dr. Johannes Heidenhain Gmbh, 8225 Traunreut | Digitale elektrische Längen- oder Winkelmeßeinrichtung |
| FR2547300B1 (fr) * | 1983-06-13 | 1986-04-18 | Oreal | Nouveaux metaaminophenols substitues, leur procede de preparation, compositions tinctoriales pour cheveux les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant |
| JPS61185392A (ja) * | 1985-02-12 | 1986-08-19 | Nippon Steel Corp | 有機性廃液の処理方法 |
| DE3516906A1 (de) * | 1985-05-10 | 1986-11-13 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Neue 2,4-diaminophenyltetrahydrofurfurylether, verfahren zu ihrer herstelung sowie faerbemittel fuer keratinische fasern, die diese enthalten |
| ES2020666B3 (es) * | 1986-08-13 | 1991-09-01 | Beratungslabor Fur Die Kosmetische Und Pharmazeutische Ind Dipl -Ing Karlheinz Schrader | Tinte de cabello |
| DE3644980A1 (de) * | 1986-12-24 | 1988-07-07 | Pav Praezisions Apparatebau Ag | Messkluppe |
| US5180397A (en) * | 1987-05-25 | 1993-01-19 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with couplers and/or "rapid" oxidation dyes combined with an iodide and dyeing composition employed |
| LU86899A1 (fr) * | 1987-05-25 | 1989-01-19 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre |
| US5180399A (en) * | 1987-05-25 | 1993-01-19 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with oxidation bases combined with an iodide and dyeing composition employed |
| LU86905A1 (fr) * | 1987-05-29 | 1989-01-19 | Oreal | Nouvelles metaphenylenediamines,leur procede de preparation,composes intermediaires et utilisation de ces metaphenylenediamines en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques et en particulier des cheveux humains |
| US5068439A (en) * | 1990-03-08 | 1991-11-26 | The Goodyear Tire & Rubber Company | N-substituted phenylenediamine compounds |
| KR100276113B1 (ko) * | 1992-05-15 | 2000-12-15 | 죤엠.산드레 | 가속 초임계 유체 추출법 |
| US5703266A (en) * | 1993-05-25 | 1997-12-30 | L'oreal | 3-substituted para-aminophenols |
| FR2713928B1 (fr) * | 1993-12-22 | 1996-01-19 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un 3-fluoroparaaminophénol, un métaaminophénol et/ou une métaphénylène diamine et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2715296B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-04-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| DE4438129A1 (de) * | 1994-10-27 | 1996-05-02 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Neue substituierte 2,4-Diaminophenole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Haarfärbemittel |
| FR2729564B1 (fr) * | 1995-01-19 | 1997-02-28 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| DE19643060A1 (de) * | 1996-10-18 | 1998-04-23 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zur Färbung von keratinischen Fasern |
| FR2773480B1 (fr) * | 1998-01-13 | 2000-05-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2786092B1 (fr) * | 1998-11-20 | 2002-11-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| CN102060713A (zh) * | 2010-12-09 | 2011-05-18 | 中华人民共和国嘉兴出入境检验检疫局 | 用于检测偶氮类染料的芳香胺半抗原及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2083308A (en) * | 1935-08-27 | 1937-06-08 | Firm Of J R Geigy A G | Monoazo-dyestuffs and their manufacture |
| US2552354A (en) * | 1947-04-16 | 1951-05-08 | Gen Aniline & Film Corp | Diazotype layers containing diazos of n-(2-hydroxypropyl)-phenylenediamines |
| FR1137922A (fr) * | 1955-11-25 | 1957-06-05 | Oreal | Procédé et composition pour teindre les cheveux vivants et fibres analogues |
| US3970423A (en) * | 1971-10-04 | 1976-07-20 | Clairol Incorporated | Oxidative hair dye compositions |
| CA1025881A (en) * | 1973-10-15 | 1978-02-07 | Alexander Halasz | Dyeing keratin fibers with 2-substituted m-toluenediamines |
| LU68988A1 (nl) * | 1973-12-12 | 1975-08-20 | ||
| LU69458A1 (nl) * | 1974-02-22 | 1975-12-09 | ||
| LU69457A1 (nl) * | 1974-02-22 | 1975-12-09 | ||
| JPS523836A (en) * | 1975-06-26 | 1977-01-12 | Oreal | Hair dye composition and horny fiber dyeing method and nitrated aminodhenol and preparation of said compound |
| FR2362116A1 (fr) * | 1976-08-20 | 1978-03-17 | Oreal | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
-
1978
- 1978-07-12 FR FR7820848A patent/FR2430932A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-07-02 US US06/053,813 patent/US4420637A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-07-04 PT PT69876A patent/PT69876B/pt not_active IP Right Cessation
- 1979-07-05 NL NL7905264A patent/NL7905264A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-07-09 AU AU48769/79A patent/AU527006B2/en not_active Ceased
- 1979-07-09 AT AT0476079A patent/AT369645B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-07-10 ES ES482351A patent/ES8101037A1/es not_active Expired
- 1979-07-10 BE BE0/196218A patent/BE877597A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-07-10 DE DE19792927870 patent/DE2927870A1/de not_active Withdrawn
- 1979-07-11 DK DK291879A patent/DK291879A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-07-11 MX MX178430A patent/MX150943A/es unknown
- 1979-07-11 IT IT68447/79A patent/IT1120995B/it active
- 1979-07-11 SE SE7906026A patent/SE7906026L/ not_active Application Discontinuation
- 1979-07-11 CH CH648679A patent/CH640508A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-07-11 CA CA331,569A patent/CA1113962A/fr not_active Expired
- 1979-07-11 GB GB7924169A patent/GB2025958B/en not_active Expired
- 1979-07-12 AR AR277279A patent/AR222182A1/es active
- 1979-07-12 BR BR7904436A patent/BR7904436A/pt unknown
- 1979-07-12 JP JP8865379A patent/JPS5513799A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK291879A (da) | 1980-01-13 |
| PT69876B (fr) | 1982-07-05 |
| DE2927870A1 (de) | 1980-01-31 |
| AR222182A1 (es) | 1981-04-30 |
| AU527006B2 (en) | 1983-02-10 |
| IT1120995B (it) | 1986-03-26 |
| CH640508A5 (fr) | 1984-01-13 |
| BR7904436A (pt) | 1980-04-08 |
| PT69876A (fr) | 1979-08-01 |
| GB2025958B (en) | 1982-12-01 |
| GB2025958A (en) | 1980-01-30 |
| US4420637A (en) | 1983-12-13 |
| ES482351A0 (es) | 1980-12-01 |
| BE877597A (fr) | 1980-01-10 |
| MX150943A (es) | 1984-08-23 |
| AU4876979A (en) | 1980-01-17 |
| IT7968447A0 (it) | 1979-07-11 |
| ES8101037A1 (es) | 1980-12-01 |
| CA1113962A (fr) | 1981-12-08 |
| AT369645B (de) | 1983-01-25 |
| FR2430932A1 (fr) | 1980-02-08 |
| ATA476079A (de) | 1982-06-15 |
| SE7906026L (sv) | 1980-01-13 |
| JPS5513799A (en) | 1980-01-30 |
| FR2430932B1 (nl) | 1981-06-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL7905264A (nl) | M-fenyleendiaminederivaten en verfpreparaten, die deze derivaten bevatten. | |
| CA2232426C (fr) | Procede de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et composition mise en oeuvre au cours de ce procede | |
| CA1115727A (fr) | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant | |
| FR2570946A1 (fr) | Nouvelles compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique, procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture de fibres keratiniques | |
| CH624577A5 (nl) | ||
| CA1151070A (fr) | Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, en tant que coupleur, au moins un diamino-2,4 alkylbenzene | |
| CA1341194C (fr) | Composition de teinture de fibre keratinique contenant des bases d'oxydation dites "doubles" et des bases d'oxydation dites "simples", et procede de teinture la mettant en oeuvre | |
| EP0414585B1 (fr) | Composition de teinture des fibres kératiniques contenant un colorant indolique et au moins une paraphénylènediamine comportant un groupement amino secondaire et procédé | |
| CA1133940A (fr) | Metaphenylenediamines, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant | |
| CA2062280A1 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aniline tri-, tetra- ou pentasubstituee ou a une phenylalkylenediamine, et agents de teinture | |
| JPH06508627A (ja) | メタ−アミノフェノール、ケラチン繊維の酸化染色用カップリング剤としてその使用、染色組成物および方法 | |
| CH644752A5 (fr) | Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, comme coupleur, le diamino-2,4 butoxybenzene ou ses sels. | |
| FR2473513A1 (fr) | Nouvelles metaphenylenediamines, compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant et procede de teinture correspondant | |
| JPH0227967B2 (nl) | ||
| FR2568772A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant | |
| CA1180282A (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques | |
| FR2698266A1 (fr) | Utilisation du 4-hydroxy- ou 4-aminobenzimidazole ou de leurs dérivés comme coupleurs dans des compositions tinctoriales d'oxydation, compositions et procédés de mise en Óoeuvre. | |
| US4668236A (en) | Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and corresponding processes for dyeing keratinous fibres | |
| CH616840A5 (en) | Dyeing composition for human hair | |
| FR2570600A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant | |
| FR2579103A1 (fr) | Utilisation de 4,5-methylenedioxyphenol halogene dans la teinture des fibres keratiniques | |
| FR2508055A1 (fr) | Utilisation de derives alkyles de l'hydroquinone comme agent anti-oxydant dans des compositions tinctoriales d'oxydation | |
| JPS6241269B2 (nl) | ||
| LU85098A1 (fr) | Composition tinotoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants | |
| FR2486075A1 (fr) | Methaphenylenediamines et leur procede de fabrication, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BT | A notification was added to the application dossier and made available to the public | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |