SE447101B - Metafenylendiaminer och fergkompositioner som innehaller dessa foreningar - Google Patents
Metafenylendiaminer och fergkompositioner som innehaller dessa foreningarInfo
- Publication number
- SE447101B SE447101B SE8003095A SE8003095A SE447101B SE 447101 B SE447101 B SE 447101B SE 8003095 A SE8003095 A SE 8003095A SE 8003095 A SE8003095 A SE 8003095A SE 447101 B SE447101 B SE 447101B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- composition
- composition according
- methyl
- acid
- amino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
10
15
20
25
30
35
447 101
2
cerat med "Arochlor 1254" när det testats på 5 stammar
av Salmonella Typhimurium Ta 1538, Ta 98, Ta 100, Ta 1537
och TA 1535.
Föreliggande uppfinning har sålunda till ändamål
en ny industriell produkt, som utgöres av en metafenylen-
diamin med den allmänna formeln:
O(CH2)nNH2
H2 (I)
NH2
där n är lika med 2, 3 eller 4, eller motsvarande syra-
salter.
Föreliggande uppfinning har vidare till ändamål
en ny industriell produkt, som utgöres av en färgkompo-
sition för keratinfibrer och särskilt för hår, vilken
komposition i en kosmetisk bärare innehåller minst en
oxidationsbas, som väljes bland parafenylendiaminer,
paraaminofcnoler samt heterocykliska baser, varvid kom-
positionen kännetecknas av att den har ett pH av 8~ll,5
och att den säsonxkopplare innehåller 0,001-2,5 vikt%,
räknat på kompositionens totalvikt, av minst en meta-
fenylendiamin med formeln (I).
Uppfinningens närmare kännetecken framgår av pa-
tentkraven.
Metafenylendiaminerna enligt uppfinningen med extra-
nukleär amin, dvs amin som ej är bunden direkt till
ringen, kan införlivas i färgkompositioner med oxidations-
baser, som utgöres av:
A - parafenylendiaminer med den allmänna formeln:
Rs
Å
(II)
a
lO
15
25
30
35
447 101
eller motsvarande syrasalter, varvid Rl, R2 och R3 är
samma eller olika och representerar en väteatom, en
alkylradikal med 1-4 kolatomer eller en alkoxiradikal
med l-2 kolatomer, R4 och R5 är samma eller olika och
representerar en väteatom, en alkylradikal, hydroxi-
alkyl, alkoxialkyl, vari alkoxigruppen har l-2 kol-
atomer, karbamylalkyl, mesylaminoalkyl, acetylamino-
alkyl, ureidoalkyl, karbetoxiaminoalkyl, aminoalkyl,
monoalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, piperidinoalkyl,
morfolinoalkyl, varvid alkylgrupperna i R4 och R5 har
l-4 kolatomer, eller R4 och R5 tillsammans med den kväve-
atom vartill de är bundna bildar en piperidinogrupp
eller morfolinogrupp, under förutsättning att Rl och R3
representerar en väteatom, medan R4 och Rs inte represen-
terar en väteatom; .
B - paraaminofenoler med den allmänna formeln:
OH
(III)
NH
eller motsvarande syrasalter, varvid R6 representerar
en väteatom, en alkylradikal med l-4 kolatomer eller
en halogenatom, såsom klor eller brom.
C - heterocykliska baser, såsom 2,5-diaminopyridin,
3-metyl-7-aminobensomorfolin och 5-aminoindol.
Man har konstaterat att användning av metafenylen-
diaminerna enligt uppfinningen tillsammans med åtmin-
stone en oxidationsbas, såsom angivits ovan under A,
B och C, gör det möjligt att erhålla färgkompositioner,
vilka förlänar hår färgnyanser av god kvalitet, som inte
förändras på grund av ljus, dåligt väder eller tvättning.
Bland föreningarna med formeln (I) (eller deras mot-
svarande syrasalter) har man konstaterat att man erhåller
särskilt intressanta resultat med 2,4-diamino-fenyl-B-
447 101 '
lO
15
20
lzs
30
35
-aminoetyleter, trihydroklorid.
Färgkompositionerna enligt uppfinningen kan, utöver
kopplaren eller kopplarna med formeln (I) och oxidations-
basen eller -baserna, innehålla följande produkter
ensamma eller i kombination med varandra:
l) andra kända kopplare, såsom resorcin, 2-metylresor-
cin, metaaminofenol, 2-metyl-5-amínofenol, 2-metyl-5-N-(ß-
-hydroxietyl)aminofeno1,
2,6-dimetyl-3-acetylaminofenol, 2-metyl-5-karbetoxiamino-
fenol, 2-metoxi-5-karbetoxiaminofenol, 2-metyl-5-ureido-
fenol och l-fenyl-3-metyl-pyrazol-5-on;
2) ortofenylendiaminer och ortoaminofenoler, eventuellt
med substituenter på ringen eller på aminfunktionerna,
eller också ortodifenol, vilka_produkter genom komplexa
oxidationsmekanismer kan leda till nya färgade före-
ningar vare sig detta sker genom ringslutning på sig
själva eller genom inverkan på parafenylendiaminerna;
3) prekursorer till färgämne i bensenserien innehål-
lande minst tre substituenter på kärnan, vilka substi-
6-hydroxibensomorfolin,
tuenter valts ur den grupp, som utgöres av hydroxi,
metoxi eller amino, såsom dihydrokloriden av 2,6-diamino-
-hydrokinon, trihydrokloriden av 2,6-diamino-4-N,N-bis-
-(etyl)amino-fenol, dihydrokloriden av ZA-diaminofenol,
1,2,4-trihydroxibensen, 2,3,5-trihydroxitoluen eller
4-metoxi-2-amino-N-(B-hydroxietyl)-anilin; I
4) färgâmnesprekursorer i naftalenserien, såsom 2-hydr-
oxi-1,4-naftokinon och 5-hydroxi-l,4-naftokinon;
5) levkoderivat av indoaniliner eller indofenoler,
såsom_4,4'~dihydroxi-2-amino-5-metyl-difenylamin, 4,4'-
-dihydroxi-2-N-(B-hydroxietyl)amino-S-metyl-2'-klor-
-difenylamin, 2,4'-diamino-4-hydroxi-5-metyl-difenylamin,
2,4-dihydroxi-4'-N-(B-metoxietyl)amino-dífenylamin,
2,4-dihydroxi-5-metyl-4'-N-(B~metoxietyl)amino-difenylamin;
6) direkta färgämnen valda ur klassen nitrerade färg-
ämnen i bensenserien, såsom l-N,N-bis-(ß-hydroxietyl)-
amino-3-nitro-4-N'-metylaminobensen,-l-N,N-(metyl,ß-
-hydroxietyl)amino-3-nitro-4-N'-(B-hydroxietyl)amino-
-bensen, l-N,N-(metyl,ß-hydroxietyl)amino-3-nitro-4-
10
15
20
25
30
35
447 101
-N'-metylamino-bensen, 3-nitro-4-N-(ß~hydroxiety1)-amino-
-anisol, 3-nitro-4-N-(B-hydroxietyl)amino-fenol, (3-nitro-
-4-amino)-fenoxietanol, (3-nitro-4-N-metylamino)-fenoxi-
etanol, 2-N-(B-hydroxietyl)amino-5-nitro-anisol;
7) diverse vanliga tillsatser, såsom penetrerande medel,
skummedel, förtjockningsmedel, antioxidanter, alkalise-
ringsmedel eller acidifieringsmedel, parfymer, sekvestre-
ringsmedel och filmbildande produkter.
pH för färgkompositionerna enligt uppfinningen är
basiskt, t ex mellan 8 och 11,5. Bland användbara alka-
liseringsmedel kan nämnas ammoniak, alkylaminer, såsom
etylamin eller trietylamin, alkanolaminer, såsom mono-,
di- eller trietanolamin, alkylalkanolaminer, såsom
metyldietanolamin, hydroxider av natrium eller kalium,
karbonater av natrium, kalium eller ammonium. Bland
användbara acidifieringsmedel kan nämnas mjölksyra,
ättiksyra, vinsyra och fosforsyra.
Man kan även försätta kompositioner enligt uppfin-
ningen med vattenlösliga, anjoniska, katjoniska, non-
joniska eller amfotära ytaktiva medel. Av de ytaktiva
medel, som är särskilt användbara, kan nämnas alkyl-
bensensulfonater, alkylnaftalensulfonater, sulfater,
etersulfater och sulfonater av fettalkoholer, kvar-
tära ammoniumsalter, såsom trimetyl-cetylammoniumbromid,
cetyl-pyridiniumbromid, dietanolamider av fettsyror,
polyoxietylen~ eller polyglycerol-alkoholer och -syror
samt polyoxietylen- eller polyglycerol-alkylfenoler.
Det föredrages att de ytaktiva medlen förefinnes i kom-
positionen enligt uppfinningen i en mängd av 0,5- 55 vikt%,
företrädesvis 4- 40 vikt% , räknat på kompositionens
totalvikt.
Man kan likaledes försätta kompositionen enligt
uppfinningen med organiska lösningsmedel för att solu-
bilisera föreningar som inte är tillräckligt lösliga i
vatten. Bland lösningsmedel, som med fördel kan användas,
kan exempelvis nämnas etanol, isopropanol, glycerol,
glykoler och deras etrar, såsom 2-butoxi-etanol, etylen-
glykol, propylenglykol, monoetyleter och monometyleter
10
15
20
25
30
35
447 101
~ 6
av dietylenglykol och analoga lösningsmedel. Lösnings-
medlen kan företrâdesvis förekomma i kompositionen i
en mängd av l-40 vikt%, företrädesvis 5-30 vikt%, räk-
nat pâ kompositionens totalvikt.
De förtjockningsmedel, som kan sättas till kompo-
sitionen enligt uppfinningen, kan med fördel väljas ur
den grupp, som innefattar natriumalginat, gummi arabicum,
cellulosaderivat, såsom metylcellulosa, hydroxietyl-
cellulosa, hydroxipropylmetylcellulosa, natriumsaltet
av karboximetylcellulosa och polymerer av akrylsyra.
Man kan likaledes använda mineraliska förtjocknings-
medel, såsom bentonit. Det föredrages att förtjocknings-
medlen föreligger i en mängd av 0,5-5 vikt%, räknat på
kompositionens totalvikt, företrädesvis 0,5-3 vikt%.
De antioxidanter som kan sättas till kompositionen
enligt uppfinningen, kan med fördel väljas ur den grupp,
som innefattar natriumsulfit, tioglykolsyra, merkapto-
bärnstenssyra, natriumvätesulfit, askorbinsyra och
hydrokinon. Antioxidanterna kan förekomma i kompositionen
i en mängd av 0,05-1,5 vikt%, räknat på kompositíonens
totalvikt.
Färgkompositionen enligt uppfinningen innehåller
vid användningstillfället oxidationsmedel, såsom väte-
peroxid, ureaperoxid eller persalter, såsom ammoniumper-
sulfat.
Färkompositionen enligt uppfinningen innehåller
metafenylendiaminerna med formeln (I) i en mängd av
0,001 - 2,5 vikt%, räknat på kompositionens total-
vikt.
Färgkompositionen enligt uppfinningen kan före-
ligga i form av en vätska, en kräm, en gel, en aerosol
eller i varje annan lämplig form för att förläna kera-
tinfibrerna färg.
Föreliggande uppfinning avser även ett sätt att
färga hår, vilket sätt kännetecknas av att man vid an-
vändningstillfället blandar en komposition, såsom defi-
nierats ovan, med en tillräcklig mängd oxidationsmedel,
att man låter blandningen verka på håret under en tid-
10
15
20
25
7 447 101
rymd av lO-45 min och vid en temperatur mellan omgiv-
ningstemperatur och 45°C, att man sköljer, och att
man eventuellt tvättar och åter sköljer samt därefter
torkar håret.
Alla föreningarna med formeln (I) kan erhållas
genom samma framställningsförfarande. Enligt detta
förfarande genomföres en reduktion med väte under
tryck i närvaro av en katalysator av nitrogruppen hos
en acetylförening med formeln:
O(CH2)nNH2
HCOCH3
N02
där n är lika med 2, 3 eller 4, och att man därefter
deacetylerar föreningen genom syrabehandling i värme
för att erhålla produkten med formeln (I).
För att underlätta förståelsen av uppfinningen
skall i belysande och ej begränsande syfte i det följan-
de framställningen av en metafenylendiamin med formeln
(I) och dess användning i färgkompositioner enligt
uppfinningen beskrivas.
EXEMPEL l
Framställning av trihydrokloriden av (2,4-diamino)-
-fenyl-ß-aminoetxleter
0 CH N
CH2 2 2 OCHZCHZNHZ OCH2CH2NH2
__ NH
COCHS H2 NHCOCH3 NH2
"När -a ,auc1
......_._......_-.._-.-p._._-_._-.._
(II
10
20
25
447 101
8
§§r§ta_§§§¶§t¿ Framställning av (2-acetylamino;4-amino)-
-fenyl-ß-aminoetyleter
Utgângsprodukten, (4-nitro-2-acetylamino)-feny1-B-
-aminoetyletern, beskrivs i exempel 9 i franska patent-
skriften 2 349 325. 12 g (0,0S mol) av (4-nitro-2-acetyl4
aminc)-fenyl-B-aminoetyleter löst i 30 cm3 absolut
alkohol reducerades, varvid som katalysator utnyttjades
palladium-på-kol med 10 % palladium vid ett vätgastryck
av 50 bar och en temperatur av 60°C under l h. Efter
pappersfiltrering avdrevs alkoholen under reducerat
tryck.
Man erhöll en olja med en teoretisk molekylvikt av
209. Den funna molekylvikten genom potentiometrisk
titrering i ättiksyra medelst perklorättiksyra var 219,8.
Oljan kristalliserade till en vit produkt, vars smält-
punkt var 8700. i
ꧧEë_§ÉÉ9ÉÉ¿
(2,4-diamino)-fenyl-B-aminoetyleter
Under 20 min upphettades på kokande vattenbad 2 g
(0,0087 mol) av (2-acetylamino-4-amino)-fenyl-ß-amino-
etyleter i 5 cm3 saltsyra. Trihydrokloriden kristalli-
serade genom kylning. Produkten torkades, tvättades med
eter och torkades under vakuum över KOH. Produkten smäl-
Framställning av trihydrokloriden av
te under sönderdelning vid 280°C.
Elementaranalys av den erhållna produkten gav föl-
jande resultat:
Analys Beräknat för C8Hl3N30,3HCl Funnet
C% 34,72 34,72
H% 5,78 6,23
N% 15,19 15,00
Cl% 38,58 38,53 - 38,40
447 101
kO
EXEMPEL 2
Framställning av trihydrokloriden av (2,4-diamino)-
-fenyl-Y-aminopropyleter
f?
,,b_ äs
o(a¿)3N\. I /J
+ ,' 0
/” I NHcocH3 sr(cu2)3u\c° I NHCOCH
~\ 3
\\ ------ä ---+>
I
noz N02
G(CH2)3NH2 o(cn2)3Nu2
fç?;\\í-NncocH3 NHCOCH3
-------§ _____>
\*\(/Å _
N02 N92
°(Q%)§m2
Nuz
, 3uc1
“H2
§§;§§g_§§ggg§: Framställning av (2-acetylamino-4-nitro)-
30 -fenyl-Y-ftalimidopropyleter
Man upplöste 0,17 mol (33,3 g) 2-acetylamino-4-
-nitro-fenol i 170 ml hexametylfosfortriamid. Till denna
lösning sattes 0,187 mol (26 g) kaliumkarbonat och
0,187 mol (50,l g) Y-bromopropylftalimid (smältpunkt:73°C).
35 Reaktionsblandningen upphettades på kokande vattenbad
under l h. Efter kylning hälldes blandningen på 850 cm3 is.
Den utfällda produkten torkades. Efter tvättning
10
15
20
25
30
35
447 101
10
med N/2 NaOH, därefter med vatten och torkning under
vakuum, erhölls en produkt, som smälte vid 2l4°C.
Andra steg§§¿ Framställning av (2-acetylamino-4-nitro)-
-fenyl-Y-aminopropyleter
Man upphettade under 15 min på kokande vattenbad
0,03 mol (ll,5 g) av (2-acetylamino-4-nitro)-fenyl-Y-
-ftalimidopropyleter och 3 cm3 98 % hydrazinhydrat i
120 cm3 n-propylalkohol. Efter filtrering i värme kyl-
des filtratet vid OOC. Den förväntade produkten utfäll-
des. Produkten behandlades med en utspädd natriumhydroxid-
lösning och man extraherade natriumhydroxidfasen med
kloroform. Efter koncentration i vakuum av lösningsmedlet
erhöll man den förväntade produkten, som smälte vid
110-12o°c.
Ersëiefiësssë:
Framställning av (2-acetylamino-4-amino)-
-fenyl-Y-aminopropyleter.
0,026 mol (6,5 g) av (2-acetylamino-4-nitro)-fenyl-
-Y-aminopropyleter i 32 cm absolut etanol reducerades
medelst Pd/C-katalysator med 10 % Pd vid ett vätgastryckav
20 bar vid 80°C under l h. Efter filtrering och kylning
av filtratet med ett torrisbad utfälldes den förväntade
produkten. Produkten lufttorkades och torkades i vakuum
Produkten smälte vid 102-lO6°C.
Framställning av trihydrokloriden av
över PZOS.
.lïiëšëe StGi-'ieëi
(2,4-diamino)-fenyl-Y-aminoprgpyleter
Man upphettade 0,00806 mol (1,8 g) av (2-acety1-
amino-4-amino)-fenyl-V-aminopropyleter i 4,5 cm3 koncen-
trerad saltsyra under l h på kokande vattenbad. Den
förväntade produkten utfälldes genom kylning. Efter
torkning, tvättning med etyleter och torkning i vakuum
över KOH, erhölls en produkt, som smälte under sönder-
delning vid 260oC. Man utförde potentiometrisk titrering
i vatten med N/10 Na0H, varvid erhölls:
- teoretiskt beräknad molekylvikt: 290,5
- funnen molekylvikt: 290,5
Elementaranalys av den erhållna produkten gav föl-
jande resultat:
10
15
20
25
30
35
447 101
H
Analys Beräknat för C9Hl8N30Cl3 Funnet
C% 37,18 37,35
H% 6,20 6,54
N% 14,46 14,32
Cl% 36,66 36,64
EXEMPEL 3
Man framställde följande färgkomposition:
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl-
-B-aminoetyleter 0,691 g
Dihydrokloriden av paratoluylendiamin 0,487 g
2-butoxietanol 5 g
Laurylalkohol med 10,5 mol etylenoxid 5 g
Ammoniak (2z°Bë) 10 g
Vatten till 100 g
Kompositionens pH var 10,3.
vid användningstillfället tillsattes 100 g vätcpcr-
oxidlösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Denna blandning applicerades under 20 min vid 2lOC
på hår, som till 90 % var naturligt blont, och gav efter
sköljningochschamponering en klarblå färg.
EXEMPEL 4
Man framställde följande färgkompcsition:
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)-feny1-
-B-aminoetyleter 0,276 g
Dihydrokloriden av [N-(ß-hydroxietyl)-
-4-amino-2-amino]-fenoxietanol 0,427 g
Parafenylendiamin 0,270 g
2-butoxietanol 5 g
Laurylalkohol med 10,5 mol etylenøxid 5 g
Ammoniak (22°Bê) l0 g
Vatten till 100
Kompositionens pH var 10,3.
Vid användningstillfället tillsattes 100 q väteper-
oxidlösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
10
15
20
25
30
447 101
l2
Blandningen applicerades under 25 min vid ÉOOC
på hår, som till 90'% var naturligt blont, och gav
efter sköljning och schamponering en mörkt blåviolett
färgning.
EXEMPEL 5
Följande färgkomposition framställdes:
1,2
0,07
LQ
Parafenylendiamin
Paraaminofenol
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)-fenyl-
0,1
0,44
0,195
LQ
-B-aminoetyleter
LG
Resorcin
Metaaminofenol
Oxietylenerad oleylalkohol med 2 mol
etylenoxid 4,5
Oxietylenerad oleylalkohol med 4 mol
etylenoxid 4,5
Oxietylenerad oleylamin med 12 mol
etylenoxid, som säljes av firma "ARMOUR“
under benämningen "ETHOMEEN 012"
Dietanolamider av fettsyror från kopra
UT
Cfi
Propylenglykol
2-butoxietanol
Etanol
Natriumbisulfit (35°Bë)
Anunoniak (zzcüaë)
Vatten till
Kompositionens pH var l0,0.
vid användningstillfället tillsattes 100 g väteper-
oxidlösninq med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 30 min vid 22°C på
hår, som till 90 % var naturligt blont, och efter skölj-
ning och schamponering erhölls en mörkbrun färgning.
l-'CIIOOLUKD-à-
»b
10
100
LQIQGILQKQLQLQLQ
10
15
20
25
30
35
447 101
13
EXEMPEL 6
Följande färgkomposition framställdes:
Paraaminofenol
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)~fenyl-
-B-aminoetyleter
Natriumlaurylsulfat med 2 mol etylenoxid
Etylendiamintetraättiksyra
Natriumbisulfit (3s°Bë)
Ammoniak (z2°së)
Vatten till _
Kompositionens pH var 10,3.
Vid användningstillfället tillsattes 100 g
O,255g
O,638g
20 g
0,2 g
1 9
lO g
100 g
väteper-
oxidlösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 25 min vid 22°C på
hår, som till 90 % var naturligt blont, och efter skölj-
ning och schamponering erhölls en tamarisk-färgning.
EXEMPEL 7
Följande färgkomposition framställdes:
Parafenylendiamin
Paraaminofenol
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)-fenyl-
-Y-aminopropyleter
Resorcin
Metaaminofenol
Oxietylenerad oleylalkohol med 2 mol etylenoxid
Oxietylenerad oleylalkohol med 4 mol etylenoxid
Oxietylenerad oleylamin med 12 mol etylenoxid,
som säljs av firman "ARMOUR“ under benämningen
"ETHOMEEN 012"
Dietanolamider av fettsyror från kopra
Propylenglykol
2-butoxietanol
Etanol (96°>
Natriumbisuifit (35°Bë)
Ammoniak (22°Bê)
Vatten till
Kompositionens pH var 10,2.
0,9 g
0,07 g
o,o6 9
0,44 g
0,195 g
4,5 g
4,5 g
4,5 g
9 9
3,6 g
8 9
5,4 g
l 9
10 g
100 g
lO
15
20
25
30
35
447 101
14
vid använaningsciilfället tillsattes 100 q väteper-
oxidlösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 30 min vid omgivninge-
temperatur på hår, som till 90 % var naturligt blont,
och efter sköljning och schamponering erhölls en mörkt
kastanjebrun färgning med bronsfärgade speglingar.
EXEMPEL 8
Följande färgkomposition framställdes:
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)-fenyl-
-Y-aminopropyleter 0,770 g
Paraaminofenol 0,287 g
2-butoxietanol 5 g
Laurylalkohol med 10,5 mol etylenoxid 5 g
Ammoniak (22°Bë) _ 10 g
Vatten till 100 g
Kompositionens pH var 10,0.
vid användningstillfället tillsattes l0O g väteper-
oxidlösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 20 min vid omgiv-
ningstemperatur på hår, som till 90 % var naturligt blont,
och gav efter sköljning och schamponering en kopparröd
färgning.
EXEMPEL 9
Följande färgkomposition framställdes:
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)-fenyl-
-Y-aminopropyleter 0,845 g
Parafenylendiamin 0,310 g
Natriumlaurylsulfat med 2 mol etylenoxid 20 g
Etylendiamintetraättiksyra 0,2 g
Natriumbisuifit <3s°Bë) 1 g
Ammoniak lo 9
Vatten till lOO g
Kompositionens pH var 10,2.
Vid användningstillfället sattes 100 g väteperoxid-
lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 25 min vid omgiv-
ningstemperatur på hår, som till 90 % var naturligt blont,
och gav efter sköljning och schamponering en mörkt violblå
färgning.
10
15
20
30
447 101
9.;
'JT
EXEMPEL 10
Följande färgkomposition framställdes:
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)-fenyl-
-Y~aminoproyleter 0,12 g
Metaaminofenol 0,45 9
Resorcin 0,81 g
2-metyl-5-N-B-hydroxietylaminofenol 0,35 9
Parafenylendiamin l g
Dihydrokloriden av 2,3-dimetyl-parafenylen-
diamín 0,5 g
Ortoaminofenol 0,25 9
Nonylfenol med 4 mol etylenoxid, som säljs
under benämningen "CEMULSOL NP4" av firman
"RHONE POULENC" . 21 9
Nonylfenol med 9 mol etylenoxid, som säljs
under benämningen "CEMULSOL NP9" av firman
"RHONE POULENC" 24 g
Oljesyra 4 9
2-butoxietanol 3 g
Etanol (960) 10 g
Pentanatriumsaltet av dietylen-triaminpenta~
ättiksyra, som säljs under benämningen
"MAsQUoL DTPA" 2 , 5 q
Tioglykolsyra 0,6
Anunaniak (zfßë) 1o g
Vatten till 100 g
Kompositionens pH var 10.
Vid användningstillfället sattes 100 g väteperoxidlös-
ning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 30 min vid 27°C
på avfärgat hår och gav efter sköljning och schampone-
ring en mycket mörkbrun färgning.
lO
15
20
25
30
35
447 101
16
EXEMPEL ll
Följande färgkomposition framställdes:
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl-
-B-aminoetyleter
Dihydrokloríden av N-etyl-N-B-mesylamino-
etyl-parafenylendiamin
Natriumlaurylsulfat med 2 mol etylenoxid
Etylendiamintetraättiksyra
Natriumbisulfit (3s°Bë)
Ammoniak (22°Bë)
Vatten till
Kompositionens pH var 9,7.
vid användningstillfället sattes 100 9 väteperoxid-
2,6
2,84
100
lösning med förmåga att avge QO ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades
ao min vid 3o°c på av-
färgat hår och gav efter sköljning øch schamponering
en mycket mörk grönblå färgning.
EXEMPEL 12
Följande färgkomposition framställdes:
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)~fenyl-
-B-aminoetyleter
2-metylresorcin
2-metyl-5-N-(B-hydroxietyl)-aminofenol
6-hydroxi-bensomorfolin
Dihydrokloriden av N-ß-metoxietylparafenyl-
diamin
Paraaminofenol
2-nitro-4-metyl-6-aminofenol
Förnätad polyakrylsyra, som säljs under be-
nämningen "CARBOPOL 934" av firman "GOODRICH
CHEMICAL COMPANY"
Etanol (9e°)
2-butoxietanol
Trimetylcetylammoniumbromid
Etylendiamintetraättiksyra
Ammøniak (z2°ßë)
Natriumbisulfitlösning (3s°Bë)
Vatten till
1,32
0,4
0,65
0,27
100
RDIQRQLQKQLQ
LG LQLQLQQ
hi
QNQNQLQGRQLQLQ
lO
15
20
25 "
30
35
447 101
, N -17
gKompositionens pH var 9,2.
Vid unvändningstillfället sattes 60 g väteperoxid-
lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 20 min vid 30°C på
hår, som var naturligt ljusbrunt, och gav efter skölj-
ning och schamponering en brun färgning.
EXEMPBL 13_
Följande färgkomposition framställdes:
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)-fenyl-
-B-aminoetyleter
2~metYl~5-aminofenol
Resorcin
Metaaminofenol
2-mç:y1ë5-N-(ß-nyaroxietyl)aminofenol
Paraaminofenol
Dihydrokloriden av 2,5-diamino-ß-hydroxi-
etylbensen
3-nitrq-4-aminofenol
Natrinmlaürylsulfat med 2 mol etylenoxid
Etylendiamintetraättiksyra
Natrlumbisulfitlösning (d = 1,32)
Ammoniak (22°eë)
vatten till
Kompositionens pH var 10,4.
o,oo5 g
1,2
0,9
0,7
0,6
0,7
3,5
0,8
20
0,2
l
10
100
löshiflš med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
'Blandningen applicerade under 20 min vid 2
avfârgat här øch gav efter sköljning och schamponering
en kastanjebrun färgning, som var mycket kopparfärgad.
§xEMPßL'14
Följande färgkomposition framställdes:
anihydrokloriden av N-etyl-N-ß-hydroxietyl-
2 -parafenylendiamin
Trihydrokloriden av (2,4-diamíno)-fenyl-
ufß-aminoetyleter
Oxietylenerad oleylalkohol med 2 mol etylenoxid
Oxietvlenerad oleylalkohol med 4 mol etylenoxid
SOC på
1,83
l-QKQLQI-QLQLQLQ LQLQLQLQLQ
'Vid ánvändningstillfället sattes 100 9 väteperoxid-
10
15
20
25
30
35
41%? 'í01
18
Oxietylenerad oleylamin med 12 mol etylen-
oxid, som säljs under benämningen "ETHOMEEN
O12"
Dietanolamider av fettsyror från kopra
Propylenglykol
2-butoxietanol
Etanol (960)
Pentanatriumsalt av dietylentriaminpenta-"
ättiksyra, som säljs under benämningen
"MASQUOL DTPA"
Hydrokinon
Nacriumbisuifit (3s°Bë)
Ammoniak (22°Bê)
Vatten till _
Kompositionens pH var 9,5.
Vid användningstillfället sattes 100 q väteperoxid-
lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 30 min vid 27°C på
avfärgat här och gav efter sköljning och schamponering
en mycket mörkgrön färgning.
EXEMPEL 15
Följande färgkomposition framställdes:
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)-fenyl-
-B-aminoetyleter
Resorcin
Metaaminofenol
2,6-dimetyl-3-acetylaminofenol
Dihydrokloriden av 2,5-diamino-isopropylbensen
Paraaminofenyl
(3-N-metylamino-4-nitro)fenoxietanol
Nonylfenol med 4 mol etylenoxid, som säljs
under benämningen "CEMULSOL NP4" av firman
"RHONE POULENC“
Nonylfenol med 9 mol etylenoxid, som säljs
under benämningen “CEMULSOL NP9" av firman
“RHONE POULENC“
Oxietylenerad oleylalkohol med 2 mol etylenoxid
Oxietylenerad oleylalkohol med 4 mol etylenoxid
4,5 g
9 9
4 Q
8 g
6 9
2 Q
0,15 g
1,3 g
10 g
100 g
.l 9
,2 9
,2 9
.3 q
12 g
,7 9
0,6 g
12 g
15 g
1,5
1,6
10
15
20
25
30
35
447 101
19
Propylenglykol . 6 g
Etylendiamintetraättiksyra 0,12 g
Tioglykolsyra 0,6 g
Ammoniak (22°Bê) ll g
Vatten till 100 g
.Kømpositionens pH var 10.
Vid användningstillfället sattes 100 g väteperoxid-
lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 25 min vid 30°C på
avfärgat hår och gav efter sköljning øch schamponering
en kopparfärgad färgning.
EXEMPEL 16
Följande färgkomposition framställdes:
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl-
-B-aminoetyleter 0,002 g
Dihydrokløriden av (2,4-diamino)fenoxietanol 1,2 g
Resorcin 0,9 g
Metaaminofenol 0,7 g
2-metyl-5-amínofenol 0,6 g
Dihydrokloriden av 2-isopropyl-parafenylen-
diamin 4 g
Paraaminofenol 0,75 g
l-fenyl-3-metyl-pyrazol-5-on 0,25 9
3-nitro-4-aminofenol 0,9 9
Oxietylenerad oleylalkohol med 2 mol etylenoxid 4,5 g
Oxietylenerad oleylalkohol med 4 mol etylenoxid 4,5 9
Oxietylenerad oleylamin med 12 mol etylen-
oxid, som säljs under benämningen "ETHOMEEN 012" 4,5 9
Dietanolamider av fettsyror från kopra 9 9
Propylenglykøl 4 9
2-butoxietanol 8 9
Etanol (96°) e q
Pentanatriumsalt av dietylentriaminpentaättik-
syra 2 9
Hydrokinon 0,15 9
Natriumbisulfit (3s°1aë) 1,3 9
mnmoniak (zfsë) lo 9
Vatten till 100 9
lO
15
20
25
30
447 101
20
Kompositionens pH var 9,3.
_Vid användningstillfället sattes 100 9 Väteperoxid-
lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 25 min vid 27°C på
hår, som till 90 % var naturligt blont, och gav efter
-sköljning och schampunering en mörkt kastanjebrun färg-
ning.
EXEMPEL 17
,Följande färgkomposition framställdes:
Parafenylendiamin 0,1
Paraaminofenol 0,6
Resorcin 0,32
Metaaminofenol 0,32
Zflmetyl-5-karbetoxiamino-fenol_ 0,1
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl-
-y-aminopropyleter 0,05
2-isopropyl~6-nitroanilin 0,6
Förnätad polyakrylsyra, som säljs under benäm-
ningen “CARBOPOL 934" av firman "GOODRICH
CHEMICAL COMPANY" 3
Etanol (96°) 11
2-butoxietanol
Trimetylcetylammoniumbromid 2
Etylendiamintetraättiksyra 0,2
Ammøniak (22°së) 10
Natriumbisulfit (3s°ae) 1
Vatten till 100
Kompositionens pH var 10.
vid användningstillfället sattes l00 g väteperoxid-
lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 30 min vid 3000 på
hår, som till 90 % var naturligt blont, och gav efter
sköljning och schamponering en mörkt gyllenblond färg-
nlng.
LQK-QLQLQLQ
LQQI-Ql-QQLDKQI-Q
10
20
25
30
35
447
21
EXEMPEL 18
Följande färgkomposition framställdes:
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl-
-B-aminoetyleter
Dihydrokloriden av (2,4-diamino)fenoxietanol
2,6-dimetyl-3-acetylamino-fenol
Dihydrokloriden av 2,3-dimetyl-parafenylen-
diamin
Paraaminofenol
Sulfat av N-metylparaaminofenol
3~nitro-4-aminofenol
Karboximetylcellulosa
Ammoniumlaurylsulfat
Ammoniumacetat _
Propylenglykol
Pentanatriumsalt av dietylentriaminpenta-
ättiksyra, som säljs under benämningen
"MASQUOL DTPA"
Tioglykolsyra
Trietanolamin
Vatten till
Kompositionens pH var 7,9.
101
0,075
0,06
0,48
0,15
o,s
0,32
æi-'LFIN
2
0,4
0,6
100
Vid användningstillfället sattes 60 g väteperoxid-
lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 20 min vid 28°C på
hår, som till 90 % var naturligt blont, och gav efter
sköljning och schamponering en kopparfärgad färgning.
EXEMPEL 19
Följande färgkomposition framställdes:
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl-
-B-aminoetyleter
Pyrokatekol
2,6~dimetyl-3-acetylamino-fenol
Dihydrokloriden av 2,5-diaminopyridin
Dihydrokloriden av 2,6-dimetyl-parafenylendiamin
3-nitro-4-N-(B-hydroxietyl)aminofenol
0,30
0,20
0,10
0,6
0,15
0,06
Cetyl-stearylalkohol, som säljs under benämningen
"ALFOL C16/18 E" av firman "CONDEA"
8
O
LQ
La o «o Q in Q «a m «n m xn m
ÛQKQLQQQ
10
15
20
25
30
35
447101 ' f
22
Cetyl-stearyl-natriumsulfat, som säljs under
benämningen “CIRE DE LANETTE E" av firman
"HENKEL" 0,5
Etoxylerad ricinolja, som säljs under be-
nämningen "CEMULSOL B" av firman "RHONE
POULENC"
Oleyldietanolamid 1,5
Pentanatriumsalt av dietylentriaminpenta-
ättiksyra, som säljs under benämningen
“MASQUOL DTPA" 2,5
Merkaptobärnstenssyra 0,35
Ammoniak (z2°Bë) 11
Vatten till 100
Kompositionens pH var lO._
Vid användningstillfället sattes 70 g väteperoxid-
lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 20 min vid 30°C på
avfärgat hår och gav efter sköljning och schamponering
en tenngrå färgning.
EXEMPEL 20
Följande färgkomposition framställdes:
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl-
-B-aminoetyleter 0,5
Dihydrokloriden av 4-N,N-(ß-hydroxietyl)amino-
-anilin 0,486
Nonylfenol med 4 mol etylenoxid, som säljs under
benämningen "CEMULSOL NP4" av firman "RHONE
POULENC“ 21
Nonylfenol med 9 mol etylenoxid, som säljs under
benämningen "CEMULSOL NP9“ av firman “RHONE
POULENC" 24
Oljesyra
2-butoxietanol
Etanol (9e°) lo
Pentanatriumsalt av dietylentriaminpentaättik-
syra, som säljs under benämningen "MASQUOL DPTA" 2,5
Tioglykolsyra 0,6
ammoniak (22°ßë) lo
100
Vatten till
tfiv-QQLQ
KQIZKQLQ
tQxflfllf-ä
lO
15
20
25
30
447 101
23
Kompositionens pH var 10.
Vid användningstillfället sattes 120 g väteperoxid-
lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 25 min vid 27°C på
hår, som till 90 % var naturligt blont, och gav efter
sköljning och schamponering en blågrön färgning.
EXEMPEL 21.
Följande färgkomposition framställdes:
Parafenylendiamin
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl-
-Y-aminopropyleter
Paraaminofenol
Resorcin
Metaaminofenol _
2-metyl-5-karbetoxiamino-fenol
2-isopropyl-6-nitroanilin
Oxietylenerad oleylalkohol med 2 mol etylenoxid
Oxietylenerad oleylalkohol med 4 mol etylenoxid
Oxietylenerad oleylamin med 12 mol etylenoxid,
som säljs under benämningen "ETHOMEEN 012"
Dietanolamider av fettsyror från kopra
Propylenglykol
2-butoxietanol
Etanol (960)
Pentanatriumsalt av dietylentriaminpentaättik-
syra, som säljs under benämningen "MASQUOL DTPA"
Hydrokinon
Natriumbisulfit (3s°ßë)
Ammoniak (22°Bê)
Vatten till
Kompositionens pH var 10,5.
Vid användningstillfället sattes 100 q väteperoxid-
0,025
0,3
0,16
0,16
0,05
0,3
4,5
4,5
wmvålüub
0,15
1,3
10
100
lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volvm syre.
Blandningen applicerade under 20 min vid 30°C på
avfärgat hår och gav efter sköljning och schamponering
en ljust kopparfärgad färgning.
m »Q m:~n Q Q «n Q ~a Q Q La Q azßn Q mn m
. -.. .___._.. .
10
1sg
20
25
447 101
24
EXEMPEL 22
Följande färgkomposition framställdes:
Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl-
-B-aminoetyleter
Dihydrokloriden av 2,6-dimetyl-parafenylen-
diamin
Paraaminofenol
Resorcin
4-metyl-2-nitro-6-aminofenol
Sulfat av N-metylparaaminofenol
2-metyl-5-N-(B-hydroxietyl)amino-fenol
Karboximetylcellulosa
Ammoniumlaurylsulfat
Ammoniumacetat
Propylenglykol
Éentanatriumsalt av dietylentriaminpenta-
ättiksyra, som säljs under benämningen
"MASQUOL DTPA“
Tioglykolsyra
2-butoxietanol
Ammoniak (22°Bë)
Vatten till
Kompositionens pH var 8,6.
0,26
100
LQQLQLQQ LQLQLQUJLQLQQLQSQKQ
Vid användningstillfället sattes 100 g väteperoxíd~
lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 20 min vid 28°C på
hår, som till 90 % var naturligt blont, och gav efter
sköljning och schamponering en medelkraftig kopparfärgad
kastanjebrun färgning.
10
15
20
25
30
35
447 101
25
gÄg§öRANnE_§§g§Qg
I jämförande syfte utfördes försök med föreningen
enligt föreliggande uppfinning i exempel l, nämligen
(2,4-diamino)fenyl~ß-aminoetyleter, trihydroklorid
(förening AA) samt
I. två föreningar enligt SE-patentansökningen 7709351-6,
nämligen föreningen enligt exempel 4, (2,4-diamino)fenyl-
mesylaminoetyleter, dihydroklorid (förening BB), och
föreningen enligt exempel 30, (2,4-diamino)fenyl-ß-acety1-
aminoetyleter, dihydroklorid (förening CC).
II.
1-amino-(ß~hydroxyetyl)-3,4-diaminobensen (förening DD).
föreningen enligt exempel 3 i DK-patentet 87763,
I. Jämförelse med föreningarna enligt SE-patentansökan
770935l~6
Man framställde följande bärare S:
Natriumlaurylsulfat......................20 g
Etylendiamintetraättiksyra...............O,2 g
Natriumbisulfit (40%)......... ...l g
(2o%)............. .....1o q
..................lO0 g
anna-n.-
Ammoniak
Vatten till....
Man framställde följande färgkompositioner, som
innehöll 0,025 mol paraaminofenol och 0,025 mol förening
av meta-typ, nämligen:
Lösning nr l
...............0,69l g
.........O,272 g
....l00 g
- Förening AA...............
- Paraaminofenol..................
- Bärare S till........................
Lösning nr 2
- Förening BB..............................0,795 g
- Paraaminofenol...........................O,272 g
- Bärare S till............................l00 g
_ _..-......._-_..___--_a..._. _
10
15
20
25
30
447 101
26
Lösning 3
- Förening CC..............................0,705 g
.............o,z72 g
........lO0 g
- Paraaminofenol..............
- Bärare S till....................
Direkt efter framställningen utförde man med hjälp
av dessa tre lösningar färgning av avfärgat här. Till
hälften av dessa lösningar sattes 50 cm3 väteperoxid-
lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre och
blandningen påfördes i en mängd av 2 cm3 per ca l g hår.
Efter en tid av 30 min vid omgivningstemperatur sköljdes
håret, shamponerades, sköljdes åter och torkades.
Färgerna hos de hårtestar som färgats på detta sätt
utvärderades sedan med hjälp av Munsell-standard.
Resten av lösning nr 1, 2 och 3 placerades i ett
termostaterat torkskåp vid 37°C. Efter 10 dagar vid
denna temperatur kyldes lösningarna till omgivningstempe-
ratur och applicerades efter tillsättning av väteperoxid
och under samma betingelser som vid tidpunkten 0, på
samma avfärgade hârtestar. Efter torkning utvärderades
färgningarna med hjälp av Munsell-standard och nyans-
skillnaderna mellan färgningarna som erhölls vid tiden
0 och vid 10 dagar bestämdes med användning av Nickersons
formel:
AE = 0,4 Co dH + 6 dv + 3 dC
där Co är mättnaden hos färgningen vid tiden noll, dH,
dv och dC är skillnaderna i "färgton", "ljushet" och
Wmättnad" mellan färgningen efter lagring och den vid
tidpunkten noll.
Man erhöll följande resultat:
447 101
27
Nyans
Komposition
vid tiden 0 efter l0 dagar A E
1 (uppf1n- 1,25 YR 4,25/4 10 R 4,5/4 3,5
ningen
2 1,25 YR 4,25/4 3,75 YR 5,25/3,5 11,5
3 1,25 YR R 4,25/4 5 YR 5,25/4 12
15
20
25
30
35
Av ovanstående kan man draga slutsatsen att den
hårfärgning som erhölls med föreningen AA enligt uppfin~
ningen förblir stabil under 10 dagar i 37°C (AE 3,5),
medan de färgningar som erhölls med föreningarna BB
11,5
och CC utvecklades på ett betydande sätt (AE
och 12), vilket innebär en stor instabilitet.
II Jämförelse med föreningarna enligt DK-patent-
87763
Man framställde två färgkompositioner enligt exem-
skriften
pel 3 i föreliggande ansökan, men utan bas och oxida-
tionsmedel.
QMPOSITION A
Förening AA (2,5 x 1o"3
2-butoxyetanol................................5 g
mol)..................0,69l g
Laurylalkohol med 12 mol etylenoxid...........5 g
ammoniak (z2°Be)..............................1o g
Vatten till...................................100 g
kompositionens pH var 10,2.
KOMPOSITION B
Denna komposition var identisk med komposition A,
3
bortsett från färgmedlet, som ersattes med 2,5 x 10- mol
(0,599 g) av förening DD i form av dihydrokloriden.
. _-_......
44-7 101
28
Man utförde färgning på grått här med 2 g av färg-
kompositionen per 1 g hår. Håret lämnades i kontakt med
färgkompositionen under 20 min vid 2l°C. Efter sköljning
och shamponering bestämdes färgningen omedelbart med
5 Munsell-standard.
obchandlat grått hår
hår, som behandlats med komposition A.
Hårslinga O
Hårslinga A
Hårslinga B hår, som behandlats med komposition B.
- ~ 10
Man tillämpade Nickerson's formel AE = 0,4 Codñ
+ 6 dV + 3 dC och beräknade nyansskillnaden AE för
slingorna A och B med avseende på kontrollslingan O.
Produkt Färgning AE
i förhållande till
kontroll
Slinga O (kontroll) 5,05 Y 6,4/2
Slinga A 5,7 Y 5,8/1,7 AE = 5,02
Slinga B ø N 3,9/ø AE = 21
Av ovanstående framgår att föreningen enligt exem-
pel 3 i DK-patentskríften 87763 (slinga B) är en autooxi-
derbar produkt, eftersom färgningen utvecklas och mörknar
30 vid kontakt med luft.
I motsats härtill erhålles praktiskt taget inte någon
färgning på slingan A vid föreningen enligt uppfinningen,
eftersom denna endast är en kopplare och icke är auto-
oxiderbar.
35 Det inses att den ovan givna beskrivningen inte är
begränsande, utan ger möjlighet till önskvärda modifi-
eringar utan att man avviker från uppfinningens ram,
sådan den anges i de efterföljande patentkraven.
f-.. .___.,_--_.:_.,_
Claims (16)
- l. Förening med formeln Q(cH2)nNH2 Ip .f-”NHZ l / NH (I) k ä n n e t e c k n a d därav, att n är lika med 2, 3 eller 4, samt dess syrasalter,
- 2. Förening enligt krav l, k ä n n e t e c k n a d därav, att n är lika med 2.
- 3. Färgkomposition för keratinfibrer, särskilt hår, vilken komposition i en kosmetisk bärare innehål- ler minst en oxidationsbas, som väljes bland parafeny- lendiaminer, paraaminofenoler samt heterocykliska ba- ser, k ä n n e t e c k n a d därav, att kompositionen har ett pH av 8-ll,5 och att den såsom kopplare inne- håller 0,001-2,5 vikt%, räknat på kompositionens total- vikt, av en förening med formeln O(CH2)nNH2 . 4 4 (I) m” NH2 vari n är lika med 2, 3 eller 4, eller dess syrasalter, varjämte parafenylendiaminoxidationsbasen väljes bland de med den allmänna formeln .//R5 :N S *Priíw NH2 4 R 3 10 15 20 25 30 35 447 101 30 eller motsvarande syrasalter, i vilken formel Rl, R2 och R3 är samma eller olika och representerar en väte- atom, en alkylradikal med l-4 kolatomer eller en alkoxi- radikal med l-2 kolatomer; R4 och RS är samma eller olika och representerar en väteatom, en alkylradikal, hydroxialkyl, alkoxialkyl, vari alkoxigruppen har l-2 kolatomer, karbamylalkyl, mesylaminoalkyl, acetyl- aminoalkyl, ureidoalkyl, karbetoxiaminoalkyl, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, piperidinoalkyl, morfolinoalkyl, varvid alkylgrupperna i R4 och R5 har l-4 kolatomer, eller R4 och R5 tillsammans med den kväve- atom vartill de är bundna, bildar en piperidino- eller morfolinogrupp, under förutsättning att Rl och R3 repre- senterar en väteatom, medan R4 och R5 inte representerar en väteatom, medan paraaminofenoloxidationsbasen väljes bland de med den allmänna formeln OH KP 126 (III) eller dess motsvarande syrasalter, i vilken formel R6 representerar en väteatom, en alkylradikal med l-4 kol- atomer eller en halogenatom.
- 4. Komposition enligt kravet 3, k ä n n e - t e c k n a d därav, att den innehåller minst en förening, som valts bland ortofenylendiaminer och ortoaminofenoler, som är substituerade eller osubstitu- erade på kärnan eller på aminfunktionerna, samt orto- -difenol.
- 5. Komposition enligt kravet 3 eller 4, k ä n n e t e c k n a d därav, att den innehåller leukoderivat av indoaniliner eller indofenoler, som valts bland 4,4'-dihydroxi-2-amino-5-metyl-difenylamin, v; l0 15 20 25 30 447 101 31 4,4'-dihydroxi-2-N-(B-hydroxietyl)amino-5-metyl-2'~klor- ~difenylamin, 2,4'-diamino-4-hydroxi-5-metyl-difenylamin, 2,4-dihydroxi-4'-N-(B-metoxietyl)amino-difenylamin och 2,4-dihydroxi-5-metyl-4'-N-(B-metoxietyl)amino-difenyl- amin.
- 6-. Komposition enligt något av kraven 3-5, k ä n n e t e c k n a d därav, att den innehåller minst ett nitrerat färgämne i bensenserien.
- 7. Komposition enligt något av kraven 3-6, k ä n n e t e c k n a d därav, att den innehåller minst en färgämnesprekursor i naftalenserien.
- 8- Komposition enligt något av kraven 3-7, k ä n n e t e c k n a d därav, att den, förutom en kopplare med formeln (I), innehåller minst en annan kopplare, som valts bland resorcin, 2-metylresorcin, metaaminofenol, 2-metyl-5-aminofenol, 2-metyl~5-N-(ß- -hydroxietyl)aminofenol, 6-hydroxi-bensomorfolin, 2,6-dimetyl-3-acetylamino-fenol, 2-metyl~5-karbetoxi- amino-fenol, 2-metoxi-5-karbetoxiamino-fenol, 2-metyl- -5-ureido-fenol och l-fenyl-3-metyl-pyrazol-5-on.
- 9. Komposition enligt något av kraven 3-8, k ä n n e t e c k n a d därav, att den innehåller minst en färgämnesprekursor i bensenserien, som på kärnan har minst tre substituenter, vilka valts bland grupperna hydroxi, metoxi och amino.
- 10- Komposition enligt kravet 9, k ä n n e - t e c1 serien valts bland dihydrokloriden av 2,6-diamino-hydro- kinon, trihydrokloriden av 2,6-diamino-4-N,N-bis- ~(ety1)amino-fenol, dihydrokloriden av 2,4-diaminofenol, l,2,4-trihydroxibensen, 2,3,5-trihydroxitoluen samt 4-metoxi-2-amino-N-(B-hydroxietyl)anilin.
- ll. Komposition enligt något av kraven 3-10, k ä n n e t e c k n a d därav, att den innehåller minst ett tillsatsmedel, som valts bland penetrerande medel, skummedel, förtjockningsmedel, antioxidanter, alkali- UI l0 15 20 25 30 35 447 101 A 32 seringsmedel eller acidifieringsmedel, parfymer, sekve- streringsmedel samt filmbildande produkter.
- 12- Komposition enligt krav ll, k ä n n e - t e c k n a d därav, att alkaliseringsmedlen väljes bland ammoniak, alkylaminer, alkanolaminer, alkylalka- nolaminer, hydroxider av natrium eller kalium, karbona- ter av natrium, kalium eller ammonium, samt att acidi- fieringsmedlen väljes bland mjölksyra, ättiksyra, vin- syra och fosforsyra.
- 13. Kompositionenligtnågotavkraven 3-12 kä n n e - t e c k n a d därav, att den, räknat på kompositionens totalvikt, innehåller 0,5-55 vikt% av minst ett ytaktivt medel, som valts bland alkylbensensulfonater, alkyl- naftalensulfonater, sulfater, etersulfater och sulfo- nater av fettalkoholer, kvartära ammoniumsalter, dieta- nolamider av fettsyror, polyoxietylenerade och polygly- cerolerade syror, alkoholer eller alkylfenoler.
- 14. Komposition enligt något av kraven 3-13, k ä n - n e t e c k n a d därav, att den, räknat på komposi- tionens totalvikt, innehåller 1-40 vikt% av minst ett organiskt lösningsmedel, som valts bland etanol, iso- propanol, glycerol, glykoler och deras etrar, såsom etylenglykol, propylenglykol, 2-butoxietanol, monoetyl- eter och monometyleter av dietylenglykol.
- 15. Komposition enligt något av kraven 3-14, k ä n - n e t e c k n a d därav, att den, räknat på komposi- tionens totalvikt, innehåller 0,5-5 vikt% av minst ett förtjockningsmedel, som valts bland natriumalginat, gummi arabicum, cellulosaderivat, såsom metylcellulosa, hydroxietylcellulosa, hydroxipropylmetylcellulosa, natriumsalt av karboximetylcellulosa, akrylsyrapolymerer samt bentonit.
- 16. Komposition enligt något av kraven 3-15, k ä n - n e t e c k n a d därav, att den, räknat på komposi- tionens totalvikt, innehåller 0,05-1,5 vikt% av minst en antioxidant, som valts bland natriumsulfit, tioglykol- Uï 447 101 33 syra, merkaptobärnstenssyra, natriumvätesulfit, askor- binsyra och hydrøkinon. l7- Komposition enligt något av kraven 3-16, k ä n - n e t e c k n a d därav, att den vid användningstill- fället blandas med minst ett oxidationsmedel, som väljes bland väteperoxid,ureaperoxid eller persalter.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7910683A FR2455030A1 (fr) | 1979-04-26 | 1979-04-26 | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8003095L SE8003095L (sv) | 1980-10-27 |
SE447101B true SE447101B (sv) | 1986-10-27 |
Family
ID=9224808
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8003095A SE447101B (sv) | 1979-04-26 | 1980-04-24 | Metafenylendiaminer och fergkompositioner som innehaller dessa foreningar |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4333730A (sv) |
JP (1) | JPS5946990B2 (sv) |
AR (1) | AR228737A1 (sv) |
AT (1) | AT369985B (sv) |
AU (1) | AU535466B2 (sv) |
BE (1) | BE882925A (sv) |
BR (1) | BR8002575A (sv) |
CA (1) | CA1133940A (sv) |
CH (1) | CH644349A5 (sv) |
DE (1) | DE3016109A1 (sv) |
DK (1) | DK150539C (sv) |
ES (1) | ES490884A0 (sv) |
FR (1) | FR2455030A1 (sv) |
GB (1) | GB2049684B (sv) |
IT (1) | IT1130123B (sv) |
MX (1) | MX152662A (sv) |
NL (1) | NL8002364A (sv) |
PT (1) | PT71149A (sv) |
SE (1) | SE447101B (sv) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2473513A1 (fr) | 1980-01-09 | 1981-07-17 | Oreal | Nouvelles metaphenylenediamines, compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant et procede de teinture correspondant |
FR2579103B1 (fr) * | 1985-03-21 | 1988-02-19 | Oreal | Utilisation de 4,5-methylenedioxyphenol halogene dans la teinture des fibres keratiniques |
JPH0720852B2 (ja) * | 1988-06-08 | 1995-03-08 | 花王株式会社 | 角質繊維用染色組成物 |
JPH0794373B2 (ja) * | 1989-07-27 | 1995-10-11 | 花王株式会社 | 角質繊維染色用染料濃厚液 |
FR2672210B1 (fr) * | 1991-02-01 | 1993-05-21 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques, associant l'isatine ou ses derives a un amino indole ou une amino indoline, compositions mises en óoeuvre. |
FR2706297B1 (fr) * | 1993-06-16 | 1995-08-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un paraaminophénol, un méta-aminophénol et un ortho-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
FR2713928B1 (fr) * | 1993-12-22 | 1996-01-19 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un 3-fluoroparaaminophénol, un métaaminophénol et/ou une métaphénylène diamine et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
FR2715297B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-02-23 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaaminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
FR2715298B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-02-23 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et le 5-amino 2-méthyl phénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
FR2715296B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-04-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
FR2726185B1 (fr) * | 1994-11-02 | 1997-04-25 | Oreal | Composition tinctoriale a base de colorants d'oxydation et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2729564B1 (fr) * | 1995-01-19 | 1997-02-28 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
US6406502B1 (en) * | 1996-07-19 | 2002-06-18 | L'oreal | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process |
US6001136A (en) * | 1996-07-19 | 1999-12-14 | L'oreal | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process |
FR2786092B1 (fr) * | 1998-11-20 | 2002-11-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR3001386B1 (fr) * | 2013-01-29 | 2015-06-05 | Oreal | Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type meta-phenylenediamine substituee en position 4 dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif |
WO2019032671A1 (en) | 2017-08-10 | 2019-02-14 | Coty Inc. | OXIDIZING COLORED COUPLERS COMPRISING NEW AZOMETHINIC AUXOCHROMES AND COLORANTS SUBSTITUENTS AND THEIR LEUKODIFIED FORMS |
FR3117830A1 (fr) * | 2020-12-17 | 2022-06-24 | L'oreal | Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins un coupleur particulier et au moins un corps gras. |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1644220A1 (de) * | 1967-07-15 | 1971-05-06 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
FR2290186A1 (fr) * | 1974-11-05 | 1976-06-04 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux humains et nouveaux etheroxydes entrant dans ces compositions |
FR2362116A1 (fr) * | 1976-08-20 | 1978-03-17 | Oreal | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
FR2364888A1 (fr) * | 1976-09-17 | 1978-04-14 | Oreal | Nouvelles paraphenylenediamines substituees sur le noyau en position 2 et leur application dans la teinture des fibres keratiniques |
-
1979
- 1979-04-26 FR FR7910683A patent/FR2455030A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-04-18 US US06/142,572 patent/US4333730A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-04-21 DK DK169080A patent/DK150539C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-04-21 CA CA350,277A patent/CA1133940A/fr not_active Expired
- 1980-04-23 NL NL8002364A patent/NL8002364A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-04-23 AT AT0216980A patent/AT369985B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-23 BE BE0/200333A patent/BE882925A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-24 AR AR280800A patent/AR228737A1/es active
- 1980-04-24 AU AU57784/80A patent/AU535466B2/en not_active Ceased
- 1980-04-24 IT IT67662/80A patent/IT1130123B/it active
- 1980-04-24 PT PT71149A patent/PT71149A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-04-24 SE SE8003095A patent/SE447101B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-04-25 BR BR8002575A patent/BR8002575A/pt unknown
- 1980-04-25 ES ES490884A patent/ES490884A0/es active Granted
- 1980-04-25 DE DE19803016109 patent/DE3016109A1/de active Granted
- 1980-04-25 MX MX182097A patent/MX152662A/es unknown
- 1980-04-25 CH CH321180A patent/CH644349A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-25 GB GB8013757A patent/GB2049684B/en not_active Expired
- 1980-04-26 JP JP55054907A patent/JPS5946990B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1130123B (it) | 1986-06-11 |
CA1133940A (fr) | 1982-10-19 |
FR2455030A1 (fr) | 1980-11-21 |
GB2049684B (en) | 1983-05-18 |
AR228737A1 (es) | 1983-04-15 |
ATA216980A (de) | 1982-07-15 |
JPS5946990B2 (ja) | 1984-11-16 |
DE3016109A1 (de) | 1980-11-06 |
FR2455030B1 (sv) | 1983-10-21 |
DK150539B (da) | 1987-03-23 |
AU535466B2 (en) | 1984-03-22 |
ES8203827A1 (es) | 1982-04-16 |
DK150539C (da) | 1987-12-07 |
BE882925A (fr) | 1980-10-23 |
CH644349A5 (fr) | 1984-07-31 |
ES490884A0 (es) | 1982-04-16 |
DK169080A (da) | 1980-10-27 |
IT8067662A0 (it) | 1980-04-24 |
AT369985B (de) | 1983-02-25 |
PT71149A (fr) | 1980-05-01 |
AU5778480A (en) | 1980-10-30 |
JPS55145762A (en) | 1980-11-13 |
DE3016109C2 (sv) | 1990-10-11 |
SE8003095L (sv) | 1980-10-27 |
NL8002364A (nl) | 1980-10-28 |
GB2049684A (en) | 1980-12-31 |
BR8002575A (pt) | 1980-12-09 |
MX152662A (es) | 1985-10-07 |
US4333730A (en) | 1982-06-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4420637A (en) | Meta-phenylenediamines | |
SE447101B (sv) | Metafenylendiaminer och fergkompositioner som innehaller dessa foreningar | |
US4125367A (en) | Metaphenylenediamines and dyeing compositions containing the same | |
US4277244A (en) | Dye compositions for keratinic fibers containing paraphenylenediamines | |
US4337061A (en) | Hair dye compositions and new compounds useful therein | |
FR2570946A1 (fr) | Nouvelles compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique, procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture de fibres keratiniques | |
AT386742B (de) | Mittel und verfahren zur faerbung keratinischer fasern | |
JPS6045634B2 (ja) | 新規パラフェニレンジアミン | |
SE503239C2 (sv) | Användning såsom kopplingsmedel av 2,4-diamino-1,3- dimetoxibensen eller ett av dess additionsalter med en syra tillsammans med en föregångare för oxidationsfärgämnen av paratyp för färgning av keratinfibrer, i synnerhet människohår, färgkompositioner för hår innehållande detta kopplingsmedel samt förfarande för färgning därmed | |
AU654994B2 (en) | Use of indole derivatives as couplers in dyeing keratinous fibres | |
JPH0128004B2 (sv) | ||
FR2473513A1 (fr) | Nouvelles metaphenylenediamines, compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant et procede de teinture correspondant | |
JPH02174712A (ja) | ケラチン繊維の染色用組成物 | |
US3560136A (en) | Hair dyeing with substituted nitrophenylene-diamines | |
JPH0214323B2 (sv) | ||
US4494953A (en) | 2,4-Dihydroxydiphenylamines and hair dyeing compositions and method | |
GB2163460A (en) | Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilised N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and process for dyeing keratinous fibres therewith | |
US4149848A (en) | Novel para-phenylenediamine dyes for keratin fibres | |
FR2514258A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques | |
DE68903471T2 (de) | Trialkoxy-substituierte m-phenylendiamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als koppler beim oxydationsfaerben von keratinischen fasern, besonders menschliche haare. | |
US4736067A (en) | New dimethyl derivatives of 3-nitro-4-aminoaniline, process for their preparation and their use for dyeing keratinic fibers | |
US4668236A (en) | Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and corresponding processes for dyeing keratinous fibres | |
SE460787B (sv) | Metafenylendiaminer, saett foer framstaellning daer av samt komposition | |
US4563188A (en) | Para-phenylenediamines which can be used in oxidative hair dyeing | |
DK149183B (da) | 2-methyl-5-aminophenolderivater til anvendelse som farvekoblere i midler til oxidativ farvning af keratinfibre og farvemiddel til oxidativ farvning af keratinfibre |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8003095-0 Effective date: 19921108 Format of ref document f/p: F |