SE447101B - Metafenylendiaminer och fergkompositioner som innehaller dessa foreningar - Google Patents

Metafenylendiaminer och fergkompositioner som innehaller dessa foreningar

Info

Publication number
SE447101B
SE447101B SE8003095A SE8003095A SE447101B SE 447101 B SE447101 B SE 447101B SE 8003095 A SE8003095 A SE 8003095A SE 8003095 A SE8003095 A SE 8003095A SE 447101 B SE447101 B SE 447101B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
composition
composition according
methyl
acid
amino
Prior art date
Application number
SE8003095A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8003095L (sv
Inventor
A Bugaut
M M Shahin
J-J Vandenbossche
G Kalopissis
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of SE8003095L publication Critical patent/SE8003095L/sv
Publication of SE447101B publication Critical patent/SE447101B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

10 15 20 25 30 35 447 101 2 cerat med "Arochlor 1254" när det testats på 5 stammar av Salmonella Typhimurium Ta 1538, Ta 98, Ta 100, Ta 1537 och TA 1535.
Föreliggande uppfinning har sålunda till ändamål en ny industriell produkt, som utgöres av en metafenylen- diamin med den allmänna formeln: O(CH2)nNH2 H2 (I) NH2 där n är lika med 2, 3 eller 4, eller motsvarande syra- salter.
Föreliggande uppfinning har vidare till ändamål en ny industriell produkt, som utgöres av en färgkompo- sition för keratinfibrer och särskilt för hår, vilken komposition i en kosmetisk bärare innehåller minst en oxidationsbas, som väljes bland parafenylendiaminer, paraaminofcnoler samt heterocykliska baser, varvid kom- positionen kännetecknas av att den har ett pH av 8~ll,5 och att den säsonxkopplare innehåller 0,001-2,5 vikt%, räknat på kompositionens totalvikt, av minst en meta- fenylendiamin med formeln (I).
Uppfinningens närmare kännetecken framgår av pa- tentkraven.
Metafenylendiaminerna enligt uppfinningen med extra- nukleär amin, dvs amin som ej är bunden direkt till ringen, kan införlivas i färgkompositioner med oxidations- baser, som utgöres av: A - parafenylendiaminer med den allmänna formeln: Rs Å (II) a lO 15 25 30 35 447 101 eller motsvarande syrasalter, varvid Rl, R2 och R3 är samma eller olika och representerar en väteatom, en alkylradikal med 1-4 kolatomer eller en alkoxiradikal med l-2 kolatomer, R4 och R5 är samma eller olika och representerar en väteatom, en alkylradikal, hydroxi- alkyl, alkoxialkyl, vari alkoxigruppen har l-2 kol- atomer, karbamylalkyl, mesylaminoalkyl, acetylamino- alkyl, ureidoalkyl, karbetoxiaminoalkyl, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, piperidinoalkyl, morfolinoalkyl, varvid alkylgrupperna i R4 och R5 har l-4 kolatomer, eller R4 och R5 tillsammans med den kväve- atom vartill de är bundna bildar en piperidinogrupp eller morfolinogrupp, under förutsättning att Rl och R3 representerar en väteatom, medan R4 och Rs inte represen- terar en väteatom; .
B - paraaminofenoler med den allmänna formeln: OH (III) NH eller motsvarande syrasalter, varvid R6 representerar en väteatom, en alkylradikal med l-4 kolatomer eller en halogenatom, såsom klor eller brom.
C - heterocykliska baser, såsom 2,5-diaminopyridin, 3-metyl-7-aminobensomorfolin och 5-aminoindol.
Man har konstaterat att användning av metafenylen- diaminerna enligt uppfinningen tillsammans med åtmin- stone en oxidationsbas, såsom angivits ovan under A, B och C, gör det möjligt att erhålla färgkompositioner, vilka förlänar hår färgnyanser av god kvalitet, som inte förändras på grund av ljus, dåligt väder eller tvättning.
Bland föreningarna med formeln (I) (eller deras mot- svarande syrasalter) har man konstaterat att man erhåller särskilt intressanta resultat med 2,4-diamino-fenyl-B- 447 101 ' lO 15 20 lzs 30 35 -aminoetyleter, trihydroklorid.
Färgkompositionerna enligt uppfinningen kan, utöver kopplaren eller kopplarna med formeln (I) och oxidations- basen eller -baserna, innehålla följande produkter ensamma eller i kombination med varandra: l) andra kända kopplare, såsom resorcin, 2-metylresor- cin, metaaminofenol, 2-metyl-5-amínofenol, 2-metyl-5-N-(ß- -hydroxietyl)aminofeno1, 2,6-dimetyl-3-acetylaminofenol, 2-metyl-5-karbetoxiamino- fenol, 2-metoxi-5-karbetoxiaminofenol, 2-metyl-5-ureido- fenol och l-fenyl-3-metyl-pyrazol-5-on; 2) ortofenylendiaminer och ortoaminofenoler, eventuellt med substituenter på ringen eller på aminfunktionerna, eller också ortodifenol, vilka_produkter genom komplexa oxidationsmekanismer kan leda till nya färgade före- ningar vare sig detta sker genom ringslutning på sig själva eller genom inverkan på parafenylendiaminerna; 3) prekursorer till färgämne i bensenserien innehål- lande minst tre substituenter på kärnan, vilka substi- 6-hydroxibensomorfolin, tuenter valts ur den grupp, som utgöres av hydroxi, metoxi eller amino, såsom dihydrokloriden av 2,6-diamino- -hydrokinon, trihydrokloriden av 2,6-diamino-4-N,N-bis- -(etyl)amino-fenol, dihydrokloriden av ZA-diaminofenol, 1,2,4-trihydroxibensen, 2,3,5-trihydroxitoluen eller 4-metoxi-2-amino-N-(B-hydroxietyl)-anilin; I 4) färgâmnesprekursorer i naftalenserien, såsom 2-hydr- oxi-1,4-naftokinon och 5-hydroxi-l,4-naftokinon; 5) levkoderivat av indoaniliner eller indofenoler, såsom_4,4'~dihydroxi-2-amino-5-metyl-difenylamin, 4,4'- -dihydroxi-2-N-(B-hydroxietyl)amino-S-metyl-2'-klor- -difenylamin, 2,4'-diamino-4-hydroxi-5-metyl-difenylamin, 2,4-dihydroxi-4'-N-(B-metoxietyl)amino-dífenylamin, 2,4-dihydroxi-5-metyl-4'-N-(B~metoxietyl)amino-difenylamin; 6) direkta färgämnen valda ur klassen nitrerade färg- ämnen i bensenserien, såsom l-N,N-bis-(ß-hydroxietyl)- amino-3-nitro-4-N'-metylaminobensen,-l-N,N-(metyl,ß- -hydroxietyl)amino-3-nitro-4-N'-(B-hydroxietyl)amino- -bensen, l-N,N-(metyl,ß-hydroxietyl)amino-3-nitro-4- 10 15 20 25 30 35 447 101 -N'-metylamino-bensen, 3-nitro-4-N-(ß~hydroxiety1)-amino- -anisol, 3-nitro-4-N-(B-hydroxietyl)amino-fenol, (3-nitro- -4-amino)-fenoxietanol, (3-nitro-4-N-metylamino)-fenoxi- etanol, 2-N-(B-hydroxietyl)amino-5-nitro-anisol; 7) diverse vanliga tillsatser, såsom penetrerande medel, skummedel, förtjockningsmedel, antioxidanter, alkalise- ringsmedel eller acidifieringsmedel, parfymer, sekvestre- ringsmedel och filmbildande produkter. pH för färgkompositionerna enligt uppfinningen är basiskt, t ex mellan 8 och 11,5. Bland användbara alka- liseringsmedel kan nämnas ammoniak, alkylaminer, såsom etylamin eller trietylamin, alkanolaminer, såsom mono-, di- eller trietanolamin, alkylalkanolaminer, såsom metyldietanolamin, hydroxider av natrium eller kalium, karbonater av natrium, kalium eller ammonium. Bland användbara acidifieringsmedel kan nämnas mjölksyra, ättiksyra, vinsyra och fosforsyra.
Man kan även försätta kompositioner enligt uppfin- ningen med vattenlösliga, anjoniska, katjoniska, non- joniska eller amfotära ytaktiva medel. Av de ytaktiva medel, som är särskilt användbara, kan nämnas alkyl- bensensulfonater, alkylnaftalensulfonater, sulfater, etersulfater och sulfonater av fettalkoholer, kvar- tära ammoniumsalter, såsom trimetyl-cetylammoniumbromid, cetyl-pyridiniumbromid, dietanolamider av fettsyror, polyoxietylen~ eller polyglycerol-alkoholer och -syror samt polyoxietylen- eller polyglycerol-alkylfenoler.
Det föredrages att de ytaktiva medlen förefinnes i kom- positionen enligt uppfinningen i en mängd av 0,5- 55 vikt%, företrädesvis 4- 40 vikt% , räknat på kompositionens totalvikt.
Man kan likaledes försätta kompositionen enligt uppfinningen med organiska lösningsmedel för att solu- bilisera föreningar som inte är tillräckligt lösliga i vatten. Bland lösningsmedel, som med fördel kan användas, kan exempelvis nämnas etanol, isopropanol, glycerol, glykoler och deras etrar, såsom 2-butoxi-etanol, etylen- glykol, propylenglykol, monoetyleter och monometyleter 10 15 20 25 30 35 447 101 ~ 6 av dietylenglykol och analoga lösningsmedel. Lösnings- medlen kan företrâdesvis förekomma i kompositionen i en mängd av l-40 vikt%, företrädesvis 5-30 vikt%, räk- nat pâ kompositionens totalvikt.
De förtjockningsmedel, som kan sättas till kompo- sitionen enligt uppfinningen, kan med fördel väljas ur den grupp, som innefattar natriumalginat, gummi arabicum, cellulosaderivat, såsom metylcellulosa, hydroxietyl- cellulosa, hydroxipropylmetylcellulosa, natriumsaltet av karboximetylcellulosa och polymerer av akrylsyra.
Man kan likaledes använda mineraliska förtjocknings- medel, såsom bentonit. Det föredrages att förtjocknings- medlen föreligger i en mängd av 0,5-5 vikt%, räknat på kompositionens totalvikt, företrädesvis 0,5-3 vikt%.
De antioxidanter som kan sättas till kompositionen enligt uppfinningen, kan med fördel väljas ur den grupp, som innefattar natriumsulfit, tioglykolsyra, merkapto- bärnstenssyra, natriumvätesulfit, askorbinsyra och hydrokinon. Antioxidanterna kan förekomma i kompositionen i en mängd av 0,05-1,5 vikt%, räknat på kompositíonens totalvikt.
Färgkompositionen enligt uppfinningen innehåller vid användningstillfället oxidationsmedel, såsom väte- peroxid, ureaperoxid eller persalter, såsom ammoniumper- sulfat.
Färkompositionen enligt uppfinningen innehåller metafenylendiaminerna med formeln (I) i en mängd av 0,001 - 2,5 vikt%, räknat på kompositionens total- vikt.
Färgkompositionen enligt uppfinningen kan före- ligga i form av en vätska, en kräm, en gel, en aerosol eller i varje annan lämplig form för att förläna kera- tinfibrerna färg.
Föreliggande uppfinning avser även ett sätt att färga hår, vilket sätt kännetecknas av att man vid an- vändningstillfället blandar en komposition, såsom defi- nierats ovan, med en tillräcklig mängd oxidationsmedel, att man låter blandningen verka på håret under en tid- 10 15 20 25 7 447 101 rymd av lO-45 min och vid en temperatur mellan omgiv- ningstemperatur och 45°C, att man sköljer, och att man eventuellt tvättar och åter sköljer samt därefter torkar håret.
Alla föreningarna med formeln (I) kan erhållas genom samma framställningsförfarande. Enligt detta förfarande genomföres en reduktion med väte under tryck i närvaro av en katalysator av nitrogruppen hos en acetylförening med formeln: O(CH2)nNH2 HCOCH3 N02 där n är lika med 2, 3 eller 4, och att man därefter deacetylerar föreningen genom syrabehandling i värme för att erhålla produkten med formeln (I).
För att underlätta förståelsen av uppfinningen skall i belysande och ej begränsande syfte i det följan- de framställningen av en metafenylendiamin med formeln (I) och dess användning i färgkompositioner enligt uppfinningen beskrivas.
EXEMPEL l Framställning av trihydrokloriden av (2,4-diamino)- -fenyl-ß-aminoetxleter 0 CH N CH2 2 2 OCHZCHZNHZ OCH2CH2NH2 __ NH COCHS H2 NHCOCH3 NH2 "När -a ,auc1 ......_._......_-.._-.-p._._-_._-.._ (II 10 20 25 447 101 8 §§r§ta_§§§¶§t¿ Framställning av (2-acetylamino;4-amino)- -fenyl-ß-aminoetyleter Utgângsprodukten, (4-nitro-2-acetylamino)-feny1-B- -aminoetyletern, beskrivs i exempel 9 i franska patent- skriften 2 349 325. 12 g (0,0S mol) av (4-nitro-2-acetyl4 aminc)-fenyl-B-aminoetyleter löst i 30 cm3 absolut alkohol reducerades, varvid som katalysator utnyttjades palladium-på-kol med 10 % palladium vid ett vätgastryck av 50 bar och en temperatur av 60°C under l h. Efter pappersfiltrering avdrevs alkoholen under reducerat tryck.
Man erhöll en olja med en teoretisk molekylvikt av 209. Den funna molekylvikten genom potentiometrisk titrering i ättiksyra medelst perklorättiksyra var 219,8.
Oljan kristalliserade till en vit produkt, vars smält- punkt var 8700. i ꧧEë_§ÉÉ9ÉÉ¿ (2,4-diamino)-fenyl-B-aminoetyleter Under 20 min upphettades på kokande vattenbad 2 g (0,0087 mol) av (2-acetylamino-4-amino)-fenyl-ß-amino- etyleter i 5 cm3 saltsyra. Trihydrokloriden kristalli- serade genom kylning. Produkten torkades, tvättades med eter och torkades under vakuum över KOH. Produkten smäl- Framställning av trihydrokloriden av te under sönderdelning vid 280°C.
Elementaranalys av den erhållna produkten gav föl- jande resultat: Analys Beräknat för C8Hl3N30,3HCl Funnet C% 34,72 34,72 H% 5,78 6,23 N% 15,19 15,00 Cl% 38,58 38,53 - 38,40 447 101 kO EXEMPEL 2 Framställning av trihydrokloriden av (2,4-diamino)- -fenyl-Y-aminopropyleter f? ,,b_ äs o(a¿)3N\. I /J + ,' 0 /” I NHcocH3 sr(cu2)3u\c° I NHCOCH ~\ 3 \\ ------ä ---+> I noz N02 G(CH2)3NH2 o(cn2)3Nu2 fç?;\\í-NncocH3 NHCOCH3 -------§ _____> \*\(/Å _ N02 N92 °(Q%)§m2 Nuz , 3uc1 “H2 §§;§§g_§§ggg§: Framställning av (2-acetylamino-4-nitro)- 30 -fenyl-Y-ftalimidopropyleter Man upplöste 0,17 mol (33,3 g) 2-acetylamino-4- -nitro-fenol i 170 ml hexametylfosfortriamid. Till denna lösning sattes 0,187 mol (26 g) kaliumkarbonat och 0,187 mol (50,l g) Y-bromopropylftalimid (smältpunkt:73°C). 35 Reaktionsblandningen upphettades på kokande vattenbad under l h. Efter kylning hälldes blandningen på 850 cm3 is.
Den utfällda produkten torkades. Efter tvättning 10 15 20 25 30 35 447 101 10 med N/2 NaOH, därefter med vatten och torkning under vakuum, erhölls en produkt, som smälte vid 2l4°C.
Andra steg§§¿ Framställning av (2-acetylamino-4-nitro)- -fenyl-Y-aminopropyleter Man upphettade under 15 min på kokande vattenbad 0,03 mol (ll,5 g) av (2-acetylamino-4-nitro)-fenyl-Y- -ftalimidopropyleter och 3 cm3 98 % hydrazinhydrat i 120 cm3 n-propylalkohol. Efter filtrering i värme kyl- des filtratet vid OOC. Den förväntade produkten utfäll- des. Produkten behandlades med en utspädd natriumhydroxid- lösning och man extraherade natriumhydroxidfasen med kloroform. Efter koncentration i vakuum av lösningsmedlet erhöll man den förväntade produkten, som smälte vid 110-12o°c.
Ersëiefiësssë: Framställning av (2-acetylamino-4-amino)- -fenyl-Y-aminopropyleter. 0,026 mol (6,5 g) av (2-acetylamino-4-nitro)-fenyl- -Y-aminopropyleter i 32 cm absolut etanol reducerades medelst Pd/C-katalysator med 10 % Pd vid ett vätgastryckav 20 bar vid 80°C under l h. Efter filtrering och kylning av filtratet med ett torrisbad utfälldes den förväntade produkten. Produkten lufttorkades och torkades i vakuum Produkten smälte vid 102-lO6°C.
Framställning av trihydrokloriden av över PZOS. .lïiëšëe StGi-'ieëi (2,4-diamino)-fenyl-Y-aminoprgpyleter Man upphettade 0,00806 mol (1,8 g) av (2-acety1- amino-4-amino)-fenyl-V-aminopropyleter i 4,5 cm3 koncen- trerad saltsyra under l h på kokande vattenbad. Den förväntade produkten utfälldes genom kylning. Efter torkning, tvättning med etyleter och torkning i vakuum över KOH, erhölls en produkt, som smälte under sönder- delning vid 260oC. Man utförde potentiometrisk titrering i vatten med N/10 Na0H, varvid erhölls: - teoretiskt beräknad molekylvikt: 290,5 - funnen molekylvikt: 290,5 Elementaranalys av den erhållna produkten gav föl- jande resultat: 10 15 20 25 30 35 447 101 H Analys Beräknat för C9Hl8N30Cl3 Funnet C% 37,18 37,35 H% 6,20 6,54 N% 14,46 14,32 Cl% 36,66 36,64 EXEMPEL 3 Man framställde följande färgkomposition: Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl- -B-aminoetyleter 0,691 g Dihydrokloriden av paratoluylendiamin 0,487 g 2-butoxietanol 5 g Laurylalkohol med 10,5 mol etylenoxid 5 g Ammoniak (2z°Bë) 10 g Vatten till 100 g Kompositionens pH var 10,3. vid användningstillfället tillsattes 100 g vätcpcr- oxidlösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Denna blandning applicerades under 20 min vid 2lOC på hår, som till 90 % var naturligt blont, och gav efter sköljningochschamponering en klarblå färg.
EXEMPEL 4 Man framställde följande färgkompcsition: Trihydrokloriden av (2,4-diamino)-feny1- -B-aminoetyleter 0,276 g Dihydrokloriden av [N-(ß-hydroxietyl)- -4-amino-2-amino]-fenoxietanol 0,427 g Parafenylendiamin 0,270 g 2-butoxietanol 5 g Laurylalkohol med 10,5 mol etylenøxid 5 g Ammoniak (22°Bê) l0 g Vatten till 100 Kompositionens pH var 10,3.
Vid användningstillfället tillsattes 100 q väteper- oxidlösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre. 10 15 20 25 30 447 101 l2 Blandningen applicerades under 25 min vid ÉOOC på hår, som till 90'% var naturligt blont, och gav efter sköljning och schamponering en mörkt blåviolett färgning.
EXEMPEL 5 Följande färgkomposition framställdes: 1,2 0,07 LQ Parafenylendiamin Paraaminofenol Trihydrokloriden av (2,4-diamino)-fenyl- 0,1 0,44 0,195 LQ -B-aminoetyleter LG Resorcin Metaaminofenol Oxietylenerad oleylalkohol med 2 mol etylenoxid 4,5 Oxietylenerad oleylalkohol med 4 mol etylenoxid 4,5 Oxietylenerad oleylamin med 12 mol etylenoxid, som säljes av firma "ARMOUR“ under benämningen "ETHOMEEN 012" Dietanolamider av fettsyror från kopra UT Cfi Propylenglykol 2-butoxietanol Etanol Natriumbisulfit (35°Bë) Anunoniak (zzcüaë) Vatten till Kompositionens pH var l0,0. vid användningstillfället tillsattes 100 g väteper- oxidlösninq med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 30 min vid 22°C på hår, som till 90 % var naturligt blont, och efter skölj- ning och schamponering erhölls en mörkbrun färgning. l-'CIIOOLUKD-à- »b 10 100 LQIQGILQKQLQLQLQ 10 15 20 25 30 35 447 101 13 EXEMPEL 6 Följande färgkomposition framställdes: Paraaminofenol Trihydrokloriden av (2,4-diamino)~fenyl- -B-aminoetyleter Natriumlaurylsulfat med 2 mol etylenoxid Etylendiamintetraättiksyra Natriumbisulfit (3s°Bë) Ammoniak (z2°së) Vatten till _ Kompositionens pH var 10,3.
Vid användningstillfället tillsattes 100 g O,255g O,638g 20 g 0,2 g 1 9 lO g 100 g väteper- oxidlösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 25 min vid 22°C på hår, som till 90 % var naturligt blont, och efter skölj- ning och schamponering erhölls en tamarisk-färgning.
EXEMPEL 7 Följande färgkomposition framställdes: Parafenylendiamin Paraaminofenol Trihydrokloriden av (2,4-diamino)-fenyl- -Y-aminopropyleter Resorcin Metaaminofenol Oxietylenerad oleylalkohol med 2 mol etylenoxid Oxietylenerad oleylalkohol med 4 mol etylenoxid Oxietylenerad oleylamin med 12 mol etylenoxid, som säljs av firman "ARMOUR“ under benämningen "ETHOMEEN 012" Dietanolamider av fettsyror från kopra Propylenglykol 2-butoxietanol Etanol (96°> Natriumbisuifit (35°Bë) Ammoniak (22°Bê) Vatten till Kompositionens pH var 10,2. 0,9 g 0,07 g o,o6 9 0,44 g 0,195 g 4,5 g 4,5 g 4,5 g 9 9 3,6 g 8 9 5,4 g l 9 10 g 100 g lO 15 20 25 30 35 447 101 14 vid använaningsciilfället tillsattes 100 q väteper- oxidlösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 30 min vid omgivninge- temperatur på hår, som till 90 % var naturligt blont, och efter sköljning och schamponering erhölls en mörkt kastanjebrun färgning med bronsfärgade speglingar.
EXEMPEL 8 Följande färgkomposition framställdes: Trihydrokloriden av (2,4-diamino)-fenyl- -Y-aminopropyleter 0,770 g Paraaminofenol 0,287 g 2-butoxietanol 5 g Laurylalkohol med 10,5 mol etylenoxid 5 g Ammoniak (22°Bë) _ 10 g Vatten till 100 g Kompositionens pH var 10,0. vid användningstillfället tillsattes l0O g väteper- oxidlösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 20 min vid omgiv- ningstemperatur på hår, som till 90 % var naturligt blont, och gav efter sköljning och schamponering en kopparröd färgning.
EXEMPEL 9 Följande färgkomposition framställdes: Trihydrokloriden av (2,4-diamino)-fenyl- -Y-aminopropyleter 0,845 g Parafenylendiamin 0,310 g Natriumlaurylsulfat med 2 mol etylenoxid 20 g Etylendiamintetraättiksyra 0,2 g Natriumbisuifit <3s°Bë) 1 g Ammoniak lo 9 Vatten till lOO g Kompositionens pH var 10,2.
Vid användningstillfället sattes 100 g väteperoxid- lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 25 min vid omgiv- ningstemperatur på hår, som till 90 % var naturligt blont, och gav efter sköljning och schamponering en mörkt violblå färgning. 10 15 20 30 447 101 9.; 'JT EXEMPEL 10 Följande färgkomposition framställdes: Trihydrokloriden av (2,4-diamino)-fenyl- -Y~aminoproyleter 0,12 g Metaaminofenol 0,45 9 Resorcin 0,81 g 2-metyl-5-N-B-hydroxietylaminofenol 0,35 9 Parafenylendiamin l g Dihydrokloriden av 2,3-dimetyl-parafenylen- diamín 0,5 g Ortoaminofenol 0,25 9 Nonylfenol med 4 mol etylenoxid, som säljs under benämningen "CEMULSOL NP4" av firman "RHONE POULENC" . 21 9 Nonylfenol med 9 mol etylenoxid, som säljs under benämningen "CEMULSOL NP9" av firman "RHONE POULENC" 24 g Oljesyra 4 9 2-butoxietanol 3 g Etanol (960) 10 g Pentanatriumsaltet av dietylen-triaminpenta~ ättiksyra, som säljs under benämningen "MAsQUoL DTPA" 2 , 5 q Tioglykolsyra 0,6 Anunaniak (zfßë) 1o g Vatten till 100 g Kompositionens pH var 10.
Vid användningstillfället sattes 100 g väteperoxidlös- ning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 30 min vid 27°C på avfärgat hår och gav efter sköljning och schampone- ring en mycket mörkbrun färgning. lO 15 20 25 30 35 447 101 16 EXEMPEL ll Följande färgkomposition framställdes: Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl- -B-aminoetyleter Dihydrokloríden av N-etyl-N-B-mesylamino- etyl-parafenylendiamin Natriumlaurylsulfat med 2 mol etylenoxid Etylendiamintetraättiksyra Natriumbisulfit (3s°Bë) Ammoniak (22°Bë) Vatten till Kompositionens pH var 9,7. vid användningstillfället sattes 100 9 väteperoxid- 2,6 2,84 100 lösning med förmåga att avge QO ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades ao min vid 3o°c på av- färgat hår och gav efter sköljning øch schamponering en mycket mörk grönblå färgning.
EXEMPEL 12 Följande färgkomposition framställdes: Trihydrokloriden av (2,4-diamino)~fenyl- -B-aminoetyleter 2-metylresorcin 2-metyl-5-N-(B-hydroxietyl)-aminofenol 6-hydroxi-bensomorfolin Dihydrokloriden av N-ß-metoxietylparafenyl- diamin Paraaminofenol 2-nitro-4-metyl-6-aminofenol Förnätad polyakrylsyra, som säljs under be- nämningen "CARBOPOL 934" av firman "GOODRICH CHEMICAL COMPANY" Etanol (9e°) 2-butoxietanol Trimetylcetylammoniumbromid Etylendiamintetraättiksyra Ammøniak (z2°ßë) Natriumbisulfitlösning (3s°Bë) Vatten till 1,32 0,4 0,65 0,27 100 RDIQRQLQKQLQ LG LQLQLQQ hi QNQNQLQGRQLQLQ lO 15 20 25 " 30 35 447 101 , N -17 gKompositionens pH var 9,2.
Vid unvändningstillfället sattes 60 g väteperoxid- lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 20 min vid 30°C på hår, som var naturligt ljusbrunt, och gav efter skölj- ning och schamponering en brun färgning.
EXEMPBL 13_ Följande färgkomposition framställdes: Trihydrokloriden av (2,4-diamino)-fenyl- -B-aminoetyleter 2~metYl~5-aminofenol Resorcin Metaaminofenol 2-mç:y1ë5-N-(ß-nyaroxietyl)aminofenol Paraaminofenol Dihydrokloriden av 2,5-diamino-ß-hydroxi- etylbensen 3-nitrq-4-aminofenol Natrinmlaürylsulfat med 2 mol etylenoxid Etylendiamintetraättiksyra Natrlumbisulfitlösning (d = 1,32) Ammoniak (22°eë) vatten till Kompositionens pH var 10,4. o,oo5 g 1,2 0,9 0,7 0,6 0,7 3,5 0,8 20 0,2 l 10 100 löshiflš med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
'Blandningen applicerade under 20 min vid 2 avfârgat här øch gav efter sköljning och schamponering en kastanjebrun färgning, som var mycket kopparfärgad. §xEMPßL'14 Följande färgkomposition framställdes: anihydrokloriden av N-etyl-N-ß-hydroxietyl- 2 -parafenylendiamin Trihydrokloriden av (2,4-diamíno)-fenyl- ufß-aminoetyleter Oxietylenerad oleylalkohol med 2 mol etylenoxid Oxietvlenerad oleylalkohol med 4 mol etylenoxid SOC på 1,83 l-QKQLQI-QLQLQLQ LQLQLQLQLQ 'Vid ánvändningstillfället sattes 100 9 väteperoxid- 10 15 20 25 30 35 41%? 'í01 18 Oxietylenerad oleylamin med 12 mol etylen- oxid, som säljs under benämningen "ETHOMEEN O12" Dietanolamider av fettsyror från kopra Propylenglykol 2-butoxietanol Etanol (960) Pentanatriumsalt av dietylentriaminpenta-" ättiksyra, som säljs under benämningen "MASQUOL DTPA" Hydrokinon Nacriumbisuifit (3s°Bë) Ammoniak (22°Bê) Vatten till _ Kompositionens pH var 9,5.
Vid användningstillfället sattes 100 q väteperoxid- lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 30 min vid 27°C på avfärgat här och gav efter sköljning och schamponering en mycket mörkgrön färgning.
EXEMPEL 15 Följande färgkomposition framställdes: Trihydrokloriden av (2,4-diamino)-fenyl- -B-aminoetyleter Resorcin Metaaminofenol 2,6-dimetyl-3-acetylaminofenol Dihydrokloriden av 2,5-diamino-isopropylbensen Paraaminofenyl (3-N-metylamino-4-nitro)fenoxietanol Nonylfenol med 4 mol etylenoxid, som säljs under benämningen "CEMULSOL NP4" av firman "RHONE POULENC“ Nonylfenol med 9 mol etylenoxid, som säljs under benämningen “CEMULSOL NP9" av firman “RHONE POULENC“ Oxietylenerad oleylalkohol med 2 mol etylenoxid Oxietylenerad oleylalkohol med 4 mol etylenoxid 4,5 g 9 9 4 Q 8 g 6 9 2 Q 0,15 g 1,3 g 10 g 100 g .l 9 ,2 9 ,2 9 .3 q 12 g ,7 9 0,6 g 12 g 15 g 1,5 1,6 10 15 20 25 30 35 447 101 19 Propylenglykol . 6 g Etylendiamintetraättiksyra 0,12 g Tioglykolsyra 0,6 g Ammoniak (22°Bê) ll g Vatten till 100 g .Kømpositionens pH var 10.
Vid användningstillfället sattes 100 g väteperoxid- lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 25 min vid 30°C på avfärgat hår och gav efter sköljning øch schamponering en kopparfärgad färgning.
EXEMPEL 16 Följande färgkomposition framställdes: Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl- -B-aminoetyleter 0,002 g Dihydrokløriden av (2,4-diamino)fenoxietanol 1,2 g Resorcin 0,9 g Metaaminofenol 0,7 g 2-metyl-5-amínofenol 0,6 g Dihydrokloriden av 2-isopropyl-parafenylen- diamin 4 g Paraaminofenol 0,75 g l-fenyl-3-metyl-pyrazol-5-on 0,25 9 3-nitro-4-aminofenol 0,9 9 Oxietylenerad oleylalkohol med 2 mol etylenoxid 4,5 g Oxietylenerad oleylalkohol med 4 mol etylenoxid 4,5 9 Oxietylenerad oleylamin med 12 mol etylen- oxid, som säljs under benämningen "ETHOMEEN 012" 4,5 9 Dietanolamider av fettsyror från kopra 9 9 Propylenglykøl 4 9 2-butoxietanol 8 9 Etanol (96°) e q Pentanatriumsalt av dietylentriaminpentaättik- syra 2 9 Hydrokinon 0,15 9 Natriumbisulfit (3s°1aë) 1,3 9 mnmoniak (zfsë) lo 9 Vatten till 100 9 lO 15 20 25 30 447 101 20 Kompositionens pH var 9,3. _Vid användningstillfället sattes 100 9 Väteperoxid- lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 25 min vid 27°C på hår, som till 90 % var naturligt blont, och gav efter -sköljning och schampunering en mörkt kastanjebrun färg- ning.
EXEMPEL 17 ,Följande färgkomposition framställdes: Parafenylendiamin 0,1 Paraaminofenol 0,6 Resorcin 0,32 Metaaminofenol 0,32 Zflmetyl-5-karbetoxiamino-fenol_ 0,1 Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl- -y-aminopropyleter 0,05 2-isopropyl~6-nitroanilin 0,6 Förnätad polyakrylsyra, som säljs under benäm- ningen “CARBOPOL 934" av firman "GOODRICH CHEMICAL COMPANY" 3 Etanol (96°) 11 2-butoxietanol Trimetylcetylammoniumbromid 2 Etylendiamintetraättiksyra 0,2 Ammøniak (22°së) 10 Natriumbisulfit (3s°ae) 1 Vatten till 100 Kompositionens pH var 10. vid användningstillfället sattes l00 g väteperoxid- lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 30 min vid 3000 på hår, som till 90 % var naturligt blont, och gav efter sköljning och schamponering en mörkt gyllenblond färg- nlng.
LQK-QLQLQLQ LQQI-Ql-QQLDKQI-Q 10 20 25 30 35 447 21 EXEMPEL 18 Följande färgkomposition framställdes: Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl- -B-aminoetyleter Dihydrokloriden av (2,4-diamino)fenoxietanol 2,6-dimetyl-3-acetylamino-fenol Dihydrokloriden av 2,3-dimetyl-parafenylen- diamin Paraaminofenol Sulfat av N-metylparaaminofenol 3~nitro-4-aminofenol Karboximetylcellulosa Ammoniumlaurylsulfat Ammoniumacetat _ Propylenglykol Pentanatriumsalt av dietylentriaminpenta- ättiksyra, som säljs under benämningen "MASQUOL DTPA" Tioglykolsyra Trietanolamin Vatten till Kompositionens pH var 7,9. 101 0,075 0,06 0,48 0,15 o,s 0,32 æi-'LFIN 2 0,4 0,6 100 Vid användningstillfället sattes 60 g väteperoxid- lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 20 min vid 28°C på hår, som till 90 % var naturligt blont, och gav efter sköljning och schamponering en kopparfärgad färgning.
EXEMPEL 19 Följande färgkomposition framställdes: Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl- -B-aminoetyleter Pyrokatekol 2,6~dimetyl-3-acetylamino-fenol Dihydrokloriden av 2,5-diaminopyridin Dihydrokloriden av 2,6-dimetyl-parafenylendiamin 3-nitro-4-N-(B-hydroxietyl)aminofenol 0,30 0,20 0,10 0,6 0,15 0,06 Cetyl-stearylalkohol, som säljs under benämningen "ALFOL C16/18 E" av firman "CONDEA" 8 O LQ La o «o Q in Q «a m «n m xn m ÛQKQLQQQ 10 15 20 25 30 35 447101 ' f 22 Cetyl-stearyl-natriumsulfat, som säljs under benämningen “CIRE DE LANETTE E" av firman "HENKEL" 0,5 Etoxylerad ricinolja, som säljs under be- nämningen "CEMULSOL B" av firman "RHONE POULENC" Oleyldietanolamid 1,5 Pentanatriumsalt av dietylentriaminpenta- ättiksyra, som säljs under benämningen “MASQUOL DTPA" 2,5 Merkaptobärnstenssyra 0,35 Ammoniak (z2°Bë) 11 Vatten till 100 Kompositionens pH var lO._ Vid användningstillfället sattes 70 g väteperoxid- lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 20 min vid 30°C på avfärgat hår och gav efter sköljning och schamponering en tenngrå färgning.
EXEMPEL 20 Följande färgkomposition framställdes: Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl- -B-aminoetyleter 0,5 Dihydrokloriden av 4-N,N-(ß-hydroxietyl)amino- -anilin 0,486 Nonylfenol med 4 mol etylenoxid, som säljs under benämningen "CEMULSOL NP4" av firman "RHONE POULENC“ 21 Nonylfenol med 9 mol etylenoxid, som säljs under benämningen "CEMULSOL NP9“ av firman “RHONE POULENC" 24 Oljesyra 2-butoxietanol Etanol (9e°) lo Pentanatriumsalt av dietylentriaminpentaättik- syra, som säljs under benämningen "MASQUOL DPTA" 2,5 Tioglykolsyra 0,6 ammoniak (22°ßë) lo 100 Vatten till tfiv-QQLQ KQIZKQLQ tQxflfllf-ä lO 15 20 25 30 447 101 23 Kompositionens pH var 10.
Vid användningstillfället sattes 120 g väteperoxid- lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 25 min vid 27°C på hår, som till 90 % var naturligt blont, och gav efter sköljning och schamponering en blågrön färgning.
EXEMPEL 21.
Följande färgkomposition framställdes: Parafenylendiamin Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl- -Y-aminopropyleter Paraaminofenol Resorcin Metaaminofenol _ 2-metyl-5-karbetoxiamino-fenol 2-isopropyl-6-nitroanilin Oxietylenerad oleylalkohol med 2 mol etylenoxid Oxietylenerad oleylalkohol med 4 mol etylenoxid Oxietylenerad oleylamin med 12 mol etylenoxid, som säljs under benämningen "ETHOMEEN 012" Dietanolamider av fettsyror från kopra Propylenglykol 2-butoxietanol Etanol (960) Pentanatriumsalt av dietylentriaminpentaättik- syra, som säljs under benämningen "MASQUOL DTPA" Hydrokinon Natriumbisulfit (3s°ßë) Ammoniak (22°Bê) Vatten till Kompositionens pH var 10,5.
Vid användningstillfället sattes 100 q väteperoxid- 0,025 0,3 0,16 0,16 0,05 0,3 4,5 4,5 wmvålüub 0,15 1,3 10 100 lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volvm syre.
Blandningen applicerade under 20 min vid 30°C på avfärgat hår och gav efter sköljning och schamponering en ljust kopparfärgad färgning. m »Q m:~n Q Q «n Q ~a Q Q La Q azßn Q mn m . -.. .___._.. . 10 1sg 20 25 447 101 24 EXEMPEL 22 Följande färgkomposition framställdes: Trihydrokloriden av (2,4-diamino)fenyl- -B-aminoetyleter Dihydrokloriden av 2,6-dimetyl-parafenylen- diamin Paraaminofenol Resorcin 4-metyl-2-nitro-6-aminofenol Sulfat av N-metylparaaminofenol 2-metyl-5-N-(B-hydroxietyl)amino-fenol Karboximetylcellulosa Ammoniumlaurylsulfat Ammoniumacetat Propylenglykol Éentanatriumsalt av dietylentriaminpenta- ättiksyra, som säljs under benämningen "MASQUOL DTPA“ Tioglykolsyra 2-butoxietanol Ammoniak (22°Bë) Vatten till Kompositionens pH var 8,6. 0,26 100 LQQLQLQQ LQLQLQUJLQLQQLQSQKQ Vid användningstillfället sattes 100 g väteperoxíd~ lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre.
Blandningen applicerades under 20 min vid 28°C på hår, som till 90 % var naturligt blont, och gav efter sköljning och schamponering en medelkraftig kopparfärgad kastanjebrun färgning. 10 15 20 25 30 35 447 101 25 gÄg§öRANnE_§§g§Qg I jämförande syfte utfördes försök med föreningen enligt föreliggande uppfinning i exempel l, nämligen (2,4-diamino)fenyl~ß-aminoetyleter, trihydroklorid (förening AA) samt I. två föreningar enligt SE-patentansökningen 7709351-6, nämligen föreningen enligt exempel 4, (2,4-diamino)fenyl- mesylaminoetyleter, dihydroklorid (förening BB), och föreningen enligt exempel 30, (2,4-diamino)fenyl-ß-acety1- aminoetyleter, dihydroklorid (förening CC).
II. 1-amino-(ß~hydroxyetyl)-3,4-diaminobensen (förening DD). föreningen enligt exempel 3 i DK-patentet 87763, I. Jämförelse med föreningarna enligt SE-patentansökan 770935l~6 Man framställde följande bärare S: Natriumlaurylsulfat......................20 g Etylendiamintetraättiksyra...............O,2 g Natriumbisulfit (40%)......... ...l g (2o%)............. .....1o q ..................lO0 g anna-n.- Ammoniak Vatten till....
Man framställde följande färgkompositioner, som innehöll 0,025 mol paraaminofenol och 0,025 mol förening av meta-typ, nämligen: Lösning nr l ...............0,69l g .........O,272 g ....l00 g - Förening AA...............
- Paraaminofenol..................
- Bärare S till........................
Lösning nr 2 - Förening BB..............................0,795 g - Paraaminofenol...........................O,272 g - Bärare S till............................l00 g _ _..-......._-_..___--_a..._. _ 10 15 20 25 30 447 101 26 Lösning 3 - Förening CC..............................0,705 g .............o,z72 g ........lO0 g - Paraaminofenol..............
- Bärare S till....................
Direkt efter framställningen utförde man med hjälp av dessa tre lösningar färgning av avfärgat här. Till hälften av dessa lösningar sattes 50 cm3 väteperoxid- lösning med förmåga att avge 20 ggr sin volym syre och blandningen påfördes i en mängd av 2 cm3 per ca l g hår.
Efter en tid av 30 min vid omgivningstemperatur sköljdes håret, shamponerades, sköljdes åter och torkades.
Färgerna hos de hårtestar som färgats på detta sätt utvärderades sedan med hjälp av Munsell-standard.
Resten av lösning nr 1, 2 och 3 placerades i ett termostaterat torkskåp vid 37°C. Efter 10 dagar vid denna temperatur kyldes lösningarna till omgivningstempe- ratur och applicerades efter tillsättning av väteperoxid och under samma betingelser som vid tidpunkten 0, på samma avfärgade hârtestar. Efter torkning utvärderades färgningarna med hjälp av Munsell-standard och nyans- skillnaderna mellan färgningarna som erhölls vid tiden 0 och vid 10 dagar bestämdes med användning av Nickersons formel: AE = 0,4 Co dH + 6 dv + 3 dC där Co är mättnaden hos färgningen vid tiden noll, dH, dv och dC är skillnaderna i "färgton", "ljushet" och Wmättnad" mellan färgningen efter lagring och den vid tidpunkten noll.
Man erhöll följande resultat: 447 101 27 Nyans Komposition vid tiden 0 efter l0 dagar A E 1 (uppf1n- 1,25 YR 4,25/4 10 R 4,5/4 3,5 ningen 2 1,25 YR 4,25/4 3,75 YR 5,25/3,5 11,5 3 1,25 YR R 4,25/4 5 YR 5,25/4 12 15 20 25 30 35 Av ovanstående kan man draga slutsatsen att den hårfärgning som erhölls med föreningen AA enligt uppfin~ ningen förblir stabil under 10 dagar i 37°C (AE 3,5), medan de färgningar som erhölls med föreningarna BB 11,5 och CC utvecklades på ett betydande sätt (AE och 12), vilket innebär en stor instabilitet.
II Jämförelse med föreningarna enligt DK-patent- 87763 Man framställde två färgkompositioner enligt exem- skriften pel 3 i föreliggande ansökan, men utan bas och oxida- tionsmedel.
QMPOSITION A Förening AA (2,5 x 1o"3 2-butoxyetanol................................5 g mol)..................0,69l g Laurylalkohol med 12 mol etylenoxid...........5 g ammoniak (z2°Be)..............................1o g Vatten till...................................100 g kompositionens pH var 10,2.
KOMPOSITION B Denna komposition var identisk med komposition A, 3 bortsett från färgmedlet, som ersattes med 2,5 x 10- mol (0,599 g) av förening DD i form av dihydrokloriden. . _-_...... 44-7 101 28 Man utförde färgning på grått här med 2 g av färg- kompositionen per 1 g hår. Håret lämnades i kontakt med färgkompositionen under 20 min vid 2l°C. Efter sköljning och shamponering bestämdes färgningen omedelbart med 5 Munsell-standard. obchandlat grått hår hår, som behandlats med komposition A.
Hårslinga O Hårslinga A Hårslinga B hår, som behandlats med komposition B. - ~ 10 Man tillämpade Nickerson's formel AE = 0,4 Codñ + 6 dV + 3 dC och beräknade nyansskillnaden AE för slingorna A och B med avseende på kontrollslingan O.
Produkt Färgning AE i förhållande till kontroll Slinga O (kontroll) 5,05 Y 6,4/2 Slinga A 5,7 Y 5,8/1,7 AE = 5,02 Slinga B ø N 3,9/ø AE = 21 Av ovanstående framgår att föreningen enligt exem- pel 3 i DK-patentskríften 87763 (slinga B) är en autooxi- derbar produkt, eftersom färgningen utvecklas och mörknar 30 vid kontakt med luft.
I motsats härtill erhålles praktiskt taget inte någon färgning på slingan A vid föreningen enligt uppfinningen, eftersom denna endast är en kopplare och icke är auto- oxiderbar. 35 Det inses att den ovan givna beskrivningen inte är begränsande, utan ger möjlighet till önskvärda modifi- eringar utan att man avviker från uppfinningens ram, sådan den anges i de efterföljande patentkraven. f-.. .___.,_--_.:_.,_

Claims (16)

    10 15 20 25 30 35 447 101 29 PATENTKRAV
  1. l. Förening med formeln Q(cH2)nNH2 Ip .f-”NHZ l / NH (I) k ä n n e t e c k n a d därav, att n är lika med 2, 3 eller 4, samt dess syrasalter,
  2. 2. Förening enligt krav l, k ä n n e t e c k n a d därav, att n är lika med 2.
  3. 3. Färgkomposition för keratinfibrer, särskilt hår, vilken komposition i en kosmetisk bärare innehål- ler minst en oxidationsbas, som väljes bland parafeny- lendiaminer, paraaminofenoler samt heterocykliska ba- ser, k ä n n e t e c k n a d därav, att kompositionen har ett pH av 8-ll,5 och att den såsom kopplare inne- håller 0,001-2,5 vikt%, räknat på kompositionens total- vikt, av en förening med formeln O(CH2)nNH2 . 4 4 (I) m” NH2 vari n är lika med 2, 3 eller 4, eller dess syrasalter, varjämte parafenylendiaminoxidationsbasen väljes bland de med den allmänna formeln .//R5 :N S *Priíw NH2 4 R 3 10 15 20 25 30 35 447 101 30 eller motsvarande syrasalter, i vilken formel Rl, R2 och R3 är samma eller olika och representerar en väte- atom, en alkylradikal med l-4 kolatomer eller en alkoxi- radikal med l-2 kolatomer; R4 och RS är samma eller olika och representerar en väteatom, en alkylradikal, hydroxialkyl, alkoxialkyl, vari alkoxigruppen har l-2 kolatomer, karbamylalkyl, mesylaminoalkyl, acetyl- aminoalkyl, ureidoalkyl, karbetoxiaminoalkyl, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, piperidinoalkyl, morfolinoalkyl, varvid alkylgrupperna i R4 och R5 har l-4 kolatomer, eller R4 och R5 tillsammans med den kväve- atom vartill de är bundna, bildar en piperidino- eller morfolinogrupp, under förutsättning att Rl och R3 repre- senterar en väteatom, medan R4 och R5 inte representerar en väteatom, medan paraaminofenoloxidationsbasen väljes bland de med den allmänna formeln OH KP 126 (III) eller dess motsvarande syrasalter, i vilken formel R6 representerar en väteatom, en alkylradikal med l-4 kol- atomer eller en halogenatom.
  4. 4. Komposition enligt kravet 3, k ä n n e - t e c k n a d därav, att den innehåller minst en förening, som valts bland ortofenylendiaminer och ortoaminofenoler, som är substituerade eller osubstitu- erade på kärnan eller på aminfunktionerna, samt orto- -difenol.
  5. 5. Komposition enligt kravet 3 eller 4, k ä n n e t e c k n a d därav, att den innehåller leukoderivat av indoaniliner eller indofenoler, som valts bland 4,4'-dihydroxi-2-amino-5-metyl-difenylamin, v; l0 15 20 25 30 447 101 31 4,4'-dihydroxi-2-N-(B-hydroxietyl)amino-5-metyl-2'~klor- ~difenylamin, 2,4'-diamino-4-hydroxi-5-metyl-difenylamin, 2,4-dihydroxi-4'-N-(B-metoxietyl)amino-difenylamin och 2,4-dihydroxi-5-metyl-4'-N-(B-metoxietyl)amino-difenyl- amin.
  6. 6-. Komposition enligt något av kraven 3-5, k ä n n e t e c k n a d därav, att den innehåller minst ett nitrerat färgämne i bensenserien.
  7. 7. Komposition enligt något av kraven 3-6, k ä n n e t e c k n a d därav, att den innehåller minst en färgämnesprekursor i naftalenserien.
  8. 8- Komposition enligt något av kraven 3-7, k ä n n e t e c k n a d därav, att den, förutom en kopplare med formeln (I), innehåller minst en annan kopplare, som valts bland resorcin, 2-metylresorcin, metaaminofenol, 2-metyl-5-aminofenol, 2-metyl~5-N-(ß- -hydroxietyl)aminofenol, 6-hydroxi-bensomorfolin, 2,6-dimetyl-3-acetylamino-fenol, 2-metyl~5-karbetoxi- amino-fenol, 2-metoxi-5-karbetoxiamino-fenol, 2-metyl- -5-ureido-fenol och l-fenyl-3-metyl-pyrazol-5-on.
  9. 9. Komposition enligt något av kraven 3-8, k ä n n e t e c k n a d därav, att den innehåller minst en färgämnesprekursor i bensenserien, som på kärnan har minst tre substituenter, vilka valts bland grupperna hydroxi, metoxi och amino.
  10. 10- Komposition enligt kravet 9, k ä n n e - t e c1 serien valts bland dihydrokloriden av 2,6-diamino-hydro- kinon, trihydrokloriden av 2,6-diamino-4-N,N-bis- ~(ety1)amino-fenol, dihydrokloriden av 2,4-diaminofenol, l,2,4-trihydroxibensen, 2,3,5-trihydroxitoluen samt 4-metoxi-2-amino-N-(B-hydroxietyl)anilin.
  11. ll. Komposition enligt något av kraven 3-10, k ä n n e t e c k n a d därav, att den innehåller minst ett tillsatsmedel, som valts bland penetrerande medel, skummedel, förtjockningsmedel, antioxidanter, alkali- UI l0 15 20 25 30 35 447 101 A 32 seringsmedel eller acidifieringsmedel, parfymer, sekve- streringsmedel samt filmbildande produkter.
  12. 12- Komposition enligt krav ll, k ä n n e - t e c k n a d därav, att alkaliseringsmedlen väljes bland ammoniak, alkylaminer, alkanolaminer, alkylalka- nolaminer, hydroxider av natrium eller kalium, karbona- ter av natrium, kalium eller ammonium, samt att acidi- fieringsmedlen väljes bland mjölksyra, ättiksyra, vin- syra och fosforsyra.
  13. 13. Kompositionenligtnågotavkraven 3-12 kä n n e - t e c k n a d därav, att den, räknat på kompositionens totalvikt, innehåller 0,5-55 vikt% av minst ett ytaktivt medel, som valts bland alkylbensensulfonater, alkyl- naftalensulfonater, sulfater, etersulfater och sulfo- nater av fettalkoholer, kvartära ammoniumsalter, dieta- nolamider av fettsyror, polyoxietylenerade och polygly- cerolerade syror, alkoholer eller alkylfenoler.
  14. 14. Komposition enligt något av kraven 3-13, k ä n - n e t e c k n a d därav, att den, räknat på komposi- tionens totalvikt, innehåller 1-40 vikt% av minst ett organiskt lösningsmedel, som valts bland etanol, iso- propanol, glycerol, glykoler och deras etrar, såsom etylenglykol, propylenglykol, 2-butoxietanol, monoetyl- eter och monometyleter av dietylenglykol.
  15. 15. Komposition enligt något av kraven 3-14, k ä n - n e t e c k n a d därav, att den, räknat på komposi- tionens totalvikt, innehåller 0,5-5 vikt% av minst ett förtjockningsmedel, som valts bland natriumalginat, gummi arabicum, cellulosaderivat, såsom metylcellulosa, hydroxietylcellulosa, hydroxipropylmetylcellulosa, natriumsalt av karboximetylcellulosa, akrylsyrapolymerer samt bentonit.
  16. 16. Komposition enligt något av kraven 3-15, k ä n - n e t e c k n a d därav, att den, räknat på komposi- tionens totalvikt, innehåller 0,05-1,5 vikt% av minst en antioxidant, som valts bland natriumsulfit, tioglykol- Uï 447 101 33 syra, merkaptobärnstenssyra, natriumvätesulfit, askor- binsyra och hydrøkinon. l7- Komposition enligt något av kraven 3-16, k ä n - n e t e c k n a d därav, att den vid användningstill- fället blandas med minst ett oxidationsmedel, som väljes bland väteperoxid,ureaperoxid eller persalter.
SE8003095A 1979-04-26 1980-04-24 Metafenylendiaminer och fergkompositioner som innehaller dessa foreningar SE447101B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7910683A FR2455030A1 (fr) 1979-04-26 1979-04-26 Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE8003095L SE8003095L (sv) 1980-10-27
SE447101B true SE447101B (sv) 1986-10-27

Family

ID=9224808

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8003095A SE447101B (sv) 1979-04-26 1980-04-24 Metafenylendiaminer och fergkompositioner som innehaller dessa foreningar

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4333730A (sv)
JP (1) JPS5946990B2 (sv)
AR (1) AR228737A1 (sv)
AT (1) AT369985B (sv)
AU (1) AU535466B2 (sv)
BE (1) BE882925A (sv)
BR (1) BR8002575A (sv)
CA (1) CA1133940A (sv)
CH (1) CH644349A5 (sv)
DE (1) DE3016109A1 (sv)
DK (1) DK150539C (sv)
ES (1) ES490884A0 (sv)
FR (1) FR2455030A1 (sv)
GB (1) GB2049684B (sv)
IT (1) IT1130123B (sv)
MX (1) MX152662A (sv)
NL (1) NL8002364A (sv)
PT (1) PT71149A (sv)
SE (1) SE447101B (sv)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2473513A1 (fr) 1980-01-09 1981-07-17 Oreal Nouvelles metaphenylenediamines, compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant et procede de teinture correspondant
FR2579103B1 (fr) * 1985-03-21 1988-02-19 Oreal Utilisation de 4,5-methylenedioxyphenol halogene dans la teinture des fibres keratiniques
JPH0720852B2 (ja) * 1988-06-08 1995-03-08 花王株式会社 角質繊維用染色組成物
JPH0794373B2 (ja) * 1989-07-27 1995-10-11 花王株式会社 角質繊維染色用染料濃厚液
FR2672210B1 (fr) * 1991-02-01 1993-05-21 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques, associant l'isatine ou ses derives a un amino indole ou une amino indoline, compositions mises en óoeuvre.
FR2706297B1 (fr) * 1993-06-16 1995-08-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un paraaminophénol, un méta-aminophénol et un ortho-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
FR2713928B1 (fr) * 1993-12-22 1996-01-19 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un 3-fluoroparaaminophénol, un métaaminophénol et/ou une métaphénylène diamine et procédé de teinture utilisant une telle composition.
FR2715297B1 (fr) * 1994-01-24 1996-02-23 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaaminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
FR2715298B1 (fr) * 1994-01-24 1996-02-23 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et le 5-amino 2-méthyl phénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
FR2715296B1 (fr) * 1994-01-24 1996-04-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
FR2726185B1 (fr) * 1994-11-02 1997-04-25 Oreal Composition tinctoriale a base de colorants d'oxydation et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2729564B1 (fr) * 1995-01-19 1997-02-28 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
US6406502B1 (en) * 1996-07-19 2002-06-18 L'oreal Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process
US6001136A (en) * 1996-07-19 1999-12-14 L'oreal Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process
FR2786092B1 (fr) * 1998-11-20 2002-11-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR3001386B1 (fr) * 2013-01-29 2015-06-05 Oreal Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type meta-phenylenediamine substituee en position 4 dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif
WO2019032671A1 (en) 2017-08-10 2019-02-14 Coty Inc. OXIDIZING COLORED COUPLERS COMPRISING NEW AZOMETHINIC AUXOCHROMES AND COLORANTS SUBSTITUENTS AND THEIR LEUKODIFIED FORMS
FR3117830A1 (fr) * 2020-12-17 2022-06-24 L'oreal Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins un coupleur particulier et au moins un corps gras.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1644220A1 (de) * 1967-07-15 1971-05-06 Bayer Ag Azofarbstoffe
FR2290186A1 (fr) * 1974-11-05 1976-06-04 Oreal Compositions tinctoriales pour cheveux humains et nouveaux etheroxydes entrant dans ces compositions
FR2362116A1 (fr) * 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
FR2364888A1 (fr) * 1976-09-17 1978-04-14 Oreal Nouvelles paraphenylenediamines substituees sur le noyau en position 2 et leur application dans la teinture des fibres keratiniques

Also Published As

Publication number Publication date
IT1130123B (it) 1986-06-11
CA1133940A (fr) 1982-10-19
FR2455030A1 (fr) 1980-11-21
GB2049684B (en) 1983-05-18
AR228737A1 (es) 1983-04-15
ATA216980A (de) 1982-07-15
JPS5946990B2 (ja) 1984-11-16
DE3016109A1 (de) 1980-11-06
FR2455030B1 (sv) 1983-10-21
DK150539B (da) 1987-03-23
AU535466B2 (en) 1984-03-22
ES8203827A1 (es) 1982-04-16
DK150539C (da) 1987-12-07
BE882925A (fr) 1980-10-23
CH644349A5 (fr) 1984-07-31
ES490884A0 (es) 1982-04-16
DK169080A (da) 1980-10-27
IT8067662A0 (it) 1980-04-24
AT369985B (de) 1983-02-25
PT71149A (fr) 1980-05-01
AU5778480A (en) 1980-10-30
JPS55145762A (en) 1980-11-13
DE3016109C2 (sv) 1990-10-11
SE8003095L (sv) 1980-10-27
NL8002364A (nl) 1980-10-28
GB2049684A (en) 1980-12-31
BR8002575A (pt) 1980-12-09
MX152662A (es) 1985-10-07
US4333730A (en) 1982-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4420637A (en) Meta-phenylenediamines
SE447101B (sv) Metafenylendiaminer och fergkompositioner som innehaller dessa foreningar
US4125367A (en) Metaphenylenediamines and dyeing compositions containing the same
US4277244A (en) Dye compositions for keratinic fibers containing paraphenylenediamines
US4337061A (en) Hair dye compositions and new compounds useful therein
FR2570946A1 (fr) Nouvelles compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique, procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture de fibres keratiniques
AT386742B (de) Mittel und verfahren zur faerbung keratinischer fasern
JPS6045634B2 (ja) 新規パラフェニレンジアミン
SE503239C2 (sv) Användning såsom kopplingsmedel av 2,4-diamino-1,3- dimetoxibensen eller ett av dess additionsalter med en syra tillsammans med en föregångare för oxidationsfärgämnen av paratyp för färgning av keratinfibrer, i synnerhet människohår, färgkompositioner för hår innehållande detta kopplingsmedel samt förfarande för färgning därmed
AU654994B2 (en) Use of indole derivatives as couplers in dyeing keratinous fibres
JPH0128004B2 (sv)
FR2473513A1 (fr) Nouvelles metaphenylenediamines, compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant et procede de teinture correspondant
JPH02174712A (ja) ケラチン繊維の染色用組成物
US3560136A (en) Hair dyeing with substituted nitrophenylene-diamines
JPH0214323B2 (sv)
US4494953A (en) 2,4-Dihydroxydiphenylamines and hair dyeing compositions and method
GB2163460A (en) Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilised N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and process for dyeing keratinous fibres therewith
US4149848A (en) Novel para-phenylenediamine dyes for keratin fibres
FR2514258A1 (fr) Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques
DE68903471T2 (de) Trialkoxy-substituierte m-phenylendiamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als koppler beim oxydationsfaerben von keratinischen fasern, besonders menschliche haare.
US4736067A (en) New dimethyl derivatives of 3-nitro-4-aminoaniline, process for their preparation and their use for dyeing keratinic fibers
US4668236A (en) Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and corresponding processes for dyeing keratinous fibres
SE460787B (sv) Metafenylendiaminer, saett foer framstaellning daer av samt komposition
US4563188A (en) Para-phenylenediamines which can be used in oxidative hair dyeing
DK149183B (da) 2-methyl-5-aminophenolderivater til anvendelse som farvekoblere i midler til oxidativ farvning af keratinfibre og farvemiddel til oxidativ farvning af keratinfibre

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8003095-0

Effective date: 19921108

Format of ref document f/p: F