JPS6045634B2 - 新規パラフェニレンジアミン - Google Patents
新規パラフェニレンジアミンInfo
- Publication number
- JPS6045634B2 JPS6045634B2 JP52112102A JP11210277A JPS6045634B2 JP S6045634 B2 JPS6045634 B2 JP S6045634B2 JP 52112102 A JP52112102 A JP 52112102A JP 11210277 A JP11210277 A JP 11210277A JP S6045634 B2 JPS6045634 B2 JP S6045634B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- water
- nitro
- compound
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
- C07C275/10—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
酸化毛髪染色剤と呼はれるものとして選択されるために
は、パラフェニレンジアミンは一方においては良好な無
毒性の利点を備え、他方においては当業者により求めら
れている品質の着色性をアルカリ性酸化媒質中で髪に付
与できなければならない。
は、パラフェニレンジアミンは一方においては良好な無
毒性の利点を備え、他方においては当業者により求めら
れている品質の着色性をアルカリ性酸化媒質中で髪に付
与できなければならない。
特にパラフェニレンジアミンがそれ自体でケラチン質繊
維に“゛深い色調゛’と呼ばれる薄暗い色、例えば栗色
、褐色、灰色または黒色を付与できるということは重要
なことであり、これ無しでは天然の色調を与える染色組
成物を処方することは困難であろう。
維に“゛深い色調゛’と呼ばれる薄暗い色、例えば栗色
、褐色、灰色または黒色を付与できるということは重要
なことであり、これ無しでは天然の色調を与える染色組
成物を処方することは困難であろう。
パラフェニレンジアミンは更に、考慮して選んだカツプ
プラーと呼ばれる化合物と組合せると、充分な着色性お
よび日光や悪天候やシヤンプーに対する良好な安定性の
ある輝いた着色を髪に付与することができる。
プラーと呼ばれる化合物と組合せると、充分な着色性お
よび日光や悪天候やシヤンプーに対する良好な安定性の
ある輝いた着色を髪に付与することができる。
本発明の目的は毛髪染色剤として選択されるのに必要な
すべての利点を持つた新規なパラフェニレンジアミンを
提供することである。
すべての利点を持つた新規なパラフェニレンジアミンを
提供することである。
更に本発明の目的は一般式
（この式においてｚはヒドロキシ低級アルキル基（Ｃ１
−Ｃ４）、低級アルコキシ（Ｃ１−Ｃ，）低級アルキル
基、低級脂肪族アシル（Ｃ２−Ｃ５）アミノ低級アルキ
ル基、カルボ低級アルコキシアミノ低級アルキル基、メ
シルアミノ低級アルキル基、ウレイド低級アルキル基、
アミノ低級アルキル基、ジー低級アルキルアミノ低級ア
ルキル基から成る群から選ばれるものとする）で表わさ
れる新規化合物および相当する酸の塩から成る工業製品
を提供することである。
−Ｃ４）、低級アルコキシ（Ｃ１−Ｃ，）低級アルキル
基、低級脂肪族アシル（Ｃ２−Ｃ５）アミノ低級アルキ
ル基、カルボ低級アルコキシアミノ低級アルキル基、メ
シルアミノ低級アルキル基、ウレイド低級アルキル基、
アミノ低級アルキル基、ジー低級アルキルアミノ低級ア
ルキル基から成る群から選ばれるものとする）で表わさ
れる新規化合物および相当する酸の塩から成る工業製品
を提供することである。
この好ましい塩としては硫酸塩、塩酸塩、りん酸塩およ
び酒石酸塩が挙げられる。一般式（１）で表わされる化
合物は、当業者にとつて公知の方法により、一般式〔こ
の式においてＲ１は水素原子または置換基であり、Ｒ２
は中間的変形を行いまたは行わずに一般式（１）で表わ
される化合物の式中に現われる基Ｚを生成することので
きる置換基である〕て表わされる化合物を原料として使
用することにより容易に作ることができる。
び酒石酸塩が挙げられる。一般式（１）で表わされる化
合物は、当業者にとつて公知の方法により、一般式〔こ
の式においてＲ１は水素原子または置換基であり、Ｒ２
は中間的変形を行いまたは行わずに一般式（１）で表わ
される化合物の式中に現われる基Ｚを生成することので
きる置換基である〕て表わされる化合物を原料として使
用することにより容易に作ることができる。
特に、基Ｒ１はアセチル基または水素原子である。一般
式（■）で表わされる原料を使う場合はニトロ基をＮＨ
湛に還元する。一般式（１）で表わされる化合物はケラ
チン質繊維の染色組成物において特に有用である。
式（■）で表わされる原料を使う場合はニトロ基をＮＨ
湛に還元する。一般式（１）で表わされる化合物はケラ
チン質繊維の染色組成物において特に有用である。
従つて本発明の一般式（１）で表わされる化合物はそれ
を水溶液に含有しているケラチン質繊維、特に人間の毛
髪の染色組成物を提供することができる。前記組成物は
その好ましい態様において、組成物の全重量に対して一
般式０）で表わされる化合物少なくとも１種類を０．０
３〜６重量％含有している。組成物のＰＨは８〜１１．
５の範囲内で選択するのが有利であり、９〜１０が好ま
しい。使用できるアルカリ化剤としてはアンモニア、ア
ルキルアミン例えばエチルアミンまたはトリエチルアミ
ン、アルカノールアミン例えばモノー、ジーまたはトリ
−エタノールアミン、ナトリウムまたはカリウムの水酸
化物、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウムの炭酸
塩が挙げられる。前記染色組成物は一般式０）で表わさ
れるバラフェニレンジアミン１種またはそれ以上だけを
着色剤として含有してもよい。
を水溶液に含有しているケラチン質繊維、特に人間の毛
髪の染色組成物を提供することができる。前記組成物は
その好ましい態様において、組成物の全重量に対して一
般式０）で表わされる化合物少なくとも１種類を０．０
３〜６重量％含有している。組成物のＰＨは８〜１１．
５の範囲内で選択するのが有利であり、９〜１０が好ま
しい。使用できるアルカリ化剤としてはアンモニア、ア
ルキルアミン例えばエチルアミンまたはトリエチルアミ
ン、アルカノールアミン例えばモノー、ジーまたはトリ
−エタノールアミン、ナトリウムまたはカリウムの水酸
化物、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウムの炭酸
塩が挙げられる。前記染色組成物は一般式０）で表わさ
れるバラフェニレンジアミン１種またはそれ以上だけを
着色剤として含有してもよい。
一般式（１）で表わされる化合物は、実際に、この化合
物がアルカリ性酸化媒質中で特に過酸化水素の存在下で
ケラチン質繊維に付与することができる薄暗い色を得る
のに特に価値がある。使用する一般式（１）で表わされ
る化合物の特定の化学構造により、また染色組成物のＰ
Ｈまたはアルカリ化剤の性質または染色組成物の他の成
分の性質によつて、過酸化水素の存在下で得られる着色
は一般式（１）で表わされる化合物の濃度が３〜６重量
％であるときに、薄暗い褐色、赤褐色または紫色ないし
黒色で菫色または青色を帯びることが多い。一般式（１
）で表わされる化合物の濃度が１〜３％のときに、過酸
化水素の存在下でケラチン質繊維の着色は赤ベージユ色
ないし灰色である。従つて、本発明の化合物によりアル
カリ性酸化媒質中でケラチン質繊維に付与される薄暗い
着色は、当業者が酸化染色において天然の色を得るのに
欠くことのできない深さと呼ぶものを含んでいるのであ
る。
物がアルカリ性酸化媒質中で特に過酸化水素の存在下で
ケラチン質繊維に付与することができる薄暗い色を得る
のに特に価値がある。使用する一般式（１）で表わされ
る化合物の特定の化学構造により、また染色組成物のＰ
Ｈまたはアルカリ化剤の性質または染色組成物の他の成
分の性質によつて、過酸化水素の存在下で得られる着色
は一般式（１）で表わされる化合物の濃度が３〜６重量
％であるときに、薄暗い褐色、赤褐色または紫色ないし
黒色で菫色または青色を帯びることが多い。一般式（１
）で表わされる化合物の濃度が１〜３％のときに、過酸
化水素の存在下でケラチン質繊維の着色は赤ベージユ色
ないし灰色である。従つて、本発明の化合物によりアル
カリ性酸化媒質中でケラチン質繊維に付与される薄暗い
着色は、当業者が酸化染色において天然の色を得るのに
欠くことのできない深さと呼ぶものを含んでいるのであ
る。
従つてこの染色品質の色の深さ、すなわち色調および日
光や悪天候に対する安定性が毛髪染色の゜“酸化塩基゛
としてのバラフェニレンジアミンの価値の重要な部分を
占めることが明らかである。この重要な点について、一
般式（１）で表わされる化合物は得られる色調の審美的
性質についてもまたこれらの色調の日光や悪天候に対す
る安定性についても著しく優れたものがある。更に、一
般式（１）で表わされる或種の化合物、例えば（２，５
−ジアミンーフェノキシ）一エタノールはアルカリ性媒
質中て、酸化剤を使用することなく単に空気酸化するこ
とによつてケラチン質繊維を灰色することができる。こ
のことは、本発明によるこれらの化合物が染色組成物中
て直接染料、例えばベンゼン系のニトロ化染料と組合せ
たときに、酸化剤を供給しなくてもケラチン質繊維を極
めて明るい澄明な天然の色に着色するという利点を有す
ることを示している。一般式（１）で表わされる化合物
はメタジフエノール、メタフェニレンジアミン、メタア
ミノフェノールおよび一般式（この式においてＲ３およ
びＲ４は同一かまたは異つていて水素原子、アルコキシ
基またはアルキル基であり、Ｒ５はアシル基、カルボア
ルコキシ基およびカルバモイル基より成る群から選んだ
基である）で表される化合物のようなりツプラーの存在
下で酸化塩基として使用できる。
光や悪天候に対する安定性が毛髪染色の゜“酸化塩基゛
としてのバラフェニレンジアミンの価値の重要な部分を
占めることが明らかである。この重要な点について、一
般式（１）で表わされる化合物は得られる色調の審美的
性質についてもまたこれらの色調の日光や悪天候に対す
る安定性についても著しく優れたものがある。更に、一
般式（１）で表わされる或種の化合物、例えば（２，５
−ジアミンーフェノキシ）一エタノールはアルカリ性媒
質中て、酸化剤を使用することなく単に空気酸化するこ
とによつてケラチン質繊維を灰色することができる。こ
のことは、本発明によるこれらの化合物が染色組成物中
て直接染料、例えばベンゼン系のニトロ化染料と組合せ
たときに、酸化剤を供給しなくてもケラチン質繊維を極
めて明るい澄明な天然の色に着色するという利点を有す
ることを示している。一般式（１）で表わされる化合物
はメタジフエノール、メタフェニレンジアミン、メタア
ミノフェノールおよび一般式（この式においてＲ３およ
びＲ４は同一かまたは異つていて水素原子、アルコキシ
基またはアルキル基であり、Ｒ５はアシル基、カルボア
ルコキシ基およびカルバモイル基より成る群から選んだ
基である）で表される化合物のようなりツプラーの存在
下で酸化塩基として使用できる。
これらのカップラーと共に、一般式（１）で表わされる
化合物はアルカリ性酸化媒質中で着色したインドアニリ
ンまたはインダミンを生成し、この生成反応は酸化染色
の間にケラチン質繊維の中でその場で行われる。勿論、
これらのインドアニリンまたはインダミンによつてケラ
チン質繊維に付与される着色が充分な着色性および良好
な安定性を持つことが望ましい。しかしながら本発明者
は、一般式０Ｄで表わされるカップラーと組合せてケラ
チン質繊維に適用した一般式（１）で表わされる化合物
が、アルカリ性酸化媒質中でこれらの繊維に、優れた着
色性および日光や悪天候に対して極めて良好な安定性の
ある非常に明るくて多少紫色を付与することを見出した
。このことは安定な青色の調毛における寄与の価値を考
慮するときに、一般式１）で表わされる化合物の重要な
利点である。更に、一般式（１）で表される或種の化合
物、例えば（２，５−ジアミノーフェノキシ）一エタノ
ールをメタアミノフェノール例えば２−メチルー５−ア
ミノフェノールと組合せると、良好な安定性のある紫色
の着色を髪に付与する。
化合物はアルカリ性酸化媒質中で着色したインドアニリ
ンまたはインダミンを生成し、この生成反応は酸化染色
の間にケラチン質繊維の中でその場で行われる。勿論、
これらのインドアニリンまたはインダミンによつてケラ
チン質繊維に付与される着色が充分な着色性および良好
な安定性を持つことが望ましい。しかしながら本発明者
は、一般式０Ｄで表わされるカップラーと組合せてケラ
チン質繊維に適用した一般式（１）で表わされる化合物
が、アルカリ性酸化媒質中でこれらの繊維に、優れた着
色性および日光や悪天候に対して極めて良好な安定性の
ある非常に明るくて多少紫色を付与することを見出した
。このことは安定な青色の調毛における寄与の価値を考
慮するときに、一般式１）で表わされる化合物の重要な
利点である。更に、一般式（１）で表される或種の化合
物、例えば（２，５−ジアミノーフェノキシ）一エタノ
ールをメタアミノフェノール例えば２−メチルー５−ア
ミノフェノールと組合せると、良好な安定性のある紫色
の着色を髪に付与する。
前記染色組成物は一般式０）で表わされるバラフェニレ
ンジアミンの外に、次のような他の添加剤を単独かまた
は組合せて含有することができる：１ その他の酸化塩
基、そして特にバラフェニレンジアミン例えばバラフェ
ニレンジアミン、２，６−ジメチルー３−メトキシバラ
フェニレンジアミン、４−（β−メトキシエチル）−ア
ミノーアニリン、４−ジー（β−ヒドロキシエチル）ー
アミノーアニリン、またはバラアミノフェノール例えば
バラアミノフェノール、２−メチルー４−アミノフェノ
ール、３−クロルー４−アミノフェノール。
ンジアミンの外に、次のような他の添加剤を単独かまた
は組合せて含有することができる：１ その他の酸化塩
基、そして特にバラフェニレンジアミン例えばバラフェ
ニレンジアミン、２，６−ジメチルー３−メトキシバラ
フェニレンジアミン、４−（β−メトキシエチル）−ア
ミノーアニリン、４−ジー（β−ヒドロキシエチル）ー
アミノーアニリン、またはバラアミノフェノール例えば
バラアミノフェノール、２−メチルー４−アミノフェノ
ール、３−クロルー４−アミノフェノール。
２ インドアニリンおよびインドフェノールのロイコ誘
導体、例えば４，゛４″ージヒドロキシー２ーアミノー
５−メチルジフェニルアミン、４，４″ジヒドロキシー
２−（β−ヒドロキシエチル）一アミノー５−メチルー
７−クロルジフェニルアミン、２，４″ジアミノー４−
ヒドロキシー５−メチルージフェニルアミン。
導体、例えば４，゛４″ージヒドロキシー２ーアミノー
５−メチルジフェニルアミン、４，４″ジヒドロキシー
２−（β−ヒドロキシエチル）一アミノー５−メチルー
７−クロルジフェニルアミン、２，４″ジアミノー４−
ヒドロキシー５−メチルージフェニルアミン。
３ ポリアミノフェノール、モノアミノジフエノール、
ジアミノジフエノール、ポリフェノール例えば１，２．
４−トリヒドロキシベンゼン。
ジアミノジフエノール、ポリフェノール例えば１，２．
４−トリヒドロキシベンゼン。
４直接染料特にベンゼン系の直接染料、例えば１−ジー
（β−ヒドロキシエチル）−アミノー３−ニトロー４−
メチルアミノーベンゼン、１−（Ｎ−メチルーＮ−β−
ヒドロキシエチル）−アミノー３−ニトロー４−（β−
ヒドロキシエチル）−アミノーベンゼン、１−（Ｎ−メ
チルーＮ−β−ヒドロキシエチル）−アミノー３−ニト
ロー４−メチルアミノーベンゼン、３−ニトロー４一（
β−ヒドロキシエチル）−アミノーアニソール、３−ニ
トロー４−（β−ヒドロキシエチル）ーアミノーフェノ
ール、（３−・ニトロー４−アミノーフェノキシ）一エ
タノール、（３−ニトロー４−メチルアミノーフェノキ
シ）一エタノール、２−（β−ヒドロキシエチル）−ア
ミノー５−ニトローアニソール、２−メチルー４−ニト
ローアニリンおよび２−ニトロー５−アミノーフェノー
ル。
（β−ヒドロキシエチル）−アミノー３−ニトロー４−
メチルアミノーベンゼン、１−（Ｎ−メチルーＮ−β−
ヒドロキシエチル）−アミノー３−ニトロー４−（β−
ヒドロキシエチル）−アミノーベンゼン、１−（Ｎ−メ
チルーＮ−β−ヒドロキシエチル）−アミノー３−ニト
ロー４−メチルアミノーベンゼン、３−ニトロー４一（
β−ヒドロキシエチル）−アミノーアニソール、３−ニ
トロー４−（β−ヒドロキシエチル）ーアミノーフェノ
ール、（３−・ニトロー４−アミノーフェノキシ）一エ
タノール、（３−ニトロー４−メチルアミノーフェノキ
シ）一エタノール、２−（β−ヒドロキシエチル）−ア
ミノー５−ニトローアニソール、２−メチルー４−ニト
ローアニリンおよび２−ニトロー５−アミノーフェノー
ル。
５通常の種々の添加剤、例えば浸透剤、発泡剤、粘稠化
剤、酸化防止剤、アルキル化剤、芳香剤、金属イオン封
鎖剤および皮膜形成剤。
剤、酸化防止剤、アルキル化剤、芳香剤、金属イオン封
鎖剤および皮膜形成剤。
前記組成物に更に水溶性のアニオン性、カチオン性、ノ
ニオン性または両性表面活性剤を添加す）ることもでき
る。
ニオン性または両性表面活性剤を添加す）ることもでき
る。
表面活性剤として特に有用なものとしてはアルキルベン
ゼンスルホネート、アルキルナフタリンスルホネート、
脂肪族アルコールのサルフェート、エーテルサルフェー
トおよびスルホネート、第４アンモニウム塩例えばトリ
エチルセチルアンモニウムプロマイド、セチルピリジニ
ウムプロマイド、脂肪酸のジエタノールアミド、脂肪酸
、ポリオキシエチレン化アルコールおよびポリオキシエ
チレン化アルキルフェノールが挙げられる。表面活性剤
は前記組成物中において０．５〜３０重量％、特には４
〜２５重量％存在するのが好ましい。充分水溶性でない
化合物を溶解するために前記組成物に有機溶剤を添加す
ることもできる。有利に使用することのできる溶剤とし
ては、例えばエタノール、イソプロパノール、グリセリ
ン、グリコール例えばブチルグリコール、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、モノエチルエーテル、
モノメチルエーテルおよびジエチレングリコール、およ
び類似化合物が挙げられる。溶剤は１〜４鍾量％、好ま
しくは５〜３鍾量％存在するのが有利である。前記組成
物に添加することのできる粘稠化剤は、アルギン酸ナト
リウム、アラビアゴム、セルロース誘導体例えばメチル
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
スのナトリウム塩およびアクリル酸の重合体から成る群
から選ぶのが有利である。
ゼンスルホネート、アルキルナフタリンスルホネート、
脂肪族アルコールのサルフェート、エーテルサルフェー
トおよびスルホネート、第４アンモニウム塩例えばトリ
エチルセチルアンモニウムプロマイド、セチルピリジニ
ウムプロマイド、脂肪酸のジエタノールアミド、脂肪酸
、ポリオキシエチレン化アルコールおよびポリオキシエ
チレン化アルキルフェノールが挙げられる。表面活性剤
は前記組成物中において０．５〜３０重量％、特には４
〜２５重量％存在するのが好ましい。充分水溶性でない
化合物を溶解するために前記組成物に有機溶剤を添加す
ることもできる。有利に使用することのできる溶剤とし
ては、例えばエタノール、イソプロパノール、グリセリ
ン、グリコール例えばブチルグリコール、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、モノエチルエーテル、
モノメチルエーテルおよびジエチレングリコール、およ
び類似化合物が挙げられる。溶剤は１〜４鍾量％、好ま
しくは５〜３鍾量％存在するのが有利である。前記組成
物に添加することのできる粘稠化剤は、アルギン酸ナト
リウム、アラビアゴム、セルロース誘導体例えばメチル
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
スのナトリウム塩およびアクリル酸の重合体から成る群
から選ぶのが有利である。
鉱物性粘稠化剤例えばベントナイトを使用することもで
きる。粘稠化剤は全組成物に対して０．５〜５重量％、
好ましくは０．５〜３重量％存在させるのが有利である
。前記組成物に添加することのできる酸化防止剤は亜硫
酸ナトリウム、チオグリコール酸、ナトリウムの酸性亜
硫酸塩、アスコルビン酸およびハイドロキノンから成る
群から選ぶことができる。
きる。粘稠化剤は全組成物に対して０．５〜５重量％、
好ましくは０．５〜３重量％存在させるのが有利である
。前記組成物に添加することのできる酸化防止剤は亜硫
酸ナトリウム、チオグリコール酸、ナトリウムの酸性亜
硫酸塩、アスコルビン酸およびハイドロキノンから成る
群から選ぶことができる。
これらの酸化防止剤は組成物の全重量の０．０５〜１％
の割合で組成物中に存在することができる。前記染色組
成物は溶液、ペースト、クリームまたはゲルの形、また
はケラチン質繊維を染色するのに適しているその他の形
をとることができる。本発明の目的の理解を充分にする
ため以下に実施例として一般式（１）で表わされる８種
類の化合物の製造例（例１〜例８）およびこれらの化合
物を染色組成物に使用する使用例（例９〜例３７）を挙
げる。例１ （２，５−ジアミノーフェノキシ）一エタノールの２塩
酸塩の製造亜鉛末６５Ｖおよび塩化アンモニウム４ｙを
添加したアルコール水溶液（エタノール９３％、水７％
）１００ｙをかきまぜながら還流する。
の割合で組成物中に存在することができる。前記染色組
成物は溶液、ペースト、クリームまたはゲルの形、また
はケラチン質繊維を染色するのに適しているその他の形
をとることができる。本発明の目的の理解を充分にする
ため以下に実施例として一般式（１）で表わされる８種
類の化合物の製造例（例１〜例８）およびこれらの化合
物を染色組成物に使用する使用例（例９〜例３７）を挙
げる。例１ （２，５−ジアミノーフェノキシ）一エタノールの２塩
酸塩の製造亜鉛末６５Ｖおよび塩化アンモニウム４ｙを
添加したアルコール水溶液（エタノール９３％、水７％
）１００ｙをかきまぜながら還流する。
次に（３ーニトロー６−アミノーフェノキシ）一エタノ
ール（仏国特許第７４−３６６５１号明細書に記載の生
成物）０．１２６モル（２５ｆ）を少量宛添加する。添
加が終つたときに１紛間還流を維持し、沸騰反応混合物
をろ過し、氷浴中て冷却した３６％塩酸３２ｍ１を含有
している真空容器中にろ液を回収する。ろ液を冷却する
ことにより（２，５−ジアミノーフェノキシ）一エタノ
ールの２塩酸塩が結晶する。生成物をろ別し、小量の無
水アルコールで洗浄し、真空乾燥する。この生成物の融
点は２３０〜２３７Ｃ（分解を伴う）である。この生成
物は次の特性を示す： 分子量（Ｃ８Ｈｌ４Ｏ２Ｎ２Ｃｌ２として計算）
２４１分子量（電位差滴定分析により測定Ｎ／１０ソー
ダ溶液使用） ２４０分析
結果は次の通りである：例２ ２，５−ジアミノーフエニル、β−メトキシエチルエー
テルの２塩酸塩の製造亜鉛末８２ダおよび塩化アンモニ
ウム５ｆを添加した水性アルコール溶液（エタノール９
３％、水７％）２５０ｍ１をかきまぜながら還流する。
ール（仏国特許第７４−３６６５１号明細書に記載の生
成物）０．１２６モル（２５ｆ）を少量宛添加する。添
加が終つたときに１紛間還流を維持し、沸騰反応混合物
をろ過し、氷浴中て冷却した３６％塩酸３２ｍ１を含有
している真空容器中にろ液を回収する。ろ液を冷却する
ことにより（２，５−ジアミノーフェノキシ）一エタノ
ールの２塩酸塩が結晶する。生成物をろ別し、小量の無
水アルコールで洗浄し、真空乾燥する。この生成物の融
点は２３０〜２３７Ｃ（分解を伴う）である。この生成
物は次の特性を示す： 分子量（Ｃ８Ｈｌ４Ｏ２Ｎ２Ｃｌ２として計算）
２４１分子量（電位差滴定分析により測定Ｎ／１０ソー
ダ溶液使用） ２４０分析
結果は次の通りである：例２ ２，５−ジアミノーフエニル、β−メトキシエチルエー
テルの２塩酸塩の製造亜鉛末８２ダおよび塩化アンモニ
ウム５ｆを添加した水性アルコール溶液（エタノール９
３％、水７％）２５０ｍ１をかきまぜながら還流する。
次に３−ニトロー６−アミノーフェニル、β−メトキシ
エチルエーテル（仏国特許第７６−１２９８５号明細書
に記載の生成物）０．１６５モル（３６ｆ）を少量宛添
加する。添加を終了したとき、３紛間還流を続け、沸騰
反応混合物をろ過し、氷浴中で冷却した３６％塩酸８０
ｍ１を入れた真空容器中にろ液を回収する。ろ液を冷却
することにより２，５−ジアミノーフエニル、β−メト
キシエチルエーテルの２塩酸塩が結晶した形で沈殿する
。これをろ別し、氷冷無水アルコールで洗浄し、９６れ
のアルコール中で再結晶させ、６０゜Ｃで真空乾燥する
。この生成物の融点は２１８〜２２０℃である（分解を
伴う）。第１工程：２−アセチルアミノー５−アミノー
フェニル、β−メシルアミノエチルー
エーテルの製造塩化アンモニウム０．２ｆおよび亜鉛末
４ｆを添加した水性アルコール溶性（エタノール５０％
、水５０％）１０ｍ１にかきまぜながら３−ニトロー６
−アセチルアミノーフェニル、β−メシルアミノエチル
エーテル（仏国特許第７６−１２９８５号明細書に記載
の生成物）０．００６モル（２ｙ）を少量宛添加し、還
流させる。
エチルエーテル（仏国特許第７６−１２９８５号明細書
に記載の生成物）０．１６５モル（３６ｆ）を少量宛添
加する。添加を終了したとき、３紛間還流を続け、沸騰
反応混合物をろ過し、氷浴中で冷却した３６％塩酸８０
ｍ１を入れた真空容器中にろ液を回収する。ろ液を冷却
することにより２，５−ジアミノーフエニル、β−メト
キシエチルエーテルの２塩酸塩が結晶した形で沈殿する
。これをろ別し、氷冷無水アルコールで洗浄し、９６れ
のアルコール中で再結晶させ、６０゜Ｃで真空乾燥する
。この生成物の融点は２１８〜２２０℃である（分解を
伴う）。第１工程：２−アセチルアミノー５−アミノー
フェニル、β−メシルアミノエチルー
エーテルの製造塩化アンモニウム０．２ｆおよび亜鉛末
４ｆを添加した水性アルコール溶性（エタノール５０％
、水５０％）１０ｍ１にかきまぜながら３−ニトロー６
−アセチルアミノーフェニル、β−メシルアミノエチル
エーテル（仏国特許第７６−１２９８５号明細書に記載
の生成物）０．００６モル（２ｙ）を少量宛添加し、還
流させる。
添加を終了したとき、この反応混合物を１紛間還流状態
に保ち、次に沸騰ろ過す得られた生成物は次の特性を示
す：分子量（Ｃ９Ｈｌ６Ｎ２Ｏ２Ｃｌ２として計算）
２５５分子量（電位差滴定分析により測定Ｎ／１０
ソーダ溶液使用）：２５０得られた生成物の分析結果は
次の通りである。
に保ち、次に沸騰ろ過す得られた生成物は次の特性を示
す：分子量（Ｃ９Ｈｌ６Ｎ２Ｏ２Ｃｌ２として計算）
２５５分子量（電位差滴定分析により測定Ｎ／１０
ソーダ溶液使用）：２５０得られた生成物の分析結果は
次の通りである。
例３２，５−ジアミノーフエニル、β−メシルアミノエ
チルエーテルの２塩酸塩●１水和物の製造る。
チルエーテルの２塩酸塩●１水和物の製造る。
ろ液を冷却することにより２−アセチルアミノー５−ア
ミノーフェニル、β−メシルアミノエチルエーテルが結
晶する。この生成物をろ別し、氷冷した最小量の水性ア
ルコール溶液で洗浄し、真空乾燥する。この生成物は１
０５℃て融解する。第２工程：２，５−ジアミノーフエ
ニル、β− メシルアミノエチルエーテルの２塩
酸塩・１水和物の製造沸騰水浴上で予め加熱し
た３５％塩酸３０ｍ１中に２ーアセチルアミノー５−ア
ミノーフェニル、β−メシルアミノエチルエーテル０．
０４モル（１１．５ｙ）を溶解する。
ミノーフェニル、β−メシルアミノエチルエーテルが結
晶する。この生成物をろ別し、氷冷した最小量の水性ア
ルコール溶液で洗浄し、真空乾燥する。この生成物は１
０５℃て融解する。第２工程：２，５−ジアミノーフエ
ニル、β− メシルアミノエチルエーテルの２塩
酸塩・１水和物の製造沸騰水浴上で予め加熱し
た３５％塩酸３０ｍ１中に２ーアセチルアミノー５−ア
ミノーフェニル、β−メシルアミノエチルエーテル０．
０４モル（１１．５ｙ）を溶解する。
沸騰水浴中で３紛間加熱を続ける。この塩酸溶液を冷却
することにより２，５−ジアミノーフエニル、β−メシ
ルアミノエチルエーテルの２塩酸塩が結晶する。この生
成物をろ別し、小量の氷冷塩酸で洗浄し、５０℃で真空
乾燥する。この生成物の融点は２１５〜２１８℃（分解
を伴う）である。得られた生成物の分析結果は次の通り
である：例４２，５−ジアミノーフエニル、β−ウレイ
ドエチルエーテルの２塩酸塩の製造第１工程：３−ニト
ロー６−アミノーフエニ ル、β−アミノエチル
エーテルの１ 塩酸塩の製造３５％塩酸１５ｍ１
中の３−ニトロー６−アセチルアミノーフェニル、β−
アミノエチルエーテル（仏国特許第７６−１２９８５号
明細書に記載の生成物）０．０２モル（４．７８ｙ）を
沸騰水浴中で５時間加熱する。
することにより２，５−ジアミノーフエニル、β−メシ
ルアミノエチルエーテルの２塩酸塩が結晶する。この生
成物をろ別し、小量の氷冷塩酸で洗浄し、５０℃で真空
乾燥する。この生成物の融点は２１５〜２１８℃（分解
を伴う）である。得られた生成物の分析結果は次の通り
である：例４２，５−ジアミノーフエニル、β−ウレイ
ドエチルエーテルの２塩酸塩の製造第１工程：３−ニト
ロー６−アミノーフエニ ル、β−アミノエチル
エーテルの１ 塩酸塩の製造３５％塩酸１５ｍ１
中の３−ニトロー６−アセチルアミノーフェニル、β−
アミノエチルエーテル（仏国特許第７６−１２９８５号
明細書に記載の生成物）０．０２モル（４．７８ｙ）を
沸騰水浴中で５時間加熱する。
この塩酸溶液を冷却し、水で希釈し、アンモニアで中和
した後、結晶の形で結晶する３−ニトロー６−アミノー
フェニル、β−アミノエチルエーテルの１塩酸塩をろ別
する。この生成物を少量の氷冷アルコールで洗浄し、真
空乾燥する。得られた生成物の分析結果は次の通りであ
る：第２工程：３−ーニトロー６−アミノーフエニ
ル、β−ウレイドエチルエーテルの 製造水
１１０ｍ１に懸濁された３−ニトロー６−アミノーフェ
ニル、β−アミノエチルエーテルの１塩酸塩０．０７２
モル（１６．８ｆ）に部％イソシアン酸カリウム溶液０
．０８６モル（７．１ｇ）および水３６ｍ１をよくかき
まぜながら添加する。
した後、結晶の形で結晶する３−ニトロー６−アミノー
フェニル、β−アミノエチルエーテルの１塩酸塩をろ別
する。この生成物を少量の氷冷アルコールで洗浄し、真
空乾燥する。得られた生成物の分析結果は次の通りであ
る：第２工程：３−ーニトロー６−アミノーフエニ
ル、β−ウレイドエチルエーテルの 製造水
１１０ｍ１に懸濁された３−ニトロー６−アミノーフェ
ニル、β−アミノエチルエーテルの１塩酸塩０．０７２
モル（１６．８ｆ）に部％イソシアン酸カリウム溶液０
．０８６モル（７．１ｇ）および水３６ｍ１をよくかき
まぜながら添加する。
この反応混合物をかきまぜながら５（代）で１時間加熱
し、そして次に雰囲気温度で一晩放置する。生成した生
成物をろ別し、水中で洗浄し、真空乾燥する。アルコー
ル／アセトン溶液から再結晶した真空乾燥した後にこの
生成物は２１９℃で融解する。得られた生成物の分析結
果は次の通りである：第３工程：２，５−ジアミノーフ
エニル、β一 ウレイドエチルエーテルの２塩酸
塩 の製造水１ｍＬ１塩化アンモニウム０．２ｙ
および亜鉛末５ｙを添加した９６ンのエタノール１０１
ｒＬ１をかきまぜながら還流する。
し、そして次に雰囲気温度で一晩放置する。生成した生
成物をろ別し、水中で洗浄し、真空乾燥する。アルコー
ル／アセトン溶液から再結晶した真空乾燥した後にこの
生成物は２１９℃で融解する。得られた生成物の分析結
果は次の通りである：第３工程：２，５−ジアミノーフ
エニル、β一 ウレイドエチルエーテルの２塩酸
塩 の製造水１ｍＬ１塩化アンモニウム０．２ｙ
および亜鉛末５ｙを添加した９６ンのエタノール１０１
ｒＬ１をかきまぜながら還流する。
次に３−ニトロー６−アミノーフェニル、β−ウレイド
エチルエーテル０．００８モル（２ｙ）を少量宛添加す
る。添加終了後、１紛間加熱を保持し、氷浴中の３６％
冷却塩酸２．１ｍ１を入れた真空下の容器にろ液を回収
しながら反応混合物を沸騰ろ過する。ろ液を冷却するこ
とによつて２，５−ジアミノーフエニル、β−ウレイド
エチルエーテルの２塩酸塩が結晶する。これをろ別し、
８００のアルコール中で再結晶し、６０℃で真空乾燥す
る。この２塩酸塩はエタノール１分子と結晶する。この
ものは２６０℃より高い温度で分解する。得られた生成
物の分析結果は次の通りである：例５２，５−ジアミノ
ーフエニル、β−アセチルアミノエチルエーテルの２塩
酸塩の製造第１工程：３−ニトロー６−アミノーフエニ
ル、β−アセチルアミノエチルエー テ
ルの製造例４で作つた３−ニトロー６アミノ−フェニル
、β−アミノエチルエーテルの塩酸塩から出発して、ソ
ーダ水溶液で処理することにより３−ニトロー６−アミ
ノーフェニル、β−アミノエチルエーテル（融点：１２
ｇ′Ｃ）が容易に脱離する。
エチルエーテル０．００８モル（２ｙ）を少量宛添加す
る。添加終了後、１紛間加熱を保持し、氷浴中の３６％
冷却塩酸２．１ｍ１を入れた真空下の容器にろ液を回収
しながら反応混合物を沸騰ろ過する。ろ液を冷却するこ
とによつて２，５−ジアミノーフエニル、β−ウレイド
エチルエーテルの２塩酸塩が結晶する。これをろ別し、
８００のアルコール中で再結晶し、６０℃で真空乾燥す
る。この２塩酸塩はエタノール１分子と結晶する。この
ものは２６０℃より高い温度で分解する。得られた生成
物の分析結果は次の通りである：例５２，５−ジアミノ
ーフエニル、β−アセチルアミノエチルエーテルの２塩
酸塩の製造第１工程：３−ニトロー６−アミノーフエニ
ル、β−アセチルアミノエチルエー テ
ルの製造例４で作つた３−ニトロー６アミノ−フェニル
、β−アミノエチルエーテルの塩酸塩から出発して、ソ
ーダ水溶液で処理することにより３−ニトロー６−アミ
ノーフェニル、β−アミノエチルエーテル（融点：１２
ｇ′Ｃ）が容易に脱離する。
得られた生成物の持性は次の通りである：分子量（Ｃ８
ＨｌｌＮ３Ｏ３として計算） １９７分子量（電
位差滴定分析により測定：酢酸中で過塩素酸のＮ／１傭
液使用） １９９３−ニトロー６−アミノ
ーフェニル、β−アミノエチルエーテル０．３０モル（
６ｙ）のジオキサン３０ｍ１中の４（代）の部分溶液に
無水酢酸０．３１モル（３ｍ１）をかきまぜながら添加
する。
ＨｌｌＮ３Ｏ３として計算） １９７分子量（電
位差滴定分析により測定：酢酸中で過塩素酸のＮ／１傭
液使用） １９９３−ニトロー６−アミノ
ーフェニル、β−アミノエチルエーテル０．３０モル（
６ｙ）のジオキサン３０ｍ１中の４（代）の部分溶液に
無水酢酸０．３１モル（３ｍ１）をかきまぜながら添加
する。
かきまぜを雰囲気温度で１時間続ける。目的生成物が結
晶する。ろ別し、少量のイソプロパノールで洗浄し、８
００Ｃで真空乾燥する。生成物は１３ＣｆＣで融解する
。得られた生成物の分析結果は次の通りである：第２工
程：２，５−ジアミノーフエニル、β一 アセチ
ルアミノエチルエーテルの２ 塩酸塩の製造水１
ｍ１、塩化アンモニウム０．２ｙおよび亜鉛末５ｙを添
加した９６モのエタノール１０７７！ｌをかきまぜなが
ら還流する。
晶する。ろ別し、少量のイソプロパノールで洗浄し、８
００Ｃで真空乾燥する。生成物は１３ＣｆＣで融解する
。得られた生成物の分析結果は次の通りである：第２工
程：２，５−ジアミノーフエニル、β一 アセチ
ルアミノエチルエーテルの２ 塩酸塩の製造水１
ｍ１、塩化アンモニウム０．２ｙおよび亜鉛末５ｙを添
加した９６モのエタノール１０７７！ｌをかきまぜなが
ら還流する。
３−ニトロー６−アミノーフェニル、β−アセチルアミ
ノエチルエーテル０．０１モル（２．４ｆ）を添加する
。
ノエチルエーテル０．０１モル（２．４ｆ）を添加する
。
還流を１５分間保ち、次に沸謄反応混合物をろ過し、ろ
液は３６％塩酸２．１ｍ１中りろ液を捕集する。ろ液を
冷却すると目的生成物が結晶する。これをろ別し、１０
０℃で真空乾燥する。この生成物の融点は２２８〜２３
０℃（分解を伴う）である。得られた生成物の特性は次
の通りである：分子量（ＣｌＯＨｌ５Ｎ３Ｏ２、２ＨＣ
１として計算）２８２分子量（電位差滴定分析により測
定；水中でＮ／１０ソーダ溶液使用）
２８４得られた生成物の分析結果は次の通りである：
例６２，５−ジアミノーフエニル、β−アミノエチルエ
ーテルの３塩酸塩の製造塩化アンモニウム０．２ｆおよ
び亜鉛末５ｆを添加したエタノール１０ｍ１および水１
ｍ１をかきまぜながら還流する。
液は３６％塩酸２．１ｍ１中りろ液を捕集する。ろ液を
冷却すると目的生成物が結晶する。これをろ別し、１０
０℃で真空乾燥する。この生成物の融点は２２８〜２３
０℃（分解を伴う）である。得られた生成物の特性は次
の通りである：分子量（ＣｌＯＨｌ５Ｎ３Ｏ２、２ＨＣ
１として計算）２８２分子量（電位差滴定分析により測
定；水中でＮ／１０ソーダ溶液使用）
２８４得られた生成物の分析結果は次の通りである：
例６２，５−ジアミノーフエニル、β−アミノエチルエ
ーテルの３塩酸塩の製造塩化アンモニウム０．２ｆおよ
び亜鉛末５ｆを添加したエタノール１０ｍ１および水１
ｍ１をかきまぜながら還流する。
３−ニトロー６−アミノーフェニル、β−アミノエチル
エーテル０．０１モル（１．９７ｙ）を添加する。
エーテル０．０１モル（１．９７ｙ）を添加する。
還流を１紛間保ち、次に沸騰反１応媒質をろ過して３６
％塩酸３．１モル中にろ液を捕集する。ろ液を冷却する
ことにより目的の３塩酸塩が結晶する。これをろ別し、
少量の氷冷アルコールで洗浄し、８０′Ｃで真空乾燥す
る。この生成物の融点は２５０〜２５７Ｃ（分解を伴う
）である。得られた生成物の特性は次の通りである：分
子量（Ｃ８Ｈｌ３Ｎ３Ｏ．３ＨＣｌとして計算）２７６
．５分子量（電位差滴定分析により測定；水中でＮ／１
０ソーダ溶液使用） ２８１例７２，
５−ジアミノーフエニル、カルボエトキシアミノエチル
エーテルの２塩酸塩・１水和物の製造塩化アンモニウム
０．４ｙ１亜鉛末１０ｆおよび水３ｍ１で希釈したエタ
ノール（エチルアルコール）２０ｍ１をかきまぜながら
還流する。
％塩酸３．１モル中にろ液を捕集する。ろ液を冷却する
ことにより目的の３塩酸塩が結晶する。これをろ別し、
少量の氷冷アルコールで洗浄し、８０′Ｃで真空乾燥す
る。この生成物の融点は２５０〜２５７Ｃ（分解を伴う
）である。得られた生成物の特性は次の通りである：分
子量（Ｃ８Ｈｌ３Ｎ３Ｏ．３ＨＣｌとして計算）２７６
．５分子量（電位差滴定分析により測定；水中でＮ／１
０ソーダ溶液使用） ２８１例７２，
５−ジアミノーフエニル、カルボエトキシアミノエチル
エーテルの２塩酸塩・１水和物の製造塩化アンモニウム
０．４ｙ１亜鉛末１０ｆおよび水３ｍ１で希釈したエタ
ノール（エチルアルコール）２０ｍ１をかきまぜながら
還流する。
これに３−ニトロー６−アミノーフェニル、カルボエト
キシアミノエチルエーテル（仏国特許第２３７９３２５
号明細書の例３９に記載の生成物）５．３８ｙを加える
。２紛間還流を続け、次に沸騰反応混合物を３６％塩酸
５ｍ１中にろ液を集めることによりろ過する。
キシアミノエチルエーテル（仏国特許第２３７９３２５
号明細書の例３９に記載の生成物）５．３８ｙを加える
。２紛間還流を続け、次に沸騰反応混合物を３６％塩酸
５ｍ１中にろ液を集めることによりろ過する。
ろ液を冷却し、アセトン３０ｍｔを添加した後、晶出し
た目的生成物をろ別する。
た目的生成物をろ別する。
５０℃で真空乾燥した後、この生成物は約１６８℃で融
解する（分解を伴う。
解する（分解を伴う。
）得られた生成物の分析結果は次のとおりである：例８
２，５−ジアミノーフエニル、ジエチルアミノエチルエ
ーテルの３塩酸塩の製造第１工程：２−アセチルアミノ
ー５−アミノー フェニル、ジエチルアミノエチ
ルエ５ ーテルの２塩酸塩の製造塩化アンモニウ
ム０．６ｙおよび亜鉛末１５ｙをかきまぜながら水６ｍ
１で希釈したエタノール２０ｍＬ中に添加して還流させ
る。
ーテルの３塩酸塩の製造第１工程：２−アセチルアミノ
ー５−アミノー フェニル、ジエチルアミノエチ
ルエ５ ーテルの２塩酸塩の製造塩化アンモニウ
ム０．６ｙおよび亜鉛末１５ｙをかきまぜながら水６ｍ
１で希釈したエタノール２０ｍＬ中に添加して還流させ
る。
これに３−ニトロー６−アセチルアミノーフェニル、ジ
エチルアミノエチ．ルエーテル（仏国特許第２２９０１
８６号明細書の例１５に記載の生成物）０．０２モル（
５．９ｑ）を加える。１紛間還流を続け、次に沸騰反応
混合物をエタノール４ＴｒＬＬで希釈した３６％塩酸４
．１ｍ１中にろ液を集めることによりろ過する。
エチルアミノエチ．ルエーテル（仏国特許第２２９０１
８６号明細書の例１５に記載の生成物）０．０２モル（
５．９ｑ）を加える。１紛間還流を続け、次に沸騰反応
混合物をエタノール４ＴｒＬＬで希釈した３６％塩酸４
．１ｍ１中にろ液を集めることによりろ過する。
ろ液を冷却し、アセトン２０ｍ１を添加した後、目的化
合物の２塩酸塩が晶出する。これをろ別し、アセトンで
洗浄し、そして真空乾燥する。この生成物は約２２５℃
で融解する（分解を伴う）。第２工程：２，５−ジアミ
ノーフエニル、ジエ チルアミノエチルエーテル
の３塩酸 塩の製造３６％塩酸２０ｍ１中の２−
アセチルアミノー５−アミノーフェニル、ジエチルアミ
ノエチルエーテルの２塩酸塩０．０３モル（１０ｙ）の
溶液を沸騰水浴中で２時間加熱する。
合物の２塩酸塩が晶出する。これをろ別し、アセトンで
洗浄し、そして真空乾燥する。この生成物は約２２５℃
で融解する（分解を伴う）。第２工程：２，５−ジアミ
ノーフエニル、ジエ チルアミノエチルエーテル
の３塩酸 塩の製造３６％塩酸２０ｍ１中の２−
アセチルアミノー５−アミノーフェニル、ジエチルアミ
ノエチルエーテルの２塩酸塩０．０３モル（１０ｙ）の
溶液を沸騰水浴中で２時間加熱する。
残され真空中で乾燥するまで蒸発し、そしてエタノール
中で再結晶する。生成物をろ別し、５５℃で真空乾燥す
る。この生成物の融点は２３０〜２３５゜Ｃ（分解を伴
う）である。
中で再結晶する。生成物をろ別し、５５℃で真空乾燥す
る。この生成物の融点は２３０〜２３５゜Ｃ（分解を伴
う）である。
得られた生成物の分析結果は次のとおりである：例９
次の組成を持つ染色組成物を作る。
例１の化合物 ４ｙオキシエチ
レン化ラウリルアルコールの１９％を硫酸化して得られ
るラウリル硫酸ナトリウム２０ｑエチレンジアミノテト
ラ酢酸 ０．２ｙ２２理Ｂｅ″アンモニア
１ｙ水（残部）
１００ｙＰＨは１０である。
レン化ラウリルアルコールの１９％を硫酸化して得られ
るラウリル硫酸ナトリウム２０ｑエチレンジアミノテト
ラ酢酸 ０．２ｙ２２理Ｂｅ″アンモニア
１ｙ水（残部）
１００ｙＰＨは１０である。
使用時は２喀量倍の過酸化水素を１００ダ添加する。こ
の溶液を２５℃で３紛間漂白した毛髪に適用すると、水
すすぎおよびジャンプー処理後に、青銅の輝きのある極
めて深い栗色となる。例１０次の組成物を持つ染色組成
物を作る。
の溶液を２５℃で３紛間漂白した毛髪に適用すると、水
すすぎおよびジャンプー処理後に、青銅の輝きのある極
めて深い栗色となる。例１０次の組成物を持つ染色組成
物を作る。
例２の化合物 ４ｆエチレンオ
キサイド２モルでオキシエチン化したオレイルアルコー
ル ４．５ダエチレンオキサイド４モルでオキシ
エチン化したオレイルアルコール ４．５ｆエチ
レンオキサイド１２モルでオキシエチン化したラウリル
アミン ４．５ｆコプラ脂肪酸のジエタノ
ールアミド ９ｆモノプロピレングリコール
３．６ｙブチルグリコール
８ｆエタノール ６ｙ４０
％亜硫酸水素ナトリウム １ｙ２７Ｂｅ″
アンモニア １０ｙ水（残部）
１００ｙＰＨは９．３であ
る。
キサイド２モルでオキシエチン化したオレイルアルコー
ル ４．５ダエチレンオキサイド４モルでオキシ
エチン化したオレイルアルコール ４．５ｆエチ
レンオキサイド１２モルでオキシエチン化したラウリル
アミン ４．５ｆコプラ脂肪酸のジエタノ
ールアミド ９ｆモノプロピレングリコール
３．６ｙブチルグリコール
８ｆエタノール ６ｙ４０
％亜硫酸水素ナトリウム １ｙ２７Ｂｅ″
アンモニア １０ｙ水（残部）
１００ｙＰＨは９．３であ
る。
使用時に２喀量倍の過酸化水素１００ｆを添加する。こ
の混合物を２５℃で３紛間漂白した髪に適用すると、水
洗およびジャンプー処理後にコーヒー色に髪が染色され
る。例１１ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
の混合物を２５℃で３紛間漂白した髪に適用すると、水
洗およびジャンプー処理後にコーヒー色に髪が染色され
る。例１１ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
例１の化合物 ４．５ｆブチルグ
リコール ４．５ｙエチレンオキ
サイド１０．５モルでオキシエチレン化したラウリルア
ルコール ４．５ｆトリエタノールアミン
１０ｙ水（残部）
１００ｙＰＨは８である。
リコール ４．５ｙエチレンオキ
サイド１０．５モルでオキシエチレン化したラウリルア
ルコール ４．５ｆトリエタノールアミン
１０ｙ水（残部）
１００ｙＰＨは８である。
この混合物を漂白した髪に直接３紛間適用すると、水洗
およびジャンプー処理後に澄明な金属的灰色に髪が染色
される。例１２ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
およびジャンプー処理後に澄明な金属的灰色に髪が染色
される。例１２ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
例３の化合物 ３ｙブチルグリ
コール ４．５ｆエチレンオキサイ
ド１０．５モルでオキシエチレン化したラウリルアルコ
ール ４．５ｙ２７Ｂ″ｅアンモニア
１０ｙ水（残部）
１００ｆＰＨは１０である。
コール ４．５ｆエチレンオキサイ
ド１０．５モルでオキシエチレン化したラウリルアルコ
ール ４．５ｙ２７Ｂ″ｅアンモニア
１０ｙ水（残部）
１００ｆＰＨは１０である。
使用時に過酸化水素１００ｙを添加する。この混合物を
漂白した髪に２５℃で２扮間適用すると、水洗およびジ
ャンプー処理後に雉鳩風の灰色に髪が染色される。例１
３ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
漂白した髪に２５℃で２扮間適用すると、水洗およびジ
ャンプー処理後に雉鳩風の灰色に髪が染色される。例１
３ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
例１の化合物 ４ｇｊブチルグ
リコール ４．５ｆエチレンオキサ
イド１０．５モルでオキシエチレン化したラウリルアル
コール ４．５ダトリエタノールアミン
１０ｆ水（残部） １
００ｆＰＨは８である。
リコール ４．５ｆエチレンオキサ
イド１０．５モルでオキシエチレン化したラウリルアル
コール ４．５ダトリエタノールアミン
１０ｆ水（残部） １
００ｆＰＨは８である。
使用時に２喀量倍の過酸化水素１００ｆを添加する。こ
の混合物を漂白した髪に２５℃で３紛間適用すると、水
洗およびジャンプー処理後に紫色を帯びた黒褐色に髪が
染色される。例１４次の組成を持つ染色組成物を作る。
の混合物を漂白した髪に２５℃で３紛間適用すると、水
洗およびジャンプー処理後に紫色を帯びた黒褐色に髪が
染色される。例１４次の組成を持つ染色組成物を作る。
例１の化合物 ４ｆ１，２，４
−トリヒドロキシベンゼン０．８５′ブチルグリコール
４．５ｙエチレンオキサイド１０．
５モルでオキシエチレン化したラウリルアルコール
４．５ｆトリエタノールアミン １０
ｆ水（残部） １００ｆＰＨ
は８である。
−トリヒドロキシベンゼン０．８５′ブチルグリコール
４．５ｙエチレンオキサイド１０．
５モルでオキシエチレン化したラウリルアルコール
４．５ｆトリエタノールアミン １０
ｆ水（残部） １００ｆＰＨ
は８である。
使用時に２喀量倍の過酸化水素１００ｆを添加する。こ
の溶液を漂白した髪に２５℃で３紛間適用すると、水洗
およびジャンプー処理後に無煙炭黒色に髪が染色される
。例１５ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
の溶液を漂白した髪に２５℃で３紛間適用すると、水洗
およびジャンプー処理後に無煙炭黒色に髪が染色される
。例１５ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
例１の化合物 ４．５ｙ３−ニト
ロー４−メチルアミノーフェノキシエタノール
０．１２ｙブチルグリコール
４．５ｙエチレンオキサイド１０．５モルでオ
キシエチレン化したラウリルアルコール ４．５ｙ
２２Ｃ′？″アンモニア １０ｙ水
（残部） １００１ＰＨは９
．５である。
ロー４−メチルアミノーフェノキシエタノール
０．１２ｙブチルグリコール
４．５ｙエチレンオキサイド１０．５モルでオ
キシエチレン化したラウリルアルコール ４．５ｙ
２２Ｃ′？″アンモニア １０ｙ水
（残部） １００１ＰＨは９
．５である。
この溶液を漂白した髪に２５℃で３紛間直接適用すると
、水洗およびジャンプー処理後に、黄色味のある金色に
髪染色される。例１６次の組成を持つ染色組成物を作る
。
、水洗およびジャンプー処理後に、黄色味のある金色に
髪染色される。例１６次の組成を持つ染色組成物を作る
。
例４の化合物 ３．５ｙオキシエ
チレン化ラウリルアルコールの１９％を硫酸化して得ら
れるラウリル硫酸ナトリウム
２０ｙエチレンジアミンテトラ酢酸 ０．
２ｆ２７Ｂｅ″アンモニア １０ｙ
４０％亜硫酸水素ナトリウム １ｆ水（残部
） １００ｙｐＨは１０であ
る。
チレン化ラウリルアルコールの１９％を硫酸化して得ら
れるラウリル硫酸ナトリウム
２０ｙエチレンジアミンテトラ酢酸 ０．
２ｆ２７Ｂｅ″アンモニア １０ｙ
４０％亜硫酸水素ナトリウム １ｆ水（残部
） １００ｙｐＨは１０であ
る。
使用時に２喀量倍の過酸化水素１００ｆを添加する。こ
の混合物を漂白した髪に２５℃で３紛間適用すると、水
洗およびジャンプー処理後に澄明な青銅色に髪が染色さ
れる。例１７ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
の混合物を漂白した髪に２５℃で３紛間適用すると、水
洗およびジャンプー処理後に澄明な青銅色に髪が染色さ
れる。例１７ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
例２の化合物 ０．４ｆ２−メチ
ルー５−ウレイドフェノール０．２６ｆ３−ニトロー４
−（β−ヒドロキシエチル）−アミノーアニソール
０．０７５ｙブチルグリコール
１０ｙコプラ脂肪酸のジエタノールアミド ８．２
ｆ２′２脂Ｂｅ″アンモニア ８ｇ水
（残部） １００ｙｐＨは１
０．２である。
ルー５−ウレイドフェノール０．２６ｆ３−ニトロー４
−（β−ヒドロキシエチル）−アミノーアニソール
０．０７５ｙブチルグリコール
１０ｙコプラ脂肪酸のジエタノールアミド ８．２
ｆ２′２脂Ｂｅ″アンモニア ８ｇ水
（残部） １００ｙｐＨは１
０．２である。
使用時に２喀量倍の過酸化水素１００ダを添加する。こ
の混合物を漂白した髪に雰囲気温度で２紛間適用すると
、水洗およびジャンプー処理後に青銀灰色に髪が染色さ
れる。例１８例１の化合物 ０．６
０３ｙ２−メトキシー５−アセチルアミノフェノール
０．４５３ｆオキシ
エチレン化ラウリルアルコールの１９％を硫酸化して得
られるラウリル硫酸のナトリウム
２０ｙエチレンジアミンテトラ酢酸 ０
．２ｙπ臣″アンモニア １０ｆＩ
４０％亜硫酸水素ナトリウム １ｙ水（残部
） １００ｆｐＨは１１であ
る。
の混合物を漂白した髪に雰囲気温度で２紛間適用すると
、水洗およびジャンプー処理後に青銀灰色に髪が染色さ
れる。例１８例１の化合物 ０．６
０３ｙ２−メトキシー５−アセチルアミノフェノール
０．４５３ｆオキシ
エチレン化ラウリルアルコールの１９％を硫酸化して得
られるラウリル硫酸のナトリウム
２０ｙエチレンジアミンテトラ酢酸 ０
．２ｙπ臣″アンモニア １０ｆＩ
４０％亜硫酸水素ナトリウム １ｙ水（残部
） １００ｆｐＨは１１であ
る。
使用時に２喀量倍の過酸化水素１００ｙを添加する。こ
の混合物を自然の９５％白髪に２５℃で２粉間適用する
と、水洗およびジャンプー処理後にラベンダー青色に髪
が染色される。例１９次の組成を持つ染色組成物を作る
。
の混合物を自然の９５％白髪に２５℃で２粉間適用する
と、水洗およびジャンプー処理後にラベンダー青色に髪
が染色される。例１９次の組成を持つ染色組成物を作る
。
例２の化合物 ２．５ｙ２−メト
キシー５−カルボエトキシアミノフェノール
１．７ｆブチルグリコール
１５ｆコプラ脂肪酸のジエタノールア
ミド ７．５ｇ２７Ｂｅ″アンモニア
１０ｆ水（残部） １０
０ｆｐＨは１０である。
キシー５−カルボエトキシアミノフェノール
１．７ｆブチルグリコール
１５ｆコプラ脂肪酸のジエタノールア
ミド ７．５ｇ２７Ｂｅ″アンモニア
１０ｆ水（残部） １０
０ｆｐＨは１０である。
使用時に２喀量倍の過酸化水素８０ｙを添加する。この
混合物を漂白した髪に２５℃で２紛間適用すると、水洗
およびジャンプー処理後に強い紫青色に髪が染色される
。例２０ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
混合物を漂白した髪に２５℃で２紛間適用すると、水洗
およびジャンプー処理後に強い紫青色に髪が染色される
。例２０ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
例２の化合物 ０．７６５ｆ２−メ
チルー５−ウレイドフェノール０．１６６ｆブチルグリ
コール １５ｆアクリル酸重合体（
分子量２００〜３００万、グツドリツケミカル社により
゜“ＣａｒｌＯｐＯｌ９３４゛の商品名で販売さている
もの） ３．３７ｆ２２るＢｅ
″アンモニア １０ｆ水（残部）
１００ｆｐＨは９である。
チルー５−ウレイドフェノール０．１６６ｆブチルグリ
コール １５ｆアクリル酸重合体（
分子量２００〜３００万、グツドリツケミカル社により
゜“ＣａｒｌＯｐＯｌ９３４゛の商品名で販売さている
もの） ３．３７ｆ２２るＢｅ
″アンモニア １０ｆ水（残部）
１００ｆｐＨは９である。
使用時に２喀量倍の過酸化水素７５ｙを添加する。この
混合物を漂白した髪に雰囲気温度で３紛間適用すると、
水洗およびジャンプー処理後に金属灰色に髪が染色され
る。例２１ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
混合物を漂白した髪に雰囲気温度で３紛間適用すると、
水洗およびジャンプー処理後に金属灰色に髪が染色され
る。例２１ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
の化合物 ０．１５ｆ２−メ
チルー５−ウレイドフェノール０．１３６ｙ３−ニトロ
ー４−（β−ヒドロキシエチル）ーアミノーアニソール
０．１２５ｙブチルグリコール
１５ｙアクリル酸重合体（分子量＝２００
〜３００万、グツドリツチケミカル社により４℃Ａｒｂ
ＯｐＯｌ９３４′１の商品名で販売されているもの）
３．５９２７Ｂｅ″アン
モニア ８ｆＩ水（残部）１００ｙ
ノＰＨは＆４である。
チルー５−ウレイドフェノール０．１３６ｙ３−ニトロ
ー４−（β−ヒドロキシエチル）ーアミノーアニソール
０．１２５ｙブチルグリコール
１５ｙアクリル酸重合体（分子量＝２００
〜３００万、グツドリツチケミカル社により４℃Ａｒｂ
ＯｐＯｌ９３４′１の商品名で販売されているもの）
３．５９２７Ｂｅ″アン
モニア ８ｆＩ水（残部）１００ｙ
ノＰＨは＆４である。
使用時に２喀量倍の過酸化水素４０ダを添加する。この
混合物を漂白した髪に２５℃で２紛間適用すると、水洗
およびジャンプー処理後にローズウッド色に髪が染色さ
れる。例坐 次の組成を持つ染色組成物を作る。
混合物を漂白した髪に２５℃で２紛間適用すると、水洗
およびジャンプー処理後にローズウッド色に髪が染色さ
れる。例坐 次の組成を持つ染色組成物を作る。
例３の化合物 ０．３ｙ２，６−
ジメチルー５−アセチルアミノフェノール
０．１９７ｆ１３−ニトロー４−（β−ヒドロ
キシエチル）−アミノフェノール ０．２
０ｇ２−ニトロー５−アミノフェノール ０．２０ｆエ
チレンオキサイド２モルでオキシエチン化したオレイル
アルコール ４．５ｆエチレンオキサイド４モル
でオキシエチン化したオレイルアルコール ９
ｇプロピレングリコール １０ｙ２７Ｂ
ｅ″アンモニア １０ｆ水（残部）
１００ダＰＨは１０．５で
ある。
ジメチルー５−アセチルアミノフェノール
０．１９７ｆ１３−ニトロー４−（β−ヒドロ
キシエチル）−アミノフェノール ０．２
０ｇ２−ニトロー５−アミノフェノール ０．２０ｆエ
チレンオキサイド２モルでオキシエチン化したオレイル
アルコール ４．５ｆエチレンオキサイド４モル
でオキシエチン化したオレイルアルコール ９
ｇプロピレングリコール １０ｙ２７Ｂ
ｅ″アンモニア １０ｆ水（残部）
１００ダＰＨは１０．５で
ある。
使用時に２喀量倍の過酸化水素１００ｙを添加する。こ
の混合物を漂白した髪に２５℃で１紛間適用すると、水
洗およびジャンプ−処理後に黄金黒色に髪が染色される
。例２３ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
の混合物を漂白した髪に２５℃で１紛間適用すると、水
洗およびジャンプ−処理後に黄金黒色に髪が染色される
。例２３ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
例３の化合物 ５ｆ３−ニトロ
ー４−（β−ヒドロキシエチル）−アミノーアニソール
０．２ダジエチレングリコールのモノメチ
ルエーテル ９
ｆ２２ Ｂｅ″アンモニア １０ｇ
水（残部） １００ｙｐＨは
９．５である。
ー４−（β−ヒドロキシエチル）−アミノーアニソール
０．２ダジエチレングリコールのモノメチ
ルエーテル ９
ｆ２２ Ｂｅ″アンモニア １０ｇ
水（残部） １００ｙｐＨは
９．５である。
使用時に２喀量倍の過酸化水素１００ｇを添加する。こ
の混合物を天然の９５％白髪に２５℃で３紛間適用する
と、水洗およびジャンプー処理後に深い黄金栗色に髪が
染色される。例２４次の組成を持つ染色組成物を作る。
の混合物を天然の９５％白髪に２５℃で３紛間適用する
と、水洗およびジャンプー処理後に深い黄金栗色に髪が
染色される。例２４次の組成を持つ染色組成物を作る。
例３の化合物 ０．６ｆ２−メチ
ルー５−ウレイドフェノール０．３１４ｙ．３−ニトロ
ー４−（β−ヒドロキシエチル）−アミノーフェノール
０．０４′３−ニトロー６−（β−ヒドロ
キシエチル）−アミノーアニソール ０．１
ｙブチルグリコール １０ｙエチレ
ンオキサイド４モル含有ノニルフェノール
１７．６ｇエチレンオキサイド９モル含
有ノニルフェノール １７．
６ｆプ氏″アンモニア ２ｆ水（残
部） １００ｆｐＨは９．７
である。
ルー５−ウレイドフェノール０．３１４ｙ．３−ニトロ
ー４−（β−ヒドロキシエチル）−アミノーフェノール
０．０４′３−ニトロー６−（β−ヒドロ
キシエチル）−アミノーアニソール ０．１
ｙブチルグリコール １０ｙエチレ
ンオキサイド４モル含有ノニルフェノール
１７．６ｇエチレンオキサイド９モル含
有ノニルフェノール １７．
６ｆプ氏″アンモニア ２ｆ水（残
部） １００ｆｐＨは９．７
である。
使用時に２喀量倍の過酸化水素１００ｙを添加する。こ
の混合物を漂白した髪に雰囲気温度で２Ｃ＠間適用する
と、水洗およびジャンプー処理後に澄明な銀色に髪が染
色される。例２５次の組成を持つ染色組成物を作る。
の混合物を漂白した髪に雰囲気温度で２Ｃ＠間適用する
と、水洗およびジャンプー処理後に澄明な銀色に髪が染
色される。例２５次の組成を持つ染色組成物を作る。
例３の化合物 ０．３１８ｆｊ２，
６−ジメチルー５−アセチルアミノフェノール
０．１７９ｆ２，４−ジアミノー４−
ヒドロキシー５−メチルジフェニルアミン
０．２５ｆ（３−ニトロー６−アミノーフエノキ！シ）
一エタノール ０．０７５ｆエチレ
ンオキサイド２モルでオキシエチン化したオレイルアル
コール ４．６５ｆエチレンオキサイド４モルで
オキシエチン化したオレイルアルコール ９．３
ｙプロピレングリコール ９．５ダ２７Ｂ
ｅ″アンモニア ７ｆ水（残部）
１００ｙｐＨは１０．３であ
る。
６−ジメチルー５−アセチルアミノフェノール
０．１７９ｆ２，４−ジアミノー４−
ヒドロキシー５−メチルジフェニルアミン
０．２５ｆ（３−ニトロー６−アミノーフエノキ！シ）
一エタノール ０．０７５ｆエチレ
ンオキサイド２モルでオキシエチン化したオレイルアル
コール ４．６５ｆエチレンオキサイド４モルで
オキシエチン化したオレイルアルコール ９．３
ｙプロピレングリコール ９．５ダ２７Ｂ
ｅ″アンモニア ７ｆ水（残部）
１００ｙｐＨは１０．３であ
る。
使用時に２喀量倍の過酸化水素１００ｙを添加する。こ
の混合物を漂白した髪に雰囲気温度で２紛間適用すると
、水洗およびジャンプー処理後に紫色に輝いていて深い
焼けた黄色に髪が染色される。例２６ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
の混合物を漂白した髪に雰囲気温度で２紛間適用すると
、水洗およびジャンプー処理後に紫色に輝いていて深い
焼けた黄色に髪が染色される。例２６ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
例１の化合物 ０．０６ｙ例３の
化合物 ０．０６ｙ２−メトキシ
ー５−カルボエトキシアミノフェノール
０．１６ｙ２−メチルー５−アミノフェノー
ル ０．１ｑバラアミノフェノール ０．
１５ｙバラフェニレンジアミンの２塩酸塩 ０．０５ｆ
２−（β−ヒドロキシエチル）−アミノー５−ニトロア
ニソール ０．０３ｙ９６−のアルコール
１０ｆコプラ脂肪酸のジエタノール
アミド ８．５ダ２２ラＢｅ″アンモニア
５ｇ水（残部）
１００ｆｐＨは１０．４である。
化合物 ０．０６ｙ２−メトキシ
ー５−カルボエトキシアミノフェノール
０．１６ｙ２−メチルー５−アミノフェノー
ル ０．１ｑバラアミノフェノール ０．
１５ｙバラフェニレンジアミンの２塩酸塩 ０．０５ｆ
２−（β−ヒドロキシエチル）−アミノー５−ニトロア
ニソール ０．０３ｙ９６−のアルコール
１０ｆコプラ脂肪酸のジエタノール
アミド ８．５ダ２２ラＢｅ″アンモニア
５ｇ水（残部）
１００ｆｐＨは１０．４である。
使用時に２喀量倍の過酸化水素８５ｙを添加する。この
混合物を漂白した髪に２５℃で２紛間適用すると、水洗
およびジャンプー処理後に澄明な銅赤栗色に髪が染色さ
れる。例２７次の組成を持つ染色組成物を作る。
混合物を漂白した髪に２５℃で２紛間適用すると、水洗
およびジャンプー処理後に澄明な銅赤栗色に髪が染色さ
れる。例２７次の組成を持つ染色組成物を作る。
例２の化合物 ０．１５ｆ４−（
β−ヒドロキシエチル）−アミノーアニリンサルフェー
ト ０．１８ｆバラアミノフェノール
０．２０ｆ２−メトキシー５−カルボエトキ
シアミノフェノール ０．３３
ｙ（３−ニトロー４−メチルアミノーフェノキシ）一エ
タノール ０．１ｆブチルグリコール
７ｆエチレンオキサイド４モル含
有ノニルフェノール １８
ｆエチレンオキサイド９モル含有ノニルフェノール
１８ｙ２２ーＢｅ″アンモニ
ア ５ｙ水（残部）
１００ｆ１ｐＨは１０．３である。
β−ヒドロキシエチル）−アミノーアニリンサルフェー
ト ０．１８ｆバラアミノフェノール
０．２０ｆ２−メトキシー５−カルボエトキ
シアミノフェノール ０．３３
ｙ（３−ニトロー４−メチルアミノーフェノキシ）一エ
タノール ０．１ｆブチルグリコール
７ｆエチレンオキサイド４モル含
有ノニルフェノール １８
ｆエチレンオキサイド９モル含有ノニルフェノール
１８ｙ２２ーＢｅ″アンモニ
ア ５ｙ水（残部）
１００ｆ１ｐＨは１０．３である。
使用時に２喀量倍の過酸化水素５０ｆを添加する。この
混合物を漂白した髪に２５℃て２紛間適用すると、水洗
およびジャンプー処理後に藤色を帯びた銀灰色に髪が染
色される。例２８次の組成を持つ染色組成物を作る。
混合物を漂白した髪に２５℃て２紛間適用すると、水洗
およびジャンプー処理後に藤色を帯びた銀灰色に髪が染
色される。例２８次の組成を持つ染色組成物を作る。
例１の化合物 １ｆ２−メチル
ー５−ウレイドフェノール０．０５ｙ２，６−ジメチル
ー５−アセチルアミノフェノール
０．０５ｙ４，４″ージヒドロキシー２−（β
−ヒドロキシエチル）−アミノー５−メチルー ７−クロルジフェニルアミン ０．５ｆ２、６−ジ
アミノハイドロキノンの２塩酸塩
０．１５ｙ２，６−ジアミノー４−ジ
エチルアミノーフェノールの３塩酸塩 ０
．２０ｆ３−ニトロー４−（β−ヒドロキシエチル）−
アミノーアニソール ０．３５ｙコプラ脂肪酸のジ
エタノールアミド １０ｙゴ臣″アンモニア
５ｇ水（残部） １００ｙｐ
Ｈは１０である。
ー５−ウレイドフェノール０．０５ｙ２，６−ジメチル
ー５−アセチルアミノフェノール
０．０５ｙ４，４″ージヒドロキシー２−（β
−ヒドロキシエチル）−アミノー５−メチルー ７−クロルジフェニルアミン ０．５ｆ２、６−ジ
アミノハイドロキノンの２塩酸塩
０．１５ｙ２，６−ジアミノー４−ジ
エチルアミノーフェノールの３塩酸塩 ０
．２０ｆ３−ニトロー４−（β−ヒドロキシエチル）−
アミノーアニソール ０．３５ｙコプラ脂肪酸のジ
エタノールアミド １０ｙゴ臣″アンモニア
５ｇ水（残部） １００ｙｐ
Ｈは１０である。
使用時に２喀量倍の過酸化水素４０ｙを添加する。この
混合物を漂白した髪に２５℃で２紛間適用する。水洗お
よびジャンプー処理後に紫色を帯びた深いえび茶色に髪
が染色される。例２９ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
混合物を漂白した髪に２５℃で２紛間適用する。水洗お
よびジャンプー処理後に紫色を帯びた深いえび茶色に髪
が染色される。例２９ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
例４の化合物 ０．８２ｙ２−メ
トキシー５−カルボエトキシアミノフェノール
０．５３ｙエチレンオキサイド２モル
でオキシエチン化したオレイルアルコール ４．
５ｙエチレンオキサイド４モルでオキシエチン化したオ
レイルアルコール ４．５ｇコプラ脂肪酸のジ
エタノールアミド ９ｆエチレンオキサイド１２モル
でオキシエチン化したラウリルアミン ４
．５ｙモノプロピレングリコール ３．６ｙブ
チルグリコール ８ｙエタノール
５．４ｙ４０％亜硫酸水素ナ
トリウム １ｆ２７Ｂｅ″アンモニア
１０ｙ水（残部）
１００ｙｐＨは９．５である。
トキシー５−カルボエトキシアミノフェノール
０．５３ｙエチレンオキサイド２モル
でオキシエチン化したオレイルアルコール ４．
５ｙエチレンオキサイド４モルでオキシエチン化したオ
レイルアルコール ４．５ｇコプラ脂肪酸のジ
エタノールアミド ９ｆエチレンオキサイド１２モル
でオキシエチン化したラウリルアミン ４
．５ｙモノプロピレングリコール ３．６ｙブ
チルグリコール ８ｙエタノール
５．４ｙ４０％亜硫酸水素ナ
トリウム １ｆ２７Ｂｅ″アンモニア
１０ｙ水（残部）
１００ｙｐＨは９．５である。
使用時に２喀量倍の過酸化水素１００ｇを添加する。こ
の混合物を漂白した髪に２５℃て２紛間適用すると非常
に輝いた藤色に髪が染色される。例３０ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
の混合物を漂白した髪に２５℃て２紛間適用すると非常
に輝いた藤色に髪が染色される。例３０ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
例１の化合物 ０．６ｙ２−メチ
ルー５−カルボエトキシアミノエノール
０．３ｙ１−（ジーβ−ヒドロキシエチル
）−アミノー３−ニトロー４−メチルアミノベンゼン
０．３ｙ４，４″
ージヒドロキシー２−アミノー５ーメチルジフェニルア
ミン ０．５ｙブチルグリコール
１０Ｖエチレンオキサイド４モル含有ノニ
ルフェノール １６ｙエチ
レンオキサイド９モル含有ノニルフェノール
１６ｙ２７Ｂｅ″アンモニア
１０ｙ水（残部）
１００ｆ１ｐＨは１０．４である。
ルー５−カルボエトキシアミノエノール
０．３ｙ１−（ジーβ−ヒドロキシエチル
）−アミノー３−ニトロー４−メチルアミノベンゼン
０．３ｙ４，４″
ージヒドロキシー２−アミノー５ーメチルジフェニルア
ミン ０．５ｙブチルグリコール
１０Ｖエチレンオキサイド４モル含有ノニ
ルフェノール １６ｙエチ
レンオキサイド９モル含有ノニルフェノール
１６ｙ２７Ｂｅ″アンモニア
１０ｙ水（残部）
１００ｆ１ｐＨは１０．４である。
使用時に２喀量倍の過酸化水素８５ｑを添加する。この
混合物を漂白した髪に２５℃で３紛間適用すると、水洗
およびジャンプー処理後に僅かにバラ色の真珠光沢黄色
に髪が染色される。例３１ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
混合物を漂白した髪に２５℃で３紛間適用すると、水洗
およびジャンプー処理後に僅かにバラ色の真珠光沢黄色
に髪が染色される。例３１ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
例２の化合物 ３ｇ３−ニト
ロー４−メチルアミノーフェノキシエタノール
０．１ｙ１−（Ｎ−メチルーＮ−β−
ヒドロキシエチル）−アミノー３−ニトロー４−メチル
アミノベンゼン ０．０５ｙ１−
（ジーβ−ヒドロキシエチル）−アミノー３−ニトロー
４−メチルアミノベンゼン
０．０２ｙブチルグリコール
４．５ｙエチレンオキサイド１０．５モルでオキシ
エチレン化したラウリルアルコール ４．５ｙ２７
／Ｂｅ″アンモニア １０ｆ水（残
部） １００ｙｐＨは１０であ
る。
ロー４−メチルアミノーフェノキシエタノール
０．１ｙ１−（Ｎ−メチルーＮ−β−
ヒドロキシエチル）−アミノー３−ニトロー４−メチル
アミノベンゼン ０．０５ｙ１−
（ジーβ−ヒドロキシエチル）−アミノー３−ニトロー
４−メチルアミノベンゼン
０．０２ｙブチルグリコール
４．５ｙエチレンオキサイド１０．５モルでオキシ
エチレン化したラウリルアルコール ４．５ｙ２７
／Ｂｅ″アンモニア １０ｆ水（残
部） １００ｙｐＨは１０であ
る。
使用時に２喀量倍の過酸化水素１００ｙを添加する。こ
の溶液を漂白した髪に２５℃で３吟間適用すると、水洗
およびジャンプー処理後にビーバー色に髪が染色される
。例３２ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
の溶液を漂白した髪に２５℃で３吟間適用すると、水洗
およびジャンプー処理後にビーバー色に髪が染色される
。例３２ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
例６の化合物 ０．６９ｆ２−メ
トキシー５−アセチルアミノフェノール
０．４５ｙオキシエチレン化ラウ
リルアルコールの１９％を硫酸化して得られるラウリル
硫酸ナトリウム ２０ｆ
エチレンジアミンテトラ酢酸 ０．２ｙ２７／Ｂ
ｅ″アンモニア １０ｆ４０％亜硫
酸水素ナトリウム １ｙ水（残部）
１００ｙｐＨは１０．３である。
トキシー５−アセチルアミノフェノール
０．４５ｙオキシエチレン化ラウ
リルアルコールの１９％を硫酸化して得られるラウリル
硫酸ナトリウム ２０ｆ
エチレンジアミンテトラ酢酸 ０．２ｙ２７／Ｂ
ｅ″アンモニア １０ｆ４０％亜硫
酸水素ナトリウム １ｙ水（残部）
１００ｙｐＨは１０．３である。
使用時に１００容量倍の過酸化水素１００ｙを添加する
。この混合物を漂白した髪に２５℃で２紛間適用すると
、水洗およびジャンプー処理後に強い純粋な青色に髪が
染色される。例お次の組成を持つ染色組成物を作る。
。この混合物を漂白した髪に２５℃で２紛間適用すると
、水洗およびジャンプー処理後に強い純粋な青色に髪が
染色される。例お次の組成を持つ染色組成物を作る。
例５の化合物 ０．８４ｙ２−メ
トキシー５−カルボエトキシアミノフェノール
０．４５＄１ｒオキシエチレン化ラウ
リルアルコールの１９％を硫酸化して得られるラウリル
硫酸ナトリウム ２０ｆ
エチレンジアミンテトラ酢酸 ０．２ｙ２７Ｂｅ
″アンモニア １０ｙ４０％亜硫酸
水素ナトリウム １ｙ水（残部）
１００ｆｐＨは１０．３である。
トキシー５−カルボエトキシアミノフェノール
０．４５＄１ｒオキシエチレン化ラウ
リルアルコールの１９％を硫酸化して得られるラウリル
硫酸ナトリウム ２０ｆ
エチレンジアミンテトラ酢酸 ０．２ｙ２７Ｂｅ
″アンモニア １０ｙ４０％亜硫酸
水素ナトリウム １ｙ水（残部）
１００ｆｐＨは１０．３である。
使用時に２喀量倍の過酸化水素１００ｙを添加する。こ
の混合物を漂白した髪に雰囲気温度で２紛間適用すると
、水洗およびジャンプー処理後に極めて強くかつ輝いた
紫青色に髪が染色される。例３４ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
の混合物を漂白した髪に雰囲気温度で２紛間適用すると
、水洗およびジャンプー処理後に極めて強くかつ輝いた
紫青色に髪が染色される。例３４ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
例６の化合物 ４ｙブチルグリ
コール ５ｙエチレンオキサイド１
０．５モルでオキシエチレン化したラウリルアルコール
５ｙ２７Ｂｅ″アンモニア
１０ｆ水（残部） １００
ｙｐＨは９である。
コール ５ｙエチレンオキサイド１
０．５モルでオキシエチレン化したラウリルアルコール
５ｙ２７Ｂｅ″アンモニア
１０ｆ水（残部） １００
ｙｐＨは９である。
使用時に２喀量倍の過酸化水素１００ｆＩを添加する。
この組成物を天然の白髪に２５℃で３紛間適用すると、
水洗およびジャンプー処理後に非常に薄暗いネービーブ
ルー色に髪が染色される。例３５ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
この組成物を天然の白髪に２５℃で３紛間適用すると、
水洗およびジャンプー処理後に非常に薄暗いネービーブ
ルー色に髪が染色される。例３５ 次の組成を持つ染色組成物を作る。
例５の化合物 ４ｙブチルグリ
コール ５ｆエチレンオキサイド１
０．５モルでオキシエチレン化したラウリルアルコール
５ｙ２７Ｂｅ″アンモニア
１０ｙ水（残部） １００
ｙｐＨは９．８である。
コール ５ｆエチレンオキサイド１
０．５モルでオキシエチレン化したラウリルアルコール
５ｙ２７Ｂｅ″アンモニア
１０ｙ水（残部） １００
ｙｐＨは９．８である。
使用時に２喀量倍の過酸化水素１００ｙを添加する。こ
の混合物を漂白した髪に２５℃で３紛間適用すると、水
洗およびジャンプー処理後に深い焼けた栗色に髪が染色
される。例３６次の組成を持つ染色組成物を作る。
の混合物を漂白した髪に２５℃で３紛間適用すると、水
洗およびジャンプー処理後に深い焼けた栗色に髪が染色
される。例３６次の組成を持つ染色組成物を作る。
例７の化合物 ０．７８ｙ６−ア
ミノーベンゾモルホリンの２塩酸塩０．５５ｙオキシエ
チレン化ラウリルアルコー ルの１９％を硫酸化して得られるラウリル硫酸ナトリウ
ム ２０ｙエチレンジアミンテト
ラ酢酸 ０．２ｙ水（残部）
１００ｙ使用時に２喀量倍の過酸化水素１００
ｙを添加する。
ミノーベンゾモルホリンの２塩酸塩０．５５ｙオキシエ
チレン化ラウリルアルコー ルの１９％を硫酸化して得られるラウリル硫酸ナトリウ
ム ２０ｙエチレンジアミンテト
ラ酢酸 ０．２ｙ水（残部）
１００ｙ使用時に２喀量倍の過酸化水素１００
ｙを添加する。
この溶液を漂白した髪に２０℃で２紛間適用すると、水
洗およびジャンプー処理後に純粋な青色に髪が染色され
る。
洗およびジャンプー処理後に純粋な青色に髪が染色され
る。
例３７
次の組成を持つ染色組成物を作る。
例８の化合物 ０．８ｙ２−メチ
ルレゾルシン ０．１５ｇ２−メチルー５
−（β−ヒドロキシエチル）−アミノーフェノール
０．２ｙオキシエチレン化ラウリルアルコール
の１９％を硫酸化して得られるラウリル硫酸ナトリウム
２０ｆ１エチレンジア
ミンテトラ酢酸 ０．２ｆ！水（残部）
１００ｙ使用時に２喀量倍の過酸化
水素１００ｙを添加する。
ルレゾルシン ０．１５ｇ２−メチルー５
−（β−ヒドロキシエチル）−アミノーフェノール
０．２ｙオキシエチレン化ラウリルアルコール
の１９％を硫酸化して得られるラウリル硫酸ナトリウム
２０ｆ１エチレンジア
ミンテトラ酢酸 ０．２ｆ！水（残部）
１００ｙ使用時に２喀量倍の過酸化
水素１００ｙを添加する。
この溶液を天然の髪に２５℃で３０分間適用すると、水
洗およびジャンプー処理後にばら色を帯びたベージユ色
に髪が染色される。
洗およびジャンプー処理後にばら色を帯びたベージユ色
に髪が染色される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（この式に
おいてＺはヒドロキシ低級アルキル基（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）、低級アルコキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）低級アルキル基
、低級脂肪族アシル（Ｃ＿２−Ｃ＿５）アミノ低級アル
キル基、カルボ低級アルコキシアミノ低級アルキル基、
メシルアミノ低級アルキル基、ウレイド低級アルキル基
、アミノ低級アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ低級
アルキル基から成る群から選ばれるものとする）で表わ
される化合物および相当する酸塩。 ２ 硫酸塩、塩酸塩、りん酸塩および酒石酸塩から成る
群から選んだ酸塩の形の前項１に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7627957A FR2364888A1 (fr) | 1976-09-17 | 1976-09-17 | Nouvelles paraphenylenediamines substituees sur le noyau en position 2 et leur application dans la teinture des fibres keratiniques |
| FR7627957 | 1976-09-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5337629A JPS5337629A (en) | 1978-04-06 |
| JPS6045634B2 true JPS6045634B2 (ja) | 1985-10-11 |
Family
ID=9177779
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52112102A Expired JPS6045634B2 (ja) | 1976-09-17 | 1977-09-17 | 新規パラフェニレンジアミン |
| JP60075483A Granted JPS60243013A (ja) | 1976-09-17 | 1985-04-11 | 新規パラフエニレンジアミンを含有する染色組成物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60075483A Granted JPS60243013A (ja) | 1976-09-17 | 1985-04-11 | 新規パラフエニレンジアミンを含有する染色組成物 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4152112A (ja) |
| JP (2) | JPS6045634B2 (ja) |
| AR (1) | AR224336A1 (ja) |
| AT (1) | AT357265B (ja) |
| AU (1) | AU515517B2 (ja) |
| BE (1) | BE857616A (ja) |
| BR (1) | BR7706155A (ja) |
| CA (1) | CA1098536A (ja) |
| CH (1) | CH624577A5 (ja) |
| DE (1) | DE2741762A1 (ja) |
| DK (1) | DK153834C (ja) |
| ES (1) | ES461784A1 (ja) |
| FR (1) | FR2364888A1 (ja) |
| GB (1) | GB1551198A (ja) |
| IT (1) | IT1090879B (ja) |
| MX (1) | MX149679A (ja) |
| NL (1) | NL187807C (ja) |
| PT (1) | PT67030B (ja) |
| SE (1) | SE447960B (ja) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2362116A1 (fr) * | 1976-08-20 | 1978-03-17 | Oreal | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
| DE2852272A1 (de) * | 1978-12-02 | 1980-06-19 | Henkel Kgaa | Neue entwicklerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel |
| FR2455030A1 (fr) * | 1979-04-26 | 1980-11-21 | Oreal | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
| DE2942297A1 (de) * | 1979-10-19 | 1981-05-07 | Henkel Kgaa | Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel |
| FR2473513A1 (fr) * | 1980-01-09 | 1981-07-17 | Oreal | Nouvelles metaphenylenediamines, compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant et procede de teinture correspondant |
| DE3020891A1 (de) * | 1980-06-02 | 1981-12-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fluessigeinstellungen von oxidationsfarbstoffen |
| DE3038284C2 (de) * | 1980-10-10 | 1985-08-22 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Mittel und Verfahren zur oxidativen Färbung von Haaren |
| DE3445549A1 (de) * | 1984-12-14 | 1986-06-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Acrylatdispersion und deren verwendung zur verdickung von wasserstoffperoxid-zubereitungen |
| US4630621A (en) * | 1985-09-27 | 1986-12-23 | Susanne Pontani | Method and composition for simultaneously permanently waving and dyeing human hair |
| US4776855A (en) * | 1986-03-19 | 1988-10-11 | Clairol Inc. | Hair dyeing process and composition |
| USRE33786E (en) * | 1986-03-19 | 1992-01-07 | Clairol, Inc. | Hair dyeing process and composition |
| JPS6335406A (ja) * | 1986-07-28 | 1988-02-16 | Hoou Kk | 過酸化水素含有組成物 |
| US5161553A (en) * | 1986-09-19 | 1992-11-10 | Clairol Incorporated | Process for simultaneously waving and coloring hair |
| DE3825163A1 (de) * | 1988-07-23 | 1990-02-01 | Wella Ag | Verwendung von 2,6-dinitro-phenol-derivaten in haarfaerbemitteln |
| JPH0794373B2 (ja) * | 1989-07-27 | 1995-10-11 | 花王株式会社 | 角質繊維染色用染料濃厚液 |
| FR2678263B1 (fr) * | 1991-06-26 | 1995-03-03 | Oreal | Meta-aminophenols, leur utilisation en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions et procede de teinture. |
| FR2715298B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-02-23 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et le 5-amino 2-méthyl phénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2715297B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-02-23 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaaminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2725368B1 (fr) * | 1994-10-07 | 1997-04-04 | Oreal | Compositions de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une association d'au moins deux derives particuliers de paraphenylenediamine, et utilisation |
| FR2726185B1 (fr) * | 1994-11-02 | 1997-04-25 | Oreal | Composition tinctoriale a base de colorants d'oxydation et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2755365B1 (fr) | 1996-11-07 | 1999-08-06 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| DE19957282C1 (de) | 1999-11-29 | 2001-05-17 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol und dessen Salzen |
| AU2001241512A1 (en) * | 2000-03-13 | 2001-09-24 | Eli Lilly And Company | Sulfonamide derivatives |
| DE10014149B4 (de) * | 2000-03-22 | 2004-05-13 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren |
| DE10020731C2 (de) * | 2000-04-27 | 2002-03-07 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| JP2002363048A (ja) * | 2001-05-31 | 2002-12-18 | Nicca Chemical Co Ltd | ２剤式染毛・脱色剤組成物用第１剤、２剤式染毛・脱色剤組成物キット、及びそれを用いた毛髪処理方法 |
| DE102004045323A1 (de) * | 2004-09-16 | 2006-03-30 | Henkel Kgaa | Polyalkoxylierte Diaminobenzole als Entwickler |
| WO2022203601A1 (en) * | 2021-03-24 | 2022-09-29 | National University Of Singapore | Compounds useful as hair dyes |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2566271A (en) * | 1947-05-23 | 1951-08-28 | Eastman Kodak Co | Photographic developer containing substituted sulfonamide groups |
| US3037057A (en) * | 1959-01-23 | 1962-05-29 | Union Carbide Corp | Production of aromatic aminoalcohols |
| US3711546A (en) * | 1966-12-02 | 1973-01-16 | M Simon | N-(ortho-substituted benzene or naphthalene carboxamidoethyle)para-phenylene diamines as coupler-developers |
| DE1644220A1 (de) * | 1967-07-15 | 1971-05-06 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
| US3820948A (en) * | 1968-04-17 | 1974-06-28 | Therachemie Chem Therapeut | Process of dyeing human hair based on pyrazolone compounds |
| US3697215A (en) * | 1968-09-09 | 1972-10-10 | Oreal | Dyeing hair with n-(ureidoalkyl)- and n-(thioureidoalkyl) - para - phenylene diamines |
| BE786710A (fr) * | 1971-10-04 | 1973-01-25 | Bristol Myers Co | Composition pour la teinture du cheveu avec |
| US3933886A (en) * | 1971-10-04 | 1976-01-20 | Henkel & Cie Gmbh | Diamino-nitro-benzene compounds |
-
1976
- 1976-09-17 FR FR7627957A patent/FR2364888A1/fr active Granted
- 1976-09-20 US US05/724,581 patent/US4152112A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-06-20 SE SE7707102A patent/SE447960B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-28 CA CA283,650A patent/CA1098536A/fr not_active Expired
- 1977-08-09 BE BE180021A patent/BE857616A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-10 AU AU27772/77A patent/AU515517B2/en not_active Expired
- 1977-08-20 ES ES461784A patent/ES461784A1/es not_active Expired
- 1977-09-05 AT AT635777A patent/AT357265B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-09 NL NLAANVRAGE7709943,A patent/NL187807C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-12 GB GB37973/77A patent/GB1551198A/en not_active Expired
- 1977-09-14 PT PT67030A patent/PT67030B/pt unknown
- 1977-09-15 BR BR7706155A patent/BR7706155A/pt unknown
- 1977-09-15 MX MX170597A patent/MX149679A/es unknown
- 1977-09-16 CH CH1137777A patent/CH624577A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-09-16 AR AR269240A patent/AR224336A1/es active
- 1977-09-16 DK DK411877A patent/DK153834C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-09-16 DE DE19772741762 patent/DE2741762A1/de active Granted
- 1977-09-16 IT IT69058/77A patent/IT1090879B/it active
- 1977-09-17 JP JP52112102A patent/JPS6045634B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-12-04 US US05/965,873 patent/US4311478A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-04-11 JP JP60075483A patent/JPS60243013A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR7706155A (pt) | 1978-07-04 |
| GB1551198A (en) | 1979-08-22 |
| CA1098536A (fr) | 1981-03-31 |
| FR2364888B1 (ja) | 1979-01-12 |
| ES461784A1 (es) | 1978-12-01 |
| SE447960B (sv) | 1987-01-12 |
| PT67030B (fr) | 1979-02-14 |
| AU515517B2 (en) | 1981-04-09 |
| AR224336A1 (es) | 1981-11-30 |
| BE857616A (fr) | 1978-02-09 |
| DK411877A (da) | 1978-03-18 |
| NL187807C (nl) | 1992-01-16 |
| JPS5337629A (en) | 1978-04-06 |
| CH624577A5 (ja) | 1981-08-14 |
| NL187807B (nl) | 1991-08-16 |
| DE2741762A1 (de) | 1978-03-30 |
| SE7707102L (sv) | 1978-03-18 |
| FR2364888A1 (fr) | 1978-04-14 |
| AT357265B (de) | 1980-06-25 |
| JPS6210203B2 (ja) | 1987-03-05 |
| JPS60243013A (ja) | 1985-12-03 |
| US4311478A (en) | 1982-01-19 |
| DK153834B (da) | 1988-09-12 |
| IT1090879B (it) | 1985-06-26 |
| DE2741762C2 (ja) | 1989-06-29 |
| NL7709943A (nl) | 1978-03-21 |
| DK153834C (da) | 1989-01-30 |
| MX149679A (es) | 1983-12-13 |
| PT67030A (fr) | 1977-10-01 |
| AU2777277A (en) | 1979-02-15 |
| ATA635777A (de) | 1979-11-15 |
| US4152112A (en) | 1979-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6045634B2 (ja) | 新規パラフェニレンジアミン | |
| US4125367A (en) | Metaphenylenediamines and dyeing compositions containing the same | |
| CA2222265C (fr) | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine et leur procede de preparation | |
| US4125601A (en) | Substituted nitroaminophenols, process for their preparation and dyeing compositions in which they are present | |
| JPS5925764B2 (ja) | 人の毛髪用の染色組成物 | |
| JPS6133801B2 (ja) | ||
| US4470826A (en) | Nitro-derivatives of the benzene series and their use in the dyeing of keratin fibres | |
| JP2837883B2 (ja) | ケラチン繊維の染色用組成物 | |
| JPH0717852B2 (ja) | 新規アミノフエノ−ル及び酸化染毛剤中にこれを使用する方法 | |
| JPS5946990B2 (ja) | メタフエニレンジアミンおよびそれを含む染色用組成物 | |
| US3560136A (en) | Hair dyeing with substituted nitrophenylene-diamines | |
| JPH0227967B2 (ja) | ||
| US4637821A (en) | Tinctorial composition for keratin fibres, based on nitrated benzene dyestuffs | |
| US4314809A (en) | Novel coupler components for oxidation hair dyes, the manufacture thereof, and hair colorants | |
| JPS58501948A (ja) | 新規２−ヒドロキシ−４−アミノベンゼン、その製造方法およびこの化合物を含有する染毛剤 | |
| DE3619227C2 (de) | Nitrierte, in 6-Stellung halogenierte m-Phenylendiamine, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern | |
| JPS61171768A (ja) | 少くとも１種のｎ−置換された共可溶化性２−ニトロ−パラフエニレンジアミンを含むケラチン繊維のための染色組成物および相当するケラチン繊維の染色方法 | |
| JPS6241269B2 (ja) | ||
| JPH083121A (ja) | 毛髪酸化染色用薬剤及び新規な２−アルキルアミノ−４−アミノ−１−アルキルベンゼン類 | |
| US4094635A (en) | Meta-aminophenol sulfonamides as couplers in hair dye compositions | |
| JPH0410444B2 (ja) | ||
| JPH07291920A (ja) | ５位が硫黄で置換された２−ニトロ−ｐ−フェニレンジアミン類とその製法ならびにそれを用いた染色組成物 | |
| US4155934A (en) | Hair dye compounds | |
| CH623227A5 (ja) | ||
| JPS60104007A (ja) | 染毛剤 |