CZ274698A3 - Použití aminofenolových derivátů a oxidační barvicí prostředky - Google Patents

Použití aminofenolových derivátů a oxidační barvicí prostředky Download PDF

Info

Publication number
CZ274698A3
CZ274698A3 CZ982746A CZ274698A CZ274698A3 CZ 274698 A3 CZ274698 A3 CZ 274698A3 CZ 982746 A CZ982746 A CZ 982746A CZ 274698 A CZ274698 A CZ 274698A CZ 274698 A3 CZ274698 A3 CZ 274698A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
general formula
oxidizing
aminophenol
developing
Prior art date
Application number
CZ982746A
Other languages
English (en)
Inventor
David Rose
Horst Höffkes
Bernd Meinigke
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien filed Critical Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Publication of CZ274698A3 publication Critical patent/CZ274698A3/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C215/80—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring containing at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/40—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/44—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton with carboxyl groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by unsaturated carbon chains
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/32—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using oxidation dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/08—Material containing basic nitrogen containing amide groups using oxidation dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

(57) Anotace:
Popisují se aminofenolové deriváty obecného vzorce /1/, kde jedna ze dvou skupin R1 a R2 je atom vodíku a druhá je atom vodíku, chloru nebo fluoru; jedna ze dvou skupin R3 a R4 je atom vodíku, Ci-4alkoxylová skupina, Ci4alkylová skupina, Ci.4hydroxyalkylová skupina, s výhodou s terminální hydroxylovou skupinou, nebo halogen a druhá je jedna ze skupin: -O-CH2-CH=CH2, -CH=CH-COOX, kde X znamená atom vodíku nebo fyziologicky přijatelný anorganický nebo kationt, a v případě, že se jedná o znamená skupinu /a/ a v případě, že se jedná o zbytek R4, znamená skupinu /b/, ve které A- vždy znamená jedná ze skupin -/CH2/x, kde x = 1-4, -O-/CH2/y-O-, kde y = 1-4, -O/CnH2n-z/OH/z/-O-, kde n = 1-10 a z = 1, nebo jestliže n je větší nebo rovno 3, znamená z=2, -O-/C2H4-O/u-, kde u = 1-4 a -O-/C3H6O/y, kde v = 1-4. Tyto deriváty jsou zvláště vhodné pro použití jako vyvíjecí složky v oxidativních barvicích prostředcích pro barvení keratinických vláken. S obvyklými vazebnámi organický zbytek R , složkami se získávají brilantní odstíny s vysokým stupněm odolnosti, zvláště při barvení vlasů.
444 «4 4
4 4· 4
4 4 4 4
4 4 4
444 44 444 4 • 4 44
4 4 4
4 44
4444 4
4 4
Použití aminofenolových derivátů a oxidační barvicí prostředky
Oblast techniky
Vynález se týká nových aminofenolových derivátů, jejich použití pro barvení keratinických vláken a prostředků pro barvení vlasů obsahujících tyto sloučeniny.
Dosavadní stav techniky
Pro barvení keratinických vláken, zvláště lidských vlasů, jsou výhodné tzv. oxidační barvicí prostředky pro své intenzívní barvy a dobré vlastnosti co se týče stálosti. Tyto barvicí prostředky obsahují prekurzory oxidačních barviv, tzv. vyvíjecí složky (Entwickierkomponenten) a vazebné složky (Kupplerkomponenten). Vyvíjecí složky tvoří pod vlivem oxidačních prostředků nebo vzdušného kyslíku navzájem nebo za reakce s jednou nebo více vazebnými složkami vlastní barviva.
Dobré prekurzory oxidačních barviv musí v první řadě splňovat následující předpoklady: musí při oxidativní vazbě vytvářet požadované barevné odstíny s dostatečnou intenzitou a stálostí. Dále musí mít dobrou schopnost nanášení na vlákna, přičemž nesmí vznikat pozorovatelné rozdíly mezi neumytými a čerstvě umytými vlasy (vyrovnávací schopnost). Měly by být odolné proti světlu, teplu a vlivu chemických redukčních prostředků, například proti tekutinám používaným při trvalé ondulaci. Konečně by neměly barvit, pokud jsou pro použití jako barviva na vlasy, pokožku hlavy a především by měly být nezávadné z toxikologického a dermatologického hlediska.
Jako vyvíjecí složky se obvykle používají primární aromatické aminy s dalšími nesubstituovanými nebo substituovanými hydroxy-2• ·· · · ·· ·· ·· · ·· ·· · ·· · • ··· · · · ♦ ·♦ • « · · · · · ··· · · ··· · · ♦ · · ··· ·· ··· ··· ·· ·· nebo aminoskupinami v poloze para nebo ortho, diaminopyridinové deriváty, heterocyklické hydrazony, deriváty 4-aminopyrazolonu a 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin a jejich deriváty.
Konkrétními zástupci této skupiny jsou např. p-fenylendiamin, p5 toiuylendiamin, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin, p-aminofenol, N,N-bis-(2hydroxyethyl)-p-fenylendiamin, 2-(2,5-diaminofenyl)-ethanol, 2-(2,5diaminofenoxy)-ethanol, 1-fenyl-3-karboxyamido-4-aminopyrazolon-5, 4-amino-3-methylfenol, 2-aminomethyl-4-aminofenol, 2-hydroxy-4,5,6triaminopyrimidin, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin a 2,5,βίο triaminohydroxypyrimidin.
Jako vazebné složky se používají zpravidla deriváty mfenylendiaminu, naftoly, resorcin a deriváty resorcinu, pyrazolon a maminofenoly. Jako vazebné složky jsou vhodné zvláště a-naftol, 1,5-, 2,7- a 1,7-dihydroxynaftalen, 5-amino-2-methylfenol, m-aminofenol, is resorcin, resorcinmonomethylether, m-fenylendiamin, 1-fenyl-3methyl-pyrazolon-5, 2,4-dichlor-3-aminofenol, 1,3-bis-(2,4diaminofenoxy)-propan, 2-chlorresorcin, 4-chlorresorcin, 2-chlor-6methyl-3-aminofenol, 2-amino-4-hydroxypyridin, 2-methylresorcin a 5methylresorcin.
2o Co se týče dalších obvyklých složek barviv, je možno odkázat na seznam Colipa-Liste, vydaný svazem Industrieverband Kórperpflege und Waschmittel, Frankfurt.
Samotnou vyvíjecí složkou nebo zvláštní kombinací vazebné a vyvíjecí složky se zpravidla nepodaří dosáhnout na vlasech přirozeně působícího barevného odstínu. V praxi se proto obvykle používají kombinace různých vyvíjecích složek a vazebných složek. Proto existuje trvalá potřeba nových zlepšených složek barviv.
Úlohou předkládaného vynálezu proto bylo získat nové vyvíjecí složky, které splňují ve zvláštní míře požadavky kladené na prekurzory oxidačních barviv.
• ·· ·· • · · · · · • · · ·· • · ··· · · • · · ·
99 99 99
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že uvedené požadavky kladené na vyvíjecí složky ve zvláště vysoké míře splňují dosud neznámé aminofenolové deriváty. Při použití těchto vyvíjecích složek s většinou známých vazebných složek se získávají brilantní barevné odstíny, které jsou výjimečně stálé proti světlu a mytí. Dosažená zbarvení se dále vyznačují výjimečnou odolností proti teplu a stabilitou vůči ondulačním prostředkům za studená a vysokou vyrovnávací schopností.
Prvním předmětem předkládaného vynálezu jsou proto aminofenolové deriváty obecného vzorce (!)
ve kterých jeden z obou zbytků R1 a R2 znamená atom vodíku a další zbytek znamená atom vodíku, chloru nebo fluoru a jeden z obou zbytků R3 a R4 znamená
- atom vodíku,
- C1-4 alkylovou skupinu,
- C1-4 hydroxyalkylovou skupinu, s výhodou s koncovou hydroxylovou skupinou, nebo
- halogen a druhý zbytek znamená jednu ze skupin:
- -O-CH2-CH=CH2,
- -CH=CH-COOX, kde X znamená atom vodíku nebo fyziologicky přijatelný anorganický nebo organický kationt,
-4··· ·· ·*·
- a v případě, že se jedná o zbytek R3, znamená skupinu
a v případě, že se jedná o zbytek R4, znamená skupinu
ve které -A- vždy znamená jednu ze skupin
-(CH2)x-, kde x = 1 - 4,
-0-(CH2)y-0-, kde y = 1 - 4,
-O-(CnH2n-z(OH)z)-O-, kden = 1-10az = 1, nebo jestliže n je 15 větší nebo rovno 3, znamená z = 2,
-O-(C2H4-O)u-, kde u = 1 - 4, a
-O-(C3H6-O)v-, kde v = 1 - 4.
Tyto sloučeniny je možno vyrobit známými postupy organické syntézy. Jednotlivé podrobnosti budou uvedeny v příkladové části
2o v kapitole příkladů syntéz.
Protože se u všech látek podle vynálezu jedná o aminosloučeniny, je z nich možno vyrobit obvyklým způsobem adiční soli s kyselinami. Všechny údaje tohoto spisu a odpovídající rozsah ochrany se proto vztahuje jak na volnou formu předkládaných
2s aminofenolových derivátů podle vzorce (I), tak i na jejich ve vodě rozpustné fyziologicky přijatelné soli. Příklady těchto solí jsou
-5 ·» ·· • · · 9 • 9 ··
9999 9
9 9 chloridy, bromidy, sírany, fosforečnany, octany, propionáty, citráty a laktáty.
Jako zvláště výhodné podle vynálezu se ukázaly aminofenolové deriváty vzorce (I), u kterých znamená R1 i R2 atom vodíku.
Podle vynálezu jsou výhodné také takové sloučeniny vzorce (I), ve kterých znamená jeden ze dvou zbytků R3 nebo R4 atom vodíku.
Mezi sloučeninami vzorce (I) odvozenými od kyseliny skořicové jsou výhodné volné kyseliny, tzn. sloučeniny, kde X = H. Podle vynálezu jsou však také použitelné například soli s alkalickými kovy, io kovy alkalických zemin, soli hlinité, amonné a soli mono-, di- a tri-Cn-4hydroxyalkylamoniové.
Mezi sloučeninami představujícími hydroxyalkyldiethery jsou výhodné takové sloučeniny, u kterých n znamená číslo od 1 do 6 a hydroxylová skupina je přítomna na alifatickém řetězci, tzn. z = 1.
Zvláště výhodné ve smyslu celkového vynálezu jsou sloučeniny
- bis-(5-amino-2-hydroxyfenyl)-methan,
- 3-hydroxy-6-amino-allyloxybenzen,
- 2-hydroxy-5-amino-allyloxybenzen,
- kyselina 5-amino-2'hydroxyskořicová,
- bis-[2-(2-hydroxy-5-aminofenoxy)-ethyl]-ether,
-1,8-bis[2-hydroxy-5-amínofenoxy]-3,6-dioxaoktan,
- 1,3-bis-(2-hydroxy-5-aminofenoxy)propan a
-1,3-bis-(2-hydroxy-5-aminofenoxy)propan-2-ol.
Druhým předmětem předkládaného vynálezu je použití 25 uvedených aminofenolových derivátů jako vyvíjecích složek v oxidačních prostředcích pro barvení vlasů.
Třetím předmětem předkládaného vynálezu jsou konečně oxidační barvicí prostředky pro barvení keratinických vláken • 99 ·· • · 9 ·· • 9 ···9 ·
9 9 9
-6 obsahující vazebné složky a vyvíjecí složky ve vodném nosiči, které jako vyvíjecí složku obsahují výše uvedené aminofenolové deriváty.
Pod pojmem keratinická vlákna se rozumí kožešiny, vlna, peří a zvláště lidské vlasy. Ačkoliv jsou oxidační barvicí prostředky podle vynálezu vhodné v první řadě pro barvení keratinických vláken, nejsou v principu důvody proti použití také v jiných oblastech, zvláště v barevné fotografii.
Oxidační barvicí prostředky podle vynálezu obsahují vyvíjecí složky podle vynálezu a mohou popřípadě obsahovat ještě další io vyvíjecí složky stejně jako vazebné složky. Co se týče dalších vyvíjecích a vazebných složek, je možno poukázat na výše v popisu uvedené látky, které představují s výhodou další složky barviv.
Zvláště výhodnými dalšími vyvíjecími složkami jsou 2,4,5,6tetraaminopyrimidin, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, dihydroxy15 aminopyridiny, 1-(3-hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzen, p-fenylendiamin, p-toluylendiamin, p-aminofenol, 3-methyl-4-aminofenol, 2,5diaminofenoxyethanol, 2-hydroxymethyl-p-aminofenol a 2aminomethyl-p-aminofenol. Vyvíjecí složkou je rovněž 4-amino-2-(2hydroxyethoxy)-fenol, který je možno s výhodou kombinovat s vyvíjecími složkami podle vynálezu. Tyto a další vyvíjecí a vazebné složky se používají obvykle ve volné formě. U látek obsahujících aminové skupiny může být ale výhodné jejich použití ve formě solí, zvláště ve formě chloridu nebo síranu.
Prostředky pro barvení vlasů podle vynálezu obsahují jak vyvíjecí složky, tak i vazebné složky s výhodou v množství od 0,005 do 20 % hmotnostních, s výhodou 0,1 až 5 % hmotnostních, vztaženo vždy na oxidační prostředek pro barvení jako celek. Přitom se vyvíjecí složky a vazebné složky používají přibližně v téměř moiárních vzájemných množstvích. I když se ukázalo použití v molárním poměru
3o jako výhodné, není určitý přebytak jednotlivých prekurzorů oxidačních barviv škodlivý, takže mohou být vyvíjecí složky a vazebné složky obsaženy v molárním poměru od 1:0,5 do 1:2.
Ve výhodné formě provedení obsahují prostředky pro barvení vlasů k další modifikaci barevných odstínů vedle prekurzorů oxidačních barviv navíc obvyklé přímo působící (direktziehende) barevné látky, například ze skupiny nitrofenylendiaminů, nitroaminofenolů, antrachinonů nebo indofenolů, jako jsou například sloučeniny známé pod mezinárodním označením popřípadě obchodními názvy například HC Yellow 2, HC Yellow 4, Basic Yellow io 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Nitroblau, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16, kyselina pikraminová a Rodol 9 R v množství od 0,01 do 20 % hmotnostních, vztaženo na oxidační prostředek pro barvení vlasů jako celek. Výhodná přímo působící barviva podle vynálezu jsou kyselina 4-amino-2-nitrodifenylamin-2-karboxylová, 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, Rodol 9 R a HC Red BN.
Není nutné, aby byly prekurzory oxidačních barviv nebo popřípadě obsažená přímo působící barviva vždy jednotnými
2o sloučeninami. Prostředky pro barvení vlasů podle vynálezu mohou častěji obsahovat v menších množstvích ještě další složky, pokud tyto složky neovlivňují nepříznivě dosažené zbarvení nebo nemusí být vyloučeny z jiných důvodů, například toxikologických.
Pro výrobu barvicích prostředků podle vynálezu se prekurzory oxidačních barviv zapracovávají do vhodného nosiče obsahujícího vodu. Pro účely barvení vlasů jsou vhodné takové nosiče jako například krémy, emulze, gely nebo také pěnící roztoky s obsahem tensidů, jako například šampony, pěnové aerosoly nebo jiné pro použití na vlasy vhodné přípravky.
3o Navíc mohou prostředky pro barvení podle vynálezu obsahovat všechny v těchto přípravcích běžné účinné, přídavné a pomocné látky.
-8« »W - ' _ _ _ ·· · ·· ·· » » · · • ··· · · · · ·· . . . ....... 2 :
»·* · · ·«· ··« ·· »·· ··· *· ··
V mnoha případech obsahují barvicí prostředky alespoň tensid, přičemž vhodné mohou být v principu jak aniontové, tak i zwitteriontové, amfolytické, neiontové a kationtové tensidy. V mnoha případech se však ukázalo jako výhodné volit tensidy z aniontových, zwitteriontových nebo neiontových tensidů.
Jako aniontové tensidy jsou vhodné v přípravcích podle vynálezu všechny aniontové povrchově aktivní látky vhodné pro použití na lidském těle. Ty se vyznačují hydrofilní aniontovou skupinou jako například karboxylátovou, sulfátovou, suifonátovou nebo io fosfátovou skupinu a lipofiiní alkylovou skupinu přibližně s 10 až 22 atomy uhlíku. Navíc mohou být v molekule obsaženy glykol, nebo polyglykoletherové skupiny, esterové, etherové a amidové skupiny a hydroxylové skupiny. Příklady těchto vhodných aniontových tensidů jsou například, vždy ve formě sodných, draselných, amoniových stejně jako mono-, di- a trialkanolamoniových solí s 2 nebo 3 atomy uhlíku v alkanolové skupině následující látky:
- mastné kyseliny s přímým řetězcem s 10 až 22 atomy uhlíku (mýdla),
- etherkarboxylové kyseliny vzorce R-0-(CH2-CH20)x-CH220 COOH, kde R znamená přímou alkylovou skupinu s 10 až 22 atomy uhlíku a x = 0 nebo 1 -16,
- acylsarkosidy s 10 až 18 atomy uhlíku v acylové skupině,
- acyltauridy s 10 až 18 atomy uhlíku v acylové skupině,
- acylisethionáty s 10 až 18 atomy uhlíku v acylové skupině,
- mono- a dialkylester kyseliny sulfojantarové s 8 až 18 atomy uhlíku v alkylové skupině a monoalkylpolyoxyethylester kyseliny sulfojantarové s 8 až 18 atomy uhlíku v alkylové skupině a 1 až 6 ethoxylovými skupinami,
- alkansulfonáty s přímým řetězcem s 12 až 18 atomy uhlíku,
·· ··
-9 alfa-olefinsulfonáty s přímým řetězcem s 12 až 18 atomy uhlíku,
- methylestery alfa-sulfomastných kyselin mastných kyselin s 12 až 18 atomy uhlíku,
- alkylsulfáty a alkylpolyglykolethersulfáty vzorce R-O(CH2CH20)x-0S03H, kde R znamená s výhodou přímou alkylovou skupinu s 10 až 18 atomy uhlíku a x je 0 nebo 1 až 12,
- směsi povrchově aktivních hydroxysulfonátů podle DE-A37 25 030, sulfatované hydroxyalkylpolyethylen- a/nebo io hydroxyalkyienpropylenglykolethery podle DE-A-37 23 354,
- sulfonáty nenasycených mastných kyselin s 12 až 24 atomy uhlíku a 1 až 6 dvojnými vazbami podle DE-A-39 26 344,
- estery kyseliny vinné a citrónové s alkoholy, které představují kondenzační produkty přibližně 2 až 15 molekul ethylenoxidu a/nebo propylenoxidu na mastné alkoholy s 8 až 22 atomy uhlíku.
Výhodné aniontové tensidy jsou alkylsulfáty, alkylpolyglykolethersulfáty a etherkarboxylové kyseliny s 10 až 18 atomy uhlíku v alkylové skupině a až 12 glykoletherovými skupinami v molekule a
2o zvláště soli nasycených a zvláště nenasycených C8 až C22 karboxylových kyselin jako je kyselina olejová, stearová, izostearová a palmitová.
Jako zwitteriontové tensidy se označují takové povrchově aktivní sloučeniny, které mají v molekule alespoň jednu kvarterní amoniovou skupinu a alespoň jednu skupinu -COOH nebo -SO3 (). Zvláště výhodné zwitteriontové tensidy jsou tzv. betainy, jako jsou Nalkyl-N.N-dimethylamoniumglycinát, například dimethylamoniumglycinát kokosového alkylu, N-acyl-aminopropyl-N,N-dimethylamoniumglycinát, například kokosový acyl aminopropyl30 dimethylamoniumglycinát a 2-alakyl-3-karboxymethyl-3-hydroxy• · · • · · • ··· • · · 1 > · · » · · <
«»· ·
- 10ethylimidazolin vždy s 8 až 18 atomy uhlíku v alkylové nebo acylové skupině, jako kokosový acylaminoethylhydroxyethylkarboxymethylglycinát. Výhodným zwitteriontovým tensidem je derivát amidu mastné kyseliny známý pod označením CTFA Cocamidopropyl
Betaine.
Pod amfolytickými tensidy se rozumí takové povrchově aktivní sloučeniny, které kromě Cg-ie-alkylové nebo -acylové skupiny obsahují v molekule alespoň jednu volnou aminovou skupinu a alespoň jednu skupinu -COOH nebo -SO3H a jsou schopny tvořit vnitřní soli. Příklady io vhodných amfolytických tensidů jsou N-alkylglyciny, kyseliny Nalkylpropionové, kyseliny N-aikylaminomáselné, kyseliny Nalkyliminodipropionové, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylgfyciny, Nalkyltauriny, N-alkylsarkosiny, kyseliny 2-alkylaminopropionové a alkylaminooctové, vždy s přibližně 8 až 18 atomy uhlíku v alkylové skupině. Zvláště výhodnými amfolytickými tensidy jsou N-kokosový alkylaminopropionát, kokosový acylaminoethylaminopropionát a C12-18acylsarkosin.
Neiontové tensidy obsahují jako hydrofilní skupinu například polyolovou skupinu, polyalkylenglykoletherovou skupinu nebo
2o kombinaci polyoletherové a polyglykoletherové skupiny. Těmito sloučeninami jsou například:
- kondenzační produkty 2 až 30 mol ethylenoxidu a/nebo 0 až 5 mol propylenoxidu s mastnými alkoholy s přímým řetězcem s 8 až 22 atomy uhlíku, mastnými kyselinami s 12 až 22 atomy uhlíku a alkylfenoly s 8 až 15 atomy uhlíku v alkylové skupině,
- Ci2-22-mono- a -diestery mastných kyselin kondenzačních produktů 1 až 30 mol ethylenoxidu s glycerolem,
- Ce-22-alkylmono- a -oligoglykosidy a jejich ethoxylované analogy, • · · · · • · ·· ·«
-11 - kondenzační produkty 5 až 60 mol ethylenoxidu s ricinovým olejem a ztuženým ricinovým olejem,
- kondenzační produkty ethylenglykolu a esteru mastných kyselin se sorbitolem,
- kondenzační produkty ethylenoxidu a alkanolamidů mastných kyselin.
Příklady kationtových tensidů použitelných v prostředcích pro péči o vlasy podle vynálezu jsou zvláště kvarterní amoniové sloučeniny. Výhodné jsou amoniumhalogenidy jako je io alkyltrimethylamoniumchlorid, dialkyldimethylamoniumchlorid a trialkylmethylamoniumchlorid, například cetyltrimethylamoniumchlorid, stearyltrimethylamoniumchlorid, distearyldimethylamoniumchlorid, lauryldimethylamoniumchlorid, lauryldimethylbenzylamoniumchlorid a tricetylmethylamoniumchlorid. Dalšími kationtovými tensidy použitelnými podle vynálezu jsou kvarternizované hydrolyzáty proteinů.
Zvláště vhodné jsou podle vynálezu kationtové silikonové oleje jako například obchodní produkty Q2-7224 (výrobce: Dow Corning; stabilizovaný trimethylsilylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion
2o (obsahující hydroxylamino modifikovaný silikon, označovaný také jako amodimethicon), SM-2059 (výrobce: General Electric), SLM-55067 (výrobce: Wacker) a Abil®-Quat 3270 a 3272 (výrobce: Th. Goldschmidt; dikvarterní polydimethylsiloxan, Quaternium-80).
Alkylamidoaminy, zvláště amidoaminy mastných kyselin jako je pod označením Tego Amid®S 18 získatelný stearylamidopropyldimethylamin, se vyznačují vedle dobrého kondicionačního účinku zvláště dobrou biologickou odbouratelností.
Stejně tak dobře biologicky odbouratelné jsou kvarterní esterové sloučeniny, tzv. sloučeniny „Esterquats“ jako pod obchodní známkou
Stepantex® dodávané dialkylamoniummethosulfáty a methylhydroxyalkyldialkoyloxyalkyl-amoniummethosulfáty.
Příkladem kvarterního derivátu cukru použitelného jako kationtový tensid je výrobek Glucquat®100, označovaný v nomenklatuře CTFA jako „Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride“.
U sloučenin používaných jako tensidy s alkylovými skupinami se může vždy jednat o jednotné látky. Zpravidla je však výhodné při výrobě těchto látek vycházet z přírodních rostlinných nebo živočišných surovin, takže se získávají směsi látek s rozdílnými délkami alkylových řetězců závislými na použité surovině.
U tensidů, kterými jsou kondenzační produkty ethylen- a/nebo propylenoxidu s mastnými alkoholy nebo deriváty těchto kondenzačních produktů mohou být použity produkty s „normálním“ rozdělením homologů i produkty se zúženým rozdělením homologů. Pod „normálním“ rozdělením homologů se rozumí směsi homologů, které se získají při reakci mastného alkoholu a alkylenoxidu s použitím alkalických kovů, hydroxidů alkalických kovů nebo alkoholátů alkalických kovů jako katalyzátorů. Zúžené rozdělení homologů se naproti tomu získá jestliže se jako katalyzátorů použije například hydrotalcitů, solí etherkarboxylových kyselin s kovy alkalických zemin, a oxidů, hydroxidů nebo alkoholátů kovů alkalických zemin. Výhodné může být použití produktů se zúženým rozdělením homologů.
Další účinné, pomocné a přídavné látky jsou například
- neiontové polymery jako například vinylpyrrolidon/vinylakrylátové polymery, polyvinylpyrrolidon a vinylpyrrolidon/vinylacetátové kopolymery a polysiloxany,
- kationtové polymery jako kvarternizovaný ether celulózy, polysiloxany s kvarterními skupinami, dimethyldialylamonium30 chloridové polymery, akrylamid-dimethyldialylamonium- 13 chloridové kopolymery, dimethylaminoethylmethakrylátvinylpyrrolidonové kopolymery kvarternizované diethylsulfátem, vinylpyrrolidon-imidazoliniummethochloridové kopolymery a kvartemizovaný polyvinylalkohol,
- zwitteriontové a amfoterní polymery, jako například akrylamidopropyl-trimethylamoniumchlorid/akrylátové kopolymery a oktylakrylamid/methylmethakrylát/terc.-butylaminoethylmethakrylát/2-hydroxypropylmethakrylátové kopolymery,
- aniontové polymery, jako například polyakrylové kyseliny, io zesítěné polyakrylové kyseliny, kopolymery vinylacetát/kyselina krotonová, vinylpyrrolidon/vínylakrylátové kopolymery, vinylacetát/butylmaleát/izobornylakrylátové kopolymery, kopolymery methylvinylether/anhydrid kyseliny maleinové a terpolymery kyseliny akrylové/ethylakrylát/N15 terc.-butylakrylamidu,
- zahušťovací prostředky jako agar, guarová guma, alginát, xanthanová guma, arabská guma, karajová guma, moučka ze svatojánského chleba, gumy lněného semene, dextrany, deriváty celulózy, například methylcelulóza,
2o hydroxyalkylceluióza a karboxymethylcelulóza, frakce a deriváty škrobu jako amylóza, amylopektin a dextrin, jíly jako například bentonit nebo úplně syntetické hydrokoloidy, například polyvinylalkohol,
- strukturanty jako je glukóza a kyselina maleinová,
- sloučeniny s kondicionačním účinkem na vlasy jako fosfolipidy, například sojový lecitin, vaječný lecitin a kefalin a silikonové oleje,
- hydrolyzáty proteinů, zvláště hydrolyžáty elastinu, kolagenu, keratinu, mléčného proteinu, sojového proteinu a pšeničného • ·
-14proteinu, jejich kondenzační produkty s mastnými kyselinami a kvarternizované proteinové hydrolyzáty,
- parfémovací oleje, dimethylizosorbid a cyklodextrin,
- látky usnadňující rozpouštění jako ethanol, izopropylalkohol, ethylenglykol, propylenglykol, glycerol a diethylenglykol,
- barviva pro barvení přípravků,
- účinné látky proti lupům jako jsou látky známé pod názvy Piroctone Olamine a Zink Omadine,
- další látky pro nastavení hodnoty pH,
- účinné látky jako panthenol, kyselina pantothenová, alantoin, kyseliny pyrrolidonkarboxylové a jejich soli, rostlinné extrakty a vitaminy,
- cholesterol,
- prostředek chránící před působením světla,
- prostředek pro úpravu konzistence jako jsou estery cukrů, estery polyolů nebo polyolalkylethery,
- tuky a vosky jako je vorvanina, včelí vosk, montánní vosk, parafíny, mastné alkoholy a estery mastných kyselin,
- alkanolamidy mastných kyselin,
- komplexotvorné látky jako je EDTA, NTA a kyseliny fosfonové,
- bobtnavé látky a penetrační látky jako glycerol, propylenglykolmonoethylether, uhličitany, hydrogenuhličitany, guanidin, močovina a primární, sekundární a terciární fosfáty,
- zakalovací prostředek jako latex,
- perieťovací prostředek jako ethylenglykolmono- a distearát,
- hnací prostředky jako směsi propan-butan, N20, dimethylether, C02 a vzduch a
- antioxidanty.
Složky nosičů s obsahem vody se používají pro barvicí prostředky podle vynálezu v obvyklých množstvích pro tento účel; emulgační prostředky se například používají v koncentracích od 0,5 do 30 % hmotnostních a zahušťovací prostředky v koncentracích 0,1 až 25 % hmotnostních barvicího prostředku jako celku.
Oxidační vyvíjení zbarvení může v zásadě probíhat působením io vzdušného kyslíku. S výhodou se však používá chemického oxidačního prostředku zvláště tehdy, jestliže se vedle barvicího účinku požaduje také zjasňovací účinek na lidské vlasy. Jako oxidační prostředky se používají persírany, chloritany a zvláště peroxid vodíku nebo jeho kondenzační produkty s močovinou, melaminem a boritanem sodným. Dále je možno provádět oxidaci s pomocí enzymů. Při tom mohou sloužit enzymy k přenosu vzdušného kyslíku na vyvíjecí složku nebo pro zesílení účinku malého množství oxidačního prostředku, který je k dispozici. Příklad enzymatického působení je například způsob zesílení účinku malého množství (například 1 % a méně, vztaženo na prostředek jako celek) peroxidu vodíku působením peroxidáz.
Účelně se přípravek obsahující oxidační prostředky smísí s přípravkem obsahujícím prekurzory oxidačního barviva bezprostředně před barvením vlasů. Vzniklý prostředek pro barvení vlasů připravený k použití by měl mít s výhodou hodnotu pH v rozmezí od 6 do 10. Zvláště výhodné je použití prostředku pro barvení vlasů ve slabě alkalickém prostředí. Teploty použití mohou být v rozmezí mezi 15 a 40 °C. Po době působení přibližně 30 min se prostředek pro barvení vlasů z barvených vlasů odstraní opláchnutím. Jestliže se
3o použije nosič s obsahem silných tensidů, například ve formě barvicího šamponu, odpadá dodatečné mytí šamponem.
- 16 Předmět vynálezu mají blíže osvětlit následující příklady.
Příklady provedení vynálezu
1, Příklady syntéz
1.1. Syntéza bis-(5-amino-2-hvdroxvfenyl)-methanu
Byl připraven následující diazoniový roztok: k roztoku složenému z 26 g (0,15 mol) kyseliny sulfanilové a 75 ml (0,15 mol) 2N hydroxidu sodného bylo při teplotě +5 °C přidáno 10,35 g (0,15 mol) dusitanu sodného v 125 ml vody. Potom byl roztok opět ochlazen io na +5 °C a v průběhu 30 min bylo přikapáváno 131 ml (0,38 mol) 10 % kyseliny chlorovodíkové. Tento roztok byl potom přikapáván k ledovému roztoku obsahujícímu 10,0 g (0,05 mol) bis-(2hydroxyfenyl)-methanu ve 120 ml 10 % hydroxidu sodného. Po ukončení přidávání byla směs míchána ještě 1,5 h při 20 °C.
Potom bylo k tomuto roztoku přidáno v průběhu 2 min 69 g (0,4 mol) dithioničitanu sodného. Po 20 min při 75 °C byl produkt odsát a promyt vodou.
Výtěžek byl 54 % teorie; produkt měl teplotu tání 198 °C.
1.2. Syntéza 3-hvdroxv-6-amino-allvloxybenzenu
Syntéza probíhala analogicky s příkladem 1.1. Jako výchozí produkt byl však namísto bis-(2-hydroxyfenyl)-methanu použit 3hydroxy-1-allyloxybenzen vyrobený podle způsobu známého z literatury (J. Am. Chem. Soc. 52, 1702 (1930). Produkt vypadl ve formě světlehnědých krystalů s teplotou tání 110 až 114 °C.
• ···
- 171.3. 2-hvdroxv-5-aminoallvloxvbenzen
Syntéza probíhala analogicky jako v příkladu 1.2, přičemž jako výchozí materiál byl použit 2-hydroxy-1-allyloxybenzen vyrobený způsobem známým z literatury (J. Am. Chem. Soc. 52. 1702 (1930). Produkt vypadl ve formě světlehnědých krystalů s teplotou tání 122 °C.
1.4. Kyselina 5-amino-2-hvdroxvskořicová (ve formě hvdrochloridu) io Syntéza probíhala analogicky s příkladem 1.1, přičemž jako výchozí sloučenina byla použita kyselina o-hydroxyskořicová. Produkt měl teplotu tání (za rozkladu) přibližně 260 °C.
1.5. Bis-f2-(2-hydroxv-5-aminofenoxv)-ethvn-ether
V 600 ml kádince bylo rozpuštěno 13,9 g (0,08 mol) kyseliny sulfanilové ve 41 ml 10 % hydroxidu sodného a směs byla ponechána reagovat s roztokem 5,7 g (0,08 mol) dusitanu sodného ve 30 ml vody. Po ochlazení směsi na 0 až 5 °C bylo přikapáváno v průběhu 45 min 72 ml 10 % kyseliny chlorovodíkové. Tento studený diazoniový roztok byl v průběhu 30 min přikapáván k roztoku 11,8 g (0,04 mol) bis-[2-(2hydroxyfenoxy)-ethyl]-etheru (vyrobeného podle J. Am. Chem. Soc. (1977), 2568) v 66 ml 10 % hydroxidu sodného při teplotě 0 - 5 °C. Po dalším míchání po dobu 1,5 h bylo přidáno při 15 °C 38,3 g (0,22 mol) dithioničitanu sodného. Potom byla směs 20 min ohřívána na 75 °C.
Přitom došlo k vypadnutí produktu. Po ochlazení byl produkt odsát, promyt vodou a sušen ve vakuu při 70 °C. Produkt měl teplotu tání 215 °C (za rozkladu).
-18 ·· ·· • · · · • · ·· • ·· · · · • · · • ·· ··
1.6. 1.8-bisr2-hvdroxy-5-aminofenoxv1-3,6-dioxaoktan
Syntéza probíhala analogicky s příkladem 1.5, přičemž jako výchozí sloučeniny bylo použito 1,8-bis-(2-hydroxyfenoxy)-3,6dioxaoktanu. Tato sloučenina byla vyrobena podle předpisu z Ann.
(1978), 1954. Produkt měl teplotu tání 144,5 °C (za rozkladu).
1.7. 1,3-bis(2-hvdroxy-5-aminofenoxy)propan
Syntéza probíhala analogicky s příkladem 1.5, přičemž jako výchozí sloučeniny bylo použito 1,3-bis-(2-hydroxyfenoxy)-propanu. io Tato sloučenina byla vyrobena podle předpisu z J. Org. Chem. 48,
4867 (1983). Produkt měl teplotu tání 150 °C (za rozkladu).
1.8. 1,3-bis-(2-hydroxy-5-aminofenoxy)propan-2-ol
Syntéza probíhala podle příkladu 1.5, přičemž jako výchozí is sloučeniny bylo použito 1,3-bis-(2-hydroxyfenoxy)-propan-2-olu. Tato sloučenina byla vyrobena podle předpisu z J. Chem. Soc., Perkin
Trans 1 (1978, 451. Produkt měl teplotu tání 215 °C (za rozkladu).
2. Vybarvení
Nejprve byl vyroben krémový základ s následujícím složením (všechny údaje jsou v gramech, pokud není uvedeno jinak):
lojový mastný alkohol 17,0
Lorol® technický1 4,0
Texapon®N 282 40,0
Dehyton®K3 25,0
Eumulgin®B24 1,5
destilovaná voda 12,5
·· ··· ·· «
• ·
- 19 1 Ci2-i8-mastný alkohol (Henkél) 2 Laurylethersulfát sodný (28 % aktivní látky; označení CTFA:
Sodium Laureth Sulfáte) (Henkel) 3 Amidový derivát mastné kyseliny s betainovou strukturou s vzorce R-CONH(CH2)3N+(CH3)2CH2COO· (přibližně 30 % aktivní látky; označení CTFA: Cocoamidopropyl Betaine) (Henkel) 4 Cetylstearylalkohol s přibližně 20 mol EO (označení CTFA:
Ceteareth-20) (Henkel) io Na bázi tohoto krému byla potom vyrobena následující emulze pro barvení vlasů.
Krémový základ 50,0
Vyvíjecí složka 7,5 mmol
Vazebná složka 7,5 mmol
Na2SO3 (inhibitor) 1,0 (NH4)2SO4 1,0
Konc. roztok amoniaku do pH 10
Voda do 100
Uvedené složky byly smíseny postupně v tomto pořadí. Po 20 přídavku prekurzoru oxidačního barviva a inhibitoru bylo nejprve nastaveno pH koncentrovaným roztokem amoniaku na hodnotu 10 a potom byla směs doplněna vodou na 100 g.
Oxidační vyvíjení vybarvení bylo provedeno s 3 % roztokem peroxidu vodíku jako oxidačním roztokem. K tomu bylo 100 g emulze smícháno s 50 g roztoku peroxidu vodíku (3 %).
Barvicí krém byl nanesen na přibližně 5 cm dlouhé prameny standardizovaných lidských vlasů zešedlých z 90 % bez zvláštní předchozí úpravy a ponechán na místě 30 min při 32 °C. Po ukončení
-20 ··· · barvicího procesu byly vlasy opláchnuty, omyty běžným prostředkem pro mytí vlasů a nakonec usušeny. Pro vybarvení byly použity následující vazebné a vyvíjecí složky.
Vyvíjecí složky
- bis-(5-amino-2-hydroxyfenyl)-methan (E1),
- 3-hydroxy-6-amino-allyloxybenzen (E2),
- 2-hydroxy-5-amino-allyloxybenzen (E3),
- kyselina 5-amino-2-hydroxyskořicová (E4),
- bis-[2-(2-hydroxy-5-aminofenoxy)-ethyl]-ether (E5),
- 1,8-bis-(2-hydroxy-5-aminofenoxy)-3,6-dioxaoktan (E6),
- 1,3-bis-(2-hydroxy-5-aminofenoxy)propan (E7),
- 1,3-bis-(2-hydroxy-5-aminofenoxy)propan-2-ol (E8) a
- 4-amino-2-(2-hydroxyethoxy)-fenol (E9).
Vazebné složky
- 2-methyl-5-aminofenol (K1),
- 1-naftol (K2),
- 2-chlor-6-methyl-3-aminofenol (K3),
- 1,3-bis-(2,4-diaminofenoxy)propan (K4),
- 2-methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-fenol (K5),
- resorcin (K6),
- 1,5-dihydroxynaftalen (K7).
Byla získána následující vybarvení:
• · · · • · ·· • ·· · · ·
Vvvíiecí složka Vazebná složka Odstín zbarvených vlasů
E1 K1 červenohnědá
E1 K2 fialově hnědá
E1 K3 pompejská červeň
E1 K4 tmavá magenta
E1 K5 terakota
E2 K2 tmavá magenta
E2 K3 fialově hnědá
E2 K6 tmavě tyrkysová
E3 K1 šedočervená
E3 K7 fialově hnědá
E4 K1 červenožlutá
E4 K3 červenohnědá
E4 K7 šedočervená
E5 K3 kožená hněď
E5 K1 šedočervená
E6 K1 karamelová hněď
E6 K3 červenohnědá
9 9 9
9
-22'· 9 9
999 » «
E7 K3 červenohnědá
E7 K7 srnčí hněď
E8 K2 fialově hnědá
E8 K7 fialově hnědá
E9 K1 červenohnědá
E9 K2 fialově hnědá
E9 K3 fialově hnědá
E9 K4 tmavohnědá
E9 K5 červenohnědá
E9 K6 zlatá
Zastupuje:
» 9« · ·
• 9 9 9 9 9
> 999 9
• · · · 9
• · · •
·· 99 999 • ·

Claims (8)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY Použití aminofenolových derivátů obecného vzorce (I) OH Rk R2^ 'y^XR4 nh2 (D,
    ve kterých jeden z obou zbytků R1 a R2 znamená atom vodíku a další zbytek znamená atom vodíku, chloru nebo fluoru, a jeden z obou zbytků R3 a R4 znamená
    - atom vodíku,
    - C1-4 alkylovou skupinu,
    - C1-4 hydroxyalkylovou skupinu, s výhodou s koncovou hydroxylovou skupinou, nebo
    - halogen a další zbytek znamená jednu ze skupin:
    - -O-CH2-CH=CH2,
    - -CH=CH-COOX, kde X znamená atom vodíku nebo fyziologicky přijatelný anorganický nebo organický kationt,
    - a v případě, že se jedná o zbytek R3, znamená skupinu
    -24a v případě, že se jedná o zbytek R4, znamená skupinu ve které -A- vždy znamená jednu ze skupin
    -(CH2)x-, kde x = 1 - 4,
    -O-(CH2)y-O-, kde y = 1 - 4,
    -0-(CnH2n.z(0H)z)-0-, kde n = 1 -10 a z = 1, nebo jestliže n je větší nebo rovno 3, znamená z = 2,
    -0-(C2H4-0)u-, kde u = 1 - 4 a -O-(C3H6-O)v-, kde v = 1 - 4 a jejich ve vodě rozpustných solí jako vyvíjecí složky v oxidačních prostředcích pro barvení vlasů.
    Oxidační barvicí prostředky pro barvení keratinických vláken, obsahující vazebné složky a vyvíjecí složky v nosiči s obsahem vody, vyznačující se tím, že jako vyvíjecí složku obsahují aminofenolový derivát obecného vzorce (I) nebo jeho ve vodě rozpustnou sůl.
    Oxidační barvicí prostředky podle nároku 2, vyznačující se tím, že oba zbytky R1 a R2 v obecném vzorci (I) znamenají atom vodíku.
    -25... ·· .· · · · ···· · · · · ·· • · · · · · · ··· · • · · · · · ·
    ... »» ··· ··· ·· ··
  2. 4. Oxidační barvicí prostředky podle nároku 2 nebo 3, vyznačující se tím, že R3 nebo R4 v obecném vzorci (I) znamená atom vodíku.
  3. 5 5. Oxidační barvicí prostředky podle některého z nároků 2 až 4, vyznačující se tím, že X v obecném vzorci (I) znamená atom vodíku.
  4. 6. Oxidační barvicí prostředky podle některého z nároků 2 až 5, io vyznačující se tím, že v obecném vzorci (I) n = 1 - 6, zvláště 1-3 a z = 1.
  5. 7. Oxidační barvicí prostředky podle některého z nároků 2 až 6, vyznačující se tím, že obsahují vedle
    15 aminofenolových derivátů alespoň jednu další vyvíjecí složku.
  6. 8. Oxidační barvicí prostředky podle nároku 7, vyznačující se tím, že další vyvíjecí složka je zvolena z 2,4,5,6-tetraaminopyrimidinu, 4-hydroxy-2,5,62o triaminopyrimidinu, 1-(p-hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzenu, pfenylendiaminu, p-toluylendiaminu, p-aminofenolu, 3-methyl-paminofenolu a 2-aminomethyl-p-aminofenolu.
  7. 9. Oxidační barvicí prostředky podle některého z nároků 2 až 8,
    25 vyznačující se tím, že vyvíjecí složky jsou obsaženy v množství od 0,005 do 20 % hmotnostních, s výhodou 0,1 až 5 % hmotnostních, a vazebné složky jsou obsaženy v množství od 0,005 do 20 % hmotnostních,
    -26s výhodou 0,1 až 5 % hmotnostních, vztaženo vždy na oxidační barvicí prostředek jako celek.
  8. 10. Oxidační barvicí prostředky podle některého z nároků 2 až 9, 5 vyznačující se tím, že dále obsahují alespoň jedno přímo působící barvivo.
CZ982746A 1996-02-29 1997-02-19 Použití aminofenolových derivátů a oxidační barvicí prostředky CZ274698A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19607751A DE19607751A1 (de) 1996-02-29 1996-02-29 Neue Aminophenol-Derivate und deren Verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ274698A3 true CZ274698A3 (cs) 1999-03-17

Family

ID=7786830

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ982746A CZ274698A3 (cs) 1996-02-29 1997-02-19 Použití aminofenolových derivátů a oxidační barvicí prostředky

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6635241B1 (cs)
EP (1) EP0883598B1 (cs)
JP (1) JP3924323B2 (cs)
AT (1) ATE247626T1 (cs)
AU (1) AU716438B2 (cs)
BR (1) BR9707886A (cs)
CA (1) CA2248261A1 (cs)
CZ (1) CZ274698A3 (cs)
DE (2) DE19607751A1 (cs)
ES (1) ES2205172T3 (cs)
NO (1) NO310187B1 (cs)
PL (1) PL186724B1 (cs)
SK (1) SK116598A3 (cs)
WO (1) WO1997031886A1 (cs)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2766179B1 (fr) * 1997-07-16 2000-03-17 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2767685B1 (fr) * 1997-09-01 2004-12-17 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et une base d'oxydation, et procede de teinture
FR2767686B1 (fr) * 1997-09-01 2004-12-17 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et deux bases d'oxydation, et procede de teinture
DE19951009A1 (de) * 1999-10-22 2001-04-26 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
DE19951008A1 (de) * 1999-10-22 2001-04-26 Henkel Kgaa Neue Aminophenol-Derivate und deren Verwendung
DE10022828A1 (de) 2000-05-10 2001-11-22 Wella Ag Neue p-Aminophenole und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE10022829B4 (de) 2000-05-10 2004-02-05 Wella Ag p-Aminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Haarfärbemittel
DE10115994A1 (de) 2001-03-30 2002-10-10 Wella Ag (p-Amino-hydroxyphenyl)acrylamid-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE10156667A1 (de) 2001-11-17 2003-05-28 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel auf der Basis zweikerniger Entwicklerkomponenten
EP1443890B1 (de) * 2001-11-17 2010-01-13 Henkel AG & Co. KGaA Oxidationsfärbemittel auf der basis zweikerniger entwicklerkomponenten
US7772352B2 (en) * 2005-01-28 2010-08-10 Bezwada Biomedical Llc Bioabsorbable and biocompatible polyurethanes and polyamides for medical devices
DE102010051725A1 (de) * 2010-11-19 2012-05-24 Merck Patent Gmbh Verwendung von Ascorbinsäurederivaten zur Färbung von keratinhaltigen Fasern
LT3075745T (lt) 2011-02-10 2018-11-26 Roche Glycart Ag Mutavę interleukino-2 polipeptidai
EA201892619A1 (ru) 2011-04-29 2019-04-30 Роше Гликарт Аг Иммуноконъюгаты, содержащие мутантные полипептиды интерлейкина-2

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE82445C (cs)
FR1543690A (fr) 1966-11-03 1968-10-25 Ici Ltd Procédé de fabrication de nouvelles alcanolamines et de leurs dérivés
GB1185045A (en) 1966-11-03 1970-03-18 Ici Ltd Amine Derivatives
US3862976A (en) * 1972-07-31 1975-01-28 Morton Norwich Products Inc Isocyanophenyl carbamates
DE2518393A1 (de) * 1975-04-25 1976-11-04 Henkel & Cie Gmbh Haarfaerbemittel
DE2852272A1 (de) 1978-12-02 1980-06-19 Henkel Kgaa Neue entwicklerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel
DE3723354A1 (de) 1987-07-15 1989-01-26 Henkel Kgaa Sulfatierte hydroxy-mischether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3725030A1 (de) 1987-07-29 1989-02-09 Henkel Kgaa Oberflaechenaktive hydroxysulfonate
FR2628104B1 (fr) 1988-03-03 1990-07-27 Oreal Para-aminophenols 3-substitues, leur procede de preparation, leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques et les composes intermediaires utilises dans le procede de preparation
DE3926344A1 (de) 1989-08-09 1991-02-28 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von hellfarbigen oelsaeuresulfonaten
DE4102907A1 (de) 1991-01-31 1992-08-06 Henkel Kgaa 2,5-diaminophenoxy-oxaalkane und deren verwendung als oxidationsfarbstoffvorprodukte
DE4344551A1 (de) 1993-12-24 1995-06-29 Henkel Kgaa Verwendung von Allylaminophenolen in Oxidationsfärbemitteln

Also Published As

Publication number Publication date
NO310187B1 (no) 2001-06-05
SK116598A3 (en) 1999-02-11
ES2205172T3 (es) 2004-05-01
DE59710614D1 (de) 2003-09-25
EP0883598A1 (de) 1998-12-16
NO982772L (no) 1998-06-16
NO982772D0 (no) 1998-06-16
EP0883598B1 (de) 2003-08-20
AU716438B2 (en) 2000-02-24
WO1997031886A1 (de) 1997-09-04
DE19607751A1 (de) 1997-09-04
JP3924323B2 (ja) 2007-06-06
ATE247626T1 (de) 2003-09-15
JP2000506836A (ja) 2000-06-06
US6635241B1 (en) 2003-10-21
PL186724B1 (pl) 2004-02-27
BR9707886A (pt) 1999-07-27
CA2248261A1 (en) 1997-09-04
PL327541A1 (en) 1998-12-21
AU1791897A (en) 1997-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6284003B1 (en) Oxidation colorants comprising 2-(2,5-diaminophenyl)-ethanol compounds and 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol compounds
SK115599A3 (en) Novel 1,4-diazacycloheptane derivatives and their use in hair oxidation dyes
JPH0717852B2 (ja) 新規アミノフエノ−ル及び酸化染毛剤中にこれを使用する方法
CZ274698A3 (cs) Použití aminofenolových derivátů a oxidační barvicí prostředky
JP2000514073A (ja) 酸化染料
US5078748A (en) Substituted 1,3-diaminobenzenes, processes for their preparation and coloring agents, containing these, for keratin fibers
JPH10508862A (ja) 酸化染料
US6090161A (en) Colorants for keratin fibers comprising a 5,6-dihydroxyindoline derivative and a secondary intermediate
JP2001502662A (ja) 新規ピペラジン誘導体および酸化染料
US6406501B2 (en) Oxidation colorants
DE10038029A1 (de) Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
US6743263B1 (en) Method for coloring keratin fibers
JP2005503409A (ja) 橋かけｐ−フェニレンジアミン
US6863698B1 (en) Agent for dyeing keratin containing fibers
EP1037592B2 (de) Neue entwicklerkombinationen für oxidationsfärbemittel
SK9152000A3 (en) Novel p-aminophenol derivatives, an oxidative colorant containing them and the use thereof
JP2000510131A (ja) ケラチン繊維を染色および着色するための製剤および方法
RU2172161C2 (ru) Средство для окислительного крашения кератиновых волокон
US20010004779A1 (en) Novel p-aminophenol derivatives and the use thereof
CZ304499A3 (cs) Aktivní forma alfa-N-acetylgalaktosaminidázy z vláknité houby Aspergillus niger
CZ20002275A3 (cs) Deriváty p-aminofenolu
DE19746249A1 (de) Neue Aminophenol-Derivate und deren Verwendung
DE19717293A1 (de) Perfluoracylierte 3-Aminophenol-Derivate und deren Verwendung in Haarpflegemitteln
CZ2000353A3 (cs) Oxidační prostředek pro barvení

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic