SK116598A3 - Aminophenol derivatives and their use in oxidative hair dyes - Google Patents

Aminophenol derivatives and their use in oxidative hair dyes Download PDF

Info

Publication number
SK116598A3
SK116598A3 SK1165-98A SK116598A SK116598A3 SK 116598 A3 SK116598 A3 SK 116598A3 SK 116598 A SK116598 A SK 116598A SK 116598 A3 SK116598 A3 SK 116598A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
hydrogen
oxidative
group
developer
aminophenol
Prior art date
Application number
SK1165-98A
Other languages
English (en)
Inventor
David Rose
Horst Hoffkes
Bernd Meinigke
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of SK116598A3 publication Critical patent/SK116598A3/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C215/80—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring containing at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/40—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/44—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton with carboxyl groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by unsaturated carbon chains
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/32—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using oxidation dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/08—Material containing basic nitrogen containing amide groups using oxidation dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Použitie derivátov aminofenolu a oxidačné farbiace prostriedky s obsahom týchto derivátov
Oblasť techniky
Vynález sa týka použitia derivátov aminofenolu na farbenie keratínových vlákien ako aj farbiacich prípravkov obsahujúcich tieto zlúčeniny.
Doterajší stav techniky
Na farbenie keratínových vlákien, obzvlášť ľudských vlasov, hrajú dôležitú úlohu takzvané oxidačné farbiace prípravky pre ich intenzívne farby a dobrú stálosť. Takéto farbiace prípravky obsahujú medziprodukty oxidačných farbív, takzvané zložky vývojky a viazacie zložky. Zložky vývojky vytvárajú vplyvom oxidačných prostriedkov alebo vzdušného kyslíka alebo naviazaním jednej alebo viacerých viazacích zložiek vlastné farbivá.
Dobré medziprodukty oxidačných farbív musia v prvom rade spĺňať nasledujúce predpoklady: musia vytvárať pri oxidačnom naviazaní želané farebné odtiene dostatočnej intenzity a stálosti. Ďalej musia mať dobrú vyťahovaciu schopnosť na vlákna, pričom nesmú obzvlášť u ľudských vlasov vzniknúť žiadne poznateľné rozdiely medzi už farbeným a čerstvo dorasteným vlasom (egalizačná schopnosť). Majú byť odolné voči svetlu, teplu a vplyvu chemických redukčných prostriedkov, napríklad voči kvapalinám trvalej ondulácie. Nakoniec, ak sú použité ako prípravok na farbenie vlasov, by nemali priveľmi farbiť pokožku hlavy, a predovšetkým by mali byť z toxikologického a dermatologického pohľadu nezávadné.
Ako zložky vývojky sa zvyčajne používajú primárne aromatické amíny s jednou z ďalších, v para- alebo ortho-pozícii nachádzajúcej sa voľnej alebo substituovanej hydroxy- alebo amínovej skupine, deriváty diaminopyridínu, heterocyklické hydrazóny, deriváty 4-aminopyrazolónu ako aj 2,4,5,6-tetraamino-pyrimidín ako aj jeho deriváty.
-2Špeciálni zástupcovia sú napríklad p-fenyléndiamín, p-toluyléndiamin,
2,4,5,6-tetraaminopyrimidín, p-aminofenol, N,N-bis-(2-hydroxyetyl)-p-fenyléndiamín,
2-(2,5-diaminofenyl)-etanol, 2-(2,5-diaminofenoxy)-etanol, 1-fenyl-3-karboxyamido4-amino-pyrazolón-5, 4-amino-3-metylfenol, 2-amino-metyl-4-aminofenol, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidín, 2,4-dihydroxy-516-diaminopyrimidín a 2,5,6-triaminohydroxypyrimidín.
Ako viazacie zložky sa spravidla používajú deriváty m-fenyléndiamínu, naftoly, rezorcín a deriváty rezorcínu, pyrazolóny a m-aminofenoly. Ako viazacie zlúčeniny sú obzvlášť vhodné a-naftol, 1,5-, 2,7- a 1,7-dihydroxynaftalín, 5-amino-2metylfenol, m-aminofenol, rezorcín, rezorcínmonometyléter, m-fenyléndiamín, 1fenyl-3-metyl-5-pyrazolón, 2,4-dichlór-3-aminofenol, 1,3-bis-(2,4-diaminofenoxy)propán, 2-chlór-rezorcín, 4-chlór-rezorcín, 2-chlór-6-metyl-3-aminofenol, 2-amino-4hydroxypyridín, 2-metylrezorcín a 5-metylrezorcín.
Čo sa týka ďalších bežných zložiek farbív, berie sa dôrazne zreteľ na Colipazoznam, vydaný Priemyselným zväzom starostlivosti o telo a pracích prostriedkov, Frankfurt.
Iba pomocou jednej zložky vývojky alebo jednej špeciálnej kombinácie viazacej zložky s vývojkou sa spravidla nepodarí udržať na vlasoch prirodzene pôsobiaci farebný odtieň. V praxi sa preto používajú bežne kombinácie rôznych zložiek vývojky a viazacích zložiek. Preto existuje neustále potreba nových, vylepšených zložiek farbív.
Preto bola úloha predloženého vynálezu nájsť novú zložku vývojky, ktorá splní požiadavky kladené na medziprodukty oxidačných farbív v zvláštnom meradle. Teraz bolo objavené, že určité, doteraz neznáme deriváty aminofenolu spĺňajú požiadavky kladené na zložky vývojky v obzvlášť vysokom meradle. Tak sa získajú použitím týchto zložiek vývojky s väčšinou známych viazacích zložiek brilantné farebné odtiene, ktoré sú mimoriadne stále voči svetlu a umývaniu. Ďalej sa dosiahnuté zafarbenia vyznačujú mimoriadnou stálosťou voči studenej ondulácii a tepelnou stabilitou, ako aj výbornou egalizáciou.
-3Podstata vynálezu
Prvým predmetom predloženého vynálezu sú preto deriváty aminofenolu všeobecného vzorca (I),
OH
NH2 v ktorom jeden z dvoch zvyškov R1 a R2 znamená atóm vodíka a druhý zvyšok znamená atóm vodíka, chlór alebo fluór a jeden z dvoch zvyškov R3 a R4 znamená
- atóm vodíka
- CM-alkylovú skupinu
- C^-hydroxyalkylovú skupinu, výhodne s koncovou hydroxylovou skupinou, alebo
- halogén, a druhý zvyšok znamená jednu zo skupín
- -O-CH2-CH=CH2
- -CH=CH-COOX, pričom X znamená vodík alebo fyziologicky znášaný anorganický alebo organický katión,
- a v prípade, že sa jedná o zvyšok R3, skupinu
OH
NH2
- a v prípade, že sa jedná o zvyšok R4, skupinu
-4ΟΗ
ΝΗ2 v ktorej -A- znamená vždy jednu zo skupín
-(CH2)x kde x = 1 až 4
-O-(CH2)y-O-, kdey = 1 až 4 -O-(CnH2n.z (OH)Z )-0-, kde n = 1 až 10 a z = 1 alebo keď je n väčšie alebo rovné 3, = 2
-O-(C2H4-O)u -, kde u = 1 až 4 a -O-(C3He-O)v kde v = 1 až 4 .
Tieto zlúčeniny je možné vyrobiť pomocou známych metód organických syntéz. Čo sa týka podrobností, je výslovne odkazované na široko predstavené príklady syntéz v príkladovej časti.
Pretože sa u všetkých zlúčenín podľa vynálezu jedná o aminozlúčeniny, je možné z týchto vyrobiť bežným spôsobom známe adičné soli kyselín. Všetky odkazy v tejto prihláške a nasledovne nárokovaná chránená oblasť sa preto vzťahujú ako aj na voľnú formu predložených derivátov aminofenolov podľa vzorca (I) ako aj na ich vodou rozpustné, fyziologicky znášané soli. Príklady takých solí sú hydrochloridy, hydrobromidy, sulfáty, fosfáty, acetáty, propionáty, citráty a laktáty.
Ako podľa vynálezu obzvlášť vhodné sa ukázali deriváty aminofenolu podľa vzorca (I), v ktorom znamená R1 ako aj R2 vodík.
Podobne podľa vynálezu výhodné sú také zlúčeniny podľa vzorca (I), v ktorých jeden z oboch zvyškov R3 alebo R4 znamená vodík.
Od kyseliny škoricovej odvodené zlúčeniny podľa vzorca (I) sú výhodné voľné kyseliny, to znamená X = H. Podľa vynálezu použiteľné sú ale aj napríklad soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín, hliníka, amónia ako aj soli mono-, di- a tri-C^-hydroxyalkyl-amónne.
-5Medzi zlúčeninami, ktoré predstavujú hydroxyalkyl-diéter, sú nakoniec výhodné také, v ktorých n znamená počet od 1 do 6 a vykazujú jednu hydroxylovú skupinu na alifatickom reťazci, to znamená z = 1,
Obzvlášť výhodné v rámci vynálezu sú zlúčeniny:
- bis-(5-amino-2-hydroxyfenyl)-metán
- 3-hydroxy-6-amino-allyloxybenzén
- 2-hydroxy-5-amino-allyloxybenzén
- kyselina 5-amino-2-hydroxyškoricová
- bis-[2-(2-hydroxy-5-aminofenoxy)-etyl]-éter
- 1,8-bis[2-hydroxy-5-aminofenoxy]-3,6-dioxaoktán
- 1,3-bis-(2-hydroxy-5-aminofenoxy)propán a
- 1,3-bis-(2-hydroxy-5-aminofenoxy)propán-2-ol.
Druhým predmetom predloženého vynálezu je použitie predtým menovaných derivátov aminofenolu ako zložky vývojky v oxidačných prostriedkoch na farbenie vlasov.
Tretím predmetom predloženého vynálezu je konečne oxidačný farbiaci prostriedok na farbenie keratínových vlákien obsahujúci viazacie zložky a zložky vývojky na nosiči obsahujúcom vodu, ktoré ako zložky vývojky obsahujú menované deriváty aminofenolov.
Pod keratínovými vláknami sa pritom rozumejú kožušiny, vlna, perie a obzvlášť ľudské vlasy. Aj keď oxidačné farbiace prostriedky podľa vynálezu sú v prvom rade vhodné na farbenie keratínových vlákien, nestojí principiálne nič proti použitiu aj v iných oblastiach, obzvlášť vo farebnej fotografii. Oxidačné farbiace prostriedky podľa vynálezu obsahujú zložky vývojky podľa vynálezu a môžu podľa želania obsahovať ešte ďalšie zložky vývojky ako aj viazacie zložky. Čo sa týka ďalších zložiek vývojky a viazacích zložiek je odkázané na začiatku popisu uvedené zlúčeniny, ktoré predstavujú ďalšie výhodné zložky farbív. Obzvlášť výhodné ďalšie zložky vývojky sú 2,4,5,6-tetra-aminopyrimidín, 4hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidín, dihydroxyaminopyridín, 1-(a-hydroxyetyl)-2,5-diaminobenzén, p-fenyléndiamín, p-toluyléndiamín, p-aminofenol, 3-metyl-4-aminofenol, 2,5-diaminofenoxyetanol, 2-hydroxymetyl-p-aminofenol a 2-aminometyl-p
-6aminofenol. 4-amino-2-(2-hydroxyetoxy)-fenol je tiež zložka vývojky, ktorú je možné výhodne kombinovať so zložkami vývojky podľa vynálezu. Tieto ďalšie zložky vývojky a viazacie zložky sa zvyčajne používajú vo voľnej forme. U zlúčenín s aminoskupinami môže byť ale výhodné použitie vo forme solí, obzvlášť vo forme hydrochloridov a sulfátov.
Prostriedky na farbenie vlasov podľa vynálezu obsahujú aj zložky vývojky ako aj viazacie zložky výhodne v množstve od 0,005 do 20 % hmotnostných, ešte výhodnejšie 0,1 až 5 % hmotnostných, vztiahnuté vždy na celkový oxidačný farbiaci prostriedok. Pritom sú zložky vývojky a viazacie zložky použité vo všeobecnosti k sebe v molárnych množstvách. Aj keď sa ukázala molárna vsádzka ako účelná, nie je určitý nadbytok jednotlivých medziproduktov oxidačného farbiva nevýhodný, takže zložky vývojky a viazacie zložky môžu byť obsiahnuté v molárnom pomere od 1 : 0,5 do 1:2.
Vo výhodnom uskutočnení obsahujú prostriedky na farbenie vlasov podľa vynálezu na modifikáciu farebných odtieňov okrem medziproduktov oxidačných farbív dodatočne zvyčajné priame farbivá, napríklad zo skupiny nitrofenyléndiamínov, nitroaminofenolov, antrachinónov alebo indofenolov, ako napríklad pod medzinárodným označením prípadne obchodnými názvami známe zlúčeniny HC Yellow 2, HC Yellow 4, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Nitroblau, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16, kyselina pikraminová a Rodol 9 R, v množstvách od 0,01 do 20 % hmotnostných, vztiahnuté na celkový oxidačný prostriedok na farbenie vlasov. Kyselina 4-amino-2-nitrodifenylamín-2'-karboxylová, 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalín, Rodol 9 R a HC Red BN sú podľa vynálezu obzvlášť výhodné priame farbivá.
Nie je potrebné, aby medziprodukty oxidačných farbív alebo voliteľne obsiahnuté priame farbivá vždy predstavovali celistvé zlúčeniny. Omnoho viac môžu byť v prostriedkoch na farbenie vlasov podľa vynálezu obsiahnuté, podmienené výrobným postupom jednotlivých farbív, ešte podradené množstvá iných zlúčenín, pokiaľ tieto negatívne neovplyvňujú výsledok farbenia alebo ich nie je nutné z iných, napríklad toxikologických dôvodov vylúčiť.
-7 K výrobe farbiacich prostriedkov podľa vynálezu sa zapracujú medziprodukty oxidačných farbív do vhodného nosiča obsahujúceho vodu. Pre účely farbenia vlasov sú vhodné také nosiče ako napríklad krémy, emulzie, gély alebo aj penivé roztoky obsahujúce tenzidy, napríklad šampóny, penové aerosóly alebo iné prípravky, ktoré sú vhodné pre použitie na vlasy.
Ďalej môžu farbiace prostriedky podľa vynálezu obsahovať všetky v takýchto prípravkoch známe účinné, prídavné a pomocné látky. V mnohých prípadoch obsahujú farbiace prípravky minimálne tenzid, pričom sú principiálne vhodné aniónové ako aj amfotérne, amfolytické, neiónové a katiónové tenzidy. V mnohých prípadoch sa ale ukázalo výhodné zvoliť tenzidy z aniónových, amfotérnych alebo neiónových tenzidov.
Ako aniónové tenzidy sú pre prípravky podľa vynálezu vhodné všetky aniónové povrchovoaktívne látky, ktoré sú vhodné pre použitie na ľudskom tele. Tieto sa vyznačujú aniónovou skupinou spôsobujúcou rozpustnosť vo vode, ako napríklad skupina karboxylátová, sulfátová, sulfonátová alebo fosfátová, a lipofilnou alkylovou skupinou s približne 10 až 22 uhlíkovými atómami. Dodatočne môžu byť v molekule obsiahnuté skupiny glykolové a polyglykoléterové, skupiny esterové, éterové a amidové ako aj hydroxylové skupiny. Príklady pre vhodné aniónové tenzidy sú, vždy vo forme sodnej, draselnej alebo amónnej ako aj mono-, di- a trialkanolamónnej soli s 2 alebo 3 atómami v alkanolovej skupine,
- lineárne mastné kyseliny s 10 až 22 uhlíkovými atómami (mydlá),
- kyselina éterkarboxylová vzorca R-O-(CH2-CH2O)X - CH2-COOH, v ktorom je R lineárna alkylová skupina s 10 až 22 uhlíkovými atómami a x = 0 alebo 1 až 16,
- acylsarkozidy s 10 až 18 uhlíkovými atómami v acylovej skupine,
- acyltauridy s 10 až 18 uhlíkovými atómami v acylovej skupine,
- acylisetionáty s 10 až 18 uhlíkovými atómami v acylovej skupine,
- mono- a dialkylester kyseliny sulfojantárovej s 8 až 18 uhlíkovými atómami v alkylovej skupine a mono-alkylpolyoxyetylester kyseliny sulfojantárovej s 8 až 18 uhlíkovými atómami v alkylovej skupine a 1 až 6 oxyetylovými skupinami,
- lineárne alkánsulfonáty s 12 až 18 uhlíkovými atómami,
- lineárne alfa-olefínsulfonáty s 12 až 18 uhlíkovými atómami,
- metylester kyseliny alfa-sulfomastnej z mastných kyselín s 12 až 18 uhlíkovými atómami,
- alkylsulfáty a alkylpolyglykolétersulfáty vzorca R-O(CH2-CH2O)X - OS3H, v ktorom je R výhodne lineárna alkylová skupina s 10 až 18 uhlíkovými atómami a x = 0 alebo 1 až 12,
- zmesi povrchovoaktívnych hydroxysulfonátov podľa DE-A-37 25 030,
- sulfatizované hydroxyalkylpolyetylénétery a/alebo hydroxyalkylénpropylénglykolétery podľa DE-A-37 23 254,
- sulfonáty nenasýtených mastných kyselín s 12 až 24 uhlíkovými atómami a 1 až dvojitými väzbami podľa DE-A-39 26 344,
- estery kyseliny vínnej a kyseliny citrónovej s alkoholmi, ktoré predstavujú adičné produkty asi 2 až 15 molekúl etylénoxidu a/alebo propylénoxidu na mastný alkohol s 8 až 22 uhlíkovými atómami.
Výhodné aniónové tenzidy sú alkylsulfáty, alkylpolyglykolétersulfáty a kyseliny éterkarboxylové s 10 až 18 uhlíkovými atómami v alkylovej skupine a až 12 glykoléterovými skupinami v molekule ako aj obzvlášť soli nasýtených a obzvlášť nenasýtených C8 až C22 - karboxylových kyselín, ako kyselina olejová, kyselina stearová, kyselina izostearová a kyselina palmitová.
Ako amfotérne tenzidy sú označované také povrchovoaktívne zlúčeniny, ktoré nesú v molekule minimálne jednu kvartérnu amóniovú skupinu a minimálne jednu skupinu -COO(·’ - alebo -SO3 (). Obzvlášť vhodné amfotérne tenzidy sú takzvané betaíny ako N-alkyl-N.N-dimetylamónium-glycinát, poprípade kokosalkyl-dimetylamóniumglycinát, N-acyl-aminopropyl-N,N-dimetylamóniumglycinát, prípadne kokosacylamino-propyl-dimetylamóniumglycinát a 2-alkyl-3-karboxymetyl-3-hydroxyetyl-imidazolín s vždy 8 až 18 uhlíkovými atómami v alkylovej alebo acylovej skupine ako aj kokosacylaminoetylhydroxyetylkarboxymetylglycinát. Výhodný amfotérny tenzid je pod CTFA - označením Cocamidopropyl betaín známy derivát amidu mastnej kyseliny.
Pod amfolytickými tenzidmi sa rozumejú také povrchovoaktívne zlúčeniny, ktoré okrem C8.18 - alkylovej alebo acylovej skupiny obsahujú v molekule minimálne jednu voľnú aminoskupinu a minimálne jednu skupinu -COOH alebo -SO3H a sú
-9spôsobilé k tvorbe vnútorných solí. Príkladom vhodných amfolytických tenzidov sú N-alkylglycíny, kyseliny N-alkylpropiónové, kyseliny N-alkylaminomaslové, kyseliny N-alkyliminodipropiónové, N-hydroxyetyl-N-alkylamidopropylglycíny, N-alkyltauríny, N-alkylsarkozíny, kyseliny 2-alkylaminopropiónové a kyseliny alkylaminooctové s vždy asi 8 až 18 uhlíkovými atómami v alkylovej skupine. Obzvlášť výhodné amfolytické tenzidy sú N-kokosalkylaminopropionát, kokosacylaminoetylaminopropionát a C12.i8-acylsarkozín.
Neiónové tenzidy obsahujú ako hydrofilnú skupinu napríklad skupinu polyolovú, skupinu polyalkylénglykoléterovú alebo kombináciu polyolovej a polyglykoléterovej skupiny. Takéto zlúčeniny sú napríklad
- adičné produkty 2 až 30 mol etylénoxidu a/alebo 0 až 5 mol propylénoxidu na lineárny mastný alkohol s 8 až 22 uhlíkovými atómami, na mastné kyseliny s 12 až 22 uhlíkovými atómami a na alkylfenoly s 8 až 15 uhlíkovými atómami v alkylovej skupine,
- mono- a diestery C12.22-mastných kyselín adičných produktov od 1 až do 30 mol etylénoxidu na glyceríne,
- C8.22-alkylmono- a -oligoglykozidy a ich etoxylované analógy,
- adičné produkty od 5 až do 60 mol etylénoxidu na ricínový olej a stužený ricínový olej,
- adičné produkty etylénoxidu na ester sorbitanmastnej kyseliny,
- adičné produkty etylénoxidu na alkanolamid mastnej kyseliny.
Príklady pre katiónové tenzidy použité v prostriedkoch na úpravu vlasov podľa vynálezu sú obzvlášť kvatérne amóniové zlúčeniny. Výhodné sú amóniumhalogenidy ako alkyltrimetylamóniumchloridy, dialkyldimetylamóniumchloridy a trialkylmetylamóniumchloridy, napríklad cetyltrímetylamóniumchlorid, stearyltrimetylamóniumchlorid, distearyldimetylamóniumchlorid, lauryldimetylamóniumchlorid, lauryldimetylbenzylamóniumchlorid a tricetylmetylamóniumchlorid. Ďalšie podľa vynálezu použiteľné katiónové tenzidy predstavujú kvaternizované proteínhydrolyzáty.
Podľa vynálezu tak isto vhodné sú katiónové silikónové oleje ako napríklad na trhu dostupné produkty Q2-7224 (výrobca: Dow Coming: stabilizovaný
-10trimetylsilylamodimetikón), Dow Corning 929 Emulsion ( obsahujúci hydroxyl-aminomodifikovaný silikón, ktorý býva označovaný aj ako amodimetikón), SM - 2059 (výrobca: Generál Electric), SLM-55067 (výrobca: Wacker) ako aj Abil® -Quat 3270 a 3272 (výrobca: Th. Goldschmidt; dikvatérny polydimetylsiloxán, Quaternium - 80). Alkylamidoaminy, obzvlášť amidoamíny mastných kyselín ako pod označením Tego Amid®S 18 predávaný stearylamidopropyldimetylamín, sa vyznačujú okrem dobrého kondiocionérneho účinku špeciálne ich dobrou biologickou odbúrateľnosťou.
Veľmi dobre biologicky odbúrateľné sú rovnako aj kvatérne esterové zlúčeniny, takzvané „esterquats“, ako pod označením Stepantex® distribuované dialkylamóniummetosulfáty a metyl-hydroxyalkyldialkoyloxyalkyl-amónium-metosulfáty.
Príklad pre použiteľný kvartérny derivát cukru ako katiónový tenzid predstavuje obchodný produkt Glucquat® 100, podľa CTFA - nomenklatúry „lauryl metyl gluceth -10 hydroxypropyl dimónium chlorid“.
U zlúčenín s alkylovou skupinou použitých ako tenzidy sa môže vždy jednať o jednotné zlúčeniny. Spravidla je ale výhodné vychádzať pri výrobe týchto látok z prírodných rastlinných alebo živočíšnych surovín, takže sa získajú zmesi látok s rôznymi, od danej suroviny závislými dĺžkami alkylových reťazcov.
U tenzidov, ktoré predstavujú adičné produkty etylénoxidu a/alebo propylénoxidu na mastných alkoholoch alebo deriváty týchto adičných produktov, môžu byť použité produkty s “normálnym“ rozdelením homológov ako aj také so zúženým rozdelením homológov. Pod pojmom „normálne rozdelenie homológov sa rozumejú zmesi homológov, ktoré sa získajú reakciou mastného alkoholu alkylénoxidu použitím alkalických kovov, hydroxidov alkalických kovov alebo alkoholátov alkalických kov ako katalyzátorov. Zúžené rozdelenie homológov sa oproti tomu získa, keď sa ako katalyzátory použijú napríklad hydrotalcity, soli kovov alkalických zemín éterkarboxylových kyselín, oxidy kovov alkalických zemín, hydroxidy kovov alkalických zemín a alkoholáty kovov alkalických zemín. Použitie produktov so zúženým rozdelením homológov môže byť výhodné.
Ďalšie účinné, pomocné a prídavné látky sú napríklad
- neiónové polyméry ako napríklad vinylpyrrolidón/vinylakrylát - kopolyméry, polyvinylpyrrolidon a vinylpyrrolidon/vinylacetát - kopolyméry a polysiloxány.
- katiónové polyméry ako kvaternizovaný éter celulózy, polysiloxán s kvatérnymi skupinami, polyméry dimetyldiallylamóniumchloridu, kopolyméry akrylamiddimetyldiallylamóniumchloridu, dietylsulfátom kvaternizované kopolyméry dimetylaminoetylmetakrylát-vinylpyrrolidon, vinylpyrrolidon - imidazoliniummetochlorid - kopolyméry a kvatérny polyvinylalkohol,
- amfotérne polyméry ako napríklad akrylamidopropyl-trimetylamóniumchlorid/ akrylát - kopolyméry a oktylakrylamid/metylmetakrylát/terc. butylaminoetylmetakrylát/2-hydroxypropylmetakrylát - kopolyméry,
- aniónové polyméry ako napríklad polyakrylové kyseliny, zosieťované polyakrylové kyseliny, vinylacetát/kyselina krotónová - kopolyméry, vinylpyrrolidón/vinylakrylát - kopolyméry, vinylacetát/butylmaleát/izobornylakrylát - kopolyméry, metylvinyléter/anhydrid kyseliny maleínovej - kopolyméry a kyselina akrylová/etylakrylát/N-terc. butylakrylamid - térpolyméry,
- zahusťovadlo ako agar - agar, guar - gum, alginát, xantán - gum, arabská guma, karajská guma, svätojánska múka, gumy z ľanových semiačok, dextrán, deriváty celulózy, napríklad metylcelulóza, hydroxyalkylcelulóza a karboxymetylcelulóza, škrobové frakcie a deriváty ako amylóza, amylopektín a dextrín, hlinky ako napríklad bentonit alebo plnosyntetický hydrokoloid ako napríklad polyvinylalkohol,
- štrukturovadlá ako glukóza a kyselina maleínová
- zlúčeniny kondicionujúce vlasy ako fosfolipidy, napríklad .sójový lecitín, vaječný lecitín a kefalín, ako aj silikónové oleje,
- proteínové hydrolyzáty, obzvlášť hydrolyzáty elastínu, kolagénu, keratínu, mliečnej bielkoviny, sójového proteínu a pšeničného proteínu, ich kondenzačné produkty s mastnými kyselinami ako aj kvaternizované proteínové hydrolyzáty,
- parfémové oleje, dimetylizosorbit a cyklodextrín,
- rozpúšťadla ako etanol, izopropanol, etylénglykol, propylénglykol, glycerín a dietylénglykol,
- farbivá na zafarbenie prípravku
- účinné látky proti lupinám ako Piroctone Olamine a Zink Omadine,
- ďalšie látky pre nastavenie pH - hodnoty,
- účinné látky ako pantenol, kyselina pantoténová, allantoín, kyseliny pyrrolidónkarboxylové a ich soli, rastlinné extrakty a vitamíny,
- cholesterín,
- prostriedky na ochranu proti svetlu,
- látky tvoriace konzistenciu ako ester cukru, polyolester alebo polyolalkyléter,
- tuky a vosky ako vorvanina, včelí vosk, montánny vosk, parafín, mastné alkoholy a estery mastných kyselín,
- alkanolamidy mastných kyselín,
- komplexovadlá ako EDTA, NTA a fosfónové kyseliny,
- napúčavé a penetračné látky ako glycerín, propylénglykolmonoetyléter, uhličitany, hydrogénuhličitany, guanidíny, močovina ako aj primárne, sekundárne a terciárne fosfáty,
- kalivá ako latex,
- prostriedky pre perlový lesk ako etylénglykolmonostearát a etylénglykoldistearát,
- hnací prostriedok ako zmes propán - bután, N2O, dimetyléter, CO2 a vzduch ako aj
- antioxidanty.
Zložky nosiča obsahujúceho vodu sa použijú pri výrobe farbiacich prostriedkov podľa vynálezu v obvyklých množstvách na tento účel; napríklad sa použijú emulgačné prostriedky v koncentráciách od 0,5 do 30 % hmotnostných a zahusťovadlá v koncentráciách od 0,1 do 25 % hmotnostných celkového farbiaceho prostriedku.
Oxidačný vývoj zafarbenia môže prebiehať v zásade pomocou vzdušného kyslíka. Výhodné je ale použitie chemického oxidačného prostriedku, obzvlášť vtedy, keď je požadovaný okrem zafarbenia aj zosvetľovací efekt na ľudských vlasoch. Ako oxidačné prostriedky prichádzajú do úvahy peroxosirany, chloritany a obzvlášť peroxid vodíka alebo jeho adičné produkty na močovine, melamíne ako aj boritan sodný. Ďalej je možné previesť oxidáciu pomocou enzýmov. Pritom môžu enzýmy slúžiť k prenosu vzdušného kyslíka na zložky vývojky alebo k posilneniu
-13účinku malých množstiev prítomných oxidačných prostriedkov. Príklad pre enzymatický spôsob predstavuje postup zosilenia účinku malých množstiev (napríklad 1 % a menej, vztiahnuté na celkový prostriedok) peroxidu vodíka pomocou peroxidázy.
Prípravok oxidačného prostriedku sa účelne primieša bezprostredne pred farbením vlasov k prípravku medziproduktov oxidačných farbív. Pritom vznikajúci preparát na farbenie vlasov pripravený k použitiu by mal vykazovať výhodne hodnotu pH v rozsahu od 6 do 10. Obzvlášť výhodné je použitie prostriedkov na farbenie vlasov v slabo alkalickom prostredí. Teplota použitia môže ležať v rozsahu medzi 15 a 40 °C. Po dobe pôsobenia asi 30 minút sa prostriedok na farbenie vlasov odstráni z farbených vlasov vymytím. Dodatočné umývanie šampónom odpadáva, pokiaľ bol použitý nosič silne obsahujúci tenzidy, napríklad farbiaci šampón.
Nasledovné príklady majú bližšie ozrejmiť predmet vynálezu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
1. Príklady syntéz
1.1. Syntéza bis-(5-amino-2-hydroxyfenyl)-metánu
Bol pripravený nasledovný roztok diazónia: k roztoku, pozostávajúcemu z 26 g (0,15 mol) kyseliny sulfanilovej a 75 ml (0,15) 2n hydroxidu sodného, bolo pri teplote +5 °C pridaných 10,35 g (0,15 mol) dusitanu sodného v 125 ml vody. Potom čo bol roztok opäť ochladený na +5 °C, bolo v priebehu 30 minút prikvapkaných 131 ml (0,38 mol) 10%-nej kyseliny chlorovodíkovej. Tento roztok bol potom prikvapkaný k ľadovo ochladenému roztoku, pozostávajúcemu z 10,0 g (0,05 mol) bis-(2-hydroxyfenyl)-metánu v 120 ml 10%-ného hydroxidu sodného. Po konečnom prídavku bol ešte miešaný 1,5 hodiny pri 20°C.
Potom bolo k tomuto roztoku v priebehu 2 minút pridaných 69 g (0,4 mol) ditionitu sodného. Po 20 minútach pri 75°C bol produkt odsatý a prepraný vodou. Výťažok činil 54% teoretického; produkt mal bod topenia 198°C.
1.2. Syntéza 3-hydroxy -6-amino-allyloxybenzénu
Syntéza prebiehala analogicky príkladu 1.1. Ako východzie produkty bol ale namiesto bis-(2-hydroxyfenyl)-metánu použitý 3-hydroxy-1-allyloxy-benzén, ktorý bol pripravený podľa v literatúre známeho postupu (J.Am.Chem.Soc. 52, 1702 (1930)). Produkt vznikol vo forme svetlohnedých kryštálov s bodom topenia 110 až 114 °C.
1.3. 2-hydroxy -5-amino-allyloxybenzén
Syntéza prebiehala analogicky príkladu 1.2. s 2-hydroxy-1-allyloxybenzénom ako východzím materiálom, ktorý bol pripravený podľa v literatúre známeho postupu (J.Am.Chem.Soc. 52, 1702 (1930)). Produkt vznikol vo forme svetlohnedých kryštálov s bodom topenia 122 °C.
1.4. Kyselina 5-amino-2-hydroxyškoricová (ako HCI-soľ)
Syntéza prebiehala analogicky príkladu 1.1. vychádzajúc z kyseliny o-hydroxyškoricovej. Produkt mal bod topenia (rozklad) približne 260 °C.
1.5. Bis-[2-(2-hydroxy-5-aminofenoxy)-etyl]-éter
V 600 ml - kadičke bolo rozpustených 13,9 g (0,08 mol) sulfanylovej kyseliny v 41 ml 10%-nom hydroxidu sodného a zmiešaný s roztokom 5,7 g (0,08 mol) dusitanu sodného v 30 ml vody. Po ochladení zmesi na 0 - 5 °C bolo v priebehu 45 minút prikvapkaných 72 ml 10%-nej kyseliny chlorovodíkovej. Tento studený diazóniový roztok bol v priebehu 30 minút prikvapkaný k roztoku 11,8 g (0,04 mol) bis-([2-(2-hydroxy-fenoxy)-etyl]-éteru (pripravený podľa J.Am.Chem.Soc. (1977), 2568) v 66 ml 10%-ného hydroxidu sodného pri 0 až 5 °C. Po ďalšom 1,5 hodinovom miešaní bolo pri 15 °C pridaných 38,3 g (0,22 mol) ditionitu sodného. Následne bol 20 minút zahrievaný na 75 °C. Pri tom sa produkt vyzrážal. Po ochladení bol produkt odsatý, premytý vodou a vysušený vo vákuu pri 70 °C. Produkt mal bod topenia 215 °C (rozklad).
1.6. 1 ,8-bis[2-hydroxy-5-aminofenoxy]-3,6-dioxaoktán
Syntéza prebehla analogicky príkladu 1.5., vychádzajúc z 1,8-bis-(2hydroxyfenoxy)-3,6-dioxaoktánu. Táto zlúčenina bola pripravená podľa predpisu z Ann. (1978),1594. Produkt mal bod topenia 144,5 °C (rozklad).
1.7. 1,3-bis-(2-hydroxy-5-aminofenoxy)propán
Syntéza prebehla analogicky príkladu 1.5., vychádzajúc z 1,3-bis-(2-hydroxyfenoxy)-propánu. Táto zlúčenina bola pripravená podľa predpisu J.Org.Chem., 48, 4867 (1983). Produkt mal bod topenia 150 °C (rozklad).
1.8. 1,3-bis-(2-hydroxy-5-aminofenoxy)propán-2-ol
Syntéza prebehla analogicky príkladu 1.5., vychádzajúc z 1,3-bis-(2-hydroxyfenoxy)-propán-2-olu. Táto zlúčenina bola pripravená podľa predpisu J.Chem.Soc., Perkin Trans I (1978),451. Produkt mal bod topenia 215 °C (rozklad).
2. Vyfarbenia
Najskôr bol pripravený krémový základ nasledujúceho zloženia [všetky údaje
sú v g, pokiaľ nie je uvedené inak]:
lojový mastný alkohol 17,0
Lorol® technický1 4,0
Texapon®N 282 40,0
Dehyton®K3 25,0
Eumulgin® B 24 1,5
destilovaná voda 12,5
1 C12-18- mastný alkohol (HENKEL) 2Natriumlaurylétersulfát (ca. 28 % aktívnej látky; CTFA - označenie Sodium Laureth Sulfate) (HENKEL) 3 Derivát amidu mastnej kyseliny s betaínovou štruktúrou vzorca RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2COO· (asi 30 % aktívnej látky; CTFA - označenie Cocoamidopropyl Betaine) (HENKEL) 4 Cetylstearylalkohol s ca. 20 mol EO (CTFA - označenie: Ceteareth-20) (HENKEL)
-16Na základe tohoto krému bola vyrobená nasledujúca krémová emulzia
vlasového farbiva:
krémový základ 50,0
zložky vývojky 7,5 mmol
viazacie zložky 7,5 mmol
Na2SO3 (inhibítor) 1,0
(NH4)2SO4 1,0
koncentrovaný roztok amoniaku i ad pH 10
voda ad 100
Zložky boli zmiešané podľa poradia za sebou. Po prídavku medziproduktov oxidačných farbív a inhibítora bola najskôr nastavená hodnota pH emulzie pomocou koncentrovaného roztoku amoniaku na 10, potom bola doplnená voda na 100 g.
Oxidačný vývoj zafarbenia bol prevedený pomocou 3%-ného roztoku peroxidu vodíka ako oxidačným roztokom. K tomu bolo pridané 50 g peroxidového roztoku k 100 g emulzie a zamiešané.
Farbiaci krém bol nanesený na približne 5 cm dlhé pradená, na 90 % zosivených, ale vopred nie obzvlášť upravovaných ľudských vlasov a tam ponechaný 30 minút pri 32 °C. Po ukončení farbiaceho procesu boli vlasy opláchnuté, umyté bežným prostriedkom na umývanie vlasov a následne usušené.
Pre vyfarbenie boli použité nasledujúce viazacie zložky a zložky vývojky: Zložky vývojky
- bis-(5-amino-2-hydroxyfenyl)-metán (E1),
- 3-hydroxy -6-amino-allyloxybenzén (E2),
- 2-hydroxy -5-amino-allyloxybenzén (E3),
- kyselina 5-amino-2-hydroxyškoricová (E4),
- Bis-[2-(2-hydroxy-5-aminofenoxy)-etyl]-éter (E5),
- 1,8-bis(2-hydroxy-5-aminofenoxy)-3,6-dioxaoktán (E6),
- 1,3-bis-(2-hydroxy-5-aminofenoxy)propán (E7),
- 1,3-bis-(2-hydroxy-5-amínofenoxy)propán - 2 - ol (E8)
- 4-amino-2-(2-hydroxy-etoxy)-fenol (E9)
Viazacie zložky
- 2-metyl-5-aminofenol (K1),
- 1-naftol (K2),
- 2-chlór-6-metyl-3-aminofenol (K3),
- 1,3-bis-(2,4-diaminofenoxy)propán (K4),
- 2-metyl-5-(2-hydroxyetylamino)-fenol (K5),
- rezorcín (K6),
- 1,5-dihydroxynaftalín (K7)
Boli zaznamenané nasledujúce vyfarbenia:
vývojka viazač odtieň farbených vlasov
E1 K1 červenohnedý
E1 K2 fialovohnedý
E1 K3 pompejský červený
E1 K4 tmavopurpurový
E1 K5 terakota
E2 K2 tmavopurpurový
E2 K3 fialovohnedý
E2 K6 tmavotyrkysový
E3 K1 sivočervený
E3 K7 fialovohnedý
E4 K1 červenožltý
E4 K3 červenohnedý
E4 K7 sivočervený
E5 K3 hnedý farby kože
E5 K1 sivočervený
E6 K1 karamelovo hnedý
E6 K3 červenohnedý
E7 K3 červenohnedý
E7 K7 srnčia hnedá
Ε8 Κ2 fialovohnedý
Ε8 Κ7 fialovohnedý
Ε9 Κ1 červenohnedý
Ε9 Κ2 fialovohnedý
Ε9 Κ3 fialovohnedý
Ε9 Κ4 tmavohnedý
Ε9 Κ5 červenohnedý
Ε9 Κ6 zlatý
τν m·-?/

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Použitie derivátov aminofenolu všeobecného vzorca (I) v ktorom jeden z dvoch zvyškov R1 a R2 znamená vodík a druhý zvyšok znamená vodík, chlór alebo fluór a jeden z dvoch zvyškov R3 a R4 znamená
    - vodík
    - C^-alkoxylovú skupinu
    - CM-alkylovú skupinu
    - C^-hydroxyalkylovú skupinu, výhodne s koncovou hydroxylovou skupinou, alebo
    - halogén, a druhý zvyšok znamená jednu zo skupín
    - -O-CH2-CH=CH2
    - -CH=CH-COOX, pričom X znamená vodík alebo fyziologicky znášaný anorganický alebo organický katión,
    - a v prípade, že sa jedná o zvyšok R3, skupinu
    OH
    NH2
    - a v prípade, že sa jedná o zvyšok R4, skupinu
    -20ΟΗ
    I
    ΝΗ2 v ktorej -A- znamená vždy jednu zo skupín
    -(CH2)x -, kde x = 1 až 4
    -O-(CH2)y-O-, kde y = 1 až 4
    -O-(CnH2n.z (OH)Z )-0-, kde n = 1 až 10 a z = 1 alebo keď je n väčšie alebo rovné 3, = 2
    -O-(C2H4-O)u -, kde u = 1 až 4 a
    -O-(C3He-O)v-, kde v = 1 až 4 , a ich vodou rozpustných solí ako zložiek vývojky v oxidačných prostriedkoch na farbenie vlasov.
  2. 2. Oxidačné farbiace prostriedky na farbenie keratínových vlákien, obsahujúce viazacie zložky a zložky vývojky v nosiči obsahujúcom vodu, vyznačujúce sa t ý m, že ako zložku vývojky obsahujú derivát aminofenolu všeobecného vzorca (I) alebo jeho vodou rozpustnú soľ.
  3. 3. Oxidačné farbiace prostriedky podľa nároku 2, vyznačujúce sa t ý m, že oba zvyšky R1 a R2 všeobecného vzorca (I) znamenajú vodík.
  4. 4. Oxidačné farbiace prostriedky podľa nároku 2 alebo 3, vyznačujúce sa t ý m, že R3 alebo R4 všeobecného vzorca (I) znamenajú vodík.
  5. 5. Oxidačné farbiace prostriedky podľa jedného z nárokov 2 až 4, v y z n ačujúce sa tým, že X všeobecného vzorca (I) znamená vodík.
  6. 6. Oxidačné farbiace prostriedky podľa jedného z nárokov 2 až 5, vyznačuj ú c e sa t ý m, že vo všeobecnom vzorci (I) je n = 1 až 6, obzvlášť 1 až 3 , a z = 1.
  7. 7. Oxidačné farbiace prostriedky podľa jedného z nárokov 2 až 6, v y z n a čujúce sa tým, že okrem derivátov aminofenolu obsahujú minimálne ešte jednu ďalšiu zložku vývojky.
  8. 8. Oxidačné farbiace prostriedky podľa nároku 7, vyznačujúce sa t ý m, že ďalšia zložka vývojky je zvolená z 2,4,5,6-tetraaminopyrimidínu, 4-hydroxy-
    2,5,6-triaminopyrimidínu, 1-(a-hydroxyetyl)-2,5-diaminobenzénu, p-fenyléndiamínu, p-toluyléndiamínu, p-aminofenolu, 3-metyl-p-aminofenolu a 2-aminometyl-paminofenolu.
  9. 9. Oxidačné farbiace prostriedky podľa jedného z nárokov 2 až 8, vyznačujúce sa tým, že zložky vývojky sú obsiahnuté v množstve od 0,005 do 20 % hmotnostných, výhodne 0,1 až 5 % hmotnostných, a viazacie zložky sú obsiahnuté v množstve od 0,005 do 20 % hmotnostných, výhodne 0,1 až 5 % hmotnostných, vztiahnuté vždy na celkový oxidačný farbiaci prostriedok.
  10. 10. Oxidačné farbiace prostriedky podľa jedného z nárokov 2 až 9, vyznačujúce sa tým, že ďalej obsahujú minimálne jedno priame farbivo.
SK1165-98A 1996-02-29 1997-02-19 Aminophenol derivatives and their use in oxidative hair dyes SK116598A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19607751A DE19607751A1 (de) 1996-02-29 1996-02-29 Neue Aminophenol-Derivate und deren Verwendung
PCT/EP1997/000767 WO1997031886A1 (de) 1996-02-29 1997-02-19 Aminophenol-derivate und deren verwendung in oxidationshaarfärbemittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK116598A3 true SK116598A3 (en) 1999-02-11

Family

ID=7786830

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1165-98A SK116598A3 (en) 1996-02-29 1997-02-19 Aminophenol derivatives and their use in oxidative hair dyes

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6635241B1 (sk)
EP (1) EP0883598B1 (sk)
JP (1) JP3924323B2 (sk)
AT (1) ATE247626T1 (sk)
AU (1) AU716438B2 (sk)
BR (1) BR9707886A (sk)
CA (1) CA2248261A1 (sk)
CZ (1) CZ274698A3 (sk)
DE (2) DE19607751A1 (sk)
ES (1) ES2205172T3 (sk)
NO (1) NO310187B1 (sk)
PL (1) PL186724B1 (sk)
SK (1) SK116598A3 (sk)
WO (1) WO1997031886A1 (sk)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2766179B1 (fr) * 1997-07-16 2000-03-17 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2767686B1 (fr) * 1997-09-01 2004-12-17 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et deux bases d'oxydation, et procede de teinture
FR2767685B1 (fr) * 1997-09-01 2004-12-17 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et une base d'oxydation, et procede de teinture
DE19951008A1 (de) * 1999-10-22 2001-04-26 Henkel Kgaa Neue Aminophenol-Derivate und deren Verwendung
DE19951009A1 (de) * 1999-10-22 2001-04-26 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
DE10022829B4 (de) 2000-05-10 2004-02-05 Wella Ag p-Aminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Haarfärbemittel
DE10022828A1 (de) 2000-05-10 2001-11-22 Wella Ag Neue p-Aminophenole und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE10115994A1 (de) 2001-03-30 2002-10-10 Wella Ag (p-Amino-hydroxyphenyl)acrylamid-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE10156667A1 (de) 2001-11-17 2003-05-28 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel auf der Basis zweikerniger Entwicklerkomponenten
WO2003041670A1 (de) * 2001-11-17 2003-05-22 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Oxidationsfärbemittel auf der basis zweikerniger entwicklerkomponenten
US7772352B2 (en) * 2005-01-28 2010-08-10 Bezwada Biomedical Llc Bioabsorbable and biocompatible polyurethanes and polyamides for medical devices
DE102010051725A1 (de) * 2010-11-19 2012-05-24 Merck Patent Gmbh Verwendung von Ascorbinsäurederivaten zur Färbung von keratinhaltigen Fasern
DK2673294T3 (en) 2011-02-10 2016-05-30 Roche Glycart Ag MUTANT INTERLEUKIN-2 POLYPEPTIDES
EA201892619A1 (ru) 2011-04-29 2019-04-30 Роше Гликарт Аг Иммуноконъюгаты, содержащие мутантные полипептиды интерлейкина-2

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE82445C (sk)
GB1185045A (en) 1966-11-03 1970-03-18 Ici Ltd Amine Derivatives
FR1543690A (fr) 1966-11-03 1968-10-25 Ici Ltd Procédé de fabrication de nouvelles alcanolamines et de leurs dérivés
US3862976A (en) * 1972-07-31 1975-01-28 Morton Norwich Products Inc Isocyanophenyl carbamates
DE2518393A1 (de) 1975-04-25 1976-11-04 Henkel & Cie Gmbh Haarfaerbemittel
DE2852272A1 (de) 1978-12-02 1980-06-19 Henkel Kgaa Neue entwicklerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel
DE3723354A1 (de) 1987-07-15 1989-01-26 Henkel Kgaa Sulfatierte hydroxy-mischether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3725030A1 (de) 1987-07-29 1989-02-09 Henkel Kgaa Oberflaechenaktive hydroxysulfonate
FR2628104B1 (fr) 1988-03-03 1990-07-27 Oreal Para-aminophenols 3-substitues, leur procede de preparation, leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques et les composes intermediaires utilises dans le procede de preparation
DE3926344A1 (de) 1989-08-09 1991-02-28 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von hellfarbigen oelsaeuresulfonaten
DE4102907A1 (de) 1991-01-31 1992-08-06 Henkel Kgaa 2,5-diaminophenoxy-oxaalkane und deren verwendung als oxidationsfarbstoffvorprodukte
DE4344551A1 (de) 1993-12-24 1995-06-29 Henkel Kgaa Verwendung von Allylaminophenolen in Oxidationsfärbemitteln

Also Published As

Publication number Publication date
BR9707886A (pt) 1999-07-27
PL327541A1 (en) 1998-12-21
EP0883598A1 (de) 1998-12-16
US6635241B1 (en) 2003-10-21
EP0883598B1 (de) 2003-08-20
DE59710614D1 (de) 2003-09-25
JP2000506836A (ja) 2000-06-06
ATE247626T1 (de) 2003-09-15
CZ274698A3 (cs) 1999-03-17
AU1791897A (en) 1997-09-16
NO310187B1 (no) 2001-06-05
JP3924323B2 (ja) 2007-06-06
CA2248261A1 (en) 1997-09-04
NO982772L (no) 1998-06-16
NO982772D0 (no) 1998-06-16
DE19607751A1 (de) 1997-09-04
PL186724B1 (pl) 2004-02-27
AU716438B2 (en) 2000-02-24
ES2205172T3 (es) 2004-05-01
WO1997031886A1 (de) 1997-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6284003B1 (en) Oxidation colorants comprising 2-(2,5-diaminophenyl)-ethanol compounds and 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol compounds
AU731108B2 (en) Novel 1,4-diazacycloheptane derivatives and their use in hair oxidation dyes
JP3924323B2 (ja) アミノフェノール誘導体および酸化染毛剤におけるその使用
JPH0717852B2 (ja) 新規アミノフエノ−ル及び酸化染毛剤中にこれを使用する方法
US5078748A (en) Substituted 1,3-diaminobenzenes, processes for their preparation and coloring agents, containing these, for keratin fibers
JPH10508862A (ja) 酸化染料
US20010005914A1 (en) Oxidation dyes
US6406501B2 (en) Oxidation colorants
DE10038029A1 (de) Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
JP2001502662A (ja) 新規ピペラジン誘導体および酸化染料
US6743263B1 (en) Method for coloring keratin fibers
SK1112000A3 (en) Oxidation dyes, their use and method for coloring of human hairs
JP2005503409A (ja) 橋かけｐ−フェニレンジアミン
SK9152000A3 (en) Novel p-aminophenol derivatives, an oxidative colorant containing them and the use thereof
EP1233744B1 (de) Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern
EP1037592B2 (de) Neue entwicklerkombinationen für oxidationsfärbemittel
RU2172161C2 (ru) Средство для окислительного крашения кератиновых волокон
JP2000510131A (ja) ケラチン繊維を染色および着色するための製剤および方法
WO1997030968A1 (de) Neue aminophenol-derivate und deren verwendung
US20010052156A1 (en) Dyes
US20010004779A1 (en) Novel p-aminophenol derivatives and the use thereof
CZ304499A3 (cs) Aktivní forma alfa-N-acetylgalaktosaminidázy z vláknité houby Aspergillus niger
DE19717293A1 (de) Perfluoracylierte 3-Aminophenol-Derivate und deren Verwendung in Haarpflegemitteln
CZ20002275A3 (cs) Deriváty p-aminofenolu
DE19746249A1 (de) Neue Aminophenol-Derivate und deren Verwendung