CA1168266A - Metaphenylenediamines et leur procede de fabrication, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant - Google Patents
Metaphenylenediamines et leur procede de fabrication, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondantInfo
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-
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Abstract
L'invention concerne des composés chimiques de formule générale (I): <IMG> (I) formule dans laquelle Z représente ou bien un radical polyhydroxyalkyl dont le groupe alkyl comporte de 3 à 6 atomes de carbone, ledit radical comportant 2 ou 3 groupes hydroxy, ou bien une chaîne alkyl interrompue par au moins un atome d'oxygène et comportant au moins un groupe hydroxyl, ladite chaîne alkyl contenant de 4 à 8 atomes de carbone, ou les sels d'acide correspondants. L'invention à trait également au procédé de préparation de ces composés, à des compositions tinctoriales pour fibres kératiniques les contenant et à un procédé de teinture de cheveux mettant en oeuvre lesdites compositions tinctoriales. Les composés chimiques selon l'invention sont notamment utilisable dans des compositions tinctoriales pour fibres kératiniques et plus particulièrement comme teinture capillaire car non seulement ils possèdent les qualités tinctoriales d'un bon coupleur, mais encore, ils bénéficient d'une bonne innocuité et sont non-mutagènes dans le test d'Ames.
Description
1 16826~
La présen-te invention a trait ~ de nouvelles meta-phenylènediamines, à leur procede de préparation, a des compo-sitions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant et à un procédé de teinture de cheveux mettant en oeuvre lesdites compositions tinctoriales.
Dans le domaine de la teinture des fibres kérati-niques, telles que les cheveux ou des fourrures, les meta-phenylènediamines jouent un rôle important connu depuis longtemps: elles font partie de la classe des composes couram-ment appeles coupleurs. Les coupleurs, en association avecles paraphénylenediamines ou les paraaminophenols -composés appeles bases d'oxydation-, donnent, en milieu alcalin oxydant, naissance à des indamines, indoanilines ou indophénols colorés.
L'association des métaphénylènediamines avec les paraphenylènediamines, en milieu alcalin oxydant et plus particulièrement en presence d'eau oxygenee, donne naissance à des indamines capables de conferer aux fibres keratiniques des colorations bleues très puissantes. De plus, les meta-phenylènediamines associees aux paraaminophenols donnent, enmilieu alcalin oxydant, des indoanilines qui confèrent aux fibres keratiniques des colorations rouges plus ou moins pourpre. Les métaphénylènediamines jouent donc, en temps que coupleurs, un double rôle en teinture capillaire: apport du bleu et apport du rouge, c'est-à-dire apport de deux couleurs fondamentales indispensables pour obtenir non seulement des noirs et des gris, mais aussi des châtains cendrés ou cuivres.
Malgré son rôle important, cette catégorie de coupleurs se trouve jusqu'ici limitée dans la pratique à un nombre très restreint de composés. Ce nombre trop restreint s'explique par le fait que seuls peuvent être retenus pour la teinture des fibres kératiniques les composés permettant -1- ~
1 lB826~
d'obtenir des teintures de bonne qualité, c'est-~-dire n'évoluant pas dans le temps, en particulier ni à la lumière ni aux intempéries. En outre, lors~u'll s'agit de teintures capillaires, les coupleurs utilises doivent beneficier d'une bonne innocuite et, en particulier, doivent être pratiquement non-mutagènes dans le test d'Ames sur Salmonella Thyphimurium (TA 1538, TA 98, TA 100, TA 1537 et TA 1535, en l'absence ou en presence de S9 MIX (marque de commerce) activite à l'Arochlor 1254 (marque de sommerce)).
La presente invention a donc pour but de decrire de nouveaux composés chimiques susceptibles de constituer des coupleurs metaphénylènediamines utilisables dans des compositions tinctoriales pour fibres kératiniques. Les composés selon l'invention sont particulièrement utilisables en teinture capillaire car non seulement ils possèdent les qualités tinctoriales d'un bon coupleur, mais encore, ils benéficient d'une bonne innocuité et sont non-mutagènes dans le test d'Ames tel que ci-dessus défini. On a déjà propose, dans la demande de brevet français publiee sous le n 2 362 116, des métaphenylènediamines donnant des résultats satisfaisants en teinture capillaire et l'invention vise à decrire d'autres metaphenylènediamines du meme type, ainsi que leur utilisation.
La presente invention a donc pour objet le produit industriel nouveau que constitue un compose chimique de formule generale (I):
OZ
~ H2 (I) formule dans laquelle Z represente ou bien un radical poly-hydroxyalkyl dont le groupe alkyl comporte de 3 à 6 atomes de 1 ~826~
carbone, ledit radical comportant 2 ou 3 groupes hydroxy, ou bien une chalne alkyl interrompue par au moins un atome d'oxy-gène et comportant au moins un groupe hydroxyl, ladite chalne alkyl contenant de 4 à 8 atomes de carbone, ou les sels d'acides correspondants.
De preference, lorsque Z represente une chalne alkyl interrompue par au moins un atome d'oxygène, le (ou les) groupement(s) hydroxyl de la cha~ne alkyl peut (peuvent) se trouver en bout de cha~ne ou non.
La presente invention a egalement pour objet un procéde de preparation des composés de formule (I) ci-dessus définie. Dans ce procédé, on fait agir sur un sel alcalin de l'acétylamino-2 nitro-4 phenol un derive halogene de formule X Z, X étant un halogène et Z ayant les significations précédemment indiquées pour la définition de la formule (I), de façon à condenser le radical Z sur le noyau avec élimina-tion d'un halogénure alcalin, on réduit ensuite le groupe nitro du produit obtenu et, enfin, on désacétyle le produit pour obtenir le composé de formule (I).
Dans un mode préféré de mise en oeuvre, l'halogène X, qui est utilisé, est le chlore et le métal alcalin est le potassium; la reduction du groupe nitro s'effectue en solu-tion alcoolique, au reflux, par le zinc en poudre en presence de chlorure d'ammonium.
La presente invention a egalement pour objet le pro-duit industriel nouveau que constitue une composition tincto-riale pour fibres keratiniques, et en particulier pour che-veux, ladite composition contenant, dans un support cosmeti-quement acceptable, au moins une base d'oxydation, caracteri-see par le fait qu'elle contient, en tant que coupleur, au moins un compose de formule (I) ou un sel ! . - 3
La présen-te invention a trait ~ de nouvelles meta-phenylènediamines, à leur procede de préparation, a des compo-sitions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant et à un procédé de teinture de cheveux mettant en oeuvre lesdites compositions tinctoriales.
Dans le domaine de la teinture des fibres kérati-niques, telles que les cheveux ou des fourrures, les meta-phenylènediamines jouent un rôle important connu depuis longtemps: elles font partie de la classe des composes couram-ment appeles coupleurs. Les coupleurs, en association avecles paraphénylenediamines ou les paraaminophenols -composés appeles bases d'oxydation-, donnent, en milieu alcalin oxydant, naissance à des indamines, indoanilines ou indophénols colorés.
L'association des métaphénylènediamines avec les paraphenylènediamines, en milieu alcalin oxydant et plus particulièrement en presence d'eau oxygenee, donne naissance à des indamines capables de conferer aux fibres keratiniques des colorations bleues très puissantes. De plus, les meta-phenylènediamines associees aux paraaminophenols donnent, enmilieu alcalin oxydant, des indoanilines qui confèrent aux fibres keratiniques des colorations rouges plus ou moins pourpre. Les métaphénylènediamines jouent donc, en temps que coupleurs, un double rôle en teinture capillaire: apport du bleu et apport du rouge, c'est-à-dire apport de deux couleurs fondamentales indispensables pour obtenir non seulement des noirs et des gris, mais aussi des châtains cendrés ou cuivres.
Malgré son rôle important, cette catégorie de coupleurs se trouve jusqu'ici limitée dans la pratique à un nombre très restreint de composés. Ce nombre trop restreint s'explique par le fait que seuls peuvent être retenus pour la teinture des fibres kératiniques les composés permettant -1- ~
1 lB826~
d'obtenir des teintures de bonne qualité, c'est-~-dire n'évoluant pas dans le temps, en particulier ni à la lumière ni aux intempéries. En outre, lors~u'll s'agit de teintures capillaires, les coupleurs utilises doivent beneficier d'une bonne innocuite et, en particulier, doivent être pratiquement non-mutagènes dans le test d'Ames sur Salmonella Thyphimurium (TA 1538, TA 98, TA 100, TA 1537 et TA 1535, en l'absence ou en presence de S9 MIX (marque de commerce) activite à l'Arochlor 1254 (marque de sommerce)).
La presente invention a donc pour but de decrire de nouveaux composés chimiques susceptibles de constituer des coupleurs metaphénylènediamines utilisables dans des compositions tinctoriales pour fibres kératiniques. Les composés selon l'invention sont particulièrement utilisables en teinture capillaire car non seulement ils possèdent les qualités tinctoriales d'un bon coupleur, mais encore, ils benéficient d'une bonne innocuité et sont non-mutagènes dans le test d'Ames tel que ci-dessus défini. On a déjà propose, dans la demande de brevet français publiee sous le n 2 362 116, des métaphenylènediamines donnant des résultats satisfaisants en teinture capillaire et l'invention vise à decrire d'autres metaphenylènediamines du meme type, ainsi que leur utilisation.
La presente invention a donc pour objet le produit industriel nouveau que constitue un compose chimique de formule generale (I):
OZ
~ H2 (I) formule dans laquelle Z represente ou bien un radical poly-hydroxyalkyl dont le groupe alkyl comporte de 3 à 6 atomes de 1 ~826~
carbone, ledit radical comportant 2 ou 3 groupes hydroxy, ou bien une chalne alkyl interrompue par au moins un atome d'oxy-gène et comportant au moins un groupe hydroxyl, ladite chalne alkyl contenant de 4 à 8 atomes de carbone, ou les sels d'acides correspondants.
De preference, lorsque Z represente une chalne alkyl interrompue par au moins un atome d'oxygène, le (ou les) groupement(s) hydroxyl de la cha~ne alkyl peut (peuvent) se trouver en bout de cha~ne ou non.
La presente invention a egalement pour objet un procéde de preparation des composés de formule (I) ci-dessus définie. Dans ce procédé, on fait agir sur un sel alcalin de l'acétylamino-2 nitro-4 phenol un derive halogene de formule X Z, X étant un halogène et Z ayant les significations précédemment indiquées pour la définition de la formule (I), de façon à condenser le radical Z sur le noyau avec élimina-tion d'un halogénure alcalin, on réduit ensuite le groupe nitro du produit obtenu et, enfin, on désacétyle le produit pour obtenir le composé de formule (I).
Dans un mode préféré de mise en oeuvre, l'halogène X, qui est utilisé, est le chlore et le métal alcalin est le potassium; la reduction du groupe nitro s'effectue en solu-tion alcoolique, au reflux, par le zinc en poudre en presence de chlorure d'ammonium.
La presente invention a egalement pour objet le pro-duit industriel nouveau que constitue une composition tincto-riale pour fibres keratiniques, et en particulier pour che-veux, ladite composition contenant, dans un support cosmeti-quement acceptable, au moins une base d'oxydation, caracteri-see par le fait qu'elle contient, en tant que coupleur, au moins un compose de formule (I) ou un sel ! . - 3
2 6 6 d'acide correspondant.
De façon generale, les metaphenylènediamines de formule lI) sont presentes dans la composition tinctoriale selon l'invention dans une proportion comprise entre 0,001 et 2,~5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les metaphenylènediamines selon l'invention peuvent être incorporees dans des compositions tinctoriales avec des bases d'oxydation constituees par:
A - Les paraphénylènediamines de formule generale (II): / R5 ~\
Rl ~ ~ R3 (II) R2 \~
ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle Rl, R2 et R3 sont identiques ou differents et représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy ayant de 1 à 2 a-tomes de carbone, R4 et R5 sont identiques ou différents et repré-sentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl, hydroxyalkyl, alcoxyalkyl, dans lequel le groupe alcoxy comporte de 1. à
2 atomes de carbone, carbamylalkyl, mésylaminoalkyl, acetyl-aminoalkyl, uréidoalkyl, carbéthoxyaminoalkyl, aminoalkyl, r monoalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, pipéridinoalkyl, morpholinoalkyl, les groupes alkyl dans R4 et R5 ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R4 et R5 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils se rattachent un groupement piperidino ou morpholino, sous reserve que Rl et R3 representent un atome d'hydrogène, lorsque R4 et R5 ne representent pas un d~, '' ,~ , 1 1682~
d'hydrogène.
B - Les paraaminophenols de formule generale (III):
OH
6 (III) ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyl comportant de 1 ~ 4 atomes de carbone ou un atome d'halogène comme, par exemple, le chlore ou le brome.
C - Les bases heterocycliques telles que la diamino-2,5 pyridine, la methyl-3 amino-7 benzomorpholine et l'amino-5 indole.
On a constate que l'utilisation des metaphenylène-diamines selon l'invention avec au moins une base d'oxydation visée sous A -, B - et C - ci-dessus permet d'obtenir des compositions tinctoriales conferant aux cheveux des nuances de bonne qualite, resistant bien notamment aux lavages.
De façon genérale, les coupleurs selon ]'invention permettent d'obtenir, avec les paraphenylènediamines, des colorations bleues, plus ou moins riches en vert ou en poupre, et, avec les paraaminophenols, des colorations rouges. Les compositions tinctoriales selon l'invention pourront donc, avantageusement, contenir à la fois des paraphenylènediamines et des paraaminophenols.
On a constate que l'on obtenait des resultats particulièrement interessants en utilisant, dans l'ensemble des composes de formule (I) ou de leurs sels d'acide cor-respondants, le (diamino-2,4)phenyl,~(~'-hydroxyethoxy~
ethylether, notamment sous forme de dichlorhydrate et/ou le (diamino-2,4)phenyl,~,~-dihyd.roxypropylether, notamment sous forme de dichlorhydrate.
Les compositions tinctoriales faisant l'objet de l'invention peuvent contenir, outre le (ou les) coupleur(s) de formule ~I) et la (ou les) base(s) d'oxydation associée(s), les produits suivants pris isolément ou en combinaison:
1) d'autres coupleurs connus, par exemple la resorcine, la méthyl-2 résorcine, le metaaminophénol`, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(~-hydroxyéthyl)amino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le dimethyl-2-6 acétyl-amino-3 phénol, le méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le méthoxy-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le méthyl-2 uréido-5 phénol et la phényl-l méthyl-3 pyrazolone-5;
2) des orthophénylènediamines et des orthoamino-phénols comportant éventuellement des substituants sur le noyau ou sur les fonctions amine ou encore l'ortho-diphénol, ces produits, par des mécanismes d'oxydation complexes, pouvant conduire à de nouveaux composés colorés, soit par cyclisation sur eux-m~mes, soit par action sur les para-phénylènediamines
De façon generale, les metaphenylènediamines de formule lI) sont presentes dans la composition tinctoriale selon l'invention dans une proportion comprise entre 0,001 et 2,~5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les metaphenylènediamines selon l'invention peuvent être incorporees dans des compositions tinctoriales avec des bases d'oxydation constituees par:
A - Les paraphénylènediamines de formule generale (II): / R5 ~\
Rl ~ ~ R3 (II) R2 \~
ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle Rl, R2 et R3 sont identiques ou differents et représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy ayant de 1 à 2 a-tomes de carbone, R4 et R5 sont identiques ou différents et repré-sentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl, hydroxyalkyl, alcoxyalkyl, dans lequel le groupe alcoxy comporte de 1. à
2 atomes de carbone, carbamylalkyl, mésylaminoalkyl, acetyl-aminoalkyl, uréidoalkyl, carbéthoxyaminoalkyl, aminoalkyl, r monoalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, pipéridinoalkyl, morpholinoalkyl, les groupes alkyl dans R4 et R5 ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R4 et R5 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils se rattachent un groupement piperidino ou morpholino, sous reserve que Rl et R3 representent un atome d'hydrogène, lorsque R4 et R5 ne representent pas un d~, '' ,~ , 1 1682~
d'hydrogène.
B - Les paraaminophenols de formule generale (III):
OH
6 (III) ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyl comportant de 1 ~ 4 atomes de carbone ou un atome d'halogène comme, par exemple, le chlore ou le brome.
C - Les bases heterocycliques telles que la diamino-2,5 pyridine, la methyl-3 amino-7 benzomorpholine et l'amino-5 indole.
On a constate que l'utilisation des metaphenylène-diamines selon l'invention avec au moins une base d'oxydation visée sous A -, B - et C - ci-dessus permet d'obtenir des compositions tinctoriales conferant aux cheveux des nuances de bonne qualite, resistant bien notamment aux lavages.
De façon genérale, les coupleurs selon ]'invention permettent d'obtenir, avec les paraphenylènediamines, des colorations bleues, plus ou moins riches en vert ou en poupre, et, avec les paraaminophenols, des colorations rouges. Les compositions tinctoriales selon l'invention pourront donc, avantageusement, contenir à la fois des paraphenylènediamines et des paraaminophenols.
On a constate que l'on obtenait des resultats particulièrement interessants en utilisant, dans l'ensemble des composes de formule (I) ou de leurs sels d'acide cor-respondants, le (diamino-2,4)phenyl,~(~'-hydroxyethoxy~
ethylether, notamment sous forme de dichlorhydrate et/ou le (diamino-2,4)phenyl,~,~-dihyd.roxypropylether, notamment sous forme de dichlorhydrate.
Les compositions tinctoriales faisant l'objet de l'invention peuvent contenir, outre le (ou les) coupleur(s) de formule ~I) et la (ou les) base(s) d'oxydation associée(s), les produits suivants pris isolément ou en combinaison:
1) d'autres coupleurs connus, par exemple la resorcine, la méthyl-2 résorcine, le metaaminophénol`, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(~-hydroxyéthyl)amino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le dimethyl-2-6 acétyl-amino-3 phénol, le méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le méthoxy-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le méthyl-2 uréido-5 phénol et la phényl-l méthyl-3 pyrazolone-5;
2) des orthophénylènediamines et des orthoamino-phénols comportant éventuellement des substituants sur le noyau ou sur les fonctions amine ou encore l'ortho-diphénol, ces produits, par des mécanismes d'oxydation complexes, pouvant conduire à de nouveaux composés colorés, soit par cyclisation sur eux-m~mes, soit par action sur les para-phénylènediamines
3) des précurseurs de colorants de la série benzéniquecomportant sur le noyau au moins trois substituants choisis dans le groupe forme par les ~roupements hydroxy, méthoxy ou amino tels que le dichlorhydrate de diamino-2,6 hydroqui-none, le trichlorhydrate de diamino-2,6 N,N-bis-(ethyl)amino-4 phénol, le dichlorhydrate de diamino-2,4 phénol, le trihy-droxy-1,2,4 benzène, le trihydroxy-2,3,5 toluène ou la méthoxy-4 amino-2 N-(~-hydroxyéthyl) aniline:
4) des précurseurs de colorant de la série naphta-lénique tels que l'hydroxy-2 naphtoquinone-1,4 et l'hydroxy-5 naphtoquinone-1,4;
5) des leucoderivés d'indoanilines ou d'indophénols 1 16~2~6 tels que la dihydroxy-4,4' amino-2 methyl-5 diphenylamine, la dihydroxy-4,4' N-(~-hydroxyéthyl)amino-2 méthyl-5 chloro-2' diphenylamine, la diamino-2,4' hydroxy-4 méthyl-5 diphénylamine, la dihydroxy-2,4 N-(~-méthoxyéthyl)amino-4' diphénylamine, la dihydroxy-2,4 méthyl-5 N-(~-methoxyethyl)-amino-4' diphenylamine;
6) des colorants directs et par exemple ceux choisis dans la classe des colorants nitres de la serie benz`enique tels que le N,N-bis-(~-hydroxyethyl)amino-l nitro-3 N'-méthylamino-4 benzène, le N,N-tméthyl, ~-hydroxyéthyl)amino-l nitro-3 N'-(~-hydroxyéthyl)amino-4 benzène, le N,N-(méthyl, ~-hydroxyéthyl)amino 1 nitro-3 N'-méthylamino-4 benzène, le nitro-3 N-(~-hydroxyéthyl)amino-4 anisole, le nitro-3 N-(~-hydroxyéthyl)amino-4 phenol, le (nitro-3 amino-4) phenoxyéthanol, le (nitro-3 N-méthylamino-4) phenoxyethanol, le N-(~-hydroxyethyl)amino-2 nitro-5 anisole.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention est basique, par exemple compris entre 8 et 11,5. Parmi les agents d'alcalinisation qui peuvent être utilises, on peut mentionner l'ammoniaque, les alkylamines telles que l'éthyl-amine ou la triéthylamine, les alcanolamines telles que la mono, la di ou la tri-ethanolamine, les alkyl-alcanolamines telles que la méthyl-diéthanolamine, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium. Parmi les agents d'acidification qui peuvent etre utilises, on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique et l'acide phosphorique.
Le support cosmetiquement acceptable, qui est associe aux base(s), coupluer(s), et éventuellement colorant(s) direct(s) de la composition peut comprendre, outre de l'eau, des agents tensio-actifs, des solvants organiques, des produits épaississants, des agents anti-oxydants, des agents de "` 11~2fi6 pénétration, des agents moussants, des agen-ts séquestrants, des produits filmogenes, des agents de traitemen-t et des parfums.
On peut ajouter à la composltion selon l'invention des agents tensio-actifs, anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leur mélange. Parmi les agents tensio-actifs particulierement utilisables, on peut mentionner les alkylbenzène-sulfonates, les alkylnaphtalène-sulfonates, les sulfates, ether~sulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthyl-cetylammonium, le bromure de cétyl-pyridinium, les diéthanol-amides d'acides gras, les acides et les alcools polyoxyéthylénés ou polyglyceroles et les alkylphénols polyoxyethylenés ou poly-glycéroles. De préference, les tensio-actifs sont présents dans la composition selon l'invention en une proportion comprise entre 0,5 et 55 % en poids et, avantageusement, entre 4 et 40 %
en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter, dans la composition selon l'invention, des solvants organiques pour solubiliser des composes qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau.
Parmi les solvants que l'on peut avantageusement utiliser, on peut mentionner, a titre d'exemple, l'éthanol, l'isopropanol, la glycerine, des glycols et leurs éthers comme le butoxy-2 éthanol, l'éthylène-glycol, le propyleneglycol, le monoéthyl-éther et le monomethyléther du diéthylèneglycol et des solvants analogues. Les solvants peuvent être avantageusement présents dans la composition en une proportion allant de 1 à 40 ~ en poids et, de préférence, comprise entre 5 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les produits épaississants, que l'on peut ajouter dans la composition selon l'invention, peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la .
1 ~6826~
gomme arabique, les dérives de la cellulose tels que la methyl-cellulose, l'hydroxyethylcellulose, l'hydroxypropylméthyl-cellulose, le sel de sodium de la carboxymethylcellu~ose et les polymères d'acide acrylique; on peut également utiliser des agents epaississants minéraux tels que la bentonite.
De preference, les agents epaississants sont presents en une proportion comprise entre 0,5 et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition et, avantageusement, ehtre 0,5 et 3 ~ en poids.
Les agents anti-oxydants, que l'on peut ajouter à
la composition selon l'invention, peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, l'acide mercapto-succinique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone.
Ces agents anti-oxydants peuvent être présents dans la composition dans une proportion comprise entre 0,05 et 1,5 en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition tinctoriale selon l'invention contient, au moment de l'emploi, des agents d'oxydation tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou des persels, tels que le persulfate d'ammonium.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous forme de liquide, de crème, de gel, d'aérosol ou sous toute autre forme appropriée, pour réaliser une tein-ture de fibres kératiniques.
La présente invention a également pour objet un procédé de teinture de cheveux, caractérisé par le fait que l'on mélange une composition selon l'invention avec un agent oxydant, qu'on applique alors ledit mélange sur les cheveux, qu'on laisse agir le mélange sur les cheveux pendant un temps compris entre 5 et 45mn , que l'on rince, qu'éventuellement on lave au shampooing et on rince à nouveau, et que l'on 1 16826~
sèche les cheveux.
Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va en décrire maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de mise en oeuvre.
Exemple 1: Preparatio_ du dichlorhydrate de (diamino-2!4) p~ yl ~ hydroxyethoxy) ethylether Le compose prepare a la formule suivante:~
O-CH ~CH -O-CH -CH -OH
, 2HCl Première phase:
OH K
IIICOCH3 ) ~NIICOCH3 Deuxième phase:
OK
~ Cl-CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH
O-CH -CH -O-CH -CH -OH
~ HCOCH3 ~ ~82~6 roisième phase:
~-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
NHCOCH3 - >
O-CH -CH -O-CH -CH -OH
~ NHCOCH3 ~ , HCl Quatrième phase:
O-CH -CH -O-CH -CH -OH
NHcocH3 , HCl O-CH -CH -O-CH -CH -OH
~NH2 ~ , 2HCl Première étape: Préparation du sel de potassium de l'acétyl-amino-2 nitro-4 phénol 2150 ml d'éthanol contenant en solution 1,89 mole (133 g) de potasse à 80 % sont refroidis a -10C; puis on 3 ajoute peu à peu, sous agitation et tout en maintenant la température en dessous de 5C, 1,89 mole (371 g) d'acétylamino-2 nitro-4 phénol. Le sel de potassium précipite. On essore 1 1~8266 le produit, on le lave a l'éthanol et on le sèche sous vide à 50C.
Deuxième étape: Préparation de l'(acétylamino-2 nitro-4) .
phényl ~ '-hydroxyéthoxy) éthylether On introduit 0,5 mole (117 g) du sel de potassium de l'acétylamino-2 nitro-4 phénol dans 500 ml de diméthyl-formamide; puis on ajoute, sous agitation, 0,6 mole (64 ml) de monochlorhydrine de diethylèneglycol. Le melangè est maintenu pendant 8 heures ~ous agitation à une temperature voisine de 100C puis verse dans deux litres d'eau glacee.
Le produit brut est essore; il est lave à l'eau, puis avec une solution sodique normale glacee, et enfin à l'eau. Après sechage sous vide et recristallisation dans l'ethanol, le produit attendu fond à 152C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivan-ts:
Analyse Calcule pour C12 H16 N2 6 Trouvé
C% 50,70 50,88 H% 5,67 5,64 N% 9,86 9,74 O% 33,77 33,90 Troisième étape: Preparation du monochlorhydrate d'(acetyl-amino-2 amino-4) phe_yl ~ hydroxyethoxy)_ ethylether On porte au reflux, sous agitation, 400 ml d'ethanol (à 96) additionnés de 75 ml d'eau, 10 g de chlorure d'am-monium et 200 g de zinc en poudre; puis on ajoute, peu à peutout en maintenant l'agitation, 0,32 mole (91 g) d'(acétyl-amino-2 nitro-4) phényl ~ '-hydroxyethoxy) ethylether.
1 1~826~
Apres chaque addition, le milieu reactionnel se decolore tres rapidement. L'addition du dérivé nitré terminée, on maintient le chauffage pendant une dizaine de minutes puis on filtre le milieu réactionnel en recueillant le filtrat dans 30 ml d'éthanol (à 96~) additionnés de 34 ml d'acide chlorhydrique à 36 ~ et préalablement refroidis à l'aide d'un mélange carboglace-éthanol. Le produit attendu cristallise sous forme de chlorhydrate. Il est essoré, lavé avec un peu d'ethanol absolu préalablement refroidi à -10C, puis séché sous vide à 55C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats - suivants:
Analyse calculé pour C12 H18 N2 4' Trouvé
C% .49,57 49,56 H~ 6,58 6,50 N% 9,63 9,48 O~ 22,01 21,83 Cl~ 12,19 12,30 Quatrième étape: Préparation du dichlorhydrate de (diamino-2,4) phenyl ~ '-hydroxyéthoxy) éthyléther On chauffe au reflux, sous agitation, 0,25 mole (70,9 g) de monochlorhydrate d'(acétylamino-2 amino-4) phényl ~-(B'-hydroxyéthoxy) éthyléther dans 210 ml d'éthanol absolu saturé de gaz chlorhydrique. Apres 10 mn de chauffage, la dissolution est totale puis le dichlorhydrate attendu commence à précipiter au bout d'une demi-heure environ. On maintient le chauffage en tout pendant une heure puis on refroidit le milieu réactionnel à 0C. On essore le dichlor-hydrate, le lave avec un peu d'éthanol absolu à 0C puis le 1 ~6~26~
sèche sous vide à 55C. Il fond avec decomposition entre 180 et 185C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
.
Analyse calculé pour C10 H16 N2 3'Trouvé
C% 42,12 42,24 H% 6,36 6,39 N~ 9,82 9,73 O% 16,83 17,07 Cl~ 24,87 24,90-24,94 Exemple 2: Preparation du dichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ~ dihydroxypropyléther ~H2 ~ , 2HCl Première phase:
OK
f + ClCH2-CHOH-CH20H
f -CH2 -CHOH-CH20H
~ NHCOCH3 ~' 1 1682~6 Deuxième phase:
ol-CH2-CHOH-CH20H Ol-CH2-CHOH-CH20H
NHCOCH3 ~ ~ -NHCOCH3 NO~ H2 Troisième phase:
O-CH2-CHOH-CH20H Ol-CH2--CHOH--CH20H
HCOCH ~ ~ NH2 I 3 -~
, HCl ~ , 2HCl Première étape: Préparation de l'(acétylamino-2 nitro-4) phenyl ~,~-dihydroxypropyléther On introduit 0,2 mole (46,8 g) de sel de potassium de l'acétylamino-2 nitro-4 phénol dans 100 ml de chloro-l propanediol-2,3 additionnés de 20 ml d'eau. On chauffe le melange pendant 10 heures au bain-marie bouillant. On ajoute 0,1 mole (13,8 g) de carbonate de potassium puis on prolonge le chauffage pendant six heures. Apr~s refroidissement et elimination des sels minéraux par filtration, on ajoute 250 ml d'ethanol (à 96) au filtrat puis on le refroidit pendant une nuit à 0C. Le produit attendu cristallise. On l'essore; on le lave à l'ethanol, puis avec une solution sodique normale, puis à l'eau.
Après deux recristallisations dans l'ethanol et se-chage sous vide à 55C, le produit fond a 142C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
1 16~26~
Analyse I Calculé pour Cll H14 2 6 Trouve . .
C% 48,89 48,77 1~ 5,22 5,15 N% 10,37 10,44 O% 35,52 35,32-35,46 Deuxieme etape: Preparation du chlorhydrate d'(acetylamino-2 amino-4) phenyl ~ dihy~r~oxypropylether On porte au reflux, sous agitation, 17 ml d'ethanol (à 96) additionnes de 2,5 ml d'eau, 0,4 g de chlorure d'am-monium et 8 g de zinc en poudre; puis on ajoute, peu à peu tout en maintenant l'agitation, 1,33 x 10 2 mole (3,6 g) d'(acetylamino-2 nitro-4) phenyl ~,~-dihydroxypropylether.
L'addition terminee, le milieu réac-tionnel etant decolore, on filtre ce dernier en recueillant le filtrat dans 1,5 ml d'ethanol (à 96) additionne de 1,5 ml d'acide chlorhydrique à 36 % en refroidissant à l'aide d'un melange ethanol-carboglace. Dans le filtrat refroidi, le produit attenducristallise sous forme de chlorhydrate. Il est essore, lave avec un peu d'ethanol absolu prealablement refroidi, puis seche sous vide à 55C.
L'analyse du produit obtenu donne les resultats suivants:
Analyse Calcule pour Cll H16 N2 4 ~rc~
C% 47,74 47,86 H~ 6,19 6,26 N% 10,12 10,16 O% 23,13 23,08 C1% 12,81 12,90 ~. 16826~
Troisième etape: Preparation du dichlorhydrate de (diamino-2,4 ?
-phényl ~ dihydroxypropylether On introduit 0,195 mole (54 g) du chlorhydrated'(acetylamino-2 amino-4) phényl ~ dihydroxypropyléther dans 270 ml d'éthanol absolu saturé de gaz chlorhydrique et additionnés de 54 ml de solution chlorhydrique 12 N. On chauffe le milieu réactionnel, sous agitation, pendant une heure au voisinage de 100C. On essore le dichlorhydrate attendu, qui est insoluble dans le milieu réactionnel chaud.
Le produit est lavé avec un peu d'éthanol absolu saturé de gaz chlorhydrique puis a l'acetone. Après sechage sous vide à 55C, il fond avec decomposition entre 210 et 215C.
L'analyse du produit obtenu donne les resultats suivants:
Analyse Calcule pour Cg Hl~ N2 3~ 2HCl Trouvé
C% 39~86 39,96 H% 5,95 6,04 N% 10,33 10,28 O% 17,70 17,64 Cl% 26,15 26,23 _emple 3:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1........................... 2,85 g Paraphénylènediamine............................. 1,08 g Nonylphénol oxyéthyléné à quatre moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination CEMULSOL
NP4 (marque de commerce)~ par la société
RHONE POULENC~>................................. 21 g Nonylphénol oxyéthyléné a neuf moles d'oxyde 1 16~266 d'éthylène vendu sous la dénomination CEMULSOL
NP9 (marque de colNmerc~) par la societe RHONE POULENC................................... 24 c3 Acide oleique..................................... 4 gButoxy-2 éthanol.................................. 3 g Ethanol (à 96)................................... 10 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacetique vendu sous la denomi-nation MASQUOL DTPA (marque de commerce)........ 2,5 g Acide thioglycolique.............................. 0,6 gAmmoniaque (à 22B)............................... 10 g Eau... qsp.. ....................................100 g Le pH de la composition est egal à 9,7.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygenee à 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn à 28C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu-noir.
Exemple 4:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2.......................... 0,0067 g Paraphénylènediamine............................ 0,0027 g Butoxy-2 ethanol................................ 8 g Carboxymethylcellulose.......................... 2 g Laurylsulfate d'ammonium........................ 5 g Acetate d'ammonium.............................. 1 g Propylèneglycol................................. 8 g Sel pentasodique de l'acide diethylène-triamine-pentaacetique vendu sous la denomi-nation MASQUOL DTPA (marque de commerce)...... 2 Acide thioglycolique............................ 0,4 g Ammoniaque (à 22B)............................. 5 g 1 1682~
~au... qsp.. ....................................100 g Le pH de la composition est éyal à 10,1.
Au momen-t de l'emploi, on ajoute 50 g d'eau oxygenée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn a 28C sur des cheveux préalablemen-t décolorés au blanc, leur confere, apres ,rinçage et shampooing, une coloration argent clair bleuté.
Exemple 5:
.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2......................... 0,5~2 g Paraaminophénol................................ 0,218 g Polymere de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire cle 2 à 3 millions, vendu sous la dénomination CARBOPOL 934 (marque de com-merce) par la société GOODRICII CHEMICALCO~. 1 J 5 g Ethanol..... ~........................................ 11 g Butoxy-2 ethanol............................... .5 g Bromure de trimé-thylcé-tylammonium............ .1 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination TRILON B (marque de commerce)..................................... .0,1 g Ammoniaque (à 22B)............................ 10 g Acide thio~lycolique........................... .0,2 c~
Eau...qsp........................................... 100 cJ
Le plI de la composition est égal à 10,2.
Au moment cle l'emploi, on a]oute ~0 g d'eau oxygénée à 20 volumes.' Ce mélanc~e, appliqué penclant 25 mn a 2cC sur des cheveux naturellement blancs a 90 ~, leur confere, apres rinçage et shampooing, une coloration rouge sombre.
Exemple 6:
On prépare la composition tinctoriale s~livante:
1 1~8~
Composé d~ l'exemple 1................................. 1,42 g Paraaminophenol........................................ .0,55 g Butoxy-2 ethanol....................................... .8 g Propylèneglycol................... ~.................... .8 g Carboxyméthylcellulose.......................... ....... .2 g Laurylsulfate d'ammonium........................ ....... .5 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomina-tion MASQUOL DTPA (marque de commerce)........ 2 Y
Acide thioglycolique............................ 0,4 g Ammoniaque (à 22B)............................. 10 g Eau... qsp.. ....................................100 g Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 25C sur des cheveux na-turellement blancs ~ 90 %, leur confere, après rinsage et shampooing, une coloration cuivre rouge.
Exemple 7:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2........................... 0,271 g Dichlorhydrate de N-~-méthoxyéthylamino-4 aniline.......................................... 0,239 g Nonylphénol oxyéthyléne à quatre moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination CEMULSOL
NP4 (marque de commerce) par la société
RHONE POULENC.................................. 12 g Nonylphénol oxyéthyléné à neuf moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la denomination CEMU~.SOL NP9 (marque de commerce)>~ par la societe RHONE POULENC.......................... 15 g Alcool oleique oxyethylené à deux moles d'oxyde d'éthylène............................... 1,5 g 1 16~2~6 Alcool oleique oxyéthyléné à qua-tre moles d'oxyde d'ethyl~ne.............................. ..1,5 g Propylèneglycol................................. ..6 g Acide ethylène-diamine-tétraacetique vendu sous la denomination TRILON B (marque de commerce)...... ~............................... ..0,12 g Ammoniaque (à 22B)............................. .11 g Acide thioglycolique............................ ..0,6~ g Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est egal à 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygenee 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 20 mn à 25C sur des cheveux naturellement blancs à 90 ~, leur confère, après rinsage et shampooing, une coloration bleu franc.
Exemple 8:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1.......................... 0,285 g Dichlorhydrate de dimethyl-2,6 paraphenylène-diamine......................................... 0,209 g Alcool oleique oxyethylene à deux moles d'oxyde d'ethy]ène.............................. 4,5 g Alcool oleique oxyethylene à quatre moles d'oxyde d'ethylène.............................. 4,5 g Amine oleique oxyethylenee à douze moles d'oxyde d'ethylène vendue sous le nom de aETHOMEEN TO12 (marque de commerce) par la societe ARMOUR HESS........................... 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g Propylèneglycol................................. 4 g Butoxy-2 ethanol................................ 8 g Ethanol (à 96)................................. 6 g 1 lS8266 Sel penta~odique de l'acide diethylène-triamine-pentaacetique vendu sous la deno~
mination MASQUOL DTPA (marque de commerce). 2 g Hydroquinone...... ~................................... 0,15 g Solution de bisulfite de sodium (à 35B)........ 1,3 g Ammoniaque (à 22B)............................. 5 g Eau... qsp.. ....................................100 g Le pH de la composition est egal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygenee à 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 30 mn à 28C sur des cheveux prealablement decolores au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu intense legère-ment pourpre.
Exemple 9:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1.......................... 0,012 g Paraphenylènediamine............................ 0,108 g Dichlorhydrate de dimethyl-2,6 paraphenylène-diamine......................................... 0,0502 g Paraaminophenol................................. 0,155 g Methyl-2 résorcine.............................. 0,19 g Metaaminophenol................................. 0,12 g Phényl-l methyl-3 pyrazolone-5.................. 0,09 g (N-methylamino-3 nitro-4) phenoxyethanol....... 0,2 g Nonylphenol oxyethylene à quatre moles d'oxyde d'ethylène vendu sous la denomination CEMULSOL NP4 (marque de commerce) par la société RHONE POULENC................ ~.............. 12 g Nonylphénol oxyéthyléné à neuf moles d'oxyde d'ethylène vendu sous la denomination CEMULSOL NP9 (marque de commerce)~> par la 1 1~8266 société RHONE POULENC............................. 15 g Alcool oléique oxyéthyléné à deux moles d'oxyde d'éthylène.... -........................ .1,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à quatre moles d'oxyde d'éthylène............................. .1,5 g Propylèneglycol................................ .6 g Acide éthylene-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination TRILON B (marque de commerce)..................................... .0,12 g Ammoniaque (à 22s)............................ 11 g Acide mercaptosuccinique............................ .0,2 g Eau...qsp........................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 75 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn à 30C sur des cheveux préalablement décolorés au blanc, leur con~re, après rinçage et shampooing, une coloration sable doré.
Exemple 10:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2.......................... 0,065 g Paraphenylènediamine............................ 0,2 g Paraaminophenol................................. 0,4 g Sulfate de N-méthylparaaminophénol.............. 0,31 g Méthyl-2 résorcine.............................. 0,3 g Métaaminophénol................................. 0,405 g Méthyl-2 N-~-hydroxyéthylamino-5 phenol......... 0,08 g (N-méthylamino-3 nitro-4) phénoxyethanol........ 0,5 g Alcool oleique oxyethylene à deux moles d'oxyde d'éthyl~ne.............................. 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à quatre moles d'oxyde d'ethylène.............................. 4,5 g 1 1~826S
Amine oleique oxyethylenee a deux moles dloxyde d'éthylène vendue sous le nom de ETHOMEEN TO12 (marque de commerce)~> par la société aARMOUR HESS)~....................... 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g Propylèneglycol................................. 4 g sutoxy-2 éthanol................................ 8 g Ethanol (à 96)................................. 6 ` g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-nation MASQ~OL DTPA (marque de commerce)...... 2 g Hydroquinone.................................... 0,15 g Solution de bisulfite de sodium (à 35B)........ 1,3 g Ammoniaque (à 22B)............................. 8 g Eau... qsp.. ....................................100 Le pH de la composition est égal à 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygenée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 35 mn à 30C sur des cheveux préalablement décolorés au blond paille, leur ; confère, après rinçage et shampooing, une coloration chatain moyen à reflets cuivrés.
Exemple 11:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1.......................... 0,52 g Paraphenylènediamine............................ 0,6 g Paraaminophenol................................. 0,8 g Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxyéthylamino-4 aniline......................................... 1 g Métaaminophénol................................. 0,5 g Résorcine....................................... 1,54 g Nitro-3 amino-4 phénol.......................... 0,6 g 1 16~2~6 Alcool oleique oxyethylené à deux moles d'oxyde d'ethylène............................. .4,5 g Alcool oléique oxyethylené ~ quatre moles d'oxyde d'ethylène............................. .4,5 g Amine oleique oxyéthylenee à douze moles d'oxyde d'éthylane vendu sous le nom de ETHOMEEN TO12 (marque de commerce) par la sociéte ARMOUR HESS.......................... .4,5` g Diethanolamides d'acides gras de coprah........ .9 g Propylèneglycol................................ .4 g Butoxy-2 ethanol............................... .8 g Ethanol (à 96)................................ ..6 g Sel pentasodique de l'acide diethylène-triamine-pentaacetique vendu sous la denomi-nation MASQUOL DTPA (marque de commerce)..... ..2 g Acide thioglycolique........................... ..0,5 g Ammoniaque (à 22B)............................ .10 g Eau... qsp.................................................. 100 g ; Le pH de la composition est egal ~ 10,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygenee ~ 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 30 mn à 28C sur des cheveux decolores au ~lond fonce, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brune.
Exemple 12:
On prepare la composition tinctoria]e suivante:
Compose de l'exemple 2.......................... 0,04 g Paraphenylènediamine............................ 0,955 g Orthoaminophénol................................ 0,375 g Résorcine....................................... 0,09 g Métaaminophénol................................. 0,155 g Méthyl-2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol......... 1,12 g 1 1 6~2~6 Alcool cétylstearylique vendu sous la deno-mination ~LFOL C16/18 E (marque de com-merce) par la societé CONDEA>~ 19 g 2-octyl dodecanol vendu sous Le nom EUTANOL
G (marque de commerce) par la société
KENKEL........................................ 4,5 g Alcool cétylstéarylique à quinze moles d'oxyde d'éthylène vendu sous le nom de ~(MERGITAL CS 15/E (marque de commerce) par la société KENKEL............................. 2,5 g Laurylsulfate d'ammonium à 30 % de matière active.......................................... 12 g Polymère constitué à base de motifs récurrents de formule ~ ~3 / CH3 6~ CH3 t \ CH 2 3 N \ (CH2) Cl ~ Cl ~3 ............................................. 4 g Alcool benzylique............................... 2 g Ammoniaque (à 22B)............................. 11 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination TRILON ~ (marque de commerce)...................................... 1 g Solution de bisulfite de sodium (d=1,3)......... 1,2 g Eau...qsp........................................... 100 g Ie pH de la composition est égal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 25C sur des cheveux décolorés au jaune paille, leur con~ère, après rinçage et shampooing, une coloration pourpre noir~
:I L6~2~
Exemple 13:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1.......................... 0,1 g Paraphénylènediamine............................ 0,31 g Paraaminophénol................................. 0,4 g Sulfate de N-méthylamino-4 phénol............... 0,4 g Résorcine....................................... 0,5 g Métaaminophénol................................. 0,3` g Méthyl-2 N-~-hydroxyéthylamino-5 phénol......... 0,41 g Isopropyl-2 nitro-6 aniline..................... 0,81 g Alcool cétylstéarylique vendu sous la déno-mination ALFOL C16/18 E (marque de commerce) par la société CONDEA......................... 8 g Sulfate cetylstéarylique de sodium vendu sous la dénomination CIRE DE LANETTE E Imarque de commerce) par la société HENKEL........... 0,5 g Huile de ricin éthoxylée vendue sous la dénomination CEMULSOL B (marque de com-merce) par la sociéte RHONE POULENC.......... 1 g Diethanolamide oleique.......................... 1,5 g Sel pentasodique de l'acide diethylène-triamine-pentaacetique vendu sous la deno-mination <~MASQUOL DTPA (marque de commerce). 2,5 g Acide thioglycolique............................ 0,5 g Hydroquinone.................................... 0,15 g Ammoniaque (à 22B)............................. 11 g Eau... qsp.. ....................................100 g Le pH de la composition est egal à 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygenée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn a 30C sur des cheveux decolores au blanc, leur confere, apres rinçage 1 1682~6 et shampooing, une coloration cha-tain moyen cuivre.
Exemple 14:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1......................... 0,0143 g Dichlorhydrate de N-~-methoxyethylamino-4 aniline........................................ 0,0120 g Polymère de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la denomination CARBOPOL 934 (marque de com-merce) par la société GOOPRICH CHEMICAL CO 1,5 g Ethanol (à 96)................................ 11 g Butoxy-2 éthanol............................... ..5 g Bromure de trimethylcétylammonium.............. .1 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination TRILON B (marque de commerce)..................................... ..0,1 g Ammoniaque (à 22B)............................ .10 g Acide thioglycolique........................... ..0,2 g Eau... qsp...................................... 100 g Le p~ de la composition est egal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 20 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 30C sur des cheveux décolores au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu turquoise clair argente.
Exemple 15:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1.......................... 0,055 g Paraphenylènediamine............................ 0,058 g Paraaminophenol................................. 0,5 g Resorcine....................................... 0,4 g Métaaminophenol................................. 0,103 g 1 1~82~
Methyl-2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol....... ..0,05 g Nitro-3 N-methylamino-4 N,N-di-~-hydroxy-ethylaniline.................................. ..0,31 g Nonylphenol oxyethyléne a quatre moles d'oxyde d'ethylene vendu sous la denomination REMCOPAL
334 (marque de commerce) par la societé
aGERLAND..................................... .12 g Nonylphenol oxyethyléné à neuf moles d'oxyde d'ethylene vendu sous la denomination REMCOPAL 349 (marque de commerce) par la societé GERLAND............................. .15 g Alcool oléique oxyethylene a deux moles d'oxyde d'ethylene............................ ..1,5 g Alcool oleique oxyethylene à quatre moles d'oxyde d'ethylène............................ ...1,5 g Propylèneglycol............................... ...6 g Solution de bisulfite de sodium (à 35B)...... ...1,2 g Acide ethylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination TRILON B (marque de commerce).................................... ...0,12 g Triéthanolamine............................... PII 8,5 Eau... qsp..... ~..................................... .100 g Au moment de l'emploi, on ajoute 70 g d'eau oxygénée a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn a 28C sur des cheveux decolores au blanc, leur confere, apres rinçage et shampooing, une coloration noisette.
Exemple 16:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1........................ 1,3 g Paraphenylenediamine.......................... 1,81 g Paraaminophenol............................... 0,8 g ~ 16~266 Dichlorhydrate de (diamino-2,4)phenoxyéthanol 0,2 g Methyl-2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol......... 0,803 y Resorcine....................................... 0,81 g Metaaminophenol................................. 0,9 g Nonylphenol oxyéthyléné à quatre moles d'oxyde d'éthyl~ne vendu sous la denomination CEMULSOL NP4 (marque de commerce~ par la societe RHONE POULENC......................... 21 ` g Nonylphenol oxyethylene à neuf moles d'oxyde d'ethylène vendu sous la denomination CEMULSOL NP9 (marque de commerce) par la societe RHONE POULENC......................... 24 g Acide oleique................................... 4 g Butoxy-2 ethanol................................ 3 g Ethanol (à 96)................................. 10 g Sel pentasodique de l'acide diethylène-triamine pentaacetique vendu sous la denomi-nation MASQUOL DTPA (marque de commerce)...... 2,5 g Acide thioglycolique............................ 0,6 g Ammoniaque (à 22B)............................. 10 g Eau... qsp.. ....................................100 g Le pH de la composition est egal à 9,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygenee à 20 volumes.
Ce melange, appliqué pendant 25 mn à 28C sur des cheveux décolorés au jaune paille, leur confère, après rincage et shampooing, une coloration noir corbeau.
Exemple 17:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1......................... 0,252 g Dichlorhydrate de N-~-methoxyethylamino-4 aniline........................................ . 0,6 g ~ 16~266 Dichlorhydrate de dimethyl-2,6 para-phénylènediamine.,............................... 0,2 g Paraaminophenol....... ,.......................... 0,6 g Résorcine....................................... . 0,905 g Métaaminophenol................................. . 0,435 g Methyl-2 N-~-hydroxyéthylamino-5 phénol.......... 0,2 g Hydroxy-6 benzomorpholine........................ 0,435 g Methyl-2 amino-4 nitro-5 phénol.................. 0,703 g Nonylphénol oxyéthyléné a quatre moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la denomination CEMULSOL NP4 (marque de commerce) par la société RHONE POULENC.......................... 12 g Nonylphénol oxyéthyléné à neuf moles d'oxyde d'éthylene vendu sous la dénomination CEMULSOL
NP9 (marque de commerce) par la société
RHONE POULENC.................................. 15 g Alcool oléique à deux moles d'oxyde d'éthylène....................................... 1,5 g Alcool oléique à quatre moles d'oxyde d'éthylène............ ~.......................... .1,5 g Propylèneglycol.................................. .6 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination TRILON B (marque de commerce)....................................... .0,12 g Ammoniaque (à 22B).............................. 11 g Acide thioglycolique............................. .0,6 g Eau... qsp.. ....................................100 g Le pH de la composition est égal a 9,9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes,.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 30C sur des cheveux naturellement blancs à 90 % leur confère, après 1 ~682~
rinçage et shampooing, une colora-tion chatain clair cuivré.
Exemple 18:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1........................... 0,306 g Paraphenylènediamine............................. 0,307 g Dichlorhydrate de N-~-méthoxyéthylamino-4 aniline.......................................... 0,15 g Methyl-2 resorcine......................... ~..... 0,405 g Methyl-2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol.......... 0,115 g Dichlorhydrate de (diamino-2,4) phenoxy-ethanol.......................................... 0,106 g Amino-2 nitro-3 phenol........................... 0,203 g Alcool cetylstearylique vendu sous la deno-mination ALFOL C16/18 E (marque de com-merce)~> par la societe <~CONDEA................ 8 g Sulfate cetylstearylique de sodium vendu sous la denomina-tion CIRE DE LANETTE E (marque de commerce) par la soci~ete HENKEL.............. 0,5 g Huile de ricin ethoxylee vendue sous la denomination CEMULSOL B (marque de commerce) par la societe RHONE POULENC>~.................. 1 g Diethanolamide oléique........................... 1,5 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la denomina-tion <~MASQUOL DTPA (marque de commerce)........ 2,5 g Acide thioglycolique............................. 0,5 g Hydroquinone..................................... 0,15 g Ammoniaque (à 22B).............................. 11 g Eau... qsp........................................ 100 g Le pH de la composition est egal à 10,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 90 g d'eau oxygenee à 20 volumes.
1 16~2~
Ce melange, applique pendant 25 mn à 25C sur des cheveux naturellement blancs ~ 90 %, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris an-thracite.
Exemple 19:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 2................. ~........ 1,5 g Compose de l'exemple 1.......................... 0,42 g Paraphényl~nediamine............................ 0,62` g Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxyethyl-amino-4 aniline................................. 0,42 g Paraaminophenol........................ 0,705 g Resorcine...................................... 0,81 g Methyl-2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol........ 0,21 g Amino-2 nitro-3 phenol......................... 0,61 g Alcool cetylstearylique vendu sous la denomi-nation ALFOL C16/18 E (marque de commerce) par la societe CONDEA........................ 8 g Sulfate cetylstearylique de sodium vendu sous la denomination CIRE DE LANETTE E (marque de commerce) par la societe HENKEL)>............ 0,5 g Huile de ricin ethoxylee vendue sous la denomination CEMULSOL B (marque de com-merce) par la societe RHONE PO~LENC......... 1 g Diethanolamide oleique......................... 1,5 g Sel pentasodique de l'acide diethylène-triamine-pentaacetique vendu sous la denomi-nation MASQUOL DTPA (marque de commerce)..... 2,5 g Acide thioglycolique........................... 0,5 g Hydroquinone................................... 0,15 g Ammoniaque (à 22B)............................ 11 g Eau...qsp...................... 100 g Le pH de la composition est egal à 10,1.
11682~6 Au moment de l'emyloi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 20 mn à 28C sur des cheveux naturellement blancs à 90 %, leur confère, apres rincage et shampooing, une coloration brun tres sombre.
Il est blen entendu que les modes de realisation ci-dessus references ne sont aucunement limitatifs et pour-ront donner lieu à toutes modifications desirables, `sans sortir pour cela du cadre de l'invention.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention est basique, par exemple compris entre 8 et 11,5. Parmi les agents d'alcalinisation qui peuvent être utilises, on peut mentionner l'ammoniaque, les alkylamines telles que l'éthyl-amine ou la triéthylamine, les alcanolamines telles que la mono, la di ou la tri-ethanolamine, les alkyl-alcanolamines telles que la méthyl-diéthanolamine, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium. Parmi les agents d'acidification qui peuvent etre utilises, on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique et l'acide phosphorique.
Le support cosmetiquement acceptable, qui est associe aux base(s), coupluer(s), et éventuellement colorant(s) direct(s) de la composition peut comprendre, outre de l'eau, des agents tensio-actifs, des solvants organiques, des produits épaississants, des agents anti-oxydants, des agents de "` 11~2fi6 pénétration, des agents moussants, des agen-ts séquestrants, des produits filmogenes, des agents de traitemen-t et des parfums.
On peut ajouter à la composltion selon l'invention des agents tensio-actifs, anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leur mélange. Parmi les agents tensio-actifs particulierement utilisables, on peut mentionner les alkylbenzène-sulfonates, les alkylnaphtalène-sulfonates, les sulfates, ether~sulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthyl-cetylammonium, le bromure de cétyl-pyridinium, les diéthanol-amides d'acides gras, les acides et les alcools polyoxyéthylénés ou polyglyceroles et les alkylphénols polyoxyethylenés ou poly-glycéroles. De préference, les tensio-actifs sont présents dans la composition selon l'invention en une proportion comprise entre 0,5 et 55 % en poids et, avantageusement, entre 4 et 40 %
en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter, dans la composition selon l'invention, des solvants organiques pour solubiliser des composes qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau.
Parmi les solvants que l'on peut avantageusement utiliser, on peut mentionner, a titre d'exemple, l'éthanol, l'isopropanol, la glycerine, des glycols et leurs éthers comme le butoxy-2 éthanol, l'éthylène-glycol, le propyleneglycol, le monoéthyl-éther et le monomethyléther du diéthylèneglycol et des solvants analogues. Les solvants peuvent être avantageusement présents dans la composition en une proportion allant de 1 à 40 ~ en poids et, de préférence, comprise entre 5 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les produits épaississants, que l'on peut ajouter dans la composition selon l'invention, peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la .
1 ~6826~
gomme arabique, les dérives de la cellulose tels que la methyl-cellulose, l'hydroxyethylcellulose, l'hydroxypropylméthyl-cellulose, le sel de sodium de la carboxymethylcellu~ose et les polymères d'acide acrylique; on peut également utiliser des agents epaississants minéraux tels que la bentonite.
De preference, les agents epaississants sont presents en une proportion comprise entre 0,5 et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition et, avantageusement, ehtre 0,5 et 3 ~ en poids.
Les agents anti-oxydants, que l'on peut ajouter à
la composition selon l'invention, peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, l'acide mercapto-succinique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone.
Ces agents anti-oxydants peuvent être présents dans la composition dans une proportion comprise entre 0,05 et 1,5 en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition tinctoriale selon l'invention contient, au moment de l'emploi, des agents d'oxydation tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou des persels, tels que le persulfate d'ammonium.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous forme de liquide, de crème, de gel, d'aérosol ou sous toute autre forme appropriée, pour réaliser une tein-ture de fibres kératiniques.
La présente invention a également pour objet un procédé de teinture de cheveux, caractérisé par le fait que l'on mélange une composition selon l'invention avec un agent oxydant, qu'on applique alors ledit mélange sur les cheveux, qu'on laisse agir le mélange sur les cheveux pendant un temps compris entre 5 et 45mn , que l'on rince, qu'éventuellement on lave au shampooing et on rince à nouveau, et que l'on 1 16826~
sèche les cheveux.
Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va en décrire maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de mise en oeuvre.
Exemple 1: Preparatio_ du dichlorhydrate de (diamino-2!4) p~ yl ~ hydroxyethoxy) ethylether Le compose prepare a la formule suivante:~
O-CH ~CH -O-CH -CH -OH
, 2HCl Première phase:
OH K
IIICOCH3 ) ~NIICOCH3 Deuxième phase:
OK
~ Cl-CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH
O-CH -CH -O-CH -CH -OH
~ HCOCH3 ~ ~82~6 roisième phase:
~-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
NHCOCH3 - >
O-CH -CH -O-CH -CH -OH
~ NHCOCH3 ~ , HCl Quatrième phase:
O-CH -CH -O-CH -CH -OH
NHcocH3 , HCl O-CH -CH -O-CH -CH -OH
~NH2 ~ , 2HCl Première étape: Préparation du sel de potassium de l'acétyl-amino-2 nitro-4 phénol 2150 ml d'éthanol contenant en solution 1,89 mole (133 g) de potasse à 80 % sont refroidis a -10C; puis on 3 ajoute peu à peu, sous agitation et tout en maintenant la température en dessous de 5C, 1,89 mole (371 g) d'acétylamino-2 nitro-4 phénol. Le sel de potassium précipite. On essore 1 1~8266 le produit, on le lave a l'éthanol et on le sèche sous vide à 50C.
Deuxième étape: Préparation de l'(acétylamino-2 nitro-4) .
phényl ~ '-hydroxyéthoxy) éthylether On introduit 0,5 mole (117 g) du sel de potassium de l'acétylamino-2 nitro-4 phénol dans 500 ml de diméthyl-formamide; puis on ajoute, sous agitation, 0,6 mole (64 ml) de monochlorhydrine de diethylèneglycol. Le melangè est maintenu pendant 8 heures ~ous agitation à une temperature voisine de 100C puis verse dans deux litres d'eau glacee.
Le produit brut est essore; il est lave à l'eau, puis avec une solution sodique normale glacee, et enfin à l'eau. Après sechage sous vide et recristallisation dans l'ethanol, le produit attendu fond à 152C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivan-ts:
Analyse Calcule pour C12 H16 N2 6 Trouvé
C% 50,70 50,88 H% 5,67 5,64 N% 9,86 9,74 O% 33,77 33,90 Troisième étape: Preparation du monochlorhydrate d'(acetyl-amino-2 amino-4) phe_yl ~ hydroxyethoxy)_ ethylether On porte au reflux, sous agitation, 400 ml d'ethanol (à 96) additionnés de 75 ml d'eau, 10 g de chlorure d'am-monium et 200 g de zinc en poudre; puis on ajoute, peu à peutout en maintenant l'agitation, 0,32 mole (91 g) d'(acétyl-amino-2 nitro-4) phényl ~ '-hydroxyethoxy) ethylether.
1 1~826~
Apres chaque addition, le milieu reactionnel se decolore tres rapidement. L'addition du dérivé nitré terminée, on maintient le chauffage pendant une dizaine de minutes puis on filtre le milieu réactionnel en recueillant le filtrat dans 30 ml d'éthanol (à 96~) additionnés de 34 ml d'acide chlorhydrique à 36 ~ et préalablement refroidis à l'aide d'un mélange carboglace-éthanol. Le produit attendu cristallise sous forme de chlorhydrate. Il est essoré, lavé avec un peu d'ethanol absolu préalablement refroidi à -10C, puis séché sous vide à 55C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats - suivants:
Analyse calculé pour C12 H18 N2 4' Trouvé
C% .49,57 49,56 H~ 6,58 6,50 N% 9,63 9,48 O~ 22,01 21,83 Cl~ 12,19 12,30 Quatrième étape: Préparation du dichlorhydrate de (diamino-2,4) phenyl ~ '-hydroxyéthoxy) éthyléther On chauffe au reflux, sous agitation, 0,25 mole (70,9 g) de monochlorhydrate d'(acétylamino-2 amino-4) phényl ~-(B'-hydroxyéthoxy) éthyléther dans 210 ml d'éthanol absolu saturé de gaz chlorhydrique. Apres 10 mn de chauffage, la dissolution est totale puis le dichlorhydrate attendu commence à précipiter au bout d'une demi-heure environ. On maintient le chauffage en tout pendant une heure puis on refroidit le milieu réactionnel à 0C. On essore le dichlor-hydrate, le lave avec un peu d'éthanol absolu à 0C puis le 1 ~6~26~
sèche sous vide à 55C. Il fond avec decomposition entre 180 et 185C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
.
Analyse calculé pour C10 H16 N2 3'Trouvé
C% 42,12 42,24 H% 6,36 6,39 N~ 9,82 9,73 O% 16,83 17,07 Cl~ 24,87 24,90-24,94 Exemple 2: Preparation du dichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl ~ dihydroxypropyléther ~H2 ~ , 2HCl Première phase:
OK
f + ClCH2-CHOH-CH20H
f -CH2 -CHOH-CH20H
~ NHCOCH3 ~' 1 1682~6 Deuxième phase:
ol-CH2-CHOH-CH20H Ol-CH2-CHOH-CH20H
NHCOCH3 ~ ~ -NHCOCH3 NO~ H2 Troisième phase:
O-CH2-CHOH-CH20H Ol-CH2--CHOH--CH20H
HCOCH ~ ~ NH2 I 3 -~
, HCl ~ , 2HCl Première étape: Préparation de l'(acétylamino-2 nitro-4) phenyl ~,~-dihydroxypropyléther On introduit 0,2 mole (46,8 g) de sel de potassium de l'acétylamino-2 nitro-4 phénol dans 100 ml de chloro-l propanediol-2,3 additionnés de 20 ml d'eau. On chauffe le melange pendant 10 heures au bain-marie bouillant. On ajoute 0,1 mole (13,8 g) de carbonate de potassium puis on prolonge le chauffage pendant six heures. Apr~s refroidissement et elimination des sels minéraux par filtration, on ajoute 250 ml d'ethanol (à 96) au filtrat puis on le refroidit pendant une nuit à 0C. Le produit attendu cristallise. On l'essore; on le lave à l'ethanol, puis avec une solution sodique normale, puis à l'eau.
Après deux recristallisations dans l'ethanol et se-chage sous vide à 55C, le produit fond a 142C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
1 16~26~
Analyse I Calculé pour Cll H14 2 6 Trouve . .
C% 48,89 48,77 1~ 5,22 5,15 N% 10,37 10,44 O% 35,52 35,32-35,46 Deuxieme etape: Preparation du chlorhydrate d'(acetylamino-2 amino-4) phenyl ~ dihy~r~oxypropylether On porte au reflux, sous agitation, 17 ml d'ethanol (à 96) additionnes de 2,5 ml d'eau, 0,4 g de chlorure d'am-monium et 8 g de zinc en poudre; puis on ajoute, peu à peu tout en maintenant l'agitation, 1,33 x 10 2 mole (3,6 g) d'(acetylamino-2 nitro-4) phenyl ~,~-dihydroxypropylether.
L'addition terminee, le milieu réac-tionnel etant decolore, on filtre ce dernier en recueillant le filtrat dans 1,5 ml d'ethanol (à 96) additionne de 1,5 ml d'acide chlorhydrique à 36 % en refroidissant à l'aide d'un melange ethanol-carboglace. Dans le filtrat refroidi, le produit attenducristallise sous forme de chlorhydrate. Il est essore, lave avec un peu d'ethanol absolu prealablement refroidi, puis seche sous vide à 55C.
L'analyse du produit obtenu donne les resultats suivants:
Analyse Calcule pour Cll H16 N2 4 ~rc~
C% 47,74 47,86 H~ 6,19 6,26 N% 10,12 10,16 O% 23,13 23,08 C1% 12,81 12,90 ~. 16826~
Troisième etape: Preparation du dichlorhydrate de (diamino-2,4 ?
-phényl ~ dihydroxypropylether On introduit 0,195 mole (54 g) du chlorhydrated'(acetylamino-2 amino-4) phényl ~ dihydroxypropyléther dans 270 ml d'éthanol absolu saturé de gaz chlorhydrique et additionnés de 54 ml de solution chlorhydrique 12 N. On chauffe le milieu réactionnel, sous agitation, pendant une heure au voisinage de 100C. On essore le dichlorhydrate attendu, qui est insoluble dans le milieu réactionnel chaud.
Le produit est lavé avec un peu d'éthanol absolu saturé de gaz chlorhydrique puis a l'acetone. Après sechage sous vide à 55C, il fond avec decomposition entre 210 et 215C.
L'analyse du produit obtenu donne les resultats suivants:
Analyse Calcule pour Cg Hl~ N2 3~ 2HCl Trouvé
C% 39~86 39,96 H% 5,95 6,04 N% 10,33 10,28 O% 17,70 17,64 Cl% 26,15 26,23 _emple 3:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1........................... 2,85 g Paraphénylènediamine............................. 1,08 g Nonylphénol oxyéthyléné à quatre moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination CEMULSOL
NP4 (marque de commerce)~ par la société
RHONE POULENC~>................................. 21 g Nonylphénol oxyéthyléné a neuf moles d'oxyde 1 16~266 d'éthylène vendu sous la dénomination CEMULSOL
NP9 (marque de colNmerc~) par la societe RHONE POULENC................................... 24 c3 Acide oleique..................................... 4 gButoxy-2 éthanol.................................. 3 g Ethanol (à 96)................................... 10 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacetique vendu sous la denomi-nation MASQUOL DTPA (marque de commerce)........ 2,5 g Acide thioglycolique.............................. 0,6 gAmmoniaque (à 22B)............................... 10 g Eau... qsp.. ....................................100 g Le pH de la composition est egal à 9,7.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygenee à 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn à 28C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu-noir.
Exemple 4:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2.......................... 0,0067 g Paraphénylènediamine............................ 0,0027 g Butoxy-2 ethanol................................ 8 g Carboxymethylcellulose.......................... 2 g Laurylsulfate d'ammonium........................ 5 g Acetate d'ammonium.............................. 1 g Propylèneglycol................................. 8 g Sel pentasodique de l'acide diethylène-triamine-pentaacetique vendu sous la denomi-nation MASQUOL DTPA (marque de commerce)...... 2 Acide thioglycolique............................ 0,4 g Ammoniaque (à 22B)............................. 5 g 1 1682~
~au... qsp.. ....................................100 g Le pH de la composition est éyal à 10,1.
Au momen-t de l'emploi, on ajoute 50 g d'eau oxygenée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn a 28C sur des cheveux préalablemen-t décolorés au blanc, leur confere, apres ,rinçage et shampooing, une coloration argent clair bleuté.
Exemple 5:
.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2......................... 0,5~2 g Paraaminophénol................................ 0,218 g Polymere de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire cle 2 à 3 millions, vendu sous la dénomination CARBOPOL 934 (marque de com-merce) par la société GOODRICII CHEMICALCO~. 1 J 5 g Ethanol..... ~........................................ 11 g Butoxy-2 ethanol............................... .5 g Bromure de trimé-thylcé-tylammonium............ .1 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination TRILON B (marque de commerce)..................................... .0,1 g Ammoniaque (à 22B)............................ 10 g Acide thio~lycolique........................... .0,2 c~
Eau...qsp........................................... 100 cJ
Le plI de la composition est égal à 10,2.
Au moment cle l'emploi, on a]oute ~0 g d'eau oxygénée à 20 volumes.' Ce mélanc~e, appliqué penclant 25 mn a 2cC sur des cheveux naturellement blancs a 90 ~, leur confere, apres rinçage et shampooing, une coloration rouge sombre.
Exemple 6:
On prépare la composition tinctoriale s~livante:
1 1~8~
Composé d~ l'exemple 1................................. 1,42 g Paraaminophenol........................................ .0,55 g Butoxy-2 ethanol....................................... .8 g Propylèneglycol................... ~.................... .8 g Carboxyméthylcellulose.......................... ....... .2 g Laurylsulfate d'ammonium........................ ....... .5 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomina-tion MASQUOL DTPA (marque de commerce)........ 2 Y
Acide thioglycolique............................ 0,4 g Ammoniaque (à 22B)............................. 10 g Eau... qsp.. ....................................100 g Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 25C sur des cheveux na-turellement blancs ~ 90 %, leur confere, après rinsage et shampooing, une coloration cuivre rouge.
Exemple 7:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2........................... 0,271 g Dichlorhydrate de N-~-méthoxyéthylamino-4 aniline.......................................... 0,239 g Nonylphénol oxyéthyléne à quatre moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination CEMULSOL
NP4 (marque de commerce) par la société
RHONE POULENC.................................. 12 g Nonylphénol oxyéthyléné à neuf moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la denomination CEMU~.SOL NP9 (marque de commerce)>~ par la societe RHONE POULENC.......................... 15 g Alcool oleique oxyethylené à deux moles d'oxyde d'éthylène............................... 1,5 g 1 16~2~6 Alcool oleique oxyéthyléné à qua-tre moles d'oxyde d'ethyl~ne.............................. ..1,5 g Propylèneglycol................................. ..6 g Acide ethylène-diamine-tétraacetique vendu sous la denomination TRILON B (marque de commerce)...... ~............................... ..0,12 g Ammoniaque (à 22B)............................. .11 g Acide thioglycolique............................ ..0,6~ g Eau... qsp....................................... 100 g Le pH de la composition est egal à 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygenee 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 20 mn à 25C sur des cheveux naturellement blancs à 90 ~, leur confère, après rinsage et shampooing, une coloration bleu franc.
Exemple 8:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1.......................... 0,285 g Dichlorhydrate de dimethyl-2,6 paraphenylène-diamine......................................... 0,209 g Alcool oleique oxyethylene à deux moles d'oxyde d'ethy]ène.............................. 4,5 g Alcool oleique oxyethylene à quatre moles d'oxyde d'ethylène.............................. 4,5 g Amine oleique oxyethylenee à douze moles d'oxyde d'ethylène vendue sous le nom de aETHOMEEN TO12 (marque de commerce) par la societe ARMOUR HESS........................... 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g Propylèneglycol................................. 4 g Butoxy-2 ethanol................................ 8 g Ethanol (à 96)................................. 6 g 1 lS8266 Sel penta~odique de l'acide diethylène-triamine-pentaacetique vendu sous la deno~
mination MASQUOL DTPA (marque de commerce). 2 g Hydroquinone...... ~................................... 0,15 g Solution de bisulfite de sodium (à 35B)........ 1,3 g Ammoniaque (à 22B)............................. 5 g Eau... qsp.. ....................................100 g Le pH de la composition est egal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygenee à 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 30 mn à 28C sur des cheveux prealablement decolores au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu intense legère-ment pourpre.
Exemple 9:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1.......................... 0,012 g Paraphenylènediamine............................ 0,108 g Dichlorhydrate de dimethyl-2,6 paraphenylène-diamine......................................... 0,0502 g Paraaminophenol................................. 0,155 g Methyl-2 résorcine.............................. 0,19 g Metaaminophenol................................. 0,12 g Phényl-l methyl-3 pyrazolone-5.................. 0,09 g (N-methylamino-3 nitro-4) phenoxyethanol....... 0,2 g Nonylphenol oxyethylene à quatre moles d'oxyde d'ethylène vendu sous la denomination CEMULSOL NP4 (marque de commerce) par la société RHONE POULENC................ ~.............. 12 g Nonylphénol oxyéthyléné à neuf moles d'oxyde d'ethylène vendu sous la denomination CEMULSOL NP9 (marque de commerce)~> par la 1 1~8266 société RHONE POULENC............................. 15 g Alcool oléique oxyéthyléné à deux moles d'oxyde d'éthylène.... -........................ .1,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à quatre moles d'oxyde d'éthylène............................. .1,5 g Propylèneglycol................................ .6 g Acide éthylene-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination TRILON B (marque de commerce)..................................... .0,12 g Ammoniaque (à 22s)............................ 11 g Acide mercaptosuccinique............................ .0,2 g Eau...qsp........................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 75 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn à 30C sur des cheveux préalablement décolorés au blanc, leur con~re, après rinçage et shampooing, une coloration sable doré.
Exemple 10:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2.......................... 0,065 g Paraphenylènediamine............................ 0,2 g Paraaminophenol................................. 0,4 g Sulfate de N-méthylparaaminophénol.............. 0,31 g Méthyl-2 résorcine.............................. 0,3 g Métaaminophénol................................. 0,405 g Méthyl-2 N-~-hydroxyéthylamino-5 phenol......... 0,08 g (N-méthylamino-3 nitro-4) phénoxyethanol........ 0,5 g Alcool oleique oxyethylene à deux moles d'oxyde d'éthyl~ne.............................. 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à quatre moles d'oxyde d'ethylène.............................. 4,5 g 1 1~826S
Amine oleique oxyethylenee a deux moles dloxyde d'éthylène vendue sous le nom de ETHOMEEN TO12 (marque de commerce)~> par la société aARMOUR HESS)~....................... 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g Propylèneglycol................................. 4 g sutoxy-2 éthanol................................ 8 g Ethanol (à 96)................................. 6 ` g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-nation MASQ~OL DTPA (marque de commerce)...... 2 g Hydroquinone.................................... 0,15 g Solution de bisulfite de sodium (à 35B)........ 1,3 g Ammoniaque (à 22B)............................. 8 g Eau... qsp.. ....................................100 Le pH de la composition est égal à 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygenée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 35 mn à 30C sur des cheveux préalablement décolorés au blond paille, leur ; confère, après rinçage et shampooing, une coloration chatain moyen à reflets cuivrés.
Exemple 11:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1.......................... 0,52 g Paraphenylènediamine............................ 0,6 g Paraaminophenol................................. 0,8 g Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxyéthylamino-4 aniline......................................... 1 g Métaaminophénol................................. 0,5 g Résorcine....................................... 1,54 g Nitro-3 amino-4 phénol.......................... 0,6 g 1 16~2~6 Alcool oleique oxyethylené à deux moles d'oxyde d'ethylène............................. .4,5 g Alcool oléique oxyethylené ~ quatre moles d'oxyde d'ethylène............................. .4,5 g Amine oleique oxyéthylenee à douze moles d'oxyde d'éthylane vendu sous le nom de ETHOMEEN TO12 (marque de commerce) par la sociéte ARMOUR HESS.......................... .4,5` g Diethanolamides d'acides gras de coprah........ .9 g Propylèneglycol................................ .4 g Butoxy-2 ethanol............................... .8 g Ethanol (à 96)................................ ..6 g Sel pentasodique de l'acide diethylène-triamine-pentaacetique vendu sous la denomi-nation MASQUOL DTPA (marque de commerce)..... ..2 g Acide thioglycolique........................... ..0,5 g Ammoniaque (à 22B)............................ .10 g Eau... qsp.................................................. 100 g ; Le pH de la composition est egal ~ 10,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygenee ~ 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 30 mn à 28C sur des cheveux decolores au ~lond fonce, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brune.
Exemple 12:
On prepare la composition tinctoria]e suivante:
Compose de l'exemple 2.......................... 0,04 g Paraphenylènediamine............................ 0,955 g Orthoaminophénol................................ 0,375 g Résorcine....................................... 0,09 g Métaaminophénol................................. 0,155 g Méthyl-2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol......... 1,12 g 1 1 6~2~6 Alcool cétylstearylique vendu sous la deno-mination ~LFOL C16/18 E (marque de com-merce) par la societé CONDEA>~ 19 g 2-octyl dodecanol vendu sous Le nom EUTANOL
G (marque de commerce) par la société
KENKEL........................................ 4,5 g Alcool cétylstéarylique à quinze moles d'oxyde d'éthylène vendu sous le nom de ~(MERGITAL CS 15/E (marque de commerce) par la société KENKEL............................. 2,5 g Laurylsulfate d'ammonium à 30 % de matière active.......................................... 12 g Polymère constitué à base de motifs récurrents de formule ~ ~3 / CH3 6~ CH3 t \ CH 2 3 N \ (CH2) Cl ~ Cl ~3 ............................................. 4 g Alcool benzylique............................... 2 g Ammoniaque (à 22B)............................. 11 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination TRILON ~ (marque de commerce)...................................... 1 g Solution de bisulfite de sodium (d=1,3)......... 1,2 g Eau...qsp........................................... 100 g Ie pH de la composition est égal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 25C sur des cheveux décolorés au jaune paille, leur con~ère, après rinçage et shampooing, une coloration pourpre noir~
:I L6~2~
Exemple 13:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1.......................... 0,1 g Paraphénylènediamine............................ 0,31 g Paraaminophénol................................. 0,4 g Sulfate de N-méthylamino-4 phénol............... 0,4 g Résorcine....................................... 0,5 g Métaaminophénol................................. 0,3` g Méthyl-2 N-~-hydroxyéthylamino-5 phénol......... 0,41 g Isopropyl-2 nitro-6 aniline..................... 0,81 g Alcool cétylstéarylique vendu sous la déno-mination ALFOL C16/18 E (marque de commerce) par la société CONDEA......................... 8 g Sulfate cetylstéarylique de sodium vendu sous la dénomination CIRE DE LANETTE E Imarque de commerce) par la société HENKEL........... 0,5 g Huile de ricin éthoxylée vendue sous la dénomination CEMULSOL B (marque de com-merce) par la sociéte RHONE POULENC.......... 1 g Diethanolamide oleique.......................... 1,5 g Sel pentasodique de l'acide diethylène-triamine-pentaacetique vendu sous la deno-mination <~MASQUOL DTPA (marque de commerce). 2,5 g Acide thioglycolique............................ 0,5 g Hydroquinone.................................... 0,15 g Ammoniaque (à 22B)............................. 11 g Eau... qsp.. ....................................100 g Le pH de la composition est egal à 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygenée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn a 30C sur des cheveux decolores au blanc, leur confere, apres rinçage 1 1682~6 et shampooing, une coloration cha-tain moyen cuivre.
Exemple 14:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1......................... 0,0143 g Dichlorhydrate de N-~-methoxyethylamino-4 aniline........................................ 0,0120 g Polymère de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la denomination CARBOPOL 934 (marque de com-merce) par la société GOOPRICH CHEMICAL CO 1,5 g Ethanol (à 96)................................ 11 g Butoxy-2 éthanol............................... ..5 g Bromure de trimethylcétylammonium.............. .1 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination TRILON B (marque de commerce)..................................... ..0,1 g Ammoniaque (à 22B)............................ .10 g Acide thioglycolique........................... ..0,2 g Eau... qsp...................................... 100 g Le p~ de la composition est egal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 20 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 30C sur des cheveux décolores au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu turquoise clair argente.
Exemple 15:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1.......................... 0,055 g Paraphenylènediamine............................ 0,058 g Paraaminophenol................................. 0,5 g Resorcine....................................... 0,4 g Métaaminophenol................................. 0,103 g 1 1~82~
Methyl-2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol....... ..0,05 g Nitro-3 N-methylamino-4 N,N-di-~-hydroxy-ethylaniline.................................. ..0,31 g Nonylphenol oxyethyléne a quatre moles d'oxyde d'ethylene vendu sous la denomination REMCOPAL
334 (marque de commerce) par la societé
aGERLAND..................................... .12 g Nonylphenol oxyethyléné à neuf moles d'oxyde d'ethylene vendu sous la denomination REMCOPAL 349 (marque de commerce) par la societé GERLAND............................. .15 g Alcool oléique oxyethylene a deux moles d'oxyde d'ethylene............................ ..1,5 g Alcool oleique oxyethylene à quatre moles d'oxyde d'ethylène............................ ...1,5 g Propylèneglycol............................... ...6 g Solution de bisulfite de sodium (à 35B)...... ...1,2 g Acide ethylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination TRILON B (marque de commerce).................................... ...0,12 g Triéthanolamine............................... PII 8,5 Eau... qsp..... ~..................................... .100 g Au moment de l'emploi, on ajoute 70 g d'eau oxygénée a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn a 28C sur des cheveux decolores au blanc, leur confere, apres rinçage et shampooing, une coloration noisette.
Exemple 16:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1........................ 1,3 g Paraphenylenediamine.......................... 1,81 g Paraaminophenol............................... 0,8 g ~ 16~266 Dichlorhydrate de (diamino-2,4)phenoxyéthanol 0,2 g Methyl-2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol......... 0,803 y Resorcine....................................... 0,81 g Metaaminophenol................................. 0,9 g Nonylphenol oxyéthyléné à quatre moles d'oxyde d'éthyl~ne vendu sous la denomination CEMULSOL NP4 (marque de commerce~ par la societe RHONE POULENC......................... 21 ` g Nonylphenol oxyethylene à neuf moles d'oxyde d'ethylène vendu sous la denomination CEMULSOL NP9 (marque de commerce) par la societe RHONE POULENC......................... 24 g Acide oleique................................... 4 g Butoxy-2 ethanol................................ 3 g Ethanol (à 96)................................. 10 g Sel pentasodique de l'acide diethylène-triamine pentaacetique vendu sous la denomi-nation MASQUOL DTPA (marque de commerce)...... 2,5 g Acide thioglycolique............................ 0,6 g Ammoniaque (à 22B)............................. 10 g Eau... qsp.. ....................................100 g Le pH de la composition est egal à 9,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygenee à 20 volumes.
Ce melange, appliqué pendant 25 mn à 28C sur des cheveux décolorés au jaune paille, leur confère, après rincage et shampooing, une coloration noir corbeau.
Exemple 17:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1......................... 0,252 g Dichlorhydrate de N-~-methoxyethylamino-4 aniline........................................ . 0,6 g ~ 16~266 Dichlorhydrate de dimethyl-2,6 para-phénylènediamine.,............................... 0,2 g Paraaminophenol....... ,.......................... 0,6 g Résorcine....................................... . 0,905 g Métaaminophenol................................. . 0,435 g Methyl-2 N-~-hydroxyéthylamino-5 phénol.......... 0,2 g Hydroxy-6 benzomorpholine........................ 0,435 g Methyl-2 amino-4 nitro-5 phénol.................. 0,703 g Nonylphénol oxyéthyléné a quatre moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la denomination CEMULSOL NP4 (marque de commerce) par la société RHONE POULENC.......................... 12 g Nonylphénol oxyéthyléné à neuf moles d'oxyde d'éthylene vendu sous la dénomination CEMULSOL
NP9 (marque de commerce) par la société
RHONE POULENC.................................. 15 g Alcool oléique à deux moles d'oxyde d'éthylène....................................... 1,5 g Alcool oléique à quatre moles d'oxyde d'éthylène............ ~.......................... .1,5 g Propylèneglycol.................................. .6 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination TRILON B (marque de commerce)....................................... .0,12 g Ammoniaque (à 22B).............................. 11 g Acide thioglycolique............................. .0,6 g Eau... qsp.. ....................................100 g Le pH de la composition est égal a 9,9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes,.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 30C sur des cheveux naturellement blancs à 90 % leur confère, après 1 ~682~
rinçage et shampooing, une colora-tion chatain clair cuivré.
Exemple 18:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1........................... 0,306 g Paraphenylènediamine............................. 0,307 g Dichlorhydrate de N-~-méthoxyéthylamino-4 aniline.......................................... 0,15 g Methyl-2 resorcine......................... ~..... 0,405 g Methyl-2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol.......... 0,115 g Dichlorhydrate de (diamino-2,4) phenoxy-ethanol.......................................... 0,106 g Amino-2 nitro-3 phenol........................... 0,203 g Alcool cetylstearylique vendu sous la deno-mination ALFOL C16/18 E (marque de com-merce)~> par la societe <~CONDEA................ 8 g Sulfate cetylstearylique de sodium vendu sous la denomina-tion CIRE DE LANETTE E (marque de commerce) par la soci~ete HENKEL.............. 0,5 g Huile de ricin ethoxylee vendue sous la denomination CEMULSOL B (marque de commerce) par la societe RHONE POULENC>~.................. 1 g Diethanolamide oléique........................... 1,5 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique vendu sous la denomina-tion <~MASQUOL DTPA (marque de commerce)........ 2,5 g Acide thioglycolique............................. 0,5 g Hydroquinone..................................... 0,15 g Ammoniaque (à 22B).............................. 11 g Eau... qsp........................................ 100 g Le pH de la composition est egal à 10,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 90 g d'eau oxygenee à 20 volumes.
1 16~2~
Ce melange, applique pendant 25 mn à 25C sur des cheveux naturellement blancs ~ 90 %, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris an-thracite.
Exemple 19:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 2................. ~........ 1,5 g Compose de l'exemple 1.......................... 0,42 g Paraphényl~nediamine............................ 0,62` g Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxyethyl-amino-4 aniline................................. 0,42 g Paraaminophenol........................ 0,705 g Resorcine...................................... 0,81 g Methyl-2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol........ 0,21 g Amino-2 nitro-3 phenol......................... 0,61 g Alcool cetylstearylique vendu sous la denomi-nation ALFOL C16/18 E (marque de commerce) par la societe CONDEA........................ 8 g Sulfate cetylstearylique de sodium vendu sous la denomination CIRE DE LANETTE E (marque de commerce) par la societe HENKEL)>............ 0,5 g Huile de ricin ethoxylee vendue sous la denomination CEMULSOL B (marque de com-merce) par la societe RHONE PO~LENC......... 1 g Diethanolamide oleique......................... 1,5 g Sel pentasodique de l'acide diethylène-triamine-pentaacetique vendu sous la denomi-nation MASQUOL DTPA (marque de commerce)..... 2,5 g Acide thioglycolique........................... 0,5 g Hydroquinone................................... 0,15 g Ammoniaque (à 22B)............................ 11 g Eau...qsp...................... 100 g Le pH de la composition est egal à 10,1.
11682~6 Au moment de l'emyloi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 20 mn à 28C sur des cheveux naturellement blancs à 90 %, leur confère, apres rincage et shampooing, une coloration brun tres sombre.
Il est blen entendu que les modes de realisation ci-dessus references ne sont aucunement limitatifs et pour-ront donner lieu à toutes modifications desirables, `sans sortir pour cela du cadre de l'invention.
Claims (37)
1. Composé chimique de formule générale (I):
(I) dans laquelle Z représente ou bien un radical polyhydroxy-alkyl dont le groupe alkyl comporte de 3 à 6 atomes de carbone, ledit radical comportant 2 ou 3 groupes hydroxy, ou bien une chaîne alkyl interrompue par au moins un atome d'oxygène et comportant au moins un groupe hydroxyl, ladite chaîne alkyl contenant de 4 à 8 atomes de carbone, ou les sels d'acide correspondants.
(I) dans laquelle Z représente ou bien un radical polyhydroxy-alkyl dont le groupe alkyl comporte de 3 à 6 atomes de carbone, ledit radical comportant 2 ou 3 groupes hydroxy, ou bien une chaîne alkyl interrompue par au moins un atome d'oxygène et comportant au moins un groupe hydroxyl, ladite chaîne alkyl contenant de 4 à 8 atomes de carbone, ou les sels d'acide correspondants.
2. Composé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que Z représente un radical .beta.-(.beta.'-hydroxyéthoxy) éthyl.
par le fait que Z représente un radical .beta.-(.beta.'-hydroxyéthoxy) éthyl.
3. Composé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que Z représente un radical .beta.,?-dihydroxypropyl.
par le fait que Z représente un radical .beta.,?-dihydroxypropyl.
4. Procédé de préparation des composés de formule générale (I):
(I) dans laquelle Z représente ou bien un radical polyhydroxy-alkyl dont le groupe alkyl comporte de 3 à 6 atomes de carbone, ledit radical comportant 2 ou 3 groupes hydroxy, ou bien une chaîne alkyl interrompue par au moins un atome d'oxygène et comportant au moins un groupe hydroxyl, ladite chaîne alkyl contenant de 4 à 8 atomes de carbone, ou les sels d'acide correspondants, caractérisé par le fait que l'on fait agir sur un sel alcalin de l'acétylamino-2 nitro-4 phénol un dérivé halogéné de formule X - Z, X étant un halogène et Z ayant les significations précitées, pour condenser le radical Z sur le noyau avec élimination d'un halogénure alcalin, on réduit ensuite le groupe nitro du produit obtenu et, enfin, on désacétyle le produit pour obtenir un composé de formule (I).
(I) dans laquelle Z représente ou bien un radical polyhydroxy-alkyl dont le groupe alkyl comporte de 3 à 6 atomes de carbone, ledit radical comportant 2 ou 3 groupes hydroxy, ou bien une chaîne alkyl interrompue par au moins un atome d'oxygène et comportant au moins un groupe hydroxyl, ladite chaîne alkyl contenant de 4 à 8 atomes de carbone, ou les sels d'acide correspondants, caractérisé par le fait que l'on fait agir sur un sel alcalin de l'acétylamino-2 nitro-4 phénol un dérivé halogéné de formule X - Z, X étant un halogène et Z ayant les significations précitées, pour condenser le radical Z sur le noyau avec élimination d'un halogénure alcalin, on réduit ensuite le groupe nitro du produit obtenu et, enfin, on désacétyle le produit pour obtenir un composé de formule (I).
5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé
par le fait que l'halogène X est le chlore et que le métal alcalin du phénate utilisé comme matière première est le potassium.
par le fait que l'halogène X est le chlore et que le métal alcalin du phénate utilisé comme matière première est le potassium.
6; Procédé selon la revendication 4 ou 5, carac-térisé par le fait que la réduction du groupe nitro s'effectue en solution alcoolique, au reflux, par le zinc en poudre en présence de chlorure d'ammonium.
7. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, ladite composition contenant, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins une base d'oxydation, caractérisée par le fait qu'elle contient, en tant que coupleur, au moins un composé de formule (I):
(I) dans laquelle z représente ou bien un radical polyhydroxy-alkyl dont le groupe alkyl comporte de 3 à 6 atomes de carbone, ledit radical comportant 2 ou 3 groupes hydroxy, ou bien une chaîne alkyl interrompue par au moins un atome -d'oxygène et comportant au moins un groupe hydroxyl, ladite chaîne alkyl contenant de 4 a 8 atomes de carbone, ou les sels d'acide correspondants.
(I) dans laquelle z représente ou bien un radical polyhydroxy-alkyl dont le groupe alkyl comporte de 3 à 6 atomes de carbone, ledit radical comportant 2 ou 3 groupes hydroxy, ou bien une chaîne alkyl interrompue par au moins un atome -d'oxygène et comportant au moins un groupe hydroxyl, ladite chaîne alkyl contenant de 4 a 8 atomes de carbone, ou les sels d'acide correspondants.
8. Composition tinctoriale selon la revendication 7, caractérisée en ce que les fibres kératiniques sont des cheveux.
9. Composition selon la revendication 7 ou 8, caractérisée par le fait que les métaphénylènediamines de formule (I) y sont présentes dans une proportion comprise entre 0,001 et 2,85% en poids par rapport au poids total de la composition.
10. Composition selon la revendication 7, carac-térisée par le fait qu'elle contient, comme base d'oxydation, au moins une paraphénylènediamine de formule générale (II):
ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle R1, R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone, R4 et R5 sont identiques ou différents et repré-sentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl, hydroxyalkyl, alcoxyalkyl, dans lequel le groupe alcoxy comporte de 1 à
2 atomes de carbone, carbamylalkyl, mésylaminoalkyl. aceéyl-aminoalkyl, uréidoalkyl, carbéthoxyaminoalkyl, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, pipéridinoalkyl, morpholinoalkyl, les groupes alkyl dans R4 et R5 ayant de 1 à
4 atomes de carbone, ou bien R4 et R5 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils se rattachent un groupement pipéridino ou morpholino, sous réserve que R1 et R3 repré-sentent un atome d'hydrogène lorsque R4 et R5 ne représentent pas un atome d'hydrogène.
ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle R1, R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone, R4 et R5 sont identiques ou différents et repré-sentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl, hydroxyalkyl, alcoxyalkyl, dans lequel le groupe alcoxy comporte de 1 à
2 atomes de carbone, carbamylalkyl, mésylaminoalkyl. aceéyl-aminoalkyl, uréidoalkyl, carbéthoxyaminoalkyl, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, pipéridinoalkyl, morpholinoalkyl, les groupes alkyl dans R4 et R5 ayant de 1 à
4 atomes de carbone, ou bien R4 et R5 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils se rattachent un groupement pipéridino ou morpholino, sous réserve que R1 et R3 repré-sentent un atome d'hydrogène lorsque R4 et R5 ne représentent pas un atome d'hydrogène.
11. Composition selon la revendication 7, carac-térisée par le fait qu'elle contient, comme base d'oxydation, au moins un paraaminophénol de formule générale (III):
ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyl comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un atome d'halogène.
ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyl comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un atome d'halogène.
12. Composition selon la revendication 11, carac-térisée en ce que R6 représente un atome d'halogène choisi dans le groupe comprenant le chlore et le brome.
13. Composition selon la revendication 7, carac-térisée par le fait qu'elle contient, comme base d'oxydation, au moins une base hétérocyclique.
14. Composition selon la revendication 13, carac-térisée par le fait qu'elle contient, comme base d'oxydation, la diamino-2,5 pyridine et/ou la méthyl-3 amino-7 benzomor-pholine et/ou l'amino-5 indole.
15. Composition selon la revendication 7, 10. ou 11, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un coupleur choisi dans le groupe comprenant la résorcine, la méthyl-2 résorcine, le métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(.beta.-hydroxyéthyl)amino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le diméthyl-2,6 acétylamino-3 phénol, le méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le méthoxy-2 carbéthoxy-amino-5 phénol, le méthyl-2 uréido-5 phénol et la phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5.
16. Composition selon la revendication 7, carac-térisée par le fait qu'elle contient de l'orthodiphénol ou au moins une orthophénylènediamine ou au moins un orthoamino-phénol.
17. Composition selon la revendication 16, caractérisée en ce que l'orthodiphénol, orthophénylèdiamine où l'orthoaminophénol compor-tent selon le cas des substituants sur le noyau ou sur les fonctions amine.
18. Composition selon la revendication 7, 10 ou 11, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un précurseur de colorant de la séric benzénique comportant sur le noyau au moins trois substituants choisis parmis les groupements hydroxy, méthoxy ou amino.
19. Composition selon la revendication 7, 10 ou 11, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un précur-seur de colorant de la série naphtalénique
20. Composition selon la revendication 7, 10 ou 11, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un leuco-dérivé d'indoaniline, d'indophénol ou d'indamine.
21. Composition selon la revendication 7, 10 ou 11, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un colorant direct.
22. Composition selon la revendication 7, carac-térisée par le fait que son pH est compris entre 8 et 11,5.
23. Composition selon la revendication 22, carac-térisée par le fait qu'elle contient comme agent d'alcalini-sation au moins un produit choisi dans le groupe comprenant l'ammoniaque, les alkylamines, les alcanolamines, les alkyl-alcanolamines, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les carbonates alcalins.
24. Composition selon la revendication 22, carac-térisée par le fait qu'elle contient au moins un agent d'aci-dification choisi dans le groupe comprenant l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique et l'acide phosphorique.
25. Composition selon la revendication 7, carac-térisée par le fait que son support cosmétiquement acceptable comprend, outre de l'eau, au moins un produit choisi dans le groupe comprenant les agents tensio-actifs, les solvants organiques, les produits épaississant, les agents anti-oxydants, les agents de pénétration, les agents moussants, les agents séquestrants, les produits filmogènes, les agents de traitement et les parfums.
26. Composition selon la revendication 25, carac-térisée par le fait qu'elle contient au moins un agent tensioactif choisi dans le groupe comprenant les alkyl-benzène-sulfonates, les alkylnaphtalène-sulfonates, les sulfates, éther-sulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires, les diéthanolamides d'acides gras, les acides et les alcools polyoxyéthylénés ou poly-glycérolés et les alkylphénols polyoxyéthylénés ou poly-glycérolés.
27. Composition selon la revendication 25 ou 26, caractérisée par le fait qu'elle contient de 0,5 à 55 % en poids d'agents tensio-actifs par rapport au poids total de la composition.
28. Composition selon la revendication 25, carac-térisée par le fait qu'elle contient au moins un solvant organique choisi dans le groupe comprenant l'éthanol, l'iso-propanol, la glycérine, les glycols et leurs éthers, le di-éthylèneglycol et ses éthers.
29. Composition selon la revendication 25 ou 23, caractérisée par le fait qu'elle contient de 1 à 40 % en poids de solvant(s) organique(s) par rapport au poids total de la composition.
30. Composition selon la revendication 25, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un produit épaississant choisi dans le groupe comprenant l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose, les polymères d'acide acrylique et la bentonite.
31. Composition selon la revendication 25 ou 30, caractérisée par le fait qu'elle contient entre 0,5 et 5 % en poids d'agent(s) épaississant(s) par rapport au poids total de la composition.
32. Composition selon la revendication 25, carac-térisée par le fait qu'elle contient au moins un agent anti-oxydant choisi dans le groupe comprenant le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, l'acide mercapto-succinique, le bi-sulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone.
33. Composition selon la revendication 25 ou 32, caractérisée par le fait qu'elle contient entre 0,05 et 1,5 %
d'agent(s) anti-oxydant(s) par rapport au poids total de la composition.
d'agent(s) anti-oxydant(s) par rapport au poids total de la composition.
34. Procédé de teinture de cheveux utilisant une composition tinctoriale selon la revendications 7, carac-térisé par le fait que l'on mélange ladite composition avec un agent oxydant, qu'on applique alors ledit mélange sur les cheveux, qu'on laisse agir ledit mélange sur les cheveux pendant un temps compris entre 5 et 45 mn, et que l'on rince.
35. Procédé de teinture de cheveux selon la reven-dication 34, caractérisé en ce qu'on laisse agir ledit mélange sur les cheveux pendant un temps compris entre 5 et 45 mn, que l'on rince, qu'on lave au shampooing et on rince à nouveau, et que l'on sèche les cheveux.
36. Procédé selon la revendication 34, caractérisé
par le fait que l'agent oxydant mélange à la composition est choisi dans le groupe comprenant l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée et les persels.
par le fait que l'agent oxydant mélange à la composition est choisi dans le groupe comprenant l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée et les persels.
37. Procédé selon la revendication 39 ou 36, caractérisé par le fait que la composition melangée avec l'agent oxydant se présente sous forme de liquide, de crème, de gel ou d'aérosol.
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