CH646329A5 - Composition destinee a la teinture des cheveux contenant un precurseur de colorants par oxydation de type para et de type ortho. - Google Patents

Description

La présente invention est relative à des compositions destinées à être utilisées dans la teinture des cheveux et contenant des colorants d'oxydation para et ortho et à un procédé de teinture des cheveux.

Il est bien connu de teindre des fibres kératiniques et, en particulier, les cheveux humains avec des colorants d'oxydation.

Les colorants d'oxydation sont des composés aromatiques du type diamine, aminophénol ou phénol bien connus dans l'état de la technique.

Ces composés ne sont pas généralement des colorants en eux-mêmes, mais sont transformés en colorants par condensation en milieu oxydant.

On distingue parmi les colorants d'oxydation, d'une part, les précurseurs de colorants par oxydation du type para, choisis parmi les diamines, les aminophénols dont les groupements fonctionnels sont en para l'un par rapport à l'autre, les précurseurs de colorants par oxydation du type ortho et, d'autre part, des composés appelés modificateurs, nuanceurs ou coupleurs qui sont des dérivés dits méta choisis parmi les m-diamines, les m-aminophénols et m-diphénols ainsi que les phénols.

Ces précurseurs de colorants par oxydation sont généralement utilisés avec des coupleurs en vue d'obtenir des colorations variées.

Parmi les précurseurs de colorants par oxydation du type para susmentionnés, certains, bien que préconisés depuis de nombreuses années pour être employés dans les teintures pour cheveux, n'ont pu être utilisés de façon satisfaisante, en particulier dans les systèmes classiques mettant en œuvre un coupleur, en raison de leur manque de puissance et de la sélectivité des nuances obtenues vis-à-vis des fibres kératiniques.

La sélectivité est, comme cela est bien connu, un problème pratique important dans le domaine de la teinture des cheveux en raison de la sensibilisation différente du cheveu suivant les emplacements. En effet, le coiffeur se trouve généralement en présence d'un cheveu dont la sensibilisation est pratiquement nulle pour la racine fraîchement poussée, forte pour les parties antérieurement traitées ayant subi une coloration, une décoloration ou une permanente, et très forte pour les pointes qui ont subi plusieurs de ces traitements et qui sont exposées journellement à l'action de la lumière et des intempéries. Ce problème est particulièrement important pour les bases d'oxydation dites para dont l'un des atomes d'azote est mono- ou disubstitué, ainsi que pour les paraphénylènediamines dont l'atome d'azote n'est pas substitué, mais dont le cycle aromatique est très encombré.

La titulaire a découvert maintenant que l'on pouvait augmenter de façon sensible la puissance de coloration de ces bases en les utilisant, en association avec certains présurseurs de colorants par oxydation du type ortho choisis, en particulier, parmi les orthoamino-phénols éventuellement substitués sur l'atome d'azote, l'orthodiphé-nol, l'orthophénylènediamine et en évitant, dans une première étape, toute compétition avec les coupleurs classiques tels que les m-aminophénols ou m-diamines.

La titulaire a découvert, entre autres, que l'association de certaines paraphénylènediamines avec certains précurseurs de colorants par oxydation du type ortho permettait d'obtenir, de façon surprenante, une coloration puissante qui n'est pas simplement la résultante des colorations que peuvent apporter la base para et les composés ortho séparément.

L'association susnommée conduit à des teintures d'une bonne innocuité et présentant notamment une bonne résistance aux agents extérieurs tels que la lumière, les intempéries ou les lavages.

La titulaire a découvert également que l'association de précurseurs de colorants par oxydation du type para avec, en particulier, l'orthoaminophénol conduisait, de façon surprenante, à la formation d'un composé comportant trois noyaux aromatiques appelé ci-après composé tri-noyaux, cela après pénétration dans la fibre kéra-tinique et oxydation in situ.

La titulaire a découvert enfin que, en utilisant une telle association suivant un procédé de teinture en deux étapes, on pouvait obtenir un bon unisson de la coloration.

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L'invention a donc pour objet une composition destinée à être utilisée dans la teinture des cheveux et contenant un précurseur de colorant par oxydation de type para normalement peu puissant et sélectif et un précurseur de colorant par oxydation de type ortho.

Un autre objet de l'invention est constitué par un procédé de teinture des cheveux mettant en œuvre une telle composition.

D'autres objets de l'invention résulteront de la description et des exemples qui suivent.

La composition destinée à être utilisée dans un procédé de teinture des fibres kératiniques et, en particulier, des cheveux selon l'invention, est caractérisée par le fait qu'elle contient, comme colorant d'oxydation, uniquement des précurseurs de colorants par oxydation de type para et de type ortho,

a) au moins l'un de ces précurseurs de colorant par oxydation étant de type para choisi parmi:

— les composés répondant à la formule:

/l

(I)

dans laquelle:

lorsque Rj et R2 désignent tous les deux un atome d'hydrogène, deux au moins des substituants R3, R4, R5 et R6 sont différents d'hydrogène et désignent un groupement alcoyle inférieur ou alcoxy inférieur,

lorsque l'un des groupements R! ou R2 est différent d'hydrogène, il désigne un groupement alcoyle interrompu par un atome d'oxygène et substitué par un groupement hydroxyle, un groupement alcoyle substitué par un groupement acylamino, uréido, mésyl-amino, furfuryle, sulfonamido éventuellement substitué par un ou deux groupements alcoyle inférieur, lorsque le noyau aromatique n'est pas substitué ou bien est substitué par un atome d'halogène, un groupement alcoyle inférieur, ou bien l'un des substituants R! ou R2 désigne un groupement alcoyle inférieur éventuellement substitué par un groupement hydroxy, alcoxy, furfuryle, tétrahydrofurfuryle, R3 désignant un groupement alcoyle inférieur, un atome d'halogène, un groupement alcoxy inférieur, R4 désignant hydrogène ou un atome d'halogène lorsque R3 désigne hydrogène, R5 et R6 désignant hydrogène; de préférence R3 est différent d'alcoyle lorsque R] ou R2 désigne alcoyle ou alcoyle substitué par OH,

lorsque Rj et R2 sont tous les deux différents d'hydrogène, Rt désigne hydroxyalcoyle, alcoyle, R2 désigne hydroxyalcoyle, alcoyle substitué par un groupement acylamino, mésylamino, carbamyle, sulfonamido, pipéridino, Rt et R2 pouvant former, conjointement avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés, un groupement pipéridino ou morpholino, le noyau aromatique n'étant pas substitué ou substitué par un groupement alcoyle inférieur ou un atome d'halogène et, lorsque Rj et R2 désignent tous deux un groupement alcoyle, R4 désigne un atome d'halogène, un groupement alcoyle ou alcoxy, R3, R5, R6 étant hydrogène,

— les précurseurs biscondensés choisis parmi les N,N'-diaryl-alcoylènediamines dont les groupements aryle sont substitués en para par un groupement OH ou amino éventuellement substitué par un groupement alcoyle, ces aminés pouvant elles-mêmes être substituées par un groupement alcoyle, hydroxyalcoyle, aminoalcoyle décrits dans le brevet français N° 2016123, ainsi que leurs sels,

b) au moins un des précurseurs de colorant par oxydation étant de type ortho et choisi parmi les orthoaminophénols, les orthodiphé-nols, les orthophénylènediamines, dont le noyau aromatique peut porter des substituants choisis parmi les groupements alcoyle ou alcoxy inférieur placés de façon que les positions 4 et 5 par rapport à la fonction OH restent libres et dont l'atome d'azote de l'un des groupements amino peut éventuellement être substitué par un groupement alcoyle, lui-même éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou alcoxy ainsi que les sels cosmétiquement acceptables de ces précurseurs.

Les précurseurs de colorant par oxydation de type ortho préférés 5 sont choisis parmi l'orthodiphénol, l'orthophénylènediamine, les orthoaminophénols dont le noyau aromatique peut porter des substituants tels qu'alcoyle ou alcoxy, l'atome d'azote des orthoaminophénols ou de l'orthophénylènediamine peut éventuellement être substitué par un groupement alcoyle éventuellement substitué par io alcoxy ou hydroxyle.

Dans les formules précitées, on entend par groupement alcoyle inférieur, un groupement ayant 1 à 6 atomes de carbone et, de préférence, un groupement méthyle, éthyle, propyle, butyle. Halogène désigne, de préférence, un atome de chlore. Alcoxy désigne, de préfé-15 rence, un groupement ayant 1 à 6 atomes de carbone tel que méthoxy, éthoxy, propoxy.

Les précurseurs de colorants par oxydation de type para plus particulièrement préférés selon l'invention sont choisis parmi: la 2,3,5,6-tétraméthyl p-phénylènediamine,

20 la 2,6-diméthyl p-phénylènediamine,

la 2-méthyl 5-méthoxy p-phénylènediamine,

la 2,6-diméthyl 5-méthoxy p-phénylènediamine,

la 4-amino N-[P(P'-hydroxyéthoxy)éthyl]aniline,

la 4-amino N-(P-acétylaminoéthyl)aniline,

25 la 4-amino N-(P-mésylaminoéthyl)aniline,

la 4-amino N-(p-sulfonamidoéthyl)aniline,

la 4-amino N-[p-(diéthylsulfonamido)éthyl]aniline,

la 4-amino (N-furfuryl)aminoaniline,

la 2-méthyl-4-amino N-méthylaniline,

30 la 2-chloro 4-amino N-méthylaniline,

la 3-chloro 4-amino N-méthylaniline,

la 2-méthoxy 4-amino N-méthylaniline,

la 2-chloro 4-amino N-éthylaniline,

la 2-chloro 4-amino N-butylaniline,

35 la 2-méthyl 4-amino N-(P-hydroxyéthyl)aniIine,

la 2-méthyl 4-amino N-(P-méthoxyéthyl)aniline,

la 2-chloro 4-amino N-(P-méthoxyéthyl)aniline, la 4-N,N(éthyl-P-hydroxyéthyl)aminoaniline,

la 2-méthyl 4-amino N-(P-acétylaminoéthyl)aniline, 40 la 2-chloro 4-amino N-(P-acétylaminoéthyl)aniline,

la 2-méthyl 4-amino N-(P-uréidoéthyl)aniline,

la 2-chloro 4-amino N-(P-uréidoéthyl)aniline,

la 2-méthyl 4-amino N-(P-mésylaminoéthyl)aniline,

la 2-chloro 4-amino N-(P-mésylaminoéthyl)aniline, 45 la 2-méthyl 4-amino (N-tétrahydrofurfuryl)aniline,

la 2-chloro 4-amino (N-tétrahydrofurfuryl)aniline,

la 2-méthyl 4-amino (N-furfuryl)aniline, la N,N-bis-(P-hyroxyéthyl)paraphénylènediamine,

la 4-amino N,N-(éthyl, P-mésylaminoéthyl)aniline, 50 la 4-amino N,N-(éthyl, a-carbamylméthyl)aniline,

la 4-amino N,N-(éthyl, p-pipéridinoéthyl)aniline, la N,N-(P-hydroxyéthyl, P-mésylaminoéthyl) p-phénylènediamine,

la N-(4'-amino)phénylpipéridine, 55 la N-(4'-ammo)phénylmorpholine,

la 3-méthyl 4-amino N,N-(éthyl, a-carbamylméthyl)aniline, la 3-méthyl 4-amino N,N-(éthyl, P-mêslyaminoéthyl)aniline, la 3-chloro 4-amino N,N-bis-(P-hydroxyéthyl)aniline,

la 3-méthyl 4-amino N,N-diméthylaniline,

so la 3-chloro 4-amino N,N-diméthylaniline,

la 3-méthoxy 4-amino N,N-diméthylaniline, la N,N'-(p-hydroxyéthyl) N,N'(amino-4 phényl)tétra-méthylènediamine,

la N,N'-(P-hydroxyéthyl) N,N'(amino-4 phényl)diméthylènedi-65 amine ainsi que les sels d'acides organiques ou inorganiques de ces bases, tels que les chlorhydrate, bromhydrate, sulfate, méthosulfate, acétate, tartrate, etc.

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Parmi les précurseurs de type ortho donnant des résultats particulièrement significatifs, on peut citer l'orthophénylènediamine, l'orthoaminophénol et leurs dérivés substitués sur l'atome d'azote tels que, par exemple, le N-(P-hydroxyéthyl)amino-2 phénol, la méthoxy-4 amino-2 (P-hydroxyéthyl)aniline et l'orthodiphénol.

Les proportions molaires relatives des précurseurs de colorants par oxydation de type para par rapport aux précurseurs de colorants par oxydation de type ortho sont comprises entre 30 et 0,5 et, de préférence, entre 20 et 1.

D'autres bases d'oxydation para peuvent être ajoutées au mélange des précurseurs de colorants par oxydation para et des composés ortho qui viennent d'être définis; celles-ci peuvent être:

des paraphénylènediamines telles que la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la méthoxyparaphénylènediamine, la chlo-roparaphénylènediamine, la N,N-diméthylparaphénylènediamine, la paraaminodiphénylamine,

des paraaminophénols tels que le paraaminophénol, le 2-méthyl 4-aminophénol, le 3-méthyl 4-aminophénol, le 2-chloro 4-amino-phénol, le 3-chloro 4-aminophénol, le 2,6-diméthyl 4-aminophénol, le 3,5-diméthyl 4-aminophénol, le 2,3-diméthyl 4-aminophénol, le 2,5-diméthyl 4-aminophênol, le N-méthylparaaminophénol.

On peut également adjoindre au mélange des bases para et des composés ortho sus-définis une ou plusieurs diphénylamines choisies, en particulier, parmi les diphénylamines dont les deux noyaux benzéniques sont substitués en position 4 et 4' par deux groupements tels qu'hydroxyle et/ou

R'

R"

où R' et R" désignent indépendamment ou simultanément hydrogène, alcoyle, hydroxyalcoyle et, lorsque R" désigne carbamyl-alcoyle, mésylaminoalcoyle, acétylaminoalcoyle, sulfoalcoyle, pipéridinoalcoyle, morpholinoalcoyle, benzoylaminoalcoyle, R' désigne H ou alcoyle. Les radicaux R' et R" peuvent former, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle pipéridini-que ou morpholinique. Les autres positions des noyaux benzéniques peuvent être occupés par un ou plusieurs groupements tels qu'al-coyle, alcoxy dont le radical alcoyle peut former un hétérocycle avec un groupement amine primaire ou secondaire en position 4 ou 4', un atome d'halogène, un groupement uréido, amino éventuellement substitué par un groupement hydroxyalcoyle, carbamylalcoyle, mésylaminoalcoyle, acyl ou carbalcoxy.

Ces diphénylamines peuvent être utilisées sous la forme de leurs sels tels que sulfate, bromhydrate, chlorhydrate, acétate, tartrate.

Ces diphénylamines sont décrites dans les brevets français Nos 1222700, 2056799, 2174473, 2145724, 2262023, 2262024,

2261750 et la demande de brevet français N° 75.05503 de la titulaire. On peut citer par exemple:

la 3,5-diméthyl 4-hydroxy 4'-N,N-diméthylaminodiphénylamine; la 2-acétylamino 2',3,5-triméthyl 4-hydroxy 4'-[N-éthyl, N-(ß-mésylaminoéthyl)]aminodiphénylamine;

la 2-acétylamino 2',5-diméthyl 4-hydroxy 4'-[(N-éthyl, N-car-bamylméthyl)]aminodiphénylamine;

la 2',3,5,5'-tétraméthyl 4-hydroxy 4'-aminodiphénylamine; le dichlorhydrate de 2,4-diamino 3-méthoxy 4'-hydroxydiphényl-amine;

la 3,5-diméthyl 4-hydroxy 4'-aminodiphénylamine; la 2-carbamylméthylamino 4-hydroxy 4'-N,N-(di-P-hydroxyé-thyl)amino 5-méthyldiphénylamine;

la 3,5-diméthyl 4,4'-dihydroxydiphénylamine;

le chlorhydrate de 2'-chloro 3,5-diméthyl 4,4'-dihydroxydiphén-ylamine;

la 2,4-diamino 4-hydroxy 5-méthyldiphénylamine; la 2-hydroxyéthylamino 5-méthyl 4,4'-dihydroxydiphénylamine; la 2-amino 5-méthyl 4,4'-dihydroxydiphénylamine.

La composition selon l'invention peut contenir un mercaptan répondant, par exemple, à la formule:

R-SH (II)

dans laquelle R désigne un groupement alcoylène lié à un groupement -COOH, -CONHj, OH, -SH ou -COOR', R' désignant un groupement alcoyle substitué ou non par un ou plusieurs groupements OH, ledit groupement alcoylène pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements alcoyle inférieur, amino, COOH, ainsi que les sels d'ammonium alcalins, alcalino-terreux de ces composés, les sels dérivant d'acides organiques et inorganiques.

Dans la formule II, le groupement alcoylène a, de préférence, 1 à 4 atomes de carbone, en particulier, un groupement méthylène, éthy-lène, propylène; le groupement alcoyle désigne, de préférence, un groupement ayant 1 à 4 atomes de carbone et, en particulier, méthyle; les sels alcalins ou alcalino-terreux sont, de préférence, les sels de sodium, de potassium, de calcium; les sels d'acides organiques ou inorganiques sont, de préférence, des sels dérivés d'acide chlorhydrique, sulfurique, acétique, tartrique, etc.

Parmi les composés de formule II susmentionnés, les composés préférés sont, entre autres, l'acide thioglycolique, l'acide thiolacti-que, l'acide ß-mercaptopropionique, le thioglycérol, le thioglycolate de glycérol, le thioglycol, le thioglycolate de glycol, le thioglycol-amide, le chlorhydrate de cystéine, l'acide mercaptosuccinique, l'acide a,a'-dimercaptoadipique.

Ces mercaptans peuvent être utilisés seuls ou en mélange.

Ces mercaptans sont, de préférence, présents en des quantités inférieures à 5% en poids en vue de ne pas dégrader les cheveux.

Une réalisation particulièrement avantageuse de l'invention réside dans une composition du type susnommé dans laquelle le mercaptan est présent en des quantités comprises entre 1 et 5% en poids et, en particulier, entre 1,5 et 3,5% en poids. De telles compositions permettent notamment de remédier aux problèmes de sélectivité posés par certaines desdites bases d'oxydation.

Selon une réalisation préférentielle de l'invention, les précurseurs de colorant par oxydation de type para et ortho sont présents dans des quantités comprises entre environ 0,005 et 10% en poids et, de préférence, entre 0,01 et 8% en poids.

Le pH de la composition selon l'invention est compris entre 7 et 12 et, de préférence, entre 8,5 et 11.

Il est ajusté à l'aide d'agents alcalinisants cosmétiquement acceptables tels que l'amminiaque, les alcoylamines, les alcanolamines comme les mono-, di- ou triéthanolamines, les alcoylalcanolamines telles que Paminométhylpropanol, l'aminométhylpropanediol, l'hydroxyde de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium ou de potassium ou leur mélange.

Cette composition peut, entre autres, être tamponnée à un pH déterminé à l'aide de sels inorganiques ou organiques tels que des phosphates ou des carbonates neutres ou acides d'ammonium, d'un métal alcalin ou alcalino-terreux.

Les compositions selon l'invention peuvent être appliquées directement sur les cheveux selon les procédés de teinture classiques après mélange avec un oxydant cosmétiquement acceptable tel que l'eau oxygénée.

Selon une réalisation particulièrement avantageuse, ces compositions peuvent être utilisées dans un procédé en deux temps consistant, dans un premier temps, à appliquer la composition sus-définie sur les fibres pendant une durée suffisante pour imprégner celles-ci et, dans un second temps et sans rinçage intermédiaire, à appliquer une composition contenant un oxydant présent en une quantité suffisante pour développer la teinture sur les cheveux.

Si on le souhaite, on peut éventuellement, dans un troisième temps et avant que l'oxydant ait provoqué le développement complet des précurseurs de colorant par oxydation para et des précurseurs de colorant par oxydation ortho présents sur les cheveux, appliquer, sans rinçage intermédiaire, une composition contenant des coupleurs et, en particulier, des composés dits méta, ce qui

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permet de faire varier la nuance de la couleur obtenue par association avec lesdites bases para et les composés ortho.

On peut enfin appliquer sur les cheveux ladite composition après mélange avec un oxydant et appliquer ensuite, et avant que l'oxydant ait complètement développé les colorants et sans rinçage intermédiaire, une composition contenant le coupleur.

La titulaire a découvert, en effet, qu'en appliquant ce procédé, la puissance de la coloration obtenue était nettement supérieure à celle que l'on obtient en utilisant une seule composition constituée par le coupleur et par l'association d'un précurseur de colorant par oxydation para et ortho. Cette différence semble être due au fait que le coupleur, lorsqu'il est présent dans le mélange de base para et de composé ortho, a tendance à réagir plus rapidement avec les bases de sorte que ce couplage l'emporte sur la condensation du composé ortho et de la base para.

Parmi les coupleurs plus particulièrement utilisables selon l'invention, on peut citer: les dérivés monophénoliques, les métadiphé-nols, les métaaminophénols à fonction amine libre primaire, secondaire ou tertiaire ou à fonction amine bloquée, les métadiamines. Ces différentes classes peuvent être représentées par la formule générale:

R

dans laquelle:

lorsqu'elle représente les coupleurs phénoliques, un seul des substituants R7 ou Rs désigne OH et les autres substituants différents de OH désignent hydrogène, alcoyle, alcoxy, halogène, l'une des positions en para ou ortho par rapport au groupement OH étant libre ou substituée par halogène ou alcoxy;

lorsqu'elle représente un m-diphénol, R7 et R8 désignent OH, R9 et Rio pouvant désigner hydrogène, un groupement alcoyle, alcoxy ou halogène;

lorsqu'elle représente un m-aminophénol, l'un des groupements R7 ou Rs désigne OH et l'autre groupement signifie

Rj2

dans lequel Ru et R12, identiques ou différents, désignent hydrogène, alcoyle linéaire ou ramifié comportant éventuellement en bout de chaîne un groupement OH, alcoxy ou amino éventuellement mono- ou disubstitué ou un hétérocycle tel que pipéridino ou mor-pholino, le groupement alcoyle pouvant comporter d'autres fonctions alcool, amine, étheroxyde dans la chaîne, et, lorsque l'un des substituants Rn ou R12 désigne acyle, carbamyl, carbamylalcoyle dont l'atome d'azote est éventuellement mono- ou disubstitué; alcoyl- ou arylsulfonyle; sulfonamidoalcoyle dont l'atome d'azote est éventuellement mono- ou disubstitué; carbéthoxy; mésylaminoalcoyle; l'autre substituant désigne hydrogène; R9 et R10, identiques ou différents, signifient hydrogène, halogène, alcoyle linéaire ou ramifié, un groupement OZt, Zj signifiant alcoyle et pouvant former avec l'atome d'azote un hétérocycle morpholinique;

lorsqu'elle désigne une m-diamine, R7 et R8 désignent tous les deux un groupement mais peuvent différer par la nature des substituants R13 et R14, R13 et Ri4, identiques ou différents, désignant hydrogène, alcoyle linéaire ou ramifié éventuellement substitué par OH, amino, alcoxy, carbamyle, alcoyl- ou arylsulfonylamino, l'un des groupements R13

ou R14 pouvant désigner un groupement alcoylsulfonyle, acyle, carbamylalcoyle lorsque l'autre substituant désigne hydrogène;

R9 et R10, identiques ou différents, désignent hydrogène, halogène, alcoyle linéaire ou ramifié ou OZ2, Z2 désignant alcoyle, hydroxyalcoyle, alcoxyalcoyle, arylaminoalcoyle, mésylaminoalcoyle, uréidoalcoyle, carbalcoxyalcoyle; la substitution d'une des fonctions amine et de la fonction étheroxyde peut constituer un cycle morpholinique, ainsi que les sels d'acide organique ou inorganique comme les chlorhydrate, bromhydrate, sulfate, acétate, tar-trate, etc.

Dans les formules des coupleurs précités, le groupement alcoyle désigne, de préférence, un groupement ayant entre 1 et 6 atomes de carbone tel qu'un groupement méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, i-butyle, etc.; alcoxy désigne un groupement ayant, de préférence, 1 à 6 atomes de carbone tel que méthoxy, éthoxy, propoxy, etc.; halogène désigne chlore, brome et fluor; les substituants de l'atome d'azote sont, de préférence, des groupements alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone.

Parmi les coupleurs répondant à la formule générale précitée, on remarquera plus particulièrement la résorcine, la 2-méthylrésorcine, la 4-chlororésorcine, le métaaminophénol, le 2,4-diaminoanisole, le

2-méthyl 5-uréidophénol, le 2,6-diméthyl 3 aminophénol, le 2-méthyl 5-acétylaminophénol, le 2,6-diméthyl 5-acétylaminophénol, le 3-amino 4-méthoxyphénol, le 2-méthyl 5-N-(P-hydroxyéthyl)amino-phénol, la métaphénylènediamine; la métatoluylènediamine, le N-méthylmétaaminophénol, le 6-méthyl 3-aminophénol, le (2,4-di-amino)phénoxyéthanol, le 3-N,N-(diéthyl)aminophénol, le 6-méthyl

3-N-(P-mésylaminoéthyl)aminophénol, le 6-méthyl 3-N-(carbamyl-méthyl)aminophénol, le 3-N-(carbamylméthyl)aminophénol, le 2-N-(P-hydroxyéthyl)amino 4-aminophénoxyéthanol, le 3-N,N-(diéthyl)-aminophénol, ou les sels de ces composés.

D'autres coupleurs utilisables dans les compositions selon l'invention sont par exemple les naphtols, des composés hétérocycliques tels que, en particulier, les dérivés de la morpholine comme la 6-hy-droxybenzomorpholine, la 6-aminobenzomorpholine, des dérivés de la pyridine tels que la 2,6-diaminopyridine ou des composés dicéto-niques et leurs sels.

Selon une réalisation préférentielle de l'invention, les coupleurs sont présents en des quantités comprises entre environ 0,005 et 10% en poids, et de préférence entre 0,01 et 8% en poids.

Le procédé en deux temps susmentionné peut encore être mis en œuvre selon une autre réalisation avantageuse de l'invention en utilisant comme première composition celle répondant à la définition sus-indiquée et contenant, en plus, au moins un mercaptan dans les proportions sus-indiquées.

Dans le procédé en deux temps, le temps d'application de la première composition est compris entre 5 et 45 min et, de préférence, entre 5 et 20 min alors que le temps d'action de la composition oxydante varie entre 5 et 45 min et, de préférence, entre 10 et 40 min, le temps d'action de l'éventuelle troisième composition contenant les coupleurs variant entre 5 et 45 min et, de préférence, entre 10 et 30 min.

Il est possible, au cours de ce procédé, de réaliser une teinture des cheveux plus ou moins éclaircissante en faisant varier la durée de pose et la quantité d'oxydant. Il est également possible de faire varier la puissance de la coloration par variation de la quantité de mercaptan dans la gamme sus-définie, le mercaptan pouvant être rajouté dans les quantités susmentionnées tout juste avant l'emploi dans les compositions contenant le colorant oxydable.

Le mercaptan peut également être appliqué directement sur les cheveux avant application des compositions destinées à teindre les cheveux.

Une autre réalisation de ce procédé consiste à appliquer dans un premier temps la première composition contenant le mercaptan dans les proportions sus-définies et, dans un second temps et sans rinçage préliminaire, une seconde composition contenant l'oxydant ainsi que les précurseurs de colorants par oxydation para et ortho pour

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teindre les cheveux et, éventuellement, à appliquer les coupleurs dans un dernier temps.

La composition oxydante appliquée dans le second temps contient un agent oxydant acceptable cosmétiquement, tel que l'eau oxygénée, à une concentration entre 0,1 et 20% en poids, le peroxyde d'urée ainsi que des persels, par exemple le persulfate d'ammonium, de sodium ou de potassium, le pH de cette composition est ajusté de façon à avoir un développement optimal de la coloration après pénétration dans la fibre de cette composition et de celle appliquée dans le premier temps.

Les compositions selon l'invention, contenant au moins un précurseur de colorant par oxydation para du type susmentionné et un précurseur de colorant par oxydation du type ortho, ainsi que les compositions oxydantes ou contenant des coupleurs utilisables dans le procédé de teinture à plusieurs temps, peuvent encore contenir des colorants directs ou des hydroxynaphtoquinones qui peuvent être présents dans la composition selon l'invention s'ils sont stables dans celle-ci ou dans les compositions appliquées en un second temps s'ils sont stables en milieu oxydant ainsi que dans la composition contenant le coupleur. Le procédé selon l'invention permet, de ce fait, non seulement d'utiliser au maximum les potentialités colorantes des différents précurseurs de colorant par oxydation du type para et ortho précités mais également de combiner l'action de ces précurseurs de colorants avec celle de colorants directs non utilisables antérieurement dans les conditions d'utilisation normales des teintures d'oxydation.

Les colorants directs et les hydroxynaphtoquinones sont présents, de préférence, dans des quantités comprises entre environ 0,005 et 3% en poids.

Les colorants directs plus particulièrement utilisables dans le procédé selon l'invention sont les colorants anthraquinoniques, les dérivés nitrés de la série benzénique, les diphénylamines nitrées choisies parmi les nitrophénylènediamines, nitroaminophénols, dinitro-aminophénols, dinitroaminobenzènes, nitroaminobenzènes ou nitrodiphénylamines décrits dans le brevet français N° 2211210. On peut citer en particulier:

1-hydroxy 2-amino 4,6-dinitrobenzène;

2-nitro p-phénylènediamine;

1-amino 2-nitro 4-N-méthylaminobenzène;

1-hydroxy 2-amino 5-nitrobenzène;

4-nitro m-phénylènediamine;

1-méthoxy 3-nitro 4-N-(P-hydroxyéthyl)aminobenzène;

1-(P-hydroxyéthyloxy) 3-nitro 4-aminobenzène;

2-N-(P-hydroxyéthyl)amino 5-nitroanisole;

1-amino 2-nitro 4-N-(P-hydroxyéthyl)aminobenzène;

1-N-méthylamino 2-nitro 4-N,N-bis-(P-hydroxyéthyl)amino-

benzène;

1-N-méthylamino 2-nitro 4-[N-méthyl, N-(P-hydroxy-éthy)]aminobenzène ;

3-nitro 4-N-(P-hydroxyéthyl)aminophénol ;

2,6-diméthyl 3-nitro 4-N-(P-hydroxyéthyl)aminophénol;

4-nitro o-phénylènediamine;

2-amino 4-nitrophénol;

2-nitro 4-aminophénol;

l,4-N,N-bis-(P-hydroxyéthyl)amino2-nitrobenzène;

1-amino 2-N-(P-hydroxyéthyl)amino 5-nitrobenzène;

3-nitro 4-N'-(P-hydroxyéthyl)amino N,N-bis-(p-hydroxy-éthyl)aniline;

2-N-(P-hydroxyéthyl)amino (5-nitro)phénoxyéthanol;

1-amino 2-[tris(hydroxyméthyl)méthyl] amino-5 nitrobenzène;

1 -N-(P-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène ;

2-nitro 4-N'-(P-hydroxyéthyl)amino N,N-bis-(ß-hydroxy-éthyl)aniline;

2-nitro 4'-bis-(P-hydroxyéthyl)aminodiphénylamine ;

2-nitro 4'-hydroxydiphénylamine;

1-amino 3-nitro 4-N-(P-hydroxyéthyl)aminobenzène;

2-N,N-bis-(P-hydroxyéthyl)amino 5-nitrophénol ;

1-amino 2-nitro 4-N-(P-hydroxyéthyl)amino 5-chlorobenzène;

3-nitro 4-aminophénol;

5-amino 2-nitrophénol;

2-nitro 4-aminodiphénylamine;

3-nitro 4-N'-(P-hydroxyéthyl)amino N,N-(méthyl ß-hydroxy-éthyl)aniline;

3-nitro 4-N'-(P-hydroxyéthyl)amino N-méthylaniline.

Les hydroxynaphtoquinones plus particulièrement préférées sont la 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone et la 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone.

Ces différentes compositions utilisables selon l'invention peuvent se présenter sous forme de compositions aqueuses, épaissies, gélifiées, gélifiables, de crèmes ou d'aérosol.

Les compositions gélifiées ou gélifiables sont obtenues soit à partir de composés non ioniques polyoxyéthylénés ou polyglycérolés en présence de solvants, soit à partir de savons d'acides gras liquides comme l'acide oléique, ou l'acide isostéarique en présence de solvants dans un véhicule aqueux.

Les acides gras sont utilisés pour former les savons à des concentrations comprises entre 0,5 et 15% en poids.

Les agents alcalinisants utilisés pour former les savons peuvent être la soude, la potasse, l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine ou leurs mélanges.

Parmi les composés non ioniques polyoxyéthylénés, on peut citer en particulier le nonylphénol polyoxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène et le nonylphénol polyoxyéthyléné à 9 mol d'oxyde d'éthylène.

Ces constituants sont présents de préférence à des concentrations comprises entre 5 et 60% en poids.

Parmi les composés non ioniques polyglycérolés, on peut citer, en particulier, l'alcool oléique polyglycérolé à 2 mol de glycérol et l'alcool oléique polyglycérolé à 4 mol de glycérol.

Ces constituants sont présents de préférence à des concentrations comprises entre 5 et 60% en poids.

Parmi les solvants pouvant être utilisés, on peut citer les alcools éthylique, isopropylique et butylique, les glycols ou éthers de glycols, tels que le méthylcellosolve, l'éthylcellosolve, le butylcellosolve, le propylèneglycol, le carbitol et le butylcarbitol, l'alcool benzylique.

Ces constituants sont présents de préférence à des concentrations comprises entre 2 et 40% en poids.

Toutes les concentrations sont indiquées sur la base du poids total de la composition tinctoriale.

Lorsque les compositions se présentent sous forme de crèmes, elles sont formulées essentiellement à base de savons ou d'alcools gras en présence d'émulsifiants, dans un véhicule aqueux.

Les savons peuvent être constitués à partir d'acides gras naturels ou synthétiques ayant de 12 à 18 atomes de carbone tels que l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique et l'acide stéarique, et d'agents alcalinisants tels que la soude, la potasse, l'ammoniaque, la monoéthanolamine, le diéthanolamine, la triéthanolamine. Les acides gras sont contenus dans les crèmes de l'invention à des concentrations comprises de préférence entre 10 et 30% en poids.

Les crèmes peuvent également être formulées à partir d'alcools gras naturels ou synthétiques ayant entre 12 et 18 atomes de carbone en mélange avec des émulsifiants. Parmi ces alcools gras, on peut citer, en particulier, l'alcool laurique, les alcools dérivés des acides gras de coprah, l'alcool myristique, l'alcool cétylique, l'alcool stéary-lique, l'alcool hydroxystéarylique. Les concentrations des crèmes de l'invention en alcools gras sont comprises entre 5 et 25% en poids.

Les émulsifiants utilisables dans les compositions selon la présente invention peuvent être des alcools gras polyoxyéthylénés ou polyglycérolés, par exemple l'alcool oléique polyoxyéthyléné comportant de 10 à 30 mol d'oxyde d'éthylène, l'alcool cétylique polyoxyéthyléné contenant de 6 à 10 mol d'oxyde d'éthylène,

l'alcool laurique polyoxyéthyléné à 12 mol d'oxyde d'éthylène, l'alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à 10 ou 15 mol d'oxyde d'éthylène, l'alcool oléocétylique polyoxyéthyléné à 30 mol d'oxyde d'éthylène, l'alcool stéarylique polyoxyéthyléné à 10, 15 ou 20 mol d'oxyde d'éthylène, l'alcool oléique polyglycérolé à 4 mol de glycérol et les alcools gras synthétiques comportant entre 9 et 15 atomes de

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

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8

carbone polyoxyéthylénés avec 5 ou 10 mol d'oxyde d'éthylène; on peut aussi utiliser l'huile de ricin polyêthoxylêe. Ces émulsifiants non ioniques sont présents dans les compositions de l'invention à raison de 1 à 25% en poids.

D'autres émulsifiants utilisables selon l'invention peuvent être des sulfates d'alkyle oxyéthylénés ou non tels que le laurylsulfate de sodium, le laurylsulfate d'ammonium, le cétylstéarylsulfate de sodium, le cétylstéarylsulfate de triéthanolamine, le laurylsulfate de monoéthanolamine ou de triéthanolamine, le lauryléthersulfate de sodium oxyéthyléné comportant par exemple 2,2 mol d'oxyde d'éthylène, le lauryléthersulfate de monoéthanolamine comportant par exemple 2,2 mol d'oxyde d'éthylène, le lauryléthersulfate de monoéthanolamine oxyéthyléné comportant par exemple 2,2 mol d'oxyde d'éthylène.

Ces constituants sont présents dans les compositions de l'invention de préférence à des concentrations comprises entre 1 et 15% en poids.

Les crèmes selon l'invention peuvent contenir, en plus des savons, alcools gras et émulsifiants, des adjuvants habituellement utilisés dans de telles compositions tels que des amides gras.

Parmi les amides gras, on utilise de préférence des mono- ou diéthanolamides, des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléique à des concentrations comprises entre 0 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.

Il peut être avantageux d'ajouter au mercaptan utilisé selon l'invention un antioxydant destiné à éviter les évolutions du pouvoir tinctorial.

On peut mentionner, à titre d'exemple, le sulfite, bisulfite et hydrosulfite de sodium, l'acide ascorbique ou isoascorbique, leurs esters et leurs sels, etc.

Les concentrations de ces composés varient de 0 à 1%.

Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des solvants, des épaississants, des agents traitants, des agents séquestrants, comme l'acide éthylènediaminetétracétique, l'acide diéthylènetriaminepentacétique ou leurs sels, des parfums, des agents de conservation, des filtres solaires, etc.

Les solvants peuvent être ajoutés à la composition afin de solubiliser les colorants insuffisamment solubles dans l'eau. Dans ce cas, les solvants utilisables sont identiques à ceux indiqués ci-dessus dans la composition des liquides gélifiables.

Parmi les agents épaississants utilisables selon l'invention, on peut citer l'alginate de sodium ou la gomme arabique, ou des dérivés cellulosiques tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, Phydroxypropylméthylcellulose, la carboxyméthylcellulose ou des polymères carboxyvinyliques tels que les carbopols.

Ces constituants sont présents à raison de 0,5 à 5%.

Les agents traitants utilisables selon l'invention sont destinés à améliorer principalement le toucher et le démêlage des cheveux. Ils peuvent être par exemple des polymères cationiques tels que les dérivés quaternaires d'éther de cellulose comme le JR 400 de la société Union Carbide, les polychlorures de diallyldiméthyl-ammonium comme les Merquats 550 et 100 de la société Merck, les polymères quaternisés tels que définis dans les brevets français de la titulaire N°s 2270846, 2316271, 2189434, 75.15161, les copolymères cationiques greffés et réticulés décrits dans le brevet français de la titulaire N° 73.22222, utilisés seuls ou en mélange, la concentration en agent traitant varie de 0,1 à 5% en poids. Le procédé en deux temps selon l'invention permet également de faire varier la consistance et la forme du support tinctorial entre le moment de l'application des compositions sur les cheveux et la teinture en elle-même. Il est ainsi possible, dans une réalisation avantageuse de l'invention, d'appliquer la première composition sous forme liquide sur les cheveux, ce qui favorise leur imprégnation, la seconde composition contenant des ingrédients agissant sur la première au niveau des cheveux en modifiant sa consistance, par exemple par gélification, ce qui facilite l'application de la teinture sur les cheveux.

Les composés dits tri-noyaux sont nouveaux et peuvent être représentés par la formule générale:

t-0- * KlP0

NH

q

Y

dans laquelle:

/Rl

Y signifie — N

R'2

R't, R'2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement alcoyle, mésylaminoalcoyle, pipéridinoalcoyle et hydroxyalcoyle, les groupements alcoyle comportent 1 à 6 atomes de carbone et leurs sels cosmétiquement acceptables.

Ces composés sont préparés en faisant réagir environ 1 mol de l'aminoaniline correspondante avec 1 mol d'orthoaminophénol en milieu alcalin oxydant.

Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention, sans pour autant la limiter.

Exemple A:

Préparation du dichlorhydrate monohydratë de N,N-(ß-hydroxy-êthyl, fi-méthylaminoêthyl)paraphénylènediamine utilisé dans les compositions Sjß.

Préparation de l'acètylamino-4 N-(p-mésylaminoêthyl)aniline:

A une solution de 0,1 mol (32,7 g) de sulfate de N-(ß-mesyl-aminoéthyl)paraphénylènediamine dans 150 ml d'eau, on ajoute à température ambiante 0,2 mol (25,2 g) de sulfite de sodium et, peu à peu, sous agitation, 0,13 mol (13,17 g) d'anhydride acétique. L'addition terminée, l'agitation est maintenue 1 h, puis on èssore le dérivé acétylé attendu qui a précipité sous forme cristallisée. Le produit est essoré, lavé à l'eau et séché sous vide. Après une recristallisation dans l'alcool et séchage sous vide, il fond à 130° C.

Analyse pour C11H17N3S03:

Calculé: C 48,71 H 6,27 N 15,50 S 11,81%

Trouvé: C 48,71 H 6,15 N 15,80 S 12,01%

Préparation de l'acétylamino-4, N,N-(ß-hydroxyethyl, fi-mésylamino-éthyl) aniline:

On dissout 0,037 mol (10 g) d'acétylamino-4 N-(P-mésylamino-éthyl)aniline dans 31 ml d'eau bouillante. Sous agitation, on ajoute 7,4 g de carbonate de soude et 0,148 mol (18,5 g) de bromhydrine du glycol. Après 4 h d'agitation au bain-marie bouillant, on filtre le milieu réactionnel, puis on abandonne le filtrat 48 h à 0° C. On essore l'acétylamino-4 N,N-(P-hydroxyéthyl, P-mésylaminoéthyl)-aniline qui a précipité sous forme cristallisée. Après une recristallisation dans l'eau bouillante et séchage sous vide, le produit fond à 118° C.

Analyse pour C13H21N3S04:

Calculé: C 49,52 H 6,67 N 13,33 S 10,16%

Trouvé: C 49,80 H 6,77 N 13,16 S 10,36%

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

9

646 329

Préparation du dichlorhydrate monohydratë de N,N-(P-hydroxyéthyl, fi-mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine:

On chauffe 30 min au bain-marie bouillant 0,0178 mol (5,6 g) d'acétylamino-4 N,N-(ß-hydroxyöthyl, p-mésylaminoéthyl)aniline dans 12 ml de solution aqueuse chlòrhydrique 5N. L'eau est ensuite chassée sous vide. Après avoir maintenu le résidu 2 h sous vide à 60° C, on obtient un produit cristallisé, chromatographiquement pur.

Masse moléculaire calculée pour C11H19N303S, 2HC1, H20 366 Masse moléculaire obtenue par dosage potentiométrique 358

Analyse pour CnHjgNjOjS, 2HC1, H20:

Calculé: C 36,26 H 6,31 N 11,53 Cl 19,50%

Trouvé: C 35,97 H 6,40 N 11,39 Cl 19,54%

Trouvé: C 36,08 H 6,44 NI 1,28 Cl 19,66%

Exemple B:

Préparation du sulfate de N-[ß-(ß'-hydroxyethoxy jéthyl]amino-4

+ h2n - <ch2)2 - o - (ch2>2 oh lère étape

Exemple C:

Composé à trois noyaux aromatiques de formule:

= 0

nh - <ch2>2 - 0 - (ch2>2 oh nh - (^2>2 - o - (ch^ oh ^ ^ 2ème étape^ > so a

4 ->

ch2oh ch2oh

Dans 200 ml de solution hydroéthanolique (40% d'éthanol, 60% d'eau) on dissout 0,022 mol (6,5 g) de sulfate de N,N-bis-(ß-hydr-oxyéthyl)amino-4-aniline et 0,023 mol (2,6 g) d'orthoaminophénol.

On ajoute 40 ml d'ammoniaque à 22° B et 100 ml d'eau oxygénée à 20 volumes. Après 2 h d'agitation à température ambiante, on essore le produit attendu. Après recristallisation dans le méthanol et séchage sous vide, le produit fond à 170° C.

Masse moléculaire calculée pour C26H33N505: 495.

Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométrique dans l'acide acétique à l'aide d'une solution d'acide perchlorique: 503 (pour 3 fonctions titrables). Sa structure a été prouvée par étude RMN.

Masse moléculaire: 495 par spectre de masse.

lre étape: Préparation de la nitro-4 N-[ß-(ß'-hydroxyethoxy)éthyl]-aniline

On chauffe pendant 2'/2 h entre 110 et 120° C 0,2 mol (28,2 g) de parafluoronitrobenzène dans 84,6 ml de diglycolamine. Après refroidissement du mélange, on le verse dans 300 g de glace broyée. Le produit attendu précipite sous forme cristallisée. On l'essore, on le lave à l'eau et on le sèche. Après recristallisation dans l'éthanol et séchage sous vide, il fond à 78° C. L'analyse élémentaire du produit obtenu donne les résultats suivants:

Analyse pour Ci0H14O4N2

Calculé: Trouvé:

C 53,09 C 53,20

H 6,19 H 6,32

N 12,39% N 12,32%

2e étape: Préparation du sulfate de N-[ß-(ß'- hydroxyéthoxyjéthyl]-amino-4 aniline

A 175 ml de solution hydroéthanolique (15% d'eau, 85% d'éthanol) on ajoute 7,5 g de chlorure d'ammonium et 58,5 g de poudre de zinc. On porte ce mélange à reflux sous agitation, puis on ajoute, par petites portions, 0,15 mol (33,9 g) du produit obtenu pour la première étape. Lorsque l'addition du dérivé nitré est terminée, le milieu récationnel est décoloré; on le filtre bouillant en recueillant le filtrat dans une fiole contenant 10,5 ml d'acide sulfurique concentré et 30 ml d'éthanol, refroidi à —10° C. Le produit attendu précipite sous la forme d'une gomme qui cristallise rapidement. On l'essore, < on le lave à l'alcool puis à l'acétone. Après séchage sous vide, le produit fond avec décomposition vers 157° C. Après recristallisation dans un mélange hydroéthanolique, le produit obtenu est soumis à l'analyse élémentaire qui donne les résultats suivants:

Analyse pour C26H33Nj05 :

Calculé: C 63,03 H 6,66 Trouvé: C 62,73 H 7,00

Exemple 1:

On prépare les compositions suivantes: Composition Sj:

Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 méthoxy-5

paraphénylènediamine Orthoaminophénol Remcopal 334 Remcopal 349 Butylglycol Propylèneglycol Acide polyacrylique réticulé Masquol DTPA Bisulfite de sodium 35° B

N 14,14%

N 13,90-14,12; 17,04-17,10%

Thiolactate d'ammonium*

Monoéthanolamine Eau p.s.p.

* Le thiolactate d'ammonium est ajouté au moment de l'emploi.

2,40 g 0,33 g 22 g 22 g 8g 8g 0,5 g 2,5 g 0,5 cc 1,5 g 7 cc 100 g

Composition S2:

Polychol 5 Polychol 20 Alcool cétylstéralique Eau oxygénée à 100 volumes Acide phosphorique q.s.p. Eau q.s.p.

3,3 g 1,7 g 5g

20 g pH 3 100 g

Analyse pour C10H18N2O6S: Calculé: C 40,82 H 6,12

N 9,52 S 10,88%

Trouvé: C 40,65 H 6,07 N 9,53 S 10,92-10,69%

On applique 40 g de la composition St pendant 10 min sur une chevelure blond très clair comportant un fort pourcentage de cheveux blancs.

On applique ensuite sans rinçage 40 g de la composition S2. Au bout de 20 min de pose du gel ainsi obtenu, on rince, effectue un shampooing et sèche la chevelure qui est colorée en blond foncé mat.

646329

10

Si par contre on applique de la même façon une composition identique ne contenant qu'un seul des deux colorants à concentration équivalente (1,3 x 10-2mol-%) on n'atteint qu'une nuance blond très clair cendré avec la paraphénylènediamine ci-dessus et blond foncé doré avec l'orthoaminophénol, nuances qui résistent moins bien à plusieurs shampooings que la teinture obtenue avec le mélange de ces deux précurseurs de colorants par oxydation.

Exemple 2:

On prépare la composition suivante:

Composition S3:

4-Amino N,N-(éthyl-a-carbamyléthyl)aniline 1,93 g

Orthoaminophénol 0,33 g

Remcopal 334 21 g

Remcopal 349 24 g

Acide oléique 4 g

Butylgylcol 3 g

Alcool éthylique absolu 14 g

Masquol DTPA 2,5 g

Bisulfite de sodium 35° B 0,5 cc

Monothioglycolate de glycérol 2,5 g

Bicarbonate de soude 0,35 g

Soude 0,07 g

Ammoniaque à 22° B 8 cc

Eau q.s.p. 100 g

Le monothioglycolate de glycérol est rajouté au moment de l'emploi. 30 g de la composition crémeuse S3 sont appliqués pendant 7 min sur une chevelure châtain clair ayant un faible pourcentage de cheveux blancs. On applique ensuite, sans rinçage, 30 g de la composition S4. suivante:

Composition S4:

Polychol 5 3,3 g

Polychol 20 1,7 g

Alcool cétylstéarylique 5 g

Eau oxygénée à 100 volumes 30 g

Acide phosphorique q.s.p. pH 3

Eau q.s.p. 100 g

On malaxe bien la chevelure et on laisse poser pendant environ 20 min supplémentaires. Après rinçage à l'eau tiède, shampooing et séchage, les cheveux sont uniformément colorés en châtain foncé alors que, si on applique de la même manière une composition identique ne contenant qu'un seul de ces composants à la concentration de 1,3 x 10 ~ 2 mol-%, la même chevelure est colorée en blond foncé cendré avec la paraphénylènediamine ci-dessus et en blond foncé doré avec l'orthoaminophénol. De plus, la nuance châtain foncé obtenue en associant ces deux composés para et ortho présente une résistance accrue vis-à-vis de plusieurs shampooings.

Exemple 3:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S5:

Sulfate, monohydrate de N,N-bis-(ß-hydroxyethyl)-

paraphénylènediamine 1,60 g

Orthoaminophénol 0,82 g

Alfol C 16/18 E 8 g

Cire de lanette E 0,5 g

Cemulsol B 1 g

Diéthanolamide oléique 1,5 g

Acide éthylènediaminetétracétique 0,3 g

Thiolactate d'ammonium 1,25 g

Ammoniaque à 22° B 12 cc

Eau q.s.p. 100 g

On applique 15 g de ce mélange crémeux sur les racines d'une chevelure blonde permanentée 4 mois auparavant. 8 min après, on répartit 15 g supplémentaires de cette crème sur l'ensemble de la chevelure et, au bout de 2 min, on incorpore sur la totalité de la chevelure 30 g de la composition S2 et on laisse poser environ 30 min supplémentaires.

Après rinçage, shampooing et séchage, on obtient une très belle" nuance uniforme châtain foncé mat plus intènse et nettement plus solide vis-à-vis de plusieurs shampooings que la nuance obtenue de la même manière avec chacun des précurseurs de colorants par oxydation: blond, blond clair avec la N,N-bis-(P-hydroxyéthyl)para-phénylènediamine seule ci-dessus et blond foncé doré avec l'ortho-aminophénol.

Exemple 4:

On prépare la composition tinctoriale suivante: Dichlorhydrate de N,N-(éthyl,pipéridinoéthyl)-

paraphénylènediamine 3,2 g

Orthoaminophénol 0,055 g

Alcool cétylique 18 g

Laurylsulfate d'ammonium à 20% 12 g

Alcool cétyl stéarylique à 15 mol d'oxyde d'éthylène 3 g

Alcool laurique 5 g

Masquol DTPA 2,5 g

Thioglycolate d'ammonium 0,4 g

Ammoniaque à 22° B 11 cc

Eau q.s.p. 100 g

Avant emploi, on mélange 7 g de cette crème avec 7 g d'eau. Ce mélange crémeux est appliqué pendant 10 min sur une mèche de 1 g de cheveux gris à demi permanentés.

On ajoute ensuite 7 g d'une solution aqueuse à 12% d'eau oxygénée à pH 3 ajusté par l'acide phosphorique et on laisse le tout pendant 20 min.

Après rinçage et séchage, la mèche est colorée en gris-beige alors que, dans les mêmes conditions, la paraphénylènediamine seule ci-dessus ne colore pratiquement pas ce type de fibres et que l'orthoaminophénol ne permet d'obtenir qu'une couleur jaune très pâle.

Exemple 5:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S6:

Sulfate, monohydrate de N,N-bis-(ß-hydroxyethyl)-

paraphénylènediamine 0,94 g

Orthophénylènediamine 0,11g

Comperlan KD 1,7 5 g

Distéarate d'éthylèneglycol 1 g

Laurylsulfate de sodium à 2 mol d'oxyde d'éthylène 12 g

Blanose R 530 0,1 g

Acide éthylènediaminetétracétique 0,2 g

Acide thiolactique 1 g

Ammoniaque à 22° B 10 cc

Eau q.s.p. 100 g

On applique 40 g de ce gel sur une chevelure blond clair inégalement sensibilisée et comportant un fort pourcentage de cheveux blancs.

On ajoute alors sur la chevelure 30 g de la composition S2 et, 20 min après, on rince, effectue un shampooing et sèche les cheveux qui sont colorés en gris cendré alors que, dans les mêmes conditions, la paraphénylènediamine ci-dessus ne permet d'obtenir qu'une teinte blond clair et l'orthophénylènediamine une nuance blond clair doré, nuances qui sont nettement moins résistantes vis-à-vis de plusieurs shampooings que la nuance obtenue en mélangeant les deux composés para et ortho.

Exemple 6:

On prépare les compositions suivantes:

Composition S7:

Dichlorhydrate de la N,N-(éthyl, p-mésylamino-

éthyl)paraphénylènediamine 3,30 g

Paraaminophénol 0,54 g

Orthoaminophénol 0,54 g

Remcopal 334 21 g

Remcopal 349 24 g

Acide oléique 3 g

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15

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35

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45

50

55

60

65

11

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Butylglycol 3 g

Alcool éthylique absolu 14 g

Acide éthylènediaminetétracétique 0,2 g

Chlorhydrate de cystéine 0,1 g

Acide thioglycolique 1,7 g

Ammoniaque à 22° B 12 cc

Eau q.s.p. 100 g Composition S8:

Polychol 5 3,3 g

Polychol 20 1,7 g

Alcool stéarylique 5 g

Eau oxygénée à 100 volumes 60 g

Acide phosphorique q.s.p. pH 3

Eau q.s.p. 100 g

Composition S9:

Résorcine 0,44 g

Métaaminophénol 0,76 g

Remcopal 334 20 g

Remcopal 349 20 g

Carbopol934 1,25 g

Alcool éthylique absolu 8 g

Propylèneglycol 6 g

Distéarate d'éthylèneglycol 0,5 g

Acide éthylènediaminetétracétique 0,2 g

Bisulfite de sodium 35° B 0,5 cc

Acide citrique q.s.p. pH 6

Eau q.s.p. 100 g

On applique pendant 10 min 30 g de la composition S7 sur des cheveux colorés en châtain clair.

On ajoute ensuite, en malaxant bien la chevelure, 15 g de la composition S8 et, 5 min plus tard, on applique soigneusement 15 g de la composition S9 et on laisse poser le tout pendant 25 min.

Après rinçage, shampooing et séchage, la chevelure est uniformément colorée en brun alors que, dans les mêmes conditions opératoires, le mélange des deux bases para permet seulement d'obtenir une nuance blond foncé et l'orthoaminophénol seul une teinte blond foncé doré.

D'autre part, si les coupleurs de la composition S9 sont appliqués en même temps que les bases d'oxydation de la composition S7 et si cette composition est alors appliquée en deux temps sans rinçage intermédiaire:

1er temps (10 min): 30 g de la composition S7 + 15 g de la composition S9,

2e temps (30 min): 15 g de la composition S8,

la même chevelure est seulement colorée en châtain mat après rinçage, shampooing et séchage.

Exemple 7:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S10:

Dichlorhydrate de N,N-(éthyl, P-mésylamino-

éthyl)paraphénylènediamine 3,30 g

Orthoaminophénol 0,33 g Chlorhydrate de 2-(P-aminoéthyl)aminoanthra-

quinone 0,60 g

Remcopal 334 21 g

Remcopal 349 24 g

Acide oléique 4 g

Butylglycol 3 g

Alcool éthylique absolu 14 g

Masquol DTPA 2,5 g

Acide mercaptosuccinique 0,5 g

Thioglycolate d'ammonium 3 g

Ammoniaque à 22° B 10 cc

Eau q.s.p. 100 g

On applique 40 g de cette composition sur une chevelure châtain clair. Au bout de 12 min, on applique, en massant la chevelure, 40 g de la composition S2 et on laisse le mélange 20 min supplémentaires.

Après rinçage, shampooing, puis séchage, on obtient une nuance châtain foncé alors que, dans des conditions identiques, l'association de la paraphénylènediamine ci-dessus et du colorant anthraquinoni-que ne permet d'obtenir qu'une nuance blond foncé doré et l'orthoaminophénol seul, une nuance blond doré.

Exemple 8:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition Sn:

Dichlorhydrate de N,N-(éthyl, P-mésylaminoéthyl)-

paraphénylènediamine 3,30 g

Orthoaminophénol 0,30 g

Remcopal 334 22 g

Remcopal 349 22 g

Butylglycol 8 g

Propylèneglycol 8 g

Acide éthylènediaminetétracétique 0,20 g

Bisulfite de sodium 35° B 1 cc

Ammoniaque à 22° B 10 cc

Eau q.s.p. 100 g

Composition SI2:

6-Aminobenzomorpholine 0,50 g

Résorcine 0,45 g

Métaaminophénol 0,75 g

Remcopal 334 20 g

Remcopal 349 20 g

CarbopoI934 1,25 g

Alcool éthylique absolu 8 g

Propylèneglycol 6 g

Acide éthylènediaminetétracétique 0,2 g

Bisulfite de sodium 35° B 0,5 cc

Acide citrique q.s.p. pH 6

Eau q.s.p. 100 g

Avant emploi, on mélange 40 g de la composition Sj ! avec 20 g d'une solution à 12% d'eau oxygénée et on applique le gel ainsi obtenu sur une chevelure teinte en châtain.

15 min plus tard, on incorpore 20 g de la composition S12 en massant soigneusement les cheveux et on laisse ce mélange en contact avec la chevelure pendant 10 min au terme desquelles on rince, effectue un champooing et sèche.

Les cheveux sont colorés en châtain foncé à reflets cendrés alors que, si on applique pendant 30 min le mélange gélifié de 40 g de la composition Su avec 20 g de la composition S12 et 20 g d'eau oxygénée à 12%, cette même chevelure est colorée en châtain bleuté manquant de fond.

Exemple 9:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S13:

Dichlorhydrate monohydraté de N,N-(P-hydroxyéthyl,

P-mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine 3,6 g Sulfate de N-[P-(P'-hydroxyéthoxy)éthyl]amino-4

aniline 1,5 g

Orthoaminophénol 0,5 g

Alfol C 16/18 E 8 g

Cire de lanette E 0,5 g

Cemulsol B 1 g

Diéthanolamide oléique 1,5 g

Masquol DTPA 2,5 g

Acide thiolactique 1,5 g

Ammoniaque à22°B 12 cc

Eau q.s.p. 100 g

On applique pendant 10 min 40 g de cette composition sur une chevelure teinte en blond et intégralement sensibilisée, puis on rajoute sans rinçage 40 g de la composition S4.

On homogénéise bien cette masse tinctoriale et, 20 min après, on rince, effectue un shampooing et sèche les cheveux qui sont colorés

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

646329

12

en châtain foncé mat alors que, dans les mêmes conditions, le mélange des deux paraphénylènediamines ci-dessus colore cette chevelure en blond foncé mat, et l'orthoaminophénol en blond foncé doré.

Exemple 10:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition SI4:

4-Amino N,N-(êthyl, a-carbamylméthyl)aniline 1,95 g Hémisulfate de N-(P-hydroxyéthyl)amino-2 aniline 0,60 g

Remcopal 334 21 g

Remcopal 349 24 g

Acide oléique 4 g

Butylglycol 3 g

Alcool éthylique absolu 14 g

Acide éthylènediaminetétracétique 0,2 g

Acide a,a'-dimercaptoadipique 0,5 g

Chlorhydrate de cystéine 0,1 g

Acide thioglycolique 1 g

Ammoniaque à 22° B 11 cc

Eau q.s.p. 100 g

L'acide thioglycolique est introduit au moment de l'emploi.

On applique 40 g de la composition S14 sur une chevelure teinte en blond. 10 min plus tard, on ajoute en massant soigneusement les cheveux 40 g de la composition S2 et on laisse le mélange 25 min supplémentaires. Après rinçage, shampooing, puis séchage, la chevelure est colorée en châtain mat alors que, si on applique de la même façon une composition identique mais ne contenant qu'un seul des composés para et ortho à la concentration de 1,3 x 10~2 mol-%, cette chevelure est colorée en blond cendré avec la paraphénylènediamine et en blond foncé doré avec l'orthophénylènediamine.

Exemple 11:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S15:

Orthoaminophénol 0,54 g Dichlorhydrate monohydraté de N,N-(P-hydroxyéth-

yl, p-mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine 3,46 g

Alfol C 16/18 E 8 g

Cire de lanette E 0,5 g

Cemulsol B 1 g

Diéthanolamide oléique 1,5 g

Masquol DTPA 2,5 g

Acide thioglycolique 1 g

Ammoniaque 22° B 11g

Eau q.s.p. 100 g pH = 10

On applique 10 g de cette composition sur des cheveux naturellement châtain clair cuivre rouge puis, après 10 min, on rajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable, 5 g d'un lait oxydant à 18% d'eau oxygénée de composition S8 ci-dessus.

On malaxe bien les cheveux. Après 10 min de temps de pose, rinçage et shampooing, on obtient une coloration châtain foncé légèrement cendré. Si, dans l'exemple précédent, on supprime l'orthoaminophénol de la composition tinctoriale, tout le reste de la description: composition, temps de pose, nature des cheveux, etc., restant identique, on obtient une coloration blond foncé doré.

Exemple 12:

Oh prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S16:

Orthoaminophénol 0,22 g Dichlorhydrate de 4-amino N,N-(éthyl,

P-mésylaminoéthyl)aniline 2 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 10 g

Nonylphénol à 4 mol d'oxyde d'éthylène 6 g

Nonylphénol à 9 mol d'oxyde d'éthylène 6 g

Masquol DTPA 2 g

Propylèneglycol 8 g

Ethanol à 96° C 2 g

Bisulfite de sodium à 35° B 2 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 9,9

Avant emploi, on mélange 40 g de cette composition avec 40 g de lait oxydant à 6% de la composition S17 ci-dessous.

Composition S17:

Polychol 5 3,3 g

Polychol 20 1,7 g

Alcool stéarylique 5 g

Eau oxygénée à 100 volumes 20 g

Acide phosphorique q.s.p. pH 2,3

Eau q.s.p. 100 g

Ce mélange est appliqué 20 min sur des cheveux décolorés. Après rinçage et shampooing, on obtient une coloration gris-bleu argenté.

Si, dans l'exemple précédent, on supprime l'orthoaminophénol, tout le reste restant inchangé, on obtient un blond très clair nuancé de vert.

Exemple 13:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition Sj8:

2-N-(P-hydroxyéthyl)aminophénol 0,153 g

Dichlorhydrate monohydraté de N,N-(P-mésylamino-

éthyl, P-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine 1,73 g

Mercapto 2 éthanol 2 g

Remcopal 334 3 g

Remcopal 349 4 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 2,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 2,5 g

Propylèneglycol 10 g

Carbopol 934 0,2 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Ammoniaque à 22° B 7 g

Trilon B 0,1 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 10,1

A 30 g de cette composition, on ajoute, au moment de l'emploi, 30 g d'un lait oxydant à 6% d'eau oxygénée de la composition S19 définie ci-dessous.

Composition SI9:

Polychol 5 3,3 g

Polychol 20 1,7 g

Alcool stéarylique 5 g

Eau oxygénée à 100 volumes 20 g

Acide phosphorique q.s.p. pH 2,3

Eau q.s.p. 100 g

On applique ce mélange sur une chevelure initialement brune décolorée au jaune paille. Après 10 min, sans aucun rinçage préalable, on applique 5 g de la composition tinctoriale S20 ci-dessous.

Composition S20:

2-Hydroxy 1,4-naphtoquinone 6,7 g

Résorcine 2,3 g

Propylèneglycol q.s.p. 100 g

On malaxe bien la chevelure de manière à obtenir une bonne homogénéisation. Après 20 min de temps de pose, rinçage et shampooing, on obtient une coloration châtain doré.

Si, dans l'exemple ci-dessus, on supprime le 2-N-(ß-hydroxy-éthyî)aminophénol de la composition tinctoriale S18, tout le reste de la description, composition, temps de pose, nature des cheveux, restant identique, on obtient alors une coloration blond doré.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

13

646329

Exemple 14:

On prépare la composition tinctoriale suivante: Composition S2l:

Dichlorhydrate de 4-amino N,N-(éthyl, p-mésylamino-

éthyl)aniline 3,3 g

Orthoaminophénol 0,54 g

Remcopal 334 21 g

Remcopal 349 24 g

Acide oléique 3 g

Alcool éthylique absolu 14 g

Acide éthylènediaminetétracétique 0,2 g

Acide thioglycolique 12 ml

Eau q.s.p. 100 g pH = 9,6

On applique 10 g de cette composition sur des cheveux naturellement blond doré puis, après 5 min de temps de pose, on rajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable, 5 g d'un lait oxydant à 9% d'eau oxygénée de composition S22 ci-dessous.

Composition S22-'

Polychol 5 3,3 g

Polychol 20 1,7 g

Alcool stéarylique 5 g

Eau oxygénée à 100 volumes 30 g

Acide phosphorique q.s.p. pH 2,8

Eau q.s.p. 100 g

On malaxe bien les cheveux pour obtenir une bonne homogénéisation puis, après 5 min de temps de pose, on rajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable, 5 g de la composition tinctoriale S23 suivante:

Composition S23:

2-Méthyl 5-aminophénol

0,49 g

Remcopal 334

20 g

Remcopal 349

20 g

Carbopol 934

1,25 g

Propylèneglycol

6g

Distéarate d'éthylèneglycol

0,58 g

Acide éthylènediaminetétracétique

0,2 g

Bisulfite de sodium 35° B

0,5 g

Acide citrique q.s.p.

pH 6

Eau q.s.p.

100 g

Après une bonne homogénéisation et 30 min de temps de pose, on rince et lave les cheveux avec du shampooing.

On obtient une coloration violet-noir.

Si, dans l'exemple ci-dessus, on supprime l'orthoaminophénol de la composition tinctoriale S12, tout le reste de la description, composition, temps de pose, nature des cheveux, restant inchangé, on obtient une coloration gris-beige clair nuancé de pourpre.

Exemple 15:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition $24:

Sulfate de N,N-bis-(P-hydroxyéthyl)paraphénylène-

diamine 1 g

N-(P-hydroxyéthyl)amino-2 phénol 0,5 g

Alfol C 16/18 E 8 g

Cire de lanette E 0,5 g

Cemulsol B 1 g

Diéthanolamide oléique 1,5 g

Masquol DTPA 2,5 g

Acide thiolactique 1 g

Ammoniaque 22° B 11g

Eau q.s.p. 100 g pH = 10

A 10 g de cette composition, on ajoute 10 g de lait oxydant à 6% d'eau oxygénée de composition S25 ci-dessous.

Composition S25:

Polychol 5 3,3 g

Polychol 20 1,7 g

Alcool stéarylique 5 g

Eau oxygénée à 100 volumes 20 g

Acide phosphorique q.s.p. pH 2,8

Eau q.s.p. 100 g

Après une bonne homogénéisation, on applique ce mélange sur des cheveux teints en cuivre rouge. Après 15 min de pose, rinçage et shampooing, on obtient une coloration châtain foncé mat.

Exemple 16:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition $26:

Dichlorhydrate monohydraté de N,N-(P-mésylamino-

éthyl, P-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine 3,6 g

Orthoaminophénol 0,5 g 3-Nitro 4-N'-(P-hydroxyéthyl)amino,

N,N-(P-hydroxyéthyl)aniline 0,8 g

Alfol C 16/18 E 8 g

Cire de lanette E 0,5 g

Cemulsol B 1 g

Diéthanolamide oléique 1,5 g

Masquol DTPA 2,5 g

Acide thioglycolique 1 g

Eau q.s.p. 100 g

On applique 15 g de ce mélange sur les racines d'une chevelure blond doré permanentée 4 mois auparavant. 8 min après, on répartit 15 g de ce même mélange sur l'ensemble de la chevelure, et 2 min après, on ajoute sur la totalité de la chevelure, en malaxant bien pour obtenir une bonne homogénéisation, 30 g d'un lait oxydant à 9% d'eau oxygénée et ayant la composition S27 suivante:

Composition S27:

Polychol 5 3,3 g

Polychol 20 1,7 g

Alcool stéarylique 5 g

Eau oxygénée à 100 volumes 30 g

Acide phosphorique q.s.p. pH 2,8

Eau q.s.p. 100 g

Après 20 min de temps de pose, rinçage et shampooing, on obtient une coloration uniforme, noire à reflets violets.

Si, dans l'exemple précédent, on supprime l'orthoaminophénol, tout le reste de la description du mode d'application restant inchangé, on obtient un châtain foncé à reflets violine.

Exemple 17:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S28:

Dichlorhydrate monohydraté de N,N-(P-mésylamino-

éthyl, P-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine 1,09 g

2-N-(P-hydroxyéthyl)aminophénol 0,153 g

Remcopal 334 12 g

Remcopal 349 15 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 1,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 1,5 g

Propylèneglycol 6 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1,2 g

TrilonB 0,12 g

Acide mercaptosuccinique 1,8 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 10,1

On applique 25 g de cette composition sur une chevelure naturellement paille. Après 10 min de temps de pose, on ajoute sur la cheve-

5

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35

40

45

50

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14

Iure, sans rinçage préalable, 20 g d'un lait oxydant à 9% d'eau oxygénée et de composition S27 sus-définie.

On malaxe bien pour obtenir une bonne homogénéisation puis, après 10 min de temps de pose, on rajoute sur la chevelure, sans rinçage préalable et en la répartissant le mieux possible, 21 g de la composition tinctoriale S29.

Composition S2g:

2-Méthyl 5-amino 6-nitrophénol 0,15 g

3-Nitro 4-N-(P-hydroxyéthyl)aminophénol 0,2 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 10 g

Propylèneglycol 10 g

Triéthanolamine q.s.p. pH 7

Eau q.s.p. 100 g

Après 15 min de temps de pose, rinçage et shampooing, on obtient une coloration châtain très cendré.

Si, dans l'exemple, on supprime le 2-N-(P-hydroxyéthyl)amino-phénol de la composition tinctoriale S28, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient un châtain très clair doré.

Exemple 18:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S3o'

Orthoaminophénol 0,54 g Dichlorhydrate de 4-N,N-(éthyl, p-mésylamino-

éthyl)aminoaniline 3,72 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 10 g

Acide thioglycolique 0,17 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Masquol DTPA 2 g

Propylèneglycol 4,5 g

Butylglycol 8 g

Ethanol à 96° C 8 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 9,5

On applique 10 g de cette composition sur des cheveux naturellement blancs à 90% puis, après 10 min de temps de pose, on rajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable, 5 g d'un lait oxydant à 18% d'eau oxygénée, de composition S8. On malaxe bien les cheveux pour obtenir une bonne homogénéisation puis, après 25 min de temps de pose, on rajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable, 5 g de la composition tinctoriale S31 suivante:

Composition s3l:

3-Nitro 4-N-(P-hydroxyéthyl)aminophénol

1,02 g

Remcopal 334

12 g

Remcopal 349

15g

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde

d'éthylène

1,5 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde

d'éthylène

1.5 g

Propylèneglycol

6g

Bisulfite de sodium à 35° B

1.2 g

Trilon B

0,12 g

Triéthanolamine q.s.p.

pH 6,5

Eau q.s.p.

100 g

Après une bonne homogénéisation et 5 min de temps de pose, on rince et lave les cheveux. On obtient une coloration violet très sombre.

Si, dans l'exemple précédent, on supprime l'orthoaminophénol, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration vert bronze.

Exemple 19:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S32:

2-N-(P-hydroxyéthyl)aminophénol 0,31 g Dichlorhydrate de 4-N,N-(éthyl, p-mésylamino-

êthyl)aminoaniline 1,98 g

Hydroxyéthylcellulose 1 g

Butylglycol 5 g

Acétate d'ammonium 4 g

Laurylsulfate d'ammonium 0,1 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 9,8

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 20 min à 20° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris argent.

Si, dans la composition S32, on supprime le composé ortho tout en gardant le reste de la composition inchangé ainsi que le mode d'application, on obtient une coloration jaune clair.

Exemple 20:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S33:

2-N-(P-hydroxyéthyl)aminophénol 0,6 g

Dichlorhydrate monohydraté de N,N-(P-hydroxyéthyl,

P-mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine 4 g

Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de départ 20 g

Trilon B 0,1 g

Triéthanolamine 10 g

Acide thioglycolique 0,5 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 8,1

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 20 min à 25° C sur des cheveux décolorés, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris très sombre.

Si, dans cet exemple, on supprime le composé ortho tout en gardant inchangé le reste de la composition ainsi que le mode d'application, on obtient une coloration vert pétrole assez sombre.

Exemple 21 :

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S34:

Tétrachlorhydrate de N,N'-(P-hydroxyéthyl)

N,N'-(4-aminophényl)tétraméthylènediamine 2 g

Orthoaminophénol 0,2 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 10 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Masquol DTPA 2 g

Propylèneglycol 4,5 g

Butylglycol 8 g

Ethanol à 96° C 8 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 9,8

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange est appliqué sur des cheveux naturellement

5

10

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25

30

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40

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50

55

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65

15

646329

blancs à 90%. Après 20 min de temps de pose, rinçage et shampooing, on obtient une coloration gris-bleu.

Si, dans l'exemple précédent, on supprime l'orthoaminophénol, le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration vert pâle argenté.

Exemple 22:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S3s:

Dichlorhydrate de 2,6-diméthyl 3-méthoxy-

paraphénylènediamine 2,39 g

Orthodiphénol 0,83 g

Alfol C 16/18 E 7,2 g

Cire de lanette E 0,45 g

Cemulsol B 0,9 g

Diéthanolamide oléique 1,35 g

Masquol DTPA 2,25 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange est appliqué 20 min sur des cheveux blancs décolorés. Après rinçage et shampooing, on obtient une coloration gris nuancé de vert.

Si, dans l'exemple précédent, on supprime l'orthodiphénol, le reste de la description restant inchangé, on n'apporte pratiquement aucune coloration aux cheveux décolorés de départ.

Exemple 23:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S36-'

Dichlorhydrate de 4-N,N-(éthyl, p-mésylamino-

éthyl)aminoaniline 3,31 g

Orthodiphénol 1,10 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 10 g

Solution de bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Masquol DTPA 2 g

Propylèneglycol 4,5 g

Butylglycol 8 g

Ethanol à 96° C 8 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 10

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange est appliqué sur des cheveux blancs décolorés; après 20 min de temps de pose, rinçage et shampooing, on obtient une coloration gris-bleu foncé.

Si, dans la composition tinctoriale précédente, on supprime l'orthodiphénol, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration vert bronze clair.

Exemple 24:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S37:

Dichlorhydrate de 4-N,N-(éthyl, P-mésylamino-

éthyl)aminoaniline

3,30 g

Orthodiphénol

1,10 g

Alfol C 16/18 E

8g

Cire de lanette E

0,5 g

Cemulsol B

1g

Diéthanolamide oléique

1,5 g

Masquol DTPA

2,5 g

Ammoniaque à 22° B

Hg

Mercapto 2 éthanol

1,7 g

Eau q.s.p.

100 g pH = 9,6

On applique 50 g de cette composition sur des cheveux blancs à 90%. Après 10 min de temps de pose, on ajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable, 50 g d'un lait oxydant à 6% d'eau oxygénée de composition Sn décrite dans l'exemple 12.

On malaxe bien les cheveux pour obtenir une bonne homogénéisation. Après 10 min de temps de pose, on ajoute 45 g de la composition tinctoriale S38 suivante:

Composition $38:

Dichlorhydrate de 6-aminobenzomorpholine 0,05 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g

Ethomeen 012 4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g

Propylèneglycol 3,6 g

Butylglycol 8 g

Ethanol à 96° C 5,4 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g

On malaxe bien les cheveux. Après 10 min de temps de pose, rinçage et shampooing, on obtient une coloration bleu-noir.

Si, dans l'exemple précédent, on supprime l'orthodiphénol dans la composition tinctoriale S37, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration vert bouteille.

Exemple 25:

On prépare la composition tinctoriale N° 1 suivante: Composition S39:

Trichlorhydrate de 4-N,N-(éthyl, P-pipéridino-

éthyl)aminoaniline

2,5 g

Orthodiphénol

0,2 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde

d'éthylène

2,5 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde

d'éthylène

2,5 g

Remcopal 334

3g

Remcopal 349

4g

Propylèneglycol

10g

Carbopol 934

0,2 g

Bisulfite de sodium à 35° B

1 g

Trilon B

0,1g

Eau q.s.p.

100 g pH = 9,7

Au moment de l'emploi, à 10 g de cette composition tinctoriale, on ajoute 5 g de lait oxydant à 18% d'eau oxygénée de composition S8 décrite dans l'exemple 6. Ce mélange est appliqué sur des cheveux blancs décolorés.

Après 15 min de temps de pose, on applique sur les cheveux, sans rinçage préalable, 5 g de la composition tinctoriale S40 de composition suivante:

Composition S4Q:

2-Méthyl 5-N-(P-hydroxyéthyl)aminophénol

0,3 g

2-N-(P-hydroxyéthyl)amino 5-nitroanisole

0,12 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde

d'éthylène

2,5 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde

d'éthylène

2,5 g

Remcopal 334

3g

Remcopal 349

4g

Propylèneglycol

10 g

Carbopol 934

0,2 g

Bisulfite de sodium à 35° B

1 g

Trilon B

0,1g

Eau q.s.p.

100 g pH = 9,7

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

646329

16

On malaxe bien les cheveux. Après 10 min de temps de pose, rinçage et shampooing, on obtient une coloration gris étain.

Si, dans cet exemple, on supprime l'orthodiphénol de la composition tinctoriale S39, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration beige rosé.

Exemple 26:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S41:

4-N,N-(éthyl, a-carbamylméthyl)aminoaniline 2,12 g

Orthodiphénol 0,54 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 2,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 2,5 g

Remcopal 334 3 g

Remcopal 349 4 g

Propylèneglycol 10 g

Carbopol 934 0,2 g

Mercapto-2 éthanol 2 g

Solution de bisulfite à 35° B 1 g

Trilon B 0,1 g

Ammoniaque à 22° B 7 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 9,7

On applique 20 g de cette composition sur des cheveux naturellement blond paille. Après 5 min de temps de pose, on ajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable, 5 g d'un lait oxydant à 18% d'eau oxygénée de composition S8 décrite dans l'exemple 6.

Après avoir bien malaxé les cheveux pour obtenir une bonne homogénéisation, on attend 20 min puis on rince et on lave les cheveux. On obtient une coloration brun-noir. Si, dans la composition précédente, on supprime l'orthodiphénol, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration châtain clair.

Exemple 27:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S42:

Tétrachlorhydrate de N,N'-(p-hydroxyéthyl)N,

N'-(4-aminophényl)tétraméthylènediamine

3,8 g

Orthodiphénol

0,28 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde

d'éthylène

4,5 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde

d'éthylène

4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah

10 g

Acide thioglycolique

0,2 g

Bisulfite de sodium à 35° B

1 g

Masquol DTPA

2g

Propylèneglycol

4,5 g

Butylglycol

8g

Ethanol à 96° C

8g

Ammoniaque à 22° B

10 g

Eau q.s.p.

100 g pH = 10,2

On applique 10 g de cette composition sur des cheveux naturellement châtain clair. Après 8 min de temps de pose, on ajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable, 10 g de lait oxydant à 9% d'eau oxygénée, de composition S27 décrite dans l'exemple 16.

On malaxe bien les cheveux pour obtenir une bonne homogénéisation. Après 10 min de temps de pose, rinçage et shampooing, on obtient une coloration brun-clair nuancé de violine.

Si, dans cet exemple, on supprime l'orthodiphénol de la composition tinctoriale, tout en gardant inchangé le reste de la description, on obtient une coloration vert sombre.

Exemple 28:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S43:

Tétrachlorhydrate de N,N'-(P-hydroxyéthyl)

N,N'-(4-aminophénol)2-olpropylènediamine

4,15 g

Orthodiphénol

0,33 g

2-Nitro 4-N',N'-(p-hydroxyéthyl)amino

N-(P-hydroxyéthyl)aniline

0,50 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde

d'éthylène

4,5 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde

d'éthylène

4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah

10 g

Solution de bisulfite de sodium à 35° B

1 g

Masquol DTPA

2g

Propylèneglycol

4,5 g

Butylglycol

8g

Ethanol à 96° C

8g

Ammoniaque à 22° B

10 g

Eau q.s.p.

100 g pH = 9,6

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à

20 volumes. Ce mélange, appliqué 20 min sur des cheveux naturellement blond doré, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain foncé cendré à reflets violine.

Si, dans l'exemple ci-dessus, on supprime l'orthodiphénol, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration vert-jaune.

Exemple 29:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S44:

Tétrachlorhydrate de N,N'-(P-hydroxyéthyl)

N,N'-(4-aminophényl)tétraméthylènediamine 2,07 g

Orthodiphénol 0,33 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g

Ethomeen 012 4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g

Propylèneglycol 3,6 g

Butylglycol 8 g

Ethanol à 96° C 5,4 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 10

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange est appliqué sur des cheveux décolorés au blanc. Après 20 min de temps de pose, rinçage ou shampooing, on obtient une coloration gris-bleu argenté.

Si, dans l'exemple, on supprime l'orthodiphénol, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration vert bronze clair.

Exemple 30:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S45:

Sulfate de 4-N,N-bis-(p-hydroxyéthyl)para-

phénylènediamine 3,03 g

Orthodiphénol 0,33 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g

Ethomeen 012 4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g

Propylèneglycol 3,6 g

Butylglycol 8 g

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

17

646329

Ethanol à 96° C 5,4 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 10

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 20 min à température ambiante sur des cheveux blancs décolorés, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris-bleu foncé.

Si, dans cet exemple, on supprime l'orthodiphénol, tout le reste de la description restant identique, on obtient une coloration vert bronze clair.

Exemple 31:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S46:

Dichlorhydrate monohydraté de N,N-(ß-hydroxy-

éthyl, P-mésylaminoéthyl)paraphénylènediamine 1,73 g Orthodiphénol 0,275 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 10 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Masquol DTPA 2 g

Propylèneglycol 4,5 g

Butylglycol 8 g

Ethanol à 96° C 8 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 10,2

Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué sur des cheveux décolorés au blond paille très doré pendant 25 min, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris fumé.

Si, dans le même exemple, on supprime l'orthodiphénol, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration moutarde.

Exemple 32:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S47:

Dichlorhydrate de 4-amino N,N-(êthyl, mésyl-

aminoéthyl)aniline 3,3 g

Orthoaminophénol 0,33 g 2-Hydroxyéthylamino 5-méthyl 4,4'-

dihydroxydiphénylamine 0,66 g

Remcopal 334 21 g

Remcopal 349 24 g

Acide oléique 4 g

Butylglycol 3 g

Alcool éthylique absolu 14 g

Masquol DTPA 2,5 g

Sulfite de sodium 1 g

Tthioglycolate de glycérol 1,5 g

Bicarbonate de soude 0,4 g

Soude 0,1 g

Ammoniaque à 22° B 10 cm3

Eau q.s.p. 100 g

Le mercaptan est introduit au moment de l'emploi.

On applique 40 g de la composition S47 sur une chevelure teinte en blond 2 mois auparavant par coloration d'oxydation.

10 min après, on ajoute sans rincer 40 g de la composition S2 qu'on laisse en contact avec la chevelure pendant 20 min supplémentaires.

Après rinçage, shampooing et séchage, les cheveux sont uniformément colorés en châtain foncé légèrement nacré, alors que la même composition, appliquée de manière traditionnelle pendant 30 min, colore cette chevelure en blond sur les racines et en brun sur les parties sensibilisées.

Exemple 33 :

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition $48:

Dichlorhydrate de 4-amino N,N-(éthyl, mésyl-

aminoéthyl)aniline 3,3 g

Orthoaminophénol 0,33 g 2-Hydroxyéthylamino 5-méthyl 4,4'-

dihydroxydiphénylamine 0,66 g

Remcopal 334 21 g

Remcopal 349 24 g

Acide oléique 4 g

Butylglycol 3 g

Alcool éthylique absolu 14 g

Masquol DTPA 2,5 g

Sulfite de sodium 1 g

Thioglycolate de glycérol 1,5 g

Bicarbonate de soude 0,4 g

Soude 0,1 g

Ammoniaque à 22° B 10 cm3

Eau q.s.p. 100 g

Le mercaptan peut être introduit au moment de l'emploi.

On applique 40 g de la composition S48 sur une chevelure teinte en blond 2 mois auparavant par coloration d'oxydation.

10 min après, on ajoute sans rincer 40 g de la composition S2 qu'on laisse en contact avec la chevelure pendant 20 min supplémentaires.

Après rinçage, shampooing et séchage, les cheveux sont uniformément colorés en châtain foncé légèrement nacré, alors que la même composition, appliquée de manière traditionnelle pendant 30 min, colore cette chevelure en blond sur les racines et en brun sur les parties sensibilisées.

Exemple 34:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S4g:

Sulfate 4-N-(P-mésylaminoéthyl)aminoaniline 1,98 g

Orthoaminophénol 0,25 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g

Ethomeen 012 4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g

Propylèneglycol 3,6 g

Butylglycol 8 g

Ethanol à 95° C 5,4 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 10

Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 20 min à température ambiante sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris cendré.

Si, dans cet exemple, on supprime l'orthoaminophénol, tout le reste de la description restant identique, on obtient une coloration beige.

Exemple 35:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S50:

Sulfate de 4-N-(p-hydroxyéthyl)amino

3-chloroaniline 2,85 g

Orthoaminophénol 0,83 g

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

646 329

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 2,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 2,5 g

Remcopal 334 3 g

Remcopal 349 4 g

Propylèneglycol 10 g

Carbopol 0,2 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Trilon B 0,1 g

Ammoniaque à 22° B 7 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 10,0

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g de H202 à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 25 min sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris cendré clair.

Si, dans cet exemple, on supprime l'orthoaminophénol, tout le reste de la description restant inchangé, on n'apporte pratiquement aucune coloration aux cheveux de départ.

Exemple 36:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S51:

Sulfate monohydraté de 4-N,N-(éthyl, ß-mesyl-

aminoéthyl)amine-2-méthylaniline 4,36 g

Orthodiphénol 1,10g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 10 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Masquol DTPA 2 g

Propylèneglycol 4,5 g

Butylglycol 8 g

Ethanol à 96° C 8 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 10,2

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g de H202 à 20 volumes. Ce mélange, appliqué sur des cheveux décolorés pendant 20 min à température ambiante, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration étain.

Si, dans ce même exemple, on supprime l'orthodiphénol, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration beige rosé très clair.

Exemple 37:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S52:

Dichlorhydrate de 4-N,N-(éthyl, p-mésylaminoéthyl)-

aminoaniline 3,3 g

Orthoaminophénol 0,3 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 2,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 2,5 g

Remcopal 334 3 g

Remcopal 349 4 g

Propylèneglycol 10 g

Carbopol 934 0,2 g

Bisulfite de sodium à 35° B 0,1 g

Trilon B 7 g

Ammoniaque à 22° B 7 g

Eau q.s.p. 100 g PH = 9,7

Au moment de l'emploi, à 10 g de cette composition tinctoriale, on ajoute 10 g de H202 à 20 volumes.

Ce mélange est appliqué pendant 15 min sur des cheveux blancs décolorés. Après ce temps de pose, on applique sans rinçage préalable 5 g de la composition tinctoriale S53 suivante:

Composition S53:

2,6-Diaminopyridine

0,24 g

Résorcine

0,45 g

Métaaminophénol

0,75 g

Remcopal 334

12g

Remcopal 349

15 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde

d'éthylène

1,5 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde

d'éthylène

1,5 g

Propylèneglycol

6g

Bisulfite de sodium à 35° B

1,2 g

Trilon B

0,12 g

Triéthanolamine q.s.p.

pH 6,8

Eau q.s.p.

100 g

On malaxe bien les cheveux. Après 10 min de temps de pose,

rinçage et shampooing, on obtient une coloration gris-bleu sombre métallique.

Si, dans cet exemple, on supprime Porthoaminophényl, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration bleu-vert.

Exemple 38:

10 g de la composition Ss2 sont appliqués pendant 15 min sur des cheveux naturellement blancs à 90%. On ajoute alors sans rinçage préalable 10 g de H202 à 20 volumes en malaxant bien, et on laisse le contact 10 min.

On applique alors 5 g de la composition tinctoriale suivante:

Composition S54-

Diméthyl 2,6-acétamino-5 phénol 0,48 g

Résorcine 0,45 g

Métaaminophénol 0,75 g

Remcopal 334 12 g

Remcopal 349 15 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 1,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 1,5 g

Propylèneglycol 6 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1,2 g

Trilon B 0,12 g

Méthanolamine q.s.p. pH 6,8

Eau q.s.p. 100 g

Après une bonne homogénéisation et 10 min de temps de pose, on rince et lave les cheveux.

On obtient une coloration gris acier. Si on supprime dans cet exemple l'orthoaminophénol, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration gris clair.

Exemple 39:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S55:

Dichlorhydrate de 4-N,N-(éthyI,

P-mésylaminoéthyl)aminoaniline

3,3 g

Orthodiphénol

Ug

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde

d'éthylène

4,5 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde

d'éthylène

4,5 g

Ethomeen 012

4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah

9g

18

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

19

646329

Propylèneglycol 3,6 g

Butylglycol 8 g

Ethanol à 96° C 5,4 g

Bisulfite de sodium à 35" B 1 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 10,0

On applique 10 g de cette composition sur des cheveux naturellement blancs à 90%. Après 10 min de temps de pose, on ajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable, 10 g de H202 à 20 volumes. On malaxe bien les cheveux. Après 10 min de temps de pose, on ajoute 10 g de la composition tinctoriale suivante:

Composition S56:

Dichlorhydrate de (2,4-diamino)phénoxyéthanol 0,08 g

Remcopal 334 12 g

Remcopal 349 15 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 1,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 1,5 g

Propylèneglycol 6 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1,2 g

Trilon B 0,12 g

Triéthanolamine q.s.p. pH 6,8

Eau q.s.p. 100 g

On malaxe bien les cheveux. Après 15 min de temps de pose, rinçage et shampooing, on obtient une coloration gris-bleu clair.

Si, dans cet exemple, on supprime l'orthodiphénol, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration bleue.

Exemple 40:

On applique 10 g de la composition S55 sur des cheveux décolorés. Après 10 min de temps de pose, on ajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable, 10 g de H202 à 20 volumes. On malaxe bien les cheveux pour obtenir une bonne homogénéisation. Après 10 min de temps de pose, on ajoute 10 g de la composition tinctoriale suivante:

Composition S57:

a-naphtol 0,035 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g

Ethomeen 012 4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g

Propylèneglycol 3,6 g

Butylglycol 8 g

Ethanol à 96° C 5,4 g

Bisulfite de Na à 35° B 1 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g

On malaxe bien les cheveux. Après 10 min de temps de pose, rinçage, shampooing, on obtient une coloration gris anthracite.

Si, dans cet exemple, on supprime l'orthodiphénol, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration vert bronze clair.

Exemple 41:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S58:

Dichlorhydrate de 4-N,N-(éthyl, P-mésyl-

aminoéthyl)aminoaniline 3,3 g

Orthoaminophénol 0,3 g

Sulfate de 4,4'-diaminodiphénylamine 0,3 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g

Diethanolamides d'acides gras de coprah

10 g

Bisulfite de sodium à 35° B

1 g

Masquol DTPA

2g

Propylèneglycol

4,5 g

Butylglycol

8g

Ammoniaque à 22° B

10 g

Eau q.s.p.

100 g

10 g de ce mélange sont appliqués sur des cheveux blancs décolo-

rés, pendant 10 min. On ajoute alors 10 g d'eau oxygénée à 20 volumes. On malaxe bien les cheveux et on maintient 20 min à température ambiante. Après rinçage et shampooing, on obtient une coloration gris très sombre à reflets violets.

Si, dans cet exemple, on supprime l'orthoaminophénol, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration châtain moyen cendré.

Exemple 42:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S59:

Dichlorhydrate de 4-N,N-(éthyl, P-mésyl-

aminoéthyl)aminoaniline 3,3 g

Orthóaniline 0,33 g 2-Amino 5-méthyl 4-hydroxy 4'-N-méthyl-

aminodiphénylamine 0,66 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 2,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 2,5 g

Remcopal 334 3 g

Remcopal 349 4 g

Propylèneglycol 10 g

Carbopol 934 0,2 g

Bisulfite de sodium à 25° B 1 g

Trilon B 0,1 g

Ammoniaque à 22° B 7 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 9,7

On applique 10 g de cette composition sur des cheveux naturellement blancs à 90%. 10 min après, on ajoute, sans rinçage préalable, 10 g de H202 à 20 volumes que l'on laisse en contact avec les cheveux 20 min supplémentaires.

Après rinçage et shampooing, ce mélange leur confère une coloration gris fumé à reflets violine.

Si, dans cet exemple, on supprime l'orthoaminophénol, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration beige clair.

Exemple 43:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition Säo:

Monochlorhydrate de 4-N,N-(éthyl, a-carbamyl-

méthyl)aminoaniline 1,95 g

Monochlorhydrate de N-(P-méthoxyéthyl)amino-

2-aniline 0,57 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 2,5 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 2,5 g

Remcopal 334 3 g

Remcopal 349 4 g

Propylèneglycol 10 g

Carbopol 934 0,2 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Trilon B 0,1g

Ammoniaque à 22° B 7 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 9,7

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

646 329

On applique 10 g de cette composition sur des cheveux naturellement blancs à 90%. 10 min plus tard, on ajoute, en malaxant bien les cheveux, 6 g de H202 à 20 volumes et on laisse 20 min supplémentaires. Après rinçage et shampooing, on obtient une coloration gris souris argenté.

Si, dans cet exemple, on supprime le chorhydrate de N-(ß-méthoxyéthyl)amino-2-aniline, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration bronze clair.

Exemple 44:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S61:

Sulfate de 4-N,N-(éthyl, P-hydroxyéthyl)aminoaniline 2,78 g

Orthodiphénol 0,50 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g

Ethomeen 012 4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g

Propylèneglycol 3,6 g

Butylglycol 8 g

Ethanol à 96° C 5,4 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 10,0

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 20 min à température ambiante sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris acier.

Si, dans cet exemple, on supprime l'orthoaminophénol, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration gris-beige clair.

Exemple 45:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composition S62:

Sulfate de 4-N,N-(éthyl, P-hydroxyéthyl)-

aminoaniline 2,78 g

Orthoaminophénol 0,654 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g

Ethomeen 012 4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g

Propylèneglycol '3,6 g

Butylglycol 8 g

Ethanol à 96° C 5,4 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g pH = 10,0

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 20 min à température ambiante sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris argenté.

Si, dans cet exemple, on supprime l'orthoaminophénol, tout le reste de la description restant inchangé, on obtient une coloration gris-beige clair.

Les produits commerciaux mentionnés dans les exemples ci-dessus ont les significations suivantes:

Remcopal 334: nonylphénol oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu par la société Gerland.

Remcopal 349: nonylphénol oxyéthyléné à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu par la société Gerland.

Masquol DTPA: sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentacétique vendu par la société Protex.

Polychol 5: alcool gras de lanoline oxyéthyléné à 5 mol d'oxyde d'éthylène vendu par la société Croda Ltd.

Polychol 20: alcool gras de lanoline oxyéthyléné à 20 mol d'oxyde d'éthylène vendu par la société Croda Ltd.

Alfol C16118 E: alcool cétylstéarylique vendu par la société Condea.

Cire de lanette E: sulfate cétylstéarylique de sodium vendu par la société Henkel.

Cemulsol B: huile de ricin éthoxylée vendue par la société Rhône-Poulenc.

Amphotère I: composé

C2H5

ch2-co-nh-ch2-ch2-ch2-n^ I \

R-NH-CH-COONa C2H5

R représente les radicaux alcoyles des acides gras de coprah.

Carbopol 934: acide polyacrylique réticulé vendu par la société Goodrich Chemicals.

Comperlan KD: diéthanolamide de coprah vendu par la société Henkel.

Blanose R 530: sel de sodium de la carboxyméthylcellulose.

Ethomeen 012: oléylamine oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène vendue par la société Armoon Hess Chemical Ltd.

Trilon B: acide éthylènediaminetétracétique.

20

5

10

15

20

25

30

35

40

45

r

Claims (18)

1. 646 329 2

   REVENDICATIONS

   1. Composition destinée à être utilisée dans un procédé de teinture de fibres kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient comme colorant d'oxydation uniquement des précurseurs de colo- 5 rants par oxydation de type para et de type ortho, a) l'un au moins de ces précurseurs de colorant étant de type para choisi parmi: — les composées de formule:

   dans laquelle:

   lorsque Rt et R2 désignent tous les deux un atome d'hydrogène, 2o deux au moins des substituants R3, R4, Rs et R6 sont différents d'hydrogène et désignent un groupement alcoyle inférieur ou alcoxy inférieur,

   lorsque l'un des groupements Ri ou R2 est différent d'hydrogène, il désigne un groupement alcoyle interrompu par un atome 25 d'oxygène et substitué par un groupement hydroxyle, un groupement alcoyle substitué par un groupement alcylamino, uréido, mésylamino, furfuryle, sulfonamido éventuellement substitué par un ou deux groupements alcoyle inférieur lorsque le noyau aromatique n'est pas substitué ou bien est substitué par un atome d'halogène, un 30 groupement alcoyle inférieur, ou bien l'un des substituants Rj ou R2 désigne un groupement alcoyle inférieur éventuellement substitué par un groupement hydroxy, alcoxy, furfuryle, tétrahydrofurfuryle, R3 désignant un groupement alcoyle inférieur, un atome d'halogène, un groupement alcoxy inférieur, R4 désignant hydrogène ou un 35 atome d'halogène lorsque R3 désigne hydrogène, R5 et Re désignant hydrogène,

   lorsque Rj et R2 sont tous les deux différents de l'hydrogène, Rt désigne hydroxyalcoyle, alcoyle, R2 désigne hydroxyalcoyle, alcoyle substitué par un groupement acylamino, méslyamino, carbamyl, 40 sulfonamido, pipéridino, Rx et R2 pouvant former, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un groupement pipéridino ou morpholino, R3 à R6 désignant hydrogène ou bien l'un des groupements R3 à R6 désignant alcoyle inférieur ou halogène et,

   lorsque Rj et R2 désignent tous deux un groupement alcoyle, R4 45 désigne un atome d'halogène, un groupement alcoyle ou alcoxy, R3, R5, Ru désignant hydrogène,

   — les précurseurs biscondensés choisis parmi les N,N'-diaryl-alcoylènediamines dont les groupements aryle sont substitués en para par un groupement OH ou amino éventuellement substitué par un groupement alcoyle, les aminés pouvant être substituées par un groupement alcoyle, hydroxyalcoyle, aminoalcoyle ainsi que les sels de ces précurseurs, et b) au moins l'un des précurseurs de colorant étant de type ortho choisi parmi les orthoaminophénols, les orthodiphénols, les ortho-phénylènediamines, dont le noyau aromatique peut porter des substituants choisis parmi les groupements alcoyle ou alcoxy inférieur placés de façon que les positions 4 et 5 par rapport à la fonction OH restent libres et dont l'atome d'azote de l'un des groupements amino peut éventuellement être substitué par un groupement alcoyle lui-même éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou alcoxy ainsi que les sels cosmétiquement acceptables de ces précurseurs.
2. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les proportions molaires relatives de colorants par oxydation de type para par rapport aux précurseurs de colorants par oxydation de type ortho sont comprises entre 30 et 0,5, et, de préférence, entre 20 et 1.
3. 3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait qu'elle contient des diphénylamines choisies parmi les 4,4'-diaminodiphénylamines, les 4-hydroxy 4'-aminodiphényl-amines, les 4,4'-dihydroxydiphénylamines dont les groupements amino en para ainsi que les noyaux aromatiques peuvent éventuellement être substitués.
4. 4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle contient un mercaptan répondant à la formule:

   R-SH (II)

   dans laquelle:

   R désigne un groupement alcoylène lié à un groupement —COOH, CONH, OH, — SH ou COOR', R' désignant un groupement alcoyle substitué ou non par un ou plusieurs groupements OH, ledit groupement alcoylène pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements alcoyle inférieur, amino, COOH, ainsi que les sels d'ammonium, alcalins, alcalino-terreux de ces composés, les sels dérivant d'acides organiques et inorganiques.
5. 5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que le mercaptan est présent en une quantité inférieure à 5% en poids.
6. 6. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que les précurseurs de colorants par oxydation sont présents en des proportions comprises entre 0,005 et 10% en poids et, de préférence, entre 0,01 et 8% en poids.
7. 7. Composition selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que le pH est compris entre 7 et 12 et, de préférence, entre 8,5 et 11.
8. 8. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les précurseurs de colorants de type ortho sont choisis parmi l'orthodiphénol, l'orthophénylènediamine et l'orthoaminophénol.
9. 9. Procédé de teinture des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on traite les fibres par une composition selon la revendication 1 et par un oxydant cosmétiquement acceptable.
10. 10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé par le fait que l'on applique la composition selon l'une des revendications 1 à 7, sur les cheveux après mélange avec l'oxydant cosmétiquement acceptable.
11. 11. Procédé selon la revendication 9, caractérisé par le fait que, dans un premier temps, on applique la composition telle que définie dans l'une des revendications 1 à 7 sur les fibres pendant une durée suffisante pour les imprégner, et que, dans un second temps et sans rinçage intermédiaire, on applique une composition contenant l'oxydant cosmétiquement acceptable présent en des quantités suffisantes pour développer la teinture sur les cheveux.
12. 12. Procédé selon la revendication 11, caractérisé par le fait qu'on applique dans un troisième temps, avant que l'oxydant ait provoqué le développement complet des précurseurs de colorant par oxydation de type para et de type ortho présents sur les fibres et sans rinçage intermédiaire, une composition contenant des coupleurs.
13. 13. Procédé selon la revendication 10, caractérisé par le fait qu'on applique sur les fibres, dans un second temps, avant que l'oxydant ait complètement développé les colorants et sans rinçage intermédiaire, une composition contenant des coupleurs.
14. 14. Procédé selon la revendication 9, consistant à appliquer,

    dans un premier temps, un mercaptan, puis à procéder à la teinture des cheveux selon un procédé défini dans l'une des revendications 10 à 13.
15. 15. Procédé selon l'une des revendications 10 à 14, caractérisé par le fait qu'au moins une des compositions appliquées sur les fibres kératiniques contient des colorants directs ou des hydroxy-naphtoquinones.
16. 16. Procédé selon l'une des revendications 12 à 15, caractérisé par le fait que le coupleur utilisé dans les compositions dans un deuxième ou troisième temps est choisi parmi les dérivés monophé-noliques, les m-diphénols, les m-aminophénols à fonction amine libre primaire, secondaire ou tertiaire ou à fonction amine bloquée, les métadiamines, les naphtols, les dérivés de la morpholine ou de la Pyridine, les composés dicétoniques ou leurs sels.

    55

    60

    3

    646329
17. 17. Procédé selon la revendication 16, caractérisé par le fait que le coupleur répond à la formule:

    R_

    10

    (III)

    VA

    8

    dans laquelle: io lorsqu'elle représente les coupleurs phénoliques, un seul des substituants R7 ou Rs désigne OH et les autres substituants différents de OH désignent hydrogène, alcoyle, alcoxy, halogène, l'une des positions en para ou ortho par rapport au groupement OH étant libre ou substituée par halogène ou alcoxy; 15

    lorsqu'elle représente un m-diphénol, R7 et R8 désignent OH, R9 et R10 désignent hydrogène, un groupement alcoyle, alcoxy ou halogène;

    lorsqu'elle représente un m-aminophénol, l'un des groupements R7 ou Rs désigne OH et l'autre groupement signifie 20

    -N

    / \

    Ru

    Ri

    25

    dans lequel Ru et R12, identiques ou différents, désignent hydrogène, alcoyle linéaire ou ramifié comportant éventuellement en bout de chaîne un groupement OH, alcoxy ou amino éventuellement mono- ou disubstitué ou un hétérocycle tel que pipéridino ou mor-pholino, le groupement alcoyle pouvant comporter d'autres fonc- 30 tions alcool, amine, étheroxyde dans la chaîne, et, lorsque l'un des substituants Rtl ou R12 désigne hydrogène, l'autre substituant désigne acyle, carbamyle, carbamylalcoyle dont l'atome d'azote est éventuellement mono- ou disubstitué; alcoyl- ou arylsulfonyle; sulfonamidoalcoyle dont l'atome d'azote est éventuellement mono- 35 ou disubstitué; carbéthoxy; mésylaminoalcoyle; R9 et R10, identiques ou différents, signifient hydrogène, halogène, alcoyle linéaire ou ramifié, un groupement OZu Z1 signifiant alcoyle et pouvant former avec l'atome d'azote un hétérocycle morpholinique;

    lorsqu'elle désigne une m-diamine, R7 et Rs désignent tous les 40 deux un groupement

    -N

    /

    R,

    R,

    mais peuvent différer par la nature des substituants R13 et R14, R13 et R14, identiques ou différents, désignant hydrogène, alcoyle linéaire ou ramifié éventuellement substitué par OH, amino, alcoxy, carbamyle, alcoyl- ou arylsulfonylamino, l'un des groupements R13 50 ou R14 désignant un groupement alcoylsulfonyle, acyle, carbamylalcoyle lorsque l'autre substituant désigne hydrogène;

    R9 et R10, identiques ou différents, désignent hydrogène, halogène, alcoyle linéaire ou ramifié ou OZ2, Z2 désignant alcoyle, hydroxyalcoyle, alcoxyalcoyle, acylaminoalcoyle, mésylamino- 55 alcoyle, uréidoalcoyle, carbalcoxyalcoyle; la substitution d'une des fonctions amine et de la fonction étheroxyde peut constituer un cycle morpholinique ainsi que les sels d'acide organique ou inorganique comme les chlorhydrate, bromhydrate, sulfate, acétate, tartrate.
18. 18. Procédé selon l'une des revendications 10 à 17, caractérisé 60 par le fait que les compositions se présentent sous forme de compositions aqueuses, épaissies, gélifiées, gélifiables, ou de crèmes pouvant contenir des solvants, des émulsifiants, des alcools gras, des savons, des antioxydants, des épaississants, des agents traitants, séquestrants, de conservation, des filtres solaires, des polymères, des 6s parfums ainsi que d'autres adjuvants cosmétiquement acceptables.