CH650246A5 - METAPHENYLENEDIAMINES AND THEIR MANUFACTURING METHOD, TINCTORIAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND DYEING METHOD THEREOF. - Google Patents
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Description
La présente invention a trait à de nouvelles métaphénylènediamines, à leur procédé de préparation, à des compositions tinctoriales pour fibres kératiniques les contenant et à un procédé de teinture de cheveux mettant en œuvre lesdites compositions tinctoriales. 25 Dans le domaine de la teinture des fibres kératiniques, telles que les cheveux ou des fourrures, les métaphénylènediamines jouent un rôle important connu depuis longtemps: elles font partie de la classe des composés couramment appelés coupleurs. Les coupleurs, en association avec les paraphénylènediamines ou les paraaminophénols 30 — composés appelés bases d'oxydation —, donnent, en milieu alcalin oxydant, naissance à des indamines, indoanilines ou indophénols colorés. The present invention relates to new metaphenylenediamines, to their preparation process, to dye compositions for keratin fibers containing them and to a hair dyeing process using said dye compositions. In the field of dyeing keratin fibers, such as the hair or furs, metaphenylenediamines play an important role which has been known for a long time: they belong to the class of compounds commonly called couplers. The couplers, in combination with paraphenylenediamines or paraaminophenols - compounds called oxidation bases - give rise to colored indamines, indoanilines or indophenols in an oxidizing alkaline medium.
L'association des métaphénylènediamines avec les paraphénylènediamines, en milieu alcalin oxydant et plus particulièrement en 35 présence d'eau oxygénée, donne naissance à des indamines capables de conférer aux fibres kératiniques des colorations bleues très puissantes. De plus, les métaphénylènediamines associées aux paraaminophénols donnent, en milieu alcalin oxydant, des indoanilines qui confèrent aux fibres kératiniques des colorations rouges plus ou 40 moins pourpres. Les métaphénylènediamines jouent donc, en temps que coupleurs, un double rôle en teinture capillaire: apport du bleu et apport du rouge, c'est-à-dire apport de deux couleurs fondamentales indispensables pour obtenir non seulement des noirs et des gris, mais aussi des châtains cendrés ou cuivrés. The association of metaphenylenediamines with paraphenylenediamines, in an oxidizing alkaline medium and more particularly in the presence of hydrogen peroxide, gives rise to indamines capable of imparting very powerful blue colorings to keratin fibers. In addition, metaphenylenediamines associated with paraaminophenols give, in an oxidizing alkaline medium, indoanilines which give the keratin fibers red colors more or less purple. Metaphenylenediamines therefore play, as couplers, a double role in hair dye: contribution of blue and contribution of red, that is to say contribution of two fundamental colors essential to obtain not only blacks and grays, but also ash or coppery browns.
45 Malgré son rôle important, cette catégorie de coupleurs se trouvent jusqu'ici limitée dans la pratique à un nombre très restreint de composés. Ce nombre trop restreint s'explique par le fait que seuls peuvent être retenus pour la teinture des fibres kératiniques les com-- posés permettant d'obtenir des teintures de bonne qualité, c'est-à-50 dire n'évoluant pas dans le temps, en particulier ni à la lumière ni aux intempéries. En outre, lorsqu'il s'agit de teintures capillaires, les coupleurs utilisés doivent bénéficier d'une bonne innocuité et, en particulier, doivent être pratiquement non mutagènes dans le test d'Ames sur Salmonella typhimurium (TA 1538, TA 98, TA 100, 55 TA 1537 et TA 1535, en l'absence ou en présence de S9 MIX, activé à l'Arochlor 1254). 45 Despite its important role, this category of couplers has so far been limited in practice to a very limited number of compounds. This too limited number is explained by the fact that only the compounds that can be used for dyeing keratin fibers are compounds which make it possible to obtain dyes of good quality, that is to say that do not evolve in the weather, especially neither in light nor weather. In addition, when it comes to hair dyes, the couplers used must have good safety and, in particular, must be practically non-mutagenic in the Ames test on Salmonella typhimurium (TA 1538, TA 98, TA 100, 55 TA 1537 and TA 1535, in the absence or presence of S9 MIX, activated with Arochlor 1254).
La présente invention a donc pour but de décrire de nouveaux composés chimiques susceptibles de constituer des coupleurs métaphénylènediamines utilisables dans des compositions tinctoria-60 les pour fibres kératiniques. Les composés selon l'invention sont particulièrement utilisables en teinture capillaire, car non seulement ils possèdent les qualités tinctoriales d'un bon coupleur, mais encore ils bénéficient d'une bonne innocuité et sont non mutagènes dans le test d'Ames tel que défini ci-dessus. On a déjà proposé, dans la de-65 mande de brevet français N° 2362116, des métaphénylènediamines donnant des résultats satisfaisants en teinture capillaire, et l'invention vise à décrire d'autres métaphénylènediamines du même type, ainsi que leur utilisation. The present invention therefore aims to describe new chemical compounds capable of constituting metaphenylenediamine couplers usable in tinctoria-60 compositions for keratin fibers. The compounds according to the invention are particularly usable in hair dyeing, because not only do they have the dye qualities of a good coupler, but also they benefit from a good safety and are not mutagenic in the Ames test as defined above. -above. Metaphenylenediamines have been proposed in French patent application no. 2362116, giving satisfactory results in hair dyeing, and the invention aims to describe other metaphenylenediamines of the same type, as well as their use.
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650 246 650 246
La présente invention a donc pour objet le produit industriel nouveau que constitue un composé chimique de formule générale I : The present invention therefore relates to the new industrial product which constitutes a chemical compound of general formula I:
oz nh2 oz nh2
dans laquelle Z représente ou bien un radical polyhydroxyalkyl dont le groupe alkyl comporte de 3 à 6 atomes de carbone, ledit radical comportant 2 ou 3 groupes hydroxy, ou bien une chaîne alkyl interrompue par au moins un hétéroatome et comportant au moins un groupe hydroxyl, ladite chaîne alkyl contenant de 4 à 8 atomes de carbone, ou les sels d'acide correspondants. in which Z represents either a polyhydroxyalkyl radical in which the alkyl group contains from 3 to 6 carbon atoms, said radical comprising 2 or 3 hydroxy groups, or else an alkyl chain interrupted by at least one heteroatom and comprising at least one hydroxyl group, said alkyl chain containing from 4 to 8 carbon atoms, or the corresponding acid salts.
De préférence, lorsque Z représente une chaîne alkyl interrompue par au moins un hétéroatome, le (ou les) hétéroatome(s) est (ou sont) un (ou des) atome(s) d'oxygène; le (ou les) groupement(s) hydroxyl de la chaîne alkyl peut (peuvent) se trouver en bout de chaîne ou non. Preferably, when Z represents an alkyl chain interrupted by at least one heteroatom, the heteroatom (s) is (or are) one (or more) oxygen atom (s); the hydroxyl group (s) of the alkyl chain may or may not be at the end of the chain.
La présente invention a également pour objet un procédé de préparation des composés de formule I définie ci-dessus. Dans ce procédé, on fait agir sur un sel alcalin de l'acétylamino-2 nitro-4 phénol un dérivé halogéné de formule X—Z, X étant un halogène et Z ayant les significations précédemment indiquées pour la définition de la formule I, de façon à condenser le radical Z sur le noyau avec élimination d'un halogénure alcalin, on réduit ensuite le groupe nitro du produit obtenu et, enfin, on désacétyle le produit pour obtenir le composé de formule I. The present invention also relates to a process for the preparation of the compounds of formula I defined above. In this process, a halogenated derivative of formula X — Z is acted on an alkaline salt of 2-acetylamino-4-nitro-phenol, X being a halogen and Z having the meanings previously indicated for the definition of formula I, so as to condense the radical Z on the nucleus with elimination of an alkali halide, the nitro group of the product obtained is then reduced and, finally, the product is deacetylated to obtain the compound of formula I.
Dans un mode préféré de mise en œuvre, l'halogène X, qui est utilisé, est le chlore et le métal alcalin est le potassium; la réduction du groupe nitro s'effectue en solution alcoolique, au reflux, par le zinc en poudre en présence de chlorure d'ammonium. In a preferred embodiment, the halogen X, which is used, is chlorine and the alkali metal is potassium; the reduction of the nitro group is carried out in alcoholic solution, at reflux, with zinc powder in the presence of ammonium chloride.
La présente invention a également pour objet le produit industriel nouveau que constitue une composition tinctoriale pour fibres kératiniques et en particulier pour cheveux, ladite composition contenant, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins une base d'oxydation, caractérisée par le fait qu'elle contient, en tant que coupleur, au moins un composé de formule I ou un sel d'acide correspondant. The present invention also relates to the new industrial product that constitutes a dye composition for keratin fibers and in particular for hair, said composition containing, in a cosmetically acceptable carrier, at least one oxidation base, characterized in that it contains, as a coupler, at least one compound of formula I or a corresponding acid salt.
De façon générale, les métaphénylènediamines de formule I sont présentes dans la composition tinctoriale selon l'invention dans une proportion comprise entre 0,001 et 2,85% en poids par rapport au poids total de la composition. In general, the metaphenylenediamines of formula I are present in the dye composition according to the invention in a proportion of between 0.001 and 2.85% by weight relative to the total weight of the composition.
Les métaphénylènediamines selon l'invention peuvent être incorporées dans des compositions tinctoriales avec des bases d'oxydation constituées par: The metaphenylenediamines according to the invention can be incorporated into dye compositions with oxidation bases constituted by:
A. Les paraphénylènediamines de formule générale II: A. Paraphenylenediamines of general formula II:
ou les sels d'acide correspondants, dans laquelle Rj, R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone, R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl, hy-droxylakly, alcoxyalkyl, dans lequel le groupe alcoxy comporte de 1 à 2 atomes de carbone, carbamylalkyl, mésylaminoalkyl, acétyl-aminoalkyl, uréidoalkyl, carbéthoxyaminoalkyl, aminoalkyl, mono-alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, pipéridinoalkyl, morpholino-alkyl, les groupes alkyl dans R4 et R5 ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R4 et R5 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils se rattachent un groupement pipéridino ou morpholino, sous réserve que R[ et R3 représentent un atome d'hydrogène, lorsque R4 et R5 ne représentent pas un atome d'hydrogène. or the corresponding acid salts, in which Rj, R2 and R3 are identical or different and represent a hydrogen atom, an alkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy radical having from 1 to 2 carbon atoms , R4 and R5 are the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl, hy-droxylakly, alkoxyalkyl radical, in which the alkoxy group contains from 1 to 2 carbon atoms, carbamylalkyl, mesylaminoalkyl, acetyl-aminoalkyl, ureidoalkyl, carbethoxyaminoalkyl, aminoalkyl, mono-alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, piperidinoalkyl, morpholino-alkyl, the alkyl groups in R4 and R5 having from 1 to 4 carbon atoms, or else R4 and R5 form jointly with the nitrogen atom to which they are attached a piperidino or morpholino group, provided that R [and R3 represent a hydrogen atom, when R4 and R5 do not represent a hydrogen atom.
B. Les paraaminophénols de formule générale III : B. The paraaminophenols of general formula III:
oh nh2 oh nh2
ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyl comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un atome d'halogène comme, par exemple, le chlore ou le brome. or the corresponding acid salts, formula in which R6 represents a hydrogen atom, an alkyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom such as, for example, chlorine or bromine.
C. Les bases hétérocycliques telles que la diamino-2,5 pyridine, la méthyl-3 amino-7 benzomorpholine et l'amino-5 indole. C. Heterocyclic bases such as 2,5-diamino pyridine, 3-methyl-7-amino benzomorpholine and 5-amino indole.
On a constaté que l'utilisation des métaphénylènediamine selon l'invention avec au moins une base d'oxydation visée sous A, B et C ci-dessus permet d'obtenir des compositions tinctoriales conférant aux cheveux des nuances de bonne qualité, résistant bien, notamment aux lavages. It has been found that the use of metaphenylenediamine according to the invention with at least one oxidation base referred to under A, B and C above makes it possible to obtain dye compositions giving the hair shades of good quality, resistant well, especially in washing.
De façon générale, les coupleurs selon l'invention permettent d'obtenir, avec les paraphénylènediamines, des colorations bleues, plus ou moins riches en vert ou en pourpre, et, avec les paraaminophénols, des colorations rouges. Les compositions tinctoriales selon l'invention pourront donc, avantageusement, contenir à la fois des paraphénylènediamines et des paraaminophénols. In general, the couplers according to the invention make it possible to obtain, with the paraphenylenediamines, blue colorations, more or less rich in green or in purple, and, with the paraaminophenols, red colorations. The dye compositions according to the invention may therefore advantageously contain both paraphenylenediamines and paraaminophenols.
On a constaté que l'on obtenait des résultats particulièrement intéressants en utilisant, dans l'ensemble, des composés de formule I ou de leurs sels d'acide correspondants, le (diamino-2,4)-phênyl, ß-(P'-hydroxyéthoxy)éthyléther, notamment sous forme de dichlorhy-drate et/ou le (diamino-2,4)-phényl, p,y-dihydroxypropyléther, notamment sous forme de dichlorhydrate. It has been found that particularly advantageous results are obtained by using, overall, compounds of formula I or their corresponding acid salts, (diamino-2,4) -phenyl, ß- (P ' -hydroxyethoxy) ethylether, in particular in the form of dichlorhy-drate and / or the (diamino-2,4) -phenyl, p, y-dihydroxypropylether, in particular in the form of dihydrochloride.
Les compositions tinctoriales faisant l'objet de l'invention peuvent contenir, outre le (ou les) coupleurs) de formule I et la (ou les) base(s) d'oxydation associée(s), les produits suivants pris isolément ou en combinaison: The dye compositions which are the subject of the invention may contain, in addition to the coupler (s) of formula I and the associated oxidation base (s), the following products taken in isolation or in combination:
1. D'autres coupleurs connus, par exemple la résorcine, la mé-thyl-2 résorcine, le métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(ß-hydroxyethyl)amino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le diméthyl-2,6 acétylamino-3 phénol, le méthyl-2 carb-éthoxyamino-5 phénol, le méthoxy-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le méthyl-2 uréido-5 phénol et la phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5. 1. Other known couplers, for example resorcinol, 2-methyl-resorcinol, metaaminophenol, 2-methyl-5-amino phenol, 2-methyl N- (ß-hydroxyethyl) amino-5 phenol, l hydroxy-6 benzomorpholine, 2,6-dimethyl acetylamino-3 phenol, 2-methyl carb-5-ethoxyamino-phenol, 2-methoxy-5-carbethoxyamino-phenol, 2-methyl-5-ureido phenol and 1-phenyl 3-methyl-pyrazolone-5.
2. Des orthophénylènediamines et des orthoaminophénols comportant éventuellement des substituants sur le noyau ou sur les fonctions amine ou encore l'orthodiphénol, ces produits, par des mécanismes d'oxydation complexes, pouvant conduire à de nouveaux composés colorés soit par cyclisation sur eux-mêmes, soit par action sur les paraphénylènediamines. 2. Orthophenylenediamines and orthoaminophenols optionally comprising substituents on the nucleus or on the amine functions or alternatively orthodiphenol, these products, by complex oxidation mechanisms, which can lead to new colored compounds either by cyclization on themselves , or by action on paraphenylenediamines.
3. Des précurseurs de colorants de la série benzénique comportant sur le noyau au moins trois substituants choisis dans le groupe formé par les groupements hydroxy, méthoxy ou amino tels que le dichlorhydrate de diamino-2,6 hydroquinone, le trichlorhydrate de diamino-2,6 N-N-bis(éthyl)amino-4 phénol, le dichlorhydrate de di-amino-2,4 phénol, le trihydroxy-1,2,4 benzène, le trihydroxy-2,3,5 toluène ou la méthoxy-4 amino-2 N-(P-hydroxyéthyl)aniline. 3. Dye precursors of the benzene series comprising on the nucleus at least three substituents chosen from the group formed by hydroxy, methoxy or amino groups such as 2,6-diamino hydrochloride hydrochloride, diamino-2 hydrochloride, 6 NN-bis (ethyl) amino-4 phenol, di-amino-2,4-phenol dihydrochloride, 1,2,4,4-trihydroxy benzene, 2,3,5-trihydroxy toluene or 4-amino-methoxy- 2 N- (P-hydroxyethyl) aniline.
4. Des précurseurs de colorant de la série naphtalénique tels que l'hydroxy-2 naphtoquinone-1,4 et l'hydroxy-5 naphtoquinone-1,4. 4. Dye precursors of the naphthalene series such as hydroxy-2 naphthoquinone-1,4 and hydroxy-5 naphtoquinone-1,4.
5. Les leucodérivés d'indoanilines ou d'indophénols tels que la dihydroxy-4,4' amino-2 méthyl-5 diphénylamine, la dihydroxy-4,4' N-(ß-hydroxyethyl)amino-2 méthyl-5 chloro-2' diphénylamine, la diamino-2,4' hydroxy-4 méthyl-5 diphénylamine, la dihydroxy-2,4 N-(p-méthoxyéthyl)amino-4' diphénylamine, la dihydroxy-2,4 méthyl-5 N-(P-méthoxyéthyl)amino-4', diphénylamine. 5. The leuco-derivatives of indoanilines or indophenols such as dihydroxy-4,4 '2-amino-5-methyl-diphenylamine, dihydroxy-4,4' N- (ß-hydroxyethyl) amino-2-methyl-5 chloro- 2 'diphenylamine, diamino-2,4' hydroxy-4-methyl-5 diphenylamine, dihydroxy-2,4 N- (p-methoxyethyl) amino-4 'diphenylamine, dihydroxy-2,4-methyl-5 N- ( P-methoxyethyl) amino-4 ', diphenylamine.
6. Des colorants directs et par exemple ceux choisis dans la classe des colorants nitrés de la série benzénique tels que le N,N-bis- 6. Direct dyes and for example those chosen from the class of nitro dyes of the benzene series such as N, N-bis-
5 5
10 10
15 15
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30 30
35 35
40 40
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(ß-hydroxyethyl)amino-l nitro-3 N'-méthylamino-4 benzène, le N,N-(méthyl,p-hydroxyéthyl)amino-l nitro-3 N'-(ß-hydroxyethyl)-amino-4 benzène, le N,N-(méthyl ß-hydroxyethyl)amino-l nitro-3 N'-méthylamino-4 benzène, le nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 anisole, le nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 phénol, le (nitro-3 amino-4)-phénoxyèthanol, le (nitro-3 N-méthylamino-4)-phénoxy-éthanol, le N-(P-hydroxyéthyl)amino-2 nitro-5 anisole. (ß-hydroxyethyl) amino-l nitro-3 N'-methylamino-4 benzene, N, N- (methyl, p-hydroxyethyl) amino-l nitro-3 N '- (ß-hydroxyethyl) -amino-4 benzene , N, N- (methyl ß-hydroxyethyl) amino-1 nitro-3 N'-methylamino-4 benzene, nitro-3 N- (P-hydroxyethyl) amino-4 anisole, nitro-3 N- (P -hydroxyethyl) amino-4 phenol, (nitro-3 amino-4) -phenoxyethanol, (nitro-3 N-methylamino-4) -phenoxy-ethanol, N- (P-hydroxyethyl) amino-2 nitro-5 anisole.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention est basique, par exemple compris entre 8 et 11,5. Parmi les agents d'alcalini-sation qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'ammoniaque, les alkylamines telles que l'êthylamine ou la triéthylamine, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou la triêthanolamine, les alkylalcanolamines telles que la méthyldiéthanolamine, les hydroxy-des de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium. Parmi les agents d'acidification qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique, The pH of the dye compositions according to the invention is basic, for example between 8 and 11.5. Among the alkalinizing agents which can be used, there may be mentioned ammonia, alkylamines such as ethylamine or triethylamine, alkanolamines such as mono-, di- or triethanolamine, alkylalkanolamines such as methyldiethanolamine, sodium or potassium hydroxy-des, sodium, potassium or ammonium carbonates. Among the acidifying agents which can be used, mention may be made of lactic acid, acetic acid,
l'acide tartrique et l'acide phosphorique. tartaric acid and phosphoric acid.
Le support cosmétiquement acceptable, qui est associé aux ba-se(s), coupleur(s) et éventuellement colorant(s) direct(s) de la composition peut comprendre, outre de l'eau, des agents tensio-actifs, des solvants organiques, des produits épaississants, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents moussants, des agents séquestrants, des produits filmogènes, des agents de traitement et des parfums. The cosmetically acceptable support, which is associated with the base (s), coupler (s) and optionally direct dye (s) of the composition may comprise, in addition to water, surfactants, solvents organic, thickening products, antioxidants, penetration agents, foaming agents, sequestering agents, film-forming products, treatment agents and perfumes.
On peut ajouter à la composition selon l'invention des agents tensio-actifs, anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leur mélange. Parmi les agents tensio-actifs particulièrement utilisables, on peut mentionner les alkylbenzènesulfonates, les alkyl-naphtalènesulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonates d'alcool gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de 30 triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium, les diéthanolamines d'acides gras, les acides et les alcools polyoxy-éthylénés ou polyglycérolés et les alkylphénols polyoxyéthylénés ou polyglycérolés. De préférence, les tensio-actifs sont présents dans la composition selon l'invention en une proportion comprise entre 0,5 35 et 55% en poids et, avantageusement, entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition. Surfactants, anionic, cationic, nonionic, amphoteric agents or their mixture can be added to the composition according to the invention. Among the surfactants which can be particularly used, mention may be made of alkylbenzenesulfonates, alkylnaphthalenesulfonates, sulfates, ethersulfates and sulfonates of fatty alcohol, quaternary ammonium salts such as trimethylketylammonium bromide, cetylpyridinium bromide, diethanolamines of fatty acids, polyoxyethylenated or polyglycerolated acids and alcohols and polyoxyethylenated or polyglycerolated alkylphenols. Preferably, the surfactants are present in the composition according to the invention in a proportion of between 0.5 35 and 55% by weight and, advantageously, between 4 and 40% by weight relative to the total weight of the composition.
On peut également ajouter, dans la composition selon l'invention, des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi les solvants que 40 l'on peut avantageusement utiliser, on peut mentionner, à titre d'exemples, l'éthanol, l'isopropanol, la glycérine, des glycols et leurs éthers comme le butoxy-2 éthanol, l'éthylèneglycol, le propylène-glycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol et des solvants analogues. Les solvants peuvent être avantageusement présents dans la composition en une proportion allant de 1 à 40% en poids et, de préférence, comprise entre 5 et 30% en poids par rapport au poids total de la composition. It is also possible to add, in the composition according to the invention, organic solvents to dissolve compounds which are not sufficiently soluble in water. Among the solvents which can advantageously be used, mention may be made, by way of examples, of ethanol, isopropanol, glycerin, glycols and their ethers such as 2-butoxyethanol, ethylene glycol, propylene glycol, monoethyl ether and monomethyl ether of diethylene glycol and similar solvents. The solvents can advantageously be present in the composition in a proportion ranging from 1 to 40% by weight and, preferably, between 5 and 30% by weight relative to the total weight of the composition.
Les produits épaississants, que l'on peut ajouter dans la composition selon l'invention, peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthyl-cellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose, et les polymères d'acide acrylique; on peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la ben- '■ tonite. De préférence, les agents épaississants sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition et, avantageusement, entre 0,5 et 3% en poids. The thickening products, which can be added to the composition according to the invention, can advantageously be taken from the group formed by sodium alginate, gum arabic, cellulose derivatives such as methylcellulose, hydroxyethyl. -cellulose, hydroxypropylmethylcellulose, the sodium salt of carboxymethylcellulose, and polymers of acrylic acid; mineral thickening agents such as benetite can also be used. Preferably, the thickening agents are present in a proportion of between 0.5 and 5% by weight relative to the total weight of the composition and, advantageously, between 0.5 and 3% by weight.
Les agents antioxydants, que l'on peut ajouter à la composition selon l'invention, peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, l'acide mercaptosuccinique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents antioxydants peuvent être présents dans la composition dans une proportion comprise entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition. The antioxidant agents, which can be added to the composition according to the invention, can advantageously be taken from the group formed by sodium sulfite, thioglycolic acid, mercaptosuccinic acid, sodium bisulfite, acid ascorbic and hydroquinone. These antioxidant agents can be present in the composition in a proportion of between 0.05 and 1.5% by weight relative to the total weight of the composition.
La composition tinctoriale selon l'invention contient, au moment de l'emploi, des agents d'oxydation tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou des persels, tels que le persulfate d'ammonium. The dye composition according to the invention contains, at the time of use, oxidizing agents such as hydrogen peroxide, urea peroxide or persalts, such as ammonium persulfate.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous forme de liquide, de crème, de gel, d'aérosol ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture de fibres kératiniques. The dye composition according to the invention may be in the form of a liquid, cream, gel, aerosol or in any other form suitable for dyeing keratin fibers.
La présente invention a également pour objet un procédé de teinture de cheveux, caractérisé par le fait que l'on mélange une composition selon l'invention avec un agent oxydant, qu'on applique alors ledit mélange sur les cheveux, qu'on laisse agir le mélange sur les cheveux pendant un temps compris entre 5 et 45 min, que l'on rince, qu'éventuellement on lave au shampooing et rince à nouveau, et que l'on sèche les cheveux. The present invention also relates to a hair dyeing process, characterized in that a composition according to the invention is mixed with an oxidizing agent, which is then applied to the hair, which is left to act. the mixture on the hair for a time of between 5 and 45 min, which is rinsed, which is optionally washed with shampoo and rinsed again, and which the hair is dried.
Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va en décrire maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de mise en œuvre. To better understand the object of the invention, we will now describe, by way of purely illustrative and non-limiting examples, several modes of implementation.
Exemple 1: Example 1:
Préparation du dichlorhydrate de (diamino-2,4)-phènyl ß-(ß'~ hydroxyéthoxy ) êthyléther Preparation of (diamino-2,4) -phenyl ß- (ß '~ hydroxyethoxy) ethyl ether dihydrochloride
Le composé préparé a la formule suivante: The compound prepared has the following formula:
q-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0H q-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0H
2KC1 2KC1
Première phase: First phase:
oh f^^Y-NHCOCH, oh f ^^ Y-NHCOCH,
C/ VS/
no2 no2
Deuxième phase: Second phase:
ok OK
* I * I
NHCOCH3 + Cl - ch2 - ch2 - o - ch2 - ch2 - oh NHCOCH3 + Cl - ch2 - ch2 - o - ch2 - ch2 - oh
0-ch2-ch2-0-ch2-ch2-0h nhcoch„ 0-ch2-ch2-0-ch2-ch2-0h nhcoch „
Troisième phase: Third phase:
0-ch2-ch2-0-ch2-ch2-0h nhcoch- 0-ch2-ch2-0-ch2-ch2-0h nhcoch-
o-ch2-ch2-o-ch2-ch2-oh o-ch2-ch2-o-ch2-ch2-oh
.nhc0ch. .nhc0ch.
, HCl , HCl
5 5
650 246 650 246
Quatrième phase: Fourth phase:
0-ch2-ch2-o-ch2-ch2-oh 0-ch2-ch2-o-ch2-ch2-oh
^V-NHC0CH3 ^ V-NHC0CH3
, HCl o-ch -ch„-o-ch„-ch„-oh , HCl o-ch -ch „-o-ch„ -ch „-oh
, 2hc1 , 2hc1
Première étape: First stage:
20 20
Préparation du sel de potassium de l'acétylamino-2 nitro-4 phénol Preparation of the potassium salt of 2-acetylamino-4-nitro phenol
2150 ml d'éthanol contenant en solution 1,89 mol (133 g) de potasse à 80% sont refroidis à — 10°C; puis on ajoute peu à peu, sous agitation et tout en maintenant la température en dessous de 5°C, 1,89 mol (371 g) d'acètylamino-2 nitro-4 phénol. Le sel de potassium 25 précipite. On essore le produit, on le lave à l'éthanol et on le sèche sous vide à 50° C. 2150 ml of ethanol containing 1.89 mol (133 g) of 80% potassium hydroxide solution are cooled to -10 ° C; then little by little, with stirring and while maintaining the temperature below 5 ° C, 1.89 mol (371 g) of 2-acetylamino-4-nitro phenol. The potassium salt precipitates. The product is drained, washed with ethanol and dried under vacuum at 50 ° C.
Deuxième étape: Second step:
Préparation de l'(acétylamino-2 nitro-2-4) -phényl ß- (ß'-hydroxy- 30 éthoxy)éthyléther Preparation of (acetylamino-2-nitro-2-4) -phenyl ß- (ß'-hydroxy-ethoxy) ethyl ether
On introduit 0,5 mol (117 g) du sel de potassium de l'acétylamino-2 nitro-4 phénol dans 500 ml de diméthylformamide; puis on ajoute, sous agitation, 0,6 mol (64 ml) de monochlorhydrine de diéthylèneglycol. Le mélange est maintenu pendant 8 h sous agitation à une température voisine de 100°C puis versé dans 2 1 d'eau glacée. Le produit brut est essoré; il est lavé à l'eau, puis avec une solution sodique normale glacée, et enfin à l'eau. Après séchage sous vide et recristallisation dans l'éthanol, le produit attendu fond à 152°C. 0.5 mol (117 g) of the potassium salt of 2-acetylamino-4-nitro-phenol are introduced into 500 ml of dimethylformamide; then 0.6 mol (64 ml) of diethylene glycol monochlorohydrin is added, with stirring. The mixture is maintained for 8 h with stirring at a temperature in the region of 100 ° C. and then poured into 2 l of ice water. The crude product is drained; it is washed with water, then with a normal iced sodium solution, and finally with water. After drying under vacuum and recrystallization from ethanol, the expected product melts at 152 ° C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants. Analysis of the product obtained gives the following results.
Analyse pour C12H16N20(;: Analysis for C12H16N20 (;:
Calculé: C 50,70 H 5,67 N 9,86 0 33,77% Calculated: C 50.70 H 5.67 N 9.86 0 33.77%
Trouvé: C 50,88 H 5,64 N 9,74 0 33,90% Found: C 50.88 H 5.64 N 9.74 0 33.90%
Troisième étape: Third step:
Préparation du monochlorhydrate d'facétylamino-2 amino-4) -phényl ß- (ft-hydroxyéthoxy ) éthyléther Preparation of 2-amino-4-amino-4) -phenyl ß- (ft-hydroxyethoxy) ethyl ether monohydrochloride
On porte au reflux, sous agitation, 400 ml d'éthanol (à 96°) additionnés de 75 ml d'eau, 10 g de chlorure d'ammonium et 200 g de zinc en poudre; puis on ajoute, peu à peu, tout en maintenant l'agitation, 0,32 mol (91 g) d'(acétylamino-2 nitro-4)-phényl ß-(ß'-hydroxyéthoxy)éthyléther. Après chaque addition, le milieu réactionnel se décolore très rapidement. L'addition du dérivé nitré terminée, on maintient le chauffage pendant une dizaine de minutes puis on filtre le milieu réactionnel en recueillant le filtrat dans 30 ml d'éthanol (à 96°) additionnés de 34 ml d'acide chlorhydrique à 36% et préalablement refroidis à l'aide d'un mélange carboglace/éthanol. Le produit attendu cristallise sous forme de chlohrydrate. Il est essoré, lavé avec un peu d'éthanol absolu préalablement refroidi à — 10°C, puis séché sous vide à 55° C. Is brought to reflux, with stirring, 400 ml of ethanol (at 96 °) supplemented with 75 ml of water, 10 g of ammonium chloride and 200 g of zinc powder; then 0.32 mol (91 g) of (acetylamino-2 nitro-4) -phenyl ß- (ß'-hydroxyethoxy) ethyl ether is added little by little, while maintaining stirring. After each addition, the reaction medium discolours very quickly. When the addition of the nitro derivative is complete, heating is maintained for ten minutes and then the reaction medium is filtered, collecting the filtrate in 30 ml of ethanol (at 96 °) supplemented with 34 ml of 36% hydrochloric acid and previously cooled using a dry ice / ethanol mixture. The expected product crystallizes in the form of chlohrydrate. It is drained, washed with a little absolute ethanol previously cooled to -10 ° C, then dried under vacuum at 55 ° C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants. Analysis of the product obtained gives the following results.
Analyse pour C12Hi8N204, HCl: Analysis for C12Hi8N204, HCl:
Calculé: C 49,57 H 6,58 N 9,63 0 22,01 Cl 12,19% Trouvé: C 49,56 H 6,50 N 9,48 0 21,83 Cl 12,30% Calculated: C 49.57 H 6.58 N 9.63 0 22.01 Cl 12.19% Found: C 49.56 H 6.50 N 9.48 0 21.83 Cl 12.30%
Quatrième étape: Fourth step:
Préparation du dichlorhydrate de ( diamino-2,4)-phényl ß-(ß'-hydroxyéthoxy )éthyléther Preparation of 2,4-diamino-phenyl ß- (ß'-hydroxyethoxy) ethyl ether dihydrochloride
On chauffe au reflux, sous agitation, 0,25 mol (70,9 g) de monochlorhydrate d'(acétylamino-2 amino-4)-phényl ß-(ß'-hydroxy-éthoxy)éthyléther dans 210 ml d'éthanol absolu saturé de gaz chlorhydrique. Après 10 min de chauffage, la dissolution est totale, puis le dichlorhydrate attendu commence à précipiter au bout de lA h environ. On maintient le chauffage en tout pendant 1 h puis on refroidit le milieu réactionnel à 0"C. On essore le dichlorhydrate, le lave avec un peu d'éthanol absolu à 0°C puis le sèche sous vide à 55°C. Il fond avec décomposition entre 180 et 185°C. 0.25 mol (70.9 g) of (2-acetylamino-4-amino) -phenyl ß- (ß'-hydroxy-ethoxy) ethyl ether monohydrochloride in 210 ml of absolute ethanol is heated to reflux, with stirring. saturated with hydrochloric gas. After 10 min of heating, the dissolution is complete, then the expected dihydrochloride begins to precipitate after about 1 h. Heating is maintained for a total of 1 hour, then the reaction medium is cooled to 0 "C. The hydrochloride is drained, washed with a little absolute ethanol at 0 ° C. and then dried under vacuum at 55 ° C. It melts with decomposition between 180 and 185 ° C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants. Analysis of the product obtained gives the following results.
Analyse pour CI0HI6N2O3, 2HC1: Analysis for CI0HI6N2O3, 2HC1:
Calculé: C 42,12 H 6,36 N 9,82 O 16,83 Cl 24,87% Calculated: C 42.12 H 6.36 N 9.82 O 16.83 Cl 24.87%
Trouvé: C 42,24 H 6,39 N 9,73 0 17,07 Cl 24,90-24,94% Found: C 42.24 H 6.39 N 9.73 0 17.07 Cl 24.90-24.94%
Exemple 2: Example 2:
Préparation du dichlorhydrate de (diamino-2,4)-phényl ß,y-dihy-droxypropyléther Preparation of 2,4-diamino-phenyl ß, y-dihy-droxypropylether dihydrochloride
0-ck2"ch0h- 0-ck2 "ch0h-
ch_-0h ch_-0h
2hc1 2hc1
Première phase: ok nhcocho + C1CH2 - CHOH - CH2OH First phase: ok nhcocho + C1CH2 - CHOH - CH2OH
choh-ch2oh nhcoch- choh-ch2oh nhcoch-
o-ch2-ckoh-ci-i2oh nhc0öh o-ch2-ckoh-ci-i2oh nhc0öh
0-ch2"ch0h-ch20h nhcoch- 0-ch2 "ch0h-ch20h nhcoch-
,hc1 , hc1
Troisième phase: Third phase:
0-ch2-ch0h-ch20h 0-ch2-ch0h-ch20h
0-ch2-ch0h-ch20h khcock- 0-ch2-ch0h-ch20h khcock-
HCl' HCl '
nh„ nh „
, 2HC1 , 2HC1
Première étape : First stage :
Préparation de l'(acétylamino-2 nitro-4)-phényl ß,y-dihydroxy-propyléther Preparation of (acetylamino-2-nitro-4) -phenyl ß, y-dihydroxy-propylether
On introduit 0,2 mol (46,8 g) de sel de potassium de l'acétyl- 0.2 mol (46.8 g) of potassium salt of acetyl are introduced.
650 246 650 246
6 6
30 30
amino-2 nitro-4 phénol dans 100 ml de chloro-1 propanediol-2,3 additionnés de 20 ml d'eau. On chauffe le mélange pendant 10 h au bain-marie bouillant. On ajoute 0,1 mol (13,8 g) de carbonate de potassium puis on prolonge le chauffage pendant 6 h. Après refroidissement et élimination des sels minéraux par filtration, on ajoute 5 250 ml d'éthanol (à 96°) au filtrat puis on le refroidit pendant une nuit à 0°C. Le produit attendu cristallise. On l'essore, on le lave à l'éthanol, puis avec une solution sodique normale, puis à l'eau. 2-amino-4-nitro phenol in 100 ml of 1-chloro-propanediol-2,3 added with 20 ml of water. The mixture is heated for 10 h in a boiling water bath. 0.1 mol (13.8 g) of potassium carbonate is added and the heating is continued for 6 h. After cooling and removing the mineral salts by filtration, 5250 ml of ethanol (96 °) are added to the filtrate and then cooled overnight to 0 ° C. The expected product crystallizes. It is drained, washed with ethanol, then with a normal sodium solution, then with water.
Après deux recristallisations dans l'éthanol et séchage sous vide à 55°C, le produit fond à 142°C. io After two recrystallizations from ethanol and drying under vacuum at 55 ° C, the product melts at 142 ° C. io
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants. Analysis of the product obtained gives the following results.
Analyse pour CUH14N206: Analysis for CUH14N206:
Calculé: C 48,89 H 5,22 N 10,37 O 35,52% Calculated: C 48.89 H 5.22 N 10.37 O 35.52%
Trouvé: C 48,77 H 5,15 N 10,44 0 35,32-35,46% 15 Found: C 48.77 H 5.15 N 10.44 0 35.32-35.46% 15
Deuxième étape: Second step:
Préparation du chlorhydrate d'(acétylamino-2 amino-4)-phényl ß ,y-dihydroxypropyléther Preparation of (acetylamino-2-amino-4) -phenyl ß, y-dihydroxypropylether hydrochloride
20 20
On porte au reflux, sous agitation, 17 ml d'éthanol (à 96°) additionnés de 2,5 ml d'eau, 0,4 g de chlorure d'ammonium et 8 g de zinc en poudre; puis on ajoute, peu à peu tout en maintenant l'agitation, 1,33 x 10-2 mol (3,6 g) d*(acétylamino-2 nitro-4)-phényl P,y-dihydroxypropyléther. L'addition terminée, le milieu réactionnel 2J étant décoloré, on filtre ce dernier en recueillant le filtrat dans 1,5 ml d'éthanol (à 96°) additionné de 1,5 ml d'acide chlorhydrique à 36% en refroidissant à l'aide d'un mélange éthanol/carboglace. Dans le filtrat refroidi, le produit attendu cristallise sous forme de chlorhydrate. Il est essoré, lavé avec un peu d'éthanol absolu préalablement refroidi, puis séché sous vide à 55° C. Is brought to reflux, with stirring, 17 ml of ethanol (at 96 °) supplemented with 2.5 ml of water, 0.4 g of ammonium chloride and 8 g of zinc powder; then 1.33 x 10-2 mol (3.6 g) d * (2-acetylamino-4-nitro) -phenyl P, γ-dihydroxypropyl ether is added little by little while maintaining stirring. When the addition is complete, the reaction medium 2J is discolored, the latter is filtered by collecting the filtrate in 1.5 ml of ethanol (at 96 °) supplemented with 1.5 ml of 36% hydrochloric acid while cooling to using an ethanol / dry ice mixture. In the cooled filtrate, the expected product crystallizes in the form of the hydrochloride. It is drained, washed with a little absolute ethanol previously cooled, then dried under vacuum at 55 ° C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants. Analysis of the product obtained gives the following results.
Analyse pour C11H16N204 HCl: Analysis for C11H16N204 HCl:
Calculé: C 47,74 H 6,19 N 10,12 O 23,13 Cl 12,81% Trouvé: C 47,86 H 6,26 N 10,16 0 23,08 Cl 12,90% 35 Calculated: C 47.74 H 6.19 N 10.12 O 23.13 Cl 12.81% Found: C 47.86 H 6.26 N 10.16 0 23.08 Cl 12.90% 35
Troisième étape: Third step:
Préparation du dichlorhydrate de ( diamino-2,4 )-phény l ß,y-dihy-droxypropylëther ^ Preparation of (diamino-2,4) -pheny l ß, y-dihy-droxypropylether dihydrochloride
On introduit 0,195 mol (54 g) du chlorhydrate d'(acétylamino-2 amino-4)-phényl P,y-dihydroxypropyléther dans 270 ml d'éthanol absolu saturé de gaz chlorhydrique et additionnés de 54 ml de solution chlorhydrique 12N. On chauffe le milieu réactionnel sous agitation, pendant 1 h, au voisinage de 100° C. On essore le dichlorhy- 45 drate attendu, qui est insoluble dans le milieu réactionnel chaud. Le produit est lavé avec un peu d'éthanol absolu saturé de gaz chlorhydrique, puis à l'acétone. Après séchage sous vide à 55° C, il fond avec décomposition entre 210 et 215°C. 0.195 mol (54 g) of (acetylamino-2-amino-4) -phenyl P, y-dihydroxypropyl ether hydrochloride is introduced into 270 ml of absolute ethanol saturated with hydrochloric gas and added with 54 ml of 12N hydrochloric solution. The reaction medium is heated with stirring, for 1 h, in the vicinity of 100 ° C. The expected dichlorhydrate, which is insoluble in the hot reaction medium, is filtered off. The product is washed with a little absolute ethanol saturated with hydrochloric gas, then with acetone. After drying under vacuum at 55 ° C, it melts with decomposition between 210 and 215 ° C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants. so Analysis of the product obtained gives the following results. so
Analyse pour C9Hi4N203, 2HC1: Analysis for C9Hi4N203, 2HC1:
Calculé: C 39,86 H 5,95 N 10,33 0 17,70 Cl 26,15% Trouvé: C 39,96 H 6,04 N 10,28 O 17,64 Cl 26,23% Calculated: C 39.86 H 5.95 N 10.33 0 17.70 Cl 26.15% Found: C 39.96 H 6.04 N 10.28 O 17.64 Cl 26.23%
55 55
Exemple 3: Example 3:
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
Composé de l'exemple 1 2,85 g Compound of Example 1 2.85 g
Paraphénylènediamine 1,08 g Paraphenylenediamine 1.08 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde «> Nonylphenol oxyethylenated with 4 mol of oxide ">
d'éthylène vendu sous la dénomination ethylene sold under the name
Cémulsol NP4 par la société Rhône-Poulenc 21g Cémulsol NP4 by Rhône-Poulenc 21g
Nonylphénol oxyéthyléné à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination Nonylphenol oxyethylenated to 9 mol of ethylene oxide sold under the name
Cémulsol NP9 par la société Rhône-Poulenc 24 g 65 Cémulsol NP9 by Rhône-Poulenc 24 g 65
Acide oléique 4 g Oleic acid 4 g
Butoxy-2 éthanol 3 g Butoxy-2 ethanol 3 g
Ethanol (à 96°) 10 g Ethanol (96 °) 10 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA 2,5 g Pentasodium salt of diethylenetriamine-pentaacetic acid sold under the name Masquol DTPA 2.5 g
Acide thioglycolique 0,6 g Thioglycolic acid 0.6 g
Ammoniaque (à 22' B) 10 g Ammonia (at 22 'B) 10 g
Eau q.s.p. 100 g Water q.s.p. 100g
Le pH de la composition est égal à 9,7. The pH of the composition is equal to 9.7.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 100 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 min à 28" C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu-noir. This mixture, applied for 25 min at 28 "C to naturally white hair at 90%, gives them, after rinsing and shampooing, a blue-black coloring.
Exemple 4: Example 4:
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
Composé de l'exemple 2 0,0067 g Compound of Example 2 0.0067 g
Paraphénylènediamine 0,0027 g Paraphenylenediamine 0.0027 g
Butoxy-2 éthanol 8 g Butoxy-2 ethanol 8 g
Carboxyméthylcellulose 2 g Carboxymethylcellulose 2 g
Laurylsulfate d'ammonium 5 g Ammonium lauryl sulfate 5 g
Acétate d'ammonium 1 g Ammonium acetate 1 g
Propylèneglycol 8 g Propylene glycol 8 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA 2 g Pentasodium salt of diethylenetriamine-pentaacetic acid sold under the name Masquol DTPA 2 g
Acide thioglycolique 0,4 g Thioglycolic acid 0.4 g
Ammoniaque (à 22° B) ( 5 g Ammonia (at 22 ° B) (5 g
Eau q.s.p. 100 g Water q.s.p. 100g
Le pH de la composition est égal à 10,1. The pH of the composition is equal to 10.1.
Au moment de l'emploi, on ajoute 50 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 50 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 28°C sur des cheveux préalablement décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration argent clair bleuté. This mixture, applied for 30 min at 28 ° C to hair previously bleached with white, gives them, after rinsing and shampooing, a bluish light silver coloring.
Exemple 5: Example 5:
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
Composé de l'exemple 2 0,542 g Compound of Example 2 0.542 g
Paraaminophénol 0,218 g Paraaminophenol 0.218 g
Polymère de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire de 2 à 3 millions, vendu sous la dénomination Carbopol 934 par la société Goodrich Chemical Co 1,5 g Polymer of acrylic acid having a molecular weight of 2 to 3 million, sold under the name Carbopol 934 by the company Goodrich Chemical Co 1.5 g
Ethanol 11g Ethanol 11g
Butoxy-2 éthanol 5 g Butoxy-2 ethanol 5 g
Bromure de triméthylcétylammonium 1 g Trimethylketylammonium bromide 1 g
Acide éthylènediaminetétraacétique vendu sous la dénomination Trilon B 0,1 g Ethylenediaminetetraacetic acid sold under the name Trilon B 0.1 g
Ammoniaque (à 22° B) 10 g Ammonia (at 22 ° B) 10 g
Acide thioglycolique 0,2 g Thioglycolic acid 0.2 g
Eau q.s.p. 100 g Water q.s.p. 100g
Le pH de la composition est égal à 10,2. The pH of the composition is equal to 10.2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 80 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 min à 28° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration rouge sombre. This mixture, applied for 25 min at 28 ° C to naturally white hair at 90%, gives them, after rinsing and shampooing, a dark red coloration.
Exemple 6: Example 6:
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
Composé de l'exemple 1 Paraaminophénol Butoxy-2 éthanol Propylèneglycol Carboxyméthylcellulose Laurylsulfate d'ammonium Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA Compound of Example 1 Paraaminophenol Butoxy-2 ethanol Propylene glycol Carboxymethylcellulose Ammonium lauryl sulfate Pentasodium salt of diethylenetriamine-pentaacetic acid sold under the name Masquol DTPA
1,42 g 0,55 g 8g 8g 2g 5g 1.42 g 0.55 g 8g 8g 2g 5g
2g 2g
7 7
650246 650246
Acide thioglycolique 0,4 g Thioglycolic acid 0.4 g
Ammoniaque (à 22° B) 10g Ammonia (at 22 ° B) 10g
Eau q.s.p. 100 g Water q.s.p. 100g
Le pH de la composition est égal à 10. The pH of the composition is equal to 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 100 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et sham pooing, une coloration cuivre rouge. This mixture, applied for 30 min at 25 ° C to naturally white hair at 90%, gives them, after rinsing and shampooing, a red copper coloring.
Exemple 7: Example 7:
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
Composé de l'exemple 2 Composed of example 2
0,271 g 0.271 g
Dichlorhydrate de N-p-méthoxyéthylamino-4 aniline N-p-methoxyethylamino-4 aniline dihydrochloride
0,239 g 0.239 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde Nonylphenol oxyethylenated to 4 mol of oxide
d'éthylène vendu sous la dénomination ethylene sold under the name
Cémulsol NP4 par la société Rhône-Poulenc Cémulsol NP4 by Rhône-Poulenc
12 g 12 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 9 mol d'oxyde Nonylphenol oxyethylenated to 9 mol of oxide
d'éthylène vendu sous la dénomination ethylene sold under the name
Cémulsol NP9 par la société Rhône-Poulenc Cémulsol NP9 by Rhône-Poulenc
15g 15g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène Oxyethylenated oleic alcohol with 2 mol of ethylene oxide
1,5 g 1.5g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène Oxyethylenated oleic alcohol with 4 mol of ethylene oxide
1,5 g 1.5g
Propylèneglycol Propylene glycol
6g 6g
Acide éthylènediaminetétraacétique vendu Ethylenediaminetetraacetic acid sold
sous la dénomination Trilon B under the name Trilon B
0,12 g 0.12g
Ammoniaque (à 22° B) Ammonia (at 22 ° B)
Hg Hg
Acide thioglycolique Thioglycolic acid
0,6 g 0.6g
Eau q.s.p. Water q.s.p.
100 g 100g
Le pH de la composition est égal à 10,4. The pH of the composition is equal to 10.4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 100 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu franc. This mixture, applied for 20 min at 25 ° C to naturally white hair at 90%, gives them, after rinsing and shampooing, a clear blue coloring.
Exemple 8: Example 8:
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
Composé de l'exemple 1 0,285 g Compound of Example 1 0.285 g
Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylènediamine 0,209 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g 2,6-dimethyl paraphenylenediamine dihydrochloride 0.209 g Oxyethylenated oleic alcohol with 2 mol of ethylene oxide 4.5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Oxyethylenated oleic alcohol with 4 mol of ethylene oxide 4.5 g
Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de Ethomeen T012 par la société Armour Hess 4,5 g Oxyethylenated oleic amine with 12 mol of ethylene oxide sold under the name of Ethomeen T012 by the company Armor Hess 4.5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g Coconut fatty acid diethanolamides 9 g
Propylèneglycol 4 g Propylene glycol 4 g
Butoxy-2 éthanol 8 g Butoxy-2 ethanol 8 g
Ethanol (à 96°) 6 g Ethanol (96 °) 6 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA 2 g Pentasodium salt of diethylenetriamine-pentaacetic acid sold under the name Masquol DTPA 2 g
Hydroquinone 0,15 g Hydroquinone 0.15 g
Solution de bisulfite de sodium (à 35° B) 1,3 g Sodium bisulfite solution (35 ° B) 1.3 g
Ammoniaque (à 22° B) 5 g Ammonia (at 22 ° B) 5 g
Eau q.s.p. 100 g Water q.s.p. 100g
Le pH de la composition est égal à 10. The pH of the composition is equal to 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 100 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 28° C sur des cheveux préalablement décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu intense légèrement pourpre. This mixture, applied for 30 min at 28 ° C on hair previously bleached with white, gives them, after rinsing and shampooing, an intense blue coloring, slightly purple.
Exemple 9: Example 9:
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
Composé de l'exemple 1 0,012 g Compound of example 1 0.012 g
Paraphénylènediamine 0,108 g Paraphenylenediamine 0.108 g
Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 2,6-Dimethyl dihydrochloride
paraphénylènediamine 0,0502 g paraphenylenediamine 0.0502 g
Paraaminophénol 0,155 g Paraaminophenol 0.155 g
Méthyl-2 résorcine 0,19 g 2-methyl resorcin 0.19 g
Métaaminophénol 0,12 g Metaaminophenol 0.12 g
Phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5 0,09 g 1-phenyl-3-methyl-pyrazolone-5 0.09 g
(N-méthylamino-3 nitro-4)-phénoxyéthanol 0,2 g (N-methylamino-3 nitro-4) -phenoxyethanol 0.2 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination Nonylphenol oxyethylenated to 4 mol of ethylene oxide sold under the name
Cémulsol NP4 par la société Rhône-Poulenc 12 g Cémulsol NP4 by Rhône-Poulenc 12 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination Cémulsol NP9 par la société Rhône-Poulenc Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 1,5 g Nonylphenol oxyethylenated with 9 mol of ethylene oxide sold under the name Cémulsol NP9 by the company Rhône-Poulenc Oleic alcohol oxyethylenated with 2 mol of ethylene oxide 1.5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 1,5 g Oxyethylenated oleic alcohol with 4 mol of ethylene oxide 1.5 g
Propylèneglycol 6 g Propylene glycol 6 g
Acide éthylènediaminetétraacétique vendu sous la dénomination Trilon B 0,12 g Ethylenediaminetetraacetic acid sold under the name Trilon B 0.12 g
Ammoniaque (à 22° B) 11g Ammonia (at 22 ° B) 11g
Acide mercaptosuccinique 0,2 g 0.2 g mercaptosuccinic acid
Eau q.s.p. 100 g Water q.s.p. 100g
Le pH de la composition est égal à 10,4. The pH of the composition is equal to 10.4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 75 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 75 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 min à 30° C sur des cheveux préalablement décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration sable doré. This mixture, applied for 25 min at 30 ° C to hair previously bleached with white, gives them, after rinsing and shampooing, a golden sand coloring.
Exemple 10: Example 10:
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
Composé de l'exemple 2 0,065 g Compound of Example 2 0.065 g
Paraphénylènediamine 0,2 g Paraphenylenediamine 0.2 g
Paraaminophénol 0,4 g Paraaminophenol 0.4 g
Sulfate de N-méthylparaaminophénol 0,31 g N-methylparaaminophenol sulfate 0.31 g
Méthyl-2 résorcine 0,3 g 2-methyl resorcin 0.3 g
Métaaminophénol 0,405 g Metaaminophenol 0.405 g
Méthyl-2 N-P-hydroxyéthylamino-5 phénol 0,08 g 2-methyl-5-N-hydroxyethylamino phenol 0.08 g
(N-méthylamino-3 nitro-4) phénoxyéthanol 0,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 2 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous le nom de (3-N-methylamino-4-nitro) phenoxyethanol 0.5 g Oxyethylenated oleic alcohol with 2 mol of ethylene oxide 4.5 g Oxyethylenated oleic alcohol with 4 mol of ethylene oxide 4.5 g Oxyethylenated oleic amine 2 mol of ethylene oxide sold under the name of
Ethomeen T012 par la société Armour Hess 4,5 g Ethomeen T012 by Armor Hess 4.5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g Coconut fatty acid diethanolamides 9 g
Propylèneglycol 4 g Propylene glycol 4 g
Butoxy-2 éthanol 8 g Butoxy-2 ethanol 8 g
Ethanol (à 96°) 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination Ethanol (at 96 °) 6 g Pentasodium salt of diethylenetriamine-pentaacetic acid sold under the name
Masquol DTPA 2 g Masquol DTPA 2 g
Hydroquinone 0,15 g Hydroquinone 0.15 g
Solution de bisulfite de sodium (à 35° B) 1,3 g Sodium bisulfite solution (35 ° B) 1.3 g
Ammoniaque (à 22° B) 8 g Ammonia (at 22 ° B) 8 g
Eau q.s.p. 100 g Le pH de la composition est égal à 10,5. Water q.s.p. 100 g The pH of the composition is equal to 10.5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 80 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 35 min à 30° C sur des cheveux préalablement décolorés au blond paille, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain moyen à reflets cuivrés. This mixture, applied for 35 min at 30 ° C on hair previously bleached with straw blonde, gives them, after rinsing and shampooing, a medium brown coloring with copper highlights.
5 5
10 10
15 15
20 20
25 25
30 30
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
650 246 650 246
8 8
Exemple 11: Example 11:
colorés au jaune paille, leur confère, après rinçage et shampooing, colored with straw yellow, gives them, after rinsing and shampooing,
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
une coloration pourpre-noir. a purple-black color.
Composé de l'exemple 1 Composed of Example 1
0,52 g 0.52 g
Exemple 13: Example 13:
Paraphénylènediamine Paraphenylenediamine
0,6 g 0.6g
Paraaminophénol Paraaminophenol
0,8 g 0.8 g
5 On prépare la composition tinctoriale suivante: 5 The following dye composition is prepared:
Dichlorhydrate de N-N-di-ß-hydroxy- N-N-di-ß-hydroxy- dihydrochloride
Composé de l'exemple 1 Composed of Example 1
0,1g 0.1g
éthylamino-4 aniline 4-ethylamino aniline
1 g 1 g
Paraphénylènediamine Paraphenylenediamine
0,31g 0.31g
Métaaminophénol Metaaminophenol
0,5 g 0.5 g
Paraaminophénol Paraaminophenol
0,4 g 0.4 g
Résorcine Resorcin
1,54 g 1.54 g
Sulfate de N-méthylamino-4 phénol 4-N-methylamino phenol sulfate
0,4 g 0.4 g
Nitro-3 amino-4 phénol Nitro-3 amino-4 phenol
0,6 g 0.6g
10 Résorcine 10 Resorcinol
0,5 g 0.5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol 2 mol oxyethylenated oleic alcohol
Métaaminophénol Metaaminophenol
0,3 g d'oxyde d'éthylène 0.3 g of ethylene oxide
4,5 g 4.5g
Méthyl-2 N-P-hydroxyéthylamino-5 phénol 2-methyl-5-N-hydroxyethylamino phenol
0,41g 0.41g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol 4 mol oxyethylenated oleic alcohol
Isopropyl-2 nitro-6 aniline Isopropyl-2 nitro-6 aniline
0,81 g d'oxde d'éthylène 0.81 g of ethylene oxide
4,5 g 4.5g
Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomination Cetylstearyl alcohol sold under the name
Amine oléique oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde Oxyethylenated oleic amine with 12 mol of oxide
15 Alfol C16/18 E par la société Condea 15 Alfol C16 / 18 E by Condea
8g d'éthylène vendue sous le nom de 8g of ethylene sold under the name of
Sulfate cétylstéarylique de sodium vendu sous Cetylstearyl sodium sulfate sold under
Ethomeen T012 par la société Armour Hess Ethomeen T012 by Armor Hess
4,5 g la dénomination Cire de Lanette E 4.5 g the name Wax from Lanette E
Diéthanolamides d'acides gras de coprah Coconut fatty acid diethanolamides
9g par la société Henkel 9g by the company Henkel
0,5 g 0.5 g
Propylèneglycol Propylene glycol
4g 4g
Huile de ricin éthoxylée vendue sous la Ethoxylated castor oil sold under the
Butoxy-2 éthanol Butoxy-2 ethanol
8g 8g
20 dénomination Cémulsol B par la société 20 name Cémulsol B by the company
Ethanol (à 96°) Ethanol (96 °)
6g 6g
Rhône-Poulenc Rhône-Poulenc
1 g 1 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylène- Diethylene pentasodium salt-
Diéthanolamide oléique Oleic diethanolamide
1>5 g triaminepentaacétique vendu sous 1> 5 g triaminepentaacetic sold under
Sel pentasodique de l'acide diéthylène- Diethylene pentasodium salt-
la dénomination Masquol DTPA the name Masquol DTPA
2g triaminepentaacétique vendu sous la 2g triaminepentaacetic sold under the
Acide thioglycolique Thioglycolic acid
0,5 g 0.5 g
25 dénomination Masquol DTPA 25 name Masquol DTPA
2,5 g 2.5g
Ammoniaque (à 22° B) Ammonia (at 22 ° B)
10 g 10 g
Acide thioglycolique Thioglycolic acid
0,5 g 0.5 g
Eau q.s.p. Water q.s.p.
100 g 100g
Hydroquinone Hydroquinone
0,15 g 0.15 g
Le pH de la composition est égal à 10,3. The pH of the composition is equal to 10.3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 100 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 28° C sur des cheveux décolorés au blond foncé, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brune. This mixture, applied for 30 min at 28 ° C on bleached dark blond hair, gives them, after rinsing and shampooing, a brown coloring.
Exemple 12: Example 12:
On prépare la composition tinctoriale suivante: Composé de l'exemple 2 Paraphénylènediamine Orthoaminophénol Résorcine Métaaminophénol The following dye composition is prepared: Compound of Example 2 Paraphenylenediamine Orthoaminophenol Resorcin Metaaminophenol
Méthyl-2 N-P-hydroxyéthylamino-5 phénol Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomination 2-methyl-5-N-hydroxyethylamino-phenol Cetylstearyl alcohol sold under the name
Alfol C16/18 E par la société Condea 2-Octyldodécanol vendu sous le nom Eutanol G Alfol C16 / 18 E by Condea 2-Octyldodecanol sold under the name Eutanol G
par la société Henkel Alcool cétylstéarylique à 15 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous le nom de Mergital CS 15/E par la société Henkel Laurylsulfate d'ammonium à 30% by the company Henkel Cetylstearyl alcohol with 15 mol of ethylene oxide sold under the name of Mergital CS 15 / E by the company Henkel Lauryl ammonium sulphate at 30%
de matière active Polymère constitué à base de motifs récurrents de formule: active ingredient Polymer based on recurring patterns of formula:
Ammoniaque (à 22° B) 11 g Ammonia (at 22 ° B) 11 g
Eau q.s.p. 100 g Water q.s.p. 100g
30 Le pH de la composition est égal à 10,4. The pH of the composition is equal to 10.4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 100 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 30° C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une co-35 loration châtain moyen cuivré. This mixture, applied for 30 min at 30 ° C. to hair bleached with white, gives them, after rinsing and shampooing, a copper-brown medium co-loration.
0,04 g 0,955 g 0,375 g 0,09 g 0,155 g 1,12 g 0.04 g 0.955 g 0.375 g 0.09 g 0.155 g 1.12 g
19 g 19g
4,5 g 4.5g
2,5 g-12 g 2.5g-12g
45 45
ch3 ch3
-®n^- (ch2)3- -®n ^ - (ch2) 3-
^ch3 cle ^ ch3 key
^ch3 ^ ch3
-®N^- (CH2)6- -®N ^ - (CH2) 6-
ch3 ch3
Cl® Cl®
Alcool benzylique Ammoniaque (à 22° B) Benzyl alcohol Ammonia (at 22 ° B)
Acide éthylènediaminetétraacétique vendu sous la dénomination Trilon B Solution de bisulfite de sodium (d = 1,3) Ethylenediaminetetraacetic acid sold under the name Trilon B Sodium bisulfite solution (d = 1.3)
Eau q.s.p. Water q.s.p.
Le pH de la composition est égal à 10,2. The pH of the composition is equal to 10.2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 2Q volumes. At the time of use, 100 g of hydrogen peroxide are added to 2Q volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 min à 25° C sur des cheveux dé- This mixture, applied for 20 min at 25 ° C to deciduous hair.
Exemple 14: Example 14:
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
40 Composé de l'exemple 1 0,0143 g 40 Compound of example 1 0.0143 g
Dichlorhydrate de N-P-méthoxyéthylamino-4 aniline 0,0120 g Polymère de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la dénomination Carbopol 934 par la société Goodrich Chemical Co. 1,5 g N-P-methoxyethylamino-4 aniline dihydrochloride 0.0120 g Polymer of acrylic acid having a molecular weight of 2 to 3 million sold under the name Carbopol 934 by the company Goodrich Chemical Co. 1.5 g
Ethanol (à 96°) 11g Ethanol (96 °) 11g
Butoxy-2 éthanol 5 g Butoxy-2 ethanol 5 g
Bromure de trimêthylcétylammonium 1 Trimethylketylammonium bromide 1
Acide éthylènediaminetétracétique vendu sous la dénomination Trilon B 0,1 Ethylenediaminetetracetic acid sold under the name Trilon B 0.1
Ammoniaque (à 22° B) 10 Ammonia (at 22 ° B) 10
Acide thioglycolique 0,2 g Thioglycolic acid 0.2 g
Eau q.s.p. 100 g Water q.s.p. 100g
Le pH de la composition est égal à 10,2. The pH of the composition is equal to 10.2.
4 g 55 Au moment de l'emploi, on ajoute 20 g d'eau oxygénée à 20 volumes. 4 g 55 At the time of use, 20 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 30° C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu turquoise clair argenté. This mixture, applied for 30 min at 30 ° C on hair bleached with white, gives them, after rinsing and shampooing, a light turquoise blue silver color.
60 60
Exemple 15: Example 15:
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
Composé de l'exemple 1 0,055 g Compound of example 1 0.055 g
Paraphénylènediamine 0,058 g Paraphenylenediamine 0.058 g
65 Paraaminophénol 0,5 g 65 Paraaminophenol 0.5 g
Résorcine 0,4 g 0.4 g resorcin
Métaaminophénol 0,103 g Metaaminophenol 0.103 g
Méthyl-2 N-P-hydroxy-éthylamino-5 phénol 0,05 g 2-methyl-N-P-hydroxy-ethylamino-5 phenol 0.05 g
2g Hg 2g Hg
1 g 1,2 g 100 g 1 g 1.2 g 100 g
9 9
650246 650246
Nitro-3 N-méthylamino-4 N,N-di-ß-hydroxy- Nitro-3 N-methylamino-4 N, N-di-ß-hydroxy-
éthylaniline 0,31 g ethylaniline 0.31 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination Nonylphenol oxyethylenated to 4 mol of ethylene oxide sold under the name
Remcopal 334 par la société Gerland 12 g Remcopal 334 by Gerland 12 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination Nonylphenol oxyethylenated to 9 mol of ethylene oxide sold under the name
Remcopal 349 par la société Gerland 15 g Remcopal 349 by the company Gerland 15 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 1,5 g Oxyethylenated oleic alcohol with 2 mol of ethylene oxide 1.5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 1,5 g Oxyethylenated oleic alcohol with 4 mol of ethylene oxide 1.5 g
Propylèneglycol 6 g Propylene glycol 6 g
Solution de bisulfite de sodium (à 35° B) 1,2 g Sodium bisulfite solution (35 ° B) 1.2 g
Acide éthylènediaminetétracétique vendu sous la dénomination Trilon B 0,12 g Ethylenediaminetetracetic acid sold under the name Trilon B 0.12 g
Triéthanolamine pour pH 8,5 Triethanolamine for pH 8.5
Eau q.s.p. 100 g Water q.s.p. 100g
Au moment de l'emploi, on ajoute 70 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 70 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 min à 28° C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noisette. This mixture, applied for 25 min at 28 ° C on hair bleached with white, gives them, after rinsing and shampooing, a hazelnut color.
Exemple 16: Example 16:
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
Composé de l'exemple 1 1,3 g Compound of Example 1 1.3 g
Paraphénylènediamine 1,81 g Paraphenylenediamine 1.81 g
Paraaminophénol 0,8 g Paraaminophenol 0.8 g
Dichlorhydrate de (diamino-2,4)-phénoxyéthanol 0,2 g (2,4-diamino) phenoxyethanol dihydrochloride 0.2 g
Méthyl-2 N-p-hydroxyéthylamino-5 phénol 0,803 g 2-methyl-5-N-hydroxyethylamino phenol 0.803 g
Résorcine 0,81 g Resorcin 0.81 g
Métaaminophénol 0,9 g Nonylphénol oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination Metaaminophenol 0.9 g Nonylphenol oxyethylenated with 4 mol of ethylene oxide sold under the name
Cémulsol NP4 par la société Rhône-Poulenc 21 g Nonylphénol oxyéthyléné à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination Cémulsol NP4 by Rhône-Poulenc 21 g Oxyethylenated nonylphenol with 9 mol of ethylene oxide sold under the name
Cémulsol NP9 par la société Rhône-Poulenc 24 g Cémulsol NP9 by Rhône-Poulenc 24 g
Acide oléique 4 g Oleic acid 4 g
Butoxy-2 éthanol 3 g Butoxy-2 ethanol 3 g
Ethanol (à 96°) 10 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination Ethanol (at 96 °) 10 g Pentasodium salt of diethylenetriamine-pentaacetic acid sold under the name
Masquol DTPA 2,5 g Masquol DTPA 2.5 g
Acide thioglycolique 0,6 g Thioglycolic acid 0.6 g
Ammoniaque (à 22° B) 10g Ammonia (at 22 ° B) 10g
Eau q.s.p. 100 g Le pH de la composition est égal à 9,5. Water q.s.p. 100 g The pH of the composition is equal to 9.5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 120 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 min à 28° C sur des cheveux décolorés au jaune paille, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noir corbeau. This mixture, applied for 25 min at 28 ° C on hair bleached with straw yellow, gives them, after rinsing and shampooing, a raven black coloring.
Exemple 17: Example 17:
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
Composé de l'exemple 1 0,252 g Dichlorhydrate de N-P-méthoxyéthylamino-4 Compound of Example 1 0.252 g N-P-methoxyethylamino-4 dihydrochloride
aniline 0,6 g Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylènediamine 0,2 g Paraaminophénol 0,6 g Résorcine 0,905 g Métaaminophénol 0,435 g Méthyl-2 N-p-hydroxyéthylamino-5 phénol 0,2 g Hydroxy-6 benzomorpholine 0,435 g Méthyl-2 amino-4 nitro-5 phénol 0,703 g aniline 0.6 g 2,6-dimethyl dihydrochloride paraphenylenediamine 0.2 g Paraaminophenol 0.6 g Resorcin 0.905 g Metaaminophenol 0.435 g Methyl-2 Np-hydroxyethylamino-5 phenol 0.2 g Hydroxy-6 benzomorpholine 0.435 g Methyl-2 4-amino-5-nitro phenol 0.703 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde Nonylphenol oxyethylenated to 4 mol of oxide
d'éthylène vendu sous la dénomination ethylene sold under the name
Cémulsol NP4 par la société Rhône-Poulenc Cémulsol NP4 by Rhône-Poulenc
12g 12g
Nonylphénol oxyéthyléné à 9 mol d'oxyde Nonylphenol oxyethylenated to 9 mol of oxide
d'éthylène vendu sous la dénomination ethylene sold under the name
Cémulsol NP9 par la société Rhône-Poulenc Cémulsol NP9 by Rhône-Poulenc
15 g 15g
Alcool oléique à 2 mol d'oxyde d'éthylène Oleic alcohol with 2 mol of ethylene oxide
1,5 g 1.5g
Alcool oléique o 4 mol d'oxyde d'éthylène Oleic alcohol o 4 mol of ethylene oxide
1,5 g 1.5g
Propylèneglycol Propylene glycol
6g 6g
Acide éthylènediaminetétraacétique vendu Ethylenediaminetetraacetic acid sold
sous la dénomination Trilon B under the name Trilon B
0,12 g 0.12g
Ammoniaque (à 22° B) Ammonia (at 22 ° B)
Hg Hg
Acide thioglycolique Thioglycolic acid
0,6 g 0.6g
Eau q.s.p. Water q.s.p.
100 g 100g
Le pH de la composition est égal à 9,9. The pH of the composition is equal to 9.9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 100 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 min à 30° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain clair cuivré. This mixture, applied for 30 min at 30 ° C on naturally white hair at 90% gives them, after rinsing and shampooing, a light coppery brown coloring.
Exemple 18: Example 18:
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
Composé de l'exemple 1 0,306 g Compound of Example 1 0.306 g
Paraphénylènediamine 0,307 g Paraphenylenediamine 0.307 g
Dichlorhydrate de N-P-méthoxyéthylamino-4 aniline 0,15 g N-P-methoxyethylamino-4 aniline dihydrochloride 0.15 g
Méthyl-2 résorcine 0,405 g 2-methyl resorcin 0.405 g
Méthyl-2 N-p-hydroxyéthylamino-5 phénol 0,115 g 2-methyl-N-p-hydroxyethylamino-5 phenol 0.115 g
Dichlorhydrate de (diamino-2,4)-phénoxyéthanol 0,106 g (2,4-diamino) -phenoxyethanol dihydrochloride 0.106 g
Amino-2 nitro-3 phénol 0,203 g Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomination 2-amino-3-nitro phenol 0.203 g Cetylstearyl alcohol sold under the name
Alfol C16/18 E par la société Condea 8 g Sulfate cétylstéarylique de sodium vendu sous la dénomination Cire de Lanette E par la société Henkel 0,5 g Huile de ricin éthoxylée vendue sous la dénomination Cémulsol B par la société Alfol C16 / 18 E by the company Condea 8 g Sodium cetylstearyl sulphate sold under the name Lanette wax E by the company Henkel 0.5 g Ethoxylated castor oil sold under the name Cémulsol B by the company
Rhône-Poulenc 1 g Rhône-Poulenc 1 g
Diéthanolamide oléique 1,5 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triaminepentaacétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA 2,5 g Oleic diethanolamide 1.5 g Pentasodium salt of diethylene triaminepentaacetic acid sold under the name Masquol DTPA 2.5 g
Acide thioglycolique 0,5 g Thioglycolic acid 0.5 g
Hydroquinone 0,15 g Hydroquinone 0.15 g
Ammoniaque (à 22° B) 11g Ammonia (at 22 ° B) 11g
Eau q.s.p. 100 g Le pH de la composition est égal à 10,3. Water q.s.p. 100 g The pH of the composition is equal to 10.3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 90 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 90 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris anthracite. This mixture, applied for 25 min at 25 ° C to naturally white hair at 90%, gives them, after rinsing and shampooing, an anthracite gray coloring.
Exemple 19: Example 19:
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
Composé de l'exemple 2 1,5 g Compound of Example 2 1.5 g
Composé de l'exemple 1 0,42 g Compound of example 1 0.42 g
Paraphénylènediamine 0,62 g Dichlorhydrate de N,N-di-P-hydroxyéthyl- Paraphenylenediamine 0.62 g N, N-di-P-hydroxyethyl dihydrochloride
amino-4 aniline 0,42 g 4-amino aniline 0.42 g
Paraaminophénol 0,705 g Paraaminophenol 0.705 g
Résorcine 0,81 g Resorcin 0.81 g
Méthyl-2 N-p-hydroxyéthylamino-5 phénol 0,21 g 2-methyl-5-N-hydroxyethylamino phenol 0.21 g
Amino-2 nitro-3 phénol 0,61 g Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomination Alfol C16/18 E par la société Condea 8 g Amino-2 nitro-3 phenol 0.61 g Cetylstearyl alcohol sold under the name Alfol C16 / 18 E by the company Condea 8 g
5 5
10 10
15 15
20 20
25 25
30 30
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
650246 650246
10 10
Sulfate cétylstéarylique de sodium vendu sous la dénomination Cire de Lanette E par la société Henkel Huile de ricin éthoxylée vendue sous la dénomination Cémulsol B par la société Rhône-Poulenc Diéthanolamide oléique Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triaminepentaacétique vendu sous la dénomination Masquol DTPA Acide thioglycolique Hydroquinone Cetylstearyl sodium sulfate sold under the name Lanette wax E by the company Henkel Ethoxylated castor oil sold under the name Cemulsol B by the company Rhône-Poulenc Oleic diethanolamide Pentasodium salt of diethylene triaminepentaacetic acid sold under the name Masquol DTPA Acid thioglycolic Hydroquinone
Ammoniaque (à 22° B) 11g Ammonia (at 22 ° B) 11g
Eau q.s.p. 100 g Water q.s.p. 100g
0,5 g Le pH de la composition est égal à 10,1. 0.5 g The pH of the composition is equal to 10.1.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 5 20 volumes. At the time of use, 100 g of hydrogen peroxide is added to 5 volumes.
1 g Ce mélange, appliqué pendant 20 min à 28° C sur des cheveux 1,5 g naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brun très sombre. 1 g This mixture, applied for 20 min at 28 ° C to 1.5 g of naturally white hair at 90%, gives them, after rinsing and shampooing, a very dark brown coloring.
Il est bien entendu que les modes de réalisation référencés ci-2,5 g io dessus ne sont aucunement limitatifs et pourront donner lieu à tou-0,5 g tes modifications désirables sans sortir pour cela du cadre de l'inven-0,15 g tion. It is understood that the embodiments referenced above 2.5 g io above are in no way limiting and may give rise to tou-0.5 g your desirable modifications without departing from the scope of the invention-0.15 g tion.
R R
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