JPS58126805A - 染毛組成物 - Google Patents

染毛組成物

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JPS58126805A
JPS58126805A JP58000396A JP39683A JPS58126805A JP S58126805 A JPS58126805 A JP S58126805A JP 58000396 A JP58000396 A JP 58000396A JP 39683 A JP39683 A JP 39683A JP S58126805 A JPS58126805 A JP S58126805A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は酸化染色に有用であシかっN−置換オルソ−ニ
トロアニリンと共に酸化染色前駆物質を含む染色組成物
に関し、この組成物はケラチン繊維、特に入毛を染色す
るのに使用することができる。
酸化染料前駆物質は染毛の分野では広く使われている。
この種の染料には、最初はんのわずか着色するかあるい
は着色しない化合物を含む。この化合物は通常「酸化ベ
ース」と呼ばれ、着色化合物の生成をもたらす、1種以
上の酸化剤の存在下で毛髪内の看色力を発現させる。こ
の着色化合物が生成すると、「酸化ベース」自体の酸化
縮合、あるいは「酸化ベース」と通常カップラーと呼ば
れる化合物(酸化染料に用いる染色組成物に通常存在す
る)との酸化縮合を伴なう。
使用する「酸化ベース」と「カッシラー」の分子のa類
により、他の手段では容易に得ることのできない、非常
に広範囲の自然の又は灰色病を得ることができる。
一般に、これらの色合いは白髪を隠すすぐれた性質を有
する。さらに、光線や洗髪などの外部的刺激に対し一般
にかなプの耐性を有する。
他方、色調のシーンについては、ゴールデン、銅色、マ
ホガニー又は赤味の如き暖色系を得ることが必要な場合
、十分な「酸化ベース」・「カップラー」の組み合わせ
は稀である。このコンビネーションはしばしば耐光性は
低く、ある場合には、経日的に毛髪の変色をおこし、シ
ーンのロスとなる。さらに、このタイプの色調では、酸
化染料前 ′駆物質のコンビネーションはその光度不足
により不適切であることがしけしは分っている。
この2つの欠点を克服するために、直接染料、すなわち
酸化剤の不存在下で酸化染料前駆物質を併用して色を出
す着色物質を使うことは周知である。酸化染色において
これらの物質を使うのは、染料の適用中、酸化染料前駆
物質がその色を発現しうる酸化媒質における安定性を必
要とするのは自明である。
ニトロ系直接染料はこの条件を一般に満足する。
しかし、酸化染色で用いる直接染料は別の条件、すなわ
ちアルカリ還元媒質で安定である必要がある。
事実、酸化染料前駆物質を含む組成物は一般にアルカリ
化合物と、その目的は酸化剤の分解であυ、この酸化剤
は必要な輝きと酸化を確実にし、また染色組成物の製造
−貯蔵中、酸化染料前駆物質の早期醸化を抑制する還元
化合物を含有する。
最も広く使われるアルカリ還元系の1つはアンモニア十
重亜硫酸ナトリウムである。多くのニトロ系染料はこの
タイプの通常のアルカリ還元媒質では不安定である。特
に、式 (式中、R工はアルキル、モノヒドロキシアルキル又は
ポリヒドロキシアルキルであり、R2は水素、アミノ、
モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、七ノー又はジ
ー(モノヒドロキシアルキル又はポリヒドロキシアルキ
ル)−アミノ、(N−アルキル−N−モノヒドロキシア
ルキル又はN−アルキル−N−ポリヒドロキシアルキル
)−アミノ、アルコキシ、モノヒドロキシアルキル、ポ
リヒドロキシアルコキシ又はアミノアルコキシであり、
R3は水素又はアルキルであ)、置換基R2又はR3の
少なくとも1つは水素とは異なり、またR工が基−CH
2CH20Hな示す場合、R2はジー(モノヒドロキシ
アルキル)−アミノでないことを条件とする)を有する
オレンジ、レッドおよび青紫色染料の場合がそうである
事実、アンモニア十重亜硫酸ナトリウムから成る系では
、式(I)の染料では非常に速かな変化がおこり、式(
6) 2 (式中、R2とR3は上記定義と同じである)を有する
染料に転換される。
この変化は還元剤の不存在下でおこり得るが非常に緩慢
のようである。この場合、重亜硫酸ナトリウムは転換反
応の促進剤として作用する。
十分に規定したアルカノールアミンを使うと、1亜硫酸
す) IJウムその他の重亜硫酸アルカリ金属が示す強
力な活性剤の存在下でも、上記転換を妨げ、大いに抑制
しうろことを本発明者は見出した。
本発明は、水性系において少なくとも1つの酸化染料前
駆物質と少なくとも1つのN−置換オルソ−ニトロアニ
リンを含むアルカリ還元媒質において、ケラチン繊維特
に入毛の酸化染色用組成物であって、N−置換オルソ−
ニトロアニリン又はオルソ−ニトロアニリンは、式 (式中、R1、R2およびR3は上記定義の通りである
)を有する化合物および化粧品として許容可能なその塩
の中から選ばれ、使用するアルカリ還元媒質は非アンモ
ニア性であp、かつ重亜硫酸アルカリ金属又はアンモニ
ウム塩およびN−(CエルC4アルキル)−エタノール
アミン、N、N−ジー(CエルC4アルキル)−エタノ
ールアミン、ジー(ヒドロキシ−02〜C3アルキル)
−アミン、2−アミノ−2−メチル−ゾロパノール−1
,2−ジメチルアミン−2−メチルプロパノ−ルー1.
2−アミノ−2−エチルプロパンジオール−1,6,2
−アミノ−2−メチル−プロパンジオール−!1.6お
よび2−アミノ−2−ヒドロキシメチルプロパンジオー
ル−1,6の中から選んだ少なくとも1つのアルカノー
ルアミンを含むことを特徴とする、上記組成物を供する
式<I)の化合物中の「アルキルはCよ〜C6アルキル
を意味し、具体的にはメチル、エチル、n−プロピル、
イソゾロビル、n−ブチル、イソ−ブチル又はt−ブチ
ルである。同様に、「アルコキシ」はC□〜C6アルコ
キシを意味し、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、
イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ又はt
−ブトキシである。
本発明はまた、当該染色組成物を使って、ケラチン繊維
、特に人の毛髪を染色する方法を供する。
本発明の染色組成物において還元剤として使う重亜硫酸
塩は一般に重亜硫酸ナトリウム、カリウム又はアンモニ
ウムである。
本発明で使うN  (C1〜C4アルキル)−エタノー
ルアミンはN−メチルエタノールアミン、N−エチルエ
タノールアミン、N−ゾロぎルエタノールアミン、N−
インプロピルエタノールアミン、N−ブチルエタノール
アミンおよびN−t−エチルエタノールアミンである。
望ましいN、N−ジー(CエルC4アルキル)−エタノ
ールアミンはN、N−ジメチルエタノールアミン、N、
N−ジエチルエタノールアミン、N−メチル−N−エチ
ルエタノールアミンおよびN−メチル−N−プロピルエ
タノールアミンである。
望ましいジー(ヒドロキシ−02〜C3アルキル)−ア
ミンはジェタノールアミンおよびジイソゾロパノールア
ミンである。
本発明で有利に使われる式(I)のN−置換オルソ−ニ
トロアニリンは次の通りである。
2−N−メチルアミノ−5−アミノニトロベンゼン、2
−N−(β−ヒドロキシエチル)−アミノ−5−アミノ
ニトロベンゼン、2−N−(β−ヒドロキシエチル)−
アミノ−5−N−(β−ヒドロキシエチル)−アミノニ
トロベンゼン、2−N−(β−ヒドロキシエチル)−ア
ミノ−5−(N−メチル−N−β−ヒドロキシエチル)
−アミノニトロベンゼン、2−N−(β−ヒドロキシエ
チル)−アミノ−5−N−メチル−アミノニトロベンゼ
ン、2−N−メチルアミノ−5−N−メチルアミノニト
ロベンゼン、2−N−メチルアミノ−5−(N−メチル
−N−β−ヒドロキシエチル)−アミノニトロベンゼン
、2−N−メチルアミノ−5−(N−メチル−N−β、
γ−ジヒドロキシゾロピル)−アミノニトロベンゼン、
2−N−メチルアミノ−5−N、N−ビス−(β−ヒド
ロキシエチル)−アミノニトロベンゼン、2−N−メチ
ルアミノ−5−メトキシニトロベンゼン、2−N−(β
−ヒげロキシエチル)−アミノ−5−メトキシニトロベ
ンゼン、2−N−(β−ヒドロキシエチル)−アミノ−
4−メチル−5−アミノニトロベンゼン、2−N−(r
−ヒドロキシプロピル)−アミノ−5−N−(β−ヒド
ロキシエチル)−アミノニトロベンゼン、2−N−メチ
ルアミノ−5−(β−ヒドロキシエトキシ)−二トロベ
ンゼン、2−N−(β−ヒドロキシゾロピル)−アミノ
−5−N−(β−ヒドロキシエチル)−アミノニトロベ
ンゼン、2−N−(β、γ−ジヒドロキシプロピル)−
アミノ−5=N−(β−ヒドロキシエチル)−アミノニ
トロベンゼン、2−N−メチルアミノ−5−N−(β−
ヒドロキシエチル)−丁ミノニトロベンゼン、2−N−
(β−ヒドロキシエチル)−アミノ−5−(β−メトキ
シエトキシ)−二トロベンゼン、2−N−(β−ヒドロ
キシエチル)−アミノ−5−(β−ヒドロキシエトキシ
)−二トロベンゼン、2−N−(β−ヒドロキシエチル
)−アミノ−5−(β、γ−ジヒドロキシゾロポキシ)
−二トロベンゼンおよび2−N−(β−ヒドロキシエチ
ル)−アミノ−5−(β−ヒドロキシゾロポキシ)−二
トロベンゼンである。これらの化合物は化粧品として許
容可能な塩として使用できる。
本発明の染色組成物は式(I)の少なくとも1111の
染料0.01から6重量%、少なくとも1fliの酸化
染料前駆物質0.001から10重量%、少なくとも1
種の上記アルカノールアミン0.1から60重量%、お
よび重亜硫酸塩0.1から4重量%な一般に含む。
本発明の組成物は、少なくとも1樵の式(I)の染料0
.05から2重量%、少なくとも1棟の酸化染料前駆物
質0.01から5重量%、少なくとも1種の上記アルカ
ノールアミン1から25重量%および重亜硫酸塩0.2
から2重量%を含むのが望ましい。
本発明の染色組成物において、上記アルカノールアミン
の存在により、式(I)の染料は使用前の貯蔵中非常に
よく保たれるから、その着色を保持する。
本発明の染色組成物に使用する酸化染料前駆物質には次
のものを含む。パラ−フェニレンジアミン、パラ−アミ
ノフェノール、パラ−ジフェノール、オルソ−アミノフ
ェノール、オルソ−フェニレンジアミン、および複素環
塩基例えばピリジン塩基およびピリミジン塩基である。
これらの化合物はアミン基およびベンゼン又は複素環基
に任意に置換してもよい。
本発明の染色組成物は1種以上トーナーやカッシラーを
含んでいてもよい。使用可能なカップラーにはフェノー
ル類、メタ−ジフェノール、メタ−アミノフェノールお
よびメタ−フェニレンジアミンがある。これらの化合物
はアミン基、フェノール性ヒドロキシ基およびベンゼン
環に任意に置換してよい。
使用可能な他のカッシラーにはナフタレンのモノヒPロ
キシ又はジヒドロキシ誘導体、複素環化合物、ピラゾロ
ン又はジケトン化合物がある。これらの誘導体は非−価
基、芳香族や複素環に置換してよい。
本発明の染色組成物に他の直接染料、特にアンモニアや
重亜硫酸塩の存在下で既に安定な、式(1)の染料とは
異なった構造を有するベンゼン列のニトロ銹導体を加え
ることは勿論可能である。
本発明の染色組成物にはアニオン、カチオン、ノニオン
又は両性界面活性剤又はその混合物を含んでもよい。望
ましい界面活性剤の中には、特に石ケン、アルキルベン
ゼンスルホネート、アルキルナフタレンスルホネート、
第4級アンモニウム塩、脂肪駿ジェタノールアミド、ポ
リオキシエチレン化又はポリグリセロール化酸、アルコ
ールあるいはアミドがある。
界面活性剤は本発明の組成物には一般KO11から55
重量%、望ましくは1から40重量%(組成物の全重量
に対して)含む。
本発明の染色組成物には有機溶媒を含んでもよく、その
例には低級アルカノール例えばエタノールやインプロパ
ツール、グリセロール、グリコール又はグリコールエー
テル例えばエチレングリコールモツプチルエーテル、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテルおよびモノメチルエーテ
ル、および類似化合物又はその混合物を挙げることがで
きる。
これらの溶媒は1から50貞量St、%に6から60重
量%(組成物の全重量に対し)の量で使うのがよい。
本発明の染色組成物にはアニオン、ノニオン、カチオン
又は両性ポリマーを一般に0.1から5重量%含んでよ
い。
本発明の染色組成物は望優しくはアルギン酸ナトリウム
、アラビアガム、セルロース誘導体例えばメチルセルロ
ース1、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシゾロ
ぎルメチルセルロースおよびカルボキシメチルセルロー
ス、又はこの目的にかなうポリマー、例えばアクリル酸
誘導体のポリマーで濃化することができる。ベントナイ
トの如き無機濃化剤を使用することもできる。
これらの濃化剤は組成物の全重量に対し、0.1から5
重量%、特に0.5から6重量%含むのがよい。
染毛組成物に通常使用するその他の補助剤例えば浸透剤
、金属イオン封鎖剤、バッファー、香料も勿論、本発明
の組成物に含ませてよい。
これらの鎖成分は、本発明の組成物を目的の化粧品形態
、すなわち幾分濃化した液体、rル又はクリームにする
のに有用である。
本発明の組成物の−は一般に′8から11.5である。
使用時K、本発明の組成物を、発色させる酸化剤と混合
する。この酸化剤は過酸化尿素又は過塩でよいが、最も
普通には過酸化水嵩である。
染毛剤を2分から1時間毛髪に適用し、5から60分が
好ましい。ついで毛髪をリンスし、任意にはシャンプー
し、再度リンスし、乾燥する。
次の例によりさらに本発明を説明する。
例1 2−イソゾロビル−1,4−ジアミノベンゼン2 H(
45,5f l−アミノ−4−ヒドロキシベンゼン  0.5f6−
(β−ヒドロキシエトキシ)−1,3−ジアミノベンゼ
ン 2 HCj        O,05f2−メチル
−1,6−ジヒドロキシベンゼン 1f1−ヒPロキシ
−6−アミノベンゼン   1t1.4−ジヒドロキシ
ベンゼン       0.1f2−N−(β−ヒドロ
キシエチル)−アミノ−5−(β−ヒドロキシエトキシ
)−二トロベンゼン              0.
4f2モルのグリセロールでグリセロール化したオレイ
ルアルコール           5f4モルのグリ
セロールでグリセロール化シタオレイルアルコール  
         5fオレイン酸         
       5Fオレイルジエタノールアミン   
     5tオレイン酸ジエタノールアミド    
 12Fエタノール               1
0Fエチルグリコール            12t
エチレンジアミンテトラ酢酸      0.2f65
°Be’重亜硫酸ナトリウム溶液    1.61N−
メチルエタノールアミン        8を蒸留水 
 十分量          100fこの液体組成物
を使用時に、過酸化水素について20容量の酸化性孔の
等量で稀釈する。得たrルを60分間栗色の毛髪に適用
する。リンス後、洗髪して乾燥する。ついでマホガニー
金色淡栗色調に着色する。
N−メチルエタノールアミンをアンモニアで置換すると
、ニトロ系染料の変化が貯蔵中にみられ、染色について
ははつきシ一層黄色系となる。
例2 N、N−ビス−(β−ヒドロキシエチル)−アミノ−4
−アミノベンゼン サルフェート0.5t1.4−シア
ミノベンゼン         0.621−アミノ−
4−ヒドロキシベンゼン  0.5f1.6−ジヒドロ
キシベンゼン       1.2f1.4−ジヒドロ
キシベンゼン      0.15 f2−N−(β−
ヒドロキシエチル)−アミノ−5−メトキシニトロベン
ゼン     0.4f2−N−(β−ヒドロキシエチ
ル)−アミノ−5−N−メチルアミノニトロベンゼン0
.25 f 2モルのグリセロールでグリセロール化したオレイルア
ルコール           5f4モルのグリセリ
ンでグリセロール化したオレイルアルコール     
      5tオレイルジエタノールアミン    
   5gオレイン酸ジェタノールアミド      
12fエタノール               10
Fエチルグリコール            12tエ
チレンジアミンテトラ酢酸      0.2v65°
Be’重亜硫酸ナトリウム溶液    1.61N−プ
ロピルエタノールアミン       5tN、N−ジ
メチルエタノールアミン     6f蒸留水  十分
量          100tこの組成物を使用時、
過酸化水素について20容量の酸化性孔の等量で稀釈す
る。生成したピルを60分間濃いブロンド髪に適用する
。リンス後、毛髪を洗い乾燥する。これを金色ブロンド
調に着色する。この組成物中のニトロ系染料は、2つの
アルカノールアミンをアンモニアで置換した類似の組成
物より一層良く保つ。
例6 2.6−シメチルー1.4−ジアミノベンゼン2HCJ
、                  1f2−メチ
ル−1,6−シヒドロキシベンゼン0.826−(β−
ヒドロキシエトキシ)−1,3−ジアミンベンゼン 2
HCj        0.03f1.6−ジヒドロキ
シベンゼン       0.2t1−ヒドロキシ−6
−アミノベンゼン  0.2 tl、4−ジヒドロキシ
ベンゼン       o、ir   ’2−N−(β
−ヒドロキシエチル)−アミノ−5−N−(β−ヒドロ
キシプロポキシ)−ニトロベンゼン         
   0.3f2−アミノ−4−メチル−5−N−(β
−ヒドロキシエチル)−アミノニトロベンゼン0.25
 t 2モルのグリセロールでグリセロール化したオレイルア
ルコール           5f4モルのグリセロ
ールでグリセロール化したオレイルアルコール    
       5tオレイルジエタノールアミン   
    5fオレイン酸ジエタノールアミド     
 12fエチルグリコール            1
2fエタノール               10F
エチレンジアミンテトラ酢[[1,2t35’Be’ 
 重亜硫酸ナトリウム溶液   1.6fN−メチルエ
タノールアミン        8を蒸留水  十分量
          100tこの液体組成物を過酸化
水素について20容量の酸化性我等量で稀釈する。得た
ピルを60分間濃ブロンドに適用する。毛髪をリンスし
てから、洗う。乾燥後、赤色系虹色の淡ブロンドw4に
着色する。
この組成物のN−メチルエタノールアミンの代りにアン
モニアを代替すると、2−N−(β−ヒドロキシエチル
)−アミノ−5−(β−ヒドロキシプロポキシ)−二ト
ロベンゼン染料は貯蔵中変化して、2−アミノ−5−(
β−ヒドロキシプロポキシ)−二トロベンゼンを生成し
、一層黄色調となる。
例4 1.4−ジアミノベンゼン         0.5t
1−アミノ−4−ヒドロキシベンゼン  0.622−
メチル−1,5−ジヒドロキシベンゼン0.6 tl−
ヒドロキシナフタレン      0.0591−ヒド
ロキシ=3− N、N−ジエチルアミノベンゼン   
             0.1t2−N−メチルア
ミノ−5−N−(β−ヒドロキシ−エチル)−アミノニ
トロベンゼン0.6f 2−N−メチルアミノ−5−(β−ヒドロキシエトキシ
)−一トロベンゼン    0.1 fセチルアルコー
ルとステアリルアルコール50150混合物     
      18f2−オクチルドデカノール    
     6t15モルのエチレンオキサイドを含むセ
チルアルコール/ステアリルアルコール   6f30
チの活性成分を含むアンモニウム ラウリル−サルフェ
ート           12f式 の繰り返えし単位からなるポリマー(フランス特許第2
,270,846号および第2.233,012号明細
薔に記載のように製造可能)            
     3f65°Be’  重亜硫酸ナトリウム溶
液    2tN−7’口ピルエタノールアミン   
   6.5を蒸留水  十分量          
100fこのクリームを、過酸化水素について20容量
強度の1.5倍重量の酸化性乳で稀釈する。得たクリー
ムな30分間栗色毛に適用する。毛髪をリンスし、洗い
、乾燥する。この毛髪を銅系マホガニー淡栗色調に染め
る。
N−プロピル−エタノールアミンをアンモニアで代替し
た類似の組成物において、ニトロ系染料が貯蔵中速かに
転換されることが分る。このことは染色で得られるシー
ンの改善となる。
例5 1.4−ジアミノベンゼン        0.35 
f2−クロル−1,4−ジアミノベンゼン 0.10 
?1−アミノー4−ヒドロキシベンゼン 0.10 t
pl、6−ジヒドロキシベンゼン      0.20
 tl−ヒドロキシ−6−アミノニトロベンゼン  0
.3 f2−メチル1,6−ジヒドロキシベンゼン  
  0.2t2−N−(β−ヒドロキシエチル)アミノ
−5−(β−ヒVロキシゾロボキシ)−ニトロベンゼン
               0.6 f2−N−メ
チルアミノ−5−N、N−ビス−す(β−ヒドロキシエ
チル)−アミノニトロベンゼン           
     0.492モルのグリセロールでグリセロー
ル化シタオレイルアルコール           5
t4モルのグリセロールでグリセロール化したオレイル
アルコール           5fオレイン酸  
              5tオレイルジエタノー
ルアミン        5tオレイン酸ジエタノール
アミド      12fエタノール        
       10tエチルグリコール       
     12Fエチレンジアミンテトラ酢酸    
  0.2t65°Be’  重亜硫酸す) IJウム
溶液   1.6tN−メチルエタノールアミン   
    7.5を蒸留水  十分量         
 100fこの液体を使用時に、過酸化水素について2
0容量の酸化性乳等量で檜釈する。得たpfルな栗色毛
髪に60分間適用する。この毛髪をリンス、洗いイ]し
て染色後乾燥する。ついで真珠色の深いブロンド調に染
まる。
この組成物は、アルカリ光沢剤としてアンモニアを使っ
て得たものよりすぐれており、ニトロ系染料の貯蔵安定
性を得ることができる。
例6 2.6−シメチルー1,4−ジアミノベンゼン2H(J
                 O,7f6−(β
−アミノエトキシ) −1,3−ジアミノベンゼン 2
HCj          O,05f6−メチル−1
−ヒドロキシ−3−N−(β−ヒドロキシエチル)−ア
ミノベンゼン0.05 f 1.4−ジヒドロキシベンゼン      0.111
.6−ジヒドロキシベンゼン       0.6 t
l−フェニル−6−メチルピラゾール−5−オン   
             0.15 fl−ヒドロキ
シ−6−アミン・ベンゼン  0.3 f2−N−(β
−ヒドロキシエチル)−アミノ−5−(β、T−ジヒド
ロキシゾロボキシ)−二トロベンゼン        
   0.4f2−N−(β−ヒドロキシプロピル)−
アミノ−5−N−(β−ヒドロキシエチル)−アミノニ
トロベンゼン         0.2 t2− N−
メチルアミノ−5−(N−メチル−N−β−ヒドロキシ
エチル)−アミノニトロベンゼン          
     0.2F2モルのグリセロールでグリセロー
ル化したオレイルアルコール           5
t4モルのグリセロールでグリセロール化したオレイル
アルコール           5vオレイン酸  
               52オレイルジエタノ
ールアミン        5vオレイン酸ジエタノー
ルアミド      122エタノール       
        iorエチルグリコール      
      129EDTA            
      O,2?65°Be’  重亜硫酸ナトリ
ウム酢液   1.62N−t−ブチルエタノールアミ
ン     7f蒸留水  所要量         
 1oorこの液体組成物を、過酸化水素について20
容量の酸化性乳等量と混合する。得たrルを淡栗色髪に
適用する。60分後、毛髪をリンスし、洗い乾ついで真
珠色の深いブロンド調に染色する。
N−t、−ifルエタノールアミンをアンモニアと代替
すると、ニトロ系染料は貯蔵中速かに変化することが分
る。新鮮な組成物と比較して、貯蔵後相当する組成物で
染毛して得たシーンの改善となる。
例7 l−N−(β−メトキシエチルンーアミノー4−アミノ
ベンゼン 2H(J       1−3f1.6−ジ
ヒドロキシベンゼン       0.6t1−ヒドロ
キシ−6−アミンベンゼン 0.65 F6−(β−ヒ
ドロキシエトキシ) −1,3−ジアミノベンゼン 2
H(J        O,03F2−N−(β−ヒド
ロキシエチル)−丁ミノー5−N−(β−ヒドロキ・°
ジエチル)−丁ミノニトロベンゼン         
 0.3 F2−N−(β−ヒドロキシエチル)−アミ
ノ−5−(β−ヒドロキシゾロボキシ)−二トロベンゼ
ン             0.2!M12−アミノ
ー6−ヒトロキシニトロベンゼン0.6t セチルアルコールとステアリルアルコールの50150
混合物           18f2−オクチルドデ
カノール         6t15モルのエチレンオ
キサイドを含む七チル/ステアリルアルコール    
     6t30%活性成分を含むアンモニウムラウ
リル−サルフェート            129式 の繰9返えし単位から成るポリマー(フランス特許第2
,270,846号および第2.263,012号明細
膏に記載のように製造可能)            
    6965°Be’  重亜硫酸ナトリウム16
w11    21N−メチルエタノールアミン   
    6を蒸貿水  所要量          1
00tこの組成物はクリームであり、過酸化水素につい
て20容量の酸化性乳1.5倍量で稀釈する。クリーム
状の生成混合物を深い栗色の髪に30分適用する。リン
ス後、シャンプーと乾燥をし、髪を真珠色の栗色調に染
色する。
N−メチルエタノールアミンの代りにアンモニアを含む
組成物の場合、アミン基に置換している2つのオルソ−
ニトロアニリンは速かに非置換構造に変化するのがみら
れ、この変化は組成物の貯蔵後に得られる色合いのシー
ンの速かな改善となる。
例8 2.6−シメチルー1,4−ジアミノベンゼン2HCj
                 Q、8f1−アミ
ノ−4−ヒドロキシベンゼン  0.4t1.6−ジヒ
ドロキシベンゼン       0.596−(β−ヒ
ドロキシエトキシ) −1,3−ジアミノベンゼン 2
HCj        O,05fl−ヒドロキシ−6
−アミノベンゼン  0.6f1.4−ジヒドロキシベ
ンゼン     0.15 F2−N−(β−ヒドロキ
シエチル)−アミノ−5−アミノニトロベンゼン   
  0.25 f2−1q −(β−ヒドロキシエチル
)−アミノ−5−N−(β−ヒドロキシエチル)−アミ
ノニトロベンゼン         0.2512モル
のグリセロールでグリセロール化したオレイルアルコー
ル           5f4モルのグリセロールで
グリセロール化L7’(オレイルアルコール     
      5fオレイン酸            
    5fオレイルジエタノールアミン      
  5tオレイン酸ジエタノールアミド      1
21エタノール               10t
エチルグリコール            12fED
TA                  O,2f6
5°B e 7重亜硫酸ナトリウム溶液    1.6
t2−アミノ−2−メチルゾロパノール−17f蒸留水
  所要量          100Fこの組成物は
液状であり、使用時に、過酸化水素について20容量の
酸化性乳等量で稀釈する。
得たrルを深いブロンド髪に30分適用する。リンス後
、洗髪し乾燥する。ついで真珠色のブロンド調に染色さ
せる。
2−アミノ−2−メチルゾロパノールをアンモニアで代
替して製造すると、組成物に含まれるニトロ系染料は貯
蔵中速かに劣化する。
例9 l−N−(β−メトキシエチル)−アミノ−4−アミノ
ベンゼア  2Hc、i      0.25f6−メ
チル−1−ヒドロキシ−6−アミノベンゼン     
          0.02 F2−メチル−1,6
−ジヒPロキシベンゼン0.15 t 1−ヒドロキシ−6−アミノベンゼン  0.1 tl
、4−ジヒドロキシベンゼン      0.15 F
2 N−メチルアミノ−5−(β−ヒドロキシエトキシ
)−ニトロベンゼン    0.322−N−メチルア
ミノ−5−メトキシニトロベンゼン         
      0.25 F2−N−(β−ヒドロキシエ
チル)−アミノ    今一5−(N−メチル−N−β
−ヒドロキシエチル)−アミノニトロベンゼン   0
.212モルのグリセロールでグリセロール化したオレ
イルアルコール           5f4モルのグ
リセロールでグリセロール化したオレイルアルコール 
          5vオレイン酸        
        5fオレイルジエタノールアミン  
      5fオレイン酸ジエタノールアミド   
   122エタノール              
 10fエチルグリコール            1
2rEDTA                  O
,2t65°Bθ′重亜硫酸す) IJウム溶液   
 1.622−アミノ−2−メチルゾロパノール−16
9蒸留水  所要量          100fこの
液体を、過敏化水素について20容量の酸化性孔の等量
で稀釈する。得たrルをブロンド髪に60分適用後、髪
をリンスし、シャンプーし、乾燥する。銅色系マホガニ
ー淡いブロンド調を得た。
2−アミノ−2−メチルゾロパノール−1をアンモニア
で代替すると、貯麓中ニトロ系染料は他のニトロ構造に
変化するのがみられる。この変化は染色で得られるシー
ンの性質を改善する。
例10 1.4−ジアミノ−2−メチルベンゼン  0.4t1
−アミノ−4−ヒドロキシベンゼン  0.1f1.6
−ジヒドロキシベンゼン      0.45 fl、
4−ジヒドロキシベンゼン       0.1f2−
N−メチルアミノ−5−(N−メチル−N−β、γ−ジ
ヒrロキシノロピル)−アミノニトロベンゼン I(C
1拳H200−25F2モルのグリセロールでグリセロ
ール化したオレイルアルコール           
5f4モルのグリセロールでグリセロール化したオレイ
ルアルコール           5fオレイン酸 
                5tオレイルゾエタ
ノールアミン        5tオレイン酸ジエタノ
ールアミド      12fエタノール      
         10fエチルグリコール     
       12fKDTA           
       O,2t35C′Be’重亜硫酸ナトリ
ウム溶液    1.6fN−メチルエタノールアミン
       8を蒸留水  所要量        
  100v上記組成物を20容量の過酸化水素の等量
で使用時稀釈する。
得たピルを栗色毛髪に60分適用する。リンス後、毛髪
を洗い乾燥する。ついで灰色の淡い栗色の調子に染色す
る。
この組成物はニトロ系染料の貯蔵安定性を改善し、アル
カリ光沢剤としてアンモニアを使って得たものよりはる
かにすぐれている。
例10で使用した2−N−メチルアミノ−5−(N−メ
チル−N−β、r−ジヒドロキシゾロビル)−アミノニ
トロベンゼンHCJ、・H2Oの製造。
0.6モル(108,6r ’)の2−N−メチルアミ
ノ−5−N−メチル−アミノニトロベンゼンを220−
のエタノールに加える。この混合物を初め還流温度に加
熱し、エタノール60W!!、中グリシドール0.8モ
ル(60,49)を攪拌下15分で加える。還流下6時
間加熱した後、アルコールを真空下*b去り、水650
−を加え、酢酸エチルで抽出を行なう。酢酸エチルを真
空除去し、残渣のすみれ色油状物を無水アルコール20
0−に溶解させる。塩酸飽和の水冷エタノール100−
を加える。−10℃に冷却後、目的の生成物が塩酸塩・
H2Oの形で晶出する。それを濾出し、少量の無水アル
コールで洗い、真空乾燥させる。
生成物は次の分析結果に相当する。
C11H17N304 ’ HCj ” H2Oの分析
値計算値    実測値 N饅     15.54   16.760%   
  25.80   25.45C1%     11
.45   11.62手続補正書(自発) 昭和58年3月 7日 特許庁長官殿 1、事件の表示 昭和58年特許願第 696   号 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 (4′、所 4、代理人 5、補正命令の日付 昭和    年    月    口 8、補i1Eの内容  別紙のとおり 明細書の浄書 (内容に変更なし)

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)  アルカリ性還元媒質にて、ケラチン繊維の酸
    化染色用に適する組成物であって、少なくとも1つの酸
    化染料前駆物質および式 (式中、R工はアルキル、モノヒドロキシアルキル又は
    ポリヒドロキシアルキルであり、R2は水素、アミノ、
    モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノ−あるい
    はジー(モノヒドロキシアルキル又はポリヒドロキシア
    ルキル)−アミノ、(N−アルキル−N〜モノヒPロキ
    シアルキル又はN−アルキル−N−ポリヒドロキシアル
    キル)−アミノ、アルコキシ、モノヒドロキシアルコキ
    シ、ポリヒドロキシアルコキシ又はアミノアルコキシで
    #)9、R3は水素又はアルキルであり、R2およびR
    3の少なくとも1つは水素ではなく、但し若しR工が−
    CH2−CH20Hを示すならば、R2はジー(モノヒ
    ドロキシアルキル)−アミノを示さない)を有する少な
    くとも1つのN−置換オルソ−ニトロアニリン、あるい
    は非アンモニア性アルカリ還元媒質中のその許容可能塩
    を含みそして重亜硫酸アルカリ金塊又はアンモニウム塩
    およびN〜(Cよ〜C4アルキル)−エタノールアミン
    、N、N−シー(CエルC4アルキル)−エタノールア
    ミン、ジー(ヒドロキシ02〜C3アルキル)アミン、
    2−アミノ−2−メチルプロパン−1−オール、2−ジ
    メチルアミノ−2−メチルプロパン−1−オール、2−
    アミノ−2−エチルプロパン−1,6−ジオール、2−
    アミノ−2−メチルプロパン−1,6−ジオール又は2
    −アミノ−2−ヒドロキシメチルゾロパン−1,3−ジ
    オールである少なくとも1つのアルカノールアミンを含
    む、上記組成物。
  2. (2)式(I)の染料0.01から6重量%、酸化染料
    前駆物質o、o o iから10重量%、アルカノール
    アミン0.1から30重量%および重亜硫酸塩0.1か
    ら4重量%を組成物の全重量に基づいて含む、特許請求
    の範囲第1項記載の組成物。
  3. (3)%許請求の範囲第1項又は第2項記載の組成物を
    酸化剤と混合して、毛髪に適用し、2分間から1時間そ
    のiま放置し、毛髪をリンスし、任意にシャンプーし、
    再度リンスしそして乾燥することを特徴とする、毛髪の
    染色方法。
JP58000396A 1982-01-05 1983-01-05 染毛組成物 Granted JPS58126805A (ja)

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FR8200066 1982-01-05
FR8200066A FR2519251B1 (fr) 1982-01-05 1982-01-05 Composition tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'orthonitranilines n-substituees comprenant une alcanolamine et du bisulfite de sodium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques

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JPS58126805A true JPS58126805A (ja) 1983-07-28
JPH0227967B2 JPH0227967B2 (ja) 1990-06-20

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AT (1) AT392730B (ja)
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CH (1) CH655440B (ja)
DE (1) DE3247806C2 (ja)
ES (1) ES518774A0 (ja)
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