DE3314565A1 - 1-methylsulfonymethoxy-2,4-diaminobenzol, verfahren zu dessen herstellung und diese verbindung enthaltende haarfaerbemittel - Google Patents
1-methylsulfonymethoxy-2,4-diaminobenzol, verfahren zu dessen herstellung und diese verbindung enthaltende haarfaerbemittelInfo
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Description
-M-
WELLA
Aktiengesellschaft Darmstadt, 20. April 1983
1-MethyIsulfonylmethoxy-2,4-diaminobenzol, Verfahren
zu dessen Herstellung und diese Verbindung enthaltende Haarfärbemittel
Zum Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarbstoffe,
die durch oxidative Kupplung einer Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente entstehen, wegen
ihrer intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigenschäften eine bevorzugte Rolle.
An Oxidationsfarbstoffe, die zum Färben von menschlichen
Haaren Verwendung finden, sind zahlreiche besondere Anforderungen gestellt. So müssen sie in toxikologischer
und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein und die Erzielung von Färbungen in der gewünschten Intensität ermöglichen.
Weiterhin ist es erforderlich, daß durch Kombination geeigneter Entwickler- und Kupplerkomponenten eine
breite Palette unterschiedlicher Farbnuancen erzeugt werden kann. Außerdem wird für die erzielbaren Haarfärbungen
eine gute Licht-, Dauerwell-, Säure- und Reibechtheit gefordert. Auf jeden Fall aber müssen solche Haarfärbungen
ohne Einwirkung von Licht, chemischen Mitteln und Reibung über einen Zeitraum von mindestens 4 bis 6 Wochen stabil
bleiben.
Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise 4-Aminophenol,
1,4-Diaminobenzol sowie dessen Derivate 2,5-Diarainotoluol
und 2,5-Diaminoanisol verwendet- Eine gewisse
Bedeutung haben auch die I74-Diaminobenzolderivate 2,5-Diaminobenzylalkohol
und lf4-Diamino-2-(ß-hydroxyethyl)-benzol
erlangt.
Als bevorzugt eingesetzte Kupplersubstanzen sind Resorcin, 4-Chlorresorcin, m-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol,
1-Naphthol, m-Phenylendiamin sowie Derivate des m-Phenylendiamins,
wie zum Beispiel 2-Amino-4-(ß-hydroxyethylamino) -anisol oder 2,4-Diaminophenoxyethanol, bekannt.
Weiterhin können als Kupplersubstanzen auch 4-Hydroxy-1,2-methylendioxybenzol
und 4-(ß-Hydroxyethylamino)-1,2-methylendioxybenzol eingesetzt werden.
Das m-Phenylendiamin und seine Derivate haben wegen ihrer Fähigkeit, bei der oxidativen Kupplung mit 1,4-Diaminobenzol
und 1,4-Diaminobenzolderivaten Blautöne zu erzeugen,
als sogenannte Blaukuppler Bedeutung erlangt. Der Farbcharakter, die Beständigkeit und auch die Intensität
der so erzeugten Blautöne werden sowohl durch die chemische Struktur des verwendeten 1,4-Diaminobenzolderivates
als auch durch die chemische Struktur des m-Phenylendiaminderivates bestimmt. So lassen sich zwar bei
der Verwendung der bekannten Blaukuppler 2,4-Diaminoanisol, 2,4-Diaminophenetol und 2,4-Diaminophenoxyethanol
sehr intensive Blautöne erzeugen, jedoch zeigen diese Blautöne einen Rotanteil. Dieser Rotanteil macht sich insbesondere
bei dem Versuch unangenehm bemerkbar, in Kombination mit den Entwicklern 1,4-Diaminobenzol oder 2,5-Diaminotoluol
matte Schwarztöne zu erzeugen. Diese matten Schwarztöne können zwar mit m-Phenylendiamin erzeugt
werden, sie sind dann aber sehr unbeständig und verändern schon nach einigen Wochen ihre Farbe nach Rostbraun.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, eine neue färbewirksame
Verbindung als Kupplersubstanz für Haarfärbemittel
zur oxidativen Färbung von Haaren zur Verfügung zu stellen, welche die Nachteile des m-Phenylendiamins und seiner genannten
Derivate nicht aufweist und im übrigen die gestellten Anforderungen in optimaler Weise erfüllt. Eine
weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Haarfärbemittel sowie ein Haarfärbeverfahren auf der Basis
der neuen Kupplersübstanζ zu finden.
10
Die Aufgabe wird gelöst durch 1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-diaminobenzol
der Formel I
OCH2SO2CH3
I Il
(D
sowie die mit organischen oder anorganischen Säuren gebildeten Säureadditionssalze dieser Verbindung, wie zum
Beispiel das Dihydrochlorid, das Dihydrobromid oder das Sulfat.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung der Formel I wird vom Methylthiomethoxybenzol ausgegangen, einer Substanz,
deren Herstellung von R.A. Holton und R.G. Davis in Tetrahedron Letters (1977), Seite 533 beschrieben ist. Das
Methylthiomethoxybenzol wird zunächst mit Hydrogenperoxid in Eisessig oxidiert. Das entstandene Methylsulfonylmethoxybenzol
wird anschließend mit Nitriersäure (Mischung aus gleichen Volumenteilen H_SO. konz. und rauchender HNO3
der Dichte S= 1,52 kg/m ) nitriert und das so erhaltene i-Methylsulfonylmethoxy-2,4-dinitrobenzol sodann katalytisch
zu 1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-diaminobenzol
33U565
hydriert.
Die Säureadditionssalze der neuen Verbindung der Formel I sind durch Umsetzung mit der entsprechenden organischen oder anorganischen
Säure erhältlich.
Die erfindungsgemäße neue Verbindung stellt eine Kupplersubstanz dar, die in Kombination mit in der Haarfärbung
bekannten Entwicklersubstanzen zur Färbung von Haaren hervorragend geeignet ist.
Diese Kupplersubstanz soll in den Haarfärbemitteln entweder als solche oder in Form ihrer physiologisch verträglichen
Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie zum Beispiel als Chlorid, Sulfat, Phosphat, Acetat, Propionat,
Lactat oder Citrat, eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäße Kupplersubstanz wird im allgemeinen
in etwa molarer Menge, bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen,
eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es doch nicht nachteilig,
wenn die Kupplersubstanz in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz kommt. Es ist ferner
nicht notwendig, daß die Entwxcklerkomponente und die Kupplerkomponente einheitliche Produkte darstellen, vielmehr
kann sowohl die Entwicklerkomponente ein Gemisch von bekannten Entwicklersubstanzen als auch die Kupplerkomponente
ein Gemisch der erfindungsgemäßen Verbindung mit bekannten Kupplersubstanzen darstellen.
In den Haarfärbemitteln soll die neue erfindungsgemäße
Kupplersubstanz in einer Konzentration von etwa 0,01 bis 4,0 Gew. %, insbesondere 0,02 bis 2,0 Gew. %, enthalten
sein.
Außerdem können in den Haarfärbemitteln zusätzlich bekannte
Kupplersubstanzen, insbesondere 1-Naphthol, 4-Methoxy-1-naphthol,
Resorcin, 4-Chlorresorcin, 4,6-Dichlorresorcin, 2-Methylresorcin, m-Aminophenol,
4-Hydroxy-1,2-methylendioxybenzol, 4-Amino-1,2-methylendioxybenzol
und 4-(ß-Hydroxyethylamino)-1,2-methylendioxybenzol enthalten sein. Weitere geeignete
Kupplersubstanzen sind zum Beispiel 2,4-Dihydroxyphenolether
wie 2,4-Dihydroxyanisol und 2,4-Dihydroxyphenoxyethanol.
Von den bekannten Entwicklersubstanzen kommen als Bestandteil der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel vor allem 1,4-Diaminobenzol,
2,5-Diaminotoluol, 2,5-Diaminoanisol, 2,5-Diaminobenzylalkohol,
3-Methyl-4-aminophenol, 2-(ß-Hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol,
Tetraaminopyrimidin und 4-Aminophenol in Betracht.
Die Gesamtmenge der in den hier beschriebenen Haarfärbe-■
mitteln enthaltenen Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination soll etwa 0,1 bis 6,0 Gew. %, insbesondere
0,5 bis 3,0 Gew. %, betragen.
Zur Erzielung gewisser Farbnuancen können ferner auch übliche direktziehende Farbstoffe, beispielsweise Triphenylmethanfarbstoffe
wie Diamond Fuchsin (CI. 42 510) und Leather Ruby HF (CI. 42 520), aromatische Nitrofarbstoffe
wie 2-Amino-4,6-dinitro-phenol, 2-Nitro-4-(ßhydroxyethylamino)-anilin
und 2-Amino-4-nitrophenol, Azofarbstoffe wie Acid Brown 4 (CI. 14 805) und Acid Blue
135 (CI. 13 385), Anthrachinonfarbstoffe wie Disperse
Violet 4 (CI. 61 105), Disperse Blue I (CI. 64 500), Disperse Red 15 (CI. 60 710), Disperse Violet I (CI.
61 100), außerdem 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon und 1,4-Diaminoan"thrachinon,
enthalten sein.
COPY j
33H565
-jg-
Die beanspruchten Haarfärbemittel können weiterhin auch
mit sich selbst kuppelnde Farbvorstufen, wie zum Beispiel 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-6-methylphenol, 2-Amino-5-ethoxyphenol
oder auch 2-Propylamino-5-aminopyridin, enthalten.
Darüberhinaus können in den Haarfärbemitteln noch weitere
übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Antioxidantien wie Ascorbinsäure oder Natriumsulfit, Parfümöle, Komplexbildner,
Netzmittel, Emulgatoren, Verdicker, Pflegestoffe und andere vorhanden sein.
Die Zubereitungsform kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere
eine wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösung, sein. Die besonders bevorzugten Zubereitungsformen sind
jedoch eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion.
Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farbstoffkomponenten
mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.
Übliche Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelen
sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol und
Isopropanol, oder Glykole wie Glycerin und Glykolether wie Ethylenglykol und Propylenglykol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren
aus den Klassen der anionischen, kationischen, anphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie
Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate,
Alkyltrimethylammonxumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte
Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide, oxethylierte Fettsäureester, ferner Verdicker wie
höhere Fettalkohole, Bentonit, Stärke, Polyacrylsäure, Cellulosederivate,
Alginate, Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren sowie außerdem Pflegestoffe wie Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain.
copy i
ΛΟ
-X-
Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und
Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gew. %, während die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis
25 Gew. % in den Zubereitungen enthalten sein können.
Je nach Zusammensetzung können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel
schwach sauer, neutral oder alkalisch reagieren. Insbesondere weisen sie einen pH-Wert im
alkalischen Bereich zwischen 8,0 und 11,5 auf, wobei die Einstellung vorzugsweise mit Ammoniak erfolgt. Es können
aber auch organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin und Triethanolamin, oder auch anorganische Basen wie
Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, Verwendung finden.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur oxidativen Färbung von Haaren vermischt man die Haarfärbemittel, welche eine
Kombination von in der Haarfärbung bekannten Entwicklersubstanzen mit 1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-diaminobenzol
der Formel (I) als Kupplersubstanz sowie gegebenenfalls
zusätzlich bekannte Kupplersubstanzen enthalten, unmittelbar vor dem Gebrauch mit einem Oxidationsmittel und
trägt eine für die Haarfärbebehandlung ausreichende Menge, je nach Haarfülle, im allgemeinen etwa 60 bis 200 g, dieses Gemisches auf das
Haar auf. Als OxLdationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung kommt
hauptsächlich Hydrogenperoxid, beispielsweise als 6 %ige wäßrige
Lösung bzw. dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat in Betracht. Man läßt das Gemisch bei 15 bis 50 C etwa
10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 30 Minuten lang, auf das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser aus und trocknet. Gegebenenfalls
wird im Anschluß an diese Spülung mit einem Shampoo gewaschen und eventuell mit einer schwachen physiologisch verträglichen
organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült.
33U565
-Z-
Die erfindungsgemäße neue Kupplersubstanz 1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-diaminobenzol
ergibt, im Gegensatz zu den bekannten Kupplersubstanzen 2,4-Diaminoanisol, 2,4-Diaminophenetol
und 2,4-Diaminophenoxyethanol, in Kombination mit
den Entwicklersubstanzen 1,4-Diaminobenzol und 2,5-Diaminobenzylalkohol
matte Blautöne ohne Rotanteil. Diese Blautöne sind zudem länger beständig und zeigen erst nach
einem Zeitraum von 2 Monaten eine leichte Vergrauung, ohne jedoch eine rostbraune Verfärbung aufzuweisen.
10
Die erfindungsgemäße neue Kupplersubstanz eignet sich daher hervorragend zur Erzeugung von matten Schwarztönen. Diese
mit der neuen Kupplersübstanζ erzeugten Schwarztöne zeigen
sehr gute Trageechtheiten, wie sie z. B. mit den Kupplern 2-Amino-4-(ß-hydroxyethylamino)-anisol oder m-Phenylendiamin
nicht erreicht werden können. Die erfindungsgemäße Kupplersubstanz eignet sich auch hervorragend zur Erzeugung
des in Aschtönen erforderlichen Blauanteils.
Ein weiterer Vorteil der neuen Kupplersubstanz der Formel I ist durch die Möglichkeit gegeben, diese Substanz wegen
der geringen Intensität ihrer Färbung in Kombination mit p-Aminophenol in größerer Menge in Haarfärbemitteln einzusetzen.
Hierdurch kann einer durch Lagerungseinflüsse bedingten möglichen Konzentrationsabnähme der Kupplersubstanz
vorgebeugt werden. Dies ist insbesondere bei Haarfärbemitteln für die Erzielung von hellen Modetönen von
Bedeutung. Beispielsweise mußten bisher zur Erzeugung von Rotanteilen bei hellen Modetönen die intensiv färbenden
Entwicklersubstanz/Kupplersubstanz-Kombinationen 4-Aminophenol/2,4-Diaminoanisol
oder 2,S-Diaminotoluol/S-Amino-2-methyl-phenol
in sehr niedrigen Konzentrationen eingesetzt werden. Dies führte zu nicht reproduzierbaren Anfärbungen
und in Abhängigkeit von einer unterschiedlichen HaarSchädigung, beispielsweise zwischen Haarspitzen und
42.
Haaransatz, zu einer ungleichmäßigen Intensität der Färbung. Weiterhin kann eine geringfügige Änderung der Konzentration
einer in sehr kleiner Menge vorhandenen intensiv färbenden Farbkomponente, beispielsweise durch zu
lange Lagerung, zu einer völligen Veränderung der Farbnuance führen.
Deshalb eignen sich die erflndungsgemäßen Haarfärbemittel
durch ihren Gehalt an der Kupplersübstanζ der Formel I
besonders gut zur Erzielung von hellen Modetönen an vorher blondiertem Haar. Sie sind aber auch gut für He Her färb ungen
von naturblonden Haaren geeignet.
Die nachstehenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern.
Beispiel 1 Herstellung von 1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-diaminobenzol
1. Stufe
Oxidation von Methylthiomethoxybenzol
OCH2SCH3
OCH2SO2CH3
(II)
(III)
7,70 g (0,05 Mol) Methylthiomethoxybenzol (II), hergestellt
aus Phenol und Chlordimethylsulfid nach der von R.A. Holton
und R.G. Davis in den Tetrahedron Letters, 1977, Seite 533 gegebenen Vorschrift, werden in 25 ml Eisessig gelöst und
mit 32 g (0,28 Mol) Hydrogenperoxid (30 %ig) versetzt. Die Mischung wird eine Stunde auf 100 C erwärmt und dann mit
250 ml Wasser versetzt. Die Wasserphase wird mit Methylenchlorid extrahiert. Die Methylenchloridphase wird mit
COPY
33U565
2N-Natriumcarbonatlösung entsäuert und dann mit Wasser neutral gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet.
Nach dem Abdampfen des Methylenchlorids bleiben 7,0 g eines langsam kristallisierenden Öls zurück, das aus
einer Wasser/Ethanol-Mischung umkristallisiert wird.
Die Ausbeute an Methylsulfonylmethoxybenzol (III) beträgt 3,95 g (21 mMol); 42 % bezogen auf das eingesetzte Methylthiomethoxybenzol).
Die Substanz weist einen Schmelzpunkt von 69 - 70° C auf.
CH-Analyse (%) C H
(CQHir.O_S) berechnet: 51,60 5,41
ο IUo
gefunden: 51,26 5,40
2_1_Stufe Nitrierung von Methylsulfonylmethoxybenzol
OCH2SO2CH3 OCH2SO2CH3
20 ■ ■ HNO3/H2SO.
(III) . (IV)
Eine Mischung aus 5 ml konzentrierter Schwefelsäure und 5 ml rauchender Salpetersäure der Dichte 1,52 wird auf
0 C gekühlt. Dann gibt man portionsweise 2,0 g (10,8 mMol) Methylsulfonylmethoxybenzol zu, so daß die Temperatur des
Gemischs nicht über 5° C ansteigt. Nach Beendigung der Zugäbe
läßt man das Gemisch 4 Stunden lang bei Raumtemperatur stehen und gießt es dann in 150 ml Eiswasser. Der ausgeschiedene
gelbe Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus 350 ml Ethanol umkristallisiert. Nach dem
Absaugen und dem Trocknen über CaCl,, beträgt die Ausbeute
an 1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-dinitrobenzol (IV) 2,27 g
COPY
(8,2 mMol; 76 % bezogen auf das eingesetzte Methylsulfonylmethoxybenzol).
Die Substanz hat einen Schmelzpunkt von 139 - 141° C.
CHN-Analyse (%) (CQHQNo0_S) berechnet:
O O Z /
gefunden:
C | 2 | H | N | 1 | 4 | |
34 | ,79 | 2 | ,92 | 10, | 1 | 4 |
34 | ,72 | ,93 | 10, | |||
3^_Stufe Hydrierung von 1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-
dinitrobenzol OCH2SO2CH3
OCH2SO2CH3
2 H 2/Pd 10
(IV) (I)
1,0 g (3,6 mMol) 1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-dinitrobenzol
(IV) werden in 100 ml Ethanol unter Zusatz von 0,1 g Palladium auf Aktivkohle (10 % Pd) hydriert. Nach Beendigung
der Wasserstoffaufnahme wird der Katalysator durch Filtration abgetrennt. Beim Einengen der Lösung scheidet
sich das Reaktionsprodukt kristallin ab. Die Ausbeute an 1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-diaminobenzol (I) beträgt
0,60 g (2,9 mMol; 76 % der Theorie). Die Substanz besitzt einen Schmelzpunkt von 108 - 109° C.
CHN-Analyse (%) be
gefunden:
(C0H10N0O-S) berechnet:
O I Δ Z O
C | 5 | H | 1 | N | 96 | |
44 | ,43 | 5 | ,59 | 1 | 2, | 10 |
44 | ,51 | ,82 | 3, | |||
Das Dihydrochlorid des 1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-diaminobenzols
wird erhalten, indem man eine konzentrierte Lösung der freien Base in Ethanol mit ethanolischer Salzsäure ver-
COPY
setzt und das Dihydrochlorid durch Zusatz von Diethylether ausfällt. Das Dihydrochlorid des 1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-diaminobenzol
zersetzt sich oberhalb 200 C.
CHN-AnaIyse (%) C HN
(CgH14Cl2N2O3S) berechnet: 33,23 4,88 9,69
gefunden: 32,86 5,18 9,30
Beispiel 2 Haarfärbemittel in Cremeform
1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-diaminobenzol-
dihydrochlorid
1,4-Diaminobenzol
Resorcin
0,3 g Natriumsulfit wasserfrei
0,3 g Natriumsulfit wasserfrei
Laurylalkohol-diglykolethersulfat-Natrium-
salz, 2 8 %ige wäßrige Lösung Cetylalkohol
Ammoniak, 25 %ig
72,6 g Wasser, vollentsalzt 100,0 g
50 g des vorstehenden Haarfärbemittels werden unmittelbar vor der Anwendung mit 50 g Hydrogenperoxidlosung (6 %ig)
vermischt.Man läßt das Gemisch während 30 Minuten bei 40 C
auf ergraute Naturhaare einwirken. Danach wird die Färbemasse ausgespült, das Haar wird shampooniert und getrocknet.
Es ist in einem intensiven, matten Schwarzton gefärbt.
Beispiel 2 | g |
0,9 | g |
2,0 | g |
1,7 | g |
0,3 | g |
3,5 | g |
15,0 | g |
4,0 | g |
72,6 |
' COPY
1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-diaminobenzoldihydrochlorid
2,5-Diaininobenzylalkohol-dihydrochlorid
Resorcin
m-Aminopheno1
m-Aminopheno1
Laurylalkohol-diglykolethersulfat-Natriumsalz,
28 %ige wäßrige Lösung Isopropanol
0,30 g Natriumsulfit, wasserfrei
Ammoniaklösung, 25 %ig
Wasser, vollentsalzt
100,00, g
Wasser, vollentsalzt
100,00, g
50 g des vorstehenden Haarfärbemittels werden unmittelbar vor der Anwendung mit 50 g Hydrogenperoxidlösung, 6 %ig,
vermischt und auf gebleichtes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 C wird das Haar
ausgespült, shampooniert und getrocknet. Es hat einen aschblonden Farbton angenommen.
0,07 | g |
0,60 | g |
0,50 | g |
0,10 | g |
10,00 | g |
10,00 | g |
0,30 | g |
10,00 | g |
68,43 | g |
Beispiel 4 | g | Haarfärbegel |
0,9 | 1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-diaminobenzol | |
g | dihydrochlorid | |
0,5 | g | 4-Aminopheno1 |
0,3 | g | As corb ins äure |
15,0 | g | Ölsäure |
7,0 | g | Isopropanol |
9,0 | g | Ammoniak (25 %ig) |
67,3 | g | Wasser, vollentsalzt |
100,0 |
50 g des vorstehenden Haarfärbemittels werden unmittelbar vor der Anwendung mit 50 g Hydrogenperoxidlösung, 6 %ig,
vermischt und auf gebleichtes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 C wird die Färbemasse
ausgespült. Das Haar ist nach dem Shampoonieren und Trocknen hell-roserot gefärbt.
Alle in der vorliegenden Anmeldung angegebenen Prozentzahlen stellen Gewichtsprozente dar.
15
Claims (12)
1. i-Methylsulfonylmethoxy-2,4-diaminobenzol der
Formel I
OCH2SO2CH3
(D
sowie dessen Säureadditionssalze mit anorganischen und organischen Säuren.
2. Verfahren zur Herstellung von 1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-diaminobenzol,
dadurch gekennzeichnet, daß man Methylthiomethoxybenzol mit Hydrogenperoxid in Eisessig oxidiert, das erhaltene
Methylsulfonylmethoxybenzol mit Nitriersäure nitriert und das auf diese Weise erhaltene 1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-dinitrobenzol
katalytisch zu 1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-diaminobenzol
hydriert.
3. Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren, dadurch
gekennzeichnet , daß es eine Kombination
von in der Haarfärbung bekannten Entwicklersubstanzen mit 1-Methylsulfonylmethoxy-2,4-diaminobenzol oder
dessen physiologisch verträgliches Säureadditionssalz als Kupplersubstanz enthält.
C0PY
■-■··■ 33H565
4. Mittel nach Anspruch 3,dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung nach Anspruch
1 in einer Konzentration von 0,01 bis 4,0 Gew. %, vorzugsweise 0,02 bis 2,0 Gew. %, enthält.
5. Mittel nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet , daß es mindestens eine
der Entwicklersubstanzen 1,4-Diaminobenzol, 2,5-Diaminotoluol,
2,5-Diaminobenzylalkohol, 4-Aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol,
2,5-Diaminoanisol und Tetraaminopyrimidin enthält.
6. Mittel nach den Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß es zusätzlich mindestens
eine der Kupplersubstanzen 1-Naphthol, 4-Methoxy-1-naphthol,
Resorcin, 4-Chlorresorcin, 4,6-Dichlorresorcin, 2-Methylresorcin, 2,4-Dihydroxy-anisol, 2,4-Dihydroxyphenoxyethanol,
4-Hydroxy-I,2-methylendioxybenzol,
4-Amino-l,2-methylendioxybenzol, 4-(ß-Hydroxyethylamino)-1,2-methylendioxybenzol,
m-Aminophenol und 5-Amino-2-methylphenol enthält.
7. Mittel nach den Ansprüchen 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet , daß die Gesamtmenge der
enthaltenen Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination 0,1 bis 6,0 Gew. %, vorzugsweise 0,5 bis
3,0 Gew. %, beträgt.
8. Mittel nach den Ansprüchen 3 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich als
Farbkomponente 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-6-methylphenol,
2-Amino-5-ethoxyphenol oder 2-Propylamino-5-aminopyridin enthält.
33U565
9. Mittel nach den Ansprüchen 3 bis 8, dadurch gekennzeichnet , daß es zusätzlich mindestens
einen der direktziehenden Farbstoffe Diamond Fuchsin (CI. 42 510), Leather Ruby HF (CI. 42 520),
2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Nitro-4-(ß-hydroxyethylamino)-anilin,
2-Amino-4-nitrophenol, Acid Brown 4 (CI. 14 805), Acid Blue 135 (CI. 13 385), Disperse
Red 15 (CI. 60 710), Disperse Violet 1 (CI. 61 100), 1,4,5,8-Tetraamino-anthrachinon und 1,4-Diamino-anthrachinon
enthält.
10. Mittel nach den Ansprüchen 3 bis 9, dadurch gekennzeichnet , daß es zusätzlich Antioxidantien,
vorzugsweise Ascorbinsäure oder Natriumsulfit, enthält.
11. Mittel nach den Ansprüchen 3 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich Netzmittel,
Emulgatoren und/oder Verdicker enthält.
12. Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man
ein, eine Kombination von in der Haarfärbung bekannten Entwicklersubstanzen mit der Verbindung nach Anspruch
als Kupplersubstanz sowie gegebenenfalls zusätzlich bekannten Kupplersubstanzen nach dem Anspruch 6 enthaltendes,
Haarfärbemittel nach Zugabe eines Oxidationsmittels, insbesondere Hydrogenperoxid, auf die Haare
aufbringt, die Mischung 10 bis 45 Minuten lang bei
einer Temperatur von 15 bis 50° C einwirken läßt, anschließend die Haare spült, gegebenenfalls wäscht und
nachspült, und sodann trocknet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19833314565 DE3314565A1 (de) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 1-methylsulfonymethoxy-2,4-diaminobenzol, verfahren zu dessen herstellung und diese verbindung enthaltende haarfaerbemittel |
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DE19833314565 DE3314565A1 (de) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 1-methylsulfonymethoxy-2,4-diaminobenzol, verfahren zu dessen herstellung und diese verbindung enthaltende haarfaerbemittel |
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ID=6197041
Family Applications (1)
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DE19833314565 Withdrawn DE3314565A1 (de) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 1-methylsulfonymethoxy-2,4-diaminobenzol, verfahren zu dessen herstellung und diese verbindung enthaltende haarfaerbemittel |
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DE (1) | DE3314565A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3610396A1 (de) * | 1986-03-27 | 1987-10-01 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren |
US4960940A (en) * | 1987-10-03 | 1990-10-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Bis(hydroxyethylsulfonylmethyl)anilines and a process for their preparation |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1983
- 1983-04-22 DE DE19833314565 patent/DE3314565A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (1)
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