KR20000035220A - 신규한 헤테로사이클릭 화합물 - Google Patents

신규한 헤테로사이클릭 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20000035220A
KR20000035220A KR1019990048503A KR19990048503A KR20000035220A KR 20000035220 A KR20000035220 A KR 20000035220A KR 1019990048503 A KR1019990048503 A KR 1019990048503A KR 19990048503 A KR19990048503 A KR 19990048503A KR 20000035220 A KR20000035220 A KR 20000035220A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
formula
aryl
phenyl
Prior art date
Application number
KR1019990048503A
Other languages
English (en)
Inventor
카울반시랄
피아스트라브루노
그라시에쟝크리스토프
Original Assignee
잔디해머,한스루돌프하우스
클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 잔디해머,한스루돌프하우스, 클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드 filed Critical 잔디해머,한스루돌프하우스
Publication of KR20000035220A publication Critical patent/KR20000035220A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/08—Naphthalimide dyes; Phthalimide dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/14—Benzoxanthene dyes; Benzothioxanthene dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S525/934—Powdered coating composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 전자사진 토너 및 현상제, 분말 피복 물질 및 잉크-젯 잉크에서 형광성을 갖는, 중합체의 매스 착색을 위한 귀중한 착색제인 하기 화학식 1의 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서,
치환체들은 제 1 항에 정의된 바와 같다.

Description

신규한 헤테로사이클릭 화합물{NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS}
본 발명은 중합체의 매스 착색용의 신규한 착색제에 관한 것이다. 극성 중합체, 구체적으로 예를 들면, 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리카보네이트 및 ABS의 매스 착색에서, 사용되는 염료에 열 안정성 및 광견뢰성의 측면에서 엄격한 요구사항이 요구된다.
본 발명의 목적은 형광성을 갖는, 열-안정성 및 광견뢰성이고, 쉽게 중합체에 용해되는 착색제를 제공하는 것이다.
하기 정의된 화학식 1의 화합물이 언급된 목적을 달성하는 것으로 밝혀졌다.
본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다:
화학식 1
상기 식에서,
R1은 각각 독립적으로 -CH3, 또는 -CH2(C1-4알킬)이거나, 또는 R1기 둘모두는 기 -(CH2)5-를 형성하고,
R2는 각각 독립적으로 -CH3, 또는 -CH2(C1-4알킬)이거나, 또는 R2기 둘모두는 기 -(CH2)5-를 형성하고,
R3은 수소, C1-8알킬, C3-10알케닐, 페닐, 페닐-C1-4알킬 또는 -COR5a(이때, R5a는 수소, -C(R10a)=CH2, C1-6알킬, 페닐, -COOC1-4알킬 또는 -NR21R22이고, R10a는 수소 또는 C1-4알킬이고, R21은 수소, C1-12알킬, C5-6사이클로알킬, 페닐, 페닐-C1-4알킬 또는 C1-12알킬페닐이고, R22는 수소 또는 C1-12알킬이다)이고,
R4는 단일 결합 또는 가교 결합이고,
R5는 수소 또는 C1-4알킬이거나, 또는
R4및 R5는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 이소사이클릭 또는 헤테로사이클릭 가교 기를 형성하고,
R6, R7, R8및 R9는 독립적으로 수소, 할로겐, R11R12N-, R12-O- 또는 R12-S-(이때, R12는 C1-6알킬, C6-10아릴, (C6-10)아릴-(C1-6)알킬 또는 (C1-6)알킬-(C6-10)아릴이고, 이때, 알킬 및/또는 아릴 라디칼은 하이드록실, C1-6알콕시, C6-10아릴옥시 또는 할로겐으로 치환될 수 있다)이고,
X는 황, 산소 또는 N-R11(이때, R11은 수소, C1-6알킬, C6-10아릴, (C6-10)아릴-(C1-6)알킬 또는 (C1-6)알킬-(C6-10)아릴이고, 알킬 및/또는 아릴 라디칼은 하이드록실, C1-6알콕시, C6-10아릴옥시 또는 할로겐으로 치환될 수 있다)이고,
n은 1 내지 4의 정수이다.
또한 바람직한 화학식 1의 화합물은 R1및 R2가 각각 메틸인 것들이다.
또한 바람직한 화학식 1의 화합물은 R3가 수소, 메틸, 에틸, C1-4알킬카보닐 또는 C2-4알테닐카보닐이고, 보다 바람직하게는 수소인 것들이다.
가교결합으로서의 R4는 바람직하게는 -NHCO페닐-, -NHSO2페닐-이고, 페닐 기는 헤테로사이클릭 시스템의 질소 원자에 결합된다.
또한 바람직한 화학식 1의 화합물은 R5가 수소인 것들이다.
R6, R7, R8, R9가 독립적으로 수소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시, 페녹시, -NH-C6H4-OCH3, -O-C6H4-OCH3또는-S-C6H4-OCH3인 화학식 1의 화합물이 또한 바람직하다.
X는 바람직하게는 황이고, n은 바람직하게는 1 또는 2이다.
R1및 R2가 메틸이고, R3및 R5가 수소이고, R4가 단일 결합인 화학식 1의 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명은 또한 하기 화학식 2의 디카복실산 또는 바람직하게는 그의 작용성 유도체중 하나, 예를 들면 산 무수물 또는 산 할라이드를 하기 화학식 3의 아민 또는 아민의 염과 축합시킴을 특징으로하는, 화학식 1의 화합물의 제조 방법을 제공한다:
상기식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, X 및 n은 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
축합은 1:3 내지 3:1의 화학식 2의 화합물: 화학식 3의 화합물의 몰 비에서 발생한다.
축합은 예를 들면 대기압 또는 가압하에서 촉매의 존재 또는 부재하에서 예를 들면 150 내지 300℃, 바람직하게는 250℃ 미만의 온도에서 용융물중에 용매없이 또는 25 내지 300℃, 바람직하게는 100 내지 250℃의 온도에서 불활성 용매중에서 수행될 수 있다.
적합한 용매의 예는 비교적 높은 비등점의 지방족 또는 방향족, 치환되거나 비치환된 탄화수소이고, 예를 들면 크실렌(혼합물), 비페닐, 니트로벤젠, 클로로벤젠, 클로로나프탈렌, 글리콜 에테르, 유기산 및 산 아미드, 특히 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 또는 N-메틸-피롤리돈이다. 화학식 2의 디카복실산이 유리 산의 형태로 사용되면, 물 또는 비교적 고비점의 알콜, 예를 들면 에틸렌 글리콜을 용매로서 사용하는 것이 또한 가능하다.
가능한 촉매의 예는 무기 또는 유기 산, 예를 들면 염산, 황산, 벤젠설폰산, 톨루엔설폰산 또는 아세트산이다. 유기 산의 염, 예를 들면 나트륨 또는 칼륨 아세테이트가 대부분의 경우 또한 촉매로서 적합하다.
본 발명의 화합물은 합성 극성 중합체, 예를 들면 ABS, 폴리에스테르, 폴리카보네이트 또는 폴리아미드의 용융물의 착색에 매우 적합하다. 폴리아미드는 예를 들면 디카복실산과 디아민, 예를 들면 아디프산과 헥사메틸렌디아민, 락탐, 예를 들면 ε-카프로락탐, 또는 아미노카복실산, 예를 들면 ε-아미노운데칸산의 중축합 생성물 또는 부가 중합 생성물이다. 안료와 혼합된 폴리아미드 용융물은 예를 들면 용융 스핀, 사출 주조, 압출 또는 필름 취입 기와 같은 통상적인 방법에 의해 그의 최종 형태가 된다.
화학식 1의 신규한 염료의 일부는 합성 극성 중합체, 예를 들면 ABS, 폴리에스테르, 폴리카보네이트 또는 폴리아미드에서 형광 착색을 제공한다.
화학식 1의 신규한 염료는 합성 폴리아미드의 착색에 필요한 부분인 가열 응력에 매우 안정하고 이를 이용하여 매스-착색된 기재는 또한 우수한 견뢰성, 특히 광견뢰성을 나타낸다. 이들의 높은 중합체-용해성이 특히 주목할만하다.
화학식 1의 신규한 화합물은 또한 전자사진 토너 및 현상제, 예를 들면 1- 또는 2-성분 분말 토너(또한 1 또는 2-성분 현상제로서 언급된다), 자기 토너, 액체 토너, 중합 토너 및 특수 토너에서 착색제로서 적합하다(세인(L. B. Schein)의 문헌["Electrophotography and Development Physics", Springer Series in Electrophysics 14, Springer Verlag, 2판, 1992]).
전형적인 토너 결합제는 부가 중합, 중부가 및 중축합 수지, 예를 들면 개별적인 또는 혼합된 스티렌, 스티렌-아크릴레이트, 스티렌-부타디엔, 아크릴레이트, 폴리에스테르 및 페놀-에폭시 수지, 폴리설폰, 폴리우레탄이고, 또한 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이고, 이는 추가로 전하 제어제, 왁스 또는 유동 보조제를 추가로 포함할 수 있거나, 이들 첨가제를 이용하여 후속적으로 개질될 수 있다.
화학식 1의 신규한 화합물은 또한 예를 들면 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 텍스타일 물질, 종이 또는 고무로 제조되는 제품의 표면 피복에 사용되는 분말 및 분말 피복 물질, 특히 마찰전지적 또는 동전기학적으로 분무되는 분말 피복 물질에서 착색제로서 적합하다(휴거스(J. F. Hughes)의 문헌["Electrostatic Powder Coating" Research Studies, John Wiley ＆ Sons, 1984]).
전형적으로 사용되는 분말 피복 수지는, 통상적인 경화제와 함께, 에폭시 수지, 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 수지 및 아크릴 수지이다. 수지의 혼합물을 또한 사용한다. 예를 들면 에폭시 수지는 종종 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지와 혼합하여 사용된다. 전형적인 경화제 성분(수지 시스템의 기능으로서)은 예를 들면 산 무수물, 이미다졸 및 또한 디시아노디아미드 및 그의 유도체, 블록킹된 이소시아네이트, 비스아실우레탄, 페놀성 및 멜라민 수지, 트리글리시딜 이소시아누레이트, 옥사졸린 및 디카복실산이다.
또한, 화학식 1의 신규한 화합물은 수성 및 비수성 둘 모두의 잉크-젯 잉크의 착색제, 및 고온 용융 과정에 따라 조작되는 잉크에 적합하다.
하기 실시예에서 부는 중량부이다.
실시예 1
30.4부의 벤조[k,l]티옥산텐-3,4-디카복실산 무수물을 170부의 N,N-디메틸아세트아미드에 현탁하였다. 17.2부의 4-아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 및 0.3부의 파라-톨루엔설폰산을 현탁액에 첨가한 후 6시간동안 140℃로 가열하였다. 그런 다음, 현탁액을 100℃로 냉각시키고 여과하였다. 압분체를 고온 디메틸아세트아미드, 따뜻한 물로 세척하고 건조시켰다. 이는 24.7부의 오렌지색 분말을 생성하였다.
PA-6에 적용하였을 때, 이 화합물은 매우 밝은 황색 형광 투명색을 생성하였다.
실시예 2
10부의 9-클로로-벤조[k,l]티옥산텐-3,4-디카복실산 무수물을 80부의 N,N-디메틸아세트아미드에 현탁하였다. 14부의 4-아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 및 0.5부의 파라-톨루엔설폰산을 현탁액에 첨가한 후 24시간동안 환류 가열하였다. 그런 다음, 현탁액을 25℃로 냉각시키고 여과하였다. 압분체를 디메틸아세트아미드, 알콜로 세척하고 건조시켰다. 이는 10부의 오렌지색 분말을 생성하였다.
실시예 3
16.7부의 벤조[k,l]티옥산텐-3,4-디카복실산 무수물을 150부의 N,N-디메틸아세트아미드에 현탁하였다. 15.15부의 일반식의 아민 및 0.1부의 파라-톨루엔설폰산을 현탁액에 첨가한 후 24시간동안 환류 가열하였다. 그런 다음, 현탁액을 25℃로 냉각시키고 여과하였다. 압분체를 디메틸아세트아미드, 알콜로 세척하고 건조시켰다. 이는 22.8부의 오렌지색 분말을 생성하였다.
하기 표 1에 열거된 염료는 실시예 3과 유사하게 제조되었다.
이때, -COTAD는이다.
사용 실시예
분말 형태의 100부의 폴리카프로락탐을 드럼 혼합기에서 분말 형태의 실시예 1의 염료의 각각 0.1 및 1.0부와 혼합하였다. 짧은 시간후에, 분말을 균일하게 분배시키고 과립으로 점착시켰다. 약 10분후에, 혼합물을 120℃에서 16시간동안 건조시키고 용융 스핀기로 이동시킨후 약 8분의 잔류 시간후에 질소 대기하에서 275 내지 280℃에서 섬유로 방적하였다. 황색 섬유는 매우 광견뢰성이었다.
모든 다른 공지된 합성 폴리아미드(나일론, 펄론(Perlon) 등)는 실시예 1 내지 13의 화합물을 이용하여 동일한 방식으로 매스-염색될 수 있고 폴리에스테르, ABS 및 폴리카보네이트도 가능하다.
적용 실시예
실시예 1에 개시된 착색제 0.5%(w/w)를 함유하는 폴리에스테르 섬유를 하기 방법에 따라 제조하고 일반식을 갖는 0.5% w/w의 S.Y. 98을 함유하는 폴리에스테르 섬유와 비교하였다.
폴리에스테르를 축합하고 기어 펌프 조절에 의해 일정한 속도에서 인발 플레이트를 통해 압출시켰다. 스핀 기계를 80바의 압력하에서 260℃, 262℃, 262℃, 265℃ 및 265℃의 온도에서 2시간동안 가열하였다. 인발 플레이트를 30분이상동안 350℃의 오븐에서 가열하였다. 수득된 섬유를 얼레로 회수하였다. 본 발명의 생성물로 염색된 섬유는 S.Y. 98 라이트(Light)과 비교시 15% 더 높은 색 강도를 갖는 밝은 형광 황색 색을 생성하고, 내후성이 우수하였다.
본 발명에 의해, 형광성을 갖는, 열-안정성 및 광견뢰성이고, 쉽게 중합체에 용해되는 착색제가 제공된다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    화학식 1
    상기 식에서,
    R1은 각각 독립적으로 -CH3, 또는 -CH2(C1-4알킬)이거나, 또는 R1기 둘모두는 기 -(CH2)5-를 형성하고,
    R2는 각각 독립적으로 -CH3, 또는 -CH2(C1-4알킬)이거나, 또는 R2기 둘모두는 기 -(CH2)5-를 형성하고,
    R3은 수소, C1-8알킬, C3-10알케닐, 페닐, 페닐-C1-4알킬 또는 -COR5a(이때, R5a는 수소, -C(R10a)=CH2, C1-6알킬, 페닐, -COOC1-4알킬 또는 -NR21R22이고, R10a는 수소 또는 C1-4알킬이고, R21은 수소, C1-12알킬, C5-6사이클로알킬, 페닐, 페닐-C1-4알킬 또는 C1-12알킬페닐이고, R22는 수소 또는 C1-12알킬이다)이고,
    R4는 단일 결합 또는 가교 결합이고,
    R5는 수소 또는 C1-4알킬이거나, 또는
    R4및 R5는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 이소사이클릭 또는 헤테로사이클릭 가교 기를 형성하고,
    R6, R7, R8및 R9는 독립적으로 수소, 할로겐, R11R12N-, R12-O- 또는 R12-S-(이때, R12는 C1-6알킬, C6-10아릴, (C6-10)아릴-(C1-6)알킬 또는 (C1-6)알킬-(C6-10)아릴이고, 이때, 알킬 및/또는 아릴 라디칼은 하이드록실, C1-6알콕시, C6-10아릴옥시 또는 할로겐으로 치환될 수 있다)이고,
    X는 황, 산소 또는 N-R11(이때, R11은 수소, C1-6알킬, C6-10아릴, (C6-10)아릴-(C1-6)알킬 또는 (C1-6)알킬-(C6-10)아릴이고, 알킬 및/또는 아릴 라디칼은 하이드록실, C1-6알콕시, C6-10아릴옥시 또는 할로겐으로 치환될 수 있다)이고,
    n은 1 내지 4의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1및 R2가 메틸인 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R4가 단일 결합인 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    R5및 R6이 수소인 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    R6, R7, R8및 R9가 독립적으로 수소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시, 페녹시, -NH-C6H4-OCH3, -O-C6H4-OCH3또는 -S-C6H4-OCH3인 화합물.
  6. 하기 화학식 2의 디카복실산 또는 그의 작용성 유도체중 하나를 하기 화학식 3의 아민 또는 아민의 염과 축합시킴을 특징으로하는, 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항의 화학식 1의 화합물의 제조 방법:
    화학식 2
    화학식 3
    상기식에서,
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, X 및 n은 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
  7. 제 6 항에 있어서,
    디카복실산의 작용성 유도체가 산 무수물 또는 산 클로라이드인 방법.
  8. 합성 폴리아미드, 폴리에스테르, ABS 또는 폴리카보네이트 착색용, 및 전자사진 토너 및 현상제, 분말 피복 물질 및 잉크-젯 잉크에서의 착색제로서의 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항의 화합물의 용도.
  9. 제 8 항에 있어서,
    디카복실산과 디아민, 락탐 또는 아미노카복실산의 중축합물의 매스 염색을 위한 용도.
KR1019990048503A 1998-11-06 1999-11-04 신규한 헤테로사이클릭 화합물 KR20000035220A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9824314.0A GB9824314D0 (en) 1998-11-06 1998-11-06 New hetercyclic compounds
GB9824314.0 1998-11-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20000035220A true KR20000035220A (ko) 2000-06-26

Family

ID=10841932

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019990048503A KR20000035220A (ko) 1998-11-06 1999-11-04 신규한 헤테로사이클릭 화합물

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6277536B1 (ko)
EP (1) EP0999239B1 (ko)
JP (1) JP2000154190A (ko)
KR (1) KR20000035220A (ko)
AT (1) ATE263810T1 (ko)
DE (1) DE69916213T2 (ko)
ES (1) ES2217721T3 (ko)
GB (1) GB9824314D0 (ko)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9914173D0 (en) 1999-06-18 1999-08-18 Clariant Int Ltd New heterocyclic compounds
GB0103011D0 (en) * 2001-02-07 2001-03-21 Clariant Int Ltd Improvements in or relating to chemical compounds
DE10238994A1 (de) * 2002-08-20 2004-02-26 Basf Ag Rylenfarbstoffe
DE10331178A1 (de) * 2003-07-10 2005-02-17 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Tinten für digitalen Textildruck mit reaktiven gelben Fluoreszenzfarbstoffen
JP4734921B2 (ja) * 2004-11-30 2011-07-27 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子
JP4734922B2 (ja) * 2004-11-30 2011-07-27 Ｔｄｋ株式会社 アザ−ベンゾアントラセン化合物及びその製造方法
US8236198B2 (en) * 2008-10-06 2012-08-07 Xerox Corporation Fluorescent nanoscale particles
AU2011257238B2 (en) 2010-05-25 2015-01-29 Sicpa Holding Sa Polymer-bonded perylene dyes and compositions containing same
CN101948631B (zh) * 2010-07-17 2016-01-20 青岛大学 一种k型活性耐光橙色偶氮染料及其制备方法
AR086509A1 (es) 2011-05-25 2013-12-18 Sicpa Holding Sa Tintes de quaterrileno y/o terrileno unidos a polimeros y composiciones que los contienen
GEP201706662B (en) 2011-11-10 2017-05-10 Sicpa Holding Sa Polymer-bonded polycyclic aromatic hydrocarbons having nitrogen containing substituents
WO2013075980A1 (en) * 2011-11-23 2013-05-30 Sicpa Holding Sa Polycyclic aromatic compounds containing an s atom or s(=0)2 group and their use as dyes
JP5880410B2 (ja) * 2012-11-29 2016-03-09 富士ゼロックス株式会社 静電荷像現像用透明トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、現像剤カートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3888863A (en) * 1970-04-14 1975-06-10 Hoechst Ag Benzoxanthene and benzothioxanthene dyestuffs and process for their manufacture
DE2017764C3 (de) * 1970-04-14 1974-04-04 Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Benzoxanthen- und Benzothioxanthenfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. Anmi Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt
DE2017765C3 (de) * 1970-04-14 1979-08-16 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Tagesleuchtpigmente, deren Verwendung und Verfahren zu deren Herstellung
DE2122975A1 (de) * 1971-05-10 1972-11-30 Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt Basische Farbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE2804530C2 (de) * 1978-02-03 1986-04-30 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verwendung von wasserlöslichen Benzoxanthenfarbstoffen für fluoreszierende Tinten
JPS59147054A (ja) * 1983-02-09 1984-08-23 Sumitomo Chem Co Ltd テトラメチルピペリジン残基を含有する水不溶性染料
EP0241419B1 (de) * 1986-04-10 1993-05-19 Sandoz Ag Piperidylgruppen enthaltende Pigmente
US4902787A (en) * 1988-04-21 1990-02-20 North Carolina State University Method for producing lightfast disperse dyestuffs containing a build-in photostabilizer [molecule] compound
CH684194A5 (de) * 1991-01-26 1994-07-29 Sandoz Ag Pigmente in Form von intermolekularen Salzen von zwitterionischen Farbstoffen.
JP3447744B2 (ja) * 1994-11-28 2003-09-16 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 持続性のある着色及び／又は蛍光特性を示す製品
US6110566A (en) * 1997-10-23 2000-08-29 3M Innovative Properties Company Stabilization of fluorescent dyes in vinyl articles using hindered amine light stabilizers

Also Published As

Publication number Publication date
EP0999239A2 (en) 2000-05-10
JP2000154190A (ja) 2000-06-06
EP0999239B1 (en) 2004-04-07
DE69916213T2 (de) 2004-08-05
ATE263810T1 (de) 2004-04-15
EP0999239A3 (en) 2002-03-06
US6277536B1 (en) 2001-08-21
DE69916213D1 (de) 2004-05-13
ES2217721T3 (es) 2004-11-01
GB9824314D0 (en) 1998-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20000035220A (ko) 신규한 헤테로사이클릭 화합물
JPH11100519A (ja) キノキサリン−モノアゾ−アセトアリーライド顔料
KR20020007191A (ko) 염료 화합물
US6046335A (en) Heterocyclic compounds
US6559306B2 (en) Dye compounds
US6482817B1 (en) Hybrid pigments
JP2003221520A (ja) 架橋ペリノン／キノフタロン
JP6838025B2 (ja) 新規なメチン染料
JP2019073697A (ja) 新規なメチン染料
GB2337527A (en) Methine and azamethine dyes based on trifluoromethyl-substituted 5-membered heterocycles
EP1447430A1 (en) New monoanthraquinone azamethine dyes
US4009165A (en) Naphtholactam dyes
JP2523818B2 (ja) 合成ポリアミドの原料染色方法
WO2002066562A1 (en) Dye compounds
JP4468356B2 (ja) ベンゾジピロールをベースとする複素環染料
KR100416015B1 (ko) 아미노퀴나졸린디온계수불용성아조착색제
US6540820B1 (en) Heterocyclic compounds
EP1422267A1 (en) New dyes based on 1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic dianhydride
EP1447429A1 (en) New bisanthraquinone azomethine dyes
US3926987A (en) Dioxazine dyes
CA1126266A (en) Disperse anthraquinone dyes
JP5004591B2 (ja) ２，４−ジオキソピリミジン系メソイオン顔料
KR20010087335A (ko) 안료의 제조 방법
GB2114588A (en) Disperse oxazolone dyestuffs
JP2006513295A (ja) β−イソインジゴ着色剤

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid