JP4468356B2 - ベンゾジピロールをベースとする複素環染料 - Google Patents
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Description
A1、A2およびA3は、同一または異なり、Aの意味を有するか、あるいは=NR(式中、Rは、水素、非置換フェニル、(ハロゲン、R0、OR0、SR0、NH2、NHR0、NR0 2、NO2、COOH、COOR0、CONH2、CONHR0、CONR0 2、CN、SO3H、SO2(OR0)、SO2R0からなる群から選択される1、2、3もしくは4個の基により、またはN、OおよびSからなる群からの1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する5〜7員環のヘテロ芳香族基により置換された)フェニル、N、OおよびSからなる群からの1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する5〜7員環のヘテロ芳香族基、ならびにNH2、NHR0、NR0 2、NHCONH2またはNHCONHR0であり、但し、R0はC1〜C18アルキルまたはC6〜C24アリールである。)を表す。]を提供する。
R3は、ヒドロキシル、アミノ、あるいは非置換かまたは単独もしくは多数の、例えば1、2、3もしくは4個のヒドロキシルまたはアミノで置換されたC1〜C25アルコキシ、C1〜C25アルキルアミノ、ジ(C1〜C25アルキル)アミノ、C6〜C24アリールアミノ、ジ(C6〜C24アリール)アミノ、C1〜C25アルキル(C6〜C10アリール)アミノまたはC2〜C24アルケニルオキシであり、
R4は、水素または−CO−(C1〜C25アルキル)であり、
nおよびmは、それぞれ独立に、0〜6、好ましくは1〜4の整数であり、
R1、R2、R3およびR4中のC−C単位が、エーテル単位C−O−Cにより置き換えられていてもよく、
Xは、=O、=Sまたは=NR5であり、但しR5はR1またはR2と同じ意味を有し、
Yは、水素、R2、OR2、SR2、NHCNまたはNR2R5であり、
R6は、水素、ハロゲン、CN、R2、OR2、SR2、NR2R5、NO2、SO2(OR2)、SO2R2、SO2NR2R5またはPO2(OR2)である。]である一般式(I)の化合物が特別好ましい。
ベンゾ[1,2−c:4,5−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトライミンの調製
MALDI(m/e):768[M−H]−
H NMR(D2SO4):9.34(s,2H)、2.73(s,24H)
MALDI(m/e):768[M−H]−
5.3gのベンゾ[1,2−c:4,5−c`]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトライミンと7.0gのアニリンを、150mlの氷酢酸中で室温で24時間撹拌し、7.8gの1,3−ジメチルバルビツル酸を加え、続いて混合物を沸騰させて6時間加熱する。懸濁液を室温まで冷却し、ろ過して分け、氷酢酸、メタノールおよび温水(約90℃)で連続して洗浄し、続いて60℃で乾燥する。歩留まりは、以下の式の混合物のオレンジ色粉末が9.26gである。
MALDI(m/e):644、707、770[M+H]+
1.06gのベンゾ[1,2−c:4,5−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトライミンおよび8.48gの1,3−ビス(2−エチルヘキシル)バルビツル酸を、90mlのメタノールと30mlの氷酢酸の混合物中で室温で24時間撹拌する。続いて、懸濁液をろ過して分け、メタノールおよび次いで温水(約90℃)で洗浄し、60℃で乾燥する。トルエンとヘキサンの混合物の移動相を用いて、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製を実施する。歩留まりは、以下の式の赤色粉末が1.20g(理論の15%)である。
MS(m/e):1554[M−H]−
1.06gのベンゾ[1,2−c:4,5−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトライミンおよび6.01gの1,3−ジブチルバルビツル酸を、10mlの氷酢酸と40mlのトルエン混合物中で室温で24時間、次いで還流で6時間撹拌する。冷却後、懸濁液をろ過して分け、氷酢酸、メタノールおよび温水(約90℃)で洗浄し、60℃で乾燥する。歩留まりは、以下の式の赤色粉末が4.42g(理論の80%)である。
MS(m/e):1106[M+H]+
1.06gのベンゾ[1,2−c:4,5−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトライミンおよび11.6gの1,3−ジドデシルバルビツル酸を、20mlの氷酢酸と80mlのトルエン混合物中で室温で24時間、次いで還流で6時間撹拌する。冷却後、懸濁液をろ過して分け、氷酢酸、メタノールおよび温水(約90℃)で洗浄し、60℃で乾燥する。クロロホルム/メタノール混合物から再結晶化を実施し得る。歩留まりは、以下の式の赤色粉末が3.41g(理論の34%)である。
MS(m/e):2003[M−H]−
3.88gのベンゾ[1,2−c:4,5−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトライミンおよび16.1gの1,3−ジオキソインダンを110mlの氷酢酸中に入れ、先ず室温で24時間撹拌し、次いで沸騰させて6時間加熱する。懸濁液を室温まで冷却し、ろ過して分け、氷酢酸、メタノールおよび温水(約90℃)で連続して洗浄し、続いて60℃で乾燥する。歩留まりは、以下の式の茶色がかった赤色粉末が12.9g(理論の97%)である。
MS(m/e):728[M−H]−
5.3gのベンゾ[1,2−c:4,5−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトライミンおよび8.1gの2,4−ジヒドロキシキノリンを、150mlの氷酢酸中で室温で24時間撹拌する。7.0gのアニリンを加えた後、沸騰させて6時間加熱する。懸濁液を室温まで冷却し、ろ過して分け、氷酢酸、メタノールおよび温水(約90℃)で連続して洗浄し、続いて60℃で乾燥する。歩留まりは、以下の式の混合物の茶色がかった赤色粉末が11.0gである。
MALDI(m/e):586、654、722[M+H]+
1.06gのベンゾ[1,2−c:4,5−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトライミンおよび8.41gの1,3−ジフェニルバルビツル酸を、10mlの氷酢酸と40mlのトルエンの混合物中で50℃で1時間、次いで還流で6時間撹拌する。冷却後、懸濁液をろ過して分け、氷酢酸、メタノールおよび温水(約90℃)で洗浄し、60℃で乾燥する。歩留まりは、以下の式の赤色粉末が5.21g(理論の82%)である。
MS(m/e):1266[M+H]+、1288[M+Na]+
11.3gの1,2,4,5−テトラシアノベンゼンと3.0gのナトリウムメトキシド溶液(メタノール中30%)の340mlのメタノール懸濁液を、室温で16時間撹拌する。6.8gの氷酢酸および34.0gのバルビツル酸を加え、反応混合物を室温で24時間、次いで沸騰させて6時間引き続き加熱する。懸濁液を室温まで冷却し、ろ過する。粗生成物を、250mlの氷酢酸中で沸騰させて15分間撹拌し、吸引熱ろ過し、氷酢酸および温水(約90℃)で連続して洗浄し、続いて60℃で乾燥することにより精製する。歩留まりは、以下の式の茶色の粉末が38.2g(理論の92%)である。
MALDI(m/e):656[M−H]−
本発明により調製された顔料のコーティング分野における特性を評価するために、多種の知られているワニスの中で、中級油のアルキド樹脂およびブタノールでエーテル化されたメラミン樹脂をベースとする芳香族化合物含有アルキド/メラミン樹脂ワニス(AM)、およびまた長油大豆アルキド樹脂をベースとする芳香族化合物非含有の空気乾燥アルキド樹脂ワニス(LA)を選択した。
実施例1aからの顔料をAMワニス中に適用することにより、マストーンでは、鮮明な青みをおびた赤色コーティング、および白希釈では、強い赤味をおびたオレンジ色コーティングがもたらされる。
実施例1bからの顔料をAMワニス中に適用することにより、マストーンでは、鮮明な青みをおびた赤色コーティング、および白希釈では、強い赤味をおびたオレンジ色コーティングがもたらされる。
実施例2からの顔料をAMワニス中に適用することにより、マストーンおよび白希釈で、強い黄色がかったオレンジ色コーティングがもたらされる。
実施例3からの顔料をLAワニス中に適用することにより、マストーンおよび白希釈で、黄色がかったオレンジ色コーティングがもたらされる。
実施例3からの顔料をポリスチレン中に適用することにより、マストーンおよび白希釈で、強い赤味をおびたオレンジ色試験片がもたらされる。
実施例4からの顔料をAMワニス中に適用することにより、マストーンでは、鮮明な赤色コーティング、および白希釈では、強いニュートラルレッドのコーティングがもたらされる。
実施例4からの顔料をポリスチレン中に適用することにより、マストーンおよび白希釈で、鮮明で強い赤味をおびたオレンジ色試験片がもたらされる。
実施例5からの顔料をポリスチレン中に適用することにより、マストーンおよび白希釈で、鮮明で強い赤味をおびたオレンジ色試験片がもたらされる。
実施例6からの顔料をAMワニス中に適用することにより、マストーンでは、隠ぺい性の黄色がかった赤色コーティング、および白希釈では強い赤味をおびた茶色コーティングがもたらされる。
実施例7からの顔料をAMワニス中に適用することにより、マストーンでは、透明な茶色コーティング、および白希釈では、黄色がかった茶色コーティングがもたらされる。
実施例8からの顔料をAMワニス中に適用することにより、マストーンでは、隠ぺい性の葡萄色コーティング、および白希釈では、強い青みをおびた赤色コーティングがもたらされる。
実施例9からの顔料をAMワニス中に適用することにより、マストーンでは隠ぺい性の茶色コーティング、および白希釈では、ニュートラルブラウンのコーティングがもたらされる。
Claims (7)
- 一般式(I)の化合物
R 3 は、ヒドロキシル、アミノ、あるいは非置換かまたは単独もしくは多数のヒドロキシルまたはアミノで置換されたC 1 〜C 25 アルコキシ、C 1 〜C 25 アルキルアミノ、ジ(C 1 〜C 25 アルキル)アミノ、C 6 〜C 10 アリールアミノ、ジ(C 6 〜C 10 アリール)アミノ、C 1 〜C 25 アルキル(C 6 〜C 10 アリール)アミノまたはC 2 〜C 24 アルケニルオキシであり、
R 4 は、水素または−CO−(C 1 〜C 25 アルキル)であり、
R 6 は、水素、ハロゲン、CN、R 2 、OR 2 、SR 2 、NR 2 R 5 、NO 2 、SO 2 (OR 2 )、SO 2 R 2 、SO 2 NR 2 R 5 またはPO 2 (OR 2 )であり、
nおよびmは、それぞれ独立に、0〜6の整数であり、
R 1 、R 2 、R 3 およびR 4 中のC−C単位が、エーテル単位C−O−Cにより置き換えられていてもよく、
Xは、=O、=Sまたは=NR 5 であり、
R 5 はR 1 またはR 2 と同じ意味を有しているものであって、また、
A1、A2およびA3は、同一または異なり、Aの意味を有するか、あるいは=NR(式中、Rは、水素、非置換フェニル、(ハロゲン、R0、OR0、SR0、NH2、NHR0、NR0 2、NO2、COOH、COOR0、CONH2、CONHR0、CONR0 2、CN、SO3H、SO2(OR0)、SO2R0からなる群から選択される1、2、3もしくは4個の基により、またはN、OおよびSからなる群からの1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する5〜7員環のヘテロ芳香族基により置換された)フェニル、N、OおよびSからなる群からの1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する5〜7員環のヘテロ芳香族基、ならびにNH2、NHR0、NR0 2、NHCONH2またはNHCONHR0であり、但し、R0はC1〜C18アルキルまたはC 6 〜C 10 アリールである。)を表す。]。 - A1、A2およびA3の1つが、Aの意味を有する請求項1に記載の化合物。
- A1、A2およびA3の2つが、Aの意味を有する請求項1に記載の化合物。
- A1、A2およびA3が、Aの意味を有する請求項1に記載の化合物。
- 1,2,4,5−テトラシアノベンゼンと、少なくとも2当量のアンモニアおよび/またはアルコキシドMOR7[式中、Mはナトリウムまたはカリウムであり、R7はC1〜C18アルキルまたは−(CH2)m−OHであり、mは1〜6の整数であり、C−C単位は、エーテル単位C−O−Cで置き換えられていてもよい。]を、溶媒または溶媒混合物中、塩基性から中性の条件下−20〜120℃の範囲の温度で反応させて、テトラ−、トリ−、ジ−、もしくはモノアミノで置換されたベンゾジピロールを形成させること、
これらを引き続いて、溶媒または溶媒混合物中、中性から酸性条件下で少なくとも1当量の下記の式(a’)、(c’)、および(g’)のいずれかの環式化合物、
を含む請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物を調製する方法。 - 電子写真トナーおよび現像剤用、カラーフィルタ用、電子インク用およびまた光データ記憶のための光学層用の着色剤としての、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 有機または無機の材料、および有機または無機材料に対して0.005〜70重量%の量の、請求項1から4のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物を含む組成物。
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