JP5004591B2 - ２，４−ジオキソピリミジン系メソイオン顔料 - Google Patents

Description

本発明は、新規のメソイオン化合物、これらの製造方法および顔料としてのこれらの使用に関するものである。

文献［Ｗ．Ｆｒｉｅｄｒｉｃｈｓｅｎ，Ｔ．Ｋａｐｐｅ，Ａ．Ｂｏｔｔｃｈｅｒ，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９８２年，１９巻，１０８３〜１１４８頁；Ｃ．Ｗｅｎｔｒｕｐ他．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ ２ ２０００年，２０９６〜２１０８頁］には、式（Ｉ）のメソイオン化合物が記載されている。

（式中、Ｒ^１は、メチルまたはフェニルであり、Ｒ^２は、メチルまたは水素である。続いて生ずるものの中において、最初に示される表記法のみが、メソイオンに使用される。）

これら化合物は、高い融点を有し、黄色の結晶として記載されている。その調製過程において、これらは、固体蛍光を示すことが観察されたが、色強度が低いために、顔料として有用ではない。

固体状態蛍光顔料は、非常に珍しい。Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０１などの市販着色料、およびポリマー中に染料を入れたことに基づくいわゆる蛍光顔料は、これらの顔料の光に対する安定性が、多くの応用分野には不十分であるために、要求を満たしていない。

本発明の目的は、熱安定性、光堅牢性、溶媒堅牢性、さらに移行安定性などの顔料の高い堅牢性と蛍光性色素の輝度を兼ね備えている、着色光放出性で好ましくは蛍光性の顔料を提供することである。

驚くべきことに我々は、フェニレンブリッジを介する式（Ｉ）の化合物の二量化によって、明瞭に色強度が高められ、顔料特性を有する材料も得られることを見出した。

それゆえに、本発明は、式（ＩＩ−１）又は式（ＩＩ−２）：

［式中、２個の単量体単位は、Ｒ^３またはＲ^４を介して結合しており；環Ａは、構造Ａ１〜Ａ７：

（式中、環Ａ１〜Ａ７は、置換されていないか、またはＣ_１〜Ｃ_４アルキルもしくはフェニルで置換されているか、および／またはベンゼン環と縮合している。）
の５員または６員ヘテロ芳香環であり、
Ｒ^３およびＲ^４のうちの一方は、置換されていないか、または（アルキル、アルコキシ、および／またはハロゲンで）置換されているフェニレン基であり、
Ｒ^３およびＲ^４のうちの他方は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_５〜Ｃ_６シクロアルキル、置換されていないか、または（アルキル、アルコキシ、ニトロ、フェニル、アルコキシカルボニル、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルおよび／またはハロゲンで）置換されている、フェニル、ベンジル、ベンズアニリド、Ｃ_５〜Ｃ_６シクロアルキルまたはナフチルであり；あるいは式中、ＮＲ^４基は、環Ａと結合して５員または６員ヘテロ環を形成していてもよく、前記ヘテロ環は、ベンゼン環とさらに縮合していてもよく、Ｒ^３は、置換されていないか、または（アルキル、アルコキシおよび／またはハロゲンで）置換されているフェニレン基であり、Ｒは、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはフェニルである。］
の二量体化合物を提供するものである。

本発明の目的のための好ましい化合物は、一般式（ＩＩａ）および（ＩＩｂ）：

〔式中、Ａは、前に定義したとおりであり、
Ｒ^５およびＲ^６は、独立して水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシまたはハロゲン、好ましくは水素、メチルまたは塩素であり、
Ｒ^７およびＲ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_５〜Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ベンズアニリドまたはナフチルであり、これらは、置換されていなくても、または［Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ニトロ、フェニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）アミノカルボニル、アミノカルボニルおよび／または塩素からなる群から選ばれる１、２、３または４個の基によって］置換されていてもよく、
または、ＮＲ^８基は、環Ａと結合して５員または６員ヘテロ環を形成していてもよく、前記ヘテロ環は、ベンゼン環とさらに縮合していてもよく、この例はピロールまたはベンゾピロールである。〕
の化合物である。

Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７およびＲ^８の定義において前に述べたフェニル基は、好ましくは、１−、２−、３−メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、ジエチルアミノ−、クロロ−フェニル、２，５員ジクロロ−、３−クロロ−４−メチル−、３−クロロ−４−メトキシ−および４−ニトロ−フェニルからなる群から選ばれる。

特に好ましいものは、式（Ｖ）：

（式中、
Ｒ^１０は、水素、メチルまたは塩素であり、
Ｒ^１１は、水素またはメチルであり、
Ｒ^１２は、水素または２個の隣接するＲ^１２基が、一緒に２価のＣ_４Ｈ_４基であり、
Ｒ^１３は、メチルまたはフェニルである。）
の化合物である。

広範な色のスペクトルは、式（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）によるメソイオン化合物が連結される方法に応じて黄色、赤色および緑色の顔料に利用できる顔料への道を開く。

式（ＩＩ）の本発明の化合物は、アミジン構造（ＩＩＩ）を有する型ＡのＮが置換されている環および置換されているマロニルクロライド（ＩＶ）から次のスキーム：

（ここで、ｍ＝２およびｎ＝１であるか、またはｍ＝１およびｎ＝２である。）
によって製造することができる。

また、本発明は
（ａ）式（ＩＩＩ）（式中、ｎは２である。）の化合物１当量を式（ＩＶ）（式中、ｍは１である。）の化合物約２当量と縮合させるか、または
（ｂ）式（ＩＶ）（式中、ｍは２である。）の化合物１当量を式（ＩＩＩ）（式中、ｎは１である。）の化合物約２当量と縮合させることを含む式（ＩＩ）の化合物の製造方法を提供する。

（ａ）の場合において、反応混合物は、化合物（ＩＩＩ）１モル当量につき化合物（ＩＶ）の２〜５モル当量、好ましくは３．５〜４モル当量を有利に使用する。

（ｂ）の場合において、反応混合物は、化合物（ＩＶ）１モル当量につき化合物（ＩＩＩ）の２〜３モル当量、好ましくは２〜２．５モル当量を有利に使用する。

式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）の化合物は、文献で知られており、または知られている方法［Ｔ．Ｈｉｓａｎｏ，Ｔ．Ｍａｔｓｕｏｋａ，Ｋ．Ｔｓｕｔｓｕｍｉ，Ｋ．Ｍｕｒａｏｋａ，Ｍ．Ｉｃｈｉｋａｗａ，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９８１年，２９巻（１２号），３７０６〜３７１２頁；Ｐ．Ｌａａｃｋｍａｎｎ，Ｗ．Ｆｒｉｅｄｒｉｃｈｓｅｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９６年，５２巻，５４７５〜５４８６頁］と同様にして得ることができる。

前記縮合は、塩基、好ましくはアミジン（ＩＩＩ）に基づき塩基１〜５当量、特に２〜５当量の存在下に行うことが、特に有利である。有用な塩基は、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ピコリン，Ｎ−メチルイミダゾールまたはアルカリ金属炭酸塩を含む。

しかしながら、塩基の不存在下にこの縮合を行うこともまた可能であるが、この場合、化合物（ＩＩ）の収率は、不完全な縮合によって減少する可能性がある。

縮合は、非プロトン性溶媒、好ましくはメチレンクロライド、クロロホルム、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ｏ−ジクロロベンゼン、クロロベンゼン、酢酸エチル、ブチルアセテート、アセトン、メチルエチルケトン、メチルｉ−ブチルケトン、メチルｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはプロピレングリコールジメチルエーテル中において、−１０〜＋１００℃、好ましくは５０〜８０℃の温度で有利に行うことができる。

本発明の化合物は、濾別し、副生した反応生成物を洗浄して除き、水と一緒に攪拌し、濾別することによって塩を除き、適切ならば、乾燥する。

これらの顔料の特性を改良するために、本発明の化合物を、さらに細分する操作、例えば磨砕操作、および／または水性、水性−有機性または有機性の媒体中における４０〜２００℃の温度で、適切ならば超大気圧下での熱処理に付することができる。その後、得られた顔料分散物は、従来のように濾別し、プレスケーキを水洗して塩を除き、乾燥し、磨砕する。

本発明の化合物は、天然または合成由来の高分子量有機材料、例えばプラスチック、樹脂、塗料、ペイント、電子写真トナーおよび現像剤、エレクトレット材料、カラーフィルターおよび印刷インキを含むインキおよび種子の着色に有用である。

本発明の化合物で着色され得る高分子量有機材料は、それぞれ単独または混合物としての、例えばセルロース化合物、例えばセルロースエーテルおよびセルロースエステル、例えばエチルセルロース、ニトロセルロース、セルロースアセテート、セルロースブチレート、天然バインダー、例えば脂肪酸、脂肪油、樹脂およびこれらの変換生成物、または合成樹脂、例えば重縮合物、重付加体、付加重合体および付加共重合体、例えばアミノ樹脂、特に尿素−ホルムアルデヒドおよびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、フェノプラストおよびフェノール樹脂、例えばノボラック樹脂またはレゾール樹脂、尿素樹脂、ポリビニル、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリビニルアセテートまたはポリビニルエーテル、ポリカーボネート、ポリオレフィン、例えばポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンまたはポリプロピレン、ポリ（メタ）アクリレートおよびこれらのコポリマー、例えばポリアクリル酸エステルまたはポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレタン、クマロン−インデン樹脂および炭化水素樹脂、エポキシ樹脂、様々の硬化メカニズムを有する不飽和合成樹脂（ポリエステル、アクレレート）ワックス、アルデヒド樹脂およびケトン樹脂、ガム、ゴムおよびこれらの誘導体およびラテックス、カゼイン、シリコーンおよびシリコーン樹脂である。

前記の高分子量有機化合物が柔軟で変形可能な組成物の形態であるか、溶融物の形態であるか、または紡糸溶液の形態であるか、または分散物、塗料、ペイントまたは噴射できない印刷インキの形態であるかは重要ではない。意図される用途に応じて、混合体としてまたは処方物または分散物の形態で本発明の化合物を使用することが有利である。着色される高分子量有機材料に基づいて、本発明の化合物は０．０５〜３０重量％、好ましくは０．１〜１５重量％の量で使用される。

本発明の磨砕および／または仕上げ処理化合物の代わりに、ＢＥＴ表面積が２ｍ^２／ｇより大きい、好ましくは５ｍ^２／ｇより大きい対応する粗製物を使用することが可能な場合もある。この粗製物は、単独で、または適切ならば、その他の粗製物または既に製造されている顔料との混合物で、５〜９９重量％の濃度の液体または固体形態のカラーコンセントレートの製造ために使用され得る。

本発明の化合物は、電子写真用トナーおよび現像剤、例えば１または２成分粉体トナー（１または２成分現像剤としても知られている。）、磁気トナー、液体トナー、ラテックストナー、付加重合トナーおよび特殊トナー中の着色剤としても有用である。

代表的なトナーバインダーは、それぞれ単独または混合物での付加重合、重付加および重縮合樹脂、例えばスチレン、スチレンアクリレート、スチレン−ブタジエン、アクリレート、ポリエステルおよびフェノール−エポキシ樹脂、ポリスルホン、ポリウレタンであり、さらにポリエチレンおよびポリプロピレンであり、これはそれぞれさらなる成分、例えば荷電制御剤、ワックスまたは流動助剤を含有してもよく、またはその後にこれらの添加剤で変性されていてもよい。

さらに、本発明の化合物は、粉体および粉体塗料、特に例えば金属、木材、プラスチック、ガラス、セラミック、コンクリート、織物材料、紙またはゴムから構成されている物品の表面コーティングのために使用される摩擦電気的または界面動電的に噴霧できる粉体塗料における着色剤としてさらに有用である。

使用される粉体塗料樹脂は、代表的にはエポキシ樹脂、カルボキシル含有およびヒドロキシル含有ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂およびアクリル樹脂を通常の硬化剤と一緒に含む。樹脂の組合せもまた使用することができる。例えば、エポキシ樹脂は、しばしばカルボキシル含有およびヒドロキシル含有ポリエステル樹脂と組み合わせて使用される。代表的な硬化成分には、（樹脂系に応じて）例えば酸無水物、イミダゾール類、さらにジシアンジアミドおよびその派生物質、ブロックトイソシアネート、ビスアシルウレタン、フェノール樹脂およびメラミン樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、オキサゾリンおよびジカルボン酸が挙げられる。

本発明は、噴射可能の印刷インキ、特にインクジェットインキの着色剤として、前記の着色剤調製物の使用を提供する。インクジェットインキは、水性（ミクロエマルジョンインキを含む。）および非水性（溶剤系）のインク、ＵＶ硬化性インクのみならず、熱溶融プロセスによって作用するようなインキもまた指す。

溶剤系インクジェットインキは、本質的に本発明の化合物０．５〜３０重量％、好ましくは１〜１５重量％および有機溶媒または溶媒混合物および／またはヒドロトロープ化合物７０〜９５重量％を含む。適切ならば、溶剤系インクジェットインキは、溶媒に可溶性のキャリアー材料およびバインダーを含むことができ、前記の例は、ポリオレフィン、天然ゴム、合成ゴム、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−ビニルアセテート共重合体、ポリ（ビニルブチラール）、ワックス−ラテックス系またはこれらの組合せである。

適切ならば、溶剤系インクジェットインキは、さらに添加剤を含むことができ、これらの例は、湿潤剤、脱ガス剤／消泡剤、保存剤および抗酸化剤である。ミクロエマルジョンインキは、有機溶媒、水、および適切ならば界面調整剤として作用する追加の物質（界面活性剤）に基づいている。ミクロエマルジョンインキは、本発明の化合物０．５〜３０重量％、好ましくは１〜１５重量％、水０．５〜９５重量％および有機溶媒および／または界面調整剤０．５〜９５重量％を含む。

ＵＶ硬化性インキは、実質的に本発明の化合物０．５〜３０重量％、水０．５〜９５重量％、有機溶媒または溶媒混合物０．５〜９５重量％、放射線硬化性バインダー０．５〜５０重量％および適切ならば光開始剤０〜１０重量％を含む。

ホットメルトインキは、通常、室温で固体であり、加熱によって液状化し、好ましい融点範囲が、約６０〜１４０℃であるワックス、脂肪酸、脂肪族アルコールまたはスルホンアミドに基づいている。ホットメルトインクジェットインキは、実質的にワックス２０〜９０重量％および本発明の化合物１〜１０重量％からなる。これらは、さらに追加のポリマー（“色素溶解剤”として）０〜２０重量％、分散剤０〜５重量％、粘度調整剤０〜２０重量％、可塑剤０〜２０重量％、粘着付与添加剤０〜１０重量％、透明化安定剤（例えばワックスの結晶化を防止する。）０〜１０重量％および抗酸化剤０〜２重量％を含むことができる。

本発明の噴射可能な印刷インキ、特にインクジェットインキは、本発明の化合物をミクロエマルジョン媒体中、非水性媒体中またはＵＶ硬化性インキを製造するための媒体またはホットメルトインクジェットインキを製造するためのワックス中に分散させることによって製造することができる。有利には、インクジェットへの応用のためにそのように得られた印刷インキは、次いで例えば１μｍフィルターを通して濾過される。

本発明の化合物は、添加剤としてだけではなく、減色生成のためにもカラーフィルターの着色剤として、および電子インキ（“ｅ−インキ”）または電子ペーパー（“ｅ−ペーパー”）の着色剤としてもさらに有用である。カラーフィルター（反射型のみならず、透明型カラーフィルターもまた）を製造するために、顔料は、ペーストの形態で、または適当なバインダー（アクリレート、アクリルエステル、ポリイミド、ポリビニルアルコール、エポキサイド、ポリエステル、メラミン、ゼラチン、カゼイン）中の着色されたホトレジストとしてそれぞれのＬＣＤコンポーネント（例えばＴＦＴ−ＬＣＤ＝薄膜トランジスター液晶ディスプレイまたは例えば（Ｓ）ＴＮ−ＬＣＤ＝（スーパー）ツイステッドネマチック−ＬＣＤ）に適用される。高い熱的安定性と同様に、高い顔料の純度は、安定なペーストまたは着色されたホトレジストにとっては欠くことができないものである。さらに着色されたカラーフィルターは、インクジェット印刷プロセスまたはその他の適当な印刷プロセスによって適用することができる。

本発明によって製造された顔料のコーティング特性を評価するために、中油不乾性アルキッド樹脂をベースにする芳香族アルキッドメラミン樹脂ワニス（ＡＭワニス）が、多数の既存塗料から選ばれた。

本発明の顔料は、良好な堅牢性に関して顕著であり；さらに特にこれらは、高い色強度および高い溶媒堅牢性または光堅牢性を同時に有している。これらは、環境的に危険な重金属を含まない。列挙された性質によって、本発明の顔料は、印刷分野（特に非噴射性印刷インキ、インクジェットインキの製造）の着色剤として、および塗料およびプラスチック、カラーフィルターおよびトナーにおける使用のために特に有用となる。

以下の実施例において当量は、モル当量を指す。

Ａ）１，４−フェニレンジマロン酸の製造
氷水８００ｍｌ中のテトラエチル１，４−フェニレンジマロネート７８．９ｇ（０．２０モル）の０〜５℃に冷却された分散物に、水８００ｍｌ中に溶解したＫＯＨ（粉末、純度８５％）５６．８ｇ（０．８６モル）を２０分かけて滴下して加える。次いでこれを２．５時間還流させ、その間に溶媒約１８０ｍｌを反応混合物から留去する。冷却後、反応混合物を氷浴中で冷却し、２ＮのＨＣｌ（ｐＨ１）１０００ｍｌと滴下して混合し、その後に酢酸エチルの８×５００ｍｌで抽出する。合わせた酢酸エチル抽出物をＮａ_２ＳＯ_４の上で乾燥し、減圧下において濃縮・乾燥する。テトラヒドロフラン／シクロヘキサンから再結晶させることによって、融点２５１〜２５４℃の無色の結晶４１．２ｇ（７３％）が生成する。得られた生成物は、１，４−フェニレンジマロニルクロライドの製造に使用される。

Ｂ）メチルマロン酸、フェニルマロン酸および１，４−フェニレンジマロン酸からマロニルクロライド誘導体を製造する一般的な処方
ジクロロメタン中の相応するマロン酸誘導体１当量の溶液に５塩化リン４．５当量を加え、約２０℃で２時間攪拌する。溶解している塩化水素ガスを減圧下（約２００ミリバール、４５分）で除去する。全反応混合物を減圧下、４０℃で濃縮・乾燥する。得られたマロニルクロライドは、メソイオン化合物（“変法Ａ〜Ｄ”）の合成に直接使用される。

Ｃ）メソイオン顔料の製造のための一般的処方
それぞれの反応条件は表１および表２に要約されている。

変法Ａ
使用溶媒中に溶解されたマロニルクロライド誘導体（製造：一般的処方参照）２．５当量に、室温で使用溶媒中のアミジン１当量の溶液を１．５〜３．０時間かけてゆっくりと加える。添加が完了したとき、反応混合物を室温で１８〜２０時間攪拌する。冷却後、生成物を濾過し、使用溶媒で洗浄し、そして乾燥する（８０〜１００℃）。

変法Ｂ
使用溶媒中に溶解されたマロニルクロライド誘導体（製造：一般的処方参照）４当量に、５０〜６０℃で、使用溶媒中のアミジン１当量およびトリエチルアミン４．５当量の溶液／分散物を０．５〜３．０時間かけてゆっくりと加える。添加が完了したとき、反応混合物を還流下で１８〜２０時間攪拌する。冷却後、生成物を濾過し、使用溶媒で洗浄する。得られたフィルタープレスケーキを水に分散させ、濾過し、水洗して塩を除去し、乾燥する（８０〜１００℃）。

変法Ｃ
使用溶媒中に溶解されたマロニルクロライド誘導体（製造：一般的処方参照）４．０当量に、激しく攪拌しながら２０℃で、アミジン１当量を加える。その後、使用溶媒中のトリエチルアミン４．５当量の混合物を０．５〜３．０時間かけてゆっくりと加える。添加が完了したとき、反応混合物を還流下で１８〜２０時間攪拌する。冷却後、生成物を濾過し、使用溶媒で洗浄する。得られたフィルタープレスケーキを水に分散させ、濾過し、水洗して塩を除去し、乾燥する（８０〜１００℃）。

変法Ｄ
前記溶媒中のアミジン２．２当量およびトリエチルアミン４．５当量の溶液を、前記溶媒中の１，４−フェニレンジマロニルクロライド（製造：一般的処方参照）１当量の溶液と、還流下に０．５〜２．５時間かけて滴下しながら混合する。前記の反応混合物を還流下で１８〜２０時間攪拌する。冷却後、生成物を濾過し、使用溶媒で洗浄する。得られたフィルタープレスケーキを水に分散させ、濾過し、水洗して塩を除去し、乾燥する（８０〜１００℃）。

Ｄ）顔料の後処理
前記のようにして得られた粗製の顔料（“変法Ａ〜Ｄ”）を、使用溶媒中で還流下に攪拌することによって後処理し、濾過し、洗浄し、乾燥（８０〜１００℃）して、磨砕する。
（例１〜１４）
例１および例２は比較例である。

（使用例）
表３は、二量化によって得られる本発明の化合物４および１１の特性と比較してメソイオン性の比較化合物１および２の溶媒堅牢性および色強度を示す。

溶媒堅牢性は、５点グレースケールに対してＤＩＮ ５４００２に従って測定された。

色強度は、色顔料１部をシェード（ｓｈａｄｅ）の標準深さの１／３に減ずるためにＴｉＯ_２部が必要とされるかを示す。１：ｘＴｉＯ_２（色強度および測定法は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ７８７−２６によって定義されている。）。

Claims (10)

1. 一般式（ＩＩａ）および（ＩＩｂ）：
   

   

   〔式中、
   環Ａは、式（ＩＩａ）または式（ＩＩｂ）が
   

   

   となる環Ａ１、
   式（ＩＩａ）または式（ＩＩｂ）が
   

   

   となる環Ａ２、
   式（ＩＩａ）または式（ＩＩｂ）が
   

   

   となる環Ａ３、
   式（ＩＩａ）または式（ＩＩｂ）が
   

   

   となる環Ａ４、
   式（ＩＩａ）または式（ＩＩｂ）が
   

   

   となる環Ａ５、
   式（ＩＩａ）または式（ＩＩｂ）が
   

   

   となる環Ａ６、
   式（ＩＩａ）または式（ＩＩｂ）が
   

   

   となる環Ａ７：
   （式中、環Ａ１〜Ａ７は、置換されていないか、またはＣ _１ 〜Ｃ _４ アルキルもしくはフェニルで置換されているか、および／またはベンゼン環と縮合している。）
   の５員または６員ヘテロ芳香環であり、
   Ｒ^５およびＲ^６は、独立して水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシまたはハロゲンであり、
   Ｒ^７およびＲ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_５〜Ｃ_６シクロルキル、フェニル、ベンジル、ベンズアニリドまたはナフチルであり、これらは、置換されていないか、または［Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ニトロ、フェニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）アミノカルボニル、アミノカルボニル、および／または塩素からなる群から選ばれる１、２、３または４個の基によって］置換されており、
   または式中、ＮＲ^８基は、環Ａと結合して５員または６員ヘテロ環を形成し、前記ヘテロ環は、ベンゼン環とさらに縮合していてもよい。〕
   を特徴とする請求項１に記載の化合物。
2. Ｒ^５およびＲ^６は、同じか、または異なっていて、それぞれ水素、メチルまたは塩素である請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７およびＲ^８は、１−、２−、３−メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、ジエチルアミノ−、クロロ−、２，５−ジクロロ−、３−クロロ−４−メチル−、３−クロロ−４−メトキシ−および４−ニトロ−フェニルからなる群からの置換フェニル基である、請求項１または２に記載の化合物。
4. 式（Ｖ）：
   

   

   （式中、
   Ｒ^１０は、水素、メチルまたは塩素であり、
   Ｒ^１１は、水素またはメチルであり、
   Ｒ^１２は水素、または２個の隣接するＲ^１２基が一緒に２価のＣ_４Ｈ_４基であり、
   Ｒ^１３は、メチルまたはフェニルである。）
   を特徴とする請求項１から３の少なくとも一項に記載の化合物。
5. 式（１１）、（１２）、（１３）または（１４）：
   

   

   

   を特徴とする請求項１に記載の化合物。
6. （ａ）式（ＩＩＩ）（式中、ｎは２である。）の化合物１当量を式（ＩＶ）（式中、ｍは１である。）の化合物約２当量と縮合させるか、または
   （ｂ）式（ＩＶ）（式中、ｍは２である。）の化合物１当量を式（ＩＩＩ）（式中、ｎは１である。）の化合物約２当量と縮合させる
   ことを含む、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物の製造方法。
   

   
7. 縮合が塩基の存在下に実行される請求項６に記載の方法。
8. 式（ＩＩ）の化合物が、微細化操作および／または溶媒処理に付される請求項６または７記載の方法。
9. 天然または合成由来の高分子量有機材料の着色のための請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物の使用。
10. プラスチック、樹脂、塗料、ペイント、電子写真トナーおよび現像剤、エレクトレット材料、カラーフィルター、インクジェットインキおよび非噴射性印刷インキを含むインキおよび種子の着色のための請求項９に記載の使用。