CN112538059B - 一种选择性合成噁唑-4-羧酸酯的反应方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种选择性合成噁唑‑4‑羧酸酯的反应方法，以芳香醛为原料、一价铜盐为催化剂、有机胺为添加剂，在溶剂以及氮气或氩气氛围下进行反应，得到噁唑‑4‑羧酸酯为主产物。本发明提供的合成方法具有原子经济性和高选择性的特征，使用取代苯甲醛、芳香性杂环甲醛做底物，具有廉价易得、无废酸废气产生等优点；使用金属铜盐催化，具有廉价易得、底物适用性广、后处理简单和反应选择性好等优点。

Description

一种选择性合成噁唑-4-羧酸酯的反应方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体地涉及一种选择性合成噁唑-4-羧酸酯的反应方法。
背景技术
许多噁唑衍生物具有抗癌、抗肿瘤、抗病毒、抗真菌和抗炎等生物活性。同时，噁唑核也包含在许多天然产物中，例如吡咯唑、根霉素和三异噁唑大环内酯等。此外，在生物或超分子系统中，一些噁唑表现出作为荧光探针和标记物高效发光的巨大潜力。在噁唑-4-羧酸酯的合成方法中，主要是酰卤、酸酐与异氰的环加成等反应。Sandra Battiston等用DBU(1,8- 二氮杂二环十一碳-7-烯)催化，在DMF中研究了异腈乙酸酯与简单酰氯和酸酐的环化，合成了噁唑-4-羧酸酯，收率良好，但有相当量的废酸产生 (Eur.J.Med.Chem.1987,22,283-291)。Wang Xiangshan等研究了AgMOF 催化异腈乙酸酯与苯甲酰氯的环化反应，选择性的制备了2,5-二取代噁唑，收率良好(ChemCatChem 2019,11,1-5)。Ding Mingwu等将三苯基膦与异腈乙酸酯在三乙胺和四氯化碳的作用下，先合成异氰基(三苯基膦亚基) 乙酸酯，再与苯甲酸衍生物作用，合成4,5-二取代噁唑，分离收率均大于 70％(Org.Chem.Front.,2017,4,2044-2048)。
如上所述，酰氯、羧酸与异腈乙酸酯的反应常用于制备噁唑环衍生物，但都产生等物质量的废酸，影响反应的原子经济性，不具有环境友好性。
发明内容
为克服噁唑-4-羧酸酯传统合成技术中不具有原子经济性、三废多、成本高等缺点，以及现有的噁唑-4-羧酸酯合成法中选择性不高、底物范围窄、底物制备繁琐或者昂贵的缺点，本发明提供一种具有原子经济性、反应条件温和、原料易得，并具有高选择性的制备噁唑-4-羧酸酯的方法。
本发明采用的技术方案为：一种选择性合成噁唑-4-羧酸酯的反应方法，利用异腈乙酸酯与醛的[3+2]脱氢环加成反应得到噁唑-4-羧酸酯。
进一步地，所述异腈乙酸酯与醛在催化剂和添加剂作用下进行反应，所述催化剂用量为异腈乙酸酯的5～30％mol，所述添加剂用量为异腈乙酸酯的10～100％mol的情况下得到噁唑-4-羧酸酯为主产物。
进一步地，所述原料为取代苯甲醛、芳香性杂环甲醛。
进一步地，所述催化剂为铜盐。
进一步地，所述铜盐为一价铜的无机盐，所述一价铜的无机盐为溴化亚铜或氯化亚铜。
进一步地，所述添加剂为三乙胺、三正丁胺、三乙烯二胺(1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷)或4-二甲氨基吡啶中的一种。
进一步地，所述反应方法使用的溶剂为干燥的N,N-二甲基甲酰胺或者干燥的无水乙醇。
进一步地，所述反应方法使用的气体氛围为氮气或氩气。
进一步地，所述反应方法采用的反应温度为25～100℃。
进一步地，所述反应方法采用的反应温度为10～70℃。
本发明获得的有益效果为：本发明提供的合成方法具有原子经济性和高选择性的特征，使用取代苯甲醛、芳香性杂环甲醛做底物，具有廉价易得、无废酸废气产生等优点；使用金属铜盐催化，具有廉价易得、底物适用性广、后处理简单和反应选择性好等优点。
本发明特点：(1)反应具有原子经济性，对环境友好，无废酸产生；(2)原料、催化剂易得，催化剂易于回收；(3)对芳香醛底物取代基具有良好适应性，产物收率良好。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
一种选择性合成噁唑-4-羧酸酯的反应方法，利用异腈乙酸酯与醛在催化剂和添加剂作用下进行反应，使用的溶剂为干燥的N,N-二甲基甲酰胺或者干燥的无水乙醇，气体氛围为氮气或氩气，反应方法采用的反应温度为 25～100℃，催化剂用量为异腈乙酸酯的5～30％mol，添加剂用量为异腈乙酸酯的10～100％mol的情况下得到噁唑-4-羧酸酯为主产物。所述原料为取代苯甲醛、芳香性杂环甲醛。所述催化剂为铜盐，所述铜盐为一价铜的无机盐，所述一价铜的无机盐为溴化亚铜或氯化亚铜。所述添加剂为三乙胺、三正丁胺、三乙烯二胺(1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷)或4-二甲氨基吡啶中的一种。
实施例1：5-苯基噁唑-4-甲酸乙酯的合成
在50mL具塞试管中，加入3.54mmol苯甲醛、3.54mmol三乙胺、 0.71mmol溴化亚铜、4mL干燥的N,N-二甲基甲酰胺、3.54mmol异氰基乙酸乙酯。在氩气条件下，60℃加热反应液10小时。停止反应，向体系内加入30mL的水，再用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机层，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除尽有机溶剂得到粗产品，柱层析分离(EA:PE＝1:4)，得到5-苯基噁唑-4-甲酸乙酯，淡黄色液体，分离收率：68.46％；1H NMR(400 MHz,CDCl3):δ8.14–8.01(m,2H),7.92(s,1H),7.50–7.47(m,3H),4.43(q, J＝7.1Hz,2H),1.41(t,J＝7.1Hz,3H)。
实施例2：5-(4-氯苯基)噁唑-4-甲酸乙酯的合成
在50mL具塞试管中，加入3.54mmol对氯苯甲醛、1.77mmol三乙烯二胺、0.71mmol氯化亚铜、4mL干燥的无水乙醇、3.54mmol异氰基乙酸乙酯。在氮气条件下，40℃加热反应液10小时。停止反应，向体系内加入20mL水，再用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机层，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除尽有机溶剂得到粗产品，柱层析分离(EA:PE＝1:4)，得到5-(4-氯苯基)噁唑-4-甲酸乙酯，白色固体，熔点：101-103℃；分离收率： 65.55％；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.05(d,J＝8.7Hz,2H),7.90(s,1H), 7.44(d,J＝8.7Hz,2H),4.41(q,J＝7.1Hz,2H),1.40(t,J＝7.1Hz,3H)。
实施例3：5-(4-甲基苯基)噁唑-4-甲酸乙酯的合成
在50mL具塞试管中，加入3.54mmol对甲基苯甲醛、1.77mmol 4-二甲氨基吡啶、0.71mmol溴化亚铜、4mL干燥的N,N-二甲基甲酰胺、3.54 mmol异氰基乙酸乙酯。在氮气条件下，50℃加热反应液12小时。停止反应，往体系内加入20mL水，再用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机层，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除尽有机溶剂得到粗产品，柱层析分离 (EA:PE＝1:4)，得到5-(4-甲基苯基)噁唑-4-甲酸乙酯，白色固体，熔点： 84-85℃；分离收率为69.71％；1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.97(d,J＝8.4 Hz,2H),7.89(s,1H),7.29(d,J＝8.4Hz,2H),4.42(q,J＝7.1Hz,2H),2.41(s, 3H),1.41(t,J＝7.1Hz,3H)。
实施例4：5-(4-甲氧基苯基)噁唑-4-甲酸乙酯的合成
在50mL具塞试管中，加入3.54mmol对甲氧基苯甲醛、1.77mmol 三正丁胺、1.06mmol氯化亚铜、4mL干燥的无水乙醇、3.54mmol异氰基乙酸乙酯。在氮气条件下，100℃加热反应液10小时。停止反应，向体系内加入20mL水，再用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机层，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除尽有机溶剂得到粗产品，柱层析分离(EA:PE＝1:4)，得到5-(4-甲氧基苯基)噁唑-4-甲酸乙酯，白色固体，熔点：68-69℃；分离收率：53.55％；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.07(d,J＝9.0Hz,2H),7.86(s, 1H),7.00(d,J＝9.0Hz,2H),4.42(q,J＝7.1Hz,2H),3.87(s,3H),1.42(t,J＝ 7.1Hz,3H)。
实施例5：5-(2-萘基)噁唑-4-甲酸乙酯的合成
在50mL具塞试管中，加入3.54mmol 2-萘甲醛、1.77mmol三乙烯二胺、0.71mmol氯化亚铜、4mL干燥的无水乙醇、3.54mmol异氰基乙酸乙酯。在氮气条件下，50℃加热反应液12小时。停止反应，向体系内加入 20mL水，再用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机层，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除尽有机溶剂得到粗产品，柱层析分离(EA:PE＝1:4)，得到 5-(2-萘基)噁唑-4-甲酸乙酯，白色固体，熔点：94-96℃；分离收率为63.35％；1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.68(s,1H),8.12–8.09(m,1H),7.99–7.86 (m,4H),7.59–7.51(m,2H),4.46(q,J＝7.1Hz,2H),1.43(t,J＝7.1Hz,3H)。
实施例6：5-(2-噻唑基)噁唑-4-甲酸乙酯的合成
在50mL具塞试管中，加入3.54mmol 2-甲酰基噻唑、3.54mmol三乙胺、0.71mmol溴化亚铜、4mL干燥的N,N-二甲基甲酰胺、3.54mmol异氰基乙酸乙酯。在氮气条件下，100℃加热反应液12小时。停止反应，向体系内加入20mL水，再用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机层，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除尽有机溶剂得到粗产品，柱层析分离 (EA:PE＝1:4)，得到5-(2-噻唑基)噁唑-4-甲酸乙酯，白色固体，熔点： 171-172℃；分离收率为62.34％；1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.00(d,J＝3.0Hz,1H),7.94(s,1H),7.57(d,J＝3.0Hz,1H),4.44(q,J＝7.1Hz,2H), 1.40(t,J＝7.1Hz,3H)。
实施例7：5-(2-噻吩基)噁唑-4-甲酸乙酯的合成
在50mL具塞试管中，加入3.54mmol 2-噻吩甲醛、1.77mmol三乙烯二胺、0.71mmol溴化亚铜、4mL干燥的无水乙醇、3.54mmol异氰基乙酸乙酯。在氩气条件下，100℃加热反应液10小时。停止反应，往体系内加水20mL，再用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机层，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除尽有机溶剂得到粗产品，柱层析分离(EA:PE＝1:4)，得到5-(2-噻吩基)噁唑-4-甲酸乙酯，淡黄色液体，分离收率为34.52％；1H NMR (400MHz,CDCl3):δ8.11–8.07(m,1H),7.81(s,1H),7.54–7.53(m,1H), 7.17–7.15(m,1H),4.46(q,J＝7.1Hz,2H),1.44(t,J＝7.1Hz,3H)。
实施例8：5-(4-喹啉基)噁唑-4-甲酸乙酯的合成
在50mL具塞试管中，加入3.54mmol 4-喹啉甲醛、3.54mmol三乙胺、 1.06mmol氯化亚铜、4mL干燥的N,N-二甲基甲酰胺、3.54mmol异氰基乙酸乙酯。在氮气条件下，80℃加热反应液12小时。停止反应，往体系内加水20mL，再用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机层，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除尽有机溶剂得到粗产品，柱层析分离(EA:PE＝1:4)，得到5-(4-喹啉基)噁唑-4-甲酸乙酯，淡黄色液体；分离收率为36.68％；1H NMR (400MHz,CDCl3):δ9.05(d,J＝4.4Hz,1H),8.22(d,J＝8.5Hz,1H),8.15(s, 1H),7.82–7.71(m,2H),7.66(d,J＝4.4Hz,1H),7.62–7.56(m,1H),4.25(q, J＝7.1Hz,2H),1.14(t,J＝7.1Hz,3H)。
实施例9：5-(3-吡啶基)噁唑-4-甲酸乙酯的合成
在50mL具塞试管中，加入3.54mmol 3-吡啶甲醛、1.77mmol三乙烯二胺、1.5mmol氯化亚铜、4mL干燥的N,N-二甲基甲酰胺、3.54mmol 异氰基乙酸乙酯。在氮气条件下，50℃加热反应液10小时。停止反应，向体系内加水20mL，再用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机层，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除尽有机溶剂得到粗产品，柱层析分离(EA:PE＝1:4)，得到5-(3-吡啶基)噁唑-4-甲酸乙酯，淡黄色液体；分离收率为39.01％；1H NMR(400MHz,CDCl3):δ9.24(s,1H),8.72(s,1H),8.51(d,J＝8.0Hz,1H), 8.00(s,1H),7.45(s,1H),4.44(q,J＝7.1Hz,2H),1.42(t,J＝7.1Hz,3H)。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种选择性合成噁唑-4-羧酸酯的反应方法，其特征在于：利用异腈乙酸酯与醛的[3+2]脱氢环加成反应得到噁唑-4-羧酸酯；
所述异腈乙酸酯与醛在催化剂和添加剂作用下进行反应，所述催化剂用量为异腈乙酸酯的5~30% mol，所述添加剂用量为异腈乙酸酯的10~100% mol的情况下得到噁唑-4-羧酸酯为主产物；
所述醛为取代苯甲醛、芳香性杂环甲醛；
所述催化剂为铜盐；
所述铜盐为一价铜的无机盐，所述一价铜的无机盐为溴化亚铜或氯化亚铜；
所述添加剂为三乙胺、三正丁胺、三乙烯二胺或4-二甲氨基吡啶中的一种。
2.根据权利要求1所述一种选择性合成噁唑-4-羧酸酯的反应方法，其特征在于：所述反应方法使用的溶剂为干燥的N,N-二甲基甲酰胺或者干燥的无水乙醇。
3.根据权利要求1所述一种选择性合成噁唑-4-羧酸酯的反应方法，其特征在于：所述反应方法使用的气体氛围为氮气或氩气。
4.根据权利要求1所述一种选择性合成噁唑-4-羧酸酯的反应方法，其特征在于：所述反应方法采用的反应温度为25~100℃。
5.根据权利要求1所述一种选择性合成噁唑-4-羧酸酯的反应方法，其特征在于：所述反应方法采用的反应温度为10~70℃。
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