DE2804530C2 - Verwendung von wasserlöslichen Benzoxanthenfarbstoffen für fluoreszierende Tinten - Google Patents
Verwendung von wasserlöslichen Benzoxanthenfarbstoffen für fluoreszierende TintenInfo
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- Y10S260/00—Chemistry of carbon compounds
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Description
Schreibfiüssigkeitert mit einem Gehalt an fluoreszierenden Farbstoffen haben für Markierungszwecke aller
Art verbreitet Anwendung gefunden. Gegenüber nicht fluoreszierenden Tinten besitzen sie infolge ihrer
hohen Leuchtkraft einen wesentlich besseren Auflalligkeitsgrad. Sie werden deshalb beispielsweise zum
Kennzeichnen ve? wichtigen Schriftstücken verwendet oder um bestimmte Textstellen oder Details in Zeichnungen
optisch «lautlicher abzuheben.
Die bisher auf diesem Sektor vorgeschlagenen bzw. eingesetzten Fluoreszenzfarbstoffe wie beispielsweise
Rhodamin B, CL Basic Violet IO (CI Nr. 45 170), CL Acid Yellow 7 (CI Nr. 56205), Hydroxypyrentrisulfonsäure
(Pyranin, CI. Solvent Green 7, Ci Nr. 59 040) oder CI Basic Yellow 40 haben zwar z.T. eine
gute Fluoreszenzintensität. Nachteilig macht sich jedoch ihre schlechte Lichtechtheit bemerkbar. So geht bei
gelben Signiertinten die Leuchtkraft der damit erzeugten Farbmarkierungen oft schon nach kurzer Tageslichteinwirkung
von wenigen Tagen durch Verbräunen oder Ausbleichen verlorep. Um diesem Mangel zu begegnen
wurde in der DE-OS 2441 823 vorgeschlagen, solchen Tagesleuchtfarben, insbesondere auf der Basis
von Hydroxypyrentrisulfonsäure, deren Verwendung in Markierungsflüssigkeiten bereits in der DE-PS
23 15 680 beschrieben ist, reduzierend wirkende Stoffe zuzusetzen. Diese zusätzliche Maßnahme führt jedoch
zu keiner durchgreifenden Verbesserung der Licbtechtheit, da die stabilisierende Wirkung des zugesetzten
Reduktionsmittels durch Luftoxidation wieder verloren geht
Es wurde nun gefunden, OaB sie- wasserlösliche Benzoxanthenfarbstoffe der allgemeinen Formel 1
- -(SOjZ)n
(I)
in der Y ein Sauerstoffatom oder eine N-R-Gruppe bedeutet, in welcher R für ein Wasserstoffatom oder einen
gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder carbocyclischen oder heterocyclischen Arylrest, eine
gegebenenfalls substituierte Alkoxy-, Acyloxy-, Alkylamino- oder Acylaminogruppe steht, R1 und R2 gleich
oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom,
oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe von 1-5 Kohlenstoffatomen bedeuten, η für eine Zahl
von 1 -3 steht und Z ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetal'atom oder ein Ammoniumkation der Formel II
R'
HN-R4
(II)
bedeutet, in der R1, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils für ein Wasserstoffatom oder einen
gegebenenfalls substituierten Alkylrest stehen oder RJ und R4 gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen
Ring, wie beispielsweise einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können, sehr gut als
wasserlösliche gelbe Fluoreszenzfarbstoffe für Signiertinten eignen. Sofern R substituierte Gruppen bedeutet,
kommen hierfür die Fluoreszenz nicht beeinträchtigende Reste in Betracht, wie Hydroxy-, niedere Alkyl-,
niedere Alkoxy-, Carboxy- oder Sulfogruppen, wobei die Reste ihrerseits weitere Substituenten tragen können,
beispielsweise eine durch eine weitere Alkoxygruppe substituierte Aikoxygruppe. »Acyl« bedeutet vorzugsweise
niederes Alkanoyl oder Benzoyl; »Ary!« vorzugsweise Phenol, »Cycloalkyl« vorzugsweise Cyclohexyl
und von den aliphatischen Resten sind solche mit bis zu 5 C-Atomen bevorzugt.
Die erlindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe sind den bisher für diesen Zweck verwendeten gelben
Fluoreszenzfarbstoffen in der Lichtechtheit überlegen. Außerdem besitzen sie gegenüber den in der obengenannten
DE-OS bzw. DE-PS beschriebenen Markierungsflüssigkeiten, bei denen zur Erzielung des
gewünschten Fluoreszeazfarbtones eine alkalische Einstellung des pH (>8,5) erforderlich ist, den Vorteil, daß
sie ohne Zusatzstoße eingesetzt werden können.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstofitsulfonsäuren und ihre Alkalisalze sind in den DE-PS
20 17 764 und 2150 879 beschrieben. Die Ammoniumsalze können in bekannter Weise durch Neutralisieren
der Farbstoflsulfonsäuren mit äquivalenten Mengen des entsprechenden Amins in Wasser oder inerten organischen
Lösemitteln wie Alkoholen und übliche Isolierung des Farbsalzes durch Filtration oder desUllativc
Entfernung des Löse- oder Verdünnungsmittels erhalten werden.
In den folgenden Beispielen sind zur Erläuterung einige Farbstoßzubereitungen mit erfindungsgemäß zu
verwendenden Farbstoffen angegeben.
Lösung von 1,5 g des Farbstoffs der Formel
20 g Diethylenglykol und 78,5 g Wasser.
Beispiele Beispiel 1:
(SO1Na)-I
Lösung von
2,0 g des Farbstoffs der Formel
H3C
N —CH2CH2OH
(^OfH3NCH2CH2OH)-J
in
15 g Glykol
0,5 g Nonylphenol, «it 23 Mol Ethylenoxid oxethyliert, und
82,5 g Wasser.
Beispie; 3:
55 Lösung von
2,0 g des Farbstoffs der Formel O
N —CH2CH2OH
- -(SOfH3NCH2CH2OH)-J
70 g Wasser,
27 g Diethylenglykol, 0,8 g Polyvinylpyrrolidon und 0,2 g Nonylphenol, mit 6 Mol Ethylenoxid oxethylierl.
In der folgenden Tabelle sind einige weitere erfindungsgemäß verwendbare Farbstoffe aufgefijhrt. deren
entsprechend den vorstehenden Beispielen hergestellte wäßrige Zubereitungen brillante grünstichig- bis rotstichig-gelbe
Farbmarkierungen mit guter Lichtechtheit ergeben.
- —(SO?Z*)„
| Huisp. | η | X | R1 | R2 | Y | COOH | Z |
| 4 | -\ | O | H | H | H2N 0 | ||
| 5 | -2 | O | H | H | > | HN(C2H5b | |
| 6 | ~2 | O | H | H | )n — CHjCH2CHjOCH3 | H | |
| 7 | — O | O | 10-CH, | 9-CHj | >"<O> | H | |
~!,2 Q !■!
9-CH,
CH3
Na
| 9 | ~2 | O | H | H | /NCH2CH2CH2OH | K |
| IO | ~2 | 0 | 10-OCH3 | H | >^C^>-CH3 | Na |
| CH3 | ||||||
| Il | ~2 | O | H | H | )N-(CH2hO(CH2)2OC2H5 | H3N(CH2hO(CH2)jOC2Hs |
| 12 | ~I,5 | O | H | 9-CI | )n —CH3 | H3NCH2CH2OH |
| 13 | 2 | O | 10-Br | H | >-(CH2)3OCH3 | H3N(CH2J3OCH3 |
| 14 | -\ | O | 10-Cl | 9-CHj | ^NCH2CH2OH | Na |
| 15 | ~2 | O | H | H | )N(CH2)3(OCH2CH2)3OCH3 | H3N(CH2UOCU2CnIhOCB3 |
| 16 | ~2 | O | 10-CH3 | H | ^NCH2CH2CHjOH | H3NCH2CH2CH2OH |
| SO3Na |
O H
O H
Na
SO3H3NCH2CH2OH
/
/
O^> H3NCH2CH2OH
Claims (1)
- Patentansprüche: 1. Verwendung von wasserlöslichen BenzoxanthenfarbstofFen der Formel Iin der Y ein Sauerstoffatom oder eine /N-R-G nippe bedeutet, in welcher R fur ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder einen carbocyclischen oder hei*-«jcyclischen Arylrest, eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy-, Acyioxy-, Alkylamino- oder Acylaminognrppe steht, R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe von 1 —5 Kohlenstoffatomen bedeuten, η für eine Zahl von I -3 steht und Z ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetaiiatom oder ein Ammoniumkation der Formel ilSn-R4(II)R5bedeutet, in der R\ R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils für ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest stehen oder R' und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, zur Herstellung von fluoreszierenden Tinten. 2. Verwendung des Benzoxanthenfarbstoffs der Fonnel-—(SO3N a)«.gemäß Anspruch I. 3. Verwendung des Benzoxanthenfarbstoffs der FormelCH3(SO3Na)ra2gemäß Anspruch I. 4. Verwendung des Benzoxanthenfarbstoffs der FormelN-CH3CH5OH-(SOfH3NCH2CH2OH)0,Eemüß Anspruch I.S. Verwendung des Benzoxanthenfarbstoffe der Formel
OCH2CH2OHH3Cgemäß Anspruch 1.- -(SOfH3NCH2CH2OH)02
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