CH640254A5 - Fluoreszierende tinten, enthaltend wasserloesliche benzoxanthenfarbstoffe. - Google Patents
Fluoreszierende tinten, enthaltend wasserloesliche benzoxanthenfarbstoffe. Download PDFInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind fluoreszierende Tinten, die durch einen Gehalt an einem Farbstoff der Formel I gekennzeichnet sind. Solche Farbstofftinten sind im einfachsten Fall wässrige Lösungen der Farbstoffe (Ulimanns Encyklopädie der technischen Chemie, 3. Aufl. 15. Band, 351-352). Grundsätzlich kann der Farbstoff auch in einem organischen Lösemittel gelöst sein, jedoch sind solche Tinten im allgemeinen weniger bevorzugt, da sie bei Verwendung auf Papier zu tief in die Unterlage eindringen, wodurch nicht nur die Leuchtwirkung an der Oberfläche des Papiers beeinträchtigt wird, sondern auch ein Durchschlagen der Markierungsflüssigkeit bis auf die Rückseite des Papiers erfolgen kann.
Bevorzugt enthalten die Tinten jedoch bis zu 40, insbesondere bis zu 35 Gew.-% wassermischbare organische Lösemittel, insbesondere Glycerin oder Glykole wie Äthylendiglykol oder auch Glykoläther, wie Äthylenglykolmonoäthyläther, die gleichzeitig als Feuchthaltemittel dienen und das Eintrocknen der Tinte verzögern.
Zur Verbesserung der Schreibeigenschaften können die Tinten noch weitere Zusätze zur Einstellung einer geeigneten Viskosität enthalten. Solche Viskositätsregulatoren sind beispielsweise Pflanzengummisorten, wie Gummi arabicum Polyglykoläther, die sich von Alkylphenolen oder Fettalkoholen ableiten oder wachsartige Substanzen wie Polyäthylenglykolwachse.
Die genannten Viskositätsregulatoren und/oder Eintrock-nungsverzögerer können vorzugsweise bis zu 10 Gew.-% in der
Tinte enthalten sein, besonders bevorzugt sind Mengen bis zu 5, insbesondere bis zu 1 Gew.-%.
Bevorzugte Tinten bestehen somit im wesentlichen aus 0,5-5, vorzugsweise 1-3, insbesondere 1,5-2 Gew.-% Farbstoff 5 der Formel I 0-99,5, vorzugsweise 60-99, insbesondere 65-98 Gew.-% Wasser,
bis zu 99,5, vorzugsweise bis 39, insbesondere bis 33,5 Gevv.-% wassermischbaren organischen Lösemitteln und bis zu 10, vorzugsweise bis 5, insbesondere bis 1 Gew.-% Viskositätsregulatoren und/oder Eintrocknungsverzögerern.
In vielen Fällen werden den Tinten auch Konservierungsmittel, beispielsweise Phenol, Salicylsäure oder Chlorphenole, vorzugsweise in Mengen bis zu 1, besonders vorzugsweise bis zu 0,1 15 Gew.-% zugesetzt.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Farbstoffe sind den bisher für diesen Zweck verwendeten gelben Fluoreszenzfarbstoffen in der Lichtechtheit überlegen. Ausserdem besitzen sie gegenüber den in der obengenannten DE-OS bzw. DE-PS 20 beschriebenen Markierungsflüssigkeiten, bei denen zur Erzielung des gewünschten Fluoreszenzfarbtones eine alkalische Einstellung des pH (>8,5) erforderlich ist, den Vorteil, dass sie ohne Zusatzstoffe eingesetzt werden können.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Farbstoffsulfonsäu-ren und ihre Alkalisalze sind in den DE-PS 2 017764 und 2150 879 beschrieben. Die Ammoniumsalze können in bekannter Weise durch Neutralisieren der Farbstoffsulfonsäuren mit äquivalenten Mengen des entsprechenden Amins in Wasser oder inerten organischen Lösemitteln wie Alkoholen und übliche Isolierung des Farbsalzes durch Filtration oder destillative Entfernung des Löse- oder Verdünnungsmittels erhalten werden.
In den folgenden Beispielen sind zur Erläuterung einige Farbstoffzubereitungen mit erfindungsgemäss zu verwendenden Farbstoffen angegeben.
25
30
35
Beispiele Beispiel 1
Lösung von 1,5 g des Farbstoffs der Formel
40
45
50
-{so. Na)
in 20 g Diethylenglykol und 78,5 g Wasser.
Beispiel 2
Lösung von 2,0 g des Farbstoffs der Formel
55
(C)
-- (S!V H3-KCH2 C}f2 OH)
in 15 g Glykol, 0,5 g Nonylphenol mit 23 Mol Ethylenoxid oxethyliert, und 82,5 g Wasser.
640 254
Beispiel 3
Lösung von 2,0 g des Farbstoffs der Formel
0 ©
(S03 Hg NCPL, CE, OH)
in 70 g Wasser, 27 g Diethylenglykol, 0,8 g Polyvinylpyrrolidon vorstehenden Beispielen hergestellte wässrige Zubereitungen und 0,2 g Nonylphenol, mit 6 Mol Ethylenoxid oxethyliert. 15 brillante grünstichig-bis rotstichig-gelbe Farbmarkierungen mit
InderfolgendenTabellesindeinige weitere erfindungsgemäss guter Lichtechtheit ergeben:
verwendbare Farbstoffe aufgeführt, deren entsprechend den
(SO.
n
Beisp.
n
X
R1
R2
4
~2
o
H
H
5
~2
o
H
H
6
~2
o
H
H
7
~2
o
10-CH3
9-CH3
8
~1,2
o
H
9-CH3
9
~2
o
H
H
10
~2
o io-och3
H
11
~2
o
H
H
12
1,5
o
H
9-C1
13
~2
o
10-Br
H
14
~2
o
10-C1
9-CH3
15
~2
0
H
H
16
~2
0
10-CH3
H
17
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o
H
H
18
~2
o
H
H
>o >o
>n-ch2ch2ch2och3
>nch2ch2ch2oh >H—<c >— G H,
CIL
>n-(ch2)30(ch2)20c2h5
>n-ch3
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n>
hn(c2h5)3 h h
Na
K
Na
>N-<<
SO, Na fPi Q JSOgHjj.VC^CH;, OH
h3n(ch,)30(ctl),0c,h,
h3nch2ch2oh
H3N(CH2)3ÓCH3 Na h3n(ch2)3(och2cho)3och3
h3nch2ch2ch2öh
Na h3nch2ch2oh
M
Claims (10)
1 bis 3 Gew.-% Farbstoff der Formel I,
60 bis 99 Gew.-% Wasser,
0 bis 39 Gew.-% wassermischbarem organischem Lösungsmittel und
0 bis 5 Gew.-% Viskositätsregulator und/oder Eintrocknungsver-zögerer.
18. Tinte nach Anspruch 1, bestehend im wesentlichen aus 1,5 bis 2 Gew.-% Farbstoff der Formel I,
65 bis 98,5 Gew.-% Wasser,
0 bis 33,5 Gew.-% wassermischbarem organischem Lösungsmittel und
Obis 1 Gew.-% Viskositätsregulator und/oder Eintrocknungsver-zögerer.
19. Verfahren zur Herstellung von fluoreszierender Tinte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man wasserlösliche Benzoxanthenfarbstoffe der Formel I
©
R.
31)
HN-R
k5
(II)
bedeutet, in der R3, R4und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils für ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substi tuierten Alkylrest stehen oder R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können.
1. Fluoreszierende Tinte, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Farbstoff der Formel I
-(soaz)
(I),
10
n
15
in der Y ein Sauerstoffatom oder eine >N-R-Gruppe bedeutet, in welcher R für ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder einen carbocyclischen 20 oder heterocyclischen Arylrest, eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy-, Acyloxy-, Alkylamino- oder Acylaminogruppe steht, R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxy-gruppe von 1-5 Kohlenstoffatomen bedeuten, n für eine Zahl von 1-3 steht und Z ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder ein Ammoniumkation der Formel II
25
15. Tinte nach Anspruch 13, gekennzeichnet durch einen Gehalt an bis zu 0,1 Gew.-% an Konservierungsmittel.
16. Tinte nach Anspruch 1, bestehend im wesentlichen aus 0,5 bis 5 Gew.-% Farbstoff der Formel I,
0 bis 99,5 Gew.-% Wasser,
0 bis 99,5 Gew.-% wassermischbarem organischem Lösemittel und
Obis 10 Gew.-% Viskositätsregulator und/oder Eintrocknungs-verzögerer.
17. Tinte nach Anspruch 1, bestehend im wesentlichen aus
2. Tinte nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Farbstoff der Formel I, von 0,5 bis 5 Gew.-%.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Tinte nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Farbstoff der Formel I von 1 bis 3 Gew.-%.
4. Tinte nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Farbstoff der Formel I von 1,5 bis 2 Gew.-%.
5. Tinte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Farbstoff der Formel I als wässrige Lösung vorliegt.
6. Tinte nach Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem wassermischbaren organischen Lösungsmittel.
7. Tinte nach Anspruch 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an bis zu 40 Gew.-% Lösungsmittel.
8. Tinte nach Anspruch 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an bis zu 35 Gew.-% Lösemittel.
9. Tinte nach Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Viskositätsregulator und/oder Eintrocknungsverzö-gerer.
10. Tinte nach Anspruch 9, gekennzeichnet durch bis zu 10 Gew.-% an Viskositätsregulator und/oder Eintrocknungsverzö-gerer.
11. Tinte nach Anspruch 9, gekennzeichnet durch bis zu 5 Gew.-% an Viskositätsregulator und/oder Eintrocknungsverzö-gerer.
12. Tinte nach Anspruch 9, gekennzeichnet durch bis zu 1 Gew.-% an Viskositätsregulator und/oder Eintrocknungsverzö-gerer.
13. Tinte nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Konservierungsmittel.
14. Tinte nach Anspruch 13, gekennzeichnet durch einen Gehalt bis zu 1 Gew.-% an Konservierungsmittel.
40
45
50
(soäz)n
(I)
in der Y ein Sauerstoffatom oder eine >N-R-Gruppe bedeutet, in welcher R für ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder einen carbocyclischen oder heterocyclischen Arylrest, eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy-, Acyloxy-, Alkylamino- oder Acylaminogruppe steht, R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxy-gruppe von 1-5 Kohlenstoffatomen bedeuten, n für eine Zahl von 1-3 steht und Z ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder ein Ammoniumkation der Formel II
55
60
©.
R.
HN-R
h di)
bedeutet, in der R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils für ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest stehen oder R3 und R4 gemeinsam mit dem 65 Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, einsetzt.
20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass man den Benzoxanthenfarbstoff der Formel
640 254
~0
J '-
• ^0 "f CSO.Na)
ca. 2
—(SO^Na)
ca. 2
einsetzt. 10 einsetzt.
21. Verfahrennach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, 22. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet,
dass man den Benzoxanthenfarbstoff der Formel dass man den Benzoxanthenfarbstoff der Formel
N-CIL, CIL, OH f^O
O ®
-(SO^ EjNCEjCE, OH)
ca.
einsetzt.
23. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass man den Benzoxanthenfarbstoff der Formel
25
-CIL, CH^ OH
CD ®
(S03 HLjNCHJ CHg OH )
ca. 2
einsetzt.
24. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbstoff der Formel I einsetzt, worin Z ein Ammoniumkation der Formel II bedeutet.
25. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbstoff der Formel I einsetzt, worin Z ein Ammoniumkation der Formel II bedeutet, wobei mindestens einer der Reste R3, R4 und R3 von Wasserstoff verschieden ist.
40
45
sem Mangel zu begegnen wurde in der DE-OS 2441823 vorgeschlagen, solchen Tagesleuchtfarben, insbesondere auf derBasis von Hydroxypyrentrisulfonsäure, deren Verwendung in Markierungsflüssigkeiten bereits in der DE-PS 2315 680 beschrieben ist, reduzierend wirkende Stoffe zuzusetzen. Diese zusätzliche Massnahme führt jedoch zu keiner durchgreifenden Verbesserung der Lichtechtheit, da die stabilisierende Wirkung des zugesetzten Reduktionsmittels durch Luftoxidation wieder verloren geht.
Es wurde nun gefunden, dass sich wasserlösliche Benzoxan-thenfarbstoffe der Formel I
50
Schreibflüssigkeiten mit einem Gehalt an fluoreszierenden Farbstoffen haben für Markierungszwecke aller Art verbreitet Anwendung gefunden. Gegenüber nicht fluoreszierenden Tinten besitzen sie infolge ihrer hohen Leuchtkraft einen wesentlich besseren Auffälligkeitsgrad. Sie werden deshalb beispielsweise zum Kennzeichnen von wichtigen Schriftstücken verwendet oder um bestimmte Textstellen oder Details in Zeichnungen optisch deutlicher abzuheben.
Die bisher auf diesem Sektor vorgeschlagenen bzw. eingesetzten Fluoreszenzfarbstoffe wie beispielsweise Rhodamin B, C. I. Basic Violet 10 (CI Nr. 45170), C. I. Acid Yellow 7 (CI Nr. 56205), Hydroxypyrentrisulfonsäure (Pyranin, C. I. Solvent Green 7, (CI Nr. 59040) oder CI Basic Yellow 40 haben zwar z. T. eine gute Fluoreszenzintensität. Nachteilig macht sich jedoch ihre schlecht!. Lichtechtheit bemerkbar. So geht bei gelben Signiertinten die Leuchtkraft der damit erzeugten Farbmarkierungen oft schon nach kurzer Tageslichteinwirkung von wenigen Tagen durch Verbräunen oder Ausbleichen verloren. Um die-
55
60
65
-(so5z)n ff),
in der Y ein Sauerstoffatom oder eine >N-R-Gruppe bedeutet, in welcher R für ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder carbocyclischen oder heterocyclischen Arylrest, eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy-, Acyloxy-, Alkylamino- oder Acylaminogruppe steht, R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffoder Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom,
640 254
oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe von 1-5 Kohlenstoffatomen bedeuten, n für eine Zahl von 1-3 steht und Z ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder vorzugsweise ein Ammoniumkation der Formel II
©
R-
k-5
CE)
10
bedeutet, in der R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils für ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest stehen oder R3 und R4 gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring, wie beispielsweise einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können, sehr gut als wasserlösliche gelbe Fluoreszenzfarbstoffe für Signiertinten eignen. Sofern R substituierte Gruppen bedeutet, kommen hierfür die Fluoreszenz nicht beeinträchtigende Reste in Betracht, wiez. B. Hydroxy-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Carboxy- oder Sulfogruppen, wobei diese Reste ihrerseits weitere Substituenten tragen können, beispielsweise eine durch eine weitere Alkoxygruppe substituierte Alkoxygruppe. «Acyl» bedeutet vorzugsweise niederes Alkanoyl oder Benzoyl; «Aryl» vorzugsweise Phenyl, «Cycloalkyl» vorzugsweise Cyclohexyl und von den aliphatischen Resten sind solche mit bis zu 5 C-Atomen bevorzugt. Vorzugsweise ist mindestens einer der Reste R3, R4 und R5 von Wasserstoff verschieden.
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