DE1231369B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-farbstoffen

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DE1231369B
DE1231369B DEB75728A DEB0075728A DE1231369B DE 1231369 B DE1231369 B DE 1231369B DE B75728 A DEB75728 A DE B75728A DE B0075728 A DEB0075728 A DE B0075728A DE 1231369 B DE1231369 B DE 1231369B
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DE
Germany
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amino
radicals
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DEB75728A
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English (en)
Inventor
Dr Hans Weidinger
Dr Gerhard Wellenreuther
Reinhold Krallmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/46—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES mj9im PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C09b
Deutsche Kl.: 22 b-3/17
B75728IVc/22b
5. März 1964
29. Dezember 1966
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von neuen Farbstoffen der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
R3
O NH2
in der der Rest Ri für eine Alkyl-, Aryl- oder AIkoxylgruppe oder eine durch ein oder zwei Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylreste substituierte Aminogruppe steht, die Reste R2 und R3 Wasserstoffatome, Alkylgruppen, Alkoxyalkylgruppen und Hydroxyalkylgruppen bedeuten oder zusammen mit dem Amin-Stickstoffatom Glieder eines gemeinsamen heterocyclischen Ringes sein können und der Ring A noch durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxyl-, Hydroxyl-, Carbomethoxy- oder Alkylsulfongruppen oder durch substituierte Sulfonamidgruppen substituiert sein kann.
Die nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus linearen Polyestern oder Polyamiden.
Man erhält die neuen Farbstoffe, wenn man Azinchloride der allgemeinen Formel
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans Weidinger,
Dr. Gerhard Wellenreuther, Limburgerhof;
Reinhold Krallmann, Ludwigshafen/Rhein
bene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise mit Ammoniak oder mit primären oder sekundären Aminen der allgemeinen Formel
ην :
/R3
SR2
II
CORi
Ö NH2
in der der Rest Ri und der Ring A die oben angegein der die Reste R2 und R3 die obengenannte Bedeutung haben, umsetzt.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Azinchloride der allgemeinen Formel II sind aus der deutschen Patentschrift 1073 130 bekannt oder können nach der in der genannten Patentschrift angegebenen allgemeinen Herstellungsweise aus einem Phenyldichlortriazin und einem 1,4-Diaminoanthrachinonderivat, das in 2-Stellung einen Acylrest trägt, erhalten werden.
Die Phenyldichlortriazine können im Phenylrest noch Halogenatome, Hydroxylgruppen, Alkylgruppen, wie Methyl- oder Äthylgruppen, Alkoxylgruppen, wie Methoxylgruppen, Carbornethoxygruppen oder substituierte Sulfonamidgruppen, wie Dimethylsulfonamid- oder Di-(hydroxyäthyl)-sulfonamidgruppen, enthalten. 1,4-Diaminoanthrachinonderivate, die in 2-Stellung einen Acylrest tragen, sind z. B. solche mit den Acylresten
6Q9 749/376
— COCH3 — COC2H5 —
— CO — CH2 — CH2 — OCH3
— CO — NH — CH2 — CH2 — OH
— CO — NH — CH2 — CH2 — CH2 — OCH3
— CO — N(CH2 — CH2 — OH)2
Als Amine der allgemeinen Formel III seien beispielsweise folgende Verbindungen genannt:
H2N — CH3 H2N — C2H5 „ H2N — CH2 — CH2 — CH3
/CH3 H2N-CH (
XCH3
H2N — (CH2)3 — OCH3 H2N — (CH2)3 — OC2H5 H2N — CH2 — CH2 — OH H2N — CH2 — CH2 — CH2 — OH /CH3
HN:
HNi
HNC
HNC
H2N
"CH2-CH2-OH
' CH3 / C2H5
HN ( "CH3 ^C2H5
/CH2 — CH2 — OH
"CH2-CH2-OH /CH2 — CH2 — CH2 — OH
"CH2 — CH2 — CH2 — OH
OCH3
CH3
<y H2N-CH2
/ V
H2N
ην ;
ην :
HN
ην :
/CH2 — CH2
"CH2-CH2 /CH2-CH2N
"-CH2 — CH2' /CH2-CH2N
HNC
SCH2 — ι /CH2 — CH2N
"CH2 — CH2'
/CH2 — CH2N "CH2 — CH2' Die Umsetzung der Azinchloride der allgemeinen Formel II mit Ammoniak oder den Aminen der allgemeinen Formel III wird zweckmäßig in einem inerten organischen Lösungsmittel bei 50 bis 2500C, vorzugsweise bei 80 bis 1500C, durchgeführt. Besonders geeignete Lösungsmittel sind z. B. o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol und N-Methylpyrrolidon. Es ist vorteilhaft, einen größeren Überschuß des Amins zu verwenden, z. B. 2 Mol Amin auf 1 Mol Azinchlorid, um den entstehenden Chlorwasserstoff zu binden; die Umsetzung kann auch in dem Amin als Lösungsmittel erfolgen. Zur Bindung des frei werdenden Chlorwasserstoffs kann man auch gesondert ein tertiäres Amin, z. B. Triäthylamin, oder ein sterisch gehindertes sekundäres Amin, z. B. Diisopropylamin, zugeben.
Die nach dem Verfahren erhältlichen Farbstoffe färben Gebilde aus linearen Polyestern entweder nach dem sogenannten Hochtemperatur-Verfahren oder dem Thermosol-Verfahren und Gebilde aus Polyamiden zweckmäßig in Gegenwart geringer Mengen eines durch Umsetzung von 1 Mol Rizinusöl mit 40 Mol Äthylenoxyd erhältlichen Färbebeschleunigers in blauen Tönen von guter Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheit.
In den belgischen Patentschriften 610 995, 610 996 werden gelbe und rote Farbstoffe ähnlicher Konstitution beschrieben.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 23,5 Teilen 2-Chlor-4-phenyl-6 - [1 - amino - 2 - acetyl - anthrachinonyl - (4)] - aminotriazin - (1,3,5), 10,5 Teilen Diäthanolamin und 100 Teile Nitrobenzol wird 5 Stunden bei 15O0C gerührt. Man kühlt das Umsetzungsgemisch auf 1000C ab und destilliert das Nitrobenzol mit Wasserdampf ab. Der resultierende Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 23 Teile des Farbstoffs der Formel
HOCH2CH2
HOCH2CH2
H3COC
H2N O
der Textilgut aus Polyestern nach dem sogenannten Hochtemperatur-Verfahren (1350C, essigsauer) in echten blauen Tönen färbt.
Beispiel 2
23,5 Teile 2-Chlor-4-m-tolyl-6-[l-amino-2-acetylanthrachinonyl-(4)]-amino-triazin-(l,3,5) werden in 200 Teilen Nitrobenzol mit 10 Teilen y-Methoxypropylamin, wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt.
Man erhält nach dem Trocknen 23 Teile des Farbstoffs der Formel
CH3
H3CO-(CH2)S-HN
IO
H3COC
H2N O
20
der Textilgut aus Polyester nach dem sogenannten Thermosol-Verfahren in echten blauen Tönen färbt.
Beispiel 3
23,5 Teile 2-Chlor-4-phenyl-6-[l-amino-2-acetylanthrachinonyl - (4)] - amino - triazin - (1,3,5) werden in 300 Teilen Nitrobenzol mit 9 Teilen Morpholin 3 Stunden bei 1500C umgesetzt. Das Umsetzungsgemisch wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, auf- gearbeitet. Man erhält nach dem Trocknen 26 Teile des Farbstoffs der Formel
30
35 der Textilgut aus Polyamiden in echten blauen Tönen färbt.
Beispiel 5
Ein Gemisch von 23,5 Teilen 2-Chlor-4-phenyl- - [1 - amino - 2 - acetyl - anthrachinonyl - (4)] - aminotriazin-(l,3,5), 12 Teilen Diäthanolamin und 100 Teilen Nitrobenzol wird 5 Stunden auf 8O0C erhitzt. Das Umsetzungsgemisch wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. Man erhält 23 Teile des im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der allgemeinen Formel
    40
    H2N O
    der Textilgut aus Polyester nach dem sogenannten Thermosol-Verfahren in echten blauen Tönen färbt.
    Beispiel 4
    Ein Gemisch von 10 Teilen 2-Chlor-4-phenyl-6 - [1 - amino - 2 - carbomethoxyanthrachinonyl - (4)]-amino-triazin-(l,3,5), 6 Teilen Diäthanolamin und 70 Teilen Nitrobenzol wird 3 Stunden bei 1500C gerührt. Das Nitrobenzol wird mit Wasserdampf abdestilliert, der Farbstoff abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 9 Teile des Farbstoffs der Formel
    45
    HOCH2CH2
    HOCH2CH2
    55
    60
    H3COOC
    /Rs
    O NH2
    in der der Rest Ri für eine Alkyl-, Aryl- oder Alkoxylgruppe oder eine durch ein oder zwei Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylreste substituierte Aminogruppe steht, die Reste R2 und R3 Wasserstoffatome, Alkylgruppen, Alkoxyalkylgruppen und Hydroxyalkylgruppen bedeuten oder zusammen mit dem Amin-Stickstoffatom Glieder eines gemeinsamen heterocyclischen Ringes sein können und der Ring A noch durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxyl-, Hydroxyl-, Carbomethoxy- oder Alkylsulfongruppen oder durch substituierte Sulfonamidgruppen substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man Azinchloride der allgemeinen Formel
    CORx
    O NH2
    H2N O
    in der der Rest Ri und der Ring A die oben angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise mit Ammoniak oder mit -primären
    oder sekundären Aminen der allgemeinen Formel in der die Reste R2 und R3 die obengenannte
    Bedeutung haben, umsetzt.
    /R3
    HN III In Betracht gezogene Druckschriften:
    XR2 5 Britische Patentschrift Nr. 937 978.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
    609 749/Ϊ76 12.66 © Bundesdruckerei Berlin
DEB75728A 1964-03-05 1964-03-05 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-farbstoffen Pending DE1231369B (de)

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