DE1231369B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-farbstoffenInfo
- Publication number
- DE1231369B DE1231369B DEB75728A DEB0075728A DE1231369B DE 1231369 B DE1231369 B DE 1231369B DE B75728 A DEB75728 A DE B75728A DE B0075728 A DEB0075728 A DE B0075728A DE 1231369 B DE1231369 B DE 1231369B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- groups
- general formula
- amino
- radicals
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/46—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES mj9im PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C09b
Deutsche Kl.: 22 b-3/17
B75728IVc/22b
5. März 1964
29. Dezember 1966
5. März 1964
29. Dezember 1966
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von neuen Farbstoffen der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
R3
O NH2
in der der Rest Ri für eine Alkyl-, Aryl- oder AIkoxylgruppe
oder eine durch ein oder zwei Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylreste substituierte Aminogruppe
steht, die Reste R2 und R3 Wasserstoffatome,
Alkylgruppen, Alkoxyalkylgruppen und Hydroxyalkylgruppen bedeuten oder zusammen mit dem
Amin-Stickstoffatom Glieder eines gemeinsamen heterocyclischen Ringes sein können und der Ring A
noch durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxyl-, Hydroxyl-, Carbomethoxy- oder Alkylsulfongruppen
oder durch substituierte Sulfonamidgruppen substituiert sein kann.
Die nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken
von Gebilden aus linearen Polyestern oder Polyamiden.
Man erhält die neuen Farbstoffe, wenn man Azinchloride der allgemeinen Formel
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans Weidinger,
Dr. Gerhard Wellenreuther, Limburgerhof;
Reinhold Krallmann, Ludwigshafen/Rhein
bene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise mit Ammoniak oder mit primären oder sekundären
Aminen der allgemeinen Formel
ην :
/R3
SR2
SR2
II
CORi
Ö NH2
in der der Rest Ri und der Ring A die oben angegein
der die Reste R2 und R3 die obengenannte Bedeutung
haben, umsetzt.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Azinchloride der allgemeinen Formel II sind aus der
deutschen Patentschrift 1073 130 bekannt oder können nach der in der genannten Patentschrift
angegebenen allgemeinen Herstellungsweise aus einem Phenyldichlortriazin und einem 1,4-Diaminoanthrachinonderivat,
das in 2-Stellung einen Acylrest trägt, erhalten werden.
Die Phenyldichlortriazine können im Phenylrest noch Halogenatome, Hydroxylgruppen, Alkylgruppen,
wie Methyl- oder Äthylgruppen, Alkoxylgruppen, wie Methoxylgruppen, Carbornethoxygruppen
oder substituierte Sulfonamidgruppen, wie Dimethylsulfonamid- oder Di-(hydroxyäthyl)-sulfonamidgruppen,
enthalten. 1,4-Diaminoanthrachinonderivate, die in 2-Stellung einen Acylrest tragen, sind
z. B. solche mit den Acylresten
6Q9 749/376
— COCH3 — COC2H5 —
— CO — CH2 — CH2 — OCH3
— CO — NH — CH2 — CH2 — OH
— CO — NH — CH2 — CH2 — CH2 — OCH3
— CO — N(CH2 — CH2 — OH)2
Als Amine der allgemeinen Formel III seien beispielsweise folgende Verbindungen genannt:
H2N — CH3 H2N — C2H5
„ H2N — CH2 — CH2 — CH3
/CH3 H2N-CH (
XCH3
H2N — (CH2)3 — OCH3
H2N — (CH2)3 — OC2H5
H2N — CH2 — CH2 — OH
H2N — CH2 — CH2 — CH2 — OH
/CH3
HN:
HNi
HNC
HNC
H2N
"CH2-CH2-OH
' CH3 / C2H5
HN ( "CH3 ^C2H5
/CH2 — CH2 — OH
"CH2-CH2-OH
/CH2 — CH2 — CH2 — OH
"CH2 — CH2 — CH2 — OH
OCH3
CH3
<y H2N-CH2
/ V
H2N
ην ;
ην :
HN
ην :
/CH2 — CH2
"CH2-CH2
/CH2-CH2N
"-CH2 — CH2'
/CH2-CH2N
HNC
SCH2 — ι
/CH2 — CH2N
"CH2 — CH2'
/CH2 — CH2N
"CH2 — CH2' Die Umsetzung der Azinchloride der allgemeinen
Formel II mit Ammoniak oder den Aminen der allgemeinen Formel III wird zweckmäßig in einem
inerten organischen Lösungsmittel bei 50 bis 2500C, vorzugsweise bei 80 bis 1500C, durchgeführt. Besonders
geeignete Lösungsmittel sind z. B. o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol und N-Methylpyrrolidon.
Es ist vorteilhaft, einen größeren Überschuß des Amins zu verwenden, z. B. 2 Mol
Amin auf 1 Mol Azinchlorid, um den entstehenden Chlorwasserstoff zu binden; die Umsetzung kann
auch in dem Amin als Lösungsmittel erfolgen. Zur Bindung des frei werdenden Chlorwasserstoffs kann
man auch gesondert ein tertiäres Amin, z. B. Triäthylamin, oder ein sterisch gehindertes sekundäres
Amin, z. B. Diisopropylamin, zugeben.
Die nach dem Verfahren erhältlichen Farbstoffe färben Gebilde aus linearen Polyestern entweder
nach dem sogenannten Hochtemperatur-Verfahren oder dem Thermosol-Verfahren und Gebilde aus
Polyamiden zweckmäßig in Gegenwart geringer Mengen eines durch Umsetzung von 1 Mol Rizinusöl
mit 40 Mol Äthylenoxyd erhältlichen Färbebeschleunigers in blauen Tönen von guter Licht-, Wasch-
und Thermofixierechtheit.
In den belgischen Patentschriften 610 995, 610 996 werden gelbe und rote Farbstoffe ähnlicher Konstitution
beschrieben.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Ein Gemisch von 23,5 Teilen 2-Chlor-4-phenyl-6 - [1 - amino - 2 - acetyl - anthrachinonyl - (4)] - aminotriazin
- (1,3,5), 10,5 Teilen Diäthanolamin und 100 Teile Nitrobenzol wird 5 Stunden bei 15O0C
gerührt. Man kühlt das Umsetzungsgemisch auf 1000C ab und destilliert das Nitrobenzol mit Wasserdampf
ab. Der resultierende Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält
nach dem Trocknen 23 Teile des Farbstoffs der Formel
HOCH2CH2
HOCH2CH2
HOCH2CH2
H3COC
H2N O
der Textilgut aus Polyestern nach dem sogenannten Hochtemperatur-Verfahren (1350C, essigsauer) in
echten blauen Tönen färbt.
23,5 Teile 2-Chlor-4-m-tolyl-6-[l-amino-2-acetylanthrachinonyl-(4)]-amino-triazin-(l,3,5)
werden in 200 Teilen Nitrobenzol mit 10 Teilen y-Methoxypropylamin,
wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt.
Man erhält nach dem Trocknen 23 Teile des Farbstoffs der Formel
CH3
H3CO-(CH2)S-HN
IO
H3COC
H2N O
20
der Textilgut aus Polyester nach dem sogenannten Thermosol-Verfahren in echten blauen Tönen färbt.
23,5 Teile 2-Chlor-4-phenyl-6-[l-amino-2-acetylanthrachinonyl - (4)] - amino - triazin - (1,3,5) werden
in 300 Teilen Nitrobenzol mit 9 Teilen Morpholin 3 Stunden bei 1500C umgesetzt. Das Umsetzungsgemisch wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, auf-
gearbeitet. Man erhält nach dem Trocknen 26 Teile des Farbstoffs der Formel
30
35 der Textilgut aus Polyamiden in echten blauen Tönen färbt.
Ein Gemisch von 23,5 Teilen 2-Chlor-4-phenyl- - [1 - amino - 2 - acetyl - anthrachinonyl - (4)] - aminotriazin-(l,3,5),
12 Teilen Diäthanolamin und 100 Teilen Nitrobenzol wird 5 Stunden auf 8O0C erhitzt.
Das Umsetzungsgemisch wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. Man erhält 23 Teile des
im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der allgemeinen Formel40H2N Oder Textilgut aus Polyester nach dem sogenannten Thermosol-Verfahren in echten blauen Tönen färbt.Beispiel 4Ein Gemisch von 10 Teilen 2-Chlor-4-phenyl-6 - [1 - amino - 2 - carbomethoxyanthrachinonyl - (4)]-amino-triazin-(l,3,5), 6 Teilen Diäthanolamin und 70 Teilen Nitrobenzol wird 3 Stunden bei 1500C gerührt. Das Nitrobenzol wird mit Wasserdampf abdestilliert, der Farbstoff abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 9 Teile des Farbstoffs der Formel45HOCH2CH2
HOCH2CH25560H3COOC/RsO NH2in der der Rest Ri für eine Alkyl-, Aryl- oder Alkoxylgruppe oder eine durch ein oder zwei Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylreste substituierte Aminogruppe steht, die Reste R2 und R3 Wasserstoffatome, Alkylgruppen, Alkoxyalkylgruppen und Hydroxyalkylgruppen bedeuten oder zusammen mit dem Amin-Stickstoffatom Glieder eines gemeinsamen heterocyclischen Ringes sein können und der Ring A noch durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxyl-, Hydroxyl-, Carbomethoxy- oder Alkylsulfongruppen oder durch substituierte Sulfonamidgruppen substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man Azinchloride der allgemeinen FormelCORxO NH2H2N Oin der der Rest Ri und der Ring A die oben angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise mit Ammoniak oder mit -primärenoder sekundären Aminen der allgemeinen Formel in der die Reste R2 und R3 die obengenannteBedeutung haben, umsetzt./R3HN III In Betracht gezogene Druckschriften:XR2 5 Britische Patentschrift Nr. 937 978.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.609 749/Ϊ76 12.66 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB75728A DE1231369B (de) | 1964-03-05 | 1964-03-05 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-farbstoffen |
US435715A US3297695A (en) | 1964-03-05 | 1965-02-26 | Anthraquinone dyes and their production |
CH291765A CH474556A (de) | 1964-03-05 | 1965-03-03 | Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe |
GB9238/65A GB1031270A (en) | 1964-03-05 | 1965-03-04 | New anthraquinone dyes and their production |
BE660634D BE660634A (de) | 1964-03-05 | 1965-03-04 | |
FR8096A FR1426567A (fr) | 1964-03-05 | 1965-03-05 | Nouveaux colorants anthraquinoniques et procédé pour leur préparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB75728A DE1231369B (de) | 1964-03-05 | 1964-03-05 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-farbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1231369B true DE1231369B (de) | 1966-12-29 |
Family
ID=6978775
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB75728A Pending DE1231369B (de) | 1964-03-05 | 1964-03-05 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-farbstoffen |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3297695A (de) |
BE (1) | BE660634A (de) |
CH (1) | CH474556A (de) |
DE (1) | DE1231369B (de) |
FR (1) | FR1426567A (de) |
GB (1) | GB1031270A (de) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3509143A (en) * | 1958-12-22 | 1970-04-28 | American Cyanamid Co | Vat dyes from chlorocarbonyl aryl dichlorotriazines |
IT1044082B (it) * | 1975-10-30 | 1980-03-20 | Acna | Procedimento di tintura di materiali fibrosi contenenti funzioni basiche da bagni di tintura a base di solventi organici |
DE2654434C3 (de) * | 1976-01-21 | 1981-01-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulose oder Cellulose enthaltendem Fasermaterial mit in Wasser unlöslichen Farbstoffen |
US4198205A (en) * | 1976-01-21 | 1980-04-15 | Basf Aktiengesellschaft | Triazinyl-anthraquinone dye formulations for cellulose or cellulosic fibrous material |
DE3325276A1 (de) * | 1983-07-13 | 1985-01-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von phenyltriazinylamino-anthrachinonen |
DE3921451C2 (de) * | 1989-06-30 | 1998-02-26 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
US5961711A (en) * | 1996-12-16 | 1999-10-05 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Pigment dispersant, pigment dispersion, and pigment dispersion for color filter |
JP3625143B2 (ja) * | 1998-12-28 | 2005-03-02 | 大日精化工業株式会社 | 顔料の分散剤、顔料分散液及びカラーフイルター |
IL134482A (en) | 1999-02-16 | 2002-12-01 | Dainichiseika Color Chem | Pigment dispersions and stationery and printers with the dispersions stored within them |
EP1185528A4 (de) * | 1999-06-17 | 2003-03-26 | Shionogi Biores Corp | Inhibitoren der il-12 herstellung |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB937978A (en) * | 1960-12-01 | 1963-09-25 | Ciba Ltd | New anthraquinone dyestuffs containing aminotriazinylamino groups and process for their manufacture |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB205525A (en) * | 1922-05-13 | 1923-10-15 | Chem Ind Basel | Manufacture of condensation products of the anthraquinone series |
US3079389A (en) * | 1958-11-21 | 1963-02-26 | Ciba Ltd | Anthraquinone vat dyestuffs derived from 1-aminoanthraquinone-2-carboxylic esters |
-
1964
- 1964-03-05 DE DEB75728A patent/DE1231369B/de active Pending
-
1965
- 1965-02-26 US US435715A patent/US3297695A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-03-03 CH CH291765A patent/CH474556A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-03-04 GB GB9238/65A patent/GB1031270A/en not_active Expired
- 1965-03-04 BE BE660634D patent/BE660634A/xx unknown
- 1965-03-05 FR FR8096A patent/FR1426567A/fr not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB937978A (en) * | 1960-12-01 | 1963-09-25 | Ciba Ltd | New anthraquinone dyestuffs containing aminotriazinylamino groups and process for their manufacture |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1426567A (fr) | 1966-01-28 |
CH474556A (de) | 1969-06-30 |
GB1031270A (en) | 1966-06-02 |
US3297695A (en) | 1967-01-10 |
BE660634A (de) | 1965-09-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2121524A1 (de) | Dispersionsfarbstoffe aus o-Phthalodinitril | |
DE1270712B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE1231369B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-farbstoffen | |
DE3033159A1 (de) | Dimethinverbindungen der cumarinreihe, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als leuchtfarbstoffe | |
DE1156527B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
DE2260703A1 (de) | Verfahren zum faerben von textilfasermaterial aus polyacrylnitril | |
DE1444716A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen | |
DE1917456A1 (de) | Naphtostyril-Verbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Dispersionsfarbstoffe | |
DE2556917A1 (de) | Azofarbstoffe | |
DE1218094B (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe | |
DE1170569B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE2533428A1 (de) | Kationische farbstoffe | |
DE1644435A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE2301738A1 (de) | 3-amidinocumarin-farbstoffe | |
DE2557523A1 (de) | Beta-anilinoaethansulfonylfluoride | |
DE1227583B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Anthrachinonazofarbstoffen | |
DE2341289A1 (de) | Basische farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
US2945867A (en) | Anthraquinone dyestuffs | |
DE1619369A1 (de) | Verfahren zum Faerben und/oder Bedrucken von Textilmaterial aus Acrylnitrilpolymerisaten | |
DE1248192B (de) | Verfahren zur Herstellung von Methinfarbstoffen | |
DE1569856C (de) | Farbstoffe der Naphthoylenbenzimid azolreihe, deren Herstellung und Verwen dung | |
DE2419763A1 (de) | Saeurefarbstoffe der 2,6-diamino-pyridinreihe | |
DE2223246C3 (de) | Sulfonsäuregruppenhaltige Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
DE2342815A1 (de) | Neue dioxazinfarbstoffe | |
DE2064735C3 (de) | Basische ^azinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |