DE1619369A1 - Verfahren zum Faerben und/oder Bedrucken von Textilmaterial aus Acrylnitrilpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zum Faerben und/oder Bedrucken von Textilmaterial aus Acrylnitrilpolymerisaten

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DE1619369A1
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dyeing
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acrylonitrile polymers
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Hans-Richard Dr Mueller
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BASF SE
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/60Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/927Polyacrylonitrile fiber

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zum Färben und/oder Bedrucken von Textilmaterial aus Acrylnitrilpolymerisaten Es wurde gefunden, daß Farbstoffe der allgemeinen Formel I in der R ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkoxy-, Acylamino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Arylamino-, Aryloxy-, Carbonamido- oder Carbonestergruppe, Xe ein Anion und A den Rest einer leicht elektrophil substituierbaren Verbindung bedeuten, wobei die Ringe Y und Z noch weitere Substituenten tragen können, ausgezeichnet zum Färben und/oder Bedrucken von Textilmaterial aus Acrylnitrilpolymerisaten geeignet sind, Als Substituenten R seien im einzelnen- beispielsweise Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Acetylamino, Propionylamind, Carbomethoxy oder Carboäthoxy genannt.
  • Elektrophil leicht substituierbare Verbindungen H-A sind z.B. primäre; sekundäre oder tertiäre aromatische Amine mit freier para-Stellung, Indole, 1,3,3-Trialkyl-2-methylenindolin oder dessen im Benzkern substituierte Derivate, 1,2-Dihydrochinoline, N-Phenylpyrazoline oder 1,2,3,4-Tetrahydrochinoline.
  • Von diesen Verbindungen werden N,N-Dialkylaniline, Diphenylamine, die in einem Phenylring substituiert sein können, und N-substituierte α-Naphthylamine bevorzugt.
  • Im einzelnen seien als Verbindungen H-A beispielsweise Dimethylanilin, Diäthylanilin, N,N-thyl-cyanäthylanilin, N,N-Dicyanäthylanilin, N-Phenylmorpholin, Diphenylamin, N-Methyldiphenylamin, N-Methyl-4-äthoxydiphenylamin, 4-Acetaminodiphenylamin, 3- und 4-Methoxydiphenylamin, 5- und 4-Aminodiphenylamin, 1,2,2,4-Tetramethyl-dihydrochinolin, 1-Phenyl-3,3,5-trimethylpyrazolin, N-Athyl-«-naphthylamin, N-(4-Äthoxyphenyl)-%-naphthylamin genannt.
  • Das Anion Xe kann von einer anorganischen oder organischen, einfachen oder komplexen Säure stammen. Im einzelnen seien beispielsweise Chlorid, Bromid, Sulfat, Methosulfat, Perchlorat, Acetat, Tetrachlorozinkat, Dihydrogenphosphat, Tetrafluoborat aufgeführt.
  • Zusätzliche Substituenten für die Ringe Y und Z sind z. B. Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Hydroxy- oder Nitrogruppen oder Halogenatome.
  • Im einzelnen seien beispielsweise Chlor, Brom, Methyl, Methyl, Methoxy, Xthoxy oder Phenoxy genannt.
  • Typische, für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Farbstoffe sind z.B. die Verbindungen der Formeln:
    CH3 CH5
    1) t 2) N-CH,
    xe OCH3
    tß OCH5
    blau blau
    CH
    /5
    N
    5) C6H5 4) HN
    Ül $1)
    violett
    blau
    Die Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 lassen sich sehr leicht zum Beispiel durch Erhitzen von Flavyliumperchloraten der Formel mit den Verbindungen A-H in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln herstellen.
  • Anstelle der Verbindungen der Formel II kann man auch Vorstufen dieser Verbindungen, z.B. solche der Formel III verwenden. A, R Y und Z haben dabei die schon angegebenen Bedeutungen.
  • Die Verbindung der Formel ist als Bestandteil der erfindungsgemäß anzuwendenden Farbstoffe bevorzugt.
  • Die Herstellung des Farbstoffs der Formel ist von R. Wizinger in der Helvetica Chimica Acta 36, Seite 526 (195)) beschrieben.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe färben unter den für basische Farbstoffe üblichen Bedingungen, gegebenenfalls bei gleichzeitiger Anwesenheit von Hilfsmitteln, Acrylnitripolymerisate in violetten bis grünen @önen. Sie sind ferner zum Drucken und Spinnfärben sowie zum Färben von Polyvinylidendicyanid--materialien geeignet.
  • Man erhält so Färbungen mit einem sehr guten Echtheitsniveau, insbesondere guter Dekatur- und Lichtechtheit.
  • In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht.
  • Beispiel 1 100 Teile Acrylnitrilpolymerisatgewebe werden mit o, 6 Teilen des Farbstoffs der Formel in einem Bad aus 2 Teilen 96 %iger Schwefelsäure, 10 Teilen Natriumsulfat und 4 000 Teilen Wasser 90 Minuten bei Kochtemperatur gefärbt, danch gut gespült und getrocknet. Man erhält eine brillant, blaue Färbung von guter Licht- und Dekaturechtheit.
  • Beispiel 2 Man bringt bei 600C 100 Teile Acrylnitrilpolymerisatgarn in eine Flotte ein, die aus 0,5 Teilen des Farbstoffs der Formel 3 Teilen Essigsäure (30 zig), 10 Teilen Natriumsulfat, 1 Teil Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und 5 000 Teilen Wasser hergestellt wurde. Das Färbegut wird 5 Minuten bei 63°C behandelt anschließend wird die Temperatur auf 850C gesteigert. Danach wird 30 Minuten kochend gefärbt. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine blaue Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Der obige Farbstoff wurde hergestellt, indem 2,24 Teile Salicylidenacetophenon und 1,69 Teile Diphenylamin in 15 Teilen Eisessig und 1 Teil ortho-Phosphorsäure (85 Xig) eine Stunde unter Rückfluß gekocht wurden. Nach Zusatz von 15 Teilen Wasser wurde der ausgefallene Farbstoff abgesaugt.
  • Beispiel 5 Man bedruckt ein Gewebe aus Acrylnitrilpolymerisat mit einer Druckfarbe, die im kg bis zu 10 g des in Beispiel 2 angegebenen Farbstoffs, 30 g Thiodiäthylenglykol, 30 g Essigsäure (30 %ig), 10 g einer organischen, nichtflüchtigen Säure, wie Zitronensäure, gegebenenfalls 30 g N,N-Di-(ß-cyanäthyl)-formamid und 600 g Verdickungsmittel (18 % ig) enthält. Man dämpft 20 bis 30 Minuten ohne Anwendung von Druck, spült, Seift und trocknet. Man erhält einen blauen Druck von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 4 Zu einer Spinnmasse, die aus einer Lösung von 100 Teilen Acrylnitrilpolymerisat in Dimethylformamid besteht, gibt man eine Lösung von 1 Teil des Farbstoffs der Formel in 10 Teilen Dimethylformamid. Beim Verspinnen der Lösung erhält man echt blau gefärbte Fasern. In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die nach den beschriebenen Färbeverfahren echte Färbungen in der angegebenen Nuance auf Polyacrylnitril ergeben:
    A R Farbton
    NH2 H violett
    -Öl
    Q H grünblau
    CH3 H3
    -5 3
    CH CH,
    3
    CH CH
    N/ 3 OCH3 blau
    6 blau
    Öl
    H3
    » C6H5 H violett
    A R Farbton
    4 C H grünblau
    OCzH5
    H H blaugrün
    i$¼i

Claims (2)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Acrylitripolymerisaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel verwendet, in der R ein Wasserstorf-oder Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acylamino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Arylamino-, Carbonamido- oder Carbonestergruppe, xe ein Anion und A den Rest einer leicht elektrophil substituierbaren Verbindung bedeuten, wobei die Ringe Y und Z noch weitere Substituenten tragen können.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel verwendet, in der R1, R2 und R3 Wasserstoffatome oder gegebenenfalls substituierte Alkylgruppen, R2 weiterhin eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe, R3 weiterhin eine Alkoxy-, Aryloxy-, Acylamino-, Alkylamino-, Arylamino-, Dialkylamino-, Carbonamido- oder Carbonestergruppe bedeuten und wobei a und b Wasserstoffatome oder zusammen einen ankondensierten Benzolkern darstellen.
DE19671619369 1967-06-13 1967-06-13 Verfahren zum Faerben und/oder Bedrucken von Textilmaterial aus Acrylnitrilpolymerisaten Pending DE1619369A1 (de)

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