DE1242773B - Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen

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DE1242773B
DE1242773B DEF41548A DEF0041548A DE1242773B DE 1242773 B DE1242773 B DE 1242773B DE F41548 A DEF41548 A DE F41548A DE F0041548 A DEF0041548 A DE F0041548A DE 1242773 B DE1242773 B DE 1242773B
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Dipl-Chem Dr Reinhard Mohr
Dipl-Chem Dr Rudolf Bender
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
    • C09B44/16—1,3-Diazoles or hydrogenated 1,3-diazoles ; (Benz)imidazolium

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Description

CJL3-B—3-$-ΠΓ0
DESREPUBLIK DEUTSCHLAND
UTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Int. Cl.:
Deutsche Kl.: 22a-l
1 242 773
F41548IVc/22a
14. Dezember 1963
22. Juni 1967
Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind und deren Kation die allgemeine Formel
Cl
>—N = N-;>-A —
•Alk
Alk
R3-N*
N-R,
R2
Verfahren zur Herstellung von basischen
Azofarbstoffen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Reinhard Mohr, Offenbach/M.;
Dipl.-Chem. Dr. Rudolf Bender, Obertshausen
besitzt, worin Ri eine Alkylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, R3 cine Alkyl- oder Aralkylgruppe, A einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe und Alk gegebenenfalls substituierte oder zu einem Ring geschlossene niedere Alkylgruppen bedeutet.
Die Farbstoffe können in der Weise erhalten werden, daß man
a) die Diazoniumverbindung eines quartären Amins der allgemeinen Formel
C-R2
b) einen Azofarbstoff der allgemeinen Formel
Cl
/Alk
\— N = N — A —
N-R,
Alk
worin Ri, R.2, A und Alk die angegebene Bedeutung besitzen, mit quaternierenden Mitteln behandelt.
Die für die Verfahrensweise a) als Ausgangs-X~ (II) verbindungen verwendeten quartären Amine der Formel II können durch Behandlung von Aminen der Formel
worin Ri, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen und X ein Anion ist, mit einer in p-Stellung zur (Alk)aN-Gruppe kuppelnden Azokomponente der Formel
C-R2
/Alk
A — N(
(ΠΙ)
worin A und Alk die angegebene Bedeutung haben, kuppelt, oder daß man
mit quaternierenden Mitteln, wie Alkyl- oder Aralkylhalogeniden oder Alkyl- oder Arylestern der Schwefelsäure oder organischen Sulfonsäuren, zweckmäßig in organischen Lösungsmitteln, erhalten werden.
Als Azokomponenten der Formel III kommen in
p-Stellung zur (Alk^N-Gruppe kuppelnde Benzol- oder Naphthalinverbindungen in Betracht, die frei
von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen sind.
Der Rest Alk kann ein niederer Alkylrest, z. B. ein
709 607/480
Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylrest sein, der gegebenenfalls weitere Substituenten, wie Fluoratome, Hydroxy-, Cyan-, Phenyl-, Alkoxy- oder Phenoxygruppcn, enthalten kann. Die Alkylgruppen können auch unter sich oder zusammen mit einem Sauerstoff- oder Stickstoffatom hydrierte Heteroringe bilden, wie den Piperidin-, Morpholin- oder Piperazinring. Der Benzol- oder Naphthalinrest kann ferner weitere Substituenten, wie Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Catbalkoxy-, Alkylsulfonyl- oder Acyl- to aminogruppen, enthalten.
Die Diazotierung der Amine der Formel Il erfolgt nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise mittels Salzsäure und Natriumnitrit. Die Kupplung wird ebenfalls in an sich bekannter Weise, beispielsweise in neutralem oder saurem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart von Puffersubstanzen oder die Kupplung beschleunigenden Mitteln, wie Pyridin, vorgenommen.
Die für die Verfahrensweise b) verwendeten Ausgangs-Azofarbstoffe der Formel IV können in an sich bekannter Weise durch Kuppeln der diazotierten Amine der Formel V mit den Azokomponenten der Formel III erhalten werden. Sie werden mit quaternierenden Mitteln, wie Alkyl- oder Aralkylhalogeniden, Alkylestern der Schwefelsäure oder Alkyl- oder Arylestern organischer Sulfonsäuren, behandelt. Geeignete quaternierende Mittel sind z. B. Methylchlorid, -bromid oder -jodid, Äthylbromid oder -jodid, Propylbromid oder -jodid, Benzylchlorid oder -bromid, Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Benzolsulfonsäuremethylester, p-Toluolsulfonsäureäthyl-, -propyl- oder -butylester. Die Quaternierung erfolgt zweckmäßig in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, beispielsweise in einem Kohlenwasserstoff, Chlorkohlenwasserstoff oder Nitrokohlenwasserstoff, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Nitrobenzol, in einem Säureamid oder Säureanhydrid, wie Essigsäureanhydrid oder Dimethylformamid, in Dimethylsulfoxyd oder in einem Keton, wie Methyläthylketon. An Stelle eines organischen Lösungsmittels kann auch ein Überschuß des quaternierenden Mittels verwendet werden. Die Quaternierung wird bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls unter Druck, vorgenommen. Die jeweils günstigsten Bedingungen lassen sich durch einen Vorversuch leicht ermitteln.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe enthalten als Anion vorzugsweise den Rest einer starken Säure, z. B. der Schwefelsäure oder deren Halbester, einer Arylsulfonsäure oder einer Halogenwasserstoffsäure. Diese verfahrensgemäß eingeführten Anionen können auch durch Anionen anderer Säuren, beispielsweise der Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Weinsäure, ersetzt werden. Die Farbstoffe können ferner in Form der Doppelsalze mit Zink- oder Cadmiumhalogeniden isoliert werden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben oder Bedrucken von tannierten Celluloscfasern, Seide, Leder oder vollsynthetischen Fasern, wie Acetatseide oder Polyamidfasern, insbesondere jedoch von Polyacrylnitril oder Polyvinylidencyanid enthaltenden Fasern. Die auf diesen Fasern erhältlichen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Licht- und Naßechtheiten aus. Wolle wird durch die Farbstoffe reserviert.
In der belgischen Patentschrift 628 278 und in der französischen Patentschrift 1 291 557 wird die Herstellung von basischen Azofarbstoffen unter Verwendung von Derivaten der Indazolreihe als Diazokomponente beschrieben. Gegenüber dem durch Kupplung von diazotiertem l,2-Dunethyl-6-aminoindazol mit Ν,Ν-Dimethylanilin nach dem Verfahren der genannten belgischen Patentschrift sowie gegenüber dem durch Kondensation des Hydrazons von l,2-Dimethyl-6-chlor-3-indazolon mit 2,5-Dimethoxy-N,N-dimethylanilin nach den Angaben der erwähnten französischen Patentschrift erhältlichen basischen Azofarbstoffen zeichnen sich die verfahrensgemäßen basischen Azofarbstoffe nächstvergleichbarer Konstitution durch eine bessere Walk-, Uberfarbe- bzw. Dekaturechtheit der damit hergestellten Polyacrylnitrilfärbungen aus.
Beispiel 1
30,8 g 5-Chlor-7-amino-l,3-dünethyl-benzimidazoliummethylsulfat werden in 200 ecm Wasser und 70 ecm 5 η-Salzsäure gelöst und bei 15°C mit 20 ecm 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazolösung läßt man in eine gut gerührte Suspension von 16,3 g 3-Methyl-N,N-diäthylanilin in 200 ecm Wasser einlaufen. Die Kupplung setzt sofort ein, und man erhalt eine dunkelblaurote Lösung des Farbstoffes. Nach beendeter Kupplung setzt man so viel 7O°/oige Chlorzinklauge hinzu, daß das Zinkchloridkomplexsalz des Farbstoffkations der Formel '
/
CH3 — N®
N — CH3
CH3
quantitativ ausgefällt wird. Man saugt den Farbstoff ab, wäscht mit wenig eiskaltem Wasser nach und trocknet bei 6O0C. Man erhält ein dunkles, metallisch glänzendes Pulver, das sich in heißem Wasser mit blauroter Farbe leicht löst.
Zu dem gleichen Farbstoff gelangt man, wenn man den aus 18,2 g diazotiertem S-Chlor^-amino-l-methylbenzimidazol und 16,3 g 3-Methyl-N,N-diäthylanilin in üblicher Weise hergestellten Azofarbstoff in überschüssigem Dimethylsulfat bei 1000C quaterniert, das Methylsulfat des Farbstoffkations der obigen Formel mit Äther ausfällt, zweimal mit 50 ecm Äther wäscht, die zähe Schmiere in 200 ecm Wasser löst, von einer geringen Menge eines unlöslichen Rückstandes abfiltriert, mit überschüssiger Chlorzinklauge die Zinkchloridkomplexverbindung des obigen Farbstoffkations ausfällt, abfiltriert, mit Wasser wäscht und bei 6O0C trocknet.
Die erhaltenen Farbstoffe färben Polyacrylnitrilfasern aus essigsaurem Bad in tiefen blaustichigroten Tönen von sehr guter Licht-, Wasch-, Reib-, Bügel und Schweißechtheit.
Beispiel 2
36,9 g S-Chlor-T-amino-l^-dimethylbenzimidazoliumchlorid-Zinkchloriddoppelsalz der Formel
NH:
CH3
CH3
ZnCl3 6
werden in 500 ecm Wasser und 70 ecm 5 n-Salzsäure gelöst und bei 15°C mit 20 ecm 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. In die klare, gelbbraune Diazolösung läßt man langsam 18,4 g 3-Chlor-N,N-diäthylanilin eintropfen. Nach beendeter Kupplung saugt man das kristallin abgeschiedene Chlorzinkdoppelsalz des Farbstoffkations der Formel
/C2H5
ab, wäscht es mit wenig kaltem Wasser und trocknet es bei 600C. H
Der erhaltene grünmetallisch glänzende Farbstoff
löst sich in warmem Wasser mit roter Farbe und färbt Polyacrylnitrilfasern aus schwach essigsaurem Bad in tiefen gelbstichigroten Tönen von sehr guter Licht-, Wasch-, Reib- und Bügelechtheit.
Beispiel 3
35 g S-Chlor-T-amino-l^-diäthylbenzimidazoliumäthylsulfat von der Formel
NH2
C2H5
C2H5
C2H5SOj
werden in 300 ecm Wasser und 50 ecm 5 n-Salzsäure gelöst und bei 150C mit 20 ecm 5 n-Nalriumnitritlösung diazotiert. In die klare, gelbbraune Diazolösung gibt man 20 ecm einer 7O°/oigen Chlorzinklauge und läßt dann 19,5 g 3-Methyl-N,N-di-/5-oxyäthylanilin, gelöst in 100 ecm Wasser und 20 ecm 5 η-Salzsäure, einfließen. Nach beendeter Kupplung hat sich die Zinkchloridkomplexverbindung des Farbstoffkations der Formel
H5C2 — N® N — C2H5
) ^
CH2-CH2-OH
in roten Kristallen abgeschieden. Sie wird abgesaugt, mit wenig kaltem Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält metallisch glänzende Kristalle, die sich mit roter Farbe sehr gut in warmem Wasser lösen. Der Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfasern aus essig-— CH2- OH
saurem Bad in tiefen Rottönen von sehr guter Licht-, Wasch-, Reib-, Bügel- und Schweißechtheit. Die nachstehende Tabelle enthält weitere erfindungsgemäß erhältliche Azofarbstoffe der Formel I sowie die Farbtöne der Färbungen auf Polyacrylnitrilfasern.
Ri Ri R) Λ — N(AIk)2 Farbton
Methyl Wasserstoff Methyl 3-Methyl-N,N-dimethylanilin gelbstichiges Rot
Methyl Wasserstoff Methyl N,N-Dimethylanilin Scharlach
Methyl Wasserstoff Methyl N,N-Diäthylanilin blaustichiges Rot
Methyl Wasserstoff Methyl 3-Methyl-N,N-di-/9-oxyäthylanilin blaustichiges Rot
Methyl Wasserstoff Methyl N,N-Di-/J-oxyäthylanilin Scharlach
Methyl Wasserstoff Methyl 3-Chlor-N,N-di-/?-oxyäthylanilin Scharlach
Methyl Wasserstoff Äthyl 3-Methyl-N,N-dimethylanilin Scharlach
Methyl Wasserstoff Äthyl 3-Methyl-N,N-diäthylanilin blaustichiges Rot
Methyl Wasserstoff Äthyl 3-Chlor-N,N-diäthylaniIin Scharlach
Methyl Wasserstoff Äthyl N,N-Dimethylanilin Rostrot
Methyl Wasserstoff Äthyl N,N-Diäthylanilin blaustichiges Rot
Methyl Wasserstoff Äthyl 3-Methyl-N,N -di-0-oxyäthylanilin Rot
Methyl Wasserstoff Äthyl N,N-Di-(5-oxyäthylanilin Rostrot
Methyl Wasserstoff Äthyl 3-Chlor-N,N-di-/i-oxyäthylanilin Rostrot
Methyl Wasserstoff Äthyl N-Methyl-N-/?-oxyäthylanilin Rostrot
Äthyl Wasserstoff Methyl 3-Methyl-N,N-diäthylanilin blaustichiges Rot
Äthyl Wasserstoff Methyl 3-Methyl-N,N-dimethylanilin gelbstichiges Rot
Fortsetzung
Ri R2 Ri A-N(AIk)-J Farbton Rot
Äthyl Wasserstoff Methyl 3-Chlor-N,N-diäthylanilin Scharlach
Äthyl Wasserstoff Methyl N,N-Dimethylanilin blaustichiges Rot
Äthyl Wasserstoff Methyl N,N-Diäthylanilin gelbstichiges Rot
Äthyl Wasserstoff Methyl N-Methyl-N-/S-oxyäthylanilin Rot
Äthyl Wasserstoff Methyl 3-Methyl-N,N-di-/9-oxyäthylanilin Scharlach
Äthyl Wasserstoff Methyl Ν,Ν-Di-ß-oxyäthylanilin Scharlach
Äthyl Wasserstoff Methyl 3-Chlor-N,N-diäthylanilin blaustichiges Rot
Äthyl Wasserstoff Äthyl 3-Methyl-N,N-diäthylaniün Rot
Äthyl Wasserstoff Äthyl 3-Methyl-N,N-dimethylanilin Rot
Äthyl Wasserstoff Äthyl 3-Chlor-N,N-diäthylanilin Rostrot
Äthyl Wasserstoff Äthyl N,N-Diniethylanilin blaustichiges Rot
Äthyl Wasserstoff Äthyl N,N-Diäthylanilin Rostrot
Äthyl Wasserstoff Äthyl N-Methyl-N-ß-oxyäthylanilin blaustichiges Rot
Äthyl Wasserstoff Äthyl 3-Methyl-N,N-di-^-oxyäthylanilin Rostrot
Äthyl Wasserstoff Äthyl N,N-Di-/?-oxyäthylanilin Scharlach
Äthyl Wasserstoff Äthyl 3-Chlor-N,N-di-,S-oxyäthylanilJn Rot
Methyl Methyl Methyl N,N-Dimethylanilin Rot
Methyl Methyl Äthyl N,N-Dimethylanilin Violett
Methyl Wasserstoff Methyl 1 -Dimethylaminonaph thalin blaustichiges Rot
n-Propyl Wasserstoff Methyl 3-MethyUN,N-diäthylanilin blaustichiges Rot
n-Propyl Wasserstoff Äthyl 3-Methyl-N,N-diäthylanilin blaustichiges Rot
n-Butyl Wasserstoff Äthyl 3-Methyl-N,N-diäthylanilin blaustichiges Rot
n-Butyl Wasserstoff Methyl 3-Methyl-N,N-diäthylanilin blaustichiges Rot
n-Butyl Wasserstoff Methyl 3-Methyl-N,N-di-/ü-hydroxyäthylanilin Scharlach
n-Butyl Wasserstoff Methyl 3-Chlor-N,N-di-/i-hydroxyäthylanilin gelbstichiges Rot
n-Butyl Wasserstoff Methyl 3-Chlor-N,N-diäthylanilin blaustichiges Rot
n-Butyl Wasserstoff Methyl 3-Chlor-N,N-dimethylanilin blaustichiges Rot
n-Butyl Wasserstoff Äthyl N ,N-Diäthylanilin Rostrot
n-Butyl Wasserstoff Äthyl Ν,Ν-Dimcthylanilin Bord ο
n-Butyl Wasserstoff Äthyl 3-Chlor-N,N-diäthylanilin blaustichiges Rot
n-Butyl Wasserstoff Äthyl 3-Chlor-N,N-dimethylanilin blaustichiges Rot
Methyl Methyl Methyl 3-Methyl-N,N-diäthylanilin blaustichiges Rot
Methyl Äthyl Methyl 3-Methyl-N,N-diäthylanilin blaustichiges Rot
Methyl n-Propyl Methyl 3-Methyl-N,N-diäthylanilin blaustichiges Rot
Methyl Benzyl Methyl 3-Methyl-N,N-diäthylanilin Rotorange
Methyl Wasserstoff Methyl N-Äthyl-N-jö-cyanälhylan ilin Rotorange
Methyl Wasserstoff Methyl N-Methyl-N-/i-cyanäthylani)in Rot
Methyl Wasserstoff Methyl 3-(N,N-Diäthylamino)-benzoesäureäthylester gelbstichiges Rot
Methyl Wasserstoff Methyl 3-(N,N-Dimethylamino)-benzoesäuremethylester Scharlach
Methyl Wasserstoff Methyl 3-Chlor-N,N-dimethylanilin gelbstichiges Rot
Methyl Wasserstoff Methyl Ν-,ίί-Chloräthyl-N-äthylanilin Rot
Methyl Wasserstoff Methyl N-Methyl-N-benzylanilin Rot
Methyl Wasserstoff Methyl N-(3'-Methyl)-phenylmorpholin Rot
Methyl Wasserstoff Methyl N-(3'-Chlor)-phenylmorpholin Rot
Methyl Wasserstoff Methyl 3-Brom-N,N-dimethylaniHn Rot
Methyl Wasserstoff Methyl 3-Cyan-N,N-dimethylanilin Rot
Methyl Wasserstoff Methyl S-Acetylamino-NjN-dimethylanilin Bordo
Methyl Wasserstoff Methyl 2,5-Dimethoxy-N,N-dimethylanilin Scharlach
Äthyl Wasserstoff Methyl 3-Chlor-N,N-di-iJ-oxyäthylanilin blaustichiges Rot
Methyl Wasserstoff Methyl N-^-Dimethylaminoäthyl-N-äthylanilin

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen,dadurch gekennzeichnet, daß man S
    a) die Diazoniumverbindung eines quartären Amins der allgemeinen Formel
    C-R2
    worin Ri eine Alkylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aralkyl- oder Aryl- gruppe und R3 eine Alkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet und X~ ein Anion ist, mit einer in p-Stellung zur (Alk^N-Gruppe kuppelnden Azokomponente der Formel
    25
    A — N<
    worin A einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe und Alk gegebenenfalls substituierte oder zu einem Ring geschlossene niedere Alkylgruppen bedeuten, kuppelt, oder daß man
    10
    b) einen Azofarbstoff der allgemeinen Formel Cl
    J . /Alk
    <f >— N = N-A-N^
    >=< XAlk
    N N-R1
    R2
    worin Ri, R2, A und Alk die angegebene Bedeutung besitzen, durch Behandeln mit quaternierenden Mitteln zu einem basischen Azofarbstoff umsetzt, der frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen ist und dessen Kation die allgemeine Formel
    Alk Alk
    besitzt, worin Ri, R2, R3, A und Alk die angegebene Bedeutung besitzen.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1 291 557; bekanntgemachte Unterlagen des belgischen Patentes Nr. 628 278.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
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