DE1297255B - Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basischen AzofarbstoffenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen, die frei
von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind und deren Kation die allgemeine Formel
Cl
</~\_N = N —A —Z
mel II können durch Behandlung von Aminen der Formel
■Ν® N-R1
V/
(V)
(D
besitzt, worin Ri eine Alkylgruppe, R>
ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, R3 eine Alkyl- oder Aralkylgruppe, A einen aromatischen
oder heterocyclischen Rest und Z eine Hydroxygruppe oder eine primäre oder sekundäre
Aminogruppe bedeutet.
Die Farbstoffe können in der Weise erhalten werden, daß man
a) die Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel
NH, Rl
quartären
χ-
(Π)
worin Ru R2 und Ra die oben angegebene
Bedeutung besitzen und X ein Anion ist, mit einer Azokomponente der Formel
A —Z
(ΙΠ)
worin A und Z die angegebene Bedeutung besitzen, kuppelt oder daß man
b) einen Azofarbstoff der allgemeinen Formel
Cl
/^V-N=N-A-Z N N-R1
R2
(IV)
worin Ri, R2, A und Z die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit quaternierenden Mitteln
behandelt.
Die für die Verfahrensweise a) als Ausgangsverbindungen
verwendeten quartären Amine der Formit quaternierenden Mitteln, wie Alkyl- oder
Aralkylhalogeniden oder Alkyl- oder Arylestern der Schwefelsäure oder organischer Sulfonsäuren,
zweckmäßig in organischen Lösungsmitteln, erhalten werden.
Als Azokomponenten der Formel III kommen verfahrensgemäß in o- oder p-Stellung zu einer
Hydroxygruppe oder einer primären bzw. sekundären Aminogruppe kuppelnde aromatische oder
heterocyclische Verbindungen in Betracht, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind.
Aus der Reihe hierzu geeigneter Azokomponenten, die in o- oder p-Stellung zu einer Hydroxygruppe
kuppeln, sind aromatische oder heterocyclische Hydroxyverbindungen sowie solche Verbindungen
zu nennen, welche eine enolisierbare bzw. enolisierte Ketomethylengruppe enthalten, die sich in einem
heterocyclischen Ring befindet. Derartige Verbindüngen sind beispielsweise Phenol, die in 4-Stellung
substituierten Derivate des Phenols, wie p-Kresol, p-Chlorphenol, 4-Hydroxy-l,2-xylol, 4-Hydroxyacetophenon
und Hydrochinonmonomethyläther, die in 4-Stellung substituierten Derivate des «-Naphthols,
wie 4-Chlor-l-naphthol, 4-Methoxy-l-naphthol und
4-Benzoyl-l-naphthol, /^-Naphthol und seine Derivate,
wie 6-Brom-2-naphthol, 7-Hydroxy-2-methoxynaphthalin, 1-Benzoylamino-7-naphthol und 4-Benzolazo-l-aminO'7-naphthol,
sowie 6-Hydroxychino-Hn, 8-Hydroxychinolin, 3-Hydroxydiphenylamin,
2-Hydroxycarbazol, 3-Hydroxydiphenylenoxyd und l-AryI-3-methyl-5-pyrazolone. Neben diesen Monohydroxyverbindungen
kommen als Azokomponenten auch in o-Stellung zu den Hydroxygruppen kuppelnde
Polyhydroxyverbindungen der aromatischen oder heterocyclischen Reihe in Betracht, beispielsweise
Resorcin, Benzoylresorcin, Terephthaloylbisresorcin, 2,6-Dihydroxynaphthalin, 2,4-Dihydroxychinolin
und 3,6-Dihydroxydiphenylenoxyd. Geeignet sind ferner Alkyl- oder Arylamide von aromatischen
oder heterocyclischen o-Hydroxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren, z. B. Alkyl- oder
Arylamide von 2,3-Hydroxynaphthoesäuren, 2-Hydroxycarbazol - 3 - carbonsäuren, 3 - Hydroxydiphenylenoxyd-2-carbonsäuren,
der Acetessigsäure oder der Benzoylessigsäure.
Von den verfahrensgemäß verwendbaren Azokomponenten, die in o- oder p-Stellung zu einer
primären oder sekundären Aminogruppe kuppeln, sind aromatische oder heterocyclische Aminoverbindungen
zu nennen. Als primäre Amine kommen dafür z. B. Anilin, Toluidine, Xylidine, Anisidine,
Phenylendiamine, Toluylendiamine, Aminokresoläther, Alkoxyaniline, Chloraniline, 3-Acylaminoaniline,
Dialkoxyaniline, Naphthylamine sowie heterocyclische Amine, wie z. B. 5-Aminopyrazole,
7-Aminoindazole oder 8-Aminochinoline in Betracht.
Als sekundäre Amine sind hierzu Verbindungen der
Formel A — NH — R geeignet, wobei A einen aromatischen Rest, z. B. einen Benzol-, Alkylbenzole
Alkoxybenzol-, Acylaminobenzol-, Dialkoxybenzol-, Alkoxyalkylbenzol- oder Carbalkoxybenzolrest, und
R einen niederen Alkylrest, z. B. einen Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylrest, der gegebenenfalls
weitere Substituenten, wie Fluoratome, Hydroxy-, Cyan-, Phenyl-, Alkoxy- oder Phenoxygruppen enthalten
kann, oder einen Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet.
Ferner kommen als Azokomponenten auch solche Verbindungen in Betracht, die sowohl eine Hydroxyals
auch eine Aminogruppe enthalten, wie z. B. Aminophenole oder Aminonaphthole.
Die Diazotierung der Amine der Formel II erfolgt nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise
mittels Salzsäure und Natriumnitrit. Die Kupplung wird ebenfalls in an sich bekannter Weise, beispielsweise
in neutralem oder saurem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart von Puffersubstanzen oder die
Kupplung beschleunigenden Mitteln, wie Pyridin, vorgenommen.
Die für die Verfahrensweise b) verwendeten Ausgangsazofarbstoffe der Formel IV können in an
sich bekannter Weise durch Kuppeln der diazotierten Amine der Formel V mit den Azokomponenten
der Formel III erhalten werden. Sie werden mit quaternierenden Mitteln, wie Alkyl- oder
Aralkylhalogeniden, Alkylestern der Schwefelsäure oder Alkyl- oder Arylestern organischer Sulfonsäuren,
behandelt. Geeignete quaternierende Mittel sind z. B. Methylchlorid, -bromid oder -jodid,
Äthylbromid oder -jodid, Propylbromid oder -jodid, Benzylchlorid oder -bromid, Dimethylsulfat, Diäthylsulfat,
Benzolsulfonsäuremethylester, p-Toluolsulfonsäureäthyl-,
-propyl- oder butylester. Die Quaternierung erfolgt zweckmäßig in einem indifferenten
organischen Lösungsmittel, beispielsweise in einem Kohlenwasserstoff, Chlorkohlenwasserstoff
oder Nitrokohlenwasserstoff, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Nitrobenzol, in einem
Säureamid oder Säureanhydrid, wie Dimethylformamid oder Essigsäureanhydrid, in Dimethylsulfoxyd
oder in einem Keton, wie Methyläthylketon. An Stelle eines organischen Lösungsmittels kann auch
ein Überschuß des quaternierenden Mittels verwendet werden. Die Quaternierung wird bei erhöhter
Temperatur, gegebenenfalls unter Druck, vorgenommen. Die jeweils günstigsten Bedingungen lassen
sich durch einen Vorversuch leicht ermitteln.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe enthalten als Anion X vorzugsweise den Rest einer
starken Säure, z. B. der Schwefelsäure oder deren Halbester, einer Arylsulfonsäure oder einer Halogenwasserstoffsäure.
Diese verfahrensgemäß eingeführten Anionen können auch durch Anionen anderer Säuren, beispielsweise der Phosphorsäure, Essigsäure,
Oxalsäure, Milchsäure oder Weinsäure, ersetzt werden. Die Farbstoffe können ferner in Form der
Komplexsalze mit Zink- oder Cadmiumhalogeniden isoliert werden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben oder Bedrucken von tannierten Cellulosefasern,
Seide, Leder oder synthetischen Fasern, wie Acetatseide oder Polyamidfasern, insbesondere jedoch von
Polyacrylnitril oder Polyvinylidencyanid enthaltenden Fasern. Die auf Polyacrylnitrilfasern erhältlichen
Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Licht- und Naßechtheiten aus. Wolle wird durch die Farbstoffe
reserviert.
In der belgischen Patentschrift 628 278 wird die Herstellung von basischen Azofarbstoffen unter
Verwendung von Derivaten der Indazolreihe als Diazokomponente beschrieben. Gegenüber dem
durch Kupplung von diazotiertem 1,2-Dimethyl-6-amino-indazol
mit 2-Hydroxynaphthalin nach dem Verfahren dieser Patentschrift erhältlichen basischen
ίο Azofarbstoff zeichnen sich die verfahrensgemäßen
basischen Azofarbstoffe nächst vergleichbarer Konstitution durch eine bessere Waschechtheit der
damit hergestellten Polyacrylnitrilfärbungen aus.
B e i s ρ i e 1 1
18,2 g 5 - Chlor - 7 - amino -1 - methylbenzimidazol
werden in 300 ecm Wasser und 80 ecm 5 n-Salzsäure
bei 5°C mit 20,5 ecm 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die gelbliche Diazolösung läßt man in
eine Lösung von 14,4 g 2-Hydroxynaphthalin in 100 ecm Wasser und 80 ecm 5 η-Natronlauge einlaufen.
Nach Beendigung der Kupplung wird das Kupplungsgemisch mit Eisessig neutralisiert, der
unlösliche Farbstoff der Formel
N-CH,
N = N
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und wiederum gut trocken abgesaugt. Der feuchte Preßkuchen wird in
500 ecm Chlorbenzol verrührt und durch azeotrope Destillation entwässert. Man erhält eine klare gelbrote Lösung, in die man bei 90 bis 100° C 10 ecm
Dimethylsulfat eintropfen läßt. Nach Beendigung der Quaternierung hat sich ein dunkelbrauner
Niederschlag abgeschieden, den man heiß absaugt, mit wenig Benzol wäscht und bei 600C trocknet.
Man erhält 45 g des Farbstoffsalzes der Formel
H3C-N
CH3OS(V
das sich in warmem Wasser mit orangebrauner Farbe löst und Polyacrylnitrilfasern aus essigsaurem
Bad in vollen, orangefarbenen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften färbt.
Verfährt man nach den,Angaben im Beispiel 1,
verwendet jedoch zur Quaternierung an Stelle von 10 ecm Dimethylsulfat 12 ecm Diäthylsulfat, so
erhält man 48 g des Farbstoffsalzes der Formel
H
H
C2H5OSO3
IO
das sich in warmem Wasser mit orangeroter Farbe löst und Polyacrylnitrilfasern aus essigsaurem Bad
in echten Orangetönen färbt.
32,2 g 5 - Chlor - 7 - amino - 3 - methyl -1 - äthylbenzimidazolium-methylsulfat
werden in 300 ecm Wasser und 70 ecm 5 η-Salzsäure bei 0 bis 5°C mit 21 ecm
5 n-Natriumnitritlösung diazotiert und der Nitritüberschuß durch Zugabe von wenig Amidosulfonsäure
zerstört. Die geklärte Diazolösung läßt man bei 100C in eine gut gerührte Lösung von 14,5 g
1-Aminonaphthalin in 500 ecm Wasser und 30 ecm
5 η-Salzsäure einlaufen. Nach Beendigung der Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff, dessen Kation
die Formel
H3C-N© N-CH2-CH3
besitzt, abgesaugt, mit wenig kaltem Wasser gewaschen und bei 6O0C getrocknet. Man erhält etwa
40 g Farbstoffsalz, das sich in heißem Wasser mit rotbrauner Farbe löst und Polyacrylnitrilfasern in
echten tiefen weinroten Tönen färbt.
30,8 g 5 - Chlor - 7 - amino -1,3 - dimethylbenzimidazoliummethylsulfat
werden in 200 ecm Wasser und 70 ecm 5 η-Salzsäure bei 0 bis 5°C mit 21 ecm
5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Nach Zerstörung eines geringen Nitritüberschusses durch Zufügen
von wenig Amidosulfonsäure läßt man die Diazolösung in eine Lösung von 11 g 1,3-Diaminobenzol
in 100 ecm Wasser einlaufen. Nach Beendigung der Kupplung wird durch Zugabe einer wäßrigen Zinkchloridlösung
das Zinkchloridkomplexsalz des Farbstoffkations der Formel
CH3-N* N-CH3
ausgefällt, abgesaugt, mit wenig Eiswasser gewaschen und bei 6O0C getrocknet. Man erhält
etwa 40 g eines dunklen Pulvers, das sich in warmem Wasser mit brauner Farbe löst und Polyacrylnitrilfasern
in tiefen rotbraunen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
Die nachstehende Tabelle enthält weitere erfindungsgemäß
erhältliche Azofarbstoffe der Formel I sowie die Farbtöne der Färbungen auf Polyacrylnitrilfasern
:
| R* | R2 | R3 | A—Z | Farbton |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | 1,3-Dihydroxybenzol | Rotstichiges Gelb |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | 3-Chlor-N-äthylanilin | Orange |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | 2,5-Dimethoxyanilin | Gelbstichiges Rot |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | Anilin | Rotstichiges Gelb |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | N-Methylanilin | Orange |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | 2-Methyl-N-methylanilin | Rotstichiges Orange |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | N-Äthylanilin | Orangebraun |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | 3-Methyl-1 -hydroxybenzol | Rotstichiges Gelb |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | 4-Methyl-l-hydroxybenzol | Rotstichiges Gelb |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | 3-Methoxyanilin | Bräunliches Orange |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | 3-Methylanilin | Orange |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | 1 -Aminonaphthalin | Bordo |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | 2,4-Dihydroxychinolin | Rotstichiges Gelb |
| n-Butyl | Wasserstoff | Methyl | 1 -Aminonaphthalin | Weinrot |
| n-Butyl | Wasserstoff | Äthyl | desgl. | Weinrot |
| n-Butyl | Wasserstoff | Äthyl | 3-Chloranilin | Rotstichiges Hellbraun |
| Äthyl | Wasserstoff | Äthyl | 2-Aminonaphthalin | Gelbstichiges Rot |
| Äthyl | Methyl | Äthyl | 1-Aminonaphthalin | Weinrot |
| Äthyl | Methyl | Methyl | 2-Aminonaphthalin | Gelbstichiges Rot |
Fortsetzung
| R1 | R2 | R3 | A —Z | Farbton |
| Äthyl | Methyl | Methyl | 1 -Aminonaphthalin | Weinrot |
| Methyl | Wasserstoff | Äthyl | Phenol | Rotstichiges Gelb |
| Methyl | Wasserstoff | Äthyl | 2-Aminonaphthalin | Scharlach |
| Methyl | Wasserstoff | Äthyl | 1 -Aminonaphthalin | Bordo |
| Methyl | Wasserstoff | Äthyl | 1 -Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon | Rotstichiges Gelb |
| Methyl | Wasserstoff | Äthyl | 1,3-Dihydroxybenzol | Rotstichiges Gelb |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | Phenol | Rotstichiges Gelb |
| Äthyl | Wasserstoff | Methyl | 3-Hydroxydiphenylamin | Gelbstichiges Rot |
| Äthyl | Wasserstoff | Methyl | 2-Hydroxynaphthalin | Orange |
| Äthyl | Wasserstoff | Methyl | 1 -Hydroxynaphthalin | Orangebraun |
| Äthyl | Wasserstoff | Methyl | 2-Aminonaphthalin | Gelbstichiges Rot |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | 3-Aminophenol | Bräunliches Orange |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | 3-Methyl-N-äthylanilin | Braunrot |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | l-Phenyl-3-methyl- | Gelb |
| 5-aminopyrazol | ||||
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | 3-Methyl-5-pyrazolon | Gelb |
| n-Propyl | Wasserstoff | Äthyl | l-Phenyl-3-methyl- | Gelb |
| 5-aminopyrazol | ||||
| n-Propyl | Wasserstoff | Methyl | desgl. | Gelb |
| n-Butyl | Wasserstoff | Äthyl | desgl. | Gelb |
| n-Butyl | Wasserstoff | Methyl | desgl. | Gelb |
| Methyl | Wasserstoff | Äthyl | desgl. | Gelb |
| Äthyl | Methyl | Methyl | desgl. | Gelb |
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | 1 -Phenyl-3-hydroxy- | Gelb |
| 5-aminopyrazol | ||||
| Methyl | Methyl | Methyl | 1 -Phenyl-3-hydroxy- | Gelb |
| 5-aminopyrazol | ||||
| Methyl | Methyl | Methyl | 1 -Phenyl-3-methoxy- | Gelb |
| 5-aminopyrazol | ||||
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | 1 -Phenyl-3-methoxy- | Gelb |
| 5-aminopyrazol | ||||
| Methyl | Wasserstoff | Methyl | 2-Chlor-N-j8-cyanäthylanilin | Goldgelb |
| Methyl | Methyl | Methyl | desgl. | Goldgelb |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeich- 50 net, daß mana) die Diazoniumverbindung eines quartären Amins der allgemeinen Formel5560worin Ri eine Alkylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, Rs eine Alkyl- oder Aralkylgruppeund X ein Anion ist, mit einer Azokomponente der FormelA-Zworin A einen aromatischen oder heterocyclischen Rest und Z eine Hydroxygruppe oder eine primäre oder sekundäre Aminogruppe bedeutet, kuppelt oder daß man
b) einen Azofarbstoff der allgemeinen FormelN=N-A-Z909 524'431worin Ri, R2, A und Z die angegebene Bedeutung besitzen, durch Behandeln mit quaternierenden Mitteln zu einem basischen10Azofarbstoff umsetzt, der frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen ist und dessen Kation die allgemeine FormelR3-N* N-R1N=N-A-Zbesitzt, worin Ri, R2, R3, A und Z die angegebene Bedeutung besitzen.
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| NL128007D NL128007C (de) | 1963-12-14 | ||
| DEF41548A DE1242773B (de) | 1963-12-14 | 1963-12-14 | Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen |
| DEF44292A DE1297255B (de) | 1963-12-14 | 1964-10-23 | Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen |
| DEF44293A DE1292273B (de) | 1963-12-14 | 1964-10-23 | Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen |
| AT1052264A AT251725B (de) | 1963-12-14 | 1964-12-11 | Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen, basischen Azofarbstoffen |
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