DE2654434C3

DE2654434C3 - Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulose oder Cellulose enthaltendem Fasermaterial mit in Wasser unlöslichen Farbstoffen

Info

Publication number: DE2654434C3
Application number: DE2654434A
Authority: DE
Inventors: Heinz Dipl.- Chem. Dr. 6710 Frankenthal Eilingsfeld; Wolfgang Dipl.-Chem. Dr. 6706 Wachenheim Elser; Guenter Dipl.-Chem. Dr. 6700 Ludwigshafen Meyer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1976-01-21
Filing date: 1976-12-01
Publication date: 1981-01-08
Also published as: CH650633GA3; DE2654434B2; GB1569233A; FR2418262B1; IT1124790B; DE2654434A1; JPS5291977A; FR2418262A1

Description

HO O OH

einen aliphatischen, cycloaliphatische!!, araliphatic sehen oder aromatischen Rest oder die Gruppe

—N

4 \

B¹

H₂N O

X für Phenyl,

B für Wasserstoff und

B¹ für 4-BenzyIoxyphenyl stehen.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von Ceiiuiose oder Cellulose enthaftendem Fasermaterial mit in Wasser unlöslichen Farbstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man sulfonsäursgruppenfreie und keine reaktiven Gruppen tragende Farbstoffe der Formel I

N
N

(I)

verwendet, in der

A einen gegebenenfalls substituierten Anthrachmonylrest, Anthrapyridon- oder einen Antbrapyrimidinrest, wobei diese Reste gegebenenfalls weiter substituiert sind,

X Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest,

B Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest,

einen gesättigten 5-, 6- oder '/gliedrigen heterocyclischen Rest und
η die Zahl 1 oder 2

bedeuten.

Als Reste für A sind ein- oder zweiwertige a-Anthrachinonylreste, die gegebenenfalls in den weiteren α-Stellungen oder in den ^-Stellungen Substituenten tragen, α-Anthrapyridon- oder a-AnthranyrimiHinreste zu nennen, die gegebenenfalls noch substituiert sein können.

Als Substituenten, die gegebenenfalls an den ein- oder zweiwertigen oc-Anthrachinonylresten A stehen, sind z. B.zu nennen:
a) für «-Stellungen:

Hydroxy, C_t- bis C₄-AIkOXy, Amino, Ci- bis Cs-Alkylamino; durch Hydroxy, Ci- bis Gt-Alkoxy, Cyan oder Cnrbonylalkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen substituiertes Cr bis Ce-Alkylamino; Phenylamino; durch Ci- bis Cs-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Chlor oder Brom substituiertes Phenylamino; Cibis Ce-Alkylthio; Phenylthio; durch Ct- bis C₅-Alkyl substituiertes Phenylthio,

—NH-C—R'

in der R' für Ci- bis C₅-Alkyl, Phenyl, durch Ci- bis O-Alkyl, Brom, Chlor, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl steht; wobei im Falle von mehr als einem Substituenten diese gleich oder verschieden sein können;
b) für ^-Stellungen:

Cnior, Brom, rvieihyi, Athyi, Ci- bis Ce-Aikoxy, Phenoxy, Alkylphenoxy mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Chlorphenoxy, Bromphenoxy, Ci- bis Ce-Alkylthio, Phenylthio, Alkylphenylthio mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Acetyl, Propionyl, Benzoyl, Mono-, Di- und Trimethylbenzoyl, Phenoxybenzoyl, Ci- bis Q-Alkoxycarbonyl, N-Alkyl oder N,N-Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 C-Atomen je Alkyl, Phenylaminocarbonyl, Alkylphenylaminocarbonyl mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Cyan, Q-bis QrAlkylsuIfonyl, Phenylsulfonyl, Ci- bis C₆-Alkylphenylsulfonyl, N-Alkyl- oder N,N-Dialkylsulfamoyl mit 1 bis 6 C-Atomen je AlkyJ, N-Alkoxyalkyl- oder N,N-Bis-Alkoxyalkylsulfamoyl mit 3 bis 12 C-Atomen je Alkoxyalkyl.
In einer der ß- oder α-Stellungen kann auch eine Nitrögruppe oder in einer ^-Stellung ein Oxidazol- oder ein Thiodiazolrest stehen- Die Zahl der Substituenten an A kann bis zu 6 betragen.

Die Anthrapyridon- oder Anthrapyrimidinreste sind gegebenenfalls durch Cr bis C₅-AIlCyI, Hydroxy, Amino,

—NH-C—R'

Phenyl, Ci- bis Cs-Alkylphenyl, Ct- bis Ce-Alkoxycarbo-

nyl, Ci- bis d-Alkylcarbonyl, Benzoyl oder Cyan substituiert. Die Zahl der Substituenten ist 0 bis 2,

vorzugsweise 0 oder 1.
Für X kommen neben Wasserstoff z. B. die folgenden

Substituenten in Betracht:

lineares oder verzweigtes Ci- bis Cs-Alkyl; durch Chlor, Brom, Cr bis C₄-AIkOXy, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Cr bis Gt-Alkylsulfonyl; und/oder Phenoxy substituiertes Cr bis Cs-Alkyl; Cyclohexyl; Phenalkyl mit 7 bis 10 C-Atomen; gegebenenfalls durch C- bis C,₈-Alkyl, Cr bis C₄-Alkoxy, C₂- bis Gi-Hydroxyalkoxy, C,- bis C₄-Alkylthio, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Nitro, Cyan, Sulfamoyl, N-Alkyl- oder Ν,Ν-DialkylsulfamoyI mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, Carbamoyl, N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkylaminocarbonyl, mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Cr bis Ct-Alkylsulfonyl, Cr bis C₄-Alkylcarbonyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl, wobei die Zahl der Substituenten am Phenyl * oder Naphthyl 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2 beträgt und die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Als Reste X kommen im einzelnen außer den

genannten z. B. in Betracht:

1. gegebenenfalls substituierte Alkylreste: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec. Butyl, Hexyl, Octyl, 2-ÄthylhexyI; 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-ButoxyäthyI, 3-Methoxypropyl, 3-Äthoxypropyl, 3-Propoxypropyl, 3-Butoxypropyl; Phenoxymethyl, Dichlorphenoxymethyl.p-Methylphenoxymethyl;

2. Phenalkyl mit 7 bis 10 C-Atomen, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl;

3. gegebenenfalls substituiertes Phenyl und Naphthyl: Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, Äthy !phenyl, Diäthylphenyl, Triäthylphenyl, Propylphenyl, Isopropylphenyl, Butylphenyl, Isoburylphenyl, sec.-Butylphenyl, tert· Butylphenyl, Octylphenyl, Isooctylphenyl,

'ji.'Äih"lhcX"" -' ' ^ΤΛ-~ '-' '

Dodecylphenyl, Octadecylphenyl, Methoxyphenyl,

Dimethoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Diäthoxyphenyl, Propoxyphenyl, Diisopropoxyphenyl, Butoxyphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Bromphenyl, Dibromphenyl,

Methoxycarbonylphenyl, Äthoxycarbonylphenyl, Butoxycarbonylphenyl, N-Methylsulfamoylphenyl, Ν,Ν-Dimethylsulfamoylphenyl, N-Athylsulfamoylphenyl, N-Butylsulfamoylphenyl, Ν,Ν-Dibutylsulfamoylphenyl,

N-Hexylsulfamoylphenyl,

N,N-DihexylsulfamoylphenyI,

N-Octylsulfamoylphenyl, NJs-Dioctylsulfamoylphenyl,

N-Methyl- und

Ν,Ν-DimethylaminocarbonylphenyI,

N-Äthyl und Ν,Ν-Diäthylaminocarbonylphenyl, N-Butyl- und Ν,Ν-Dibutylaminocarbonylphenyl, N-Hexylaminocarbonylphenyl, N-Octylaminocarbonylphenyl,

Cyanphenyl oder Nitrophenyl.

Von den genannten Resten sind für X Methyl. Äthyl, p-Chlorphenyl, p-Bromghenyl, p-Cr bis Ct-Akyiphenyl wie p-Methylphenyl, p-Athylphenyl, p-Isopropylphenyl, p-Butylphenyl, p-terL-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl, p-Äthoxyphenyl /nd m-N,N-Bis Cr bis Q-Alkylsulfamoylphenyl wie N.N-Dimethylsulfamoylphenylj N.N-Diäthylsulfamoylphenyl bevorzugt. Ganz besonders ist für X nicht substituiertes Phenyl bevorzugt.

Reste für B sind neben Wasserstoff: lineares oder verzweigtes Cr bis C₄-Alkyl; gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Chlor, Brom, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, N^Alkyl-aminocarbonyl oder N.N-Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, Ci- bis Q-Alkysulfonyl oder Phenoxy substituiertes Ci- bis Gi-Alkyl oder Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen.

Als Reste sind für B z. B. im einzelnen zu nennen: Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, 2-Hydroxyäthyl, 2-Chloräthyl, 2-Bromäthyl. 2-(Methylthio)-äthyl, 2-CyanäthyI, 2-(Methoxycarbonyl)-äthyl, 2-(Äthoxycarbonyl)-äthyl, 2-(Butoxycarbonyl)-äthyl, 2-(Methylsulfonyl)-äthyl oder 2-(Butylsulfonyl)-äthyl. Vorzugsweise steht B für Ci- bis C₄-Alkyl. Für B ist Wasserstoff besonders bevorzugt.

Für B¹ kommen als aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische Reste z. B. in Betracht:

a) ungesättigtes oder vorzugsweise gesättigtes, lineares oder verzweigtes Ci- bis Cia-Alkyl;

b) durch Hydroxyl, Cyan, Chlor, Brom, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, N-Alkylaminocarbonyl oder Ν,Ν-Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, Ci- bis Q-Alkylsulfonyl, Dialkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen je Alkyl oder Phenoxy substituiertes C2- bis Cs-Alkyl, wobei die Zahl der Substituenten 2 oder vorzugsweise 1 ist;

c) Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen;

d) Hydroxyalkoxyalkyl mit insgesamt 4 bis 10 C-Atomen;

e) Phenoxyalkoxyalkyl mit insgesamt 10 bis 12

Atomen;

.:—*— c

ι/ g^u

oder S^üedriges Cyc'oalky!

oder Polycycloalkyl;

g) gegebenenfalls durch 1 bis 3 Ci- bis Cs-Alkyl, Cycloalkyl oder Hydroxyl substituiertes Cycloalkyl;

h) Phenalkyl mit insgesamt 7 bis 10 C-Atomen, in dem gegebenenfalls der Alkylrest durch Hydroxyl und gegebenenfalls der Phenylrest durch Ci- bis Ci5-Alkyl substituiert ist;

i) Phenyl oder Naphthyl, in denen gegebenenfalls 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2, insbesondere 1 Wasserstoffatom durch Ci- bis Cis-Alkyl, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Nitro, Cyan, Ci- bis Cs-AIkoxy, Cr bis C₄-Alkylthio, Sulfamoyl, N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkylsulfamoyl mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, N-Phenylsulfamoyl, Carbamoyl, N-Alkylaminocarbonyl oder Ν,Ν-Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 6 C-Atomen, Ci- bis Q-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls im Phenyl durch Alkyl substituiertes Phenylsulfonyl, Ci- bis Gt-Alkylcarbonyl, Phenalkoxy mit 7 bis 10 C-Atomen, worin der Phenylrest gegebenenfalls durch Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist. Phenoxy oder 4-Chlorphtnoxy substituiert sind und wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können und im Falle von mehr als einem Alkyl, Alkoxy oder Alkyl und Alkoxy die Summe der C-Atome in diesem

Subatituenten maximal 12 ist.

Als Reste B¹ kommen im einzelnen außer Hen bereits genannten z. B. in Betracht:

1. gegebenenfalls substituierte Alkylreste:

die für B genannten Alkylreste und n-Perityl, Isoamyl, sec;-Pentyl, Neopentyl, n-Hexyl, Methylpentyl, Dimethylbutyl, n-Heptyl, Methylhcxyl, Dimethylpentyl, Trimethylbutyl, n-Octyl, lsooctyl, Methylheptyl, 2-Äthylhex'yl, Dimethylhexyl, Trimethylpentyl, Tetramethylbutyl, n-Nonyl, Isononyl, Dimeihylheptyl, Trimethylhexyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, 2,2-Dimethyldecyl,Tetradecyl, Hexadecyl, Octadetyl, 2-Hydroxyäthyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Hydroxypropyl, 2-Chloräthyl, 2-Bromäthyl, 2-Methylthioäthyl, 2-Butylthioäthyl, 2-Cyanäthyl, 2-(Mpthoxycarbonyl)-älhyl, 2-(Äthoxycarbonyl)-äthy¹ 2-(Butoxycarbonyl)-äthyI, 2-(Methylsulfonyljäthyl, 2-(Äthylsulfonyl)-äthyl, 2-(ButylsulfonyI)-äthyl, 3-(N,N-Diäthylamino)-propyl, 3-(N,N-Dimethylamino)-propyl, 3-(N,N-Dibutylamino)-propyl, 2-Phenoxyäthyl, 3-Phenoxypropyl, 4-Phenoxybutyl; 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Propoxyäthyl, 2-Butoxyäthyl, 3-MethoxypropyI, 3-Äthoxypropyl, 3-Propoxypropyl, 3-Butoxyoropyl, 3-(2'-Äthylhexoxy)-propyl;

2-(2'-Hydroxyäthoxy)-äihyl, 2-(3'-Hydroxypropoxy)-äthyl, 2-(4'-Hydroxybutoxy)-äthyl, 3-(2'-Hydroxyäthoxy)-propyl, 3-(3'-Hydroxypropoxy)-propyl, 3-(4'-Hydroxybutoxy)-propyI: 2-(2'-Phenoxyäthoxy)-äthyl, 3-(2'-Phenoxyäthoxy)-propyl,

2-(3'-Phenoxypropoxy)-äthyl, 3-(3'-Phenoxypropoxy)-propyl;

2. gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder PoIycycloalkyl:

OH

Ym-CH₂OH

CH₂-CH₂OH

x»-™-

3. gegebenenfalls substituierte Phenalkyireste:
-CH₂-C₆H₅ -CH₂-CH₂-C₆H₅
-CH₂-CH-C₆H₅

CH₃

-CH₂-CH₂-CH₂-C₆H₅
-CH₂-CH₂-CH-C₆H₅

CH₃
-CH₂-CH-C₆H₅

OH
sowie mit

QH₄ CH₃
anstelle von C₆H₅;

—CH₂—C₆H₄ C₁₂H₂₅

CH₂ C₆H₄ C₈H_n
—CH₂ C₆H₄ C₉Hi₉
-CH₂ C₆H₄ C₆H₁₃.

4. gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Naphthylreste:

Phenyl. Methylphenyl. Dimethylphenyl. Trimethylphenyl, Äthylphenyl, Diäthylphenyl.Triäihylphenyl, Propylphenyl, Isopropylphenyl, Butylphenyl, Isobutylphenyl, sec-Butylphenyl, tert-Butylphenyl, Hexylphenyl, Octylphenyl, Isooctylphenyl, Dodecylphenyl, Octadecylphenyl;

Chlorphenyl, 2,4-DichIorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, Bromphenyl;

3-Trifluorphenyl, Nitrophenyl, Nitro-methylphenyl; Cyanphenyl, Methylcyanphenyl;
Methoxyphenyl, Dimethoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Propoxyphenyl, Diisopropoxyphenyl, Butoxyphenyl, Pentoxyphenyl, (2'-Methoxyäthyl)-phenyl, (2'-Propoxyäthyl)-phenyl, (3'-Methoxypropyl)-phenyl, (3'-Propoxy-propyl)-phenyl;
Methoxycarbonylphenyl, Äthoxycarbonylphenyl, Butoxycarbonylphenyl, Pentoxycarbonylphenyl, Methoxyäthylcarbonylphenyl, Äthoxyäthylcarbonylphenyl, Propoxyäthylcarbonylpheixyl;
Methylsulfonyiphenyl, Äthylsulfonylpnenyl, Butylsulfonylphenyl;

Phenylsulfonylphenyl^'-Methylphenylsulfonylphenyl;

N-Methylamino-carbonylphenyl, N,N-Dimethylaminocarbonyiphenyi,

N-Äthyl- und N.N-Diäthylaminocarbonylphenyl,
N-Butyl und Ν,Ν-Dibutylaminocarbonylphenyl, N-Hexylaminocarbonylphenyl, N-(2'-ÄthyIhexyI-

16

aminoj-carbonylphenyl;
N-Methyl- und Ν,Ν-DimethylsulfamoylphenyI,
N-Äthyl- und N.N-Diäthylsulfamoylphenyl,
N-Butyl- und NK-Dibutylsulfamoylphenyl, N-Pentylsulfamoylphenyl, N-(2'-ÄthyIhexyl)-sulfamoy!- phenyl. N -(2'-HydroxyäthyI)-sulfamoylphenyl, N,N-Bis-(2'-HydroxyäthyI)-suifamoyIphenyI, N-(2'-Cyanäthyl)-sulfamoylphenyl, N,N-Bis-(2'-Cyanäthyl)-sulfamoylphenyl, N-(3-Methoxypropyl)-suIfamoylphenyl, N-Cyciohexyl-sulfamoylphenyl,

N-Phenylsulfamoylphenyl. N-(Methylphenyl)-sulfamoylphenyl;

Benzyloxyphenyl, (2'-Phenyläthoxy)-phenyl,

(3'-PhenyIpropoxy)-phenyl, (4'-Phenylbutoxy)-phenyl:

Phenoxyphenyl, 2-ChlorbenzyloxyphenyI, 4-Chlorbenzyloxyphenyl^-Cyanbenzyloxyphenyl:
4-Phenoxyphenyl. 4-(4-Chlorpher.oxyJ-phenyl.
Von den fur B genannten Resten sind als bevorzugte zu nennen:

lineares oder verzweigtes C ■ bis C^-Alkyl v-^;e Methyl. Äthyl. Propyl. Isopropyl. Butyl, Isobutyl. Pentyl. Hexyl. Heptyl. 1.1.3-Trimethylbutyl. 1-Methylbutyl. I.l-Dimethylpropyl. 2.3-Dimethyl-pentyl-(3).Octyl.2-Äthylhexyl: >₅

Hvdroxyalkyl mit 2 bis 4 C-Atomen wie 2-Hydroxy- : 'hyl. 3 Hydroxypropyl. 2-HydroxypropyI;
Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 10 C-Atomen wie 2-Methoxyäthyl. 2-Äthoxyäthyl. 2-Butoxyäthyl. 3-Methoxypropyl. 3-Äthonypropyl. 3-Butoxypropyl. 2(2 Methoxyäthoxy) äthyl. 2-(2'-Äthoxyäthoxy)-äthyl. 2-(2 -Metho\yäthoxy)-äthyl. 2-(2'-Äthoxyäthoxy)-äthyl;

Hydroxyalkoxyalkyl mit insgesamt 4 bis 8 C-Atomen wie 2(2'-Hydroxyäthoxy)-äthyl. 2-(2'-Hydroxypropoxy) äthyi. 2-(3-riydroxypropoxy)-äthyl. 3-(2-HydroxyäthoxyJ-propyl. 3-(3'-Hydroxypropoxy)-propyl. 3-(4'-Hydroxybutoxy)-propyI, 2-(4'-Hydroxybutoxy)-äthyl;

Phenylalkyl mit insgesamt 7 bis 10 C-Atomen wie Benzyl. 2-Phenyläthyl. 2-Phenylpropyl. 3-Phenylpropyl.4-Phenylbutyl. 2-Hydroxy-2-phenyläthyl;
Phenoxyalkyl mit 2 bis 4 C-Atomen im Alkyl und Phenoxyalkoxyalkyl mit insgesamt 4 bis 6 C-Atomen im Alkoxyalkyl ( = insgesamt 10 bis 12 4s C-Atome) wie 2-Phenoxyäthyl. 3-Phenoxypropyl. 2-(2-Phenoxyäthoxy)-äthyl. 3-(2'·Phenoxyäthoxy)-propy 1.3-(3' - Phenoxypropoxy)-propyl;
N.N-Dialkylaminoalkyl mit insgesamt 4 bis 12 C-Atomen in den Alkylresten wie N.N-Dimethylaminoäthyl. N.N'-Diäthylaminoäthyl. N.N-Dibutylaminoäthyl. N.N-Dimethylaminopropyl. N.N'-Diäthylaminopropyl. N.N-Dibutylaminopropyl;
Cyclohexyl;

Phenyl oder Phenyl, in dem 1 bis 3 Wasserstoff durch Ci- bis C₄-AlKy^-I, Methoxy, Äthoxy. Chlor oder Brom und/oder 1 Wasserstoff durch Alkoxy· carbonyl mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, N-Alkylaminocarbonyl mit I bis 4 C-Atomen im Alkyl, N,N-Dialkylsulfamoyl mit 1 bis 4 C-Atomen je Alkyl, Phenoxy oder Benzyloxy substituiert sind, wie 4-Tölyl, 4-Älhylphenyl, 2,5- und 2,4-DimethyI· phenyl, 4-Butylphenyl, 4-tert.'Butylphenyl, p-Chlor· phenyl, p-Bromphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 4-Methoxyphenyi 4-Äthoxyphenyl, 3-Methoxycarbonylphenyl, 3'Äthoxycarbonylphenyl, 3-ßutoxy' carbonylphenyl, 3-N-MethyIaminocarbonylphenyl, S-N-Äthylaminocarbonylphenyl, 3'N-Bütylaminocarbonylphenyl, N.N-Diäthylsulfamoylphenyl, Ν,Ν-DimethylsulJamoylphenyl, N,N-Dibutylsulfamoylphenyl.N-Äthyl-N-butylsiiIfamoylphenyl.

Für die Gruppe B

— N

B¹

sind -NH-CH(CH₃J₂ -NH-C₃H₇(Ii)

— NH- QHgfn) —NH—C₅H_n(n)

— NH- CH- C₃H₇In)

CH₃ CH,

-NH-C- C₂H₅ CH₃ CH.

— NH-C- CH₂-CH(CH₃),

CH₃

— NH-CH(CH(CH₃)₂)₂ —NH- CH₂- CH- Q

C₂H₅

-NH -(CH₂),

-NH-CH-(CHj)₂ -

CH₃ — NH- (CH₂J₃-OC₂H₅

-NH

CF₃

besonders bevorzugt. Von diesen sind Farbstoffe aus cokWisfischen Und

030 262126t

anwendungstechnischen Gründen ganz besonders bevorzugt, in denen die Gruppe

(Hai

—N

R⁶ 0

(lib)
in = 2)

für eine der folgenden Gruppen steht:

-NH-CH(CH₃J₂ —NH-QH,(n) -NH-QH₉(Ii) -NH-C₅H₁₁(H)

CH₃
-NH-C-C₂H₅

CH₃

— NH -CH₂-CH-C₄H₉(D) C₂H₅

10

25 O R⁸

N-N

(lic)

(Hd)

-NH

OCH,

-NH-(CH₂J₃-OC₂H₅.

Für die Gruppe
B

— N

B¹

kommen außerdem auch 5-, 6- oder 7gliedrige gesättigte heterocyclische Reste in Betracht Im einzelnen sind z. B. die des Pyrrolidins, Piperidins, Morpholins, Thiomorpholins, Piperazine, Hexamethylenimin des N'-Methyl- oder N'-Äthylpiperazins zu nennen. Von diesen sind die des Piperidins und Morpholins bevorzugt.

Für A kommen als substituierte ä- oder /?-Anthrachinonylreste mit O bis 6 Substituenten z. B. solche der allgemeinen Formeln in Betracht:

In den Formeln Ha bis Hd stehen Hai und R¹ bis R" für folgende Substituenten:

Hai: Chlor, Brom;

m = 1,2 oder vorzugsweise 0 (null).

R¹: Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Ctbis Ce-Alkoxy, Phenoxy, Alkylphenoxy mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Chlorphenoxy, Bromphenoxy, Ci- bis Ce-Aikylthio, Phenylthio, Alkylphenylthio mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Acetyl, Propionyl, Benzoyl, Mono-, Di- und Trimethylbenzoyl, Phenoxybenzoyl, Ci- bis Cb-Alkoxycarbonyl, N-AIkyl oder N,N-Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 C-Atomen je Alkyl, Phenylaminocarbonyl, Alkylphenylaminocarbonyl mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Cyan, Nitro. Ci- bis C₆-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Cr bis Cb-Alkylphenylsulfonyl, N-Alkyl oder

N.N-Dialkylsulfamoyl mit 1 bis 6 C-Atomen je Alkyl, N-Alkoxyalkyl- oder N.N-Bis-AIkoxyalkylsulfamoyl mit 3 bis 12 C-Atomen je Alkoxyalkyl.

R²: Wasserstoff, Hydroxy, Ci- bis C4-Alkoxy, Amino, Ci- bis Cn-Alkylamino; durch Hydroxy, Cr bi: Gt-Alkoxy. Cyan oder Carbonylalkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen substituiertes Ci- bis Ca-Alkylamino, Phenylamino; durch Cr bis Ci-Alkyl. Methoxy, Äthoxy. Phenoxy, Chlor oder Brom substituiertes Phenylamino; Ci- bis Ch-Alkylthio; Phenylthio; durch Ci- bis Cs-Alkyl substituiertes Phenylthio.

55

60

R⁴ O R²

(Hai);

(Ha)

(n = 1)

R³ O

— NH-C—R¹²

il
O

in der R¹² für ein gesättigtes, lineares öder Verzweigtes Ci- bis Cs-Alkyl, Phenyl oder durch Cf bis CcAIkyl, Brom, Chlor, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl steht.

20

und R⁴: Wasserstoff, Hydroxy, Cr bis C₄-AIkOXy, lineares oder verzweigtes Cp bis Gi-Alkylamino,
— NH-C—R^u

Il ο

worin R¹² die vorstehend genannte Bedeutung hat, wobei die Reste R³ und R⁴ gleich oder verschieden sein können und wobei einer der Reste R³ oder R⁴ auch für Nitro stehen kann.

R⁵: Wasserstoff, Methoxy.

R^b: Nitro oder die für R⁷ genannten Gruppen, wobei dann R⁷ und R⁶ gleich oder verschieden is sein können.

R⁷: Wasserstoff, Hydroxy, gesättigtes lineares oder verzweigtes Ci- bis Cs-Alkylamino, wobei das Alkyl durch Ci- bis Ci-Alkoxy, Hydroxy oder Cyan substituiert sein kann.

R⁸: Cr bis C₅-Alkylamino, Hydroxy.

R⁹: Phenyl; durch Ci- bis Q-Alkyl, Ci- bis Ct-Alkoxy, Chlor oder Brom, substituiertes Phenyl; Ci- bis Cio-Alkyl; Ci- bis Cio-Alkyl, in dem 1 oder 2 Η-Atome durch Chlor, Brom, Hydroxy, Cyan, Ci- bis Q-Alkoxy, Dialkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen je Alkyl, Carbamoyl, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 9 C-Atomen, Ci- bis C5-AIkylthio, Phenyl oder Phenoxy substituiert sind und wobei in den Phenylsubstituenten gegebenenfalls 1 oder 2 H-Atome durch Chlor, Brom, Ci- bis Ci-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfonyl und/oder N-AlkylsuIfar-oyl mit 1 bis 4 C-Atomen je Alkyl substituiert sind; Ci- bis C₅-Alkylthio; C₇- bis Cio-Phenylalkylthio; Phenylthio; durch Chlor, Brom, C|- bis Q-Alkyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenylthio.

R¹⁰: Phenyl, Ci- bis Cs-AIkyl; Ci- bis Cs-Alkylthio, C₃- bis Ce-AIkoxyalkyl; Ci- bis C₅-AIkyIamino; Methoxy, Äthoxy; Phenalkylthio mit t bis 5 C-Atomen im Alkyl.

R": Amino, Cr bis C5-AIkylamino.

Außerdem kann A z. B. für Reste der Formeln:

45

R¹³

-R¹

(IH)

oder

(IV)

55

60

65

stehen.

In den Formeln stehen die Reste R¹³ bis R'⁵ für:

R¹³: Wasserstoff, C,- bis Ct-Alkoxycarbonyl, Ci- bis GpAlkylcarbonyl, Benzoyl, Cyan.

R'⁵: Wasserstoff, C,- bis C₅-Alkyl, Phenyl.

R'⁴: Wasserstoff, C₁- bis Cs-Alkyl, Phenyl oder C,-bis Cj-AIkylphenyl.

Bevorzugte Substituenten sind

für R': Wasserstoff, Brom, Chlor, Acetyl, Carbo-

nylalkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen im Alkyl, Benzoyl, Mono-, Di- und Trimethylbenzoyl, Methoxy- oder Äthoxybenzoyl, Phenoxybenzoyl, N-Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, wie N-Propylaminocarbonyl, Nitro, Cyan, Cibis Gi-Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Methylphenylsulfonyl, Ci- bis Ci-Alkoxy wie Methoxy;

für R²: Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Ci- bis

Ci-AIkylamino. wie Methylamine, Isqpropylamino, Isobutylamino; Phenylamino, durch C,- bis Cs-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, C₂- bis Q-C-Acyloxy substituiertes Phenylamino, wie Methylphenylamino, Methoxyphenylamino. 4-Acetoxyphenyla-oino; Ci- bis Q-Alkoxy, wie Methoxy;

Wasserstoff, Hydroxy, Amino, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können;

Wasserstoff;
Amino;

Phenoxyalkyl mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl wie Phenoxymethyl, 3-Phenoxypropyl, 5'-Phenoxypentyl, 2'-(Dichlorphenoxy)-äthyl, 4-Chbr-3-methylphenoxymethyl; Phenalkyl mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, wie 5'-(Diphenyl)-pentyl, 3'-(4-MethyIphenyl)-propyl, Ci- bis Cs-Alkyl, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl und Phenyl;

für Ri": C,- b s Cs-Alkyl, Ci- bis Cs-Alkylthio,

Phenalkylthio mit 2 bis 4 C-Atomen im Alkyl;

für R": Amino;

für R¹³: Wasserstoff;

für R'⁴: Wasserstoff, Hydroxy, Phenyl, C,- bis

Ci-Alkylphenyl, wie Methylphenyl, HaIogenphenyl, wie Chlorphenyl;

für R¹⁵: Wasserstoff.

Die beim Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwendenden Farbstoffe werden vorteilhafterweise in Form von wäßrigen Zubereitungen angewendet. Diese werden vorteilhafterweise durch Mahlen einer Suspension aus 15 bis 40, vorzugsweise 20 bis 35 Teilen Farbstoff (I), 4 bis 10 Teilen Dispergiermittel, 5 bis 15 Teilen Wasserretentionsmittel, ungefähr 0,5 bis 1,5 Teilen Desinfektionsmittel in ungefähr 75,5 bis 33,5 Teilen Wasser in einer Rührwerkskugelmühle, einer 'Perlmühle oder Sandmühle hergestellt, bis die Teilchengröße bei ungefähr 0,5 μπι und darunter liegt. Man erhält so lagerstabile Farbstoffdispersionen,

Als Dispergiermittel kommen die üblicherweise zur Herstellung von feinteiligen Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffert Verwendeten anionischen und

für R³
und R⁴:

für R⁵,
R⁶ und R⁷:
für R⁸:
für R":

nischen in Betracht. Als anionische Dispergiermittel sind ζ. B. zu nennen: Ligninsulfonate, Salze von Phenol-Formaldehyd-Natriumsuirit-K.ondensationsprodukten (DE-OS 23 Ol 638), Salze von 2-NaphthaIinsulfonsäure-Forrnaldehyd-Kundensationsprodukten, Salze 's von Phenolsulfonsäure-Harnstoff- Formaldehyd-Kondensationsprodukten, Saize von Kondensationsprodukten aus Phi-nolsulfonsäure-Harnstoff-Forrruldehyd, die mit Phenol und Formaldehyd nachkondensiert worden sind. ίο

Als nichtionische Dispergiermittel kommen vor allem Äthylenoxid- und Propylenoxid-Äthylenoxid-Addukte in Betracht Solche werden z. B. in den US-PS 29 79 528 und 38 41 888 beschrieben.

Die Menge an Dispergiermittel ist vom Farbstoff und dessen Konzentration in der Dispersion abhängig, in der Regel liegt die Menge an Dispergiermittel zwischen 4 und 10Gew.-%, bezogen auf die Zubereitung.

Als Wasserretentionsmittel kommen vor allem Giykoie, wie Äihyiengiyköi, Propylenglykol, Diäthylcnglykol, vorzugsweise Dipropylenglykol in 3etracht Die Menge liegt im allgemeinen zwischen 5 und 15, vorzugsweise zwischen 8 und 12 Gew.-%, bezogen auf die Zubereitung.

Die Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe (I) sind bekannt oder an sich bekannt.

Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man Verbindungen der Formel A-(NH₂)_n (V) mit Chlortrazinen der Formel

zol, N.N-Dialkylcarbonsäureamide, wie N,N-Di-me^!hylformamid oder N-Methylpyrrolidon in Betracht.

Für die Halbumsetzung (Verfahren b)) kommen vor allem aprotische polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimeihylformamid und N-Methylpyrro!idon in Betracht

Beim Verfahren a) erfolgt die Umsetzung in der Regel bei Temperaturen zwischen 60 und 180°C. Nach 2 bis 10 Stunden ist die Reaktion beendet Das Umsetzungsprodukt wird in an sich bekannter Weise isoliert

Die Halbumsetzung nach der Verfahrensvariante b) erfolgt bei Temperaturen zwischen 40 und 120, vorzugsweise zwischen 45 und 8O⁰C. Dabei wendet man je Mol (V) 1 oder 2 Mol des Dichlortriazins (VII) an. Die Menge an (VII) hängt davon ab, ob A eine oder zwei reaktionsfähige Aminogruppen aufweist und im Falle von zwei reaktionsfähigen Aminogruppen in A davon ab, ob beide oder nur eine dieser Aminogruppen umgesetzt werden soll. Die Halbumsetzung ist im allgemeinen in den polaren apro¹' .;hen Lösungsmitteln nach 1 bis 3 Stunden beendet. Dsnn fügt man die stöchiometrisch erforderliche Menge bis einen Überschuß des dem Rest

-N

B¹

Cl

zugrunde liegenden Amins zu und hält das Gemisch bei 60 bis 180°C, vorzugsweise bei 70 bis 130°C bis alles Chlor ausgetauscht ist. Das Umsetzungsprodukt wird aus dem Reaktionsgemisch durch Verdünnen mit Wasser gefällt und dann isoliert

(VI) 35 Technisch wertvoll und deshalb bevorzugt sind Färbungen und Drucke, die mit Farbstoffen oder Farbstoffgemischen der Formel VIII

in der A, X, B und B¹ die oben genannten Bedeutungen haben, in einem inerten Lösungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart von Basen umsetzen (Verfahren a)).

Man kann auch so verfahren, daß man zuerst die Verbindung A-(NH₂)* mit π MoI eines Dichloririazins derFoimel

X Cl

A' — NH-<

Y
N

B³

(VIII)

(VII)

Cl

erhalten werden.

In der Formel VIII steht A' für einen Rest der Formeln

halbseitig umsetzt und dann das verbliebene Chloratom durch den Rest

O D

— N

B¹

60

in an sich bekannter Weise austauscht (Verfahren b)). Auch diese Umsetzungen erfolgen vofteilhafterweise in inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln.

Als inerte Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Chlorkohlenwasserstoffe) Wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitroben-

65

H' O

(Xc)

(Xd)

N-CH₃

(Xe)

in denen die Substituenlen D. E, H, F, G und K für folgende Reste stehen:

D für Hydroxy, Amino, Ci- bis CU-AIkylamino, Phenylamino, in 4-Stel!ung durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Brom substituiertes Phenylamino, Alkylcarbonylamino mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl, Benzoylamino;

E für Acetyl, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Btitoxycarbonyl, Benzoyl, 4-Methylbenzoyl, 2,4,6-Trimethylbenzoyl, 4-Methoxybenzoyl, 4-Phenoxybenzoyl, N-Propylaminocarbo n\j\ Mitrv* Γ'νοη MAthvlciilfnnvl PhpnvlQiilfnnvl

••j ■· ■ -· -j- · · - ■ j - > -v * -

p-MethylphenylsuIfonyl, Brom, Methoxy, 2-Oxdiazolyl- oder 2-Thiodiazolylreste, die in der 5-Stellung die für R' und R¹⁰ genannten Substituenten tragen;

F für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Ci- bis C₅-AIkyI-amino;

G für Hydroxy, Amino, Phenylamino, Benzoylamino, Alkylcarbonylamino mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl;

H/ für Wasserstoff, Hydroxy, Phenylamino;

Einer der Substituenten G oder H kann auch für Nitro stehen;

K für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Phenyl, 4-MethylphenyU 4-Chlorphenyl;

Y steht in der Formel VIII für 4-ChIorphenyl, 4-Bromphenyl, 4-Methoxypheny], 3-N,N-Diäthylsulfamoylphenyl, p-Methylphenyl, p-IsopropylphenyL, Methyl, Äthyl, insbesondere für Phenyl.

In der Formel VIII bedeutet B² Ci- bis Cs-AIkyl, wie
Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl,
Isobutytn-Pentyl, 1-Methylbutyl,
1,1 -Dimethylbutyi 2,4-Dimethyl-pentyI-(2),

Heptyl, Isoheptyl, n-Octyl, Isoocty!,
2-ÄthylhexyI;
2-HydroxyäthyI;

Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 7 C-Atomen_f wie Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl. Butoxyäthyl,

Methoxypropyl, Älhoxypropiyl, Propoxypropyl, Butoxypropyl,

3-(4'-Hydroxybuloxy)-propyl;
Phenalkyl mit insgesamt 7 bis 10 C-Atomen, wie Benzyl, 2-Phenyläthyl, 4-Phenylbutyl-(2),

3-PhenylpropyI;
Phenoxyalkyl mit 2 bis 4 C-Atomen im Alkyl, wie

2-PhenoxyäthyI, 3-Phenoxypfopyl; Phenoxyalkoxyalkyl mit 4 bis 6 C-Atomen im Alkoxyalkyl, wie

2-(2'-Phenoxyäthoxy)-äthyl,

3-(2'-Phenoxyäthoxy)-propyl;
Cyclohexyl;

Phenyl oder Phenyl, in dem 1 bis 3 Η-Atome durch Methyl, Methoxy, Äthoxy. Chlor oder Brom, Wobei die

1-H-Atom durch Fluor. Trifluormethyl, Phenoxy, Phefialkoxy mit 7 oder 8 C-Atomen, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen. Alkylaminocarbonyl oder Dialkylsulfamoyl mit I bis 4 C-Atomen je Alkyl substituiert ist, wie

Methylphenyl. Dimethyl- und

Trimetnylphenyl, Chlorphenyl,

Fluorphenyl, 2-Chlor-4-methylphenyI, 2-ChIort' ifluormethylphenyl,

Äthylphenyl, Isopropylphenyl,

Bromphenyl, Methoxyphenyl,

Äthoxyphenyl, 4-BenzyIoxyphenyl 4-(2'-Chlorbenzyloxy)-phenyl,

4-(/?-PhenyIäthoxy)-phenyI,

3-Methoxycarbonyl-phenyI,

3-ButoxycarbonylphenyI,

3-Äthoxycarbonylphenyl.

3-N-Methylaminocarbonylphenyl, 3-N-Äthylaminocarbonylphenyl, 3-N-ButyIaminocarbonylphenyl, Ν,Ν-Dimethylsulfamoylphenyl.

N,N-Diäthylsulfamoylphenyl,

Ν,Ν-Dibutylaminosulfamoylphenyl,

N-Äthy!-N-Dutylsultamoyiphenyi; B³ Wasserstoff, oder die Gruppe

B³

— N

B²

einen Piperidin- oder Morpholinrest und η 1 oder Z

Aus coloristischen und anwendungstechnischen Gründen sind Färbungen und Drucke besonders bevorzugt, die mit einem oder mehreren Farbstoffe der Formel

N=
A"—NH-< N

(IX)

4
\

erhalten werden.

In der Formel IX steht A" für einen der Reste der Formeln Xa oder Xc, worin D, E„ F, G und H' folgende Bedeutung haben:

Amino;

Acetyl, Benzoyl, Methoxy, Brom, Phenylsulfonyl, p-Me'ihylsulfonyl;

und H je Hydroxy oder Amino, wobei einer oder zwei der Reste F, G und H Hydroxy bedeuten; steht für 4-Chlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, ^Methylphenyl, vorzugsweise für Phenyl; bedeutet G3- bis CVAlkyl, Wie Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, n-Pentyl, 2-Methylbi]l'yl-(2), 2,4-Dimethylpentyl-(2), 2,3-Dimethyl-pentyl-(3), n-Octyl, 2-Äthylhexyl; Phenalkyl mit 8 bis 10 C-Atomen, wie2-PhenyIäthyl, l-Methyl-3-phenyl-propyl-(l), Phenyläthyl, Alkoxyalkyi mit insgesamt 5 bis 8 C-Atomen, wie y-Äthoxypropyl, y-Propoxypro* pyl und y-Butoxyprdpyl Und gegebenenfalls durch Ct- bis Ct-Alkyl, Phenoxy, Chlor- und/oder Trifluormelhyl siibstituiRrtes Phenyl, wobei die Zahl der Substitüenten 1 oder 2 ist, wie 4-"Isopropylphenyl, 4-Methylphenyl, 4-sec-Butylphenyl, 4-Phenoxyphenyl, 4-Chlorphenyl und 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl.

Wegen ihrer hervorragenden ahwendungstechnischen Und coloristischen Eigenschaften sind Färbungen und Drucke mit Farbstoffen der Formeln Xl und XII ganz besonders bevorzugt:

Ö NH

(XI)

NH-M

worin K Und M die in der Tabelle angegebene Bedeutung haben.

-COCH₃
desgl.

desgl.
desgl.
desgl.

desgl.
-OCH₃

desgl.

desgl.
desgl.
Br

desgl.
desgl.
desgl.

CF₃

-C₄H₉(H) CH₁

— C—CH₂—CH(CH₃)₂ (2,4-DimethylpentyI-(2))

Cn₃
-CH₂-CH-QH₉(H)

—CH₂-

-CH(CH₃), CH₃

-C-QH₅

CH₃

-QH₁₃(H)

-CHC-CH(CH₃)J₂ (= 2,4-Dimethylpentyl-(3)) -CH(CHj)₂

-CH₂-CH-QH₉(H)

QH₅

(CHj)₃ O QH₅ -QH₁₁(H) -QH₉(H)

Fortsetzung

-SO₂

desgl.
desgl.

desgl.
desgl.
desgl.

(XII)

Die Farbstoffe der Formeln 1, VIII und IX können von ihrer Konstitution her als Dispersionsfarbstoffe beieichnet werden. Von den Küpenfarbstoffen unterscheiden sie sich durch ihre deutlich bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln.

In der deutschen Patentschrift 18 11 796 ist jedoch ein Verfahren beschrieben, das den Druck von in Wasser unlöslichen Farbstoffen auf Cellulose oder Cellulose enthaltendem Textilmaterial ermöglicht. Die in der Patentschrift gemachten Angaben hinsichtlich der Verfahrensbedingungen gelten auch für das erfindungsgemäße Verfahren.

Weiterhin sind in den DE-OS 25 24 243 und 25 28 743 weitere Verfahren beschrieben, nach denen die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe appliziert werden können. Dabei sind Druckverfahren bevorzugt

Man erhält nach den erfmdungsgemäßen Verfahren Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheiten, von denen vor allem die Naßechtheit die Reibechtheit die Trockenreinigungsechtheit und die Lichtechtheiten zu nennen sind. Beim Druck tritt beim Waschen kein Anbluten eines gegebenenfalls vorhandenen Weißfonds

41Ul.

In den folgenden Beispielen beziehen sich die Teile und die Prozentangaben, sofern nicht anders vermerkt auf das Gewicht.

45

50

55

60

65

Beispiel 1

a) Man bedruckt ein Baumwollgewebe im Rotationsfilmdruck mit einer Farbe, die aus 10 Teilen des Farbstoffes der Formel

O NH

COCH,

in Form einer 30%igen Zubereitung (siehe c), 100 Teilen Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 und 790 Teilen einer 3%igen Alginatverdickung besteht und trocknet den Druck bei 100⁰C. Danach behandelt man 1 Minute bei 200⁰C mit Heißluft spült den Druck kalt seift ihn kochend, spült wiederum kalt und trocknet

Man erhält einen lichte und waschechten blauen Di tick auf weißern Grund.

b) Der verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt: 51 Teile l,4-Diamino-2-acetylai.thrachinon und 72 Teile 2-lsopropvlamino-4-phenyl-6-chIor-1,3,5-triazin werden in 200Teilen o-Dichlorbenzol 2 Stunden bei 16O⁰C gerührt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, der Rückstand mit Methanol, mit 14%igem Ammoniakwasser und dann mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 78 Teile eines blauen Farbstoffpulvers.

c) Der nach b) erhaltene Farbstoff wird in folgender Weise in eine wäßrige Färbstoffzubereitung überführt:

30 Teile Farbstoff Ib), 6 Teile Ligninsulfonat, 10 Teile Dipropylenglykol werden in 50 Teilen Wasser

O MH

verrührt und die Suspension in einer Sandmühle gemahlen, bis die Teilchengröße 0,5 μπι und darunter liegt. Dann gibt man 1 Teil Pentachlorphenol zu und stellt den Gehalt an Farbstoff durch Zugabe von Wasser auf 30% (bezogen auf die Zubereitung) ein. Man erhält eine lagefstabile Zubereitung.

Wird der vorstehend genannte Farbstoff durch Ji,¹ gleiche Menge eines in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffs ersetzt, so erhält man Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der Tabelle, angegebenen Farbtönen. Märi kann auch Mischungen der in der Tabelle angegebenen Farbstoffe verweiiden. Die Farbstoffe werden analog Beispiel Ib) hergestellt und analog Ic) in Farbstoffzubereiiungen überführt.

Beispiel

Farbion

-CO-CH₃	Phenyl
desgl.	desgl.
desgl.	desgl.
desgl.	desgl.
desgl.	desgl.

desgl.

10	desgl.	desgl.
11	desgl.	desgl.
12	desgl.	desgl.
13	desgl.	desgl.
14	desgl.	desgl.
15	desgl.	desgl.

-NH-CH₃	blau
-NHC₂H₅	blau
-NHCH₂CH₂CH₃	blau
-NHCH₂CH₂CH₂CH₃	blau
-NHCH₂CH-CH₃	blau
CH₃
-NHCH₂CH₂CH₂Ch₂CH₃	blau
CH₃ CH₃ —NHC-CH I \"	blau
CH₃ CH₃
CH₃ ^CH₃ -NHC-CH₂-CH CH₃ CH₃	blau
-NH(CHj)₇CH₃	blau
-NHCH₂CH(CH₂J₃CH₃	blau
Q₂H₅
-NHCH₂CH₂OCH₃	blau
-NHCH₂CH₂OC₂H₅	blau
-NHCH₂CH₂CH₂OCh₃	blau
—NHCH₂CH₂CH, OC₂H₅	blau

Fortsetzung

Beispiel

16	CO-CH₃	Phenyl
17	desgl.	desgl.
18	desgl.	desgl.
19	desgl.	desgl.

desgl.

desgl.
desgl.

desgl.

desgl. desgl.

desgl.

25	desgl.	desgl.
26	desgl.	desgl.
27	desgl.	desgl.
28	desgl.	desgl.
29	desgl.	viesgl.
30	desgl.	desgl
31	desgl.	desgl
32	desgl.	desgl
33	desgL	desgl
34	desgl.	desgl

32

-NH(CH₂J₃OQH₉
-NH(CHi)₃O(CH₂I₁OH
-NHCH₂CH₂OH
-NHCH₂CHOH

—NHCHXH-

NH(CH₂J₃O(CH₂KO
NHCH₂CH₂O-

NH(CH₂I₃N

C₂H₅

CO₂CH₃

Farbton

blau blau blau blau

blau

blau blau

blau blau blau blau blau

blau blau blau

blau blau

030 262/267

33

Fortsetzung 34

Beispiel

Farbton

-CO-CH₃

desgl.

dcsgi.

desgL

desgl. desgl.

desgl.

desgl. desgl.

Phenyl

desgl.

desgi.

desgl.

desgl. desgl.

desgl.

NH

CO₂C₄H₉

CONHQH₅

CONHC₄H₉

SO₂N(QH₅),

QH₅

SO₂N

—N O
QH₅

—N

C₂H₅
CH,

CH-CH₃

— N

CH-CH₃
CH₃

-NHQH₅
-NHCH₂CH₂CH₃

CH₃
— NH- CH

CH₃
-NH(CH₂)₃CH₃

blau

blau blau

blau

blau blau

35

Fortsetzung

36

Beispiel

Farbton

48

-CO-CH₃

-CH₃

-NHCH₁CH₉CH₁

blau

49 50 Sl 52

53

54 55

56

57 58

59 60

61

62

desgl. desgl. ä"sg\. desgl.

desgl.

-COC₂H₅ -COC₄H₉

desgl. desgl.

desgl.

OCH₃

OCH₃ S O₂N(C₂H₅J₂

desgl.

-COCH₃ —Phenyl

desgl. desgl.

desgl.

desgl. — NHCH

CH,

-NHCH₂

(
-NHCH

CH₃
-NHCH₂CH₂CH₃

—NHCH
\

CH₃

CH,

desgl.
desgl.

Cl

-NH

-NH-

-NH

CF₃

NO₇

C₂H₅
_ NH-V^V

CH₃

/
CH

CH₃

— NH

blau blau blau blau

blau

blau blau

blau

blau blau

blau

CH₃

Fortsetzung

Beispiel

Farbton

-CO-CH₃

Phenyl

desgl. desgl.

Beispiel 66

a) Man bedruckt ein Mischgewebe aus Polyester/ Baumwolle (Gewichtsverhältnis 67 :33) mit einer Paste, die aus 20 Teilen des Farbstoffes der Formel 2n

O NH

CH₃

30

35

in Form der nach c) hergestellten wäßrigen Zubereitung, 120 Teilen des Umsetzungsproduktes aus Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3 :1 und 860 Teilen

O NH₂

Beispiel Z_n

-NH

CH₃

blau

desgl.

CH₃

— NH-<f "V-CONH-C₈H₁₇ blau
-NH-CH₂-CH₂-CN blau

einer 10%igen Alginatverdickung besteht. Der Druck wird bei 105⁰C getrocknet und 6 Minuten bei 180⁰C mit Heißdampf behandelt Darauf spült man zunächst mit kaltem Vvasser. seift den Druck dann bei 80° C, spült kalt nach una trocknet.
Man erhält einen licht- und waschechten blauen Druck auf weißem Grund.

b) Die in 66a) genannte Verbindung wird wie folgt Hergestellt: 7,6 Teile l,4-Diamino-2-(2',4',6'-trimethylbenzoylj-anthrachinon und 5,5 Teile 2-Isopropylamino^-phenyl-ö-chlor-lJ.S-triazin werden in 80 Teilen o-Dichlorbenzol 3 Stunden bei 180°C gerührt. Nach dem Abkühlen wird mit 40 Teilen Cyclohexan verdünnt, abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man so 11,9 Teile eines bläuen Farbstoffpulvers.
Das Farbstoffpulver wird wie in Beispiel Ic angegeben, in eine wäßrige Zubereitung überführt. Wird in der Paste der genannte Farbstoff durch die gleiche Menge eines in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffs ersetzt, so erhält man Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften in den in der Tabelle angegebenen Farbtönen.
Die in der Tabelle genannten Farbstoffe werden analog Beispiel 66b) hergestellt

ζ,	CH₃	Farbton
— NH-CH CH₃
CH₃ -NHCHCH₂

blau

CH₃

Fortsetzung

Beispiel Z₁

--CO-

— co-

desgl.
desgl.

73 desgl.

77 -CO-

79	desgl.
80	desgl.
81	desgl.
82	desgl.

desgl.

CO

desgL
desgl.

./Λ

-CHj desgl.

desgl. desgl.

-OCH,

	-CO	CHj	"V.	desgl.
74				desgl.
	desgl.	/ CHj
75	desgl.
76
		-CH₃

-OCHj -CHj

desgl. desgl. desgl. desgl. 40

/
CH

CH₃

desgL desgl. — NHCH

CHj

-NHCH₂CH₂OCHj

NHCH

CHj

CH₃
-KHZ""

CHj

—NH(CH₂)jCHj
-NHCH,

Farbton

blau

blau blau

blau

biau

blau blau

-NHCH₂CH₂CH₂OC₂H₅ blau -NH-< ^ blau

-NHCH

CH₃

CH,

-NHCH

CH₃

-ΜΙΤ//~·υ S Γ\Γ· Ι-Γ

-NH

blau

NH(CH₂)₃ OCH₃	blau	ρ
NH(CH₂)₃CH₃ NH-^~\	blau blau	4
NHCH \	blau	$

blau

41

Fortsetzung 42

Beispiel Z,

Farbton

87 -CO-

89 90

92

93

97

98 99

100

101 102

-COOCH₃

desgl.

/ —COOCH

CH₃

desgl.

-CONHCH

GH₃

CH₃

desgl.

94 -NO₂

95 -NO₂

96 -NO₂

—CN

—CN —CN

—CN -SO₂CH₃

desgl. desgl. desgl.

desgl. desgl.

desgl.

desgl. desgl.

CH₃

-NHCH
\

CH₃

—NHCH

CH₃
-NH(CH₂J₃CH₃

-NHCH
\

CH₃

-NHCH₂

CH₃
-NHCH

CH₃

-NH(CH₂J₃CH₃
CH₃

—NHCH

CH₃
— NHCH₂CH₂CH₂CH₃

-NH-

CH₃

-NHCH

CH₃
-NH(CH₂J₃OC₂H₅

-NHCH(CHj)₂

-NH-

—NHCHCH₃

-NHCH

CH₃

blau

blau blau

blau blau blau

blau blau

blau

blau blau

blau

blau blau

Fortsetzung

Beispie! Z,

Farbton

-NH(CH₂)JOG₂H₅

bläu

104 desgl.

desgl.

-NH-

blau

-NHCH₂CH₂CH₃

bläu

106 desgl.

desgl.

-NHCH₂CH₂-

blau

CH₃

-NHCH
\

CH,

blau

108 -OCH₃

109 -OCH₃

CH₃

-NHCH rot

CH₃

-NH(CHj₃OC₂H₅ rot

110 -OCH₃

-OCH*

-NHCH₇CHjCH₂CH, rot

Beispiel 111

a) Man bedruckt ein Baumwollgewebe im Rouleauxdruck mit einer Druckpaste, die aus 15 Teilen des Farbstoffs der Formel

45

O OH

CH,

50

55

60

(in Form einer 30%igen wäßrigen zubereitung) 110 55 Teilen Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 350, 30 Teilen Ölsäurediäthanolamid und 845 Teilen einer iö%igen Alginatverdickung besteht Man

trocknet den Druck bei 100⁰C und fixiert ihn danach durch eine Behandlung mit Heißluft bei 195°C; Dauer: 1 Minute. Man stellt wie im Beispiel 1 beschrieben fertig und erhält einen echten, röten Druck auf weißem Grund.

b) Der in Beispiel lila) genannte Farbstoff wird wie folgt hergestellt: 12 Teile l-Amino-4-hydroxyanthrachinon und 13,5 Teile 2-Isopropylamino-4-phenyI-6-chlor-l,3,5-triazin werden in 100 Teilen o-DichlorbenzoI 2 Stunden bei 170⁰C gerührt Nach dem Abkühlen wird mit wenig Methanol verdünnt, abgesaugt und mit Methanol und verdünntem Ammoniak gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 18 Teile eines roten Farbstoffpulvers.

c) Der Farbstoff wird wie in Beispiel 1 c) angegeben in eine lagerstabile wäßrige Zubereitung überführt
Frsetzt man den im Beispiel lila) genannten Farbstoff durch die gleiche Menge eines in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffs, so erhält man Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften in den in der Tabelle angegebenen Farbtönen. Die· Farbstoffe werden analog Beispiel 111b) hergestellt

Beispiel Z_x

Ul 113 114

115 116

117 118

119 120 121

H H

OH

122	OH
123	OH
124	OH
125	OH
126	OH
127	OH

46

L-M₃

-C₂H₅

/
-NHCH

CH₃

desgl.

CH₃
CH₃

desgl. desgl.

desgl.

—NHCH

\
CH₃

-NHCH₂CH₂OCH₃
-NHCH₂CH₂-V^

-NH

OCH₃ —NHCH

CH,

desgl.

desgl. desgl.

desgl. desgl. desgl. desgl.

CH₃
^H₃

—NHCH
\
CH₃

-NHC₂H₅

CH₃
—NHCH

CH₃

—NH(CH₂)₃ OC₂H₅
-NHCHCH₂CH₃

Farbton

gel D gelb gelb

gelb gelb

-NH

rot

rot rot

rot rot rot rot

Fortsetzung

ι

Ϊ30

j

Z,

CHj

-NHCH
\

desgl.

26

Z₂

48

Z₃

CH₃

Farbion

Beispiel

I 140
f
i
I

\

desgl.

-OCH₃-NHCH
\
CHj

131

! 141
5

OH

desgl.

O

CHj

rot

128

13?

j .42

-CHj — NHCH
CHj

133

i
I 143

^NH₂

CHj

j

OH

— NHCH
\
CH₃

rot

129

Γ34

I 144

desgi.

-CH₃ desgl.

i
i
i
S

desgl.

— NHCH₂CH₂ —<f~\

biau

135

desgl.

-NH-^^-CH,

136

-O

CH₃

blau

137

-NHCH₃

-NHCH
\
CH₃

blau

desgl.

-NH -^y

blau

-CH₃ -NHCH(CHj)₂

.39

- NH -^<\~⁵/^>

desgl.

-NHCH₂CHjOCHj

blau

desgl.

CH₃

desgl.

-NHCH
\
CH₃

blau

— NH-^~\- CH₃

-NH(CHj)₃CH₃

blau

desgl.

CH₃

blau

desgl.

-NHCH
\
CH,

-O

— NHCHjCH₂ -\^/~/^>

blau

desgl.

- NH(CHj)₃OCH₁

blau

CH,
-NHCH
CH₃

desgl.

-NH(CHi)₃OCH₃

blau

desgl.

blau

desgl.

blau

desgl.

blau

desgl.

blau

030 262/267

47

49

50

Fortsetzung

Beispiel Z»

151 152 153

134 155 156

157

"■

146	desgl.
147	-NH
148	desgl.
149	desgl.
150	desgl.

desgl.

-NHCOCH₃

CH,

-NHCO-C-CH₃ CH₃

-NHCO -NHCO

158	desgl.
•59	desgl.
160	desal.

Br

162	-Cl
163	-OCH₃
164	desgl.

desgl.

desgl. -NH(CHj)₃CH₃

-V~~\—CH₃ -NHCH₂CH₂CH₃
desgl. -NHCH₂CH₂CH₂OCh₃

■^^—OCH₃ —NHCH

CH₃

desgl.

desgl.
desgl.

desgl.
desgl.
desgl.

— NHCH

CH,
desgl. - NHCH₂CH₂ -

-OCH₃ -NHCH₂CH₂OCH.,

■( V CH, NHC^-H CH.,

desgl.
desgl.

desgl.

CH,

- NHCH- CH,,

CH₃

desgl.
desgl.

— NHCH₂CH₂

Farbton

blau

blau blau blau blau

blau

rot

rot rot rot

gelb

gelb orange

orange

Fortsetzung

Beispiel

Farbton

-NH-

desgl.

OCH₃ -NH-C₅H_n(D)

167	desgl
168	desgl
169	desgl
170	desgl
17!	dese!

desgl.

desgl.
desgl.

desgl.

desgl. desgl. desgl.

desgl. desgl.

desgl.

desgl. desgl.

desgl.

Beispiel 176

a) Man bedruckt ein Mischgewebe aus Polyester/Cellulose (Gewichtsverhältnis 67 :33) auf einer Filmdruckmaschine mit einer Farbe, die aus 30 Teilen des Farbstoffes der Formel

Ν—Ν

O NH

45

50

in Form der nach c) erhaltenen Zubereitung, Teilen des Umsetzungsproduktes aus Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3 :1,30 Teilen Ölsäurediäthanolamid und 840 Teilen einer 3%|gen Algiriatverdickung besteht und trocknet den Druck bei 110° C Darauf behandelt man 5 Minuten bei 185°Cmit Heißdampf und stellt wie im Beispiel 1 beschrieben fertig. Man erhält einen echten blauen Druck auf weißem Grund.

-NH

COOCH₃
NH-C₂H₅
NH-(CHj)₃-OC₂H₅
NH- (CH,)₃—OCH₃

f>-0—CH₂CH

OCH-,

-NH-CH(-CH(CH₃)₂)₂
-NH-(CH₂)₃-0-CH,-CH-C₄H9(n)

C₂H₅
— NH- CH₂- CH- C₄H„(n)

C₂H₅

blau blau

blau blau blau

b'iau blau

blau

blau blau

blau

b) Der in Beispiel 176 verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt: 7 Teil der Verbindung

Ν—Ν
9 NH₂ Il Il

CH,

CH₂CH₂O -

O NH₂

120 Teile N-Methylpyrrolidon und 5 Teile Phenyldichlor-l,3,5-triazin werden 2 Stunden bei 70 bis 80° C gerührt.

Danach werden 1,2 Teile Isopropylamin zugegeben und weitere 3 Stunden bei 80°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird abgesaugt, das Filtrat mit Wasser verdünnt, die Fällung abgesaugt und getrocknet. Man erhält 7 Teile eines blauen Farbstoffpulvers.

c) Der Farbstoff wird wie in Beispiel Ic) angegeben, in eine wäßrige Zubereitung überführt, Verwendet man anstelle des im Beispiel 176 gerianhleri Farbstoffs die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle bezeichneten Farbstoffes, so erhält man Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen. Die Farbstoffe werden analog Beispiel 176b) hergestellt

O NH,

Beispiel Z,

Farbton

Ν—Ν

AA

O CH₂O

desgl. Ν—N

AA

O (CHjljO^f

desgl.

N-N

O (CH₂J₅ Ο

desgl.

N-N Cl

^ A.

O CH₂CH₂O —f >

CK,

NHCH
\

CHj

NH(CH₂J₃OC₂H₅

CH,

NHCH
\

CH₃

-NH-

desgl.
desgl.

desgl.

NHCH \ CH₃	desgl
NHCH₂CH₂CH₃
c* NiICH CH₃	desgl
NHC₄H₉	desgl
desgl

blau

N-N

O (CH₂UCH N-N Cl

<, A

O CH₂O

desgl.

N-N

AA *

0 (CH₂J₃O-^

Cl

-CH₃ -NH-CH(CH₃J₂ desgl.

NHCH
\

CH₃

-NHCH
\

CH,

desgl.

blau

CH₃

189 desgL

-NH

desgl.

blau

Fortsetzung

Beispiel Z,

H /

— Ν -CH CH₃

CH₃

-NHCH \ CH,

S SCH,

Ν —Ν

Λ Λ

S SCH₃
N-N

Λ Λ

O CH₃

N-N

Λ Λ

O C₄H₉
desgl.

desgl.

desgl. desgl.

CH₃

desgl.
desgl.

Farbton

blau

-^"V-CH₃ blau

desgl.

blau

-OCH₃ blau

Beispiel 198

a) Ein Baumwollgewebe wird am Foulard mit einer Flot'e geWInt7t_ die 20 Teile des Farbstoffe? der Formel

NH(CH₂J₃OCH₃

HQ O NH-^ N
N

H₂N 0 OH

50

55

in Form der nach c) hergestellten wäßrigen Zubereitung, 300 Teile einer 3%igen Alginatverdikkung, 550 Teile Wasser und 130 Teile Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 enthält. Die Flottenaufnahme beträgt 80%, bezogen auf Gewebe. Man trocknet das Gewebe bei 100° C. Zur Fixierung des Farbstoffes behandelt man es 5 Minuten mit Heißdampf von 190° C Danach spült man kalt wäscht bei 90° C in einem Bad, welches 3 Teiie des KondensationsproJuktes eines Ci₂- bis Cis-Alkoholgemisches mit Äthylenoxid auf 997 Teile Wasser enthält- Man erhält eine blaue Färbung.

Verwendet man anstelle eines Baumwollgewebe; ein Polyester/Baumwoll-Mischgewebe (Gewichtsverhältnis 67 :33).so erhält man nach der Fixierung eine blaue Färbung, in der beide Fasern tongleicr gefärbt sind. An die Stelle der Behandlung mil Heißdampf kann die Fixierung auch mit Heißluft ir 2 Minuten bei 195° C erfolgen.

b) Der in Beispiel 198a) verwendete Farbstoff wird ir folgender Weise hergestellt: 27,9 Teile 4,8-Diaminoanthrarufin, 23 Teile Phenyldichlortriazin und 200 Teile N-Methylpyrrolidon werden 2 Stunder bei 80° C gerührt, danach werden 20 Teiii y-Methoxypropylamin zugetropft und weitere 3 Stunden bei 80° C gerührt Nach dem Abkühlen Austragen auf Wasser, Abfiltrieren und Trocknen des Filtergutes erhält man 30 Teile eines blauen Farbstoffpulvers.

c) Das nach b) erhaltene Farbstoffpulver wird wie in Beispiel Ic) angegeben in eine wäßrige Zubereitung überführt

Verwendet man die gleiche Menge der in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffe anstelle des in Beispiel 198a) genannten, so erhält man Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften. Die Farbtöne der Färbungen sind in der Tabelle angegeben. Die Farbstoffe können analog Beispiel 198b) hergestellt und Beispiel ic) in wäßriger Zubereitungen überführt werden.

Z₅ O Z₄

57

Z₆ O NH-< N

■" ' IM '

58

Beispiel

Farbton

199

210

217

218

OH

201	OH
202	OH
203	OH
204	OH
205	OH
206	OH
207	OH
208	OH
209	OH

OH

211	OH
212	OH
213	OH
214	OH
215	OH
216	OH

NH,

NH-,

NH,

NH₂ NH₂

NH₂

NH₂ NH₂ NH₂ NH₂ NH₂ NH₂

OH

OH OK

OH OH OH OH

OH OH

OH

OH OH OH

OH OH OH OH OH OH

NH₂

NH₂ NH₂

NH₂ NH₂ NH₂ NH₂

OH OH

— NHCCH₃

CH.

VII Γ AM I

ItllVll

CH₃

-NHC₄H₉

-NHCH₂CH₂CH₂OC₃H₇
-NHCH₂CH₂OCH₂CH₂OCh₃

-NHCh₁CH₁OCH₁CH

OCH₃

CH,

—NHCH

CH₃
-NHCH₂CH₂CH₂CH₃

-NHCh₂CH₂OCH₂CH₂O-

— NH

-NH

blau

CH₃
-NHCH₂CH₂Ch₂OCH₃

blau blau blau

blau blau blau blau blau blau

blau

blau blau

blau blau blau blau

blau blau

59

60

Fortsetzung

Beispiel

219	*WA₂*	OH
220	NH₂	NH₂
221	NH₂	NH₂
222	NH₂	NH₂
223	NH₂	NH₂

224

225
226

227
228

NH₂

NH₂
NH₂

NH₂
OH

NH₂

NH₂ NH₂

NH₂ OH

2zy	OH	OH
230	OH	OH
231	OH	OH
232	OH	NO₂
233	OH	NO₂
234	OH	NO₂
235	OH	NO₂
236	OH	NO₂
237	-NHCHCH₂CH₃	OH
	CH₃
238	desgl.	OH
239	desgl.	OH

OH OH OH OH OH

NH₂

NH₂ NH₂

NH₂ NO₂

NO₂ NO₂

NO₂

OH OH

OH OH OH

NO₂

NO₂ NO₂

Farbion

- NHCH₂CH₂
-NHCh₂CH₂OCH₂CH₂O
-NH-/~\— CH

-NH

/
-NHCH

CH₁

CH₃

-NH

-NHC₄H₉
-NHCH₂CH₂CH₂OC₂H₅

-NH

blau blau blau blau blau

blau

blau blau

blau

blau blau

blau blau blau

blau

blau blau

61 62

Fortsetzung

Beispiel

240

241

242

243 244 245 246

253

254 255

256

257 258

OH

OH OH

OH OH OH NH,

247	NH₂
248	NH₂
249	NH₂
250	NH₂
251	NH₂
252	NH₂

H H

-NH

-NHCO

desgl. Farbion

CH₃
— NHCH₂CH₂CH₂OCH,

blau blau

blau blau blau violett

violett violett

violett

blau blau

orange orange

orange

gelb gelb

Z₄

63

26

Z₆

54 434
64

CH,

desgl.

—NH-CH-

ch;
-CH
\

2

Farbton

I

ι

H

-NH -C₄H„(n)

— NH-(CHj), —OCH₂-CH-C₄H₉(n)

gelb

ί
ί

I

Zs

Z₃

-NH-C(CH,),

H

-NHCOCH₃

NH₂

-NHCH
\
CH,

-NH-C₅H₁₁(Ii)

t
C₂

orange

%
I.
j

H

NH₂

desgl.

-NH-C(CH₃)₂-CjH,

orange

H

-HH-OCH,

-NH —CHj—CH -CH,

orange

I

- OH

H

-NHCH
\
CH,

OH

gelb

I

-NHCH
\

-NH -CHj -CH

-NH -C₆H_nIn)

A

-OH

H

-OH

-NH-CH₂ CH C₄H,(n)

blau

-OH

C₂H₅

blau

-OH

-νηΟ-γη,

-NH₂

blau

-OH

desgl.

-NHj

blau

-OH

OH

-NH₂

blau

-OH

OH

-NH₂

blau

- OH

-OH

- OH

-NH₂

blau

-OH

-NH₂

blau

OH

-OH

-NH₂

blau

-OH

-NH₁

blau

030 1S2/267

-OH

Fortsetzung

Beispie!

259

260

261

262

263

264

265

266

267

268

269

I 270

I 271

<

ί
's
272

273

Fortsetzuna

65

66

Beispiel

Farbton

274	— OH
275	— OH
276	— OH
277	— OH
278	— OH

— OH

OH

— OH

OH

- OH

-OH
-OH

-OH

— OH

NH,

-NH,

-NH₂

-NH₂ -NH₂ -NH₂ -NH₂ -NH₂

-NH,

— OH

282	— OH	— OH	— OH
283	-OH	-NH₂	— OH
284	— OH	-NH₂	— OH
285	— OH	-NH₂	OH
286	— OH	-NH₂	— OH
287	— OH	NH₂	— OH
288	— OH	-NH₂	OH

-NH-(CH₂J₃-OCH₃
-NH-(CH₂J₃-OC₂H₅
-NH -(CH₂J₃-OC₃H₇(D)
-NH -(CH₂J₃-OC₄H₉Ia)
-NH -(CH₂J₂-OC₃H₇(J)

-NH

-NH —<V

0(CH₂J₂

-NH-C(CH₃J₃
-NH -C(CH₃J₂-C₂H₅
-NH-CH₂-CH-CH₃

OH
-NH-C₅H₁₃(H)

— NH- CH₂- CH-QHqfn)

blau falau blau blau blau

Cl blau

blau blau blau

blau blau

C₂H₅

— NH-CK-f-CH

CH,

CH

3/2

OH -NH- (CH₂)., O CH₂ CH C₄H<,(n) blau

C₂H₅

— OH -NH

— OH

-OH

Cl bis

-NH-/ V-O(CH₂J₂-/ > blii

Beispiel 294

a) Man klotzt ein Baumwollgewebe auf dem Foulard mit einer Flotte aus 150 Teilen Polyäthylenoxid in 850 Teilen Wasser, so daß die Flottenaufnahme

80% beträgt und trocknet das geklotzte Gewebe bei 100°C. Das so vorbehandelte Gewebe bedruckt man mit einer Rotationsfilmdruckmasehine mit einer Farbe, die 30 Teile des Farbstoffes der Formel

NHCH

in Form der nach c) hergestellten wäßrigen Zubereitung und 970 Teilen einer lO°/oigen Alginatverdichung besteht. Nach der Trocknung des Druckes bei 105°C behandelt man 7 Minuten so bei 185°C mit Heißdampf vor, 185°C und stellt dann, wie im Beispiel 1 beschrieben, durch Spülen und Seifen fertig. Man erhält ein«.n echten gelben Druck auf weißem Grund.

b) Der Farbstoff wird wie in Beispiel 111b) beschrieben hergestellt, wobei man anstelle von 1 -Amino-4-hydroxyanthrachinon die äquimolare Menge an

C-Phenyl-4-amino (l,9)-anthrapyrimidin verwendet.

c) Der erhaltene Farbstoff wird, wie in Beispiel Ic) angegeben, in eine wäßrige. Zubereitung überführt. Ersetzt man den in Beispiel 294 genannten Farbstoff durch einen der in der Tabelle genannten Farbstoffe, so erhält man Färbungen in den angegebenen Farbtönen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften. Die Farbstoffe werden analog den Angaben in Beispiel 111b) hergestellt und gemäß Beispiel 294c) in wäßrige Zuhereitu -,(fen überführt.

Beispiel Z,

Farbton

desgl,
desgl.

desgl.

-NHC¹H₂C-H₂C-H₂OC₂H,

-NM-ZV-GH₃

OCH,

gelb
gelb
gelb

Fortsetzung

Beispiel

H H

H CH₃

69

70

CH,

desgl.

desgl. desgj.

desgl. desgi.

desgl.

desgl. desgl. desgl.

desgl.

— NHCH

CH₃
-NHC₄H₉

-NHCH₂CH₂OCH₂Ch₂O-^ ^

CH₃

— NHCH
\

CH₃

Farbion

gelb

gelb gelb

desgl	O	-CH₃	gelb
desgl.	_/H3 -NHCH \	-OCH₂-	gelb
desgl.			gelb
-NH			gelb
-NH			gelb
		g-'lb

	O

CH₃

Beispiel

tJesgl.

CK,

-NHCH

CH₃
-NHCH₂CH₂OCH₃

Farbton

rot

7!

Fortsetzung Beispiel

Farbion

desgl.

rot rot

rot

Beispiel

a) Man bedruckt ein Baumwollgewebe im Rotationsfilmdruck mit einer Farbe, die 10 Teile des Farbstoffes der Formel

JO

in Form der nach c) erhaltenen wäßrigen Zubereitung, 100 Teile Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 und 790 Teile einer 3%igen Alginatverdickung enthält und trocknet den Druck bei 100⁰C. Danach behandelt man 1 Minute bei 200⁰C mit Heißluft, spült den Druck kalt, seift ihn kochend, spült wiederum kalt und trocknet. Man erhält einen licht- und waschechten blauen Druck auf weißem Grund.

b) Der Farbstoff wurde analog Beispiel la) durch Reaktion'ön 1 Mol 1,4-Diaminoanthrachinon mit 2 Mol des entsprechenden Triazinderivates hergestellt.

c) Der Farbstoff wird, wie in Beispiel Ic angegeben, in eine wäßrige Zubereitung überführt. Verwendet man anstelle des in Beispiel 315 genannten Farbstoffs einen der in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffe, so erhält man Färbungen mit ähnlichen Echtheiten in den angegebenen Farbtönen.

Beispiel

desgl. desgl.

desgl. desgl. Farbton

-NHC₄H₉

— NHCH₂CH₂CH₂OCH₃

-NHCH₂CH₂-^S

-NHCH₂CH₂OCH₂Ch₃O-Z^S

OCH₃

orange orange orange

orange orange

Fortsetzung

Beispiel

Farbton

desgl.

-OCH₃

desgl.

OCH,

orange

oransie

orange

Beispiel

a) Man bedruckt ein Baumwollgewebe im Rotationsfilmdruck mit einer Farbe, die 10 Teile des Farbstoffs der Formel

O NH NH-CH₂-CH-C₄H₉(H)

V/ I

in Form einer 30%igen wäßrigen Zubereitung (siehe c)) und 100 Teile Polyäthylenoxid (Moleku-Iargewicht 300) in 790 Teilen einer 3%igen Alginatverdickung enthält, und trocknet den Druck bei 100⁰C. Danach erwärmt man das bedruckte Gewebe 1 Minute mit Heißluft auf 200⁰C, spült den Druck kalt, seift ihn kochend, spült wiederum kalt und trocknet

Man erhält einen licht- und waschechten blauen Druck auf weißem Grund.

b) Der verwendete Farbstoff wird aus l,4-Diamino-2-phenylsulfonylanthrachinon durch Umsetzen mit

2-(2'-ÄthylenhexyIamino)-4-phenyl-6-chlortriazin nach den Angaben des Beispiels Ib) hergestellt

c) Der nach b) erhaltene Farbstoff wird, wie in

Beispiel Ic angegeben, in eine 30%ige wäßrige Zubereitung überführt Man erhält eine lagerstabile flüssige Zubereitung.

Wird der Feststoff des Beispiels 326a) durch die gleiche Menge eines in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffs ersetzt, so erhält man Färbungen mit ähnlichen bis gleichen Echtheitseigenschaften. Die Farbtöne der Färbungen sind in der rechten Spalte angegeben. Man kann auch Mischungen aus zwei oder mehr als zwei der genannten Farbstoffe verwenden. Die Farbstoffe wurden analog Beispiel Ib) oder 326b) hergestellt und analog Beispiel Ic) in flüssige Farbstoffzubereitungen überführt

75

O NH₂

O NH Ζ,

YY'

■eispicl

Farbton auf Baumwolle

327

328
329

330

337

338
339

340
341
342

-SO₂

desgl. desgl.

desgl.

331	desgl
332	desgl
333	desgl
334	desgl
335	desgl
336	desgl

desgl.

desgl. desgl.

desgl. desgl. desgl.

desgl. desgl.

desgl.

desgl. desgl.

desgl. desgl. desgl. desgl.

desgl.

desgl. desgl.

desgl. desgl. desgl.

-NH -(CHj)₂-O-CH,

-NH-C₅H₁₁(Ii)
-NH-C₄H₉(Ii)

-NH- CH- (CH₂)₂-^3>
CH₃

-NH—f V-OCH₂-^ ^

— NH-< )^CH(CH₃)₂

-NH-C₃H₇(Ii)
-NH-
-NH-C₂H₅
-NH-(CH₂),-

-NH-CH₂-CH-CH₃

-NH

blau

blau blau

blau

blau blau

blau blau biau blau

blau

blau blau

blau

blau blau

Fortsetzung

Beispiel

f arbton auf Baumwolle

343

344	desgl
345	desgi
346	desgl
347	desgl
348	desgl

-CH₃ desgl.

desgl. desgl.

desgl. desgl. desgl.

— NH- CH₂- CH- C₄H₉(n)

-NH- (CH₂J₃--OC₂H₅
-NH-CH-(CH₂)₂^^ ^
CH₃

blau

blau blau

blau blau blau

Beispiel 349

a) Man bedruckt ein Mischgewebe aus Polyester/ Baumwolle (Gewichtsverhältnis 67 :33) mit einer Paste, die aus 10 Teilen des Farbstoffes der Formel

O NH,

CH₃

O NH NH-CH

in Form der nach c) hergestellten wäßrigen Zubereitung, 110 Teilen des Umsetzungsproduktes aus Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3 :1 und 730 Teilen einer 10⁰/oigen Alginatverdickung besteht Der Druck wird bei 105" C getrocknet und 6 Minuten bei 180° C mit Heißdampf behandelt Darauf spült man zunächst mit kaltem Wasser, seift den Druck dann bei 80° C, spült kalt nach und trocknet Man erhält einen licht- und waschechten blauen Drück auf weißem Grund.

b) Die in Beispiel 349a) genannte Verbindung wird durch Umsetzen von l,4-Diamino-2-methoxyanthrachinon mit 2-IsopropyIamino-4-(4'-methoxy-60

65

phenyl)-6-chlor-l,3,5-triazin in o-Dichlorbenzol (3 Stunden bei 180°C) erhalten. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit Cyclohexan verdünnt der Farbstoff abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man ein blaues Farbstoffpulver.

c) Das Farbstoffpulver wird, wie in Beispiel Ic) angegeben, in eine wäßrige Zubereitung überführt Wird in der Paste der genannte Farbstoff durch die gleiche Menge eines in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffs ersetzt, so erhält man Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften in den in der Tabelle angegebenen Farbtönen.

79

O NH,

ϊ ί

O NH Z₃

YY

ΝγΝ

80

Beispiel

Farbton auf

Baumwolle

Polyester

OCH,

OCH., OCH,

351	- OCH₃	desgl.
352	-OCH₃	desgl.
353	OCH₃	desgl.
354	- OCH₃	desgl.
355	- OCH,	desgl.
356	— OCH₃	desgl.
357	-OCH,	desgl.

-OCH, desgl.

desgl. desgl. CH,

-NH- C-C₂H₅
CH₃

-NH-C₆H₁₃In)
-NH-CHl CH(CH₃)₂)₂

-NH

--NH-< > C₂H₅
CH,

-NH -^f~>- CH,

-NH (CH₂J₂

-NH

OCH₃

Cl

NH --<' V"°~<^CH2'2" ^/y

NH ■■/ V-OCH,

blau

blau blau

blau

blau blau

NH (CH₂), O -CH₂ -CH-C₄H₉(Ii) blau

C₂H,

-OCH₃ desgl. NH CH₂ CH-C₄H,(n)

blau

OCH₃	<	Λ
OCH₃	desgl.
OCH₃	desgl.
OCH₃

-OCH₃ -NH-(CH₂J₃-OC₂H₅

-NH-QH_n(Ii)

-NH-C₂H₅
-Nil—QH₉(H)

blau

biau blau

030 262/267

Beispiel 366

a) Man bedruckt ein Baumwollgewebe im Rouleauxdruck mit einer Druckpaste, die aus 15 Teilen des Farbstoffs der Forme!

O NH,

NH-CH

CH₃

in Form einer 30%igen wäßrigen Zubereitung, 110 Teilen Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 350,

30 Teilen ölsäurediäthanolamid und 845 Teilen einer lO°/oigen Alginatverdickung besteht Man trocknet den Druck bei 100° C und fixiert ihn danach durch eine Behandlung mit Heißluft bei 195° C; Dauer: 1 Minute. Man stellt wie im Beispiel 1 beschrieben fertig und erhält einen echten, blauen Druck auf weißem Grund.

b) Der in Beispiel 366a) genannte Farbstoff wird durch Umsetzen von I,4-Diamino-2-bromanthrachinon mit 2-IsopΓopylamino-4-phenyl-6-chIor-1,3,5-triazin analog Beispiel 11 Ib) hergestellt

c) Der erhaltene Farbstoff wird, wie in Beispiel Ic) angegeben, in eine wäßrige Zubereitung überführt. Man erhält eine sehr feinteiüge, lagerstabile Farbstoffzubereitung.

Ersetzt man den in Beispiel 366a) genannten Farbstoff durch einen oder mehren der in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffe so erhält man Färbungen mit gleichen bis ähnlichen Echtheitseigenschaften.

Die Farbstoffe wurden analog Beispiel 366a) hergestellt und analog Beispiel Ic) in wäßrige Zubereitungen überführt

O NH

Beispiel

367	NH C₂H,	NH ((H₂I₂
368	NH C₄HqInI	— NH—CH—(CH_;
369	NH C₅H_nIn)	-NH-CH₂-CH
370	NH C(C-H,),	CH₃
	CH,
371	NH C C₂H,
	CH,
372	NH (H₂ CH
	C₂H
373
374
375

Farbton auf Baumwolle

blau
blau
blau
blau

blau
blau

blau

83

Fortsetzung

Beispiel

Farbton auf Baumwolle

376	— NH-(CH₂J₃-0—(CH₂),-O
377	-NH-(CH₂J₂-OCH₃
378	-NH-(CH₂I₃-OC₂H₅
379	-NH-CH₂-CH-CH₃
	I OH
380	— N H —^~\~ OCH₃
381	-NH-^^0CH₂^^
382	— NH ~~\\"°~^\~_^
383	— NH-/~~V~CH,

-NH

C₂H₅

blau

blau blau blau

blau blau blau blau blau

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulose und Cellulose enthaltendem Fasermaterial mit in Wasser unlöslichen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäuregruppenfreie und keine reaktiven Gruppen enthaltende Farbstoffe der Formel

N=/
A-I-NH-< N
N-

to

15

verwendet, in der

A einen gegebenenfalls substituierten Anthrachinonylrest, Anthrapyridon- oder einen Anthrapyrimidinrest, wobei diese Reste gegebenenfalls weiter substituiert sind.

x. Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest,

Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest,
einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest oder die Gruppe

- N

B¹

25

30

40

einen gesättigten. 5-. 6- oder 7ghedrigen heterocyclischen Rest und
η die Zahl I oder 2

bedeuten.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in der

η die Zahl I oder 2.

A (1) einen ein- oder zweiwertigen <x-Anthrachinonylrest, der a) gegebenenfalls in den weiteren «-Stellungen als Substituentcn Hydroxy. Ci- bis Gi-Alkoxy. Amino, Cr bis Ci-Alkylamino; durch Hydroxy. Ci- bis Cj-Alkoxy, Cyan oder Carbonylalkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen substituiertes d- bis C«-Alkylamino; Phenylamino; durch Ci- bis C-,-Alkyl. Methoxy. Äthoxy. Phenoxy. Chlor oder Brom substituiertes Phenylamino; Cibis Ci.-Alkylthio; Phenylthio; durch C- bis C-.-Alkvl substituiertes Phenylthio.

60

— NH-C—R',

Il ο

in der R' für Ci- bis Cs-Alkyl, gegebenenfalls durch Cr bis Cf-Alkyl, Brom, Chlor, Methoxy oder Äthoxy substilüiefies Phenyl steht, trägt, wobei im Falle von mehr als ■einem Substituenten diese gleich oder verschieden sein können und der b) gegebenenfalls in der ^-Stellung als Substituent Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, C,- bis C₆-AIkO- ;vy. Phenoxy, Alkylphenoxy mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Chlorphenoxy, Bromipihenoxy, C,- bis C₆-AIkyIthio, Phenylthio, Alkylphenylthio mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Acetyl, Propionyl, Benzoyl, Mono-, Di- und Trimethylbenzoyl, Phenoxybenzoyl, dbis Cb-AIkoxycarbonyl, N-A'kyl- oder IM.N-Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 C-Atomen je Alkyl, Phenylaminocarbonyl, Alkylphenylaminocarbonyl mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Cyan, d- bis Cb-AIkyl- !»ulfonyl, Phenylsulfonyl, C,- bis C Alkylphenylsulfonyl, N-Alkyi- oder N,N-Dialkylsulfamoy] mit 1 bis 6 C-Atomen je Alkyl, N-Alkoxyalkyl- oder N.N-Bis-Alkoxyalkylsulfamoy! mit 3 bis 12 C-Atomen je Alkoxyalkyl trägt und wobei in einer der a- oder ^-Stellungen auch eine Nitrogruppe oder in einer j?-StelIung tin Oxdiazol- oner ein Thiodiazolrest stehen können und die Zahl der Substituenten insgesamt bis zu 6 betragen kann, oder

(2) einen Anthrapyridon- oder Anthrapyrimi-(iinrest. wobei diese Reste gegebenenfalls durch C₁-bis Cs-Alkyl. Hydroxy, Amino,

--NH--C-R',
O

Phenyl. C - bis CvAlkylphenyl. C,- bis Cö-Alkoxycaibonyl, d- bis Ct-Alkylcarbonyl, Benzoyl oder Cyan substituiert sind und die Zahl der Substituenten 0 bis 2 betragen kann.

Wasserstoff, lineares oder verzweigtes Ci- bis Cs-AIkyl; durch Chlor, Brom Ci- bis Ca-Alkoxy. Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen. Ci- bis Ci-Alkylsulfonyl und/oder Phenoxy substituiertes C- bis Cg-Alkyl; Cyclohexyl: Phenalkyl mit 7 bis 10 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Ci- bis Cie-Alkyl. Ci- bis Gt-Alkoxy. C>- bis GrHydroxvalkoxy. Ci- bis Gi-Alkylthio. Chlor. Brom.Tritluormethyl, Nitro. Cyan, Sulfamoyl. N-Alkyl- oder N.N-Dialkylsulfamoyl mit I bis 8 C-Atomen je Alkyl, Carbamoyl. N-Alkyl· oder N,N-Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen. Ci- bis Ci-Alkylsulfonyl. Cr bis C₄-Alkylcarbonyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl. wobei die Zahl der Substituenten am Phenyl oder Naphthyl I bis 3 beträgt und die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Wasserstoff, lineares oder verzweigtes Ci- bis Cf'Alkyl; gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Chlor, Brom, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis C-Atomen, N^Alkylaminocarbonyl oder N.N'Dialkylamifiocarbonyl mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, Ci- bis Q-Alkyistilfonyl oder Phenoxy substituiertes Ci- bis Ci-Alkyl oder Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen, und

Bi a) ungesättigtes oder gesättigtes, lineares oder verzweigtes Ci- bis Cie-Alkyl,

b) durch Hydroxyl, Cyan, Chlor, Brom, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, N-AIkylaminocarbonyl oder N,N-Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, C,- bis Gi-Alkylsulfonyl, Dialkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen je Alkyl oder Phenoxy substituiertes Cr bis Cg-Alkyl, wobei die Zahl derSubstituenten 2 oder 1 ist,

c) AlkoxyaJkyl mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen,

d) Hydroxyalkoxyalkyl mit insgesamt 4 bis 10 C-Atomen,

e) Phenoxyalkoxyalkyl mit insgesamt 10 bis 12 C-Atomen,

f) gesättigtes 5-, 6-, 7- oder 8gliedriges Cycloalkyl oder Polycycloalkyl,

g) gegebenenfalls durch 1 bis 3 C\- bis C_ö-Alkyl, Cycloalkyl oder Hydroxyl substiiuiertes Cycloalkyl,

h) Phenalkyl mit insgesamt 7 bis 10 C-Atomen, in dem gegebenenfalls der Alkylrest durch Hydroxyl und gegebenenfalls der Phenylrest durch Ci- bis Cis-AIkyl substituiert ist, oder

i) Phenyl oder Naphthyl bedeuten, in denen gegebenenfalls 1 bis 3 Wasserstoffatome durch Ci- bis Cie-Alkyl, Chlor. Brom. Trifluormethyl, Nitrc " an, Cr bis Cs-Alkoxy. Ci bis Ci-Alkylthio, Sulfamoyl, N-Alkyl- oder N.N-Dialkylsulfamoyl mit 1 bis 8 C-Atomen je Aikyl, N-Phenylsulfamoyl, Carbamoyl, N-Alkylr.minocarbonyl oder N.N-Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, Carbonylalkoxy mit irisgesamt 2 bis 6 C-Atomen, Ci- bis Gt-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls im Phenyl durch Alkyl substituiertes Phenylsulfonyl, Cr bis Ci-Alkylcarbonyl, Phenalkoxy mit 7 bis 10 C-Atomen, worin der Phenylrest gegebenenfalls durch Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist. Phenoxy oder 4-Chlorphenoxy substituiert sind und wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können und im Falle von mehr als einem Alkyl, Alkoxy oder Alkyl und Alkoxy die Summe der C-Atome in diesem Substituenten maximal 12 ist.

3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in der

A für einen Rest der Formeln
R⁴ O R^

(HaI)_n,

O R⁸

(Hal)_M-

oder

R¹³

N-R¹⁵

R⁶ O

steht, in denen

Hai Chlor oder Brom,

m 0,1 oder 2,

R¹ Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl,

Äthyl. Ci- bis C₆-Alkoxy, Phenoxy, Alkylphenoxy mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Chlorphenoxy, Bromphenoxy, Cibis Cb-Alkylthio, Phenylthio, Alkylphenylthio mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl. Acetyl, Propionyl, Benzoyl, Mono-, Di- und Trimethylbenzoyl, Phenoxybenzoyl, Cr bis C6-Alkoxycarbonyl, N-Alkyl oder Ν,Ν-DialkylaminocarbonyI mit 1 bis 6 C-Atomen je Alkyl, Phenylaminocarbonyl, Alkylphenylaminocarbonyl mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Cyan, Nitro, Ci- bis Cb-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Ct- bis Cö-Alkylphenylsulfonyl, N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkylsulfamoyl mit 1 bis 6 C-Atomen je Alkyl, N-AIkoxyalkyl- oder N,N-Bis-Alkoxyalkylsulfamoyl mit 3 bis 12 C-Atomen je Alkoxyalkyl,

R² Wasserstoff, Hydroxy, Ci- bis Q-Alkoxy, Amino, Ci- bis Cs-Alkylamino; durch Hydroxy, Ci- bis Cf-Alkoxy, Cyan oder Carbonylalkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen substituiertes Ci- bis Ce-Alkylamino, Phcnylamtno; durch Ci- bis C₅-Alkyl, Methoxy, Älhoxy, Phenoxy, Chlor oder

Brom substituiertes Phenylamino; C,- bis Ο,-Alkylthio; Phenylthio; durch C,- bis C₅-Alkyl substituiertes Phenylthio,

— NH- C—R¹²,

Il ο

in der R¹² für ein gesättigtes, lineares oder verzweigtes Ci- bis C₅-Alkyl, Phenyl oder durch Ci- bis Q-Alkyl, Brom, Chlor, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl steht.

Wasserstoff, Hydroxy, Cr bis C₄-AIkOXy, lineares oder verzweigtes Q- bis Q-Alkylamino,

NH- C-R¹².

Il
Il

20

worin R¹² die vorstehend genannte Bedeutung hat, wobei die Reste R³ und R⁴ gleich oder verschieden sein können und wobei einer der Reste R^J oder R⁴ auch für Nitro stehen kann.
Wasserstoff oder Methoxy,
Nitro oder die für R⁷ genannten Grup- _JU pen, wobei dann R⁷ und R⁶ gleich oder verschieden sein können.
Wasserstoff, Hydroxy, gesättigtes lineares oder verzweigtes Ci- bis Cs-Alkylamino, wobei das Alkyl durch Ci- bis C»-Alkoxy, Hydroxy oder Cyan substituiert sein kann,

Cr bis Cs-Alkylamino, Hydroxy,
Phenyl; durch C,- bis C₆-Alkyl, C,- bis Ci-Alkoxy, Chlor oder Brom, substituiertes Phenyl; C,- bis do-Alkyl; Ci- bis Cio-Alkyl, in dem 1 oder 2 H-Atonie durch Chlor, Brom, Hydroxy, Cyan, Cibis Q-AIkoxy, Dialkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen je Ali, yl, Carbamoyl, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 9 C-Atomen, Cr bis Cs-AIkylthio, Phenyl oder Phenoxy substituiert sind und wobei in den Phenylsubstituenten gegebenenfalls 1 oder 2 Η-Atome durch Chlor, Brom, Cr bis Ct-AIkyl, Methoxy, Äthoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfonyl und/ oder N-Alkytsulfamoyl mit 1 bis 4 'C-Atomen je Alkyl substituiert sind; Cibis C₅-Alkylthio; C₇- bis C,₀-Phenylalkylthio; Phenylthio; durch Chlor, Brom, Cr bis Q-Alkyl. Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenylthio.
Phenyl, C,- bis C₅-Alkyl; C₁- bis C₈-Alkylthio, Cj- bis C^AIkoxyaJkyl; Ci- bis Cs-Alkyiaminoj Methoxy, Äthoxy, Phenalkyithio mit 1 bis 5 C-Atomen im Alkyl;
Amino, Cr bis Cs'Alkylamino,
Wasserstoff, Cr bis Cs-Alkoxycarbonyl, C₁- bis G-AIkylearbonyl, Banzoyl oder Cyan.

Wasserstoff, Cr bis C₅-Alkyl oder Phenyl,

R"¹ Wasserstoff, C,- bis C₅ Alkyl. Phenyl oder Cr bis Cs-Alkylphenyl

bedeuten und

X, B, B¹ und η die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben.

4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in der A für die in Anspruch 3 angegebenen Reste steht und

R¹ Wasserstoff, Brom, Chlor, Acetyl, Car-

bonylalkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen im Alkyl, Benzoyl, Mono-, Di- oder Trimethylbenzoyl, Methoxy-, Äthoxy- oder Phenoxybenzoyl, N-Ci- bis Ci-Alkylaminocarbonyl, Nitro, Cyan, Cr bis Gi-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Methylphenylsulfop ' oder Ci- bis C₄-AIkoxy,

R² Wasserstoff, Hydroxy, Amino, d- bis

Q-Alkylamino, gegebenenfalls durch Ci- bis C₅-AIkyl, Methoxy, Äiiioxy oder Cj- bis Cf-C-Acyioxy substituiertes Phenylamino oder d- bis C₄-AIkOXy,

R³ und R⁴ Wasserstoff, Hydroxy, Amino, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können,

R5, Ro, R⁷,

R'¹ und R¹⁵ je Wasserstoff,

R⁸ und R" je Amino,

R⁹ Phenoxyalkyl oder Phenalkyl mit 1 bis 6

C-Atomen im Alkyl oder Ci- bis Cs-Alkyl,

R'⁰ Cr bis Q-Alkyl, C₁- bis C₈-Alkylthio

oder Phen — Cj- bis Ct-alkylthio,

R¹⁴ Wasserstoff, Hydroxy, Phenyl, d- bis

C3-Alkylphenyl oder Chlorphenyl und

R¹⁵ Wasserstoff, Cr bis C₅-Alkyl oder

Phenyl

bedeuten.

5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in der A für einen Rest der Formeln

O D

GOF

N-CH₃

io

Ij

steht, in denen

25

D Hydroxy, Amino, Ci- bis Ct-Alkylamino, Phenylamino, in 4-Stellung durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Brom substituiertes Phenylamino, Alkylcarbonylamino mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl oder Benzylamino, so

E Brom, Acetyl, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Benzoyl, 4-Methylbenzoyl, 2,4,6-Trimethylbenzoyl,

4-Methoxybenzoyl, 4-Phenoxybenzoyl, N-Propylaminocarbonyl, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 4-Methylphenylsulfonyl, Methoxy oder 2-OxdiazoIyl oder 2-Thiodiazolyl, die in 5-Stellung durch Phenoxyalkyl oder Phenalkyl mit 1 bis 6 C-Aiomen im Alkyl, Ci- bis Cs-Alkyl. C₁- bis Cg-AIkylthio oder Phenalkylthio mit 2 bis 4 C-Atomen im Alkyl substituiert sind,

F Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder Ci oder Cibis C5-A!kylamino,

G Hydroxy, Amino, Phenylamino, BenzoylaminG oder Alkylcarbonylamino mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl,

H' Wasserstoff, Hydroxy oder Phenylamino, wobei einer der Substituenten G oder H' auch für Nitro stehen kann,

K Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Phenyl, 4-Methylphenyl oder4-ChlorphenyI bedeuten und

X für 4-Chlorphenyl, 4-BromphenyI, 4-Methoxy-• phenyl, S-N.N-Diäthylsulfamoylphenyl, 4-Methylphenyl, 4-Isopropylphenyl oder Phenyl,

B für Wasserstoff,

B' für Ci- bis Cg-Alkyl, 2-HydroxyäthyI, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 7 C-Atomen, Phenalkyl mit insgesamt 7 bis 10 C-Atomen, Phenoxy-Crbis Ci-alkyl, Phenoxyalkoxyalkyl mit 4 bis 6 C-Atomen im Alkoxyalkyl, Cyclohexyl oder Phenyl, in dem gegebenenfalls 1 Η-Atom durch Fluor, Trifluormethyl, Phenalkoxy mit 7 bis 8 C-Atomen, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Alkylamitnocarbony] oder ss Ν,Ν-Dialkylsulfamoyl mit 1 bis 4 C-Atomen je Alkyl oder Phenoxy und/oder I bis 3 H-Atome durch Methyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder

Brom substituiert sind Und die Substiltienten gleich oder verschieden sein können und
η für die Zahl i oder 2

stehen.

6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in der A einen Rest der Formeln

O D

oder H' O

GOF

in denen

für Amino,

für Acetyl, Benzoyl, Methoxy, Brom, Phenylsulfonyl, p-Methylsulfonyl,

und H' je für Hydroxy oder Amino stehen, wobei einer oder zwei der Reste Hydroxy sind,

X 4-Chlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Methylphenyl oder Phenyl,

B Wasserstoff und

B¹ C3- bis Cg-Alkyl, Phenalkyl mit insgesamt 8 bis 10 C-Atomen. Alkoxyalkyl mit insgesamt 5 bis 8 C-Atomen oder Phenyl bedeuten, in dem gegebenenfalls 1 oder 2 Η-Atome durch Ci- bis Gi-Alkyl, Phenoxy, Chlor und/oder Trifluormethyl substituiert sind die Substituenten gleich oder verschieden sein können.

7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in der X für Phenyl steht und A, D, E, F, G, H, B und B¹ die im Anspruch 6 angegebene Bedeutung haben.

8. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Forme! verwendet, in der A für einen Rest der Formel

O NH,

X für Phenyl,

B für Wasserstoff.

IC

B'

K
B¹
K

K für Acetyl und

B¹ für Isopropyl, η-Butyl, 2,4-DimethIpentyl-(2),

2-Äthylhexyl, 0-Phenyiäthyl oder 2-Chlor-5-trifluörmethylphenyl oder

für Methöxyund

für Isopropyl, 2-MethyUbütyl-(2), n-Hexyl oder 2,4-Dimethylpenthyl-(3) oder

für Brom und

für Isopropyl oder

für Phenylsulfonyl oder 4-Melh'yiphenylsulfonyI

und
B¹ für Isopropyl, 2-Äthylhexyl, 3-Äthoxypropyl, n-Pentyl, η-Butyl, 4-Phenylbutyl-(2), 4-BenzyN oxyphenyl, 4-IsopropyIphenyl oder 4-Phenoxy-

phenyl
Stehen.

9. Verfahren gemäß Anspruch I, dadurch gekenn-7Rinhnpt_r ds? vnzLP. Farbstoffe der ini AnsⁿruGh ! angegebenen allgemeinen Formel Verwendet, in der A für einen Rest der Formel