DE2654434B2 - Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulose oder Cellulose enthaltendem Fasermaterial mit in Wasser unlöslichen Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulose oder Cellulose enthaltendem Fasermaterial mit in Wasser unlöslichen FarbstoffenInfo
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Description
K
B1
K
B1
K
B'
HO
I |
O π |
OH ι |
Y |
Λ
Y |
Ί
Y |
H2N |
Il
O |
I |
X für Phenyl,
B für Wasserstoff und
B1 für r-Benzyloxyphenyl stehen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulose oder Cellulose enthaltendem
Fasermaterial mit in Wasser unlöslichen Farbstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man sulfonsäuregruppenfreie
und keine reaktiven Gruppen tragende Farbstoffe der Formel I
A--
C)
verwendet, in der
A einen gegebenenfalls substituierten Anthrachinonylrest,
Anthrapyridon- oder einen Anthrapyrimidinrest, wobei diese Reste gegebenenfalls weiter
substituiert sind,
X Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen,
araliphatischen oder aromatischen Rest,
B Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest,
einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest oder die Gruppe
— N
B1
einen gesättigten 5-, 6- oder 7gliedrigen heterocyclischen Rest und
η die Zahl 1 oder 2
η die Zahl 1 oder 2
bedeuten.
Als Reste für A sind ein- oder zweiwertige Λ-Anthrachinonylreste, die gegebenenfalls in den
weiteren Λ-Stellungen oder in den ^-Stellungen
Substituenten tragen, Λ-Anthrapyridon- oder a-Anthrapyrimidinreste
zu nennen, die gegebenenfalls noch substituiert sein können.
Als Substituenten, die gegebenenfalls an den ein- oder zweiwertigen «-Anthrachinonylresten A stehen, sind
z. B. zu nennen:
a) für «-Stellungen:
Hydroxy, Ci- bis C4-Alkoxy, Amino, Ci- bis
Ca-Alkylamino; durch Hydroxy, Ci- bis C4-Alkoxy,
Cyan oder Carbonylalkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen substituiertes Ci- bis Cs-Alkylamino; Phenylamino;
durch Cr bis Ο,-AIkyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy,
Chlor oder Brom substituiertes Phenylamino; Cibis C-Alkylthio; Phenylthio; durch Q- bis C5-Alkyl
substituiertes Phenylthio,
— NH~C—R'
Il
ο
in der R' für C,- bis Ο,-Alkyl, Phenyl, durch Cr bis
C4-Alkyl, Brom, Chlor, Melhoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl steht; wobei im Falle von
mehr als einem Substituenten diese gleich oder verschieden sein können;
b) fürß-Stellungen:
Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, C,- bis C-Alkoxy.
Phenoxy, Alkylphenoxy mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Chlorphenoxy, Bromphenoxy, Cr bis Ct1-Alkylthio,
Phenylthio, Alkylphenylthio mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Acetyl, Propionyl, Benzoyl,
Mono-, Di- und Trimethylbenzoyl, Phenoxybenzoyl, Ci- bis Cb-Alkoxycarbonyl, N-Alkyl oder
Ν,Ν-Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 C-Atomen je
Alkyl, Phenylaminocarbonyl, Alkylphenylaminocarbonyl mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Cyan, Cr
bis C-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Ci- bis Ch-Alkylphenylsulfonyl,
N-Alkyl- oder N.N-Dialkylsulfamoyl
mit 1 bis 6 C-Atomen je Alkyl, N-Alkoxyalkyl-
oder Ν,Ν-Bis-Alkoxyalkylsulfamoyl mit 3 bis
12 C-Atomen je Alkoxyalkyl.
In einer der ß- oder «-Stellungen kann auch eine
Nitrogruppe oder in einer j3-Stellung eine Oxidazol- oder ein Thiodiazoirest stehen. Die Zahl der Substituenten
an A kann bis zu 6 betragen.
Die Anthrapyridon- oder Anthrapyrimidinreste sind gegebenenfalls durch Ci- bis Cs-Alkyl, Hydroxy, Amino,
-NH-C-R'
Phenyl, Ci- bis Cs-Alkylphenyl, C1- bis Q,-Alkoxycarbo-
nyl, Cr bis C^Alkylcarbonyl, Benzoyl oder Cyan
substituiert. Die Zahl der Substituenten ist 0 bis 2, vorzugsweise 0 oder 1.
Für X kommen neben Wasserstoff z. B. die folgenden
Substituenten in Betracht:
lineares oder verzweigtes Ci- bis Cs-Alkyl;
durch Chlor, Brom, Ci- bis C4-Alkoxy, Carbonylalkoxy
mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Cr bis O-Alkylsulfonyl; und/oder Phenoxy substituiertes
Cr bis Cjj-Alkyl; Cyclohexyl; ι ο
Phenalkyl mit 7 bis 10 C-Atomen; gegebenenfalls durch Cr bis Cis-Alkyl, Ci- bis d-Alkoxy, C2- bis
C4-Hydroxyalkoxy, Ci- bis C4-Alkylthio, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Nitro, Cyan, Sulfamoyl,
N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkylsiilfamoyl mit 1 bis 8 i>
C-Atomen je Alkyl, Carbamoyl, N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkylaminocarbonyl, mit 1 bis 8 C-Atomen
je Alkyl, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Ci- bis Q-Alkyisulfonyl, Ci- bis
C^Alkylcarbonyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl,
wobei die Zahl der Substituenten am Phenyl oder Naphthyl 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2
beträgt und die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Als Reste X kommen im einzelnen außer den 2r>
Als Reste X kommen im einzelnen außer den 2r>
genannten z. B. in Betracht:
'. gegebenenfalls substituierte Alkylreste:
'. gegebenenfalls substituierte Alkylreste:
Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec. Butyl, Hexyl, Octyl, 2-Äthylhexyl;
2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Butoxyäthyl, so
3-Methoxypropyl, 3-Äthoxypropyl, 3-Propoxypropyl, 3-Butoxypropyl; Phenoxymethyl,
Dichlorphenoxymethyl. p-Methylphenoxymethyl;
2. Phenalkyl mit 7 bis 10 C-Atomen, Benzyl,
Phenyläthyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl; j->
3. gegebenenfalls substituiertes Phenyl und Naphthyl: Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl,
Trimethylphenyl, Äthylphenyl, Diäthylphenyl, Triäthylphenyl, Propylphenyl, Isopropylphenyl,
Butylphenyl, Isobutylphenyl, sec.-Butylphenyl,
tert. Butylphenyl, Octylphenyl, Isooctylphenyl,
(a'-Äthylhexyl)-phenyl, Decylphenyl, Dodecylphenyl, Octadecylphenyl, Methoxyphenyl,
Dimethoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Diäthoxyphenyl, Propoxyphenyl, Diisopropoxyphenyl, 4-,
Butoxyphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Bromphenyl, Dibromphenyl,
Methoxycarbonylphenyl, Athoxycarbonylphenyl, Butoxycarbonylphenyl, N-Methylsulfamoylphenyl, N,N-Dimethylsulfamoylphenyl, -,0 N-Äthylsulfamoylphenyl, N-Butylsulfamoylphenyl, N.N-Dibutylsulfamoylphenyl,
N-Hexylsulfamoylphenyl,
Ν,Ν-Dihexylsulfamoylphenyl,
Methoxycarbonylphenyl, Athoxycarbonylphenyl, Butoxycarbonylphenyl, N-Methylsulfamoylphenyl, N,N-Dimethylsulfamoylphenyl, -,0 N-Äthylsulfamoylphenyl, N-Butylsulfamoylphenyl, N.N-Dibutylsulfamoylphenyl,
N-Hexylsulfamoylphenyl,
Ν,Ν-Dihexylsulfamoylphenyl,
N-Octylsulfamoylphenyl,
Ν,Ν-Dioctylsulfamoylphenyl,
N-Methyl- und
Ν,Ν-Dimethylaminocarbonylphenyl,
N-Äthyl und Ν,Ν-Diäthylaminocarbonylphenyl,
N-Butyl- und Ν,Ν-Dibutylaminocarbonylphenyl,
N-Hexylaminocarbonyiphenyl, N-Octylaminocarbonylphenyl,
Cyanphenyl oder Nitrophenyl.
Von den genannten Resten sind für X Methyl, Äthyl, p-Chlorphenyl, p-Bromphenyl, p-Ci- bis Q-Akylphenyl
wie p-Methylphenyl, p-Äthylphenyl, p-Isopropylphenyl,
p-Butylphenyl, p-tert-Butylphenyl, p-Methoxyphenyl,
p-Äthoxyphenyl und m-N,N-Bis Ci- bis C4-Alkylsulfamoylphenyl
wie N,N-Dimethylsulfamoylphenyl, Ν,Ν-Diäthylsulfamoylphenyl bevorzugt. Ganz besonders
ist für X nicht substituiertes Phenyl bevorzugt.
Reste für B sind neben Wasserstoff: lineares oder verzweigtes Ci- bis C4-Alkyl;
gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Chlor, Brom, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen,
N-Alkyl-aminocarbonyl oder Ν,Ν-Dialkylaminocarbonyl
mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, Ci- bis C4-Alkysulfonyl oder Phenoxy substituiertes Ci- bis
C4-Alkyl oder Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen.
Als Reste sind für B z. B. im einzelnen zu nennen:' Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl,
η-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, 2-Hydroxyäthyl,
2-Chloräthyl, 2-Bromäthyl, 2-(Methylthio)-äthyl,
2-Cyanäthyl, 2-(Methoxycarbonyl)-äthyl, 2-(Äthoxycarbonyl)-äthyl, 2-(Butoxycarbonyl)-äthyl,
2-(Methylsulfonyl)-äthyl oder 2-(Butylsulfonyl)-äthyl. Vorzugsweise steht B für Ci- bis C4-Alkyl.
Für B ist Wasserstoff besonders bevorzugt.
Für B1 kommen als aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische Reste z. B. in Betracht:
a) ungesättigtes oder vorzugsweise gesättigtes, lineares oder verzweigtes Cr bis Cm-Alkyl;
b) durch Hydroxyl, Cyan, Chlor, Brom, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, N-Alkylaminocarbonyl
oder Ν,Ν-Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, Ci- bis C4-Alkylsulfonyl,
Dialkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen je Alkyl oder Phenoxy substituiertes C2- bis Ce-Alkyl, wobei die
Zahl der Substituenten 2 oder vorzugsweise 1 ist;
c) Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen;
d) Hydroxyalkoxyalkyl mit insgesamt 4 bis !0 C-Atomen;
e) Phenoxyalkoxyalkyl mit insgesamt 10 bis 12 Atomen;
f) gesättigtes 5-, 6-, 7- oder 8gliedriges Cycloalkyl oder Polycycloalkyl;
g) gegebenenfalls durch 1 bis 3 Cr bis Cn-Alkyl,
Cycloalkyl oder Hydroxyl substituiertes Cycloalkyl;
h) Phenalkyl mit insgesamt 7 bis 10 C-Atomen, in dem gegebenenfalls der Alkylrest durch Hydroxyl und
gegebenenfalls der Phenylrest durch C1- bis Cr,-Alkyl substituiert ist;
i) Phenyl oder Naphthyl, in denen gegebenenfalls 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2, insbesondere 1
Wasserstoff atom durch Ci- bis Ci «-Alkyl, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Nitro, Cyan, Ci- bis O,-Alkoxy,
Cr bis C4-Alkylthio, Sulfamoyl, N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkylsulfamoyl mit 1 bis 8 C-Atomen je
Alkyl, N-Phenylsulfamoyl, Carbamoyl, N-Alkylaminocarbonyl
oder Ν,Ν-Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, Carbonylalkoxy mit
insgesamt 2 bis 6 C-Atomen, Ci- bis C4-Alkylsulfonyl,
gegebenenfalls im Phenyl durch Alkyl substituiertes Phenylsulfonyl, Ci- bis C4-AIkylcarbonyl,
Phenalkoxy mit 7 bis 10 C-Atomen, worin der Phenylrest gegebenenfalls durch Chlor, Brom oder
Cyan substituiert ist, Phenoxy oder 4-Chlorphenoxy
substituiert sind und wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können und im Falle von
mehr als einem Alkyl, Alkoxy oder Alkyl und Alkoxy die Summe der C-Atome in diesem
Substituenten maxima! 12 ist.
Als Reste B1 kommen im einzelnen außer den bereits
nannten z. B. in Betracht:
1. gegebenenfalls substituierte Alkylreste:
die für B genannten Alkylreste und n-Pentyl, Isoamyl, sec.-Pentyl, Neopentyl, n-Hexyl, Methylpentyl,
Dimethylbutyl, n-Heptyl, Methylhexyl, Dimethylpentyl,
Trimethylbutyl, n-Octyl, Isooctyl, ι ο
Methylheptyl, 2-ÄthyIhexyl, Dimethylhexyl, Trimethylpentyl,
Tetraniethylbutyl, n-Nonyl, Isononyl, Dimethylheptyl, Trimethylhexyl, Decyl, Undecyl,
Dodecyl, 2,2-Dimethyldecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, 2-Hydroxyäthyl, 3-Hydroxypropyl,
2-Hydroxypropyl, 2-Chloräthyl, 2-Bromäthyl,
2-Methylthioäthyl, 2-Butylthioäthyl, 2-Cyanäthyl,
2-(Methoxycarbonyl)-äthyl, 2-(Äthoxycarbonyl)-äthyl, 2-(Butoxycarbonyl)-äthyl, 2-(Methylsulfonyl)-äthyl,
2-(Äthylsulfonyl)-äthyl, 2-(Butylsulfonyl)-äthyl, 3-(N,N-Diäthylamino)-propyl, 3-(N,N-Dimethylamino)-propyl,
3-(N,N-Dibutylamino)-propyl, 2-Phenoxyäthyl, 3- Phenoxypropyl, 4-Phenoxybutyl;
2-Methoxyäthyl, 2-Äthoyäthyl, 2-Propoxyäthyl,
2-Butoxyäthyl, 3-Methoxypropyl, 3-Äthoxypropyl,
3-Propoxypropyl, 3-Butoxypropyl, 3-(2'-Äthylhexoxy)-propyl;
2-(2'-Hydroxyäthoxy)-äthyl, 2-(3'-Hydroxypropoxy)-äthyl,
2-(4'-Hydroxybutoxy)-äthyl, 3-(2'-Hydroxyäthoxy)-propyl, 3-(3'-Hydroxypropoxy)-propyl,
3-(4'-Hydroxybuioxy)-propyl; 2-(2'-Phenoxyäthoxy)-äthyl, 3-(2'-Phenoxyäthoxy)-propyl,
2-(3'-Phenoxypropoxy)-äthyl, 3-(3'-Phenoxypropoxy)-propyl;
2. gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Polycycloalkyl:
H-r-CH,
(CHj)11
H V-C(CH3I3
C«H,
OH
J®
OCH2CH2-OH
,-CH2OH
45
50
55
60
65 OH.
3. gegebenenfalls substituierte Phenalkylreste:
Γ~Ή ζ"1 JJ ί~Ί_Ι Γ^ΧΛ C^ UI
LH2 "-6"S ^-"2 ^- ''2 ^6"5
-CH2-CH-C6H5
CH1
-CH2-CH2-CH2-C6H5
-CH2-CH2-CH-C6H5
-CH2-CH2-CH-C6H5
CH3
-CH2-CH-C6H5
-CH2-CH-C6H5
OH
sowie mit
sowie mit
-C6H4-CH3
anstelle von C6H5;
anstelle von C6H5;
CH2 QH4 C12H25
-CH2-C6H4-C8H17
CH2 -C6H4 C9H1C,
CH2 C6H4 C6H13 .
CH2 -C6H4 C9H1C,
CH2 C6H4 C6H13 .
4. gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Naphthylreste:
Phenyl, Methylphenyl Dimethylphenyl. Trimethylphenyl,
Äthylphenyl, Diäthylphenyl.Triäthylphenyl, Propylphenyl, Isopropylphenyl, Butylphenyl. Isobutyiphenyl,
sec.-Butylphenyl, tert.-Butylphenyl, Hexylphenyl,
Octylphenyl, Isooctylphenyl, Dodecylphenyl, Octadecylphenyl;
Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl. 3,5-Dichlorpheny!.
Bromphenyl;
3-Trifluorphenyl, Nitrophenyl, Nitro-methylphenyl;
Cyanphenyl, Methylcyanphenyl;
Methoxyphenyl, Dimethoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Propoxyphenyl, Diisopropoxyphenyl, Butoxyphenyl, Pentoxyphenyl, (2'-Methoxyäthyl)-phenyl, (2'-Propoxyäthyl)-phenyl, (3'-Methoxypropyl)-phenyl, (3'-Propoxy-propyl)-phenyl;
MethoxycarbonylphenyU Äthoxycarbonylphenyl, Butoxycarbonylphenyl, Pentoxycarbonylphenyl, Methoxyäthylcarbonylphenyl, Äthoxyäthylcarbonylphenyl, Propoxyäthyjcarbonylphenyl;
Methylsulfonylphenyl, Äthylsulfonylphenyl, Butylsulfonylphenyl;
Methoxyphenyl, Dimethoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Propoxyphenyl, Diisopropoxyphenyl, Butoxyphenyl, Pentoxyphenyl, (2'-Methoxyäthyl)-phenyl, (2'-Propoxyäthyl)-phenyl, (3'-Methoxypropyl)-phenyl, (3'-Propoxy-propyl)-phenyl;
MethoxycarbonylphenyU Äthoxycarbonylphenyl, Butoxycarbonylphenyl, Pentoxycarbonylphenyl, Methoxyäthylcarbonylphenyl, Äthoxyäthylcarbonylphenyl, Propoxyäthyjcarbonylphenyl;
Methylsulfonylphenyl, Äthylsulfonylphenyl, Butylsulfonylphenyl;
Phenylsulfonylphenyl^'-Methylphenylsulfonylphenyl;
N-Methylamino-carbonylphenyl, N,N-Dimethylcarbonylaminophenyl,
N-Äthyl- und N.N-Diäthylaminocarbonylphenyl,
N-Butyl und Ν,Ν-Dibutylaminocarbonylphenyl, N-HexvlaminocarbonvlDhenvl. N-(2'-Äthvlhexvl-
N-Butyl und Ν,Ν-Dibutylaminocarbonylphenyl, N-HexvlaminocarbonvlDhenvl. N-(2'-Äthvlhexvl-
16
amino.Vcarbonylphenyl;
N-Methyl- und Ν,Ν-Dimethylsulfamoylphenyl.
N-Äthyl- und N,N· Qiäthylsulfamoylphenyl,
N-Butyl- und N.N-Dibutylsulfamoylphenyl, N-Pentylsulfamoylphenyl, N-(2'-Äthylhexyl)-sulfameylphenyl, N-(2'-Hydroxyäthyl)-sulfamoylphenyl, N,N-Bis-(2'-Hydroxyäthyl)-sulfamoylphenyl, N-(2'-Cyanäthyl)-sulfamoylphenyl, N,N-Bis-(2'-Cyanäthyl)-sulfamoylphenyl, N-(3-Methoxypropyl)-suIfamoylphenyl, N-Cyclohexyl-sulfamoylphenyl,
N-Methyl- und Ν,Ν-Dimethylsulfamoylphenyl.
N-Äthyl- und N,N· Qiäthylsulfamoylphenyl,
N-Butyl- und N.N-Dibutylsulfamoylphenyl, N-Pentylsulfamoylphenyl, N-(2'-Äthylhexyl)-sulfameylphenyl, N-(2'-Hydroxyäthyl)-sulfamoylphenyl, N,N-Bis-(2'-Hydroxyäthyl)-sulfamoylphenyl, N-(2'-Cyanäthyl)-sulfamoylphenyl, N,N-Bis-(2'-Cyanäthyl)-sulfamoylphenyl, N-(3-Methoxypropyl)-suIfamoylphenyl, N-Cyclohexyl-sulfamoylphenyl,
N-Phenylsulfamoylphenyl, N-(Methylphenyl)-sulfamoylphenyl;
Benzyloxyphenyl, (2'- Phenyläthoxy)-phenyl,
(3'-Phenylpropoxy)-phenyl, (4'-Phenylbutoxy)-phenyl;
Phenoxyphenyl, 2-Chlorbenzyloxyphenyl, 4-ChIorbenzyloxyphenyl,
2-CyanbenzyloxyphenyI;
4-Phenoxyphenyl. 4-(4'-ChIorphenoxy)-phenyl.
Von den für B' genannten Resten sind als bevorzugte zu nennen:
4-Phenoxyphenyl. 4-(4'-ChIorphenoxy)-phenyl.
Von den für B' genannten Resten sind als bevorzugte zu nennen:
lineares oder verzweigtes Cr bis Cs-Alkyl wie
Methyl. Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, lsobutyl, Pentyl. Hexyl. Heptyl, 1,1,3-Trimethylbutyl, 1-Methylbutyl,
1.1-Dimethylpropyl. 2,3-Dimethyl-pentyl-(3).Octyl,2-Äthylhcxyl;
Hydroxyalkyl mit 2 bis 4 C-Atomen wie 2-Hydroxyäthyl.
3-Hydroxypropyl, 2-Hydroxypropyl;
Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 10 C-Atomen wie 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Butoxyäthyl, 3-Methoxypropyl, 3-Äthoxypropyl, 3-Butoxypropyl. 2-(2'-Methoxyäthoxy^-äthyl, 2-(2'-Äthoxyäthoxy)-äthyl, 2-(2'-Methoxyäthoxy)-äthyl, 2-(2'-Ätho\yäthoxy)-äthyl;
Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 10 C-Atomen wie 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Butoxyäthyl, 3-Methoxypropyl, 3-Äthoxypropyl, 3-Butoxypropyl. 2-(2'-Methoxyäthoxy^-äthyl, 2-(2'-Äthoxyäthoxy)-äthyl, 2-(2'-Methoxyäthoxy)-äthyl, 2-(2'-Ätho\yäthoxy)-äthyl;
Hydroxyalkoxyalkyl mit insgesamt 4 bis 8 C-Atomen wie 2-(2'-Hydroxyäthoxy)-äthyl, 2-(2'-Hydroxypropoxy)-äthyl,
2-(3'-Hydroxypropoxy)-äthyl, 3-(2'-Hydroxyäthoxy)-propyl, 3-(3'-Hydroxypropoxy)-propyl.
3-(4'-Hydroxybutoxy)-propyl, 2-(4'-Hydroxybutoxy)-äthyl;
Phenylalkyl mit insgesamt 7 bis 10 C-Atomen wie Benzyl, 2-Phenyläthyl. 2-PhenyIpropyl, 3-Phenylpropyl,4-PhenyIbutyl,
2-Hydroxy-2-phenyIäthyl;
Phenoxyalkyl mit 2 bis 4 C-Atomen im Alkyl und Phenoxyalkoxyalkyl mit insgesamt 4 bis 6 C-Atomen im Alkoxyalkyl ( = insgesamt 10 bis 12 C-Atome) wie 2-Phenoxyäthyl, 3-Phenoxypropyl, 2-(2'-Phenoxyäthoxy)-äthyI, 3-(2'-Phenoxyäthoxy)-propyl, 3-(3'-Phenoxypropoxy)-propyl;
Ν,Ν-Dialkylaminoalkyl mit insgesamt 4 bis 12 C-Atomen in den Alkylresten wie N,N-Dimethylaminoäthyl, Ν,Ν'-Diäthylaminoäthyl, N.N-Dibutylaminoäthyl, N.N-Dimethylaminopropyl, N,N'-Diäthylaminopropyl, N.N-Dibutylaminopropyl;
Cyclohexyl;
Phenoxyalkyl mit 2 bis 4 C-Atomen im Alkyl und Phenoxyalkoxyalkyl mit insgesamt 4 bis 6 C-Atomen im Alkoxyalkyl ( = insgesamt 10 bis 12 C-Atome) wie 2-Phenoxyäthyl, 3-Phenoxypropyl, 2-(2'-Phenoxyäthoxy)-äthyI, 3-(2'-Phenoxyäthoxy)-propyl, 3-(3'-Phenoxypropoxy)-propyl;
Ν,Ν-Dialkylaminoalkyl mit insgesamt 4 bis 12 C-Atomen in den Alkylresten wie N,N-Dimethylaminoäthyl, Ν,Ν'-Diäthylaminoäthyl, N.N-Dibutylaminoäthyl, N.N-Dimethylaminopropyl, N,N'-Diäthylaminopropyl, N.N-Dibutylaminopropyl;
Cyclohexyl;
Phenyl oder Phenyl, in dem 1 bis 3 Wasserstoff durch Cr bis Gt-Alkyl, Methox;., Äthoxy, Chlor
oder Brom und/oder 1 Wasserstoff durch Alkoxycarbonyl mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen,
N-Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 C-Atomen im
Alkyl, Ν,Ν-Dialkylsulfamoyl mit 1 bis 4 C-Atomen
je Alkyl, Phenoxy oder Benzyloxy substituiert sind, wie 4-Tolyl, 4-Äthylphenyl, 2,5- und 2,4-Dimethylphenyl,
4-Butylphenyl, 4-tert.-Butylphenyl, p-Chlorphenyl,
p-Bromphenyl, 2-Methy-4-chlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Äthoxyphenyl, 3-Methoxycarbonylphenyl,
3-Äthoxycarbonylphenyl, 3-Butoxycarbonylphenyl, 3-N-Methylaminocarbonylphenyl.
3-N-Äthylaminocarbonylphenyl. 3-N-Butylamino-
carbonylphenyl, Ν,Ν-Diathylsulfamoylphen
N.N-Dimethylsuliamoylphenyl, Ν,Ν-Dibutylsu
amoylphenyl, N-Äthyl-N-butylsulf amoylphenyl.
Für die Gruppe B
—ν'
B1 .
-NH-CH(CH3J2 -NH-C3H7In)
-NH-C4H9(H) -NH-C5H11(Ii)
— NH- CH- C3H7(n)
CH3 CH3
-NH-C-C2H,
CH3 CH3
— NH-C—CH2-CH(CH3J2
CH3
-NH-CH(CH(CH3)2)2
-NH-CH2-CH-C4H9(P)
C2H5
-NH -(CH2),
-NH -CH -(CH2I2
CH3 -NH-(CH2J3-OC2H5
CF,
besonders bevorzugt. Von diesen sind Farbstoffe aus coloristischen un
030 118/3
anwendungstechnischen Gründen ganz besonders bevorzugt,
in denen die Gruppe
R7 O
—N
R6 O
(Hb)
für eine der folgenden Gruppen steht:
-NH-CH(CH3), -NH-C3H7(Ii)
—NH- QH,(n) -NH-C5Hn(Ii)
—NH- QH,(n) -NH-C5Hn(Ii)
CH3
-NH-C-C2H5
-NH-C-C2H5
CH3
— NH-CH2-CH-C4H9(Ii)
QH5
QH5
O R8
Ν—Ν
(lic)
— NU
NH
OCH-
(Hd)
In den Formeln Ha bis Hd stehen Hai und R1 bis R"
für folgende Substituenten:
-NH-(CHj)3-OC2H5 .
Für die Gruppe
B
B
— N
B1
kommen außerdem auch 5-, 6- oder 7gliedrige gesättigte heterocyclische Reste in Betracht. Im einzelnen sind
z. B. die des Pyrrolidins, Piperidins, Morpholine, Thiomorpholins, Piperazine, Hexamethylenimins des
N'-Methyl- oder N'-Äthylpiperazins zu nennen. Von diesen sind die des Piperidins und Morpholins
bevorzugt.
Für A kommen als substituierte λ- oder j3-Anthrachinonylreste
mit 0 bis 6 Substituenten z. B. solche der allgemeinen Formeln in Betracht:
(Hai),,
R4
R'
R1
(Ha)
Hal: Chlor, Brom;
m = 1,2 oder vorzugsweise 0 (null).
m = 1,2 oder vorzugsweise 0 (null).
R1: Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Cibis
Cb-Alkoxy, Phenoxy, Alkylphenoxy mit 1 bis
i-, 6 C-Atomen im Alkyl, Chlorphenoxy, Brom-
phenoxy, Ci- bis Cb-Alkylthio, Phenylthio,
Aikylphenylthio mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Acetyl, Propionyl, Benzoyl, Mono-, Di- und
Trimethylbenzoyl, Phenoxybenzoyl, Ci- bis
4(i Ch-Alkoxycarbonyl, N-A!kyl oder N,N-Dialkyl-
aminocarbonyl mit 1 bis ö C-Atomen je Alkyl,
Phenylaminocarbonyl, Alkylphenylaminocarbonyl mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Cyan,
Nitro, Ci- bis Cb-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl,
Ci- bis Cb-Alkylphenylsulfonyl, N-Alkyl oder
Ν,Ν-Dialkylsulfamoyl mit 1 bis 6 C-Atomen je Alkyl, N-Alkoxyalkyl- oder Ν,Ν-Bis-Alkoxyalkylsulfamoyl
mit 3 bis 12 C-Atomen je Alkoxyalkyl.
« R-: Wasserstoff, Hydroxy, C,- bis C4-Alkoxy,
Amino, Ci- bis Ck-Alkylamino; durch Hydroxy,
Ci- bis G-Alkoxy, Cyan oder Carbonylalkoxy
mit 1 bis 5 C-Atomen substituiertes Ci- bis Cs-Alkyl imino, Phenylamino; durch Cr bis
r, CyAlkyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Chlor
oder Brom substituiertes Phenylamino; Ci- bis C-Alkylthio; Phenylthio; durch Ci- bis CyAlkyl
substituiertes Phenylthio,
h" NH - C-R12
Il
ο
hr, in der R1-' für ein gesättigtes, lineares oder
verzweigtes Ci- bis C-,-Alkyl, Phenyl oder
durch Ci- bis Ci-Alkyl, Brom. Chlor, Methoxy
oder Äihoxy substituiertes Phenyl steht.
20
und R4: Wasserstoff, Hydroxy, C,- bis d-Alkoxy,
lineares oder verzweigtes Cr bis C4-Alkylamino,
— NH- C—R12
Il
ο
worin R12 die vorstehend genannte Bedeutung hat, wobei die Reste R3 und R4 gleich oder ι ο
verschieden sein können und wobei einer der Reste R3 oder R4 auch für Nitro stehen kann.
R5: Wasserstoff, Methoxy.
Rb: Nitro oder die für R7 genannten Gruppen,
wobei dann R7 und R6 gleich oder verschieden
sein können.
R7: Wasserstoff, Hydroxy, gesättigtes lineares oder verzweigtes d- bis Cs-Alkylamino, wobei das
Alkyl durch Cr bis d-Alkoxy, Hydroxy oder Cyan substituiert sein kann.
R8: Cr bis Cs-Alkylamino, Hydroxy.
R9: Phenyl; durch Cr bis C6-Alkyl, C,- bis
C4-Alkoxy, Chlor oder Brom, substituiertes Phenyl; Ci- bis do-Alkyl; d- bis Cio-Alkyl, in
dem 1 oder 2 Η-Atome durch Chlor, Brom, Hydroxy, Cyan, Cr bis C4-Alkoxy, Dialkylamino
mit 1 bis 4 C-Atomen je Alkyl, Carbamoyl, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 9 C-Atomen,
Cr bis Cs-Alkylthio, Phenyl oder Phenoxy
substituiert sind und wobei in den Phenylsubsti- jo tuenten gegebenenfalls 1 oder 2 H-Atome
durch Chlor, Brom, Cr bis C4-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfonyl
und/oder N-Alkylsulfamoyl mit 1 bis 4
C-Atomen je Alkyl substituiert sind; Cr bis γ>
Cs-Alkylthio; C7- bis Cio-Phenylalkylthio; Phenylthio;
durch Chlor, Brom, Cr bis d-Alkyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenylthio.
R1": Phenyl, Cr bis Cs-Alkyl; C,- bis Cs-Alkylthio,
Cj- bis Qf-Alkoxyalkyl; Ci- bis Cs-Alkylamino;
Methoxy, Äthoxy; Phenalkylthio mit I bis 5 C-Atomen im Alkyl.
R": Amino, Cr bis Cs-Alkylamino.
Außerdem kann A z. B. für Reste der Formeln:
O
O
N-R15
R14
, M1
, χ J1 J
stehen.
In den Formeln stehen die Reste R13 bis R15 für:
R'3: Wasserstoff, d- bis C6-Alkoxycarbonyl, Ci- bis
C4-Alkylcarbonyl, Benzoy!, Cyan.
R13: Wasserstoff, C.- bis CVAlkyl, Phenyl.
R'4: Wasserstoff, C,- bis C5-AIkyl, Phenyl oder C1-bis Cs-AIkylphenyl.
R13: Wasserstoff, C.- bis CVAlkyl, Phenyl.
R'4: Wasserstoff, C,- bis C5-AIkyl, Phenyl oder C1-bis Cs-AIkylphenyl.
Bevorzugte Substituenten sind
für R1: Wasserstoff, Brom, Chlor, Acetyl, Carbo
nylalkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen im Alkyl, Benzoyl, Mono-, Di- und Trimethylbenzoyl,
Methoxy- oder Äthoxybenzoyl, Phenoxybenzoyl, N-Alkylaminocarbonyl
mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, wie N-Propylaminocarbonyl, Nitro, Cyan, C1-bis
O-Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl,
Phenylsulfonyl, Methylphenylsulfonyl, Cr bis C4-Alkoxy wie Methoxy;
für R2: Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cr bis
Gt-Alkylamino, wie Methylamino, Isopropylamino,
Isobutylamino; Phenylamino, durch Cr bis Cs-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, C2- bis d-C-Acyloxy substituiertes
Phenylamino, wie Methylphenylamino, Methoxyphenylamino, 4-Acetoxyphenylamino; Cr bis C4-Aikoxy, wie
Methoxy;
Wasserstoff, Hydroxy, Amino, wobei die Substituenten gleich oder verschieden
sein können;
Wasserstoff;
Amino;
Amino;
Phenoxyalkyl mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl wie Phenoxymethyl, 3-Phenoxypropyl,
5'-Phenoxypentyl, 2'-(Dichlorphenoxy)-äthyl, 4-Chlor-3-methylphenoxymethyl;
Phenalkyl mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, wie 5'-(Diphenyl)-pentyl, 3'-(4-Methylphenyl)-propyl, d- bis
Cs-Alkyl, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl und Phenyl;
für R1": Cr bis Cs-Alkyl, Cr bis Cs-Alkylthio,
Phenalkylthio mit 2 bis 4 C-Atomen im Alkyl;
für R": Amino;
für RIJ: Wasserstoff;
für R14: Wasserstoff, Hydroxy, Phenyl, C1- bis
C3-Alkylphenyl, wie Methylphenyl, HaIogenphenyl, wie Chlorphenyl;
für R15: Wasserstoff.
Die beim Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwendenden Farbstoffe werden vorteilhafterweise
in Form von wäßrigen Zubereitungen angewendet. Diese werden vorteilhafterweise durch
Mahlen einer Suspension aus 15 bis 40, vorzugsweise 20
bis 35 Teilen Farbstoff (I), 4 bis 10 Teilen Dispergiermittel,
5 bis 15 Teilen Wasserretentionsmittel, ungefähr 0,5 bis 1,5 Teilen Desinfektionsmittel in ungefähr 75,5 bis
33,5 Teilen Wasser in einer Rührwerkskugelmühle, einer Perlmühle oder Sandmühle hergestellt, bis die Teilchengröße
bei ungefähr 0,5 μιτι und darunter liegt. Man
erhält so lagerstabile Farbstoffdispersionen.
Als Dispergiermittel kommen die üblicherweise zur Herstellung von feinteiligen Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen
verwendeten anionischen und nichtio-
fürR' und R4:
für Rr\ R6 und R7:
für Rs: für R":
nischen in Betracht Als anionische Dispergiermittel sind ζ. B. zu nennen: Ligninsulfonate, Salze von
Phenol-Formaldehyd-Natriumsulfit-Kondensationsprodukten (DE-OS 23 Ol 638), Salze von 2-Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukten,
Salze von Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten.
Salze von Kondensationsprodukten aus Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd, die
mit Phenol und Formaldehyd nachkondensiert worden sind.
Als nichtionische Dispergiermittel kommen vor allem Äthylenoxid- und Propylenoxid-Äthylenoxid-Addukte
in Betracht. Solche werden z. B. in den US-PS 29 79 528
und 38 41 888 beschrieben.
Die Menge an Dispergiermittel ist vom Farbstoff und dessen Konzentration in der Dispersion abhängig, in der
Regel liegt die Menge an Dispergiermittel zwischen 4 und 10 Gew.-%, bezogen auf die Zubereitung.
Ais Wasserretentionsmittel kommen vor allem Glykole, wie Äthylenglykol, Propylenglykol, Diäthylenglykol,
vorzugsweise Dipropylenglykol in Betracht. Die Menge liegt im allgemeinen zwischen 5 und 15,
vorzugsweise zwischen 8 und 12 Gew.-%, bezogen auf die Zubereitung.
Die Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe (I) sind bekannt oder an sich bekannt.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man Verbindungen der Formel A-^NH2),, (V) mit
Chlortrazinen der Formel
Cl
B1
(VI)
in der A, X, B und B' die oben genannten Bedeutungen haben, in einem inerten Lösungsmittel gegebenenfalls in
Gegenwart von Basen umsetzen (Verfahren a)).
Man kann auch so verfahren, daß man zuerst die Verbindung A-(NHj)n mit η Mol eines Dichlortriazins
der Formel
Cl
Cl
(VII)
halbseitig umsetzt und dann das verbliebene Chloratom durch den Rest
— N
B1
40
55
60
in an sich bekannter Weise austauscht (Verfahren b)). Auch diese Umsetzungen erfolgen vorteilhafterweise in
inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln.
Als inerte Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, aromatische
Chlorkohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol. Dichlorbenzol, Trichlorbenzol. Nitroben-
zol, Ν,Ν-Dialkylcarbonsäureamid.e, wie N,N-Di-methylformamid
oder N-Methylpyrrolidon in Betracht.
Für die Halbumsetzung (Verfahren b)) kommen vor allem aprotische polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylormamid
und N-Methylpyrrolidon in Betracht.
Beim Verfahren a) erfolgt die Umsetzung in der Regel bei Temperaturen zwischen 60 und 1800C. Nach 2 bis 10
Stunden ist die Reaktion beendet Das Umsetzungsprodukt wird in an sich bekannter Weise isoliert.
Die Halbumsetzung nach der Verfahrensvariante b) erfolgt bei Temperaturen zwischen 40 und 120,
vorzugsweise zwischen 45 und 80° C Dabei wendet man je Mol (V) 1 oder 2 Mol des Dichlortriazins (VII) an. Die
Menge an (VII) hängt davon ab, ob A eine oder zwei reaktionsfähige Aminogruppen aufweist und im Falle
von zwei reaktionsfähigen Aminogruppen in A davon ab, ob beide oder nur eine dieser Aminogruppen
umgesetzt werden soll. Die Halbumsetzung ist im allgemeinen in den polaren aprotischen Lösungsmitteln
nach 1 bis 3 Stunden beendet. Dann fügt man die stöchiometrisch erforderliche Menge bis einen Überschuß
des dem Rest
-N
B1
zugrunde liegenden Amins zu und hält das Gemisch bei 60 bis 1800C, vorzugsweise bei 70 bis 13O0C bis alles
Chlor ausgetauscht ist. Das Umsetzungsprodukt wird aus dem Reaktionsgemisch durch Verdünnen mil
Wasser gefällt und dann isoliert.
Technisch wertvoll und deshalb bevorzugt sind Färbungen und Drucke, die mit Farbstoffen oder
Farbstoffgemischen der Formel VIII
A' —NH-<
N
N
N
(VIII)
erhalten werden.
In der Formel VIII steht A' für einen Rest der Formeln
O D
(Xa)
(Xb)
H' O
N-CH3
in denen die Substituenten D. E. H, F, G und K für folgende Reste stehen:
D für Hydroxy, Amino, Ci- bis O-Alkylamino,
Phenylamino. in 4-Ste!lung durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Brom substituiertes Phenylamino,
Alkylcarbonylamino mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl, Benzoylamino;
E für Acetyl, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl. Benzoyl, 4-Methyibenzoyl,
2.4,6-Trimethylbenzoyl, 4-Methoxybenzoyl. 4-Phenoxybenzoyl, N-Propylaminocarbonyl.
Nitro. Cyan. Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl,
p-Methylphenylsulfonyl, Brom, Methoxy, 2-Oxdiazolyl-
oder 2-Thiodiazolylreste. die in der 5-Stellung
die für Rq und R"' genannten Substituenten tragen:
F für Wasserstoff, Hydroxy. Amino, Ci- bis Ci-Alkylamino;
G für Hydroxy, Amino, Phenylamino, Benzoylamino,
Alkylcarbonylamino mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl;
H' für Wasserstoff, Hydroxy, Phenylamino:
Einer der Substituenten G oder H kann auch für Nitro stehen:
K für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Phenyl, 4-Methylphenyl,
4-Chlorphenyl;
Y steht in der Formel VIII für 4-Chlorphenyl, 4-Bromphenyl, 4-Methoxyphenyl, 3-N,N-Diäthylsulfamoylphenyl, p-Methylphenyl, p-Isopropyiphenyi,
Methyl, Äthyl, insbesondere für Phenyl.
In der Formel VIII bedeutet B2 Ci- bis Cs-Alkyl, wie
Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, IsobutyLn-Pentyi, 1 -Methylbutyl, 1,1 -Dimethylbutyl, 2,4-Dimethyl-pentyl-(2), 23-Dimethylpentyl-(3), Hexyl, Isohexyl, Heptyl, Isoheptyl, n-Octyl, Isooctyl 2-ÄthylhexyI; 2-Hydroxyäthyl;
Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, IsobutyLn-Pentyi, 1 -Methylbutyl, 1,1 -Dimethylbutyl, 2,4-Dimethyl-pentyl-(2), 23-Dimethylpentyl-(3), Hexyl, Isohexyl, Heptyl, Isoheptyl, n-Octyl, Isooctyl 2-ÄthylhexyI; 2-Hydroxyäthyl;
Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 7 C-Atomen, wie Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Butoxyäthyl,
Methoxypropyl, Äthoxypropyl, (Xc) Propoxypropyl, Butoxypropyl,
ι 3-(4'-Hydroxybutoxy)-propyl;
Phenalkyl mit insgesamt 7 bis 10 C-Atomen, wie Benzyl, 2-Phenyläthyl,4-Phenylbutyl-(2),
3-Phenylpropyl;
Phenoxyalkyl mit 2 bis 4 C-Atomen im Alkyl, wie ίο 2-Phenoxyäthyl,3-Phenoxypropyl;
Phenoxyalkoxyalkyl mit 4 bis 6 C-Atomen im Alkoxya kyl, wie
2-(2'-Phenoxyäthoxy)-äthyI,
(Xd) 3-(2'-Phenoxyäthoxy)-propyl;
(Xd) 3-(2'-Phenoxyäthoxy)-propyl;
Cyclohexyl;
Phenyl oder Phenyl, in dem 1 bis 3 Η-Atome durc Methyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Brom, wobei di
Substituenten gleich oder verschieden sind, ode 1-H-Atom durch Fluor, Trifluormethyl, Phenoxy, Phe
nalkoxy mit 7 oder 8 C-Atomen, Carbonylalkoxy mi insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Alkylaminocarbonyl ode
Dialkylsulfamoyl mit 1 bis 4 C-Atomen je Alky substituiert ist, wie
Methylphenyl, Dimethyl- und
Trimethylphenyl, Chlorphenyl, Fluorphenyl, 2-Chlor-4-methylphenyl, 2-Chlortrifluormethylphenyl,
Äthylphenyl, Isopropylphenyl,
Bromphenyl, Methoxyphenyl,
Äthoxyphenyl, 4-Benzylcxyphenyl,
Trimethylphenyl, Chlorphenyl, Fluorphenyl, 2-Chlor-4-methylphenyl, 2-Chlortrifluormethylphenyl,
Äthylphenyl, Isopropylphenyl,
Bromphenyl, Methoxyphenyl,
Äthoxyphenyl, 4-Benzylcxyphenyl,
4-(2'-Chlorbenzyloxy)-phenyl,
4-(j3-Phenyläthoxy)-phenyl,
3-MethoxycarbonyI-phenyl,
3- Butoxycarbonylphenyl,
j5 3-ÄthoxycarbonyIphenyl,
4-(j3-Phenyläthoxy)-phenyl,
3-MethoxycarbonyI-phenyl,
3- Butoxycarbonylphenyl,
j5 3-ÄthoxycarbonyIphenyl,
3-N-Methylaminocarbonylphenyl,
3-N-Äthylaminocarbonylphenyl, 3-N-ButylaminocarbonyIphenyl,
N,N-Dimethylsulfamoylphenyl, N,N-Diäthylsulfamoylphenyl,
Ν,Ν-Dibutylaminosulfamoylphenyl,
N-Äthyl-N-butylsulfamoylphenyl;
B1 Wasserstoff, oder die Gruppe
(Xe) 45
50
— N
B3
B2
einen Piperidin- oder Morpholinrest und π 1 oder 2.
Aus coloristischen und anwendungstechnischer
Gründen sind Färbungen und Drucke besonders bevorzugt, die mit einem oder mehreren Farbstoffe dei
Formel
A"—
60
B*
erhalten werden.
In der Formel IX steht A" für einen der Reste dei
Formeln Xa oder Xc, worin D, E, F, G und H' folgende Bedeutung haben:
26
Amino;
Acetyl, Benzoyl, Methoxy, Brom, Phenylsulfonyl, p-Methylsulfonyl;
und H je Hydroxy oder Amino, wobei einer oder zwei der Reste F, G und H Hydroxy bedeuten;
Z steht für 4-Chlorphenyl, 4-Methoxyphenyl,
4-Methylphenyl, vorzugsweise für Phenyl;
B4 bedeutet C3- bis C8-Alkyl, wie Isopropyl, n-Butyl,
Isobutyl, n-Pentyl, 2-Methylbutyl-(2), 2,4-Dimethylpentyl-(2), 2,3-Dimethyl-pentyl-(3), n-Octyl,
2-Äthylhexyl; Phenalkyi mit 8 bis 10 C-Atomen, wie 2-Phenyläthyl, l-Methyl-3-phenyl-propyl-(l),
Phenyläthyl, Alkoxyalkyl mit insgesamt 5 bis 8 C-Atomen, wie y-ÄthoxypropvL y-Propoxypropyl
und y-Butoxypropyl und gegebenenfalls durch Cr bis Q-Alkyl, Phenoxy, Chlor- und/oder
Trifluormethyl substituiertes Phenyl, wobei die Zahl der Substituenten 1 oder 2 ist, wie
4-Isopropylphenyl, 4-Methylphenyl, 4-sec.-Butylphenyl,
4-Phenoxyphenyl, 4-Chlorphenyl und 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl.
Wegen ihrer hervorragenden anwendungstechnischen und coloristischen Eigenschaften sind Färbungen
und Drucke mit Farbstoffen der Formeln Xl und XII ganz besonders bevorzugt:
O NH
H)
NH-M
20
worin K und M die in der Tabelle angegebene Bedeutung haben.
-COCH3
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
-OCH3
-OCH3
desgl.
desgl.
desgl.
Br
desgl.
Br
-SO2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
-C4H„(n) CH3
-C-CH2-CH(CHj)2 (2,4-Dimethylpentyl-(2))
CH3
-CH2-CH-C4H9Oi)
-CH2-CH-C4H9Oi)
LM2 LH2
-CH(CH3J2
CH,
-C-C2H5
CH3
-QH13(Ii)
—CH [—CH(CH3)J2 (= 2,4-DimethyIpentyl-(3))
-CH(CH3J2
-CH2-CH-C4H9(Ii)
-(CH2J3-O-CH5
-QH„(n)
-QH„(n)
Fortsetzung
-SO2-
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
-CH-(CH2),—
I ^
CH3
OCH2 -^y
^ CH(CH3),
-CH(CH3)2
Die Farbstoffe der Formeln I, VIII und IX können von ihrer Konstitution her als Dispersionsfarbstoffe bezeichnet
werden. Von den Küpenfarbstoffen unterscheiden sie sich durch ihre deutlich bessere Löslichkeit in
organischen Lösungsmitteln.
In der deutschen Patentschrift 18 11 796 ist jedoch ein
Verfahren beschrieben, das den Druck von in Wasser unlöslichen Farbstoffen auf Cellulose oder Cellulose
enthaltendem Textilmaterial ermöglicht. Die in der Patentschrift gemachten Angaben hinsichtlich der
Verfahrensbedingungen gelten auch für das erfindungsgemäße Verfahren.
Weiterhin sind in den DE-OS 25 24 243 und 25 28 743 weitere Verfahren beschrieben, nach denen die
erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe appliziert werden können. Dabei sind Druckverfahren
bevorzugt
Man erhält nach den erfindungsgemäßen Verfahren Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheiten, von
denen vor allem die Naßechtheit, die Reibechtheit, die
Trockenreinigungsechtheit und die Lichtechtheiten zu nennen sind. Beim Druck tritt beim Waschen kein
Anbluten eines gegebenenfalls vorhandenen Weißfonds auf.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Teile und die Prozentangaben, sofern nicht anders vermerkt,
auf das Gewicht
55
a) Man bedruckt ein Baumwollgewebe im Rotationsfilmdruck mit einer Farbe, die aus 10 Teilen des
Farbstoffes der Formel
O NH
COCH3
O NH NH-CH
in Form einer 30%igen Zubereitung (siehe c), 100 Teilen Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300
und 790 Teilen einer 3%igen Alginatverdickung besteht und trocknet den Druck bei 1000C. Danach
behandelt man 1 Minute bei 2000C mit Heißluft spült den Druck kalt seift ihn kochend, spült
wiederum kalt und trocknet
Man erhält einen licht- und waschechten blauen Druck auf weißem Grund.
b) Der verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt: 51 Teile l,4-Diamino-2-acetylanthrachinon
und 72 Teile 2-Isopropylamino-4-phenyl-6-chlor-1,3,5-triazin werden in 200Teilen o-Dichlorbenzol 2
Stunden bei 1600C gerührt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, der Rückstand mit Methanol, mit
14%igem Ammoniakwasser und dann mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 78
Teile eines blauen Farbstoffpulvers.
c) Der nach b) erhaltene Farbstoff wird in folgender Weise in eine wäßrige Farbstoffzubereitung überführt:
30 Teile Farbstoff Ib), 6 Teile Ligninsulfonat, 10
Teile Dipropylenglyko! werden in 50 Teilen Wasser
ίο
verrührt und die Suspension in einer Sandmühle gemahlen, bis die Teilchengröße 0,5 μίτι und
darunter liegt. Dann gibt man 1 Teil Pentachlorphenol zu und stellt den Gehalt an Farbstoff durch
Zugabe von Wasser auf 30% (bezogen auf die Zubereitung) ein. Man erhält eine lagerstabile
Zubereitung.
Wird der vorstehend genannte Farbstoff durch die gleiche Menge eines in der folgenden Tabelle genannten
Farbstoffs ersetzt, so erhält man Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der
Tabelle angegebenen Farbtönen. Man kann auch Mischungen der in der Tabelle angegebenen Farbstoffe
verwenden. Die Farbstoffe werden analog Beispiel Ib) hergestellt und analog Ic) in Farbstoffzubereitungen
überführt.
O NH
N N
Seispiel
Farbton
—CO—CH3 | Phenyl |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. |
desgl.
desgl.
10 | desgl. | desgl. |
11 | desgl. | desgl. |
12 | desgl. | desgl. |
13 | desgl. | desgl. |
14 | desgl. | desgl. |
15 | desgl. | desgl. |
— NH-CHj | blau |
-NHC2H5 | blau |
-NHCH2CH2CH3 | blau |
-NHCH2CH2CH2CHj | blau |
-NHCH2CH-CH3 j |
blau |
CH3 | |
— N HCH2CH2CH2CH2CHj | blau |
CHj CHj | |
—NH( | blau |
/ - v_ ri \ |
|
CH3 XCHj | |
CHj CHj | blau |
-NHC-CH2-CH I \ |
|
CHj CHj | blau |
—NH(CH2)7CHj | blau |
—NHCH2CH(CH2)3CHj | |
C2H5 | blau |
-NHCH2CH2OCH3 | blau |
-NHCH2CH2OC2H5 | blau |
-NHCH2CH2CH2OCh3 | blau |
-NHCH2CH2CH5OCh, |
32
Fortsetzung
16 | -CO-CH3 | Phenyl |
17 | desgl. | desgl. |
18 | desgl. | desgl. |
19 | desgl. | desgl. |
NH(CH2J3OC4H9 | blai |
NH(CH2)JCHCh2J4OH | blai |
NHCH2CH2OH | blai |
NHCH2CHOH | blai |
20 | desgl. | desgl |
21 | desgl. | desgl |
22 | desgl. | desgl |
-NHCH2CH2^:7 \
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
25 | desgl. | desgl |
26 | desgl. | desgl |
27 | desgl. | desgl |
28 | desgl. | desgl |
29 | desgl. | desgl |
30 | desgl. | desgl |
31 | desgl. | desgl |
32 | desgl. | desgl |
33 | desgl. | desgl |
34 | desgl. | desgl |
NHCH2- | / | < | > | Λ | blai |
< | / N \ |
< | > | U | blai |
< | > | ||||
NH(CH2J3O(CH2J2O | ,C2H5 | ||||
/ CH3 |
blai | ||||
< | > | C2H5 | |||
< | > | blai | |||
/ CH3 |
-CH3 | blai | |||
< | > | -C2H5 | blai | ||
NHCH2CH2O | < | > | -CH3 | blai | |
blai | |||||
-OCH3 | blai | ||||
NH(CH2J3 | -Cl | ||||
-Cl | blai | ||||
HN | blai | ||||
HN | -Br | blai | |||
HN | |||||
HN | blai | ||||
HN | blai | ||||
NH | |||||
NH | |||||
NH | |||||
NH | |||||
NH | |||||
CO2CH3
33 | ζ, | Z2 | 26 54 434 34 |
CO2C4H9 | — N | C2H5 CH3 |
— N | CH-CH, CH, |
-NH-CH | Farbton | I | |
Fortsetzung | CH CH, | >—Cl -NHC2H5 | Yn, | J | ||||||||
Beispiel | -CO-CH3 | Phenyl | Z3 | CONHC2H5 | — NIK H2CH2CH, | >—Cl — NH(CH, ).,CH, | blau | 1 | ||||
-NH^5 | CH3 | I | ||||||||||
35 | desgL | desgl. | CONHC4H9 | blau | 3 | |||||||
1 | ||||||||||||
36 | desgl. | desgl. | _NH^5SOlN<C!lw | blau | 3 | |||||||
desgl. | desgl. | C2H5 SO2N |
blau | I | ||||||||
37 | -nhV2> QHe | 1 | ||||||||||
38 | desgl. | desgl. | blau | |||||||||
desgl. | desgl. | — N O | blau | 1 '§ |
||||||||
39 | desgl. | desgl. | C2H5 | blau | ||||||||
40 | ||||||||||||
41 | desgl. | desgl. | blau | |||||||||
42 | i | |||||||||||
desgl. | desgl. | blau | I | |||||||||
1 | ||||||||||||
43 | desgl. | blau | ||||||||||
desgl. | desgl. | blau |
%
'''A |
|||||||||
44 | ||||||||||||
45 | desgl. | desgl. | blau | |||||||||
46 | desgl. | blau | ||||||||||
47 |
35
36
Fortsetzung
Farbton
-CO-CH3
desgl.
desgl.
CH3
-NHCH2CH2CH3
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
— NHCH
\
\
CH3
NHCH2
cn,
Cl
-COCH, -Phenyl
CF,
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl.
NO2
NH
C2H5
CH
CH,
CH3
desgl.
> CH,
blau
blau
blau
51 | desgl. | -O | >-- OCH3 | -NHCH CH3 |
CH3 | desgl. | blau |
-NHCH2CH2CH3 | desgl. | ||||||
52 | desgl. | -O | -OCH3 | /CH3 | blau | ||
SO2N(C2H5), | — NHCH | ||||||
53 | desgl. | blau | |||||
54 | -COC2H5 | O | blau | ||||
55 | V- OC4. Hg | desgl. | blau |
blau
blau blau
blau blau
blau
blau
CH,
37 | Fortsetzung | —CO—CH3 Phenyl | -«»-ο -o | 20 | 434 | 38 | |
Beispiel Z1 Z2 | |||||||
26 54 | 63 | desgl. desgl. | desgl. desgl. | Z3 Farbton | |||
desgl. desgl. | — NH-V~S blau | ||||||
64 | Beispiel 66 | \ CH3 |
|||||
65 | Man bedruckt ein Mischgewebe aus Polyester/ | 25 | -ΝΗ-^>~€ΟΝΗ~^Ηΐ7 blaU | ||||
Baumwolle (Gewichtsverhältnir 67 :33) mit einer | -NH-CH2-CH2-CN blau | ||||||
a) | Paste, die aus 20 Teilen des Farbstoffes der Formel | einer 10%igen Alginatverdickung besteht. Der | |||||
pu | Druck wird bei 1050C getrocknet und 6 Minuten | ||||||
LH3 | bei 180°C mit Heißdampf behandelt. Darauf spült | ||||||
O NH2 \-v | 30 | man zunächst mit kaltem Wasser, seift den Druck | |||||
K I CO—f V-CH3 | dann bei 80° C, spült kalt nach und trocknet. | ||||||
/V/X/V/ y=^ | Man erhält einen licht- und waschechten blauen | ||||||
( I ! J CH | Druck auf weißem Grund. | ||||||
b) Die in 66a) genannte Verbindung wird wie folgt | |||||||
IT / | 35 | hergestellt: 7,6 Teile l,4-Diamino-2-(2',4',6'-trime- | |||||
O NH NH-CH | thylbenzoyl)-anthrachinon und 5,5 Teile 2-Isopro- | ||||||
VNv/ \ | pylamino^-phenyl-e-chlor-l.S.S-triazin werden in | ||||||
Il T CH3 | 80 Teilen o-Dichlorbenzol 3 Stunden bei 18O0C | ||||||
gerührt. Nach dem Abkühlen wird mit 40 Teilen | |||||||
T | 40 | Cyclohexan verdünnt, abgesaugt und mit Methanol | |||||
Ä | gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man so 11,9 | ||||||
I j | Teile eines blauen Farbstoffpulvers. | ||||||
V | c) Das Farbstoff pulver wird wie in Beispiel Ic | ||||||
angegeben, in eine wäßrige Zubereitung überführt. | |||||||
in Form der nach c) hergestellten wäßrigen | Wird in der Paste der genannte Farbstoff durch die | ||||||
Zubereitung, 120 Teilen des Umsetzungsproduktes | gleiche Menge eines in der folgenden Tabelle | ||||||
aus Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 | aufgeführten Farbstoffs ersetzt, so erhält man | ||||||
mit Borsäure im Molverhältnis 3 :1 und 860 Teilen | Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften in | ||||||
O NH2 I I z, |
den in der Tabelle angegebenen Farbtönen. | ||||||
vVV π Τι Τ |
Die in der Tabelle genannten Farbstoffe werden | ||||||
VV | analog Beispiel 66b) hergestellt. | ||||||
/Λ | I I O NH Z2 VNv/ |
||||||
ν | Ii T N N |
||||||
Y | |||||||
Z, | |||||||
Beispiel Z1 Z2 | |||||||
67 | |||||||
68 | Z3 Farbton | ||||||
— NH-CH \ |
|||||||
\ CH3 |
|||||||
-NHCHCH2 blau |
39
Fortsetzung
-CO-
-CO
71 desgl.
72 desgl.
73 desgl.
CH3
-CO
desgl. desel.
/ CH,
desgl.
79 | desgl |
80 | desgl |
81 | desgl |
82 | desel |
desgl.
84 -CO
85 desgl.
86 desgl.
desgl.
desgl. desgl.
CH,
desgl. desgl.
-OCH3 -CH3
desgl. desgl. desgl. desel.
desgl. desgl.
OCH3
CH3
CH
CH,
40
.NHCH
CH3
NHCH2CH2OCH3
NHCH2CH2OCH3
-NHCH
CH3
— NH(CH2)3OCH3
-NH
CH3
-NHCH
\
\
CH3
-NHCH
CH3
-NH(CH2I3CH,
-NH(CH2I3CH,
-NHCH, —/'
blai
blai
blat blai
blau
blau
blau blau
blau blau
blau
-i2 —\ / blau
-NHCH2CH2CH2OC2H5 blau
-NH-Z^S blau
—NHCH
CH3
NHCH
NHCH
CH3
NH(CH2)3 OC2H5
blau
blau
blau blau
41
Fortsetzung
42
Farbton
92
98
99
99
87 -CO
88 -COOCH3
89 desgl.
CH3
90 —COOCH
CH3
91 desgl.
/ —CONHCH
CH,
CH3
93 desgl.
94 -NO2
95 -NO2
96 -NO2
97 —CN
—CN
—CN
100 —CN
101 -SO2CH3
102
CH3
// V
CH
CH3
desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl.
desgl.
CH3
desgl. desgl.
NHCH
CH3
NHCI!
CH3
NH(CH2J3CH3
NH(CH2J3CH3
CH3
-NHCH
CH3
NHCH2
—NHCH
\
CH,
\
CH,
-NH(CH2J3CH3
NHCH
\
CH3
CH3
-NHCH2CH2CH2CH3
CH3
-NHCH
-NH
CH3
NHCHCH3
CH3
CH3
NHCH
\
\
blau
blau blau blau
blau blau blau
blau blau
blau
CH3 | blau |
NH(CH2J3OC2H5 | blau |
NHCH(CH3)2 | |
blau
blau
blau
CH3
Fortsetzung
Farbton
103 -SO2-
104 desgl.
(■■■■
!Si
!Si
desgl.
CH3 desgl.
-NH(CH2I3OC2H5
-NHCH2CH2CH3
-NHCH2CH2CH3
blau
blau
blau
106 desgl.
desgl.
-NHCH2CH2-
blau
107
OCH,
— NHCH
blau
CH3
108
— OCH3
— NHCH
CH3
rot
109
OCH3
— NH(CH2)3 OC2H5
rot
110
-OCH3
-OCH,
-NHCH2CH2CH2CH3
rot
Beispiel 111
a) Man bedruckt ein Baumwollgewebe im Rou'eauxdruck mit einer Druckpaste, die aus 15 Teilen des
Farbstoffs der Formel
O OH
CH3
NH-CH
CH3
(in Form einer 30%igen wäßrigen Zubereitung) 110
Teilen Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 350, 30 Teilen ölsäurediäthanolamid und 845 Teilen
einer 10%igen Alginatverdickung besteht Man trocknet den Druck bei 10O0C und fixiert ihn
danach durch eine Behandlung mit Heißluft bei 1950C; Dauer: 1 Minute. Man stellt wie im Beispiel
1 beschrieben fertig und erhält einen echten, roten Druck auf weißem Grund.
5ü b) Der in Beispiel lila) genannte Farbstoff wird wie
folgt hergestellt: 12 Teile l-Amino-4-hydroxyanthrachinon und 13,5 Teile 2-Isopropylamino-4-phenyl-6-chlor-l,3,5-triazin
werden in 100 Teilen o-Dichlorbenzol 2 Stunden bei 1700C gerührt
Nach dem Abkühlen wird mit wenig Methanol verdünnt, abgesaugt und mit Methanol und
verdünntem Ammoniak gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 18 Teile eines roten
Farbstoffpulvers.
c) Der Farbstoff wird wie in Beispiel Ic) angegeben in
eine lagerstabile wäßrige Zubereitung überführt
Ersetzt man den im Beispiel lila) genannten Farbstoff durch die gleiche Menge eines in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffs, so erhält man Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften in den in der Tabelle angegebenen Farbtönen. Die Farbstoffe werden analog Beispiel 111b) hergestellt
Ersetzt man den im Beispiel lila) genannten Farbstoff durch die gleiche Menge eines in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffs, so erhält man Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften in den in der Tabelle angegebenen Farbtönen. Die Farbstoffe werden analog Beispiel 111b) hergestellt
O
Il |
Γ | |
Il | N|AN | |
} | ||
W
O |
NH I |
|
/V | ||
SA | υ | |
ι
Z^ |
||
Beispiel | Z, | |
46
Farbton
112 113 114
115 116
117 118
119 120 121
H H H
H H
H H
OH
OH
-CH3
-C2H,
— NHCH
CH3
desgl.
122 | OH |
123 | OH |
124 | OH |
125 | OH |
126 | OH |
127 | OH |
desgl. desgl.
desgl.
-NHCH
CH3
-NHCH2CH2OCH3
-NHCH2CH2OCH3
— NHCH2CH2
desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl.
OCH3 —NHCH
CH3
CH3
/ CH3 —NHCH
CH3
-NHC2H5
-NHCH
CH3
-NH(CHz)3OC2H5
-NHCHCH2CH3
-NHCHCH2CH3
CH3
-NHCH2
-NHCH2
-NH-< H
-Br
-NH-
gelb gelb gelb
gelb gelb
gelb gelb
gelb rot
rot
rot rot
rot rot rot rot
Fortsetzung | Z. | CH3 | desgl. | 26 | Z2 | 54 434 48 |
CH3 | — NHCH | CH3 | -CH3 desgl. | CH3 | CH3 | CH3 | Farbton | |
47 | Beispiel | OH | desgl. | — NHCH2CH2-\~y | -NH(CH2J3CH3 | . ...(v,· I2J3 OCH3 | rot | ||||||||
128 | desgl. | z, | -NH^^~V-CH3 | -CH3 -NHCH(CH3J2 | -NHCH \ |
||||||||||
OH | -NH2 | -O | -OCH3-NHCH \ CH3 |
— NHCH | -NHCH2CH2OCH3 | \ CH3 |
rot | ||||||||
129 | -CH3 -NHCH | -NHCH •v |
— NHCH2CH2 —/~/· | ||||||||||||
-NHCH | desgl. | -O | -NH(CH2J3OCH3 | blau | |||||||||||
130 | desgl. | Ζ"3 | |||||||||||||
desgl. | -NHCH | blau | |||||||||||||
131 | -NHCH3 | O | blau | ||||||||||||
132 | O | blau | |||||||||||||
133 | desgl. | desgl. | blau | ||||||||||||
134 | -NH-^Q | ||||||||||||||
desgl. | blau | ||||||||||||||
135 | desgl. | -O | blau | ||||||||||||
136 | desgl. | desgl. | blau | ||||||||||||
137 | O | blau | |||||||||||||
138 | — NH-/""V-CH3 | ||||||||||||||
desgl. | blau | ||||||||||||||
139 | (iss0! | desgl. | blau | ||||||||||||
140 | |||||||||||||||
desgl. | blau | ||||||||||||||
141 | desgl. | blau | |||||||||||||
142 | |||||||||||||||
desgl. | blau | ||||||||||||||
143 | |||||||||||||||
des"!. | umU | ||||||||||||||
144 | 030 118/304 | ||||||||||||||
Fortsetzung
49
50
Farbton
— NH
CH3
146 | desgL |
147 | -NH |
148 | desgl. |
149 | desgl. |
150 | desgl. |
OCH3
desgl.
-NHCOCH3
CH1
-NHCO-C-CH3
CH3
— NHCO-
— NHCO
desgl.
CH3 — NHCH
CH3
OCH3 desgl.
OCH3 desgl.
desgl.
-NH(CH2J3CH3
CH3 -NHCH2CH2CH3
CH3 -NHCH2CH2CH3
-NHCH2CH2Ch2OCH3
OCH3-NHCH
CH3
desgl.
desgl.
desgl.
-NHCO-^X-OCOCHj
desgl.
desgl.
desgl.
158 | desgl. |
159 | desgl. |
160 | desgl. |
-Br desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
CH3
— NHCH
CH3
desgl. -NHCH2CH2-
--/""V-OCH3 -NHCH2CH1OCH3
CH3 NHCH-CH3
CH1
CH1
— NHCH-CH3
CH3
162 | -Cl |
163 | -OCH3 |
164 | desgl. |
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
-NHCH7CH,
blau
blau
blau blau blau blau
blau
rot
rot
rot rot rot
rot
rot rot rot
gelb
gelb orange
orange
Fortsetzung
Farbton
-NH-
desgl.
OCH3
167 | desgl |
168 | desgl |
169 | desgl |
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl.
desgl. desgl.
desgl.
176
a) Man bedruckt ein Mischgewebe aus Polyester/Cellulose (Gewichtsverhältnis 67 :33) auf einer Film- «to
druckmaschine mit einer Farbe, die aus 30 Teilen des Farbstoffes der Formel
Ν—Ν
O NH NH-CH
■50
CH3
in Form der nach c) erhaltenen Zubereitung, Teilen des UmseUungsproduktes aus Polyäthylen- t>o
oxid vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3 :1,30 Teilen ölsäurediäthanolamid
und 840 Teilen einer 3%igen Alginatverdickung besteht und trocknet den Druck bei HO0C. Darauf
behandelt man 5 Minuten bei I85°C mit Heißdampf b5
und stellt wie im Beispiel 1 beschrieben fertig. Man erhält einen echten blauen Druck auf weißem
Grund.
COOCH3
-NH-C2H5
-NH-(CH2J3-OC2H5
NH-(CH2J3-OCH3
-NH-C2H5
-NH-(CH2J3-OC2H5
NH-(CH2J3-OCH3
—N H
-NH-C5H11(M) blau
blau
blau blau blau
blau blau
-NH-C2-C2H5 blau
CH3
-NH-CH(— CH(CH3)2)2 blau
-NH-(CHj)3-O-CH2-CH-C4H9(Ii) blau
C2H5
-NH-CH2-CH-C4H9(Ii) blau
-NH-CH2-CH-C4H9(Ii) blau
C2H5
b) Der in Beispiel 176 verwendete Farbstoff wird wie
folgt hergestellt: 7 Teil der Verbindung
Ν—Ν
0 NH2 I I!
0 NH2 I I!
CH3
CH2CH2O —<
O NH,
120 Teile N-Methylpyrrolidon und 5 Teile Phenyldichlor-l,3,5-triazin
werden 2 Stunden bei 70 bis 800C gerührt.
Danach werden 1,2 Teile lsopropylamin zugegeben und weitere 3 Stunden bei 800C gerührt. Das
Reaktionsgemisch wird abgesaugt, das Filtrat mit Wasser verdünnt, die Fällung abgesaugt und
getrocknet. Man erhält 7 Teile eines blauen Farbstoffpulvers.
c) Der Farbstoff wird wie in Beispiel 1 c) angegeben, in
eine wäßrige Zubereitung überführt. Verwendet man anstelle des im Beispiel 176 genannten Farbstoffs die gleiche Menge eines der
in der folgenden Tabelle bezeichneten Farbstoffes, so erhält man Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften
mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen. Die Farbstoffe werden analog Beispiel
176b)hereestellt
53
54
Farbton
Ν—Ν
O CH2O
desgl.
N-N
O (CH2)3O
desgl.
Ν—N
O (CH2)5O
desgl.
Ν —Ν Cl
O CH2CH2O
184 desgl.
Ν—Ν
O (CH2J4CH
f/
ν
N-N Cl
O CH2O
187 desgl.
N-N 188
O (CH2I3O-—
NHCH
\
CH3
CH3
-NH(CH2J3OC2H5
-NHCH
-NH
CH3
/Λ
CH3
— NHCH
CH3
— NHCH2
-NHCH
CH3
desgl.
desgl.
desgl.
NHCH \~ |
CH3 | NHCH | CH3 | desgl |
NHCH2CH2CH3 | NHC4H9 | |||
CH3 | desgl | |||
desgl | ||||
desgl |
-NH-CH(CH3), desgl.
189 desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
Fortsetzung
Ν —Ν
26 54 434 | 56 | Z2 | Farbion |
ζ. | -A^ | ^> blau | |
CH3 H / — Ν -CH \ |
|||
\ CH3 . |
desgl. | blau | |
— NH(CH2)3OCH3 CH, |
desgl. | blau | |
-NHCH |
CH3
Ν —Ν
S | SCH2 | \ | C4H9 | |
Ν —Ν | ||||
194 | Λ Λ S |
SCH3 | ||
195 | Ν —Ν A > ο |
|||
N N | ||||
196 | A /- O |
|||
197 | desgl. |
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
blau
blau
-CH3 blau
-CH3 blau
blau
blau
blau
Beispiel !98
a) Ein Baumwollgewebe wird am Fouiard mit einer Flotte geklotzt, die 20 Teile des Farbstoffes der
Formel
N-
HO O NH
NH(CH2I3OCH,
H2N O OH
in Form der nach c) hergestellten wäßrigen Zubereitung, 300 Teile einer 3%igen Alginatverdikkung,
550 Teile Wasser und 130 Teile Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 enthält. Die
Flottenaufnahme beträgt 80%, bezogen auf Gewebe. Man trocknet das Gewebe bei 100° C. Zur
Fixierung des Farbstoffes behandelt man es 5 Minuten mit Heißdampf von 190° C. Danach spült
man kalt wäscht bei 90° C in einem Bad, welches 3 Teile des Kondensationsproduktes eines Ci2- bis
Ci5-Alkoholgemisches mit Äthylenoxid auf 997 Teile Wasser enthält. Man erhält eine blaue
Färbung.
Verwendet man anstelle eines Baumwoiigewebe ein Polyester/Baumwoll-Mischgewebe (Gewichts
verhältnis 67 : 33), so erhält man nach der Fixierunj eine blaue Färbung, in der beide Fasern tongleicl
gefärbt sind. An die Stelle der Behandlung mi Heißdampf kann die Fixierung auch mit Heißluft ii
2 Minuten bei 195°C erfolgen.
b) Der in Beispiel 198a) verwendete Farbstoff wird ii
folgender Weise hergestellt: 27,9 Teile 4,8-Diami noanthrarufin. 23 Teile Phenyldichlortriazin unc
200 Teile N-Methylpyrrolidon werden 2 Stundei
bei 80° C gerührt, danach werden 20 Teil« y-Methoxypropylamin zugetropft und weitere '.
Stunden bei 80° C gerührt. Nach dem Abkühler Austragen auf Wasser, Abfiltrieren und Trockner
des Filtergutes erhält man 30 Teile eines blauei Farbstoffpulvers.
c) Das nach b) erhaltene Farbstoffpulver wird wie ii
Beispiel Ic) angegeben in eine wäßrige Zubereitung
überführt.
Verwendet man die gleiche Menge der in dei folgenden Tabelle genannten Farbstoffe anstelli
des in Beispiel 198a) genannten, so erhält mai Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften
Die Farbtöne der Färbungen sind in der Tabell«
angegeben. Die Farbstoffe können analog Beispie 198b) hergestellt und Beispiel Ic) in wäßrigei
Zubereitungen überführt werden.
Z6 O NH-<
N
Z5 O Z4
58
OH
200
210
217
218
OH
201 | OH |
202 | OH |
203 | OH |
204 | OH |
205 | OH |
206 | OH |
207 | OH |
208 | OH |
209 | OH |
OH
211 | OH |
212 | OH |
213 | OH |
214 | OH |
215 | OH |
216 | OH |
NH2
NH,
NH2 NH2
NH2 NH2 NH2
NH2 NH2 NH2
NH2 NH2 NH2
OH
OH OH
OH OH OH OH
OH OH
Z6
OH
OH
OH
OH OH OH
OH OH OH OH OH OH
NH2
NH2
NH2
NH2 NH2 NH2
NH2
OH OH
Farbton
-NHCCH3
-NHCH
\
CH3
CH3
-NHC4H9
--NHCH2CH2CH2OC3H7
-NHCH2CH2OCH2CH2OCh3
— NHCH2CH2 -\>
NHCH2CH2OCH2Ch
— NH
NHCH
\
CH3
\
CH3
-NHCH2CH2CH2CH3
NHCH2CH2OCH2CH2O-
NHCH2CH2OCH2CH2O-
CH3
-NHCH2CH2CH2OCh3
-NHCH2CH2CH2OCh3
blau blau
blau blau blau
blau blau blau blau blau blau
blau
blau blau
blau blau blau blau
blau blau
■ | 225 | Z, | CH3 | 59 | 26 | Z6 | 54 434 60 |
Farbton | |
226 | NH2 | desgl. | OH | blau | |||||
,; Fortsetzung | 227 | NH2 | desgl. | Z5 | OH | Z, | blau | ||
; Beispiel | V ■'■ 228 |
NH2 | OH | OH | — N HCH2CH2-/~~\ | blau | |||
219 | NH2 | NH2 | OH | —NHCH2CHj0CHjCHj0-^~\ | blau | ||||
ί 220 | Ϊ; 229 | NH2 | NH2 | OH | — NH-^~~S—CH3 | blau | |||
Π 221 | ! 230 | NH2 | NH2 | NH2 | — N H —\~~V- OCH2 —\/ | blau | |||
222 | I 231 | NH2 | -NHOoO | ||||||
223 | ί 232 | NH2 | NH2 | NH2 | — NHCH \ |
blau | |||
224 | 1 233 | NH2 | NH2 | \ CH3 |
blau | ||||
ί 2M | NH2 | NH2 | NH2 | -NHCHjCHjCH2OC2H5 | blau | ||||
I 235 | OH | NH2 | NO2 | NH-O-CH3 | blau | ||||
236 | NH2 | -NH-^3>-OCH2-^3> | |||||||
OH | OH | NO2 | -NHCH \ |
blau | |||||
OH | NO2 | \ CH3 |
blau | ||||||
OH | OH | NO2 | -NH-^3~CH* | blau | |||||
OH | OH | OH | — NH-V~~V-OCH3 | blau | |||||
OH | OH | OH | _NH-^y-o-^)> | blau | |||||
OH | NO2 | OH | -NHC4H9 | blau | |||||
OH | NO2 | OH | -NHCH2CHjCH2OC2H5 | blau | |||||
OH | NO2 | OH | — N H —\/— OC2H5 | blau | |||||
237 -NHCHCH2CH3 | NO2 | OH | — N H —^~V- OCH2 -^(~\ | blau | |||||
NO2 | -NHYI>-oYI> | ||||||||
238 | NO2 | OH | —NHCH \ CH3 |
blau | |||||
239 | OH | — NH-/"V-OCH3 | blau | ||||||
NO2 | — NH -^\~^y>— OCH2 —<\/y | ||||||||
NO2 | |||||||||
Fortsetzung
61
62
Farbton
240
OH
— NHCH
OH | desgl. | OH | CH3 | |
241 | OH | desel. | OH | -NHC4H9 |
242 | — NH-Z^ | |||
243 244 245 246
250
251
252 253
254 255
256
257 258
OH
OH
OH
NH,
NH2
NH2
NH2
H H
H H
desgl.
OH
OH
OH
NH2
NH2 NH2
OH
NH2 NH2
NH2
-NHCO desgl.
desgl.
247 | NH2 | OH | H |
248 | NH2 | OH | H |
249 | NH2 | OH | H |
NO2 NO2
CH3
OC2H5
CH3
-NHCH2Ch2CH2OCH3
-NHCH2Ch2CH2OCH3
blau
blau blau
blau blau blau violett
violett violett
violett
blau
blau blau
gelb
orange orange
orange
gelb gelb
Fortsetzung
63
64
Farbton
259 | H | —NHCOCH, | H | -NHCH \ |
260 | H | H | NH2 | desgl. |
261 | H | H | NH, |
CH3
CH5
CH,
gelb
orange
orange
262 H
OH
-NHCH H
\ CH3
— NHCH orange
OH | -NHK' : |
OH | desgl. |
OH | — OH |
OH | — OH |
OH | — OH |
OH | — OH |
-OH
— OH
— OH —OH
272 —OH —OH
— OH —OH
OH
-NH2 -NH2 -NH2
-NH2
-NH2 -NH2
-NH,
NH, CH3
-CH2-CH
— OH desgl.
-C4H9(U)
-C(CH3)., -C(CHj)2-C2H5
-CH2-CH-CH3
OH
OH
-C6H13(Ii)
-CH2-CH-C4H9(H)
C2H5
C2H5
/ CH3)
-CH-CH
-(CH2)., — OCH, -CH-C4H0In)
C2H5
C2H5
gelb
blau
blau blau blau blau blau
blau blau
blau
blau
030118/304
Fortsetzung
279
280
— OH
— OH
— OH
— OH
— OH
289 —OH
— OH
— OH
OH
OH
65
66
274 | — OH | — OH | -NH2 | -(CH2J3-OCH3 |
275 | — OH | — OH | -NH2 | -(CH2J3-OC2H5 |
276 | —OH | — OH | -NH2 | -(CH2J3-OC3H7(Ii) |
277 | — OH | — OH | -NH2 | -(CH2J3-OC4H9(Ii) |
278 | — OH | — OH | -NH2 | —(CH2J2- OC3H7(O |
— OH
—OH
— OH
— OH
-NH2
-NH2
-NH2
— OH
-OH
— OH
Cl
-NH2
-NH2
-NH2
- NlI2
--NH,
OH
— OH
— OH
OH
OH
-CH
CH
CH
.1/2
Farbton
blau blau blau blau blau
blau blau
blau
blau
blau
284 | — OH | -NH2 | -OH | -C(CH3J2-C2Hs | blau |
285 | — OH | -NH2 | -OH | -CH2-CH-CH, | blau |
286 | — OH | -NH2 | -OH | OH | blau |
-C6H,.,(n) | |||||
287 | -OH | -NH2 | -OH | --CH2-CH-C4H9(Ii) | blau |
288 | -OH | -NH2 | — OH | C2H5 | blau |
blau
(CH2),-O CH2 CH-C4Hg(Ii) blau
C2H5
Cl
ΟΚΉ,ι,
ΟΚΉ,ι,
blau
blau
bkui
a) Man klotzt ein Baumwollgewebe auf dem Foulard mit einer Flotte aus 150 Teilen Polyäthylenoxid in
850 Teilen Wasser, so daß die Flottenaufnahme
80% beträgt und trocknet das geklotzte Gewebe bei 1000C. Das so vorbehandelte Gewebe bedruckt
man mit einer Rotationsfilmdrudcmaschine mit
einer Farbe, die 30 Teile des Farbstoffes der Formel
CH3
NHCH
b)
in Form der nach c) hergestellten wäßrigen Zubereitung und 970 Teilen einer 10%igen
Alginatverdickung btsteht. Nach der Trocknung des Druckes bei 1050C behandelt man 7 Minuten
bei 185°C mit Heißdampf von 185°C und stellt dann, wie im Beispiel 1 beschrieben, durch Spülen
und Seifen fertig. Man erhält einen echten gelben Druck auf weißem Grund.
Der Farbstoff wird wie in Beispiel 11 Ib) beschrieben
hergestellt, wobei man anstelle von 1 -Amino-4-hydroxyanthrachinon
die äquimolare Menge an
ü |
NH
\ |
Ύ | |
I N |
I
γΝ |
||
I
z, |
|||
Seispiel | |||
295 | < | :> | |
296 | desgl | ||
297 | desgl | ||
C-Phenyl-4-amino (!,9)-anthrapyrimidin verwendet.
c) Der erhaltene Farbstoff wird, wie in Beispiel Ic)
angegeben, in eine wäßrige Zubereitung überführt. Ersetzt man den in Beispiel 294 genannten
Farbstoff durch einen der in der Tabelle genannten Farbstoffe, so erhält man Färbungen in den
angegebenen Farbtönen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften. Die Farbstoffe werden analog den
Angaben in Beispiel IHb) hergestellt und gemäß Beispiel 294c) in wäßrige Zubereitungen überführt.
-NHCH2CH2CH2OC2H5
desgl.
desgl.
desgl.
29X
desgl.
Farbion
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
Fortsetzung | O Il |
Beispiel | Z1 | Z2 | Z2 | > | 26 54 434 70 |
Ζ"3 | CH3 | CH3 | desgl. | Z3 | Farbton | |
69 | Beispiü | 310 | O | —NHCH | -NHC4H9 | desgl. | -NHCH \ |
|||||||
/Vv | H | O | Z3 | —NHCH2CH2OCH2CH2 O^~^ | desgl. | \ CH3 |
gelb | |||||||
299 | O | 311 | desgl. | -nhY2Ych3 | — NH-/~^CH3 | -NHCH2CHjOCH, | ||||||||
H | desgl. | - NH -^f~/— OCH2 ~^(~y | gelb | |||||||||||
300 | H | desgl. | — NHCH \ |
-CH, -NHCH \ |
) gelb | |||||||||
301 | H | desgl. | \ CH3 |
gelb | ||||||||||
302 | ||||||||||||||
CH, | desgl. | gelb | ||||||||||||
303 | ||||||||||||||
desgl. | gelb | |||||||||||||
304 | YIYci | dessl | gelb | |||||||||||
305 | OH | desgl. | gelb | |||||||||||
306 | desgl. | desgl. | gelb | |||||||||||
307 | desgl. | desgl. | gelb | |||||||||||
308 | desgl. | -O | gelb | |||||||||||
309 | ||||||||||||||
N-CH3 | ||||||||||||||
) | ||||||||||||||
NH Z3 Yy" |
||||||||||||||
υ ι ΝγΝ Z2 |
||||||||||||||
Farbion | ||||||||||||||
rot | ||||||||||||||
rot |
Fortsetzung Beispiel
71
desgl.
-CH1
-NHCH
CH,
-NH-^f V-CH3
OCH
CH3 ■
Farbion
rot rot
rot
a) Man bedruckt ein Baumwollgewebe im Rotationsfilmdruck mit einer Farbe, die 10 Teile des
Farbstoffes der Formel
NH
in Form der nach c) erhaltenen wäßrigen
Zubereitung, 100 Teile Polyäthylenoxid vom
30 Molekulargewicht 300 und 790 Teile einer 3%iger Alginatverdickung enthält und trocknet den Druck
bei 1000C. Danach behandelt man 1 Minute bei
200° C mit Heißluft, spült den Druck kalt, seift ihn kochend, spült wiederum kalt und trocknet. Man
erhält einen licht- und waschechten blauen Druck auf weißem Grund.
b) Der Farbstoff wurde analog Beispiel la) durch Reaktion von 1 Mol 1,4-Diaminoanthrachinon mit 2
Mol des entsprechenden Triazinderivates hergestellt.
c) Der Farbstoff wird, wie in Beispiel Ic angegeben, in
eine wäßrige Zubereitung überführt. Verwendet man anstelle des in Beispiel 315 genannten Farbstoffs einen der in der folgenden
Tabelle genannten Farbstoffe, so erhält man Färbungen mit ähnlichen Echtheiten in den
angegebenen Farbtönen.
O NH
N=/
O NH-^;
JM=/
Z2 Z3
Z, Farbton
-NHC4H9
-NHCH2CH2CH2OCH3
-NHCH2CH2-
-NHCH2CH2OCH2CH2O-—
NH —<f~\— OCH,
orange orange orange
orange orange
Fortsetzung
Z3
Farbton
-CH,
— NHCH
desgl.
orange
orange
OCH3
OCH,
-NHCH
desgl.
NH NH
OCH,
orange
orange orange
a) Man bedruckt ein Baumwollgewebe im Rotationsfilmdruck mit einer Farbe, die 10 Teile des
Farbstoffs der Formel
O NH
O NH NH- CH2- CH-
in Form einer 30%igen wäßrigen Zubereitung (siehe c)) und 100 Teile Polyäthylenoxid (Molekuiargewicht
300) in 790 Teilen einer 3°/oigen Alginatverdickung enthält, und trocknet den Druck
bei 100° Q Danach erwärmt man das bedruckte Gewebe 1 Minute mit Heißluft auf 200° C, spült den
Druck kalt, seift ihn kochend, spült wiederum kalt ω
und trocknet
Man erhält einen licht- und waschechten blauen Druck auf weißem Grund.
Der verwendete Farbstoff wird aus l,4-Diamino-2-phenylsulfonylanthrachinon
durch Umsetzen mit b5 2-(2'-Äthylenhexylamino)-4-phenyI-6-chlortnazin
nach den Angaben des Beispiels 1 b) hergestellt Der nach b) erhaltene Farbstoff wird, wie in
Beispiel Ic angegeben, in eine 30%ige wäßrige Zubereitung überführt Man erhält eine lagerstabile
flüssige Zubereitung.
Wird der Feststoff des Beispiels 326a) durch die gleiche Menge eines in der folgenden Tabelle
genannten Farbstoffs ersetzt so erhält man Färbungen mit ähnlichen bis gleichen Echtheitseigenschaften.
Die Farbtöne der Färbungen sind in der rechten Spalte angegeben. Man kann auch Mischungen aus zwei oder mehr als zwei der
genannten Farbstoffe verwenden. Die Farbstoffe wurden analog Beispiel Ib) oder
326b) hergestellt und analog Beispiel Ic) in flüssige
Farbstoffzubereitungen überführt
O NH
76
Farbton auf Baumwolle
327
337
338
339
339
340
341
342
342
328 | desgl. |
329 | desgl. |
3^0 | desgl. |
331 | desgl. |
332 | desgl. |
333 | desgl. |
334 | desgl. |
335 | desgl. |
336 | desgl. |
desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
NH-(CH3I2-O-CH,
blau
desgl. | -NH-QHn(Ii) | blau |
desgl. | -NH-C4H9(Ii) | blau |
desgl. | — NH -CH-(CH2J2 -^\~y | blau |
CH3 | ||
desgl. | _NH^^-OCH2^(^ | blau |
desgl. | — NH -Y(^V-CH(CHj)2 | blau |
desgl. | — NH- C3H7(Ii) | blau |
desgl. | blau | |
desgl. | -NH-C2H5 | blau |
desgl. | -NH -(CH2J2 -<(3 | blau |
desgl. |
— NH- CH2- CH ^f>
ι \=/ |
blau |
CHj | ||
desgl. | -NH-(CH2Jj-O-(CH2J2-O- | <3>blau |
desgl. | — NH—f>—CH3 | blau |
-NH
-NH
C2H5
blau
blau
blau
Fortsetzung | 77 | Z2 | 26 | 54 434 | 78 | Farbion auf Baumwolle |
Seispiel Z, | ι desgl. | Z, | blau | |||
343 -SO2- | V^V-CH | -NH-CH2-CH- | ,(n) | |||
-C, H |
344 | desgl |
345 | desgl |
346 | desgl |
347 | desgl |
348 | desgl |
desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl.
C2H5
— NH- (CH2J3-OC2H5
— NH — CH—(CH2)2
CH3
— NH -/V OCH
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
Beispiel 349
a) Man bedruckt ein Mischgewebe aus Polyester/ Baumwolle (Gewichtsverhältnis 67 :33) mit einer
Paste, die aus 10 Teilen des Farbstoffes der Formel
O NH,
OCH3
O NH NHCH
YV x
Il I
in Form der nach c) hergestellten wäßrigen Zubereitung, 110 Teilen des Umsetzungsproduktes
aus Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3 :1 und 790 Teilen
einer 10%igen Alginatverdickung besteht Der Druck wird bei 105" C getrocknet und 6 Minuten
bei 180° C mit Heißdampf behandelt Darauf spült man zunächst mit kaltem Wasser, seift den Druck
dann bei 80° C, spült kalt nach und trocknet Man erhält einen licht- und waschechten blauen
Druck auf weißem Grund. "
b) Die in Beispiel 349a) genannte Verbindung wird durch Umsetzen von l,4-Diamino-2-methoxyanthrachinon
mit 2-Isopropylamino-4-(4'-methoxyphenyl)-6-chlor-l,3,5-triazin in o-Dichlorbenzol (3
Stunden bei 180° C) erhalten. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit Cyclohexan verdünnt,
der Farbstoff abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man ein
blaues Farbstoffpulver.
c) Das Farbstoffpulver wird, wie in Beispiel Ic) angegeben, in eine wäßrige Zubereitung überführt.
Wird in der Paste der genannte Farbstoff durch die gleiche Menge eines in der folgenden Tabelle
aufgeführten Farbstoffs ersetzt so erhält man Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften in
den in der Tabelle angegebenen Farbtönen.
79
O NH,
O NH Z3
YY
ΝγΝ
80
350
352
353 354
355 356
359 360
362
-OCH3
OCH, OCH3
OCH3 | desgl |
OCH3 | desgl |
OCH3 | desgl |
OCH3 | desgl |
OCH3 | desgl |
OCH3 | desgl |
OCH3 | desgl. |
-OCH3 desgl.
desgl. desgl.
-OCH3 desgl.
OCH,
363 | — OCH, | desgl |
364 | — OCH, | desizl |
365 | — OCH, | |
OCH3
CH,
-NH-C-C2H5
CH3
CH3
-NH-C6H13(D)
—NH-CH(— CH(CH3I2),
NH
-NH-(CH2 )2
-NH-
s^- OCH,
Cl
■NH-<f V-0—(CH2J2 ^^
Farbton au Baumwolle Polyester
blau
blau blau
blau blau
blau blau
blau
blau
blau
-NH—(CH2)3—O—CH2—CH—C4H,(n) blau
C2H5
NH-CH2-CH-C4H9(Ii) blau
NH-CH2-CH-C4H9(Ii) blau
C2H5
NH-(CH2),-OC2H5 blau
NH-(CH2),-OC2H5 blau
-NH -C5H11(Ii)
-NH C2H5
-NH-CHJnI
-NH-CHJnI
blau blau
Beispiel 366
a) Man bedruckt ein Baumwollgswebe im Rouleauxdruck mit einer Druckpaste, die aus 15 Teilen des
Farbstoffs der Formel 5
O NH
O NH NIi-CH
CH,
CH,
10
15
20
in Form einer 30%igen wäßrigen Zubereitung, 110
Teilen Polyäthylenoxid voi.i Molekulargewicht 350,
30 Teilen ölsäurediäthanolamid und 845 Teilen
einer 10%igen Alginatverdickung besteht. Man trocknet den Druck bei 1000C und fixiert ihn
danach durch eine Behandlung mit Heißluft bei 195° C; Dauer: 1 Minute. Man stellt wie im Beispiel
1 beschrieben fertig und erhält einen echten, blauen Druck auf weißem Grund.
b) Der in Beispiel 366a) genannte Farbstoff wird durch Umsetzen von l,4-Diamino-2-bromanthrachinon
mit 2-IsopΓopylamino-4-phenyi-6-chlor-1,3,5-triazin
analog Beispiel 111b) hergestellt
c) Der erhaltene Farbstoff wird, wie in Beispiel Ic)
angegeben, in eine wäßrige Zubereitung überführt. Man erhält eine sehr feinteilige, lagerstabile
Farbstoffzubereitung.
Ersetzt man den in Beispiel 366a) genannten Farbstoff durch einen oder mehrere der in der
folgenden Tabelle genannten Farbstoffe so erhält man Färbungen mit gleichen bis ähnlichen Echtheitseigenschaften.
Die Farbstoffe wurden analog Beispiel 366a) hergestellt und analog Beispiel Ic) in wäßrige
Zubereitungen überführt.
O NH
NyN Z3 |
Farbton auf
Blum wolle |
|
Beispiel | blau | |
367 | Z1 | blau |
368 | -NH-C2H5 | blau |
369 | — NH- QH9(n) | blau |
370 | -NH-C5H11(Ii) | |
-NH-C(CHj)3 | blau | |
371 | CH3 | |
— NH-( | blau | |
372 | ^ C2H5 | |
CH3 | blau | |
373 | -NH-CH2 — CH—C4H9(n) | blau |
374 | C2H5 | |
--NH--(CH2)2-V~S | blau | |
375 | -NH -CH (CH2I2- <f~\ | |
CH3 | ||
NH --CH,--CH \ > 1 |
||
1 CH, |
||
83
Fortsetzung 84
Farbton auf Baumwolle
—NH-(CH:)2—OCH3
—NH-(CH2J3-OC2H5
-NH-CH2-CH-CH3
blau
blau blau blau
blau blau blau blau blau
Claims (9)
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulose und Cellulose enthaltendem Fasermaterial
mit in Wasser unlöslichen Farbstoffen, dadurch
gekennzeichnet, daß man sulfonsäuregruppenfreie und keine reaktiven Gruppen enthaltende
Farbstoffe der Formel
N
A-t-NH—< N
A-t-NH—< N
IO
15
verwendet, in der
A einen gegebenenfalls substituierten Anthrachinonylrest, Anthrapyridon- oder einen Anthrapyrimidinrest,
wobei diese Reste gegebenenfalls weiter substituiert sind,
χ Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloali- 2'
phatiijchen, araliphatischen oder aromatischen Rest,
B Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest,
B1 einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen
oder aromatischen Rest oder die Gruppe
einem Substituenten diese gleich oder verschieden sein können und der b) gegebenenfalls
in der ^-Stellung als Substituent Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Cr bis C6-AIkO-xy.
Phenoxy, Alkylphenoxy mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Chlorphenoxy, Bromphenoxy,
Ci- bis Ce-Alkylthio, Phenylthio,
Alkylphenylthio mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Acetyl, Propionyl, Benzoyl, Mono-, Di-
und Trimethylbenzoyl, Phenoxybenzoyl, Cibis Ce-Alkoxycarbonyl, N-Alkyl- oder
Ν,Ν-Dialkylaminocarbonyl mit 1 ois 6
C-Atomen je Alkyl, Phenylaminocarbonyl, Alkylphenylaminocarbonyl mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Cyan, C1- bis C6-Alkylsulfonyl,
Phenylsulfonyl, C,- bis C6-Alkylphe-
Tn/Ie,,lfor...l M All,,,I „Λ«- M M r>:_M-..l_.-ir_
moyl mit 1 bis 6 C-Atomen je Alkyl, N-Alkoxyalkyl- oder Ν,Ν-Bis-Alkoxyalkylsulfamoyf
mit 3 bis 12 C-Atomen je Alkoxyalkyl trägt und wobei in einer der a-
oder ^-Stellungen auch eine Nitrogruppe oder in einer /?-Stellung ein Oxidazol- oder
ein Thiodiazolrest stehen können und die Zahl der Substituenten insgesamt bis zu 6
betragen kann, oder
(2) einen Anthrapyridon- oder Anthrapyrimidinrest,
wobei diese Reste gegebenenfalls durch Cr bis Cs-Alkyl, Hydroxy, Amino,
— NH-C—R',
O
O
B1
oder 7gliedrigen
einen gesättigten, 5-, 6-heterocyclischen Rest und
η die Zahll oder 2 4()
η die Zahll oder 2 4()
bedeuten.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der im Anspruch 1
angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in der 4->
η die Zahl I oder 2,
A (1) einen ein- oder zweiwertigen a-Anthrachinonylrest,
der a) gegebenenfalls in den weiteren «-Stellungen als Substituenten w
Hydroxy, Cr bis C4-Alkoxy, Amino, Cr bis
Cs-Alkylamino; durch Hydroxy, Cr bis
C4-Alkoxy, Cyan oder Carbonylalkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen substituiertes Ci- bis
Cn-Alkylamino; Phenylamino; durch Ci- bis v-,
Ο,-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Chlor
oder Brom substituiertes Phenylamino; Cr bis Cb-Alkylthio; Phenylthio; durch C,- bis
C-i-Alkyl substituiertes Phenylthio,
— NH-C —R'.
in der R' für Ci- bis C-,-Alkyl, gegebenenfalls
durch Ci- bis C»-Alkyl, Brom, Chlor, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl
steht, trägt, wobei im Falle von mehr als Phenyl, Ci- bis Cs-Aikyiphenyl, Ci- bis
Cö-Alkoxycarbony!, Ci- bis Gt-Alkylcarbonyl,
Benzoyl oder Cyan substituiert sind und die Zahl der Substituenten O bis 2 betragen
kann,
Wasserstoff, lineares oder verzweigtes Cp bis Ca-Alkyl; durch Chlor, Brom Ci- bis Q-Alkoxy,
Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Ci- bis O-Alkylsulfonyl und/oder Phenoxy
substituiertes Ci- bis C«-Alkyl; Cyclohexyl; Phenalkyl mit 7 bis 10 C-Atomen oder
gegebenenfalls durch Ci- bis Cis-Alkyl, Ci- bis
Gt-Alkoxy, Cr bis C4-Hydroxyalkoxy, Ci- bis
C4-Alkylthio, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Nitro, Cyan, Sulfamoyl, N-Alkyl- oder N,N-Dialkylsulfamoyl
mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, Carbamoyl, N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkylaminocarbonyl
mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, Carbonylalk'ixv mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen,
Ci- bis Ci-Alkylsulfonyl, Ci- bis Q-Alkylcarbonyl
substituiertes Phenyl oder Naphthyl, wobei die Zahl der Substituenten am Phenyl oder
Naphthyl I bis 3 beträgt und die Substituenten gleich oder verschieden sein können,
Wasserstoff, lineares oder verzweigtes Ci- bis C4-Alkyl; gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Chlor, Brom, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis C-Atomen, N-Alkylaminocarbonyl oder Ν,Ν-Dialkylaminocnrbonyl mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, Cr bis Ct-Alkylsulfonyl oder Phenoxy substituiertes Ci- bis C4-Alkyl oder Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen, und
Wasserstoff, lineares oder verzweigtes Ci- bis C4-Alkyl; gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Chlor, Brom, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis C-Atomen, N-Alkylaminocarbonyl oder Ν,Ν-Dialkylaminocnrbonyl mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, Cr bis Ct-Alkylsulfonyl oder Phenoxy substituiertes Ci- bis C4-Alkyl oder Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen, und
B1 a) ungesättigtes oder gesättigtes, lineares oder verzweigtes Cr bis de-Alkyl,
b) durch Hydroxyl, Cyan, Chlor, Brom, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen,
N-Alkylaminocarbonyl oder Ν,Ν-Dialkylaminocarbonyl
mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, Ci- bis d-Alkyisulfonyl, Dialkylamino
mit 1 bis 4 C-Atomen je Alkyl oder Phenoxy substituiertes Cr bis Ce-Alkyl, wobei die
Zahl der Substituenten 2 oder 1 ist, ι ο
c) Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen,
d) Hydroxyalkoxyalkyl mit insgesamt 4 bis 10 C-Atomen,
e) Phenoxyalkoxyalkyl mit insgesamt 10 bis 12 C-Atomen,
f) gesättigtes 5-, 6-, 7- oder 8gliedriges Cycloalkyl oder Polycycloalkyl,
g) gegebenenfalls durch 1 bis 3 Ci- bis Cs-Alkyl,
Cycloalkyl oder Hydroxyl substituiertes Cycloalkyl,
h) Phenalkyl mit insgesamt 7 bis 10 C-Atomen, in dem gegebenenfalls der Alkylrest durch
Hydroxyl und gegebenenfalls der Phenylrest durch Ci - bis Ci 5-Alkyl substituiert ist, oder
i) Phenyl oder Naphthyl bedeuten, in denen gegebenenfalls 1 bis 3 Wasserstoffatome oder
durch Ci- bis ds-Alkyl, Chlor, Brom,
Trifluormethyl, Nitro, Cyan, Cr bis C5-AIkoxy,
Ci- bis C4-AIkylthio, Sulfamoyl, N-Al- J()
kyl- oder N,N-Dialkylsulfamoyl mit 1 bis 8 C-Atomen je Alkyl, N-Pehnylsulfamoyl,
Carbamoyl, N-Alkylaminocarbonyl oder Ν,Ν-Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 8
C-Atomen je Alkyl, Carbonylalkoxy mit j-, insgesamt 2 bis 6 C-Atomen, Cr bis
d-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls im Phenyl
durch Alkyl substituierte? Phenylsulfonyl, Ci- bis d-Alkylcarbonyl, Phenalkoxy mit 7
bis 10 C-Atomen, worin der Phenylrest gegebenenfalls durch Chlor, Brom oder Cyan substituiert ist, Phenoxy oder 4-Chlorphenoxy
substituiert sind und wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können und im Falle von mehr als einem
Alkyl, Alkoxy oder Alkyl und Alkoxy die Summe der C-Atome in diesem Substituenten
maximal 12 ist.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der im Anspruch 1 '"
angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in der
A für einen Rest der Formeln
R4 O R2
R4 O R2
O R8
Ru
N-R15
steht, in denen
40
43
(Hai),
(HaI),-
W)
R" O
Hai Chlor oder Brom,
/;; 0,1 oder 2,
R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl.
Äthyl, Ci- bis Cb-Alkoxy, Phenoxy,
Alkylphenoxy mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Chlorphenoxy, Bromphenoxy, Cibis
C-Alkylthio, Phenylthio, Alkylphenylthio
mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Acetyl, Propionyl, Benzoyl, Mono-, Di- und Trimethylbenzoyl, Phenoxybenzoyl,
Ci- bis Q-Alkoxyearbonyl, N-Alkyl oder
Ν,Ν-Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 C-Atomen je Alkyl, Phenylaminocarbonyl,
Alkylphenylaminocarbonyl mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Cyan, Nitro, Ci- bis
Ch-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Ci- bis
Ct,-AIkylphenylsulfonyl, N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkylsulfamoyl mit I bis 6 C-Atomen
je Alkyl, N-Alkoxyalkyl- oder N,N-Bis-Alkoxyalkylsulfamoyl mit 3 bis
12 C-Atomen je Alkoxyalkyl,
R- Wasserstoff, Hydroxy, Ci- bis d-Alkoxy,
Amino, Cr bis Cn-Alkylamino; durch Hydroxy, Ci- bis Ct-Alkoxy, Cyan oder
Carbonylalkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen substituiertes Ci- bis Cs-Alkylamino,
Phenylamino; durch Cr bis d-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Chlor oder
Brom substituiertes Phenylamino; Ci- bis Ch-Alkylthio; Phenylthio; durch Ci- bis
C5-Alkyl substituiertes Phenylthio, '
— NH-C—R12,
in der R12 für ein gesättigtes lineares oder verzweigtes Ci- bis Cs-Alkyl, Phenyl
oder durch Ci- bis Q-Alkyl, Brom, Chlor,
Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl steht,
10
und R1 Wasserstoff, Hydroxy, Cr bis C4-AIkOXy,
lineares oder verzweigtes Cr bis C4-AI-kylamino,
— NH-C—R12,
O
O
worin R12 die vorstehend genannte Bedeutung hat, wobei die Reste R3 und R4
gleich oder verschieden sein können und wobei einer der Reste R3 od sr R4 auch für
Nitro stehen kann,
R5 Wasserstoff oder Methoxy,
R6 Nitro oder die für R7 genannten Gruppen, wobei dann R7 und R6 gleich oder
verschieden sein können,
R7 Wasserstoff, Hydroxy, gesättigtes lineares oder verzweigtes Cr bis Cs-Alkylamino,
wobei das Alkyl durch Cr bis C4-Alkoxy, Hydroxy oder Cyan substituiert
sein kann,
R8 Cr bis Cs-Alkylamino, Hydroxy,
R9 Phenyl; durch C,- bis C6-Alkyl, C,- bis
C4-Alkoxy, Chlor oder Brom, substituiertes Phenyl; C1- bis Cio-Alkyl; C1- bis
Cio-Alkyl, in dem 1 oder 2 H-Atome durch Chlor, Brom, Hydroxy, Cyan, C1-bis
C4-Alkoxy, Dialkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen je Alkyl, Carbamoyl, Carbonylalkoxy
mit insgesamt 2 bis 9 C-Atomen, C1- bis Cs-Alkylthio, Phenyl oder
Phenoxy substituiert sind und wobei in den Phenylsubstituenten gegebenenfalls
1 oder 2 Η-Atome durch Chlor, Brom, Cr bis C4-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Alkoxycarbonyl,
Alkylthio, Alkylsulfonyl und/ oder N-Alkylsulfamoyl mit 1 bis 4
C-Atomen je Alkyl substituiert sind; Cibis Ci-Alkylthio; C7- bis Qo-Phcnylalkylthio;
Phenylthio; durch Chlor, Brom, Cr bis C4-Alkyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenylthio,
R10 Phenyl, C,- bis C5-Alkyl;Cr bis Ce-Alkylthio,
C3- bis Cs-Alkoxyalkyl; C,- bis
Cs-Alkylamino; Methoxy, Äthoxy, Phenalkylthio mit 1 bis 5 C-Atomen im Alkyl;
R" Amino, Cr bis Cs-Alkylamino,
R" Wasserstoff, Cr bis Cb Alkoxycarbonyl,
C1- bis C4-Alkylcarbonyl, Benzoyl oder Cyan,
R15 Wasserstoff, C,- bis C5-Alkyl oder Phenyl,
20
50
55
(,0 R14 Wasserstoff, Ci- bis C5-Alkyl. Phenyl
oder Cr bis Cj-Alkylphenyl
bedeuten und
X, B, B1 und η die in Anspruch 2 angegebene
Bedeutung haben.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der im Anspruch 1
angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in der A für die in Anspruch 3 angegebenen Reste steht und
R1 Wasserstoff, Brom, Chlor, Acetyl, Car-
bonylalkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen im Alkyl, Benzoyl, Mono-, Di- oder Trimethylbenzoyl,
Methoxy-, Äthoxy- oder Phenoxybenzoyl, N-C1- bis C4-Alkylaminocarbonyl.
Nitro, Cyan, Cr bis C4-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Methylphenylsulfonyl
oder C\- bis C4-Alkoxy,
R2 Wasserstoff, Hydroxy, Amino, C1- bis
C4-Alkylamino, gegebenenfalls durch C1- bis Cs-Alkyl, Methoxy, Äthoxy oder
C2- bis C4—C-Acyloxy substituiertes
Phenylamino oder Cr bis C4-Alkoxy,
R3 und R4 Wasserstoff, Hydroxy, Amino, wobei die
Substituenten gleich oder verschieden sein können,
R5, Rf\ R7,
R13 und R15 je Wasserstoff,
R8 und R" je Amino,
R9 Phenoxyalkyl oder Phenalkyl mit 1 bis 6
C-Atomen im Alkyl oder Cr bis Cs-Alkyl,
R10 C1- bis Cs-Alkyl, C,- bis C8-Alkylthio
oder Phen — C2- bis C4-alkylthio,
R'4 Wasserstoff, Hydroxy, Phenyl, Cr bis
C3-Alkylphenyl oderChlorphenyl und
R15 Wasserstoff, Q- bis C5-Alkyl oder
Phenyl
bedeuten.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der im Anspruch 1
angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in der A für einen Rest der Formeln
O D
Brom substituiert sind und die Substituente gleich oder verschieden sein können und
η für die Zahl 1 oder 2
η für die Zahl 1 oder 2
stehen.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekenr zeichnet, daß man Farbstoffe der im Anspruch
angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in de A einen Rest der Formeln
angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in de A einen Rest der Formeln
O D
steht, in denen
D Hydroxy, Amino, Ci- bis GrAlkylamino, Phenylamino.
in 4-Stellung durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Brom substituiertes Phenylamino,
Alkylcarbonylamino mit 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl oder Benzylamir.c,
E Brom. Acetyl. Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl.
Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Benzoyl, 4-Mcthylbcnzoyl, 2,4,6-TrimethyIbenzoyl,
4-Methoxybenzoyl, 4-Phenoxybenzoyl, N-Propylaminocarbonyl.
Nitro, Cyan. Methylsulfonyl. Phenylsulfonyl, 4-Methylphenylsulfonyl, Methox
> oder 2-Oxdiazolyi oder 2-Thiodiazolyl, die
in 5-Steilung durch Phenoxyalkyl oder Phenalkyl mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, Ci- bis
Ci-Alkyl. C1- bis GrAlkyithio oder Phenalkylthio
mit 2 bis 4 C-Atomen im Alkyl substituiert sind.
F Wasserstoff. Hydroxy. Amino oder Ci oder CibisC--Alkylamino.
G Hydroxy, Amino. Phenylamino. Benzoylamino oder Alkylcarbonylamino mit 1 bis 3 C-Atomen
im Alkyl.
H' Wasserstoff. Hydroxy oder Phenylamino, wobei einer der Substituenten G oder H' auch für Nitro
stehen kann.
K Wasserstoff, Hydroxy. Methyl, Phenyl. 4-Methylpheny! oder4-Chlorphenyl bedeuten und
X für 4-Chlorphenyl, 4-Bromphenyl. 4-Methoxyphenyl,
3-N,N-Diäthylsulfamoylphenyl, 4-Methylphenyl,4-lsopropylphenyl
oder Phenyl,
B für Wasserstoff,
B1 für C,- bis C8-Alkyl, 2-Hydroxyäthyl, Alkoxyalkyl
mit insgesamt 3 bis 7 C-Atomen, Phenalkyl mit insgesamt 7 bis 10 C-Atomen, Phenoxy-C2-bis
C4-alkyl, Phenoxyalkoxyalkyl mit 4 bis 6 C-Atomen im Alkoxyalkyl, Cyclohexyl oder
Phenyl, in dem gegebenenfalls 1 Η-Atom durch Fluor, Trifluormethyl, Phenalkoxy mit 7 bis 8
C-Atomen, Carbonylalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Aikylaminocarbonyl oder
Ν,Ν-Dialkylsulfamoyl mit 1 bis 4 C-Atomen je
Alkyl oder Phenoxy und/oder 1 bis 3 H-Atome durch Methyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder
oder
H' O
GOF
D für Amino,
E für Acetyl, Benzoyl, Methoxy, Brom, Phenyl
sulfonyl, p-Methylsulfonyl,
und H' je für Hydroxy oder Amino stehen, wöbe einer oder zwei der Reste Hydroxy sind,
X 4-Chlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Methyl
phenyl oder Phenyl,
B Wasserstoff und
B1 d- bis Cs-Alkyl, Phenalkyl mit insgesamt f
bis 10 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit insgesami 5 bis 8 C-Atomen oder Phenyl bedeuten, ir
dem gegebenenfalls 1 oder 2 Η-Atome durch Ci- bis C4-Alkyl, Phenoxy, Chlor und/odei
Trifluormethyl substituiert sind die Substitu enten gleich oder verschieden sein können.
7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß man Farbstoffe der im Anspruch 1
angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in dei X für Phenyl steht und A, D, E, F, G, H, B und B1 die
im Anspruch 6 angegebene Bedeutung haben.
8. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der im Anspruch 1
angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in dei A für einen Rest der Formel
O NH2
X für Phenyl,
B für Wasserstoff,
B'
für Acetyl und
für Isopropyl, η-Butyl, 2,4-Dimethlpentyl-(2), 2-Äthylhexyl, /Ϊ-Phenyläthyl oder 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl
oder
für Methoxy und
für Isopropyl, 2-Methyl-butyl-(2), n-Hexyl oder
2,4-Dimethylpenthyl-(3) oder
für Brom und
für Isopropyl oder
für Phenyisulfonyl oder 4-Methylphenylsulfonyl
und
für Isopropyl, 2-Äthylhexyl, 3-Äthoxypropyl, n-Pentyl, η-Butyl, 4-Phenylbutyl-(2), 4-Benzyloxyphenyl,
4-Isopropylphenyl oder 4-Phenoxy-
phenyl
stehen.
stehen.
9. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der im Anspruch 1
angegebenen allgemeinen Formel verwendet, in der A für einen Rest der Formel
B1
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