JPH01203471A - 少なくとも1つのトリアゾロピリミドン基を含有する新規なイソインドリン顔料 - Google Patents
少なくとも1つのトリアゾロピリミドン基を含有する新規なイソインドリン顔料Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Indole Compounds (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、少なくとも1つのs−トリアゾロ[2,3−
a]ピリミジン−5,7−ジオン基を含有する新規なイ
ソインドリン、その製造方法、ならびに高分子有機材料
の着色のだめの顔料としてのその使用に関する。
a]ピリミジン−5,7−ジオン基を含有する新規なイ
ソインドリン、その製造方法、ならびに高分子有機材料
の着色のだめの顔料としてのその使用に関する。
イソインドリン顔料は当業者には公知である。たとえば
、バルビッール酸基またはベンズイミダゾロ−ピリミジ
ンジオン基を含有するインインドリンは、米国特許節4
262120号明細書及び第4525591号明細書に
それぞれ開示されている。これらの公知イソインドリン
は一般的に優れた顔料特性を有しているが、しかし今日
の技術の要求のすべてを必ずしも満足するものではない
。
、バルビッール酸基またはベンズイミダゾロ−ピリミジ
ンジオン基を含有するインインドリンは、米国特許節4
262120号明細書及び第4525591号明細書に
それぞれ開示されている。これらの公知イソインドリン
は一般的に優れた顔料特性を有しているが、しかし今日
の技術の要求のすべてを必ずしも満足するものではない
。
ここに、本発明によって、少なくとも1つのs−トリア
ゾロ[2,3−a]ピリミジン−5,7−ジオン基を含
有するイソインドリンが優秀な顔料特性を有しているこ
とが見い出された。
ゾロ[2,3−a]ピリミジン−5,7−ジオン基を含
有するイソインドリンが優秀な顔料特性を有しているこ
とが見い出された。
すなわち、本発明は下記式Iのイソインドリンを提供す
るものである。
るものである。
式中、
Yは下記式■、■、N、TVa 、V、Vlのいずれか
の基を意味する、 (II) (III) (工V)
(IVa)R,とR2とは互いに独立的に一〇
、−CONH,、−COO−Cr −C4−アルキル、
C,−C3−アルキル、フェニル、またはハロゲン、C
,−Cニーアルキル、C,−C3−アルコキシからなる
群より選択されたl乃至3個の同種または異種の基で置
換されたフェニル。
の基を意味する、 (II) (III) (工V)
(IVa)R,とR2とは互いに独立的に一〇
、−CONH,、−COO−Cr −C4−アルキル、
C,−C3−アルキル、フェニル、またはハロゲン、C
,−Cニーアルキル、C,−C3−アルコキシからなる
群より選択されたl乃至3個の同種または異種の基で置
換されたフェニル。
R1は−H,CI C4−アルキル、フェニル、また
はハロゲン、C,−C3−アルキル、C,−C1−アル
コキシからなる群より選択されたl乃至2個の同種また
は異種の基で置換されたフェニル、 ZとQとは0.SまたはNll。
はハロゲン、C,−C3−アルキル、C,−C1−アル
コキシからなる群より選択されたl乃至2個の同種また
は異種の基で置換されたフェニル、 ZとQとは0.SまたはNll。
Aは式−CN、 −C00−C、−C,−アルキルまた
は−coNHR,の基[ここで、R4は−H,C,−C
,−アルキル、ベンジル、フェニル、またはハロゲン、
C,−C4−アルキル、Cr C4−アルコキシ、基
−COR,、−NHCO−c+ −C4−アルキル、
−NHCO−) ’−Ra (;: コテRs
C;k Cl\、8./ −04−アルキル、 −NH,または−NH−C,−0
4−アルキルを意味し、モしてR6は水素、ハロゲンま
たはC1−C1−アルキルを意味する)からなる群より
選択された1個またはそれ以上の同種または異種の基で
置換されたフェニルを意味し、ざらにR4はナフチル、
または1個または2個のハロゲン原子または1個または
2個のメチルまたはメトキシ基によって置換されたナフ
チルを意味しうる]、×1、Xt、 X3は互いに独立
的にハロゲン、メチル、メトキシまたは−Nl(GO(
:R3を意味し。
は−coNHR,の基[ここで、R4は−H,C,−C
,−アルキル、ベンジル、フェニル、またはハロゲン、
C,−C4−アルキル、Cr C4−アルコキシ、基
−COR,、−NHCO−c+ −C4−アルキル、
−NHCO−) ’−Ra (;: コテRs
C;k Cl\、8./ −04−アルキル、 −NH,または−NH−C,−0
4−アルキルを意味し、モしてR6は水素、ハロゲンま
たはC1−C1−アルキルを意味する)からなる群より
選択された1個またはそれ以上の同種または異種の基で
置換されたフェニルを意味し、ざらにR4はナフチル、
または1個または2個のハロゲン原子または1個または
2個のメチルまたはメトキシ基によって置換されたナフ
チルを意味しうる]、×1、Xt、 X3は互いに独立
的にハロゲン、メチル、メトキシまたは−Nl(GO(
:R3を意味し。
nは0.1または2である。
前記定義における置換基C,−C3−アルキルまたはC
,−C,−アルキルは、たとえばメチル、エチル、n−
プロピル、イソプロピル、あるいはn−ブチル、5ec
−ブチルまたはtert−ブチルである。
,−C,−アルキルは、たとえばメチル、エチル、n−
プロピル、イソプロピル、あるいはn−ブチル、5ec
−ブチルまたはtert−ブチルである。
鐙換基C,−CニーアルコキシまたはCl−C4−アル
コキシは、たとえばメトキシ、エトキシ、n−プロポキ
シ、イソプロポキシ、あるいはn−ブトキシ、5ec−
ブトキシまたはtert−ブトキシである。
コキシは、たとえばメトキシ、エトキシ、n−プロポキ
シ、イソプロポキシ、あるいはn−ブトキシ、5ec−
ブトキシまたはtert−ブトキシである。
ハロゲンはヨウ素、臭素、フッ素、そして好ましくは塩
素でありうる。
素でありうる。
ナフチル基R4はβ−ナフチル基、モして好ましくはα
−ナフチル基でありうる。
−ナフチル基でありうる。
特に重要な式■のイソインドリンは、Yが弐NC−・−
Aの基モしてR,がフェニル、またr は塩素、メチル、メトキシからなる群より選択されたl
乃至3個の同種または異種の基で置換されたフェニル、
モしてAが式−CONHR4の基(ここで、R4はフェ
ニル、または−C1゜−CHz、 −0CR3,−CO
OCR:1.−COOCJs、 −CONHz、−NI
IGO(:II3.−NIICOCJSからなる群より
選択された1個または2(2iの同種または異種の置換
基で置換されたフェニルを意味する)である式■のイソ
インドリンである。
Aの基モしてR,がフェニル、またr は塩素、メチル、メトキシからなる群より選択されたl
乃至3個の同種または異種の基で置換されたフェニル、
モしてAが式−CONHR4の基(ここで、R4はフェ
ニル、または−C1゜−CHz、 −0CR3,−CO
OCR:1.−COOCJs、 −CONHz、−NI
IGO(:II3.−NIICOCJSからなる群より
選択された1個または2(2iの同種または異種の置換
基で置換されたフェニルを意味する)である式■のイソ
インドリンである。
特に・R,がフェニルそしてYカイ式
NC−・−Aの基(ここでAはフェニル、または1mま
たは2mの塩素原子で置換されたフェニルを意味する)
の式Iのイソインドリンが好ましい。
たは2mの塩素原子で置換されたフェニルを意味する)
の式Iのイソインドリンが好ましい。
本発明のイソインドリンは、たとえば式に
のジイミノイソインドリンを、任意の順序で、下記式■
の化合物の1モル、および式■、■または■から誘導さ
れるシアノメチレン化合物または式■、■またはIVa
から誘導されるジケトメチレン化合物の1モルと、たと
えば米国特許第4262120号および第442653
3号の明lB書に開示されている公知の方法に準じて縮
合させることによって得ることができる。なお、前記各
式中のA、 R1,R2、R3゜Z、Q、X、、×2、
×3およびnは前記した意味を有する。
れるシアノメチレン化合物または式■、■またはIVa
から誘導されるジケトメチレン化合物の1モルと、たと
えば米国特許第4262120号および第442653
3号の明lB書に開示されている公知の方法に準じて縮
合させることによって得ることができる。なお、前記各
式中のA、 R1,R2、R3゜Z、Q、X、、×2、
×3およびnは前記した意味を有する。
しかし、より好都合な製造方法は、最初に1.3−ジイ
ミノイソインドリンを式■の化合物の1モル、または式
■、■または■から誘導されるシアノメチレン化合物ま
たは弐m、■またはffaから誘導されるジケトメチレ
ン化合物の1モルと反応させて、式 (式中、YとI+、とは前記した意味を有する)のモノ
縮合物を製造し、そして次ぎにこれを式■乃至■のいず
れかから誘導されるシアノメチレン化合物またはジケト
メチレン化合物と反応させて、式Iのビス縮合物を得る
方法である。
ミノイソインドリンを式■の化合物の1モル、または式
■、■または■から誘導されるシアノメチレン化合物ま
たは弐m、■またはffaから誘導されるジケトメチレ
ン化合物の1モルと反応させて、式 (式中、YとI+、とは前記した意味を有する)のモノ
縮合物を製造し、そして次ぎにこれを式■乃至■のいず
れかから誘導されるシアノメチレン化合物またはジケト
メチレン化合物と反応させて、式Iのビス縮合物を得る
方法である。
式■、■または■から誘導されるシアノメチレン化合物
とジイミノイソインドリンとの縮合によるモノ縮合物へ
の縮合反応は、有機溶剤中で実施される。適当な宥機剤
の例はメタノール、エタノール、イソプロパツール。
とジイミノイソインドリンとの縮合によるモノ縮合物へ
の縮合反応は、有機溶剤中で実施される。適当な宥機剤
の例はメタノール、エタノール、イソプロパツール。
ブタノールのととき1乃至4個の炭素原子を有する脂肪
族アルコール、グリコールまたはゲルコールエーテル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドまたはN
−メチルピロリドンのごとき開鎖ま゛たは環式アミド、
あるいはこれら溶剤の混合物、ならびにこれら溶剤と水
との混合物である。ジイミノイソインドリンをや\過剰
に使用するのが有利である。溶剤の量は一般的に臨界的
ではなく、そのバッチの攪拌性または混合性を考慮して
決定すればよい0反応は通常100℃より低い温度で実
施される。
族アルコール、グリコールまたはゲルコールエーテル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドまたはN
−メチルピロリドンのごとき開鎖ま゛たは環式アミド、
あるいはこれら溶剤の混合物、ならびにこれら溶剤と水
との混合物である。ジイミノイソインドリンをや\過剰
に使用するのが有利である。溶剤の量は一般的に臨界的
ではなく、そのバッチの攪拌性または混合性を考慮して
決定すればよい0反応は通常100℃より低い温度で実
施される。
ジイミノイソインドリンのモノ−またはビス縮合、また
は前記したモノ縮合物と式II、■またはIVaから誘
導されるジケトメチレン化合物との縮合は、脂肪族モノ
またはジカルボン酸、好ましくは酢酸またはプロピオン
酸のごとき脂肪族モノカルボン酸中で、50乃至150
℃の温度において都合よ〈実施される。
は前記したモノ縮合物と式II、■またはIVaから誘
導されるジケトメチレン化合物との縮合は、脂肪族モノ
またはジカルボン酸、好ましくは酢酸またはプロピオン
酸のごとき脂肪族モノカルボン酸中で、50乃至150
℃の温度において都合よ〈実施される。
適当な悪様で反応を実施すれば、モノ縮合物を単離する
ことなく両方の反応工程を同一の反応器中で行なうこと
もできる。
ことなく両方の反応工程を同一の反応器中で行なうこと
もできる。
式■、■、ffa、Vおよび■から誘導されるシアノメ
チレン化合物またはジケトメチレン化合物は公知化合物
である。
チレン化合物またはジケトメチレン化合物は公知化合物
である。
これに対し、式■から誘導される式■の化合物またはそ
の互変異性体は新規化合物である。したがワて、これら
新規化合物も本発明の対象に含まれる。
の互変異性体は新規化合物である。したがワて、これら
新規化合物も本発明の対象に含まれる。
R,がフェニル、または塩素、メチル、メトキシからな
る群より選択されたl乃至3個の同種または異種の置換
基にによって置換されたフェニルを意味する式■の化合
物は特に興味ある化合物である。
る群より選択されたl乃至3個の同種または異種の置換
基にによって置換されたフェニルを意味する式■の化合
物は特に興味ある化合物である。
式■の化合物は、たとえば下記式■
のアミノ誘導体またはその互変異性体を、それ自体公知
の方法でジアルキルマロン酸エステルまだは好ましくは
ジフェニル−またはビス(2,4−ジクロロフェニル)
−マロン酸エステルと反応させることによって得ること
ができる。この場合、アルキルは、たとえばC,−〇S
−アルキルである。
の方法でジアルキルマロン酸エステルまだは好ましくは
ジフェニル−またはビス(2,4−ジクロロフェニル)
−マロン酸エステルと反応させることによって得ること
ができる。この場合、アルキルは、たとえばC,−〇S
−アルキルである。
式■の化合物は公知化合物であり、たとえば式R,C0
N)INH,の適当なベンズヒドラジドをシアナミドと
反応させ、得られた付加生成物を公知方法によってII
cI″′C環化することによって得られる。なお、前記
式中の11は前記した意味を有する。
N)INH,の適当なベンズヒドラジドをシアナミドと
反応させ、得られた付加生成物を公知方法によってII
cI″′C環化することによって得られる。なお、前記
式中の11は前記した意味を有する。
前記の方法で得られる式Iのイソインドリンは通常高め
られた温度て生成され、そして濾過および所望の場合に
は有機溶剤で洗浄することによって純粋な形で単離する
ことができる。
られた温度て生成され、そして濾過および所望の場合に
は有機溶剤で洗浄することによって純粋な形で単離する
ことができる。
本発明の式Iのイソインドリンは価値ある顔料であり、
一般に肌目(texture)が良く、通常は処理しな
いでそのまま使用することができる。必要または所望の
場合には、未処理生成物を摩砕または混練によって微分
散物の形状にすることがてきる。このような微分散は常
法により*機溶剤の存在下または不存在下で、ガラス玉
、プラスチック玉、鋼球または金属摩砕材のごとき摩砕
補助材、無機または有機塩類またはこの両者を使用して
実施することができる。J!!砕後、摩砕補助材および
助剤を常用方法で除去する0例えば、可溶性有機塩類は
水と一緒に除去し、そして不溶性助剤は、たとえば水扉
気薫留によって分離除去する。多くの場合、粗製顔料を
有機溶剤で処理することによりその顔料特性を一層向ヒ
させることができる。
一般に肌目(texture)が良く、通常は処理しな
いでそのまま使用することができる。必要または所望の
場合には、未処理生成物を摩砕または混練によって微分
散物の形状にすることがてきる。このような微分散は常
法により*機溶剤の存在下または不存在下で、ガラス玉
、プラスチック玉、鋼球または金属摩砕材のごとき摩砕
補助材、無機または有機塩類またはこの両者を使用して
実施することができる。J!!砕後、摩砕補助材および
助剤を常用方法で除去する0例えば、可溶性有機塩類は
水と一緒に除去し、そして不溶性助剤は、たとえば水扉
気薫留によって分離除去する。多くの場合、粗製顔料を
有機溶剤で処理することによりその顔料特性を一層向ヒ
させることができる。
式Iのイソインドリンによって染色または着色されつる
高分子有機材料は、例えば次のような材料である:セル
ロースエーテルおよびセルロースエステルたとえばエチ
ルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロースまた
は醋酸セルロース:天然樹脂または合成樹脂たとえば重
合樹脂または縮合樹脂、たとえばアミノブラスト、特に
尿素−ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノール系プラスチッ
ク、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリスチレン
、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエ
ステル、さらにゴム、カゼイン、シリコーン、シリコー
ン樹脂などのは単体または混合物。
高分子有機材料は、例えば次のような材料である:セル
ロースエーテルおよびセルロースエステルたとえばエチ
ルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロースまた
は醋酸セルロース:天然樹脂または合成樹脂たとえば重
合樹脂または縮合樹脂、たとえばアミノブラスト、特に
尿素−ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノール系プラスチッ
ク、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリスチレン
、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエ
ステル、さらにゴム、カゼイン、シリコーン、シリコー
ン樹脂などのは単体または混合物。
溶解された形態の高分子有機材料もフィルム形成剤とし
て考慮される。たとえば、煮アマニ油、ニトロセルロー
ス、アルキド樹脂、フェノール系樹脂、メラミン樹脂、
アクリル系樹脂および尿素/ホルムアルデヒド樹脂であ
る。
て考慮される。たとえば、煮アマニ油、ニトロセルロー
ス、アルキド樹脂、フェノール系樹脂、メラミン樹脂、
アクリル系樹脂および尿素/ホルムアルデヒド樹脂であ
る。
上に例示した高分子化合物は単体または可塑性混合物、
溶融物または紡糸原液の形態、あるいはフェス、ペイン
ト、印刷インキの形態でありうる。用途によっては本発
明によるイソインドリンをトナーとして、あるいは製剤
の形で使用するのが有利である0式■のイソインドリン
の使用量は着色されるべき高分子有機材料の重置を基準
にして、たとえば、0、Ol乃至30fi量%、好まし
くは0.1乃至10重量%である。
溶融物または紡糸原液の形態、あるいはフェス、ペイン
ト、印刷インキの形態でありうる。用途によっては本発
明によるイソインドリンをトナーとして、あるいは製剤
の形で使用するのが有利である0式■のイソインドリン
の使用量は着色されるべき高分子有機材料の重置を基準
にして、たとえば、0、Ol乃至30fi量%、好まし
くは0.1乃至10重量%である。
式Iのイソインドリンによる高分子有機材料の着色は、
たとえばイソインドリンを、所望の場合にはマスターバ
ッチの形で、ロールミル、ミキサーまたは摩砕器を使用
して基質材料に配合することによって実施される。次に
、着色された材料はそれ自体公知の方法。
たとえばイソインドリンを、所望の場合にはマスターバ
ッチの形で、ロールミル、ミキサーまたは摩砕器を使用
して基質材料に配合することによって実施される。次に
、着色された材料はそれ自体公知の方法。
たとえばカレンダーかけ、モールディング、押出し加工
、コーティング、紡糸、キャスティングまたは射出成形
によって所望の最終形状に成形される。多くの場合、非
脆性成形品を製造するため、あるいは成形品の脆性な低
減するために、加工前にその高分子有機材料にいわゆる
可塑剤を配合するのが望ましい、可塑剤としては、たと
えばリン酸エステル、フタル酸エステル、セバシン酸エ
ステルが考慮される。このような可塑剤は本発明のイソ
インドリンを配合する前または後で重合体に配合するこ
とができる。各種の色を得るために、本発明のイソイン
ドリンのほかにさらにフィラーおよび/または他のカラ
ー成分たとえば白顔料、彩色顔料または黒顔料を任意の
量で高分子有機材料に添加することもできる。
、コーティング、紡糸、キャスティングまたは射出成形
によって所望の最終形状に成形される。多くの場合、非
脆性成形品を製造するため、あるいは成形品の脆性な低
減するために、加工前にその高分子有機材料にいわゆる
可塑剤を配合するのが望ましい、可塑剤としては、たと
えばリン酸エステル、フタル酸エステル、セバシン酸エ
ステルが考慮される。このような可塑剤は本発明のイソ
インドリンを配合する前または後で重合体に配合するこ
とができる。各種の色を得るために、本発明のイソイン
ドリンのほかにさらにフィラーおよび/または他のカラ
ー成分たとえば白顔料、彩色顔料または黒顔料を任意の
量で高分子有機材料に添加することもできる。
塗料、印刷インキなどの着色のためには、当該高分子有
機材料と本発明のイソインドリンとを、場合によっては
フィラー、その他の顔料、乾燥剤、可塑剤などの添加物
を一緒に加えて、共通の有機溶剤または溶剤混合物の中
に微細に分散するかあるいは溶解する。この場合、まず
各成分を個々に分散または溶解するか、またはいくつか
の成分を一緒に分散または溶解し、しかるのちにすべて
の成分を一緒に集めるようにすることができる。
機材料と本発明のイソインドリンとを、場合によっては
フィラー、その他の顔料、乾燥剤、可塑剤などの添加物
を一緒に加えて、共通の有機溶剤または溶剤混合物の中
に微細に分散するかあるいは溶解する。この場合、まず
各成分を個々に分散または溶解するか、またはいくつか
の成分を一緒に分散または溶解し、しかるのちにすべて
の成分を一緒に集めるようにすることができる。
プラスチック、m錐、塗料または印刷インキ等に本発明
による顔料を配合して得られる着色物は全般的に堅牢性
がすぐれており、優秀な分散性、高い透明性を示し、良
好な重ね塗り性、マイグレーション堅牢性、熱堅牢性、
日光堅牢性、#候性を示す、最適粒子サイズが与えられ
た場合には、本発明によるイソインドリンは高い不透用
度を有する。
による顔料を配合して得られる着色物は全般的に堅牢性
がすぐれており、優秀な分散性、高い透明性を示し、良
好な重ね塗り性、マイグレーション堅牢性、熱堅牢性、
日光堅牢性、#候性を示す、最適粒子サイズが与えられ
た場合には、本発明によるイソインドリンは高い不透用
度を有する。
以下、実施例によって本発明を説明する。
実」L銭」2
100m1の氷酢酸中に、1−(シアノフェニルカルバ
モイルメチレン)−3−イミノイソインドリンの2.8
8gと式 の化合物2.74gを入れ、そして還流温度で3時間攪
拌した。沈殿した生成物を80℃で濾過単離し、最初に
冷水#酸で0次に冷メタノールで洗い、80乃至90℃
で乾燥した。しかして、オレンジ色の粉末形状の下記式
のイソインドリン4.4gを得た。
モイルメチレン)−3−イミノイソインドリンの2.8
8gと式 の化合物2.74gを入れ、そして還流温度で3時間攪
拌した。沈殿した生成物を80℃で濾過単離し、最初に
冷水#酸で0次に冷メタノールで洗い、80乃至90℃
で乾燥した。しかして、オレンジ色の粉末形状の下記式
のイソインドリン4.4gを得た。
精製のため、この生成物の3gをジメチルホルムアミド
の50m1中で120℃において2時間攪拌し、そのあ
とこの懸濁物を冷却して濾過した。オレンジ色の顔料2
.3gを得た。この顔料をフェス塗料に配合したところ
、優秀な顔料特性を示すg明な着色物が得られた。
の50m1中で120℃において2時間攪拌し、そのあ
とこの懸濁物を冷却して濾過した。オレンジ色の顔料2
.3gを得た。この顔料をフェス塗料に配合したところ
、優秀な顔料特性を示すg明な着色物が得られた。
支五■ユ
実施例1に記載した方法で、1.3−ジアミノイソイン
ドリンと式N G −CH* −Rとのl:1°縮合物
を、式■(式中、R3はフェニルである)の化合物と縮
合した。下記式(式中のRは次表に記載した意味を有す
る)の化合物が得られた。
ドリンと式N G −CH* −Rとのl:1°縮合物
を、式■(式中、R3はフェニルである)の化合物と縮
合した。下記式(式中のRは次表に記載した意味を有す
る)の化合物が得られた。
これらの化合物をフェス塗料に配合したところ、優秀な
顔料特性を示す鮮明な着色物が得られた。
顔料特性を示す鮮明な着色物が得られた。
宍
犬」11ユ
3−アミノ−5−フェニル−1,2,4−トリアゾール
の24gとビス(2,4−ジクロロフェニル)マロン酸
エステルの59.1gとを0−ジクロロベンゼンの25
01中で170乃至180℃まで加熱した。5時間後、
その熱懸濁物を室温まで放冷し、残留物を濾過単離した
。濾過ケーキを冷メタノールで洗い、乾燥して、下記式
の化合物30.6gを得た。
の24gとビス(2,4−ジクロロフェニル)マロン酸
エステルの59.1gとを0−ジクロロベンゼンの25
01中で170乃至180℃まで加熱した。5時間後、
その熱懸濁物を室温まで放冷し、残留物を濾過単離した
。濾過ケーキを冷メタノールで洗い、乾燥して、下記式
の化合物30.6gを得た。
C,,11,N、O□の微量分析:
計算値 C57,9$ II :1.5:1% N
24.55%測定値 C57,6$ H3,6%
N 24.6 K融点=300°C以上 入wax (U V 、 nm) エタノール中:
240、 284. 327. 341゜!Ju11 直径8■のステアタイト玉130gを装填したねじ込み
キャップつき2001容量のガラスフラスコに、下記組
成のアルキド/メラミン焼付はフェス塗料の47.5g
と実施例1で得られたイソインドリン顔料の2.5gと
の混合物を入れ、ローラーギア床に載置して120時間
分散させた。
24.55%測定値 C57,6$ H3,6%
N 24.6 K融点=300°C以上 入wax (U V 、 nm) エタノール中:
240、 284. 327. 341゜!Ju11 直径8■のステアタイト玉130gを装填したねじ込み
キャップつき2001容量のガラスフラスコに、下記組
成のアルキド/メラミン焼付はフェス塗料の47.5g
と実施例1で得られたイソインドリン顔料の2.5gと
の混合物を入れ、ローラーギア床に載置して120時間
分散させた。
焼付は塗料の組成:
短油アルキド樹脂、ベツコゾール(Beckosol)
■27−320(ライヒホルド化学社製品)キシレンの
60%溶液 60gメラミン樹脂、
スーパー・ベッカミン(Super−Ileekami
n)(i 13−501(ライヒホルト化学社製品)の
キシレン/ブタノール2:1混合物中の50%溶液
36gキシレン
2g エチレングリコールモノメチルエーテル2gステアタイ
トガラス玉を分離した後、分散された着色混合物の2.
4gを二酸化チタン、クロノス(Kronos)■RN
59(クロノスチタン社製品)6gおよび前記アルキド
/メラミン焼付はフェス塗料のさらに24.0gと混合
した。この着色された塗料溶液をアルミ薄板にスプレー
塗布し、そして130℃で30分間焼付けた。これによ
り堅牢性の優秀なオレンジ色の仕上げ塗装が得られた。
■27−320(ライヒホルド化学社製品)キシレンの
60%溶液 60gメラミン樹脂、
スーパー・ベッカミン(Super−Ileekami
n)(i 13−501(ライヒホルト化学社製品)の
キシレン/ブタノール2:1混合物中の50%溶液
36gキシレン
2g エチレングリコールモノメチルエーテル2gステアタイ
トガラス玉を分離した後、分散された着色混合物の2.
4gを二酸化チタン、クロノス(Kronos)■RN
59(クロノスチタン社製品)6gおよび前記アルキド
/メラミン焼付はフェス塗料のさらに24.0gと混合
した。この着色された塗料溶液をアルミ薄板にスプレー
塗布し、そして130℃で30分間焼付けた。これによ
り堅牢性の優秀なオレンジ色の仕上げ塗装が得られた。
支1亘ユ
実施例1で得られたイソインドリンの40Bとジオクチ
ルフタレートの7.31と安定化されたポリ塩化ビニル
(ロンザ(LONZA) )(のE722の13.3g
とを、ガラス棒を使用してガラスビーカーの中でよく混
合した0次に、この混合物を160℃で5分間ロールミ
ルにかけて薄いシートに加工した。これによって得られ
たPvCシートは不透明オレンジ色に着色されており、
それは耐マイグレーション性、耐候性及び耐光性に優れ
ていた。
ルフタレートの7.31と安定化されたポリ塩化ビニル
(ロンザ(LONZA) )(のE722の13.3g
とを、ガラス棒を使用してガラスビーカーの中でよく混
合した0次に、この混合物を160℃で5分間ロールミ
ルにかけて薄いシートに加工した。これによって得られ
たPvCシートは不透明オレンジ色に着色されており、
それは耐マイグレーション性、耐候性及び耐光性に優れ
ていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記式 I のイソインドリン ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) {式中、 Yは下記式II、III、IV、IVa、V、VIのいずれかの基
を意味する、 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IVa) ▲数式、化学式、表等があります▼(V) ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) R_1とR_2とは互いに独立的に−H、−CONH_
2、−COO−C_1−C_4−アルキル、C_1−C
_3−アルキル、フェニル、またはハロゲン、C_1−
C_3−アルキル、C_1−C_3−アルコキシからな
る群より選択された1乃至3個の同種または異種の基で
置換されたフェニル、 R_3は−H、C_1−C_4−アルキル、フェニル、
またはハロゲン、C_1−C_3−アルキル、C_1−
C_3−アルコキシからなる群より選択された1乃至2
個の同種または異種の基で置換されたフェニル、 ZとQとはO、SまたはNH、 Aは式−CN、−COO−C_1−C_4−アルキルま
たは−CONHR_4の基[ここで、R_4は−H、C
_1−C_4−アルキル、ベンジル、フェニル、または
ハロゲン、C_1−C_4−アルキル、C_1−C_4
−アルコキシ、基−COR_5、−NHCO−C_1−
C_4−アルキルまたは▲数式、化学式、表等がありま
す▼ (ここでR_5はC_1−C_4−アルキル、−HH_
2または−NH−C_1−C_4−アルキルを意味し、
そしてR_6は水素、ハロゲンまたはC_1−C_4−
アルキルを意味する)からなる群より選択された1個ま
たはそれ以上の同種または異種の基で置換されたフェニ
ルを意味し、さらにR_4はナフチル、または1個また
は2個のハロゲン原子または1個または2個のメチルま
たはメトキシ基によって置換されたナフチルを意味しう
る]、 X_1、X_2、X_3は互いに独立的にハロゲン、メ
チル、メトキシまたは−NHCOCH_3を意味し、 nは0、1または2である)。 2、Yが式▲数式、化学式、表等があります▼の基(A
は後記の意味を有する)、R_1がフェニル、または塩
素、メチル、メトキシからなる群より選択された1乃至
3個の同種または異種の基で置換されたフェニル、そし
てAが式−CONHR_4の基(ここで、R_4はフェ
ニル、または−Cl、−CH_3、−OCH_3、−C
OOCH_3、−COOC_2H_5、−CONH_2
、−NHCOCH_3、−NHCOC_6H_5からな
る群より選択された1個または2個の同種または異種の
置換基で置換されたフェニルを意味する) 基である請求項1記載の式 I のイソインドリン。 3、R_1がフェニルそしてYが式▲数式、化学式、表
等があります▼の基(ここでAはフェニル、または1個
または2個の塩素原子で置換されたフェニルを意味する
)の請求項1記載の式 I のイソインドリン。 4、下記式VIIの化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) (式中、R_1は−H、−CONH_2、−COO−C
_1−C_4−アルキル、C_1−C_3−アルキル、
フェニル、またはハロゲン、C_1−C_3−アルキル
、C_1−C_3−アルコキシからなる群より選択され
た1個乃至3個の同種または異種の基で置換されたフェ
ニルを意味する)。 5、R_1がフェニル、または塩素、メチル、メトキシ
からなる群より選択された1個乃至3個の同種または異
種の基で置換されたフェニルを意味する請求項4記載の
式VIIの化合物。 6、請求項1記載の式 I のイソインドリンを高分子有
機材料に配合することを特徴とする高分子有機材料の着
色方法。 7、請求項6記載の方法によって着色された高分子有機
材料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH498687 | 1987-12-21 | ||
CH4986/87-3 | 1987-12-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01203471A true JPH01203471A (ja) | 1989-08-16 |
Family
ID=4285968
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63320760A Pending JPH01203471A (ja) | 1987-12-21 | 1988-12-21 | 少なくとも1つのトリアゾロピリミドン基を含有する新規なイソインドリン顔料 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4892945A (ja) |
EP (1) | EP0322359B1 (ja) |
JP (1) | JPH01203471A (ja) |
KR (2) | KR890010125A (ja) |
DE (1) | DE3881853D1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2221919B (en) * | 1988-08-19 | 1992-01-08 | Ciba Geigy Ag | Novel isoindoline pigments |
RU2147584C1 (ru) * | 1995-10-27 | 2000-04-20 | Американ Цианамид Компани | Способ получения дигалоидазолопиримидинов и способ получения дигидроксиазолопиримидинов |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1597615A1 (de) * | 1967-07-18 | 1970-05-06 | Konishiroku Photo Ind | Lichtempfindliches,photographisches Material |
US3923806A (en) * | 1971-05-03 | 1975-12-02 | Basf Ag | Disperse dyes based on isoindolene derivatives |
US4052410A (en) * | 1973-05-29 | 1977-10-04 | Ciba-Geigy Corporation | Iminoisoindoline pigments |
CH625542A5 (ja) * | 1977-04-07 | 1981-09-30 | Ciba Geigy Ag | |
US4426533A (en) * | 1981-04-06 | 1984-01-17 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing bismethine isoindolines |
DE3208218A1 (de) * | 1982-03-06 | 1983-09-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isoindolinfarbstoffe und deren verwendung |
US4497814A (en) * | 1982-08-16 | 1985-02-05 | Schering Corporation | 2-(Pyridinyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines and derivatives useful in increasing cardiac contractility |
FR2549834B1 (fr) * | 1983-07-25 | 1985-10-18 | Sanofi Sa | Derives de triazolo-pyrimidine, leur procede de preparation et leur application therapeutique en tant que tonicardiaques |
EP0185618A2 (de) * | 1984-12-19 | 1986-06-25 | Ciba-Geigy Ag | Isoindoline, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
DE3682543D1 (de) * | 1985-06-11 | 1992-01-02 | Agfa Gevaert Nv | Diffusionsuebertragungsumkehrverfahren. |
DE3534650A1 (de) * | 1985-09-28 | 1987-04-02 | Bayer Ag | Herbizide mittel auf basis von triazolo-pyrimidinen |
-
1988
- 1988-12-08 US US07/281,417 patent/US4892945A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-13 EP EP88810858A patent/EP0322359B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-13 DE DE8888810858T patent/DE3881853D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-20 KR KR1019880017037A patent/KR890010125A/ko not_active Application Discontinuation
- 1988-12-20 KR KR1019880017038A patent/KR890009865A/ko active IP Right Grant
- 1988-12-21 JP JP63320760A patent/JPH01203471A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0322359B1 (de) | 1993-06-16 |
KR890009865A (ko) | 1989-08-04 |
DE3881853D1 (de) | 1993-07-22 |
KR890010125A (ko) | 1989-08-07 |
US4892945A (en) | 1990-01-09 |
EP0322359A2 (de) | 1989-06-28 |
EP0322359A3 (en) | 1990-08-22 |
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