JPS621755A - イソインドリン色素 - Google Patents
イソインドリン色素Info
- Publication number
- JPS621755A JPS621755A JP61146297A JP14629786A JPS621755A JP S621755 A JPS621755 A JP S621755A JP 61146297 A JP61146297 A JP 61146297A JP 14629786 A JP14629786 A JP 14629786A JP S621755 A JPS621755 A JP S621755A
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- group
- formula
- atom
- dye
- formulas
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なイノインドリン染料に関する。
西独特許出願公開２０４１９９９号明細書によれば、一
般式 で表わされるイソインドリン化合物が知られている。こ
の式中Ｒ′はシアン基、−ＣＯＯＲ”’又はｃ ＯＲ／
／／で、ビは窒素原子においてＣ８〜Ｃ５−アルキル基
又はアリール基により置換されていてもよいカルボンア
ミド基又は複素環族基、あはジオキンヘキサヒドロピリ
ミジン残基又はジオキソテトラヒドロキノリン残基であ
り、そしてＲ″′はＣ，−Ｃ，−アルキル基である。こ
の色素は合成樹脂、フェノ及び印刷インキを着色するた
めの顔料である。
般式 で表わされるイソインドリン化合物が知られている。こ
の式中Ｒ′はシアン基、−ＣＯＯＲ”’又はｃ ＯＲ／
／／で、ビは窒素原子においてＣ８〜Ｃ５−アルキル基
又はアリール基により置換されていてもよいカルボンア
ミド基又は複素環族基、あはジオキンヘキサヒドロピリ
ミジン残基又はジオキソテトラヒドロキノリン残基であ
り、そしてＲ″′はＣ，−Ｃ，−アルキル基である。こ
の色素は合成樹脂、フェノ及び印刷インキを着色するた
めの顔料である。
欧州特許１９５８８号明細書には、次式（式中Ｘは６位
又は４位に存在する弗素原子、塩素原子又は臭素原子で
ある）のイソインドリン色素が、高分子物質の顔料着色
に用いられることが記載されている。この着色は高度の
光堅牢性及び耐候性により優れている。
又は４位に存在する弗素原子、塩素原子又は臭素原子で
ある）のイソインドリン色素が、高分子物質の顔料着色
に用いられることが記載されている。この着色は高度の
光堅牢性及び耐候性により優れている。
本発明の課題は、技術水準のものと比較して改善された
色濃度及び色調の改善された純粋性を有するイソインド
リ／色素を開発することであった。
色濃度及び色調の改善された純粋性を有するイソインド
リ／色素を開発することであった。
本発明は、一般式
（式中、ｒｔｌは水素原子、Ｃ７〜Ｃ４−アルキル基又
はベンジル基、Ｒ２及びＲ３は互いに無関係に水素原子
、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素
原子、臭素原子、弗素原子、トリフルオルメチル基、カ
ルボメトキシ基、カルボエトキシ基又はニトロ基を意味
する）で表わされるイソインドリン色素である。
はベンジル基、Ｒ２及びＲ３は互いに無関係に水素原子
、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素
原子、臭素原子、弗素原子、トリフルオルメチル基、カ
ルボメトキシ基、カルボエトキシ基又はニトロ基を意味
する）で表わされるイソインドリン色素である。
新規な色素は、フェノ、印刷インキ及び合成樹脂におい
て、良好な光堅牢性を有する光沢ある黄色着色を与える
。すなわちＲ′＝Ｒ２＝Ｒ３＝水素原子である色素（１
１は、西独特許出願公開２゜４１９９９号の実施例６０
次式の色素 及び欧州特許１９５８８号の実施例、の次式の色素 と構造上類似しているにもかかわらず、色濃度及び色調
の純粋性において著しく優れている。
て、良好な光堅牢性を有する光沢ある黄色着色を与える
。すなわちＲ′＝Ｒ２＝Ｒ３＝水素原子である色素（１
１は、西独特許出願公開２゜４１９９９号の実施例６０
次式の色素 及び欧州特許１９５８８号の実施例、の次式の色素 と構造上類似しているにもかかわらず、色濃度及び色調
の純粋性において著しく優れている。
色素■は、合成により得られた粗製色素を、例えばボー
ルミル中で乾式粉砕することにより微粒状にすると、印
刷インキを顔料着色するために特に好適である。
ルミル中で乾式粉砕することにより微粒状にすると、印
刷インキを顔料着色するために特に好適である。
式Ｉの色素のうち、Ｒ１が水素原子、メチル基、又はエ
チル基、Ｒ２が水素原子、そしてＲ３が水素原子、メチ
ル基、塩素原子、弗素原子、トリフルオルメチル基又は
カルボメトキシ基であるものが優れているが、次式の色
素が特に優れている。
チル基、Ｒ２が水素原子、そしてＲ３が水素原子、メチ
ル基、塩素原子、弗素原子、トリフルオルメチル基又は
カルボメトキシ基であるものが優れているが、次式の色
素が特に優れている。
式Ｉの色素は、１，３−ジアミノイソインドリンを対応
するシアノアセトアミドと既知方法で段階的に縮合させ
ることにより製造される。
するシアノアセトアミドと既知方法で段階的に縮合させ
ることにより製造される。
ジイミノイソインドリンとシアノアセトアミドの半縮合
生成物への縮合は、水中で又は有機溶剤もしくは希釈剤
、例えば１〜４個の炭素原子を有する脂肪族アルコール
例えばメタノール、エタノール、イングロバノール、ブ
タ、／−ルさらにグリコール又はグリコールエーテル、
開鎖状もしくは環状のアミド例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド又はＮ−メチルピロリドン又
はこれら溶剤の混合物の中で行われる。ジイミノイソイ
ンドリンの小過剰は有利である。溶剤及び希釈剤の量は
特に制限はなく、反応混合物が反応の前、途中又は後に
攪拌可能であることによって定まる。反応は普通は１０
０℃以下の温度で行われる。
生成物への縮合は、水中で又は有機溶剤もしくは希釈剤
、例えば１〜４個の炭素原子を有する脂肪族アルコール
例えばメタノール、エタノール、イングロバノール、ブ
タ、／−ルさらにグリコール又はグリコールエーテル、
開鎖状もしくは環状のアミド例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド又はＮ−メチルピロリドン又
はこれら溶剤の混合物の中で行われる。ジイミノイソイ
ンドリンの小過剰は有利である。溶剤及び希釈剤の量は
特に制限はなく、反応混合物が反応の前、途中又は後に
攪拌可能であることによって定まる。反応は普通は１０
０℃以下の温度で行われる。
半縮合生成物と第二のシアノアセトアミド分子との色素
■への縮合は、脂肪族モノ−又はジカルボン酸特に脂肪
族モノカルボン酸、例えば酢酸又はプロピオン酸の中で
、５０〜１５０℃の温度で行われる。
■への縮合は、脂肪族モノ−又はジカルボン酸特に脂肪
族モノカルボン酸、例えば酢酸又はプロピオン酸の中で
、５０〜１５０℃の温度で行われる。
半縮合生成物も式Ｉの顔料も、熱時に沈殿し、濾過及び
場合により有機溶剤による洗浄によって、純粋な形で単
離できる。
場合により有機溶剤による洗浄によって、純粋な形で単
離できる。
適当に反応を行うことによって、半縮合生成物を中間で
分離せずに、両反応工程を同一の反応器中で実施するこ
とができる。
分離せずに、両反応工程を同一の反応器中で実施するこ
とができる。
得られる色素は一般に、反応の際に得られたままの形で
使用できる。しかし合成に際して大粒子状で得られる粗
製色素を、粉砕助剤なしで粉砕して０．２μｍ又はそれ
以下の粒径にすることも有利である。
使用できる。しかし合成に際して大粒子状で得られる粗
製色素を、粉砕助剤なしで粉砕して０．２μｍ又はそれ
以下の粒径にすることも有利である。
粉砕は遊星型ボールミル、振動ミル、ボールミル又は攪
拌式ボールミル、好ましくはセラミック球を入れたボー
ルミルの中で行うことができる。粉砕機の種類、粉砕体
及び粉砕装置の充填度によって、粉砕物の一次粒子の平
均粒度が、０．２μｍ以下好ましくは０．１μｍ又はそ
れ以下になるまで、粉砕工程は２〜７０時間継続される
。粉砕物は一次粒子から形成される凝集物の形で存在す
る。粉砕物は直接に印刷インキの顔料着色に使用するこ
とができる。
拌式ボールミル、好ましくはセラミック球を入れたボー
ルミルの中で行うことができる。粉砕機の種類、粉砕体
及び粉砕装置の充填度によって、粉砕物の一次粒子の平
均粒度が、０．２μｍ以下好ましくは０．１μｍ又はそ
れ以下になるまで、粉砕工程は２〜７０時間継続される
。粉砕物は一次粒子から形成される凝集物の形で存在す
る。粉砕物は直接に印刷インキの顔料着色に使用するこ
とができる。
下記実施例中の部は重量に関する。
実施例１
ａ）ジイミノイソインドリンへのエチンングリコールの
モノ付加物２１部及びシアノアセトアミド９部を、メタ
ノール１５０部中で４０℃で５時間攪拌する。冷却後濾
過し、メタノールで洗浄したのち乾燥すると、次式 のモノ縮合生成物が１９部得られる。
モノ付加物２１部及びシアノアセトアミド９部を、メタ
ノール１５０部中で４０℃で５時間攪拌する。冷却後濾
過し、メタノールで洗浄したのち乾燥すると、次式 のモノ縮合生成物が１９部得られる。
時間沸騰加熱する。６０℃に冷却したのち濾過し、まず
氷酢酸で次いでメタノールで洗浄したのち乾燥すると、
式■の色素が６０部得られる。
氷酢酸で次いでメタノールで洗浄したのち乾燥すると、
式■の色素が６０部得られる。
この色素を焼付はフェノに混合加工したものは、良好な
光堅牢性を有する光沢ある中性黄色色調の塗装を与える
。
光堅牢性を有する光沢ある中性黄色色調の塗装を与える
。
Ｃ）こうして得られた色素■の５０部を、遊星型ボール
ミル中で直径１ｃｍのめのう球２０個及び直径２ｃｒｎ
のめのう球２０個を用いて４時間粉砕する。緑黄色の粉
砕物（その結晶の大きさは電子顕微鏡写真によると０．
１μｍより小さい）をＮＣ−印刷インキに加工すると、
中性黄色色調の濃色の印刷を与える。この印刷の光堅牢
性はきわめて高い水準にある。
ミル中で直径１ｃｍのめのう球２０個及び直径２ｃｒｎ
のめのう球２０個を用いて４時間粉砕する。緑黄色の粉
砕物（その結晶の大きさは電子顕微鏡写真によると０．
１μｍより小さい）をＮＣ−印刷インキに加工すると、
中性黄色色調の濃色の印刷を与える。この印刷の光堅牢
性はきわめて高い水準にある。
実施例２
実施例１の（ａ）ないしくＣ）と同様に操作し、ただし
第一工程ではシアノアセトアミドの代わりに、次式 ％式％ の化合物を、そして第二工程では次式 の化合物を使用する。式中の記号の意味は下記表中に示
される。
第一工程ではシアノアセトアミドの代わりに、次式 ％式％ の化合物を、そして第二工程では次式 の化合物を使用する。式中の記号の意味は下記表中に示
される。
較して同等の性質を有する黄色顔料が得られる。
この顔料は表中の第４欄に示す色調を有する着色を与え
る。
る。
手続補正書（自発 ）
昭和６１年９月２２日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基
又はベンジル基、Ｒ＾２及びＲ＾３は互いに無関係に水
素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基
、塩素原子、臭素原子、弗素原子、トリフルオルメチル
基、カルボメトキシ基、カルボエトキシ基又はニトロ基
を意味する）で表わされるイソインドリン色素。 ２、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項に記載の染料。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基
又はベンジル基、Ｒ＾２及びＲ＾３は互いに無関係に水
素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基
、塩素原子、臭素原子、弗素原子、トリフルオルメチル
基、カルボメトキシ基、カルボエトキシ基又はニトロ基
を意味する）で表わされるイソインドリン色素を、ワニ
ス、印刷インキ又は合成樹脂の顔料着色に使用する方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3522741.9 | 1985-06-26 | ||
| DE3522741 | 1985-06-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS621755A true JPS621755A (ja) | 1987-01-07 |
| JPH064771B2 JPH064771B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=6274163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61146297A Expired - Lifetime JPH064771B2 (ja) | 1985-06-26 | 1986-06-24 | イソインドリン色素 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4723023A (ja) |
| JP (1) | JPH064771B2 (ja) |
| CH (1) | CH668978A5 (ja) |
| DE (1) | DE3620680C2 (ja) |
| GB (1) | GB2177104B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113376962A (zh) * | 2016-09-02 | 2021-09-10 | 住友化学株式会社 | 着色组合物及化合物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4764217A (en) * | 1986-12-17 | 1988-08-16 | Ciba-Geigy Corporation | Novel compositions based on isoindoline pigments |
| CN101896556A (zh) * | 2007-12-10 | 2010-11-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 等轴的异吲哚啉黄色颜料 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2041999C3 (de) * | 1970-08-25 | 1978-03-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pigmentfarbstoffe |
| US4384057A (en) * | 1979-05-14 | 1983-05-17 | Ciba-Geigy Corporation | Composition containing a condensation product of 1,3-diiminoisoindoline and cyanoacetic anilide used to pigment an organic lacquer resin |
| US4414395A (en) * | 1980-03-13 | 1983-11-08 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the manufacture of hydrazono-isoindolines |
| US4426533A (en) * | 1981-04-06 | 1984-01-17 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing bismethine isoindolines |
-
1986
- 1986-06-04 CH CH2265/86A patent/CH668978A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-20 DE DE3620680A patent/DE3620680C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-20 US US06/876,427 patent/US4723023A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-24 JP JP61146297A patent/JPH064771B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-25 GB GB08615483A patent/GB2177104B/en not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113376962A (zh) * | 2016-09-02 | 2021-09-10 | 住友化学株式会社 | 着色组合物及化合物 |
| JP2021155749A (ja) * | 2016-09-02 | 2021-10-07 | 住友化学株式会社 | 着色組成物及び化合物 |
| JP2021167412A (ja) * | 2016-09-02 | 2021-10-21 | 住友化学株式会社 | 着色組成物及び化合物 |
| CN113376962B (zh) * | 2016-09-02 | 2024-05-28 | 住友化学株式会社 | 着色组合物及化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8615483D0 (en) | 1986-07-30 |
| CH668978A5 (de) | 1989-02-15 |
| DE3620680A1 (de) | 1987-01-08 |
| US4723023A (en) | 1988-02-02 |
| JPH064771B2 (ja) | 1994-01-19 |
| GB2177104A (en) | 1987-01-14 |
| DE3620680C2 (de) | 1997-09-25 |
| GB2177104B (en) | 1988-12-21 |
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