JPH064771B2 - イソインドリン色素 - Google Patents
イソインドリン色素Info
- Publication number
- JPH064771B2 JPH064771B2 JP61146297A JP14629786A JPH064771B2 JP H064771 B2 JPH064771 B2 JP H064771B2 JP 61146297 A JP61146297 A JP 61146297A JP 14629786 A JP14629786 A JP 14629786A JP H064771 B2 JPH064771 B2 JP H064771B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atom
- dye
- formula
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なイソインドリン色素に関する。
西独特許出願公開２０４１９９９号明細書によれば、一
般式 で表わされるイソインドリン化合物が知られている。こ
の式中Ｒ′はシアノ基、−ＣＯＯＲ′′′又は−ＣＯ
Ｒ′′′で、Ｒ″は窒素原子においてＣ１〜Ｃ３−アル
キル基又はアリール基により置換されていてもよいカル
ボンアミド基又は複素環族基、あるいは はジオキソテトラヒドロ−又はジオキソヘキサヒドロピ
リミジン残基又はジオキソテトラヒドロキノリン残基で
あり、そしてＲ′′′はＣ１〜Ｃ３−アルキル基であ
る。この色素は合成樹脂、ワニス及び印刷インキを着色
するための着色料である。
般式 で表わされるイソインドリン化合物が知られている。こ
の式中Ｒ′はシアノ基、−ＣＯＯＲ′′′又は−ＣＯ
Ｒ′′′で、Ｒ″は窒素原子においてＣ１〜Ｃ３−アル
キル基又はアリール基により置換されていてもよいカル
ボンアミド基又は複素環族基、あるいは はジオキソテトラヒドロ−又はジオキソヘキサヒドロピ
リミジン残基又はジオキソテトラヒドロキノリン残基で
あり、そしてＲ′′′はＣ１〜Ｃ３−アルキル基であ
る。この色素は合成樹脂、ワニス及び印刷インキを着色
するための着色料である。
欧州特許１９５８８号明細書には、次式 （式中Ｘは３位又は４位に存在する弗素原子、塩素原子
又は臭素原子である）のイソインドリン色素が、高分子
物質の着色に用いられることが記載されている。この着
色は高度の光堅牢性及び耐候性により優れている。
又は臭素原子である）のイソインドリン色素が、高分子
物質の着色に用いられることが記載されている。この着
色は高度の光堅牢性及び耐候性により優れている。
本発明の課題は、技術水準のものと比較して改善された
色濃度及び色調の改善された純粋性を有するイソインド
リン色素を開発することであつた。
色濃度及び色調の改善された純粋性を有するイソインド
リン色素を開発することであつた。
本発明は、一般式 （式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基又は
ベンジル基、Ｒ２及びＲ３は互いに無関係に水素原子、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原
子、臭素原子、弗素原子、トリフルオルメチル基、カル
ボメトキシ基、カルボエトキシ基又はニトロ基を意味す
る）で表わされるイソインドリン色素である。
ベンジル基、Ｒ２及びＲ３は互いに無関係に水素原子、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原
子、臭素原子、弗素原子、トリフルオルメチル基、カル
ボメトキシ基、カルボエトキシ基又はニトロ基を意味す
る）で表わされるイソインドリン色素である。
新規な色素は、ワニス、印刷インキ及び合成樹脂におい
て、良好な光堅牢性を有する光沢ある黄色着色を与え
る。すなわちＲ１＝Ｒ２＝３＝水素原子である色素(I)
は、西独特許出願公開２０４１９９９号の実施例６の次
式の色素 及び欧州特許１９５８８号の実施例１の次式の色素 と構造上類似しているにもかかわらず、色濃度及び色調
の純粋性において著しく優れている。
て、良好な光堅牢性を有する光沢ある黄色着色を与え
る。すなわちＲ１＝Ｒ２＝３＝水素原子である色素(I)
は、西独特許出願公開２０４１９９９号の実施例６の次
式の色素 及び欧州特許１９５８８号の実施例１の次式の色素 と構造上類似しているにもかかわらず、色濃度及び色調
の純粋性において著しく優れている。
色素Ｉは、合成により得られた粗製色素を、例えばポー
ルミル中で乾式粉砕することにより微粒状にすると、印
刷インキを着色するために特に好適である。
ルミル中で乾式粉砕することにより微粒状にすると、印
刷インキを着色するために特に好適である。
式Ｉの色素のうち、Ｒ１が水素原子、メチル基、又はエ
チル基、Ｒ２が水素原子、そしてＲ３が水素原子、メチ
ル基、塩素原子、弗素原子、トリフルオルメチル基又は
カルボメトキシ基であるものが優れているが、次式の色
素が特に優れている。
チル基、Ｒ２が水素原子、そしてＲ３が水素原子、メチ
ル基、塩素原子、弗素原子、トリフルオルメチル基又は
カルボメトキシ基であるものが優れているが、次式の色
素が特に優れている。
式Ｉの色素は、１，３−ジイミノイソインドリンを対応
するシアノアセトアミドと既知方法で段階的に縮合させ
ることにより製造される。
するシアノアセトアミドと既知方法で段階的に縮合させ
ることにより製造される。
ジイミノイソインドリンとシアノアセトアミドの半縮合
生成物への縮合は、水中で又は有機溶剤もしくは希釈
剤、例えば１〜４個の炭素原子を有する脂肪族アルコー
ル例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、
ブタノールさらにグリコール又はグリコールエーテル、
開鎖状もしくは環状のアミド例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド又はＮ−メチルピロリドン又
はこれら溶剤の混合物の中で行われる。ジイミノイソイ
ンドリンの小過剰は有利である。溶剤及び希釈剤の量は
特に制限はなく、反応混合物が反応の前、途中又は後に
撹拌可能であることによつて定まる。反応は普通は１０
０℃以下の温度で行われる。
生成物への縮合は、水中で又は有機溶剤もしくは希釈
剤、例えば１〜４個の炭素原子を有する脂肪族アルコー
ル例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、
ブタノールさらにグリコール又はグリコールエーテル、
開鎖状もしくは環状のアミド例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド又はＮ−メチルピロリドン又
はこれら溶剤の混合物の中で行われる。ジイミノイソイ
ンドリンの小過剰は有利である。溶剤及び希釈剤の量は
特に制限はなく、反応混合物が反応の前、途中又は後に
撹拌可能であることによつて定まる。反応は普通は１０
０℃以下の温度で行われる。
半縮合生成物と第二のシアノアセトアミド分子との色素
Ｉへの縮合は、脂肪族モノー又はジカルボン酸特に脂肪
族モノカルボン酸、例えば酢酸又はプロピオン酸の中
で、５０〜１５０℃の温度で行われる。
Ｉへの縮合は、脂肪族モノー又はジカルボン酸特に脂肪
族モノカルボン酸、例えば酢酸又はプロピオン酸の中
で、５０〜１５０℃の温度で行われる。
半縮合生成物も式Ｉの着色料も、熱時に沈殿し、過及
び場合により有機溶剤による洗浄によつて、純粋な形で
単離できる。
び場合により有機溶剤による洗浄によつて、純粋な形で
単離できる。
適当に反応を行うことによつて、半縮合生成物を中間で
分離せずに、両反応工程を同一の反応器中で実施するこ
とができる。
分離せずに、両反応工程を同一の反応器中で実施するこ
とができる。
得られる色素は一般に、反応の際に得られたままの形で
使用できる。しかし合成に際して大粒子状で得られる粗
製色素を、粉砕助剤なしで粉砕して0.2μｍ又はそれ以
下の粒径にすることも有利である。
使用できる。しかし合成に際して大粒子状で得られる粗
製色素を、粉砕助剤なしで粉砕して0.2μｍ又はそれ以
下の粒径にすることも有利である。
粉砕は遊星型ボールミル、振動ミル、ボールミル又は撹
拌式ボールミル、好ましくはセラミツク球を入れたボー
ルミルの中で行うことができる。粉砕機の種類、粉砕体
及び粉砕装置の充填度によつて、粉砕物の一次粒子の平
均粒度が、0.2μｍ以下好ましくは0.1μｍ又はそれ以下
になるまで、粉砕工程は２〜７０時間継続される。粉砕
物は一次粒子から形成される凝集物の形で存在する。粉
砕物は直接に印刷インキの着色に使用することができ
る。
拌式ボールミル、好ましくはセラミツク球を入れたボー
ルミルの中で行うことができる。粉砕機の種類、粉砕体
及び粉砕装置の充填度によつて、粉砕物の一次粒子の平
均粒度が、0.2μｍ以下好ましくは0.1μｍ又はそれ以下
になるまで、粉砕工程は２〜７０時間継続される。粉砕
物は一次粒子から形成される凝集物の形で存在する。粉
砕物は直接に印刷インキの着色に使用することができ
る。
下記実施例中の部は重量に関する。
実施例１ a) ジイミノイソインドリンへのエチレングリコールの
モノ付加物２１部及びシアノアセトアミド９部を、メタ
ノール１５０部中で４０℃で５時間撹拌する。冷却後
過し、メタノールで洗浄したのち乾燥すると、次式 のモノ縮合生成物が１９部得られる。
モノ付加物２１部及びシアノアセトアミド９部を、メタ
ノール１５０部中で４０℃で５時間撹拌する。冷却後
過し、メタノールで洗浄したのち乾燥すると、次式 のモノ縮合生成物が１９部得られる。
b) このモノ縮合生成物２１部及びＮ−フエニルシアノ
アセトアミド１６部を、氷酢酸５００部中で５時間沸騰
加熱する。６０℃に冷却したのち過し、まず氷酢酸で
次いでメノールで洗浄したのち乾燥すると、式IVの色素
が３０部得られる。
アセトアミド１６部を、氷酢酸５００部中で５時間沸騰
加熱する。６０℃に冷却したのち過し、まず氷酢酸で
次いでメノールで洗浄したのち乾燥すると、式IVの色素
が３０部得られる。
この色素を焼付けワニスに混合加工したものは、良好な
光堅牢性を有する光沢ある中性黄色色調の塗装を与え
る。
光堅牢性を有する光沢ある中性黄色色調の塗装を与え
る。
c) こうして得られた色素IVの５０部を、遊星型ボール
ミル中で直径１cmのめのう球２０個及び直径２cmのめの
う球２０個を用いて４時間粉砕する。緑黄色の粉砕物
（その結晶の大きさは電子顕微鏡写真によると0.1μｍ
より小さい）をNC−印刷インキに加工すると、中性黄色
色調の濃色の印刷を与える。この印刷の光堅牢性はきわ
めて高い水準にある。
ミル中で直径１cmのめのう球２０個及び直径２cmのめの
う球２０個を用いて４時間粉砕する。緑黄色の粉砕物
（その結晶の大きさは電子顕微鏡写真によると0.1μｍ
より小さい）をNC−印刷インキに加工すると、中性黄色
色調の濃色の印刷を与える。この印刷の光堅牢性はきわ
めて高い水準にある。
実施例２ 実施例１の(a)ないし(c)と同様に操作し、ただし第一工
程ではシアノアセトアミドの代わりに、次式 NC-CH2-CONH-R1 の化合物を、そして第二工程では次式 の化合物を使用する。式中の記号の意味は下記表中に示
される。
程ではシアノアセトアミドの代わりに、次式 NC-CH2-CONH-R1 の化合物を、そして第二工程では次式 の化合物を使用する。式中の記号の意味は下記表中に示
される。
この場合も実施例1b)又は1c)により得られた色素と比較
して同等の性質を有する黄色顔料が得られる。この顔料
は表中の第４欄に示す色調を有する着色を与える。
して同等の性質を有する黄色顔料が得られる。この顔料
は表中の第４欄に示す色調を有する着色を与える。
前記の実施例により得られた化合物の融点及びUV−可視
スペクトル（Ｎ−メチルピロリドン中で測定）を次表に
まとめて示す。
スペクトル（Ｎ−メチルピロリドン中で測定）を次表に
まとめて示す。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基又は
ベンジル基、Ｒ２及びＲ３は互いに無関係に水素原子、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原
子、臭素原子、弗素原子、トリフルオルメチル基、カル
ボメトキシ基、カルボエトキシ基又はニトロ基を意味す
る）で表わされるイソインドリン色素。 - 【請求項２】式中、Ｒ１は水素原子、メチル基又はエチ
ル基、Ｒ２は水素原子、及びＲ３は水素原子、メチル
基、塩素原子、弗素原子、トリフルオルメチル基又はカ
ルボメトキシ基を表わす、特許請求の範囲第１項記載の
色素。 - 【請求項３】次式 で表わされる、特許請求の範囲第１項記載の色素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3522741 | 1985-06-26 | ||
| DE3522741.9 | 1985-06-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS621755A JPS621755A (ja) | 1987-01-07 |
| JPH064771B2 true JPH064771B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=6274163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61146297A Expired - Lifetime JPH064771B2 (ja) | 1985-06-26 | 1986-06-24 | イソインドリン色素 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4723023A (ja) |
| JP (1) | JPH064771B2 (ja) |
| CH (1) | CH668978A5 (ja) |
| DE (1) | DE3620680C2 (ja) |
| GB (1) | GB2177104B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4764217A (en) * | 1986-12-17 | 1988-08-16 | Ciba-Geigy Corporation | Novel compositions based on isoindoline pigments |
| US8075683B2 (en) * | 2007-12-10 | 2011-12-13 | BASF SE Ludwigshafen | Isometric isoindoline yellow pigment |
| TWI761260B (zh) * | 2016-09-02 | 2022-04-11 | 日商住友化學股份有限公司 | 著色組成物及化合物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2041999C3 (de) * | 1970-08-25 | 1978-03-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pigmentfarbstoffe |
| US4384057A (en) * | 1979-05-14 | 1983-05-17 | Ciba-Geigy Corporation | Composition containing a condensation product of 1,3-diiminoisoindoline and cyanoacetic anilide used to pigment an organic lacquer resin |
| US4414395A (en) * | 1980-03-13 | 1983-11-08 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the manufacture of hydrazono-isoindolines |
| US4426533A (en) * | 1981-04-06 | 1984-01-17 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing bismethine isoindolines |
-
1986
- 1986-06-04 CH CH2265/86A patent/CH668978A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-20 DE DE3620680A patent/DE3620680C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-20 US US06/876,427 patent/US4723023A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-24 JP JP61146297A patent/JPH064771B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-25 GB GB08615483A patent/GB2177104B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8615483D0 (en) | 1986-07-30 |
| DE3620680C2 (de) | 1997-09-25 |
| DE3620680A1 (de) | 1987-01-08 |
| GB2177104B (en) | 1988-12-21 |
| US4723023A (en) | 1988-02-02 |
| GB2177104A (en) | 1987-01-14 |
| CH668978A5 (de) | 1989-02-15 |
| JPS621755A (ja) | 1987-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2578125B2 (ja) | ピロロ−〔３，４−ｃ〕−ピロ−ルの固溶体 | |
| JP3362865B2 (ja) | ペリレン化合物の分子内塩、その製造方法およびその用途 | |
| JP5675647B2 (ja) | 有機黒色顔料およびその製造 | |
| US4810304A (en) | Solid solutions of pyrrolo-(3,4-C)-pyrroles with quinacridones | |
| US5318627A (en) | Process for the preparation of pigment preparations based on C.I. pigment violet 23 | |
| JP4161035B2 (ja) | ペリレン顔料組成物 | |
| EP1436296B1 (en) | Process for the direct preparation of pyrrolo[3,4-c]pyrroles | |
| JP3518300B2 (ja) | 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物 | |
| US3758497A (en) | The isoindoline series process for the production of deeply coloured transparent pigments of | |
| CA2231523A1 (en) | Pigment formulations and processes for their preparation | |
| US5097027A (en) | Heterocyclic compounds | |
| US6248165B1 (en) | Mixed crystals and solid solutions of 1,4-diketopyrrolopyrroles | |
| EP0544160B1 (en) | Solid solutions containing two different quinacridone compounds | |
| US5071483A (en) | Process for the preparation of pigment preparations of the anthanthrone series | |
| JP4962812B2 (ja) | フタロシアニン化合物およびその製造方法、ならびに該フタロシアニン化合物を含有する着色組成物 | |
| US5028643A (en) | Tetrabenzodiazadiketoperylene pigment | |
| JPS5884857A (ja) | ジオキサジン化合物の混合物およびその製法 | |
| JPH064771B2 (ja) | イソインドリン色素 | |
| US4525591A (en) | 2,4-Dioxotetrahydropyrimido-(1,2-a)-benzimidazole substituted isoindoline dyes and their use | |
| JP3827035B2 (ja) | キナクリドン法における顔料誘導体の導入 | |
| EP0206281B1 (de) | Verfahren zum überführen von rohen Isoindolinpigmenten in eine Pigmentform | |
| US4352932A (en) | Isoindoline colorants | |
| US20060258784A1 (en) | New compounds, a process for their preparation and their use as dyes and pigments | |
| JPH09143304A (ja) | 多環式化合物を用いて高分子有機材料を着色する方法 | |
| EP0025908A1 (de) | 1:1-Nickelkomplexe und deren Verwendung |