JPS63225666A - モノアゾレ−キ顔料 - Google Patents
モノアゾレ−キ顔料Info
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- JPS63225666A JPS63225666A JP62058868A JP5886887A JPS63225666A JP S63225666 A JPS63225666 A JP S63225666A JP 62058868 A JP62058868 A JP 62058868A JP 5886887 A JP5886887 A JP 5886887A JP S63225666 A JPS63225666 A JP S63225666A
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Classifications
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B63/005—Metal lakes of dyes
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- C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments
-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、鮮明性、着色力、光沢、耐水性、耐熱性等に
優れ、印刷インキ、塗料、プラスチック、文具用等に賞
月される赤色系新規モノアゾレーキ顔料に関するもので
ある。
優れ、印刷インキ、塗料、プラスチック、文具用等に賞
月される赤色系新規モノアゾレーキ顔料に関するもので
ある。
〈従来の技術及びその問題点〉
従来、式(I)
で示されるモノアゾレーキ顔料は、例えば式(II)で
示されるアミンを5℃以下でジアゾ化して得たジアゾ成
分と、式(III) で示される酸を苛性ソーダ水溶液に溶解して得たカップ
ラー成分とを、5℃以下でカップリング反応させて得ら
れた式(■) で示されるモノアゾ染料の懸濁液にバリウム塩の水溶液
を加え、5℃以下で反応させてレーキ化することによシ
得られていた。
示されるアミンを5℃以下でジアゾ化して得たジアゾ成
分と、式(III) で示される酸を苛性ソーダ水溶液に溶解して得たカップ
ラー成分とを、5℃以下でカップリング反応させて得ら
れた式(■) で示されるモノアゾ染料の懸濁液にバリウム塩の水溶液
を加え、5℃以下で反応させてレーキ化することによシ
得られていた。
こうして得られた式(I)で示される従来のモノアゾレ
ーキ顔料は、X線回折図において回折角度(2θ±0.
2’:Cu−Ka) 4.9°に強い回折強度を有し、
26.2°に中程度の回折強度を有し、14.8°に比
較的弱い回折強度を有している。
ーキ顔料は、X線回折図において回折角度(2θ±0.
2’:Cu−Ka) 4.9°に強い回折強度を有し、
26.2°に中程度の回折強度を有し、14.8°に比
較的弱い回折強度を有している。
しかし、上記のX線回折パターンを有する結晶型(以下
、α型と称す)のモノアゾレーキ顔料は、現在上布され
ているC、1.ピグメントレッド57:1で知られるカ
ルシウムレーキ顔料に比べ耐水性は良好であるが、印刷
インキや塗料にした場合、鮮明性、着色力、光沢が劣シ
、プラスチックの着色に用いた場合、耐熱性に劣るため
、実際に顔料として上布されるには至っていない。
、α型と称す)のモノアゾレーキ顔料は、現在上布され
ているC、1.ピグメントレッド57:1で知られるカ
ルシウムレーキ顔料に比べ耐水性は良好であるが、印刷
インキや塗料にした場合、鮮明性、着色力、光沢が劣シ
、プラスチックの着色に用いた場合、耐熱性に劣るため
、実際に顔料として上布されるには至っていない。
く問題点を解決するための手段〉
本発明者等は、かかる難点を解消するため、式で示され
るモノアゾ染料の顔料化法について鋭意検討した結果、
当該染料を加熱した後、レーキ化すると、従来のα型顔
料とはX線回折パターンを異にする、鮮明性、着色力、
光沢、耐水性、耐熱性等に優れた新しい結晶型の顔料が
得られる事を見い出し、本発明を完成するに至った。
るモノアゾ染料の顔料化法について鋭意検討した結果、
当該染料を加熱した後、レーキ化すると、従来のα型顔
料とはX線回折パターンを異にする、鮮明性、着色力、
光沢、耐水性、耐熱性等に優れた新しい結晶型の顔料が
得られる事を見い出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、X線回折図において回折角度(2θ±
0.2°:Cu−に、) 5.0°に強い回折強度を有
し、25.0°に中程度の回折強度を有し、14.8°
に比較的弱い回折強度を有することを特徴とする式(I
)で示されるモノアゾレーキ顔料に関するものである。
0.2°:Cu−に、) 5.0°に強い回折強度を有
し、25.0°に中程度の回折強度を有し、14.8°
に比較的弱い回折強度を有することを特徴とする式(I
)で示されるモノアゾレーキ顔料に関するものである。
本発明のモノアゾレーキ顔料は、上記した様に従来のα
型顔料とは全く異なるX線回折ノリーンを有する結晶型
(以下、β型と称す)の顔料であシ、例えば従来と同様
にして得た式(IV)で示されるモノアゾ染料の懸濁液
を、通常20〜45℃に加熱した後、ノ々リウム塩の水
溶液を加え、通常45℃以下で反応させてレーキ化する
ことによシ得られる。なかでも鮮明性、着色力、光沢等
に優れる1塁顔料が収率よく得られる点で、該染料の懸
濁液を加熱して23〜40’CK2〜20分間保持した
後、バリウム塩の水溶液を加え、0〜40℃で反応させ
てレーキ化する方法が好ましい。
型顔料とは全く異なるX線回折ノリーンを有する結晶型
(以下、β型と称す)の顔料であシ、例えば従来と同様
にして得た式(IV)で示されるモノアゾ染料の懸濁液
を、通常20〜45℃に加熱した後、ノ々リウム塩の水
溶液を加え、通常45℃以下で反応させてレーキ化する
ことによシ得られる。なかでも鮮明性、着色力、光沢等
に優れる1塁顔料が収率よく得られる点で、該染料の懸
濁液を加熱して23〜40’CK2〜20分間保持した
後、バリウム塩の水溶液を加え、0〜40℃で反応させ
てレーキ化する方法が好ましい。
本発明で使用されるレーキ化用の/?リウム塩としては
、例えば塩化バリウム、硝酸バリウム、酢酸バリウム等
を挙げることができる。
、例えば塩化バリウム、硝酸バリウム、酢酸バリウム等
を挙げることができる。
〈発明の効果〉
本発明に係る新規なβ型の赤色系モノアゾレーキ顔料は
、印刷インキや塗料等に使用した場合、非常に鮮明で着
色力、光沢、耐水性に優れ、更にグラスチックの着色に
使用した場合、耐熱性に優れるものである。
、印刷インキや塗料等に使用した場合、非常に鮮明で着
色力、光沢、耐水性に優れ、更にグラスチックの着色に
使用した場合、耐熱性に優れるものである。
〈実施例〉
以下に実施例、比較例及び試験例を挙げ、本発明を更に
詳細に説明するが、本発明はこれKよシ限定されるもの
ではない。尚、型中の部及びチは重量基準である。
詳細に説明するが、本発明はこれKよシ限定されるもの
ではない。尚、型中の部及びチは重量基準である。
実施例1
2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸20.0部
を水200部に分散後、20チ塩酸22.0部を加え、
0℃に保ちながら30%亜硝酸ソーダ水溶液25.1部
を滴下し、ジアゾ化してジアゾ液を得た。
を水200部に分散後、20チ塩酸22.0部を加え、
0℃に保ちながら30%亜硝酸ソーダ水溶液25.1部
を滴下し、ジアゾ化してジアゾ液を得た。
次に2−ヒPロキシー3−ナフトエ酸20.6部を60
℃で水242部に分散後、48%苛性ソーダ水溶液22
.0部を加えて溶解してカップラー溶液を得た。このカ
ップラー溶液を0℃に冷却し、攪拌しながら上記ジアゾ
液を滴下し、0℃で60分間攪拌してカップリング反応
を終了させた後、10チロシンソーダ水溶液60部を加
え、60分間攪拌してモノアゾ染料の懸濁液を得た。
℃で水242部に分散後、48%苛性ソーダ水溶液22
.0部を加えて溶解してカップラー溶液を得た。このカ
ップラー溶液を0℃に冷却し、攪拌しながら上記ジアゾ
液を滴下し、0℃で60分間攪拌してカップリング反応
を終了させた後、10チロシンソーダ水溶液60部を加
え、60分間攪拌してモノアゾ染料の懸濁液を得た。
この染料懸濁液を14分間かけて27℃まで加熱した後
、同温度に10分間保持し、次いで塩化バリウム水和物
38.6部を水150部に溶解した液を加え、27℃に
て60分間攪拌後、−を7.6に調整し、更に60分間
攪拌してレーキ化反応を終了した。レーキ化反応終了後
、80℃で60分間加熱攪拌してから熱時濾過し水洗後
、80℃で乾燥して黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末
60.0部を得た。
、同温度に10分間保持し、次いで塩化バリウム水和物
38.6部を水150部に溶解した液を加え、27℃に
て60分間攪拌後、−を7.6に調整し、更に60分間
攪拌してレーキ化反応を終了した。レーキ化反応終了後
、80℃で60分間加熱攪拌してから熱時濾過し水洗後
、80℃で乾燥して黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉末
60.0部を得た。
この顔料は、第1図に示す様に、X線回折図において回
折角度(2θ±0.2°:Cu−Kg) 5.0’に
強い回折強度を有し、25.0°に中程度の回折強度を
有し、14.8°、19.5°に比較的弱い回折強度を
有していた。尚、第3図にこの顔料の赤外線吸収スペク
トルを示す。
折角度(2θ±0.2°:Cu−Kg) 5.0’に
強い回折強度を有し、25.0°に中程度の回折強度を
有し、14.8°、19.5°に比較的弱い回折強度を
有していた。尚、第3図にこの顔料の赤外線吸収スペク
トルを示す。
実施例2
実施例1と同様にジアゾカップリング反応を行って得ら
れた染料懸濁液を19分間かけて37℃まで加熱した後
、同温度VC5分間保持し、次いで再び10℃まで冷却
した後、酢酸バリウム43.2部を水200部に溶解し
た液を加え、10℃にて60分間攪拌後、−を7.6に
調整し、更に60分間攪拌してレーキ化反応を終了した
以外は実施例1と同様にして、黄味赤色のモノアゾレー
キ顔料粉末59.9部を得た。
れた染料懸濁液を19分間かけて37℃まで加熱した後
、同温度VC5分間保持し、次いで再び10℃まで冷却
した後、酢酸バリウム43.2部を水200部に溶解し
た液を加え、10℃にて60分間攪拌後、−を7.6に
調整し、更に60分間攪拌してレーキ化反応を終了した
以外は実施例1と同様にして、黄味赤色のモノアゾレー
キ顔料粉末59.9部を得た。
この顔料は、X線回折図において、実施例1の場合と同
様の回折角度にほぼ同様の回折強度を有していた。
様の回折角度にほぼ同様の回折強度を有していた。
比較例1
実施例1と同様にジアゾカップリング反応を行って得ら
れた染料懸濁液を加熱することなく用い、これに塩化バ
リウム水和物38.6部を水150部に溶解した液を加
え、0℃にて60分間攪拌した後、−を7.6に調整し
、更に60分間攪拌してレーキ化反応を終了した以外は
実施例1と同様にして黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉
末61.1部を得た。
れた染料懸濁液を加熱することなく用い、これに塩化バ
リウム水和物38.6部を水150部に溶解した液を加
え、0℃にて60分間攪拌した後、−を7.6に調整し
、更に60分間攪拌してレーキ化反応を終了した以外は
実施例1と同様にして黄味赤色のモノアゾレーキ顔料粉
末61.1部を得た。
この顔料は、第2図に示す様に、X線回折図において回
折角度(2θ±0.2°:Cu−にα)4.9°に強い
回折強度を有し、26.2°に中程度の回折強度を有し
、14.8°に比較的弱い回折強度を有していた。
折角度(2θ±0.2°:Cu−にα)4.9°に強い
回折強度を有し、26.2°に中程度の回折強度を有し
、14.8°に比較的弱い回折強度を有していた。
尚、第4図にこの顔料の赤外線吸収スペクトルを示す。
試験例1(平版インキ展色試験)
実施例1〜2又は比較例1で得られた顔料4.0部とイ
ンキフェス16.0部をツーパ一式マ?−にて100回
転で3回線肉してインキを調製し、これを小型輪転印刷
機(RIテスター)を用いてアート紙に展色し、得られ
た展色紙の彩度(ΔC“)を分光光度計によシ、光沢(
60’ )を光沢針によシ、濃度をブレタグ濃度計(反
射濃度計)によりそれぞれ測定した。その結果を第1表
に示す。
ンキフェス16.0部をツーパ一式マ?−にて100回
転で3回線肉してインキを調製し、これを小型輪転印刷
機(RIテスター)を用いてアート紙に展色し、得られ
た展色紙の彩度(ΔC“)を分光光度計によシ、光沢(
60’ )を光沢針によシ、濃度をブレタグ濃度計(反
射濃度計)によりそれぞれ測定した。その結果を第1表
に示す。
第 1 表
実施例1〜2の顔料を用いたインキは、彩度が高く、光
沢良好、濃度穴であった。
沢良好、濃度穴であった。
試験例2(塗料試験)
実施例1〜2又は比較例1で得られた顔料12部、メラ
ミンアルキッド樹脂(メラミン樹脂とアルキッド樹脂の
重量比=3ニア)52部、キシレン52部及びガラスピ
ーズ120部をプリエチレン製ピンに入れ、ペイントコ
ンディジ、ナーで1時間分散した後、上記メラミンアル
キッド樹脂50部を追加して、更に10分間ペイントコ
ンディショナーで分散し、ガラスピーズを炉別して赤色
塗料を得た。次いでこの塗料を塗装板に吹き付けて焼き
付けた後、塗膜の光沢(60°)を光沢針によシ測定し
た。その結果を第2表に示す。
ミンアルキッド樹脂(メラミン樹脂とアルキッド樹脂の
重量比=3ニア)52部、キシレン52部及びガラスピ
ーズ120部をプリエチレン製ピンに入れ、ペイントコ
ンディジ、ナーで1時間分散した後、上記メラミンアル
キッド樹脂50部を追加して、更に10分間ペイントコ
ンディショナーで分散し、ガラスピーズを炉別して赤色
塗料を得た。次いでこの塗料を塗装板に吹き付けて焼き
付けた後、塗膜の光沢(60°)を光沢針によシ測定し
た。その結果を第2表に示す。
第2表
実施例1〜2の顔料を用いた塗料は、光沢良好であった
O 試験例3(耐水性試験) 実施例1〜2あるいは比較例1で得られ九顔料又は市販
のカルシウムレーキ顔料(C,1,ピグメントレッド5
7:1)12部、ウレタン系樹脂84部、メチルエチル
ケトン12部及びスチールビーズ150部をIリエチレ
ン製ピンに入れ、(インドコンディジ、ナーで1時間分
散した後、スチールピーズを炉別して赤色インキを得た
。この赤色インキを0.15mパーコーダーを用いてナ
イロン製フィルム上に展色した後、このフィルムの展色
面上にろ紙を重ね合せ、これを更に2枚のアルミニウム
板ではさんでクリップで止め、水中で1時間煮沸した後
、重ね合せてあったろ紙をはがして、ろ紙上への顔料の
マイグレーションの程度をブレタグ濃度計で濃度を計る
ととくよシ求めた。その結果を第3表に示す。
O 試験例3(耐水性試験) 実施例1〜2あるいは比較例1で得られ九顔料又は市販
のカルシウムレーキ顔料(C,1,ピグメントレッド5
7:1)12部、ウレタン系樹脂84部、メチルエチル
ケトン12部及びスチールビーズ150部をIリエチレ
ン製ピンに入れ、(インドコンディジ、ナーで1時間分
散した後、スチールピーズを炉別して赤色インキを得た
。この赤色インキを0.15mパーコーダーを用いてナ
イロン製フィルム上に展色した後、このフィルムの展色
面上にろ紙を重ね合せ、これを更に2枚のアルミニウム
板ではさんでクリップで止め、水中で1時間煮沸した後
、重ね合せてあったろ紙をはがして、ろ紙上への顔料の
マイグレーションの程度をブレタグ濃度計で濃度を計る
ととくよシ求めた。その結果を第3表に示す。
第3表
実施例1〜2及び比較例1の顔料を用いたインキハ、C
0!、ピグメントレッド57:1よシ耐水性が良好であ
った。
0!、ピグメントレッド57:1よシ耐水性が良好であ
った。
試験例4(−耐熱性試験)
実施例1〜2又は比較例1で得られた顔料6部、ステア
リン酸亜鉛2部から成るドライカラーをポリプロピレン
1200部とブレンドし、3オンスインクインスクリユ
一タイプ射出成形機を用い、成形温度280℃で滞留時
間0分と20分の条件でそれぞれ平板を成形し、3つの
色差(ΔE)を測定し、耐熱性の評価を行った。その結
果を第4表に示す。
リン酸亜鉛2部から成るドライカラーをポリプロピレン
1200部とブレンドし、3オンスインクインスクリユ
一タイプ射出成形機を用い、成形温度280℃で滞留時
間0分と20分の条件でそれぞれ平板を成形し、3つの
色差(ΔE)を測定し、耐熱性の評価を行った。その結
果を第4表に示す。
第4表
実施例1〜2の顔料で着色された平板は、色差(ΔE)
が小さく、それぞれ鮮明な赤色を呈しておシ、耐熱性に
優れていた。
が小さく、それぞれ鮮明な赤色を呈しておシ、耐熱性に
優れていた。
第1図は実施例1で得られた本発明のモノアゾレーキ顔
料(I塁)のX線回折図(2θ±0.2°:Cu −K
a) 、第2図は比較例1で得られた従来のモノアゾレ
ーキ顔料(α型)のX線回折図(2θ±0.26;Cu
−にα)であシ、また第3図は実施例1で得られた本発
明のモノアゾレーキ顔料(β型)の赤外線吸収スペクト
ル図、第4図は比較例1で得られた従来のモノアゾレー
キ顔料(α型)の赤外線吸収ス(クトル図である。
料(I塁)のX線回折図(2θ±0.2°:Cu −K
a) 、第2図は比較例1で得られた従来のモノアゾレ
ーキ顔料(α型)のX線回折図(2θ±0.26;Cu
−にα)であシ、また第3図は実施例1で得られた本発
明のモノアゾレーキ顔料(β型)の赤外線吸収スペクト
ル図、第4図は比較例1で得られた従来のモノアゾレー
キ顔料(α型)の赤外線吸収ス(クトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 X線回折図において回折角度(2^θ±0.2°;Cu
−K_α)5.0°に強い回折強度を有し、25.0°
に中程度の回折強度を有し、14.8°、19.5°に
比較的弱い回折強度を有することを特徴とする式( I
) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) で示されるモノアゾレーキ顔料。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62058868A JPH083051B2 (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | モノアゾレ−キ顔料 |
EP88115185A EP0358810A1 (en) | 1987-03-16 | 1988-09-16 | Monoazo lake pigment |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62058868A JPH083051B2 (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | モノアゾレ−キ顔料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63225666A true JPS63225666A (ja) | 1988-09-20 |
JPH083051B2 JPH083051B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=13096715
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62058868A Expired - Fee Related JPH083051B2 (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | モノアゾレ−キ顔料 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0358810A1 (ja) |
JP (1) | JPH083051B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9004495D0 (en) * | 1990-02-28 | 1990-04-25 | Ciba Geigy | Production of pigments |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE584578C (de) * | 1928-03-16 | 1933-09-21 | Krebs Pigment & Color Corp | Verfahren zur Herstellung von oel- und wasserunloeslichen, Harzseifen enthaltenden Farblacken |
US2453490A (en) * | 1946-05-23 | 1948-11-09 | Du Pont | Process of producing a barium lake pigment |
DE2834028C2 (de) * | 1978-08-03 | 1987-04-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Deckende Calziumfarblacke mit hoher Purtonbrillanz und verbesserter Lichtechtheit, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
JPH0230346B2 (ja) * | 1981-07-22 | 1990-07-05 | Shiseido Co Ltd | Buririantokaamin6bnofukasakukagobutsunoseizoho |
JPH0749539B2 (ja) * | 1986-12-24 | 1995-05-31 | 大日本インキ化学工業株式会社 | モノアゾレ−キ顔料 |
-
1987
- 1987-03-16 JP JP62058868A patent/JPH083051B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-09-16 EP EP88115185A patent/EP0358810A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0358810A1 (en) | 1990-03-21 |
JPH083051B2 (ja) | 1996-01-17 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |