KR100822654B1 - 안료성 구리 프탈로시아닌 고용체 및 이를 함유하는 투명한 분산물, 이들의 용도 및 당해 분산물의 제조방법 - Google Patents

안료성 구리 프탈로시아닌 고용체 및 이를 함유하는 투명한 분산물, 이들의 용도 및 당해 분산물의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100822654B1
KR100822654B1 KR1020037000165A KR20037000165A KR100822654B1 KR 100822654 B1 KR100822654 B1 KR 100822654B1 KR 1020037000165 A KR1020037000165 A KR 1020037000165A KR 20037000165 A KR20037000165 A KR 20037000165A KR 100822654 B1 KR100822654 B1 KR 100822654B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
pigment
weight
copper phthalocyanine
pigment dispersion
substituted
Prior art date
Application number
KR1020037000165A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20030019954A (ko
Inventor
알-골르베로니끄
데케이처게라르두스
그랑디디에이브
Original Assignee
시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25738980&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR100822654(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. filed Critical 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
Publication of KR20030019954A publication Critical patent/KR20030019954A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100822654B1 publication Critical patent/KR100822654B1/ko

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0026—Crystal modifications; Special X-ray patterns of phthalocyanine pigments

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

본 발명은 호스트로서 구리 프탈로시아닌(피그먼트 블루 15; C.I. 74160)을 포함하며, 게스트로서 기타 청색 내지 보라색 안료를 포함하는 안료성 고용체에 관한 것이다. α(피그먼트 블루 15:1), β(피그먼트 블루 15:3) 및 ε(피그먼트 블루 15:6) 결정형의 구리 프탈로시아닌, 특히 ε결정형이 바람직한 호스트이다. 단일상 고용체가 바람직하다.
또한, 본 발명은 추가로 이러한 고용체를 안료 입자로서 포함하며, 레올로지 개선제로서 안료 유도체를 포함하는 분산물에 관한 것이기도 하다. 특히, ε결정 격자의 고용체의 바람직한 분산물을 기존의 컬러 필터에 비해 445nm에서 향상된 투과 윈도우(transmission window)를 갖는 액정 디스플레이(LCD)용 컬러 필터를 제조하는 데 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 분산물의 제조방법, 고용체 그 자체 및, 고분자량 유기 물질을 착색시키기 위한 이들의 용도를 청구한다.
고용체, 레올로지 개선제, 구리 프탈로시아닌, ε결정형, 컬러 필터.

Description

안료성 구리 프탈로시아닌 고용체 및 이를 함유하는 투명한 분산물, 이들의 용도 및 당해 분산물의 제조방법{Pigmentary copper phthalocyanine solid solution and transparent dispersion comprising it, their uses, and processes for preparing the dispersion}
본 발명은 호스트(host)로서 구리 프탈로시아닌(피그먼트 블루 15; C.I. 74160)을 포함하며, 게스트(guest)로서 기타 청색 내지 보라색 안료를 포함하는 안료성 고용체에 관한 것이다. α(피그먼트 블루 15:1), β(피그먼트 블루 15:3) 및 ε(피그먼트 블루 15:6) 결정형 구리 프탈로시아닌, 특히 ε결정형이 바람직한 호스트이다. 단일상 고용체가 바람직하다.
또한, 본 발명은 안료 입자로서 이러한 고용체를 추가로 포함하며, 레올로지 개선제(rheology improver)로서 안료 유도체를 포함하는 분산물에 관한 것이기도 하다. 특히, ε결정 격자의 고용체의 바람직한 분산물은 기존의 컬러 필터에 비해 445 ±10nm에서 향상된 투과 윈도우(transmission window)를 갖는 액정 디스플레이(LCD)용 컬러 필터를 제조하는 데 사용할 수 있다.
투과 윈도우의 정확한 위치 및 절대치는 컬러 필터에 있어서 가장 중요한 파라메터이다. 발광을 둘러싼 파장 범위내에서의 높은 투과율과 더불어, 상이한 색상의 빛에 대한 가능한 한 높은 흡수도가 바람직하다. 일반적으로, 3색계(trichromatism)는 하나의 청색 필터, 하나의 적색 필터 및 하나의 녹색 필터를 사용함으로써 성취된다. 이러한 필터는 반드시 매우 투명하고, 균일해야 하며, 매우 균일한 층 두께로 제조될 수 있어야 한다.
여러가지 청색 필터가 공지되어 있으며, 일부의 경우 시판되고 있다. 이들중 일부는 ε구리 프탈로시아닌(C.I. 피그먼트 블루 15:6) 및 카바졸 바이올렛(C.I. 피그먼트 바이올렛 23)을 함유한다. 그러나, 이러한 필터는 현재의 요구조건을 완전히 충족시킬 수는 없는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 본 발명의 목적은 청색 필터를 개선하는 것이다.
구리 프탈로시아닌[조 상(crude phase) 또는 α상]을 용매에 의한 염 연삭(salt grinding)(예를 들면, 미국 특허공보 제2,556,728호) 및 무수 연삭 후 용매 처리(유럽 공개특허공보 제0 803 545호), 불활성 대기하에서 고체 바인더에 의한 무수 연삭(유럽 공개특허공보 제0 808 878호), 및 무수 또는 수성 연삭 후 컨디셔닝(국제 공개공보 제99/54410호)에 의해 β결정형으로 쉽게 전환시킬 수 있다는 사실이 반복적으로 보고되고 있다.
한편, 영국 특허공보 제1,411,880호 및 일본 공개특허공보 제04/252273호에는 α구리 프탈로시아닌을 우선 모두 α및 β구리 프탈로시아닌의 혼합물로 볼(ball) 분쇄기 내에서 전환시킨 다음, 약간의 승온에서 용매 처리하여 순수한 ε구리 프탈로시아닌으로 전환시키는 방법이 기재되어 있다. 그러나, 이러한 결과는 재생성이 거의 없다.
미국 특허공보 제4,135,944호에는 β또는 ε구리 프탈로시아닌의 형성이 전단력, 용매 및 온도 뿐만 아니라 ε결정상의 형성을 결정하는 적합한 프탈로시아닌 유도체의 존재에 의해서도 좌우된다는 사실이 기재되어 있다.
또한, 일본 공개특허공보 제48/76 925호에 따르면, 이들을 결정상의 측정체로 명백히 관찰되어, 순수한 α구리 프탈로시아닌과 함께 가공하여 X-선 회절 패턴이 ε구리 프탈로시아닌과 매우 유사한 혼합물이 수득된다.
일본 공개특허공보 제09/95 638호 및 일본 공개특허공보 제08/44 056호에는 α및 ε구리 프탈로시아닌의 물리적 혼합물의 블루 컬러 필터의 사용 및 α구리 프탈로시아닌 및 디옥사진 바이올렛의 물리적 혼합물의 블루 컬러 필터의 사용이 기재되어 있다.
일본 공개특허공보 제61/26 6471호에는 α구리 프탈로시아닌을 염 혼련시키면 염 혼련을 방향족 이소시아네이트와 지방족 아민의 무색 반응 생성물의 존재 또는 부재중 수행하는냐에 따라 R형 또는 β형이 유도된다는 사실이 기재되어 있다.
일본 공개특허공보 제07/198 925호에는 N-메틸피롤리돈 중의 ε구리 프탈로시아닌, SiO2 입자("무정형 발연 실리카") 및 디옥사진 바이올렛의 10% 액상 분산물이 기재되어 있다. 그러나, 어떠한 고용체도 형성되지 않으며, 반대로 실시예 1에 따른 분산물의 X-선 분말 다이어그램은 ε구리 프탈로시아닌의 특성 시그널 및 디옥사진 바이올렛의 특성 시그널을 서로 별개로 함유한다.
또한, 본 발명은 우선권 주장일에 아직 미공개된, 국제 공개공보 제01/04215호, 국제 공개공보 제01/09252호 및 일본 공개특허공보 제2000/281924호의 여러가지 중요한 측면과 상이하다. 놀라운 사실은 염 연삭 과정중 구리 프탈로시아닌의 불필요한 상 전이가 임의의 선택된 부류의 안료를 첨가함으로써 방지될 수 있다는 점이다. 보다 놀라운 사실은 향상된 컬러 특성을 나타내는 고용체가 수득된다는 점이다.
본 발명을 예를 들면, α, β, γ, δ, ε, ρ, π, X 또는 R 결정형과 같은 구리 프탈로시아닌의 공지된 모든 결정형에 적절히 판단하여 사용할 수 있다. α, β, 및 특히, ε결정형에 사용하는 것이 특히 바람직하며, 후술된 향상된 블루 컬러 필터 제조용으로서 신규한 분산물이 수득될 수 있다.
본 발명에 의해 안료, 레올로지 개선제 및 고분자량 유기 물질을 포함하는 안료 분산물로서,
Figure 112006045837816-pct00006
안료가, 호스트가 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌이고 게스트가 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 디옥사진, 인단트론, 인디고, 이소비올란트론, 페릴렌, 아미노 치환된 1,4-디케토-2,5-디아릴피롤로[3,4c]피롤 또는 알콕시 치환된 나프톨 AS 아조 안료인, 고용체이고,
Figure 112006045837816-pct00007
레올로지 개선제가, 질소 또는 황을 함유하는 그룹에 의해 치환된, 퀴나크리돈, 디하이드로퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 1,1'-디안트라퀴노닐, 디옥사진, 인단트론, 인디고, 이소인돌리논, 이소비올란트론, 프탈로시아닌, 1,4-디케토피롤로[3,4c]피롤 코어 및 이들의 임의의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 안료 분산물이 제공된다.
바람직하게는, 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌 호스트는 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌의 α, β또는 ε결정형이며, 특히 이의 ε결정형이 바람직하다.
이러한 게스트 안료는 당해 기술 분야의 숙련가에게 공지되어 있으며, 예를 들면, 문헌에 기재되어 있다[참조: 핸드북 "Industrial Organic Pigments"(W. Herbst & K. Hunger, VCH Weinheim 1993, ISBN 3-527-28161-4)]. 바람직하게는, 게스트 안료의 양은, 구리 프탈로시아닌의 총량을 기준으로 하여, 0.1 내지 50중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20중량%, 보다 바람직하게는 10중량% 이하, 특히 바람직하게는 5중량% 이하, 특히 약 1 내지 약 3중량%이다. 목적하는 용도에 따라, 특히 페인트 용도로 사용하려는 경우, 보다 많은 양의 게스트 안료를 사용하는 것도 가능하다. 적합한 몰 비에서, 고용체 대신 혼합된 결정이 형성될 수 있으며, 이러한 결정은 마찬가지로 특별한 경우가 아니라면, 고용체으로서 본 발명의 범주내에 포함되는 것으로 해석된다. 바람직한 게스트는 퀴나크리돈, 디옥사진 및 인단트론 안료이다.
본 발명의 고용체의 전자 현미경에 의해 입자 크기 분포가 좁은, 유사한 형태의 모든 결정을 볼 수 있다. 따라서, 사실상 게스트의 모든량이 호스트로서 동일한 입자로 존재하며, 호스트와 게스트가 함께 고용체를 형성하는 것으로 생각된다. X-선 분말 다이아그램에 의해서도 독특한 결정상을 볼 수 있다.
상기 레올로지 개선제에서, 코어는 1 내지 4개의 -SO3H, -SO2NR5R6, -SO2-C1-C10알킬렌-NR5R6 그룹, 또는 특히 -SO3 -M+{여기서, M+는 +NR1R2R3R4이거나 알칼리 금속 양이온 또는 반 알칼리 토금속 양이온이고, R1 내지 R6은 서로 독립적으로 수소, C1-C30알킬, C5-C24사이클로알킬, C2-C30알케닐, C7-C30아릴알킬, C6-C18아릴, [C2-C5알킬렌-O]1-10H, [C2-C5알킬렌-O]1-10C1-C5알킬, [C2-C5알킬렌-NH]1-10H 또는 [C2-C5알킬렌-NH]1-10C1-C5알킬이다}에 의해 치환된다. +NR1R2R3R4를 함유하는 화합물은, 예를 들면, 아르쿠아드(Arquad)
Figure 112006045837816-pct00008
[악조 비. 브이.(Akzo B.V.)]로 시판되고 있는 것과 같이 공지되어 있다.
설폰화 유도체 대신에 예를 들면, 안료와 포름알데하이드 및 2급 아민과의 반응[만니히 반응(Mannich reaction)]에 의해 수득된 것과 같은 기타 유도체를 사용하여 예를 들면, 1 내지 4개의 -CH2NR5R6,
Figure 112006045837816-pct00001
또는
Figure 112006045837816-pct00002
그룹에 의해 치환된 코어를 수득할 수 있다.
또한, 예를 들면, 코어가 -NHSO2R5, -N(C1-C5알킬)SO2 R5, -NHSO2-C1-C10알킬렌-NR5R6, -N(C1-C5알킬)-C1-C10알킬렌-SO 2NR5R6, -NHCOR5, -N(C1-C5알킬)COR 5, -NHCO-C1-C10알킬렌-NR5R6 또는 -N(C1-C5알킬)-C1-C10 알킬렌-CONR5R6에 의해 치환된 것과 같은 추가의 공지된 레올로지 개선제를 사용할 수도 있다. 동일한 코어 위에 상이한 치환체를 갖는 공지된 레올로지 개선제를 사용할 수도 있다.
일반적으로, 레올로지 개선제의 양은, 안료의 총량을 기준으로 하여, 2 내지 20중량%, 바람직하게는 4 내지 15중량%, 특히 바람직하게는 6 내지 12중량%이다. 본 발명의 레올로지 개선제는 공지된 물질이거나, 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 때로는 이를 상승제(synergist)라고도 지칭하기도 한다.
하나의 바람직한 양태에서, 본 발명의 분산물은, 안료의 총량을 기준으로 하여, 5 내지 200중량%, 바람직하게는 10 내지 80중량%, 매우 바람직하게는 20 내지 50중량%의 중성 비이온성 분산제를 추가로 포함한다.
중성 비이온성 분산제는 당해 기술 분야에 널리 공지되어 있다. 이러한 분산제는 예를 들면, 폴리글리콜 또는 이의 유도체를 포함할 수 있다.
컬러 필터 제조에 적합한 고분자량 유기 물질이 당해 기술 분야의 숙련가에게 공지되어 있다. 예를 들면, 이들은 중합체를 포함할 수 있다. 사실상 무색의 고분자량 유기 물질이 바람직하며, 하기에 예를 든다.
바람직하게는, 고분자량 유기 물질의 양은, 안료의 총량을 기준으로 하여, 10 내지 400중량%, 바람직하게는 30 내지 200중량%, 특히 바람직하게는 40 내지 100중량%이다.
또한, 본 발명의 고용체와는 별도로, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 디옥사진, 인단트론, 인디고, 이소비올란트론, 페릴렌, 아미노 치환된 1,4-디케토-2,5-디아릴피롤로[3,4c]피롤 또는 알콕시 치환된 나프톨 AS 아조 안료가 마찬가지로 본 발명의 청색 분산물의 구성 성분이 될 수 있다. 본 발명의 분산물이 컬러 필터 이외의 용도로 사용되는 경우라면, 청색은 더 이상 필수적이지 않으며, 예를 들면, 유체색, 백색, 흑색, 광택성 또는 2색성 유기, 무기 또는 금속성 안료일 수 있는 목적하는 임의의 다른 염료를 혼합할 수 있는데, 이러한 경우, 본 발명의 고용체의 높은 색상 포화도[체도(chroma)] 덕분에, 특히 우아한 색상이 생성될 수 있다. 당해 기술분야의 숙련가들은 목적하는 색조와 효과를 얻기 위해서는 안료를 어떻게 혼합해야 하는지를 알고 있을 것이다.
바람직하게는 안료의 평균 입자 크기는 0.01㎛ 내지 0.3㎛, 특히 바람직하게는 0.02㎛ 내지 0.2㎛, 매우 바람직하게는 0.04㎛ 내지 0.1㎛이다.
바람직하게는, 레올로지 개선제의 대부분은 안료의 표면 위 또는 분산물내에 존재한다. 또한, 놀랍게도, 예를 들면, 안료의 코어내에 포함되어 있는 레올로지 개선제 및 특히 설포네이트와 같은 불순물은 본 발명의 분산물의 적용 특성에 악영향을 미치며, 이로부터 제조된 필터는 종종 너무 진한 초록색이거나/이며 수 많은 결점 부위[핀홀(pinhole)]를 갖는다는 사실이 밝혀졌다. 이러한 문제는 추가의 레올로지 개선제가 첨가되면 저하되지 않고 실제적인 범위까지 지속된다. 따라서, 안료의 총 중량을 기준으로 하여, 20중량% 미만 또는 2중량% 미만의 레올로지 개선제가 코어내에 포함되는 것이 바람직하다.
따라서, 상당한 양의 레올로지 개선제 또는 구조적으로 유사한 화합물을 함유하는 구리 프탈로시아닌을 포함하지 않는 출발 물질을 사용하는 것도 바람직하다.
스펙트럼이 400 내지 700nm(380 내지 780nm의 스펙트럼 범위가 가장 적합하다)에서 측정되는, 본 발명의 안료 분산물의 광학 특성은 투명한 유리 기판 위에 안료와 레올로지 개선제를 총 53.9중량% 함유하는 약 0.4㎛ 두께의 피막을 기준으로 하여 용이하게 측정할 수 있다. 안료 고용체의 호스트로서 ε구리 프탈로시아닌의 경우, 455nm에서의 흡수도에 대한 500nm에서의 흡수도의 생성 비(A500/A455)는 2.0 이상이고, 바람직하게는 2.2 이상, 특히 바람직하게는 2.5 이상이다. 한편, 415nm에서의 흡수도에 대한 500nm에서의 흡수도의 생성 비(A500/A415)는 0.75 이상, 바람직하게는 0.85 이상, 특히 바람직하게는 0.95 이상이다. 이러한 경우의 피막의 두께는 건조된 피막에 대하여 나타낸 것이다. 파라메터(A500/A455) 및 (A500/A415)는 투과율 수치보다 효과적으로 본 발명의 분산물의 포텐셜을 특징짓는데, 왜냐하면 투과율 수치와는 다르게 이들은 사실상 실험 파라메터와는 독립적이기 때문이며, 이들은 실제로 총 약 50 내지 60%의 안료와 레올로지 개선제의 농도 범위내에서 사실상 어떠한 변화도 나타내지 않기 때문이다. 안료 분산물로부터 출발하는 피막의 적합한 제조방법 그 자체가 공지되어 있다. 유의하여 작동시키면, 최적의 투과 윈도우의 중간에서 약 90%의 투과율이 성취될 수 있다.
본 발명의 분산물은, 예를 들면, 그 자체로 스크린 또는 디스플레이에 사용할 수 있는 컬러 필터를 제조하는 데 사용할 수 있다.
본 발명의 분산물은 구리 프탈로시아닌과 게스트 안료를 공동 혼련함으로써 제조될 수 있는데, 바람직하게는 상술한 이유로 인하여, 레올로지 개선제를 첨가하지 않으며, 적합한 경우, 혼련이 종료될 때가지 분산제를 첨가하지 않는다. 바람직하게는 구리 프탈로시아닌은 무정형이어서는 안되며, 국제 공개공보 제01/04215호의 실시예에 따르면, 혼련 전에도 절대로 무정형으로 존재해서는 안되는데, 왜냐하면 그렇지 않은 경우에는 색상이 손상되기 때문이다.
구리 프탈로시아닌이 주로 ε결정형인 경우, 이는 혼련 과정중 ε형태로 전환되는, 기타 형태를 포함할 수도 있다. 이런 경우, 기타 형태는 바람직하게는 X-선 분말 다이아그램에서 이들의 시그널이 약 5 내지 10°2θ(CuKα)에서 ε형태의 기본 시그날을 벗어나지 않는 양 이하로 존재해야 하는데, 일반적으로는 40중량% 이하, 바람직하게는 20중량% 이하이다.
반대로, 혼련을 위한 임의의 게스트 안료를 바람직하게는 미세하게 미분된 형태로 사용하는데, 특히 국제 공개공보 제01/04215호에 따라 무정형으로 남아 있는 것이 바람직하다.
물론, 이러한 방법은 게스트 안료를 전혀 첨가하지 않는 경우, 순수한 구리 프탈로시아닌의 분산물에 있어서도 적합하다. 그러나, 본 경우에, 생성물의 결정상을 신뢰할 수 있을 정도로 예측할 수는 없는데, 왜냐하면 게스트 안료의 상 안정화 작용 및 고용체의 형성이 없기 때문이다. 또한, 색상 농도는 여전히 출발 물질의 농도보다는 훨씬 높지만, 게스트가 존재하는 경우보다는 상당히 낮다.
따라서, 본 발명은,
Figure 112006045837816-pct00009
치환되지 않은 구리 프탈로시아닌, 바람직하게는 주로 ε결정형인 구리 프탈로시아닌 및, 경우에 따라, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 디옥사진, 인단트론, 인디고, 이소비올란트론, 페릴렌, 아미노 치환된 1,4-디케토-2,5-디아릴피롤로[3,4c]-피롤 또는 알콕시 치환된 나프톨 AS 아조 안료를 결정성 무기염 또는, 결정성 무기염과 유기 액체와의 혼합물과 함께 혼련시키고,
Figure 112006045837816-pct00010
질소 또는 황을 함유하는 그룹에 의해 치환된, 퀴나크리돈, 디하이드로퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 1,1'-디안트라퀴노닐, 디옥사진, 인단트론, 인디고, 이소인돌리논, 이소비올란트론, 프탈로시아닌 및 1,4-디케토피롤로[3,4c]-피롤 코어 및, 이들의 임의의 목적하는 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 레올로지 개선제를 첨가하는, 본 발명의 안료 분산물의 제조방법을 제공한다.
바람직한 레올로지 개선제는 1 내지 4개의 -CH2NR5R6 그룹에 의해 치환되며, 바람직하게는 2개의 -CH2NR5R6 그룹에 의해 치환되거나 또는 평균 약 2개의 -CH2NR5R6그룹에 의해 치환된 혼합물에 의해 치환된다.
경우에 따라, 중성 비이온성 분산제, 바람직하게는 안료의 총 중량을 기준으로 하여, 5 내지 200중량%의 양으로, 특히 바람직하게는 10 내지 80중량%의 양으로, 매우 특히 바람직하게는 20 내지 50중량%의 양으로 첨가할 수도 있다.
바람직하게는, 결정성 무기염은 유기 액체에 20℃에서 ≤100mg/ℓ, 바람직하게는 20℃에서 ≤10mg/ℓ로 용해되며, 특히 바람직하게는 20℃에서 사실상 불용성이다.
무기염 및 또한 유기 액체는 바람직하게는 각각 물 100㎖당 10g 이상의 범위로 용해된다. 사용된 무기염은 바람직하게는 결정수가 있건 없건 상관없이, 알루미늄 설페이트, 나트륨 설페이트, 칼슘 클로라이드, 칼륨 클로라이드 또는 나트륨 클로라이드이며, 특히 바람직하게는 나트륨 설페이트, 칼륨 클로라이드 또는 나트륨 클로라이드이다.
혼련에 있어서, 평균 입자 크기가 5 내지 200㎛, 특히 바람직하게는 10 내지 50㎛인 염을 사용하는 것이 바람직하다.
유기 액체로서, 케톤, 에스테르, 아미드, 설폰, 설폭사이드, 니트로 화합물 또는 하나 또는 2개의 옥소 그룹에 의해 치환되고, 하나 이상의 하이드록실 그룹에서 C1-C8알킬카보닐에 의해 에스테르화 될 수 있거나 또는 C1-C8알킬에 의해 에테르화 될 수 있는 모노-, 비스- 또는 트리스-하이드록시-C2-C12알칸 화합물, 및 이들의 혼합물을 사용하는 것이 특히 바람직하다. 대안으로서, 알코올 또는 글리콜을 사용할 수도 있다. 특히 바람직하게는, 케톤, 에스테르, 아미드, 설폰, 설폭사이드 또는 니트로 화합물은 지방족 또는 사이클로지방족 화합물을 포함한다.
비록 소량의 산성 또는 염기성 불순물이 파괴적이지는 않지만, 바람직하게는, 유기 액체는 통상적으로 중성 그 자체이다. 본 발명을 한정하지 않는 중성 유기 액체의 예시적인 예로는 트리아세틴, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 에틸 메틸 케톤, 사이클로헥산논, 디아세톤 알코올, 부틸 아세테이트, 니트로메탄, 디메틸 설폭사이드 및 설폴란이 있다. 디아세톤 알코올이 매우 특히 바람직하다.
바람직하게는, 혼련 동안의 온도는 10 내지 60℃이다. 적합한 경우 냉각을 고려하여, 혼련된 물질들이 균일한 전단력하에 균일하게 이동하고, 온도가 본 발명의 온도 범위를 초과하지 않도록 회전 속도계를 설치해야 한다. 국부적인 과열 또는 과도한 기계적 응력과 같은 경우를 가능한 방지해야만 한다. 우수한 결과는 예를 들면, 50 내지 150rpm의 회전 속도에서 5ℓ용량의 혼련기 및 6 내지 24시간의 혼련 시간에 의해서 수득되며, 이러한 수치는 한정되지 않으며, 예를 들면, 보다 큰 장치에 있어서는, 회전 속도를 보다 저속으로 할 수도 있다.
혼련 후, 무기염 및 유기 액체를 물, 특히 탈염수를 사용하여 세척하는 것이 바람직하다. 건조는 바람직하게는 -20 내지 250℃/10-1 내지 105Pa, 특히 바람직하게는 25 내지 100℃/102 내지 105Pa 또는 100 내지 200℃/104 내지 105Pa, 매우 특히 바람직하게는 약 80℃/104Pa에서 수행된다.
혼련 과정중, 유기 액체 대 무기염의 비는 바람직하게는 1㎖ : 6g 내지 3㎖ : 7g이며, 유기 액체 대 무기염과 모든 안료의 총 중량 비는 1㎖ : 2.5g 내지 1㎖ : 7.5g이다.
특정한 불순물에 의해 결정의 상 변형이 야기되는 것으로 공지되어 있다. 이들의 양 및 일체성에 따라, 종종 이러한 불순물을 분석에 의해 감지하기가 어렵다. 따라서, 치환되지 않은 순수한 형태의 구리 프탈로시아닌(예: α, β또는 바람직하게는 ε)을 사용하거나 또는 생성된 분산물의 색조를 상술한 바와 같은 피막 기준으로 분석하는 것이 권장되고 있다. 주로 ε형태인 구리 프탈로시아닌으로부터 출발하는 경우, 통상적으로 구리 프탈로시아닌의 임의의 다른 형태가 ε형태로 전환된다는 사실이 관찰될 것이다.
따라서, 본 발명은 또한 결정성 무기염 또는 결정성 무기염과 유기 액체의 혼합물을 사용하여 혼련시킴으로써 구리 프탈로시아닌을 ε형태로 전환하는 방법(여기서, 구리 프탈로시아닌은 ε형태가 주성분인 상이한 결정형태의 혼합물을 포함한다)을 제공한다.
또한, X-선 분말 다이아그램에서, 주로 구리 프탈로시아닌 결정형에 속하는 모든 시그널이 통상 사라진다. 특히 바람직하게는, 내성이 특히 높으며, 내광성이 특히 뛰어난 구리 프탈로시아닌의 격자 형태인 단일상 고용체가 수득된다.
목적하는 입자 크기에 도달할 때까지 레올로지 개선제를 첨가하지 않는 것이 바람직하며, 혼련이 완료될 때까지 첨가하지 않는 것이 특히 바람직하다. 중성 비이온성 분산제를 첨가하는 경우, 이것도 마찬가지로 목적하는 입자 크기에 도달할 때까지 첨가하지 않는 것이 바람직하며, 혼련이 완료될 때까지 첨가하지 않는 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 분산물은 추가로 통상적인 용매를 통상적인 양으로 포함할 수 있다.
구리 프탈로시아닌을 포함하는 고용체는 신규한 것이다. 이들은 적용 특성(예: 분산성, 레올로지성, 내열성, 내확산성, 내광성 및 내후성)이 우수하며, 색상 농도 및 색상 안정성도 우수한 안료로서 사용될 수 있다. 이러한 고용체의 적용으로는 이로써 한정되는 것은 아니지만, 컬러 필터, 전기사진, 자동차 페인트 시스템 및 모든 종류의 중합체 섬유가 있다.
따라서, 본 발명은 추가로 구리 프탈로시아닌 및, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 디옥사진, 인단트론, 인디고, 이소비올란트론, 페릴렌, 아미노 치환된 1,4-디케토-2,5-디아릴피롤로[3,4c]피롤 또는 알콕시 치환된 나프톨 AS 아조 안료 및 이들의 임의의 바람직한 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 기타 착색제를 본질적으로 함유하는 고용체를 제공한다. 2 이상의 추가의 착색제가 제공되는 경우, 이들의 수는 예를 들면, 2 내지 100, 바람직하게는 2 내지 8, 특히 바람직하게는 2 또는 3과 같은 임의의 수이다.
호스트로서 치환되지 않은 α, β 또는 ε구리 프탈로시아닌의 결정 격자 형태의 단일상 고용체를 포함하며, 게스트로서 퀴나크리돈, 디옥사진, 인단트론, 인디고, 이소비올란트론, 페릴렌, 아미노 치환된 1,4-디케토-2,5-디아릴피롤[3,4c]피롤 또는 알콕시 치환된 나프톨 AS 아조 안료를 포함하는 것이 바람직하다.
모든 경우에 있어서, 추가의 착색제의 양은, 구리 프탈로시아닌의 총 중량을 기준으로 하여, 0.1 내지 50중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 10중량%, 특히 약 3 내지 5중량%이다.
우수한 결과는 호스트로서 특히 ε구리 프탈로시아닌 및 게스트로서 인단트론 안료 또는 디옥사진 안료에 의해 수득된다.
물론, 본 발명의 고용체 또는 분산물을 다량으로 사용하여 고분자량 유기 물질을 예를 들면, 마스터배치(masterbatch)로서 안료화하는 데 사용할 수도 있다.
본 발명에 따라 착색하려는 고분자량 유기 물질은 천연 또는 합성 공급원일 수 있으며, 통상적으로는 분자량 범위는 103 내지 108g/몰이다. 본 물질은, 예를 들면, 천연 수지 또는 무수 오일(예: 고무 또는 카세인), 또는 개질된 천연 물질(예: 염화 고무, 오일 개질된 알킷 수지, 비스코스, 셀룰로스 에테르 또는 에스테르(예: 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 프로피오네이트, 셀룰로스 아세토부티레이트 또는 니트로셀룰로스), 특히 폴리올레핀(예: 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 또는 폴리이소부틸렌), 치환된 폴리올레핀(예: 비닐 클로라이드, 비닐 아세테이트, 스티렌, 아크릴로니트릴 또는 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트 또는 부타디엔의 중합체)과 같이 부가 중합, 축합 중합 또는 중부가에 의해 수득되는 것과 같은 완전히 합성된 유기 중합체(열경화성 및 열가소성 둘 다), 및 상술한 단량체의 공중합체, 특히 ABS 또는 EVA를 포함할 수 있다.
일련의 다중첨가 수지 및 축중합 수지에 있어서는, 페놀 수지로 공지되어 있는, 포름알데하이드와 페놀의 축합물 및, 아미노 수지로 공지되어 있는, 포름알데하이드와 우레아, 티오우레아 및 멜라민과의 축합물 및, 말레에이트 수지와 같은 불포화 수지 및, 선형 폴리에스테르 및 폴리아미드 또는 실리콘을 언급할 수 있다.
상술한 고분자량 화합물은 가소성 물질 또는 용융물로서 개별적으로 또는 혼합물로 존재할 수 있으며, 원하는 경우, 섬유로 방사할 수도 있다.
또한, 이들은 이들의 단량체 형태 또는 피복물질 또는 프린트 잉크용 필름 형성제 또는 결합제(예: 아마인유 바니쉬, 니트로셀룰로스, 알킷 수지, 멜라민 수지, 우레아-포름알데하이드 수지 또는 아크릴 수지)로서 용해된 형태의 중합된 상 태로 존재할 수 있다.
본 발명의 안료성 고용체에 의한 고분자량 유기 물질의 안료화는, 예를 들면, 목적하는 경우 마스터배치 또는 분산물 형태의 안료를 혼합하고, 롤(roll) 분쇄기, 믹서(mixer) 또는 분쇄 장치를 사용하여 기재에 적용함으로써 수행된다. 일반적으로, 그 다음에는 염색된 물질을 칼렌더링(calendering), 압축 성형, 사출, 스프레딩(spreading), 캐스팅(casting) 또는 사출 성형과 같은 공지된 기술 그 자체를 사용하여 목적하는 기본 형태로 만든다. 비격자 성형품을 제조하거나 또는 이들의 취성을 저하시키기 위해서, 종종 고분자량 화합물을 성형하기 전에 가소제로서 공지되어 있는 것들을 혼입하는 것이 바람직하다. 사용할 수 있는 이러한 가소제의 예로는 포스폰산, 프탈산 또는 세박산의 에스테르가 있다. 본 발명의 방법에서, 가소제를 안료성 착색제를 혼입하기 전후에 당해 중합체에 혼입할 수 있다. 또한, 상이한 색조를 수득하기 위해서는, 충전제 및/또는 기타 착색 성분(예: 백색, 유체색 또는 흑색 안료) 및, 이펙트 안료(effect pigment)를 첨가할 수 있으며, 특히 안료 조성물 이외에 고분자량 유기 물질의 바람직한 양을 첨가할 수도 있다.
피복 물질 및 프린트 잉크를 안료화하기 위해서는, 고분자량 유기 물질과 본 발명의 안료 고용체를 단독으로, 또는 충전제, 기타 안료, 건조제 또는 가소제와 같은 첨가제와 함께 일반적으로는 유기 및/또는 수성 용매 또는 용매 혼합물에 미세하게 분산시키거나 용해시킨다. 본원에서 하나의 가능한 과정은 개별적인 성분을 단독으로, 또는 두 가지 이상을 함께 분산 또는 용해시킨 다음, 나머지 모든 성분과 혼합하는 것이다.
따라서, 본 발명의 추가 양태는, 고용체(a)와 고분자량 유기 물질(a)의 총 중량을 기준으로 하여, 본 발명에 따르는 고용체(a) 0.05 내지 70중량%와 고분자량 유기 물질(b) 99.95 내지 30중량%를 포함하는, 내부 착색된(mass-coloured) 고분자량 유기 물질을 제공한다.
당해 물질은 즉시 사용가능한 조성물 또는 이로부터 제조된 제품, 및 예를 들면, 과립 형태의 마스터배치를 포함할 수 있다. 경우에 따라, 본 발명에 따라 착색된 고분자량 유기 물질은 통상적인 첨가제(예: 안정화제)를 추가로 포함할 수도 있다.
따라서, 추가의 양태에 의해 본 발명의 고용체 또는 안료 분산물을, 예를 들면, 고분자량 유기 물질과 본 발명의 안료 조성물을 그 자체로 공지된 방법으로 임의로 마스터배치의 형태로 혼합하고, 당해 혼합물을 가공함으로써 혼입시키는 단계를 포함하는, 다량의 고분자량 유기 물질의 착색방법을 제공한다. 이러한 염색은 특히 높은 색상 포화도(채도)를 갖는 뛰어난 투명성 및 우수한 내성을 수득하는 데 유리하다.
하기 나타낸 실시예에 의해 본 발명을 한정하지 않으면서 본 발명을 설명한다(달리 언급하지 않는 한, "%"는 언제나 중량%이다).
실시예 1: 용량이 1ℓ인 실험실용 혼련기에 파스토겐(Fastogen)
Figure 112006045837816-pct00011
블루 EP 7(피그먼트 블루 15:6, DIC) 58.2g, 국제 공개공보 제01/04215호에 따라 무정형으로 만든 카바졸 바이올렛(피그먼트 바이올렛 23) 1.8g, 염화나트륨 240g 및 디아세톤 알코올 70㎖를 충전시키고, 회전 속도계를 100rpm으로 설정한다. 당해 물질의 온도가 30℃를 초과하지 않도록 혼련기의 벽을 20℃로 냉각시킨다. 7시간 후, 탈이온수 150㎖를 서서히 첨가하고, 생성된 혼합물을 뷔흐너(Buechner) 깔대기에 분배하고, 본 깔대기내의 물질에 염이 존재하지 않을 때까지 물로 세척한다. 생성물을 80℃/3·103Pa에서 15시간 동안 건조시킨 다음, 메쉬(mesh) 크기가 0.4mm인 체(sieve)를 통해 체질한다. 이에 의해 X-선 분말 다이아그램이 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌의 순수한 ε결정상에 상응하는 고용체가 생성된다.
실시예 2: 카바졸 바이올렛 2.4g을 사용한다는 점을 제외하고는, 실시예 1의 과정을 반복한다. 이에 의해 X-선 분말 다이아그램이 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌의 순수한 ε결정상에 상응하는 고용체가 생성된다.
실시예 3: 카바졸 바이올렛 대신에 크로모프탈(Cromophtal)
Figure 112006045837816-pct00012
블루 A3R(피그먼트 블루 60, 시바 스페셜티 케미칼스 아게)을 사용한다는 점을 제외하고는 실시예 2의 과정을 반복한다. 이에 의해 X-선 분말 다이아그램이 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌의 순수한 ε결정상에 상응하는 고용체가 생성된다.
실시예 4: 용량이 1ℓ인 실험실용 혼련기에 헬리오겐(Heliogen)
Figure 112006045837816-pct00013
블루 D6700-T(C. I. 피그먼트 블루 15:6, BASF) 44.0g, 국제 공개공보 제01/04215호에 따라 무정형으로 만든 카바졸 바이올렛(C. I. 피그먼트 바이올렛 23) 1.36g, 솔스퍼제(Solsperse)
Figure 112006045837816-pct00014
5000[블루 구리 프탈로시아닌 유도체, 아베시아(Avecia)] 4.40g, 염화나트륨 240g 및 디아세톤 알코올 70㎖를 충전시키고, 회전 속도계를 100rpm으로 설정한다. 당해 물질의 온도가 40℃를 초과하지 않도록 혼련기의 벽을 25℃로 냉각시킨다. 8시간 후, 탈이온수 150㎖를 서서히 첨가하고, 생성된 혼합물을 뷔흐너 깔대기에 분배하고, 본 깔대기내의 물질에 염이 존재하지 않을 때까지 물로 세척한다. 생성물을 80℃/3·103Pa에서 15시간 동안 건조시킨 다음, 메쉬 크기가 0.4mm인 체를 통해 체질한다. 이에 의해 X-선 분말 다이아그램이 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌의 순수한 ε결정상에 상응하는 고용체가 생성된다.
실시예 5: 파스토겐
Figure 112006045837816-pct00015
블루 EP 7 대신에 헬리오겐
Figure 112006045837816-pct00016
블루 D6700-T(C. I. 피그먼트 블루 15:6, 바스프)를 사용한다는 점을 제외하고는 실시예 1의 과정을 반복한다. 이에 의해 X-선 분말 다이아그램이 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌의 순수한 ε결정상에 상응하는 고용체가 생성된다.
실시예 6: 카바졸 바이올렛 대신에 신쿠아시아(Cinquasia)
Figure 112006045837816-pct00017
바이올렛 R NRT-201-D(C. I. 피그먼트 바이올렛 19, 시바 스페셜티 케미칼스 인크)를 사용한다는 점을 제외하고는 실시예 5의 과정을 반복한다. 이에 의해 X-선 분말 다이아그램이 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌의 순수한 ε결정상에 상응하는 고용체가 생성된다.
실시예 7: 파스토겐
Figure 112006045837816-pct00018
블루 EP 7 60.0g과 어떠한 카바졸 바이올렛도 사용하지 않는다는 점을 제외하고는 실시예 1의 과정을 반복한다. 이에 의해 X-선 분말 다이아그램이 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌의 순수한 ε결정상에 상응하는 고용체가 생성된다.
실시예 8: 국제 공개공보 제01/04215호에 따라 무정형으로 만든 헬리오겐
Figure 112006045837816-pct00019
블루 D6700-T를 사용한다는 점을 제외하고는 실시예 5의 과정을 반복한다. 이에 의해 X-선 분말 다이아그램이 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌의 순수한 ε결정상에 상응하는 고용체가 생성된다.
실시예 9: 용량이 1ℓ인 실험실용 혼련기에 헬리오겐
Figure 112006045837816-pct00020
블루 K6902(피그먼트 블루 15:6 / BASF; α크리스탈 형태) 45.0g, 미분된 카바졸 바이올렛(피그먼트 바이올렛 23) 5.0g, 염화나트륨 200g 및 디아세톤 알코올 60㎖를 충전시키고, 회전 속도계를 100rpm으로 설정한다. 혼련기의 벽을 40℃로 냉각시킨다. 8시간 후, 탈이온수 150㎖를 서서히 첨가하고, 생성된 혼합물을 뷔흐너 깔대기에 분배하고, 본 깔대기내의 물질에 염이 존재하지 않을 때까지 물로 세척한다. 생성물을 80℃/3·103Pa에서 15시간 동안 건조시킨 다음, 메쉬 크기가 0.4mm인 체를 통해 체질한다. 이에 의해 X-선 분말 다이아그램이 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌의 순수한 ε결정상에 상응하는 고용체가 생성된다. 본 생성물은, 예를 들면, 이중색상 또는 금속 광택성 자동차용 마감재(알루미늄 플레이크 및/또는 운모 입자를 함유함, 바람직하게는 2 또는 3회 피복)와 같은 피복 물질로서 매우 우아한 색조 및 우수한 내성을 갖는다.
실시예 10: 용량이 1ℓ인 실험실용 혼련기에 헬리오겐
Figure 112006045837816-pct00021
블루 S7084(피그먼트 블루 15:3 / BASF; β크리스탈 형태) 45.0g, 미분된 결정성 카바졸 바이올렛(피그먼트 바이올렛 23) 5.0g, 염화나트륨 200g 및 디아세톤 알코올 60㎖를 충전시키고, 회전 속도계를 100rpm으로 설정한다. 혼련기의 벽을 40℃로 냉각시킨다. 8시간 후, 탈이온수 150㎖를 서서히 첨가하고, 생성된 혼합물을 뷔흐너 깔대기에 분배하고, 본 깔대기내의 물질에 염이 존재하지 않을 때까지 물로 세척한다. 생성물을 80℃/3·103Pa에서 15시간 동안 건조시킨 다음, 메쉬 크기가 0.4mm인 체를 통해 체질한다. 이에 의해 X-선 분말 다이아그램이 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌의 순수한 ε결정상에 상응하는 고용체가 생성된다. 본 생성물은, 예를 들면, 이중색상 또는 금속 광택성 자동차용 마감재와 같은 피복 물질로서 매우 우아한 색조 및 우수한 내성을 갖는다.
실시예 11: 지르콘 세라믹 비드(bead) 83.3g, 실시예 1의 생성물 2.8g, 솔스퍼제
Figure 112006045837816-pct00022
5000 0.28g, 디스퍼비크(Disperbyk)
Figure 112006045837816-pct00023
161(분산제/BYK 케미: 1:6 n-부틸 아세테이트/1-메톡시-2-프로필 아세테이트중의 안료 친화성을 갖는 그룹을 포함하는 고분자량 블록 공중합체 30% 용액) 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(MPA, CAS 등록 번호 108-65-6)를 함유하는 100㎖ 용량의 유리 용기내에서, 이들 성분들을 디스퍼맷(Dispermat)을 사용하여 23℃에서 1000rpm에서 10분 동안 교반하고, 3000rpm에서 180분 동안 교반한다. 아크릴 중합체 결합체(MPA중 35% 용액) 4.01g을 실온에서 첨가하고, 3000rpm에서 30분 동안 교반한다. 비드를 분리한 후, 분산물을 동일한 양의 MPA를 사용하여 희석시킨다. 유리 기판[코닝(Corning) 형 1737-F]에 본 분산물을 스핀 피복 장치로 피복하고, 1000rpm에서 30초 동안 회전시킨다. 본 피막을 100℃에서 2분 동안 및 열판 위에서 200℃에서 5분 동안 건조시킨다. 수득된 피막의 두께는 0.4㎛였다. 도 1은 약 455nm에서 최대치를 갖는 본 컬러 필터의 투과 스펙트럼을 나타낸 것이다. 3색성 좌표(백라이트로서 표준 C를 갖는다)는 다음과 같다: x = 0.154 / y = 0.177 / Y = 26.98%.
실시예 12 내지 실시예 15: 각각의 경우에 실시예 1의 생성물 대신에 실시예 2 내지 5의 생성물을 사용한다는 점을 제외하고는 실시예 11의 과정을 반복한다.
실시예 16: 각각의 경우에 실시예 1의 생성물 대신에 실시예 6의 생성물을 사용한다는 점을 제외하고는 실시예 11의 과정을 반복한다.
실시예 17 및 실시예 18: 각각의 경우에 실시예 1의 생성물 대신에 실시예 7 및 8의 생성물을 사용한다는 점을 제외하고는 실시예 11의 과정을 반복한다.
실시예 19: 실시예 1의 생성물 대신에 실시예 8의 생성물을 사용한다는 점을 제외하고는 실시예 11의 과정을 반복한다. 3색성 좌표(백라이트로서 표준 C를 갖는다)는 다음과 같다: x = 0.154 / y = 0.181 / Y = 26.11%.
실시예 20: 실시예 1의 생성물 대신에 실시예 9의 생성물을 사용한다는 점을 제외하고는 실시예 11의 과정을 반복한다. 3색성 좌표(백라이트로서 표준 C를 갖는다)는 다음과 같다: x = 0.152 / y = 0.201 / Y = 30.73%.
실시예 21: 실시예 5에 따른 생성물 9g을 1M의 HCl 용액 10㎖를 함유하는 물 90㎖에 분산시킨다. 비스-디메틸아미노메틸-구리프탈로시아닌 1g을 첨가하고, 1시 간 동안 교반한다. 그 다음, 혼합물을 1N NaOH 용액을 서서히 첨가함으로써 중화시키고, 다시 1시간 동안 교반한다. 혼합물을 여과시킨 후, 세척하고, 80 내지 90℃/3·103Pa에서 진공에서 15시간 동안 건조시킨다.
실시예 22: 비스-디메틸아미노메틸-구리프탈로시아닌 대신에 비스-프탈이미도-메틸-구리프탈로시아닌을 사용한다는 점을 제외하고는 실시예 21의 과정을 반복한다.
실시예 23: 비스-디메틸아미노메틸-구리프탈로시아닌 대신에 모노-디에틸아미노프로필설폰아미드-구리프탈로시아닌 1g을 사용한다는 점을 제외하고는 실시예 21의 과정을 반복한다.
실시예 24: 비스-디메틸-아미노메틸-구리프탈로시아닌 0.5g 및 미국 특허공보 제5,334,727호의 실시예 2에 따라 제조된 생성물 0.5g을 사용한다는 점을 제외하고는 실시예 21의 과정을 반복한다.
실시예 25: 비스-디메틸-아미노메틸-구리프탈로시아닌 0.5g 및 유럽 공개특허공보 제1,026,207호의 실시예 23에 따라 제조된 생성물 0.5g을 사용한다는 점을 제외하고는 실시예 21의 과정을 반복한다.
실시예 26: 실시예 21에 따르는 생성물 3.08g을 사용하고, 솔스퍼제
Figure 112006045837816-pct00024
5000은 사용하지 않는다는 점을 제외하고는 실시예 11의 과정을 반복한다. 수득된 피막 두께는 모두 0.4㎛ 이하였다. 3색성 좌표(백라이트로서 표준 C를 갖는다)는 다음과 같다: x = 0.153 / y = 0.177 / Y = 26.44%.
실시예 27 내지 실시예 30: 실시예 21에 따르는 생성물 대신에 실시예 22 내지 25에 따르는 생성물을 사용한다는 점을 제외하고는 실시예 26의 과정을 반복한다. 수득된 피막 두께는 모두 0.4㎛ 이하였다. 3색성 좌표(백라이트로서 표준 C를 갖는다)는 각각 다음과 같다:
x = 0.154 / y = 0.179 / Y = 27.05%(실시예 27),
x = 0.156 / y = 0.183 / Y = 27.27%(실시예 28),
x = 0.156 / y = 0.176 / Y = 26.43%(실시예 29),
x = 0.155 / y = 0.179 / Y = 26.91%(실시예 30).
실시예 31: 실시예 11, 16 및 26에 따른 피막을 단위 표면당 핀-홀 수에 따라 비교한다. 실시예 16에 따른 피막은 실시예 11의 피막보다 핀-홀 수가 작지만, 실시예 26에 따른 피막은 실제로 핀-홀이 없다.
실시예 32: 파스토겐
Figure 112006045837816-pct00025
블루 EP 7(피그먼트 블루 15:6, DIC) 및 헬리오겐
Figure 112006045837816-pct00026
블루 D6700-T(C. I. 피그먼트 블루 15:6, 바스프)내의 불순물을 매트릭스 보조 레이저 탈착 이온화기(Matrix Assisted Laser Desorption Ionisation)-비행 시간(MALDI-TOF)에 의해 비교 측정한다.
실시예 33: 헬리오겐
Figure 112006045837816-pct00027
블루 D6700-T 60.0g을 사용하고, 카바졸 바이올렛을 사용하지 않는다는 점을 제외하고는 실시예 5의 과정을 반복한다. 생성물의 전기 저항은 실시예 5의 생성물보다 약 5% 낮다. 페인트내의 색상 농도는 실시예 5의 생성물의 색상 농도의 92%이다.
실시예 34: 헬리오겐
Figure 112006045837816-pct00028
블루 D6700-T 57.0g을 사용하고, 카바졸 바이올렛 3.00g을 사용한다는 점을 제외하고는 실시예 5의 과정을 반복한다. 페인트내의 색상 농도는 실시예 5의 생성물의 색상 농도의 101%이다.
실시예 35: 헬리오겐
Figure 112006045837816-pct00029
블루 D6700-T 54.0g을 사용하고, 카바졸 바이올렛 6.00g을 사용한다는 점을 제외하고는 실시예 5의 과정을 반복한다. 페인트내의 색상 농도는 실시예 5의 생성물의 색상 농도의 116%이다.
실시예 36: 실시예 33의 생성물은 통상적인 백색이 저하된 폴리에스테르/셀룰로스 아세토부티레이트 페인트내에 TiO2 안료와 함께 10:90의 중량비로 혼입된다. 실시예 5의 출발 물질로부터 제조된 피막과 비교해 보면, 색조는 대략 비수하지만, 체도가 높다(CIE-L*C*h: ΔH* = -0.4, ΔC* = +2.0).
실시예 37: 실시예 5의 생성물 대신에 실시예 34의 생성물을 사용한다는 점을 제외하고는 실시예 36의 과정을 반복한다. 실시예 36의 피막과 비교해 보면, 놀랍게도 체도(ΔH* = +5.4, ΔC* = +0.0)가 거의 같은 정도로 높으면서도, 색조는 보다 붉어진다. 특히, 이러한 색상의 순도는 매우 우아한 차량 색조를 설계하는 데 매우 유리하다.

Claims (33)

  1. 안료, 안료의 총 중량을 기준으로 2 내지 20중량%의 레올로지 개선제 및 고분자량 유기 물질을 포함하는 안료 분산물로서,
    Figure 112007066023031-pct00030
    안료가, 호스트(host)가 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌이고 게스트(guest)가 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 디옥사진, 인단트론, 인디고, 이소비올란트론, 페릴렌, 아미노 치환된 1,4-디케토-2,5-디아릴피롤로[3,4c]피롤 또는 알콕시 치환된 나프톨 AS 아조 안료이며, 게스트 안료의 양이, 구리 프탈로시아닌의 중량을 기준으로 하여, 0.5 내지 20중량%인, 고용체이고,
    Figure 112007066023031-pct00031
    레올로지 개선제(rheology improver)가, 질소 또는 황을 함유하는 그룹에 의해 치환된, 퀴나크리돈, 디하이드로퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 1,1'-디안트라퀴노닐, 디옥사진, 인단트론, 인디고, 이소인돌리논, 이소비올란트론, 프탈로시아닌 및 1,4-디케토피롤로[3,4c]피롤 코어 및, 이들의 임의의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 안료 분산물.
  2. 제1항에 있어서, 게스트 안료의 양이, 구리 프탈로시아닌의 중량을 기준으로 하여, 1 내지 3중량%인 안료 분산물.
  3. 제1항에 있어서, 레올로지 개선제가 1 내지 4개의 -SO3H, -SO2NR5R6, -SO2-C1-C10알킬렌-NR5R6 그룹에 의해 치환되거나 -SO3 -M+{여기서, M+는 +NR1R2R3R4이거나 알칼리 금속 양이온 또는 반 알칼리 토금속 양이온이고, R1 내지 R6은 서로 독립적으로 수소, C1-C30알킬, C5-C24사이클로알킬, C2-C30알케닐, C7-C30아릴알킬, C6-C18아릴, [C2-C5알킬렌-O]1-10H, [C2-C5알킬렌-O]1-10C1-C5알킬, [C2-C5알킬렌-NH]1-10H, [C2-C5알킬렌-NH]1-10C1-C5알킬, -CH2NR5R6,
    Figure 112006045837816-pct00003
    ,
    Figure 112006045837816-pct00004
    , -NHSO2NR5R6, -N(C1-C5알킬)SO2NR5R6, -NHSO2-C1-C10알킬렌-NR5R6, -N(C1-C5알킬)-C1-C10알킬렌-SO2NR5R6, -NHCONR5R6, -N(C1-C5알킬)CONR5R6, -NHCO-C1-C10알킬렌-NR5R6 또는 -N(C1-C5알킬)-C1-C10알킬렌-CONR5R6이다}에 의해 치환된 코어를 포함하는 안료 분산물.
  4. 제1항에 있어서, 레올로지 개선제의 양이, 안료의 총 중량을 기준으로 하여, 4 내지 15중량%인 안료 분산물.
  5. 제1항에 있어서, 고분자량 유기 물질의 양이, 안료의 총 중량을 기준으로 하여, 10 내지 400중량%인 안료 분산물.
  6. 제1항에 있어서, 중성 비이온성 분산제를, 안료의 총 중량을 기준으로 하여, 5 내지 200중량%의 양으로 추가로 포함하는 안료 분산물.
  7. 제1항에 있어서, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 디옥사진, 인단트론, 인디고, 이소비올란트론, 페릴렌, 아미노 치환된 1,4-디케토-2,5-디아릴피롤로[3,4c]피롤 또는 알콕시 치환된 나프톨 AS 아조 안료를 추가로 포함하는 안료 분산물.
  8. 제1항에 있어서, 레올로지 개선제의 50%를 초과하는 양이 안료의 표면에 존재하거나 분산물 중에 개별적으로 존재하는 안료 분산물.
  9. 제1항에 있어서, 투명 유리 기판 위에 안료와 레올로지 개선제를 총 53.9중량% 함유하는 두께 0.4㎛의 피막을 제조하는 데 사용되는 경우, 이의 455nm에서의 흡수도에 대한 500nm에서의의 흡수도의 비가 2.0 이상인 안료 분산물.
  10. 제1항에 있어서, 투명 유리 기판 위에 안료와 레올로지 개선제를 총 53.9중량% 함유하는 두께 0.4㎛의 피막을 제조하는 데 사용되는 경우 경우, 이의 415nm에서의 흡수도에 대한 500nm에서의의 흡수도의 비가 0.75 이상인 안료 분산물.
  11. 제1항에 있어서, 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌이 α, β 또는 ε결정형으로 존재하는 안료 분산물.
  12. 제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 따르는 안료 분산물의 구성 성분을 포함하는 층을 포함하는 컬러 필터(colour filter).
  13. 삭제
  14. 제12항에 따르는 컬러 필터를 포함하는 디스플레이.
  15. 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌과, 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌의 총 중량을 기준으로 하여, 0.5 내지 20중량%의 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 디옥사진, 인단트론, 인디고, 이소비올란트론, 페릴렌, 아미노 치환된 1,4-디케토-2,5-디아릴피롤로[3,4c]피롤, 알콕시 치환된 나프톨 AS 아조 안료 및 이들의 임의의 바람직한 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 추가의 착색제로 본질적으로 이루어진 고용체.
  16. 제15항에 있어서, 호스트로서 치환되지 않은 α, β 또는 ε구리 프탈로시아닌의 결정 격자 형태의 단일상 고용체를 포함하고, 게스트로서 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 디옥사진, 인단트론, 인디고, 이소비올란트론, 페릴렌, 아미노 치환된 1,4-디케토-2,5-디아릴피롤로[3,4c]피롤 또는 알콕시 치환된 나프톨 AS 아조 안료를 포함하는 고용체.
  17. 삭제
  18. Figure 112006045837816-pct00032
    치환되지 않은 구리 프탈로시아닌과, 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌의 중량을 기준으로 하여, 0.5 내지 20중량%의 퀴나크리돈퀴논, 인단트론, 이소비올란트론, 아미노 치환된 1,4-디케토-2,5-디아릴피롤로[3,4c]-피롤 또는 알콕시 치환된 나프톨 AS 아조 안료를 결정성 무기염 또는, 결정성 무기염과 유기 액체와의 혼합물과 함께 혼련시키고,
    Figure 112006045837816-pct00033
    질소 또는 황을 함유하는 그룹에 의해 치환된, 퀴나크리돈, 디하이드로퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 1,1'-디안트라퀴노닐, 디옥사진, 인단트론, 인디고, 이소인돌리논, 이소비올란트론, 프탈로시아닌 및 1,4-디케토피롤로[3,4c]피롤 코어 및, 이들의 임의의 목적하는 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 레올로지 개선제를, 안료의 총 중량을 기준으로 하여, 2 내지 20중량% 첨가하는, 안료 분산물의 제조방법.
  19. 삭제
  20. 삭제
  21. 삭제
  22. 삭제
  23. 삭제
  24. Figure 112007066023031-pct00034
    ε결정형이 다른 각각의 결정형보다 고함량으로 존재하는 상이한 결정형들의 혼합물을 포함하는 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌과, 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌의 중량을 기준으로 하여, 0.5 내지 20중량%의 퀴나크리돈, 디옥사진, 인디고 또는 페릴렌 안료를 결정성 무기염 또는, 결정성 무기염과 유기 액체와의 혼합물과 함께 혼련시키고,
    Figure 112007066023031-pct00035
    질소 또는 황을 함유하는 그룹에 의해 치환된, 퀴나크리돈, 디하이드로퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 1,1'-디안트라퀴노닐, 디옥사진, 인단트론, 인디고, 이소인돌리논, 이소비올란트론, 프탈로시아닌 및 1,4-디케토피롤로[3,4c]피롤 코어 및, 이들의 임의의 목적하는 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 레올로지 개선제를, 안료의 총 중량을 기준으로 하여, 2 내지 20중량% 첨가하는, 안료 분산물의 제조방법.
  25. Figure 112006045837816-pct00036
    β 결정형의 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌과, 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌의 중량을 기준으로 하여, 0.5 내지 20중량%의 퀴나크리돈, 디옥사진, 인디고 또는 페릴렌 안료를 결정성 무기염 또는, 결정성 무기염과 유기 액체와의 혼합물과 함께 혼련시키고,
    Figure 112006045837816-pct00037
    질소 또는 황을 함유하는 그룹에 의해 치환된, 퀴나크리돈, 디하이드로퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 1,1'-디안트라퀴노닐, 디옥사진, 인단트론, 인디고, 이소인돌리논, 이소비올란트론, 프탈로시아닌 및 1,4-디케토피롤로[3,4c]피롤 코어 및, 이들의 임의의 목적하는 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 레올로지 개선제를, 안료의 총 중량을 기준으로 하여, 2 내지 20중량% 첨가하는, 안료 분산물의 제조방법.
  26. Figure 112007066023031-pct00038
    ε 결정형의 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌과, 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌의 중량을 기준으로 하여, 0.5 내지 20중량%의 퀴나크리돈, 디옥사진, 인디고 또는 페릴렌 안료를 결정성 무기염 또는, 결정성 무기염과 유기 액체와의 혼합물과 함께 혼련시키고,
    Figure 112007066023031-pct00039
    입자 크기에 더 이상의 변화가 없을 때, 질소 또는 황을 함유하는 그룹에 의해 치환된, 퀴나크리돈, 디하이드로퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 1,1'-디안트라퀴노닐, 디옥사진, 인단트론, 인디고, 이소인돌리논, 이소비올란트론, 프탈로시아닌 및 1,4-디케토피롤로[3,4c]피롤 코어 및, 이들의 임의의 목적하는 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 레올로지 개선제를, 안료의 총 중량을 기준으로 하여, 2 내지 20중량% 첨가하는, 안료 분산물의 제조방법.
  27. Figure 112007066023031-pct00040
    ε결정형이 다른 각각의 결정형보다 고함량으로 존재하는 상이한 결정형들의 혼합물을 포함하는 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌과, 치환되지 않은 구리 프탈로시아닌의 중량을 기준으로 하여, 0.5 내지 20중량%의 퀴나크리돈, 디옥사진, 인디고 또는 페릴렌 안료를 결정성 무기염 또는, 결정성 무기염과 유기 액체와의 혼합물과 함께 10℃ 이상 60℃ 미만의 온도에서 혼련시키고,
    Figure 112007066023031-pct00041
    질소 또는 황을 함유하는 그룹에 의해 치환된, 퀴나크리돈, 디하이드로퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 1,1'-디안트라퀴노닐, 디옥사진, 인단트론, 인디고, 이소인돌리논, 이소비올란트론, 프탈로시아닌 및 1,4-디케토피롤로[3,4c]피롤 코어 및, 이들의 임의의 목적하는 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 레올로지 개선제를, 안료의 총 중량을 기준으로 하여, 2 내지 20중량% 첨가하는, 안료 분산물의 제조방법.
  28. 제18항 및 제24항 내지 제27항 중의 어느 한 항에 있어서, 제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 따르는 안료 분산물 또는 제15항 또는 제16항에 따르는 고용체를 포함하는 안료 분산물이 수득되는 방법.
  29. 제18항 및 제24항 내지 제27항 중의 어느 한 항에 있어서, 유기 액체 대 무기염의 비가 1㎖ : 6g 내지 3㎖ : 7g이고, 유기 액체 대 무기염과 모든 안료의 총 중량의 비가 1㎖ : 2.5g 내지 1㎖ : 7.5g인 방법.
  30. ε결정형이 다른 각각의 결정형보다 고함량으로 존재하는 상이한 결정형들의 혼합물을 포함하는 구리 프탈로시아닌으로부터 출발하여, 결정성 무기염 또는, 결정성 무기염과 유기 액체와의 혼합물과 함께 혼련시킴으로써 구리 프탈로시아닌을 ε결정형으로 전환시키는 방법.
  31. 고분자량 유기 물질내에 제1항에 따르는 안료 분산물 또는 제15항에 따르는 고용체를 혼입시킴을 포함하는, 고분자량 유기 물질의 내부 착색(mass-colouring) 방법.
  32. 고용체(a)와 고분자량 유기 물질(b)의 합을 기준으로 하여, 제15항 또는 제16항에 따르는 고용체(a) 0.05 내지 70중량%와 고분자량 유기 물질(b) 99.95 내지 30중량%를 포함하는, 내부 착색된(mass-coloured) 고분자량 유기 물질.
  33. 구리 프탈로시아닌을, 각각 물 100㎖당 10g 이상 용해될 수 있는 결정성 무기염과 유기 액체의 혼합물 또는 결정성 무기염과 혼련시킴으로써 ε결정형으로 전환시키는 방법으로서,
    구리 프탈로시아닌이, ε결정형이 다른 각각의 결정형보다 고함량으로 존재하는 상이한 결정형들의 혼합물을 포함하고, 혼련 동안의 온도가 10℃ 이상 60℃ 미만인 방법.
KR1020037000165A 2000-07-07 2001-06-28 안료성 구리 프탈로시아닌 고용체 및 이를 함유하는 투명한 분산물, 이들의 용도 및 당해 분산물의 제조방법 KR100822654B1 (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH13452000 2000-07-07
CH1345/00 2000-07-07
CH1673/00 2000-08-28
CH16732000 2000-08-28
PCT/EP2001/007361 WO2002004563A1 (en) 2000-07-07 2001-06-28 Pigmentary copper phthalocyanine solid solution and transparent dispersion comprising it

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20030019954A KR20030019954A (ko) 2003-03-07
KR100822654B1 true KR100822654B1 (ko) 2008-04-17

Family

ID=25738980

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020037000165A KR100822654B1 (ko) 2000-07-07 2001-06-28 안료성 구리 프탈로시아닌 고용체 및 이를 함유하는 투명한 분산물, 이들의 용도 및 당해 분산물의 제조방법

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6544325B2 (ko)
EP (1) EP1299479B2 (ko)
JP (1) JP2004502855A (ko)
KR (1) KR100822654B1 (ko)
CN (1) CN100480336C (ko)
AT (1) ATE260956T1 (ko)
AU (1) AU2001270600A1 (ko)
DE (1) DE60102244T3 (ko)
TW (1) TW572972B (ko)
WO (1) WO2002004563A1 (ko)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001330722A (ja) * 2000-03-17 2001-11-30 Toray Ind Inc カラーフィルターおよび液晶表示装置
ES2333213T3 (es) * 2002-01-31 2010-02-18 Basf Se Fabricacion y accionamiento de pigmentos organicos en solucion solida.
US7582230B2 (en) * 2002-08-14 2009-09-01 Ciba Specialty Chemicals Corporation Liquid crystal display and colour filter with improved transparency for green light
US7438999B2 (en) * 2003-08-27 2008-10-21 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Dispersants for organic pigments
JP4602029B2 (ja) * 2003-08-27 2010-12-22 大日精化工業株式会社 カラーフィルター用着色塗布液
JP4623701B2 (ja) * 2003-08-29 2011-02-02 株式会社 日立ディスプレイズ カラーフィルター用着色組成物及びこの着色組成物で形成したカラーフィルターを用いた表示装置
JP2005306840A (ja) * 2004-03-26 2005-11-04 Toyo Ink Mfg Co Ltd 銅フタロシアニン・ヨウ素分子間化合物およびその製造法
US7211664B2 (en) * 2004-03-26 2007-05-01 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Process for the production of epsilon crystal form copper phthalocyanine
US7384465B2 (en) * 2004-06-25 2008-06-10 E.I. Du Pont De Nemours & Co. Pigmented blue inkjet ink color reproduction
US20060121392A1 (en) * 2004-11-24 2006-06-08 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Optical filter and display using the same
JP2006335920A (ja) * 2005-06-03 2006-12-14 Toyo Ink Mfg Co Ltd 微細有機顔料の製造方法
ES2401458T3 (es) * 2006-02-17 2013-04-19 Basf Se Filtros de color azul con contraste mejorado
JP2007238852A (ja) * 2006-03-10 2007-09-20 Toyo Ink Mfg Co Ltd 微細有機顔料の製造方法
JP5205715B2 (ja) * 2006-06-16 2013-06-05 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 ε型銅フタロシアニン顔料、その製造方法およびそれを用いた着色組成物
US7973902B2 (en) * 2006-11-10 2011-07-05 Global Oled Technology Llc Display with RGB color filter element sets
US7999451B2 (en) * 2006-11-10 2011-08-16 Global Oled Technology Llc Blue color filter element
US7905952B2 (en) * 2007-02-07 2011-03-15 Basf Se Blue phthalocyanine pigment composition and its preparation
DE102007033192A1 (de) 2007-07-17 2009-01-22 Clariant International Ltd. Pigmentzubereitungen auf Basis von C.I. Pigment Blue 15:6
DE102007033191A1 (de) * 2007-07-17 2009-01-22 Clariant International Ltd. Feinteilige epsilon-Kupferphthalocyanin-Pigmentzubereitung
TW200918610A (en) * 2007-07-17 2009-05-01 Clariant Int Ltd Pigment preparations based on C. I. pigment blue 15:6
DE102008009194A1 (de) 2008-02-15 2009-08-20 Clariant International Ltd. Pigmentzubereitungen auf Basis von C.I. Pigment Blue 15:6
EP2039727A1 (en) * 2007-09-18 2009-03-25 SOLVAY (Société Anonyme) Preparation of epsilon copper phthalocyanine of small primary particle size and narrow particle size distribution
EP2060608A1 (en) * 2007-11-15 2009-05-20 SOLVAY (Société Anonyme) Preparation of epsilon copper phthalocyanine of small primary particle size and narrow particle size distribution by kneading
JP6005216B2 (ja) * 2014-06-23 2016-10-12 キヤノン株式会社 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、固溶体および固溶体の製造方法
KR102036684B1 (ko) * 2017-04-20 2019-10-25 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05263006A (ja) * 1991-11-05 1993-10-12 Miles Inc 銅フタロシアニン化合物の新規固溶体
KR970015646A (ko) * 1995-09-18 1997-04-28 베르너 발데크 1,4-디케토피롤로피롤의 고용체

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2556728A (en) 1949-03-05 1951-06-12 Du Pont Process of producing tinctorially stable phthalocyanine coloring matters
US3160635A (en) * 1960-08-09 1964-12-08 Koege Kemisk Vaerk Delta copper phthalocyanine pigment and its preparation
JPS526300B2 (ko) * 1972-01-19 1977-02-21
BE795946A (fr) 1972-03-02 1973-08-27 Basf Ag Procede de preparation de pigments de phtalocyanine cuivrique (variete epsilon)
JPS526301B2 (ko) * 1972-10-09 1977-02-21
US4077972A (en) * 1974-07-06 1978-03-07 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation and conditioning of copper phthalocyanine
JPS5821666B2 (ja) * 1974-11-07 1983-05-02 住友化学工業株式会社 フアンテイガタドウフタロシアニンガンリヨウノセイホウ
JPS595149B2 (ja) * 1975-07-08 1984-02-02 住友化学工業株式会社 フアンテイガタドウフタロシアニンガンリヨウノセイホウ
DE2742066A1 (de) * 1976-09-21 1978-03-23 Ciba Geigy Ag Kupferphthalocyanin-pigmentzusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung
GB1544695A (en) * 1976-09-21 1979-04-25 Ciba Geigy Ag Pigment composition
DE3026697A1 (de) * 1980-07-15 1982-02-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fluessige, stabile zubereitungen und deren verwendung
CA1199026A (en) * 1982-06-21 1986-01-07 Edward E. Jaffe Preparation of pigmentary grade pigment from crude pigment
US4548968A (en) * 1983-04-06 1985-10-22 Ciba Geigy Corporation Manufacture of resin extended pigments
JPS61266471A (ja) 1985-05-21 1986-11-26 Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd 銅フタロシアニン青色顔料の製造方法
US5281268A (en) * 1989-08-28 1994-01-25 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Process for the production of β-form copper phthalocyanine pigment
JPH0581685A (ja) * 1991-09-24 1993-04-02 Sony Corp 光学式デイスク装置
US5583838A (en) * 1992-03-12 1996-12-10 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Recording apparatus having data recording rate phase-synchronized to recording time data recorded on a recording medium
EP0644536B1 (en) * 1993-09-22 1999-06-23 Victor Company Of Japan, Ltd. Automatic attitude correcting system for optical disc device
JPH07198925A (ja) * 1993-12-28 1995-08-01 Toray Ind Inc カラーフィルタ用着色ペーストおよびカラーフィルタの製造方法
US5663942A (en) * 1994-05-02 1997-09-02 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Jitter measurement apparatus detecting amplitude of phase errors between information signal and synchronized clock signal
JPH0844056A (ja) * 1994-08-04 1996-02-16 Sekisui Chem Co Ltd 着色レジスト
US5472496A (en) * 1994-08-11 1995-12-05 Ciba-Geigy Corporation Solid solutions of pyrrolo-[3.4-c]-pyrroles with quinacridonequinones
US5618343A (en) * 1994-12-27 1997-04-08 Ciba-Geigy Corporation Pigment compositions for coatings
JPH0995638A (ja) * 1995-09-28 1997-04-08 Nippon Steel Chem Co Ltd 青色画像形成用材料並びにその硬化物を構成成分とするカラーフィルター
JPH09291223A (ja) 1996-04-26 1997-11-11 Toyo Ink Mfg Co Ltd β型銅フタロシアニン顔料の製造方法
JP3159048B2 (ja) 1996-04-26 2001-04-23 東洋インキ製造株式会社 顔料組成物の製造方法、顔料組成物およびその用途
GB9808169D0 (en) 1998-04-20 1998-06-17 Ciba Sc Holding Ag Production process
AU5416699A (en) * 1998-08-04 2000-02-28 Koninklijke Philips Electronics N.V. Optical disc and apparatus for scanning the optical disc
US6256271B1 (en) * 1999-01-12 2001-07-03 Siros Technologies, Inc. Focus error signal generation using two polarizers in confocal configuration
JP3575318B2 (ja) 1999-03-30 2004-10-13 大日本インキ化学工業株式会社 紺藍色顔料の製造方法
JP3775945B2 (ja) * 1999-05-24 2006-05-17 パイオニア株式会社 液晶チルトサーボ制御装置
JP3734133B2 (ja) * 1999-05-31 2006-01-11 パイオニア株式会社 光記録媒体再生装置におけるフォーカスバイアス調整装置及び調整方法
US6368399B1 (en) * 1999-07-21 2002-04-09 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Composite pigments, coloring compositions, and image recording substances
US6280890B1 (en) 1999-08-27 2001-08-28 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Color filter and color liquid crystal display device

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05263006A (ja) * 1991-11-05 1993-10-12 Miles Inc 銅フタロシアニン化合物の新規固溶体
KR970015646A (ko) * 1995-09-18 1997-04-28 베르너 발데크 1,4-디케토피롤로피롤의 고용체

Also Published As

Publication number Publication date
CN1440445A (zh) 2003-09-03
ATE260956T1 (de) 2004-03-15
AU2001270600A1 (en) 2002-01-21
DE60102244D1 (de) 2004-04-08
TW572972B (en) 2004-01-21
JP2004502855A (ja) 2004-01-29
EP1299479B2 (en) 2007-02-21
DE60102244T3 (de) 2007-09-20
EP1299479B1 (en) 2004-03-03
EP1299479A1 (en) 2003-04-09
WO2002004563A1 (en) 2002-01-17
KR20030019954A (ko) 2003-03-07
DE60102244T2 (de) 2004-07-29
US6544325B2 (en) 2003-04-08
US20020014183A1 (en) 2002-02-07
CN100480336C (zh) 2009-04-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100822654B1 (ko) 안료성 구리 프탈로시아닌 고용체 및 이를 함유하는 투명한 분산물, 이들의 용도 및 당해 분산물의 제조방법
US6911075B2 (en) Pigments having improved coloristic properties and process for their preparation
KR100819359B1 (ko) 레올로지 향상제 및 레올로지가 향상된 안료 조성물
JPH05222314A (ja) 有機顔料のコンディショニング方法
US20040237842A1 (en) Process for making green pigment compositions useful for colour filters and lcd's
EP0544160B1 (en) Solid solutions containing two different quinacridone compounds
KR100435007B1 (ko) 1,4-디케토피롤로피롤및퀴나크리돈의3성분고용체
KR20090122183A (ko) 안료로 사용하기 위한 미분된 엡실론-구리 프탈로시아닌 조성물(피그먼트 블루 15:6)
US6471765B2 (en) Dispersant compositions improving the heat stability of transparent pigments
EP0540953B1 (en) New solid solutions of copper phthalocyanine compounds
KR20100031617A (ko) 미세 입자 엡실론 구리 프탈로시아닌 안료 제제
KR100352395B1 (ko) 형인단스론청색안료및그제조방법
US5491235A (en) Process for the preparation of organic pigments
EP0314621A2 (de) Feste Lösungen von Azomethinpigmenten
BRPI0611255A2 (pt) pigmento azo finamente dividido e processos para a produÇço do mesmo

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130329

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140327

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160406

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee