JP5205715B2 - ε型銅フタロシアニン顔料、その製造方法およびそれを用いた着色組成物 - Google Patents
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Description
このε型銅フタロシアニン顔料の製造方法としては、以下のようなソルベント処理によるもの、ソルベントソルトミリング処理によるもの、乾式粉砕によるものがある。
ソルベント処理によるものとしては、ボールミルで長時間乾式摩砕した後、溶剤処理する方法(特許文献1)や、α型銅フタロシアニンを含むε型銅フタロシアニンセミクルードを有機溶剤中で加熱処理する方法(特許文献2)がある。
また、乾式粉砕によるものとして、乾式粉砕による磨砕と有機溶剤との接触による結晶成長を均衡させて、製造する方法がある(特許文献5)。
この中で、バッチ式ニーダーを用いたソルベントソルトミリング法が工業的に最も有利で、最も多く用いられている。
すなわち、本発明のε型銅フタロシアニン顔料は、CuKαのX線回折図において、ブラッグ角度2θが5°と12°の回折強度をベースラインとし、6.8°の回折強度をA、9.1°±0.2°の極大回折強度をB、8.1°〜8.2°の極小回折強度をCとしたとき、−0.05≦(A−C)/(A−C+B)≦0.03であることを特徴とする。
前記混合物の混練は、環状の固定円盤と、駆動軸の軸心回りに一体回転する前記固定円盤と同心の回転円盤との間隙部分に形成された粉砕空間を有する連続混練機にて行うことができる。
また、本発明の着色組成物は、上記ε型銅フタロシアニン顔料と、ビヒクル成分とを含有することを特徴とする。
また、本発明のε型銅フタロシアニン顔料の製造方法によれば、容易にα型銅フタロシアニンを実質的にゼロにまで低減したε型銅フタロシアニン顔料が得られる。
(A−C)/(A−C+B)で表される値は、α型銅フタロシアニン残存率を示す指標値であり、この指標値が大きいとα型銅フタロシアニン顔料の含有量が多いことを示し、小さいとα型銅フタロシアニン顔料の含有量が少ないことを示す。
従来の製造方法で得られたε型銅フタロシアニン顔料は、(A−C)/(A−C+B)で表される値(以下、指標値という。)が0.03を超えており、指標値が0.03を超えるε型銅フタロシアニン顔料をビヒクル成分に分散してインキや塗料を調製した場合には、鮮明性、透明性、流動性が十分でない。一方、ε型銅フタロシアニン顔料の指標値は、最も低くて−0.05である。さらに、より好ましい指標値は、−0.04≦(A−C)/(A−C+B)≦0.01である。
本発明のε型銅フタロシアニン顔料の製造方法では、混合物を実質的に均一に混練することが最大の特徴であり、混合物を実質的に均一に混練する方法としては、連続混練機を用いる方法が好適である。バッチ式の混練機を用いた従来の混練方法では、デッドスペースに入り込んだ混練物が結晶転移しないままで取り出されるため、高純度のε型銅フタロシアニン顔料を得ることは困難であった。しかし、バッチ式の混練機を用いる場合でも、工数は増えてしまうが、一旦、内容物を残さずに取り出した後で再混練することにより、混合物を実質的に均一に混練することができる。
連続混練機としては、環状の固定円盤と、駆動軸の軸心回りに一体回転する前記固定円盤と同心の回転円盤との間隙部分に形成された粉砕空間を有する連続混練機がある。図1は、このような連続混練機の一実施形態を示す側面視の断面図である。因みに、好適に使用される前記連続混練機としては、特公平2−92号公報に記載されているものがあり、例えば、浅田鉄工社製の連続混練機「ミラクルK.C.K.」を挙げることができる。
そして、本実施形態においては、原料に対する混練分散処理の進行に伴い原料に対する剪断力を大きくしていくべく、上流側から下流側に向けてキャビティー212、232が扇型の固定円盤21および回転円盤23、キャビティー212、232が菊型の固定円盤21および回転円盤23、キャビティー212、232が臼型の固定円盤21および回転円盤23を順次配設するようにしている。
混練温度が低すぎるとα型銅フタロシアニンからε型銅フタロシアニン顔料への転移が進み難く、温度が高すぎるとε型銅フタロシアニン顔料粒子が成長し易くなるため、顔料としての適切な粒度にまで小さくすることが難しくなる。
連続混練機を用いる方法において、処理量や顔料の品質をコントロールするためには、混練組成物の配合比、混練組成物の供給速度、混練温度、機械的エネルギー投入量(主軸回転数、主軸動力負荷等)を調整する。
本発明に用いられる水溶性無機塩は特に限定されないが、例えば、食塩(塩化ナトリウム)、塩化カリウム、硫酸ナトリウム、塩化亜鉛、塩化カルシウムまたはこれらの混合物等を挙げることができる。
水溶性無機塩の量は、少なすぎるとα型銅フタロシアニンからε型銅フタロシアニン顔料への転移および得られるε型銅フタロシアニン顔料の微細化が進み難く、多すぎると顔料の処理量が少なくなるため、生産性が低下して工業的には不利となる。このため、α型銅フタロシアニンおよびε型銅フタロシアニンの合計量に対し、水溶性無機塩が2重量倍〜20重量倍の範囲が好ましく、5重量倍〜14重量倍がより好ましい。水溶性無機塩の量は、目的とする顔料粒度に応じても選択できる。
一般式(1) −X−Y
(式中、Xは直接結合、または水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる2〜50個の原子で構成される化学的に合理的な組み合わせからなる2価の結合基を表す。Yはニトロ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフタルイミドメチル基、−NR1R2、−SO3・M/mまたは−COO・M/mを表し、R1とR2はそれぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR1とR2とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表し、Mは水素イオン、1〜3価の金属イオンまたは少なくとも1つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、mはMの価数を表す。)
これらの置換基を有するフタロシアニン誘導体は、例えば、特公昭39−28884号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭58−28303号公報、特公昭64−5070号公報に記載の方法で製造できる。
また、得られたε型銅フタロシアニン顔料は、水溶性無機塩および水溶性有機溶剤と共に混練し、更に微細化して使用することもできる。水溶性無機塩および水溶性有機溶剤は、本発明のε型銅フタロシアニン顔料の製造方法で用いられるのと同様の量で用いることができる。また、微細化時の混練温度は、40〜130℃が好ましく、60〜110℃が特に好ましい。混練温度が130℃を超えると、ε型銅フタロシアニン顔料粒子が成長し易くなるため、微細化が難しくなる。
本発明の着色組成物に用いられるビヒクル成分としては、オフセットインキ用ビヒクル、グラビアインキ用ビヒクル、塗料用ビヒクル、着色レジスト材用ビヒクル、インクジェットインキ用ビヒクル、トナー用樹脂、成型プラスチック用樹脂などがある。
樹脂としては、例えば、ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン、石灰化ロジン、ライムロジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ギルソナイト、ダンマル、セラック、ポリアミド樹脂、ビニル樹脂、ニトロセルロース、環化ゴム、塩化ゴム、エチルセルロース、酢酸セルロース、エチレン−酢酸ビニル共重合体樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂等が挙げられる。溶剤としては、例えば、n−ヘキサン、トルエン、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル、乳酸エチル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、イソプロピルアルコール、クロルベンゾール、エチルエーテル、メチルエチルケトン、アセト酢酸エチル等が挙げられる。
グラビアインキには、必要に応じて、例えば硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、石膏、アルミナホワイト、クレー、シリカ、シリカホワイト、タルク、珪酸カルシウム、沈降性炭酸マグネシウム等の体質顔料の他、補助剤として、可塑剤、紫外線防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤等の公知の添加剤を適宜配合することができる。
樹脂としては、例えば、ニトロセルロース、アミノアルキド樹脂、アクリル樹脂、アミノアクリル樹脂、ウレタン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、塩化ビニル樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、フッ化ビニル樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂等が挙げられる。溶剤としては、脂肪族炭化水素系、芳香族炭化水素系、ハロゲン化炭化水素系、アルコール系、ケトン系、エステル系、エーテル系、エーテル・アルコール系、エーテル・エステル系の有機溶剤、水等が挙げられる。
活性エネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等を介して、(メタ)アクリル化合物、桂皮酸等の光架橋性基を導入した樹脂が挙げられる。
着色レジスト材には、光重合開始剤、増感剤を配合することができる。
インクジェットインキは、カラーフィルターの製造に用いることもできる。
実施例に先立ち、コントラスト比の測定方法、実施例および比較例に用いたアクリル樹脂溶液の調製方法について説明する。樹脂の分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
塗膜のコントラスト比は、図3に示す測定装置を用いて、下記の方法で測定した。液晶ディスプレー用バックライトユニット(7)から出た光は、偏光板(6)を通過して偏光され、ガラス基板(5)上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜(4)を通過し、偏光板(3)に到達する。偏光板(6)と偏光板(3)の偏光面が平行であれば、光は偏光板(3)を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板(3)により遮断される。しかし、偏光板(6)によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜(4)を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板(3)を透過する光量が減り、偏向板が直行のときは偏光板(3)を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比(コントラスト比)を算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直行のときの輝度)
なお、輝度計(1)としては色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)、偏光板としては偏光板(日東電工社製「NPF−G1220DUN」)を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のマスク(2)を当てた。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器に、シクロヘキサノン800部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン60.0部、メタクリル酸60.0部、メチルメタクリレート65.0部、ブチルメタクリレート65.0部、アゾビスイソブチロニトリル10.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。
滴下後さらに100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル2.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、さらに100℃で1時間反応を続けて、重量平均分子量が約40000のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
α型銅フタロシアニン65部、ε型銅フタロシアニン35部、塩化ナトリウム800部、ジエチレングリコール150部をほぼ均一となるようにコンバートミキサー(浅田鉄工社製)にて5分間予備混合した。この混合物をスクリュー式定量フィーダーで連続混練機(浅田鉄工社製の「ミラクルK.C.K.−42型」)に供給し、混合物を混練してε型銅フタロシアニン顔料を製造した。連続混練機の条件は、フィード部スクリュー径120mmφ、固定円盤と回転円盤からなる混練部組数8組で、混練組成物の押出量25kg/時、滞留時間10分、主軸回転数50rpm、混練温度は140℃で運転した。ここで得られた混練組成物を70℃の1%硫酸水溶液3500部に取り出し、1時間保温攪拌後、濾過、水洗、乾燥した。得られたε型銅フタロシアニン顔料について、X線回折装置(RIGAKU社製RINT2000)で2θ=3.5〜15の範囲での回折強度を測定したところ、ブラッグ角度2θが5°と12°の回折強度をベースラインとしたとき、6.8°の回折強度Aは1300cps、9.1°±0.2°の極大回折強度Bは4190cps、8.1°〜8.2°の極小回折強度Cは1270cpsであった(図5)。純度の指標値(A−C)/(A−C+B)を算出すると0.007であった。
混練温度を160℃とした以外は、実施例1と同様に連続混練機で混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、得られたε型銅フタロシアニンについてX線回折強度を測定し(図6)、純度の指標値を算出した。結果を表1に示す。
[比較例1]
混練温度を90℃とした以外は、実施例1と同様に連続混練機で混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、得られたε型銅フタロシアニンについてX線回折強度を測定し(図7)、純度の指標値を算出した。結果を表1に示す。
α型銅フタロシアニン65部、ε型銅フタロシアニン35部、塩化ナトリウム800部、ジエチレングリコール180部を1500容量部の双腕型ニーダーに仕込み、140℃で10時間混練した。混練後70℃の1%硫酸水溶液3500部に取り出し、1時間保温攪拌後、濾過、水洗、乾燥し顔料を得た。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、得られたε型銅フタロシアニンについてX線回折強度を測定し(図8)、純度の指標値を算出した。結果を表1に示す。
実施例1で得られたε型銅フタロシアニン顔料10部、グラビアインキ用ワニス(ニトロセルロース樹脂17%、酢酸エチル60%、メタノール15%、トルエン8%)90部および3mmガラスビーズ300部を混合し、ペイントコンディショナーで60分間分散してグラビアインキを作製し、25℃においてB型粘度計(6rpm)で粘度を測定した。また、作製したインキをバーコーターで透明のプラスチックフィルムに展色し、得られた展色物に黒色紙をあてて、L*値を測色した。結果を表2に示す。
[実施例4、比較例3、4]
実施例3で使用したε型銅フタロシアニン顔料を、それぞれ表2に示すε型銅フタロシアニン顔料にかえた以外は、実施例3と同様にしてグラビアインキを作製し、透明性と粘度を測定した。結果を表2に示す。
実施例1で得られたε型銅フタロシアニン顔料を含む下記組成の混合物を均一に撹拌した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、青色顔料分散体を作製した。
実施例1で得られたε型銅フタロシアニン顔料 10.0部
ジブチルアミノメチル基を有する銅フタロシアニン 1.0部
リン酸エステル系顔料分散剤(ビックケミー社製「BYK111」) 1.0部
アクリル樹脂溶液 40.0部
シクロヘキサノン 48.0部
青色顔料分散体 45.0部
アクリル樹脂溶液 15.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート 9.0部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 2.0部
(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製「イルガキュアー907」)
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.2部
シクロヘキサノン 28.8部
実施例5で使用したε型銅フタロシアニン顔料を、それぞれ表3に示すε型銅フタロシアニン顔料にかえた以外は、実施例5と同様にしてカラーフィルター用着色レジスト材を作製した。
実施例5、6および比較例5、6で得られたカラーフィルター用着色レジスト材を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて500rpm、1000rpm、1500rpmの回転数で塗布し、検量線を作成するために、膜厚が異なる3種の塗布基板を得た。塗布基板を、70℃で20分乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて積算光量150mJで紫外線露光を行い、230℃で1時間加熱、放冷後、コントラスト比を測定した。ついで、塗膜のC光源での色度(Y,x,y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。レジスト材塗布基板について、3組のコントラスト比および色度の測定結果から、y=0.14におけるコントラスト比を近似法により求めた。その結果を表3に示す。
10 連続混練機 1 フィード部
11 ケーシング 111 原料受入口
12 スパイラルロッド 121 駆動軸
122 スパイラルフィン 2 混練部
21 固定円盤
21a キャビティー扇型固定円盤
21b キャビティー菊型固定円盤
21c キャビティー臼型固定円盤
211 遊嵌孔 212 キャビティー(粉砕空間)
22 混練シリンダ 23 回転円盤
23b キャビティー扇型回転円盤
23d キャビティー菊型回転円盤
23d キャビティー臼型回転円盤
231 外嵌孔 232キャビティー(粉砕空間)
3 排出部 4 定量フィーダー部
41 原料ホッパー 42 スパイラルフィーダー
43 連絡筒体 44 介設筒体
1 輝度計
2 マスク
3 偏光板
4 着色組成物乾燥塗膜
5 ガラス基板
6 偏光板
7 バックライトユニット
Claims (4)
- α型銅フタロシアニン、ε型銅フタロシアニン、水溶性無機塩および水溶性有機溶剤を含む混合物を、均一に混練するε型銅フタロシアニン顔料の製造方法であって、混練を、130〜210℃で、環状の固定円盤と、駆動軸の軸心回りに一体回転する前記固定円盤と同心の回転円盤との間隙部分に形成された粉砕空間を有する連続混練機にて行うことを特徴とするCuKαのX線回折図において、ブラッグ角度2θが5°と12°の回折強度をベースラインとし、6.8°の回折強度をA、9.1°±0.2°の極大回折強度をB、8.1°〜8.2°の極小回折強度をCとしたとき、−0.04≦(A−C)/(A−C+B)≦0.01であるε型銅フタロシアニン顔料の製造方法。
- 請求項1記載の製造方法によって得られるε型銅フタロシアニン顔料。
- 請求項2記載のε型銅フタロシアニン顔料と、ビヒクル成分とを含有する着色組成物。
- 請求項3記載の着色組成物を塗布してなる塗膜。
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