JP2006306996A - 顔料組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フタロイミドメチル基、アミノ基、スルホン酸基及びカルボン酸基からなる群から選ばれる少なくとも一種の置換基を含有する、有機色素誘導体、アントラキノン誘導体又はトリアジン誘導体、有機顔料、水溶性無機塩及び水溶性有機液体からなる混合物を、環状の固定円盤と、駆動軸の軸心回りに一体回転する前記固定円盤と同心の回転円盤との間隙部分に形成された粉砕空間を有する連続混練機にて混練することを特徴とする顔料組成物の製造方法。
【選択図】 図1
Description
例えば、銅フタロシアニン顔料は色調が美しいこと、着色力が大きいこと、耐候性、耐熱性等の諸性能が良好であることから、色材工業の分野において多量に、しかも広範に使用されている。
通常、銅フタロシアニン顔料は、無水フタル酸もしくはその誘導体と尿素および銅源を、またはフタロジニトリルもしくはその誘導体および銅源を、モリブデン酸アンモニウムあるいは四塩化チタンなどの触媒の存在もしくは不存在下、アルキルベンゼン、トリクロルベンゼンあるいはニトロベンゼンなどの有機溶媒中で常圧または加圧下で反応させることにより製造される。
しかしながら、合成されたフタロシアニン分子はその合成溶媒中で次々に粒子成長を起こすことにより、その長径が10〜200μm程度の粗大で針状化した粒子でしか得られず、インキ・塗料・プラスチックス等の着色用顔料としてはその価値は非常に低く、粗製銅フタロシアニンと呼ばれる。従って、その粗製銅フタロシアニンは色彩上利用価値の高い粒子、すなわち0.01〜0.5μm程度まで微細化することが必要となる。
工業的に粗製銅フタロシアニンを微細化する方法としては、各種の公知事例があり、例えば、粗製銅フタロシアニンと塩化ナトリウムの混合物に少量のジエチレングリコール等の溶剤を加えて湿潤化したものをボールミルやアトライター、さらにはバッチ式ニーダー等で強く練り込み湿式磨砕する、いわゆるソルベントソルトミリング法がある(特許文献1、特許文献2参照)。この方法においては、得られた混練物から水洗により塩化ナトリウム、ジエチレングリコール等を除去し、乾燥して一次粒子の細かい銅フタロシアニン顔料を得るようになされている。
しかし、従来のバッチ式ニーダー等では、バッチ式に由来する生産スケールの制約、品質のロット毎のバラツキ、開放型であるための異物混入や粉塵発生による作業環境の汚染等の問題があった。
また、有機顔料の微細化に対して多大なエネルギーを使用することや微細化レベルにも限界があった。さらに得られた銅フタロシアニン顔料をグラビアインキ、オフセットインキ等の印刷インキまたは塗料等のビヒクル中に分散して使用する場合においても展色物への光沢、着色力の向上は常に要求される課題であった。
さらに、本発明は、従来のバッチ式ニーダー等に比較して少量のエネルギーで、より微細な粒子を得ることができ、グラビアインキ、オフセットインキ等の印刷インキまたは塗料等のビヒクル中に分散して使用した場合、展色物に良好な光沢と着色力の向上等を与え、更にはインクジェット用インキやカラーフィルター等のより微細な顔料粒子を求められる用途においても、優れた適性を与える顔料の製造方法を提供することを目的としている。つまり、本発明は従来のバッチ式ニーダー等では得られない微細顔料を、短時間で効率的に製造する方法を提供することを目的としている。
(式中、Pは有機色素残基を表す。X1は直接結合、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR1−、−CONR1−、−SO2NR1−、−NR1CO−、−NR1SO2−(ここでR1は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す)、炭素の数が1〜12個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいベンゼン残基あるいはトリアジン残基、またはこれらの結合基を2個以上組み合わせた結合基を表す。Y1はニトロ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフタルイミドメチル基、−NR2R3、−SO3・M/n、または、−COO・M/nを表し、R2とR3はそれぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR2とR3とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表し、Mは水素イオン、1〜3価の金属イオン、または少なくとも1つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、nはMの価数を表す。kは1または2の整数を表し、mは1〜4の整数を表す。)
(式中、Qはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいアントラキノン残基を表す。X2は直接結合、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR1−、−CONR1−、−SO2NR1−、−NR1CO−、−NR1SO2−(ここでR1は、水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基を表す)、炭素の数が1〜12個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいベンゼン残基あるいはトリアジン残基、またはこれらの結合基を2個以上組み合わせた結合基を表す。Y2はニトロ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフタルイミドメチル基、−NR2R3、−SO3・M/n、または−COO・M/nを表し、R2とR3はそれぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR2とR3とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表し、Mは水素イオン、1〜3価の金属イオンまたは少なくとも1つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、nはMの価数を表す。kは1または2の整数を表し、mは1〜4の整数を表す。)
前記定量フィーダー部4は、連続混練処理の対象となる原料(本発明においては、一般式(1)で示される有機色素誘導体、一般式(2)で示されるアントラキノン誘導体および一般式(3)で示されるトリアジン誘導体から選ばれる有機化合物、ならびに有機顔料、水溶性無機塩、水溶性有機液体からなる混合物でゾル状またはゲル状を呈したもの)をフイード部1へ供給するためのものであり、原料を収容する原料ホッパー41と、この原料ホッパー41の底部から切り出された原料をフイード部1へ向けて送り出すスパイラルフィーダ42と、このスパイラルフィーダ42の下流端を覆うように前記ケーシング11に原料受入口111の周縁部から立設された連絡筒体43とを備えて構成されている。
前記混練部2は、複数の固定円盤21と、この固定円盤21間に挟持された状態で固定円盤21と交互に配設される環状の混練シリンダ22と、表裏面(図1における左右の面)が前記固定円盤21と対向した状態で前記混練シリンダ22に同心で嵌挿される回転円盤23とを備えて構成されている。前記複数の固定円盤21および混練シリンダ22には、図略のタイロッドが貫通され、このタイロッドの基端部がフイード部1のケーシング11に固定されることにより、固定円盤21および混練シリンダ22がフイード部1と一体化している。
そして、混練部2へ搬送された原料は、まず、軸心回りに回転している最上流側(図1の右方)の中間スクリュー24の外周面と、最上流側の駆動軸121の内周面との間を通過し、引き続き最上流側の固定円盤21の図1における左側面と、軸心回りに回転している最上流側の回転円盤23の右側面との間を通過し、これらの隙間の通過に際して当該原料に混練処理が施される。かかる原料に対する混練操作が固定円盤21、混練シリンダ22、回転円盤23および中間スクリュー24の設置分だけ複数段で繰り返され、これによって原料の複数種類の構成要素(本発明においては、一般式(1)で示される有機色素誘導体、一般式(2)で示されるアントラキノン誘導体および一般式(3)で示されるトリアジン誘導体から選ばれる有機化合物、ならびに有機顔料、水溶性無機塩、水溶性有機液体)に対し混練処理が施される。混練処理の完了により得られた製品は、最下流側の回転円盤23の外周面と、同固定円盤21の内周面との隙間、すなわち排出部3から外部に排出される。
そして、固定円盤21および回転円盤23間の隙間に導入された原料は、前記スパイラルロッド12の駆動により押圧されることにより各キャビティー212,232内に順次入り込み、この状態で回転円盤23が軸心回りに回転することによって各キャビティー212,232間の界面を境にして各キャビティー212,232内の原料に対し剪断力が付与されるようになされている。すなわち、対向する固定円盤21と回転円盤23との各キャビティー212,232内の原料は、各キャビティー212,232の山部の稜線でスライスされて原料に剪断力と置換(剪断された原料が各キャビティー212,232から出されるとともに、新たな原料が各キャビティー212,232に入り込むこと)とが作用し、これによって原料が混練分散されるようになっている。
すなわち、各キャビティー212,232の空隙率(固定円盤21および回転円盤23の表面の面積に対する各キャビティー212,232の面積の割合(%))は、扇型のキャビティー212,232、菊型のキャビティー212,232および臼型のキャビティー212,232の順に低くなっているが、空隙率が小さくなるに従って原料に対する剪断力が大きくなる。
また、かかる構成の連続混練機10によれば、原料の構成要素の一つである有機顔料が粗大粒子からなるものである場合、当該有機顔料が固定円盤21と回転円盤23との隙間(特に各キャビティー212,232)に導入されることにより、回転円盤23の回転による粗大粒子への剪断力の付与で当該有機顔料を微粉化することができる。
以下、このような連続混練機10によって混練分散処理が施される顔料について詳細に説明する。本発明の顔料組成物は、一般式(1)で示される有機色素誘導体、一般式(2)で示されるアントラキノン誘導体および一般式(3)で示されるトリアジン誘導体から選ばれる有機化合物、ならびに有機顔料、水溶性無機塩、水溶性有機液体との混合物を、環状の固定円盤21と、駆動軸121の軸心回りに一体回転する前記固定円盤21と同心の回転円盤23との間隙部分に形成された粉砕空間を有する連続混練機10にて混練することによって得られるものである。
本発明に用いられる水溶性無機塩は特に限定されないが、例えば、食塩(塩化ナトリウム)、塩化カリウム、硫酸ナトリウム、塩化亜鉛、塩化カルシウムまたはこれらの混合物等を挙げることができる。
本発明の一般式(1)で示される有機色素誘導体、一般式(2)で示されるアントラキノン誘導体および一般式(3)で示されるトリアジン誘導体は、上記の有機色素、アントラキノンおよびトリアジンに特定の置換基を導入した有機化合物であって、置換基は、例えば、フタルイミドメチル基、4−ニトロフタルイミドメチル基、4−クロロフタルイミドメチル基、テトラクロロフタルイミドメチル基、(4,6−ビス(フタルイミドメチルアミノ)−1,3,5−トリアジン)−2−イルアミノメチル基、カルバモイル基、スルファモイル基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ基、ドデシルアミノ基、オクタデシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジメチルアミノプロピルアミノ基、ジエチルアミノプロピルアミノ基、ジエチルアミノエチルアミノ基、ジブチルアミノプロピルアミノ基、ピペリジノメチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、ジブチルアミノメチル基、(4,6−ビス(ジエチルアミノプロピルアミノ)−1,3,5−トリアジン)−2−イル基、(4,6−ビス(ジエチルアミノプロピルアミノ)−1,3,5−トリアジン)−2−イルアミノ基、(4−(ジエチルアミノプロピルアミノ)−6−ヒドロキシ−1,3,5−トリアジン)−2−イルアミノ基、ジメチルアミノプロピルアミノスルホニル基、ジエチルアミノプロピルアミノスルホニル基、ジブチルアミノプロピルアミノスルホニル基、モルホリノエチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノプロピルアミノカルボニル基、4−(ジエチルアミノプロピルアミノカルボニル)フェニルアミノカルボニル基、ジメチルアミノメチルカルボニルアミノメチル基、ジエチルアミノプロピルアミノメチルカルボニルアミノメチル基、ジブチルアミノプロピルアミノメチルカルボニルアミノメチル基、スルホン酸基、ナトリウムスルホナト基、カルシウムスルホナト基、ストロンチウムスルホナト基、バリウムスルホナト基、アルミニウムスルホナト基、4−(アルミニウムスルホナト)フェニルカルバモイルメチル基、ドデシルアンモニオスルホナト基、オクタデシルアンモニオスルホナト基、トリメチルオクタデシルアンモニオスルホナト基、ジメチルジデシルアンモニオスルホナト基、カルボン酸基、2−アルミニウムカルボキシラト−5−ニトロベンズアミドメチル基、などである。また、一般式(3)で示されるトリアジン誘導体においては、必須の形成要素である上記の置換基に加えて、例えば、水酸基、アミノ基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、4−ニトロフェニルアミノ基、4−ベンズアミノフェニルアミノ基、4−アミノフェノキシ基などの置換基が挙げられる。
本発明の一般式(1)で示される有機色素誘導体、一般式(2)で示されるアントラキノン誘導体および一般式(3)で示されるトリアジン誘導体の具体例を化合物番号を付して以下に示す。
化合物(1)
本発明の混練組成物中の水溶性有機液体の量は特に制限はないが、有機顔料と水溶性無機塩を加え合わせた量に対して、0.01〜0.5重量倍が好ましい。0.01重量倍未満の場合では混練組成物が硬くなり過ぎて安定運転し難く、0.5重量倍以上の場合では混練組成物が軟らかくなり過ぎて微細化レベルが低下する。
また、本発明の混練組成物中の一般式(1)で示される有機色素誘導体、一般式(2)で示されるアントラキノン誘導体および下記一般式(3)で示されるトリアジン誘導体から選ばれる有機化合物の量は特に制限はないが、有機顔料に対して、0.001〜0.3重量倍が好ましい。0.001重量倍未満の場合では添加した効果が得られ難く、0.3重量倍以上の場合では添加した分の効果が得られないばかりか、得られた顔料組成物の物性と有機顔料単独の物性との差異が大きくなりインキや塗料に用いられたときに実用上の品質に問題が起きることがある。
本発明における連続混練機の運転条件については特に制限はないが、有機顔料粒子の磨砕と、水溶性有機液体との接触による有機顔料の粒子成長を、いずれも効果的に進行させるため、混練温度は、10〜150℃、とくに40〜130℃であることが好ましい。温度を上げることにより、顔料粒子の成長速度を促進させることが可能となる。顔料組成物の処理量や品質をコントロールするためには、混練組成物の配合比、混練温度、機械的エネルギー投入量(主軸(駆動軸121)回転数、原料の供給量、主軸動力負荷等)を調整することにより可能となる。150℃より高温では、粒子成長が大で、混練を短時間とする必要があるが、整粒時間が短くなり品質上好ましくない。混練開始後、必要に応じて加熱または冷却を行う。また、連続混練機の途中に原料の投入部を設けて連続混練工程の途中で本発明の誘導体や水溶性有機溶剤を添加して混練組成物の配合比を変化させたり、複数台の連続混練機を直列に連結させて個々の連続混練機の運転条件を別々に設定することで、全体の混練条件を調整することもできる。
本発明による方法で製造された顔料組成物の用途は特に限定されないが、グラビアインキ、オフセットインキ、塗料、インクジェットインキ、プラスチック着色、カラーフィルター、カラートナー等に用いることができる。例えばグラビアインキを作成する場合、使用するビヒクルは特に限定されるものではなく、補助剤や体質顔料を含んでいてもよい。一つの例として、グラビアインキ用ビヒクルとしては、ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン、ライムロジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂、ビニル樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、エチルセルロース、塩化ゴム、環化ゴム、エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、ギルソナイト、ダンマル、セラックなどの樹脂混合物、または上記樹脂の混合物または上記の樹脂を水溶化した水溶性樹脂、またはエマルション樹脂と、炭化水素、アルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテル、エステル、水などの溶剤からなるものである場合が挙げられ、特にセルロース系で光沢がよく、鮮明な品質が得られる。なお、ビヒクルに顔料組成物を混合または分散する場合、分散機としてディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、フラッシャー、ロールミル、サンドミル、アトライター等を使用することにより良好な混合または分散を行うことができる。
以下、実施例および従来法による比較例を挙げて本発明を詳しく説明する。但し、本発明はこれらの実施例の範囲に限定されるものではない。なお、実施例中、「部」とは重量部を表し、「%」は重量%を表す。
混練機として実施例1の連続混練機を用いて混練物に誘導体を含まない例を比較例3と比較例4として下に示す。比較例3は実施例1と同一の混練条件であるが、比表面積が小さくグラビアインキ展色物の光沢が劣っており、実施例1の誘導体の添加効果が認められた。また、比較例4は比較例3の水溶性有機液体量を減らし、消費電力量を約2倍に上げて混練エネルギーを増大させた場合であるが、比較例3と大差ない比表面積とグラビアインキ展色物の光沢値を示し、誘導体を含まない混練物の組成では微細化の進行と実用上の品質に限界があった。
以上の結果から、連続混練機を使用し、かつ混練組成物に本発明の誘導体を含むことで、少ないエネルギーで顔料の微細化が進行し、実用上の品質が向上することが認められた。
いずれも、比較例1〜4に比較して、BET法による比表面積と展色物の光沢値が大きかった。
[実施例5〜7、比較例5〜7]表1記載の混練条件および混練物の組成で混練し、実施例1と同様に処理して顔料組成物を得た。実施例5および比較例5の有機顔料はRed122(クラリアント社製ホスタパームピンクE)、実施例6および比較例6の有機顔料はRed177(チバスペシャリティケミカル社製クロモフタルレッドA2B)、実施例7および比較例7の有機顔料はViolet23(住友化学社製スミトンファストバイオレットRLベース)を使用した。
11 ケーシング 111 原料受入口
12 スパイラルロッド 121 駆動軸
122 スパイラルフィン 2 混練部
21 固定円盤
21a キャビティー扇型固定円盤
21c キャビティー菊型固定円盤
21e キャビティー臼型固定円盤
211 遊嵌孔 212 キャビティー(粉砕空間)
22 混練シリンダ 23 回転円盤
23b キャビティー扇型回転円盤
23d キャビティー菊型回転円盤
23f キャビティー臼型回転円盤
231 外嵌孔 232 キャビティー(粉砕空間)
3 排出部 4 定量フィーダー部
41 原料ホッパー 42 スパイラルフィーダ
43 連絡筒体 44 介設筒体
Claims (2)
- フタロイミドメチル基、アミノ基、スルホン酸基及びカルボン酸基からなる群から選ばれる少なくとも一種の置換基を含有する、有機色素誘導体、アントラキノン誘導体又はトリアジン誘導体、有機顔料、水溶性無機塩及び水溶性有機液体からなる混合物を、環状の固定円盤と、駆動軸の軸心回りに一体回転する前記固定円盤と同心の回転円盤との間隙部分に形成された粉砕空間を有する連続混練機にて混練することを特徴とする顔料組成物の製造方法。
- 有機顔料が、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料またはジオキサジン顔料である請求項1記載の顔料組成物の製造方法。
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