KR20080105716A - 안료 분산액 및 그의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

안료 분산액 및 그 제조방법이 제공된다.
상기 안료 분산액은 안료 유도체로 표면개질된 안료; 분산제; 및 유기 용매;를 포함하며, 유기용매, 상기 화학식 1의 안료 유도체 및 안료를 혼합하여 혼합물을 형성한 후, 상기 혼합물을 비드 존재하에 분쇄 및 분산시켜 상기 안료의 표면을 개질하고, 여기에 분산제를 가하고 비드 존재하에 분쇄 및 분산한 후, 여과하하여 상기 안료 분산액을 제조한다.

Description

안료 분산액 및 그의 제조방법 {Pigment dispersion and process for preparing the same}
본 발명은, 안료 분산액 및 그 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로는 분산안정성, 저장안정성 및 칼라특성 등이 개선된 안료 분산액 및 그 제조방법에 관한 것이다.
액정칼라디스플레이, 촬상소자 등의 제조에 사용되는 칼라필터는 감광성 수지액 중에 적색(R), 녹색(G), 및 청색(B) 의 삼색의 안료를 각각 분산시킨 칼라필터용 안료 분산액을 스핀코터 방식으로 도포하여 착색피막을 형성하고, 착색피막에 포토마스크를 이용하여 노광, 현상하여 착색피막을 패턴화하는 방식으로 원하는 화소를 형성하는 방법으로 제조된다.
칼라필터용 안료 분산액에 요구되는 특성으로는 고휘도, 착색력 및 고명암비등의 우수한 광학적 성질과 분산성, 저장안정성이 요구된다. 이러한 특성을 만족시키기 위한 안료 분산액을 제조하기 위해서는 100nm 이하의 미세한 안료입자가 균일한 분포도를 가지며 분산되어야 한다.
칼라필터용 안료 분산액에 적합한 안료를 얻기 위한 종래의 주요 기술로 소 금을 이용하여 안료 입자를 미세화 시키는 솔트 밀링(alt milling)이 있으며, 이 방법을 이용하여 원하는 입도와 분포도를 갖는 안료를 제조해 왔다.
상기 솔트 밀링 이란 소금, 안료, DEG(Diethylene Glycol) 등의 점도를 부여할 수 있는 매체를 혼합하여 니더 기기를 이용하여 안료를 분쇄하는 공정이다. 이와 같은 방법을 이용하면 안료의 입도가 20nm 내지 100nm 이하로 미세해지고 분포도가 향상되는 장점이 있으나, 안료 분쇄 후 진행되는 세척 과정에서 사용되는 많은 양의 물의 소모나 사용된 소금이나 DEG로 인하여 많은 오염문제와 경제적인 문제가 발생하게 된다.
따라서 상기와 같은 공정을 사용하지 않고도 분산 안정성 및 저장안정성 등이 개선된 안료 분산액 및 그 제조방법이 요구된다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 분산 안정성 및 저장안정성 등이 개선된 안료 분산액을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 환경오염을 유발하지 않으면서도 경제성이 개선된 안료 분산액의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은,
하기 화학식 1의 안료 유도체로 표면개질된 안료;
분산제; 및
유기 용매;를 포함하는 안료 분산액을 제공한다:
<화학식 1>
Figure 112007040243846-PAT00001
식중, X1 및 X2는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -CH2NHCOCH2-, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 사이클로알킬렌기, 혹은 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로사이클로알킬렌기를 나타내고,
A는 N 또는, 치환기 R10을 갖는 탄소원자를 나타내며,
B는 O, 치환기 R11을 갖는 질소원자, 또는 치환기 R12 및 R13을 갖는 탄소원자를 나타내고,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환 된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬에스테르기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알킬에스테르기 , 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴에스테르기, 혹은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴에스테르기를 나타내며,
n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
상기 다른 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은,
유기용매, 상기 화학식 1의 안료 유도체 및 안료를 혼합하여 혼합물을 형성하는 단계;
상기 혼합물을 비드 존재하에 분쇄 및 분산시켜 상기 안료의 표면을 개질하는 단계;
표면 개질된 안료에 분산제를 가하고 비드 존재하에 분쇄 및 분산한 후, 여과하는 단계를 포함하는 안료 분산액의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 안료 유도체로서는 하기 화학식 2 내지 4의 안료 유도체가 바람직하다:
<화학식 2>
Figure 112007040243846-PAT00002
<화학식 3>
Figure 112007040243846-PAT00003
<화학식 4>
Figure 112007040243846-PAT00004
상기 식중,
X1은 단일결합, -SO2-, -CO-, -CH2NHCOCH2-, 또는 -CH2-을 나타내고,
n은 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
본 발명의 일구현예에 따르면, 상기 안료 분산액은 안료 100중량부, 안료 유도체 0.01 내지 50중량부, 분산제 1 내지 30중량부, 및 유기 용매 100 내지 1,000중량부를 포함한다.
본 발명의 일구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물에서 유기 안료는 1 내지 3의 결합 가능한 자리를 가지고 있으며, 디케토피로로피롤계 안료, 아조계 안료, 프탈로시아닌계 안료, 안트라퀴논계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 디옥사진계 안 료, 페리논계 안료, 페릴렌계 안료, 티오인디고계 안료, 이소인돌린계 안료, 이소인돌리논계 안료, 퀴노프탈론계 안료, 스렌계 안료 또는 금속착체계 안료가 바람직하다.
본 발명의 일구현예에 따르면, 상기 안료로서는 적색안료, 청색안료, 녹색안료, 황색안료 또는 자색 안료를 사용할 수 있다.
본 발명의 일구현예에 따르면, 상기 분산제는 1,000 내지 100,000의 중량평균 분자량을 갖는 고분자량 분산제가 바람직하다.
본 발명의 일구현예에 따르면, 상기 분산제는 수지형 분산제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일구현예에 따르면, 상기 유기 용매로서는 탄소원자수 3 내지 12의 에스테르, 케톤, 에테르, 알콜, 탄화수소 등으로부터 선택된 용매가 바람직하다.
본 발명의 일구현예에 따르면, 상기 안료 분산액은 칼라필터 제조용으로서 적합하다.
이하에서 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
본 발명에 따른 안료 분산액은 특정 구조의 안료유도체와 함께 표면 개질에 의해 미세화된 안료를 사용하여 분산 안정성, 저장 안정성 및 칼라특성이 개선되며, 특히 본 발명에 따른 상기 안료 분산액의 제조방법은 수세 공정을 생략함으로써 환경 오염을 감소시키며, 경제성이 높아지게 된다.
본 발명에 따른 안료 분산액은, 하기 화학식 1의 안료 유도체로 표면개질된 안료; 분산제; 및 유기 용매;를 포함하는 안료 분산액을 제공한다:
<화학식 1>
Figure 112007040243846-PAT00005
식중, X1 및 X2는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -CH2NHCOCH2-, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 사이클로알킬렌기, 혹은 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로사이클로알킬렌기를 나타내고,
A는 N 또는, 치환기 R10을 갖는 탄소원자를 나타내며,
B는 O, 치환기 R11을 갖는 질소원자, 또는 치환기 R12 및 R13을 갖는 탄소원자를 나타내고,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 시아노기, 치환 또는 비치 환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬에스테르기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알킬에스테르기 , 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴에스테르기, 혹은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴에스테르기를 나타내며,
n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
상기 화학식 1의 안료 유도체로서는 하기 화학식 2 내지 4의 화합물이 바람직하다:
<화학식 2>
Figure 112007040243846-PAT00006
<화학식 3>
Figure 112007040243846-PAT00007
<화학식 4>
Figure 112007040243846-PAT00008
상기 식중,
X1은 단일결합, -SO2-, -CO-, -CH2NHCOCH2-, 또는 -CH2-을 나타내고,
n은 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
상기 식중, X1으로서는 단일결합, 또는 -SO2-가 바람직하고, n은 1 내지 3의 정수가 바람직하다.
상기와 같은 화학식 1, 바람직하게는 화학식 2 내지 4의 구조를 갖는 안료 유도체는 안료의 표면을 개질하는데 사용되며, 안료의 분산 안정성 및 저장안정성을 개선하고, 칼라특성을 개선하는 역할을 수행하게 된다.
상기 안료 유도체는 일반적으로 사용되는 유기 안료에 반응성 치환기를 도입한 후, 여기에 아민 유도체를 반응시켜 상기 화학식 1의 구조를 갖는 안료 유도체를 얻게 된다.
상기 안료 유도체를 형성할 수 있는 유기 안료로서는 특별히 한정되는 것은 아니나, 디케토피로로피롤계 안료, 아조, 디스아조, 폴리 아조 등의 아조계 색소, 프탈로시아닌계 안료, 디아미노디안트라퀴논, 안트라피리미딘, 플라반트론, 안트안토론, 인단트론, 피란트론, 비올란트론 등의 안트라퀴논계 색소, 퀴나크리돈계 안료, 디옥사진계 안료, 페리논계 안료, 페릴렌계 안료, 티오인디고계 안료, 이소인 돌린계 안료, 이소인돌리논계 안료, 퀴노프탈론계 안료, 스렌계 안료, 금속착체계 안료를 예로 들 수 있다.
이와 같은 유기 안료에 도입되는 반응성 치환기는 아민과 쉽게 반응할 수 있는 치환기, 예를 들어 할라이드 등을 포함하는 것이 바람직하며, 예를 들어 -SO2Cl, -COCl, -CH2NHCOCH2Cl 또는 -CH2Cl 등이 있다. 이와 같은 반응성 치환기는 상기 유기 안료에 1 내지 3개 치환될 수 있으며, 목적에 따라 다르게 도입하는 것이 가능하다. 바람직하게는 1개의 반응성 치환기가 도입될 수 있다.
상기 반응성 치환기는 다양한 구조를 갖는 아민 성분과 결합하여 상기 화학식 1의 안료 유도체를 형성하게 된다.
이와 같은 안료 유도체는 상기 안료 100중량부에 대하여 0.01 내지 50중량부, 바람직하게는 1 내지 20중량부의 함량으로 사용될 수 있으며, 상기 안료 유도체의 함량이 0.01 중량부 미만이면 상기 안료에 대한 충분한 표면 개질처리를 수행하기가 곤란하며, 50중량부를 초과하는 경우에는 휘도나 내열성 저하와 같은 문제가 있어 바람직하지 않다.
상기 안료 유도체로 표면을 개질하게 되는 안료는 표시소자 분야에서 통상적으로 사용되는 안료라면 어느 것이나 제한 없이 사용할 수 있으며, 적색안료, 청색안료, 녹색안료, 황색안료 또는 자색 안료 중 하나 이상을 사용할 수 있으며, 특히 표면처리가 되지 않은 안료가 더욱 바람직하다.
상기 적색 안료의 경우 C.I. Pigment Red 7, 14, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 81:1, 81:2, 81:3, 146, 177, 184, 185, 187, 200, 202, 208, 210, 246, 254, 255, 264, 270, 272 등을 사용할 수 있으며, 상기 녹색 안료의 경우 C.I. Pigment Green 7, 10, 36, 37등의 녹색 안료를 사용할 수 있고, 상기 청색 안료의 경우 C.I. Pigment Blue 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 80등의 청색 안료를 사용할 수 있으며, 상기 황색 안료의 경우 C.I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36:1, 37, 37:1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 187, 188, 193, 194, 199, 213, 214 등을 사용할 수 있고, 상기 자색 안료의 경우 C.I. Pigment Violet 23, 34, 35, 37 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상술한 안료는 상기 안료 유도체로 표면이 개질되는 바, 이는 밀링 등과 같은 분쇄 및 분산 과정을 통해 상기 안료 유도체가 상기 안료의 표면 상에 결합하는 것을 의미하며, 이를 통해 상기 안료의 성질을 개선하는 것이 가능해진다. 즉, 상기 안료 유도체는 상기 안료의 표면 상에 균질한 코팅층을 형성하게 되며, 이는 연속 또는 비연속상의 코팅층을 의미한다. 이와 같은 안료 유도체의 표면층을 통해 상기 안료의 분산 안정성, 저장 안정성 및 칼라특성을 개선하는 것이 가능해진다.
상기 안료 유도체와 안료는 반드시 동일한 색상을 나타내는 것을 조합할 필 요는 없으며, 필요에 따라서는 상이한 색상을 나타내는 물질을 사용하는 것도 가능하다. 즉 황색 안료에 적색 안료 유도체로 표면을 개질하여 복합 색상을 나타내는 안료를 제조하는 것이 가능하며, 또한 동일한 색상을 갖는 안료 및 안료 유도체를 사용하여 색순도를 개선하는 것도 또한 가능해진다.
상기 안료 분산액에 사용되는 유기 용매는, 상기 안료 등을 분산시킬 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 탄소원자수 3 내지 12의 에스테르, 케톤, 에테르, 알콜, 탄화수소 등으로부터 선택된 용매가 바람직하다. 상기 에스테르, 케톤, 에테르 또는 알콜은 고리 구조를 가질 수 있다. 에스테르, 케톤 및 에테르와 같은작용기(-O-, -CO- 및 -COO-)를 2개 이상 갖는 화합물도 용매로서 사용할 수 있으며, 알콜계 히드록시와 같은 다른 작용기도 동시에 존재할 수 있다. 2개 이상의 작용기를 갖는 용매의 경우, 많은 탄소원자가 상기 작용기를 갖는 화합물에 대하여 정의된 범위 내에 존재할 수 있다.
상기 탄소원자수 3 내지 12개를 갖는 에스테르로서는 에틸 포르메이트, 프로필 포르메이트, 펜틸 포르메이트, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트 또는 펜틸 아세테이트를 예로 들 수 있다.
상기 탄소원자수 3 내지 12개를 갖는 케톤으로서는 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤, 디이소부틸 케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논 및 메틸시클로헥사논을 예로 들 수 있다.
상기 탄소원자수 3 내지 12개를 갖는 에테르로서는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 디이소프로필 에테르, 디메톡시메탄, 디메톡시에탄, 1,4-디 옥산, 1,3-디옥산, 테트라히드로퓨란, 아니솔 및 펜에톨을 예로 들 수 있다.
또한 2종 이상의 작용기를 갖는 유기 용매로서는 2-에톡시헥실 아세테이트, 2-메톡시에탄올 및 2-부톡시에탄올을 예로 들 수 있다.
또한 상기 염소화 유기 용매와 조합하여 사용가능한 알콜은 선형, 분지형 또는 고리형이 있으며, 이들 중에서 포화 지방족 탄화수소가 바람직하다. 상기 알콜의 히드록시기는 1가, 2가 또는 3가가 가능하다. 알콜로서는 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, t-부탄올, 1-펜탄올, 2-메틸-2부탄올 및 시클로헥산올을 예로 들 수 있다. 또한 불소화 알콜로서는 2-플루오로에탄올, 2,2,2-트리플루오로에탄올 또는 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올을 예로 들 수 있다.
또한 상기 탄화수소는 선형, 분지형 또는 고리형이 가능하며, 방향족 탄화수소 또는 지방족 탄화수소를 사용할 수 있다. 지방족 탄화수소는 포화 또는 불포화 모두 사용할 수 있다. 이와 같은 탄화수소로서는 시클로헥산, 헥산, 벤젠, 에틸벤젠, 톨루엔 및 크실렌을 예로 들 수 있다.
이와 같은 유기용매는 상기 안료 분산액에서 상기 안료 입자 들을 분산시킬 수 있는 함량으로 사용될 수 있으며, 특별한 제한은 없으나, 상기 안료 100중량부에 대하여 100 내지 1,000중량부의 함량으로 사용할 수 있다. 상기 유기 용매의 함량이 100중량부 미만이면 충분한 안료 분산을 얻을 수가 없고 점도가 높아져 작업성 등이 저하되며, 1,000중량부를 초과하는 경우 안료 농도가 지나치게 낮아 목적하는 색상을 충분히 발현하기 곤란하다는 문제가 있다.
상기 안료 등을 상기 유기 용매 내에서 분산시키기 위해서는 분산제를 사용하는 것이 바람직하며, 이와 같은 분산제로서는 고분자량 분산제를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 고분자량 분산제로서는 바람직하게는 1,000 내지 100,000 범위내의 중량평균 분자량을 가지는 것을 사용할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 10,000 내지 30,000의 중량평균분자량을 갖는 고분자량 분산제를 사용하는 것이 좋다. 이와 같은 고분자량 분산제로서는 시판중인 제품, 예를 들어 상품명 EFKA4046(EFKA사 제조), PB-821(Ajinomoto Fine Techno사 제조), SP24000 (Avecia사 제조)을 사용할 수 있다.
이와 같은 고분자량 분산제는 상기 안료 100중량부에 대하여 1 내지 30중량부의 함량으로 사용할 수 있으며, 상기 분산제 함량이 1중량부 미만이면 충분한 분산 효과를 얻을 수 없고, 30중량부를 초과하는 경우 경제성이 저하되어 바람직하지 않다.
상기 분산제로서는 상기 고분자량 분산제 외에, 수지형 분산제를 더 포함시킬 수 있으며, 수지형 분산제는 안료에 흡착하는 성질을 갖는 안료 친화성 부위와, 안료 담체와 상용성이 있는 부위를 포함하고, 안료에 흡착하여 안료의 안료 담체로의 분산을 안정화하는 기능을 수행하게 된다.
이와 같은 수지형 분산제로는, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트 등의 폴리카르복실산 에스테르, 불포화폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산 아민염, 폴리카르복실산 암모늄염, 폴리카르복실산알킬 아민염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노 아미드인산염, 수산기함유 폴리카르복실산 에스테르 또는 이들의 변성물, (메타)아크릴산-스티렌 공중합체, (메타)아크릴산-(메타)아크릴산 에스테르 공중합체, 스티렌-말레산 공중합체, 폴리비닐알콜, 폴리에스테르계, 변성 폴리아크릴레이트계 등을 사용할 수 있고, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
이와 같은 수지형 분산제는 상기 안료 100중량부에 대하여 1 내지 30중량부의 함량으로 사용하는 것이 가능하다.
상술한 바와 같은 조성을 갖는 안료 분산액은 다양한 표시소자에 유용하게 사용될 수 있으며, 특히 칼라필터를 제조하는데 유용하다.
상술한 바와 같은 본 발명에 따른 안료 분산액은 다음과 같이 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 안료 분산액의 제조방법은 (a) 유기용매, 상기 화학식 1의 안료 유도체 및 안료를 혼합하여 혼합물을 형성하는 단계; (b) 상기 혼합물을 비드 존재하에 분쇄 및 분산시켜 상기 안료의 표면을 개질하는 단계; (c) 표면 개질된 안료에 분산제를 가하고 비드 존재하에 분쇄 및 분산한 후, 여과하는 단계;를 포함한다.
상기 화학식 1의 안료 유도체, 안료, 분산제 및 유기 용매 등에 대해서는 이미 상술한 바와 같은 종류 및 함량을 사용할 수 있다.
상기 본 발명에 따른 제조방법에서, 분산 매체로서 비드를 사용하는 바 이는 수세 공정이 필요없이 간단한 여과 공정만으로 제거할 수 있어 수세 공정에 소요되는 많은 시간적, 경제적 손실을 감소시킬 수 있다는 이점이 있다. 이와 같은 분산 매체로서는 유리 비드, 볼 비드, 지르코니움 비드 등을 사용할 수 있다. 이와 같은 비드는 입경이 0.1 내지 1.2mm인 것을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 안료 유도체를 사용하여 안료를 표면 개질하는 단계는 유기 용매에 안료와 안료유도체를 첨가하여 혼합하고, 그 후 혼합액을 횡형 매체분산기, 종형 매체분산기, 핀밀, 볼밀 등의 분산 기계를 이용하여 균일하게 혼합 분쇄한 후, 유기 용매를 증발시켜 안료 분산액, 특히 칼라필터용 안료 분산액에 적합한 특성을 갖는 표면 개질된 안료를 얻을 수 있다.
상기 표면 개질 공정 혹은 분산액 형성 공정에서, 분쇄 시간은 2시간에서 24시간 정도가 적당하며, 그 이상 진행하여도 무방하다. 또한 분쇄기의 회전속도는 1000rpm에서 6000rpm 정도가 적합하며, 바람직하게는 2000rpm에서 4000rpm 이다. 안료표면개질 공정은 챔버의 온도가 30℃에서 200℃ 범위 내에서 이루어지는 것이 바람직하며, 적합한 온도는 적용되는 안료와 안료유도체의 종류에 따라 달라질 수 있다.
한편, 상기 (b) 및 (c)의 공정은 순차적으로 진행하는 것도 가능하나, 모든 성분을 혼합한 후, (b) 및 (c)의 공정을 동시에 진행하는 것도 가능하다.
이하에서 본 발명을 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 상세히 설명하나 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
- 청색 안료 유도체의 합성 (화학식 2)
발연 황산(20% SO3) 450g에 C.I. Pigment Blue 15:6(BASF사 제품: Heliogen Blue L6700F) 45g을 조금씩 교반을 시키면서 첨가하고, 30℃에서 3시간 교반하여 술폰화를 진행하였다. 반응용액을 빙수 5000g에 천천히 교반하면서 주입하고, 석출물을 여과하여 프탈로시아닌 안료의 술폰화물의 페이스트를 얻었다. 이 수계 페이스트를 물 5000g에 재슬러리화하고, 몰포리노프로필 아민(Morpholinopropyl amine) 30g을 첨가하여 50℃에서 1시간 교반시킨 후, 석출물을 여과하여 얻어진 프탈로시아닌 안료의 술폰아마이드 반응된 페이스트를 건조시켜 염기성 청색 안료 유도체를 얻었다.
- 비드를 이용한 안료표면처리
1L 용기에 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 500g, 미리 제조한 상기 청색 안료유도체 10g, 청색 안료(PB 15:6, BASF사 제품) 50g을 혼합하고, 0.6mm 지르코니움 비드를 충진한 후 바스켓 밀을 이용하여 80℃에서 8시간 분산시켰다.
분산이 끝난 후 표면처리된 안료 분산액은 여과지를 이용하여 여과한 후 100℃ 오븐에서 1일 동안 건조하였다. 분산 중 안료 입자의 입도는 전자투과현미경(TEM)을 통하여 분석하였으며, 1차 입자가 50nm인 표면개질 안료를 얻었다.
- 컬러필터용 안료 분산액의 제조
비드를 이용해 건조 상태의 표면 처리된 안료 20중량부, 화학식 2의 안료유도체 1.5중량부, EFKA 4046(독일 EFKA사의 고분자량 분산제) 6중량부, 아크릴계 수 지 5중량부, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 67.5중량부을 혼합한 후, 직경 0.3mm 지르코늄 비드를 사용하여, 아이거 밀로 3시간 분산한 후, 5㎛의 필터로 여과하여 본 발명에 따른 안료 분산액을 제조하였다.
실시예 2 내지 10 및 비교예 1 내지 10
실시예 2 내지 10과 비교예 1 내지 10의 조성물의 혼합비는 동일하며, 표면처리된 안료와 일반안료의 특성을 확인하기 위하여 실시예 1 내지 10은 표면처리된 안료를 사용하였고, 비교예 1 내지 10은 일반안료를 사용하여 분산하였다. 일반안료로서 청색안료는 BASF사 제품인 Heliogen Blue L6700F이며, 녹색안료는 BASF사 제품인 Heliogen Green K9360을 사용하였다. 표 1에 나타내는 조성의 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 직경 0.3mm 지르코늄 비드를 사용하여, 아이거 밀로 3시간 분산한 후, 5㎛의 필터로 여과하여 본 발명에 따른 안료 분산액을 제조하였다.
또한 실시예 및 비교예에 사용되는 안료유도체인 화학식 3과 화학식 4의 화합물의 제조는 다음과 같다.
- 화학식 3 제조
발연 황산(20% SO3) 450g에 C.I. Pigment Blue 15:6(BASF사 제품: Heliogen Blue L6700F) 45g을 조금씩 교반을 시키면서 첨가하고, 30℃에서 3시간 교반하여 술폰화를 진행하였다. 반응용액을 빙수 5000g에 천천히 교반하면서 주입하고, 석출물을 여과하여 프탈로시아닌 안료의 술폰화물의 페이스트를 얻었다. 이 수계 페이스트를 물 5000g에 재슬러리화하고, 1-Piperidinecarboxamide 30g을 첨가하여 50℃ 에서 1시간 교반시킨 후, 석출물을 여과하여 얻어진 프탈로시아닌 안료의 술폰아마이드 반응된 페이스트를 건조시켜 염기성 청색 안료 유도체를 얻었다.
- 화학식 4 제조
발연 황산(20% SO3) 450g에 C.I. Pigment Blue 15:6(BASF사 제품: Heliogen Blue L6700F) 45g을 조금씩 교반을 시키면서 첨가하고, 30℃에서 3시간 교반하여 술폰화를 진행하였다. 반응용액을 빙수 5000g에 천천히 교반하면서 주입하고, 석출물을 여과하여 프탈로시아닌 안료의 술폰화물의 페이스트를 얻었다. 이 수계 페이스트를 물 5000g에 재슬러리화하고, 4-Piperidinecarboxamide 30g을 첨가하여 50℃에서 1시간 교반시킨 후, 석출물을 여과하여 얻어진 프탈로시아닌 안료의 술폰아마이드 반응된 페이스트를 건조시켜 염기성 청색 안료 유도체를 얻었다.
구분 배합량 (단위: 중량부)
안료 안료유도체 고분자량 분산제 아크릴수지 용제
종류 함량 종류 함량 종류 함량 함량 함량
실시예 1 청색 안료 (표면처리) 20 화학식2 1.5 EFKA4046 6.0 5.0 67.5
실시예 2 25 화학식3 1.0 EFKA4046 6.0 5.0 63
실시예 3 25 화학식4 1.0 EFKA4046 6.0 5.0 63
실시예 4 20 화학식2 1.5 PB-821 6.0 5.0 67.5
실시예 5 20 화학식2 0.5 PB-821 6.0 5.0 68.5
비교예 1 청색 안료 (Heliogen Blue L6700F) 20 화학식2 1.5 EFKA4046 6.0 5.0 67.5
비교예 2 25 화학식3 1.0 EFKA4046 6.0 5.0 63
비교예 3 25 화학식4 1.0 EFKA4046 6.0 5.0 63
비교예 4 20 화학식2 1.5 PB-821 6.0 5.0 67.5
비교예 5 20 화학식2 0.5 PB-821 6.0 5.0 68.5
실시예 6 녹색 안료 (표면처리) 20 화학식2 1.5 SP24000 6.0 5.0 67.5
실시예 7 20 화학식3 2.0 SP24000 6.0 5.0 67
실시예 8 25 화학식2 1.5 PB-821 6.0 5.0 62.5
실시예 9 20 화학식2 1.5 PB-821 6.0 5.0 67.5
실시예 10 20 화학식4 1.0 PB-821 6.0 5.0 68
비교예 6 녹색 안료 (Heliogen Green K9360) 20 화학식2 1.5 SP24000 6.0 5.0 67.5
비교예 7 20 화학식3 2.0 SP24000 6.0 5.0 67
비교예 8 25 화학식2 1.5 PB-821 6.0 5.0 62.5
비교예 9 20 화학식2 1.5 PB-821 6.0 5.0 67.5
비교예 10 20 화학식4 1.0 PB-821 6.0 5.0 68
상기 표 1에서, 청색 안료 C.I.Pigment Blue 15:6은 BASF 제품 「Heliogen Blue L6700F」이고, 녹색 안료 C.I.Pigment Green 36은 BASF 제품 「Heliogen Green K9360」을 나타낸다. 상기 고분자량 분산제 EFKA4046는 EFKA 제품이며, PB-821는 Ajinomoto Fine Techno사 제품「Ajisper PB-821」이고, SP24000는 AVECIA사 제품 「Solsperse 24000」을 나타낸다. 상기 아크릴 수지의 특성은 분자량 15,000, 산가 100이다. 상기 용제는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트를 사용하였다.
상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 10에서 얻어진 안료 분산액을 입도계, 점도계, 색도계 및 휘도계 장비를 가지고 각 안료 분산액의 특성을 평가하여 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
구분 평 가
점 도 입 도 보존 안정성 현상성 명암비
실시예 1 7.8 62 ◎ ○ ◎
실시예 2 6.5 61.2 ○ ○ ◎
실시예 3 7.2 67 ◎ ◎ ◎
실시예 4 7.9 63.7 ○ △ ○
실시예 5 5.5 66.0 ◎ ○ ◎
비교예 1 13.4 74.5 ○ ○ △
비교예 2 12.9 72.1 △ ○ ○
비교예 3 16.0 78.0 ○ X X
비교예 4 11.3 74.0 X △ X
비교예 5 12.5 81.0 △ X X
실시예 6 5.6 52.0 ◎ ◎ ○
실시예 7 5.9 51.9 ◎ ◎ ○
실시예 8 4.2 61.3 △ ○ ◎
실시예 9 6.3 60.0 ○ ○ ◎
실시예 10 6.5 54.2 ◎ ○ ○
비교예 6 9.5 80.3 X △ △
비교예 7 9.3 79.8 ○ X X
비교예 8 11.1 76.5 X △ X
비교예 9 10.9 77.6 X △ △
비교예 10 10.3 81.0 ○ ○ △
(◎: 매우 우수, ○: 우수, △: 보통, X : 나쁨)
상기 실시예 및 비교예의 분석에 사용되는 분석장비들로서는 점도계 : Brookfield 제품 「DV-III ULTRA」, 입도계 : Otsuka 제품 「ELS-ZETA」, 휘도계 : Minolta 제품 「LS-100」을 사용하였다.
표 2에서 나타나는 것과 같이, 본 발명의 안료 분산액은 분산 안정성, 보존 안정성이 우수하며 특히 명암비가 우수함을 알 수 있다.
본 발명에 따른 안료 분산액은 안료표면처리에 의해 미세화된 안료와 염기성 안료유도체를 사용함으로써, 안료의 분산 안정성이 우수하고, 특히 명암비가 높다는 특징을 갖는다. 또한 상기 안료 분산액의 제조방법은 분산매체를 소금에서 비드로 대체함으로써 여과가 가능하고 이로 인해 소금제거를 위한 수세공정을 생략함으로서 수세공정에 소요되는 많은 시간적, 경제적 손실을 줄일 수 있다는 것이다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1의 안료 유도체로 표면개질된 안료;
    분산제; 및
    유기 용매;를 포함하는 안료 분산액:
    <화학식 1>
    Figure 112007040243846-PAT00009
    식중, X1 및 X2는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -CH2NHCOCH2-, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 사이클로알킬렌기, 혹은 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로사이클로알킬렌기를 나타내고,
    A는 N 또는, 치환기 R10을 갖는 탄소원자를 나타내며,
    B는 O, 치환기 R11을 갖는 질소원자, 또는 치환기 R12 및 R13을 갖는 탄소원자 를 나타내고,
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬에스테르기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알킬에스테르기 , 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴에스테르기, 혹은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴에스테르기를 나타내며,
    n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 안료 유도체가 하기 화학식 2 내지 4의 안료 유도체인 것을 특징으로 하는 안료 분산액:
    <화학식 2>
    Figure 112007040243846-PAT00010
    <화학식 3>
    Figure 112007040243846-PAT00011
    <화학식 4>
    Figure 112007040243846-PAT00012
    상기 식중,
    X1은 단일결합, -SO2-, -CO-, -CH2NHCOCH2-, 또는 -CH2-을 나타내고,
    n은 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 안료 분산액이 안료 100중량부, 안료 유도체 0.01 내지 50중량부, 분산제 1 내지 30중량부, 및 유기 용매 100 내지 1,000중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 중 유기 안료가 1 내지 3의 결합 가능한 자리를 가지고 있으며, 디케토피로로피롤계 안료, 아조계 안료, 프탈로시아닌계 안료, 안트라퀴논계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 디옥사진계 안료, 페리논계 안료, 페릴렌계 안료, 티오인디고계 안료, 이소인돌린계 안료, 이소인돌리논계 안료, 퀴노프탈론계 안료, 스렌계 안료 또는 금속착체계 안료인 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  5. 제1항에 있어서, 상기 안료가 적색안료, 청색안료, 녹색안료, 황색안료 또는 자색 안료인 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  6. 제1항에 있어서, 상기 분산제가 1,000 내지 100,000의 중량평균 분자량을 갖는 고분자량 분산제인 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  7. 제6항에 있어서, 상기 분산제가 수지형 분산제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  8. 제1항에 있어서, 상기 유기 용매가 탄소원자수 3 내지 12의 에스테르, 케톤, 에테르, 알코올 또는 탄화수소인 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  9. 제1항에 있어서, 상기 안료 분산액이 칼라필터 제조용인 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  10. (a) 유기용매, 하기 화학식 1의 안료 유도체 및 안료를 혼합하여 혼합물을 형성하는 단계;
    (b) 상기 혼합물을 비드 존재하에 분쇄 및 분산시켜 상기 안료의 표면을 개질하는 단계; 및
    (c) 표면 개질된 안료에 분산제를 가하고 비드 존재하에 분쇄 및 분산한 후, 여과하는 단계를 포함하는 안료 분산액의 제조방법:
    <화학식 1>
    Figure 112007040243846-PAT00013
    식중, X1 및 X2는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -CH2NHCOCH2-, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 사이클로알킬렌기, 혹은 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로사이클로알킬렌기를 나타내고,
    A는 N 또는, 치환기 R10을 갖는 탄소원자를 나타내며,
    B는 O, 치환기 R11을 갖는 질소원자, 또는 치환기 R12 및 R13을 갖는 탄소원자를 나타내고,
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬에스테르기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로알킬에스테르기 , 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴에스테르기, 혹은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴에스테르기를 나타내며,
    n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
  11. 제10항에 있어서, 상기 (b) 및 (c)공정이 순차적으로 혹은 동시에 수행되는 것을 특징으로 하는 안료 분산액의 제조방법.
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