DE1619551A1

DE1619551A1 - Farbstoffpraeparate zum Faerben von Polyamid- oder Polyurethanfasermaterialien

Info

Publication number: DE1619551A1
Application number: DE19671619551
Authority: DE
Inventors: Baier Dr Edwin; Kaufmann Dr Guenter; Loewenfeld Dr Rudolf
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1967-11-21
Filing date: 1967-11-21
Publication date: 1970-07-30
Also published as: NL6804997A; GB1199424A; FR1564188A; BE713550A; CH491186A; US3567357A

Description

FärbstQffpräpürate zum Fäj?ben von Polyamid-öder ■ Polyurethanfaöerwaterialien P^

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind wasserlösliche Färbst off Präparate isüm Färben von Pöiyamiiir oder Poiyui^tiianlköerttäte^ialieit, die Biirch öinen i

as 20-45 iSewiishtJSpro3ent des roten

0,5-5 Gewiehtsprozent eines Alliälihalogenidis, yprzugsweise Natriumchlorid,und 50^79_t5 Gewichtsprozent einer als Stellmittel dienenden inerten» organischen;, η ich tionogenen, wasserlöslichen Verbindung gekennzeichnet sind.

Präparationen der vorstehend genannten Zusammensetzung sind wasserlöslich und eignen sich zum Färben von PoIy-

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amid» und Polyurethan faaeriaateriallen unter Erzielung egaler, lebhafter blaustiohig-röter Färbungen von guten Naß- und Ltchtechtheiten.

Es muß als Überraschend erachtet werden« dad der Farbstoff der vorstehend genannten Formel (I) In Fora der beschriebenen Präparation wasserlöslich ist, nachdem aus der deutschen Patentschrift 955 858 bekannt' ist, daß die dort ale zum Färben von Polyamid« oder Polyurethan* fasern geeignet beschriebenen Azofarbstoffe der sehr . ähnlichen Strukturen ' .

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waseerunlöalich oder fast wasserunlöslich sind und daher nur als Dispersionsfarbstoffe für den genannten Zweck angewandt werden können. Der besondere technische Vorteil der vorliegenden Färbepräparatlon liegt somit in ihrer Wasserloalichkeit, wodurch ein Färben der genannten Faserraaterialien mit dem Farbstoff der Formel (I) aus wäßriger

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Lösung möglich wird.

Als .liierte_torganische,, nichtionogene, wasserlösliche Verbindungen, die als Stellmittel dienen, seien beispielsweise Dextrin, Traubenzucker, PentäerythritfHarnstoff, Thioharnstoff,insbesondere aber Rohrzuckerge* η rinnt. ;. ". . ■ ■ '-. . ■ : - - ". " . ' ^: ."■;"_■ --.

Öle erfindungsgemäßen Färbeprftparate werden hergestellt _r indem isan l*>Amino-2«iaethoxybenzöl-5-sulfohsäure in bekannter Weise zwischen etwa 0° und 5** C diassotiert, das erhaltene Diazoniumsalz mit 1~(2'~^ατ0:^-3 *-naphthoyl~

20° C im pH-Bereich 6-8 kuppelt, den hierbei gebildeten Azofarbstofi mit möglichst Wenig Alkal!halogenid, vorzugsweise Natriumchlorid, isoliert, und schließlich mit soviel des inerten organischen Stellmittels, vorzugsweise Itohrzuclter, vermischt, daß dessen Anteil an der Präparation 50-79,5 Gewichtsprozent beträgt* ^: - ■"":"" ^: "':-■ - """":-. - ■■■""""."· ■■■-- ..---■-.:■-.._ -..-.-. .._.-:..

Vor der Isolierung des Azofarbstoifs nach der Kupplung ist-darauf zu achten, daß das angefallene KuppiungsgemiHch, aus eietn der Asofarbstoff isoliert werden soli, das Alkali— halogenid in einer Koiizentration von 25-40 g/l enthält. Bei geringerer Alkäl-ihaiögenidkon&eutration fällt der Farbstoff in so feiner Verteilung an, daß er nur schwer abfiltriert worden kann» Eine höhere Salzkonzentration wirkt sich nachteilig auf die Löslichkeit der-'präparation' aus.

Der isolierte Azofarbstoff, dessen Gehalt an Alkalihalogenid irischen 2 und IO Gewichtsprozent betragensoll,

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wird entweder im feuchten Zustand im Kneter oder nach dem Trocknen in der Mifhle mit dem inerten organischen Stellmittel, vorzugsweise Rohrzucker, vermischt.

Öie unter Verwendung der bekannten Azofarbstoffe der weiter oben genannten Formeln I und II auf gleichem Wege hergestellten Färbepräparate sind gegenüber der erfindungsgemäßen Präparation nicht ausreichend wasserlöslich.

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Beispiel 1

A) 220 Gewichtsteile .(92,1 %ig = 1 Mol) 1-Aminoaiethoxybenzol-5-sulfonsäure werden bei Raumtemperatur in 1 Volumenteilen Wasser und 100 Volumenteilen 33 gewichtsprozentiger Natronlauge gelöst.. Man versetzt mit 135 Volumenteilen einer 40 gewichtsprozentigen Natriumnitrltlösung und läßt die erhaltene Lösung in eine Mischung aus 2 000 Gewichtsteilen Eis und 320 Volumenteile» Salzsäure 30 %lg einlaufen.

Man rührt 2O Minuten nach, entfernt die überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfons&üre und filtriert. Man fügt unter kräftigem Rühren·bei 0-5 G langsam 590 Volumenteile einer 6,5 gewichtsprozentigen Natronlaugelösung zu und stellt auf diese Weise den pH-Wert auf 6 ein. Anschließend läßt man eine Lösung von 323 Gewichtsteilen (96 %ig- - 1,01 Mol) I-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol in 2 420 Volumenteilen 2,4 %iger Natronlauge gleichzeitig mit einer 7 %igen Salzsäurelösung so in die wie vorstehend beschrieben hergestellte Diazolösung einlaufen, daß während der Kupplungsreaktion ein pH-Wert zwischen ß und 7 aufrechterhalten wird. Die Temperatur soll hierbei 20 C nicht übersteigen

Nach beendeter Kupplung füllt man mit Wasser auf lO Volumenteile auf, erwärmt auf 80 C, fügt bei dieser Temperatur 35 Gewichtsteile Natriumchlorid zu, rührt 1 Stunde bei 80° C nach und saugt ab.

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- β - Fv δβββ

B) Man sauft bis su eine» Feuchtgewicht von 1 630 Gevlebtsteilen ab, trocknet den angefallenen Farbetoff-Presskuchen bei 80° C im Vakuumtrockensehrank und vermischt diesen in der Mahle alt 760 Volumeateilen Rohrsuckcr.

Man erhält 1 315 Gewichtsteile eines wasserlöslichen, roten Farbstoffpräparat es, das asu 40 Gewichtsprozent aus dem Farbstoff der Konstitution (I), su 2 Gewichtsprosent aus Natriumchlorid und eu 58 Gewlchtsproseat aus Bohrsueker besteht·

C) Saugt man den gemäß A) hergestellten Farbstoff sehr viel stärker, ntalich bis su einem Feuchtgewicht von nur 1 020 Gewichtsteilen ab, trocknet und vermischt ' mit 780 Gewichtsteilen Rohrzucker, so erhält man ein Präparat, welches 40 Gewichteprozent Farbstoff, 1 Gewichtsprozent Natriumchlorid und 59 Gewichtsprösent Rohrzucker enthält.

0) Wird U9r gemäfi A) hergestellte Farbstoff bis su einem Feuchtgewicht von 1 020 Gewichteteilen abgesaugt und nach dem Trocknen mit 2 090 Gewichtsteilen Rohrzucker vermählen, so erhält man ein Präparat, das aus

20 Gewichteproaent Farbstoff der Konstitution (I),

0,8 Gewichtsproment Natriumchlorid und 79,5 Gewichtsprozent Rohrsucker

besteht· Alle 3 Präparate (B, C und D) sind giit wasserlöslich und

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eignen sich zum Färben von Polyamid- undPölyurethanfasemiateriaiien aus wäßriger Lösung. Sie ergeben auf den genannten Fasermaterialien bJaustictiig-rote Färbungen von guten Naß-und Liehtechtheitfen,

- - . ' ■" V %■> ■-.-.. ^:-.'.-■' Beispiel 2 ,

In eine Mischung aus 300 Volumenteilen Wasser und 265 Volumenteilen 30 %iger Salzsäure trägt »an 220 Gewichtsteile (92,1 %lg - 1 Mol) l-Amitto-2-methoxybenzol^5* sulf ansäure ein, rührt 1 Stunde"bei Raumtemperatur _t gibt dann 2 000 Gewichtsteile Eis zu und läßt schließlich 140 Volumenteile einer 40 getfichtsprozentigen Natriumnitritlösung innerhalb von 30 llinuten einlaufen, Dar*üf rührt man 45 Minuten bei 0-5° C nach, entfernt die überschüssige salpetrige Säure mit Aaidosulfoeäure und stellt die Diazolösung durch langsame Zugabe von 750 Volumenteilen 2 normaler Natronlauge bei 0-5° C neutral. In die so vorbereitete Diazolösung läßt man bei 15° C eine Lcisung von 323 g (96 %ig ~ 1 Mol) l-(2'-Hydroxy-3 ^I-*naphthoylamino)»2-raethyl-4-iuethoxybenzol in 1 700 Volumenteilen Wasser und 700 Volumenteilen 2 normale Katronlauge langsam einfließen. Durch gleichzeitige Zugabe von 2 normaler Salzsäure wird der pH-Wert zwischen 7 und 8 gehalten. Nach beendeter Kupplung füllt man mit Wasser auf 8 000 Volumenteile auf, erwärmt auf 80° G und streut 145 Gewichtsteile Natriumchlorid ein. Man rührt 1 Stunde bei 80° O nach , saugt bis zu einem Feucht

gewicht von 2 085 Gewichtsteilen ab, vermischt den Presskuchen im Kneter mit 580 Gewichtsteilen Rohrzucker ttnd trocknet bei 80 C i« Vakuumtrockenschrank. Man erhält 1 165 Gewichtsteile eines roten FarbstoffPräparates, welches zu 45 % aus dem genannten Farbstoff der Konstitution (t), zu 5 % aus Nairiumchlorid und zu 50 % aus Rohrzucker besteht»

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Das Präparat 1st in Wasser gut löslich und färbt Polyamid- und Pölyurethanfasermaterlallen in lebhaften blaustichig-roten Farbtönen mit guten Naß- und Lichtechtheiten,

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BAOORiGiNAL

Claims

Fw SS65

Patentanspruch

Farbstoffpräparate zum Färben von Polyamid- ©dar- Poly-* urethanfasermaterialien, gekennzeichnet durch ©inen Gebalt an 20-45 Gewichtsprozent des roten Azofarbstoffe der Formel (I)

OH ^SO3^Na CO- TSR

0,5-5 Gewichtsprozent eines Alkalihalogenide, vorzugsweise Natritpachlorid, und 5O-79,5 Gewichtsprozent, einer als Stellmittel dienenden inerten, organischen, nichtionogenen» wasserlöslichen Verbindung, vorzugsweise BöUrzucker.

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