WO2019177426A1 - 화합물, 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 - Google Patents

화합물, 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 Download PDF

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우에다토시오
쇼타모리와키
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동우 화인켐 주식회사
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Definitions

  • the present invention relates to compounds.
  • the color filter used for display apparatuses such as a liquid crystal display device, an electroluminescent light emitting display device, a plasma display, and solid-state image sensors, such as a CCD and a CMOS sensor, is manufactured with a colored resin composition.
  • a coloring agent used for such a colored resin composition the compound represented by Formula (X) is known.
  • the color filter formed from the colored resin composition containing the said compound conventionally known may not fully satisfy heat resistance. Therefore, this invention provides the compound which can form the color filter excellent in heat resistance.
  • This invention includes the following inventions.
  • R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a C 1-20 alkyl group which may have a substituent, or a C 1-20 alkoxy group which may have a substituent.
  • R 9A to R 12A each independently represent a C 1-20 hydrocarbon group which may have a substituent, and at least one of R 9A to R 12A is a C 1-20 hydrocarbon group having -CO 2 - as a substituent to be.
  • QA n + represents an n-valent metal ion.
  • n an integer of 2 or more.
  • bA represents the number of QA n + .
  • AA is (n ⁇ bA) / kA when the total of negative charges included in R 1 to R 8 and R 9A to R 12A is kA.
  • R ⁇ 1> -R ⁇ 8> represents the same meaning as the above.
  • R 9B to R 12B each independently represent a C 1-20 hydrocarbon group which may have a substituent, and at least one of R 9B to R 12B is a C 1-20 aliphatic hydrocarbon having -SO 3 - as a substituent Qi.
  • QB n + represents a hydrogen or n-valent metal ion.
  • n the integer of 2 or more.
  • bB represents the number of QB n + .
  • R ⁇ 1> -R ⁇ 8> represents the same meaning as the above.
  • R 9C to R 12C each independently represent a C 1-20 hydrocarbon group which may have a substituent, and at least one of R 9C to R 12C is a C 1-20 hydrocarbon having -CONZ 1 Z 2 as a substituent In addition, at least one of R 9C to R 12C is a C6-C20 aromatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a hydrogen atom which may have a substituent.
  • a display device comprising the color filter described in [4].
  • the novel compound which can form the color filter excellent in heat resistance is provided.
  • the compound according to the present invention may be a compound represented by formula (IA) (hereinafter may be referred to as compound (IA)), a compound represented by formula (IB) (hereinafter may be referred to as compound (IB)), or It is a compound represented by Formula (IC) (henceforth a compound (IC)).
  • R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a C 1-20 alkyl group which may have a substituent, or a C 1-20 alkoxy group which may have a substituent.
  • R 9A to R 12A each independently represent a C 1-20 hydrocarbon group which may have a substituent, and at least one of R 9A to R 12A is a C 1-20 hydrocarbon group having -CO 2 - as a substituent to be.
  • QA n + represents an n-valent metal ion.
  • n the integer of 2 or more.
  • bA represents the number of QA n + .
  • AA is (n ⁇ bA) / kA when the total of negative charges included in R 1 to R 8 and R 9A to R 12A is kA.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 1 to R 8 may be linear, branched or cyclic. Specific examples of the linear or branched alkyl group include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, butyl, tert-butyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl and heptadecyl groups. And undecyl group.
  • cyclic alkyl group examples include cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1, 2-dimethylcyclohexyl group, cyclooctyl group, 2, 4 and 6-trimethylcyclohexyl group, 4- Cyclohexyl cyclohexyl group etc. are mentioned.
  • Halogen atoms such as a fluorine atom, a chlorine atom, and iodine
  • a hydroxyl group -NR a R b
  • R a and R b are respectively independently, A hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; a nitro group; an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms such as a methoxy group and an ethoxy group; an alkoxycarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms such as a methoxycarbonyl group and an ethoxycarbonyl group; And the like.
  • C1-C20 alkoxy group represented by R ⁇ 1> -R ⁇ 8> group which -O- couple
  • a time period, 2-ethylhexyloxy group, etc. are mentioned.
  • Halogen atoms such as a fluorine atom, a chlorine atom, and iodine; A hydroxyl group; -NR c R d (R c and R d are respectively independently Or a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; a nitro group; an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms such as a methoxy group and an ethoxy group; an alkoxycarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms such as a methoxycarbonyl group and an ethoxycarbonyl group Etc. are mentioned.
  • R 1 ⁇ R 8 of, R 1 ⁇ R 4 are particularly preferably a hydrogen atom.
  • R ⁇ 5> -R ⁇ 8> is respectively independently a C1-C20 alkyl group which may have a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituent, or a C1-C20 alkoxy group which may have a substituent, and a hydrogen atom Or it is more preferable that it is a hydroxyl group.
  • R ⁇ 1> -R ⁇ 8> preferably R ⁇ 5> -R ⁇ 8> ) are each independently a hydroxyl group.
  • C1-C20 hydrocarbon group represented by R ⁇ 9A> -R ⁇ 12A> As a C1-C20 hydrocarbon group represented by R ⁇ 9A> -R ⁇ 12A> , a C1-C20 aliphatic hydrocarbon group, a C6-C20 aromatic hydrocarbon group, etc. are illustrated.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms may be either saturated or unsaturated, and saturated is preferable.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms may be any of linear, branched, and cyclic, preferably linear or branched.
  • linear or branched aliphatic hydrocarbon having 1 to 20 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, vinyl group, 1-propenyl group and 2-propenyl group ( Linear aliphatic hydrocarbon groups such as allyl group), and branched aliphatic hydrocarbon groups such as isopropyl group, isobutyl group, isopentyl group, neopentyl group, and 2-ethylhexyl group; Carbon number of the said aliphatic hydrocarbon group becomes like this. Preferably it is 1-15, More preferably, it is 1-10.
  • the cyclic aliphatic hydrocarbon group may be monocyclic or polycyclic.
  • Examples of the cyclic aliphatic hydrocarbon group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • Carbon number of the said cyclic aliphatic hydrocarbon group becomes like this. Preferably it is 3-8, More preferably, it is 3-6.
  • the methylene group contained in the said C1-C20 aliphatic hydrocarbon group may be substituted by -O-.
  • group represented by a following formula is mentioned, for example.
  • * represents a bonding hand.
  • aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms examples include a phenyl group, xylyl group, trimethylphenyl group, dipropylphenyl group, di (2,2-dimethylpropyl) phenyl group and naphthyl group.
  • Carbon number of the said aromatic hydrocarbon group is preferably 6-16, More preferably, it is 6-12, More preferably, it is 6-9.
  • R 9A ⁇ hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms represented by R 12A group may have a substituent, examples of the substituent, -CO 2 -; is -CONZ 1 Z 2 (Z 1 and Z 2,; -; carboxy group -SO 3
  • examples of the hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms represented by Z 1 and Z 2 include an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms may be either saturated or unsaturated.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms may be any of linear, branched and cyclic.
  • the hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms represented by Z 1 and Z 2 may have a substituent, and examples of the substituent include halogen atoms such as a fluorine atom, a chlorine atom and iodine; a methoxy group and an ethoxy group C1-C10 alkoxy groups, such as a C1-C10 alkoxy group; A hydroxyl group; A sulfamoyl group; A C1-C10 alkoxycarbonyl group, such as a methoxycarbonyl group and an ethoxy carbonyl group; These etc. are mentioned.
  • At least one of R 9A to R 12A is a C1-C20 hydrocarbon group having -CO 2 - as a substituent.
  • the -CO 2 - is, -CO 2 - is preferably bonded to at least the terminal of the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having as the substituent.
  • the -CO 2 - Examples of the hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms having as the substituent there may be mentioned, for example, a group represented by the following formula. In the following formula, * represents a bonding hand.
  • R ⁇ 9A> -R ⁇ 12A> is a C6-C20 aromatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • the C6-C20 aromatic hydrocarbon group which may have the said substituent Preferably it is a phenyl group, a xylyl group, a trimethylphenyl group, a dipropylphenyl group, or a di (2, 2- dimethylpropyl) phenyl group, More preferably, it is 2,4 -Dimethylphenyl group or 2,4,6-trimethylphenyl group.
  • R 9A and R 12A are each independently a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -CO 2 - as a substituent, and R 10A and R 11A each independently have a substituent. It is preferable that it is a good C6-C20 aromatic hydrocarbon group.
  • n- valent metal ions represented by QA n + include alkaline earth metal ions such as magnesium ions, calcium ions, strontium ions and barium ions; titanium ions, zirconium ions, chromium ions, manganese ions, iron ions, cobalt ions, nickel ions and copper ions. Transition metal ions such as zinc ions, cadmium ions, aluminum ions, indium ions, tin ions, lead ions and bismuth ions.
  • QA n + is preferably alkaline earth metal ions, and more preferably barium ions.
  • n becomes like this.
  • it is five or less, More preferably, it is four or less, More preferably, it is three or less, More preferably, it is two.
  • aA is the (n ⁇ bA) / kA.
  • bA becomes like this.
  • it is 1-3, More preferably, it is 1-2, More preferably, it is one.
  • KA refers to the sum of -CO 2 - contained in Formula (IA) when the hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms represented by R 9A to R 12A does not have -SO 3 - as a substituent, and preferably 1 It is -5 pieces, More preferably, it is 2-4 pieces, More preferably, it is two pieces.
  • ph1-ph6 represent the group represented by a following formula (* means a bonding hand).
  • ca1-ca6 represent the group represented by a following formula (* means a bond).
  • R ⁇ 1> -R ⁇ 8> represents the same meaning as the above.
  • R 9B to R 12B each independently represent a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and at least one of R 9B to R 12B is an aliphatic hydrocarbon having 1 to 20 carbon atoms having -SO 3 - as a substituent. Qi.
  • QB n + represents a hydrogen or n-valent metal ion.
  • n the integer of 2 or more.
  • bB represents the number of QB n + .
  • R 1 ⁇ R 8 of, R 1 ⁇ R 4 are particularly preferably a hydrogen atom.
  • R ⁇ 5> -R ⁇ 8> is respectively independently a C1-C20 alkyl group which may have a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituent, or a C1-C20 alkoxy group which may have a substituent, and a hydrogen atom Or it is more preferable that it is a hydroxyl group.
  • R ⁇ 1> -R ⁇ 8> preferably R ⁇ 5> -R ⁇ 8>
  • R 5 and R 8 are preferably hydroxy groups
  • R 6 and R 7 are preferably hydrogen atoms.
  • R ⁇ R 9B as well which may have a substituent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, the substituent represented by 12B, -SO 3 -; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, iodine; methoxy group, ethoxy group, etc.
  • At least one of R 9B to R 12B is a C 1-20 aliphatic hydrocarbon group having -SO 3 - as a substituent.
  • the -SO 3 - is, -SO 3 - is preferably bonded to at least the terminal of an aliphatic hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms having as the substituent.
  • the -SO 3 - Examples of the aliphatic hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms having as the substituent there may be mentioned, for example, a group represented by the following formula. In the following formula, * represents a bonding hand.
  • R ⁇ 9B> -R ⁇ 12B> is a C6-C20 aromatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • the C6-C20 aromatic hydrocarbon group which may have the said substituent Preferably it is a phenyl group, a xylyl group, a trimethylphenyl group, a dipropylphenyl group, or a di (2, 2- dimethylpropyl) phenyl group, More preferably, it is 2,4 -Dimethylphenyl group or 2,4,6-trimethylphenyl group.
  • R 9B and R 12B are each independently a C1-C20 aliphatic hydrocarbon group having -SO 3 - as a substituent, and R 10B and R 11B each independently have a substituent. It is preferable that it is a C6-C20 aromatic hydrocarbon group which may be present.
  • QB n + As n-valent metal ion represented by QB n + , the same thing as n-valent metal ion represented by QA n + is mentioned.
  • QB n + is preferably a hylon, an alkaline earth metal ion or a typical metal ion, and more preferably a hylon, barium ion, magnesium ion or aluminum ion. From the viewpoint of heat resistance and light resistance, hydrogen, barium or aluminum ions are preferred.
  • n is the same as the above.
  • Compound (IB) is electrically neutral, -SO 3 contained in the R 1 ⁇ R 8, and R 9B ⁇ R 12B - when the sum of the open-circuit k, aB is the (n ⁇ bB) / kB.
  • bB becomes like this.
  • it is 1-3, More preferably, it is 1-2, More preferably, it is one.
  • kB becomes like this.
  • it is 1-5 pieces, More preferably, it is 2-4 pieces, More preferably, it is two pieces.
  • ph1-ph6 represents the same group as the above.
  • su1-su6 represent the group represented by the following formula (* means a bond).
  • R ⁇ 1> -R ⁇ 8> represents the same meaning as the above.
  • R 9C to R 12C each independently represent a C 1-20 hydrocarbon group which may have a substituent, and at least one of R 9C to R 12C is a C 1-20 hydrocarbon having -CONZ 1 Z 2 as a substituent In addition, at least one of R 9C to R 12C is a C6-C20 aromatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a hydrogen atom which may have a substituent.
  • R 1 ⁇ R 8 of, R 1 ⁇ R 4 are particularly preferably a hydrogen atom.
  • R ⁇ 5> -R ⁇ 8> is respectively independently a C1-C20 alkyl group which may have a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituent, or a C1-C20 alkoxy group which may have a substituent, and a hydrogen atom Or it is more preferable that it is a hydroxyl group.
  • R ⁇ 1> -R ⁇ 8> preferably R ⁇ 5> -R ⁇ 8> ) are each independently a hydroxyl group.
  • hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms represented by R 9C ⁇ R 12C, R 9A ⁇ R 12A may be mentioned hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms that the group represented by the same, are also the same preferable range of carbon atoms.
  • the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 9C to R 12C may have a substituent, and examples of the substituent include -CONZ 1 Z 2 ; halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom and iodine; carbon number such as methoxy group and ethoxy group 1-10 alkoxy groups; a hydroxyl group; a sulfamoyl group; a C1-C10 alkoxycarbonyl group, such as a methoxycarbonyl group and an ethoxycarbonyl group; These etc. are mentioned.
  • Z ⁇ 1> and Z ⁇ 2> represent the same meaning as the above.
  • Z 1 and Z 2 are each independently a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a hydrogen atom which may have a substituent, and a hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms or hydrogen which may have a substituent.
  • An atom is more preferable, and a hydrogen atom is still more preferable.
  • At least one of R 9C to R 12C is a C1-C20 hydrocarbon group having -CONZ 1 Z 2 as a substituent.
  • the -CONZ 1 group is a hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms having as the substituent Z 2, -CONZ 1 Z 2, more preferably 1-2, and more preferably having 1.
  • -CONZ 1 Z 2 are preferably bonded to at least the end of the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a -CONZ 1 Z 2 as a substituent.
  • At least one of R 9C to R 12C is a C6-C20 aromatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • the C6-C20 aromatic hydrocarbon group which may have the said substituent Preferably it is a phenyl group, a xylyl group, a trimethylphenyl group, a dipropylphenyl group, or a di (2, 2- dimethylpropyl) phenyl group, More preferably, it is 2,4 -Dimethylphenyl group or 2,4,6-trimethylphenyl group.
  • R 9C and R 11C are each independently a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having -CONZ 1 Z 2 as a substituent, and R 10C and R 12C each independently have a substituent. It is preferable that it is a C6-C20 aromatic hydrocarbon group which may be present.
  • ph1-ph6 represents the same group as the above.
  • bm1-bm6 represents the group represented by a following formula (* means a bond).
  • the compound represented by a formula (pt5) and the compound represented by a formula (pt4) can be manufactured with the following method.
  • the compound represented by the formula (pt5) is prepared by reacting the compound represented by the formula (pt4) with a halide (preferably chloride) containing an n-valent metal ion, acetate, phosphate, sulfate, silicate or cyanide can do.
  • a halide preferably chloride
  • the compound represented by the formula (pt4) can be produced by reacting the compound represented by the formula (pt1) with the compound represented by the formula (pt2) and the compound represented by the formula (pt3).
  • the total amount of the compound represented by the formula (pt1) and the compound represented by the formula (pt2) is preferably 1.5 to 2.5 mol relative to 1 mol of the compound represented by the formula (pt3).
  • Equation (pt1) ⁇ expression (pt2), and formula (pt4) ⁇ expression (pt5) of, R 1 ⁇ R 8 is the same as above, and R 9X ⁇ R 12X is, R 9A ⁇ R 12A, R 9B ⁇ R 12B or R 9C to R 12C , QX n + represents QA n + , QB n + , or QC n + , aX represents aA, aB, or aC, and bX represents bA, bB, or bC.
  • R 9A to R 12A , R 9B to R 12B , R 9C to R 12C , aA, aB, aC, bA, bB, and bC are the same as above, and R 9aX to R 12aX are each independently a substituent. It represents a C1-C20 hydrocarbon group which may have.]
  • the colored resin composition of this invention contains a coloring agent (A) and resin (B), and a coloring agent (A) is represented by the compound represented by Formula (IA), the compound represented by Formula (IB), and Formula (IC) At least one selected from the group consisting of compounds.
  • the colored resin composition of this invention contains a polymeric compound (C) and a polymerization initiator (D) further.
  • the colored resin composition of this invention may contain the polymerization start adjuvant (D1), a solvent (E), and a leveling agent (F) further.
  • the coloring resin composition of this invention contains at least 1 chosen from the group which consists of a compound (IA), a compound (IB), and a compound (IC) as a coloring agent (A). It is preferable that it is 0.1-150 mass parts with respect to 100 mass parts of resin (B), and, as for content of a compound (IA), a compound (IB), and / or a compound (IC), it is more preferable that it is 0.5-100 mass parts, It is more preferable that it is 1-80 mass parts.
  • the content rate of the sum total of a compound (IA), a compound (IB), and a compound (IC) is 50 mass% or more in the total amount of a coloring agent (A), It is more preferable that it is 80 mass% or more, It is 90 mass% or more More preferred.
  • the colored resin composition of this invention may contain dye (A1) and pigment (A2) other than a compound (IA), a compound (IB), and a compound (IC) as a coloring agent (A).
  • Dye (A1) is not specifically limited, A well-known dye can be used, For example, a solvent dye, an acid dye, direct dye, a mordant dye, etc. are mentioned. Examples of the dyes include compounds classified as having a color other than pigments in the color index (Published by The Society of Dyers and Colourists), and known dyes described in dyeing notes (color dyeing yarn). .
  • an organic solvent soluble dye is preferable.
  • the pigment (A2) is not particularly limited, and known pigments can be used.
  • Examples of the pigment (A2) include pigments classified as pigments in the color index (Published by The Society of Dyers and Colourists).
  • pigment for example, CI pigment yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125 , Yellow pigments such as 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214;
  • Pigment oranges such as pigment orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73;
  • C.I. Violet pigments such as pigment violet 1, 19, 23, 29, 32, 36 and 38;
  • Green pigments such as pigment green 7, 36 and 58;
  • C.I. Brown pigments such as pigment brown 23 and 25;
  • the content rate of the coloring agent (A) is preferably 0.1 to 70% by mass, more preferably 0.5 to 60% by mass, still more preferably 1 to 50% by mass with respect to the total amount of solids in the colored resin composition.
  • total amount of solid content in this specification means the quantity remove
  • the total amount of solids and the content of each component thereof can be measured by known analysis means such as liquid chromatography or gas chromatography, for example.
  • resin (B) is not specifically limited, It is preferable that it is alkali-soluble resin, At least 1 sort (a) (Hereinafter, "(a)” may be chosen from the group which consists of unsaturated carbonic acid and unsaturated carboxylic anhydride.
  • Resin which has a structural unit derived from the Resin (B) is a structural unit derived from the monomer (b) (Hereinafter, it may be called “(b)”) which has a C2-C4 cyclic ether structure and ethylenically unsaturated bond, (a) Structural unit derived from monomer (c) copolymerizable with (but (a) and (b) is different) (hereinafter may be called “(c)”), and has an ethylenically unsaturated bond in a side chain It is preferable to have at least one kind of structural unit selected from the group which consists of structural units.
  • (a) examples include acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride, itaconic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, and succinic acid mono [2- (meth) acrylic acid. Royloxyethyl] etc., Preferably, they are acrylic acid, methacrylic acid, and maleic anhydride.
  • (b) is a monomer having a C2-C4 cyclic ether structure (for example, at least one selected from the group consisting of an oxirane ring, an oxetane ring and a tetrahydrofuran ring) and a (meth) acryloyloxy group Is preferred.
  • a C2-C4 cyclic ether structure for example, at least one selected from the group consisting of an oxirane ring, an oxetane ring and a tetrahydrofuran ring
  • a (meth) acryloyloxy group Is preferred is preferred.
  • (meth) acrylic acid represents at least 1 sort (s) chosen from the group which consists of acrylic acid and methacrylic acid. Notation, such as “(meth) acryloyl” and “(meth) acrylate”, also has the same meaning.
  • glycidyl (meth) acrylate for example, glycidyl (meth) acrylate, vinyl benzyl glycidyl ether, 3, 4- epoxy cyclocyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate, 3-ethyl 3- (meth) acryloyloxymethyl oxetane, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, etc. are mentioned,
  • glycidyl (meth) acrylate and 3 4- epoxy cyclocyclo [ 5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate and 3-ethyl-3- (meth) acryloyloxymethyl oxetane.
  • Resin which has a structural unit which has ethylenically unsaturated bond in a side chain adds (b) to the copolymer of (a) and (c), or (a) is added to the copolymer of (b) and (c). It can manufacture by making it.
  • the resin may be obtained by adding (a) to the copolymer of (b) and (c) and further reacting carboxylic anhydride.
  • the weight average molecular weight of polystyrene conversion of resin (B) becomes like this.
  • it is 3,000-100,000, More preferably, it is 5,000-50,000, More preferably, it is 5,000-30,000.
  • the dispersion degree [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] of resin (B) becomes like this.
  • Mw weight average molecular weight
  • Mn number average molecular weight
  • the acid value of resin (B) is 20-170 mg-KOH / g in conversion of solid content, Preferably it is 30-150 mg-KOH / g, More preferably, it is 40-135 mg-KOH / g.
  • the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the resin (B), and can be obtained by titration using, for example, an aqueous potassium hydroxide solution.
  • the content rate of the resin (B) is preferably from 30 to 99.9 mass%, more preferably from 50 to 99.5 mass%, still more preferably from 70 to 99 mass%, based on the total amount of solids in the colored resin composition.
  • the content rate of resin (B) becomes like this.
  • it is 7-65 mass% about the total amount of solid content of a colored resin composition. More preferably, it is 13-60 mass%, More preferably, it is 17-55 mass%.
  • a polymerizable compound (C) is a compound which can superpose
  • the compound etc. which have a polymerizable ethylenically unsaturated bond are mentioned, It is preferable.
  • a (meth) acrylic acid ester compound is preferable.
  • a polymeric compound (C) is a polymeric compound which has 3 or more of ethylenically unsaturated bonds.
  • a polymerizable compound trimethylol propane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, for example. And dipentaerythritol hexa (meth) acrylate.
  • the weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably 150 or more and 2,900 or less, more preferably 250 or more and 1,500 or less.
  • the content rate of a polymeric compound (C) is 7-65 mass% with respect to the total amount of solid content, More preferably, it is 13-60 mass%, More preferably It is 17-55 mass%.
  • the polymerization initiator (D) may be any compound that can generate an active radical, an acid or the like by the action of light or heat, and can start polymerization, without any particular limitation, and a known polymerization initiator can be used.
  • produces an active radical it is N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulphate), for example.
  • content of a polymerization initiator (D) is 0.1-30 mass parts with respect to 100 mass parts of total amounts of resin (B) and a polymeric compound (C), More preferably, It is 1-20 mass parts.
  • content of a polymerization initiator (D) exists in said range, since it will become high sensitivity and the exposure time tends to be shortened, productivity of a color filter improves.
  • a polymerization start adjuvant (D1) is a compound or sensitizer used in order to accelerate superposition
  • polymerization start adjuvant As a polymerization start adjuvant (D1), 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone (common name mihiraz ketone), 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, 9,10- dimethoxy anthracene, 2, 4- diethyl thioxanthone, N-phenylglycine, etc. are mentioned.
  • these polymerization start adjuvant (D1) When using these polymerization start adjuvant (D1), its content becomes like this. Preferably it is 0.1-30 mass parts with respect to 100 mass parts of total amounts of resin (B) and a polymeric compound (C), More preferably, it is 1-20 It is a mass part. When the amount of the polymerization start aid (D1) is within this range, the coloring pattern can be formed with higher sensitivity, and the productivity of the color filter tends to improve.
  • Solvent (E) is not specifically limited, The solvent normally used in the said field
  • an ester solvent a solvent containing -COO- in a molecule and not containing -O-
  • an ether solvent a solvent containing -O- in a molecule and not containing -COO-
  • an ether ester Solvents solvents containing -COO- and -O- in the molecule
  • ketone solvents solvents containing -CO- in the molecule and no -COO-
  • alcoholic solvents containing OH in the molecule,- Solvents not containing O-, -CO- and -COO-
  • aromatic hydrocarbon solvents amide solvents, dimethyl sulfoxide and the like.
  • Ester solvents such as ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutyrate, n-butyl acetate, ethyl butyrate, butyl butyrate, ethyl pyruvate, methyl acetoacetate, cyclohexanol acetate and ⁇ -butyrolactone Solvents containing COO- and not containing -O-);
  • Ether solvents such as ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, 3-methoxy-1-butanol, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether (in a molecule, -O- And a solvent containing no -COO-);
  • Ether ester solvents such as methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate and diethylene glycol monoethyl ether acetate Solvent containing -COO- and -O-);
  • Ketone solvents such as 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone (diacetone alcohol), heptanone, 4-methyl-2-pentanone, and cyclohexanone (containing -CO- in the molecule, -COO Solvents that do not contain-);
  • Alcohol solvents such as butanol, cyclohexanol, and propylene glycol (solvents containing OH in the molecule and not containing -O-, -CO-, and -COO-);
  • Amide solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone;
  • propylene glycol monomethyl ether acetate propylene glycol monomethyl ether
  • 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone diacetone alcohol
  • ethyl lactate ethyl 3-ethoxypropionate
  • the content rate of a solvent (E) becomes like this.
  • it is 60-95 mass% with respect to the total amount of the colored resin composition of this invention, More preferably, it is 65-92 mass%. In other words, the total amount of solid content of a colored resin composition becomes like this.
  • it is 5-40 mass%, More preferably, it is 8-35 mass%.
  • silicone type surfactant As a leveling agent (F), silicone type surfactant, a fluorine-type surfactant, the silicone type surfactant which has a fluorine atom, etc. are mentioned. These may have a polymeric group in a side chain.
  • silicone type surfactant As silicone type surfactant, surfactant etc. which have a siloxane bond in a molecule
  • numerator are mentioned.
  • fluorine-type surfactant surfactant etc. which have a fluorocarbon chain
  • silicone type surfactant which has the said fluorine atom, surfactant etc. which have a siloxane bond and a fluorocarbon chain
  • Specific examples thereof include Mega Pack (R) R08, BL20, F475, F477, F443 (manufactured by DIC Corporation), and the like.
  • content of a leveling agent (F) becomes like this.
  • a leveling agent (F) is 0.001-0.2 mass% with respect to the total amount of a colored resin composition, More preferably, it is 0.002-0.1 mass%.
  • content of a pigment dispersant is not contained in this content. If content of a leveling agent (F) exists in said range, flatness of a color filter can be made favorable.
  • the colored resin composition of this invention may also contain additives well-known in the art, such as a filler, another high molecular compound, an adhesion promoter, antioxidant, a light stabilizer, a chain transfer agent, as needed.
  • additives well-known in the art such as a filler, another high molecular compound, an adhesion promoter, antioxidant, a light stabilizer, a chain transfer agent, as needed.
  • the coloring resin composition of this invention is a coloring compound (A) and resin (B), and a polymeric compound (C), a polymerization initiator (D), a polymerization start adjuvant (D1), a solvent (E), and leveling which are used as needed. It can prepare by mixing agent (F) and other components.
  • a photolithography method As a method of manufacturing a coloring pattern from the colored resin composition of this invention, a photolithography method, an inkjet method, the printing method, etc. are mentioned. Especially, the photolithographic method is preferable.
  • the colored resin composition contains at least one selected from the group consisting of a compound represented by formula (IA), a compound represented by formula (IB), and a compound represented by formula (IC), a color filter excellent in heat resistance can be produced.
  • a color filter excellent in heat resistance can be produced.
  • the said color filter is useful as a color filter used for a display apparatus (for example, a liquid crystal display device, organic electroluminescent apparatus, an electronic paper, etc.) and a solid-state image sensor.
  • aqueous solution 2 in which 1.7 parts of barium chloride dihydrate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was dissolved in 10 parts of water was prepared, and the aqueous solution 2 was slowly added to the aqueous solution 1 at room temperature 23 ° C, followed by stirring for 30 minutes. did.
  • finish of reaction was rinsed-washed with water and acetone. The solid after washing
  • reaction solution was neutralized with hydrochloric acid, and then separated into water and ethyl acetate to separate the organic layer.
  • the organic layer was dried over magnesium sulfate, and ethyl acetate was distilled off using an evaporator to obtain 6.1 parts of the compound represented by Formula (1B-2). Yield 32%.
  • Example 3 it is represented by Formula (1B-6) similarly to Example 3 except having used 10.6 parts of aluminum sulfate 14-18 hydrates (made by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) instead of barium chloride dihydrate. 1.3 parts of compounds were obtained. Yield 99%.
  • Synthesis Example 8 the same procedure as in Synthesis Example 8 was performed except that 8.0 parts of 3-bromophenol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was used instead of 1-bromo-3,5-dimethoxybenzene. 9.9 parts of compounds represented by (1B-7) were obtained. Yield 52%.
  • Example 2 the compound represented by Formula (1B-8) similarly to Example 2 except having used 8.0 parts of compounds represented by Formula (1B-7) instead of the compound represented by Formula (1B-3). 5.7 parts were obtained. Yield 68%.
  • Example 3 the compound represented by Formula (1B-9) similarly to Example 3 except having used 1.0 part of compounds represented by Formula (1B-8) instead of the compound represented by Formula (1B-4). 0.7 parts were obtained. Yield 51%.
  • Example 6 it is represented by Formula (1B-10) similarly to Example 6 except having used 2.3 parts of aluminum sulfate 14-18 hydrates (made by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) instead of barium chloride dihydrate. 0.7 parts of compounds were obtained. Yield 52%.
  • the measurement of the weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of polystyrene conversion of resin was performed on condition of the following by GPC method.
  • Test liquid solid content concentration 0.001-0.01 mass%
  • the ratio (Mw / Mn) of the weight average molecular weight and number average molecular weight of polystyrene conversion obtained above was made into dispersion degree.
  • dispersion liquid (P-2)-(P-9) were produced like the preparation of dispersion liquid (P-1).
  • each component represents the following compounds.
  • Colorant (A-1) Compound represented by formula (1A-7)
  • Colorant (A-2) Compound represented by formula (1B-4)
  • Colorant (A-3) Compound represented by formula (1B-5)
  • Colorant (A-4) Compound represented by formula (1B-6)
  • Colorant (A-5) Compound represented by formula (1B-8)
  • Colorant (A-6) Compound represented by formula (1B-9)
  • Colorant (A-7) Compound represented by formula (1B-10)
  • Colorant (A-8) Compound represented by formula (1B-11)
  • Colorant (A-9) Compound represented by formula (1C-6)
  • Resin (B-1) Resin (B-1) (solid content conversion)
  • each component represents the following compounds.
  • Colorant (A-X) Compound represented by formula (X)
  • Resin (B-2) Resin (B-2) (Solid content conversion)
  • Leveling agent (F-1): Polyether modified silicone oil (Toray Silicone SH8400 made by Toray Dow Corning Co., Ltd.)
  • the chromaticity of the colored coating film is determined by using a colorimeter (OSP-SP-200; manufactured by Olympus Co., Ltd.), and the xy chromaticity coordinates (x, y) and the stimulus value Y.
  • OSP-SP-200 manufactured by Olympus Co., Ltd.
  • the obtained colored coating film was heated at 230 degreeC in oven for 2 hours.
  • the chromaticity was measured before and after heating, and the color difference DELTA Eab * was calculated from the measured value by the method described in JIS KZ # 8730: 2009 (7.Calculation Method of Color Difference), and the results are shown in Table 13.
  • ⁇ Eab * means smaller color change.
  • the heat resistance of a colored coating film is favorable, it can be said that heat resistance is also favorable for the coloring pattern produced from the same colored resin composition.
  • each component represents the following compounds.
  • the color filter excellent in heat resistance can be formed.

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Abstract

본 발명은, 내열성이 우수한 컬러 필터 및 표시 장치를 형성할 수 있는 화합물 및 착색 수지 조성물을 제공한다.

Description

　화합물, 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치
　본 발명은 화합물에 관한 것이다.
　액정 표시 장치, 일렉트로 루미네선스 발광 표시 장치 및 플라즈마 디스플레이 등의 표시 장치나 CCD나 CMOS 센서 등의 고체 촬상 소자에 사용되는 컬러 필터는, 착색 수지 조성물로 제조된다. 이러한 착색 수지 조성물에 이용되는 착색제로서, 식(X)로 나타나는 화합물이 알려져 있다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000001
　그러나, 종래부터 알려진 상기의 화합물을 포함하는 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터는, 내열성을 충분히 만족할 수 없는 경우가 있었다. 그래서 본 발명은, 내열성이 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있는 화합물을 제공한다.
　본 발명은, 이하의 발명을 포함한다.
［1］식(IA), 식(IB), 또는 식(IC)로 나타나는 화합물.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000002
［식(IA) 중,
　R1~R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 하이드록시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알콕시기를 나타낸다.
　R9A~R12A는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를나타내고, R9A~R12A 중 적어도 하나는, -CO2 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이다.
　QAn+는, n가의 금속 이온을 나타낸다.
　n은 2 이상의 정수를 나타낸다.
　bA는, QAn+의 개수를 나타낸다.
　R1~R8, 및 R9A~R12A에 포함되는 부전하의 합계를 kA개로 했을 때, aA는 (n×bA)/kA이다.］
Figure PCTKR2019003059-appb-I000003
［식(IB) 중,
　R1~R8은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
　R9B~R12B는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를나타내고, R9B~R12B 중 적어도 하나는, -SO3 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기이다.
　QBn+는, 하이드론 또는 n가의 금속 이온을 나타낸다.
　n은, 2 이상의 정수를 나타낸다.
　bB는, QBn+의 개수를 나타낸다.
　R1~R8, 및 R9B~R12B에 포함되는 -SO3 -의 합계를 kB개로 했을 때, aB는 (n×bB)/kB이다.］
Figure PCTKR2019003059-appb-I000004
［식ＩＣ）중,
　R1~R8은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
R9C~R12C는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를나타내고, R9C~R12C 중 적어도 하나는, -CONZ1Z2를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, 또한, R9C~R12C 중 적어도 하나는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기이다.
　Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~10의 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타낸다.］
［2］착색제 및 수지를 포함하고, 착색제가,［1］에 기재된 식(IA)로 나타나는 화합물,식(IB)로 나타나는 화합물, 및 식(IC)로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개를 포함하는 착색 수지 조성물.
［3］추가로, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하는［2］에 기재된 착색 수지 조성물.
［4］［2］또는［3］에 기재된 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
［5］［4］에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
　본 발명에 의하면, 내열성이 우수한 컬러 필터를 형성 가능한 신규 화합물이 제공된다.
＜화합물＞
　본 발명에 따른 화합물은, 식(IA)로 나타나는 화합물(이하, 화합물(IA)라고 하는 경우가 있다), 식(IB)로 나타나는 화합물(이하, 화합물(IB)라고 하는 경우가 있다), 또는 식(IC)로 나타나는 화합물(이하, 화합물(IC)라고 하는 경우가 있다)이다. 이하, 식(IA), 식(IB), 또는 식(IC)를 이용하여 본 발명에 대해서 상술하지만, 화합물(IA), 화합물(IB), 또는 화합물(IC)에는, 식(IA), 식(IB), 또는 식(IC)의 공명 구조가 포함되고, 나아가 식(IA), 식(IB), 식(IC), 또는 그들 공명 구조식 중의 각 기를 탄소-탄소 단결합 또는 탄소-질소 단결합의 결합축 둘레로 회전시켜 얻어지는 화합물도 포함되는 것으로 한다.
＜＜화합물(IA)＞＞
식(IA)로 나타나는 화합물.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000005
［식(IA) 중,
　R1~R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 하이드록시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알콕시기를 나타낸다.
　R9A~R12A는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를나타내고, R9A~R12A 중 적어도 하나는, -CO2 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이다.
　QAn+는, n가의 금속 이온을 나타낸다.
　n은, 2 이상의 정수를 나타낸다.
　bA는, QAn+의 개수를 나타낸다.
　R1~R8, 및 R9A~R12A에 포함되는 부전하의 합계를 kA개로 했을 때, aA는 (n×bA)/kA이다.］
　 R1~R8로 나타나는 탄소수 1~20의 알킬기는, 직쇄상, 분기쇄상 및 환상의 어느 것이라도 좋다. 직쇄상 또는 분기쇄상의 알킬기로서는, 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, 부틸기, tert-부틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 헵타데실기, 운데실기 등을 들 수 있다. 환상의 알킬기로서는, 사이클로프로필기, 1-메틸사이클로프로필기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 1, 2-디메틸사이클로헥실기, 사이클로옥틸기, 2, 4, 6-트리메틸사이클로헥실기, 4-사이클로헥실사이클로헥실기등을 들 수 있다.
　R1~R8로 나타나는 탄소수 1~20의 알킬기의 치환기로서는, 불소 원자, 염소 원자, 요오드 등의 할로겐 원자；하이드록시기；-NRaRb(Ra 및 Rb는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기이다)；니트로기；메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~10의 알콕시기；메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1~10의 알콕시카보닐기；등을들 수 있다.
R1~R8로 나타나는 탄소수 1~20의 알콕시기로서는, 상기 탄소수 1~20의 알킬기의 결합손에 -O-가 결합한 기를 들 수 있다. 구체적으로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기 등을 들 수 있다.
　R1~R8로 나타나는 탄소수 1~20의 알콕시기의 치환기로서는, 불소 원자, 염소 원자, 요오드 등의 할로겐 원자；하이드록시기；-NRcRd(Rc 및 Rd는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기이다)；니트로기；메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~10의 알콕시기；메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1~10의 알콕시카보닐기등；을 들 수 있다.
　화합물(IA)에 있어서, R1~R8 중, R1~R4는 특히 수소 원자인 것이 바람직하다. 또한 R5~R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 하이드록시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알콕시기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 하이드록시기인 것이 보다 바람직하다.
화합물(IA)에 있어서, R1~R8(바람직하게는 R5~R8)중 2개~4개가, 각각 독립적으로, 하이드록시기인 것이 바람직하다.
　R9A~R12A로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기로서는, 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기 또는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기 등이 예시된다.
탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기는, 포화 및 불포화의 어느 것이라도 좋고, 포화가 바람직하다. 또한 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기는, 직쇄상, 분기쇄상 및 환상의 어느 것이라도 좋고, 직쇄상 또는 분기쇄상이 바람직하다.
탄소수 1~20의 직쇄상 또는 분기쇄상의 지방족 탄화수소로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기(알릴기) 등의 직쇄상 지방족 탄화수소기；이소프로필기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2-에틸헥실기 등의 분기쇄상 지방족 탄화수소기；등을 들 수 있다. 당해 지방족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 1~15이고, 보다 바람직하게는 1~10이다.
　환상의 지방족 탄화수소기는, 단환이라도 다환이라도 좋다. 당해 환상의 지방족 탄화수소기로서는, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기등을 들 수 있다. 당해 환상의 지방족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 3~8이고,보다 바람직하게는 3~6이다.
상기 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기에 포함되는 메틸렌기는 -O-로 치환되어 있어도 좋다. 당해 지방족 탄화수소기에 포함되는 메틸렌기가 -O-로 치환되어 있는 기로서는, 예를 들면, 하기식으로 나타나는 기를 들 수 있다. 하기식 중, *는 결합손을 나타낸다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000006
탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기로서는, 페닐기, 자일릴기, 트리메틸페닐기, 디프로 필페닐기, 디(2,2-디메틸프로필)페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다. 상기 방향족 탄화수소기의 탄소수는바람직하게는 6~16이고, 보다 바람직하게는 6~12이고, 더욱 바람직하게는 6~9이다.
R9A~R12A로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 좋고, 당해 치환기로서는, -CO2 -；카복시기；-SO3 -；-CONZ1Z2(Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~10의 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타낸다)；불소 원자, 염소 원자, 요오드 등의 할로겐 원자；메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~10의 알콕시기；하이드록시기；술파모일기；메톡시시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1~10의 알콕시카보닐기；등을 들 수 있다.
치환기-CONZ1Z2에 있어서, Z1 및 Z2로 나타나는 탄소수 1~10의 탄화수소기로서는, 탄소수 1~10의지방족 탄화수소기 또는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기 등이 예시된다.
탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기는, 포화 및 불포화의 어느 것이라도 좋다. 또한 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기는, 직쇄상, 분기쇄상 및 환상의 어느 것이라도 좋다.
당해 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기 및 당해 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기의 구체예로서는, R9A~R12A로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기 중, 탄소수가 1~10인 것이 예시된다.
　치환기-CONZ1Z2에 있어서, Z1 및 Z2로 나타나는 탄소수 1~10의 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 좋고, 당해 치환기로서는, 불소 원자, 염소 원자, 요오드 등의 할로겐 원자；메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~10의 알콕시기；하이드록시기；술파모일기；메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1~10의 알콕시카보닐기；등을 들 수 있다.
　R9A~R12A 중 적어도 하나는, -CO2 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이다. 상기 -CO2 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기는, -CO2 -를, 바람직하게는 1~2개, 보다 바람직하게는 1개 갖는 것이 바람직하다. 또한, 상기 -CO2 -는, -CO2 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기의 적어도 말단에 결합하고 있는 것이 바람직하다. 이러한 -CO2 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기로서는, 예를 들면, 하기식으로 나타나는기를 들 수 있다. 하기식 중, *는 결합손을 나타낸다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000007
R9A~R12A 중 적어도 하나는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다. 당해 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기로서는, 바람직하게는 페닐기, 자일릴기, 트리메틸페닐기, 디프로필페닐기 또는 디(2,2-디메틸프로필)페닐기이고, 보다 바람직하게는 2,4-디메틸페닐기 또는 2,4,6-트리메틸페닐기이다.
　화합물(IA)에 있어서, R9A 및 R12A가, 각각 독립적으로, -CO2 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, R10A 및 R11A가, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다.
　QAn+로 나타나는 n가의 금속 이온으로서는, 마그네슘 이온, 칼슘 이온, 스트론튬 이온, 바륨 이온 등의 알칼리 토금속 이온；티탄 이온, 지르코늄 이온, 크롬 이온, 망간 이온, 철 이온, 코발트 이온, 니켈 이온, 동이온 등의 전이 금속 이온；아연 이온, 카드뮴 이온, 알루미늄 이온, 인듐 이온, 주석 이온, 납 이온, 비스무트 이온 등의 전형 금속 이온；등을 들 수 있다. QAn+는, 바람직하게는 알칼리 토금속 이온이고, 보다 바람직하게는 바륨 이온이다.
　n은, 바람직하게는 5 이하, 보다 바람직하게는 4 이하, 더욱 바람직하게는 3 이하이고, 보다 더욱 바람직하게는 2이다.
　화합물(IA)는 전기적으로 중성이고, R1~R8, 및 R9A~R12A에 포함되는 부전하의 합계를 kA개로 했을 때, aA는(n×bA)/kA이다.
　또한 bA는, 바람직하게는 1~3개, 보다 바람직하게는 1~2개, 더욱 바람직하게는 1개이다.
　또한 kA는, R9A~R12A로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기가 -SO3 -를 치환기로서 갖지 않는 경우에는, 식(IA)에 포함되는 -CO2 -의 합계를 말하고, 바람직하게는 1~5개, 보다 바람직하게는 2~4개, 더욱 바람직하게는 2개이다.
　화합물(IA)로서는, 표 1~2에 나타내는, 식(IA-1)~식(IA-108)로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
　화합물(IA)는,
　바람직하게는 식(IA-1)~식(IA-54)로 나타나는 화합물이고,
　보다 바람직하게는 식(IA-1)~식(IA-18)로 나타나는 화합물이고,
　더욱 바람직하게는 식(IA-1)~식(IA-3)으로 나타나는 화합물이다.
Figure PCTKR2019003059-appb-T000001
Figure PCTKR2019003059-appb-T000002
　표 1~2 중, ph1~ph6은, 하기식으로 나타나는 기를 나타낸다(*는 결합손을 의미한다).
Figure PCTKR2019003059-appb-I000008
　표 1~2 중, ca1~ca6은, 하기식으로 나타나는 기를 나타낸다(*는 결합손을 의미한다).
Figure PCTKR2019003059-appb-I000009
＜＜화합물(IB)＞＞
　식(IB)로 나타나는 화합물.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000010
[식(IB）중, R1~R8은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
R9B~R12B는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를 나타내고, R9B~R12B 중 적어도 하나는, -SO3 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기이다.
QBn+는, 하이드론 또는 n가의 금속 이온을 나타낸다.
　n은, 2 이상의 정수를 나타낸다.
bB는, QBn+의 개수를 나타낸다.
　R1~R8, 및 R9B~R12B에 포함되는 -SO3 -의 합계를 kB개로 했을 때, aB는 (n×bB)/kB이다.］
　화합물(IB)에 있어서, R1~R8 중, R1~R4는 특히 수소 원자인 것이 바람직하다. 또한 R5~R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 하이드록시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알콕시기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 하이드록시기인 것이 보다 바람직하다.
화합물(IB)에 있어서, R1~R8(바람직하게는 R5~R8) 중 2개~4개가, 각각 독립적으로, 하이드록시기인 것이 바람직하다. 특히, 내열성 및 내광성이 양호한 점에서, R5 및 R8이 하이드록시기고, R6 및 R7이 수소 원자인 것이 바람직하다.
　R9B~R12B로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기로서는, R9A~R12A로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기와 동일한 것을 들 수 있고, 바람직한 탄소수의 범위도 동일하다.
　R9B~R12B로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 좋고, 당해 치환기로서는, -SO3 -；불소 원자, 염소 원자, 요오드 등의 할로겐 원자；메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~10의 알콕시기；하이드록시기；술파모일기；메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1~10의 알콕시카보닐기；등을 들 수 있다.
　R9B~R12B 중 적어도 하나는, -SO3 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기이다. 상기 -SO3 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기는, -SO3 -를, 바람직하게는 1~2개, 보다 바람직하게는 1개 갖는 것이 바람직하다. 또한, 상기 -SO3 -는, -SO3 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기의 적어도 말단에 결합하고 있는 것이 바람직하다. 이러한 -SO3 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들면, 하기식으로 나타나는 기를 들 수 있다. 하기식 중, *는 결합손을 나타낸다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000011
R9B~R12B 중 적어도 하나는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다. 당해 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기로서는, 바람직하게는 페닐기, 자일릴기, 트리메틸페닐기, 디프로필페닐기 또는 디(2,2-디메틸프로필)페닐기이고, 보다 바람직하게는 2,4-디메틸페닐기 또는 2,4,6-트리메틸페닐기이다.
화합물(IB)에 있어서, R9B 및 R12B가, 각각 독립적으로, -SO3 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기이고, R10B 및 R11B가, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다.
QBn+로 나타나는 n가의 금속 이온으로서는, QAn+로 나타나는 n가의 금속 이온과 동일한것을 들 수 있다. QBn+는, 바람직하게는 하이드론, 알칼리 토금속 이온 또는 전형 금속 이온이고, 보다 바람직하게는 하이드론, 바륨 이온, 마그네슘 이온, 알루미늄 이온이다. 내열성 및 내광성의 관점에서는, 하이드론, 바륨 또는 알루미늄 이온이 바람직하다.
또한 QBn+가 하이드론일 때, 당해 하이드론은 -SO3 -와 함께 되어 -SO3H로서 존재한다.
　n의 바람직한 범위는, 상기와 동일하다.
　화합물(IB)는 전기적으로 중성이고, R1~R8, 및 R9B~R12B에 포함되는 -SO3 -의 합계를 k개로 했을 때, aB는 (n×bB)/kB이다.
　또한 bB는, 바람직하게는 1~3개, 보다 바람직하게는 1~2개, 더욱 바람직하게는 1개이다.
　또한 kB는, 바람직하게는 1~5개, 보다 바람직하게는 2~4개, 더욱 바람직하게는 2개이다.
　화합물(IB)로서는, 표 3~8에 나타내는, 식(IB-1)~식(IB-432)로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
　화합물(IB)는,
바람직하게는 식(IB-1)~식(IB-54), 식(IB-109)~식(IB-162), 식(IB-217)~식(IB-270), 식(IB-325)~식(IB-378)로 나타나는 화합물이고,
　보다 바람직하게는 식(IB-37)~식(IB-54), 식(IB-145)~식(IB-162), 식(IB-253)~식(IB-270), 식(IB-361)~식(IB-378)로 나타나는 화합물이고,
　더욱 바람직하게는 식(IB-37)~식(IB-39), 식(IB-145)~식(IB-147), 식(IB-253)~식(IB-255), 식(IB-361)~식(IB-363)으로 나타나는 화합물이다.
Figure PCTKR2019003059-appb-T000003
Figure PCTKR2019003059-appb-T000004
Figure PCTKR2019003059-appb-T000005
Figure PCTKR2019003059-appb-T000006
Figure PCTKR2019003059-appb-T000007
Figure PCTKR2019003059-appb-T000008
　표 3~8 중, ph1~ph6은, 상기와 동일한 기를 나타낸다.
　표 3~8 중, su1~su6은, 하기식으로 나타나는 기를 나타낸다(*는 결합손을 의미한다).
Figure PCTKR2019003059-appb-I000012
＜＜화합물(IC)＞＞
　식(IC)로 나타나는 화합물.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000013
［식(IC）중, 　R1~R8은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
　R9C~R12C는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를나타내고, R9C~R12C 중 적어도 하나는, -CONZ1Z2를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, 또한, R9C~R12C 중 적어도 하나는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기이다.
　Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~10의 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타낸다.］
　화합물(IC)에 있어서, R1~R8 중, R1~R4는 특히 수소 원자인 것이 바람직하다. 또한 R5~R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 하이드록시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알콕시기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 하이드록시기인 것이 보다 바람직하다.
　화합물(IC)에 있어서, R1~R8(바람직하게는 R5~R8)중 2개~4개가, 각각 독립적으로, 하이드록시기인 것이 바람직하다.
　R9C~R12C로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기로서는, R9A~R12A로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기와 동일한 것을 들 수 있고, 바람직한 탄소수의 범위도 동일하다.
　R9C~R12C로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 좋고, 당해 치환기로서는, -CONZ1Z2；불소 원자, 염소 원자, 요오드 등의 할로겐 원자；메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~10의 알콕시기；하이드록시기；술파모일기；메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1~10의 알콕시카보닐기；등을 들 수 있다.
　Z1 및 Z2는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
　화합물(IC)에 있어서, Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~5의 탄화수소기 또는 수소 원자가 바람직하고, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수1~3의 탄화수소기 또는 수소 원자가 보다 바람직하고, 수소 원자가 더욱 바람직하다.
R9C~R12C 중 적어도 하나는, -CONZ1Z2를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이다. 상기 -CONZ1Z2를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기는, -CONZ1Z2를, 바람직하게는 1~2개, 보다 바람직하게는 1개 갖는 것이 바람직하다. 또한, 상기 -CONZ1Z2는, -CONZ1Z2를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기 중 적어도 말단에 결합하고 있는 것이 바람직하다. 이러한 -CONZ1Z2를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기로서는, 예를 들면, 하기식으로 나타나는 기를 들 수 있다. 하기식 중, *는 결합손을 나타낸다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000014
　R9C~R12C 중 적어도 하나는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기이다. 당해 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기로서는, 바람직하게는 페닐기, 자일릴기, 트리메틸페닐기, 디프로필페닐기 또는 디(2,2-디메틸프로필)페닐기이고, 보다 바람직하게는 2,4-디메틸페닐기 또는 2,4,6-트리메틸페닐기이다.
　화합물(IC)에 있어서, R9C 및 R11C가, 각각 독립적으로, -CONZ1Z2를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, R10C 및 R12C가, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다.
　화합물(IC)로서는, 표 9~10에 나타내는, 식(IC-1)~식(IC-108)로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
화합물(IC)는,
　바람직하게는 식(IC-1)~식(IC-54)로 나타나는 화합물이고,
　보다 바람직하게는 식(IC-1)~식(IC-18)로 나타나는 화합물이고,
　더욱 바람직하게는 식(IC-1)~식(IC-3)으로 나타나는 화합물이다.
Figure PCTKR2019003059-appb-T000009
Figure PCTKR2019003059-appb-T000010
　표 9~10 중, ph1~ph6은, 상기와 동일한 기를 나타낸다.
　표 9~10중, bm1~bm6은, 하기식으로 나타나는 기를 나타낸다(*는 결합손을 의미한다).
Figure PCTKR2019003059-appb-I000015
식(IA)로 나타나는 화합물, 및 Qn+=n가의 금속 이온인 경우의 식(IB)로 나타나는 화합물은, 하기 화학식 중의 식(pt5)로 나타나는 화합물에 상당한다. 또한, Qn+=하이드론인 경우의 식(IB)로 나타나는 화합물, 및 식(IC)로 나타나는 화합물은, 하기 화학식 중의 식(pt4)로 나타나는 화합물에 상당한다.
식(pt5)로 나타나는 화합물, 및 식(pt4)로 나타나는 화합물은, 이하의 방법으로 제조할 수 있다.
　식(pt5)로 나타나는 화합물은, 식(pt4)로 나타나는 화합물과, n가의 금속 이온을 포함하는 할로겐화물(바람직하게는 염화물), 아세트산염, 인산염, 황산염, 규산염 또는 시안화물 등을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
　식(pt4)로 나타나는 화합물은, 식(pt1)로 나타나는 화합물과 식(pt2)로 나타나는 화합물과 식(pt3)으로 나타나는 화합물을 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 본 반응에 있어서, 식(pt1)로 나타나는 화합물 및 식(pt2)로 나타나는 화합물의 합계 사용량은, 식(pt3)으로 나타나는 화합물 1mol에 대하여, 1.5~2.5mol인 것이 바람직하다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000016
［식(pt1)~식(pt2), 및 식(pt4)~식(pt5) 중, R1~R8은 상기에 동일하고, R9X~R12X는, R9A~R12A, R9B~R12B, 또는 R9C~R12C를 나타내고, QXn+는, QAn+, QBn+, 또는 QCn+를 나타내고, aX는, aA, aB, 또는 aC를 나타내고, bX는, bA, bB, 또는 bC를 나타내고, R9A~R12A, R9B~R12B, R9C~R12C, aA, aB, aC, bA, bB, 및 bC는 상기에 동일하고, R9aX~R12aX는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를 나타낸다.］
＜착색 수지 조성물＞
본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A) 및 수지(B)를 포함하고, 착색제(A)가, 식(IA)로 나타나는 화합물, 식(IB)로 나타나는 화합물, 및 식(IC)로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개를 포함한다.
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 추가로 중합성 화합물(C) 및 중합 개시제(D)를 포함하는 것이 바람직하다.
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 추가로 중합 개시 조제(D1), 용제(E), 레벨링제(F)를포함하고 있어도 좋다.
본 명세서에 있어서, 각 성분으로서 예시하는 화합물은, 특별히 언급이 없는 한, 단독으로 또는 복수종을 조합하여 사용할 수 있다.
＜착색제(A)＞
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A)로서 화합물(IA), 화합물(IB), 및 화합물(IC)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개를 포함한다. 화합물(IA), 화합물(IB), 및/또는 화합물(IC)의 함유량은, 수지(B) 100질량부에 대하여, 0.1~150질량부인 것이 바람직하고, 0.5~100질량부인 것이 보다 바람직하고, 1~80질량부인 것이 더욱 바람직하다.
　화합물(IA), 화합물(IB), 및 화합물(IC)의 합계의 함유율은, 착색제(A)의 총량 중, 50질량% 이상인 것이 바람직하고, 80질량% 이상인 것이 보다 바람직하고, 90질량% 이상인것이 더욱 바람직하다.
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A)로서 화합물(IA), 화합물(IB), 및 화합물(IC) 외에, 염료(A1)과 안료(A2)를 포함하고 있어도 좋다.
　염료(A1)은, 특별히 한정되지 않고 공지의 염료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 용제 염료, 산성 염료, 직접 염료, 매염 염료 등을 들 수 있다. 염료로서는, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트 이외에서 색상을 갖는 것으로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다. 또한, 화학 구조에 의하면, 아조 염료, 시아닌 염료, 트리페닐메탄 염료, 잔텐 염료, 프탈로시아닌 염료, 안트라퀴논 염료, 나프토퀴논 염료, 퀴논이민 염료, 메틴 염료, 아조메틴 염료, 스쿠아릴리움 염료(단, 화합물(IA), 화합물(IB), 및 화합물(IC)을 제외한다), 아크리딘 염료, 스티릴 염료, 쿠마린 염료, 퀴놀린 염료 및 니트로 염료 등을 들 수 있다. 이들 중, 유기 용제 가용성 염료가 바람직하다.
　안료(A2)로서는, 특별히 한정되지 않고 공지의 안료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 안료를 들 수 있다.
　안료로서는, 예를 들면, C.I.피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214 등의 황색 안료；
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 등의 오렌지색 안료；
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265 등의 적색 안료；
C.I. 피그먼트 블루 15, 15：3, 15：4, 15：6, 60 등의 청색 안료；
C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료；
C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58 등의 녹색 안료；
C.I. 피그먼트 브라운 23, 25 등의 브라운색 안료；
C.I. 피그먼트 블랙 1, 7 등의 흑색 안료；등을 들 수 있다.
　착색제(A)의 함유율은, 착색 수지 조성물의 고형분의 총량에 대해서는, 바람직하게는0.1~70질량%이고, 보다 바람직하게는 0.5~60질량%이고, 더욱 바람직하게는 1~50질량%이다.
　여기에서, 본 명세서에 있어서의 「고형분의 총량」이란, 착색 수지 조성물의 총량으로부터 용제의 함유량을 제외한 양을 말한다. 고형분의 총량 및 이에 대한 각 성분의 함유량은, 예를 들면, 액체 크로마토그래피 또는 가스 크로마토그래피 등의 공지의 분석 수단으로 측정할 수 있다.
＜수지(B)＞
　수지(B)는, 특별히 한정되지 않지만, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, 불포화카본산 및 불포화 카본산 무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종(a)(이하 「(a)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위를 갖는 수지가 보다 바람직하다. 수지(B)는, 추가로, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b)(이하 「(b)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위, (a)와 공중합 가능한 단량체(c)(단, (a) 및 (b)는 상이하다)(이하 「(c)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위, 및, 측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 일종의 구조 단위를 갖는 것이 바람직하다.
　(a)로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레산, 이타콘 산 무수물, 3,4,5,6-테트라하이드로프탈산 무수물, 숙신산 모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕등을 들 수 있고, 바람직하게는, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레산이다.
　(b)는, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조(예를 들면, 옥시란환, 옥세탄환 및 테트라하이드로푸란환으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종)와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 바람직하다.
　또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. 「(메타)아크릴로일」및 「(메타)아크릴레이트」 등의 표기도, 동일한 의미를 갖는다.
　(b)로서는, 예를 들면, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 비닐벤질글리시딜에테르, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실(메타)아크릴레이트, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄, 테트라하이드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실(메타)아크릴레이트, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄이다.
　(c)로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, N-페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, 스티렌, 비닐톨루엔 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 스티렌, 비닐톨루엔, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, N-페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드 등이 바람직하다.
　측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위를 갖는 수지는, (a)와 (c)의 공중합체에 (b)를 부가시키거나, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시킴으로써 제조할 수 있다. 당해 수지는, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시키고 추가로 카본산 무수물을 반응시킨 수지라도 좋다.
　수지(B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 3,000~100,000이고, 보다 바람직하게는 5,000~50,000이고, 더욱 바람직하게는 5,000~30,000이다.
수지(B)의 분산도［중량 평균 분자량(Mw)/수 평균 분자량(Mn)］은, 바람직하게는 1.1~6이고, 보다 바람직하게는 1.2~4이다.
　수지(B)의 산가는, 고형분 환산으로, 바람직하게는 20~170mg-KOH/g이고, 보다 바람직하게는 30~150mg-KOH/g, 더욱 바람직하게는 40~135mg-KOH/g이다. 여기에서 산가는 수지 (B) 1g을 중화하기 위해서 필요한 수산화 칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이고, 예를 들면 수산화 칼륨 수용액을 이용하여 적정함으로써 구할 수 있다.
　수지(B)의 함유율은, 착색 수지 조성물의 고형분의 총량에 대해서는, 바람직하게는 30~99.9질량%이고, 보다 바람직하게는 50~99.5질량%이고, 더욱 바람직하게는 70~99질량%이다.
　본 발명의 착색 수지 조성물이 중합성 화합물(C) 및 중합 개시제(D)를 포함하는 경우, 수지(B)의 함유율은, 착색 수지 조성물의 고형분의 총량에 대해서는, 바람직하게는 7~65질량%이고, 보다 바람직하게는 13~60질량%이고, 더욱 바람직하게는 17~55질량%이다.
＜중합성 화합물(C)＞
　중합성 화합물(C)는, 중합 개시제(D)로부터 발생한 활성 라디칼 및/또는 산에 의해 중합할 수 있는 화합물이고, 예를 들면, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물등을 들 수 있고, 바람직하게는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물이다.
　그 중에서도, 중합성 화합물(C)는, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
　중합성 화합물(C)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 150 이상 2,900 이하, 보다 바람직하게는 250 이상 1,500 이하이다.
　중합성 화합물(C)를 포함하는 경우, 중합성 화합물(C)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 7~65질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 13~60질량%이고, 더욱 바람직하게는 17~55질량%이다.
＜중합 개시제(D)＞
　중합 개시제(D)는, 빛이나 열의 작용에 의해 활성 라디칼, 산 등을 발생하고, 중합을개시할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되는 일 없이, 공지의 중합 개시제를 이용할 수있다. 활성 라디칼을 발생하는 중합 개시제로서는, 예를 들면, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-사이클로펜틸프로판-1-온-2-이민, N-아세틸옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-사이클로헥실프로판-1-온-2-이민, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸술파닐페닐)프로판-1-온, 2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-2-벤질부탄-1-온, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2, 4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1, 3, 5-트리아진, 2, 4, 6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2, 2＇-비스(2-클로로페닐)-4, 4＇, 5, 5＇-테트라페닐비이미다졸 등을 들 수 있다.
　중합 개시제(D)를 포함하는 경우, 중합 개시제(D)의 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부이고, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시제(D)의 함유량이, 상기의 범위 내에 있으면, 고감도화하여 노광 시간이 단축되는 경향이 있기 때문에 컬러 필터의 생산성이 향상한다.
＜중합 개시 조제(D1)＞
　중합 개시 조제(D1)는, 중합 개시제에 의해 중합이 개시된 중합성 화합물의 중합을 촉진하기 위해서 이용되는 화합물, 혹은 증감제이다. 중합 개시 조제(D1)을 포함하는 경우, 통상, 중합 개시제(D)와 조합하여 이용된다.
　중합 개시 조제(D1)로서는, 4,4＇-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 미히라즈 케톤), 4,4＇-비스(디에틸아미노)벤조페논, 9,10-디메톡시안트라센, 2,4-디에틸티옥산톤, N-페닐글리신 등을 들 수 있다.
　이들 중합 개시 조제(D1)를 이용하는 경우, 그 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시 조제(D1)의 양이 이 범위 내에 있으면, 더욱 고감도로 착색 패턴을 형성할 수 있어, 컬러 필터의 생산성이 향상하는 경향이 있다.
＜용제(E)＞
　용제(E)는, 특별히 한정되지 않고, 당해 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다. 예를 들면, 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제, 디메틸술폭사이드 등을 들 수 있다.
　용제로서는,
　락트산 에틸, 락트산 부틸, 2-하이드록시이소부탄산 메틸, 아세트산 n-부틸, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 피루브산 에틸, 아세토아세트산 메틸, 사이클로헥산올아세테이트 및 γ-부티로락톤 등의 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제)；
에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-메톡시-1-부탄올, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제)；
　3-메톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제)；
　4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온(디아세톤알코올), 헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 사이클로헥산온 등의 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제)；
　부탄올, 사이클로헥산올, 프로필렌글리콜 등의 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제)；
　N,N-디메틸포름아미드, N,N-다메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용제；등을 들 수 있다.
　용제로서는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온(디아세톤알코올), 락트산 에틸 및 3-에톡시프로피온산 에틸이 보다 바람직하다.
　용제(E)를 포함하는 경우, 용제(E)의 함유율은, 본 발명의 착색 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 60~95질량%이고, 보다 바람직하게는 65~92질량%이다. 환언하면, 착색 수지 조성물의 고형분의 총량은, 바람직하게는 5~40질량%, 보다 바람직하게는8~35질량%이다. 용제(E)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면, 도포시의 평탄성이 양호해지고, 또한 컬러 필터를 형성했을 때에 색 농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.
＜레벨링제(F)＞
　레벨링제(F)로서는, 실리콘계 계면 활성제, 불소계 계면 활성제 및 불소 원자를 갖는실리콘계 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들은, 측쇄에 중합성기를 갖고 있어도 좋다.
　실리콘계 계면 활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합을 갖는 계면 활성제 등을 들 수있다. 구체적으로는, 토레이 실리콘 DC3PA, 동 SH7PA, 동 DC11PA, 동 SH21PA, 동 SH28PA, 동 SH29PA, 동 SH30PA, 동 SH8400(상품명：토레이·다우코닝(주) 제), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(신에츠화학공업(주) 제), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 및 TSF4460(모멘티브·퍼포먼스·머티리얼즈·재팬합동회사 제) 등을 들 수 있다.
　상기의 불소계 계면 활성제로서는, 분자 내에 플루오로카본쇄를 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 플로라드(등록상표) FC430, 동 FC431(스미토모 3M(주) 제), 메가팩(등록상표) F142D, 동 F171, 동 F172, 동 F173, 동 F177, 동 F183, 동 F554, 동 R30, 동 RS-718-K(DIC(주) 제), 에프톱(등록상표) EF301, 동 EF303, 동 EF351, 동 EF352(미스비시머티리얼전자화성(주) 제), 서프론(등록상표) S381, 동 S382, 동 SC101, 동 SC105(아사히유리(주) 제) 및 E5844((주) 다이킨정제화학제품 연구소 제) 등을 들 수 있다.
　상기의 불소 원자를 갖는 실리콘계 계면 활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합 및 플루오로카본쇄를 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 메가팩(등록상표) R08, 동 BL20, 동 F475, 동 F477 및 동 F443(DIC(주) 제) 등을 들 수 있다.
　레벨링제(F)를 포함하는 경우, 레벨링제(F)의 함유량은, 착색 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 0.001~0.2질량%이고, 보다 바람직하게는 0.002~0.1질량%이다. 또한, 이 함유량에, 안료 분산제의 함유량은 포함되지 않는다. 레벨링제(F)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면, 컬러 필터의 평탄성을 양호하게 할 수 있다.
＜그 외의 성분＞
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 필요에 따라서, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등, 당해 기술 분야에서 공지의 첨가제를 포함해도 좋다.
＜착색 수지 조성물의 제조 방법＞
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A) 및 수지(B), 및 필요에 따라서 이용되는 중합성 화합물(C), 중합 개시제(D), 중합 개시 조제(D1), 용제(E), 레벨링제(F) 및 그 외의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다.
＜컬러 필터의 제조 방법＞
　본 발명의 착색 수지 조성물로부터 착색 패턴을 제조하는 방법으로서는, 포트리소그래피법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 포트리소그래프법이 바람직하다.
　착색 수지 조성물이, 식(IA)로 나타나는 화합물, 식(IB)로 나타나는 화합물, 및 식(IC)로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함함으로써, 특히 내열성이 우수한 컬러 필터를 제작할 수 있다. 당해 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.
　이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에의해서 한정되는 것은 아니다. 예 중, 함유량 내지 사용량을 나타내는 % 및 부는, 특별히 언급하지 않는한 질량 기준이다.
　이하에 있어서, 화합물의 구조는 질량 분석(LC；Agilent제 1200형, MASS；Agilent제 LC/MSD형)으로 확인했다.
(합성예 1)
　1-브로모-3,5-디메톡시벤젠(도쿄화성공업(주) 제) 100부, 2,4-디메틸아닐린(도쿄화성공업(주) 제) 55부, 수산화 칼륨(와코순약공업(주) 제) 51부, 테트라부틸암모늄브로마이드(도쿄화성공업(주) 제) 1.5부, 비스(트리 t-부틸포스핀)팔라듐(알도리치(주) 제) 2.3부, 물 100부 및 톨루엔 1000부(칸토화학(주) 제)를 혼합하여, 90℃에서 1시간 교반하면서 가열했다. 반응 종료 후, 유기층을 물 및아세트산 에틸로 분액하여 유기층을 분리했다. 그리고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조시켜, 이배포레이터로 용매를 증류 제거하여, 식(1A-1)로 나타나는 화합물을 113부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+258.2
Exact　Mass：＋257.1
Figure PCTKR2019003059-appb-I000017
(합성예 2)
　식(1A-1)로 나타나는 화합물 70부, 4-클로로-4-옥소부티르산 메틸 10부(도쿄화성공업(주) 제) 53부 및 톨루엔(칸토화학(주) 제) 700부를 혼합하고, 100℃에서 16시간 교반하면서 가열했다. 반응 종료 후 용매를 증류 제거하여, 얻어진 조(粗)생성물에 헥산(칸토화학(주) 제) 700부를 더하여 2시간 교반하여 고체를 여과 구별함으로써, 식(1A-2)로 나타나는 화합물을 90부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+372.2
Exact　Mass：＋371.1
Figure PCTKR2019003059-appb-I000018
(합성예 3)
　식(1A-2)로 나타나는 화합물 34부를 디클로로메탄 340부(칸토화학(주) 제)에 용해하여 0℃로 냉각하고, 3브롬화 붕소(도쿄화성공업(주) 제) 92부를 적하했다. 적하 종료 후 10℃로 승온하여 3시간 교반 한 후, 물을 더하여 유기층을 추출하고, 용매를 증류 제거하여 조생성물 A 89부를 얻었다. 조생성물 A에는, 식(1A-3)으로 나타나는 화합물이 44%, 식(1A-3-1)로 나타나는 화합물이 53% 포함되어 있었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+344.2
Exact　Mass：＋343.1　식(1A-3)
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+330.2
Exact　Mass：＋329.1　식(1A-3-1)
Figure PCTKR2019003059-appb-I000019
(합성예 4)
　조생성물 A 89부를 메탄올(칸토화학(주) 제) 370부에 용해시켜, 0℃로 냉각 후, 염화 티오닐(도쿄화성공업(주) 제) 51부를 더했다. 실온 23℃에서 16시간 교반하여, 반응 종료후 물을 더하여 용매를 증류 제거하여 얻어진 조생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리 정제를 행하여, 식(1A-3)으로 나타나는 화합물을 53부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+344.2
Exact　Mass：＋343.1
(합성예 5)
　식(1A-3)으로 나타나는 화합물 53부를 테트라하이드로푸란(칸토화학(주) 제) 530부에 용해시켜 0℃로 냉각한 후, 보란 1M 테트라하이드로푸란 용액(칸토화학(주) 제) 460부를 적하하고, 적하 종료후 20℃에서 5시간 교반했다. 반응 종료 후 물을 더하여, 용매를 증류 제거하여 얻어진 조생성물을 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제를 행하여 식(1A-4)로 나타나는 화합물을 25부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+330.3
Exact　Mass：＋329.2
Figure PCTKR2019003059-appb-I000020
식(1A-4)로 나타나는 화합물 4부, 수산화 리튬 1수화물(와코순약공업(주) 제) 2.5부, 메탄올(칸토화학(주) 제) 20부, 테트라하이드로푸란(칸토화학(주) 제) 20부를 더하여, 실온 23℃에서 5시간 교반했다. 반응 종료 후 용매를 증류 제거하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 식(1A-5)로 나타나는 화합물을 1.7부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+316.1
Exact　Mass：＋315.2
Figure PCTKR2019003059-appb-I000021
(합성예 6)
　식(1A-5)로 나타나는 화합물 1.7부 및 3,4-디하이드록시-3-사이클로부텐-1,2-디온(와코순약공업(주) 제) 0.3부를 톨루엔(칸토화학(주) 제) 65부, n-부탄올(칸토화학(주) 제) 17부에 용해시켜, 120℃에서 2시간 교반하면서 가열했다. 반응 종료 후, 용매를 증류 제거하여 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제를 행하여, 식(1A-6)으로 나타나는 화합물을 0.85부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+709.3
Exact　Mass：＋708.3
Figure PCTKR2019003059-appb-I000022
［실시예 1］
　식(1A-6)으로 나타나는 화합물 1.0부를 0.8% 수산화 나트륨 수용액 25부에 더하여 용해시켜, 수용액 1을 조제했다. 별도, 염화 바륨 2수화물(와코순약공업(주) 제) 1.7부를 물 10부에 용해시킨 액(수용액 2)을 조제하고, 수용액 2를 실온 23℃에서 수용액 1 중에 천천히 첨가한 후, 30분간 교반했다. 반응 종료 후 흡인 여과에 의해 얻어진 고체를, 물 및 아세톤으로 린스 세정했다. 세정 후의 고체를 12시간 60℃에서 감압 건조하여, 식(1A-7)로 나타나는 화합물 1.2부를 얻었다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000023
(합성예 7)
　2,4-디메틸아닐린 26.0부(도쿄화성공업(주) 제) 및 1,4-부탄술톤 9.8부(도쿄화성공업(주) 제)를 질소 분위기하에서 톨루엔(칸토화학(주) 제) 5.0부에 용해시켜, 100℃에서 3시간 교반하면서 가열했다. 반응 종료 후, 이배포레이터로 톨루엔을 증류 제거한 후, 10% 수산화 나트륨 수용액을 50부 더하여 고체를 석출시켰다. 흡인 여과에 의해 고체를 얻은 후, 물과 헥산으로 고체를 린스 세정했다. 60℃에서 12시간 감압 건조하여, 식(1B-1)로 나타나는 화합물을 20.0부 얻었다. 수율은 99%였다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000024
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI-：m/z=［M-Na]+256.2
Exact　Mass：＋279.09
(합성예 8)
　식(1B-1)로 나타나는 화합물 12.8부, 1-브로모-3,5-디메톡시벤젠(도쿄화성공업(주) 제) 10.0부, 아세트산 팔라듐(도쿄화성공업(주) 제) 0.3부, 트리-tert-부틸포스핀 1.0M 헥산 용액(와코순약공업(주)) 0.47부를 톨루엔(도쿄화성공업(주)) 200부에 녹여 질소 분위기하 실온에서 10분간 교반했다. 거기에 tert-부톡시나트륨(도쿄화성공업(주)) 9.0부를 더하여, 110℃에서 4시간 교반하면서 가열했다. 반응 종료 후, 반응 용액을 염산으로 중화한 후, 물 및 아세트산 에틸로 분액하여 유기층을 분리했다. 그리고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조시켜, 이배포레이터로 아세트산 에틸을 증류 제거하여 식(1B-2)으로 나타나는 화합물을 6.1부 얻었다. 수율은 32%였다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000025
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+394.5
Exact　Mass：393.16
(합성예 9)
식(1B-2)로 나타나는 화합물 9.8부를 질소 분위기하에서 아세트산(와코순약공업(주)) 27.0부 및 브롬화 수소산(와코순약공업(주)) 27.0부에 용해시켜 50℃에서 5시간 교반했다. 반응 종료 후, 이배포레이터로 아세트산과 브롬화 수소산을 증류 제거했다. 아세트산에틸과 물로 분액하여 유기층을 분리 후, 유기층을 농축하여, 식(1B-3)으로 나타나는 화합물을 9.0부 얻었다. 수율은 98%였다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000026
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+366.2
Exact　Mass：＋365.13
［실시예 2］
　식(1B-3)으로 나타나는 화합물 7.0부 및 3,4-디하이드록시-3-사이클로부텐-1,2-디온(와코순약공업(주) 제) 1.0부를 1-부탄올(칸토화학(주) 제) 70부 및 톨루엔(칸토화학(주) 제) 49부에 용해시켜 110℃에서 3시간 교반했다. 반응 종료 후, 헥산 49부를 더하여 고체를 석출한 후, 흡인 여과에 의해 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 12시간 60℃에서 감압 건조하여, 식(1B-4)로 나타나는 화합물을 4.0부 얻었다. 수율은 27%였다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000027
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+809.2
Exact　Mass：＋808.23
［실시예 3］
　식(1B-4)로 나타나는 화합물 1.0부를 메탄올 6.0부에 더하여, 식(1B-4)로 나타나는 화합물을 용해시킨 액(용액 3)을 조제했다. 별도, 염화 바륨 2수화물(와코순약공업(주) 제) 7.5부를 물 20부에 용해시킨 액(용액 4)을 조제하여, 용액 4를 실온에서 용액 3 중에 천천히 첨가한 후 30분간 교반했다. 반응 종료 후 흡인 여과에 의해 얻어진 고체를, 물 및 아세톤으로 린스 세정했다. 12시간 60℃에서 감압 건조하여, 식(1B-5)로 나타나는 화합물 1.0부를 얻었다. 수율은 75%였다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000028
［실시예 4］
　실시예 3에 있어서, 염화 바륨 2수화물의 대신에 황산 알루미늄 14~18 수화물(와코순약공업(주) 제) 10.6부를 이용하는 것 이외는 실시예 3과 동일하게 하여, 식(1B-6)으로 나타나는 화합물을 1.3부 얻었다. 수율은 99%였다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000029
(합성예 10)
　합성예 8에 있어서, 1-브로모-3,5-디메톡시벤젠의 대신에 3-브로모페놀(도쿄화성공업(주) 제) 8.0부를 이용하는 것 이외는 합성예 8과 동일하게 하여, 식(1B-7)로 나타나는 화합물을 9.9부 얻었다. 수율은 52%였다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000030
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+350.5
Exact　Mass：349.13
［실시예 5］
　실시예 2에 있어서, 식(1B-3)으로 나타나는 화합물의 대신에 식(1B-7)로 나타나는 화합물 8.0부를 이용하는 것 이외는 실시예 2와 동일하게 하여, 식(1B-8)로 나타나는 화합물을 5.7부 얻었다. 수율은 68%였다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000031
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+777.5
Exact　Mass：＋776.2
［실시예 6］
　실시예 3에 있어서, 식(1B-4)로 나타나는 화합물의 대신에 식(1B-8)로 나타나는 화합물 1.0부를 이용하는 것 이외는 실시예 3과 동일하게 하여, 식(1B-9)로 나타나는 화합물을 0.7부 얻었다. 수율은 51%였다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000032
［실시예 7］
　실시예 6에 있어서, 염화 바륨 2수화물의 대신에 황산 알루미늄 14~18 수화물(와코순약공업(주) 제) 2.3부를 이용하는 것 이외는 실시예 6과 동일하게 하여, 식(1B-10)으로 나타나는 화합물을 0.7부 얻었다. 수율은 52%였다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000033
［실시예 8］
　실시예 6에 있어서, 염화 바륨 2수화물의 대신에 염화 마그네슘(와코순약공업(주) 제) 1.2부를 이용하는 것 이외는 실시예 6과 동일하게 하여, 식(1B-11)로 나타나는 화합물을 0.3부 얻었다. 수율은 22%였다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000034
(합성예 11)
　1-브로모-3,5-디메톡시벤젠(도쿄화성공업(주) 제) 20.0부, 2,4-디메틸아닐린(도쿄화성공업(주) 제) 11.2부, 수산화 칼륨 10.3부, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.47부, 및 테트라부틸암모늄브로마이드 0.30부를 질소 분위기하에서 톨루엔(칸토화학(주) 제) 200부 및 물 20부에 용해시켜, 90℃에서 16시간 교반 하면서 가열했다. 반응 종료 후, 이배포레이터로 유기 용매를 증류 제거하여, 식(1C-1)로 나타나는 화합물을 25부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+258.2
Exact　Mass：＋257.1
Figure PCTKR2019003059-appb-I000035
(합성예 12)
　식(1C-1)로 나타나는 화합물 25부 및 숙신산 모노메틸클로라이드(도쿄화성공업(주) 제) 19.0부를 질소 분위기하에서 톨루엔 250부(칸토화학(주) 제)에 용해시켜, 100℃에서 16시간 교반하면서 가열했다. 반응 종료 후 물을 더하여 유기층을 분리하여, 이배포레이터로 농축 후, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제를 행하여, 식(1C-2)로 나타나는 화합물을 22부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+372.2
Exact　Mass：＋371.2
Figure PCTKR2019003059-appb-I000036
(합성예 13)
　식(1C-2)로 나타나는 화합물 21.0부를 질소 분위기하에서 디클로로메탄(칸토화학(주) 제) 210부에 용해시켜, 3브롬화 붕소 1M 디클로로메탄 용액(도쿄화성공업(주) 제) 280부를 0℃에서 더한 후, 10℃로 승온하여 6시간 교반했다. 반응 종료 후 물을 더하여 유기층을 분리하여, 황산 마그네슘으로 건조시켜, 이배포레이터로 농축함으로써 조생성물 B를 얻었다. 조생성물 B에는, 식(1C-3)으로 나타나는 화합물이 49%, 식(1C-3-1)로 나타나는 화합물이 34% 포함되어 있었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+344.2
Exact　Mass：＋343.1　식(1C-3)
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+330.2
Exact　Mass：＋329.1　식(1C-3-1)
Figure PCTKR2019003059-appb-I000037
(합성예 14)
　조생성물 B 23부를 질소 분위기하 메탄올(칸토화학(주) 제) 200부에 더하여 0℃로 냉각하여, 염화 티오닐 18부를 적하했다. 적하 종료 후 실온으로 승온하여 5시간 교반했다. 반응 종료 후, 물을 더하여 유기층을 분리했다. 황산 마그네슘으로 건조시켜, 이배포레이터로 용매를 증류 제거하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제를 행하여, 식(1C-3)으로 나타나는 화합물을 16부 얻었다.
(합성예 15)
　식(1C-3)으로 나타나는 화합물 16.0부를 질소 분위기하 테트라하이드로푸란(칸토화학(주) 제) 160부에 용해시켜 0℃로 냉각한 후, 보란 1M 테트라하이드로푸란 용액(도쿄화성공업(주) 제) 140부를 적하했다. 적하 종료 후, 20℃로 승온하여 5시간 교반했다. 물을 더한 후 유기층을 분리하여, 황산 마그네슘으로 농축 후, 이배포레이터로 용매를 증류 제거하여, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제를 행하여, 식(1C-4)로 나타나는 화합물을 6부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+330.3
Exact　Mass：＋329.2
Figure PCTKR2019003059-appb-I000038
(합성예 16)
　식(1C-4)로 나타나는 화합물 5부를 테트라하이드로푸란(칸토화학(주) 제) 5부에 용해시켜, 암모니아 4M 메탄올 용액 20부를 더하여 오토 클레이브 중, 60℃에서 48시간 교반하면서 가열했다. 반응 종료 후, 이배포레이터로 용매를 농축하여, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제를 행하여, 식(1C-5)로 나타나는 화합물을 3부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+315.2
Exact　Mass：＋314.2
Figure PCTKR2019003059-appb-I000039
［실시예 9］
　식(1C-5)로 나타나는 화합물 3부 및 3,4-디하이드록시-3-사이클로부텐-1,2-디온(와코순약공업(주) 제) 0.5부를 질소 분위기하 톨루엔 20부(칸토화학(주) 제) 및 1-부탄올(칸토화학(주) 제) 5부에 용해시켜, 120℃에서 2시간 교반하면서 가열했다. 반응 종료 후, 이배포레이터로 용매를 증류 제거하여, 테트라하이드로푸란 40부를 더하여 1시간 교반 후에 여과하여 건조함으로써, 식(1C-6)으로 나타나는 화합물을 2.4부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+707.4
Exact　Mass：＋706.3
Figure PCTKR2019003059-appb-I000040
(수지 합성예 1)
　환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흐르게 하여 질소 분위기로 치환하여, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 371부를 넣고, 교반하면서 85℃까지 가열했다. 이어서, 아크릴산 54부, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8-일아크릴레이트 및 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-9-일아크릴레이트의 혼합물(혼합 비율은 1：1) 225부, 비닐톨루엔(이성체 혼합물) 81부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 80부의 혼합 용액을 4시간에 걸쳐 적하했다. 한편, 중합 개시제 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 30부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 160부에 용해한 용액을 5시간에 걸쳐 적하했다. 개시제 용액의 적하 종료 후, 플라스크 내를 85℃에서4시간 보존 유지한 후, 실온까지 냉각하여, B형 점도(23℃) 246mPa·s, 고형분 37.5%의 공중합체(수지(B-1)) 용액을 얻었다. 생성된 공중합체의 중량 평균 분자량 Mw는 10600, 분산도 2.01, 고형분 산가 115mg-KOH/g였다. 수지(B-1)은, 이하의 구조 단위를 갖는다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000041
(수지 합성예 2)
　환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흐르게 하여 질소 분위기로 치환하여, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 280부를 넣고, 교반하면서 80℃까지 가열했다. 이어서, 아크릴산 38부, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8-일아크릴레이트 및 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-9-일아크릴레이트의 혼합물(혼합 비율은 1：1) 289부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 125부의 혼합 용액을 5시간에 걸쳐 적하했다. 한편, 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 33부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 235부에 용해한혼합 용액을 6시간에 걸쳐 적하했다. 적하 종료 후, 플라스크 내를 80℃에서 4시간 보존 유지한 후, 실온까지 냉각하여, B형 점도(23℃) 125mPa·s, 고형분 35.1%의 공중합체(수지(B-2)) 용액을 얻었다. 생성된 공중합체의 중량 평균 분자량 Mw는 9200, 분산도 2.08, 고형분 산가 77mg-KOH/g였다. 수지(B-2)는, 이하의 구조 단위를 갖는다.
Figure PCTKR2019003059-appb-I000042
　수지의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수 평균 분자량(Mn)의 측정은, GPC법에 의해 이하의 조건으로 행했다.
　장치　　　　　　；HLC-8120 GPC(토소(주) 제)
　컬럼　　　　　；TSK-GELG2000HXL
　컬럼 온도　　　；40℃
　용매　　　　　　；THF
　유속　　　　　　；1.0mL/min
　피검액 고형분 농도；0.001~0.01 질량%
　주입량　　　　　；50μL
　검출기　　　　　；RI
　교정용 표준 물질　；TSK　STANDARD　POLYSTYRENE
　　　　　　　　　　　F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500(토소(주) 제)
상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수 평균 분자량의 비(Mw/Mn)를 분산도로 했다.
　분산액(P-1)의 조제
　식(1A-7)로 나타나는 화합물을 5부, 분산제를 5부, 수지(B-1)을 4부(고형분), 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 76부 및 디아세톤알코올 10부를 혼합하고, 거기에 0.2㎛ 지름의 지르코니아 비즈 300부를 넣고, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 3시간 진탕하여, 지르코니아 비즈를 제거하여 분산액(P-1)을 제작했다.
　표 11에 나타내는 조성으로, 분산액(P-1)의 조제와 동일하게 하여 분산액(P-2)~(P-9)를 제작했다.
Figure PCTKR2019003059-appb-T000011
　표 11 중, 각 성분은 이하의 화합물을 나타낸다.
　착색제(A-1)：식(1A-7)로 나타나는 화합물
　착색제(A-2)：식(1B-4)로 나타나는 화합물
　착색제(A-3)：식(1B-5)로 나타나는 화합물
　착색제(A-4)：식(1B-6)으로 나타나는 화합물
　착색제(A-5)：식(1B-8)로 나타나는 화합물
　착색제(A-6)：식(1B-9)로 나타나는 화합물
　착색제(A-7)：식(1B-10)으로 나타나는 화합물
　착색제(A-8)：식(1B-11)로 나타나는 화합물
　착색제(A-9)：식(1C-6)으로 나타나는 화합물
　수지(B-1)：수지(B-1)(고형분 환산)
　용제(E-1)：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
　용제(E-2)：디아세톤알코올
　분산제(G-1)：아크릴계 분산제
［실시예 10~18, 비교예 1］
［착색 수지 조성물의 조제］
　표 12에 나타내는 조성이 되도록 각 성분을 혼합하여 착색 수지 조성물을 얻었다.
Figure PCTKR2019003059-appb-T000012
표 12 중, 각 성분은 이하의 화합물을 나타낸다.
착색제(A-X)：식(X)로 나타나는 화합물
Figure PCTKR2019003059-appb-I000043
수지(B-2）：수지(B-2）(고형분 환산）
용제(E-1)：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
용제(E-2)：디아세톤알코올
용제(E-3)：클로로포름
레벨링제(F-1)：폴리에테르 변성 실리콘 오일(토레이·다우코닝(주) 제 「토레이 실리콘 SH8400」)
＜컬러 필터(착색 도막)의 제작 1＞
5㎝ 각의 유리 기판(이글 2000；코닝사 제) 상에, 착색 수지 조성물을, 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리베이킹하여, 착색 도막을 얻었다.
＜색도의 측정＞
　착색 도막의 색도는, 측색기(OSP-SP-200；Olympus(주) 제)를 이용하여 측정한 분광과, C 광원의 특성 함수로 부터, CIE의 XYZ표 색계에 있어서의 xy 색도 좌표(x, y)와 자극값 Y로서 구했다.
＜내열성 평가＞
　얻어진 착색 도막을 오븐 중, 230℃에서 2시간 가열했다. 가열 전후에서 색도의 측정을 행하여, 당해 측정값으로부터 JIS　Z　8730：2009(7.색차의 계산 방법)에 기재되는 방법으로 색차 △Eab*를 계산하여, 결과를 표 13에 나타냈다. △Eab*는 작을수록 색 변화가 작은 것을 의미한다. 또한, 착색 도막의 내열성이 양호하면, 동일한 착색 수지 조성물로부터 제작된 착색 패턴도, 내열성은 양호하다고 할 수 있다.
Figure PCTKR2019003059-appb-T000013
［실시예 19~25］
［착색 수지 조성물의 조제］
　표 14에 나타내는 조성이 되도록 각 성분을 혼합하여 착색 수지 조성물을 얻었다.
Figure PCTKR2019003059-appb-T000014
표 14 중, 각 성분은 이하의 화합물을 나타낸다.
중합성 화합물(C-1)：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(카야라드(등록상표) DPHA；일본화약(주) 제)
중합 개시제(D-1)：N-아세틸옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-사이클로헥실프로판-1-온-2-이민(PBG-327；옥심 화합물；상주강력전자신재료(주) 제)
　그 외의 부호는, 상기와 동일한 것을 나타낸다.
＜컬러 필터(착색 도막)의 제작 2와 내열성 평가＞
　5㎝ 각의 유리 기판(이글 2000；코닝사 제) 상에, 착색 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리베이킹하여, 착색 조성물층을 형성했다. 방랭후, 기판 상에 형성된 착색 조성물층에, 노광기(TME-150RSK；탑콘(주) 제)를 이용하여, 대기 분위기하, 100mJ/㎠의 노광량(365㎚ 기준)으로 광 조사했다. 광 조사 후, 오븐 중, 230℃에서 30분간 포스트베이킹을 행하여, 착색 도막을 얻었다.
　포스트베이킹 전후로 색도의 측정을 행하여, 당해 측정값으로부터 JIS　Z　8730：2009(7.색차의 계산 방법)에 기재되는 방법으로 색차 △Eab*를 계산하여, 결과를 표 15에 나타냈다.
Figure PCTKR2019003059-appb-T000015
　본 발명의 화합물에 의하면, 내열성이 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있다.

Claims (5)

  1. 　식(IA), 　식(IB), 　또는 　식(IC)로 나타나는 화합물
    Figure PCTKR2019003059-appb-I000044
    ［식(IA) 중,
    　R1~R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 하이드록시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알콕시기를 나타낸다.
    　R9A~R12A는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를 나타내고, R9A~R12A 중 적어도 하나는, -CO2 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이다.
    　QAn+는, n가의 금속 이온을 나타낸다.
    　n은, 2 이상의 정수를 나타낸다.
    　bA는, QAn+의 개수를 나타낸다.
    　R1~R8, 및 R9A~R12A에 포함되는 부전하의 합계를 kA개로 했을 때, aA는 (n×bA)/kA이다.］
    Figure PCTKR2019003059-appb-I000045
    ［식(IB) 중,
    　R1~R8은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
    　R9B~R12B는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를나타내고, R9B~R12B 중 적어도 하나는, -SO3 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기이다.
    QBn+는, 하이드론 또는 n가의 금속 이온을 나타낸다.
    　n은, 2 이상의 정수를 나타낸다.
    　bB는, QBn+의 개수를 나타낸다.
    　R1~R8, 및 R9B~R12B에 포함되는 -SO3 -의 합계를 kB개로 했을 때, aB는 (n×bB)/kB이다.］
    Figure PCTKR2019003059-appb-I000046
    ［식(IC) 중,
    　R1~R8은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
    R9C~R12C는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를나타내고, R9C~R12C 중 적어도 하나는, -CONZ1Z2를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, 또한, R9C~R12C 중 적어도 하나는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기이다.
    　Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~10의 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타낸다.］
  2. 　착색제 및 수지를 포함하고, 착색제가, 청구항 1에 기재된 식(IA)로 나타나는 화합물, 식(IB)로 나타나는 화합물, 및 식(IC)로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개를 포함하는 착색 수지 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    추가로, 중합성 화합물, 및 중합 개시제를 포함하는 착색 수지 조성물.
  4. 　제2항 또는 제3항에 기재된 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
  5. 　제4항에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009036811A (ja) * 2007-07-31 2009-02-19 Konica Minolta Business Technologies Inc 電子写真用トナー及び画像形成方法
JP2009180875A (ja) * 2008-01-30 2009-08-13 Konica Minolta Business Technologies Inc 電子写真用カラートナー
US20100266507A1 (en) * 2007-01-30 2010-10-21 Terpetschnig Ewald A Luminescent compounds
WO2015147312A1 (ja) * 2014-03-26 2015-10-01 住友化学株式会社 液晶表示装置
KR20180026967A (ko) * 2016-09-05 2018-03-14 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4806488A (en) * 1985-09-06 1989-02-21 Syntex (U.S.A.) Inc. Ligand-receptor assays employing squarate dye compositions
JP2001047754A (ja) * 1999-08-09 2001-02-20 Fuji Photo Film Co Ltd 輻射線感応性平版印刷用原板
US6605740B2 (en) * 2001-04-02 2003-08-12 Spyros Theodoropulos Fluorescent dyes for the labeling of biological substrates
JP2005029725A (ja) * 2003-07-09 2005-02-03 Fuji Photo Film Co Ltd 重合性組成物およびそれによる光重合方法
KR101413072B1 (ko) * 2011-12-22 2014-07-09 제일모직 주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
JP2013205820A (ja) * 2012-03-29 2013-10-07 Fujifilm Corp 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、液晶表示装置、有機ｅｌ表示装置、及び固体撮像素子
JP6625548B2 (ja) * 2014-10-31 2019-12-25 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 化合物
TWI741010B (zh) * 2016-08-29 2021-10-01 日商富士軟片股份有限公司 組成物、膜、近紅外線截止濾波器、圖案形成方法、積層體、固體攝像元件、圖像顯示裝置、照相機模組及紅外線感測器

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100266507A1 (en) * 2007-01-30 2010-10-21 Terpetschnig Ewald A Luminescent compounds
JP2009036811A (ja) * 2007-07-31 2009-02-19 Konica Minolta Business Technologies Inc 電子写真用トナー及び画像形成方法
JP2009180875A (ja) * 2008-01-30 2009-08-13 Konica Minolta Business Technologies Inc 電子写真用カラートナー
WO2015147312A1 (ja) * 2014-03-26 2015-10-01 住友化学株式会社 液晶表示装置
KR20180026967A (ko) * 2016-09-05 2018-03-14 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터

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