KR102518826B1 - 화합물, 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 - Google Patents

화합물, 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 내열성이 우수한 컬러 필터 및 표시 장치를 형성할 수 있는 화합물 및 착색 수지 조성물을 제공한다.

Description

화합물, 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치
본 발명은 화합물에 관한 것이다.
액정 표시 장치, 일렉트로 루미네선스 발광 표시 장치 및 플라즈마 디스플레이 등의 표시 장치나 CCD나 CMOS 센서 등의 고체 촬상 소자에 사용되는 컬러 필터는, 착색 수지 조성물로 제조된다. 이러한 착색 수지 조성물에 이용되는 착색제로서, 식(X)로 나타나는 화합물이 알려져 있다.
Figure 112020073807012-pct00001
그러나, 종래부터 알려진 상기의 화합물을 포함하는 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터는, 내열성을 충분히 만족할 수 없는 경우가 있었다. 그래서 본 발명은, 내열성이 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있는 화합물을 제공한다.
　본 발명은, 이하의 발명을 포함한다.
［1］식(IA), 식(IB), 또는 식(IC)로 나타나는 화합물.
Figure 112020073807012-pct00002
［식(IA) 중,
　R1~R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 하이드록시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알콕시기를 나타낸다.
　R9A~R12A는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를나타내고, R9A~R12A 중 적어도 하나는, -CO2 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이다.
　QAn+는, n가의 금속 이온을 나타낸다.
　n은 2 이상의 정수를 나타낸다.
　bA는, QAn+의 개수를 나타낸다.
　R1~R8, 및 R9A~R12A에 포함되는 부전하의 합계를 kA개로 했을 때, aA는 (n×bA)/kA이다.］
Figure 112020073807012-pct00003
［식(IB) 중,
　R1~R8은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
　R9B~R12B는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를나타내고, R9B~R12B 중 적어도 하나는, -SO3 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기이다.
　QBn+는, 하이드론 또는 n가의 금속 이온을 나타낸다.
　n은, 2 이상의 정수를 나타낸다.
　bB는, QBn+의 개수를 나타낸다.
　R1~R8, 및 R9B~R12B에 포함되는 -SO3 -의 합계를 kB개로 했을 때, aB는 (n×bB)/kB이다.］
Figure 112020073807012-pct00004
［식ＩＣ）중,
　R1~R8은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
R9C~R12C는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를나타내고, R9C~R12C 중 적어도 하나는, -CONZ1Z2를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, 또한, R9C~R12C 중 적어도 하나는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기이다.
　Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~10의 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타낸다.］
［2］착색제 및 수지를 포함하고, 착색제가,［1］에 기재된 식(IA)로 나타나는 화합물,식(IB)로 나타나는 화합물, 및 식(IC)로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개를 포함하는 착색 수지 조성물.
［3］추가로, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하는［2］에 기재된 착색 수지 조성물.
［4］［2］또는［3］에 기재된 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
［5］［4］에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
　본 발명에 의하면, 내열성이 우수한 컬러 필터를 형성 가능한 신규 화합물이 제공된다.
발명의 실시를 위한 최선의 형태
＜화합물＞
　본 발명에 따른 화합물은, 식(IA)로 나타나는 화합물(이하, 화합물(IA)라고 하는 경우가 있다), 식(IB)로 나타나는 화합물(이하, 화합물(IB)라고 하는 경우가 있다), 또는 식(IC)로 나타나는 화합물(이하, 화합물(IC)라고 하는 경우가 있다)이다. 이하, 식(IA), 식(IB), 또는 식(IC)를 이용하여 본 발명에 대해서 상술하지만, 화합물(IA), 화합물(IB), 또는 화합물(IC)에는, 식(IA), 식(IB), 또는 식(IC)의 공명 구조가 포함되고, 나아가 식(IA), 식(IB), 식(IC), 또는 그들 공명 구조식 중의 각 기를 탄소-탄소 단결합 또는 탄소-질소 단결합의 결합축 둘레로 회전시켜 얻어지는 화합물도 포함되는 것으로 한다.
＜＜화합물(IA)＞＞
식(IA)로 나타나는 화합물.
Figure 112020073807012-pct00005
［식(IA) 중,
　R1~R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 하이드록시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알콕시기를 나타낸다.
　R9A~R12A는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를나타내고, R9A~R12A 중 적어도 하나는, -CO2 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이다.
　QAn+는, n가의 금속 이온을 나타낸다.
　n은, 2 이상의 정수를 나타낸다.
　bA는, QAn+의 개수를 나타낸다.
　R1~R8, 및 R9A~R12A에 포함되는 부전하의 합계를 kA개로 했을 때, aA는 (n×bA)/kA이다.］
　 R1~R8로 나타나는 탄소수 1~20의 알킬기는, 직쇄상, 분기쇄상 및 환상의 어느 것이라도 좋다. 직쇄상 또는 분기쇄상의 알킬기로서는, 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, 부틸기, tert-부틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 헵타데실기, 운데실기 등을 들 수 있다. 환상의 알킬기로서는, 사이클로프로필기, 1-메틸사이클로프로필기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 1, 2-디메틸사이클로헥실기, 사이클로옥틸기, 2, 4, 6-트리메틸사이클로헥실기, 4-사이클로헥실사이클로헥실기등을 들 수 있다.
　R1~R8로 나타나는 탄소수 1~20의 알킬기의 치환기로서는, 불소 원자, 염소 원자, 요오드 등의 할로겐 원자；하이드록시기；-NRaRb(Ra 및 Rb는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기이다)；니트로기；메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~10의 알콕시기；메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1~10의 알콕시카보닐기；등을들 수 있다.
R1~R8로 나타나는 탄소수 1~20의 알콕시기로서는, 상기 탄소수 1~20의 알킬기의 결합손에 -O-가 결합한 기를 들 수 있다. 구체적으로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기 등을 들 수 있다.
　R1~R8로 나타나는 탄소수 1~20의 알콕시기의 치환기로서는, 불소 원자, 염소 원자, 요오드 등의 할로겐 원자；하이드록시기；-NRcRd(Rc 및 Rd는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기이다)；니트로기；메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~10의 알콕시기；메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1~10의 알콕시카보닐기등；을 들 수 있다.
　화합물(IA)에 있어서, R1~R8 중, R1~R4는 특히 수소 원자인 것이 바람직하다. 또한 R5~R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 하이드록시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알콕시기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 하이드록시기인 것이 보다 바람직하다.
화합물(IA)에 있어서, R1~R8(바람직하게는 R5~R8)중 2개~4개가, 각각 독립적으로, 하이드록시기인 것이 바람직하다.
　R9A~R12A로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기로서는, 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기 또는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기 등이 예시된다.
탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기는, 포화 및 불포화의 어느 것이라도 좋고, 포화가 바람직하다. 또한 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기는, 직쇄상, 분기쇄상 및 환상의 어느 것이라도 좋고, 직쇄상 또는 분기쇄상이 바람직하다.
탄소수 1~20의 직쇄상 또는 분기쇄상의 지방족 탄화수소로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기(알릴기) 등의 직쇄상 지방족 탄화수소기；이소프로필기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2-에틸헥실기 등의 분기쇄상 지방족 탄화수소기；등을 들 수 있다. 당해 지방족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 1~15이고, 보다 바람직하게는 1~10이다.
　환상의 지방족 탄화수소기는, 단환이라도 다환이라도 좋다. 당해 환상의 지방족 탄화수소기로서는, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기등을 들 수 있다. 당해 환상의 지방족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 3~8이고,보다 바람직하게는 3~6이다.
상기 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기에 포함되는 메틸렌기는 -O-로 치환되어 있어도 좋다. 당해 지방족 탄화수소기에 포함되는 메틸렌기가 -O-로 치환되어 있는 기로서는, 예를 들면, 하기식으로 나타나는 기를 들 수 있다. 하기식 중, *는 결합손을 나타낸다.
Figure 112020073807012-pct00006
탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기로서는, 페닐기, 자일릴기, 트리메틸페닐기, 디프로 필페닐기, 디(2,2-디메틸프로필)페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다. 상기 방향족 탄화수소기의 탄소수는바람직하게는 6~16이고, 보다 바람직하게는 6~12이고, 더욱 바람직하게는 6~9이다.
R9A~R12A로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 좋고, 당해 치환기로서는, -CO2 -；카복시기；-SO3 -；-CONZ1Z2(Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~10의 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타낸다)；불소 원자, 염소 원자, 요오드 등의 할로겐 원자；메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~10의 알콕시기；하이드록시기；술파모일기；메톡시시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1~10의 알콕시카보닐기；등을 들 수 있다.
치환기-CONZ1Z2에 있어서, Z1 및 Z2로 나타나는 탄소수 1~10의 탄화수소기로서는, 탄소수 1~10의지방족 탄화수소기 또는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기 등이 예시된다.
탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기는, 포화 및 불포화의 어느 것이라도 좋다. 또한 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기는, 직쇄상, 분기쇄상 및 환상의 어느 것이라도 좋다.
당해 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기 및 당해 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기의 구체예로서는, R9A~R12A로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기 중, 탄소수가 1~10인 것이 예시된다.
　치환기-CONZ1Z2에 있어서, Z1 및 Z2로 나타나는 탄소수 1~10의 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 좋고, 당해 치환기로서는, 불소 원자, 염소 원자, 요오드 등의 할로겐 원자；메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~10의 알콕시기；하이드록시기；술파모일기；메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1~10의 알콕시카보닐기；등을 들 수 있다.
　R9A~R12A 중 적어도 하나는, -CO2 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이다. 상기 -CO2 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기는, -CO2 -를, 바람직하게는 1~2개, 보다 바람직하게는 1개 갖는 것이 바람직하다. 또한, 상기 -CO2 -는, -CO2 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기의 적어도 말단에 결합하고 있는 것이 바람직하다. 이러한 -CO2 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기로서는, 예를 들면, 하기식으로 나타나는기를 들 수 있다. 하기식 중, *는 결합손을 나타낸다.
Figure 112020073807012-pct00007
R9A~R12A 중 적어도 하나는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다. 당해 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기로서는, 바람직하게는 페닐기, 자일릴기, 트리메틸페닐기, 디프로필페닐기 또는 디(2,2-디메틸프로필)페닐기이고, 보다 바람직하게는 2,4-디메틸페닐기 또는 2,4,6-트리메틸페닐기이다.
　화합물(IA)에 있어서, R9A 및 R12A가, 각각 독립적으로, -CO2 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, R10A 및 R11A가, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다.
　QAn+로 나타나는 n가의 금속 이온으로서는, 마그네슘 이온, 칼슘 이온, 스트론튬 이온, 바륨 이온 등의 알칼리 토금속 이온；티탄 이온, 지르코늄 이온, 크롬 이온, 망간 이온, 철 이온, 코발트 이온, 니켈 이온, 동이온 등의 전이 금속 이온；아연 이온, 카드뮴 이온, 알루미늄 이온, 인듐 이온, 주석 이온, 납 이온, 비스무트 이온 등의 전형 금속 이온；등을 들 수 있다. QAn+는, 바람직하게는 알칼리 토금속 이온이고, 보다 바람직하게는 바륨 이온이다.
　n은, 바람직하게는 5 이하, 보다 바람직하게는 4 이하, 더욱 바람직하게는 3 이하이고, 보다 더욱 바람직하게는 2이다.
　화합물(IA)는 전기적으로 중성이고, R1~R8, 및 R9A~R12A에 포함되는 부전하의 합계를 kA개로 했을 때, aA는(n×bA)/kA이다.
　또한 bA는, 바람직하게는 1~3개, 보다 바람직하게는 1~2개, 더욱 바람직하게는 1개이다.
　또한 kA는, R9A~R12A로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기가 -SO3 -를 치환기로서 갖지 않는 경우에는, 식(IA)에 포함되는 -CO2 -의 합계를 말하고, 바람직하게는 1~5개, 보다 바람직하게는 2~4개, 더욱 바람직하게는 2개이다.
　화합물(IA)로서는, 표 1~2에 나타내는, 식(IA-1)~식(IA-108)로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
　화합물(IA)는,
　바람직하게는 식(IA-1)~식(IA-54)로 나타나는 화합물이고,
　보다 바람직하게는 식(IA-1)~식(IA-18)로 나타나는 화합물이고,
　더욱 바람직하게는 식(IA-1)~식(IA-3)으로 나타나는 화합물이다.
Figure 112020073807012-pct00008
Figure 112020073807012-pct00009
　표 1~2 중, ph1~ph6은, 하기식으로 나타나는 기를 나타낸다(*는 결합손을 의미한다).
Figure 112020073807012-pct00010
　표 1~2 중, ca1~ca6은, 하기식으로 나타나는 기를 나타낸다(*는 결합손을 의미한다).
Figure 112020073807012-pct00011
＜＜화합물(IB)＞＞
　식(IB)로 나타나는 화합물.
Figure 112020073807012-pct00012
[식(IB）중, R1~R8은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
R9B~R12B는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를 나타내고, R9B~R12B 중 적어도 하나는, -SO3 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기이다.
QBn+는, 하이드론 또는 n가의 금속 이온을 나타낸다.
　n은, 2 이상의 정수를 나타낸다.
bB는, QBn+의 개수를 나타낸다.
　R1~R8, 및 R9B~R12B에 포함되는 -SO3 -의 합계를 kB개로 했을 때, aB는 (n×bB)/kB이다.］
　화합물(IB)에 있어서, R1~R8 중, R1~R4는 특히 수소 원자인 것이 바람직하다. 또한 R5~R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 하이드록시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알콕시기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 하이드록시기인 것이 보다 바람직하다.
화합물(IB)에 있어서, R1~R8(바람직하게는 R5~R8) 중 2개~4개가, 각각 독립적으로, 하이드록시기인 것이 바람직하다. 특히, 내열성 및 내광성이 양호한 점에서, R5 및 R8이 하이드록시기고, R6 및 R7이 수소 원자인 것이 바람직하다.
　R9B~R12B로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기로서는, R9A~R12A로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기와 동일한 것을 들 수 있고, 바람직한 탄소수의 범위도 동일하다.
　R9B~R12B로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 좋고, 당해 치환기로서는, -SO3 -；불소 원자, 염소 원자, 요오드 등의 할로겐 원자；메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~10의 알콕시기；하이드록시기；술파모일기；메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1~10의 알콕시카보닐기；등을 들 수 있다.
　R9B~R12B 중 적어도 하나는, -SO3 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기이다. 상기 -SO3 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기는, -SO3 -를, 바람직하게는 1~2개, 보다 바람직하게는 1개 갖는 것이 바람직하다. 또한, 상기 -SO3 -는, -SO3 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기의 적어도 말단에 결합하고 있는 것이 바람직하다. 이러한 -SO3 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들면, 하기식으로 나타나는 기를 들 수 있다. 하기식 중, *는 결합손을 나타낸다.
Figure 112020073807012-pct00013
R9B~R12B 중 적어도 하나는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다. 당해 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기로서는, 바람직하게는 페닐기, 자일릴기, 트리메틸페닐기, 디프로필페닐기 또는 디(2,2-디메틸프로필)페닐기이고, 보다 바람직하게는 2,4-디메틸페닐기 또는 2,4,6-트리메틸페닐기이다.
화합물(IB)에 있어서, R9B 및 R12B가, 각각 독립적으로, -SO3 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기이고, R10B 및 R11B가, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다.
QBn+로 나타나는 n가의 금속 이온으로서는, QAn+로 나타나는 n가의 금속 이온과 동일한것을 들 수 있다. QBn+는, 바람직하게는 하이드론, 알칼리 토금속 이온 또는 전형 금속 이온이고, 보다 바람직하게는 하이드론, 바륨 이온, 마그네슘 이온, 알루미늄 이온이다. 내열성 및 내광성의 관점에서는, 하이드론, 바륨 또는 알루미늄 이온이 바람직하다.
또한 QBn+가 하이드론일 때, 당해 하이드론은 -SO3 -와 함께 되어 -SO3H로서 존재한다.
　n의 바람직한 범위는, 상기와 동일하다.
　화합물(IB)는 전기적으로 중성이고, R1~R8, 및 R9B~R12B에 포함되는 -SO3 -의 합계를 k개로 했을 때, aB는 (n×bB)/kB이다.
　또한 bB는, 바람직하게는 1~3개, 보다 바람직하게는 1~2개, 더욱 바람직하게는 1개이다.
　또한 kB는, 바람직하게는 1~5개, 보다 바람직하게는 2~4개, 더욱 바람직하게는 2개이다.
　화합물(IB)로서는, 표 3~8에 나타내는, 식(IB-1)~식(IB-432)로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
　화합물(IB)는,
바람직하게는 식(IB-1)~식(IB-54), 식(IB-109)~식(IB-162), 식(IB-217)~식(IB-270), 식(IB-325)~식(IB-378)로 나타나는 화합물이고,
　보다 바람직하게는 식(IB-37)~식(IB-54), 식(IB-145)~식(IB-162), 식(IB-253)~식(IB-270), 식(IB-361)~식(IB-378)로 나타나는 화합물이고,
　더욱 바람직하게는 식(IB-37)~식(IB-39), 식(IB-145)~식(IB-147), 식(IB-253)~식(IB-255), 식(IB-361)~식(IB-363)으로 나타나는 화합물이다.
Figure 112020073807012-pct00014
Figure 112020073807012-pct00015
Figure 112020073807012-pct00016
Figure 112020073807012-pct00017
Figure 112020073807012-pct00018
Figure 112020073807012-pct00019
　표 3~8 중, ph1~ph6은, 상기와 동일한 기를 나타낸다.
　표 3~8 중, su1~su6은, 하기식으로 나타나는 기를 나타낸다(*는 결합손을 의미한다).
Figure 112020073807012-pct00020
＜＜화합물(IC)＞＞
　식(IC)로 나타나는 화합물.
Figure 112020073807012-pct00021
［식(IC）중, 　R1~R8은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
　R9C~R12C는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를나타내고, R9C~R12C 중 적어도 하나는, -CONZ1Z2를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, 또한, R9C~R12C 중 적어도 하나는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기이다.
　Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~10의 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타낸다.］
　화합물(IC)에 있어서, R1~R8 중, R1~R4는 특히 수소 원자인 것이 바람직하다. 또한 R5~R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 하이드록시기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 알콕시기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 하이드록시기인 것이 보다 바람직하다.
　화합물(IC)에 있어서, R1~R8(바람직하게는 R5~R8)중 2개~4개가, 각각 독립적으로, 하이드록시기인 것이 바람직하다.
　R9C~R12C로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기로서는, R9A~R12A로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기와 동일한 것을 들 수 있고, 바람직한 탄소수의 범위도 동일하다.
　R9C~R12C로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 좋고, 당해 치환기로서는, -CONZ1Z2；불소 원자, 염소 원자, 요오드 등의 할로겐 원자；메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~10의 알콕시기；하이드록시기；술파모일기；메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1~10의 알콕시카보닐기；등을 들 수 있다.
　Z1 및 Z2는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
　화합물(IC)에 있어서, Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~5의 탄화수소기 또는 수소 원자가 바람직하고, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수1~3의 탄화수소기 또는 수소 원자가 보다 바람직하고, 수소 원자가 더욱 바람직하다.
R9C~R12C 중 적어도 하나는, -CONZ1Z2를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이다. 상기 -CONZ1Z2를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기는, -CONZ1Z2를, 바람직하게는 1~2개, 보다 바람직하게는 1개 갖는 것이 바람직하다. 또한, 상기 -CONZ1Z2는, -CONZ1Z2를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기 중 적어도 말단에 결합하고 있는 것이 바람직하다. 이러한 -CONZ1Z2를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기로서는, 예를 들면, 하기식으로 나타나는 기를 들 수 있다. 하기식 중, *는 결합손을 나타낸다.
Figure 112020073807012-pct00022
　R9C~R12C 중 적어도 하나는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기이다. 당해 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기로서는, 바람직하게는 페닐기, 자일릴기, 트리메틸페닐기, 디프로필페닐기 또는 디(2,2-디메틸프로필)페닐기이고, 보다 바람직하게는 2,4-디메틸페닐기 또는 2,4,6-트리메틸페닐기이다.
　화합물(IC)에 있어서, R9C 및 R11C가, 각각 독립적으로, -CONZ1Z2를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, R10C 및 R12C가, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다.
　화합물(IC)로서는, 표 9~10에 나타내는, 식(IC-1)~식(IC-108)로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
화합물(IC)는,
　바람직하게는 식(IC-1)~식(IC-54)로 나타나는 화합물이고,
　보다 바람직하게는 식(IC-1)~식(IC-18)로 나타나는 화합물이고,
　더욱 바람직하게는 식(IC-1)~식(IC-3)으로 나타나는 화합물이다.
Figure 112020073807012-pct00023
Figure 112020073807012-pct00024
　표 9~10 중, ph1~ph6은, 상기와 동일한 기를 나타낸다.
　표 9~10중, bm1~bm6은, 하기식으로 나타나는 기를 나타낸다(*는 결합손을 의미한다).
Figure 112020073807012-pct00025
식(IA)로 나타나는 화합물, 및 Qn+=n가의 금속 이온인 경우의 식(IB)로 나타나는 화합물은, 하기 화학식 중의 식(pt5)로 나타나는 화합물에 상당한다. 또한, Qn+=하이드론인 경우의 식(IB)로 나타나는 화합물, 및 식(IC)로 나타나는 화합물은, 하기 화학식 중의 식(pt4)로 나타나는 화합물에 상당한다.
식(pt5)로 나타나는 화합물, 및 식(pt4)로 나타나는 화합물은, 이하의 방법으로 제조할 수 있다.
　식(pt5)로 나타나는 화합물은, 식(pt4)로 나타나는 화합물과, n가의 금속 이온을 포함하는 할로겐화물(바람직하게는 염화물), 아세트산염, 인산염, 황산염, 규산염 또는 시안화물 등을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
　식(pt4)로 나타나는 화합물은, 식(pt1)로 나타나는 화합물과 식(pt2)로 나타나는 화합물과 식(pt3)으로 나타나는 화합물을 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 본 반응에 있어서, 식(pt1)로 나타나는 화합물 및 식(pt2)로 나타나는 화합물의 합계 사용량은, 식(pt3)으로 나타나는 화합물 1mol에 대하여, 1.5~2.5mol인 것이 바람직하다.
Figure 112020073807012-pct00026
［식(pt1)~식(pt2), 및 식(pt4)~식(pt5) 중, R1~R8은 상기에 동일하고, R9X~R12X는, R9A~R12A, R9B~R12B, 또는 R9C~R12C를 나타내고, QXn+는, QAn+, QBn+, 또는 QCn+를 나타내고, aX는, aA, aB, 또는 aC를 나타내고, bX는, bA, bB, 또는 bC를 나타내고, R9A~R12A, R9B~R12B, R9C~R12C, aA, aB, aC, bA, bB, 및 bC는 상기에 동일하고, R9aX~R12aX는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를 나타낸다.］
＜착색 수지 조성물＞
본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A) 및 수지(B)를 포함하고, 착색제(A)가, 식(IA)로 나타나는 화합물, 식(IB)로 나타나는 화합물, 및 식(IC)로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개를 포함한다.
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 추가로 중합성 화합물(C) 및 중합 개시제(D)를 포함하는 것이 바람직하다.
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 추가로 중합 개시 조제(D1), 용제(E), 레벨링제(F)를포함하고 있어도 좋다.
본 명세서에 있어서, 각 성분으로서 예시하는 화합물은, 특별히 언급이 없는 한, 단독으로 또는 복수종을 조합하여 사용할 수 있다.
＜착색제(A)＞
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A)로서 화합물(IA), 화합물(IB), 및 화합물(IC)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개를 포함한다. 화합물(IA), 화합물(IB), 및/또는 화합물(IC)의 함유량은, 수지(B) 100질량부에 대하여, 0.1~150질량부인 것이 바람직하고, 0.5~100질량부인 것이 보다 바람직하고, 1~80질량부인 것이 더욱 바람직하다.
　화합물(IA), 화합물(IB), 및 화합물(IC)의 합계의 함유율은, 착색제(A)의 총량 중, 50질량% 이상인 것이 바람직하고, 80질량% 이상인 것이 보다 바람직하고, 90질량% 이상인것이 더욱 바람직하다.
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A)로서 화합물(IA), 화합물(IB), 및 화합물(IC) 외에, 염료(A1)과 안료(A2)를 포함하고 있어도 좋다.
　염료(A1)은, 특별히 한정되지 않고 공지의 염료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 용제 염료, 산성 염료, 직접 염료, 매염 염료 등을 들 수 있다. 염료로서는, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트 이외에서 색상을 갖는 것으로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다. 또한, 화학 구조에 의하면, 아조 염료, 시아닌 염료, 트리페닐메탄 염료, 잔텐 염료, 프탈로시아닌 염료, 안트라퀴논 염료, 나프토퀴논 염료, 퀴논이민 염료, 메틴 염료, 아조메틴 염료, 스쿠아릴리움 염료(단, 화합물(IA), 화합물(IB), 및 화합물(IC)을 제외한다), 아크리딘 염료, 스티릴 염료, 쿠마린 염료, 퀴놀린 염료 및 니트로 염료 등을 들 수 있다. 이들 중, 유기 용제 가용성 염료가 바람직하다.
　안료(A2)로서는, 특별히 한정되지 않고 공지의 안료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 안료를 들 수 있다.
　안료로서는, 예를 들면, C.I.피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214 등의 황색 안료；
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 등의 오렌지색 안료；
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265 등의 적색 안료；
C.I. 피그먼트 블루 15, 15：3, 15：4, 15：6, 60 등의 청색 안료；
C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료；
C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58 등의 녹색 안료；
C.I. 피그먼트 브라운 23, 25 등의 브라운색 안료；
C.I. 피그먼트 블랙 1, 7 등의 흑색 안료；등을 들 수 있다.
　착색제(A)의 함유율은, 착색 수지 조성물의 고형분의 총량에 대해서는, 바람직하게는0.1~70질량%이고, 보다 바람직하게는 0.5~60질량%이고, 더욱 바람직하게는 1~50질량%이다.
　여기에서, 본 명세서에 있어서의 「고형분의 총량」이란, 착색 수지 조성물의 총량으로부터 용제의 함유량을 제외한 양을 말한다. 고형분의 총량 및 이에 대한 각 성분의 함유량은, 예를 들면, 액체 크로마토그래피 또는 가스 크로마토그래피 등의 공지의 분석 수단으로 측정할 수 있다.
＜수지(B)＞
　수지(B)는, 특별히 한정되지 않지만, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, 불포화카본산 및 불포화 카본산 무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종(a)(이하 「(a)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위를 갖는 수지가 보다 바람직하다. 수지(B)는, 추가로, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b)(이하 「(b)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위, (a)와 공중합 가능한 단량체(c)(단, (a) 및 (b)는 상이하다)(이하 「(c)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위, 및, 측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 일종의 구조 단위를 갖는 것이 바람직하다.
　(a)로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레산, 이타콘 산 무수물, 3,4,5,6-테트라하이드로프탈산 무수물, 숙신산 모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕등을 들 수 있고, 바람직하게는, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레산이다.
　(b)는, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조(예를 들면, 옥시란환, 옥세탄환 및 테트라하이드로푸란환으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종)와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 바람직하다.
　또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. 「(메타)아크릴로일」및 「(메타)아크릴레이트」 등의 표기도, 동일한 의미를 갖는다.
　(b)로서는, 예를 들면, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 비닐벤질글리시딜에테르, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실(메타)아크릴레이트, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄, 테트라하이드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실(메타)아크릴레이트, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄이다.
　(c)로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, N-페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, 스티렌, 비닐톨루엔 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 스티렌, 비닐톨루엔, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, N-페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드 등이 바람직하다.
　측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위를 갖는 수지는, (a)와 (c)의 공중합체에 (b)를 부가시키거나, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시킴으로써 제조할 수 있다. 당해 수지는, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시키고 추가로 카본산 무수물을 반응시킨 수지라도 좋다.
　수지(B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 3,000~100,000이고, 보다 바람직하게는 5,000~50,000이고, 더욱 바람직하게는 5,000~30,000이다.
수지(B)의 분산도［중량 평균 분자량(Mw)/수 평균 분자량(Mn)］은, 바람직하게는 1.1~6이고, 보다 바람직하게는 1.2~4이다.
　수지(B)의 산가는, 고형분 환산으로, 바람직하게는 20~170mg-KOH/g이고, 보다 바람직하게는 30~150mg-KOH/g, 더욱 바람직하게는 40~135mg-KOH/g이다. 여기에서 산가는 수지 (B) 1g을 중화하기 위해서 필요한 수산화 칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이고, 예를 들면 수산화 칼륨 수용액을 이용하여 적정함으로써 구할 수 있다.
　수지(B)의 함유율은, 착색 수지 조성물의 고형분의 총량에 대해서는, 바람직하게는 30~99.9질량%이고, 보다 바람직하게는 50~99.5질량%이고, 더욱 바람직하게는 70~99질량%이다.
　본 발명의 착색 수지 조성물이 중합성 화합물(C) 및 중합 개시제(D)를 포함하는 경우, 수지(B)의 함유율은, 착색 수지 조성물의 고형분의 총량에 대해서는, 바람직하게는 7~65질량%이고, 보다 바람직하게는 13~60질량%이고, 더욱 바람직하게는 17~55질량%이다.
＜중합성 화합물(C)＞
　중합성 화합물(C)는, 중합 개시제(D)로부터 발생한 활성 라디칼 및/또는 산에 의해 중합할 수 있는 화합물이고, 예를 들면, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물등을 들 수 있고, 바람직하게는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물이다.
　그 중에서도, 중합성 화합물(C)는, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
　중합성 화합물(C)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 150 이상 2,900 이하, 보다 바람직하게는 250 이상 1,500 이하이다.
　중합성 화합물(C)를 포함하는 경우, 중합성 화합물(C)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 7~65질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 13~60질량%이고, 더욱 바람직하게는 17~55질량%이다.
＜중합 개시제(D)＞
　중합 개시제(D)는, 빛이나 열의 작용에 의해 활성 라디칼, 산 등을 발생하고, 중합을개시할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되는 일 없이, 공지의 중합 개시제를 이용할 수있다. 활성 라디칼을 발생하는 중합 개시제로서는, 예를 들면, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-사이클로펜틸프로판-1-온-2-이민, N-아세틸옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-사이클로헥실프로판-1-온-2-이민, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸술파닐페닐)프로판-1-온, 2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-2-벤질부탄-1-온, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2, 4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1, 3, 5-트리아진, 2, 4, 6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2, 2＇-비스(2-클로로페닐)-4, 4＇, 5, 5＇-테트라페닐비이미다졸 등을 들 수 있다.
　중합 개시제(D)를 포함하는 경우, 중합 개시제(D)의 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부이고, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시제(D)의 함유량이, 상기의 범위 내에 있으면, 고감도화하여 노광 시간이 단축되는 경향이 있기 때문에 컬러 필터의 생산성이 향상한다.
＜중합 개시 조제(D1)＞
　중합 개시 조제(D1)는, 중합 개시제에 의해 중합이 개시된 중합성 화합물의 중합을 촉진하기 위해서 이용되는 화합물, 혹은 증감제이다. 중합 개시 조제(D1)을 포함하는 경우, 통상, 중합 개시제(D)와 조합하여 이용된다.
　중합 개시 조제(D1)로서는, 4,4＇-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 미히라즈 케톤), 4,4＇-비스(디에틸아미노)벤조페논, 9,10-디메톡시안트라센, 2,4-디에틸티옥산톤, N-페닐글리신 등을 들 수 있다.
　이들 중합 개시 조제(D1)를 이용하는 경우, 그 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시 조제(D1)의 양이 이 범위 내에 있으면, 더욱 고감도로 착색 패턴을 형성할 수 있어, 컬러 필터의 생산성이 향상하는 경향이 있다.
＜용제(E)＞
　용제(E)는, 특별히 한정되지 않고, 당해 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다. 예를 들면, 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제, 디메틸술폭사이드 등을 들 수 있다.
　용제로서는,
　락트산 에틸, 락트산 부틸, 2-하이드록시이소부탄산 메틸, 아세트산 n-부틸, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 피루브산 에틸, 아세토아세트산 메틸, 사이클로헥산올아세테이트 및 γ-부티로락톤 등의 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제)；
에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-메톡시-1-부탄올, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제)；
　3-메톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제)；
　4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온(디아세톤알코올), 헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 사이클로헥산온 등의 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제)；
　부탄올, 사이클로헥산올, 프로필렌글리콜 등의 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제)；
　N,N-디메틸포름아미드, N,N-다메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용제；등을 들 수 있다.
　용제로서는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온(디아세톤알코올), 락트산 에틸 및 3-에톡시프로피온산 에틸이 보다 바람직하다.
　용제(E)를 포함하는 경우, 용제(E)의 함유율은, 본 발명의 착색 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 60~95질량%이고, 보다 바람직하게는 65~92질량%이다. 환언하면, 착색 수지 조성물의 고형분의 총량은, 바람직하게는 5~40질량%, 보다 바람직하게는8~35질량%이다. 용제(E)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면, 도포시의 평탄성이 양호해지고, 또한 컬러 필터를 형성했을 때에 색 농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.
＜레벨링제(F)＞
　레벨링제(F)로서는, 실리콘계 계면 활성제, 불소계 계면 활성제 및 불소 원자를 갖는실리콘계 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들은, 측쇄에 중합성기를 갖고 있어도 좋다.
　실리콘계 계면 활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합을 갖는 계면 활성제 등을 들 수있다. 구체적으로는, 토레이 실리콘 DC3PA, 동 SH7PA, 동 DC11PA, 동 SH21PA, 동 SH28PA, 동 SH29PA, 동 SH30PA, 동 SH8400(상품명：토레이·다우코닝(주) 제), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(신에츠화학공업(주) 제), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 및 TSF4460(모멘티브·퍼포먼스·머티리얼즈·재팬합동회사 제) 등을 들 수 있다.
　상기의 불소계 계면 활성제로서는, 분자 내에 플루오로카본쇄를 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 플로라드(등록상표) FC430, 동 FC431(스미토모 3M(주) 제), 메가팩(등록상표) F142D, 동 F171, 동 F172, 동 F173, 동 F177, 동 F183, 동 F554, 동 R30, 동 RS-718-K(DIC(주) 제), 에프톱(등록상표) EF301, 동 EF303, 동 EF351, 동 EF352(미스비시머티리얼전자화성(주) 제), 서프론(등록상표) S381, 동 S382, 동 SC101, 동 SC105(아사히유리(주) 제) 및 E5844((주) 다이킨정제화학제품 연구소 제) 등을 들 수 있다.
　상기의 불소 원자를 갖는 실리콘계 계면 활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합 및 플루오로카본쇄를 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 메가팩(등록상표) R08, 동 BL20, 동 F475, 동 F477 및 동 F443(DIC(주) 제) 등을 들 수 있다.
　레벨링제(F)를 포함하는 경우, 레벨링제(F)의 함유량은, 착색 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 0.001~0.2질량%이고, 보다 바람직하게는 0.002~0.1질량%이다. 또한, 이 함유량에, 안료 분산제의 함유량은 포함되지 않는다. 레벨링제(F)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면, 컬러 필터의 평탄성을 양호하게 할 수 있다.
＜그 외의 성분＞
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 필요에 따라서, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등, 당해 기술 분야에서 공지의 첨가제를 포함해도 좋다.
＜착색 수지 조성물의 제조 방법＞
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A) 및 수지(B), 및 필요에 따라서 이용되는 중합성 화합물(C), 중합 개시제(D), 중합 개시 조제(D1), 용제(E), 레벨링제(F) 및 그 외의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다.
＜컬러 필터의 제조 방법＞
　본 발명의 착색 수지 조성물로부터 착색 패턴을 제조하는 방법으로서는, 포트리소그래피법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 포트리소그래프법이 바람직하다.
　착색 수지 조성물이, 식(IA)로 나타나는 화합물, 식(IB)로 나타나는 화합물, 및 식(IC)로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함함으로써, 특히 내열성이 우수한 컬러 필터를 제작할 수 있다. 당해 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.
발명의 실시를 위한 형태
이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에의해서 한정되는 것은 아니다. 예 중, 함유량 내지 사용량을 나타내는 % 및 부는, 특별히 언급하지 않는한 질량 기준이다.
　이하에 있어서, 화합물의 구조는 질량 분석(LC；Agilent제 1200형, MASS；Agilent제 LC/MSD형)으로 확인했다.
(합성예 1)
　1-브로모-3,5-디메톡시벤젠(도쿄화성공업(주) 제) 100부, 2,4-디메틸아닐린(도쿄화성공업(주) 제) 55부, 수산화 칼륨(와코순약공업(주) 제) 51부, 테트라부틸암모늄브로마이드(도쿄화성공업(주) 제) 1.5부, 비스(트리 t-부틸포스핀)팔라듐(알도리치(주) 제) 2.3부, 물 100부 및 톨루엔 1000부(칸토화학(주) 제)를 혼합하여, 90℃에서 1시간 교반하면서 가열했다. 반응 종료 후, 유기층을 물 및아세트산 에틸로 분액하여 유기층을 분리했다. 그리고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조시켜, 이배포레이터로 용매를 증류 제거하여, 식(1A-1)로 나타나는 화합물을 113부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+258.2
Exact　Mass：＋257.1
Figure 112020073807012-pct00027
(합성예 2)
　식(1A-1)로 나타나는 화합물 70부, 4-클로로-4-옥소부티르산 메틸 10부(도쿄화성공업(주) 제) 53부 및 톨루엔(칸토화학(주) 제) 700부를 혼합하고, 100℃에서 16시간 교반하면서 가열했다. 반응 종료 후 용매를 증류 제거하여, 얻어진 조(粗)생성물에 헥산(칸토화학(주) 제) 700부를 더하여 2시간 교반하여 고체를 여과 구별함으로써, 식(1A-2)로 나타나는 화합물을 90부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+372.2
Exact　Mass：＋371.1
Figure 112020073807012-pct00028
(합성예 3)
　식(1A-2)로 나타나는 화합물 34부를 디클로로메탄 340부(칸토화학(주) 제)에 용해하여 0℃로 냉각하고, 3브롬화 붕소(도쿄화성공업(주) 제) 92부를 적하했다. 적하 종료 후 10℃로 승온하여 3시간 교반 한 후, 물을 더하여 유기층을 추출하고, 용매를 증류 제거하여 조생성물 A 89부를 얻었다. 조생성물 A에는, 식(1A-3)으로 나타나는 화합물이 44%, 식(1A-3-1)로 나타나는 화합물이 53% 포함되어 있었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+344.2
Exact　Mass：＋343.1　식(1A-3)
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+330.2
Exact　Mass：＋329.1　식(1A-3-1)
Figure 112020073807012-pct00029
(합성예 4)
　조생성물 A 89부를 메탄올(칸토화학(주) 제) 370부에 용해시켜, 0℃로 냉각 후, 염화 티오닐(도쿄화성공업(주) 제) 51부를 더했다. 실온 23℃에서 16시간 교반하여, 반응 종료후 물을 더하여 용매를 증류 제거하여 얻어진 조생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리 정제를 행하여, 식(1A-3)으로 나타나는 화합물을 53부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+344.2
Exact　Mass：＋343.1
(합성예 5)
　식(1A-3)으로 나타나는 화합물 53부를 테트라하이드로푸란(칸토화학(주) 제) 530부에 용해시켜 0℃로 냉각한 후, 보란 1M 테트라하이드로푸란 용액(칸토화학(주) 제) 460부를 적하하고, 적하 종료후 20℃에서 5시간 교반했다. 반응 종료 후 물을 더하여, 용매를 증류 제거하여 얻어진 조생성물을 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제를 행하여 식(1A-4)로 나타나는 화합물을 25부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+330.3
Exact　Mass：＋329.2
Figure 112020073807012-pct00030
식(1A-4)로 나타나는 화합물 4부, 수산화 리튬 1수화물(와코순약공업(주) 제) 2.5부, 메탄올(칸토화학(주) 제) 20부, 테트라하이드로푸란(칸토화학(주) 제) 20부를 더하여, 실온 23℃에서 5시간 교반했다. 반응 종료 후 용매를 증류 제거하여, 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 식(1A-5)로 나타나는 화합물을 1.7부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+316.1
Exact　Mass：＋315.2
Figure 112020073807012-pct00031
(합성예 6)
　식(1A-5)로 나타나는 화합물 1.7부 및 3,4-디하이드록시-3-사이클로부텐-1,2-디온(와코순약공업(주) 제) 0.3부를 톨루엔(칸토화학(주) 제) 65부, n-부탄올(칸토화학(주) 제) 17부에 용해시켜, 120℃에서 2시간 교반하면서 가열했다. 반응 종료 후, 용매를 증류 제거하여 얻어진 조생성물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제를 행하여, 식(1A-6)으로 나타나는 화합물을 0.85부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+709.3
Exact　Mass：＋708.3
Figure 112020073807012-pct00032
［실시예 1］
　식(1A-6)으로 나타나는 화합물 1.0부를 0.8% 수산화 나트륨 수용액 25부에 더하여 용해시켜, 수용액 1을 조제했다. 별도, 염화 바륨 2수화물(와코순약공업(주) 제) 1.7부를 물 10부에 용해시킨 액(수용액 2)을 조제하고, 수용액 2를 실온 23℃에서 수용액 1 중에 천천히 첨가한 후, 30분간 교반했다. 반응 종료 후 흡인 여과에 의해 얻어진 고체를, 물 및 아세톤으로 린스 세정했다. 세정 후의 고체를 12시간 60℃에서 감압 건조하여, 식(1A-7)로 나타나는 화합물 1.2부를 얻었다.
Figure 112020073807012-pct00033
(합성예 7)
　2,4-디메틸아닐린 26.0부(도쿄화성공업(주) 제) 및 1,4-부탄술톤 9.8부(도쿄화성공업(주) 제)를 질소 분위기하에서 톨루엔(칸토화학(주) 제) 5.0부에 용해시켜, 100℃에서 3시간 교반하면서 가열했다. 반응 종료 후, 이배포레이터로 톨루엔을 증류 제거한 후, 10% 수산화 나트륨 수용액을 50부 더하여 고체를 석출시켰다. 흡인 여과에 의해 고체를 얻은 후, 물과 헥산으로 고체를 린스 세정했다. 60℃에서 12시간 감압 건조하여, 식(1B-1)로 나타나는 화합물을 20.0부 얻었다. 수율은 99%였다.
Figure 112020073807012-pct00034
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI-：m/z=［M-Na]+256.2
Exact　Mass：＋279.09
(합성예 8)
　식(1B-1)로 나타나는 화합물 12.8부, 1-브로모-3,5-디메톡시벤젠(도쿄화성공업(주) 제) 10.0부, 아세트산 팔라듐(도쿄화성공업(주) 제) 0.3부, 트리-tert-부틸포스핀 1.0M 헥산 용액(와코순약공업(주)) 0.47부를 톨루엔(도쿄화성공업(주)) 200부에 녹여 질소 분위기하 실온에서 10분간 교반했다. 거기에 tert-부톡시나트륨(도쿄화성공업(주)) 9.0부를 더하여, 110℃에서 4시간 교반하면서 가열했다. 반응 종료 후, 반응 용액을 염산으로 중화한 후, 물 및 아세트산 에틸로 분액하여 유기층을 분리했다. 그리고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조시켜, 이배포레이터로 아세트산 에틸을 증류 제거하여 식(1B-2)으로 나타나는 화합물을 6.1부 얻었다. 수율은 32%였다.
Figure 112020073807012-pct00035
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+394.5
Exact　Mass：393.16
(합성예 9)
식(1B-2)로 나타나는 화합물 9.8부를 질소 분위기하에서 아세트산(와코순약공업(주)) 27.0부 및 브롬화 수소산(와코순약공업(주)) 27.0부에 용해시켜 50℃에서 5시간 교반했다. 반응 종료 후, 이배포레이터로 아세트산과 브롬화 수소산을 증류 제거했다. 아세트산에틸과 물로 분액하여 유기층을 분리 후, 유기층을 농축하여, 식(1B-3)으로 나타나는 화합물을 9.0부 얻었다. 수율은 98%였다.
Figure 112020073807012-pct00036
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+366.2
Exact　Mass：＋365.13
［실시예 2］
　식(1B-3)으로 나타나는 화합물 7.0부 및 3,4-디하이드록시-3-사이클로부텐-1,2-디온(와코순약공업(주) 제) 1.0부를 1-부탄올(칸토화학(주) 제) 70부 및 톨루엔(칸토화학(주) 제) 49부에 용해시켜 110℃에서 3시간 교반했다. 반응 종료 후, 헥산 49부를 더하여 고체를 석출한 후, 흡인 여과에 의해 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 12시간 60℃에서 감압 건조하여, 식(1B-4)로 나타나는 화합물을 4.0부 얻었다. 수율은 27%였다.
Figure 112020073807012-pct00037
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+809.2
Exact　Mass：＋808.23
［실시예 3］
　식(1B-4)로 나타나는 화합물 1.0부를 메탄올 6.0부에 더하여, 식(1B-4)로 나타나는 화합물을 용해시킨 액(용액 3)을 조제했다. 별도, 염화 바륨 2수화물(와코순약공업(주) 제) 7.5부를 물 20부에 용해시킨 액(용액 4)을 조제하여, 용액 4를 실온에서 용액 3 중에 천천히 첨가한 후 30분간 교반했다. 반응 종료 후 흡인 여과에 의해 얻어진 고체를, 물 및 아세톤으로 린스 세정했다. 12시간 60℃에서 감압 건조하여, 식(1B-5)로 나타나는 화합물 1.0부를 얻었다. 수율은 75%였다.
Figure 112020073807012-pct00038
［실시예 4］
　실시예 3에 있어서, 염화 바륨 2수화물의 대신에 황산 알루미늄 14~18 수화물(와코순약공업(주) 제) 10.6부를 이용하는 것 이외는 실시예 3과 동일하게 하여, 식(1B-6)으로 나타나는 화합물을 1.3부 얻었다. 수율은 99%였다.
Figure 112020073807012-pct00039
(합성예 10)
　합성예 8에 있어서, 1-브로모-3,5-디메톡시벤젠의 대신에 3-브로모페놀(도쿄화성공업(주) 제) 8.0부를 이용하는 것 이외는 합성예 8과 동일하게 하여, 식(1B-7)로 나타나는 화합물을 9.9부 얻었다. 수율은 52%였다.
Figure 112020073807012-pct00040
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+350.5
Exact　Mass：349.13
［실시예 5］
　실시예 2에 있어서, 식(1B-3)으로 나타나는 화합물의 대신에 식(1B-7)로 나타나는 화합물 8.0부를 이용하는 것 이외는 실시예 2와 동일하게 하여, 식(1B-8)로 나타나는 화합물을 5.7부 얻었다. 수율은 68%였다.
Figure 112020073807012-pct00041
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+777.5
Exact　Mass：＋776.2
［실시예 6］
　실시예 3에 있어서, 식(1B-4)로 나타나는 화합물의 대신에 식(1B-8)로 나타나는 화합물 1.0부를 이용하는 것 이외는 실시예 3과 동일하게 하여, 식(1B-9)로 나타나는 화합물을 0.7부 얻었다. 수율은 51%였다.
Figure 112020073807012-pct00042
［실시예 7］
　실시예 6에 있어서, 염화 바륨 2수화물의 대신에 황산 알루미늄 14~18 수화물(와코순약공업(주) 제) 2.3부를 이용하는 것 이외는 실시예 6과 동일하게 하여, 식(1B-10)으로 나타나는 화합물을 0.7부 얻었다. 수율은 52%였다.
Figure 112020073807012-pct00043
［실시예 8］
　실시예 6에 있어서, 염화 바륨 2수화물의 대신에 염화 마그네슘(와코순약공업(주) 제) 1.2부를 이용하는 것 이외는 실시예 6과 동일하게 하여, 식(1B-11)로 나타나는 화합물을 0.3부 얻었다. 수율은 22%였다.
Figure 112020073807012-pct00044
(합성예 11)
　1-브로모-3,5-디메톡시벤젠(도쿄화성공업(주) 제) 20.0부, 2,4-디메틸아닐린(도쿄화성공업(주) 제) 11.2부, 수산화 칼륨 10.3부, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.47부, 및 테트라부틸암모늄브로마이드 0.30부를 질소 분위기하에서 톨루엔(칸토화학(주) 제) 200부 및 물 20부에 용해시켜, 90℃에서 16시간 교반 하면서 가열했다. 반응 종료 후, 이배포레이터로 유기 용매를 증류 제거하여, 식(1C-1)로 나타나는 화합물을 25부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+258.2
Exact　Mass：＋257.1
Figure 112020073807012-pct00045
(합성예 12)
　식(1C-1)로 나타나는 화합물 25부 및 숙신산 모노메틸클로라이드(도쿄화성공업(주) 제) 19.0부를 질소 분위기하에서 톨루엔 250부(칸토화학(주) 제)에 용해시켜, 100℃에서 16시간 교반하면서 가열했다. 반응 종료 후 물을 더하여 유기층을 분리하여, 이배포레이터로 농축 후, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제를 행하여, 식(1C-2)로 나타나는 화합물을 22부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+372.2
Exact　Mass：＋371.2
Figure 112020073807012-pct00046
(합성예 13)
　식(1C-2)로 나타나는 화합물 21.0부를 질소 분위기하에서 디클로로메탄(칸토화학(주) 제) 210부에 용해시켜, 3브롬화 붕소 1M 디클로로메탄 용액(도쿄화성공업(주) 제) 280부를 0℃에서 더한 후, 10℃로 승온하여 6시간 교반했다. 반응 종료 후 물을 더하여 유기층을 분리하여, 황산 마그네슘으로 건조시켜, 이배포레이터로 농축함으로써 조생성물 B를 얻었다. 조생성물 B에는, 식(1C-3)으로 나타나는 화합물이 49%, 식(1C-3-1)로 나타나는 화합물이 34% 포함되어 있었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+344.2
Exact　Mass：＋343.1　식(1C-3)
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+330.2
Exact　Mass：＋329.1　식(1C-3-1)
Figure 112020073807012-pct00047
(합성예 14)
　조생성물 B 23부를 질소 분위기하 메탄올(칸토화학(주) 제) 200부에 더하여 0℃로 냉각하여, 염화 티오닐 18부를 적하했다. 적하 종료 후 실온으로 승온하여 5시간 교반했다. 반응 종료 후, 물을 더하여 유기층을 분리했다. 황산 마그네슘으로 건조시켜, 이배포레이터로 용매를 증류 제거하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제를 행하여, 식(1C-3)으로 나타나는 화합물을 16부 얻었다.
(합성예 15)
　식(1C-3)으로 나타나는 화합물 16.0부를 질소 분위기하 테트라하이드로푸란(칸토화학(주) 제) 160부에 용해시켜 0℃로 냉각한 후, 보란 1M 테트라하이드로푸란 용액(도쿄화성공업(주) 제) 140부를 적하했다. 적하 종료 후, 20℃로 승온하여 5시간 교반했다. 물을 더한 후 유기층을 분리하여, 황산 마그네슘으로 농축 후, 이배포레이터로 용매를 증류 제거하여, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제를 행하여, 식(1C-4)로 나타나는 화합물을 6부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+330.3
Exact　Mass：＋329.2
Figure 112020073807012-pct00048
(합성예 16)
　식(1C-4)로 나타나는 화합물 5부를 테트라하이드로푸란(칸토화학(주) 제) 5부에 용해시켜, 암모니아 4M 메탄올 용액 20부를 더하여 오토 클레이브 중, 60℃에서 48시간 교반하면서 가열했다. 반응 종료 후, 이배포레이터로 용매를 농축하여, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제를 행하여, 식(1C-5)로 나타나는 화합물을 3부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+315.2
Exact　Mass：＋314.2
Figure 112020073807012-pct00049
［실시예 9］
　식(1C-5)로 나타나는 화합물 3부 및 3,4-디하이드록시-3-사이클로부텐-1,2-디온(와코순약공업(주) 제) 0.5부를 질소 분위기하 톨루엔 20부(칸토화학(주) 제) 및 1-부탄올(칸토화학(주) 제) 5부에 용해시켜, 120℃에서 2시간 교반하면서 가열했다. 반응 종료 후, 이배포레이터로 용매를 증류 제거하여, 테트라하이드로푸란 40부를 더하여 1시간 교반 후에 여과하여 건조함으로써, 식(1C-6)으로 나타나는 화합물을 2.4부 얻었다.
동정：(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=［M＋H]+707.4
Exact　Mass：＋706.3
Figure 112020073807012-pct00050
(수지 합성예 1)
　환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흐르게 하여 질소 분위기로 치환하여, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 371부를 넣고, 교반하면서 85℃까지 가열했다. 이어서, 아크릴산 54부, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8-일아크릴레이트 및 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-9-일아크릴레이트의 혼합물(혼합 비율은 1：1) 225부, 비닐톨루엔(이성체 혼합물) 81부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 80부의 혼합 용액을 4시간에 걸쳐 적하했다. 한편, 중합 개시제 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 30부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 160부에 용해한 용액을 5시간에 걸쳐 적하했다. 개시제 용액의 적하 종료 후, 플라스크 내를 85℃에서4시간 보존 유지한 후, 실온까지 냉각하여, B형 점도(23℃) 246mPa·s, 고형분 37.5%의 공중합체(수지(B-1)) 용액을 얻었다. 생성된 공중합체의 중량 평균 분자량 Mw는 10600, 분산도 2.01, 고형분 산가 115mg-KOH/g였다. 수지(B-1)은, 이하의 구조 단위를 갖는다.
Figure 112020073807012-pct00051
(수지 합성예 2)
　환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흐르게 하여 질소 분위기로 치환하여, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 280부를 넣고, 교반하면서 80℃까지 가열했다. 이어서, 아크릴산 38부, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8-일아크릴레이트 및 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-9-일아크릴레이트의 혼합물(혼합 비율은 1：1) 289부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 125부의 혼합 용액을 5시간에 걸쳐 적하했다. 한편, 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 33부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 235부에 용해한혼합 용액을 6시간에 걸쳐 적하했다. 적하 종료 후, 플라스크 내를 80℃에서 4시간 보존 유지한 후, 실온까지 냉각하여, B형 점도(23℃) 125mPa·s, 고형분 35.1%의 공중합체(수지(B-2)) 용액을 얻었다. 생성된 공중합체의 중량 평균 분자량 Mw는 9200, 분산도 2.08, 고형분 산가 77mg-KOH/g였다. 수지(B-2)는, 이하의 구조 단위를 갖는다.
Figure 112020073807012-pct00052
　수지의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수 평균 분자량(Mn)의 측정은, GPC법에 의해 이하의 조건으로 행했다.
　장치　　　　　　；HLC-8120 GPC(토소(주) 제)
　컬럼　　　　　；TSK-GELG2000HXL
　컬럼 온도　　　；40℃
　용매　　　　　　；THF
　유속　　　　　　；1.0mL/min
　피검액 고형분 농도；0.001~0.01 질량%
　주입량　　　　　；50μL
　검출기　　　　　；RI
　교정용 표준 물질　；TSK　STANDARD　POLYSTYRENE
　　　　　　　　　　　F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500(토소(주) 제)
상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수 평균 분자량의 비(Mw/Mn)를 분산도로 했다.
　분산액(P-1)의 조제
　식(1A-7)로 나타나는 화합물을 5부, 분산제를 5부, 수지(B-1)을 4부(고형분), 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 76부 및 디아세톤알코올 10부를 혼합하고, 거기에 0.2㎛ 지름의 지르코니아 비즈 300부를 넣고, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 3시간 진탕하여, 지르코니아 비즈를 제거하여 분산액(P-1)을 제작했다.
　표 11에 나타내는 조성으로, 분산액(P-1)의 조제와 동일하게 하여 분산액(P-2)~(P-9)를 제작했다.
Figure 112020073807012-pct00053
　표 11 중, 각 성분은 이하의 화합물을 나타낸다.
　착색제(A-1)：식(1A-7)로 나타나는 화합물
　착색제(A-2)：식(1B-4)로 나타나는 화합물
　착색제(A-3)：식(1B-5)로 나타나는 화합물
　착색제(A-4)：식(1B-6)으로 나타나는 화합물
　착색제(A-5)：식(1B-8)로 나타나는 화합물
　착색제(A-6)：식(1B-9)로 나타나는 화합물
　착색제(A-7)：식(1B-10)으로 나타나는 화합물
　착색제(A-8)：식(1B-11)로 나타나는 화합물
　착색제(A-9)：식(1C-6)으로 나타나는 화합물
　수지(B-1)：수지(B-1)(고형분 환산)
　용제(E-1)：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
　용제(E-2)：디아세톤알코올
　분산제(G-1)：아크릴계 분산제
［실시예 10~18, 비교예 1］
［착색 수지 조성물의 조제］
　표 12에 나타내는 조성이 되도록 각 성분을 혼합하여 착색 수지 조성물을 얻었다.
Figure 112020073807012-pct00054
표 12 중, 각 성분은 이하의 화합물을 나타낸다.
착색제(A-X)：식(X)로 나타나는 화합물
Figure 112020073807012-pct00055
수지(B-2）：수지(B-2）(고형분 환산）
용제(E-1)：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
용제(E-2)：디아세톤알코올
용제(E-3)：클로로포름
레벨링제(F-1)：폴리에테르 변성 실리콘 오일(토레이·다우코닝(주) 제 「토레이 실리콘 SH8400」)
＜컬러 필터(착색 도막)의 제작 1＞
5㎝ 각의 유리 기판(이글 2000；코닝사 제) 상에, 착색 수지 조성물을, 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리베이킹하여, 착색 도막을 얻었다.
＜색도의 측정＞
　착색 도막의 색도는, 측색기(OSP-SP-200；Olympus(주) 제)를 이용하여 측정한 분광과, C 광원의 특성 함수로 부터, CIE의 XYZ표 색계에 있어서의 xy 색도 좌표(x, y)와 자극값 Y로서 구했다.
＜내열성 평가＞
　얻어진 착색 도막을 오븐 중, 230℃에서 2시간 가열했다. 가열 전후에서 색도의 측정을 행하여, 당해 측정값으로부터 JIS　Z　8730：2009(7.색차의 계산 방법)에 기재되는 방법으로 색차 △Eab*를 계산하여, 결과를 표 13에 나타냈다. △Eab*는 작을수록 색 변화가 작은 것을 의미한다. 또한, 착색 도막의 내열성이 양호하면, 동일한 착색 수지 조성물로부터 제작된 착색 패턴도, 내열성은 양호하다고 할 수 있다.
Figure 112020073807012-pct00056
［실시예 19~25］
［착색 수지 조성물의 조제］
　표 14에 나타내는 조성이 되도록 각 성분을 혼합하여 착색 수지 조성물을 얻었다.
Figure 112020073807012-pct00057
표 14 중, 각 성분은 이하의 화합물을 나타낸다.
중합성 화합물(C-1)：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(카야라드(등록상표) DPHA；일본화약(주) 제)
중합 개시제(D-1)：N-아세틸옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-사이클로헥실프로판-1-온-2-이민(PBG-327；옥심 화합물；상주강력전자신재료(주) 제)
　그 외의 부호는, 상기와 동일한 것을 나타낸다.
＜컬러 필터(착색 도막)의 제작 2와 내열성 평가＞
　5㎝ 각의 유리 기판(이글 2000；코닝사 제) 상에, 착색 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리베이킹하여, 착색 조성물층을 형성했다. 방랭후, 기판 상에 형성된 착색 조성물층에, 노광기(TME-150RSK；탑콘(주) 제)를 이용하여, 대기 분위기하, 100mJ/㎠의 노광량(365㎚ 기준)으로 광 조사했다. 광 조사 후, 오븐 중, 230℃에서 30분간 포스트베이킹을 행하여, 착색 도막을 얻었다.
　포스트베이킹 전후로 색도의 측정을 행하여, 당해 측정값으로부터 JIS　Z　8730：2009(7.색차의 계산 방법)에 기재되는 방법으로 색차 △Eab*를 계산하여, 결과를 표 15에 나타냈다.
Figure 112020073807012-pct00058
　본 발명의 화합물에 의하면, 내열성이 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있다.

Claims (5)

  1. 식(IA), 　식(IB), 　또는 　식(IC)로 나타나는 화합물
    Figure 112023018332466-pct00059

    식(IA) 중,
    R 1~R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자이며,
    R 5~R8는, 각각 독립적으로, 하이드록시기이다.
    R 9A 및 R 11A은, 각각 독립적으로 -CO2 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 알킬기이고,
    R 10A 및 R 12A는, 각각 독립적으로, 치환된 아릴렌기이다.
    QAn+는, n가의 바륨 이온을 나타낸다.
    n은, 2 이상의 정수를 나타낸다.
    bA는, QAn+의 개수를 나타낸다.
    R1~R8, 및 R9A~R12A에 포함되는 부전하의 합계를 kA개로 했을 때, aA는 (n×bA)/kA이다.］
    Figure 112023018332466-pct00060

    식(IB) 중,
    R 1~R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자이며,
    R 5~R8는, 각각 독립적으로, 수소 또는 하이드록시기이다.
    R9B~R12B는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를나타내고, R9B~R12B 중 적어도 하나는, -SO3 -를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 지방족 탄화수소기이고, R9B~R12B 중 적어도 하나는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 페닐기이다.
    QBn+는, 하이드론 또는 n가의 금속 이온을 나타낸다.
    n은, 2 이상의 정수를 나타낸다.
    bB는, QBn+의 개수를 나타낸다.
    R1~R8, 및 R9B~R12B에 포함되는 -SO3 -의 합계를 kB개로 했을 때, aB는 (n×bB)/kB이다.］
    Figure 112023018332466-pct00061

    식(IC) 중,
    R1~R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자이며,
    R5~R8은, 각각 독립적으로, 하이드록시기이다.
    R9C~R12C는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기를나타내고, R9C~R12C 중 적어도 하나는, -CONZ1Z2를 치환기로서 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, 또한, R9C~R12C 중 적어도 하나는, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기이다.
    Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로, 수소 원자를 나타낸다.］
  2. 　착색제 및 수지를 포함하고, 착색제가, 청구항 1에 기재된 식(IA)로 나타나는 화합물, 식(IB)로 나타나는 화합물, 및 식(IC)로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개를 포함하는 착색 수지 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    추가로, 중합성 화합물, 및 중합 개시제를 포함하는 착색 수지 조성물.
  4. 　제2항 또는 제3항에 기재된 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
  5. 　제4항에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
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