CN102213915A - 用于滤色片的光敏性树脂组合物，及使用其的滤色片 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了包含以下化学式1表示的次甲基染料的用于滤色片的光敏性树脂组合物，以及用其制造的滤色片，在化学式1中，R1和R2分别与在说明书中的定义相同：[化学式1]
Figure DDA0000030410100000011
本发明的用于滤色片的光敏性树脂组合物具有优异的耐热性和持久性、在400～460nm范围的波长区域内的高吸光度、高发光度、以及高对比率，而由此能够应用于具有改进的图案特性、显影加工性、耐化学品性、颜色重现性等的滤色片。

Description

用于滤色片的光敏性树脂组合物,及使用其的滤色片
技术领域
本发明涉及用于滤色片的光敏性树脂组合物和使用这种组合物的滤色片。
背景技术
近来，由于大屏幕液晶显示器(LCD)的使用显著增长，已经越来越需要对其性能进行改善。在生产率方面，对于滤色片工艺容限的提高有活跃的研究，因为滤色片是实现液晶显示器许多部件中的颜色的最重要因素。另外，为了提高大屏幕液晶显示器(LCD)的颜色纯度，滤色片采用通过提高着色剂浓度而制备的光敏性树脂组合物进行制造。因此，光敏性树脂组合物要求降低显影速度而提高生产率并在制造工艺过程中获得，并要求尽管少量暴露于光但具有优异的灵敏度。
光敏性树脂组合物通过染料染色、电泳沉积(EPD)、印刷、颜料分散等方法用于制造滤色片，其中三种或多种颜色涂覆在透明基底上。近来，颜料分散体已经更加积极地被采用。
然而，颜料分散方法具有一定问题，例如，当红颜料含量渐增而形成显示于颜色坐标上具有高着色性能区域(重度掺杂区域)的红色像素时会降低透过率。另外，黄色颜料能够以高浓度使用而从 黄色轴得到颜色坐标并确保高透过率。然而，当黄色颜料用量逐渐增多时，存在的另一问题是增大了颜料总量。换句话说，颜料分散方法受限于完成优异的颜色特性，如发光度、对比率等方面。
发明内容
一个示例性实施方式提供了一种用于具有高发光度和对比率的滤色片的光敏性树脂组合物。
另一实施方式提供了一种采用这种光敏性树脂组合物制作的滤色片。
根据一个实施方式，提供了一种包含以下化学式1表示的次甲基染料的滤色片用光敏性树脂组合物。
[化学式1]
Figure BDA0000030410080000021
在化学式中1，
R1和R2是相同的或不同的，是氢、卤素、羟基、醚基、胺基或胺基衍生物基团、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C3～C20环烯基、取代或未取代的C3～C20环炔基、取代或未取代的C2～C20杂环烷基、取代或未取代的C2～C20杂环烯基、取代或未取代的C2～C20杂环炔基、取代或未取代的C6～C30芳基、或取代或未取代的C6～C30芳氧基。
该染料在有机溶剂中可以具有范围为3～20的溶解度。
该染料可以在400～460nm范围的波长区域内具有最大吸收波长而在500～800nm范围的波长区域内具有95％～100％的透光率。
该染料可以在200～400℃范围内的温度下发生热分解，而基于用于滤色片的所述光敏性树脂组合物总量，该染料可以包含的量为0.1wt％至20wt％。
用于滤色片的光敏性树脂组合物可以进一步包括颜料。该颜料可以是红色或绿色的。
染料和颜料按照范围为1∶9至9∶1的重量比进行混合。
用于滤色片的光敏性树脂组合物可以进一步包括丙烯酰基粘合剂树脂、光聚合引发剂、光聚合单体和溶剂。其可以包括(A)用量范围为0.1wt％至20wt％的由以上化学式1表示的次甲基染料；(B)用量范围为1wt％至30wt％的丙烯酰基粘合剂树脂；(C)用量范围为0.1wt％至10wt％的光聚合引发剂；(D)用量范围为1wt％至15wt％的光聚合单体；和(E)余量的溶剂。
用于滤色片的光敏性树脂组合物可以进一步包括表面活性剂。
根据另一实施方式，提供了一种采用这种滤色片用的光敏性树脂组合物制作的滤色片。
本发明的其它实施方式将在以下详细描述中进行描述。
用于滤色片的光敏性树脂组合物具有优异的耐热性和持久性、在400～460nm范围的波长区域内的高吸光度、高发光度、以及高 对比率，而由此能够应用于具有改进的图案特性、显影加工性(development processibility)、耐化学品性、颜色重现性等的滤色片。
附图说明
图1示出了根据实施例1～6的次甲基染料(A-1)和根据实施例7～10的次甲基染料(A-2)的光谱吸收曲线图。
具体实施方式
现在本发明将在以下本发明的详细描述中参照附图进行更加详细地描述，其中，描述了一些但不是所有的本发明实施方式。实际上，本发明可以以许多不同方式进行实施而不应该解释为仅限于本文中所例举的实施方式；相反，提供这些实施方式将会使本发明满足适用的法律条款。
正如本文中所用，当并不另外提供具体定义时，术语“取代的”是指用至少一个选自由卤素(F，Cl，Br，I)、羟基、C1～C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、叠氮基、脒基、肼基、亚肼基、羰基、氨基甲酰基、硫羟基、酯基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C6～C30芳基、C3～C20环烷基、C3～C20环烯基、C3～C20环炔基、C2～C20杂环烷基、C2～C20杂环烯基、C2～C20杂环炔基、或其组合组成的组中的取代基代替至少一个氢的基团。
正如本文中所用，当并不另外提供具体定义时，“苯胺衍生物基团”和“胺基衍生物基团”分别是指苯胺和胺中存在的NH2中至少一个氢原子用卤素、羟基、羧基、醚基、磺酸酯基、磺酸基、磺酰胺基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、或取代或未取代的C6～C30芳基取代。
正如本文中所用，当并不另外提供具体定义时，术语“醚基”是指ROR′(其中R和R′是相同的或不同的，是取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、或取代或未取代的C6～C30芳基)。
正如本文中所用，当并不另外提供具体定义时，术语“杂环烷基”、“杂环烯基”、“杂环炔基”和“杂环亚烷基”是指包含N、O、S、或P中至少一个杂原子的环烷基、环烯基、环炔基和环亚烷基的环状基团。
正如本文中所用，当并不另外提供具体定义时，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”。
根据一个实施方式，用于滤色片的光敏性树脂组合物包含以下化学式1表示的次甲基染料，尤其是，(A)以下化学式1表示的次甲基染料、(B)丙烯酰基粘合剂树脂、(C)光聚合引发剂、(D)光聚合单体和(E)溶剂。
(A)染料
该染料可以是黄色基的，可以是以下化学式1表示的次甲基染料。
[化学式1]
Figure BDA0000030410080000051
在化学式1中，
R1和R2是相同的或不同的，包括氢、卤素、羟基、醚基、胺基或胺基衍生物基团、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C3～C20环烯基、取代或未取代的C3～C20环炔基、取代或未取代的C2～C20杂环烷基、取代或未取代的C2～C20杂环烯基、取代或未取代的C2～C20杂环炔基、取代或未取代的C6～C30芳基、或取代或未取代的C6～C30芳氧基。
次甲基染料的实例可以由具有R1和R2的化学式1表示，其中，R1和R2是相同的或不同的，包括取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C3～C20环烯基、取代或未取代的C3～C20环炔基、取代或未取代的C2～C20杂环烷基、取代或未取代的C2～C20杂环烯基、取代或未取代的C2～C20杂环炔基、取代或未取代的C6～C30芳基、或取代或未取代的C6～C30芳氧基。
具体而言，次甲基染料对于R1可以包括氢原子或取代或未取代的C1～C20烷基；对于R2，为取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯胺基或取代或未取代的苯胺衍生物基团、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的吗啉基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苄氧基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的二氢苯并呋喃基、取代或未取代的三唑基、或取代或未取代的噁唑基，但优选，取代或未取代的苯胺基或取代或未取代的苯胺衍生物基团。
次甲基染料可以具体由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式中2，
R7是氢、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、或取代或未取代的C6～C30芳氧基，
R8和R9是相同的或不同的，是氢、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、或醚基，且
n5是1～4范围内的整数。
与颗粒状颜料不同的，该染料可以良好地溶解于有机溶剂中而由此没有粒状物也不会具有1～10nm的小的初级粒径。这种染料也具有高持久性。当该染料具有比颜料更小的粒径时，可以降低光散射并由此改进光敏性树脂组合物的对比率。因此，这能够补偿通常用于制备滤色片的颜料分散方法中的对比率和发光度变差的问题。
该染料在有机溶剂中可以具有范围为3～20的溶解度，具体而言，为3～12。当该染料具有该范围内的溶解度时，该染料不仅可以防止浸出而且也具有优异的着色性和与包含在滤色片用的光敏组合物中的其它组分的相容性。
有机溶剂可以是与以下溶剂(E)相同的溶剂。具体而言，其可以包括丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)、3-乙氧基丙酸乙基酯、环己酮等。
可根据以下方法来测量次甲基染料的溶解度。
将染料溶解于100g溶剂中，搅拌溶液持续约5分钟以获得室温下的饱和溶液。当开始形成染料沉淀物时，收集5ml该溶液，然后称重。之后，在约160℃下在烘箱中将溶液干燥持续约2小时，然后将干燥物称重(单位：g)，从而可测量该染料的溶解度。
在光谱分析中，该染料可以在400～460nm范围的波长区域内具有最大吸收波长，而在500～800nm范围的波长区域内具有95～100％的透光率。当该染料具有以上范围的特性时，其能够实现高的发光度。
该染料可以具有高耐热性。换句话说，当采用热重分析仪(TGA)测定时，其可以在200℃或更高的温度下发生热分解，尤其是在200～400℃范围内的温度下发生热分解。
具有以上特性的染料能够有用地应用于滤色片如用于LCD、LED等，在所期望的颜色坐标中实现高发光度和高对比率。
用于滤色片的光敏性树脂组合物可以进一步包含除了次甲基染料之外的黄色染料。
基于用于滤色片的所述光敏性树脂组合物总量，该染料可以包含在内的用量范围为0.1wt％至20wt％，尤其是5wt％至15wt％。当该染料在该范围内使用时，其能够在相同的颜色坐标中实现高发光度。
(A′)颜料
用于滤色片的光敏性树脂组合物可以进一步含有颜料。
颜料尤其是红色或绿色的。
红色颜料可以主要包括至少一个由以下化学式3表示的偶氮基。
[化学式3]
Figure BDA0000030410080000091
在化学式中3，
A是取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30环亚烷基、或取代或未取代的C2～C30杂环亚烷基，
D1和D2是相同的或不同的，是取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30环烷基、或取代或未取代的C2～C30杂环烷基，
R3～R6是相同的或不同的，是氢、羟基、硝基、胺基、氰基、羧酸基、取代或未取代的C1～C20烷基、或取代或未取代的C6～C30芳基，
n1至n4是0～4范围内的整数，且
m1和m2是1～5范围内的整数。
在以上化学式3中，A可以是由以下化学式4-1至4-3表示的连接基团之一，D1和D2可以是相同的或不同的并由以下化学式5-1至5-6表示的取代基之一。
[化学式4-1]
Figure BDA0000030410080000101
[化学式4-2]
Figure BDA0000030410080000102
[化学式4-3]
Figure BDA0000030410080000103
[化学式5-1]
Figure BDA0000030410080000104
[化学式5-2]
[化学式5-3]
Figure BDA0000030410080000106
[化学式5-4]
[化学式5-5]
Figure BDA0000030410080000112
[化学式5-6]
Figure BDA0000030410080000113
具体而言，红色颜料可以包含在颜色指数中的C.I颜料红254、C.I.颜料红242、C.I.颜料红214、C.I.颜料红221、C.I.颜料红166、C.I.颜料红220、C.I.颜料红248、C.I.颜料红262等。它们可以单独使用或作为两种或更多种的混合物使用。
主颜料可以与具有优异的耐光性耐热性的辅助颜料一起混合而确保颜色特性。辅助颜料可以包括C.I.颜料红177、C.I.颜料黄150，等等。
绿颜料可以包括C.I.颜料绿36、C.I.颜料绿58，等等。
颜料可以作为分散体溶液进行制备并包含在用于滤色片的光敏性树脂组合物中。颜料分散体溶液可以包括颜料和溶剂、分散剂、粘合剂树脂，等等。
该溶剂可以包括乙酸乙二醇酯、乙基溶纤剂、丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲基醚，等等，优选其中的丙二醇甲基醚乙酸酯。
分散剂有助于颜料均匀分散，可以包括非离子型、阴离子型、或阳离子型分散剂。分散剂的实例包括聚烷撑二醇及其酯、聚氧化烯、多元醇酯环氧化物加成产物、醇环氧化物加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧化物加成产物、烷基胺，等等。这些分散剂能够单独使用或以两种或多种的组合使用。
粘合剂树脂的实例包括含羧基的丙烯酰基树脂等。粘合剂树脂改进了像素图案以及颜料分散体溶液的稳定性。
颜料所具有的初级粒子粒径范围为10～70nm。当其初级粒子粒径在上述范围内时，其在分散体溶液中具有优异的稳定性并可以改善像素的分辨率。
另外，分散于分散体溶液中的颜料对于次级粒径并没有特殊限制，但是考虑到像素的分辨率，可以具有小于200nm的次级粒径。在另一实施方式中，其可以具有70～100nm的次级粒径。
基于100重量份的用于滤色片的光敏性树脂组合物，颜料可以范围为25～50重量份，尤其是30～45重量份的用量包含在内。当颜料包含在上述范围内时，组合物可以具有优异的着色和显影性能。
染料和颜料按照范围为1∶9至9∶1，尤其是3∶7至7∶3的重量比进行混合。当按照这个范围混合时，组合物不仅能够维持颜色特性，而且具有高发光度和对比率。
(B)丙烯酰基粘合剂树脂
丙烯酰基粘合剂树脂是第一乙烯性不饱和单体和与第一乙烯性不饱和单体可共聚的第二乙烯性不饱和单体的共聚物，以及包含至少一个丙烯酰基重复单元的树脂。
第一乙烯性不饱和单体是包含至少一个羧基的乙烯性不饱和单体。这种单体的实例包括丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸、衣康酸、富马酸、或其组合。
基于所述丙烯酰基粘合剂树脂的总量，第一乙烯性不饱和单体可以范围为5wt％至50wt％，尤其是10wt％至40wt％的用量包含在内。
第二乙烯性不饱和单体的实例可以包括芳族乙烯基化合物，如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲基醚等；不饱和羧酸酯化合物，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不饱和羧酸氨基烷基酯化合物，如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物，如醋酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不饱和羧酸缩水甘油酯化合物，如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等；丙烯腈化合物如(甲基)丙烯腈等；不饱和酰胺化合物，如(甲基)丙烯酰胺等。它们可以单独使用或作为两种以上的混合物使用。
所述丙烯酰基粘合剂树脂的实例可以包括甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物，等等，但是并不仅限于此。它们可以单独使用或作为两种或多种的混合物使用。
丙烯酰基粘合剂树脂可以具有范围为3000～150,000，特别是5000～50,000，而更特别是20,000～30,000的重均分子量。当丙烯酰基粘合剂树脂所具有的重均分子量处于这个范围时，组合物可以具有优异的与底物紧密接触性质、良好的物理和化学性质、以及合适的粘度。
丙烯酰基粘合剂树脂可以具有范围为15～60mg KOH/g，尤其是20～50mg KOH/g的酸值。当丙烯酰基粘合剂树脂具有该范围内的酸值时，其能够产生优异的像素分辨率。
基于用于滤色片的所述光敏性树脂组合物总量，丙烯酰基粘合剂树脂可以范围为1wt％至30wt％，尤其是5wt％至20wt％的用量包含在内。当丙烯酰基粘合剂树脂以该范围用量包含在内时，组合物可以具有优异的显影性能和改进的交联作用，而由此制作成滤色片时具有优异的表面平整度。
(C)光聚合引发剂
光聚合引发剂是通常用于制备滤色片用的光敏性树脂组合物的引发剂，可以包括苯乙酮-基化合物、二苯甲酮-基化合物、噻吨酮-基化合物、苯偶姻-基化合物、三嗪-基化合物、肟-基化合物，或其组合。
苯乙酮-基化合物可以包括2，2′-二乙氧基苯乙酮、2，2′-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2，2′-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁烷-1-酮等。
二苯甲酮-基化合物可以包括二苯甲酮、苯甲酰基苯甲酸、苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸二苯甲酮、4，4′-二(二甲基氨基)二苯甲酮、4，4′-二(二乙基氨基)二苯甲酮、4，4′-二甲基氨基二苯甲酮、4，4′-二氯二苯甲酮、3，3′-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮-基化合物可以包括噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
苯偶姻-基化合物可以包括苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚、苄基二甲基缩酮等。
三嗪-基化合物可以包括2，4，6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3′，4′-二甲氧基苯乙烯基)-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4′-甲氧基萘基)-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯基4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、二(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘羰-1-基)-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘羰-1-基)-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-三氯甲基(胡椒基)-6-三嗪、2-4-三氯甲基(4′-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等。
肟-基化合物可以包括2-(o-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1，2-辛二酮、1-(o-乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮等。
除了前述的光聚合引发剂之外，光聚合引发剂可以包括咔唑-基化合物、二酮-基化合物、硼酸锍-基化合物、重氮基化合物、非咪唑-基化合物等。
基于用于滤色片的所述光敏性树脂组合物总量，光聚合引发剂可以范围为0.1wt％至10wt％，而尤其是0.5wt％至5wt％的用量包含在内。
当光聚合引发剂按照该范围包含在内时，在制备滤色片的图案形成工艺过程期间，当该组合物暴露于光时可以充分发生聚合，获得优异的灵敏度并改善透光率。
(D)光聚合单体
光聚合单体可以包括具有两个或多个羟基的多官能度单体。光聚合单体的实例可以包括丙烯酸甘油酯、六丙烯酸二季戊四醇酯、二丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸三乙二醇酯、二丙烯酸1，4-丁二醇酯，二丙烯酸1，6-己二醇酯、二丙烯酸新戊二醇酯、二丙烯酸季戊四醇酯、三丙烯酸季戊四醇酯、二丙烯酸季戊四醇酯、三丙烯酸二季戊四醇酯、丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸季戊四醇酯、双酚A二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、酚醛环氧树脂丙烯酸酯、二甲基丙烯酸乙二醇酯、二甲基丙烯酸二乙二醇酯、二甲基丙烯酸三乙二醇酯、二甲基丙烯酸丙二醇酯、二甲基丙烯酸1，4-丁二醇酯、二甲基丙烯酸1，6-己二醇酯等。
基于用于滤色片的所述光敏性树脂组合物总量，光聚合单体可以范围为1wt％至15wt％，尤其是5wt％至10wt％的用量包含在内。当光聚合单体包含在该范围内时，组合物可以具有优异的图案特性和显影性质。
(E)溶剂
溶剂并没有特别限制，但是溶剂的实例包括醇类如甲醇、乙醇等；醚类，如二氯乙基醚、正丁醚、二异戊基醚、甲基苯基醚、四 氢呋喃等；二醇醚类，如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等；醋酸溶纤剂，如甲基醋酸溶纤剂、乙基醋酸溶纤剂、二乙基醋酸溶纤剂等；卡必醇类，如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙基醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯类，如丙二醇甲基乙基乙酸酯、丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等；芳烃，如甲苯、二甲苯等；酮类，如甲乙酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙基酮、甲基-正丁基酮、甲基-正戊基酮、2-庚酮等；饱和脂族单羧酸烷基酯类，如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸烷基酯类，如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；羟乙酸烷基酯类，如羟乙酸甲酯、羟乙酸乙酯、羟乙酸丁酯等；烷氧基烷基乙酸酯类，如甲氧基甲基乙酸酯、甲氧基乙基乙酸酯、甲氧基丁基乙酸酯、乙氧基甲基乙酸酯、乙氧基乙基乙酸酯等；3-羟基丙酸烷基酯类，如3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯类，如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基丙酸烷基酯类，如2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯类，如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基-2-甲基丙酸烷基酯类，如2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯类，如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯类，如2-羟基乙基丙酸酯、2-羟基-2-甲基乙基丙酸酯、羟基乙基乙酸酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲基酯；或酮酸酯类，如丙酮酸乙酯。另外，溶剂可以是N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、苄基乙基醚、二己基醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苄醇、乙酸苄基酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、马来酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、苯基醋酸溶纤剂等。这些溶剂可以单独使用或组合使用。
考虑到可混溶性，反应性等，溶剂可以包括二醇醚类，如乙二醇单乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯类，如乙基醋酸溶纤剂等；酯类，如2-羟基乙基丙酸酯(2-hydroxy ethyl propionate)等；二乙二醇类，如二乙二醇单甲基醚等；或丙二醇烷基醚乙酸酯类，如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等。
基于用于滤色片的所述光敏性树脂组合物总量，溶剂可以以余量，尤其是以范围为20wt％至90wt％包含在内。当溶剂包含在上述范围内时，用于滤色片的光敏性树脂组合物可以具有优异的涂层性能并在3μm或更厚的层中维持优异的平整度。
(F)表面活性剂
用于滤色片的光敏性树脂组合物可以进一步包含表面活性剂而使颜料均匀地分散到溶剂中而改善流平性能。
表面活性剂可以是氟-基的表面活性剂。
氟-基表面活性剂可以具有范围为4000～10,000，尤其是6000～10,000的重均分子量。另外，氟-基表面活性剂可以具有范围为18～23mN/m(在0.1％聚乙二醇甲基醚丙烯酸酯(PEGMEA)溶液中测定)的表面张力。当氟-基表面活性剂具有该范围内的重均分子量和表面张力时，组合物能够在高速涂覆期间具有改善的流平性能和优异的染色特性。另外，因为其可以在层中产生很少的蒸气和缺陷，因此其能够很好地适用于窄缝涂覆方法，这属于一种高速涂覆方法。
氟-基表面活性剂的实例可以包括由DIC Co.，Ltd.制备的F-482、F-484、F-478等，但并不仅限于此。
表面活性剂可以包括硅-基表面活性剂以及氟-基表面活性剂。
硅-基表面活性剂的实例可以包括由Toshiba Silicon Co.，Ltd.制备的TSF400、TSF401、TSF410、TSF4440等，但并不仅限于此。
基于100重量份用于滤色片的光敏性树脂组合物，表面活性剂可以范围为0.01～5重量份，尤其是0.1～2重量份的用量包含在内。当表面活性剂包含在上述范围内时，组合物显影后几乎没有产生杂质。
(G)其它添加剂
用于滤色片的光敏性树脂组合物可以进一步包含其它添加剂，如丙二酸、3-氨基-1，2-丙二醇、或含乙烯基-或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷基-偶联剂，以便防止涂覆期间的瑕疵和污点，以调节流平，或防止由于非显影作用的图案残留。这些添加剂可以根据所需的性能调节用量。
另外，如果需要，用于滤色片的光敏性树脂组合物可以另外包含环氧化物而改善紧密接触性和其他特性。
环氧化合物可以包括环氧酚醛丙烯酰基羧酸酯树脂、邻甲酚酚醛环氧树脂、苯酚酚醛环氧树脂、四甲基二苯基环氧树脂、双酚A型环氧树脂、脂环族环氧树脂，或其组合。
当环氧化合物包含在内时，能够另外包含过氧化物引发剂或自由基聚合引发剂如偶氮二-基引发剂。
基于100重量份的用于滤色片的光敏性树脂组合物，环氧化合物可以0.01～5重量份的用量包含在内。当环氧化合物以范围为 0.01～5重量份的用量包含在内时，其能够改善储存性、紧密接触和其它性能。
用于滤色片的光敏性树脂组合物在方法中不受特殊限制，但是能够通过将前述染料、丙烯酰基粘合剂树脂、光聚合引发剂、光聚合单体和溶剂，以及选择性加入的添加剂混合而进行制备。
根据另一实施方式，提供了一种采用用于滤色片的光敏性树脂组合物制作的滤色片。
这种滤色片可以按照常规方法，但是具体而言，按照旋涂、辊涂、狭缝涂层等方法进行制备，制备成范围为1.5～2.0μm的厚度。在涂覆之后，涂层采用UV射线、电子束、或X-射线辐照而形成滤色片所需的图案。UV-射线可以具有范围为190～450nm，尤其是200～400nm的波长。接着，当涂覆的层用碱性显影溶液处理，其未辐射的区域可以被溶解，形成滤色片图像的图案。该工艺过程根据必要的R、G和B颜色的数目而重复进行，制作成具有所需图案的滤色片。另外，通过显影获得的图像图案通过热处理、光化学射线辐射等进行固化，其结果改善了抗开裂性、耐溶剂性等。
此后，本发明将参照实施例更详细地举例说明。然而，这些都是本发明的示例性实施方式而非限制性的。
用于滤色片的光敏性树脂组合物的制备
用于滤色片的光敏性树脂组合物可以包括以下的组分。
(A)染料
(A-1)使用了由以下化学式6表示的次甲基黄染料(CFY100103，KISCO(Korea)Co.，Ltd.)，其在丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)中的溶解度为7。
(A-2)使用了由以下化学式7表示的次甲基黄染料(CFY100107，KISCO(Korea)Co.，Ltd.)，其在丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)中的溶解度为5。
[化学式6]
Figure BDA0000030410080000211
[化学式7]
Figure BDA0000030410080000212
(A′)颜料
(A′-1)使用了C.I.颜料红254和C.I.颜料红177按照60∶40的重量比混合的混合物。
(A′-2)使用了C.I.颜料黄150。
(B)丙烯酰基粘合剂树脂
使用了重均分子量28,000的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物，其按照30∶70的重量比进行混合。
(C)光聚合引发剂
使用了由Ciba Specialty Chemicals Co制备的CGI-124。
(D)光聚合单体
使用了六丙烯酸二季戊四醇酯。
(E)溶剂
使用了丙二醇单甲基醚乙酸酯和3-乙氧基丙酸乙酯。
(F)表面活性剂
使用了氟-基表面活性剂(F-482，DIC Co.，Ltd.)。
实施例1
1.7g光聚合引发剂(C)溶解于作为溶剂(E)的31.1g丙二醇单甲基醚乙酸酯和17.3g 3-乙氧基丙酸乙酯之中。室温下搅拌溶液2h。接着，向其中加入3.9g由以上化学式6表示的黄染料(A-1)、3.5g丙烯酰基粘合剂树脂(B)、和8.5g光聚合单体(D)。混合物室温下搅拌2h。随后，向其中加入33.8g颜料(A′-1)。所得混合物室温下搅拌1h。随后，向其中加入0.2g表面活性剂(F)。混合物室温下搅拌1h。溶液过滤3次除去杂质，制备了用于滤色片的光敏性树脂组合物。
实施例2
除了使用3.9g由以上化学式7表示的黄染料(A-2)代替3.9g染料(A-1)之外，根据与实施例1相同的方法制备用于滤色片的光敏性树脂组合物。
比较例1
除了使用3.9g颜料(A′-2)代替染料(A-1)之外，根据与实施例1相同的方法制备用于滤色片的光敏性树脂组合物。
实施例3
1.7g光聚合引发剂(C)溶解于作为溶剂(E)的31.1g丙二醇单甲基醚乙酸酯和17.3g 3-乙氧基丙酸乙酯之中。溶液在室温下搅拌2h。接着，向其中加入1.2g由以上化学式6表示的黄染料(A-1)、3.5g丙烯酰基粘合剂树脂(B)、和8.5g光聚合单体(D)。混合物室温下搅拌2h。这里，向其中加入33.8g颜料(A′-1)和2.7g颜料(A′-2)。所得产物室温下搅拌1h。随后，向其中加入0.2g表面活性剂(F)并在室温下搅拌1h。溶液过滤3次除去杂质，制备了用于滤色片的光敏性树脂组合物。
实施例4
除了使用用量为1.9g而不是1.2g的染料(A-1)和用量为2.0g而不是2.7g的颜料(A′-2)之外，根据与实施例3相同的方法制备用于滤色片的光敏性树脂组合物。
实施例5
除了使用用量为2.7g而不是1.2g的染料(A-1)和用量为1.2g而不是2.7g的颜料(A′-2)之外，根据与实施例3相同的方法制备用于滤色片的光敏性树脂组合物。
实施例6
除了使用用量3.9g而不是1.2g的染料(A-1)和不使用颜料(A′-2)之外，根据与实施例3相同的方法制备用于滤色片的光敏性树脂组合物。
实施例7
1.7g光聚合引发剂(C)溶解于作为溶剂(E)的31.1g丙二醇单甲基醚乙酸酯和17.3g 3-乙氧基丙酸乙酯之中。室温下搅拌溶液2h。接着，向其中加入1.2g由以上化学式7表示的黄染料(A-2)、3.5g丙烯酰基粘合剂树脂(B)、和8.5g光聚合单体(D)。所得混合物室温下搅拌2h。接着，向其中加入33.8g颜料(A′-1)和2.7g颜料(A′-2)。混合物室温下搅拌1h。随后，向其中加入0.2g表面活性剂(F)并在室温下搅拌1h。溶液过滤3次除去杂质，制备了用于滤色片的光敏性树脂组合物。
实施例8
除了使用用量为1.9g而不是1.2g的染料(A-2)和用量为2.0g而不是2.7g的颜料(A′-2)之外，根据与实施例7相同的方法制备用于滤色片的光敏性树脂组合物。
实施例9
除了使用用量为2.7g而不是1.2g的染料(A-2)和用量为1.2g而不是2.7g的颜料(A′-2)之外，根据与实施例7相同的方法制备用于滤色片的光敏性树脂组合物。
实施例10
除了使用用量为3.9g而不是1.2g的染料(A-2)和不使用颜料(A′-2)之外，根据与实施例7相同的方法制备用于滤色片的光敏性树脂组合物。
比较例2
除了不使用染料(A-2)并使用用量为3.9g的颜料(A′-2)之外，根据实施例7相同的方法制备用于滤色片的光敏性树脂组合物。
实验实施例1：染料的光谱透过率测定
图1显示了根据实施例1～6的次甲基染料(A-1)和根据实施例7～10的染料(A-2)的光谱吸光度曲线图。
为了测定吸光度和透过率，染料在丙二醇单甲基醚乙酸酯中稀释100倍。这里，使用了由Shimadzu Co.生产的UV/vis分光光度计。
参照图1，根据一个实施方式的次甲基黄染料(A-1)和(A-2)经测定在范围为400～460nm的波长区域内具有最大吸收波长，在范围为500～800nm的波长区域内也具有95％～100％的高透过率。
滤色片的图案形成
根据实施例1～10和比较例1和2的用于滤色片的光敏性树脂组合物分别按照旋涂方法涂覆于10×10cm2玻璃基底上并随后在90℃下预烘焙3min。所得产物在空气下冷却而随后用波长365nm的UV辐照至暴光量100mJ/cm2，制作成薄膜。辐照之后，薄膜在230℃于热空气干燥器中后烘焙30min，制备成固化的薄膜。
实验实施例2：滤色片的光敏性树脂组合物的光谱特性评价
根据实施例1～10和比较例1和2的固化薄膜根据以下方法对于颜色坐标、发光度和对比率进行测定。结果提供于以下表1中。
(1)颜色坐标(x和y)和发光度(Y)：使用了色度计(MCPD 3000，韩国Otsuka Pharmaceutical Co.，Ltd.制造)。
(2)对比率：使用了对比率测定仪(由Tsubosaka Electronic Co.Ltd.制造，CT-1，20,000∶1)。
表1
Figure BDA0000030410080000261
参照表1，根据一个实施方式，包含次甲基染料的实施例1和2比包含颜料代替次甲基染料的比较例1具有更高的发光度和对比率。
另外，根据一个实施方式，包含次甲基染料的实施例3～10比包含颜料代替次甲基染料的比较例2具有更高的发光度和对比率。
高发光度源于染料的高透光率。高对比率源于所述染料可溶于有机溶剂中，而与颜料的分散颗粒不一样，由此没有颗粒性也不具有比颜料小得多的初级粒径，降低了用于滤色片的光敏性树脂组合物中不必要的光学散射作用。
另外，如实施例3～6和实施例7～10所示，随着所述染料逐渐增加，发光度和对比率增加。
实验实施例3：用于滤色片的光敏性树脂组合物的耐久性评价
根据实施例1和2和比较例1的固化薄膜按照以下方法测定耐久性。结果提供于下表2中。
通过将固化的薄膜(A)室温下浸没于N-甲基吡咯烷酮(NMP)溶剂中持续30min，以及(B)在80℃下浸没于按照体积比5∶5混合的N-甲基吡咯烷酮(NMP)和乙氧基丙酸乙酯(此后称之为“EEP”)的混合溶剂中持续10min分别评价其耐久性。通过计算分别在处理前后的颜色差异而获得ΔEab*。当其具有3或更低的ΔEab*时，该值是可靠的。ΔEab*值越小，其所具有的耐久性就越好。
表2
Figure BDA0000030410080000271
实施例1和2和比较例1所有都具有优异的耐久性。然而，包含次甲基染料的实施例1和2比包含颜料而不是次甲基染料的比较例1具有更低的ΔEab*，因此具有优异的耐久性。
尽管本发明已经结合目前被认为是实践性示例性实施方式的实施方式进行了描述，但是应该理解到，本发明并不限于所公开的实施方式，相反其意在涵盖包含在附加权利要求的精神和范围内的各种修改和等价设置。前述实施方式是示例性的而不以任何方式被理解为限制性的。

Claims (12)

1.一种用于滤色片的光敏性树脂组合物，包含以下化学式1表示的次甲基染料：
[化学式1]
Figure FDA0000030410070000011
其中，在化学式1中，
R1和R2是相同的或不同的，且是氢、卤素、羟基、醚基、胺基或胺基衍生物基团、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C3～C20环烯基、取代或未取代的C3～C20环炔基、取代或未取代的C2～C20杂环烷基、取代或未取代的C2～C20杂环烯基、取代或未取代的C2～C20杂环炔基、取代或未取代的C6～C30芳基、或取代或未取代的C6～C30芳氧基。
2.根据权利要求1所述的光敏性树脂组合物，其中，所述染料在有机溶剂中具有范围为3～20的溶解度。
3.根据权利要求1所述的光敏性树脂组合物，其中，所述染料在范围为400～460nm的波长区域内具有最大吸收波长。
4.根据权利要求1所述的光敏性树脂组合物，其中，所述染料在范围为500～800nm的波长区域内具有范围为95％至100％的透光率。
5.根据权利要求1所述的光敏性树脂组合物，其中，所述染料在200～400℃范围内的温度下热分解。
6.根据权利要求1所述的光敏性树脂组合物，其中，基于用于滤色片的所述光敏性树脂组合物总量，所述染料含量范围为0.1wt％至20wt％。
7.根据权利要求1所述的光敏性树脂组合物，其进一步包含颜料。
8.根据权利要求7所述的光敏性树脂组合物，其中，所述颜料是红色或绿色的。
9.根据权利要求7所述的光敏性树脂组合物，其中，所述染料和颜料按照范围为1∶9至9∶1的重量比进行混合。
10.根据权利要求1所述的光敏性树脂组合物，其进一步包含丙烯酰基粘合剂树脂、光聚合引发剂、光聚合单体和溶剂，并包括：
(A)0.1～20wt％由以上化学式1表示的所述次甲基染料；
(B)1～30wt％所述丙烯酰基粘合剂树脂；
(C)0.1～10wt％的所述光聚合引发剂；
(D)1～15wt％的所述光聚合单体；和
(E)余量的溶剂。
11.根据权利要求1所述的光敏性树脂组合物，其进一步包含表面活性剂。
12.一种通过采用根据权利要求1～11中任一项所述的光敏性树脂组合物制造的滤色片。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104024939A (zh) * 2011-12-22 2014-09-03 第一毛织株式会社 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片
CN104813233A (zh) * 2012-12-13 2015-07-29 第一毛织株式会社 用于滤色器的光敏树脂组成物和使用所述光敏树脂组成物的滤色器

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6463673B2 (ja) * 2012-05-29 2019-02-06 スイッチ マテリアルズ インコーポレイテッドＳｗｉｔｃｈ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｉｎｃ． 可変透過率層を含む光学フィルタ
KR20140083615A (ko) 2012-12-26 2014-07-04 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
EP2837663B1 (en) 2013-08-16 2015-10-07 Cheil Industries Inc. Metal complex azo dyes and their use as colorant for color resists
KR102087260B1 (ko) * 2016-09-26 2020-03-10 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR102087259B1 (ko) 2016-09-28 2020-03-10 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0341567A2 (en) * 1988-05-09 1989-11-15 EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) Novel benzofuran dyes
US5208135A (en) * 1990-02-27 1993-05-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Preparation and use of dyes
US5214186A (en) * 1991-12-03 1993-05-25 Eastman Kodak Company Process for the preparation of arylidine dyes using an active methylene compound
US5858617A (en) * 1996-03-12 1999-01-12 Konica Corporation Photopolymerizable composition and presensitized planographic printing plate employing the same
CN101078878A (zh) * 2006-05-24 2007-11-28 住友化学株式会社 着色光敏树脂组合物、彩色滤光片、图像传感器和照相机系统
WO2009051293A1 (en) * 2007-10-18 2009-04-23 Cheil Industries Inc. Ink composition for color filter, method for preparing a color filter using the same, and color filter

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07140624A (ja) * 1993-11-22 1995-06-02 Fuji Photo Film Co Ltd 熱現像カラー感光材料
JPH11246627A (ja) * 1998-03-02 1999-09-14 Asahi Denka Kogyo Kk 重合可能な色素単量体および該単量体から得られる重合物
US6890701B2 (en) * 2001-09-11 2005-05-10 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photopolymerizable composition
KR100881860B1 (ko) * 2007-01-17 2009-02-06 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 이미지센서컬러필터

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0341567A2 (en) * 1988-05-09 1989-11-15 EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) Novel benzofuran dyes
US5208135A (en) * 1990-02-27 1993-05-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Preparation and use of dyes
US5214186A (en) * 1991-12-03 1993-05-25 Eastman Kodak Company Process for the preparation of arylidine dyes using an active methylene compound
US5858617A (en) * 1996-03-12 1999-01-12 Konica Corporation Photopolymerizable composition and presensitized planographic printing plate employing the same
CN101078878A (zh) * 2006-05-24 2007-11-28 住友化学株式会社 着色光敏树脂组合物、彩色滤光片、图像传感器和照相机系统
WO2009051293A1 (en) * 2007-10-18 2009-04-23 Cheil Industries Inc. Ink composition for color filter, method for preparing a color filter using the same, and color filter

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104024939A (zh) * 2011-12-22 2014-09-03 第一毛织株式会社 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片
CN104024939B (zh) * 2011-12-22 2017-07-07 第一毛织株式会社 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片
CN104813233A (zh) * 2012-12-13 2015-07-29 第一毛织株式会社 用于滤色器的光敏树脂组成物和使用所述光敏树脂组成物的滤色器

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