KR20110112696A - 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 Download PDF

Info

Publication number
KR20110112696A
KR20110112696A KR1020100031963A KR20100031963A KR20110112696A KR 20110112696 A KR20110112696 A KR 20110112696A KR 1020100031963 A KR1020100031963 A KR 1020100031963A KR 20100031963 A KR20100031963 A KR 20100031963A KR 20110112696 A KR20110112696 A KR 20110112696A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
resin composition
photosensitive resin
unsubstituted
substituted
Prior art date
Application number
KR1020100031963A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101277721B1 (ko
Inventor
권지윤
이인재
정주호
장명환
송동원
황한철
박성훈
Original Assignee
제일모직주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 제일모직주식회사 filed Critical 제일모직주식회사
Priority to KR1020100031963A priority Critical patent/KR101277721B1/ko
Priority to CN201010528401.6A priority patent/CN102213915B/zh
Priority to TW099137451A priority patent/TWI476524B/zh
Priority to US12/972,858 priority patent/US20110250531A1/en
Publication of KR20110112696A publication Critical patent/KR20110112696A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101277721B1 publication Critical patent/KR101277721B1/ko

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/201—Filters in the form of arrays
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 메틴계 염료를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00017

(상기 화학식 1에서, R1　및 R2는 각각 명세서에 정의한 바와 같다.)

Description

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER, AND COLOR FILTER USING THE SAME}
본 기재는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
최근 대화면 액정표시장치의 보급이 확대됨에 따라 액정표시장치에 대한 새로운 성능 향상의 요구가 높아지고 있으며, 액정표시장치의 부품 중 컬러필터는 색상을 구현하는 가장 중요한 것으로 생산성을 위한 공정마진을 증가시키기 위한 연구가 지속적으로 진행되고 있다. 　또한 대화면의 액정표시장치의 경우 색순도를 높이기 위해 컬러필터 제조시 감광성 수지 조성물의 착색제 농도가 높아지고 있으며, 제조 공정상의 생산성과 수율을 증가시키기 위해 현상속도를 낮추고 적은 노광량에도 감도가 우수한 감광성 수지 조성물이 요구되고 있다.
감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터는 주로 염색법, 전착법, 인쇄법, 안료 분산법 등에 의해 3종 이상의 색상을 투명 기판 상에 코팅하여 제조할 수 있으며, 최근에는 안료 분산법이 많이 이용되고 있다.
그러나 안료 분산법의 경우, 예를 들어 적색 안료를 이용하여　색좌표 상의 착색력이 높은 영역(고농도 영역)을 표시하는 적색 화소를 형성하려면 적색 안료의 함량을　늘려야 하는데 이는 투과율이 낮아지는 문제점이 있다. 　또한 고투과율을 확보하기 위해서는 황색 안료를 고농도로 사용하여 색좌표를 황색 방향에 어긋나게 하는 방법이 있으나,　황색 안료의 함량이 많아지면　안료의 총 함량이 증가하는　문제점이 있다. 　즉, 지금까지의 안료 분산법은 휘도, 명암비 등의 우수한 색특성의 발현에 한계가 있다.
본 발명의 일 측면은 높은 휘도 및 명암비를 가지는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 측면은 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 메틴계 염료를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서,
R1　및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 에테르기, 아민기 또는 아민 유도체기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기이다.)
상기 염료는 유기 용매에 대한 용해도가 3　내지 20 일 수 있다.
상기 염료는 400 내지 460 nm 파장 영역에서 최대흡수파장을 가질 수 있으며, 500 내지 800 nm 파장 영역에서의 투과도가 95 내지 100% 일 수 있다.
상기 염료는 열분해 온도가　200 내지 400℃ 일 수 있고, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함할 수 있고, 상기 안료는 적색 안료 또는 녹색 안료일 수 있다.
상기 염료 및 상기 안료는 1:9 내지 9:1의 중량비로 혼합될 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 아크릴계 바인더 수지, 광중합 개시제, 광중합성 단량체 및 용매를 더 포함할 수 있고, (A) 상기 화학식 1로 표시되는 메틴계 염료 0.1 내지 20 중량%; (B) 상기 아크릴계 바인더 수지　1 내지 30 중량%; (C) 상기 광중합 개시제 0.1　내지 10　중량%; (D) 상기 광중합성 단량체 1　내지 15　중량%; 및 (E) 상기 용매 잔부량으로 포함될 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 측면은 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 내열성 및 내구성이 우수하고, 400 내지 460 nm 파장 영역에서 고흡수성을 가지며, 고휘도 및 고명암비를 가짐으로써, 패턴 특성, 현상 공정성, 내화학성, 색재현율 등이 향상된 컬러필터에 유용하게 적용될 수 있다.
도 1은 실시예 1 내지 6에서 사용된 메틴계 염료(A-1) 및 실시예 7 내지 10에서 사용된 메틴계 염료(A-2)의 분광 흡광도 그래프이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 화합물 중의 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알케닐기, C3 내지 C20의 사이클로알키닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알키닐기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "아닐린 유도체기" 및 "아민 유도체기"란 각각 아닐린 및 아민에 존재하는 NH2에서, 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 카르복시기, 에테르기, 술포네이트기, 술폰산기, 술폰아미드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "에테르기"란 ROR'(여기서, R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하며, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기)로 표시되는 치환기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로사이클로알킬기", "헤테로사이클로알케닐기", "헤테로사이클로알키닐기" 및 "헤테로사이클로알킬렌기"란 각각 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐 및 사이클로알킬렌의 고리 화합물 내에 적어도 하나의 N, O, S 또는 P의 헤테로 원자가 존재하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미한다.
　
일 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1의 메틴계 염료를 포함하며, 구체적으로는 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 메틴계 염료, (B) 아크릴계 바인더 수지, (C) 광중합 개시제, (D) 광중합성 단량체 및 (E) 용매를 포함한다.　
(A) 염료
상기 염료는 황색계 염료로서 하기 화학식 1로 표시되는 메틴계 염료를 사용할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00002
(상기 화학식 1에서,
R1　및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 에테르기, 아민기 또는 아민 유도체기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기이다.)
상기 메틴계 염료의 구체적인 예로는, 상기 화학식 1에서 R1　및 R2는 서로 다르며, 둘 중 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기일 수 있다.
상기 메틴계 염료의 더욱 구체적인 예로는, R1은 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고, R2는 치환 또는 비치환된 페닐(phenyl)기, 치환 또는 비치환된 아닐린(aniline)기 또는 치환 또는 비치환된 아닐린 유도체기, 치환 또는 비치환된 사이클로펜틸(cyclopentyl)기, 치환 또는 비치환된 모르폴리닐(morpholinyl)기, 치환 또는 비치환된 나프틸(naphthyl)기, 치환 또는 비치환된 벤질옥시(benzyloxy)기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐(pyrimidinyl)기, 치환 또는 비치환된 피리디닐(pyridinyl)기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐(quinoxalinyl)기, 치환 또는 비치환된 피라지닐(pyrazinyl)기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴(pyrazolyl)기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴(benzimidazolyl)기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴(imidazolyl)기, 치환 또는 비치환된 디히드로벤조푸라닐(dihydrobenzofuranyl)기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴(triazolyl)기, 또는 치환 또는 비치환된 옥사졸릴(oxazolyl)기일 수 있으며, 이들 중에서 좋게는 치환 또는 비치환된 아닐린기, 또는 치환 또는 비치환된 아닐린 유도체기일 수 있다.
상기 메틴계 염료는　보다 구체적으로 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00003
(상기 화학식 2에서,
R7은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기이고,
R8　및 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 또는 에테르기이고,
n5는 0 내지 4의 정수이다.)
상기 염료는 유기 용매에 대한 용해성이 우수하며, 이로부터 입자성을 가진 안료와 달리 용액 상태에서 입자성이 없거나 1차 입경이 1 내지 10 nm로 매우 작으며, 고내구성을 가질 수 있다. 　이와 같이 염료의 입경이 안료 대비 매우 작을 경우 광산란이 감소되어 결과적으로 명암비가 향상될 수 있으며, 이에 따라, 컬러필터 제조에 주로 사용되는 안료 분산법의 문제인 명암비 및 휘도의 저하를 보상할 수 있다.
상기 염료는 유기 용매에 대한 용해도가 3　내지 20 일 수 있으며,　구체적으로는 3 내지 12 일 수 있다.　　상기 범위 내의 용해도를 가질 경우 염료의 석출이 방지되며, 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이루는 다른 성분들과의 상용성 및 착색력이 우수하다.
상기 유기 용매는 후술하는 용매(E)의 종류로 제시된 것과 동일한 것을 사용할 수 있다. 　구체적으로는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate, PGMEA), 3-에톡시 프로피온산 에틸,　사이클로헥사논(cyclohexanone) 등을 들 수 있다.
상기 염료는 분광 분석시 400 내지 460 nm 파장 영역에서 최대흡수파장을 가질 수 있으며, 분광 분석시 500 내지 800 nm 파장 영역에서의 투과도가 95 내지 100% 일 수 있다. 　상기 범위의 특성을 가질 경우 고휘도를 발현시킬 수 있다.
상기 염료는 고내열성을 가진다. 　즉, 열중량 분석기(TGA)로 측정 시 열분해 온도가 200℃ 이상일 수 있으며, 구체적으로는 200 내지 400℃ 일 수 있다.
상기 특성을 가지는 염료는 원하는 색좌표에서 고휘도 및 고명암비를 발현하는 LCD, LED 등의 컬러필터에 유용하게 사용될 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 메틴계 염료 외, 다른 황색계 염료를 더 포함할 수 있다.
상기 염료는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 20 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 5 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 염료를 상기의 범위로 사용할 경우, 동일한 색좌표에서 높은 휘도를 발현할 수 있다.
(A') 안료
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함할 수 있다.
상기 안료는 구체적으로 적색 안료 또는 녹색 안료일 수 있다.
상기 적색 안료는 하기 화학식 3으로 표시되는 적어도 하나의 아조기를 포함하는 적색 안료를 주 안료로 사용할 수 있다. 　
[화학식 3]
Figure pat00004
(상기 화학식 3에서,
A는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기이고,
상기 D1　및 D2는 서로 동일하거나 상이하며, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기이고,
R3　내지 R6은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 히드록시기, 니트로기, 아민기, 시아노기, 카르복실산기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
n1　내지 n4는 0 내지 4의 정수이고,
m1　및 m2는 1 내지 5의 정수이다.)
상기 화학식 3에서 상기 A는 구체적으로 하기 화학식 4-1 내지 4-3으로 표시되는 연결기 중 하나이며, 상기 D1　및 D2는 구체적으로 서로 동일하거나 상이하며, 하기 화학식 5-1 내지 5-6으로 표시되는 치환기 중 하나이다.
[화학식 4-1]
Figure pat00005
[화학식 4-2]
Figure pat00006
[화학식 4-3]
Figure pat00007
[화학식 5-1]
Figure pat00008
[화학식 5-2]
Figure pat00009
[화학식 5-3]
Figure pat00010
[화학식 5-4]
Figure pat00011
[화학식 5-5]
Figure pat00012
[화학식 5-6]
Figure pat00013
상기 적색 안료는 구체적으로, 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 C.I. 안료 적색 254, C.I. 안료 적색 242, C.I. 안료 적색 214, C.I. 안료 적색 221, C.I. 안료 적색 166, C.I. 안료 적색 220, C.I. 안료 적색 248, C.I. 안료 적색 262 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 주 안료는 주어진 색 특성을 확보하기 위해 내광성 및 내열성이 우수한 보조 안료와 혼합하여 사용할 수 있다. 　상기 보조 안료로는 C.I. 안료 적색 177, C.I. 안료 황색 150 등을 들 수 있다.
상기 녹색 안료는 C.I. 안료 녹색 36, C.I. 안료 녹색 58 등을 사용할 수 있다.
상기 안료는 분산액 형태로 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다. 　이러한 안료 분산액은 상기 안료와 용매, 분산제, 바인더 수지 등으로 이루어질 수 있다.
상기 용매로는 에틸렌 글리콜 아세테이트, 에틸 셀로솔브, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, 폴리에틸렌 글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 좋게는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트를 사용할 수 있다.
상기 분산제는 상기 안료가 분산액 내에 균일하게 분산되도록 도와주며, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성의 분산제 모두 사용할 수 있다. 　구체적으로는 폴리알킬렌 글리콜 또는 이의 에스테르, 폴리옥시 알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산 염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 바인더 수지는 카르복시기를 포함한 아크릴계 수지를 사용할 수 있으며, 이는 안료 분산액의 안정성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라 픽셀의 패턴성도 개선시킬 수 있다.
상기 안료의 1차 입경은 10 내지 70 nm 일 수 있다. 　안료의 1차 입경이 상기 범위 내일 경우 안료 분산액 내에서의 안정성이 우수하고, 픽셀의 해상성 또한 우수하다.
상기 안료의 2차 입경은 특별히 한정되지는 않으나, 픽셀의 해상성을 고려할 때 200 nm 이하일 수 있고, 구체적으로는 70 내지 100 nm 일 수 있다.
상기 안료는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 25　내지 50　중량부로 포함될 수 있고, 구체적으로는 30　내지 45　중량부로 포함될 수 있다. 　안료가 상기 범위 내로 포함될 경우 착색성 및 현상성이 우수하다.
상기 염료 및 상기 안료를 혼합하여 사용할 경우 1:9 내지 9:1의 중량비로, 구체적으로는 3:7 내지 7:3의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있다. 　상기 중량비 범위로 혼합할 경우 색특성을 유지하면서　높은 휘도 및 명암비를 가질 수 있다.
　
(B) 아크릴계 바인더 수지
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다. 　
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산　또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 내지　50　중량%로 포함될 수 있고,　구체적으로는 10 내지　40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다. 　
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 내지 150,000 일 수 있고, 구체적으로는 5,000 내지 50,000 일 수 있고, 더욱 구체적으로는 20,000 내지 30,000 일 수 있다. 　아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기의 범위일 때, 기판과의 밀착성이 우수하고 물리적, 화학적 물성이 좋으며, 점도가 적절하다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 15 내지 60 mgKOH/g　일 수 있고, 구체적으로는 20 내지 50 mgKOH/g　일 수 있다. 　아크릴계 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 우수한 픽셀의 해상도를 얻을 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여　1 내지 30 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는　5 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 　아크릴계 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
　
(C) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합 개시제로서, 예를 들어, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물, 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물로는 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 사용할 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 사용할 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 사용할 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 사용할 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 사용할 수 있다.
상기 옥심계 화합물로는 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 사용할 수 있다.
상기 종류의 광중합 개시제 이외에, 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계, 비이미다졸계 화합물 등도 광중합 개시제로 사용할 수 있다. 　
상기 광중합 개시제는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1　내지 10　중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 0.5 내지 5　중량%로 포함될 수 있다.　　광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조를 위한 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나게 되어 감도가 우수하며, 투과율이 개선된다.
　
(D) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체로는 2개 이상의 히드록시기를 갖는 다관능기 단량체를 사용할 수 있다. 　광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 글리세롤아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트,　에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀A디아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등이 있다.
상기 광중합성 단량체는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1　내지 15　중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 5　내지 10 중량%로 포함될 수 있다.　　광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 패턴 특성 및 현상성이 우수하다.
　
(E) 용매
상기 용매는 특별한 제한은 없으나, 구체적으로 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류; 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성 등을 고려한다면, 좋게는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 20　내지 90　중량%로 포함될 수 있다. 　용매가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 두께 3㎛ 이상의 막에서 우수한 평탄성을 유지할 수 있다.
　
(F) 계면활성제
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 안료가 상기 용매 중에 균일하게 분산되도록 하며 레벨링(leveling) 성능을 개선시키기 위해 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제는 4,000 내지 10,000의 낮은 중량평균 분자량을 가질 수 있으며, 구체적으로는 6,000 내지 10,000의 중량평균 분자량을 가질 수 있다. 　또한 상기 불소계 계면활성제는 표면장력이 18 내지 23 mN/m(0.1% 폴리에틸렌글리콜 메틸에테르 아크릴레이트(PEGMEA) 용액에서 측정)일 수 있다. 　상기 불소계 계면활성제의 중량평균 분자량 및 표면장력이 상기 범위 내일 경우 레벨링 성능을 개선할 수 있으며,　고속 코팅(high speed coating)시 얼룩 특성이　우수하며, 기포 발생이 적어 막 결함이 작기 때문에 고속 코팅법인 슬릿 코팅(slit coating)에 우수한 특성을 부여한다.
상기 불소계 계면활성제의 구체적인 예로는 DIC사의 F-482, F-484, F-478 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 　　　
상기 계면활성제는 상기 불소계 계면활성제와 함께 실리콘계 계면활성제를 사용할 수도 있다.
상기 실리콘계 계면활성제의 구체적인 예로는 도시바 실리콘社의 TSF400, TSF401, TSF410, TSF4440 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 계면활성제는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 포함될 수 있고, 구체적으로는 0.1 내지 2 중량부로 포함될 수 있다. 　상기 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 현상 후 이물 발생이 적다.
　
(G) 기타 첨가제
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 코팅 시 얼룩이나 반점 방지, 레벨링 특성, 또는 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제; 등의 첨가제를 포함할 수 있다. 　이들 첨가제의 사용량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
또한 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은　밀착력 등의 향상을 위해 첨가제로서 에폭시　화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물로는 에폭시 노볼락 아크릴 카르복실레이트 수지, 오르토 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 테트라메틸 비페닐 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 에폭시 화합물을 더 포함하는 경우 과산화물 개시제 또는 아조비스계 개시제와 같은 라디칼 중합 개시제를 더 포함할 수도 있다.
상기 에폭시 화합물은 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 　상기 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우 저장성 및 경제적으로 밀착력 및 기타 특성을 향상시킬 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 제조 방법은 특별히 한정되지는 않으나, 구체적으로는 전술한 염료, 아크릴계 바인더 수지, 광중합 개시제, 광중합성 단량체, 용매 및 선택적으로 첨가제를 혼합하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조할 수 있다.
　
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물로부터 제조된 컬러필터를 제공한다. 　
이러한 컬러필터는 통상의 방법에 따라 제조될 수 있으며, 구체적으로는　전술한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을　유리 기판 위에 스핀 도포, 롤러 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여 1.5 내지 2.0 ㎛의 두께로 도포한다. 　도포 후에는 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 UV 광선, 전자선 또는 X선을 조사한다. 　상기 UV 광선은 190 내지 450 nm, 구체적으로는 200 내지 400 nm의 파장 영역을 가진 것을 의미한다. 　이후 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 이미지 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 　이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복　수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 　또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용매성 등을 더욱 향상시킬 수 있다.
　
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조)
컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조에 사용되는 성분의 사양은 다음과 같다.
(A) 염료
(A-1) 하기 화학식 6으로 표시되는 메틴계　황색 염료(프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA)에 대한 용해도 7)를 사용하였다.　
(A-2) 하기 화학식 7로 표시되는 메틴계　황색 염료(프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA)에 대한 용해도 5)를 사용하였다.　
[화학식 6]
Figure pat00014
[화학식 7]
Figure pat00015
(A') 안료
(A'-1) C.I. 안료 적색 254/C.I. 안료 적색 177(혼합 중량비 60/40)을 사용하였다.　
(A'-2) C.I. 안료 황색 150을 사용하였다.
(B) 아크릴계 바인더 수지
중량평균 분자량이 28,000인 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(혼합 중량비 30/70)를 사용하였다.
(C) 광중합 개시제
　　　　　　　시바스페셜티케미칼社의 CGI-124을 사용하였다.　
(D) 광중합성 단량체
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트를 사용하였다.
(E) 용매
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 및 3-에톡시 프로피온산 에틸을 사용하였다.
(F) 계면활성제
불소계 계면활성제(F-482, DIC社)를 사용하였다.
　
실시예 1
상기 용매(E)로서 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 31.1g 및 3-에톡시 프로피온산 에틸　17.3g에, 상기 광중합 개시제(C)　1.7g을　용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 　이어서, 상기 화학식 6으로 표시되는 황색 염료(A-1) 3.9g, 상기 아크릴계 바인더 수지(B) 3.5g,　상기 광중합성 단량체(D) 8.5g을　첨가하고 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 　여기에, 상기 안료(A'-1) 33.8g을 첨가한 후, 1시간 동안 상온에서 교반한 후, 상기 계면활성제(F) 0.2g을 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 　상기 용액을 3회 여과시킨 후 불순물을 제거하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2
실시예　1에서 상기 염료(A-1) 3.9g　대신 상기 화학식 7로 표시되는 황색 염료(A-2) 3.9g을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1
실시예 1에서 상기 염료(A-1)를 사용하지 않고 대신 상기 안료(A'-2) 3.9g을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 3
상기 용매(E)로서 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 31.1g 및 3-에톡시 프로피온산 에틸　17.3g에, 상기 광중합 개시제(C)　1.7g을　용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 　이어서, 상기 화학식 6으로 표시되는 황색 염료(A-1) 1.2g, 상기 아크릴계 바인더 수지(B) 3.5g,　상기 광중합성 단량체(D) 8.5g을　첨가하고 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 　여기에, 상기 안료(A'-1) 33.8g 및 상기 안료(A'-2) 2.7g을 첨가한 후, 1시간 동안 상온에서 교반한 후, 상기 계면활성제(F) 0.2g을 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 　상기 용액을 3회 여과시킨 후 불순물을 제거하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 4
실시예 3에서 상기 염료(A-1)를 1.2g　대신 1.9g 사용하고 상기 안료(A'-2)를 2.7g 대신 2.0g 사용한 것을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 5
실시예 3에서 상기 염료(A-1)를 1.2g　대신 2.7g 사용하고 상기 안료(A'-2)를 2.7g 대신 1.2g 사용한 것을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 6
실시예 3에서 상기 염료(A-1)를 1.2g　대신 3.9g 사용하고 상기 안료(A'-2)를 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 7
상기 용매(E)로서 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 31.1g 및 3-에톡시 프로피온산 에틸　17.3g에, 상기 광중합 개시제(C)　1.7g을　용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 　이어서, 상기 화학식 7로 표시되는 황색 염료(A-2) 1.2g, 상기 아크릴계 바인더 수지(B) 3.5g,　상기 광중합성 단량체(D) 8.5g을　첨가하고 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 　여기에, 상기 안료(A'-1) 33.8g 및 상기 안료(A'-2) 2.7g을 첨가한 후, 1시간 동안 상온에서 교반한 후, 상기 계면활성제(F) 0.2g을 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 　상기 용액을 3회 여과시킨 후 불순물을 제거하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 8
실시예 7에서 상기 염료(A-2)를 1.2g　대신 1.9g 사용하고 상기 안료(A'-2)를 2.7g 대신 2.0g 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 9
실시예 7에서 상기 염료(A-2)를 1.2g　대신 2.7g 사용하고 상기 안료(A'-2)를 2.7g 대신 1.2g 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 10
실시예 7에서 상기 염료(A-2)를 1.2g　대신 3.9g 사용하고 상기 안료(A'-2)를 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 2
실시예 7에서 상기 염료(A-2)를 사용하지 않고 대신 상기 안료(A'-2)를 3.9g 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실험예 1: 염료의 분광 투과도 측정
도 1은 실시예 1 내지 6에서 사용된 메틴계 염료(A-1) 및 실시예 7 내지 10에서 사용된 메틴계 염료(A-2)의 분광 흡광도 그래프이다.
흡광도 및 투과도 측정을 위해 염료를 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트에 100배 희석시킨 용액을 제조하여 사용하였고, 측정장비는 시마즈사의 UV/vis spectrophotometer를 사용하였다.
도 1을 참조하면, 일 구현예에 따른 메틴계 황색 염료 (A-1) 및 (A-2)는 400 내지 460 nm 파장 영역에서 최대흡수파장을 가짐을 확인할 수 있으며, 또한 메틴계 황색 염료 (A-1) 및 (A-2)는 500 내지 800 nm 파장 영역에서의 투과도가 95 내지 100%로 높음을 확인할 수 있다.
　
(컬러필터용 패턴 형성)
상기 실시예 1 내지 10과 비교예 1 및 2에서 제조된 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 10×10cm2　유리 기판 위에 스핀 도포 방법으로 도포한 후, 90℃에서 3분간 프리베이크(pre-bake)하였다. 　이를 대기하에서 냉각시킨 다음 100 mJ/cm2의 노광량으로 365nm의 파장을 가진 UV 광선을 조사하여 박막을 형성시켰다. 　광 조사 후, 열풍건조기에서 230℃　및 30분간 포스트베이크(post-bake)하여 경화 박막을 얻었다.
　
실험예 2: 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 분광 특성 평가
실시예 1 내지 10과 비교예 1 및 2에 따라 얻어진 경화 박막을 이용하여 색좌표　및 휘도와 명암비를 아래의 방법으로 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(1) 색좌표(x 및 y)　및 휘도(Y)　측정: 측색기(오츠카社, MCPD 3000)를 사용하여 측정하였다.
(2) 명암비 측정: 콘트라스트 비율(contrast ratio) 측정기(Tsubosaka electronic社의 CT-1, 20,000:1)를 사용하여 측정하였다.
　 색좌표 휘도 명암비
x y Y
실시예 1 0.651 0.330 19.4 12,800
실시예 2 0.651 0.330 19.3 12,700
비교예 1 0.651 0.330 18.5 11,500
실시예 3 0.651 0.330 18.7 11,300
실시예 4 0.651 0.330 18.9 12,000
실시예 5 0.651 0.330 19.1 12,300
실시예 6 0.651 0.330 19.3 12,600
실시예 7 0.651 0.330 18.6 11,300
실시예 8 0.651 0.330 18.8 11,900
실시예 9 0.651 0.330 19.0 12,100
실시예 10 0.651 0.330 19.1 12,500
비교예 2 0.651 0.330 18.4 11,200
상기 표 1을 통하여, 일 구현예에 따라 메틴계 염료를 포함하는 실시예 1 및 2의 경우, 메틴계 염료를 사용하지 않고 대신 안료를 사용한 비교예 1의 경우와 비교하여, 휘도 및 명암비가 모두 높음을 알 수 있다. 　
또한 일 구현예에 따라 메틴계 염료를 포함하는 실시예 3　내지 10의 경우, 메틴계 염료를 사용하지 않고 대신 안료를 사용한 비교예 2의 경우와 비교하여, 휘도 및 명암비가 모두 높음을 알 수 있다.
상기 고휘도의 결과는 상기 염료의 높은 투과도에 기인한 것으로 설명될 수 있으며, 상기 고명암비의 결과는 상기 염료가 안료의 분산 입자와는 달리 유기 용매에 대한 가용성을 가지며 이로부터 컬러필터용 감광성 수지 조성물 내에서 입자성을 띠지 않거나 1차 입경이 안료 대비 매우 작기 때문에 불필요한 광산란을 감소시키기 때문인 것으로 설명될 수 있다.
또한 실시예 3 내지 6과 실시예 7 내지 10에서 보는 바와 같이, 염료의 함량이 증가될수록 휘도 및 명암비가 비례하여 증가됨을 확인할 수 있다. 　　
　
실험예 3: 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 내구성 평가
실시예 1 및 2와 비교예 1에 따라 얻어진 경화 박막을 이용하여 내구성을 아래의 방법으로 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
내구성은 각각 (A) 실온에서 30분간 N-메틸피롤리돈(NMP) 용매에 침지하는 방법과, (B) 80℃에서 10분간 N-메틸피롤리돈(NMP) 및 에틸에톡시프로피오네이트(이하 'EEP'라 함)의 혼합 용매(부피비=5:5)에 침지하는 방법으로 실시하여 평가되었으며, 각각 처리 전후의 색 값의 차이를 이용하여 △Eab*을 구하였다. 　얻어진　△Eab* 값이 3 이내일 때 신뢰성을 만족한다고 볼 수 있으며, △Eab* 값이 작을수록 내구성이 우수하다고 볼 수 있다.
　 △Eab*
(A) NMP (B) NMP+EEP
실시예 1 1.05 0.87
실시예 2 1.30 0.63
비교예 1 1.50 1.03
실시예 1 및 2와 비교예 1 모두 적절히 우수한 내구성을 얻고 있으나, 메틴계 염료를 포함하는 실시예 1 및 2의 경우 메틴계 염료를 사용하지 않고 대신 안료를 사용한 비교예 1의 경우보다 △Eab*가 낮은 값을 가짐에 따라 내구성이 더욱 우수하게 나타남을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 메틴계 염료를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00016

    (상기 화학식 1에서,
    R1　및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 에테르기, 아민기 또는 아민 유도체기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기이다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 염료는 유기 용매에 대한 용해도가 3　내지 20인 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 염료는 400 내지 460 nm 파장 영역에서 최대흡수파장을 가지는 것인　컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 염료는 500 내지 800 nm 파장 영역에서의 투과도가 95 내지 100% 인 것인　컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 염료는 열분해 온도가　200 내지 400℃인　것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 염료는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 20 중량%로 포함되는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함하는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 안료는 적색 안료 또는 녹색 안료인 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 염료 및 상기 안료는 1:9 내지 9:1의 중량비로 혼합되는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 아크릴계 바인더 수지, 광중합 개시제, 광중합성 단량체 및 용매를 더 포함할 수 있고,
    (A) 상기 화학식 1로 표시되는 메틴계 염료 0.1 내지 20 중량%;
    (B) 상기 아크릴계 바인더 수지　1 내지 30 중량%;
    (C) 상기 광중합 개시제 0.1　내지 10　중량%;
    (D) 상기 광중합성 단량체 1　내지 15　중량%; 및
    (E) 상기 용매 잔부량으로 포함되는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 계면활성제를 더 포함하는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
KR1020100031963A 2010-04-07 2010-04-07 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 KR101277721B1 (ko)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100031963A KR101277721B1 (ko) 2010-04-07 2010-04-07 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
CN201010528401.6A CN102213915B (zh) 2010-04-07 2010-11-01 用于滤色片的光敏性树脂组合物，及使用其的滤色片
TW099137451A TWI476524B (zh) 2010-04-07 2010-11-01 用於濾色器之光敏性樹脂組成物以及使用該組成物之濾色器
US12/972,858 US20110250531A1 (en) 2010-04-07 2010-12-20 Photosensitive Resin Composition for Color Filter, and Color Filter Using the Same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100031963A KR101277721B1 (ko) 2010-04-07 2010-04-07 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20110112696A true KR20110112696A (ko) 2011-10-13
KR101277721B1 KR101277721B1 (ko) 2013-06-24

Family

ID=44745281

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020100031963A KR101277721B1 (ko) 2010-04-07 2010-04-07 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20110250531A1 (ko)
KR (1) KR101277721B1 (ko)
CN (1) CN102213915B (ko)
TW (1) TWI476524B (ko)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101413072B1 (ko) * 2011-12-22 2014-07-09 제일모직 주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
US9429838B2 (en) 2012-12-26 2016-08-30 Cheil Industries Inc. Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same
WO2018056546A1 (ko) * 2016-09-26 2018-03-29 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
US11427529B2 (en) 2016-09-28 2022-08-30 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound, core-shell dye, photosensitive resin composition including the same, and color filter

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104508520B (zh) * 2012-05-29 2018-03-27 思维奇材料公司 包含可变透射率层的滤光片
KR20140076750A (ko) * 2012-12-13 2014-06-23 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
EP2837663B1 (en) 2013-08-16 2015-10-07 Cheil Industries Inc. Metal complex azo dyes and their use as colorant for color resists

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4900831A (en) * 1988-05-09 1990-02-13 Eastman Kodak Company Novel benzofuran dyes
GB9004337D0 (en) * 1990-02-27 1990-04-25 Minnesota Mining & Mfg Preparation and use of dyes
US5214186A (en) * 1991-12-03 1993-05-25 Eastman Kodak Company Process for the preparation of arylidine dyes using an active methylene compound
JPH07140624A (ja) * 1993-11-22 1995-06-02 Fuji Photo Film Co Ltd 熱現像カラー感光材料
US5858617A (en) * 1996-03-12 1999-01-12 Konica Corporation Photopolymerizable composition and presensitized planographic printing plate employing the same
JPH11246627A (ja) * 1998-03-02 1999-09-14 Asahi Denka Kogyo Kk 重合可能な色素単量体および該単量体から得られる重合物
US6890701B2 (en) * 2001-09-11 2005-05-10 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photopolymerizable composition
JP4850582B2 (ja) * 2006-05-24 2012-01-11 住友化学株式会社 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、イメージセンサおよびカメラシステム
KR100881860B1 (ko) * 2007-01-17 2009-02-06 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 이미지센서컬러필터
KR100959187B1 (ko) * 2007-10-18 2010-05-24 제일모직주식회사 컬러필터용 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터의 제조방법, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101413072B1 (ko) * 2011-12-22 2014-07-09 제일모직 주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
US9182667B2 (en) 2011-12-22 2015-11-10 Cheil Industries Inc. Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same
US9429838B2 (en) 2012-12-26 2016-08-30 Cheil Industries Inc. Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same
WO2018056546A1 (ko) * 2016-09-26 2018-03-29 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
US11041073B2 (en) 2016-09-26 2021-06-22 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound, core-shell dye, photosensitive resin composition including the same, and color filter
US11427529B2 (en) 2016-09-28 2022-08-30 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound, core-shell dye, photosensitive resin composition including the same, and color filter
US11945763B2 (en) 2016-09-28 2024-04-02 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound, core-shell dye, photosensitive resin composition including the same, and color filter
US12110262B2 (en) 2016-09-28 2024-10-08 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound, core-shell dye, photosensitive resin composition including the same, and color filter

Also Published As

Publication number Publication date
US20110250531A1 (en) 2011-10-13
TW201135360A (en) 2011-10-16
CN102213915B (zh) 2016-06-15
CN102213915A (zh) 2011-10-12
TWI476524B (zh) 2015-03-11
KR101277721B1 (ko) 2013-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI509350B (zh) 光敏性樹脂組成物及使用該組成物之濾色器
KR101515429B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20100078845A (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터
KR101277721B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101556280B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
US8961837B2 (en) Photosensitive resin composition for color filter and color filter using same
KR20090066076A (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101413075B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한　컬러필터
KR20120030887A (ko) 컬러필터용 황색 수지 조성물 및 이를 이용한 황색 컬러필터
KR20140083615A (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101798936B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR102204707B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR20110139567A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
US20140175345A1 (en) Photosensitive Resin Composition for Color Filter and Color Filter Using the Same
KR101690514B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101413077B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한　컬러필터
KR20100080141A (ko) 신규한 화합물, 이를 포함하는 안료 분산액 조성물, 및 이를 이용한 컬러필터
KR102624673B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102695539B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR100922842B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된컬러필터
CN114114832A (zh) 感光性树脂组合物及使用其的感光性树脂层及彩色滤光片
KR20220032868A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR20240149720A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러 필터
KR20230072261A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR20240062805A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러 필터

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160517

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170526

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180518

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190527

Year of fee payment: 7