TWI541240B - 化合物及含有其的感光性樹脂組成物及由其製備的彩色濾光片 - Google Patents

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Description

化合物及含有其的感光性樹脂組成物及由其製備的彩色濾光片
本發明涉及化合物及含有其的感光性樹脂組成物及由其製備的彩色濾光片。
彩色濾光片通常被用於液晶顯示器、照相機的光學濾光器等，並且通過在電荷耦合裝置或者透明基板上塗佈用三種或更多顏色著色的微小區域來製備。這樣的著色的薄膜通常通過染色、印刷、電沈積、顏料分散、噴墨印刷等來形成。目前，這樣的方法被應用於生產諸如行動電話、筆記本電腦、監控器、TV等的LCD。
在染色方法中，可以通過在玻璃基板上形成具有諸如包括明膠、胺改性的聚乙烯醇、胺改性的丙烯酸粘合劑樹脂等的天然感光性樹脂的染色基體的圖像，隨後利用直接染料染色來生產有色的薄膜。為了在相同的基板上形成多個有色的薄膜，在顏色 變化時進行阻燃整理是必要的，從而使生產過程複雜化並且延遲生產時間。雖然普通的染料和樹脂本身具有良好的透明性和可分散性，但是這些染料和樹脂具有差的耐光性、耐濕性和耐熱性的缺點，這些是最重要的特性。
在印刷方法中，可以通過在熱固性或者可光固化的樹脂中印刷其中分散有顏料的油墨，隨後利用熱量或者光固化這些成分來製備有色的薄膜。與其它方法相比，這種方法可以減少材料成本。然而，此方法具有難以形成高度定義和微小的圖像，並且形成的薄層不均勻的缺點。
韓國專利公開號1996-0011513公開了一種通過墨噴印刷來製備彩色濾光片的方法。然而，因為從噴嘴噴射以便印刷微小的並且定義的顏色的有色的感光性樹脂組成物以染料的形式製備，因此這種方法提供與染色方法類似的劣化的耐久性和耐熱性。
在顏料分散方法中，通過在透明基板(設置有黑色矩陣)上重複一系列的塗佈包含著色劑的可光聚合性組成物的流程，將組成物的期望的圖案暴露於光，利用溶劑去除未暴露的部分，並且熱固化來生產有色的薄膜。此顏料分散方法可以提高作為彩色濾光片的最重要特性的耐熱性和耐久性，並且可以確保膜的均勻厚度。
作為用於在顏料分散方法中的彩色濾光片的顏料，組合使用基本上由酞花青顏料構成的C.I.顏料綠、C.I.顏料黃、C.I.顏料藍、C.I.顏料紫等。然而，在這種情況下，顏料的霧化可以限制 由於顏料顆粒尺寸的亮度和對比度。作為用於額外提高色彩特性的方法，引進在熔融狀態下不具有粒狀物特性或者不超過幾奈米的非常小的一次粒徑的高度耐用的染料是必要的。
通常，雖然已經進行了關於可以引入許多染料的彩色濾光片的各種研究，但是在期望的顏色範圍中難以提供優異的光傳輸和優異的吸收能力。此外，在彩色濾光片中使用的滿足高對比和基本的可靠性的染料非常罕見。
本發明的一個方面涉及由式1表示的化合物：
其中，R1和R2各自獨立地是氫或者經取代或未經取代的C1至C10烷基；R3和R4各自獨立地是氫、鹵素基團或者經取代或未經取代的C1至C3烷基；R5和R6各自獨立地是氫、氰基、經取代或未經取代的C1至C3烷基；並且R7是氫或者經取代或未經取代的C1至C10烷基，前提是R3和R4中的至少一個是鹵素基團。
此鹵素基團可以是-F、-Cl、-Br或者-I。
本發明的另一個方面涉及一種感光性樹脂組成物，包括：包含由式1表示的化合物的著色劑；丙烯酸粘合劑樹脂；可 光聚合性化合物；光引發劑；和溶劑。
此感光性樹脂組成物可以包含1重量百分比(wt%)至30wt%的著色劑；1wt%至20wt%的丙烯酸粘合劑樹脂；1wt%至20wt%的可光聚合性化合物；0.1wt%至5wt%的光引發劑；以及餘量的溶劑。
著色劑可以進一步包括選自紅色顏料和黃色顏料中的至少一種顏料。
紅色顏料可以是C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅255、C.I.顏料紅264、C.I.顏料紅270、C.I.顏料紅272、C.I.顏料紅177或者C.I.顏料紅89，並且黃色顏料可以是C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃138或者C.I.顏料黃150。
著色劑可以包括重量比為9：1至1：9的由式1表示的化合物和顏料。
丙烯酸粘合劑樹脂可以是具有至少一個羧基的第一烯屬不飽和單體和可與此第一烯屬不飽和單體共聚的第二烯屬不飽和單體的共聚物。
可光聚合性化合物可以包括二丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸三乙二醇酯、二丙烯酸1,4-丁二醇酯、二丙烯酸1,6-己二醇酯、二丙烯酸新戊二醇酯、二丙烯酸季戊四醇酯、三丙烯酸季戊四醇酯、二丙烯酸二季戊四醇酯、三丙烯酸二季戊四醇酯、五丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸季戊四醇酯、二丙烯酸雙酚A酯、三丙烯酸三羥甲基丙烷酯、酚醛環氧丙烯酸酯(novolacepoxy acrylate)、二甲基丙烯酸乙二醇酯、二甲基丙烯酸二乙二醇酯、二甲基丙烯酸三乙二醇酯、二甲基丙烯酸丙二醇酯、二甲基丙烯酸1,4-丁二醇酯、二甲基丙烯酸1,6-己二醇酯中的一種或多種。
光引發劑可以包含三嗪化合物、苯乙酮化合物、二苯甲酮化合物、噻噸酮化合物、苯偶姻化合物或者肟化合物中的一種或多種。
感光性樹脂組成物可以進一步包含分散劑、塗層改良劑、增粘劑、矽烷偶聯劑、流平劑、表面活性劑或者聚合引發劑中的一種或多種添加劑。
本發明的再一個方面涉及一種包括由式1表示的化合物的彩色濾光片。
用於根據本發明的一個實施方式的彩色濾光片的感光性樹脂組成物包括：(A)包括由以下式1表示的化合物的著色劑；(B)丙烯酸粘合劑樹脂；(C)可光聚合性化合物；(D)光引發劑；和(E)溶劑。
在下文中，將詳細地描述本發明的實施方式的感光性樹脂組成物的每個成分。
(A)著色劑
根據本發明的著色劑可以包括由式1表示的化合物：
其中，R1和R2各自獨立地是氫或者經取代或未經取代的C1至C10烷基；R3和R4各自獨立地是氫、鹵素基團或取代的或未取代的C1至C3烷基；R5和R6各自獨立地是氫、氰基、經取代或未經取代的C1至C3烷基；和R7是氫或者經取代或未經取代的C1至C10烷基，條件是R3和R4中的至少一個是鹵素基團。
在R1和R2中，烷基可以是直鏈或者支鏈烷基，並且可以形成C3至C6環狀化合物。
R3和R4中的至少一個可以是-F、-Cl、-Br或者-I。
在一個實施方式中，R1和R2可以是丁基或者己基，R3可以是溴，R4和R5可以是氫，R6可以是氰基，和R7可以是丁基或者己基。
在另一個實施方式中，R1和R2可以形成環己基，R3可以是溴基，R4和R5可以是氫，R6可以是氰基，和R7可以是丁基或者己基。
著色劑可以進一步包括除了由式1表示的化合物以外的 選自紅色顏料和黃色顏料中的至少一種顏料。
紅色顏料的實例可以包括C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅255、C.I.顏料紅264、C.I.顏料紅270、C.I.顏料紅272、C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅89等。
黃色顏料的實例可以包括異吲哚啉顏料(如C.I.顏料黃139等)、喹酞酮類顏料(如C.I.顏料黃138等)、鎳錯合物顏料(如C.I.顏料黃150等)。
顏料可以與分散劑一起使用，從而使得在感光性樹脂組成物中充分分散。
具體地，可以利用分散劑對顏料進行表面預處理，或者可以在製備感光性樹脂組成物時，添加包括連同分散劑的顏料的顏料分散體。
作為分散劑，可以使用非離子型分散劑、陰離子型分散劑、陽離子型分散劑等。分散劑的實例可以包括聚二醇及其酯類、聚氧化烯、多元醇酯烯化氧(環氧烷)加合物、醇烯化氧加合物、磺酸酯類、磺酸鹽類、羧酸酯類、羧酸鹽類、烷基醯胺烯化氧加合物、烷基胺等。這些可以單獨使用，或以其兩種或更多種的組合使用。
當著色劑包括除了由式1表示的化合物之外的顏料時，由式1表示的化合物和顏料以9：1至1：9的重量比存在，優選3：7至7.3。
在感光性樹脂組成物中，著色劑(A)可以以1wt%至30 wt%的量存在，優選5wt%至25wt%。在此著色劑的含量範圍內，感光性樹脂組成物可以在期望的色座標上呈現高對比和高亮度。
(B)丙烯酸粘合劑樹脂
丙烯酸粘合劑樹脂是第一烯屬不飽和單體和與第一烯屬不飽和單體可共聚的第二烯屬不飽和單體的共聚物，並且包含至少一個丙烯酸重複單元。
第一烯屬不飽和單體可以包括至少一個羧基。具體地，第一烯屬不飽和單體是丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸、衣康酸、富馬酸或者它們的組合。
在丙烯酸類粘合劑樹脂中，第一烯屬不飽和單體可以以5wt%至50wt%的量存在，特別是10wt%至40wt%。第二烯屬不飽和單體可以是烯基芳族單體、不飽和羧酸酯化合物、不飽和羧酸氨基烷基酯化合物、羧酸乙烯基酯化合物、不飽和羧酸縮水甘油酯化合物、乙烯基氰化合物、不飽和醯胺化合物或者它們的組合。
烯基芳族單體的代表性實例可以包括苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲基醚等；不飽和羧酸酯化合物的代表性實例可以包括丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸2-羥基乙酯、甲基丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸2-羥基丁酯、甲基丙烯酸2-羥基丁酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸環己酯、甲基丙烯酸環己酯、丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸苯酯等；不飽和羧酸氨基烷基酯化合物的代表性可以實例可以包括丙烯酸2-氨基乙 酯、甲基丙烯酸2-氨基乙酯、丙烯酸2-二甲基氨基乙酯、甲基丙烯酸2-二甲基氨基乙酯等；羧酸乙烯酯化合物的代表性實例可以包括醋酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和羧酸縮水甘油酯化合物的代表性實例可以包括丙烯酸縮水甘油酯、甲基丙烯酸縮水甘油酯等；乙烯基氰化合物的代表性實例可以包括丙烯腈、甲基丙烯腈等；以及不飽和醯胺化合物的代表性實例可以包括丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺等，但不限於此。這種第二烯屬不飽和單體可以單獨或者兩種或更多種的組合使用。
包含第一烯屬不飽和單體和第二烯屬不飽和單體的丙烯 酸粘合劑樹脂的實例可以包括但不限於甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物。這些化合物可以單獨或以其兩種或更多種組合使用。
丙烯酸粘合劑樹脂具有範圍從3,000g/mol至150,000 g/mol的重量平均分子量(Mw)，特別是從5,000g/mol至50,000g/mol。當丙烯酸粘合劑樹脂的重量平均分子量在此範圍內時，組成物可以呈現對基板極好的粘附性、極好的物理和化學特性、合適的粘度和極好的分散性。
丙烯酸粘合劑樹脂是感光性樹脂組成物的畫素解析度的 最大影響因素。例如，甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物由於其酸值和重量平均分子量可以顯著地影響畫素解析度。例如，當共 聚物具有25/75(w/w)的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯的重量比、15mgKOH/g至120mgKOH/g的酸值、3,000g/mol至150,000g/mol的重量平均分子量時，它可以實現極好的畫素解析度。
基於感光性樹脂組成物的總量，丙烯酸粘合劑樹脂可以以1wt%至20wt%的量使用。當丙烯酸粘合劑樹脂的含量的範圍為1wt%至20wt%時，組成物可以呈現對基板極好的的粘附性，確保一致的膜厚度並，且為彩色濾光片提供諸如膜強度、耐熱性、耐化學性、殘影等的極好的處理後特性。此外，由於適當的交聯，組成物具有極好的表面光滑度。
(C)可光聚合性化合物
可以從可光聚合單體或者其寡聚物及其組合中選擇可光聚合性化合物。
可光聚合單體的實例可以包括乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、聯苯酚鈉三(甲基)丙烯酸酯、酚醛環氧(甲基)丙烯酸酯、具有羧基的二季戊四醇 五(甲基)丙烯酸酯衍生物、環氧乙烷丙三醇三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙烯氧化物丙三醇三(甲基)丙烯酸酯或它們的組合。
可光聚合寡聚物的實例可以包括環氧(甲基)丙烯酸酯、聚氨酯(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯等。
因為可光聚合單體或者寡聚物通過與環醚的反應有助於提高耐溶劑性，所以可光聚合單體或者寡聚物包括羧基是有利的。具有羧基的可光聚合單體或者寡聚物的實例可以包括含羥基的(甲基)丙烯酸酯和多元羧酸的酯；含羥基的(甲基)丙烯酸酯和多元羧酸酐的酯等。
含羥基的(甲基)丙烯酸酯的實例可以包括二(甲基)丙烯酸三羥甲基丙烷酯(trimethylolpropane di(meth)acrylate)、二(甲基)丙烯酸甘油酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯等。
多元羧酸的實例可以包括芳族多元羧酸如鄰苯二甲酸、3,4-二甲基鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、苯均四酸、偏苯三酸、1,4,5,8-萘四羧酸、3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸等；脂族多元羧酸如琥珀酸、戊二酸、己二酸、1,2,3,4-丁烷四羧酸、馬來酸、富馬酸、衣康酸等；脂環族多元羧酸如六氫鄰苯二甲酸、3,4-二甲基四氫鄰苯二甲酸、六氫間苯二甲酸、六氫對苯二甲酸、1,2,4-環戊烷三羧酸、1,2,4-環己烷三羧酸、環戊烷四羧酸、1,2,4,5-環己烷四羧酸等。
多元羧酸酐的實例可以包括芳族多元羧酸酐如鄰苯二甲 酸酐、苯均四酸酐、偏苯三酸酐、3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐等；脂族多元羧酸酐如衣康酸酐、琥珀酸酐、檸康酸酐、十二碳烯基琥珀酸酐、丙三羧酸酐(tricarballylic anhydride)、馬來酸酐、1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐等；脂環族多元羧酸酐如六氫鄰苯二甲酸酐、3,4-二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,4-環戊烷三羧酸酐、1,2,4-環己烷三羧酸酐、環戊烷四羧酸二酐、1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐、海明克酸酐(himic anhydride)、納迪克酸酐(nadic acid anhydride)等；含酯基的羧酸酐如乙二醇雙偏苯三酸、甘油三偏苯三酸酐等。
因此，含羧基的單體或者寡聚物的實例可以包括二(甲基) 丙烯酸三羥甲基丙烷酯的鄰苯二甲酸酯、二(甲基)丙烯酸甘油酯的琥珀酸酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯的鄰苯二甲酸酯、三丙烯酸季戊四醇酯的琥珀酸酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯的鄰苯二甲酸酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯的琥珀酸酯等。
基於感光性樹脂組成物的總重量，可光聚合性化合物可 以以1wt%至20wt%的量存在，優選3wt%至15wt%。當光聚合性化合物的量在此範圍內時，組成物可以表現出充分的固化度、優異的可靠性、適當的粘度以及隨著時間的優異的穩定性。
(D)光引發劑
光引發劑通常用於感光性樹脂組成物中。例如，光引發 劑可以包括三嗪化合物、苯乙酮化合物、雙咪唑化合物、苯偶姻化合物、二苯甲酮化合物、噻噸酮化合物以及肟化合物或者它們的組合中的一種或多種，但不限於此。
三嗪化合物的實例可以包括2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基)-1,3,5-三嗪、2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對-甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-三氯甲基(胡椒基)-6-三嗪、2-4-三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等。具體地，可以使用2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪或2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪，更具體地,2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪。
苯乙酮化合物的實例可以包括二乙氧基苯乙酮，2-甲基-2-嗎啉代-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯丙烷-1-酮、苄基二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥乙氧基)苯基]丙烷 -1-酮、1-羥基環己基苯基縮酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉代苯基)丁烷-1-酮、2-(4-甲基苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉代苯基)丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮等。 具體地，可以使用2-甲基-2-嗎啉代-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉代苯基)丁烷-1-酮或2-(4-甲基苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉代苯基)丁烷-1-酮，更具體地，2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉代苯基)丁烷-1-酮或2-(4-甲基苄基)-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉代苯基)丁烷-1-酮。
雙咪唑化合物的實例可以包括2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基雙咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(4-乙氧羰基苯基)雙咪唑、2,2',-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(4-溴苯基)雙咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(2,4-二氯苯基)雙咪唑、2,2'-雙(2-溴苯基)-4,4',5,5'-四苯基雙咪唑、2,2'-雙(2,4-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基雙咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(間-甲氧基苯基)雙咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基雙咪唑、2,2'-雙(2,6-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基雙咪唑、2,2'-雙(2-硝基苯基)-4,4',5,5'-四苯基雙咪唑、以及2,2'-雙(2-甲基苯基)-4,4',5,5'-四苯基雙咪唑等。具體地，可以使用2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基雙咪唑或2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基雙咪唑。
苯偶姻化合物的實例可以包括苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻異丙醚、苯偶姻異丁醚、苄基二甲基縮酮等。
二苯甲酮化合物的實例可以包括二苯甲酮、苯甲醯苯甲 酸酯(benzoyl benzoate)、鄰苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸二苯甲酮酯(benzophenone acrylate)、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、4,4'-雙(二甲氨基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙氨基)二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(叔丁基過氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
噻噸酮化合物的實例可以包括噻噸酮、2-甲基噻噸酮、2- 異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
肟類化合物的實例可以包括O-醯基肟化合物、1,2-辛二 酮、2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯)-9H-哢唑-3-基]乙酮、O-乙氧羰基-α-氧基氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-醯基肟化合物的具體實例可以包括1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯基硫苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯基硫苯基)-辛烷-1-酮肟-O-乙酸酯以及1-(4-苯基硫苯基)-丁烷-1-酮肟-O-乙酸酯等。
除上述化合物之外，還可以使用2,4,6-三甲基苯甲醯基二 苯基膦氧化物、10-丁基-2-氯辛酮、2-乙基蒽醌、苄基、9,10-菲醌、樟腦醌、甲基苯基酯、二茂鈦化合物等。
此外，光引發劑可以與在由吸收光激發之後通過轉移能量引起化學反應的感光劑一起使用。
基於感光性樹脂組成物的總重量，光引發劑可以以0.1 wt%至5wt%的量存在。當光引發劑的含量在此範圍內時，組成物在圖案形成過程中可以充分聚合，並且在聚合之後不會由於剩餘的未反應的引發劑引起透射率的任何減少。
(E)溶劑
溶劑可以與丙烯酸粘合劑樹脂和其他構成成分具有相容性，而不與成分反應。
溶劑的實例可以包括醇類，如甲醇、乙醇等；醚類，如二氯乙醚、正丁基醚、二異戊醚、甲基苯基醚、四氫呋喃等；二醇醚類，如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等；溶纖劑乙酸酯(cellosolve acetate)，如甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙基溶纖劑乙酸酯等；卡必醇衍生物，如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇等，二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯類，如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等；芳烴，如甲苯、二甲苯等；酮類，如甲乙酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙基酮、甲基-正丁基酮、甲基-正戊基酮、2-庚酮等；飽和脂肪族烷基單羧酸酯類，如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸酯類如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧乙酸烷基酯類(alkyl oxyacetate)，如氧乙酸甲酯(methyl oxyacetate)、氧乙酸乙酯、氧乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯類，如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧丙酸烷基酯類(alkyl 3-oxypropionate)，如 3-氧丙酸甲酯、3-氧丙酸乙酯等；3-烷氧丙酸烷基酯類，如3-甲氧基丙酸甲酯，3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基丙酸烷基酯類，如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯類，如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；烷基單氧基一元羧酸酯類(alkyl monooxy monocarboxylate)，包括2-氧基-2-甲基丙酸烷基酯，如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯和2-氧基-2-甲基丙酸乙酯，以及2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯，如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯和2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯；酯類，如2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、羥基乙酸乙酯和2-羥基-3-甲基丁酸甲酯；以及酮酸酯類，如丙酮酸乙酯。溶劑的實例還可以包括高沸點溶劑如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亞碸、苄基乙基醚、二己醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苄醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、馬來酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸亞乙酯、碳酸亞丙酯、苯基溶纖劑乙酸酯。
具體地，考慮到溶劑的相容性和反應性，可以利用二醇 醚類，如乙二醇單乙醚；乙二醇烷基醚乙酸酯類，如乙基溶纖劑乙酸酯；酯類，如2-羥基丙酸乙酯；二乙二醇類，如二乙二醇單甲醚；和丙二醇烷基醚乙酸酯類，如丙二醇單甲醚乙酸酯，和丙二醇丙基醚乙酸酯。考慮到染料的溶解度，在全部溶劑中，環己酮可以以10wt%至80wt%的量存在。
可以以相對於感光性樹脂組成物的總量的餘量使用溶劑，使得在加入其他成分之後可以適當地調節組成物的溶解度和粘度，並且使得在應用於產品時可以提高物理性質和光學性質。
(F)其他添加劑
可選地，感光性樹脂組成物可以進一步包括非離子型、陰離子型或陽離子型分散劑以改善染料和顏料的可分散性。
分散劑可以包括聚伸烷基二醇及其酯類、聚氧基伸烷基、多元醇酯伸烷基氧化物加合物、醇伸烷基氧化物加合物、磺酸酯類、磺酸鹽類、羧酸酯類、羧酸鹽類、烷基醯胺伸烷基氧化物加合物、烷基胺或者它們的組合中的一種或多種。
基於感光性樹脂組成物的總重量，分散劑可以以0.1wt%至4wt%的量存在。
可選地，感光性樹脂組成物可以進一步包含塗層改良劑(如矽酮塗層改良劑和氟塗層改良劑)以提高可塗覆性和抗泡沫特性，或包含粘附促進劑等以提高與基板的粘附力。
基於感光性樹脂組成物的總重量，塗層改良劑和粘附促進劑可以以0.01wt%至1wt%的量存在。
組成物可以進一步包含添加劑，如環氧化合物；丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；具有乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷偶聯劑；流平劑；矽酮表面活性劑；氟表面活性劑；自由基聚合引發劑等，從而在塗覆時避免斑點或瑕疵(speck)或防止由於流平性或非顯影(non-development)導致產生殘餘物。可以根據組成物 的期望的性能不費力地調節使用的添加劑的量。
環氧化合物的實例可以包括酚醛環氧樹脂、四甲基聯苯基環氧樹脂、雙酚A型環氧樹脂、脂環族環氧樹脂、鄰甲酚酚醛樹脂等。基於感光性樹脂組成物的總重量，環氧化合物可以以0.01wt%至10wt%的量存在。在此範圍內，組成物可以表現出優異的儲存性和加工裕度。
矽烷偶聯劑的實例可以包括乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基矽烷)、3-縮水甘油醚氧基丙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷等。
基於感光性樹脂組成物的總重量，矽烷偶聯劑可以以0.01wt%至2wt%的量存在。在此範圍內，組成物可以表現出優異的粘附性、儲存性和塗覆能力。
矽酮表面活性劑的實例可以包括具有矽氧烷鍵的表面活性劑。例如，商業可獲得的矽酮表面活性劑可以包括DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH21PA、SH28PA、29SHPA、SH30PA(Toray Silicone Co.,Ltd.)；SH8400(Toray Silicone Co.,Ltd.)，其為聚酯改性矽油；Shin-Etsu Silicone KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、GF(Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.)；TSF4445、TSF4446、TSF4452、TSF4460(Toshiba Silicone Co.,Ltd.)等。
氟表面活性劑的實例可以包括具有碳氟鏈的表面活性 劑。例如，商業可獲得的氟表面活性劑可以包括Fluorad FC 430、Fluorad FC 431(Sumitomo 3M Ltd.)；MEGAFACE F142D、MEGAFACE F171、MEGAFACE F172、MEGAFACE F173、MEGAFACE F177、MEGAFACE F183、MEGAFACE F470、MEGAFACE F475、MEGAFACE R30(Dainippon Ink and Chemicals,Inc.)；Efftop EF 301、Efftop EF 303、Efftop EF 351、Efftop EF 352(Shinakida Kasei Co.,Ltd.)；Saffron S381、Saffron S382、Saffron SC 101、Saffron SC 105(Asahi Glass Co.,Ltd.)；E5844(Daikin Fine Chemical Laboratory Co.,Ltd.)等。
可以單獨或以兩種或更多的組合來使用這種矽酮表面活 性劑和氟表面活性劑。
可以使用根據本發明的感光性樹脂組成物來製備根據另 一個實施方式的彩色濾光片。
例如，通過適當的方法(如旋塗、狹縫塗覆等)將感光 性樹脂組成物以1.5μm至3.5μm的厚度塗覆在未施用任何物質的玻璃基板上以及塗覆在施加有500Å至1,500Å的厚度的SiNx(保護層)的玻璃基板上。在塗覆之後，使組成物經受90℃的軟烘烤，隨後照射活性射線從而形成用於彩色濾光片的圖案。作為用於照射的光源，使用例如在190nm至450nm(優選200nm至400nm)的範圍內的UV光。電子束和X-射線照射也可以使用。在照射之後，用鹼性顯影液處理塗層以溶解塗層的非照射區域，從而形成彩色濾光片的圖案。根據期望顏色的數量，可以重複上述流程， 從而獲得具有期望圖案的彩色濾光片。
現在，將參照一些實施例更詳細地描述本發明。然而， 應當注意的是，提供這些實施例僅用於例證，而不應該被理解為以任何方式限制本發明。
製備實施例1
向100mL燒瓶中添加3.0g的5-(二丁基氨基)噻吩-2-甲 醛、2.59g的1-丁基-6-羥基-4-甲基-2-氧代-1,2-二氫吡啶-3-甲腈和10ml的乙酸酐，隨後加熱同時回流。在反應完成之後，冷卻產生的材料並且除去溶劑以獲得固相的(E)-1-丁基-5-((5-(二丁基氨基)噻吩-2-基)亞甲基)-4-甲基-2,6-二氧代-1,2,5,6-四氫吡啶-3-甲腈。
向100mL燒瓶中添加50mL的二氯甲烷以溶解2.0g獲 得的固體，即，(E)-1-丁基-5-((5-(二丁基氨基)噻吩-2-基)亞甲基)-4-甲基-2,6-二氧代-1,2,5,6-四氫吡啶-3-甲腈，隨後添加0.92g的正-溴代琥珀醯亞胺並且攪拌。在反應完成之後，使用水萃取若干次並且去除溶劑，隨後通過柱色譜法淨化。在真空下過濾並且乾燥產生的固體以獲得由式2表示的化合物。
製備實施例2
除了使用3.0g的5-(二丁基氨基)噻吩-2-甲醛和3.29g的1-(2-乙基己基)-6-羥基4-甲基-2-氧基-1,2-二氫吡啶-3-甲腈作為反應物外，以與製備實施例1中相同的方式來獲得由式3表示的化合物。
製備實施例3
除了使用3.0g的5-(二丁基氨基)噻吩-2-甲醛和2.66g的1-(2-乙基己基)-6-羥基4-甲基-2-氧基-1,2-二氫吡啶-3-甲腈作為反應物外，以與製備實施例1中相同的方式來獲得由式4表示的化合物。
[式4]
製備實施例4
除了使用3.0g的5-(呱啶-1-基)噻吩-2-甲醛和4.03g的 1-(2-乙基己基)-6-羥基-4-甲基-2-氧基-1,2-二氫吡啶-3-甲腈作為反應物外，以與製備實施例1中相同的方式來獲得由式5表示的化合物。
製備實施例5
除了使用3.0g的5-(二己基氨基)噻吩-2-甲醛和2.40g的 2-(3-氰基-6-羥基-4-甲基-2-氧基吡啶-1(2H)-基)乙酸乙酯作為反應物外，以與製備實施例1中相同的方式來獲得由式6表示的化合物。
製備實施例6
向100mL燒瓶中添加3.0g的5-(二丁基氨基)噻吩-2-甲醛、2.59g的1-丁基-6-羥基-4-甲基-2-氧基-1,2-二氫吡啶-3-甲腈和10ml的乙酸酐，隨後加熱同時回流。在反應完成之後，冷卻產生的材料並且除去溶劑以獲得固相的(E)-1-丁基-5-((5-(二丁基氨基)噻吩-2-基)亞甲基)-4-甲基-2,6-二氧代-1,2,5,6-四氫吡啶-3-甲腈。
向100mL燒瓶中添加50mL的二氯甲烷以溶解2.0g獲得的固體，即，(E)-1-丁基-5-((5-(二丁基氨基)噻吩-2-基)亞甲基)-4-甲基-2,6-二氧代-1,2,5,6-四氫吡啶-3-甲腈，隨後添加0.69g的正-氯代琥珀醯亞胺並且攪拌。在反應完成之後，使用水萃取若干次並且去除溶劑，隨後通過柱色譜法淨化。在真空下過濾並且乾燥產生的固體以獲得由式7表示的化合物。
[式7]
製備實施例7
除了使用3.0g的5-(二己基氨基)噻吩-2-甲醛和2.66g的 1-(2-乙基己基)-6-羥基4-甲基-2-氧基-1,2-二氫吡啶-3-甲腈作為反應物外，以與製備實施例6中相同的方式來獲得由式8表示的化合物。
實施例1至7以及比較例1：感光性樹脂組成物的製備
通過混合在如表1中列出的組成物的組分來製備感光性樹脂組成物。在實施例和比較例中使用的組分的細節如下。
(A)著色劑
(a1)使用在製備實施例1中製備的由式2表示的化合物。
(a2)使用在製備實施例2中製備的由式3表示的化合物。
(a3)使用在製備實施例3中製備的由式4表示的化合物。
(a4)使用在製備實施例4中製備的由式5表示的化合物。
(a5)使用在製備實施例5中製備的由式6表示的化合物。
(a6)使用在製備實施例6中製備的由式7表示的化合物。
(a7)使用在製備實施例7中製備的由式8表示的化合物。
(b)顏料
(b1)使用包含15wt%的YELLOW 2GLN(BASF Co.，Ltd)、7wt%的分散劑Disbyk-163(BYKCo.，Ltd)和6wt%的粘合劑樹脂CPR-200H(SMS Co.，Ltd)的顏料分散體。
(b2)使用包含2.94wt%的C.I.顏料紅254、1.96wt%的C.I.顏料紅177、3.9wt%的C.I.顏料黃150、4wt%的分散劑Disbyk-16(BYKCo.，Ltd)和3wt%的粘合劑樹脂CPR-200H(SMS Co.，Ltd)的顏料分散體。
(B)丙烯酸粘合劑樹脂
使用甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物(重量比3：7， MW：28,000)。
(C)可光聚合性化合物
使用六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯(Nippon Kayaku Co.，Ltd.)。
(D)光引發劑
使用1,2-辛二酮-1-(4-苯硫基)苯基-2-(O-苯甲醯肟)(CGI-124，Ciba Specialty Chemicals Inc.)。
(E)溶劑
使用丙二醇甲基醚乙酸酯。
(F)表面活性劑
使用氟表面活性劑F-554(DIC)。
(單位：wt%)
感光性樹脂組成物的顏色試樣的製備
在具有10×10cm2大小的玻璃基板上通過以300RPM、400RPM或者500RPM的旋塗將在實施例1至7和比較例1中製備的感光性樹脂組成物塗覆至1μm至3μm的厚度，隨後在90℃下預烘烤2分鐘。在室溫下冷卻1分鐘之後，以100mJ/cm2(波長365nm)照射塗層以形成薄膜。在照射之後，在200℃的熱風乾燥器中硬烘烤薄膜5分鐘以獲得固化的薄膜。
感光性樹脂組成物的物理性能的評價
顏色和亮度的測量
在玻璃基板上的固化薄膜上使用色度計MCP D3000(Otsuka Electronics Co.,Ltd.)進行光譜學以獲得x和y色座標(Bx，By)和亮度(Y)。在表2中示出了在目標Bx=0.657獲得 的結果。
(2)對比度的測量
使用對比試驗儀(30,000：1，Tsubosaka Electric Co.，Ltd.)測量如上製備的固化薄膜的對比度。在表2中示出了結果。
如表2所示，使用實施例1至7的感光性樹脂組成物製備的彩色濾光片表現出比在比較例1中的彩色濾光片更好的亮度和對比度，其中，實施例1至7使用式1表示的化合物，比較例1僅使用顏料分散體。
雖然上文已描述一些實施方式，但是應該理解，本發明不限於這些實施方式並且可以以各種不同的方式實施，而且在不 背離本發明的精神和範圍的前提下，本領域的技術人員可以進行各種修改、變化和改變。因此，應該理解，提供上述實施方式僅僅用於說明，並且不以任何方式解釋為限制本發明。

Claims (11)

  1. 一種由式1表示的化合物： 其中，R1和R2各自獨立地是氫或者經取代或未經取代的C1至C10烷基；R3和R4各自獨立地是氫、鹵素基團或者經取代或未經取代的C1至C3烷基；R5和R6各自獨立地是氫、氰基、經取代或未經取代的C1至C3烷基；並且R7是氫或者經取代或未經取代的C1至C10烷基，條件是R3和R4中的至少一個是鹵素基團。
  2. 一種感光性樹脂組成物，包括：包含由式1表示的化合物的著色劑；丙烯酸粘合劑樹脂；可光聚合性化合物；光引發劑；以及溶劑， 其中，R1和R2各自獨立地是氫或者經取代或未經取代的C1至C10烷基；R3和R4各自獨立地是氫、鹵素基團或者經取代或未經取代的C1至C3烷基；R5和R6各自獨立地是氫、氰基、經取代或未經取代的C1至C3烷基；並且R7是氫或者經取代或未經取代的C1至C10烷基，條件是R3和R4中的至少一個是鹵素基團。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的感光性樹脂組成物，包括：1wt%至30wt%的所述著色劑；1wt%至20wt%的所述丙烯酸粘合劑樹脂；1wt%至20wt%的所述可光聚合性化合物；0.1wt%至5wt%的所述光引發劑；以及餘量的所述溶劑。
  4. 如申請專利範圍第2項所述的感光性樹脂組成物，其中所述著色劑還包括選自紅色顏料和黃色顏料中的至少一種顏料。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的感光性樹脂組成物，其中所述所述紅色顏料是C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅255、C.I.顏料紅264、C.I.顏料紅270、C.I.顏料紅272、C.I.顏料紅177或者C.I.顏料紅89，並且所述黃色顏料是C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃138或者C.I.顏料黃150。
  6. 如申請專利範圍第4項所述的感光性樹脂組成物，其中所述著色劑包含重量比為9：1至1：9的由式1表示的所述化合物和所述顏料。
  7. 如申請專利範圍第2項所述的感光性樹脂組成物，其中所述丙烯酸粘合劑樹脂是具有至少一個羧基的第一烯屬不飽和單體和可與所述第一烯屬不飽和單體共聚的第二烯屬不飽和單體的共聚物。
  8. 如申請專利範圍第2項所述的感光性樹脂組成物，其中所述可光聚合性化合物包括二丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸三乙二醇酯、二丙烯酸1,4-丁二醇酯、二丙烯酸1,6-己二醇酯、二丙烯酸新戊二醇酯、二丙烯酸季戊四醇酯、三丙烯酸季戊四醇酯、二丙烯酸二季戊四醇酯、三丙烯酸二季戊四醇酯、五丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸季戊四醇酯、二丙烯酸雙酚A酯、三丙烯酸三羥甲基丙烷酯、酚醛環氧丙烯酸酯、二甲基丙烯酸乙二醇酯、二甲基丙烯酸二乙二醇酯、二甲基丙烯酸三乙二醇酯、二甲基丙烯酸丙二醇酯、二甲基丙烯酸1,4-丁二醇酯、或者二甲基丙烯酸1,6-己二醇酯中的一種或多種。
  9. 如申請專利範圍第2項所述的感光性樹脂組成物，其中所述光引發劑包括三嗪化合物、苯乙酮化合物、二苯甲酮化合物、噻噸酮化合物、苯偶姻化合物或者肟化合物中的一種或多種。
  10. 如申請專利範圍第2項所述的感光性樹脂組成物，還包括：分散劑、塗層改良劑、增粘劑、矽烷偶聯劑、流平劑、表面活性劑或者聚合引發劑中的一種或多種添加劑。
  11. 一種包括申請專利範圍第1項所述的由式1表示的化合物的彩色濾光片。
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