CN109312169A - 核-壳型染料、包含其的感光树脂组合物及彩色滤光片 - Google Patents

核-壳型染料、包含其的感光树脂组合物及彩色滤光片 Download PDF

Info

Publication number
CN109312169A
CN109312169A CN201780033710.6A CN201780033710A CN109312169A CN 109312169 A CN109312169 A CN 109312169A CN 201780033710 A CN201780033710 A CN 201780033710A CN 109312169 A CN109312169 A CN 109312169A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical formula
core
shell structure
copolymer type
indicated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201780033710.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109312169B (zh
Inventor
徐惠瑗
朴彩媛
辛明晔
申先雄
郑义树
崔圭汎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of CN109312169A publication Critical patent/CN109312169A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109312169B publication Critical patent/CN109312169B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/007Squaraine dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B53/00Quinone imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0004Coated particulate pigments or dyes
    • C09B67/0008Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
    • C09B67/0013Coated particulate pigments or dyes with organic coatings with polymeric coatings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0097Dye preparations of special physical nature; Tablets, films, extrusion, microcapsules, sheets, pads, bags with dyes
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • G02B5/22Absorbing filters
    • G02B5/223Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/0048Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

本公开提供核‑壳型染料、包含其的感光树脂组合物以及利用此感光树脂组合物制造的彩色滤光片。核‑壳型染料包括包含由特定化学式表示的化合物的核及围绕核的壳。

Description

核-壳型染料、包含其的感光树脂组合物及彩色滤光片
技术领域
本公开涉及核-壳型染料、包含其的感光树脂组合物以及利用此感光树脂组合物制造的彩色滤光片。
背景技术
在多种显示器中液晶显示装置具有轻、薄、成本低、操作功率消耗低以及对集成电路的黏着性改良的优点,且已更广泛地用于笔记本电脑、监视器以及TV屏幕。液晶显示装置包含上面形成有黑色矩阵(black matrix)、彩色滤光片以及ITO像素电极的下部基板,及上面形成有包含液晶层的主动电路部分、薄膜晶体管及电容器层以及ITO像素电极的上部基板。彩色滤光片经由依序堆叠多个彩色滤光片(一般而言,以预定顺序由诸如红色(R)、绿色(G)以及蓝色(B)的三原色形成以形成各像素)形成于像素区域中,且黑色矩阵层以预定图案安置于透明基板上以形成像素之间的边界。
为形成彩色滤光片的方法之一的颜料分散方法经由重复一系列过程(诸如将包含着色剂的光可聚合组合物涂布于包含黑色矩阵的透明基板上、使形成的图案曝光、通过溶剂移除未曝光部分以及使此图案热固化)来提供有色薄膜。根据颜料分散方法,用于制造彩色滤光片的着色感光树脂组合物一般包含碱可溶性树脂、光可聚合单体、光聚合起始剂、环氧树脂、溶剂、其他添加剂以及类似物。颜料分散方法积极地应用于制造诸如行动电话、笔记本电脑、监视器以及TV的LCD。然而,最近对于颜料分散方法而言,用于彩色滤光片的感光树脂组合物需要改良的效能及极佳图案特征。尤其迫切地需要高彩色再现性及高亮度以及高对比率特征。
图像传感器为移动电话相机或数字静态相机(digital still camera;DSC)中用于对图像摄影的零件。视制造制程及应用方法而定,可将其分类为电荷耦合装置(charge-coupled device;CCD)图像传感器与互补金氧半导体(complementary metal oxidesemiconductor;CMOS)图像传感器。用于电荷耦合装置图像传感器或互补金氧半导体图像传感器的彩色成像装置包含各自具有红色(red)、绿色(green)以及蓝色(blue)的混合原色的滤光片段(filter segment)的彩色滤光片(color filter),且色彩是隔开的。当前安装于彩色成像装置中的彩色滤光片具有2微米或小于2微米的图案尺寸,其是用于LCD的现有彩色滤光片图案的图案尺寸的1/100至1/200倍(1/100th至1/200th)。因此,提高的解析度及减少的图案残留是决定装置效能的重要因素。
通过利用现有颜料型感光树脂组合物制造的彩色滤光片由于颜料粒子的尺寸而在亮度及对比率方面受到限制。此外,用于图像传感器的彩色成像装置对于形成精细图案而言需要较小分散粒径。为了符合要求,已试图经由引入不形成粒子的染料而非颜料来制备适于染料的感光树脂组合物,以实现具有改良的亮度及对比率的彩色滤光片。然而,染料的耐久性(诸如耐光性及耐热性以及类似特性)较差,且颜料亦类似,且因此可能会降低亮度。
发明内容
技术挑战
一实施例提供具有改良的亮度及对比率的核-壳型染料。
另一实施例提供包含所述核-壳型染料的感光树脂组合物。
又一实施例提供利用所述感光树脂组合物制造的彩色滤光片。
技术方案
一实施例提供核-壳型染料,其包含包括由化学式1表示的化合物的核;及围绕所述核的壳:
[化学式1]
(在化学式1中,
R1至R4独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基)。
R1及R3可独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C3至C20环烷基,且R2及R4可独立地为经C3至C10环烷基取代的C1至C10烷基或C6至C20芳基。
由化学式1表示的化合物可由由化学式1-1至化学式1-8表示的化合物中选出:
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
所述壳可由化学式2或化学式3表示:
[化学式2]
[化学式3]
(在化学式2及化学式3中,
L1至L4独立地为单键或经取代或未经取代的C1至C10亚烷基)。
L1至L4可独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
所述壳可由化学式2-1或化学式3-1表示:
[化学式2-1]
[化学式3-1]
所述壳的笼宽(cage width)可在65埃至75埃范围内。
所述核可具有1纳米至3纳米的长度。
所述核在530纳米至680纳米的波长中可具有最大吸收峰。
所述核-壳型染料可由由化学式4至化学式19表示的化合物中选出:
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
核-壳型染料可以1∶1的摩尔比包含核与壳。
核-壳型染料可为绿色染料。
另一实施例提供包含所述核-壳型染料的感光树脂组合物。
感光树脂组合物可还包含黏合剂树脂、光可聚合单体、光聚合起始剂以及溶剂。
感光树脂组合物可还包含颜料(pigment)。
以感光树脂组合物的总量计,感光树脂组合物可包含:0.5重量%至10重量%的核-壳型染料;0.1重量%至30重量%的黏合剂树脂;0.1重量%至30重量%的光可聚合单体;0.1重量%至5重量%的光聚合起始剂;以及余量的溶剂。
所述感光树脂组合物可还包含丙二酸(malonic acid)、3-胺基-1,2-丙二醇、包含乙烯基(vinyl group)或(甲基)丙烯酰氧基((meth)acryloxy)的硅烷类偶合剂、流平剂(leveling agent)、界面活性剂、自由基聚合起始剂或其组合。
另一实施例提供利用所述感光树脂组合物制造的彩色滤光片。
本公开的其他实施例包含于以下实施方式中。
本发明的效果
所述核-壳型染料实现具有改良的亮度及对比率的彩色滤光片。
附图说明
图1为展示由化学式3-1表示的壳的笼宽(cage width)的视图。
具体实施方式
在下文中,详细描述本公开的实施例。然而,此等实施例为例示性的,本公开不限于此且本公开由权利要求的范畴定义。
在本说明书中,当不另外提供特定定义时,“经取代”指用卤素原子(F、Cl、Br、I)、羟基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亚胺基、叠氮基、甲脒基、肼基、亚肼基、羰基、胺甲酰基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C30芳基、C3至C20环烷基、C3至C20环烯基、C3至C20环炔基、C2至C20杂环烷基、C2至C20杂环烯基、C2至C20杂环炔基或其组合来置换化合物的至少一个氢原子。
在本说明书中,当不另外提供特定定义时,“杂环烷基”、“杂环烯基”、“杂环炔基”以及“亚杂环烷基”指包含至少一个N、O、S或P杂原子的环烷基、环烯基、环炔基以及亚环烷基的各环状化合物。
在本说明书中,当不另外提供特定定义时,“(甲基)丙烯酸酯”既指“丙烯酸酯”亦指“甲基丙烯酸酯”。
根据一实施例的核-壳型染料可具有由核及围绕核的壳组成的结构。所述核可包含由化学式1表示的化合物。具体言之,所述壳围绕由化学式1表示的化合物并形成涂层。
[化学式1]
(在化学式1中,
R1至R4独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、或经取代或未经取代的C6至C20芳基。)
由化学式1表示的化合物具有极佳绿色光谱特征及高摩尔消光系数(molarextinction coefficient),且可用作绿色染料。然而,相较于颜料,所述化合物耐久性不足,且因此在形成为彩色抗蚀剂(color resist)之后的焙烤期间可能降低亮度。在一实施例中,所述化合物具有对应于巨大环状化合物的壳围绕由化学式1表示的化合物的结构,亦即,由化学式1表示的化合物存在于形成壳的巨大环内部,且因此可改良耐久性并因而实现具有高亮度及高对比率的彩色滤光片。
在化学式1中,R1及R3可独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C3至C20环烷基,且R2及R4可独立地为经C3至C10环烷基取代的C1至C10烷基或C6至C20芳基。举例而言,当R2和/或R4为经C1至C10烷基取代的C6至C20芳基时,相较于当R2和/或R4为经除C1至C10烷基外的其他取代基取代的C6至C20芳基时,亮度改良更多。
由化学式1表示的化合物具有如下图中所示的三种共振结构,但在本说明书中,为方便起见,展示具有一种共振结构且由化学式1表示的化合物。换言之,由化学式1表示的化合物可具有三种共振结构中的任一种结构。
[图]
由化学式1表示的化合物可从由化学式1-1至化学式1-8表示的化合物中选出。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
由化学式1表示的化合物的长度可为1纳米至3纳米,例如15纳米至2纳米。当由化学式1表示的化合物的长度在所述范围内时,核-壳型染料可具有壳围绕核的结构。换言之,由化学式1表示的化合物的长度在所述范围内,且因此可具有壳围绕由化学式1表示的化合物的结构。当使用长度在所述范围之外的化合物时,可能无法获得壳不围绕核化合物的结构,且可能无法改良耐久性。
由化学式1表示的化合物在530纳米至680纳米的波长中可具有最大吸收峰。具有所述光谱特征的由化学式1表示的化合物用作染料,例如绿色染料,从而可获得用于具有高亮度及高对比率的彩色滤光片的感光树脂组合物。
当由化学式1表示的化合物用于制备感光树脂组合物时,于后文描述的溶剂中的溶解度可大于或等于5,例如在5至10的范围内。溶解度可由染料(化合物)溶解于100克溶剂中的量(克)获得。当染料溶解度在所述范围内时,可确保与感光树脂组合物中的其他组分(亦即,后文描述的黏合剂树脂、光可聚合单体以及光聚合起始剂)的相容性及着色强度,且可防止染料沉淀。
由化学式1表示的化合物可具有极佳耐热性。亦即,使用热重分析仪(thermogravimetric analyzer;TGA)测量的热分解温度可大于或等于200℃,例如200℃至300℃。
围绕包含由化学式1表示的化合物的核的壳可由化学式2或化学式3表示。
[化学式2]
[化学式3]
(在化学式2及化学式3中,
L1至L4独立地为单键或经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。)
在化学式2及化学式3中,L1至L4可独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。在此情况下,易于形成具有改良的溶解度的结构(其中壳围绕包含由化学式1表示的化合物的核)。
举例而言,根据一实施例的核-壳型染料包含非共价键,亦即,在由化学式1表示的化合物的氧原子与由化学式2或化学式3表示的壳的氮原子之间的氢键。
所述壳可例如由化学式2-1或化学式3-1表示。
[化学式2-1]
[化学式3-1]
壳的笼宽(cadge width)可在6.5埃至7.5埃范围内,且壳的体积可在10埃至16埃范围内。在本公开中笼宽(cadge width)指壳的内部距离,例如在由化学式2-1或化学式3-1表示的壳中,指两个亚甲基(methylene)彼此键联的两个不同亚苯基之间的距离(参见图1)。当壳的笼宽在所述范围内时,可获得具有围绕包含由化学式1表示的化合物的核的结构的核-壳型染料,且因此当将核-壳型染料添加至感光树脂组合物时,可实现具有改良的耐久性及高亮度的彩色滤光片。
核-壳型染料以1∶1的摩尔比包含包括由化学式1表示的化合物的核与壳。在所述摩尔比内,可很好地形成围绕包含由化学式1表示的化合物的核的壳(即可很好地形成涂层)。
举例而言,核-壳型染料可表示为从由化学式4至化学式19表示的化合物中选出的一者,但不限于此。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
核-壳型染料可单独作为绿色染料使用,且亦可与辅助染料(auxiliary dye)混合。
辅助染料可为三芳基甲烷类染料、蒽醌类染料、苯亚甲基类染料(benzylidene-based dye)、花青类染料、酞菁类染料(phthalocyanine-based dye)、氮杂卟啉类染料(azaporphyrin-based dye)、靛蓝类染料(indigo-based dye)、呫吨类染料(xanthene-based dye)以及类似物。
核-壳型染料可与颜料混合。
颜料可为红色颜料、绿色颜料、蓝色颜料、黄色颜料、黑色颜料以及类似物。
红色颜料的实例可为C.I.红色颜料254、C.I.红色颜料255、C.I.红色颜料264、C.I.红色颜料270、C.I.红色颜料272、C.I.红色颜料177、C.I.红色颜料89以及类似物。绿色颜料的实例可为C.I.绿色颜料36、C.I.绿色颜料7、C.I.绿色颜料58、C.I.绿色颜料59、C.I.绿色颜料62以及类似物。蓝色颜料的实例可为铜酞菁颜料,诸如C.I.蓝色颜料15:6、C.I.蓝色颜料15、C.I.蓝色颜料15:1、C.I.蓝色颜料15:2、C.I.蓝色颜料15:3、C.I.蓝色颜料15:4、C.I.蓝色颜料15:5、C.I.蓝色颜料16以及类似物。黄色颜料的实例可为诸如C.I.黄色颜料139的异吲哚啉类颜料、诸如C.I.黄色颜料138的喹啉黄类颜料、诸如C.I.黄色颜料150的镍错合物颜料以及类似物。黑色颜料的实例可为苯胺黑、苝黑、钛黑、碳黑以及类似物。颜料可单独使用或以两者或多于两者的混合物形式使用,且不限于此。
颜料可以颜料分散液态包含于用于彩色滤光片的感光树脂组合物中。颜料分散液可由颜料及溶剂、分散剂、分散树脂以及类似物组成。
溶剂可为乙二醇乙酸酯、乙二醇乙醚、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲醚以及类似物,且较佳为丙二醇甲醚乙酸酯(propylene glycol methylether acetate)。
分散剂帮助颜料的均匀分散,且可包含非离子型分散剂、阴离子型分散剂或阳离子型分散剂。具体实例可为聚亚烷二醇或其酯、聚氧亚烷基、多元醇酯环氧烷加成产物、醇环氧烷加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加成产物、烷基胺,且可单独地使用或以两者或多于两者的混合物形式使用。
分散树脂可为包含羧基的丙烯酰基类树脂(acryl-based resin),且改良颜料分散液的稳定性及像素的图案特性。
核-壳型染料与颜料可以1∶9至9∶1的重量比且尤其以3∶7至7∶3的重量比混合。当其在所述重量比范围内混合时,可获得高亮度及高对比率同时维持色彩特征。
根据另一实施例,提供包含核-壳型染料的感光树脂组合物。
感光树脂组合物包含:(A)核-壳型染料;(B)黏合剂树脂;(C)光可聚合单体;(D)光聚合起始剂;以及(E)溶剂。
在下文中具体描述各组分。
(A)核-壳型染料
核-壳型染料与上文所描述相同。
以用于彩色滤光片的感光树脂组合物的总量计,可以0.5重量%至10重量%的量、例如0.5重量%至5重量%的量包含核-壳型染料。当在所述范围内使用核-壳型染料时,可实现所需色彩座标下的高亮度及高对比率。
(B)黏合剂树脂
黏合剂树脂为第一烯系不饱和单体与可与其共聚合的第二烯系不饱和单体的共聚物,且为包含至少一个丙烯酰基类重复单元的树脂。
第一烯系不饱和单体为包含至少一个羧基的烯系不饱和单体。所述单体的实例包含(甲基)丙烯酸、顺丁烯二酸(maleic acid)、衣康酸(itaconic acid)、反丁烯二酸(fumaric acid)或其组合。
以黏合剂树脂的总量计,可以5重量%至50重量%的量、例如10重量%至40重量%的量包含第一烯系不饱和单体。
第二烯系不饱和单体可为:芳族乙烯基化合物,诸如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚以及类似物;不饱和羧酸酯化合物,诸如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯以及类似物;不饱和羧酸胺基烷基酯化合物,诸如(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯以及类似物;羧酸乙烯酯化合物,诸如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯以及类似物;不饱和羧酸缩水甘油酯化合物,诸如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯及类似物;氰化乙烯化合物,诸如(甲基)丙烯腈及类似物;不饱和酰胺化合物,诸如(甲基)丙烯酰胺及类似物;以及类似物,且可单独使用或以两者或多于两者的混合物的形式使用。
黏合剂树脂的具体实例可为甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物以及类似物,但不限于此。此等黏合剂树脂可单独使用或以两者或多于两者的混合物的形式使用。
黏合剂树脂的重量平均分子量可为3,000克/摩尔至150,000克/摩尔,例如5,000克/摩尔至50,000克/摩尔,例如20,000克/摩尔至30,000克/摩尔。当黏合剂树脂的重量平均分子量在所述范围内时,改良与基板的紧密接触特性及物理化学特性,且黏度适当。
黏合剂树脂的酸值可为15毫克KOH/克至60毫克KOH/克,例如20毫克KOH/克至50毫克KOH/克。当黏合剂树脂的酸值在所述范围内时,可获得极佳像素解析度。
以感光树脂组合物的总量计,可以0.1重量%至30重量%的量、例如5重量%至20重量%的量包含黏合剂树脂。当在上述范围内包含黏合剂树脂时,可改良显影性,且可在制造彩色滤光片期间由于改良的交联而改良极佳表面光滑度。
(C)光可聚合单体
光可聚合单体可为包含至少一个烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能酯或多官能酯。
由于存在烯系不饱和双键,在图案形成过程中曝光期间光可聚合单体可引起足够的聚合,且形成具有极佳耐热性、耐光性以及耐化学性的图案。
光可聚合单体的具体实例可为乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、酚醛环氧(甲基)丙烯酸酯以及类似物。
光可聚合单体的市售实例如下。单官能(甲基)丙烯酸酯可包含:阿尼克斯(Aronix) (东亚合成化学工业株式会社(Toagosei ChemistryIndustry Co.,Ltd.));卡亚雷德(KAYARAD)(日本化药株式会社(Nippon Kayaku Co.,Ltd.));(大阪有机化学工业株式会社(OsakaOrganic Chemical Ind.,Ltd.))以及类似物。双官能(甲基)丙烯酸酯的实例可包含:阿尼克斯(东亚合成化学工业株式会社);卡亚雷德(日本化药株式会社); (大阪有机化学工业株式会社)以及类似物。三官能(甲基)丙烯酸酯的实例可包含:阿尼克斯(东亚合成化学工业株式会社);卡亚雷德 (日本化药株式会社);(大阪有机化学工业株式会社)以及类似物。此等光可聚合单体可单独使用或以两者或多于两者的混合物的形式使用。
光可聚合单体可经酸酐处理以改良显影性。
以感光树脂组合物的总量计,可以0.1重量%至30重量%的量、例如5重量%至20重量%的量包含光可聚合单体。当在所述范围内包含光可聚合单体时,在制造彩色滤光片期间可改良图案特征及显影性。
(D)光聚合起始剂
光聚合起始剂可为苯乙酮类化合物、二苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物(thioxanthone-based compound)、安息香类化合物、三嗪类化合物、肟类化合物以及类似物。
苯乙酮类化合物的实例可为2,2′-二乙氧基苯乙酮、2,2′-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对第三丁基三氯苯乙酮、对第三丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2′-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-(N-吗啉基)丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-N-吗啉基苯基)-丁-1-酮以及类似物。
二苯甲酮类化合物的实例可为二苯甲酮、苯甲酸苯甲酰酯、苯甲酸苯甲酰甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4′-双(二甲胺基)二苯甲酮、4,4′-双(二乙胺基)二苯甲酮、4,4′-二甲胺基二苯甲酮、4,4′-二氯二苯甲酮、3,3′-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮以及类似物。
噻吨酮类化合物的实例可为噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮以及类似物。
安息香类化合物的实例可为安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮以及类似物。
三嗪类化合物的实例可为2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3′,4′-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4′-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘甲酰1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘甲酰1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-三氯甲基(向日葵基)-6-三嗪、2-4-三氯甲基(4′-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪以及类似物。
肟类化合物的实例可为2-(o-苯甲酰肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(o-乙酰肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮以及类似物。
除所述化合物之外,光聚合起始剂可更包含咔唑类化合物、二酮类化合物、硼酸锍类化合物、重氮类化合物、咪唑类化合物、联咪唑类化合物、茀类化合物以及类似物。
以感光树脂组合物的总量计,可以0.1重量%至5重量%的量、例如1重量%至3重量%的量包含光聚合起始剂。当在所述范围内包含光聚合起始剂时,可使组合物在制备彩色滤光片的图案形成过程期间曝光时充分光聚合,实现极佳灵敏度及改良透射率。
(E)溶剂
溶剂不受特定限制,且具体言之可为(例如):醇,诸如甲醇、乙醇以及类似物;醚,诸如二氯乙醚、正丁醚、二异戊醚、甲基苯醚、四氢呋喃以及类似物;二醇醚,诸如乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇甲醚以及类似物;二醇乙醚乙酸酯,诸如甲二醇乙醚乙酸酯、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇乙醚乙酸酯以及类似物;卡必醇,诸如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二乙醚以及类似物;丙二醇烷基醚乙酸酯,诸如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯以及类似物;芳香烃,诸如甲苯、二甲苯以及类似物;酮,诸如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基-正丁酮、甲基-正戊基酮、2-庚酮以及类似物;饱和脂族单羧酸烷基酯,诸如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯以及类似物;乳酸烷基酯,诸如乳酸甲酯、乳酸乙酯以及类似物;羟基乙酸烷基酯,诸如羟基乙酸甲酯、羟基乙酸乙酯、羟基乙酸丁酯以及类似物;乙酸烷氧基烷基酯,诸如乙酸甲氧基甲酯、乙酸甲氧基乙酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸乙氧基甲酯、乙酸乙氧基乙酯以及类似物;3-羟基丙酸烷基酯,诸如3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯以及类似物;3-烷氧基丙酸烷基酯,诸如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯以及类似物;2-羟基丙酸烷基酯,诸如2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基丙酸丙酯以及类似物;2-烷氧基丙酸烷基酯,诸如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯以及类似物;2-羟基-2-甲基丙酸烷基酯,诸如2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯以及类似物;2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯,诸如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯以及类似物;酯,诸如丙酸2-羟乙酯、丙酸2-羟基-2-甲基乙酯、乙酸羟乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯以及类似物;或酮酸酯,诸如丙酮酸乙酯及类似物;以及此外N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲亚砜、苯甲基乙醚、二己醚、乙酰基丙酮、异佛酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、顺丁烯二酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、苯二醇乙醚乙酸酯以及类似物,其可单独使用或以两者或多于两者的混合物的形式使用。
考虑混溶性(miscibility)及反应性,溶剂可理想地为:二醇醚,诸如乙二醇单乙醚及类似物;乙二醇烷基醚乙酸酯,诸如乙二醇乙醚乙酸酯及类似物;酯,诸如丙酸2-羟乙酯及类似物;二乙二醇,诸如二乙二醇单甲醚及类似物;丙二醇烷基醚乙酸酯,诸如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯以及类似物。
溶剂以余量使用,且具体言之以感光树脂组合物的总量计为20重量%至90重量%。用于彩色滤光片的感光树脂组合物具有涂层特性,且可维持具有3微米或大于3微米的厚度的膜的极佳平坦性。
(F)其他添加剂
为防止在涂布期间有污渍或斑点、调整流平(leveling)或防止由于未显影而造成的图案残留,感光树脂组合物可更包含添加剂,诸如丙二酸;3-胺基-1,2-丙二醇;包含乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷类偶合剂;流平剂;氟类界面活性剂;自由基聚合起始剂,以及类似物。
此外,为改良与基板的紧密接触特性,感光树脂组合物可更包含诸如环氧化合物及类似物的添加剂。
环氧化合物的实例可为苯酚酚醛环氧化合物、四甲基联苯环氧化合物、双酚A环氧化合物、脂环族环氧化合物或其组合。
可根据所需特性控制添加剂的量。
另一实施例提供利用所述感光树脂组合物制造的彩色滤光片。制造彩色滤光片的方法如下。
利用适当的旋涂法、缝涂法(slit-coating)以及类似方法,将感光树脂组合物涂布在裸玻璃基板上,或涂布在上面以500埃至1500埃的厚度涂布有SiNx作为保护层的玻璃基板上,至其厚度为3.1微米至3.4微米。在涂布之后,照射光以形成彩色滤光片所需要的图案。在照射之后,用碱性显影液处理经涂布之层,且经涂布之层的未辐射区域可溶解,形成图像彩色滤光片的图案。此过程视R、G以及B色彩的必需数目而重复,制造具有所需图案的彩色滤光片。
此外,经由热处理、光化射线辐射(actinic ray radiation)或类似方法使通过显影得到的图像图案固化,由此改良抗裂性、耐溶剂性以及类似特性。
在下文中,较佳参考实例更详细地描述本公开。然而,此等实例在任何意义上均不解释为限制本公开的范畴。
(制备核-壳型染料)
(合成实例1:合成中间物A-1)
将苯胺(10摩尔)、4-溴甲苯(10摩尔)、Pd2(dba)3(0.1摩尔)以及Xphos(0.1摩尔)置于甲苯中,且随后在100℃下加热并搅拌24小时。添加乙酸乙酯至溶液中,且将混合物清洁两次以萃取有机层。将萃取的有机层在减压下蒸馏,并纯化以获得中间物A-1。
(合成实例2:合成中间物A-2)
根据与合成实例1相同的方法获得中间物A-2,但其中改用溴均三甲苯(bromomesitylene)而非4-溴甲苯。
(合成实例3:合成中间物B-1)
将中间物A-1、溴-2-乙基己烷以及氢化钠置于N,N-二甲基甲酰胺中,且随后加热至80℃并搅拌24小时。添加乙酸乙酯至溶液中,且将混合物清洁两次以萃取有机层。将萃取的有机层在减压下蒸馏,并经由管柱层析法分离以获得中间物B-1。
(合成实例4:合成中间物B-2)
根据与合成实例3相同的方法获得中间物B-2,但其中改用中间物A-2而非中间物A-1。
(合成实例5:合成中间物C-1)
将2,4-二甲基二苯胺(10摩尔)、1-溴-2-甲基丙烷(10摩尔)以及氢化钠(10摩尔)置于N,N-二甲基甲酰胺中,且随后加热至80℃并搅拌24小时。添加乙酸乙酯至溶液中,且将混合物清洁两次以萃取有机层。将有机层在减压下蒸馏,并经由管柱层析法分离以获得中间物C-1。
(合成实例6:合成中间物C-2)
根据与合成实例5相同的方法获得中间物C-2,但其中改用1-溴-3-甲基丁烷而非1-溴-2-甲基丙烷。
(合成实例7:合成中间物C-3)
根据与合成实例5相同的方法获得中间物C-3,但其中改用1-溴-4-甲基戊烷而非1-溴-2-甲基丙烷。
(合成实例8:合成中间物C-4)
根据与合成实例5相同的方法获得中间物C-4,但其中改用1-溴-2-乙基己烷而非1-溴-2-甲基丙烷。
(合成实例9:合成中间物C-5)
根据与合成实例5相同的方法获得中间物C-5,但其中改用1-溴-3,7-二甲基辛烷而非1-溴-2-甲基丙烷。
(合成实例10:合成中间物C-6)
根据与合成实例5相同的方法获得中间物C-6,但其中改用(溴甲基)环己烷而非1-溴-2-甲基丙烷。
(合成实例11:合成由化学式1-1表示的化合物)
将中间物B-1(60毫摩尔)及3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮(30毫摩尔)置于甲苯(200毫升)及丁醇(200毫升)中,且将通过使混合物回流而产生的水用迪恩-斯达克蒸馏器(Dean-stark distillatory)移除。在搅拌所得物12小时之后,将绿色反应物在减压下蒸馏且经由管柱层析法纯化以获得由化学式1-1表示的化合物。
(合成实例12:合成由化学式1-2表示的化合物)
根据与合成实例11相同的方法合成由化学式1-2表示的化合物,但其中改用中间物B-2而非中间物B-1。
(合成实例13:合成由化学式1-3表示的化合物)
根据与合成实例11相同的方法合成由化学式1-3表示的化合物,但其中改用中间物C-1而非中间物B-1。
(合成实例14:合成由化学式1-4表示的化合物)
根据与合成实例11相同的方法合成由化学式1-4表示的化合物,但其中改用中间物C-2而非中间物B-1。
(合成实例15:合成由化学式1-5表示的化合物)
根据与合成实例11相同的方法合成由化学式1-5表示的化合物,但其中改用中间物C-3而非中间物B-1。
(合成实例16:合成由化学式1-6表示的化合物)
根据与合成实例11相同的方法合成由化学式1-6表示的化合物,但其中改用中间物C-4而非中间物B-1。
(合成实例17:合成由化学式1-7表示的化合物)
根据与合成实例11相同的方法合成由化学式1-7表示的化合物,但其中改用中间物C-5而非中间物B-1。
(合成实例18:合成由化学式1-8表示的化合物)
根据与合成实例11相同的方法合成由化学式1-8表示的化合物,但其中改用中间物C-6而非中间物B-1。
(合成实例19:合成由化学式4表示的核-壳型染料)
将由化学式1-1表示的化合物(5毫摩尔)溶解于氯仿溶剂(600毫升)中,且在室温下经5小时以逐滴方式向其中添加通过将异酞酰氯(isophthaloyl chloride)(20毫摩尔)及对二甲苯二胺(p-xylylenediamine)(20毫摩尔)溶解于氯仿(60毫升)中而获得的溶液。在12小时之后,将混合物在减压下蒸馏并经由管柱层析法分离以获得由化学式4表示的化合物。
Maldi-tof MS:1200.65m/z
(合成实例20:合成由化学式5表示的核-壳型染料)
将由化学式1-1表示的化合物(5毫摩尔)溶解于氯仿溶剂(600毫升)中,且向其中添加三乙胺(50毫摩尔)。将2,6-吡啶二碳酰二氯(2,6-pyridinedicarbonyl dichloride)(20毫摩尔)及对二甲苯二胺(p-xylylenediamine)(20毫摩尔)溶解于氯仿(60毫升)中,且在室温下经5小时以逐滴方式向其中添加所述溶液。在12小时之后,将混合物在减压下蒸馏并经由管柱层析法分离以获得由化学式5表示的化合物。
Maldi-tof MS:1203.64m/z
(合成实例21:合成由化学式6表示的核-壳型染料)
根据与合成实例19相同的方法获得由化学式6表示的化合物,但其中改用由化学式1-2表示的化合物而非由化学式1-1表示的化合物。
Maldi-tof MS:1256.71m/z
(合成实例22:合成由化学式7表示的核-壳型染料)
根据与合成实例20相同的方法获得由化学式7表示的化合物,但其中改用由化学式1-2表示的化合物而非由化学式1-1表示的化合物。
Maldi-tof MS:1258.70m/z
(合成实例23:合成由化学式8表示的核-壳型染料)
根据与合成实例19相同的方法获得由化学式8表示的化合物,但其中改用由化学式1-3表示的化合物而非由化学式1-1表示的化合物。
Maldi-tofMS:1116.56m/z
(合成实例24:合成由化学式9表示的核-壳型染料)
根据与合成实例20相同的方法获得由化学式9表示的化合物,但其中改用由化学式1-3表示的化合物而非由化学式1-1表示的化合物。
Maldi-tof MS:1118.54m/z
(合成实例25:合成由化学式10表示的核-壳型染料)
根据与合成实例19相同的方法获得由化学式10表示的化合物,但其中改用由化学式1-4表示的化合物而非由化学式1-1表示的化合物。
Maldi-tof MS:1144.58m/z
(合成实例26:合成由化学式11表示的核-壳型染料)
根据与合成实例20相同的方法获得由化学式11表示的化合物,但其中改用由化学式1-4表示的化合物而非由化学式1-1表示的化合物。
Maldi-tof MS:1146.57m/z
(合成实例27:合成由化学式12表示的核-壳型染料)
根据与合成实例19相同的方法获得由化学式12表示的化合物,但其中改用由化学式1-5表示的化合物而非由化学式1-1表示的化合物。
Maldi-tof MS:1172.61m/z
(合成实例28:合成由化学式13表示的核-壳型染料)
根据与合成实例20相同的方法获得由化学式13表示的化合物,但其中改用由化学式1-5表示的化合物而非由化学式1-1表示的化合物。
Maldi-tof MS:1174.60m/z
(合成实例29:合成由化学式14表示的核-壳型染料)
根据与合成实例19相同的方法获得由化学式14表示的化合物,但其中改用由化学式1-6表示的化合物而非由化学式1-1表示的化合物。
Maldi-tof MS:1228.68m/z
(合成实例30:合成由化学式15表示的核-壳型染料)
根据与合成实例20相同的方法获得由化学式15表示的化合物,但其中改用由化学式1-6表示的化合物而非由化学式1-1表示的化合物。
Maldi-tof MS:1230.67m/z
(合成实例31:合成由化学式16表示的核-壳型染料)
根据与合成实例19相同的方法获得由化学式16表示的化合物,但其中改用由化学式1-7表示的化合物而非由化学式1-1表示的化合物。
Maldi-tof MS:1284.74
(合成实例32:合成由化学式17表示的核-壳型染料)
根据与合成实例20相同的方法获得由化学式17表示的化合物,但其中改用由化学式1-7表示的化合物而非由化学式1-1表示的化合物。
Maldi-tof MS:1286.73m/z
(合成实例33:合成由化学式18表示的核-壳型染料)
根据与合成实例19相同的方法获得由化学式18表示的化合物,但其中改用由化学式1-8表示的化合物而非由化学式1-1表示的化合物。
Maldi-tof MS:1196.61
(合成实例34:合成由化学式19表示的核-壳型染料)
根据与合成实例20相同的方法获得由化学式19表示的化合物,但其中改用由化学式1-8表示的化合物而非由化学式1-1表示的化合物。
Maldi-tof MS:1198.60m/z
(合成实例35:合成核-壳型染料)
将方形酸(398毫克)及丙烯酸2-(3-(二丁胺基)苯氧基)乙酯(2.23克)置于100毫升3颈烧瓶中,向其中添加正丁醇(40毫升)及甲苯(20毫升),且在120℃下将混合物加热并回流5小时。通过使用迪安-斯达克分水器装置(Dean-Stark trap set)移除在反应期间产生的水,并促进所述反应。在反应后,将所得物冷却并用二氯甲烷萃取,且将来自其的萃取物经由管柱层析法处理以获得由化学式X表示的化合物(产率为60%)。随后,将0.72克(1毫摩尔)的由化学式X表示的化合物及2.02克(1毫摩尔)的由化学式Y表示之三乙酰基β-环糊精(TCI,CAS编号23739-88-0)溶解于50毫升二氯甲烷中,在室温下搅拌溶液12小时,且随后通过在减压下自其移除溶剂并干燥剩余物而获得约2.7g固态的核-壳型染料。核-壳型染料具有由化学式Y表示之化合物围绕由化学式X表示的化合物的结构。
[化学式X]
[化学式Y]
(制备感光树脂组合物)
利用以下组分制备感光树脂组合物。
(A)染料
(A-1)合成实例19中所制备的核-壳型染料(由化学式4表示)
(A-2)合成实例20中所制备的核-壳型染料(由化学式5表示)
(A-3)合成实例21中所制备的核-壳型染料(由化学式6表示)
(A-4)合成实例22中所制备的核-壳型染料(由化学式7表示)
(A-5)合成实例23中所制备的核-壳型染料(由化学式8表示)
(A-6)合成实例24中所制备的核-壳型染料(由化学式9表示)
(A-7)合成实例25中所制备的核-壳型染料(由化学式10表示)
(A-8)合成实例26中所制备的核-壳型染料(由化学式11表示)
(A-9)合成实例27中所制备的核-壳型染料(由化学式12表示)
(A-10)合成实例28中所制备的核-壳型染料(由化学式13表示)
(A-11)合成实例29中所制备的核-壳型染料(由化学式14表示)
(A-12)合成实例30中所制备的核-壳型染料(由化学式15表示)
(A-13)合成实例31中所制备的核-壳型染料(由化学式16表示)
(A-14)合成实例32中所制备的核-壳型染料(由化学式17表示)
(A-15)合成实例33中所制备的核-壳型染料(由化学式18表示)
(A-16)合成实例34中所制备的核-壳型染料(由化学式19表示)
(A-17)合成实例35中所制备的核-壳型染料
(A-18)由化学式1-1表示的染料
(A-19)由化学式1-3表示的染料
(A-20)由化学式1-8表示的染料
(A′)颜料分散液
(A′-1)C.I.绿色颜料7
(A′-2)C.I.绿色颜料36
(B)黏合剂树脂
具有22,000克/摩尔的重量平均分子量的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物(混合重量比=15/85)
(C)光可聚合单体
二季戊四醇六丙烯酸酯
(D)光聚合起始剂
(D-1)1,2-辛二酮
(D-2)2-二甲胺基-2-(4-甲基-苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮
(E)溶剂
(E-1)环己酮
(E-2)丙二醇甲醚乙酸酯
实例1至实例16及比较例1至比较例6
通过以示于表1及表2中的组成混合各组分来制备感光树脂组合物。具体言之,将光聚合起始剂溶解于溶剂中,在室温下搅拌溶液2小时,向其中添加染料(或颜料分散液),搅拌混合物30分钟,向其中添加黏合剂树脂及光可聚合单体,且在室温下搅拌所得混合物2小时。将溶液过滤三次以移除杂质,并制备感光树脂组合物。
[表1]
(单位:重量%)
[表2]
(单位:重量%)
(评估)
将根据实例1至实例16及比较例1至比较例6的感光树脂组合物分别以1微米至3微米厚涂布于1毫米厚脱脂玻璃基板(degreased glass substrate)上,且在90℃热板上干燥2分钟。用具有365纳米的主波长的高压汞灯使所获得的膜曝光,且在200℃烘箱中干燥20分钟,且分光光度计(MCPD3000,大冢电子株式会社(Otsuka Electronics Co.,Ltd.))用于测量色彩座标变化且因此评估耐久性,且结果示于表3中。
耐久性的评估参考
良好:色彩座标变化小于或等于0.005
较差:色彩座标变化大于0.005
[表3]
耐久性
实例1 良好
实例2 良好
实例3 良好
实例4 良好
实例5 良好
实例6 良好
实例7 良好
实例8 良好
实例9 良好
实例10 良好
实例11 良好
实例12 良好
实例13 良好
实例14 良好
实例15 良好
实例16 良好
比较例1 较差
比较例2 较差
比较例3 较差
比较例4 较差
比较例5 良好
比较例6 良好
参考表3,相较于包含除核-壳型染料外的染料的比较例1至比较例4,包含根据一实施例之核-壳型染料的实例1至实例16展示提高的耐久性。
评估2:评估亮度及对比率
将根据实例1至实例16及比较例1至比较例6的感光树脂组合物分别以1微米至3微米厚涂布于1毫米厚脱脂玻璃基板上,且在90℃热板上干燥2分钟以形成膜。用具有365纳米的主波长的高压汞灯使膜曝光,并在200℃的强制对流干燥炉中干燥5分钟。通过使用分光光度计(MCPD3000,大冢电子株式会社)测量像素层的亮度及对比率,且结果展示于表4中。
[表4]
亮度 对比率
实例1 67.7 14700
实例2 67.8 14500
实例3 67.6 14800
实例4 67.9 15200
实例5 67.3 14900
实例6 67.4 14300
实例7 67.5 14600
实例8 67.6 14800
实例9 67.7 14700
实例10 67.4 14900
实例11 67.5 14600
实例12 67.6 14500
实例13 67.3 14300
实例14 67.5 14700
实例15 67.7 15100
实例16 67.8 14900
比较例1 65.4 13500
比较例2 64.1 13100
比较例3 64.3 13300
比较例4 64.2 13200
比较例5 62.1 12200
比较例6 63.5 12500
参考表4,相较于不包含所述核-壳型染料的比较例1至比较例6,包含根据一个实施例的核-壳型染料的实例1至实例16展示高亮度及高对比率。
尽管本公开已结合目前视为实用例示性实施例的内容来描述,但应了解,本公开不限于所揭示的实施例,但相反,本公开意欲涵盖包含在所附权利要求的精神及范畴内的各种修改及等效配置。因此,上述实施例应理解为例示性的,但不以任何方式限制本公开。

Claims (18)

1.一种核-壳型染料,包括:
包括由化学式1表示的化合物的核;以及
围绕所述核的壳:
[化学式1]
(在化学式1中,
R1至R4独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基或经取代或未经取代的C6至C20芳基)。
2.根据权利要求1所述的核-壳型染料,其中所述R1及R3独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基或经取代或未经取代的C3至C20环烷基,且所述R2及R4独立地为经C3至C10环烷基取代的C1至C10烷基或C6至C20芳基。
3.根据权利要求1所述的核-壳型染料,其中所述由化学式1表示的化合物由由化学式1-1至化学式1-8表示的化合物中选出:
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
4.根据权利要求1所述的核-壳型染料,其中所述壳由化学式2或化学式3表示:
[化学式2]
[化学式3]
(在化学式2及化学式3中,
L1至L4独立地为单键或经取代或未经取代的C1至C10亚烷基)。
5.根据权利要求4所述的核-壳型染料,其中所述L1至L4独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
6.根据权利要求4所述的核-壳型染料,其中所述壳由化学式2-1或化学式3-1表示:
[化学式2-1]
[化学式3-1]
7.根据权利要求6所述的核-壳型染料,其中所述壳的笼宽在6.5埃至7.5埃范围内。
8.根据权利要求1所述的核-壳型染料,其中所述核的长度为1纳米至3纳米。
9.根据权利要求1所述的核-壳型染料,其中所述核在530纳米至680纳米的波长中具有最大吸收峰。
10.根据权利要求1所述的核-壳型染料,其中所述核-壳型染料从由化学式4至化学式19表示的化合物中选出:
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
11.根据权利要求1所述的核-壳型染料,其中所述核-壳型染料以1∶1的摩尔比包含所述核与所述壳。
12.根据权利要求1所述的核-壳型染料,其中所述核-壳型染料为绿色染料。
13.一种包括如权利要求1至12中任一项所述的核-壳型染料的感光树脂组合物。
14.根据权利要求13所述的感光树脂组合物,其中所述感光树脂组合物还包含黏合剂树脂、光可聚合单体、光聚合起始剂以及溶剂。
15.根据权利要求14所述的感光树脂组合物,其中所述感光树脂组合物还包含颜料。
16.根据权利要求14所述的感光树脂组合物,其中以所述感光树脂组合物的总量计,所述感光树脂组合物包含:
0.5重量%至10重量%的所述核-壳型染料;
0.1重量%至30重量%的所述黏合剂树脂;
0.1重量%至30重量%的所述光可聚合单体;
0.1重量%至5重量%的所述光聚合起始剂;以及
余量的所述溶剂。
17.根据权利要求14所述的感光树脂组合物,其中所述感光树脂组合物还包含丙二酸、3-胺基-1,2-丙二醇、包含乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷类偶合剂、流平剂、界面活性剂、自由基聚合起始剂或其组合。
18.一种利用如权利要求13所述的感光树脂组合物制造的彩色滤光片。
CN201780033710.6A 2016-08-17 2017-01-31 核-壳型染料、包含其的感光树脂组合物及彩色滤光片 Active CN109312169B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2016-0104345 2016-08-17
KR1020160104345A KR102020917B1 (ko) 2016-08-17 2016-08-17 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
PCT/KR2017/001027 WO2018034399A1 (ko) 2016-08-17 2017-01-31 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109312169A true CN109312169A (zh) 2019-02-05
CN109312169B CN109312169B (zh) 2020-12-29

Family

ID=61196823

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780033710.6A Active CN109312169B (zh) 2016-08-17 2017-01-31 核-壳型染料、包含其的感光树脂组合物及彩色滤光片

Country Status (5)

Country Link
US (2) US11091645B2 (zh)
KR (1) KR102020917B1 (zh)
CN (1) CN109312169B (zh)
TW (1) TWI648351B (zh)
WO (1) WO2018034399A1 (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021174614A1 (zh) * 2020-03-04 2021-09-10 Tcl华星光电技术有限公司 微胶囊型染料及其制备方法、应用方法
TWI768723B (zh) * 2020-02-24 2022-06-21 南韓商三星Sdi股份有限公司 核-殼化合物、包括其的光敏樹脂組成物、光敏樹脂層、彩色濾光片及cmos影像感測器
CN115572492A (zh) * 2021-06-21 2023-01-06 三星Sdi株式会社 核壳化合物、感光性树脂组合物、感光性树脂层、彩色滤光片及cmos图像传感器
CN115637058A (zh) * 2021-07-19 2023-01-24 三星Sdi株式会社 核壳化合物、树脂组合物及其层、彩色滤光器和显示装置
CN116472315A (zh) * 2020-12-22 2023-07-21 三星Sdi株式会社 核壳染料、包含其的感光性树脂组合物、感光性树脂膜、滤色器、以及cmos图像传感器
CN116640461A (zh) * 2022-02-24 2023-08-25 三星Sdi株式会社 核壳染料、近红外吸收组合物及使用其的膜、滤光器及互补金属氧化物半导体图像传感器

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102020917B1 (ko) * 2016-08-17 2019-09-11 삼성에스디아이 주식회사 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
CN111758051B (zh) * 2018-02-26 2023-06-30 住友化学株式会社 绿色着色树脂组合物
JP7046775B2 (ja) * 2018-10-02 2022-04-04 東友ファインケム株式会社 化合物
KR102325836B1 (ko) * 2018-11-06 2021-11-11 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102515101B1 (ko) * 2020-02-27 2023-03-27 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 cmos 이미지 센서
JP7220267B2 (ja) * 2020-09-29 2023-02-09 三星エスディアイ株式会社 コア-シェル化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、カラーフィルターおよびcmosイメージセンサ
WO2022139234A1 (ko) * 2020-12-22 2022-06-30 삼성에스디아이 주식회사 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 cmos 이미지센서
KR20220094939A (ko) 2020-12-29 2022-07-06 삼성에스디아이 주식회사 코어-쉘 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 cmos 이미지 센서
KR20230127066A (ko) * 2022-02-24 2023-08-31 삼성에스디아이 주식회사 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 근적외선 흡수성 수지 조성물 및 근적외선 흡수 필름
KR20240030438A (ko) * 2022-08-30 2024-03-07 삼성에스디아이 주식회사 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러 필터

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008094637A2 (en) * 2007-01-30 2008-08-07 Seta Biomedicals. Llc Luminescent compounds
KR20140072682A (ko) * 2012-12-05 2014-06-13 제일모직주식회사 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0559613B1 (de) 1992-03-05 1999-12-15 Ciba SC Holding AG Stabilisierung von organischen Pigmenten
JP3455915B2 (ja) 1993-09-24 2003-10-14 Jsr株式会社 カラーフィルタ用感放射線性組成物およびカラーフィルタ
JP3824285B2 (ja) 1997-03-14 2006-09-20 富士写真フイルム株式会社 感放射線性着色組成物
JP4120023B2 (ja) 1997-06-20 2008-07-16 ソニー株式会社 色フィルタの製造方法
JP4518651B2 (ja) 2000-08-22 2010-08-04 大日本印刷株式会社 着色レジスト材セット及びカラーフィルタ
TWI360722B (en) 2003-08-21 2012-03-21 Nissan Chemical Ind Ltd Dye-containing resist composition and color filter
US8642014B2 (en) * 2007-01-30 2014-02-04 Seta Biomedicals, Llc Luminescent compounds
KR20090106226A (ko) 2008-04-04 2009-10-08 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된컬러필터
KR20100078845A (ko) 2008-12-30 2010-07-08 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터
KR20100080142A (ko) 2008-12-31 2010-07-08 제일모직주식회사 염료, 이를 포함하는 착색 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터
WO2011059457A1 (en) 2009-11-16 2011-05-19 University Of Notre Dame Du Lac High performance luminescent compounds
US8273875B2 (en) 2009-11-16 2012-09-25 University Of Notre Dame Du Lac High performance luminescent compounds
KR101413072B1 (ko) 2011-12-22 2014-07-09 제일모직 주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
CN104513510B (zh) 2013-09-26 2018-07-06 东友精细化工有限公司 着色固化性树脂组合物
JP6674733B2 (ja) 2013-09-26 2020-04-01 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 化合物
TWI631162B (zh) 2013-10-17 2018-08-01 東友精細化工有限公司 著色硬化性樹脂組成物
KR102023710B1 (ko) 2014-02-20 2019-09-20 동우 화인켐 주식회사 염료 및 착색 경화성 수지 조성물
KR101819656B1 (ko) 2014-05-13 2018-01-17 제일모직 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
JP6498929B2 (ja) * 2014-12-22 2019-04-10 住友化学株式会社 着色硬化性樹脂組成物
KR102020917B1 (ko) * 2016-08-17 2019-09-11 삼성에스디아이 주식회사 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR102087260B1 (ko) * 2016-09-26 2020-03-10 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR102087259B1 (ko) * 2016-09-28 2020-03-10 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008094637A2 (en) * 2007-01-30 2008-08-07 Seta Biomedicals. Llc Luminescent compounds
KR20140072682A (ko) * 2012-12-05 2014-06-13 제일모직주식회사 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
EASWARAN ARUNKUMAR ET AL.: "Squaraine-Derived Rotaxanes: Highly Stable, Fluorescent Near-IR Dyes", 《CHEM. EUR. J.》 *
JAMES R. JOHNSON ET AL.: "Squaraine-Rotaxanes: Superior Substitutes for Cy-5 in Molecular Probes for Near-Infrared Fluorescence Cell Imaging", 《ANGEW CHEM INT ED ENGL.》 *
REKHA R. AVIRAH ET AL.: "Squaraine dyes in PDT: from basic design to in vivo demonstration", 《ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY》 *

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI768723B (zh) * 2020-02-24 2022-06-21 南韓商三星Sdi股份有限公司 核-殼化合物、包括其的光敏樹脂組成物、光敏樹脂層、彩色濾光片及cmos影像感測器
WO2021174614A1 (zh) * 2020-03-04 2021-09-10 Tcl华星光电技术有限公司 微胶囊型染料及其制备方法、应用方法
CN116472315A (zh) * 2020-12-22 2023-07-21 三星Sdi株式会社 核壳染料、包含其的感光性树脂组合物、感光性树脂膜、滤色器、以及cmos图像传感器
CN115572492A (zh) * 2021-06-21 2023-01-06 三星Sdi株式会社 核壳化合物、感光性树脂组合物、感光性树脂层、彩色滤光片及cmos图像传感器
CN115572492B (zh) * 2021-06-21 2024-07-09 三星Sdi株式会社 核壳化合物、感光性树脂组合物、感光性树脂层、彩色滤光片及cmos图像传感器
CN115637058A (zh) * 2021-07-19 2023-01-24 三星Sdi株式会社 核壳化合物、树脂组合物及其层、彩色滤光器和显示装置
CN116640461A (zh) * 2022-02-24 2023-08-25 三星Sdi株式会社 核壳染料、近红外吸收组合物及使用其的膜、滤光器及互补金属氧化物半导体图像传感器
US12091553B2 (en) 2022-02-24 2024-09-17 Samsung Sdi Co., Ltd. Core-shell dye, near-infrared absorbing composition including the same, and near-infrared absorbing film

Also Published As

Publication number Publication date
TWI648351B (zh) 2019-01-21
US11091645B2 (en) 2021-08-17
CN109312169B (zh) 2020-12-29
KR20180019978A (ko) 2018-02-27
WO2018034399A1 (ko) 2018-02-22
TW201807079A (zh) 2018-03-01
KR102020917B1 (ko) 2019-09-11
US20190382587A1 (en) 2019-12-19
US20210355327A1 (en) 2021-11-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109312169A (zh) 核-壳型染料、包含其的感光树脂组合物及彩色滤光片
TWI652253B (zh) 新式化合物、核-殼染料、包含此化合物的光敏樹脂組成物以及彩色濾光片
CN104024939B (zh) 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片
TWI648252B (zh) 新穎化合物、核-殼染料、感光樹脂組合物及彩色濾光片
TWI648251B (zh) 新式化合物、核殼型染料、包含所述化合物或所述核殼型染料的感光樹脂組成物以及彩色濾光片
TWI826684B (zh) 感光性樹脂組成物、感光性樹脂層以及彩色濾光片
KR102087259B1 (ko) 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR102197413B1 (ko) 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
CN104011595B (zh) 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片
KR102103804B1 (ko) 신규한 화합물, 코어-쉘 염료 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
KR102018236B1 (ko) 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR20210028564A (ko) 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR102144981B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막 및 이를 포함하는 컬러필터
KR102719646B1 (ko) 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
CN115702199B (zh) 光敏树脂组合物、使用其的光敏树脂膜、彩色滤光片和显示装置
KR20240149255A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러 필터
KR20240149256A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러 필터
TW202426421A (zh) 光敏樹脂組成物、使用所述光敏樹脂組成物的光敏樹脂層、濾色器以及顯示裝置
KR20220032868A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR20140074625A (ko) 시아닌계 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant