JP2001342364A - 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法、色素と金属イオン含有化合物との混合物、カラートナー、有機エレクトロルミネッセンス素子、インク、光記録媒体及びカラーフィルター - Google Patents

感熱転写記録材料、感熱転写記録方法、色素と金属イオン含有化合物との混合物、カラートナー、有機エレクトロルミネッセンス素子、インク、光記録媒体及びカラーフィルター

Info

Publication number
JP2001342364A
JP2001342364A JP2000165907A JP2000165907A JP2001342364A JP 2001342364 A JP2001342364 A JP 2001342364A JP 2000165907 A JP2000165907 A JP 2000165907A JP 2000165907 A JP2000165907 A JP 2000165907A JP 2001342364 A JP2001342364 A JP 2001342364A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dye
metal ion
heat
containing compound
transfer recording
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000165907A
Other languages
English (en)
Inventor
Mari Honda
真理 本多
Akio Miura
紀生 三浦
Motoaki Sugino
元昭 杉野
Mitsuhiro Fukuda
光弘 福田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
Priority to JP2000165907A priority Critical patent/JP2001342364A/ja
Publication of JP2001342364A publication Critical patent/JP2001342364A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 色再現性上好ましい色相を有し、最適な分子
吸光特性を有し、耐光性、耐熱性、耐湿性等の堅牢性が
良好であり、モル吸光係数が大きく、画像の最大濃度が
良好で優れた色素及び色素と金属イオン含有化合物との
混合物、該色素及び色素と金属イオン含有化合物との混
合物を用いた感熱転写記録材料、カラートナー、有機E
L素子、インク、光記録媒体及びカラーフィルターを提
供する。 【解決手段】 一般式(1)で表される色素の少なくと
も一種を含有することを特徴とする感熱転写記録材料。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、色素を含有する感
熱転写記録材料、感熱転写記録方法、カラートナー、有
機EL素子、インク、光記録媒体、カラーフィルター及
び金属イオン含有化合物との混合物に関する。
【0002】
【従来の技術】染料や顔料として知られている色素は、
繊維の染色材、樹脂や塗料の着色材、写真、印刷、複写
機、プリンターにおける画像形成材、カラーフィルター
の光吸収材等の様々な用途で広範に利用されている。近
年ではインクジェット、電子写真、銀塩写真、感熱転写
等を用いたカラーハードコピー用画像形成色素が種々提
案され、またエレクトロニクスイメージングの進展に伴
い、固体撮像管やカラー液晶テレビ用フィルター用色素
や半導体レーザーを利用した光記録媒体用色素等の需要
が増大しており、色素の利用分野が拡大している。
【0003】感熱転写記録は、操作や保守が容易である
こと、装置の小型化、低コスト化が可能なこと、更にラ
ンニングコストが安いこと等の利点を有している。感熱
転写記録によって得られた画像の安定性、特に定着性や
耐光性を改良する目的でキレート化可能な熱拡散性色素
(以下キレート色素と記す)を用いる感熱転写記録材料
及び画像形成方法が提案されており、例えば特開昭59
−78893号、同59−10349号、同60−23
98号の公報に記載されている。前記特許で開示されて
いるキレート色素は、アゾ色素を配位子として金属イオ
ンに2座配位または3座配位して形成した金属キレート
色素である。これらのキレート色素を用いて形成された
画像は耐光性や定着性に優れているが、感熱転写記録材
料の感度や材料自体の保存性の点では十分に満足するも
のではなく、更に改良が望まれていた。またアゾ色素自
体の色相とキレート形成した後のキレート色素の色相の
差が大きいため、画像形成時のキレート反応が不十分な
場合には不所望の2次吸収が生じたり、形成されたキレ
ート色素自体の不整吸収のために、フルカラー画像を得
る場合に色再現上更に改良することが望まれている。
【0004】更に、前記色素をカラートナーに使用する
場合を考える。電子写真方式を利用したカラーコピア
(登録商標)、カラーレーザープリンターにおいては、
一般に樹脂粒子中に着色材を分散させてなるトナー、ま
たは樹脂粒子表面に着色剤を付着させてなるトナーが用
いられている。樹脂表面に着色材を付着させる方法は、
表面のみの着色であるため十分な着色効果を得ることは
難しい。また、着色材の表面から離脱することで帯電性
能が変化したり、定着ローラー表面を汚染するという問
題も発生する。そのため、粒子内部に着色材を分散させ
たトナーが広く用いられている。かかるカラートナーに
要求される性能として、色再現性と、Over Hea
d Projector(以下OHPと記す)における
画像の透過性、耐光性が挙げられる。顔料を着色材とし
て粒子に分散させたトナーが特開昭62−157051
号、同62−255956号及び特開平6−11871
5号に開示されているが、これらのトナーは耐光性には
優れるが、不溶性であるため凝集し易く、透明性の低下
や透過色の色相変化が問題となっている。一方、染料を
着色材として使用したトナーが特開平3−276161
号、同2−207274号及び同2−207273号に
開示されているが、これらのトナーは逆に透明性が高
く、色相変化はないものの耐光性に問題がある。
【0005】近年、有機エレクトロルミネッセンス素子
(以下有機EL素子と記す)は自己発光型であるために
視野角依存性に富み、視認性が高く、更には薄膜型の完
全固体素子であるために省スペース等の観点から注目さ
れ、実用化研究への展開が開始されている。しかしなが
ら、エネルギー変換効率、発光量子効率の更なる向上
や、経時での有機薄膜の安定性の付与等解決すべき問題
は多数ある。
【0006】これまで、様々な有機EL素子が報告され
ている。種々の積層構造の採用により高効率化の実現
が、またドーピング法をうまくコントロールすることに
より耐久性の向上が報告されているがまだ不十分であ
り、耐久性に優れた有機EL素子が望まれている。ま
た、低分子集合体の場合、長時間経時で膜状態の変化が
生じることが報告されており、膜の安定性に関して本質
的な問題点を抱えている。
【0007】また、前記色素をインクジェット用のイン
クに使用する場合、種々の記録方式(1:ピエゾ素子の
電気−機械変換により液滴を圧力吐出させる方式、2:
電気−熱変換により気泡を発生させて液滴を圧力吐出さ
せる方式、3:静電力により液滴を吸引吐出させる方式
等)に適合すること、高い記録濃度を有し色調が良好で
あること、耐光性や耐熱性及び耐水性といった画像堅牢
性に優れること、被記録媒体に対して定着が速く記録後
に滲まないこと、インクとしての保存性に優れているこ
と、毒性や引火といった安全性に問題がないこと、安価
であること等が要求される。このような観点から種々の
インクジェット用記録液が提案、検討されているが、要
求の多くを同時に満足するような記録液はきわめて限ら
れている。
【0008】イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックを
用いたカラー画像記録においては、例えばC.I.イン
デックスに記載されている従来から公知のC.I.ナン
バーを有する染料、顔料が広く検討されてきた。C.
I.アシッドレッド52のようなキサンテン系、C.
I.ダイレクトレッド20のようなアゾ系の水溶性染料
を使用したものが知られているが、前者は耐光性のよう
な堅牢性に問題を有し、後者は色調の鮮明性に欠けると
いった色再現性に関する分光吸収特性の問題を有してい
た。
【0009】また、近年、情報量の急速な増大に伴い、
大容量の光記録媒体が脚光を浴びている。安価な半導体
レーザにより容易に、かつ高密度に情報記録できる有機
光記録媒体には、赤色から近赤外領域の光を吸収する長
波長吸収色素が利用されている。従来、種々の色素の中
から吸収、反射特性に優れたシアニン色素がこの用途に
用いられてきたが、耐光性等の保存性が低いため、経時
で情報が失われたり、書き込めなくなる欠点があった。
このような問題を解決するために、例えば米国特許第
3,432,300号、同第4,050,938号、特
開昭60−118748号、同63−199248号、
特開平2−300288号等に光安定剤あるいは光安定
化方法が記載されているが、十分な保存安定性を得るに
は至っていない。また、特開昭64−44786号、特
開平2−76884号、同5−17701号には保存安
定性に優れた金属キレート色素が記載されているが、吸
収波長が長波長過ぎるため光記録媒体等の用途に用いる
ことはできない。
【0010】また、カラーフィルターは高い透明性が必
要とされるために、染料を用いて着色する染色法と呼ば
れる方法が行われてきた。たとえば、被染色性の感光性
物質をガラス等の基板に塗布し、続いて一つのフィルタ
ー色のパターン露光を行い、未露光部分を現像工程で洗
い取って残ったパターン部分を該フィルター色の染料で
染色するといった操作を全フィルター色について順次繰
り返すことにより、カラーフィルターを製造することが
できる。この方法は染料を使用するために透過率が高
く、カラーフィルターの光学特性は優れているが、耐光
性や耐熱性等に限界があり、諸耐性に優れかつ透明性の
高い色材が望まれていた。そこで、染料の代わりに耐光
性や耐熱性が優れる有機顔料が用いられるようになった
が、顔料を用いたカラーフィルターでは染料のような光
学特性を得ることは困難であった。
【0011】前記のそれぞれの用途に使用可能な色素に
は、共通して次のような性質を具備していることが望ま
れている。即ち、色再現性上好ましい色相を有するこ
と、最適な分光吸収特性を有すること、耐光性、耐湿
性、対薬品性等の堅牢性が良好であること、モル吸光係
数が大きいこと等が挙げられる。
【0012】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、色再
現性上好ましい色相を有し、最適な分子吸光特性を有
し、耐光性、耐熱性、耐湿性等の堅牢性が良好であり、
モル吸光係数が大きく、画像の最大濃度が良好で優れた
色素及び色素と金属イオン含有化合物との混合物、該色
素及び色素と金属イオン含有化合物との混合物を用いた
感熱転写記録材料、カラートナー、有機EL素子、イン
ク、光記録媒体及びカラーフィルターを提供することで
ある。
【0013】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は下記手段
により達成される。
【0014】1.前記一般式(1)で表される色素の少
なくとも一種を含有することを特徴とする感熱転写記録
材料。
【0015】2.前記一般式(1)で表される色素が前
記一般式(2)で表される色素であることを特徴とする
前記1記載の感熱転写記録材料。
【0016】3.前記一般式(3)で表される色素の少
なくとも一種を含有することを特徴とする感熱転写記録
材料。
【0017】4.前記一般式(4)で表される色素の少
なくとも一種を含有することを特徴とする感熱転写記録
材料。
【0018】5.支持体上に前記一般式(1)〜(4)
で表される色素の少なくとも1種を含有する色素供与層
を有する感熱転写記録材料に、受像材料を重ね、該感熱
転写記録材料を画像情報に応じて加熱し、画像を形成す
ることを特徴とする感熱転写記録方法。
【0019】6.支持体上に前記一般式(1)〜(4)
で表される色素の少なくとも1種を含有する色素供与層
を有する感熱転写記録材料に、支持体上に金属イオン含
有化合物を含む色素受像層を有する受像材料を重ね、該
感熱転写記録材料を画像情報に応じて加熱し、該色素と
該金属イオン含有化合物との反応により金属キレート色
素画像を形成することを特徴とする感熱転写記録方法。
【0020】7.前記一般式(1)〜(3)で表される
色素の少なくとも一種と金属イオン含有化合物との混合
物。
【0021】8.前記一般式(1)〜(4)で表される
色素の少なくとも一種と金属イオン含有化合物との混合
物を含有することを特徴とするカラートナー。
【0022】9.前記一般式(1)〜(3)で表される
色素の少なくとも一種と金属イオン含有化合物との混合
物を含有することを特徴とする有機EL素子。
【0023】10.前記一般式(1)〜(4)で表され
る色素の少なくとも一種と金属イオン含有化合物との混
合物を含有することを特徴とするインク。
【0024】11.前記一般式(1)〜(3)で表され
る色素の少なくとも一種と金属イオン含有化合物との混
合物を含有することを特徴とする光記録媒体。
【0025】12.前記一般式(1)〜(4)で表され
る色素の少なくとも一種と金属イオン含有化合物との混
合物を含有することを特徴とするカラーフィルター。
【0026】以下、本発明を詳細に説明する。前記一般
式(1)において、Z1、Z2は5員もしくは6員の芳香
族環または複素環を形成する原子群を表し、一般式
(1)として色素を形成できるものなら何でもよく、更
にXと結合して縮合環を形成してもよく、例えば5ーピ
ラゾロン、ピラゾロピロール、ピラゾロピラゾール、ピ
ラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロ
テトラゾール、バルビツール酸、チオバルビツール酸、
ローダニン、ヒダントイン、チオヒダントイン、オキサ
ゾロン、イソオキサゾロン、インダンジオン、ピラゾリ
ジンジオン、オキサゾリジンジオン、ヒドロキシピリド
ンまたはピラゾロピリドン等が好ましい。Z1とZ2は互
いに同じであっても異なっていてもよい。
【0027】Xは酸素原子、置換窒素原子または硫黄原
子である。置換窒素原子とは水素原子、アルキル基等で
置換された窒素原子、またはZ1またはZ2と結合して環
を形成する窒素原子を表す。L1,L2,L3はメチン基
を表す。nは0、1または2を表す。M+が表すカチオ
ンとしては、具体的には、H+、Na+、K+、Et3NH
+が好ましい。
【0028】更に一般式(1)が、前記一般式(2)で
表される場合が好ましい。前記一般式(2)において、
1、Z2、Z3及びZ4は5員もしくは6員の芳香族環ま
たは複素環を形成する原子群を表し、一般式(2)とし
て色素を形成できるものなら何でもよく、該環上には更
に置換基を有していてもよく、該複素環はZ1、Z2、Z
3及びZ4と結合して縮合環を形成していてもよい。
1、Z2、Z3及びZ4としては前記Z1、Z2で表される
基が好ましい。該環上には更に置換基を有していてもよ
く、該置換基はZ1、Z2、Z3及びZ4が形成する芳香族
環または複素環と結合して縮合環を形成していてもよ
い。Z1、Z2、Z3及びZ4は同じであっても、異なって
いてもよい。
【0029】前記一般式(3)において、R1、R2、R
3及びR4は各々、水素原子、ハロゲン原子または1価の
置換基を表す。1価の置換基としては例えばアルキル基
(例えばメチル、エチル、ブチル、ペンチル、2−メト
キシエチル、トリフルオロメチル、2−エチルヘキシル
等)、アリール基(例えばフェニル、ベンゾイル等)、
アルコキシ基(例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ
等)、アルコキシカルボニル基(例えばメトキシカルボ
ニル、i−プロポキシカルボニル等)、アシルオキシ基
(例えばアセチルオキシ、エチルカルボニルオキシ
等)、カルバモイル基(例えばメチルカルバモイル、エ
チルカルバモイル、ブチルカルバモイル、フェニルカル
バモイル等)、スルファモイル基(例えばスルファモイ
ル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、
フェニルスルファモイル等)、アルキルチオ基(例えば
メチルチオ、エチルチオ、オクチルチオ等)、アリール
チオ基(例えばフェニルチオ、p−トリルチオ等)、ア
ミノ基(例えばアミノ、メチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、メトキシエチルアミノ等)、アシルアミノ基(例え
ばアセチルアミノ、クロロアセチルアミノ、プロピオニ
ルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリフルオロアセチルア
ミノ等)、アルキルウレイド基(例えばメチルウレイ
ド、エチルウレイド、メトキシエチルウレイド、ジメチ
ルウレイド等)、アリールウレイド基(例えばフェニル
ウレイド等)、アルキルスルホンアミド基(例えばメタ
ンスルホンアミド、エタンスルホンアミド、ブタンスル
ホンアミド、トリフルオロメチルスルホンアミド、2,
2,2−トリフルオロエチルスルホンアミド等)、アリ
ールスルホンアミド基(例えばフェニルスルホンアミ
ド、トリルスルホンアミド等)、アルキルアミノスルホ
ニルアミノ基(例えばメチルアミノスルホニルアミノ、
エチルアミノスルホニルアミノ等)、アリールアミノス
ルホニルアミノ基(例えばフェニルアミノスルホニルア
ミノ等)、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、複素環
基(例えばピリジル、ピリミジル、ピラジル、ピロリ
ル、インドリル、ピラゾリル、イミダゾリル、フリル、
オキサゾリル、チアゾリル、キノリル、チエニル等)が
挙げられる。該複素環基上には更に置換基を有していて
もよく、縮合環を有していてもよく、これらは更に置換
基を有してもよく、更に互いに結合して5員または6員
の環を形成してもよい。
【0030】A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4
は、ハロゲン原子または水酸基等の置換または未置換の
炭素原子、または窒素原子を表し、該原子を有する環上
にはR1〜R4の一価の置換基と同じ置換基を有していて
もよく、更にこれらの置換基が縮合環を形成していても
よい。
【0031】前記一般式(4)において、X1は置換位
置に隣接して窒素原子を有する複素環基を表し例えば2
−ピリジル基、2−ピラジル基、2−チアゾリル基、2
−チアゾリジル基、2−ピロリル基、2−イミダゾリル
基、2−オキサゾリル基等が挙げられる。
【0032】Y1は1価の有機基を表し、1価の有機基
としては前記一般式(3)においてR1、R2、R3及び
4で表される1価の有機基が挙げられる。Z5は芳香族
環または複素環を表し、芳香族基としてはアリール基
(例えばフェニル基、ナフチル基等)が挙げられ、複素
環基としてはピリジル基、ピラジル基、チアゾリル基、
チアゾリジル基、ピロリル基、イミダゾリル基、オキサ
ゾリル基等が挙げられる。
【0033】以下に本発明色素の具体例を挙げるが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
【0034】
【化5】
【0035】
【化6】
【0036】
【化7】
【0037】
【化8】
【0038】
【化9】
【0039】
【化10】
【0040】
【化11】
【0041】
【化12】
【0042】合成例1(本発明色素(D−24)の合
成) 50mlナス型フラスコに化合物(a)3.0g及び化
合物(b)1.76gを入れ、トルエン30ml及びピ
ペリジン2.0gを加えて8時間加熱還流した。反応終
了後溶媒を減圧留去し、水層が中性になるように酢酸添
加後に酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧留去
し得られた残差をカラムクロマトグラフィーで精製し
た。得られた結晶をアセトンで再結晶した。得られた目
的物(D−24)は緑色の金属光沢を呈し、収量は1.
1g(収率34.1%)だった。
【0043】massスペクトルを測定したところ、F
AB−Posi(マトリックス:NBA:DMSO)に
て521のピークが見られた。吸収測定を行ったところ
λmax=514nm(アセトン)、ε=55600だ
った。
【0044】
【化13】
【0045】合成例2(本発明色素(D−40)の合
成) 100mlナス型フラスコに化合物(c)5.0g及び
化合物(d)1.59gを入れ、1−オクタノール50
ml及びトルエン20mlを加えて150℃で溶媒留去
しながら撹拌し反応させた。溶媒の減量に併せ、随時ト
ルエンを追加した。3時間後結晶析出が見られた。放冷
後、氷冷して析出した結晶を濾取した。アセトンで洗浄
を行い乾燥した。得られた目的物(D−40)は緑色の
金属光沢を呈し、収量は3.77g(収率62.0%)
だった。
【0046】massスペクトルを測定したところ、F
AB−Posi(マトリックス:NBA:DMSO)に
て437のピークが見られた。吸収測定を行ったところ
λmax=642nm(アセトン)、ε=242200
だった。
【0047】
【化14】
【0048】合成例3(本発明色素(D−41)の合
成) 200mlナス型フラスコに化合物(e)1.36g、
MeOH80ml及びTEA5.9mlを入れ、室温に
て撹拌溶解した。ここに、水30mlに溶解した過硫酸
アンモニウム3.gの水溶液を添加し、均一に撹拌溶解
した。次に、化合物(f)1.37gを水40ml及び
MeOH40mlに室温で溶解した溶液を10分かけて
滴下した。滴下途中から青緑色の結晶が析出してきた。
滴下終了後室温にて10分間撹拌を行った。得られた結
晶を濾取し水洗した。得られた粗結晶を乾燥し、乾燥後
アセトニトリル120mlで再結晶を行った。得られた
目的物(D−41)は630mg(収率26.7%)だ
った。
【0049】massスペクトルを測定したところ、F
AB−Posi(マトリックス:NBA:DMSO)に
て411のピークが見られた。吸収測定を行ったところ
λmax=647nm(アセトン)、ε=76500だ
った。
【0050】
【化15】
【0051】本発明の感熱転写記録材料は支持体上に本
発明の色素を含有する感熱転写層を有する。該感熱転写
層は本発明の化合物をバインダーと共に溶剤中に溶解す
ることによって、或いは溶媒中に微粒子上に分散させる
ことによって感熱転写層形成用インク液を調製し、該イ
ンクを支持体上に塗布して適宜に乾燥することにより形
成することができる。
【0052】感熱転写層の厚さは乾燥膜厚で0.1〜1
0μmが好ましい。前記バインダーとしてはアクリル樹
脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルアセタール、ニトロセルロー
ス、エチルセルロース等の溶剤可溶性ポリマーが好まし
い。
【0053】これらのバインダーは、一種または二種以
上を有機溶剤に溶解して用いるだけでなく、ラテックス
分散の形で使用してもよい。
【0054】バインダーの使用量としては支持体1m2
当たり0.1〜20gが好ましい。前記有機溶媒として
は、アルコール類(例えばエタノール、プロパノー
ル)、セルソルブ類(例えばメチルセルソルブ)、芳香
族類(例えばトルエン、キシレン)、エステル類(例え
ば酢酸エステル)、ケトン類(例えばアセトン、メチル
エチルケトン)、エーテル類(例えばテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン)等が挙げられる。
【0055】前記支持体としては、寸法安定性がよく、
記録の際感熱ヘッド等の加熱に耐えるものであればよい
が、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリカーボネー
トような耐熱性のプラスチックフィルムが好ましく用い
られる。支持体の厚さは、2〜30μmが好ましく、ま
た支持体にはバインダーとの接着性の改良や色素の支持
体への転写、染着を防止する目的で選択されたポリマー
からなる下引き層を有することが好ましい。さらに支持
体の裏面(感熱転写層と反対側)には、ヘッドが支持体
に粘着するのを防止する目的でスリッピング層を有して
もよい。
【0056】本発明の感熱転写記録材料は、後述する受
像材料に普通紙の如く受像層を特に設けていないものを
用いる目的で、感熱転写層上または感熱転写層が塗設さ
れてなる支持体上の別層に特開昭59−106997号
公報に記載されているような熱溶融性化合物を含有する
熱溶融性層を有してもよい。この熱溶融性化合物として
は、65〜150℃の温度で溶融する無色または白色の
化合物が好ましく用いられ、例えばカルナバロウ、蜜ロ
ウ、カンデリンワックス等のワックス類が挙げられる。
【0057】なお、これらの熱溶融性層には、例えばポ
リビニルピロリドン、ポリビニルブチラール、ポリエス
テル、酢酸ビニル等のポリマーが含有されていてもよ
い。
【0058】本発明の感熱転写記録材料をフルカラー画
像記録が可能な感熱転写記録材料に適用するには、シア
ン画像を形成することができる熱拡散性シアン色素を含
有するシアン感熱転写層、マゼンタ画像を形成すること
ができる熱拡散性マゼンタ色素を含有するマゼンタ感熱
転写層、イエロー画像を形成することができる熱拡散性
イエロー色素を含有するイエロー感熱転写層の合計3層
を支持体上の同一表面上に順次繰り返して塗設すること
が好ましい。また、必要に応じ、他に黒色画像形成物質
を含む感熱転写層の合計4層が同一表面上に順次繰り返
して塗設されていてもよい。
【0059】本発明の感熱転写記録材料と組み合わせて
用いる受像材料に特に制限はないが、本発明の金属イオ
ン含有化合物を含有することが好ましい。
【0060】本発明において金属イオン含有化合物は、
感熱転写受像材料に使用される他、前記色素と混合して
カラートナー、有機EL素子、インク、光記録媒体、カ
ラーフィルターに使用される。
【0061】本発明において金属イオン含有化合物と
は、金属イオンの無機または有機の塩及び金属錯体が挙
げらる。金属としては、周期律表の第I〜VIII族に属す
る1価及び多価の金属が挙げられるが、中でもAl、C
o、Cr、Cu、Fe、Mg、Mn、Mo、Ni、S
n、Ti及びZnが好ましく、特にNi、Cu、Cr、
Co及びZnが好ましい。無機の塩としてはCl-、C
lO4 -、PF6 -、BF4 -等と金属の塩が挙げられ、有機
の塩としては酢酸、ステアリン酸、2−エチルヘキサン
酸等の脂肪族と金属の塩、或いは安息香酸、サリチル
酸、トシル酸等の芳香族カルボン酸と金属の塩等が挙げ
られる。また、金属錯体としては、下記一般式(5)で
表されるメタルソースを用いることができる。
【0062】一般式(5) [M(Q1m1(Q2m2(Q3m3p+(Y2 -p 式中、Mは金属イオン、Q1、Q2、Q3は各々Mで表さ
れる金属イオンと配位結合可能な配位化合物を表し、互
いに同じであっても異なっていてもよい。これらの配位
化合物としては、例えばキレート科学(5)(南江堂)
に記載されている配位化合物から選択することができ
る。Y2は有機アニオン基を表し、具体的にはテトラフ
ェニルホウ素アニオンやアルキルベンゼンスルホン酸ア
ニオン等を挙げることができる。m1は1、2または3
の整数を表し、m2は0、1または2を表し、m3は0
または1を表す。これらは前記一般式で表される錯体が
4座配位か、6座配位かによって決定されるか、或いは
1、Q2、Q3の配位子の数によって決定される。Pは
0、1または2を表す。P=0はQで表される配位化合
物がアニオン性化合物であり、Q1、Q2、Q3で表され
るアニオン性化合物とMで表される金属カチオンとが電
気的に中和された状態であることを意味する。
【0063】アニオン性化合物としては下記一般式
(6)で表される化合物が好ましい。
【0064】
【化16】
【0065】R5、R7は各々同じであっても異なってい
てもよいアルキル基またはアリール基を表し、R6はア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカ
ルボニル基、水素原子を表す。
【0066】以下に前記金属イオン含有化合物の具体例
を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【0067】
【化17】
【0068】
【化18】
【0069】トナー用バインダー樹脂としては一般に使
用される全てのバインダーが使用できる。例えば、スチ
レン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン/アクリル系樹
脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。
【0070】本発明においては、トナーに対して流動性
向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子
を外部添加してもよい。表面をアルキル基含有のカップ
リング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が
好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径
が10〜500nmのものが好ましく、さらにはトナー
中に0.1〜20質量%添加するのが好ましい。
【0071】離型剤としては、従来使用されている離型
剤は全て使用することができる。具体的には、低分子量
ポリプロピレン、低分子量ポリエチレン、エチレン−プ
ロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタ
リンワックス、カルナウバワックス、サゾールワック
ス、パラフィンワックス等が挙げられる。これらの添加
量はトナー中に1〜5質量%添加することが好ましい。
【0072】荷電制御剤としては、必要に応じて添加し
てもよいが、発色性の点から無色のものが好ましい。例
えば4級アンモニウム塩構造のもの、カリックスアレン
構造を有するもの等が挙げられる。
【0073】キャリアとしては、鉄、フェライト等の磁
性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料
粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアの
いずれを使用してもよい。このキャリアの平均粒径は体
積平均粒径で30〜150μmが好ましい。
【0074】本発明のカラートナーは、本発明の色素と
金属イオン含有化合物との混合物を含有する。カラート
ナーは、バインダーと色剤(色素と金属イオン含有化合
物)を必須成分とし、必要に応じ帯電制御剤、導電制御
剤、補強剤、可塑剤、離型剤、発泡剤、IR吸収剤、流
動化剤、研磨剤等を内添または外添することにより形成
することができる。
【0075】本発明のトナーが適用される画像形成方法
としては、特に限定されるものではないが、例えば感光
体上に繰り返しカラー画像を形成した後に転写を行い画
像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中
間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成
した後に紙等の画像形成部材へ転写しカラー画像を形成
する方法等が挙げられる。
【0076】有機EL素子は、蛍光性有機化合物を含む
薄膜を、陰極と陽極で挟んだ構成を有し、前記薄膜に電
子及び正孔を注入して再結合させることにより励起子
(エキシトン)を生成させ、このエキシトンが失活する
際の光の放出(蛍光、燐光)を利用して発光する素子で
ある。
【0077】有機EL素子の特徴は、10V程度の低電
圧で100〜10000cd/m2程度の高輝度の面発
光が可能であり、また蛍光物質の種類を選択することに
より青色から赤色までの発光が可能なことである。
【0078】一方、有機EL素子の問題点は、発光寿命
が短く、保存耐久性、信頼性が低いことであり、この原
因としては、次の1〜4等が挙げられる。
【0079】1.有機化合物の物理的変化 結晶ドメインの成長等により界面の不均一化が生じ、素
子の電荷注入能の劣化、短絡・絶縁破壊の原因となる。
特に分子量500以下の低分子化合物を用いると結晶粒
の出現・成長が起こり、膜物性が著しく低下する。ま
た、ITO等の界面が荒れていても顕著な結晶粒の出現
・成長が起こり、発光効率の低下や電流のリークを起こ
し発光しなくなる。また、部分的非発光部であるダーク
スポットの原因にもなる。
【0080】2.陰極の酸化・剥離 電子の注入を容易にするために仕事関数の小さな金属と
してNa、Mg、Al等を用いてきたが、これらの金属
は大気中の水分や酸素と反応したり、有機層と陰極の剥
離が起こり、電荷注入ができなくなる。特に高分子化合
物等を用い、スピンコート等で成膜した場合、成膜時の
残留溶媒や分解物が電極の酸化反応を促進し、電極の剥
離が起こり部分的な非発光部を生じさせる。
【0081】3.低発光効率、多発熱量 有機化合物中に電流を流すので、高い電界強度下に有機
化合物を置かねばならず、発熱からは逃れられない。そ
の熱のため、有機化合物の溶融・結晶化・熱分解等によ
り素子の劣化・破壊が起こる。
【0082】4.有機化合物層の光化学的変化・電気化
学的変化 特に、青色発光素子に関しては、信頼性が高く安定な素
子を提供する青色発光材料は少ない。一般に、青色発光
材料は結晶性が高い。例えば、ジフェニルアントラセン
は高い蛍光量子収率を持つが結晶性が高く、この化合物
を発光材料に用いて素子を作製しても高輝度・高効率で
信頼性の高い素子を提供できなかった。
【0083】また、赤色発光材料はそもそも赤色に発光
する化合物が少なく、発光輝度と寿命を両立するものは
今のところ見つかっていないのが現状である。
【0084】有機EL素子は、蛍光性有機化合物を含む
薄膜を陰極と陽極で挟んだ構成を有する。本発明の有機
EL素子は、透明電極(陽極)に、正孔注入層、本発明
の色素と金属イオン含有化合物との混合物(蛍光性有機
化合物に相当)、電子注入層、陰極層を蒸着することに
より形成することができる。
【0085】本発明の色素を含有するインクジェット記
録液は水系インクジェット記録液、油系インクジェット
記録液、固体(相変化)インクジェット記録液等の種々
のインクジェット記録液に用いることができる。
【0086】水系インクジェット記録液は、本発明の色
素の他に溶剤として水と水溶性有機溶媒を一般に使用す
る。水溶性有機溶媒の例としては、アルコール類(例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
パノール、ブタノール、イソブタノール、セカンダリー
ブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタノール、
ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコー
ル等)、多価アルコール類(例えば、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチ
レングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオー
ル、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコー
ル等)、多価アルコールエーテル類(例えば、エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエー
テル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエー
テル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリ
コールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモ
ノフェニルエーテル等)、アミン類(例えば、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタ
ノールアミン、モルホリン、N−エチルモルホリン、エ
チレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイ
ミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチ
ルプロピレンジアミン等)、アミド類(例えば、ホルム
アミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド等)、複素環類(例えば、2−ピロリ
ドン、N−メチル−2−ピロリドン、シクロヘキシルピ
ロリドン、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチル−2
−イミダゾリジノン等)、スルホキシド類(例えば、ジ
メチルスルホキシド等)、スルホン類(例えば、スルホ
ラン等)、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げら
れる。
【0087】前記のような水系インクジェット記録液に
おいて、色素はその溶媒系に可溶であればそのまま溶解
して用いることができる。一方、そのままでは不溶の固
体である場合、本発明の化合物を種々の分散機(例え
ば、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミ
ル、アジテーターミル、ヘンシェルミキサー、コロイド
ミル、超音波ホモジナイザー、パールミル、ジェットミ
ル、オングミル等)を用いて微粒子化するか、あるいは
可溶である有機溶媒に色素を溶解した後に、高分子分散
剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることが
できる。さらに、そのままでは不溶の液体または半溶融
状物である場合、そのままかあるいは可溶である有機溶
媒に溶解して、高分子分散剤や界面活性剤とともにその
溶媒系に分散させることができる。このような水系イン
クジェット記録液の具体的調製法については、例えば特
開平5−148436号、同5−295312号、同7
−97541号、同7−82515号、同7−1185
84号等の明細書に記載の方法を参照することができ
る。
【0088】油系インクジェット記録液は、本発明の色
素の他に溶媒として有機溶媒を使用する。油系インクジ
ェット記録液の溶媒の例としては、前記水系インクジェ
ット記録液において水溶性有機溶媒として例示したもの
に加えて、アルコール類(例えば、ペンタノール、ヘプ
タノール、オクタノール、フェニルエチルアルコール、
フェニルプロピルアルコール、フルフリルアルコール、
アニルアルコール等)、エステル類(エチレングリコー
ルジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、酢
酸エチル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエ
チル、酢酸フェノキシエチル、フェニル酢酸エチル、プ
ロピオン酸ベンジル、安息香酸エチル、安息香酸ブチ
ル、ラウリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、リ
ン酸トリエチル、リン酸トリブチル、フタル酸ジエチ
ル、フタル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジ
プロピル、ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジエチ
ル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジエチル、アジピン
酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチ
ル、アジピン酸ジ(2−メトキシエチル)、セバシン酸
ジエチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、
マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジ
オクチル、ケイ皮酸−3−ヘキセニル等)、エーテル類
(例えば、ブチルフェニルエーテル、ベンジルエチルエ
ーテル、ヘキシルエーテル等)、ケトン類(例えば、ベ
ンジルメチルケトン、ベンジルアセトン、ジアセトンア
ルコール、シクロヘキサノン等)、炭化水素類(例え
ば、石油エーテル、石油ベンジル、テトラリン、デカリ
ン、ターシャリーアミルベンゼン、ジメチルナフタリン
等)、アミド類(例えば、N,N−ジエチルドデカンア
ミド等)が挙げられる。
【0089】前記のような油系インクジェット記録液に
おいて、色素はそのまま溶解させて用いることができ、
また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解さ
せて用いることもできる。
【0090】このような油系インクジェット記録液の具
体的調製法については、特開平3−231975号、特
表平5−508883号等の明細書に記載の方法を参照
することができる。
【0091】固体(相変化)インクジェット記録液は、
本発明の化合物の他に溶媒として室温で固体であり、か
つインクの加熱噴射時には溶融した液体状である相変化
溶媒を使用する。
【0092】このような相変化溶媒としては、天然ワッ
クス(例えば、密ロウ、カルナウバワックス、ライスワ
ックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワック
ス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレ
シン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワッ
クス、ペトロラクタム等)、ポリエチレンワックス誘導
体、塩素化炭化水素、有機酸(例えば、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、2−アセトナフ
トンベヘン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ジヒド
ロキシステアリン酸等)、有機酸エステル(例えば、前
記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エ
チレングリコール等のアルコールとのエステル等)、ア
ルコール(例えば、ドデカノール、テトラデカノール、
ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テ
トラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノー
ル、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノー
ル、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノー
ル、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオー
ル、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセ
リン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、
デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオ
ール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テト
ラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリ
ン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニル
プロピレングリコール、ビスフェノールA、パラアルフ
ァクミルフェノール等)、ケトン(例えば、ベンゾイル
アセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコ
サノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘ
ントリアコンタノン、ヘプタトリアコンタノン、ステア
ロン、ラウロン、ジアニソール等)、アミド(例えば、
オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸ア
ミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テト
ラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン
酸アミド、12−ヒドロキシステアリン酸アミド、N−
ステアリルエルカ酸アミド、N−オレイルステアリン酸
アミド、N,N′−エチレンビスラウリン酸アミド、
N,N′−エチレンビスステアリン酸アミド、N,N′
−エチレンビスオレイン酸アミド、N,N′−メチレン
ビスステアリン酸アミド、N,N′−エチレンビスベヘ
ン酸アミド、N,N′−キシリレンビスステアリン酸ア
ミド、N,N′−ブチレンビスステアリン酸アミド、
N,N′−ジオレイルアジピン酸アミド、N,N′−ジ
ステアリルアジピン酸アミド、N,N′−ジオレイルセ
バシン酸アミド、N,N′−システアリルセバシン酸ア
ミド、N,N′−ジステアリルテレフタル酸アミド、
N,N′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フェナセ
チン、トルアミド、アセトアミド、オレイン酸2量体/
エチレンジアミン/ステアリン酸(1:2:2のモル
比)のような2量体酸とジアミンと脂肪酸の反応生成物
テトラアミド等)、スルホンアミド(例えば、パラトル
エンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、
ブチルベンゼンスルホンアミド等)、シリコーン類(例
えば、シリコーンSH6018(東レシリコーン)、シ
リコーンKR215、216、220(信越シリコー
ン)等)、クマロン類(例えば、エスクロンG−90
(新日鐵化学)等)、コレステロール脂肪酸エステル
(例えば、ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸
コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン
酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシ
ン酸コレステロール等)、糖類脂肪酸エステル(ステア
リン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロース、ベヘ
ン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、メリシン
酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パルミチン
酸ラクトース、ミリスチン酸ラクトース、ベヘン酸ラク
トース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトース
等)が挙げられる。
【0093】固体インクの固体−液体相変化における相
変化温度は、60℃以上であることが好ましく、80〜
150℃であることがより好ましい。
【0094】前記のような固体インクジェット記録液に
おいて、加熱した溶融状態の溶媒に本発明の色素をその
まま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や
結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもで
きる。
【0095】このような固体インクジェット記録液の具
体的調製法については、特開平5−186723号、同
7−70490号等の明細書に記載の方法を参照するこ
とができる。
【0096】前記したような水系、油系、固体の各イン
クジェット記録液は、その飛翔時の粘度として40mP
a・s以下が好ましく、30mPa・s以下であること
がより好ましい。
【0097】本発明のインクジェット記録液は、その飛
翔時の表面張力として200μN/cm以上が好まし
く、300〜800μN/cmであることがより好まし
い。
【0098】本発明の色素は、全インクジェット記録液
量の0.1〜25質量%の範囲で使用されることが好ま
しく、0.5〜10質量%の範囲であることがより好ま
しい。
【0099】本発明のインクジェット記録液において
は、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ
適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上
の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗
調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添
加することもできる。
【0100】本発明のインクジェット記録液は、その使
用する記録方式に関して特に制約はないが、特にオンデ
マンド方式のインクジェットプリンター用のインクとし
て好ましく使用することができる。オンデマンド型方式
としては、電気−機械変換方式(例えば、シングルキャ
ビティー型、ダブルキャビティー型、ベンダー型、ピス
トン型、シェアーモード型、シェアードウォール型
等)、電気−熱変換方式(例えば、サーマルインクジェ
ット型、バブルジェット(登録商標)型等)、静電吸引
方式(例えば、電界制御型、スリットジェット型等)、
放電方式(例えば、スパークジェット型等)等を具体的
な例として挙げることができる。
【0101】本発明の光記録媒体に用いる基板として
は、記録・再生に用いるレーザ光の波長領域(350〜
900nm)において実質的に透明(透過率が80%以
上)であることが必要とされる。基板を構成する材料と
しては、例えばポリメチルメタクリレート樹脂、アクリ
ル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ポリサ
ルフォン樹脂、メチルペンテンポリマー等の透明性樹
脂、ガラス等が挙げられる。なお、基板の外表面、内表
面、内外周面には、必要に応じて酸素遮断性被膜が形成
されていてもよい。また、記録層が形成される基板上に
は、トラッキング用のグルーブが形成されていることが
好ましい。
【0102】本発明の化合物を用いた記録層は、レーザ
光の波長領域における消衰係数kが光記録媒体の記録層
として好ましいものとなり、記録のために好適な光吸収
性と再生のために好適な反射率とを兼ね備えたものとな
る。ここに、レーザ光の波長領域における記録層の消衰
係数kが過大である場合には、反射率の低下を招き、反
射光による再生を十分良好に行うことができない。ま
た、消衰係数kが過小である場合には、通常の記録パワ
ーによって記録を行うことが困難となる。消衰係数kは
好ましくは0.01〜0.1である。一方、レーザ光の
波長領域における記録層の屈折率n(複素屈折率の実
部)は1.8〜4.0であることが好ましい。
【0103】なお、本発明の光記録媒体を構成する記録
層には、他の種類の色素化合物、各種樹脂、界面活性
剤、帯電防止剤、分散剤、酸化防止剤、架橋剤等が含ま
れていてもよい。記録層は、基板の一面上に形成されて
いてもよく、基板の両面上に形成されていてもよい。
【0104】基板上に記録層を形成するための方法とし
ては特に限定されるものではなく、例えばスピンコーテ
ィング法、浸漬コーティング法、スプレーコーティング
法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング
法、ビードコーティング法、マイヤーコーティング法、
カーテンコーティング法等各種の方法を適用することが
できる。また、記録層の形成にあたって用いる溶媒とし
ては、例えばシクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸
ブチル等のエステル系溶媒、エチルセロソルブ等のエー
テル系溶媒、アルコール系溶媒、トルエン等の芳香族系
溶媒、ハロゲン化アルキル系溶媒等を挙げることができ
る。
【0105】記録層上には反射層が形成されていてもよ
い。反射層としては、例えばAu、Al−Mg合金、A
l−Ni合金、Ag、Pt及びCu等の反射率の高い金
属を用い、蒸着、スパッタ等の手段によって形成するこ
とができる。
【0106】反射層上には、例えば紫外線硬化樹脂等か
らなる保護膜が形成されていてもよい。
【0107】記録層と反射層の間には、これらを密着さ
せるための接着層が設けられていてもよい。
【0108】本発明の色素をカラーフィルターに用いる
にあたり、本発明の色素を透明樹脂へ分散させる場合に
は、二本ロールミル、三本ロールミル、サンドミル、ニ
ーダー等の各種分散手段を使用できる。
【0109】本発明において、色素を分散させて着色組
成物にするための樹脂ワニスとしては、従来公知のカラ
ーフィルター用着色組成物に使用されるワニスが用いら
れる。又、分散媒体としては、樹脂ワニスに適切な溶剤
或は水系媒体が使用される。又、必要に応じて従来公知
の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤及び密着化剤等
が添加使用される。
【0110】樹脂ワニスとしては、感光性の樹脂ワニス
と非感光性樹脂ワニスが使用される。感光性樹脂ワニス
としては、例えば、紫外線硬化性インキ、電子線硬化性
インキ等に用いられる感光性樹脂ワニスであり、非感光
性樹脂ワニスとしては、例えば、凸版インキ、平版イン
キ、凹版グラビヤインキ、孔版スクリーンインキ等の印
刷インキに使用するワニス、電着塗装に使用するワニ
ス、電子印刷や静電印刷の現像剤に使用するワニス、熱
転写リボンに使用するワニス等のいずれもが使用でき
る。
【0111】感光性樹脂ワニスの例としては、感光性環
化ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、感光性ポリメ
タクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性
ポリイミド系樹脂等、不飽和ポリエステル系樹脂、ポリ
エステルアクリレート系樹脂、ポリエポキシアクリレー
ト系樹脂、ポリウレタンアクリレート系樹脂、ポリエー
テルアクリレート系樹脂、ポリオールアクリレート系樹
脂等のワニスであり、更に反応性希釈剤としてモノマー
が加えられたワニスが挙げられる。本発明の化合物と前
記のワニスにベンゾインエーテル、ベンゾフェノン等の
光重合開始剤を加え、従来公知の方法により煉肉するこ
とにより、本発明の感光性着色組成物とすることができ
る。又、前記の光重合開始剤に代えて熱重合開始剤を使
用して熱重合性着色組成物とすることができる。前記の
感光性着色組成物を用いてカラーフィルターのパターン
を形成する場合には、透明基板上に該感光性着色組成物
をスピンコート、低速回転コーターやロールコーターや
ナイフコーター等を用いて全面コーティングを行うか、
或は各種の印刷方法による全面印刷またはパターンより
やや大きな部分印刷を行い、予備乾燥後フォトマスクを
密着させ、超高圧水銀灯を使用して露光を行ってパター
ンを焼き付けする。次いで現像及び洗浄を行い、必要に
応じポストベークを行うことによりカラーフィルターの
パターンを形成することができる。
【0112】非感光性の樹脂のワニスの例としては、セ
ルロースアセテート系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、
スチレン系(共)重合体、ポリビニールブチラール系樹
脂、アミノアルキッド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ア
ミノ樹脂変性ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹
脂、アクリルポリオールウレタン系樹脂、可溶性ポリア
ミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポリアミ
ドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹脂、カ
ゼイン、ヒドロキシエチルセルロース、スチレン−マレ
イン酸エステル系共重合体の水溶性塩、(メタ)アクリ
ル酸エステル系(共)重合体の水溶性塩、水溶性アミノ
アルキッド系樹脂、水溶性アミノポリエステル系樹脂、
水溶性ポリアミド系樹脂等が挙げられ、単独或は組み合
わせて使用される。
【0113】前記の非感光性着色組成物を用いてカラー
フィルターのパターンを形成する場合には、透明基板上
に該非感光性着色組成物、例えば、カラーフィルター用
印刷インキを用いて前記した各種の印刷方法にて直接基
板に着色パターンを印刷する方法、カラーフィルター用
水性電着塗装組成物を用いて電着塗装により基板に着色
パターンを形成させる方法、電子印刷方法や静電印刷方
法を用いたり、或は転写性基材に前記の方式等で一旦着
色パターンを形成させてからカラーフィルター用基板に
転写する方法等が挙げられる。次いで定法に従い必要に
応じてベーキングを行ったり、表面の平滑化のための研
磨を行ったり、表面の保護のためのトップコーティング
を行う。又、常法に従いブラックマトリックスを形成さ
せ、RGBカラーフィルターを得る。
【0114】本発明色素と金属イオン含有化合物との混
合物において、金属イオン含有化合物としては、前記感
熱転写記録材料で用いられる金属イオン含有化合物で表
される金属イオン含有化合物等が挙げられる。
【0115】前記一般式(1)で表される色素の少なく
とも一種と前記金属イオン含有化合物の少なくとも一種
との混合物とは、その混合比(モル比)に制限はなく、
色素:金属イオン含有化合物=1:Xと表す場合、Xは
0.01以上を表し、好ましくは0.1以上、より好ま
しくは0.5以上を表す。
【0116】前記混合物は、有機溶媒に前記色素を溶解
または分散させた溶液に金属イオン含有化合物の粉体ま
たは有機溶媒に溶解させた溶液を添加することで作製さ
れる。混合物は結晶として単離されてもよく、単離が困
難な場合は溶媒を留去してその残査を用いてもよく、そ
の残査を更に別の溶媒に溶解して使用してもよい。
【0117】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明の態様が実施例に限定されるものではない。
【0118】実施例1(感熱転写記録材料) 〈インクの調製〉 下記の原料を混合して本発明に係わる色素を含有する均
一な溶液のインクを得た。色素の溶解性は良好であり、
インク化適性も良好であった。
【0119】 例示色素(D−1) 0.72g ポリビニルアセトアセタール樹脂(KY−24、電気化学工業製) 1.08g メチルエチルケトン 26.4ml トルエン 1.6ml 〈感熱転写記録材料の作製〉前記インクを、厚さ4.5
μmのポリエチレンテレフタレートベース上にワイヤー
バーを用いて乾燥後の塗布量が2.3g/m2になるよ
うに塗布乾燥し、ポリエチレンフタレートフィルム上に
感熱転写層を形成してなる感熱転写記録材料1を作製し
た。なお、前記ポリエチレンテレフタレートベースの裏
面には、スティッキング防止層としてシリコン変性ウレ
タン樹脂(SP−2105、大日精化製)を含むニトロ
セルロース層が設けられている。
【0120】前記と同様にして表1に示す色素を用いて
感熱転写記録材料2〜8を作製した。
【0121】
【表1】
【0122】〈受像材料の作製〉紙の両面にポリエチレ
ンをラミネートをラミネートした支持体(片側のポリエ
チレン層に白色顔料(TiO2)と青味剤を含む)の上
に、下記組成の塗布液を乾燥後の塗布量が7.2g/m
2になるように塗布乾燥し、受像材料1を作製した。
【0123】 金属イオン含有化合物 4.0g ポリビニルブチラール樹脂(BX−1、積水化学工業製) 6.0g ポリエステル変成シリコン 0.3g
【0124】
【化19】
【0125】〈感熱転写記録方法〉前記感熱転写記録材
料と受像材料とを重ね、感熱ヘッドを感熱転写記録材料
の裏面から当てて、サーマルプリンターで画像記録を行
なった。
【0126】記録後、得られた画像の最大濃度、耐光性
及び色再現性について下記に従って評価し、結果を表1
に示す。
【0127】《最大濃度》濃度計X−rite310T
R(X−rite社製)により画像の最大反射濃度(通
常、印加時間が最大の部分)を測定した。
【0128】《耐光性》得られた画像に対してキセノン
フェードメーターで5日間光照射を行い耐光性を評価し
た。光照射後の色素残存率を光照射前の濃度をD0、光
照射後の濃度をDとしてD/D0×100で表す。
【0129】《色再現性》得られた画像の色調を目視で
評価した。評価は1〜5の5段階で行い、数字が大きい
ほど優れていることを示す。
【0130】表1に示す通り、本発明の色素を用いた感
熱転写記録材料は高濃度で耐光性(画像保存性)及び色
再現性の良好な画像を得ることができる。
【0131】本発明による感熱転写記録材料及びこの記
録材料を用いた感熱転写記録方法は定着性や耐光性に優
れた画像を得ることができ、高濃度記録が可能で、且つ
色再現上好ましい色相の画像を得ることができる。
【0132】実施例2(感熱転写記録材料) 実施例1と同様にして表2に示す色素を用いて感熱転写
記録材料11〜15を作製した。
【0133】前記感熱転写記録材料と受像材料とを重
ね、感熱ヘッドを感熱転写記録材料の裏面からあてて、
サーマルプリンターで画像記録を行なった。
【0134】記録後、得られた画像の最大濃度、耐光性
及び色再現性について前記と同様の方法にて評価した。
結果を表2に示す。
【0135】
【表2】
【0136】表2に示す通り、本発明の色素を用いた感
熱転写記録材料は高濃度で耐光性及び色再現性の良好な
画像を得ることができる。
【0137】本発明による感熱転写記録材料及びこの記
録材料を用いた感熱転写記録方法は定着性や耐光性に優
れた画像を得ることができ、高濃度記録が可能で、且つ
色再現上好ましい色相の画像を得ることができる。
【0138】実施例3(感熱転写記録材料) 前記と同様にして表3に示す色素を用いて感熱転写記録
材料16〜18を作製した。
【0139】
【表3】
【0140】
【化20】
【0141】前記感熱転写記録材料と受像材料とを重
ね、感熱ヘッドを感熱転写記録材料の裏面から当てて、
サーマルプリンターで画像記録を行なった。
【0142】記録後、得られた画像の最大濃度について
前記と同様の方法にて評価し、感度、耐湿性について下
記の評価を行った。結果を表3に示す。
【0143】《感度》記録材料19で形成される画像の
濃度が1.0となる時の印加エネルギーを1とした時の
各記録材料の相対的な印加エネルギーを求めた。数字が
小さいほど感度が高いことを示す。
【0144】《耐湿性》得られた画像を50℃、80%
RH(相対湿度)で7日間放置した時の色素の保存安定
性を評価した。7日放置後の色素残存率で示す。尚、色
素残存率は、放置前の濃度をD0、放置後の濃度をDと
して(D/D0)×100(%)で表す。
【0145】表3に示す通り、本発明の色素を用いた感
熱転写記録材料は高濃度かつ高感度で耐湿性(画像保存
性)の良好な画像を得ることができる。
【0146】本発明による感熱転写記録材料及びこの記
録材料を用いた感熱転写記録方法は耐湿性に優れた画像
を得ることができ、高濃度、高感度記録が可能な画像を
得ることができる。
【0147】実施例4(色素と金属イオン含有化合物と
の混合物) 本発明色素(D−21)と金属イオン含有化合物(塩化
ニッケル)との混合物の製造 100mlナス型フラスコに本発明色素(D−21)1
00mgをMeOH30ml中で加熱還流させた。これ
に、塩化ニッケル121.1mgをMeOH10mlに
溶解させた溶液をゆっくり滴下した。滴下前橙色だった
反応液は次第に青い色を呈した。滴下終了後2時間加熱
還流を行い、放冷後溶媒を減圧留去した。得られた残査
は220.8mgで緑色金属光沢のあるのアモルファス
状態だった。吸収測定を行ったところλmax=594
nm(アセトン)だった。
【0148】実施例5(色素と金属イオン含有化合物と
の混合物) 本発明色素(D−33)と金属イオン含有化合物(酢酸
ニッケル)との混合物の製造 100mlナス型フラスコに本発明色素(D−33)1
00mgをアセトン30ml中で加熱還流させた。これ
に酢酸ニッケル776.7mgをMeOH20mlに溶
解させた溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後2時間加
熱還流を行い、放冷後溶媒を減圧留去した。得られた残
査は851.4mgで緑色金属光沢のあるのアモルファ
ス状態だった。吸収測定を行ったところλmax=62
7nm(アセトン)だった。
【0149】実施例6(色素と金属イオン含有化合物と
の混合物) 本発明色素(D−40)と金属イオン含有化合物(D)
との混合物の製造 100mlナス型フラスコに本発明色素(D−40)1
00mgをMeOH30ml中で室温で溶解させた。こ
れに金属イオン含有化合物(D)62.6mgを粉体の
まま添加し2時間加熱還流した。反応終了後、反応液を
放冷、氷冷すると緑色結晶が析出した。これを濾取しM
eOHで洗浄を行った。乾燥後154.3mgの緑色結
晶が得られた。吸収測定を行ったところλmax=66
6nm(アセトン)だった。
【0150】
【化21】
【0151】実施例7(カラートナー) 〈カラートナーの製造〉 ポリエステル樹脂100部、着色剤を下記に示す添加部
数、ポリプロピレン3部とを、混合、練肉、粉砕、分級
し、平均粒径8.5μmの粉末を得た。更にこの粉末1
00部と、シリカ微粒子(粒子径12nm、疎水化度6
0)1.0部とをヘンシェルミキサーで混合し、カラー
トナーを得た。
【0152】 イエロー D1 4部 比較用Y顔料及び染料 8部 マゼンタ D2 2部 比較用M顔料及び染料 8部 シアン D3及びD4 2部 比較用C顔料及び染料 3部 D1:本発明色素(D−4)と金属イオン含有化合物(E)との混合物 D2:本発明色素(D−27)と金属イオン含有化合物(D)との混合物 D3:本発明色素(D−40)と金属イオン含有化合物(F)との混合物 D4:本発明色素(D−45)と金属イオン含有化合物(G)との混合物
【0153】
【化22】
【0154】
【表4】
【0155】〈キャリアの製造〉スチレン/メチルメタ
クリレート=6/4の共重合体微粒子40g、比重5.
0、質量平均径45μm、79kA/mの外部磁場を印
加したときの飽和磁化が250pWb/gのCu−Zn
フェライト粒子1960gを高速撹拌型混合機に投入
し、30℃で15分間混合した後、105℃に昇温し、
機械的衝撃力を30分間繰り返し付与し、冷却しキャリ
アを作製した。
【0156】〈現像剤の作製〉前記キャリア418.5
gと、各トナー31.5gとをV型混合機を用いて20
分間混合し、実写テスト用の現像剤を作製した。
【0157】《評価》テストは、画像形成装置としてK
onica 9028(コニカ社製)を用いて実写し、
紙及びOHP上に本発明のカラートナーを用いた現像剤
により、それぞれ反射画像(紙上の画像)及び透過画像
(OHP画像)を作成し以下に示す方法で評価した。な
お、トナー付着量は0.7±0.05(mg/cm2
の範囲で評価した。結果を表3に示す。
【0158】彩度:Macbeth Color−Ey
e 7000を用いて、作成した紙上の画像の彩度を測
定した。
【0159】耐光性:スガ試験機社製「キセノンロング
ライフウェザーメーター」(キセノンアークランプ、7
0000ルックス、44.0℃)による7日間の暴露試
験を行った後、同じくMacbeth Color−E
ye 7000により試験前の画像との色差を測定し
た。
【0160】透明性:OHP画像の透明性については下
記方法にて評価した。日立製作所製「330型自記分光
光度計」によりトナーが担持されていないOHP用シー
トをリファレンスとして画像の可視分光透過率を測定
し、イエロー570nm、マゼンタ650nm、シアン
500nmで分光透過率を求め、OHP画像の透明性の
尺度とした。
【0161】色相変化:Macbeth Color−
Eye 7000を用いて、作成した紙及びOHP画像
の色相差を測定し比較した。
【0162】表4から明らかなように、本発明のカラー
トナーを用いることにより予め着色剤を加工しなくても
忠実な色再現と高いOHP品質を示すので、本発明のカ
ラートナーはフルカラートナーとして使用するのに適し
ている。さらに耐光性が良好なので長期にわたって保存
ができる画像を提供することが可能である。
【0163】本発明により、結着樹脂中に十分分散しな
がら優れた耐光性を示す着色剤を用いることで、予め着
色剤を加工しなくても彩度が高くさらに耐光性が良好で
あり、OHT画像における色相変化が小さくかつ透明性
が高いカラートナーを提供することができた。表4から
明らかなように、予め加工しなくても鮮明な色調と高い
OHP品質を示すため、本発明のカラートナーはフルカ
ラートナーとして使用するのに適している。
【0164】実施例8(有機EL素子) 厚さ100nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、
蒸着装置の基板ホルダーに固定して、133μPaまで
減圧した。
【0165】次いで、N,N′−ジフェニル−N,N′
−m−トリル−4,4′−ジアミノ−1,1′−ビフェ
ニル(TPD−1)を蒸着速度0.2nm/secで5
0nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【0166】次いで、本発明色素(D−16)と金属イ
オン含有化合物(D)との混合物を蒸着速度0.2nm
/secで50nmの厚さに蒸着し、発光層とした。
【0167】次いで、減圧状態を保ったまま、電子注入
輸送層として、トリス(8−キノリノラト)アルミニウ
ムを蒸着速度0.2nm/secで10nmの厚さに蒸
着した。更に減圧状態を保ったまま、MgAg(質量比
10:1)を蒸着速度0.2nm/secで200nm
の厚さに蒸着して陰極とし、有機EL素子を得た。
【0168】この有機EL素子に電圧を印加して電流を
流したところ、14V、190mA/cm2で2100
cd・m2の赤色の発光が確認され、この発光は乾燥窒
素雰囲気中で500時間以上安定していた。部分的非発
光部の出現及び成長は全くなかった。輝度の半減期は1
0mA/cm2の定電流駆動で100時間であった。
【0169】次いで、本発明色素(D−23)と金属イ
オン含有化合物(H)との混合物から前記と同様にして
有機EL素子を得た。
【0170】この有機EL素子に電圧を印加して電流を
流したところ、14V、185mA/cm2で2100
cd・m2の赤色の発光が確認され、この発光は乾燥窒
素雰囲気中で500時間以上安定していた。部分的非発
光部の出現及び成長は全くなかった。輝度の半減期は1
0mA/cm2の定電流駆動で100時間であった。
【0171】次いで、本発明色素(D−37)と金属イ
オン含有化合物(I)との混合物から前記と同様にして
有機EL素子を得た。
【0172】
【化23】
【0173】この有機EL素子に電圧を印加して電流を
流したところ、14V、195mA/cm2で2100
cd・m2の赤色の発光が確認され、この発光は乾燥窒
素雰囲気中で500時間以上安定していた。部分的非発
光部の出現及び成長は全くなかった。輝度の半減期は1
0mA/cm2の定電流駆動で100時間であった。
【0174】実施例9(インク) 表5に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンターMJ−5000C(セイコーエ
プソン株式会社製、電気−機械変換方式)によって、イ
ンクジェット用専用紙スーパーファイン専用紙MJSP
1(セイコーエプソン社製)上に記録したサンプルを得
た。尚、表5の各化合物量の単位はインクにおける質量
%である。
【0175】このサンプルを用いて、耐光性、色調の評
価を行った結果を表5に示す。 耐光性:キセノンフェードメーターにて24時間曝射し
た後のサンプルの未曝射サンプルからの可視領域極大吸
収波長における反射スペクトル濃度の低下率で表す。
【0176】耐光性(%)=(曝射試料極大吸収波長濃
度/未曝射試料極大吸収波長濃度)×100
【0177】
【化24】
【0178】
【表5】
【0179】溶媒1:ジエチレングリコール 溶媒2:トリエチレングリコールモノブチルエーテル 比較1:C.I. Acid Red 52 比較2:C.I. Direct Red 20 尚、被記録媒体として、スーパーファイン専用紙MJS
P1の代わりに専用光沢フィルムMJSP4(セイコー
エプソン社製)を使用した場合にも同様の良好な結果を
得た。
【0180】さらに、本プリンターにおける連続吐出試
験においても問題なく使用でき、本発明のインクの電気
−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。
【0181】以上示したように、本発明の記録液及び記
録方法を用いることで、耐光性と色調に優れた記録画像
が得られる。
【0182】実施例10(光記録媒体) 直径127mmのグルーブ付きポリカーボネート基板上
に本発明の色素(D−26)と金属イオン含有化合物
(酢酸ニッケル)との混合物を用いて記録層を塗布し、
反射層(Au、厚さ1000Å)、保護膜(紫外線硬化
樹脂、厚さ5μm)を定法に従って順次形成し、本発明
の光記録媒体1を製造した。比較として、比較化合物
(c)を記録層に用いて同様に光記録媒体2を製造し
た。反射率を測定したところ、光記録媒体1及び2の両
者とも70%以上を示した。これらの試料に633nm
の半導体レーザによりパワーを変化させて情報記録し、
0.8mWで再生を行った。また、キセノンフェードメ
ータを使用し、7万ルックス、30時間の光曝射を行っ
た後に同様の記録再生実験を行った。表6にその結果を
示す。
【0183】次に、前記光記録媒体1の本発明の色素
(D−26)と金属イオン含有化合物(酢酸ニッケル)
との混合物に代えて本発明の色素(D−40)と金属イ
オン含有化合物Ni(CH3COCHCOCH32を塗
布液に添加して調製したほかは同様にして、光記録媒体
3を製造した。この試料に光記録媒体1及び2と同様に
記録、保存性評価を行った結果を表6に併せて示す。
【0184】
【化25】
【0185】
【表6】
【0186】表6の結果から明らかなように、本発明の
光記録媒体1はDVD規格を、3はCD規格を満足する
良好な記録・再生を行うことができたほか、特に耐光性
に優れた安定した記録・再生特性を有することが明らか
となった。
【0187】また表6に記載した例示色素の代わりに他
の例示色素(D−6、D−25、D−31、D−37)
を用いた場合でも同様の結果を得た。
【0188】一方、比較の光記録媒体2はレーザの再生
光で反射率が低下し、再生不良を起こした他、キセノン
フェードメータによる光曝射でも記録できなくなる現象
が見られた。
【0189】実施例11(カラーフィルター) RGBカラーフィルターを得るために、下記の方法によ
りガラス板上に赤色(R)モザイク状パターン、緑色
(G)モザイク状パターン及び青色(B)モザイク状パ
ターンを形成させた。下記に示した成分を使用して、赤
色(R)、緑色(G)及び青色(B)のカラーフィルタ
ー用感光性コーティング剤を調製した。使用した感光性
ポリイミド樹脂ワニスは、光増感剤を含む感光性ポリイ
ミド樹脂ワニスである。
【0190】 〈カラーフィルター用感光性コーティング剤成分〉 R層: D−a(色素D−29と金属イオン含有化合物Fとの混合物) 10部 感光性ポリイミド樹脂ワニス 50部 N−メチル−2−ピロリドン 40部 G層: D−b(色素D−6と金属イオン含有化合物Dとの混合物) 10部 感光性ポリイミド樹脂ワニス 50部 N−メチル−2−ピロリドン 40部 B層: D−c(色素D−9と金属イオン含有化合物塩化ニッケルとの混合物) 10部 感光性ポリイミド樹脂ワニス 50部 N−メチル−2−ピロリドン 40部 シランカップリング剤処理を行ったガラス板をスピンコ
ーターにセットし、前記のR−1の赤色のカラーフィル
ター用感光性コーティング剤を最初300rpmで5秒
間、次いで2000rpmで5秒間の条件でスピンコー
トした。次いで80℃で15分間プリベークを行い、モ
ザイク状のパターンを有するフォトマスクを密着させ、
超高圧水銀灯を用い900mJ/cm2の光量で露光を
行った。
【0191】次いで専用現像液及び専用リンスで現像及
び洗浄を行い、ガラス板上に赤色のモザイク状パタ−ン
を形成させた。引き続いて緑色モザイク状パタ−ン及び
青色のモザイク状パタ−ンを前記のG層の緑色及びB層
の青色のカラーフィルター用感光性コーティング剤を用
いて前記の方法に準じて塗布及び焼き付けを行い、次い
で定法に従いブラックマトリックスを形成させ、RGB
カラーフィルターを得た。前記で得られたカラーフィル
ターは優れた分光特性を有し、耐光性及び耐熱性等の堅
牢性に優れ、また、光の透過性にも優れた性質を有し、
液晶カラーディスプレイ用カラーフィルターとして優れ
た性質を有していた。
【0192】また前記D−a、D−b、D−cの組み合
わせの代わりに他の組み合わせ〈D−d(本発明色素D
−40と金属イオン含有化合物酢酸ニッケルとの混合
物)、D−e(本発明色素D−20と金属イオン含有化
合物Fとの混合物)、D−f(本発明色素D−28と金
属イオン含有化合物Jとの混合物)〉を用いた場合でも
同様の結果を得た。
【0193】
【発明の効果】色再現性上好ましい色相を有し、最適な
分子吸光特性を有し、耐光性、耐熱性、耐湿性等の堅牢
性が良好であり、モル吸光係数が大きく、画像の最大濃
度が良好で優れた色素及び色素と金属イオン含有化合物
との混合物、該色素及び色素と金属イオン含有化合物と
の混合物を用いた感熱転写記録材料、カラートナー、有
機EL素子、インク、光記録媒体及びカラーフィルター
を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09B 57/00 C09K 11/06 660 4C050 C09D 11/00 G02B 5/20 101 4C063 C09K 11/06 660 H05B 33/14 B 4H056 G02B 5/20 101 C07D 403/04 4J039 G03G 9/09 487/04 139 H05B 33/14 B41M 5/26 Y // C07D 403/04 101K 487/04 139 G03G 9/08 361 (72)発明者 福田 光弘 東京都日野市さくら町1番地コニカ株式会 社内 Fターム(参考) 2H005 AA21 CA21 DA04 2H048 BA02 BA45 BA47 BB02 BB14 BB34 BB42 2H086 BA55 BA59 2H111 AA08 AA27 BA03 BA38 BA74 CA03 CA33 EA03 EA12 FA12 FA14 FB42 3K007 AB02 AB03 AB04 AB14 CA05 DA00 DB03 EB00 FA01 4C050 AA01 BB06 CC05 EE04 FF02 GG01 HH04 4C063 AA01 BB01 CC34 DD23 EE05 4H056 CA01 CC02 CC08 CE03 DD06 EA05 FA03 4J039 AB12 AD01 BC02 BC03 BC05 BC07 BC08 BC09 BC10 BC11 BC12 BC13 BC14 BC15 BC18 BC20 BC22 BC25 BC34 BC35 BC36 BC37 BC51 BC53 BC54 CA03 CA04 CA06 CA07 CA09

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1)で表される色素の少なくと
    も一種を含有することを特徴とする感熱転写記録材料。 【化1】 式中、Z1、Z2は5員もしくは6員の芳香族環または複
    素環を形成する原子群を表し、該環上には更に置換基を
    有していてもよく、該複素環は縮合環を形成していても
    よい。Z1とZ2は同じであっても異なっていてもよい。
    Xは酸素原子、置換窒素原子、または硫黄原子であり、
    1またはZ2で表される5員もしくは6員の芳香族環ま
    たは複素環を形成する原子群と結合して縮合環を形成し
    てもよい。L1、L2、L3はメチン基を表す。nは0、
    1、2を表す。M+はカチオンを表す。
  2. 【請求項2】 一般式(1)で表される色素が下記一般
    式(2)で表される色素であることを特徴とする請求項
    1記載の感熱転写記録材料。 【化2】 式中、Z1、Z2、Z3及びZ4は5員もしくは6員の芳香
    族環または複素環を形成する原子群を表し、該環上には
    更に置換基を有していてもよく、該置換基はZ 1、Z2
    3及びZ4が形成する芳香族環または複素環と結合して
    縮合環を形成していてもよい。Z1、Z2、Z3及びZ4
    同じであっても異なっていてもよい。L 1、L2、L3
    メチン基を表す。nは0、1、2を表す。
  3. 【請求項3】 一般式(3)で表される色素の少なくと
    も一種を含有することを特徴とする感熱転写記録材料。 【化3】 式中A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4は置換ま
    たは未置換の炭素原子、または窒素原子を表し、該原子
    を有する環上には置換基を有していてもよく、更にこれ
    らの置換基が縮合環を形成していてもよい。R1、R2
    3及びR4は各々、水素原子、ハロゲン原子または1価
    の置換基を表す。
  4. 【請求項4】 一般式(4)で表される色素の少なくと
    も一種を含有することを特徴とする感熱転写記録材料。 【化4】 式中X1は置換位置に隣接して窒素原子を有する複素環
    基を表し、Y1は一価の有機基を表し、Z5は芳香族環ま
    たは複素環基を表す。
  5. 【請求項5】 支持体上に前記一般式(1)〜(4)で
    表される色素の少なくとも1種を含有する色素供与層を
    有する感熱転写記録材料に、受像材料を重ね、該感熱転
    写記録材料を画像情報に応じて加熱し、画像を形成する
    ことを特徴とする感熱転写記録方法。
  6. 【請求項6】 支持体上に前記一般式(1)〜(4)で
    表される色素の少なくとも1種を含有する色素供与層を
    有する感熱転写記録材料に、支持体上に金属イオン含有
    化合物を含む色素受像層を有する受像材料を重ね、該感
    熱転写記録材料を画像情報に応じて加熱し、該色素と該
    金属イオン含有化合物との反応により金属キレート色素
    画像を形成することを特徴とする感熱転写記録方法。
  7. 【請求項7】 前記一般式(1)〜(3)で表される色
    素の少なくとも一種と金属イオン含有化合物との混合
    物。
  8. 【請求項8】 前記一般式(1)〜(4)で表される色
    素の少なくとも一種と金属イオン含有化合物との混合物
    を含有することを特徴とするカラートナー。
  9. 【請求項9】 前記一般式(1)〜(3)で表される色
    素の少なくとも一種と金属イオン含有化合物との混合物
    を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
    ンス素子。
  10. 【請求項10】 前記一般式(1)〜(4)で表される
    色素の少なくとも一種と金属イオン含有化合物との混合
    物を含有することを特徴とするインク。
  11. 【請求項11】 前記一般式(1)〜(3)で表される
    色素の少なくとも一種と金属イオン含有化合物との混合
    物を含有することを特徴とする光記録媒体。
  12. 【請求項12】 前記一般式(1)〜(4)で表される
    色素の少なくとも一種と金属イオン含有化合物との混合
    物を含有することを特徴とするカラーフィルター。
JP2000165907A 2000-06-02 2000-06-02 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法、色素と金属イオン含有化合物との混合物、カラートナー、有機エレクトロルミネッセンス素子、インク、光記録媒体及びカラーフィルター Pending JP2001342364A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000165907A JP2001342364A (ja) 2000-06-02 2000-06-02 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法、色素と金属イオン含有化合物との混合物、カラートナー、有機エレクトロルミネッセンス素子、インク、光記録媒体及びカラーフィルター

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000165907A JP2001342364A (ja) 2000-06-02 2000-06-02 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法、色素と金属イオン含有化合物との混合物、カラートナー、有機エレクトロルミネッセンス素子、インク、光記録媒体及びカラーフィルター

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2001342364A true JP2001342364A (ja) 2001-12-14

Family

ID=18669307

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000165907A Pending JP2001342364A (ja) 2000-06-02 2000-06-02 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法、色素と金属イオン含有化合物との混合物、カラートナー、有機エレクトロルミネッセンス素子、インク、光記録媒体及びカラーフィルター

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2001342364A (ja)

Cited By (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006087945A1 (ja) * 2005-02-15 2006-08-24 Pioneer Corporation 成膜用組成物及び有機電界発光素子
JP2006256130A (ja) * 2005-03-17 2006-09-28 Konica Minolta Holdings Inc 金属含有化合物を用いた感熱転写記録材料、及び電子写真用トナー
JP2006306034A (ja) * 2005-03-28 2006-11-09 Konica Minolta Photo Imaging Inc 感熱転写記録方法及び金属キレート色素画像
JP2006350300A (ja) * 2005-05-16 2006-12-28 Konica Minolta Holdings Inc 電子写真用トナー及び画像形成方法
JP2007031425A (ja) * 2005-06-23 2007-02-08 Konica Minolta Holdings Inc 金属含有化合物
JP2007100061A (ja) * 2005-09-07 2007-04-19 Konica Minolta Photo Imaging Inc 着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルター、光情報記録媒体、光情報記録方法、色素及び金属キレート色素
JP2007098932A (ja) * 2005-09-07 2007-04-19 Konica Minolta Photo Imaging Inc 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法及び感熱転写記録用色素
WO2007119672A1 (ja) 2006-04-10 2007-10-25 Fujifilm Corporation 光記録媒体、可視情報記録方法、及び色素化合物の利用方法
WO2007122830A1 (ja) 2006-03-23 2007-11-01 Fujifilm Corporation 光記録媒体および可視情報記録方法
JP2008138099A (ja) * 2006-12-04 2008-06-19 Japan Carlit Co Ltd:The スクアリリウム化合物金属錯体及びそれを用いた光学記録媒体
JP2009507083A (ja) * 2005-08-26 2009-02-19 チバ ホールディング インコーポレーテッド オキソノール染料を含有する着色剤組成物
JP2009036811A (ja) * 2007-07-31 2009-02-19 Konica Minolta Business Technologies Inc 電子写真用トナー及び画像形成方法
JP2009180875A (ja) * 2008-01-30 2009-08-13 Konica Minolta Business Technologies Inc 電子写真用カラートナー
JPWO2008023657A1 (ja) * 2006-08-21 2010-01-07 コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 電子写真用トナー、画像形成方法及びスクアリリウム色素
US8163447B2 (en) 2007-03-29 2012-04-24 Fujifilm Corporation Colored photocurable composition for solid state image pick-up device, color filter and method for production thereof, and solid state image pick-up device
WO2012147954A1 (ja) * 2011-04-28 2012-11-01 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ用着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ及び表示装置
JP2012212174A (ja) * 2012-07-06 2012-11-01 Konica Minolta Business Technologies Inc 電子写真用トナーセット
WO2014051157A1 (en) * 2012-09-28 2014-04-03 Fujifilm Corporation Pigments, as well as pigment dispersions, colored compositions and color filters using them
US8785087B2 (en) 2006-12-27 2014-07-22 Fujifilm Corporation Pigment-dispersed composition, curable composition, color filter and production method thereof
US9182667B2 (en) 2011-12-22 2015-11-10 Cheil Industries Inc. Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same
KR20160042899A (ko) * 2013-08-12 2016-04-20 카티바, 인크. 인쇄 가능한 유기 발광 다이오드 잉크 배합물을 위한 에스테르계 용매 시스템
JPWO2017018202A1 (ja) * 2015-07-29 2018-06-28 富士フイルム株式会社 樹脂組成物、樹脂膜、樹脂膜の製造方法、光学フィルタ、インク、装置、j会合体およびj会合体の製造方法
JP2021189340A (ja) * 2020-06-01 2021-12-13 Agc株式会社 スクアリリウム化合物、光学フィルタ、撮像装置
WO2023282014A1 (ja) * 2021-07-05 2023-01-12 富士フイルム株式会社 化合物、色素、及び感熱転写記録用インクシート

Cited By (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5194787B2 (ja) * 2005-02-15 2013-05-08 パイオニア株式会社 成膜用組成物及び有機電界発光素子
WO2006087945A1 (ja) * 2005-02-15 2006-08-24 Pioneer Corporation 成膜用組成物及び有機電界発光素子
US8053973B2 (en) 2005-02-15 2011-11-08 Pioneer Corporation Film forming composition and organic electroluminescent device
JP2006256130A (ja) * 2005-03-17 2006-09-28 Konica Minolta Holdings Inc 金属含有化合物を用いた感熱転写記録材料、及び電子写真用トナー
JP4492404B2 (ja) * 2005-03-17 2010-06-30 コニカミノルタホールディングス株式会社 金属含有化合物を用いた電子写真用トナー
JP2006306034A (ja) * 2005-03-28 2006-11-09 Konica Minolta Photo Imaging Inc 感熱転写記録方法及び金属キレート色素画像
JP2006350300A (ja) * 2005-05-16 2006-12-28 Konica Minolta Holdings Inc 電子写真用トナー及び画像形成方法
JP2007031425A (ja) * 2005-06-23 2007-02-08 Konica Minolta Holdings Inc 金属含有化合物
JP2009507083A (ja) * 2005-08-26 2009-02-19 チバ ホールディング インコーポレーテッド オキソノール染料を含有する着色剤組成物
JP2007100061A (ja) * 2005-09-07 2007-04-19 Konica Minolta Photo Imaging Inc 着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルター、光情報記録媒体、光情報記録方法、色素及び金属キレート色素
JP4680085B2 (ja) * 2005-09-07 2011-05-11 大日本印刷株式会社 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法及び感熱転写記録用色素
JP2007098932A (ja) * 2005-09-07 2007-04-19 Konica Minolta Photo Imaging Inc 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法及び感熱転写記録用色素
WO2007122830A1 (ja) 2006-03-23 2007-11-01 Fujifilm Corporation 光記録媒体および可視情報記録方法
WO2007119672A1 (ja) 2006-04-10 2007-10-25 Fujifilm Corporation 光記録媒体、可視情報記録方法、及び色素化合物の利用方法
JPWO2008023657A1 (ja) * 2006-08-21 2010-01-07 コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 電子写真用トナー、画像形成方法及びスクアリリウム色素
JP2008138099A (ja) * 2006-12-04 2008-06-19 Japan Carlit Co Ltd:The スクアリリウム化合物金属錯体及びそれを用いた光学記録媒体
US8785087B2 (en) 2006-12-27 2014-07-22 Fujifilm Corporation Pigment-dispersed composition, curable composition, color filter and production method thereof
US8163447B2 (en) 2007-03-29 2012-04-24 Fujifilm Corporation Colored photocurable composition for solid state image pick-up device, color filter and method for production thereof, and solid state image pick-up device
JP2009036811A (ja) * 2007-07-31 2009-02-19 Konica Minolta Business Technologies Inc 電子写真用トナー及び画像形成方法
JP2009180875A (ja) * 2008-01-30 2009-08-13 Konica Minolta Business Technologies Inc 電子写真用カラートナー
WO2012147954A1 (ja) * 2011-04-28 2012-11-01 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ用着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ及び表示装置
US9182667B2 (en) 2011-12-22 2015-11-10 Cheil Industries Inc. Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same
JP2012212174A (ja) * 2012-07-06 2012-11-01 Konica Minolta Business Technologies Inc 電子写真用トナーセット
WO2014051157A1 (en) * 2012-09-28 2014-04-03 Fujifilm Corporation Pigments, as well as pigment dispersions, colored compositions and color filters using them
CN108110140A (zh) * 2013-08-12 2018-06-01 科迪华公司 用于可印刷有机发光二极管油墨制剂的基于酯的溶剂体系
JP2016528696A (ja) * 2013-08-12 2016-09-15 カティーバ, インコーポレイテッド 印刷可能な有機発光ダイオードインク配合物のためのエステルベースの溶媒系
US9640772B2 (en) 2013-08-12 2017-05-02 Kateeva, Inc. Ester-based solvent systems for printable organic light-emitting diode ink formulations
US9695328B2 (en) 2013-08-12 2017-07-04 Kateeva, Inc. Ester-based solvent systems for printable organic light-emitting diode ink formulations
JP2018060801A (ja) * 2013-08-12 2018-04-12 カティーバ, インコーポレイテッド 印刷可能な有機発光ダイオードインク配合物のためのエステルベースの溶媒系
KR20160042899A (ko) * 2013-08-12 2016-04-20 카티바, 인크. 인쇄 가능한 유기 발광 다이오드 잉크 배합물을 위한 에스테르계 용매 시스템
US10233344B2 (en) 2013-08-12 2019-03-19 Kateeva, Inc. Ester-based solvent systems for printable organic light-emitting diode ink formulations
KR102007072B1 (ko) * 2013-08-12 2019-08-02 카티바, 인크. 인쇄 가능한 유기 발광 다이오드 잉크 배합물을 위한 에스테르계 용매 시스템
US10662343B2 (en) 2013-08-12 2020-05-26 Kateeva, Inc. Ester-based solvent systems for printable organic light-emitting diode ink formulations
JPWO2017018202A1 (ja) * 2015-07-29 2018-06-28 富士フイルム株式会社 樹脂組成物、樹脂膜、樹脂膜の製造方法、光学フィルタ、インク、装置、j会合体およびj会合体の製造方法
JP2021189340A (ja) * 2020-06-01 2021-12-13 Agc株式会社 スクアリリウム化合物、光学フィルタ、撮像装置
JP7456295B2 (ja) 2020-06-01 2024-03-27 Agc株式会社 スクアリリウム化合物、光学フィルタ、撮像装置
WO2023282014A1 (ja) * 2021-07-05 2023-01-12 富士フイルム株式会社 化合物、色素、及び感熱転写記録用インクシート

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4193285B2 (ja) カラートナー
JP2001342364A (ja) 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法、色素と金属イオン含有化合物との混合物、カラートナー、有機エレクトロルミネッセンス素子、インク、光記録媒体及びカラーフィルター
TWI413661B (zh) 偶氮染料、著色組成物、感熱性轉印記錄印墨薄片、感熱轉印記錄方法、彩色調色劑、噴墨印墨及彩色濾光片
US8603370B2 (en) Near-infrared absorptive composition, near-infrared absorptive coated material, near-infrared absorptive liquid dispersion, near-infrared absorptive ink, printed material, and near-infrared absorptive image-forming composition
JP7336198B2 (ja) 液体組成物、感熱転写記録用シート、トナー、カラーフィルター用レジスト組成物、及びカラーフィルター
US5892033A (en) Metallic chelating dye
JP4380069B2 (ja) 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法、インク、トナー及びカラーフィルター
JP5250837B2 (ja) 新規なスクアリリウム金属錯体化合物、色素及びこれを含有する組成物、カラートナー、インク、光記録媒体、カラーフィルター及びディスプレイ用前面フィルター
JP4929547B2 (ja) アゾメチン化合物、アゾメチン化合物と金属イオン含有化合物との混合物、感熱転写記録材料、カラートナー
JP2005162812A (ja) 着色組成物、インクジェット記録用インク、カラートナー、光記録媒体、感熱転写記録材料用インクシート、カラーフィルター、及び該インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法
JPH10265690A (ja) 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法、ヒドラゾノ色素、金属錯体化合物、画像、カラートナー、電子写真画像形成方法、インクジェット記録液、インクジェット記録方法、光記録媒体、光記録方法、カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルター製造方法及びカラーフィルター
JP2007100061A (ja) 着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルター、光情報記録媒体、光情報記録方法、色素及び金属キレート色素
JP2005162855A (ja) 着色組成物、インクジェット記録用インク、カラートナー、光記録媒体、感熱転写記録材料用インクシート、カラーフィルター、及び該インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法
JP5087823B2 (ja) アゾメチン色素、金属錯体色素及びそれらを用いたカラートナー、インクジェット用インク
JP2003073358A (ja) 新規なトリフェニルメタン化合物、油性インク、水性インク、画像記録方法、トリフェニルメタン化合物分散液および着色感光性組成物
JP2001159832A (ja) カラートナー、インクジェット用インク及び金属錯体色素
JP2005171079A (ja) 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、カラートナー、光記録媒体、感熱転写記録材料、及びカラーフィルター
TWI598331B (zh) 二吡咯亞甲基金屬錯合化合物、及含該化合物的著色組成物、油墨片、墨粉、油墨及濾光片
JP5082284B2 (ja) 銅キレート色素、着色組成物、着色微粒子分散物、それらを用いたインクジェット用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター
JP3728115B2 (ja) 画像記録用着色組成物
JP2001334755A (ja) 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法、インクジェット記録用インク、カラートナー及びカラーフィルター
JP2007009106A (ja) アゾメチン色素、金属錯体色素、及びそれらを用いたカラートナー、インクジェット用インク
JP4967330B2 (ja) 着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルター、光情報記録媒体、光情報記録方法及び金属キレート色素
JP2001334756A (ja) 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法、カラーフィルタ、トナー及びインク
JP2009209344A (ja) 着色組成物およびインクジェット記録用インク

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050201

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20081125

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090123

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20090224