WO2023282014A1 - 化合物、色素、及び感熱転写記録用インクシート - Google Patents

化合物、色素、及び感熱転写記録用インクシート Download PDF

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WO2023282014A1
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寛敬 佐藤
翔 澁沢
孝之 伊藤
由記 福田
桂三 木村
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富士フイルム株式会社
富士フィルム和光純薬株式会社
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14Styryl dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution

Definitions

  • the present disclosure relates to compounds, dyes, and ink sheets for thermal transfer recording.
  • Squarylium compounds are widely used for pigment applications.
  • the performance required for the dye is to have the desired hue, to have the optimum spectral absorption, to have good fastness such as light resistance, moisture resistance, heat resistance, and chemical resistance, and to be soluble in solvents. It has good properties.
  • JP-A-2015-86379 discloses a benzene ring having a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a monovalent unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms at a nitrogen atom. Bound squarylium compounds are described.
  • JP-A-2019-147935 describes a squarylium compound in which a benzene ring having a halogen atom or a halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to a nitrogen atom.
  • JP-A-2020-55956 describes a squarylium compound in which a benzene ring having a substituent is bonded to a nitrogen atom.
  • a thermal transfer recording ink sheet containing a squarylium compound as a dye may be used in a hot and humid environment. Therefore, the squarylium compound is sometimes required to have improved resistance to moisture and heat.
  • a compound having excellent moisture and heat resistance a dye that is the above compound, and a thermal transfer recording ink sheet containing the above compound.
  • R 1 and R 2 each independently represent an unsubstituted aliphatic hydrocarbon group or a substituted aliphatic hydrocarbon group
  • R 3 to R 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently an aromatic heterocyclic group or a group represented by Formula 2 or Formula 3 below.
  • each R 10 independently represents a halogen atom or a halogenated alkyl group
  • R 16 represents R 10 , R 11 or R 12 ; at least one of R 16 is -COR 51 , -COOR 52 , -CONR 53 R 54 , -NR 55 COR 56 , -NR 59 CONR 60 R 61 , -NR 62 SO 2 R 63 , or -SO 2 R 72 and R 51 to R 56 , R 59 to R 63 and R 72 have the same definitions as R 51 to R 56 , R 59 to R 63 and R 72 in formula 2; n6 is an integer from 1 to 5, In formula 2B, R 10 and R 12 are the same as R 10 and R 12 in formula 2, respectively; n7 and n8 are each independently an integer of 1 to 4, n7+n8 is an integer from 2 to 5, In formula 4, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 represent a nitrogen atom or CR 17 , at least one of A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 is a nitrogen atom or
  • R 18 represents R 10 , R 11 , or R 12 in Formula 2; n9 is an integer from 0 to 4, In formula 2D, R 19 represents R 10 , R 11 , or R 12 in formula 2; n10 is an integer from 1 to 4, In formula 2E, X 1 represents a halogen atom, R 20 represents a hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, n11 is an integer from 1 to 4, In formula 2F, X2 represents a halogen atom, R 21 represents a hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, n12 is an integer from 1 to 4, In Formula 3A, R 14 has the same definition as R 14 in formula 3; R 22 is an unsubstituted hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group, or a hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group having at least one substituent selected from Group A, n13 is an integer from 0 to 4, In formula 3B, R 14 has the same definition as R 14 in formula 3; R 23 is an unsubstituted hydrocarbon
  • ⁇ 5> The compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein in formula 1, R 3 to R 8 are hydrogen atoms.
  • R 3 to R 8 are hydrogen atoms.
  • R 1 and R 2 each independently represent an unsubstituted aliphatic hydrocarbon group.
  • R 1 and R 2 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having a polymerizable group.
  • a dye comprising the compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7>.
  • ⁇ 9> A thermal transfer recording ink sheet containing the compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7>.
  • a compound having excellent moisture and heat resistance a dye that is the above compound, and a thermal transfer recording ink sheet containing the above compound.
  • the numerical range indicated using “ ⁇ ” means a range that includes the numerical values before and after " ⁇ " as lower and upper limits, respectively.
  • upper or lower limits described in a certain numerical range may be replaced with upper or lower limits of other numerical ranges described step by step.
  • upper or lower limits described in a certain numerical range may be replaced with values shown in Examples.
  • the amount of each component in the composition when referring to the amount of each component in the composition, if there are multiple substances corresponding to each component in the composition, unless otherwise specified, the amount of the multiple components present in the composition is means total volume.
  • process includes not only an independent process but also a process that cannot be clearly distinguished from other processes, as long as the intended purpose of the process is achieved. .
  • notations that do not specify substitution and unsubstituted include those that do not have substituents as well as those that have substituents. , include not only unsubstituted hydrocarbon groups but also substituted hydrocarbon groups.
  • (meth)acrylic is a term that includes both “acrylic” and “methacrylic”
  • (meth)acrylate is a term that includes both “acrylate” and “methacrylate”
  • (Meth)acryloyl is a term that includes both “acryloyl” and “methacryloyl”.
  • R 1 and R 2 each independently represent an unsubstituted aliphatic hydrocarbon group or a substituted aliphatic hydrocarbon group
  • R 3 to R 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently an aromatic heterocyclic group or a group represented by Formula 2 or Formula 3 below.
  • each R 10 independently represents a halogen atom or a halogenated alkyl group
  • the compound of the present disclosure is excellent in moist heat resistance.
  • Ar 1 and Ar 2 in formula 1 are each independently an aromatic heterocyclic group, or represented by formula 2 or formula 3 It is believed that this is because by being a group, a sterically or electronically stable structure is obtained, decomposition is suppressed, and solubility is improved based on the steric effect.
  • R 1 and R 2 each independently represent an unsubstituted aliphatic hydrocarbon group or a substituted aliphatic hydrocarbon group.
  • R 1 and R 2 may be the same or different, but are preferably the same from the viewpoint of ease of synthesis.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be a linear or branched aliphatic hydrocarbon group.
  • Aliphatic hydrocarbon groups include, for example, alkyl groups, alkenyl groups, and alkynyl groups.
  • the alkyl group may be a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1-30.
  • Specific examples of alkyl groups include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, tert-butyl, n-octyl, eicosyl, 2-chloroethyl, 2-cyanoethyl, benzyl, 2- Examples include ethylhexyl, 2-butyloctyl, and 2-t-butylbenzylpropyl groups.
  • the alkenyl group may be a substituted or unsubstituted alkenyl group.
  • the alkenyl group preferably has 2 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of alkenyl groups include vinyl, allyl, prenyl, geranyl, and oleyl groups.
  • the alkynyl group may be a substituted or unsubstituted alkynyl group.
  • the alkynyl group preferably has 2 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of alkynyl groups include ethynyl and propargyl groups.
  • Substituents that the aliphatic hydrocarbon group may have include halogen atoms, alicyclic hydrocarbon groups, aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups, cyano groups, silyl groups, nitro groups, imide groups, - OR 48 , -NR 49 R 50 , -COR 51 , -COOR 52 , -CONR 53 R 54 , -NR 55 COR 56 , -NR 57 COOR 58 , -NR 59 CONR 60 R 61 , -NR 62 SO 2 R 63 , -NR 64 SO 2 NR 65 R 66 , -OCOR 67 , -OCONR 68 R 69 , -SR 70 , -SOR 71 , -SO 2 R 72 , -SO 2 OR 73 , -SO 2 NR 74 R 75 , - CSR 76 , —N ⁇ NR 77 , —POR 78 R 79 , —OPOR 80 R
  • substituents T substituents
  • R 48 to R 77 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or a heterocyclic group.
  • Each of R 78 to R 85 independently represents a hydroxy group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a hydrocarbon group.
  • the hydrocarbon groups and heterocyclic groups represented by R 48 to R 77 may have substituents.
  • the alkoxy group, aryloxy group and hydrocarbon group represented by R 78 to R 85 may have a substituent.
  • Halogen atoms include, for example, fluorine, chlorine, bromine, and iodine atoms.
  • Alicyclic hydrocarbon groups include, for example, cycloalkyl groups, bicycloalkyl groups, cycloalkenyl groups, and bicycloalkenyl groups.
  • the alicyclic hydrocarbon group may contain multiple rings such as a spiro ring skeleton.
  • the cycloalkyl group may be a substituted or unsubstituted cycloalkyl group.
  • the cycloalkyl group preferably has 3 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of cycloalkyl groups include cyclohexyl, cyclopentyl, and 4-n-dodecylcyclohexyl groups.
  • the bicycloalkyl group may be a substituted or unsubstituted bicycloalkyl group.
  • the number of carbon atoms in the bicycloalkyl group is preferably 5-30.
  • Specific examples of bicycloalkyl groups include a bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl group and a bicyclo[2.2.2]octan-3-yl group.
  • the bicycloalkyl group also includes a group having a tricyclo structure having more ring structures.
  • the cycloalkenyl group may be a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group.
  • the cycloalkenyl group preferably has 3 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of cycloalkenyl groups include 2-cyclopenten-1-yl and 2-cyclohexen-1-yl groups.
  • the bicycloalkenyl group may be a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the bicycloalkenyl group is preferably 5-30.
  • Specific examples of bicycloalkenyl groups include a bicyclo[2.2.1]hept-2-en-1-yl group and a bicyclo[2.2.2]oct-2-en-4-yl group. .
  • the aromatic hydrocarbon group may be a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group.
  • the aromatic hydrocarbon group preferably has 6 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of aromatic hydrocarbon groups include phenyl, p-tolyl, trimethylphenyl (eg, 1,3,5-trimethylphenyl), naphthyl, m-chlorophenyl, t-butylphenyl, and o-hexadecanoylaminophenyl groups.
  • a heterocyclic group may be a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • a heterocyclic group is a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from an aromatic or non-aromatic heterocyclic compound.
  • the heterocyclic group may be fused.
  • the heterocyclic group is preferably a 5- or 6-membered heterocyclic group, more preferably a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms.
  • the ring-constituting heteroatom preferably contains at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom.
  • heterocyclic ring in the heterocyclic group examples include pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinazoline ring, cinnoline ring, phthalazine ring, quinoxaline ring, pyrrole ring, and indole ring.
  • imido groups include N-succinimide groups and N-phthalimido groups.
  • OR 48 includes, for example, hydroxy, alkoxy, and aryloxy groups.
  • the alkoxy group may be a substituted or unsubstituted alkoxy group.
  • the alkoxy group preferably has 1 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of alkoxy groups include methoxy, ethoxy, isopropoxy, n-octyloxy, methoxyethoxy, hydroxyethoxy, and 3-carboxypropoxy groups.
  • the aryloxy group may be a substituted or unsubstituted aryloxy group.
  • the aryloxy group preferably has 6 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of aryloxy groups include phenoxy, 2-methylphenoxy, 4-tert-butylphenoxy, 3-nitrophenoxy, and 2-tetradecanoylaminophenoxy groups.
  • R 50 includes, for example, an aliphatic amino group, an arylamino group, and a heterocyclic amino group.
  • the aliphatic amino group may be a linear or branched aliphatic amino group.
  • the number of carbon atoms in the aliphatic amino group is preferably 1-30.
  • Aliphatic amino groups include, for example, monoalkylamino groups and dialkylamino groups.
  • aliphatic amino groups, arylamino groups and heterocyclic amino groups include methylamino group, dimethylamino group, anilino group, N-methyl-anilino group, diphenylamino group, hydroxyethylamino group and carboxyethylamino group. , a sulfoethylamino group, a 3,5-dicarboxyanilino group, and a 4-quinolylamino group.
  • COR 51 includes, for example, a formyl group, an aliphatic carbonyl group having 2 to 30 carbon atoms (eg, an alkylcarbonyl group), an arylcarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, and a carbon atom having 4 to 30 carbon atoms.
  • a heterocyclic carbonyl group that is attached to a carbonyl group at an atom is included.
  • —COR 51 examples include an acetyl group, a pivaloyl group, a 2-chloroacetyl group, a stearoyl group, a benzoyl group, a pn-octyloxyphenylcarbonyl group, a 2-pyridylcarbonyl group, and a 2-furylcarbonyl group. mentioned.
  • the aliphatic oxycarbonyl group may be a substituted or unsubstituted aliphatic oxycarbonyl group.
  • the aliphatic oxycarbonyl group preferably has 2 to 30 carbon atoms.
  • Examples of aliphatic oxycarbonyl groups include alkoxycarbonyl groups. Specific examples of aliphatic oxycarbonyl groups include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, and n-octadecyloxycarbonyl groups.
  • the aryloxycarbonyl group may be a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group.
  • the aryloxycarbonyl group preferably has 7 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of aryloxycarbonyl groups include phenoxycarbonyl, o-chlorophenoxycarbonyl, m-nitrophenoxycarbonyl, and p-tert-butylphenoxycarbonyl groups.
  • R 52 of —COOR 52 is a hydrogen atom (carboxy group)
  • the terminal hydrogen atom may be dissociated or in a salt state.
  • (-CONR 53 R 54 ) —CONR 53 R 54 includes a substituted or unsubstituted carbamoyl group.
  • the carbamoyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms. Specific examples of the carbamoyl group include unsubstituted carbamoyl group, N-methylcarbamoyl group, N,N-dimethylcarbamoyl group, N,N-di-n-octylcarbamoyl group and N-(methylsulfonyl)carbamoyl group. be done.
  • —NR 55 COR 56 includes a formylamino group, an alkylcarbonylamino group having 2 to 30 carbon atoms, and an arylcarbonylamino group having 6 to 30 carbon atoms. Specific examples of —NR 55 COR 56 include formylamino, acetylamino, pivaloylamino, lauroylamino, benzoylamino, and 3,4,5-tri-n-octyloxyphenylcarbonylamino groups. .
  • NR 57 COOR 58 includes aliphatic oxycarbonylamino groups and aryloxycarbonylamino groups.
  • the aliphatic oxycarbonylamino group may be a substituted or unsubstituted aliphatic oxycarbonylamino group.
  • the aliphatic oxycarbonylamino group preferably has 2 to 30 carbon atoms.
  • Examples of aliphatic oxycarbonylamino groups include alkoxycarbonylamino groups.
  • Specific examples of aliphatic oxycarbonylamino groups include methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, tert-butoxycarbonylamino, n-octadecyloxycarbonylamino, and N-methylmethoxycarbonylamino groups.
  • the aryloxycarbonylamino group may be a substituted or unsubstituted aryloxycarbonylamino group.
  • the aryloxycarbonylamino group preferably has 7 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of aryloxycarbonylamino groups include phenoxycarbonylamino, p-chlorophenoxycarbonylamino, and n-octyloxyphenoxycarbonylamino groups.
  • R 58 of —NR 57 COOR 58 is a hydrogen atom
  • the terminal hydrogen atom may be dissociated or in a salt state.
  • (-NR 59 CONR 60 R 61 ) —NR 59 CONR 60 R 61 includes a substituted or unsubstituted aminocarbonylamino group.
  • the aminocarbonylamino group preferably has 1 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of aminocarbonylamino groups include carbamoylamino, N,N-dimethylaminocarbonylamino, N,N-diethylaminocarbonylamino, and morpholinocarbonylamino groups.
  • NR 62 SO 2 R 63 includes aliphatic sulfonylamino groups and arylsulfonylamino groups.
  • the aliphatic sulfonylamino group may be a substituted or unsubstituted aliphatic sulfonylamino group.
  • the aliphatic sulfonylamino group preferably has 1 to 30 carbon atoms.
  • Examples of aliphatic sulfonylamino groups include alkylsulfonylamino groups. Specific examples of aliphatic sulfonylamino groups include methylsulfonylamino and butylsulfonylamino groups.
  • the arylsulfonylamino group may be a substituted or unsubstituted arylsulfonylamino group.
  • the arylsulfonylamino group preferably has 6 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of arylsulfonylamino groups include phenylsulfonylamino, 2,3,5-trichlorophenylsulfonylamino and p-methylphenylsulfonylamino groups.
  • a sulfamoylamino group may be a substituted or unsubstituted sulfamoylamino group.
  • the sulfamoylamino group preferably has 0 to 30 carbon atoms. Specific examples of sulfamoylamino groups include sulfamoylamino groups, N,N-dimethylaminosulfonylamino groups, and Nn-octylaminosulfonylamino groups.
  • OOR 67 includes formyloxy, alkylcarbonyloxy, and arylcarbonyloxy groups.
  • the alkylcarbonyloxy group may be a substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy group.
  • the alkylcarbonyloxy group preferably has 2 to 30 carbon atoms.
  • Alkylcarbonyloxy groups include acetyloxy, pivaloyloxy, stearoyloxy, acryloyloxy, and methacryloyloxy groups.
  • the arylcarbonyloxy group may be a substituted or unsubstituted arylcarbonyloxy group.
  • the arylcarbonyloxy group preferably has 7 to 30 carbon atoms.
  • Arylcarbonyloxy groups include benzoyloxy and p-methoxyphenylcarbonyloxy groups.
  • (-OCONR 68 R 69 ) —OCONR 68 R 69 includes a carbamoyloxy group.
  • a carbamoyloxy group may be a substituted or unsubstituted carbamoyloxy group.
  • the carbamoyloxy group preferably has 1 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of carbamoyloxy groups include N,N-dimethylcarbamoyloxy, N,N-diethylcarbamoyloxy, morpholinocarbonyloxy, N,N-di-n-octylaminocarbonyloxy, and Nn -octylcarbamoyloxy group.
  • ( -SR70 ) -SR 70 includes mercapto groups, aliphatic thio groups, arylthio groups, and heteroarylthio groups.
  • the aliphatic thio group may be a substituted or unsubstituted aliphatic thio group.
  • Aliphatic thio groups include, for example, alkylthio groups. The number of carbon atoms in the aliphatic thio group is preferably 1-30. Specific examples of alkylthio groups include methylthio, ethylthio, and n-hexadecylthio groups.
  • the arylthio group may be a substituted or unsubstituted arylthio group.
  • the arylthio group preferably has 6 to 12 carbon atoms.
  • Specific examples of arylthio groups include phenylthio, 1-naphthylthio, and 2-naphthylthio groups.
  • the heteroarylthio group may be a substituted or unsubstituted heteroarylthio group.
  • the heteroarylthio group preferably has 6 to 12 carbon atoms.
  • Specific examples of heteroarylthio groups include pyridylthio, pyrimidylthio, indolylthio, benzothiazolylthio, benzimidazolylthio, furylthio, thienylthio, pyrazolylthio, and imidazolylthio.
  • SOR 71 includes aliphatic sulfinyl groups and arylsulfinyl groups.
  • the aliphatic sulfinyl group may be a substituted or unsubstituted aliphatic sulfinyl group.
  • the aliphatic sulfinyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms.
  • Aliphatic sulfinyl groups include, for example, alkylsulfinyl groups. Specific examples of aliphatic sulfinyl groups include methylsulfinyl and ethylsulfinyl groups.
  • the arylsulfinyl group may be a substituted or unsubstituted arylsulfinyl group.
  • the arylsulfinyl group preferably has 6 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of arylsulfinyl groups include phenylsulfinyl and p-methylphenylsulfinyl groups.
  • ( -SO2R72 ) —SO 2 R 72 includes aliphatic sulfonyl groups and arylsulfonyl groups.
  • the aliphatic sulfonyl group may be a substituted or unsubstituted aliphatic sulfonyl group.
  • the aliphatic sulfonyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms.
  • Aliphatic sulfonyl groups include, for example, alkylsulfonyl groups. Specific examples of aliphatic sulfonyl groups include methylsulfonyl and ethylsulfonyl groups.
  • the arylsulfonyl group may be a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group.
  • the arylsulfonyl group preferably has 6 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of arylsulfonyl groups include phenylsulfonyl and p-toluenesulfonyl groups.
  • the aliphatic oxysulfonyl group may be a substituted or unsubstituted aliphatic oxysulfonyl group.
  • the aliphatic oxysulfonyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms.
  • Aliphatic oxysulfonyl groups include, for example, alkoxysulfonyl groups. Specific examples of aliphatic oxysulfonyl groups include methoxysulfonyl, ethoxysulfonyl, and n-butoxysulfonyl groups.
  • the aryloxysulfonyl group may be a substituted or unsubstituted aryloxysulfonyl group.
  • the aryloxysulfonyl group preferably has 6 to 12 carbon atoms. Specific examples of aryloxysulfonyl groups include phenoxysulfonyl groups and 2-naphthoxyphenyl groups.
  • R 73 of —SO 2 OR 73 is a hydrogen atom (sulfo group)
  • the terminal hydrogen atom may be dissociated or in a salt state.
  • ( -SO2NR74R75 ) —SO 2 NR 74 R 75 includes a substituted or unsubstituted sulfamoyl group.
  • the sulfamoyl group preferably has 0 to 30 carbon atoms. Specific examples of the sulfamoyl group include N-ethylsulfamoyl group, N-(3-dodecyloxypropyl)sulfamoyl group, N,N-dimethylsulfamoyl group, N-acetylsulfamoyl group, N-benzoylsulfamoyl group. famoyl group, and N-(N'-phenylcarbamoyl)sulfamoyl) group.
  • CSR 76 includes aliphatic thiocarbonyl groups and arylthiocarbonyl groups.
  • the aliphatic thiocarbonyl group may be a substituted or unsubstituted aliphatic thiocarbonyl group.
  • the aliphatic thiocarbonyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms. Specific examples of aliphatic thiocarbonyl groups include methylthiocarbonyl and ethylthiocarbonyl groups.
  • the arylthiocarbonyl group may be a substituted or unsubstituted aliphatic thiocarbonyl group.
  • the arylthiocarbonyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms. Specific examples of arylthiocarbonyl groups include phenylthiocarbonyl and naphthylthiocarbonyl groups.
  • the arylazo group may be a substituted or unsubstituted arylazo group.
  • Specific examples of arylazo groups include phenylazo groups and methoxyphenylazo groups.
  • the heterocyclic azo group may be a substituted or unsubstituted heterocyclic azo group.
  • Specific examples of the heterocyclic azo group include a 4-pivaloylaminophenylazo group and a 2-hydroxy-4-propanoylphenylazo group.
  • POR 78 R 79 includes aliphatic phosphinyl groups and arylphosphinyl groups.
  • the aliphatic phosphinyl group may be a substituted or unsubstituted aliphatic phosphinyl group.
  • the aliphatic phosphinyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms.
  • Aliphatic phosphinyl groups include, for example, dialkylphosphinyl groups and dialkoxyphosphinyl groups. Specific examples of aliphatic phosphinyl groups include dimethylphosphinyl and dimethoxyphosphinyl groups.
  • the arylphosphinyl group may be a substituted or unsubstituted arylphosphinyl group.
  • the arylphosphinyl group preferably has 6 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of arylphosphinyl groups include diphenylphosphinyl and diphenoxyphosphinyl groups.
  • R 78 and R 79 of —POR 78 R 79 are hydroxy groups (phosphonic acid group)
  • the terminal hydrogen atom may be dissociated or in a salt state.
  • OPOR 80 R 81 includes aliphatic phosphinyloxy groups and arylphosphinyloxy groups.
  • the aliphatic phosphinyloxy group may be a substituted or unsubstituted aliphatic phosphinyloxy group.
  • the aliphatic phosphinyloxy group preferably has 1 to 30 carbon atoms.
  • Aliphatic phosphinyloxy groups include, for example, dialkylphosphinyloxy groups and dialkoxyphosphinyloxy groups. Specific examples of aliphatic phosphinyloxy groups include dimethylphosphinyloxy and dimethoxyphosphinyloxy groups.
  • the arylphosphinyloxy group may be a substituted or unsubstituted arylphosphinyloxy group.
  • the arylphosphinyloxy group preferably has 6 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of arylphosphinyloxy groups include diphenylphosphinyloxy and diphenoxyphosphinyloxy groups.
  • R 80 and R 81 of —OPOR 80 R 81 are hydroxy groups (phosphate groups), terminal hydrogen atoms may be dissociated or in a salt state.
  • PR 82 R 83 includes aliphatic phosphino groups and arylphosphino groups.
  • the aliphatic phosphino group may be a substituted or unsubstituted aliphatic phosphino group.
  • the number of carbon atoms in the aliphatic phosphino group is preferably 1-30.
  • Aliphatic phosphino groups include, for example, dialkylphosphino groups and dialkoxyphosphino groups. Specific examples of aliphatic phosphino groups include dimethylphosphino and dimethoxyphosphino groups.
  • the arylphosphino group may be a substituted or unsubstituted arylphosphino group.
  • the arylphosphino group preferably has 6 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of arylphosphino groups include a diphenylphosphino group and a diphenoxyphosphino group.
  • ORR 84 R 85 includes aliphatic phosphinooxy groups and arylphosphinooxy groups.
  • the aliphatic phosphino group may be a substituted or unsubstituted aliphatic phosphinooxy group.
  • the number of carbon atoms in the aliphatic phosphino group is preferably 1-30.
  • Aliphatic phosphino groups include, for example, dialkylphosphinooxy groups and dialkoxyphosphinooxy groups. Specific examples of aliphatic phosphinooxy groups include dimethylphosphinooxy and dimethoxyphosphinooxy groups.
  • the arylphosphinooxy group may be a substituted or unsubstituted arylphosphinooxy group.
  • the arylphosphinooxy group preferably has 6 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of arylphosphino groups include diphenylphosphinooxy and diphenoxyphosphinooxy groups.
  • the hydrocarbon groups represented by R 48 to R 77 may be any of aliphatic hydrocarbon groups, alicyclic hydrocarbon groups and aromatic hydrocarbon groups.
  • aliphatic hydrocarbon group examples include those represented by R 1 and R 2 .
  • aromatic hydrocarbon group examples include specific examples of the aromatic hydrocarbon group for the substituent T described above.
  • alicyclic hydrocarbon group examples include specific examples of the alicyclic hydrocarbon group for the substituent T described above.
  • heterocyclic group represented by R 48 to R 77 include specific examples of the heterocyclic group for the substituent T described above.
  • the hydrocarbon groups represented by R 78 to R 85 may be any of aliphatic hydrocarbon groups, alicyclic hydrocarbon groups and aromatic hydrocarbon groups. Specific examples of hydrocarbon groups represented by R 78 to R 85 include specific examples of hydrocarbon groups represented by R 48 to R 77 .
  • alkoxy and aryloxy groups represented by R 78 to R 85 include the alkoxy and aryloxy groups for the substituent T described above.
  • R 1 and R 2 each independently represent an unsubstituted aliphatic hydrocarbon group.
  • the unsubstituted aliphatic hydrocarbon group is preferably a branched-chain alkyl group, more preferably a branched-chain alkyl group having 4 to 20 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 preferably each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having a polymerizable group.
  • the polymerizable group may be a photopolymerizable group or a thermally polymerizable group.
  • a photopolymerizable group means a group capable of undergoing a polymerization reaction or a cross-linking reaction by the action of light (that is, active energy rays such as ultraviolet rays, visible rays, electron beams, ⁇ rays, and ⁇ rays).
  • a thermally polymerizable group means a group capable of undergoing a polymerization reaction or a cross-linking reaction by the action of heat.
  • the polymerizable group is preferably a photopolymerizable group.
  • the photopolymerizable group may be a radical polymerizable group or a cationically polymerizable group.
  • Radically polymerizable groups include, for example, ethylenically unsaturated groups such as vinyl groups, acryloyloxy groups, methacryloyl groups, styryl groups, and maleimide groups.
  • Cationic polymerizable groups include, for example, epoxy groups and oxetane groups.
  • R 3 to R 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 3 to R 8 may be the same or different, but from the viewpoint of ease of synthesis, R 3 and R 5 , R 4 and R 6 , R 7 and R 8 are the same is preferred.
  • Examples of substituents represented by R 3 to R 8 include the substituent T described above.
  • R 3 to R 8 are preferably hydrogen atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently an aromatic heterocyclic group or a group represented by Formula 2 or Formula 3 below. The details of the group represented by Formula 2 and the group represented by Formula 3 will be described later.
  • Ar 1 and Ar 2 may be the same or different, but are preferably the same from the viewpoint of ease of synthesis.
  • each R 10 independently represents a halogen atom or a halogenated alkyl group
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently preferably a group represented by any one of Formula 2A, Formula 2B, Formula 3, or Formula 4 below. The details of the group represented by formula 2A, the group represented by formula 2B, and the group represented by formula 4 are described later.
  • R 16 represents R 10 , R 11 or R 12 ; at least one of R 16 is -COR 51 , -COOR 52 , -CONR 53 R 54 , -NR 55 COR 56 , -NR 59 CONR 60 R 61 , -NR 62 SO 2 R 63 , or -SO 2 R 72 and R 51 to R 56 , R 59 to R 63 and R 72 have the same definitions as R 51 to R 56 , R 59 to R 63 and R 72 in formula 2; n6 is an integer from 1 to 5, In formula 2B, R 10 and R 12 are the same as R 10 and R 12 in formula 2, respectively; n7 and n8 are each independently an integer of 1 to 4, n7+n8 is an integer from 2 to 5, In formula 4, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 represent a nitrogen atom or CR 17 , at least one of A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 is a nitrogen atom or
  • Ar 1 and Ar 2 preferably have a substituent at the ortho position of the ring bonded to the nitrogen atom. That is, in Ar 1 and Ar 2 , at least one of the two carbon atoms located next to the carbon atom bonded to the nitrogen atom preferably has a substituent.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently preferably a group selected from the group consisting of groups represented by formulas 2C to 2F, 3A, 3B, and 4A below. The details of the groups represented by Formulas 2C to 2F, the groups represented by Formula 3A, the groups represented by Formula 3B, and the groups represented by Formula 4A are described later.
  • R 18 represents R 10 , R 11 , or R 12 in Formula 2; n9 is an integer from 0 to 4, In formula 2D, R 19 represents R 10 , R 11 , or R 12 in formula 2; n10 is an integer from 1 to 4, In formula 2E, X 1 represents a halogen atom, R 20 represents a hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, n11 is an integer from 1 to 4, In formula 2F, X2 represents a halogen atom, R 21 represents a hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, n12 is an integer from 1 to 4, In Formula 3A, R 14 has the same definition as R 14 in formula 3; R 22 is an unsubstituted hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group, or a hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group having at least one substituent selected from Group A, n13 is an integer from 0 to 4, In formula 3B, R 14 has the same definition as R 14 in formula 3; R 23 is an unsubstituted hydrocarbon
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently an aromatic heterocyclic group.
  • An aromatic heterocyclic group is a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from an aromatic heterocyclic compound.
  • the aromatic heterocyclic group may be condensed.
  • the aromatic heterocyclic group represented by Ar 1 and Ar 2 preferably has 3 to 30 carbon atoms.
  • the heteroatom constituting the ring of the aromatic heterocyclic group preferably contains at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, and more preferably contains a nitrogen atom.
  • the ring of the aromatic heterocyclic group is preferably a 5- or 6-membered ring, more preferably a 6-membered ring.
  • rings of aromatic heterocyclic groups include pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinazoline ring, cinnoline ring, phthalazine ring, quinoxaline ring, pyrrole ring, and indole ring.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently preferably a group represented by Formula 4.
  • the group represented by Formula 4 is one aspect of the aromatic heterocyclic group.
  • a 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 represent a nitrogen atom or CR 17 and at least one of A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 is nitrogen is an atom.
  • the number of nitrogen atoms is preferably 1-3.
  • R 17 represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R 17 may be linked together to form a ring. Examples of the substituent represented by R 17 include the substituent T described above.
  • the ring formed by connecting a plurality of R 17 to each other is preferably a 5- or 6-membered ring.
  • a ring formed by connecting a plurality of R 17 to each other may be monocyclic or polycyclic.
  • a ring formed by connecting a plurality of R 17 to each other is preferably a benzene ring.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a group represented by formula 4A.
  • each R 17 independently has the same definition as R 17 in Formula 4. Two or more R 17 may be the same or different from each other.
  • n15 is an integer of 0-3, preferably 0-1.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a group of Formula 2.
  • each R 10 independently represents a halogen atom or a halogenated alkyl group.
  • halogen atom examples include those of the halogen atom in the substituent T described above.
  • the halogen atom is preferably a fluorine atom or a chlorine atom, more preferably a chlorine atom.
  • a halogenated alkyl group means a group in which at least one hydrogen atom contained in an alkyl group is replaced with a halogen atom.
  • Specific examples of the halogen atom contained in the halogenated alkyl group include specific examples of the halogen atom in the substituent T described above.
  • the halogen atom is preferably a fluorine atom or a chlorine atom, more preferably a chlorine atom.
  • Group A include specific examples of Group A included in the substituent T described above.
  • R 11 is preferably -COOR 52 , -CONR 53 R 54 , -NR 55 COR 56 , -NR 62 SO 2 R 63 or -SO 2 R 72 , and -NR 55 COR 56 is more preferred.
  • R 12 is an unsubstituted aliphatic hydrocarbon group, or has at least one substituent selected from the group consisting of a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group, and the above Group A. It is an aliphatic hydrocarbon group.
  • the aliphatic hydrocarbon group includes specific examples of aliphatic hydrocarbon groups represented by R 1 and R 2 .
  • n1 and n3 are each independently an integer of 0-4, and n2 is an integer of 0-5. At least one of n1 and n2 is an integer of 1 or more. When n1 is 1 or more, at least one of n2 and n3 is an integer of 1 or more. n1+n2+n3 is an integer of 1-5.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently preferably a group represented by Formula 2A.
  • the group represented by Formula 2A is one embodiment of the group represented by Formula 2.
  • R 16 represents R 10 above, R 11 above, or R 12 above. That is, R 16 is a halogen atom, a halogenated alkyl group, a group selected from the above group A, an unsubstituted aliphatic hydrocarbon group, or a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group, and from group A It is an aliphatic hydrocarbon group having at least one substituent selected from the group consisting of:
  • R 16 is -COR 51 , -COOR 52 , -CONR 53 R 54 , -NR 55 COR 56 , -NR 59 CONR 60 R 61 , -NR 62 SO 2 R 63 , or -SO 2 R 72 and -NR 55 COR 56 is preferred.
  • R 51 to R 56 , R 59 to R 63 and R 72 have the same definitions as R 51 to R 56 , R 59 to R 63 and R 72 in Formula 2, respectively.
  • n6 is an integer of 1-5, preferably 2-4.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently preferably a group represented by Formula 2B.
  • the group represented by Formula 2B is one embodiment of the group represented by Formula 2.
  • R 10 and R 12 have the same definitions as R 10 and R 12 in Formula 2, respectively.
  • n7 and n8 are each independently an integer of 1 to 4, n7+n8 is an integer of 2-5.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently preferably a group represented by Formula 2C.
  • the group represented by Formula 2C is one embodiment of the group represented by Formula 2A.
  • R 18 represents R 10 above, R 11 above, or R 12 above in Formula 2; That is, R 18 is a halogen atom, a halogenated alkyl group, a group selected from the above group A, an unsubstituted aliphatic hydrocarbon group, or a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group, and from group A It is an aliphatic hydrocarbon group having at least one substituent selected from the group consisting of:
  • n9 is an integer from 0-4.
  • each R 91 independently represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or a heterocyclic group.
  • R 91 is preferably a hydrogen atom or a hydrocarbon group, more preferably an alkyl group, even more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, particularly a methyl group or an ethyl group. preferable.
  • each R 92 independently represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group.
  • R 92 is preferably a hydrocarbon group, more preferably an alkyl group, even more preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently preferably a group represented by Formula 2D.
  • a group represented by formula 2D is one embodiment of a group represented by formula 2A.
  • R 19 represents R 10 above, R 11 above, or R 12 above in Formula 2; That is, R 19 is a halogen atom, a halogenated alkyl group, a group selected from the above group A, an unsubstituted aliphatic hydrocarbon group, or a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group, and from group A It is an aliphatic hydrocarbon group having at least one substituent selected from the group consisting of:
  • n10 is an integer from 1-4.
  • each R 91 independently represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or a heterocyclic group.
  • R 91 is preferably a hydrogen atom or a hydrocarbon group, more preferably an alkyl group, even more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, particularly a methyl group or an ethyl group. preferable.
  • each R 92 independently represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group.
  • R 92 is preferably a hydrocarbon group, more preferably an alkyl group, even more preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently preferably a group represented by formula 2E.
  • the group represented by formula 2E is one embodiment of the group represented by formula 2B.
  • X 1 represents a halogen atom.
  • X 1 is preferably a fluorine atom or a chlorine atom, more preferably a chlorine atom.
  • R20 represents a hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group.
  • R 20 is preferably a hydrocarbon group, more preferably an aliphatic hydrocarbon, and even more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • n11 is an integer of 1-4.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently preferably a group represented by formula 2F.
  • the group represented by formula 2F is one embodiment of the group represented by formula 2B.
  • X2 represents a halogen atom.
  • X2 is preferably a fluorine atom or a chlorine atom, more preferably a chlorine atom.
  • R21 represents a hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group.
  • R 21 is preferably a hydrocarbon group, more preferably an aliphatic hydrocarbon, and even more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • n12 is an integer of 1-4.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a group of Formula 3.
  • R 13 is an unsubstituted hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group, or selected from the group consisting of a halogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an alkoxy group, an amino group, and the above group A is a hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group having at least one substituent.
  • the hydrocarbon group represented by R 13 may be any of an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group and an aromatic hydrocarbon group.
  • the unsubstituted hydrocarbon group may be a combination of an unsubstituted aliphatic hydrocarbon group, an unsubstituted alicyclic hydrocarbon group and an unsubstituted aromatic hydrocarbon group. Examples of the combination include a group in which at least one unsubstituted aliphatic hydrocarbon group and at least one unsubstituted aromatic hydrocarbon group are linked to each other. Specific examples of combinations of unsubstituted aliphatic hydrocarbon groups and unsubstituted aromatic hydrocarbon groups include benzyl, methylbenzyl, vinylbenzyl, biphenylmethyl, and methylbiphenylmethyl groups.
  • aliphatic hydrocarbon group examples include those represented by R 1 and R 2 .
  • aromatic hydrocarbon group examples include specific examples of the aromatic hydrocarbon group for the substituent T described above.
  • alicyclic hydrocarbon group examples include specific examples of the alicyclic hydrocarbon group for the substituent T described above.
  • aromatic heterocyclic group represented by R 13 include specific examples of the aromatic heterocyclic group represented by Ar 1 and Ar 2 .
  • R 13 is preferably an aliphatic hydrocarbon group, more preferably an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, even more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 14 is a group selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an aliphatic hydrocarbon group, and the above A group. Among them, R 14 is preferably an aliphatic hydrocarbon group, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • L1 represents an oxygen atom or NR15 .
  • R15 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or a heterocyclic group.
  • L 1 is preferably an oxygen atom.
  • L 1 -R 13 are preferably alkoxy groups, more preferably methoxy or ethoxy groups.
  • hydrocarbon group represented by R 15 include specific examples of the hydrocarbon group represented by R 13 .
  • heterocyclic group represented by R 15 include specific examples of the heterocyclic group for the substituent T described above.
  • n4 is an integer of 1-5.
  • n5 is an integer of 0-4.
  • n4+n5 is an integer of 1-5.
  • n4 is 1, L 1 -R 13 are located at the ortho position, or n5 is an integer of 1 or more.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently preferably a group represented by Formula 3A.
  • the group represented by Formula 3A is one embodiment of the group represented by Formula 3.
  • R 14 has the same definition as R 14 in Formula 3.
  • R 22 is an unsubstituted hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group, or a hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group having at least one substituent selected from Group A above. is.
  • hydrocarbon group represented by R 22 include specific examples of the hydrocarbon group represented by R 13 .
  • R 22 is preferably an aliphatic hydrocarbon group, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • n13 is an integer of 0-4.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently preferably a group represented by Formula 3B.
  • the group represented by Formula 3B is one embodiment of the group represented by Formula 3.
  • R 14 has the same definition as R 14 in Formula 3.
  • R 23 is an unsubstituted hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group, or a hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group having at least one substituent selected from Group A. be.
  • hydrocarbon group represented by R 23 include specific examples of the hydrocarbon group represented by R 13 .
  • R 23 is preferably an aliphatic hydrocarbon group, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • n14 is an integer of 1-4.
  • the compounds of the present disclosure can be produced, for example, by the following methods.
  • Ar a corresponds to Ar 1 and Ar 2 in Equation 1.
  • R a corresponds to R 1 and R 2 in Formula 1.
  • R b corresponds to R 3 to R 8 in Formula 1.
  • X a in Formula 5c and X b in Formula 5e represent a leaving group. Leaving groups include, for example, halogen atoms.
  • the thermal transfer recording ink sheet of the present disclosure contains the compound represented by Formula 1 above.
  • a thermal transfer recording ink sheet generally comprises a support and a dye donor layer formed on the support.
  • a compound represented by Formula 1 above can be included in the dye-donating layer.
  • an ink is prepared by dissolving the compound represented by the above formula 1 together with a binder resin in a solvent, or by dispersing the compound represented by the above formula 1 in a solvent, and the ink is supported. It can be formed by applying it on the body and drying it as appropriate.
  • the thermal transfer recording ink sheet of the present disclosure may contain a dye compound other than the compound represented by Formula 1 above.
  • support As the support for the thermal transfer recording ink sheet, conventionally known supports for ink sheets can be used. As the support, for example, materials described in paragraph 0050 of JP-A-7-137466 are preferably used. The thickness of the support is preferably 2 ⁇ m to 30 ⁇ m.
  • the dye-donating layer preferably contains a binder resin and a solvent. Conventionally known resins and solvents can be used as the binder resin.
  • the content of the compound represented by Formula 1 in the dye-donating layer is preferably 0.03 g/m 2 to 1.0 g/m 2 , more preferably 0.1 g/m 2 to 0.6 g/m 2 .
  • the thickness of the dye-providing layer is preferably 0.2 ⁇ m to 5 ⁇ m, more preferably 0.4 ⁇ m to 2 ⁇ m.
  • the thermal transfer recording ink sheet of the present disclosure may include layers other than the dye-providing layer.
  • an intermediate layer may be provided between the support and the dye-donor layer, and a back layer may be provided on the support opposite the side having the dye-donor layer.
  • a 6.0 ⁇ m thick polyester film (trade name “Lumirror”, manufactured by Toray Industries, Inc.) whose back surface was heat-resistant and lubricated with a thermosetting acrylic resin (thickness of 1 ⁇ m) was prepared.
  • a coating composition for forming a dye-providing layer having the following composition was applied to the front side of the film with a wire bar so that the thickness when dried was 1 ⁇ m to prepare an ink sheet for thermal transfer recording.
  • ⁇ Damp heat resistance> The prepared thermal transfer recording ink sheet and an ASK2000 image-receiving sheet (manufactured by Fuji Film Co., Ltd.) were superimposed so that the dye donor layer of the thermal transfer recording ink sheet and the image-receiving layer of the image-receiving sheet were in contact with each other.
  • Using a thermal head from the back side of the dye donor layer printing was performed under the conditions of a thermal head output of 0.25 W/dot, a pulse width of 0.15 ms to 15 ms, and a dot density of 6 dots/mm, followed by thermal transfer.
  • a recorded image A was obtained.
  • the prepared thermal transfer recording ink sheet was wound into a roll and allowed to stand under conditions of a temperature of 60° C. and a relative humidity of 70% for 24 hours. After 24 hours, a thermal transfer recorded image B was obtained in the same manner as above.
  • the heat-sensitive transfer recorded image A and the heat-sensitive transfer recorded image B were visually compared, and the wet heat resistance was evaluated based on the degree of change in reflection density. Evaluation criteria are as follows. A: Almost no change in reflection density is observed. B: Reflection density slightly changed. C: Reflection density changed, but at a practically acceptable level. D: Reflection density changed greatly.
  • the prepared thermal transfer recording ink sheet and an ASK2000 image-receiving sheet (manufactured by Fuji Film Co., Ltd.) were superimposed so that the dye donor layer of the thermal transfer recording ink sheet and the image-receiving layer of the image-receiving sheet were in contact with each other.
  • Using a thermal head from the back side of the dye-donating layer printing was performed under the conditions of a thermal head output of 0.25 W/dot, a pulse width of 0.15 msec to 15 msec, and a dot density of 6 dots/mm.
  • the image-receiving layer was dyed with a cyan dye imagewise. A clear thermal transfer recorded image without uneven transfer was obtained.
  • Each of the resulting recorded image-receiving sheets was then irradiated with Xe light (100,000 lux) for 12 hours.
  • the reflection density after irradiation was measured for the portion where the reflection density was 1.0 before irradiation.
  • As the residual ratio the ratio (percentage) of the reflection density after irradiation to the reflection density of 1.0 before irradiation was calculated. Evaluation criteria are as follows. A: The residual rate was 95% or more and 100% or less. B: The residual rate was 90% or more and less than 95%. C: The residual rate was 85% or more and less than 90%. D: The residual rate was 80% or more and less than 85%. E: The residual rate was less than 80%.
  • thermal transfer recording ink sheets of Examples 1 to 9 contained the compound represented by Formula 1, and therefore had excellent wet heat resistance.
  • thermo transfer recording ink sheets of Comparative Examples 1 to 5 did not contain the compound represented by Formula 1, and thus were found to be inferior in resistance to moisture and heat.
  • the compound represented by formula 1 can be used as a cyan dye, and has excellent light resistance in a green image mixed with the yellow dye Y-1 below.

Landscapes

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Abstract

下記式1で表される化合物及びその応用。式1中の符号の説明は省略する。

Description

化合物、色素、及び感熱転写記録用インクシート
 本開示は、化合物、色素、及び感熱転写記録用インクシートに関する。
 スクアリリウム化合物は、色素用途に広く利用されている。色素に求められる性能としては、所望の色相を有すること、最適な分光吸収を有すること、耐光性、耐湿性、耐熱性、耐薬品性等の堅牢性が良好であること、及び、溶媒に対する溶解性が良好であることが挙げられる。
 例えば、特開2015-86379号公報には、窒素原子に、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基または炭素数2~20の1価の不飽和の炭化水素基を有するベンゼン環が結合したスクアリリウム化合物が記載されている。特開2019-147935号公報には、窒素原子に、ハロゲン原子又は炭素数1~6のハロゲン化アルキル基を有するベンゼン環が結合したスクアリリウム化合物が記載されている。特開2020-55956号公報には、窒素原子に、置換基を有するベンゼン環が結合したスクアリリウム化合物が記載されている。
 例えば、色素としてスクアリリウム化合物を含む感熱転写記録用インクシートは、高温多湿の環境下で使用されることがある。そのため、スクアリリウム化合物として、耐湿熱性の向上が求められる場合がある。
 本開示によれば、耐湿熱性に優れる化合物、及び上記化合物である色素、並びに、上記化合物を含む感熱転写記録用インクシートが提供される。
 本開示は、以下の態様を包含する。
<1>
 下記式1で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 式1中、R及びRはそれぞれ独立に、無置換の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有する脂肪族炭化水素基を表し、
 R~Rはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、
 Ar及びArはそれぞれ独立に、芳香族複素環基であるか、又は、下記式2若しくは下記式3で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 式2中、
 R10はそれぞれ独立に、ハロゲン原子又はハロゲン化アルキル基を表し、
 R11はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基、複素環基、シアノ基、シリル基、ニトロ基、イミド基、-COR51、-COOR52、-CONR5354、-NR55COR56、-NR57COOR58、-NR59CONR6061、-NR62SO63、-NR64SONR6566、-OCOR67、-OCONR6869、-SR70、-SOR71、-SO72、-SOOR73、-SONR7475、-CSR76、-N=N-R77、-POR7879、-OPOR8081、-PR8283、及び-OPR8485からなるA群より選択される基であり、
 R51~R77はそれぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又は複素環基を表し、
 R78~R85はそれぞれ独立に、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は炭化水素基を表し、
 R12は、無置換の脂肪族炭化水素基であるか、又は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、及びA群からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有する脂肪族炭化水素基であり、
 n1及びn3はそれぞれ独立に、0~4の整数であり、n2は0~5の整数であり、
 n1及びn2の少なくとも一方は1以上の整数であり、
 n1が1以上の場合、n2及びn3の少なくとも一方は1以上の整数であり、
 n1+n2+n3は1~5の整数であり、
 式3中、
 R13は、無置換の炭化水素基若しくは芳香族複素環基であるか、又は、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アミノ基、及びA群からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有する炭化水素基若しくは芳香族複素環基であり、
 R14は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、脂肪族炭化水素基、及びA群からなる群より選択される基であり、
 Lは、酸素原子又はNR15を表し、
 R15は、水素原子、炭化水素基、又は複素環基を表し、
 n4は、1~5の整数であり、
 n5は、0~4の整数であり、
 n4+n5は1~5の整数であり、
 n4が1の場合、L-R13はオルト位に位置するか、又は、n5が1以上の整数であり、
 式2及び式3中、*は窒素原子との連結部位を示す。
<2>
 Ar及びArはそれぞれ独立に、下記式2A、下記式2B、式3、又は下記式4のいずれかで表される基である、<1>に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 式2A中、
 R16は、R10、R11、又はR12を表し、
 R16のうち少なくとも1つは、-COR51、-COOR52、-CONR5354、-NR55COR56、-NR59CONR6061、-NR62SO63、又は-SO72であり、
 R51~R56、R59~R63、及びR72はそれぞれ、式2中のR51~R56、R59~R63、及びR72と同義であり、
 n6は1~5の整数であり、
 式2B中、
 R10及びR12はそれぞれ、式2中のR10及びR12と同義であり、
 n7及びn8はそれぞれ独立に、1~4の整数であり、
 n7+n8は2~5の整数であり、
 式4中、
 A、A、A、A及びAは、窒素原子又はCR17を表し、
 A、A、A、A及びAのうち少なくとも1つは、窒素原子であり、
 R17は、水素原子又は置換基を表し、複数のR17は互いに連結して環を形成してもよく、
 式2A、式2B、及び式4中、*は窒素原子との連結部位を示す。
<3>
 式1中、Ar及びArは、窒素原子と結合する環のオルト位に置換基を有する、<1>又は<2>に記載の化合物。
<4>
 Ar及びArはそれぞれ独立に、下記式2C~式2F、式3A、式3B、及び式4Aで表される基からなる群より選択される基である、<1>~<3>のいずれか1つに記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 式2C中、
 R18は、式2中のR10、R11、又はR12を表し、
 n9は0~4の整数であり、
 式2D中、
 R19は、式2中のR10、R11、又はR12を表し、
 n10は1~4の整数であり、
 式2E中、
 Xはハロゲン原子を表し、
 R20は、炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、
 n11は1~4の整数であり、
 式2F中、
 Xはハロゲン原子を表し、
 R21は、炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、
 n12は1~4の整数であり、
 式3A中、
 R14は、式3中のR14と同義であり、
 R22は、無置換の炭化水素基若しくは芳香族複素環基であるか、又は、A群より選択される少なくとも1種の置換基を有する炭化水素基若しくは芳香族複素環基であり、
 n13は0~4の整数であり、
 式3B中、
 R14は、式3中のR14と同義であり、
 R23は、無置換の炭化水素基若しくは芳香族複素環基であるか、又は、A群より選択される少なくとも1種の置換基を有する炭化水素基若しくは芳香族複素環基であり、
 n14は1~4の整数であり、
 式4A中、
 R17はそれぞれ独立に、式4中のR17と同義であり、
 n15は0~3の整数であり、
 式2C及び式2D中、
 R91はそれぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又は複素環基を表し、
 R92はそれぞれ独立に、炭化水素基又は複素環基を表し、
 式2C~式2F、式3A、式3B、又は式4A中、*は窒素原子との連結部位を示す。
<5>
 式1中、R~Rは水素原子である、<1>~<4>のいずれか1つに記載の化合物。
<6>
 式1中、R及びRはそれぞれ独立に、無置換の脂肪族炭化水素基を表す、<1>~<5>のいずれか1つに記載の化合物。
<7>
 式1中、R及びRはそれぞれ独立に、重合性基を有する脂肪族炭化水素基を表す、<1>~<6>のいずれか1つに記載の化合物。
<8>
 <1>~<7>のいずれか1つに記載の化合物からなる、色素。
<9>
 <1>~<7>のいずれか1つに記載の化合物を含む、感熱転写記録用インクシート。
 本開示によれば、耐湿熱性に優れる化合物、及び上記化合物である色素、並びに、上記化合物を含む感熱転写記録用インクシートが提供される。
 以下、本開示の実施形態について詳細に説明する。本開示は、以下の実施形態に何ら制限されない。以下の実施形態は、本開示の目的の範囲内において適宜変更されてもよい。
 本開示において「~」を用いて示された数値範囲は、「~」の前後に記載される数値をそれぞれ下限値及び上限値として含む範囲を意味する。本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
 本開示において、組成物中の各成分の量について言及する場合、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する複数の成分の合計量を意味する。
 本開示において、2つ以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
 本開示において「工程」との語は、独立した工程だけでなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても、その工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
 本開示における基(原子団)の表記について、置換及び無置換を明記していない表記は、置換基を有さないものとともに、置換基を有するものを包含する、例えば「炭化水素基」とは、置換基を有さない炭化水素基のみならず、置換基を有する炭化水素基も包含する。
 本開示において、「(メタ)アクリル」は「アクリル」及び「メタクリル」の両方を包含する用語であり、「(メタ)アクリレート」は「アクリレート」及び「メタクリレート」の両方を包含する用語であり、「(メタ)アクリロイル」は「アクリロイル」及び「メタクリロイル」の両方を包含する用語である。
[化合物]
 本開示の化合物は、下記式1で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 式1中、R及びRはそれぞれ独立に、無置換の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有する脂肪族炭化水素基を表し、
 R~Rはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、
 Ar及びArはそれぞれ独立に、芳香族複素環基であるか、又は、下記式2若しくは下記式3で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 式2中、
 R10はそれぞれ独立に、ハロゲン原子又はハロゲン化アルキル基を表し、
 R11はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基、複素環基、シアノ基、シリル基、ニトロ基、イミド基、-COR51、-COOR52、-CONR5354、-NR55COR56、-NR57COOR58、-NR59CONR6061、-NR62SO63、-NR64SONR6566、-OCOR67、-OCONR6869、-SR70、-SOR71、-SO72、-SOOR73、-SONR7475、-CSR76、-N=N-R77、-POR7879、-OPOR8081、-PR8283、及び-OPR8485からなるA群より選択される基であり、
 R51~R77はそれぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又は複素環基を表し、
 R78~R85はそれぞれ独立に、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は炭化水素基を表し、
 R12は、無置換の脂肪族炭化水素基であるか、又は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、及びA群からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有する脂肪族炭化水素基であり、
 n1及びn3はそれぞれ独立に、0~4の整数であり、n2は0~5の整数であり、
 n1及びn2の少なくとも一方は1以上の整数であり、
 n1が1以上の場合、n2及びn3の少なくとも一方は1以上の整数であり、
 n1+n2+n3は1~5の整数であり、
 式3中、
 R13は、無置換の炭化水素基若しくは芳香族複素環基であるか、又は、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アミノ基、及びA群からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有する炭化水素基若しくは芳香族複素環基であり、
 R14は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、脂肪族炭化水素基、及びA群からなる群より選択される基であり、
 Lは、酸素原子又はNR15を表し、
 R15は、水素原子、炭化水素基、又は複素環基を表し、
 n4は、1~5の整数であり、
 n5は、0~4の整数であり、
 n4+n5は1~5の整数であり、
 n4が1の場合、L-R13はオルト位に位置するか、又は、n5が1以上の整数であり、
 式2及び式3中、*は窒素原子との連結部位を示す。
 本開示の化合物は、耐湿熱性に優れる。本開示の化合物が耐湿熱性に優れる理由は定かではないが、式1中のAr及びArがそれぞれ独立に、芳香族複素環基であるか、又は、式2若しくは式3で表される基であることにより、立体的又は電子的に安定な構造となり、分解が抑制され、かつ、立体的効果に基づいて溶解性が向上したためであると考えられる。
 以下、式1で表される化合物について、具体的に説明する。
<式1>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
〔R及びR
 式1中、R及びRはそれぞれ独立に、無置換の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有する脂肪族炭化水素基を表す。
 RとRとは、同一であってもよく、互いに異なっていてもよいが、合成容易性の観点から、同一であることが好ましい。
(脂肪族炭化水素基)
 脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基であってもよい。脂肪族炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、及びアルキニル基が挙げられる。
 アルキル基は、置換又は無置換のアルキル基であってもよい。アルキル基の炭素数は、1~30であることが好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、n-オクチル基、エイコシル基、2-クロロエチル基、2-シアノエチル基、ベンジル基、2-エチルヘキシル基、2-ブチルオクチル基、及び2-t-ブチルベンジルプロピル基が挙げられる。
 アルケニル基は、置換又は無置換のアルケニル基であってもよい。アルケニル基の炭素数は、2~30であることが好ましい。アルケニル基の具体例としては、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、及びオレイル基が挙げられる。
 アルキニル基は、置換又は無置換のアルキニル基であってもよい。アルキニル基の炭素数は、2~30であることが好ましい。アルキニル基の具体例としては、エチニル基及びプロパルギル基が挙げられる。
 脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基、シアノ基、シリル基、ニトロ基、イミド基、-OR48、-NR4950、-COR51、-COOR52、-CONR5354、-NR55COR56、-NR57COOR58、-NR59CONR6061、-NR62SO63、-NR64SONR6566、-OCOR67、-OCONR6869、-SR70、-SOR71、-SO72、-SOOR73、-SONR7475、-CSR76、-N=N-R77、-POR7879、-OPOR8081、-PR8283、及び-OPR8485が挙げられる。以下、これらの置換基を「置換基T」という。
 なお、「芳香族炭化水素基、複素環基、シアノ基、シリル基、ニトロ基、イミド基、-COR51、-COOR52、-CONR5354、-NR55COR56、-NR57COOR58、-NR59CONR6061、-NR62SO63、-NR64SONR6566、-OCOR67、-OCONR6869、-SR70、-SOR71、-SO72、-SOOR73、-SONR7475、-CSR76、-POR7778、-OPOR7980、-PR8182 -OPR8384、及び-N=N-R85からなる群」をA群ともいう。置換基Tには、A群と、ハロゲン原子、脂環式炭化水素基、-OR48、及び-NR4950が含まれる。
 R48~R77はそれぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又は複素環基を表す。R78~R85はそれぞれ独立に、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は炭化水素基を表す。R48~R77で表される炭化水素基及び複素環基は、置換基を有していてもよい。R78~R85で表されるアルコキシ基、アリールオキシ基、及び炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
(ハロゲン原子)
 ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
(脂環式炭化水素基)
 脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、シクロアルケニル基、及びビシクロアルケニル基が挙げられる。脂環式炭化水素基は、スピロ環骨格のように複数の環を含んでもよい。
 シクロアルキル基は、置換又は無置換のシクロアルキル基であってもよい。シクロアルキル基の炭素数は、3~30であることが好ましい。シクロアルキル基の具体例としては、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、及び4-n-ドデシルシクロヘキシル基が挙げられる。
 ビシクロアルキル基は、置換又は無置換のビシクロアルキル基であってもよい。ビシクロアルキル基の炭素数は、5~30であることが好ましい。ビシクロアルキル基の具体例としては、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基、及びビシクロ[2.2.2]オクタン-3-イル基が挙げられる。ビシクロアルキル基には、更に環構造が多いトリシクロ構造等を有する基も含まれる。
 シクロアルケニル基は、置換又は無置換のシクロアルケニル基であってもよい。シクロアルケニル基の炭素数は、3~30であることが好ましい。シクロアルケニル基の具体例としては、2-シクロペンテン-1-イル基、及び2-シクロヘキセン-1-イル基が挙げられる。
 ビシクロアルケニル基は、置換又は無置換のビシクロアルケニル基であってもよい。ビシクロアルケニル基の炭素数は、5~30であることが好ましい。ビシクロアルケニル基の具体例としては、ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン-1-イル基、及びビシクロ[2.2.2]オクト-2-エン-4-イル基が挙げられる。
(芳香族炭化水素基)
 芳香族炭化水素基は、置換又は無置換の芳香族炭化水素基であってもよい。芳香族炭化水素基の炭素数は、6~30であることが好ましい。芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、p-トリル基、トリメチルフェニル基(例えば、1,3,5-トリメチルフェニル基)、ナフチル基、m-クロロフェニル基、t-ブチルフェニル基、及びo-ヘキサデカノイルアミノフェニル基が挙げられる。
(複素環基)
 複素環基は、置換又は無置換の複素環基であってもよい。複素環基は、芳香族又は非芳香族の複素環化合物から1個の水素原子を取り除いた1価の基である。複素環基は、縮環していてもよい。複素環基は、5員環又は6員環の複素環基であることが好ましく、炭素数が3~30の5員環又は6員環の芳香族複素環基であることがより好ましい。環を構成するヘテロ原子は、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子からなる群より選択される少なくとも1種を含むことが好ましい。複素環基における複素環の具体例としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フタラジン環、キノキサリン環、ピロール環、インドール環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、ベンズオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イソチアゾール環、ベンズイソチアゾール環、チアジアゾール環、イソオキサゾール環、ベンズイソオキサゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、イミダゾリジン環、及びチアゾリン環が挙げられる。
(イミド基)
 イミド基の具体例としては、N-スクシンイミド基及びN-フタルイミド基が挙げられる。
(-OR48
 -OR48としては、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基、及びアリールオキシ基が挙げられる。
 アルコキシ基は、置換又は無置換のアルコキシ基であってもよい。アルコキシ基の炭素数は、1~30であることが好ましい。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、n-オクチルオキシ基、メトキシエトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、及び3-カルボキシプロポキシ基が挙げられる。
 アリールオキシ基は、置換又は無置換のアリールオキシ基であってもよい。アリールオキシ基の炭素数は、6~30であることが好ましい。アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、2-メチルフェノキシ基、4-tert-ブチルフェノキシ基、3-ニトロフェノキシ基、及び2-テトラデカノイルアミノフェノキシ基が挙げられる。
(-NR4950
 -NR4950としては、例えば、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、及びヘテロ環アミノ基が挙げられる。脂肪族アミノ基は、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族アミノ基であってもよい。脂肪族アミノ基の炭素数は、1~30であることが好ましい。脂肪族アミノ基としては、例えば、モノアルキルアミノ基及びジアルキルアミノ基が挙げられる。脂肪族アミノ基、アリールアミノ基及びヘテロ環アミノ基の具体例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、N-メチル-アニリノ基、ジフェニルアミノ基、ヒドロキシエチルアミノ基、カルボキシエチルアミノ基、スルホエチルアミノ基、3,5-ジカルボキシアニリノ基、及び4-キノリルアミノ基が挙げられる。
(-COR51
 -COR51としては、例えば、ホルミル基、炭素数が2~30の脂肪族カルボニル基(例えば、アルキルカルボニル基)、炭素数が7~30のアリールカルボニル基、及び炭素数が4~30の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基が挙げられる。-COR51の具体例としては、アセチル基、ピバロイル基、2-クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、p-n-オクチルオキシフェニルカルボニル基、2-ピリジルカルボニル基、及び2-フリルカルボニル基が挙げられる。
(-COOR52
 -COOR52としては、脂肪族オキシカルボニル基及びアリールオキシカルボニル基が挙げられる。
 脂肪族オキシカルボニル基は、置換又は無置換の脂肪族オキシカルボニル基であってもよい。脂肪族オキシカルボニル基の炭素数は、2~30であることが好ましい。脂肪族オキシカルボニル基としては、例えば、アルコキシカルボニル基が挙げられる。脂肪族オキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、及びn-オクタデシルオキシカルボニル基が挙げられる。
 アリールオキシカルボニル基は、置換又は無置換のアリールオキシカルボニル基であってもよい。アリールオキシカルボニル基の炭素数は、7~30であることが好ましい。アリールオキシカルボニル基の具体例としては、フェノキシカルボニル基、o-クロロフェノキシカルボニル基、m-ニトロフェノキシカルボニル基、及びp-tert-ブチルフェノキシカルボニル基が挙げられる。
 なお、-COOR52のR52が水素原子の場合(カルボキシ基)は、末端の水素原子が解離してもよく、塩の状態であってもよい。
(-CONR5354
 -CONR5354としては、置換又は無置換のカルバモイル基が挙げられる。カルバモイル基の炭素数は、1~30であることが好ましい。カルバモイル基の具体例としては、無置換のカルバモイル基、N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N,N-ジ-n-オクチルカルバモイル基及びN-(メチルスルホニル)カルバモイル基が挙げられる。
(-NR55COR56
 -NR55COR56としては、ホルミルアミノ基、炭素数が2~30のアルキルカルボニルアミノ基、及び炭素数が6~30のアリールカルボニルアミノ基が挙げられる。-NR55COR56の具体例としては、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、及び3,4,5-トリ-n-オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基が挙げられる。
(-NR57COOR58
 -NR57COOR58としては、脂肪族オキシカルボニルアミノ基及びアリールオキシカルボニルアミノ基が挙げられる。
 脂肪族オキシカルボニルアミノ基は、置換又は無置換の脂肪族オキシカルボニルアミノ基であってもよい。脂肪族オキシカルボニルアミノ基の炭素数は、2~30であることが好ましい。脂肪族オキシカルボニルアミノ基としては、例えば、アルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。脂肪族オキシカルボニルアミノ基の具体例としては、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、tert-ブトキシカルボニルアミノ基、n-オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、及びN-メチルメトキシカルボニルアミノ基が挙げられる。
 アリールオキシカルボニルアミノ基は、置換又は無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基であってもよい。アリールオキシカルボニルアミノ基の炭素数は、7~30であることが好ましい。アリールオキシカルボニルアミノ基の具体例としては、フェノキシカルボニルアミノ基、p-クロロフェノキシカルボニルアミノ基、及びn-オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基が挙げられる。
 なお、-NR57COOR58のR58が水素原子の場合は、末端の水素原子が解離してもよく、塩の状態であってもよい。
(-NR59CONR6061
 -NR59CONR6061としては、置換又は無置換のアミノカルボニルアミノ基が挙げられる。アミノカルボニルアミノ基の炭素数は、1~30であることが好ましい。アミノカルボニルアミノ基の具体例としては、カルバモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノカルボニルアミノ基、N,N-ジエチルアミノカルボニルアミノ基、及びモルホリノカルボニルアミノ基が挙げられる。
(-NR62SO63
 -NR62SO63としては、脂肪族スルホニルアミノ基及びアリールスルホニルアミノ基が挙げられる。
 脂肪族スルホニルアミノ基は、置換又は無置換の脂肪族スルホニルアミノ基であってもよい。脂肪族スルホニルアミノ基の炭素数は、1~30であることが好ましい。脂肪族スルホニルアミノ基としては、例えば、アルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。脂肪族スルホニルアミノ基の具体例としては、メチルスルホニルアミノ基及びブチルスルホニルアミノ基が挙げられる。
 アリールスルホニルアミノ基は、置換又は無置換のアリールスルホニルアミノ基であってもよい。アリールスルホニルアミノ基の炭素数は、6~30であることが好ましい。アリールスルホニルアミノ基の具体例としては、フェニルスルホニルアミノ基、2,3,5-トリクロロフェニルスルホニルアミノ基及びp-メチルフェニルスルホニルアミノ基が挙げられる。
(-NR64SONR6566
 -NR64SONR6566としては、スルファモイルアミノ基が挙げられる。スルファモイルアミノ基は、置換又は無置換のスルファモイルアミノ基であってもよい。スルファモイルアミノ基の炭素数は、0~30であることが好ましい。スルファモイルアミノ基の具体例としては、スルファモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノスルホニルアミノ基、及びN-n-オクチルアミノスルホニルアミノ基が挙げられる。
(-OCOR67
 -OCOR67としては、ホルミルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、及びアリールカルボニルオキシ基が挙げられる。
 アルキルカルボニルオキシ基は、置換又は無置換のアルキルカルボニルオキシ基であってもよい。アルキルカルボニルオキシ基の炭素数は2~30であることが好ましい。アルキルカルボニルオキシ基としては、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、及びメタクリロイルオキシ基が挙げられる。
 アリールカルボニルオキシ基は、置換又は無置換のアリールカルボニルオキシ基であってもよい。アリールカルボニルオキシ基の炭素数は7~30であることが好ましい。アリールカルボニルオキシ基としては、ベンゾイルオキシ基及びp-メトキシフェニルカルボニルオキシ基が挙げられる。
(-OCONR6869
 -OCONR6869としては、カルバモイルオキシ基が挙げられる。カルバモイルオキシ基は、置換又は無置換のカルバモイルオキシ基であってもよい。カルバモイルオキシ基の炭素数は、1~30であることが好ましい。カルバモイルオキシ基の具体例としては、N,N-ジメチルカルバモイルオキシ基、N,N-ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、N,N-ジ-n-オクチルアミノカルボニルオキシ基、及びN-n-オクチルカルバモイルオキシ基が挙げられる。
(-SR70
 -SR70としては、メルカプト基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、及びヘテロアリールチオ基が挙げられる。
 脂肪族チオ基は、置換又は無置換の脂肪族チオ基であってもよい。脂肪族チオ基としては、例えば、アルキルチオ基が挙げられる。脂肪族チオ基の炭素数は、1~30であることが好ましい。アルキルチオ基の具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、及びn-ヘキサデシルチオ基が挙げられる。
 アリールチオ基は、置換又は無置換のアリールチオ基であってもよい。アリールチオ基の炭素数は、6~12であることが好ましい。アリールチオ基の具体例としては、フェニルチオ基、1-ナフチルチオ基、及び2-ナフチルチオ基が挙げられる。
 ヘテロアリールチオ基は、置換又は無置換のヘテロアリールチオ基であってもよい。ヘテロアリールチオ基の炭素数は、6~12であることが好ましい。ヘテロアリールチオ基の具体例としては、ピリジルチオ基、ピリミジルチオ基、インドリルチオ基、ベンゾチアゾリルチオ基、ベンズイミダゾリルチオ基、フリルチオ基、チエニルチオ基、ピラゾリルチオ基、及びイミダゾリルチオ基が挙げられる。
(-SOR71
 -SOR71としては、脂肪族スルフィニル基及びアリールスルフィニル基が挙げられる。
 脂肪族スルフィニル基は、置換又は無置換の脂肪族スルフィニル基であってもよい。脂肪族スルフィニル基の炭素数は、1~30であることが好ましい。脂肪族スルフィニル基としては、例えば、アルキルスルフィニル基が挙げられる。脂肪族スルフィニル基の具体例としては、メチルスルフィニル基及びエチルスルフィニル基が挙げられる。
 アリールスルフィニル基は、置換又は無置換のアリールスルフィニル基であってもよい。アリールスルフィニル基の炭素数は、6~30であることが好ましい。アリールスルフィニル基の具体例としては、フェニルスルフィニル基及びp-メチルフェニルスルフィニル基が挙げられる。
(-SO72
 -SO72としては、脂肪族スルホニル基及びアリールスルホニル基が挙げられる。
 脂肪族スルホニル基は、置換又は無置換の脂肪族スルホニル基であってもよい。脂肪族スルホニル基の炭素数は、1~30であることが好ましい。脂肪族スルホニル基としては、例えば、アルキルスルホニル基が挙げられる。脂肪族スルホニル基の具体例としては、メチルスルホニル基及びエチルスルホニル基が挙げられる。
 アリールスルホニル基は、置換又は無置換のアリールスルホニル基であってもよい。アリールスルホニル基の炭素数は、6~30であることが好ましい。アリールスルホニル基の具体例としては、フェニルスルホニル基及びp-トルエンスルホニル基が挙げられる。
(-SOOR73
 -SOOR73としては、脂肪族オキシスルホニル基及びアリールオキシスルホニル基が挙げられる。
 脂肪族オキシスルホニル基は、置換又は無置換の脂肪族オキシスルホニル基であってもよい。脂肪族オキシスルホニル基の炭素数は、1~30であることが好ましい。脂肪族オキシスルホニル基としては、例えば、アルコキシスルホニル基が挙げられる。脂肪族オキシスルホニル基の具体例としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、及びn-ブトキシスルホニル基が挙げられる。
 アリールオキシスルホニル基は、置換又は無置換のアリールオキシスルホニル基であってもよい。アリールオキシスルホニル基の炭素数は、6~12であることが好ましい。アリールオキシスルホニル基の具体例としては、フェノキシスルホニル基及び2-ナフトキシフェニル基が挙げられる。
 なお、-SOOR73のR73が水素原子の場合(スルホ基)は、末端の水素原子が解離してもよく、塩の状態であってもよい。
(-SONR7475
 -SONR7475としては、置換又は無置換のスルファモイル基が挙げられる。スルファモイル基の炭素数は、0~30であることが好ましい。スルファモイル基の具体例としては、N-エチルスルファモイル基、N-(3-ドデシルオキシプロピル)スルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N-アセチルスルファモイル基、N-ベンゾイルスルファモイル基、及びN-(N’-フェニルカルバモイル)スルファモイル)基が挙げられる。
(-CSR76
 -CSR76としては、脂肪族チオカルボニル基及びアリールチオカルボニル基が挙げられる。
 脂肪族チオカルボニル基は、置換又は無置換の脂肪族チオカルボニル基であってもよい。脂肪族チオカルボニル基の炭素数は、1~30であることが好ましい。脂肪族チオカルボニル基の具体例としては、メチルチオカルボニル基及びエチルチオカルボニル基が挙げられる。
 アリールチオカルボニル基は、置換又は無置換の脂肪族チオカルボニル基であってもよい。アリールチオカルボニル基の炭素数は、1~30であることが好ましい。アリールチオカルボニル基の具体例としては、フェニルチオカルボニル基及びナフチルチオカルボニル基が挙げられる。
(-N=N-R77
 -N=N-R77としては、アリールアゾ基及びヘテロ環アゾ基が挙げられる。
 アリールアゾ基は、置換又は無置換のアリールアゾ基であってもよい。アリールアゾ基の具体例としては、フェニルアゾ基及びメトキシフェニルアゾ基が挙げられる。
 ヘテロ環アゾ基は、置換又は無置換のヘテロ環アゾ基であってもよい。ヘテロ環アゾ基の具体例としては、4-ピバロイルアミノフェニルアゾ基及び2-ヒドロキシ-4-プロパノイルフェニルアゾ基が挙げられる。
(-POR7879
 -POR7879としては、脂肪族ホスフィニル基及びアリールホスフィニル基が挙げられる。
 脂肪族ホスフィニル基は、置換又は無置換の脂肪族ホスフィニル基であってもよい。脂肪族ホスフィニル基の炭素数は、1~30であることが好ましい。脂肪族ホスフィニル基としては、例えば、ジアルキルホスフィニル基及びジアルコキシホスフィニル基が挙げられる。脂肪族ホスフィニル基の具体例としては、ジメチルホスフィニル基及びジメトキシホスフィニル基が挙げられる。
 アリールホスフィニル基は、置換又は無置換のアリールホスフィニル基であってもよい。アリールホスフィニル基の炭素数は、6~30であることが好ましい。アリールホスフィニル基の具体例としては、ジフェニルホスフィニル基及びジフェノキシホスフィニル基が挙げられる。
 なお、-POR7879のR78及びR79がヒドロキシ基の場合(ホスホン酸基)は、末端の水素原子が解離してもよく、塩の状態であってもよい。
(-OPOR8081
 -OPOR8081としては、脂肪族ホスフィニルオキシ基及びアリールホスフィニルオキシ基が挙げられる。
 脂肪族ホスフィニルオキシ基は、置換又は無置換の脂肪族ホスフィニルオキシ基であってもよい。脂肪族ホスフィニルオキシ基の炭素数は、1~30であることが好ましい。脂肪族ホスフィニルオキシ基としては、例えば、ジアルキルホスフィニルオキシ基及びジアルコキシホスフィニルオキシ基が挙げられる。脂肪族ホスフィニルオキシ基の具体例としては、ジメチルホスフィニルオキシ基及びジメトキシホスフィニルオキシ基が挙げられる。
 アリールホスフィニルオキシ基は、置換又は無置換のアリールホスフィニルオキシ基であってもよい。アリールホスフィニルオキシ基の炭素数は、6~30であることが好ましい。アリールホスフィニルオキシ基の具体例としては、ジフェニルホスフィニルオキシ基及びジフェノキシホスフィニルオキシ基が挙げられる。
 なお、-OPOR8081のR80及びR81がヒドロキシ基の場合(リン酸基)は、末端の水素原子が解離してもよく、塩の状態であってもよい。
(-PR8283
 -PR8283としては、脂肪族ホスフィノ基及びアリールホスフィノ基が挙げられる。
 脂肪族ホスフィノ基は、置換又は無置換の脂肪族ホスフィノ基であってもよい。脂肪族ホスフィノ基の炭素数は、1~30であることが好ましい。脂肪族ホスフィノ基としては、例えば、ジアルキルホスフィノ基及びジアルコキシホスフィノ基が挙げられる。脂肪族ホスフィノ基の具体例としては、ジメチルホスフィノ基及びジメトキシホスフィノ基が挙げられる。
 アリールホスフィノ基は、置換又は無置換のアリールホスフィノ基であってもよい。アリールホスフィノ基の炭素数は、6~30であることが好ましい。アリールホスフィノ基の具体例としては、ジフェニルホスフィノ基及びジフェノキシホスフィノ基が挙げられる。
(-OPR8485
 -OPR8485としては、脂肪族ホスフィノオキシ基及びアリールホスフィノオキシ基が挙げられる。
 脂肪族ホスフィノ基は、置換又は無置換の脂肪族ホスフィノオキシ基であってもよい。脂肪族ホスフィノ基の炭素数は、1~30であることが好ましい。脂肪族ホスフィノ基としては、例えば、ジアルキルホスフィノオキシ基及びジアルコキシホスフィノオキシ基が挙げられる。脂肪族ホスフィノオキシ基の具体例としては、ジメチルホスフィノオキシ基及びジメトキシホスフィノオキシ基が挙げられる。
 アリールホスフィノオキシ基は、置換又は無置換のアリールホスフィノオキシ基であってもよい。アリールホスフィノオキシ基の炭素数は、6~30であることが好ましい。アリールホスフィノ基の具体例としては、ジフェニルホスフィノオキシ基及びジフェノキシホスフィノオキシ基が挙げられる。
(R48~R77
 R48~R77で表される炭化水素基は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基のいずれであってもよい。
 脂肪族炭化水素基の具体例としては、R及びRで表される脂肪族炭化水素基の具体例が挙げられる。
 芳香族炭化水素基の具体例としては、上記置換基Tにおける芳香族炭化水素基の具体例が挙げられる。
 脂環式炭化水素基の具体例としては、上記置換基Tにおける脂環式炭化水素基の具体例が挙げられる。
 R48~R77で表される複素環基の具体例としては、上記置換基Tにおける複素環基の具体例が挙げられる。
(R78~R85
 R78~R85で表される炭化水素基は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基のいずれであってもよい。R78~R85で表される炭化水素基の具体例としては、R48~R77で表される炭化水素基の具体例が挙げられる。
 R78~R85で表されるアルコキシ基及びアリールオキシ基の具体例としては、上記置換基Tにおけるアルコキシ基及びアリールオキシ基の具体例が挙げられる。
 中でも、R及びRはそれぞれ独立に、無置換の脂肪族炭化水素基を表すことが好ましい。
 無置換の脂肪族炭化水素基は、分岐鎖状アルキル基であることが好ましく、炭素数4~20の分岐鎖状アルキル基であることがより好ましい。
 また、R及びRはそれぞれ独立に、重合性基を有する脂肪族炭化水素基を表すことが好ましい。
 重合性基は、光重合性基であってもよく、熱重合性基であってもよい。
 光重合性基とは、光(即ち、紫外線、可視光線、電子線、γ線、β線等の活性エネルギー線)の作用により重合反応又は架橋反応し得る基を意味する。
 熱重合性基とは、熱の作用により重合反応又は架橋反応し得る基を意味する。
 重合性基は、光重合性基であることが好ましい。
 光重合性基は、ラジカル重合性基であってもよく、カチオン重合性基であってもよい。ラジカル重合性基としては、例えば、エチレン性不飽和基(例えば、ビニル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイル基、スチリル基、及びマレイミド基)が挙げられる。カチオン重合性基としては、例えば、エポキシ基及びオキセタン基が挙げられる。
〔R~R
 式1中、R~Rはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
 R~Rは、同一であってもよく、互いに異なっていてもよいが、合成容易性の観点から、RとR、RとR、RとRは同一であることが好ましい。
 R~Rで表される置換基としては、上記置換基Tが挙げられる。
 中でも、R~Rは水素原子であることが好ましい。
〔Ar及びAr
 式1中、Ar及びArはそれぞれ独立に、芳香族複素環基であるか、又は、下記式2若しくは下記式3で表される基である。式2で表される基、及び、式3で表される基の詳細は後述する。
 ArとArとは、同一であってもよく、互いに異なっていてもよいが、合成容易性の観点から、同一であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 式2中、
 R10はそれぞれ独立に、ハロゲン原子又はハロゲン化アルキル基を表し、
 R11はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基、複素環基、シアノ基、シリル基、ニトロ基、イミド基、-COR51、-COOR52、-CONR5354、-NR55COR56、-NR57COOR58、-NR59CONR6061、-NR62SO63、-NR64SONR6566、-OCOR67、-OCONR6869、-SR70、-SOR71、-SO72、-SOOR73、-SONR7475、-CSR76、-N=N-R77、-POR7879、-OPOR8081、-PR8283、及び-OPR8485からなるA群より選択される基であり、
 R51~R77はそれぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又は複素環基を表し、
 R78~R85はそれぞれ独立に、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は炭化水素基を表し、
 R12は、無置換の脂肪族炭化水素基であるか、又は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、及びA群からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有する脂肪族炭化水素基であり、
 n1及びn3はそれぞれ独立に、0~4の整数であり、n2は0~5の整数であり、
 n1及びn2の少なくとも一方は1以上の整数であり、
 n1が1以上の場合、n2及びn3の少なくとも一方は1以上の整数であり、
 n1+n2+n3は1~5の整数であり、
 式3中、
 R13は、無置換の炭化水素基若しくは芳香族複素環基であるか、又は、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アミノ基、及びA群からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有する炭化水素基若しくは芳香族複素環基であり、
 R14は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、脂肪族炭化水素基、及びA群からなる群より選択される基であり、
 Lは、酸素原子又はNR15を表し、
 R15は、水素原子、炭化水素基、又は複素環基を表し、
 n4は、1~5の整数であり、
 n5は、0~4の整数であり、
 n4+n5は1~5の整数であり、
 n4が1の場合、L-R13はオルト位に位置するか、又は、n5が1以上の整数であり、
 式2及び式3中、*は窒素原子との連結部位を示す。
 また、Ar及びArはそれぞれ独立に、下記式2A、下記式2B、上記式3、又は下記式4のいずれかで表される基であることが好ましい。式2Aで表される基、式2Bで表される基、及び式4で表される基の詳細は後述する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 式2A中、
 R16は、R10、R11、又はR12を表し、
 R16のうち少なくとも1つは、-COR51、-COOR52、-CONR5354、-NR55COR56、-NR59CONR6061、-NR62SO63、又は-SO72であり、
 R51~R56、R59~R63、及びR72はそれぞれ、式2中のR51~R56、R59~R63、及びR72と同義であり、
 n6は1~5の整数であり、
 式2B中、
 R10及びR12はそれぞれ、式2中のR10及びR12と同義であり、
 n7及びn8はそれぞれ独立に、1~4の整数であり、
 n7+n8は2~5の整数であり、
 式4中、
 A、A、A、A及びAは、窒素原子又はCR17を表し、
 A、A、A、A及びAのうち少なくとも1つは、窒素原子であり、
 R17は、水素原子又は置換基を表し、複数のR17は互いに連結して環を形成してもよく、
 式2A、式2B、及び式4中、*は窒素原子との連結部位を示す。
 また、Ar及びArは、窒素原子と結合する環のオルト位に置換基を有することが好ましい。すなわち、Ar及びArは、窒素原子と結合する炭素原子の隣に位置する2つの炭素原子のうち少なくとも一方が置換基を有することが好ましい。
 具体的に、Ar及びArはそれぞれ独立に、下記式2C~式2F、式3A、式3B、及び式4Aで表される基からなる群より選択される基であることが好ましい。式2C~式2Fで表される基、式3Aで表される基、式3Bで表される基、及び式4Aで表される基の詳細は後述する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 式2C中、
 R18は、式2中のR10、R11、又はR12を表し、
 n9は0~4の整数であり、
 式2D中、
 R19は、式2中のR10、R11、又はR12を表し、
 n10は1~4の整数であり、
 式2E中、
 Xはハロゲン原子を表し、
 R20は、炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、
 n11は1~4の整数であり、
 式2F中、
 Xはハロゲン原子を表し、
 R21は、炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、
 n12は1~4の整数であり、
 式3A中、
 R14は、式3中のR14と同義であり、
 R22は、無置換の炭化水素基若しくは芳香族複素環基であるか、又は、A群より選択される少なくとも1種の置換基を有する炭化水素基若しくは芳香族複素環基であり、
 n13は0~4の整数であり、
 式3B中、
 R14は、式3中のR14と同義であり、
 R23は、無置換の炭化水素基若しくは芳香族複素環基であるか、又は、A群より選択される少なくとも1種の置換基を有する炭化水素基若しくは芳香族複素環基であり、
 n14は1~4の整数であり、
 式4A中、
 R17はそれぞれ独立に、式4中のR17と同義であり、
 n15は0~3の整数であり、
 式2C及び式2D中、
 R81はそれぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又は芳香族複素環基を表し、
 R82はそれぞれ独立に、炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、
 式2C~式2F、式3A、式3B、又は式4A中、*は窒素原子との連結部位を示す。
(芳香族複素環基)
 一態様として、Ar及びArはそれぞれ独立に、芳香族複素環基である。
 芳香族複素環基は、芳香族の複素環化合物から1個の水素原子を取り除いた1価の基である。芳香族複素環基は、縮環していてもよい。
 Ar及びArで表される芳香族複素環基の炭素数は、3~30であることが好ましい。芳香族複素環基の環を構成するヘテロ原子は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選択される少なくとも1種を含むことが好ましく、窒素原子を含むことがより好ましい。芳香族複素環基の環は、5員環又は6員環であることが好ましく、6員環であることがより好ましい。芳香族複素環基の環としては、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フタラジン環、キノキサリン環、ピロール環、インドール環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、ベンズオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イソチアゾール環、ベンズイソチアゾール環、チアジアゾール環、イソオキサゾール環、及びベンズイソオキサゾール環が挙げられる。
(式4で表される基)
 Ar及びArはそれぞれ独立に、式4で表される基であることが好ましい。式4で表される基は、芳香族複素環基の一態様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
〔A、A、A、A及びA
 式4中、A、A、A、A及びAは、窒素原子又はCR17を表し、A、A、A、A及びAのうち少なくとも1つは、窒素原子である。窒素原子の数は、1~3であることが好ましい。
 R17は、水素原子又は置換基を表し、複数のR17は互いに連結して環を形成してもよい。R17で表される置換基としては、上記置換基Tが挙げられる。複数のR17が互いに連結して形成される環は、5員環又は6員環が好ましい。複数のR17が互いに連結して形成される環は、単環であってもよく、多環であってもよい。複数のR17が互いに連結して形成される環は、ベンゼン環であることが好ましい。
(式4Aで表される基)
 Ar及びArはそれぞれ独立に、式4Aで表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
〔R17
 式4A中、R17はそれぞれ独立に、式4中のR17と同義である。2つ以上のR17は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
〔n15〕
 式4A中、n15は0~3の整数であり、0~1であることが好ましい。
(式2で表される基)
 一態様として、Ar及びArはそれぞれ独立に、式2で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
〔R10
 式2中、R10はそれぞれ独立に、ハロゲン原子又はハロゲン化アルキル基を表す。
 ハロゲン原子の具体例としては、上記置換基Tにおけるハロゲン原子の具体例が挙げられる。中でも、ハロゲン原子は、フッ素原子又は塩素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
 ハロゲン化アルキル基とは、アルキル基に含まれる水素原子のうち少なくとも1つがハロゲン原子に置き換わった基を意味する。ハロゲン化アルキル基に含まれるハロゲン原子の具体例としては、上記置換基Tにおけるハロゲン原子の具体例が挙げられる。中でも、ハロゲン原子は、フッ素原子又は塩素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
〔R11
 式2中、R11はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基、複素環基、シアノ基、シリル基、ニトロ基、イミド基、-COR51、-COOR52、-CONR5354、-NR55COR56、-NR57COOR58、-NR59CONR6061、-NR62SO63、-NR64SONR6566、-OCOR67、-OCONR6869、-SR70、-SOR71、-SO72、-SOOR73、-SONR7475、-CSR76、-N=N-R77、-POR7879、-OPOR8081、-PR8283、及び-OPR8485からなるA群より選択される基であり、
 R51~R77はそれぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又は複素環基を表し、
 R78~R85はそれぞれ独立に、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は炭化水素基を表す。
 A群の具体例としては、上記置換基Tに含まれるA群の具体例が挙げられる。
 中でも、R11は、-COOR52、-CONR5354、-NR55COR56、-NR62SO63、又は-SO72であることが好ましく、-NR55COR56であることがより好ましい。
〔R12
 式2中、R12は、無置換の脂肪族炭化水素基であるか、又は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、及び上記A群からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有する脂肪族炭化水素基である。
 脂肪族炭化水素基としては、R及びRで表される脂肪族炭化水素基の具体例が挙げられる。
〔n1、n2、n3〕
 式2中、n1及びn3はそれぞれ独立に、0~4の整数であり、n2は0~5の整数である。n1及びn2の少なくとも一方は1以上の整数である。n1が1以上の場合、n2及びn3の少なくとも一方は1以上の整数である。n1+n2+n3は1~5の整数である。
(式2Aで表される基)
 Ar及びArはそれぞれ独立に、式2Aで表される基であることが好ましい。式2Aで表される基は、式2で表される基の一態様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
〔R16
 式2A中、R16は、上記R10、上記R11、又は上記R12を表す。すなわち、R16は、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、上記A群より選択される基、無置換の脂肪族炭化水素基であるか、又は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、及びA群からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有する脂肪族炭化水素基である。
 R16のうち少なくとも1つは、-COR51、-COOR52、-CONR5354、-NR55COR56、-NR59CONR6061、-NR62SO63、又は-SO72であり、-NR55COR56であることが好ましい。
 R51~R56、R59~R63、及びR72はそれぞれ、式2中のR51~R56、R59~R63、及びR72と同義である。
〔n6〕
 式2A中、n6は1~5の整数であり、2~4であることが好ましい。
(式2Bで表される基)
 Ar及びArはそれぞれ独立に、式2Bで表される基であることが好ましい。式2Bで表される基は、式2で表される基の一態様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
〔R10、R12
 式2B中、R10及びR12はそれぞれ、式2中のR10及びR12と同義である。
〔n7、n8〕
 n7及びn8はそれぞれ独立に、1~4の整数であり、
 n7+n8は2~5の整数である。
(式2Cで表される基)
 Ar及びArはそれぞれ独立に、式2Cで表される基であることが好ましい。式2Cで表される基は、式2Aで表される基の一態様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
〔R18
 式2C中、R18は、式2中の上記R10、上記R11、又は上記R12を表す。すなわち、R18は、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、上記A群より選択される基、無置換の脂肪族炭化水素基であるか、又は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、及びA群からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有する脂肪族炭化水素基である。
〔n9〕
 式2C中、n9は0~4の整数である。
〔R91
 式2C中、R91はそれぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又は複素環基を表す。R91は、水素原子又は炭化水素基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましく、炭素数1~4のアルキル基であることがさらに好ましく、メチル基又はエチル基であることが特に好ましい。
〔R92
 式2C中、R92はそれぞれ独立に、炭化水素基又は複素環基を表す。R92は、炭化水素基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましく、炭素数1~20のアルキル基であることがさらに好ましい。
(式2Dで表される基)
 Ar及びArはそれぞれ独立に、式2Dで表される基であることが好ましい。式2Dで表される基は、式2Aで表される基の一態様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
〔R19
 式2D中、R19は、式2中の上記R10、上記R11、又は上記R12を表す。すなわち、R19は、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、上記A群より選択される基、無置換の脂肪族炭化水素基であるか、又は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、及びA群からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有する脂肪族炭化水素基である。
〔n10〕
 式2D中、n10は1~4の整数である。
〔R91
 式2D中、R91はそれぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又は複素環基を表す。R91は、水素原子又は炭化水素基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましく、炭素数1~4のアルキル基であることがさらに好ましく、メチル基又はエチル基であることが特に好ましい。
〔R92
 式2D中、R92はそれぞれ独立に、炭化水素基又は複素環基を表す。R92は、炭化水素基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましく、炭素数1~20のアルキル基であることがさらに好ましい。
(式2Eで表される基)
 Ar及びArはそれぞれ独立に、式2Eで表される基であることが好ましい。式2Eで表される基は、式2Bで表される基の一態様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
〔X
 式2E中、Xはハロゲン原子を表す。中でも、Xは、フッ素原子又は塩素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
〔R20
 R20は、炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。中でも、R20は、炭化水素基であることが好ましく、脂肪族炭化水素であることがより好ましく、炭素数1~4のアルキル基であることがさらに好ましい。
〔n11〕
 n11は1~4の整数である。
(式2Fで表される基)
 Ar及びArはそれぞれ独立に、式2Fで表される基であることが好ましい。式2Fで表される基は、式2Bで表される基の一態様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
〔X
 式2F中、Xはハロゲン原子を表す。中でも、Xは、フッ素原子又は塩素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
〔R21
 R21は、炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。中でも、R21は、炭化水素基であることが好ましく、脂肪族炭化水素であることがより好ましく、炭素数1~4のアルキル基であることがさらに好ましい。
〔n12〕
 n12は1~4の整数である。
(式3で表される基)
 一態様として、Ar及びArはそれぞれ独立に、式3で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
〔R13
 式3中、R13は、無置換の炭化水素基若しくは芳香族複素環基であるか、又は、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アミノ基、及び上記A群からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有する炭化水素基若しくは芳香族複素環基である。
 R13で表される炭化水素基は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基のいずれであってもよい。また、無置換の炭化水素基は、無置換の脂肪族炭化水素基、無置換の脂環式炭化水素基、及び無置換の芳香族炭化水素基の組み合わせであってもよい。上記組み合わせとしては、例えば、少なくとも1つの無置換の脂肪族炭化水素基と少なくとも1つの無置換の芳香族炭化水素基とが互いに連結した基が挙げられる。無置換の脂肪族炭化水素基と無置換の芳香族炭化水素基との組み合わせの具体例としては、ベンジル基、メチルベンジル基、ビニルベンジル基、ビフェニルメチル基、及びメチルビフェニルメチル基が挙げられる。
 脂肪族炭化水素基の具体例としては、R及びRで表される脂肪族炭化水素基の具体例が挙げられる。
 芳香族炭化水素基の具体例としては、上記置換基Tにおける芳香族炭化水素基の具体例が挙げられる。
 脂環式炭化水素基の具体例としては、上記置換基Tにおける脂環式炭化水素基の具体例が挙げられる。
 R13で表される芳香族複素環基の具体例としては、Ar及びArで表される芳香族複素環基の具体例が挙げられる。
 中でも、R13は、脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数1~18のアルキル基であることがより好ましく、1~10のアルキル基であることがさらに好ましい。
〔R14
 式3中、R14は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、脂肪族炭化水素基、及び上記A群からなる群より選択される基である。中でも、R14は、脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数1~4のアルキル基であることがより好ましい。
〔L
 式3中、Lは、酸素原子又はNR15を表す。R15は、水素原子、炭化水素基、又は複素環基を表す。
 Lは、酸素原子であることが好ましい。L-R13は、アルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基又はエトキシ基であることがより好ましい。
 R15で表される炭化水素基の具体例としては、R13で表される炭化水素基の具体例が挙げられる。
 R15で表される複素環基の具体例としては、上記置換基Tにおける複素環基の具体例が挙げられる。
〔n4、n5〕
 式3中、n4は、1~5の整数である。n5は、0~4の整数である。n4+n5は1~5の整数である。n4が1の場合、L-R13はオルト位に位置するか、又は、n5が1以上の整数である。
(式3Aで表される基)
 Ar及びArはそれぞれ独立に、式3Aで表される基であることが好ましい。式3Aで表される基は、式3で表される基の一態様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
〔R14
 式3A中、R14は、式3中のR14と同義である。
〔R22
 式3A中、R22は、無置換の炭化水素基若しくは芳香族複素環基であるか、又は、上記A群より選択される少なくとも1種の置換基を有する炭化水素基若しくは芳香族複素環基である。
 R22で表される炭化水素基の具体例としては、R13で表される炭化水素基の具体例が挙げられる。
 R22は、脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数1~4のアルキル基であることがより好ましい。
〔n13〕
 式3A中、n13は0~4の整数である。
(式3Bで表される基)
 Ar及びArはそれぞれ独立に、式3Bで表される基であることが好ましい。式3Bで表される基は、式3で表される基の一態様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
〔R14
 式3B中、R14は、式3中のR14と同義である。
〔R23
 式3B中、R23は、無置換の炭化水素基若しくは芳香族複素環基であるか、又は、A群より選択される少なくとも1種の置換基を有する炭化水素基若しくは芳香族複素環基である。
 R23で表される炭化水素基の具体例としては、R13で表される炭化水素基の具体例が挙げられる。
 R23は、脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数1~4のアルキル基であることがより好ましい。
〔n14〕
 式3B中、n14は1~4の整数である。
 以下、本開示の化合物の好ましい具体例を示す。なお、本開示の化合物は、以下の具体例に限定されない。具体例中、「Me」はメチル基を表し、「Et」はエチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 本開示の化合物は、例えば、以下の方法で製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 式5a、式5d、式5f、及び式5g中、Arは、式1におけるAr及びArに相当する。
 式5b、式5c、式5d、式5f、及び式5g中、Rは、式1におけるR及びRに相当する。
 式5e、式5f、及び式5g中、Rは、式1におけるR~Rに相当する。
 式5c中のX、及び、式5e中のXは、脱離基を表す。脱離基としては、例えば、ハロゲン原子が挙げられる。
[色素]
 本開示の化合物は、色素として用いることができる。
[感熱転写記録用インクシート]
 本開示の感熱転写記録用インクシートは、上記式1で表される化合物を含有する。感熱転写記録用インクシートは、一般に、支持体と、支持体上に形成された色素供与層と、を備える。色素供与層中に上記式1で表される化合物を含有させることができる。色素供与層は、上記式1で表される化合物をバインダー樹脂とともに溶剤中に溶解させるか、又は、上記式1で表される化合物を溶剤中に分散させることによってインクを調製し、インクを支持体上に塗設し、適宜乾燥することにより形成することができる。また、本開示の感熱転写記録用インクシートは、上記式1で表される化合物以外の他の色素化合物を含有していてもよい。
(支持体)
 感熱転写記録用インクシートの支持体には、インクシート用支持体として従来公知のものを用いることができる。支持体として、例えば、特開平7-137466号公報の段落番号0050に記載される材料が好ましく用いられる。支持体の厚さは、2μm~30μmが好ましい。
(色素供与層)
 色素供与層は、バインダー樹脂及び溶剤を含むことが好ましい。バインダー樹脂としては、従来公知の樹脂及び溶剤を用いることができる。
 色素供与層中における式1で表される化合物の含有量は、0.03g/m~1.0g/mが好ましく、0.1g/m~0.6g/mがより好ましい。また、色素供与層の厚さは、0.2μm~5μmが好ましく、0.4μm~2μmがより好ましい。
 本開示の感熱転写記録用インクシートは、色素供与層以外の他の層を備えていてもよい。例えば、支持体と色素供与層との間に中間層を備えていてもよく、色素供与層を有する側とは反対側の支持体上にバック層を備えていてもよい。
 以下、実施例により本開示を詳細に説明する。ただし、本開示は、以下の実施例に制限されるものではない。
<化合物D-1の合成>
 化合物D-1は、下記スキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
(中間体D-1cの合成)
 2-アミノ-3-メチルピリジン(東京化成工業社製、「D-1a」)1.00部、7-(ブロモメチル)ペンタデカン(東京化成工業社製、「D-1b」)2.96部、tert-ブトキシカリウム(東京化成工業社製)1.27部、及びジメチルホルムアミド(富士フイルム和光純薬社製)10.0部を混合し、80℃で6時間攪拌した。反応終了後、ヘキサン10部、酢酸エチル10部および食塩水10部を加えて水層を廃棄した。有機層を食塩水で洗浄後、溶媒を溜去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製した。得られたオイルを40℃で6時間減圧乾燥し、中間体D-1cを1.01部得た。
(中間体D-1eの合成)
 中間体D-1c 1.00部、3-ブロモフェノール(東京化成工業社製、「D-1d」)0.52部、酢酸パラジウム0.03部(富士フイルム和光純薬社製)、tert-ブトキシナトリウム(東京化成工業社製)0.75部、1mol/Lのトリ-t-ブチルホスフィン・ヘキサン溶液(富士フイルム和光純薬社製)2.42部、及びトルエン10.0部を混合し、100℃で6時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチル30部、水30部を加えて水層を廃棄し、有機層を水で洗浄後に溶媒を溜去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製した。得られたオイルを60℃で24時間減圧乾燥し、中間体D-1eを0.84部得た。
(化合物D-1の合成)
 中間体D-1eを0.80部、3,4-ジヒドロキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン(東京化成工業社製、「D-1f」)0.11部、1-ブタノール5.0部、及びトルエン5.0部を混合した。得られた混合物を、Dean-Stark管を用いて、生成した水を除きながら120℃で3時間攪拌した。反応終了後、溶媒を溜去し、酢酸エチル30.0部を加えた後、有機層を重曹水で洗浄し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製した。得られた固体を40℃で6時間減圧乾燥し、化合物D-1を0.37部得た。
 化合物D-1のマススペクトルにおける質量電荷比(すなわち、m/z)を以下に示す。
 MS(m/z)=927.7([M+1]
<化合物D-2の合成>
 化合物D-2は、下記スキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
(中間体D-2bの合成)
 2-アミノ-3-メチルピリジン(東京化成工業社製、「D-1a」)1.00部、2-エチルヘキサナール(東京化成工業社製、「D-2a」)1.13部、酢酸(富士フイルム和光純薬社製)1.59部、及びジクロロメタン(富士フイルム和光純薬社製)10.0部を混合し、5℃で10分間攪拌した。続けて、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド(東京化成工業社製)2.80部を加え、室温に戻し1時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて水層を廃棄した。有機層を食塩水で洗浄後、溶媒を溜去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製した。得られたオイルを40℃で6時間減圧乾燥し、中間体D-2bを1.69部得た。
(中間体D-2cの合成)
 中間体D-1cの代わりに、中間体D-2bを用いたこと以外は、中間体D-1eの合成方法に準じて、中間体D-2cを合成した。
(化合物D-2の合成)
 中間体D-1eの代わりに、中間体D-2cを用いたこと以外は、化合物D-1の合成方法に準じて、化合物D-2を合成した(収率70%)。
 化合物D-2のマススペクトルにおける質量電荷比(すなわち、m/z)を以下に示す。
 MS(m/z)=703.4([M+1]
<化合物D-3の合成>
 中間体D-1aの代わりに、4-クロロ-2-メチルアニリン(東京化成工業社製)を用いたこと以外は、化合物D-2の合成方法に準じて、化合物D-3を合成した(最終工程の収率:75%)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 化合物D-3のマススペクトルにおける質量電荷比(すなわち、m/z)を以下に示す。
 MS(m/z)=769.4([M+1]
<化合物D-8の合成>
(中間体D-8aの合成)
 2,4,6,-トリメチル-1,3-フェニレンジアミン(東京化成工業社製)1.00部、酢酸エチル(富士フイルム和光純薬社製)40.0部を混合し、アセチルクロリド(東京化成工業社製)0.52部、及びN,N-ジメチルアニリン0.81部の順に滴下し、室温で3時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチル及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて水層を廃棄した。有機層を食塩水で洗浄後、溶媒を溜去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、中間体D-8aを0.5部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
(化合物D-8の合成)
 中間体D-1aの代わりに中間体D-8aを用いたこと以外は、化合物D-2の合成方法に準じて、化合物D-8を合成した(最終工程の収率:31%)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 化合物D-8のマススペクトルにおける質量電荷比(すなわち、m/z)を以下に示す。
 MS(m/z)=871.5([M+1]
<化合物D-10の合成>
 化合物D-10は、下記スキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
(中間体D―10cの合成)
 1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼン(東京化成工業社製、「D-10a」)1.00部、3-(メチルアミノ)フェノール(富士フイルム和光純薬社製、「D-10b」)0.61部、及びN-メチルピロリドン(富士フイルム和光純薬社製)10部を混合し、130℃で2間攪拌した。反応終了後、室温に戻し、酢酸エチルと0.2mol/L塩酸水溶液を加えて水層を廃棄した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で洗浄した後、溶媒を溜去した。残渣をヘキサン/ジクロロメタン(質量比=1/1)の混合溶媒で分散洗浄後、ろ過した。得られた固体を乾燥し、中間体D―10cを0.80部得た。
(中間体D-10eの合成)
 中間体D―10c 1.00部、パラジウム/炭素(Pd:5質量%)0.50部、及び酢酸エチル(富士フイルム和光純薬社製)50.0部を混合し、耐圧容器中で水素雰囲気下、50℃で4時間加熱した。窒素置換後に開放し、イソブチルアルデヒド(東京化成工業社製、「D-10d」)1.50部を加えた。再度、水素雰囲気下の耐圧容器中、50℃で4時間反応させた。反応終了後、室温に戻し、セライトろ過後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、中間体D-10eを0.67部得た。
(中間体D-10gの合成)
 中間体D-10e 1.00部、酢酸エチル(富士フイルム和光純薬社製)40.0部を混合し、イソバレリルクロリド(東京化成工業社製、「D-10f」)0.87部、N,N-ジメチルアニリン (東京化成工業社製)1.80部の順に滴下し、室温で5時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチル及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、水層を廃棄した。有機層を食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、中間体D-10gを1.4部得た。
(化合物D-10の合成)
 中間体D-10g 1.00部、3,4-ジヒドロキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン(東京化成工業社製、「D-1f」)0.17部、1-ブタノール5.0部、及びトルエン5.0部を混合した。得られた混合物を、Dean-Stark管を用いて生成した水を除きながら120℃で6時間攪拌した。反応終了後、溶媒を溜去し、酢酸エチル30.0部を加えた後、有機層を重曹水で洗浄し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。得られた固体を乾燥し、化合物D-10を0.68部得た(収率60%)。
 化合物D-10のマススペクトルにおける質量電荷比(すなわち、m/z)を以下に示す。
 MS(m/z)=1098.7([M+1]
<化合物D-11の合成>
 化合物D-11は、下記スキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
(中間体D-11cの合成)
 2-アミノフェニルフェニルスルホン(東京化成工業社製、「D-11a」) 1.00部、3-ブロモアニソール(東京化成工業社製、「D-11b」)0.80部、酢酸パラジウム0.03部(富士フイルム和光純薬社製)、tert-ブトキシナトリウム(東京化成工業社製)0.75部、1mol/Lトリ-t-ブチルホスフィン・ヘキサン溶液(富士フイルム和光純薬(株)製)2.42部、及びトルエン10.0部を混合し、110℃で5時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチル30部及び水30部を加えて水層を廃棄し、有機層を水で洗浄後に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、中間体D-11cを0.79部得た。
(中間体D-11eの合成)
 中間体D-11c 1.00部、1-ブロモ-2-エチルヘキサン(東京化成工業社製、「D-11d」)0.57部、ジメチルスルホキシド(富士フイルム和光純薬社製)10.0部を混合し、室温で8時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチル30部及び水30部を加えて水層を廃棄し、有機層を水で洗浄後に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、中間体D-11eを1.05部得た。
(中間体D-11fの合成)
 中間体D-11e 1.00部、を塩化メチレン(富士フイルム和光純薬社製)50部を混合し、0℃に冷却した。撹拌しながら1mol/Lの三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液(富士フイルム和光純薬社製)3.00部を滴下後、昇温し10℃で5時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えて水層を廃棄し、有機層を水で洗浄後に溶媒を溜去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、中間体D-11fを0.56部得た。
(化合物D-11の合成)
 中間体D-1eの代わりに中間体D-11fを用いたこと以外は、化合物D-1の合成方法に準じて、化合物D-11を合成した(収率:43%)。
 化合物D-11のマススペクトルにおける質量電荷比(すなわち、m/z)を以下に示す。
 MS(m/z)=953.4([M+1]
<化合物D-13の合成>
 2-アミノ-3-メチルピリジン(東京化成工業社製、「D-1a」)の代わりに、2-メトキシアニリン(東京化成工業社製)を用いたこと以外は、化合物D-2の合成方法に準じて、化合物D-13を合成した(最終工程の収率:23%)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 化合物D-13のマススペクトルにおける質量電荷比(すなわち、m/z)を以下に示す。
 MS(m/z)=733.4([M+1]
<化合物D-14の合成>
 2-アミノ-3-メチルピリジン(東京化成工業社製、「D-1a」)の代わりに、4-メトキシ-2-メチルアニリン(東京化成工業社製)を用いたこと以外は、化合物D-2の合成方法に準じて、化合物D-14を合成した(最終工程の収率:82%)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 化合物D-14のマススペクトルにおける質量電荷比(すなわち、m/z)を以下に示す。
 MS(m/z)=761.5([M+1]
<化合物D-49の合成>
 化合物D-49は、下記スキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
(中間体D-49cの合成)
 3ツ口フラスコに2-アミノフェノール(「D-49a」)161.0g、重曹174.0g、N,N-ジメチルアセトアミド640mLを入れて、加熱しながら内温48~52℃で1-ブロモ-2-エチルヘキサン(「D-49b」)を398g滴下した。滴下終了後、内温62~70℃にて5.5時間加熱攪拌を続けた後、30℃まで放冷して酢酸エチル1L、水1L、活性炭30gを添加して10分攪拌の後、12時間静置した。不溶物をセライト濾過にて濾別した液を分液した。得られた酢酸エチル層を飽和食塩水200mLと水800mLとの混合液で5回洗浄し、無水芒硝で乾燥して、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体D-49cを270.1g得た(収率82%)。
(中間体D-49dの合成>
 3ツ口フラスコに、塩化メチレン250mL、3-ブロモフェノール103.8g、p-トルエンスルホン酸・1水和物1.9gを入れた。3ツ口フラスコを室温で攪拌しながら、ジヒドロピラン250mLを1時間かけて滴下した。滴下終了後、更に室温にて3時間攪拌した。その後、反応混合物を重曹84g中に添加して攪拌し、不溶物を濾別した。得られた溶液をロータリーエバポレーターで濃縮して、中間体D-49dを154.4g得た(収率 約100%)。
(中間体D-49eの合成)
 3ツ口フラスコを、窒素供給と減圧を4回繰り返して窒素置換した。3ツ口フラスコに、室温にて、酢酸パラジウム(II)1.37g、トルエン250mLを入れた。3ツ口フラスコを攪拌しながら、さらにトリ-t-ブチルホスフィンのヘキサン溶液(1mol/L)26.8mLを添加し、30分攪拌した。次に、中間体D-49cの135gをトルエン200mLに溶解した溶液を10分かけて滴下した。さらに、ナトリウムtert-ブトキシド152gを添加して、トルエン100mLで洗いこみを行った。さらに、中間体D-49dを157g滴下した後、トルエン200mLで洗いこみを行った。その後、5時間の加熱還流をし、攪拌を行った。反応混合物を40℃まで冷却し、酢酸エチル500mLと水500mL3ツ口フラスコとを添加して抽出した。得られた有機層を飽和食塩水100mLと水500mLとの混合液で4回洗浄し、無水芒硝で乾燥して、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体D-49eを223g得た(収率92%)。
(中間体D-49fの合成)
 3ツ口フラスコにD-49eを198.8g、炭酸カリウムを138.2g、N,N-ジメチルアセトアミド600mLを入れて内温85℃にて加熱攪拌しながら、ここへ1-ブロモー2-エチルヘキサン(「D-49b」)154.5gを滴下した。滴下終了後、3時間加熱して、攪拌を続けた。その後、40℃まで冷却し、酢酸エチル1.2Lと水1.2Lとを添加して抽出した。得られた酢酸エチル層を飽和食塩水150mLと水750mLの混合水溶液で5回洗浄し、無水芒硝で乾燥後、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体D-49fを237.0g得た(収率93%)。
(中間体D-49gの合成)
 3ツ口フラスコにエタノール700mLとp-トルエンスルホン酸・1水和物0.95gを入れて、室温にて攪拌しながら、D-49fの152.9gをトルエンに溶解した溶液を滴下した。滴下中、内温は45℃まで上昇した。そのまま2時間攪拌した後、反応混合物を重曹42gに注いで攪拌した。不溶物を濾別して、得られた溶液をロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮後の残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体D-49gを125.1g得た(収率98%)。
(化合物D-49の合成)
 ディーンシュターク水分離装置を付けたナスフラスコにD-49gの42.6g、3,4-ジヒドロキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン(東京化成工業社製、「D-1f」)6.3gとブタノール700mL、トルエン700mLを入れて、外温135℃にて加熱還流下、1時間加熱攪拌した。このものをロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物D-49を41.4g得た(収率89%)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 化合物D-49のマススペクトルにおける質量電荷比(すなわち、m/z)を以下に示す。
 MS(m/z)=929.6([M+1]
<化合物H-1>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
<化合物H-2>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
<化合物H-3>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
<化合物H-4>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
<化合物H-5>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
<感熱転写記録用インクシートの作製>
 支持体として、裏面に熱硬化アクリル樹脂(厚み1μm)により耐熱滑性処理が施された厚さ6.0μmのポリエステルフィルム(商品名「ルミラー」、東レ社製)を準備した。フィルムの表面側に、下記組成の色素供与層形成用塗料組成物をワイヤーバーで乾燥時の厚みが1μmとなるように塗布し、感熱転写記録用インクシートを作製した。
(色素供与層形成用塗料組成物)
・表1に記載の化合物 …5質量部
・ポリビニルブチラール樹脂(商品名「エスレックBX-1」、積水化学工業社製) …4.5質量部
・メチルエチルケトン/トルエン混合溶液(質量比=1/1) …90質量部
 作製した感熱転写記録用インクシートを用いて、耐湿熱性、溶解性、及び耐光性の評価を行った。
<耐湿熱性>
 作製した感熱転写記録用インクシートと、ASK2000用受像シート(富士フイルム社製)とを、感熱転写記録用インクシートの色素供与層と、受像シートの受像層とが接するようにして重ね合わせた。色素供与層の背面側からサーマルヘッドを使用し、サーマルヘッドの出力0.25W/ドット、パルス巾0.15ミリ秒~15ミリ秒、ドット密度6ドット/mmの条件で印字を行い、感熱転写記録画像Aを得た。また、作製した感熱転写記録用インクシートをロール状に巻きとり、温度60℃、相対湿度70%の条件下で24時間静置した。24時間後に、上記と同様の方法で、感熱転写記録画像Bを得た。感熱転写記録画像Aと感熱転写記録画像Bとを目視で比較し、反射濃度の変化度合いに基づいて、耐湿熱性を評価した。評価基準は、以下のとおりである。
 A:反射濃度の変化がほとんど見られない。
 B:反射濃度がやや変化した。
 C:反射濃度が変化したが、実用上問題ないレベルである。
 D:反射濃度が大きく変化した。
<溶解性>
 各化合物を、各化合物の含有量が5.3質量%となるように、メチルエチルケトン/トルエン混合溶液(質量比=1/1)に加え、溶解性を評価した。評価基準は以下のとおりである。
 A:直ちに溶解した。
 B:撹拌後、溶解した。
 C:加熱しながら撹拌することで、溶解した。
 D:加熱しながら撹拌しても、溶け残りが生じた。
<耐光性>
 作製した感熱転写記録用インクシートと、ASK2000用受像シート(富士フイルム社製)とを、感熱転写記録用インクシートの色素供与層と、受像シートの受像層とが接するようにして重ね合わせた。色素供与層の背面側からサーマルヘッドを使用し、サーマルヘッドの出力0.25W/ドット、パルス巾0.15ミリ秒~15ミリ秒、ドット密度6ドット/mmの条件で印字を行い、受像シートの受像層にシアン色の色素を像状に染着させた。転写むらのない鮮明な感熱転写記録画像が得られた。
 次に、得られた記録済の各受像シートを12時間、Xeライト(10万ルクス)で照射した。照射前に、反射濃度が1.0であった部分に対して、照射後の反射濃度を測定した。残存率として、照射前の反射濃度1.0に対する照射後の反射濃度の割合(百分率)を算出した。評価基準は以下のとおりである。
 A:残存率が95%以上100%以下であった。
 B:残存率が90%以上95%未満であった。
 C:残存率が85%以上90%未満であった。
 D:残存率が80%以上85%未満であった。
 E:残存率が80%未満であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
 表1に示すように、実施例1~実施例9の感熱転写記録用インクシートは、式1で表される化合物を含むため、耐湿熱性に優れることが分かった。
 一方、比較例1~比較例5の感熱転写記録用インクシートは、式1で表される化合物を含まないため、耐湿熱性に劣ることが分かった。
 また、式1で表される化合物は、シアン色素として用いることができ、下記イエロー色素Y-1と混色させたグリーン画像において、耐光性に優れることが分かった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 なお、2021年7月5日に出願された日本国特許出願2021-111741号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。また、本明細書に記載された全ての文献、特許出願および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

Claims (9)

  1.  下記式1で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

     式1中、R及びRはそれぞれ独立に、無置換の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有する脂肪族炭化水素基を表し、
     R~Rはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、
     Ar及びArはそれぞれ独立に、芳香族複素環基であるか、又は、下記式2若しくは下記式3で表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

     式2中、
     R10はそれぞれ独立に、ハロゲン原子又はハロゲン化アルキル基を表し、
     R11はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基、複素環基、シアノ基、シリル基、ニトロ基、イミド基、-COR51、-COOR52、-CONR5354、-NR55COR56、-NR57COOR58、-NR59CONR6061、-NR62SO63、-NR64SONR6566、-OCOR67、-OCONR6869、-SR70、-SOR71、-SO72、-SOOR73、-SONR7475、-CSR76、-N=N-R77、-POR7879、-OPOR8081、-PR8283、及び-OPR8485からなるA群より選択される基であり、
     R51~R77はそれぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又は複素環基を表し、
     R78~R85はそれぞれ独立に、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は炭化水素基を表し、
     R12は、無置換の脂肪族炭化水素基であるか、又は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、及び前記A群からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有する脂肪族炭化水素基であり、
     n1及びn3はそれぞれ独立に、0~4の整数であり、n2は0~5の整数であり、
     n1及びn2の少なくとも一方は1以上の整数であり、
     n1が1以上の場合、n2及びn3の少なくとも一方は1以上の整数であり、
     n1+n2+n3は1~5の整数であり、
     式3中、
     R13は、無置換の炭化水素基若しくは芳香族複素環基であるか、又は、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アミノ基、及び前記A群からなる群より選択される少なくとも1種の置換基を有する炭化水素基若しくは芳香族複素環基であり、
     R14は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、脂肪族炭化水素基、及び前記A群からなる群より選択される基であり、
     Lは、酸素原子又はNR15を表し、
     R15は、水素原子、炭化水素基、又は複素環基を表し、
     n4は、1~5の整数であり、
     n5は、0~4の整数であり、
     n4+n5は1~5の整数であり、
     n4が1の場合、L-R13はオルト位に位置するか、又は、n5が1以上の整数であり、
     式2及び式3中、*は窒素原子との連結部位を示す。
  2.  前記Ar及び前記Arはそれぞれ独立に、下記式2A、下記式2B、前記式3、又は下記式4のいずれかで表される基である、請求項1に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

     式2A中、
     R16は、前記R10、前記R11、又は前記R12を表し、
     R16のうち少なくとも1つは、-COR51、-COOR52、-CONR5354、-NR55COR56、-NR59CONR6061、-NR62SO63、又は-SO72であり、
     R51~R56、R59~R63、及びR72はそれぞれ、式2中のR51~R56、R59~R63、及びR72と同義であり、
     n6は1~5の整数であり、
     式2B中、
     R10及びR12はそれぞれ、前記式2中のR10及びR12と同義であり、
     n7及びn8はそれぞれ独立に、1~4の整数であり、
     n7+n8は2~5の整数であり、
     式4中、
     A、A、A、A及びAは、窒素原子又はCR17を表し、
     A、A、A、A及びAのうち少なくとも1つは、窒素原子であり、
     R17は、水素原子又は置換基を表し、複数のR17は互いに連結して環を形成してもよく、
     式2A、式2B、及び式4中、*は窒素原子との連結部位を示す。
  3.  前記式1中、前記Ar及び前記Arは、窒素原子と結合する環のオルト位に置換基を有する、請求項1又は請求項2に記載の化合物。
  4.  前記Ar及び前記Arはそれぞれ独立に、下記式2C~式2F、式3A、式3B、及び式4Aで表される基からなる群より選択される基である、請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

     式2C中、
     R18は、前記式2中のR10、R11、又はR12を表し、
     n9は0~4の整数であり、
     式2D中、
     R19は、前記式2中のR10、R11、又はR12を表し、
     n10は1~4の整数であり、
     式2E中、
     Xはハロゲン原子を表し、
     R20は、炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、
     n11は1~4の整数であり、
     式2F中、
     Xはハロゲン原子を表し、
     R21は、炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、
     n12は1~4の整数であり、
     式3A中、
     R14は、前記式3中のR14と同義であり、
     R22は、無置換の炭化水素基若しくは芳香族複素環基であるか、又は、前記A群より選択される少なくとも1種の置換基を有する炭化水素基若しくは芳香族複素環基であり、
     n13は0~4の整数であり、
     式3B中、
     R14は、前記式3中のR14と同義であり、
     R23は、無置換の炭化水素基若しくは芳香族複素環基であるか、又は、前記A群より選択される少なくとも1種の置換基を有する炭化水素基若しくは芳香族複素環基であり、
     n14は1~4の整数であり、
     式4A中、
     R17はそれぞれ独立に、前記式4中のR17と同義であり、
     n15は0~3の整数であり、
     式2C及び式2D中、
     R91はそれぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又は複素環基を表し、
     R92はそれぞれ独立に、炭化水素基又は複素環基を表し、
     式2C~式2F、式3A、式3B、及び式4A中、*は窒素原子との連結部位を示す。
  5.  前記式1中、R~Rは水素原子である、請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の化合物。
  6.  前記式1中、R及びRはそれぞれ独立に、無置換の脂肪族炭化水素基を表す、請求項1~請求項5のいずれか1項に記載の化合物。
  7.  前記式1中、R及びRはそれぞれ独立に、重合性基を有する脂肪族炭化水素基を表す、請求項1~請求項6のいずれか1項に記載の化合物。
  8.  請求項1~請求項7のいずれか1項に記載の化合物からなる、色素。
  9.  請求項1~請求項7のいずれか1項に記載の化合物を含む、感熱転写記録用インクシート。
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