KR20230032698A - 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자 - Google Patents
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Abstract
(A) 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 구조단위를 포함하는 수지; (B) 감광성 디아조퀴논 화합물 또는 광개시제; 및 (C) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 상기 감광성 수지막을 포함하는 전자소자가 제공된다.
[화학식 1A]
[화학식 1B]
(상기 화학식 1A 또는 화학식 1B에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
[화학식 1A]
[화학식 1B]
(상기 화학식 1A 또는 화학식 1B에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
Description
본 기재는 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자에 관한 것이다.
종래부터 디스플레이 장치 패널의 소재나 반도체 장치에 사용되는 표면 보호막 및 층간 절연막에는 우수한 내열성, 전기 특성, 기계 특성 등을 겸비하는 폴리이미드 수지, 폴리벤조옥사졸 수지 등이 널리 사용되고 있다. 이들 수지는, 각종 용제에 대한 용해성이 낮기 때문에, 일반적으로 전구체의 형태로 용제에 용해시킨 조성물로서 제공되는 경우가 많다.
그 중에서도, 가열 경화 후에 내열성 수지가 되는 수지인 폴리벤조옥사졸 전구체나 폴리이미드 전구체를 나프토퀴논디아지드 화합물 등의 광산 발생제와 혼합한 감광성 수지 조성물로서 사용하는 방법이나 옥심류의 광개시제를와 혼합한 감광성 수지 조성물이 제안되어 있다.
이러한 수지인 폴리벤조옥사졸 전구체나 폴리이미드 전구체는 선형 구조의 백본을 가지고 있기 때문에 감광 속도를 빠르게 하여 생산성을 높이기 위해서는 별도로 증감제 등을 사용해야 하는데, 이 경우 증감제라는 첨가제가 추가되기에 상기 증감제 첨가에 따라 감도 등의 다른 물성이 저하되는 문제가 있다.
일 구현예는 특정 구조의 수지를 사용하여, 감도를 향상시킬 수 있는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 전자 소자를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 (A) 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 구조단위를 포함하는 수지; (B) 감광성 디아조퀴논 화합물 또는 광개시제; 및 (C) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1A]
[화학식 1B]
상기 화학식 1A 및 화학식 1B에서,
R1은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R2는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L은 불포화 이중결합을 포함하는 2가의 연결기이고,
X는 하기 화학식 X-1 또는 화학식 X-2로 표시되고,
[화학식 X-1]
[화학식 X-2]
상기 화학식 X-1 및 화학식 X-2에서,
R'은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L'은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
n은 0 내지 3의 정수이다.
상기 화학식 2에서, L은 하기 화학식 L-1 또는 화학식 L-2로 표시될 수 있다.
[화학식 L-1]
[화학식 L-2]
상기 화학식 L-1 및 화학식 L-2에서,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
La는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
m은 0 또는 1의 정수이다.
다른 일 구현예는 (1) 상기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 구조단위를 포함하는 수지; (2) 광중합성 단량체; (3) 광중합 개시제; 및 (4) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1A에서, L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기일 수 있고, R1은 수소 원자일 수 있다.
상기 화학식 1A에서, L1은 상기 화학식 2로 표시될 수 있고, R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 예컨대 (메타)아크릴레이트기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다.
상기 수지는 상기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 구조단위를 적어도 2개 이상 포함할 수 있다.
상기 수지는 상기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 구조단위를 적어도 4개 이상 포함할 수 있다.
상기 수지는 700g/mol 내지 20,000g/mol의 중량평균 분자량을 가질 수 있다.
상기 수지는 폴리머 화합물일 수 있다.
상기 폴리머 화합물은 하기 화학식 3A 또는 화학식 3B로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있다.
[화학식 3A]
[화학식 3B]
상기 화학식 3A 및 화학식 3B에서,
R1은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R2는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L은 불포화 이중결합을 포함하는 2가의 연결기이고,
L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
X는 하기 화학식 X-1 또는 화학식 X-2로 표시되고,
[화학식 X-1]
[화학식 X-2]
상기 화학식 X-1 및 화학식 X-2에서,
R'은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L'은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
n은 0 내지 3의 정수이다.
상기 폴리머 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-6으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상의 반복단위를 포함할 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
상기 수지는 알칼리 가용성 화합물일 수 있다.
상기 알칼리 가용성 화합물은 하기 화학식 4A 또는 화학식 4B로 표시될 수 있다.
[화학식 4A]
[화학식 4B]
상기 화학식 4A 및 화학식 4B에서,
R1은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R2는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L은 불포화 이중결합을 포함하는 2가의 연결기이고,
L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
X는 하기 화학식 X-1 또는 화학식 X-2로 표시되고,
[화학식 X-1]
[화학식 X-2]
상기 화학식 X-1 및 화학식 X-2에서,
R'은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L'은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
n은 0 내지 3의 정수이다.
상기 알칼리 가용성 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
[화학식 4-6]
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 수지 100 중량부에 대해 상기 감광성 디아조퀴논 화합물 또는 광개시제를 1 중량부 내지 50 중량부 포함하고, 상기 용매를 100 중량부 내지 300 중량부 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대해 상기 광중합성 단량체를 1 중량부 내지 50 중량부 포함하고, 상기 광중합 개시제를 0.1 중량부 내지 10 중량부 포함하고, 상기 용매를 100 중량부 내지 500 중량부 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 다이애시드, 알카놀아민, 계면활성제, 실란커플링제, 용해조절제, 에폭시 화합물, 경화제, 빛(광)산발생제, 라디칼 중합개시제, 열잠재 산발생제 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 전자 소자를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 특정 구조의 수지를 사용하여, 감도 향상을 꾀할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, "사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 사이클로알케닐기를 의미하고, "헤테로사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 C7 내지 C20 아릴알킬기를 의미하며, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, "알킬아릴렌기"란 C7 내지 C20 알킬아릴렌기를 의미하고, "헤테로아릴렌기"란 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고, "알콕실렌기"란 C1 내지 C20 알콕실렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C20 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합, 교대 공중합 또는 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체, 교대 공중합체 또는 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, 불포화 결합은 탄소-탄소원자 간의 다중결합뿐만 아니라, 카보닐결합, 아조결합 등과 같이 다른 분자를 포함하는 것도 포함한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 (A) 수지; (B) 감광성 디아조퀴논 화합물 또는 광개시제; 및 (C) 용매를 포함하고, 상기 수지는 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 구조단위를 포함한다.
[화학식 1A]
[화학식 1B]
상기 화학식 1A 및 화학식 1B에서,
R1은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R2는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L은 불포화 이중결합을 포함하는 2가의 연결기이고,
X는 하기 화학식 X-1 또는 화학식 X-2로 표시되고,
[화학식 X-1]
[화학식 X-2]
상기 화학식 X-1 및 화학식 X-2에서,
R’은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L’은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
n은 0 내지 3의 정수이다.
상기 화학식 2의 L은 상기 화학식 1A 및 화학식 1B의 카보닐기를 구성하는 탄소 원자와 직접 결합할 수 있다.
일반적으로 감광성 수지 조성물에 사용되는 수지는 반도체나 디스플레이 장치에서 보호막이나 절연층 등의 패키징 소재로 패시베이션, 절연, 알파선 차단(alpha-ray shield) 등의 기능을 수행하며, 상기 감광성 수지 조성물을 코팅하고 UV 노광 후, 현상 및 경화하여 적용하고 있다. 감광성 수지 조성물에 사용되는 알칼리 가용성 수지로는 일반적으로 폴리벤조옥사졸 전구체나 폴리이미드 전구체를 사용하며, 이들은 경화 반응을 통해 폐환되는데, 문제는 상기 폴리벤조옥사졸 전구체나 폴리이미드 전구체와 같은 통상적으로 사용되는 수지들이 대부분 선형 구조의 백본을 가지기에 증감제 등의 사용 없이는 감광 속도를 향상시키기 어렵다. 그러나 증감제를 사용할 경우 감광 속도는 빨라지나 감도 등 다른 물성이 저하되기에, 이러한 trade off 관계를 고려해야 하다보니, 빠른 감광 속도와 우수한 감도를 동시에 달성하고자 하는 니즈가 계속 있어 왔다. 본원 발명의 발명자들은 수많은 시행착오를 겪은 끝에, 감광 속도 향상을 위한 증감제 등의 추가 첨가제를 사용하지 않고서도 고분자의 알칼리 가용성 수지의 구조를 특정 구조로 제한함으로써, 감광 속도 저하 없이 감도를 향상시킬 수 있는 감광성 수지 조성물 발명을 완성하기에 이르렀다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 수지
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물에 사용되는 수지는 상기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 구조단위를 포함하는데, 상기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 구조단위는 입체 구조를 가지는 백본을 가짐으로써 광반응이 빠를 수 있도록 상호 작용이 크며, 그로 인해 감도를 향상시켜 감광 속도를 빠르게 할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2에서, L은 하기 화학식 L-1 또는 화학식 L-2로 표시될 수 있다.
[화학식 L-1]
[화학식 L-2]
상기 화학식 L-1 및 화학식 L-2에서,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
La는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
m은 0 또는 1의 정수이다.
예컨대, 상기 화학식 1A에서, L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기일 수 있다.
상기 화학식 1A에서, L1이 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기인 경우, R1은 수소 원자일 수 있고, 이 경우 보다 우수한 감도 향상 효과를 꾀할 수 있다.
상기 화학식 1A에서, L1은 상기 화학식 2로 표시될 수 있다.
상기 화학식 1A에서, L1이 상기 화학식 2로 표시될 경우, R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 예컨대 (메타)아크릴레이트기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있고, 이 경우 보다 우수한 감도 향상 효과를 꾀할 수 있다.
예컨대, 상기 수지는 상기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 구조단위를 적어도 2개 이상, 예컨대 4개 이상 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 수지는 700g/mol 내지 20,000g/mol의 중량평균 분자량을 가질 수 있다. 상기 수지가 상기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 구조단위를 포함하면서 동시에 상기와 같은 범위로 중량평균 분자량이 제어될 경우, 보다 우수한 감도 향상 효과를 꾀할 수 있다.
예컨대, 상기 수지는 폴리머 화합물 또는 알칼리 가용성 화합물일 수 있다.
예컨대, 상기 폴리머 화합물은 하기 화학식 3A 또는 화학식 3B로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있다.
[화학식 3A]
[화학식 3B]
상기 화학식 3A 및 화학식 3B에서,
R1은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R2는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L은 불포화 이중결합을 포함하는 2가의 연결기이고,
L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
X는 하기 화학식 X-1 또는 화학식 X-2로 표시되고,
[화학식 X-1]
[화학식 X-2]
상기 화학식 X-1 및 화학식 X-2에서,
R’은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L’은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
n은 0 내지 3의 정수이다.
상기 화학식 2의 L은 상기 화학식 3A 및 화학식 3B의 카보닐기를 구성하는 탄소 원자와 직접 결합할 수 있다.
상기 화학식 2의 L에 대해서는 전술한 바와 같다.
예컨대, 상기 폴리머 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-6으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상의 반복단위를 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
예컨대, 상기 알칼리 가용성 화합물은 하기 화학식 4A 또는 화학식 4B로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있다.
[화학식 4A]
[화학식 4B]
상기 화학식 4A 및 화학식 4B에서,
R1은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R2는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L은 불포화 이중결합을 포함하는 2가의 연결기이고,
L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
X는 하기 화학식 X-1 또는 화학식 X-2로 표시되고,
[화학식 X-1]
[화학식 X-2]
상기 화학식 X-1 및 화학식 X-2에서,
R’은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L’은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
n은 0 내지 3의 정수이다.
예컨대, 상기 알칼리 가용성 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-6 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
[화학식 4-6]
(B) 감광성 디아조퀴논 화합물 또는 광개시제
상기 감광성 디아조퀴논 화합물로는 1,2-벤조퀴논디아지드 구조 또는 1,2-나프토퀴논디아지드 구조를 갖는 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다.
상기 감광성 디아조퀴논 화합물의 대표적인 예로는 하기 화학식 71 및 하기 화학식 73 내지 화학식 75로 표현되는 화합물을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 71]
상기 화학식 71에서,
R31 내지 R33은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 알킬기일 수 있으며, 구체적으로는 CH3일 수 있고,
D1 내지 D3는 각각 독립적으로 OQ일 수 있고, 상기 Q는 수소 원자, 하기 화학식 72a로 표시되는 작용기 또는 하기 화학식 72b로 표시되는 작용기일 수 있으며, 이때 Q는 동시에 수소 원자일 수는 없고,
n31 내지 n33은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수일 수 있다.
[화학식 72a]
[화학식 72b]
[화학식 73]
상기 화학식 73에서,
R34는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 알킬기일 수 있고,
D4 내지 D6은 각각 독립적으로 OQ일 수 있고, 상기 Q는 상기 화학식 71에서 정의된 것과 동일하고,
n34 내지 n36은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수일 수 있다.
[화학식 74]
상기 화학식 74에서,
A3는 CO 또는 CR500R501 일 수 있고, 상기 R500 및 R501은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기일 수 있고,
D7 내지 D10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, OQ 또는 NHQ일 수 있고, 상기 Q는 상기 화학식 71에서 정의된 것과 동일하고,
n37, n38, n39 및 n40은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수일 수 있고,
n37+n38 및 n39+n40은 각각 독립적으로 5 이하의 정수일 수 있고,
단, 상기 D7 내지 D10 중 적어도 하나는 OQ이며, 하나의 방향족 환에는 OQ가 1개 내지 3개 포함될 수 있고, 다른 하나의 방향족 환에는 OQ가 1개 내지 4개로 포함될 수 있다.
[화학식 75]
상기 화학식 75에서,
R35 내지 R42는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 알킬기일 수 있고,
n41 및 n42는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수일 수 있고, 구체적으로는 2 내지 4의 정수일 수 있고,
Q는 상기 화학식 71에서 정의된 것과 동일하다.
상기 감광성 디아조퀴논 화합물은 상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여 1 중량부 내지 50 중량부, 예컨대 1 중량부 내지 30 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 감광성 디아조퀴논 화합물의 함량이 상기 범위일 때 노광에 의해 잔사 없이 패턴 형성이 잘 되며, 현상 시 막 두께 손실이 없고, 양호한 패턴을 얻을 수 있다.
한편, 상기 감광성 디아조퀴논 화합물은 광개시제로 기능할 수도 있다.
(C) 용매
상기 감광성 수지 조성물은 상기 알칼리 가용성 수지, 상기 감광성 디아조퀴논 화합물 및 후술하는 기타 첨가제 등의 각 성분을 용이하게 용해시킬 수 있는 용매를 포함할 수 있다.
상기 용매는 유기용매를 사용하며, 구체적으로는 N-메틸-2-피롤리돈, 감마-부티로락톤, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸설폭사이드, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산메틸(메틸락테이트), 락트산에틸(에틸락테이트), 락트산부틸(부틸락테이트), 메틸-1,3-부틸렌글리콜아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜-3-모노메틸에테르, 피루브산메틸(메틸피루베이트), 피루브산에틸(에틸피루베이트), 메틸-3-메톡시 프로피오네이트 또는 이들의 조합 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 용매는 스핀 코팅, 슬릿 다이 코팅 등 감광성 수지막을 형성하는 공정에 따라 적절하게 선택하여 사용할 수 있다.
상기 용매는 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여 100 중량부 내지 500 중량부로, 예컨대 100 중량부 내지 300 중량부로 사용되는 것이 좋다. 용매의 함량이 상기 범위일 때는 충분한 두께의 막을 코팅할 수 있으며, 용해도 및 코팅성이 우수할 수 있다.
기타 첨가제
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 코팅 시 얼룩이나 반점 방지, 레벨링 특성, 또는 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 다이에시드(예컨대 말론산 등), 알카놀아민(예컨대 3-아미노-1,2-프로판디올 등), 계면활성제, 실란커플링제, 용해조절제, 에폭시 화합물, 경화제, 빛(광)산발생제, 라디칼 중합개시제, 열잠재 산발생제, 또는 이들의 조합의 첨가제 등을 포함할 수 있다. 이들 첨가제의 사용량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
예컨대, 상기 실란커플링제는 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 비닐기, 카르복실기, 메타크릴옥시기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 가질 수 있다.
상기 실란커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴벤조산, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란커플링제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 실란계 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수할 수 있다.
예컨대, 상기 계면활성제는 막두께의 얼룩을 막거나, 현상성을 향상시키기 위해 첨가하는 것으로, 불소계 계면활성제 및/또는 실리콘계 계면활성제를 포함할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이닛폰잉키가가꾸고교(주)社의 메카팩 F 142D®, 메카팩 F 172®, 메카팩 F 173®, 메카팩 F 183®, 메카팩 F 554® 등; 스미토모스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 프로라드 FC-170C®, 프로라드 FC-430®, 프로라드 FC-431® 등; 아사히그라스(주)社의 사프론 S-112®, 사프론 S-113®, 사프론 S-131®, 사프론 S-141®, 사프론 S-145® 등; 도레이실리콘(주)社의 SH-28PA®, SH-190®, SH-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 명칭으로 시판되고 있는 것을 사용할 수 있다.
상기 실리콘계 계면활성제로는 BYK Chem社의 BYK-307, BYK-333, BYK-361N, BYK-051, BYK-052, BYK-053, BYK-067A, BYK-077, BYK-301, BYK-322, BYK-325, BYK-378 등의 명칭으로 시판되고 있는 것을 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 상기 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, ITO 기판 또는 유리기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수할 수 있다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 밀착력 등의 향상을 위해 첨가제로서 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 에폭시 화합물로는 에폭시 노볼락 아크릴 카르복실레이트 수지, 오르토 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 테트라메틸 비페닐 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 에폭시 화합물을 더 포함하는 경우 과산화물 개시제 또는 아조비스계 개시제와 같은 라디칼 중합 개시제를 더 포함할 수도 있다.
상기 에폭시 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 상기 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우 저장성, 밀착력 및 기타 특성을 향상시킬 수 있다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 열잠재 산발생제를 더 포함할 수 있다. 상기 열잠재 산발생제의 예로는 p-톨루엔술폰산, 벤젠술폰산 등과 같은 아릴술폰산; 트리플루오로메탄술폰산, 트리플루오로부탄술폰산 등과 같은 퍼플루오로알킬술폰산; 메탄술폰산, 에탄술폰산, 부탄술폰산 등과 같은 알킬술폰산; 또는 이들의 조합을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 용해 조절제를 더 포함할 수 있다. 상기 용해조절제는 알칼리 수용액으로 현상시 노광부의 용해 속도 및 감도를 증가시키며, 고해상도로 패터닝할 수 있도록 돕는다. 예컨대, 상기 용해조절제로 페놀계 호합물, 구체적으로 레조르시놀계 화합물을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 용해 조절제는 상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여 1 중량부 내지 약 50 중량부로 사용되는 것이 바람직할 수 있다. 상기 용해 조절제의 함량이 상기 범위일 때는 현상시 감도 저하를 유발하지 않고, 비노광부의 용해 속도를 적당하게 증가시켜 양호한 패턴을 얻을 수 있으며, 또한 냉동보관시 석출이 일어나지 않아 우수한 보관안정성을 나타낼 수 있어 바람직하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.
다른 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 (1) 수지; (2) 광중합성 단량체; 및 (3) 광중합 개시제; 및 (4) 용매를 포함하고, 상기 수지는 상기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 구조단위를 포함한다.
상기 (1) 수지는 전술한 (A) 수지와 동일하다.
이하 다른 구성성분들에 대해 구체적으로 설명한다.
(2) 광중합성 단량체
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물 내 광중합성 단량체는 단일의 화합물일 수도 있고, 서로 다른 2종의 화합물의 혼합물일 수 있다.
상기 광중합성 단량체가 단일 화합물 또는 서로 다른 2종의 화합물의 혼합물일 경우, 상기 단일 화합물 또는 상기 2종의 화합물 중 어느 하나는 하기 화학식 5로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함하는 화합물일 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
R100은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L100은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
예컨대 상기 화학식 5로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함하는 화합물은, 상기 화학식 5로 표시되는 관능기를 2개 내지 6개 포함할 수 있다. 이 경우, 패턴 형성 공정에서 노광 시 충분한 중합을 일으켜 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 5로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함하는 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
m은 2 내지 8의 정수이다.
예컨대, 상기 광중합성 단량체는 하기 화학식 7 또는 화학식 8로 표시될 수도 있다.
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 7 및 화학식 8에서,
p, q, r 및 s는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
상기 광중합성 단량체가 단일 화합물 또는 서로 다른 2종의 화합물의 혼합물일 경우, 상기 단일 화합물 또는 상기 2종의 화합물 중 어느 하나는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르 화합물일 수 있다.
상기 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르 화합물은 예컨대, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르 화합물의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아고세이가가꾸고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 아로닉스 M-111®, 아로닉스 M-114® 등; 니혼가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, KAYARAD TC-120S® 등; 오사카유끼가가꾸고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아고세이가가꾸고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 아로닉스 M-240®, 아로닉스 M-6200® 등; 니혼가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, KAYARAD HX-220®, KAYARAD R-604® 등; 오사카유끼가가꾸고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아고세이가가꾸고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 아로닉스 M-400®, 아로닉스 M-405®, 아로닉스 M-450®, 아로닉스 M-7100®, 아로닉스 M-8030®, 아로닉스 M-8060® 등; 니혼가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, KAYARAD DPCA-20®, KAYARAD DPCA-30®, KAYARAD DPCA-60®, KAYARAD DPCA-120® 등; 오사카유끼가야꾸고교(주)社의 V-295®, V-300®, V-360®, V-GPT®, V-3PA®, V-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대해 1 중량부 내지 50 중량부, 예컨대 1 중량부 내지 20 중량부로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우, 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 패턴의 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하며, 해상도 및 밀착성 또한 우수할 수 있다.
(3) 광중합 개시제
일 구현예에 따르는 감광성 수지 조성물은 광중합 개시제를 포함한다. 상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는 O-아실옥심계화합물, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계화합물의구체적인예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 플루오렌계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대해 0.1 중량부 내지 10 중량부, 예컨대 1 중량부 내지 7 중량부로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 광중합이 충분히 일어나게 되어 감도가 우수하며, 투과율이 개선될 수 있다.
(4) 용매
상기 용매는 상기 알칼리 가용성 수지, 상기 광중합성 화합물, 상기 광중합 개시제 및 상기 기타 첨가제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸에테르, n-부틸에테르, 디이소아밀에테르, 메틸페닐에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 글리콜에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸셀로솔브아세테이트 등의 셀로솔브아세테이트류; 메틸에틸카르비톨, 디에틸카르비톨, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산에틸, 초산-n-부틸, 초산이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산알킬에스테르류; 젖산메틸, 젖산에틸 등의 젖산에스테르류; 옥시초산메틸, 옥시초산에틸, 옥시초산부틸 등의 옥시초산알킬에스테르류; 메톡시초산메틸, 메톡시초산에틸, 메톡시초산부틸, 에톡시초산메틸, 에톡시초산에틸 등의 알콕시초산알킬에스테르류; 3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산에틸 등의 3-옥시프로피온산알킬에스테르류; 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸 등의 3-알콕시프로피온산알킬에스테르류; 2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필 등의 2-옥시프로피온산알킬에스테르류; 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-에톡시프로피온산메틸 등의 2-알콕시프로피온산알킬에스테르류; 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸 등의 2-옥시-2-메틸프로피온산에스테르류, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산알킬류의 모노옥시모노카르복실산알킬에스테르류; 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 히드록시초산에틸, 2-히드록시-3-메틸부탄산메틸 등의 에스테르류; 피루빈산에틸 등의 케톤산에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산벤질, 안식향산에틸, 옥살산디에틸, 말레인산디에틸, γ-부티로락톤, 3-메틸벤조산, 탄산에틸렌, 탄산프로필렌, 페닐셀로솔브아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
상기 용매는 상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부 대비 100 중량부 내지 500 중량부로 포함될 수 있다. 상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 감광성 수지막 제조 시 공정성이 우수할 수 있다.
한편, 상기 기타 첨가제 또한 전술한 바와 동일하게 첨가될 수 있다.
다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 노광, 현상 및 경화하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
상기 감광성 수지막 제조 방법은 다음과 같다.
(1) 도포 및 도막 형성 단계
상기 감광성 수지 조성물을 소정의 전처리를 한 유리 기판 또는 ITO 기판, Si 웨이퍼, SiNx 웨이퍼, Al 웨이퍼 등의 기판 상에 스핀 또는 슬릿 코트법, 롤 코트법, 스크린 인쇄법, 어플리케이터법 등의 방법을 사용하여 원하는 두께로 도포한 후, 70℃ 내지 150℃에서 1분 내지 10분 동안 가열하여 용제를 제거함으로써 도막을 형성한다.
(2) 노광 단계
상기 얻어진 감광성 수지막에 필요한 패턴 형성을 위해 마스크를 개재한 뒤, 200nm 내지 500nm의 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다.
노광량은 조성물 각 성분의 종류, 배합량 및 건조 막 두께에 따라 다르지만, 고압 수은등을 사용하는 경우에는 500mJ/cm2(365nm 센서에 의함) 이하이다.
(3) 현상 단계
현상 방법으로는 상기 노광 단계에 이어 알칼리성 수용액이나 유기 용제 현상액으로 이용하여 불필요한 부분을 용해, 제거함으로써 패턴을 형성시키거나, 비노광 부분만을 잔존시켜 패턴을 얻는다.
(4) 후처리 단계
상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 내열성, 내광성, 밀착성, 내크랙성, 내화학성, 고강도 및 저장 안정성 등의 면에서 우수한 패턴을 얻기 위한 후가열 공정이 있다. 예컨대, 현상 후 250℃나 350℃의 오븐에서 질소분위기로 1시간 동안 가열할 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 전자소자를 제공한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일실시예일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(실시예)
(수지 합성)
합성예 1: 화학식 3-1로 표시되는 반복단위 함유 수지 합성
중량평균 분자량 2,300g/mol의 Polyaniline A을 고형분 20%로 NMP(N-Methyl-2-pyrrolidone)에 녹인 후 Pyridine을 Polyaniline의 NH2의 동일 mol 투입하여 빙냉한다. 이 후 Polyaniline의 NH2의 110 mol%비로 2-Methoxybenzoyl Chloride를 NMP에 20%로 녹인 용액을 40분간 적하 후 4시간 반응한다. 반응 혼합물을 물/메탄올=10/1(부피비)의 용액에 투입하여 침전물을 생성하고, 침전물을 여과하여 물로 충분히 세정한 후, 온도 80℃진공 하에서 24시간 이상 건조하여 하기 화학식 3-1로 표시되는 반복단위 함유 알칼리 가용성 수지(중량평균 분자량: 5,000g/mol)를 합성하였다.
[Polyaniline A]
[화학식 3-1]
합성예 2: 화학식 3-2로 표시되는 반복단위 함유 수지 합성
중량평균 분자량 3,000g/mol의 Polyaniline B을 고형분 20%로 NMP(N-Methyl-2-pyrrolidone)에 녹인 후 Pyridine을 Polyaniline의 NH2의 동일 mol 투입하여 빙냉한다. 이 후 Polyaniline의 NH2의 110 mol%비 2-Methoxybenzoyl Chloride를 NMP에 20%로 녹인 용액을 40분간 적하 후 4시간 반응한다. 반응 혼합물을 물/메탄올=10/1(부피비)의 용액에 투입하여 침전물을 생성하고, 침전물을 여과하여 물로 충분히 세정한 후, 온도 80℃진공 하에서 24시간 이상 건조하여 하기 화학식 3-1로 표시되는 반복단위 함유 알칼리 가용성 수지(중량평균 분자량: 5,200g/mol)를 합성하였다.
[Polyaniline B]
[화학식 3-2]
합성예 3: 화학식 3-3으로 표시되는 반복단위 함유 수지 합성
중량평균 분자량 2,300g/mol의 Polyaniline A을 고형분 20%로 NMP(N-Methyl-2-pyrrolidone)에 녹인 후 Pyridine을 Polyaniline의 NH2의 동일 mol 투입하여 빙냉한다. 별도의 반응기를 통해 Maleic anhydride와 HEMA를 반응한 후 SOCl2를 추가 반응시킨 NMP 용액을 40분간 적하 후 4시간 반응한다. 반응 혼합물을 물/메탄올=10/1(부피비)의 용액에 투입하여 침전물을 생성하고, 침전물을 여과하여 메탄올로 충분히 세정한 후, 온도 40℃, 컨벡션오븐에서 24시간 이상 건조하여 중량평균분자량이 5,500g/mol인 수지를 합성하였다.
[화학식 3-3]
합성예 4: 화학식 3-4로 표시되는 반복단위 함유 수지 합성
중량평균 분자량 3,000g/mol의 Polyaniline B을 고형분 20%로 NMP(N-Methyl-2-pyrrolidone)에 녹인 후 Pyridine을 Polyaniline의 NH2의 동일 mol 투입하여 빙냉한다. 별도의 반응기를 통해 Maleic anhydride와 HEMA를 반응한 후 SOCl2를 추가 반응시킨 NMP 용액을 40분간 적하 후 4시간 반응한다. 반응 혼합물을 물/메탄올=10/1(부피비)의 용액에 투입하여 침전물을 생성하고, 침전물을 여과하여 메탄올로 충분히 세정한 후, 온도 40℃컨벡션오븐에서 24시간 이상 건조하여 중량평균분자량이 5,900g/mol인 수지를 합성하였다.
[화학식 3-4]
합성예 5: 화학식 3-5로 표시되는 반복단위 함유 수지 합성
중량평균 분자량 2,300g/mol의 Polyaniline A을 고형분 20%로 NMP(N-Methyl-2-pyrrolidone)에 녹인 후 Pyridine을 Polyaniline의 NH2의 동일 mol 투입하여 빙냉한다. 별도의 반응기를 통해 NBDA(5-Norbornene-2,3-dicarboxylic Anhydride)와 HEMA를 반응한 후 SOCl2를 추가 반응시킨 NMP 용액을 40분간 적하 후 4시간 반응한다. 반응 혼합물을 물/메탄올=10/1(부피비)의 용액에 투입하여 침전물을 생성하고, 침전물을 여과하여 메탄올로 충분히 세정한 후, 온도 40℃, 컨벡션오븐에서 24시간 이상 건조하여 중량평균분자량이 5,800g/mol인 수지를 합성하였다.
[화학식 3-5]
합성예 6: 화학식 3-6으로 표시되는 반복단위 함유 수지 합성
중량평균 분자량 3,000g/mol의 Polyaniline B을 고형분 20%로 NMP(N-Methyl-2-pyrrolidone)에 녹인 후 Pyridine을 Polyaniline의 NH2의 동일 mol 투입하여 빙냉한다. 별도의 반응기를 통해 NBDA(5-Norbornene-2,3-dicarboxylic Anhydride)와 HEMA를 반응한 후 SOCl2를 추가 반응시킨 NMP 용액을 40분간 적하 후 4시간 반응한다. 반응 혼합물을 물/메탄올=10/1(부피비)의 용액에 투입하여 침전물을 생성하고, 침전물을 여과하여 메탄올로 충분히 세정한 후, 온도 40℃컨벡션오븐에서 24시간 이상 건조하여 중량평균분자량이 6,100g/mol인 수지를 합성하였다.
[화학식 3-6]
합성예 7: 화학식 4-1로 표시되는 반복단위 함유 수지 합성
Polyaniline C을 고형분 20%로 NMP(N-Methyl-2-pyrrolidone)에 녹인 후 Pyridine을 Polyaniline의 NH 2 의 동일 mol 투입하여 빙냉한다. 이 후 Polyaniline의 NH 2 의 110 mol%비 2-Methoxybenzoyl Chloride를 NMP에 20%로 녹인 용액을 40분간 적하 후 4시간 반응한다. 반응 혼합물을 물/메탄올=10/1(부피비)의 용액에 투입하여 침전물을 생성하고, 침전물을 여과하여 물로 충분히 세정한 후, 온도 80℃진공 하에서 24시간 이상 건조하여 하기 화학식 4-1로 표시되는 반복단위 함유 알칼리 가용성 수지(중량평균 분자량: 950g/mol)를 합성하였다.
[Polyaniline C]
[화학식 4-1]
합성예 8: 화학식 4-2로 표시되는 반복단위 함유 수지 합성
Polyaniline D을 고형분 20%로 NMP(N-Methyl-2-pyrrolidone)에 녹인 후 Pyridine을 Polyaniline의 NH2의 동일 mol 투입하여 빙냉한다. 이후 Polyaniline의 NH2의 110 mol%비 2-Methoxybenzoyl Chloride를 NMP에 20%로 녹인 용액을 40분간 적하 후 4시간 반응한다. 반응 혼합물을 물/메탄올=10/1(부피비)의 용액에 투입하여 침전물을 생성하고, 침전물을 여과하여 물로 충분히 세정한 후, 온도 80℃진공 하에서 24시간 이상 건조하여 하기 화학식 4-2로 표시되는 반복단위 함유 알칼리 가용성 수지(중량평균 분자량: 950g/mol)를 합성하였다.
[Polyaniline D]
[화학식 4-2]
합성예 9: 화학식 4-3으로 표시되는 반복단위 함유 수지 합성
Polyaniline C을 고형분 20%로 NMP(N-Methyl-2-pyrrolidone)에 녹인 후 Pyridine을 Polyaniline의 NH2의 동일 mol 투입하여 빙냉한다. 별도의 반응기를 통해 Maleic anhydride와 HEMA를 반응한 후 SOCl2로 추가 반응한 NMP용액을 40분간 적하 후 4시간 반응한다. 반응 혼합물을 물/메탄올=10/1(부피비)의 용액에 투입하여 침전물을 생성하고, 침전물을 여과하여 메탄올로 충분히 세정한 후, 온도 40℃, 컨벡션오븐에서 24시간 이상 건조하여 중량평균분자량이 1,300g/mol인 수지를 합성하였다.
[화학식 4-3]
합성예 10: 화학식 4-4로 표시되는 반복단위 함유 수지 합성
Polyaniline D을 고형분 20%로 NMP(N-Methyl-2-pyrrolidone)에 녹인 후 Pyridine을 Polyaniline의 NH2의 동일 mol 투입하여 빙냉한다. 별도의 반응기를 통해 Maleic anhydride와 HEMA를 반응한 후 SOCl2로 추가 반응한 NMP용액을 40분간 적하 후 4시간 반응한다. 반응 혼합물을 물/메탄올=10/1(부피비)의 용액에 투입하여 침전물을 생성하고, 침전물을 여과하여 메탄올로 충분히 세정한 후, 온도 40℃컨벡션오븐에서 24시간 이상 건조하여 중량평균분자량이 1,300g/mol인 수지를 합성하였다.
[화학식 4-4]
합성예 11: 화학식 4-5로 표시되는 반복단위 함유 수지 합성
Polyaniline C을 고형분 20%로 NMP(N-Methyl-2-pyrrolidone)에 녹인 후 Pyridine을 Polyaniline의 NH2의 동일 mol 투입하여 빙냉한다. 별도의 반응기를 통해 NBDA(5-Norbornene-2,3-dicarboxylic Anhydride) 와 HEMA를 반응한 후 SOCl2로 추가 반응한 NMP 용액을 40분간 적하 후 4시간 반응한다. 반응 혼합물을 물/메탄올=10/1(부피비)의 용액에 투입하여 침전물을 생성하고, 침전물을 여과하여 메탄올로 충분히 세정한 후, 온도 40℃컨벡션오븐에서 24시간 이상 건조하여 중량평균분자량이 1,600g/mol인 수지를 합성하였다.
[화학식 4-5]
합성예 12: 화학식 4-6으로 표시되는 반복단위 함유 수지 합성
Polyaniline D을 고형분 20%로 NMP(N-Methyl-2-pyrrolidone)에 녹인 후 Pyridine을 Polyaniline의 NH2의 동일 mol 투입하여 빙냉한다. 별도의 반응기를 통해 NBDA(5-Norbornene-2,3-dicarboxylic Anhydride) 와 HEMA를 반응한 후 SOCl2로 추가 반응한 NMP 용액을 40분간 적하 후 4시간 반응한다. 반응 혼합물을 물/메탄올=10/1(부피비)의 용액에 투입하여 침전물을 생성하고, 침전물을 여과하여 메탄올로 충분히 세정한 후, 온도 40℃컨벡션오븐에서 24시간 이상 건조하여 중량평균분자량이 1,600g/mol인 수지를 합성하였다.
[화학식 4-6]
비교 합성예 1: 화학식 C-1로 표시되는 반복단위 함유 수지 합성
교반기, 온도 조절장치, 질소가스 주입 장치 및 냉각기가 장착된 4구 플라스크에 질소를 통과시키면서 Bis-APAF(2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane) 216g을 NMP(N-Methyl-2-pyrrolidone) 690g에 용해시켰다. 이후 Pyridine 83g을 투입하고 온도를 3°C 이하로 수행하고 ODBC(4,4'-Oxybisbenzochloride) 154g을 NMP 630g에 녹인 용액을 40분 동안 적가 투입하고 4시간 교반시켰다. 이후 온도를 상온으로 변경하여 NBDA(5-Norbornene-2,3-dicarboxylic Anhydride) 25g을 넣고 70℃에서 24시간 교반하여 반응을 종료하였다. 반응 혼합물을 물/메탄올=10/1(부피비)의 용액에 투입하여 침전물을 생성하고, 침전물을 여과하여 물로 충분히 세정한 후. 온도 80℃진공 하에서 24시간 이상 건조하여 중량평균분자량이 11,300g/mol인 폴리벤조옥사졸 전구체를 제조하였다.
[화학식 C-1]
비교 합성예 2: 화학식 C-2로 표시되는 반복단위 함유 수지 합성
교반기, 온도 조절장치, 질소가스 주입 장치 및 냉각기가 장착된 4구 플라스크에 질소를 통과시키면서 γ-부티로락톤(GBL) 600g에 하기 화학식 A로 표시되는 다이언하이드라이드 단량체를 0.58mol 넣고 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 1.22mol을 넣고 상온에서 교반하면서 피리딘 1.16mol을 넣어 반응 혼합물을 얻는다. 상온 조건에서 16시간 반응 후 -10℃로 냉각하여 다이사이클로헥실카르보디이미드(DCC) 1.17mol과 GBL 250g으로 용해한 용액을 30분에 걸쳐 적가한다. 5분 추가 교반한 후 화학식 B로 표시되는 디아민 단량체 0.54mol과 GBL 300g의 용액을 40분간 투입하고 추가 2시간 교반시켰다. 이후 상온에서 1시간 반응한 후 에탄올 30g을 첨가하고 1시간 교반한다. 이어서 GBL을 반응용액 고형분이 18%가 되도록 추가하고 3리터의 에탄올에 첨가하여 침전물을 얻는다. 폴리머를 여과 분리하고 테트라하이드로퓨란(THF) 1.5리터에 용해하고 30리터의 물에 적가하여 침전물을 생성한 후 여과 분리하여 진공 건조시킨다. 50℃에서 감압하여 24시간 이상 건조함으로서, 하기 화학식 C-2로 표시되는 구조단위를 포함하는 폴리하이드록시아미드계 수지를 제조하였다. 이때 레진 분자량은 Polystyrene 검량선을 통해 확인하며, 20,000g/mol이다.
[화학식 A]
[화학식 B]
[화학식 C-2]
(감광성 수지 조성물 제조)
실시예 1
상기 합성예 1의 수지 30g을 용매(감마부티로락톤 및 디메틸술폭시드가 8:2의 중량비로 혼합) 53g에 첨가하여 용해시킨 후, 감광성 디아조퀴논 화합물인 4-나프토퀴논디아지드(4-NQD) 감광제 4.5g, 용해조절제인 4-부틸레조르시놀(4-Butylresorcinol) 3.0g, 실란커플링제(KBM-573; 신에츠) 0.6g, 실리콘계 계면활성제(BYK-378; BYK Chem) 0.01g, 경화제(PD1174) 3.0g을 넣고 용해한 후, 0.45㎛의 플루오르수지제 필터로 여과하여, 감광성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 2
합성예 1의 수지 대신 합성예 2의 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 3
합성예 1의 수지 대신 합성예 7의 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 4
합성예 1의 수지 대신 합성예 8의 알칼리 가용성 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 5
4-나프토퀴논디아지드(4-NQD) 감광제 대신 5-나프토퀴논디아지드(5-NQD) 감광제를 사용한 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 6
4-나프토퀴논디아지드(4-NQD) 감광제 대신 5-나프토퀴논디아지드(5-NQD) 감광제를 사용한 제외하고는 실시예 2와 동일하게 하였다.
실시예 7
4-나프토퀴논디아지드(4-NQD) 감광제 대신 5-나프토퀴논디아지드(5-NQD) 감광제를 사용한 제외하고는 실시예 3과 동일하게 하였다.
실시예 8
4-나프토퀴논디아지드(4-NQD) 감광제 대신 5-나프토퀴논디아지드(5-NQD) 감광제를 사용한 제외하고는 실시예 4와 동일하게 하였다.
실시예 9
상기 합성예 3의 수지 100g에 용매(감마부티로락톤 및 디메틸술폭시드가 8:2의 중량비로 혼합) 250g을 첨가한 후, 광중합성 단량체(Ethylene glycol dimethacrylate, 일본화약) 10g, 광중합 개시제(SPI-02(삼양) 및 PBG305(Tronly)가 3:7의 중량비로 혼합) 2g을 넣고, 이어서 플루오린계 레벨링제인 F-554(DIC社)를 상기 알칼리 가용성 수지 대비 300ppm으로 넣고 충분히 교반하였다(고형분 함량 30wt%). 그 후 0.45㎛의 폴리프로필렌 수지제 필터로 여과하여 감광성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 10
합성예 3의 수지 대신 합성예 4의 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일하게 하였다.
실시예 11
합성예 3의 수지 대신 합성예 9의 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일하게 하였다.
실시예 12
합성예 3의 수지 대신 합성예 10의 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일하게 하였다.
실시예 13
합성예 3의 수지 대신 합성예 5의 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일하게 하였다.
실시예 14
합성예 3의 수지 대신 합성예 6의 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일하게 하였다.
실시예 15
합성예 3의 수지 대신 합성예 11의 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일하게 하였다.
실시예 16
합성예 3의 수지 대신 합성예 12의 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일하게 하였다.
비교예 1
합성예 1의 수지 대신 비교 합성예 1의 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하였다.
비교예 2
합성예 1의 수지 대신 비교 합성예 1의 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일하게 하였다.
비교예 3
합성예 3의 수지 대신 비교 합성예 2의 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일하게 하였다.
평가: 감도 평가
(1) 실시예 1 내지 실시예 8, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 Si wafer 위에 두께 10㎛가 되도록 도포한 후 120℃에서 4분간 건조시킨다. 이후 Nikon사 i11D를 통해 노광량을 조정하며 노광한 후 TMAH 2.38wt%로 현상한다. 이 후 Hitachi사 S-9220 CD-SEM을 통해 reticle CD 5㎛의 isolated pattern의 CD가 7㎛가 되는 Squre pattern을 찾아 감도를 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(2) 실시예 9 내지 실시예 16 및 비교예 3에 따른 감광성 수지 조성물을 Si wafer위에 두께 10㎛가 되도록 도포한 후 100℃에서 4분간 건조시킨다. 이 후 Nikon사 i11D를 통해 노광량을 조정하며 노광한 후 Cyclepentanone으로 현상하고 PGMEA로 Rinse하여 현상한다. 이 후 Hitachi사 S-9220 CD-SEM을 통해 reticle CD 50㎛의 Hole이 구현되는 Exposure dose를 찾아 감도를 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| Eop (mJ/cm2) | |
| 실시예 1 | 300 |
| 실시예 2 | 320 |
| 실시예 3 | 330 |
| 실시예 4 | 330 |
| 실시예 5 | 500 |
| 실시예 6 | 510 |
| 실시예 7 | 520 |
| 실시예 8 | 530 |
| 비교예 1 | 800 |
| 비교예 2 | 700 |
| Eop (mJ/cm2) | |
| 실시예 9 | 160 |
| 실시예 10 | 170 |
| 실시예 11 | 150 |
| 실시예 12 | 160 |
| 실시예 13 | 180 |
| 실시예 14 | 190 |
| 실시예 15 | 180 |
| 실시예 16 | 170 |
| 비교예 3 | 300 |
상기 표 1 및 표 2를 통하여, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 특정 구조의 알칼리 가용성 수지를 사용함으로써, 감도를 크게 개선시킬 수 있음을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (21)
- (A) 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 구조단위를 포함하는 수지;
(B) 감광성 디아조퀴논 화합물 또는 광개시제; 및
(C) 용매
를 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 1A]
[화학식 1B]
상기 화학식 1A 및 화학식 1B에서,
R1은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R2는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L은 불포화 이중결합을 포함하는 2가의 연결기이고,
X는 하기 화학식 X-1 또는 화학식 X-2로 표시되고,
[화학식 X-1]
[화학식 X-2]
상기 화학식 X-1 및 화학식 X-2에서,
R’은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L’은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
n은 0 내지 3의 정수이다.
- (1) 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 구조단위를 포함하는 수지;
(2) 광중합성 단량체;
(3) 광중합 개시제; 및
(4) 용매
를 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 1A]
[화학식 1B]
상기 화학식 1A 및 화학식 1B에서,
R1은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R2는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L은 불포화 이중결합을 포함하는 2가의 연결기이고,
X는 하기 화학식 X-1 또는 화학식 X-2로 표시되고,
[화학식 X-1]
[화학식 X-2]
상기 화학식 X-1 및 화학식 X-2에서,
R’은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L’은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
n은 0 내지 3의 정수이다.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 L은 하기 화학식 L-1 또는 화학식 L-2로 표시되는 감광성 수지 조성물:
[화학식 L-1]
[화학식 L-2]
상기 화학식 L-1 및 화학식 L-2에서,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
La는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
m은 0 또는 1의 정수이다.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기인 감광성 수지 조성물.
- 제4항에 있어서,
상기 R1은 수소 원자인 감광성 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 L1은 상기 화학식 2로 표시되는 감광성 수지 조성물.
- 제6항에 있어서,
상기 R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기인 감광성 수지 조성물.
- 제7항에 있어서,
상기 R1은 (메타)아크릴레이트기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기인 감광성 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 수지는 상기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 구조단위를 적어도 2개 이상 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 수지는 상기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 구조단위를 적어도 4개 이상 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 수지는 700 g/mol 내지 20,000 g/mol의 중량평균 분자량을 가지는 감광성 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 수지는 폴리머 화합물 또는 알칼리 가용성 화합물인 감광성 수지 조성물.
- 제12항에 있어서,
상기 폴리머 화합물은 하기 화학식 3A 또는 화학식 3B로 표시되는 반복단위를 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 3A]
[화학식 3B]
상기 화학식 3A 및 화학식 3B에서,
R1은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R2는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L은 불포화 이중결합을 포함하는 2가의 연결기이고,
L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
X는 하기 화학식 X-1 또는 화학식 X-2로 표시되고,
[화학식 X-1]
[화학식 X-2]
상기 화학식 X-1 및 화학식 X-2에서,
R’은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L’은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
n은 0 내지 3의 정수이다.
- 제12항에 있어서,
상기 폴리머 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-6으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상의 반복단위를 포함하는 감광성 수지 조성물.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
- 제12항에 있어서,
상기 알칼리 가용성 화합물은 하기 화학식 4A 또는 화학식 4B로 표시되는 감광성 수지 조성물:
[화학식 4A]
[화학식 4B]
상기 화학식 4A 및 화학식 4B에서,
R1은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R2는 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L은 불포화 이중결합을 포함하는 2가의 연결기이고,
L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
X는 하기 화학식 X-1 또는 화학식 X-2로 표시되고,
[화학식 X-1]
[화학식 X-2]
상기 화학식 X-1 및 화학식 X-2에서,
R’은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L’은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
n은 0 내지 3의 정수이다.
- 제12항에 있어서,
상기 알칼리 가용성 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-6 중 어느 하나로 표시되는 감광성 수지 조성물.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
[화학식 4-6]
- 제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은,
상기 수지 100 중량부에 대해
상기 감광성 디아조퀴논 화합물 또는 광개시제를 1 중량부 내지 50 중량부 포함하고,
상기 용매를 100 중량부 내지 300 중량부 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제2항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은,
상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대해
상기 광중합성 단량체를 1 중량부 내지 50 중량부 포함하고,
상기 광중합 개시제를 0.1 중량부 내지 10 중량부 포함하고,
상기 용매를 100 중량부 내지 500 중량부 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 다이애시드, 알카놀아민, 계면활성제, 실란커플링제, 용해조절제, 에폭시화합물, 경화제, 빛(광)산발생제, 라디칼 중합개시제, 열잠재 산발생제 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 감광성 수지막.
- 제20항의 감광성 수지막을 포함하는 전자소자.
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