KR102232511B1 - 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 격벽 및 디스플레이 장치 - Google Patents
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- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 첨가제를 포함하는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 격벽 및 상기 격벽을 포함하는 디스플레이 장치가 제공된다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
Description
본 기재는 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 격벽 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
디스플레이 장치는 고해상도와 고휘도를 구현하기 위해 패널 구조의 변화가 지속적으로 이뤄지고 있다. 이러한 변화 중 패널 특성을 향상시키기 위해 OLED와 양자점을 적용한 고기술화로 디바이스를 개선하려는 움직임이 있다. 그리고 각각의 기술이 가지고 있는 한계를 극복하여 더 나은 특성을 구현하기 위해 OLED와 양자점을 동시에 적용하고자 하는 기술 개발이 활발히 이뤄지고 있다.
OLED와 양자점을 동시에 적용하기 위해서는, OLED를 광원으로 사용하고, 양자점을 이용해 색을 구현해야 하는데, 양자점 함유 조성물을 잉크젯(ink jetting) 방식으로 도포하기 위해서는 격벽이 필요하다. 즉, 양자점 함유 조성물을 격벽보다 높이 제팅(jetting)하기 위해서는 격벽의 표면이 발수성을 가지고 있어야 하는데, 패터닝 재료의 표면만 선택적으로 발수성을 가지게 하는 기술 구현이 어려워, OLED와 양자점을 동시에 적용한 디스플레이 장치 개발이 늦어지고 있다.
일 구현예는 양자점 함유 조성물이 격벽보다 높게 도포되도록 하기 위해, 격벽 재료의 표면만 선택적으로 발액성이 높도록 고안된 격벽 재료용 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 격벽을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 격벽을 포함하는 디스플레이 장치를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 첨가제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R2는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 *-(C=O)NHR(R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기)이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L2는 단일결합 또는 에테르기이고,
L3은 *-C(CF3)2-*로 표시되고,
n은 0 내지 10의 정수이다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서,
R1 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L2는 단일결합 또는 에테르기이고,
L3은 *-C(CF3)2-*로 표시되고,
L4는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 *-C(=O)NH-L-*(L은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기)이고,
n은 0 내지 10의 정수이다.
상기 첨가제는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 구조단위를 더 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서,
X+는 양이온이고,
L5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이다.
상기 화학식 2-2에서, X+는 암모늄 양이온일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 몰수는 상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 구조단위 몰수보다 많을 수 있다.
상기 첨가제는 하기 화학식 3, 화학식 4, 화학식 5, 화학식 6-1, 화학식 6-2, 화학식 7-1, 화학식 7-2, 화학식 8-1 및 화학식 8-2 중 어느 하나로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
[화학식 7-1]
[화학식 7-2]
[화학식 8-1]
[화학식 8-2]
상기 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 흑색 착색제를 더 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 흑색 착색제를 더 포함하고, 상기 흑색 착색제는 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 100 중량부에 대해 30 중량부 내지 150 중량부로 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량에 대해, 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 첨가제 0.1 중량% 내지 5 중량%; 상기 알칼리 가용성 수지 40 중량% 내지 80 중량%; 상기 광중합성 단량체 10 중량% 내지 40 중량%; 및 상기 광중합 개시제 5 중량% 내지 25 중량%을 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올, 실란계 커플링제, 레벨링제, 계면활성제 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 격벽을 제공한다.
상기 격벽은 28 dyne/cm 이하의 표면에너지를 가질 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 격벽을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 광원 및 오버코트층을 더 포함하고, 상기 격벽 사이에 양자점이 위치할 수 있다.
상기 광원은 유기발광다이오드(OLED)일 수 있다.
상기 유기발광다이오드(OLED)는 청색 유기발광다이오드(OLED)일 수 있다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 양자점 함유 조성물을 가두어둘 수 있는 격벽 제조에 사용되며, 상기 격벽은 표면만 선택적으로 발액성이 높아, 양자점 함유 조성물 도포 시 격벽보다 높게 도포가 가능하여, 양자점 함량을 높여, 궁극적으로 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 각각 독립적으로 일 구현예에 따른 디스플레이 장치를 나타낸 모식도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, "사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 사이클로알케닐기를 의미하고, "헤테로사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 C6 내지 C20 아릴알킬기를 의미하며, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, "알킬아릴렌기"란 C6 내지 C20 알킬아릴렌기를 의미하고, "헤테로아릴렌기"란 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고, "알콕실렌기"란 C1 내지 C20 알콕실렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C20 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
본 명세서에서 카도계 수지란, 하기 화학식 16-1 내지 화학식 16-11로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 관능기가 수지 내 주골격(backbone)에 포함되는 수지를 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "＊"는 동일하거나 상이한 원자(수소원자 포함) 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 첨가제를 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R2는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 *-(C=O)NHR(R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기)이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L2는 단일결합 또는 에테르기(*-O-*)이고,
L3은 *-C(CF3)2-*로 표시되고,
n은 0 내지 10의 정수이다.
양자점은 양자점 함유 조성물의 형태로 도포되는 데, 이 때 잉크젯(Ink Jetting) 방식을 사용하기 때문에, 격벽 재료의 형성이 요구된다. 특히 상기 양자점 함유 조성물의 Ink Jetting 시 격벽보다 높게 도포되어야 양자점 함량을 높여 발광 효율을 높일 수 있는데, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 첨가제를 포함하여 격벽의 표면만 발액성이 구현되도록 할 수 있어, 이를 이용하여 제조된 격벽을 포함하는 디스플레이 장치는 높은 발광 효율을 구현할 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 첨가제
예컨대, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서,
R1 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L2는 단일결합 또는 에테르기(*-O-*)이고,
L3은 *-C(CF3)2-*로 표시되고,
L4는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 *-C(=O)NH-L-*(L은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기)이고,
n은 0 내지 10의 정수이다. 예컨대, 상기 n은 0 또는 1의 정수일 수 있다. 예컨대, 상기 n이 2 이상의 정수일 경우, 이를 포함하는 조성물을 이용하여 제조된 격벽의 표면에너지가 28 dyne/cm를 초과하게 되어, 발액성 격벽용 재료로 사용하기에 적합하지 않을 수 있다.
상기 화학식 1-2로 표시되는 구조단위는 말단에 아크릴레이트기를 포함하기 때문에, 상기 화학식 1-1로 표시되는 구조단위와 비교하여, 현상 전후의 표면에너지를 더욱 동일하게 유지할 수 있다.
예컨대, 상기 첨가제는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 구조단위를 더 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서,
X+는 양이온이고,
L5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이다.
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3으로 표시되는 구조단위는 후술하는 알칼리 가용성 수지와의 가교력을 향상시켜, 최종적으로 기판이나 웨이퍼 등에 대한 접착력을 향상시킬 수 있다.
상기 화학식 2-2에서, X+는 암모늄 양이온일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 몰수는 상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 구조단위 몰수보다 많을 수 있다.
예컨대, 상기 첨가제는 하기 화학식 3 내지 화학식 8-2 중 어느 하나로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
[화학식 7-1]
[화학식 7-2]
[화학식 8-1]
[화학식 8-2]
상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 첨가제는 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 상기 첨가제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 제조된 격벽 표면에서의 표면에너지 값만을 낮추어 격벽의 표면만 발액성을 갖도록 조절하는 것이 보다 용이할 수 있다.
(B) 알칼리 가용성 수지
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지를 포함하며, 상기 알칼리 가용성 수지는 폴리아미드산-폴리이미드 공중합체, 폴리우레탄 수지, 폴리벤조옥사졸 전구체 및 카도계 바인더 수지로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다.
예컨대 상기 폴리아미드산-폴리이미드 공중합체는 알칼리 가용성 폴리아미드산-폴리이미드 공중합체일 수 있다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 구성하는 알칼리 가용성 수지는 유기 용매 내에서 가용성을 갖는 폴리이미드 단위와 폴리이미드 전구체 구조인 폴리아미드산 단위를 동시에 가짐으로써, 종래에 구현하기 어려웠던 고내열성 블랙 화소 격벽층을 제공할 수 있고, 단차 구현에도 유리하다.
폴리이미드 전구체인 폴리아미드산의 알칼리 수용액에 대한 과용해 특성을 방지하기 위해 폴리머의 주구조인 폴리이미드를 공중합하여 용해성을 조절해, 패턴 공정 시 노광부와 비노광부 간 적절한 용해도 차이를 얻을 수 있고, 이를 통해 내열성 및 패턴 형성성이 우수한 블랙 화소 격벽층을 구현할 수 있다.
예컨대, 상기 폴리아미드산-폴리이미드 공중합체는 폴리아미드산 반복단위 및 폴리이미드 반복단위를 포함하며, 상기 폴리아미드산 반복단위 및 폴리이미드 반복단위는 5:5 내지 9:1의 몰비, 예컨대 5:5 내지 8:2의 몰비, 예컨대 5:5 내지 7:3의 몰비, 예컨대 5:5 내지 6:4의 몰비로 포함될 수 있다. 상기 폴리아미드산 반복단위 및 폴리이미드 반복단위가 상기 범위의 몰비로 포함될 경우, 1 ㎛ 수준의 단차 구현이 보다 용이해지며, 공중합 수지의 가교 특성이 우수해지게 된다. 다시 말해, 상기 공중합 수지 내 폴리이미드 반복단위 및 폴리아미드산 반복단위가 상기 몰비의 범위를 벗어나는 경우, 즉 상기 폴리이미드 반복단위가 상기 폴리아미드산 반복단위보다 과량으로 포함되게 되면 조성물의 현상성이 떨어지게 된다.
즉, 상기 공중합체는 용액 상에서 사전에 이미드화된 구조를 가지는 폴리이미드 단위의 몰비를 조절하여, 알칼리 수용액에 대한 감광성 수지 자체의 용해도를 용이하게 조절할 수 있다. 이와 같이 알칼리 가용성 이미드 구조와 폴리이미드 전구체인 폴리아미드산 구조의 공중합 비율을 조절하여 알칼리 수용액에 대해 적절한 용해도를 가지고, 공중합 수지의 말단(및/또는 사슬)에 가교성 기능기를 도입하여, UV 영역대의 광원 조사 시 노광 영역이 가교되어, 미노광 영역이 현상 공정을 통해 미세 패턴이 형성되고, 이를 250℃ 이상의 고온에서 열경화하여 우수한 내열성을 갖게 할 수 있다.
예컨대, 상기 폴리아미드산-폴리이미드 공중합체는 3,000 g/mol 내지 20,000 g/mol의 중량평균 분자량, 예컨대 5,000 g/mol 내지 10,000 g/mol의 중량평균 분자량을 가질 수 있다. 상기 공중합체의 중량평균 분자량이 상기 범위인 경우, 우수한 패턴 형성성을 가지며, 제조된 박막은 우수한 기계적 열적 특성을 가질 수 있다.
상기 공중합체는 적어도 하나의 말단, 예컨대 양 쪽 말단에 불포화 이중결합을 가질 수 있다. 상기 불포화 이중결합은 공중합체의 말단 외에 공중합 수지의 사슬 중간에도 존재할 수 있다. 상기 말단(및/또는 사슬 중간)의 불포화 이중결합은 가교성 기능기로 작용하여, 공중합체의 가교 특성을 향상시킬 수 있다. 즉, 상기 공중합체 자체의 노광에 의한 가교 특성을 부여하기 위해 주구조의 말단기(및/또는 사슬 중간)에 후술하는 광중합 개시제에 의해 가교가 가능한 모노머를 도입하여 더욱 우수한 콘트라스트를 갖는 감광성 수지 조성물을 구현할 수 있다.
예컨대, 상기 불포화 이중결합은 하기 화학식 9 내지 화학식 12로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 화합물로부터 유도된 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
상기 화학식 9 내지 화학식 12에서,
R4 내지 R8는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L6 내지 L10는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
예컨대, 상기 공중합체는 하기 화학식 13으로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 13]
상기 화학식 13에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 4가의 지환족 유기기 또는 치환 또는 비치환된 4가의 방향족 유기기이고,
L11 및 L12은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R25는 치환 또는 비치환된 아크릴기, 치환 또는 비치환된 메타크릴기 또는 치환 또는 비치환된 노보넨기이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 100,000의 정수이다.
예컨대, 상기 4가의 방향족 유기기는 하기 화학식 14로 표시될 수 있다.
[화학식 14]
상기 C6 내지 C20 아릴렌기는 하기 화학식 15로 표시되는 연결기를 포함할 수 있다.
[화학식 15]
상기 화학식 15에서,
L13은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬렌기이다.
일 구현예에 따른 바인더 수지가 상기 폴리아미드산-폴리이미드 공중합체만을 단독으로 포함할 경우, 멜팅(melting)성이 저하될 수 있으므로, 상기 바인더 수지는 상기 폴리아미드산-폴리이미드 공중합체 외에, 폴리우레탄계 수지 및/또는 카도계 바인더 수지를 더 포함할 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지는 하기 화학식 16으로 표시될 수 있다.
[화학식 16]
상기 화학식 16에서,
R51 및 R52은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴로일록시 알킬기이고,
R53 및 R54는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
Z1은 단일결합, O, CO, SO2, CR55R56, SiR57R58(여기서, R55 내지 R58은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임) 또는 하기 화학식 16-1 내지 화학식 16-11로 표시되는 연결기 중 어느 하나이고,
[화학식 16-1]
[화학식 16-2]
[화학식 16-3]
[화학식 16-4]
[화학식 16-5]
(상기 화학식 16-5에서,
Ra는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2 또는 페닐기이다.)
[화학식 16-6]
[화학식 16-7]
[화학식 16-8]
[화학식 16-9]
[화학식 16-10]
[화학식 16-11]
Z2는 산이무수물 잔기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
상기 카도계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 500 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 1,000 g/mol 내지 30,000 g/mol일 수 있다. 상기 카도계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우 차광층 제조 시 잔사 없이 패턴 형성이 잘되며, 현상 시 막두께의 손실이 없고, 양호한 패턴을 얻을 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지는 양 말단 중 적어도 하나에 하기 화학식 17로 표시되는 관능기를 포함할 수 있다.
[화학식 17]
상기 화학식 17에서,
Z3은 하기 화학식 17-1 내지 화학식 17-7로 표시될 수 있다.
[화학식 17-1]
(상기 화학식 17-1에서, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 에스테르기 또는 에테르기이다.)
[화학식 17-2]
[화학식 17-3]
[화학식 17-4]
[화학식 17-5]
(상기 화학식 17-5에서, Rd는 O, S, NH, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, C1 내지 C20 알킬아민기 또는 C2 내지 C20 알릴아민기이다.)
[화학식 17-6]
[화학식 17-7]
상기 카도계 바인더 수지는 예컨대, 9,9-비스(4-옥시라닐메톡시페닐)플루오렌 등의 플루오렌 함유 화합물; 벤젠테트라카르복실산 디무수물, 나프탈렌테트라카르복실산 디무수물, 비페닐테트라카르복실산 디무수물, 벤조페논테트라카르복실산 디무수물, 피로멜리틱 디무수물, 사이클로부탄테트라카르복실산 디무수물, 페릴렌테트라카르복실산 디무수물, 테트라히드로푸란테트라카르복실산 디무수물, 테트라하이드로프탈산 무수물 등의 무수물 화합물; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등의 글리콜 화합물; 메탄올, 에탄올, 프로판올, n-부탄올, 사이클로헥산올, 벤질알코올 등의 알코올 화합물; 프로필렌글리콜 메틸에틸아세테이트, N-메틸피롤리돈 등의 용매류 화합물; 트리페닐포스핀 등의 인 화합물; 및 테트라메틸암모늄 클로라이드, 테트라에틸암모늄 브로마이드, 벤질디에틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 벤질트리에틸암모늄 클로라이드 등의 아민 또는 암모늄염 화합물 중에서 둘 이상을 혼합하여 제조할 수 있다.
일 구현예에 따른 바인더 수지가 상기 카도계 바인더 수지만을 단독으로 포함할 경우 현상이 너무 빨라져, 테이퍼 특성이 크게 저하(T-top profile 관찰됨)될 수 있으므로, 이를 방지하기 위해 상기 폴리아미드산-폴리이미드 공중합체와 함께 사용될 수 있다.
상기 폴리우레탄계 수지는 하기 화학식 18로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 18]
상기 화학식 18에서,
L14은 2가의 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 유기기이다.
예컨대, 상기 L14은 2가의 치환 또는 비치환된, 헤테로 원자를 포함한 C1 내지 C30 유기기이다.
예컨대, 상기 L14은 2가의 치환 또는 비치환된, 헤테로 원자를 포함하지 않은 C1 내지 C30 유기기이다.
상기 알칼리 가용성 수지는 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량에 대하여 40 중량% 내지 80 중량% 예컨대 50 중량% 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 우수한 감도, 현상성, 해상도 및 패턴의 직진성을 얻을 수 있다.
(C) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써, 패턴 형성 공정에서 노광 시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-710®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량에 대하여 10 중량% 내지 40 중량%, 예컨대 15 중량% 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.
(D) 광중합 개시제
일 구현예에 따르는 감광성 수지 조성물은 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다. 상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 또는 이들의 조합 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는 O-아실옥심계화합물, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계화합물의구체적인예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 플루오렌계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량에 대하여 5 중량% 내지 25 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광 시 광중합이 충분히 일어나게 되어 감도가 우수하며, 투과율이 개선된다.
(E) 용매
상기 용매는 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 첨가제, 상기 알칼리 가용성 수지, 상기 광중합성 단량체 및 상기 광중합 개시제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸에테르, n-부틸에테르, 디이소아밀에테르, 메틸페닐에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 글리콜에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸셀로솔브아세테이트 등의 셀로솔브아세테이트류; 메틸에틸카르비톨, 디에틸카르비톨, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산에틸, 초산-n-부틸, 초산이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산알킬에스테르류; 젖산메틸, 젖산에틸 등의 젖산에스테르류; 옥시초산메틸, 옥시초산에틸, 옥시초산부틸 등의 옥시초산알킬에스테르류; 메톡시초산메틸, 메톡시초산에틸, 메톡시초산부틸, 에톡시초산메틸, 에톡시초산에틸 등의 알콕시초산알킬에스테르류; 3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산에틸 등의 3-옥시프로피온산알킬에스테르류; 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸 등의 3-알콕시프로피온산알킬에스테르류; 2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필 등의 2-옥시프로피온산알킬에스테르류; 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-에톡시프로피온산메틸 등의 2-알콕시프로피온산알킬에스테르류; 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸 등의2-옥시-2-메틸프로피온산에스테르류, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산알킬류의 모노옥시모노카르복실산알킬에스테르류; 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 히드록시초산에틸, 2-히드록시-3-메틸부탄산메틸 등의 에스테르류; 피루빈산에틸 등의 케톤산에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산벤질, 안식향산에틸, 옥살산디에틸, 말레인산디에틸, γ-부티로락톤, 3-메틸벤조산, 탄산에틸렌, 탄산프로필렌, 페닐셀로솔브아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 사이클로헥사논 등의 케톤류; 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르 등의 글리콜에테르류; 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 2-히드록시프로피온산에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌글리콜모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 3-메틸벤조산 등이 사용될 수 있다.
상기 용매는 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량(100 중량부)에 대하여 50 중량부 내지 500 중량부, 예컨대 100 중량부 내지 300 중량부, 예컨대 150 중량부 내지 250 중량부로 포함될 수 있다. 상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 격벽 제조 시 공정성이 우수하다.
(F) 흑색 착색제
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 흑색 착색제를 더 포함할 수 있다. 상기 흑색 착색제는 무기 흑색안료, 유기 흑색안료 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
예컨대, 차광성을 높여 흑색을 용이하게 구현하기 위해 상기 흑색 착색제로 유기 흑색 안료를 사용할 수 있다.
일반적으로 차광성을 향상시키기 위해 무기 흑색안료인 카본블랙 등을 단독으로 흑색 착색제로 사용하는데, 카본블랙만을 단독으로 사용할 경우 광학밀도는 우수하나, 전기적 특성 등 광학밀도 외의 다른 특성이 저하되는 바, 바람직하지 않다.
일 구현예에 따르면, 흑색 착색제로 유기 흑색안료를 사용하므로, 카본블랙을 단독으로 사용하는 경우보다 상대적으로 차광성은 약간 떨어질 수 있으나, 충분한 차광 성능을 가짐과 동시에 전기적 특성 등 다른 특성을 더 향상시킬 수 있다.
예컨대, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물 내 흑색 착색제로는 RGB 블랙 등의 칼라혼색을 통한 흑색 안료도 사용 가능하며, 단독 또는 다른 유기 흑색안료와 혼합하여 사용 가능하다.
상기 흑색 착색제로 상기 유기 흑색안료를 사용할 경우, 안료를 분산시키기 위해 분산제를 함께 사용할 수 있다. 구체적으로는, 상기 안료를 분산제로 미리 표면처리하여 사용하거나, 조성물 제조 시 안료와 함께 분산제를 첨가하여 사용할 수 있다.
상기 분산제로는 비이온성 분산제, 음이온성 분산제, 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 상기 분산제의 구체적인 예로는, 폴리 알킬렌 글리콜 및 이의 에스테르, 폴리 옥시 알킬렌, 다가 알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산에스테르, 술폰산염, 카르복실산 에스테르, 카르복실산염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제의 시판되는 제품을 예로 들면, BYK社의 DISPERBYK-101, DISPERBYK-130, DISPERBYK-140, DISPERBYK-160, DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-165, DISPERBYK-166, DISPERBYK-170, DISPERBYK-171, DISPERBYK-182, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001 등; EFKA 케미칼社의 EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA-48, EFKA-49, EFKA-100, EFKA-400, EFKA-450 등; Zeneka社의 Solsperse 5000, Solsperse 12000, Solsperse 13240, Solsperse 13940, Solsperse 17000, Solsperse 20000, Solsperse 24000GR, Solsperse 27000, Solsperse 28000 등; 또는 Ajinomoto社의 PB711, PB821 등이 있다.
상기 분산제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 조성물의 분산성이 우수함에 따라 블랙 격벽재료 제조 시 안정성, 현상성 및 패턴성이 우수하다.
상기 안료는 수용성 무기염 및 습윤제를 이용하여 전처리하여 사용할 수도 있다. 안료를 상기 전처리하여 사용할 경우 안료의 평균입경을 미세화할 수 있다.
상기 전처리는 상기 안료를 수용성 무기염 및 습윤제와 함께 니딩(kneading)하는 단계, 그리고 상기 니딩단계에서 얻어진 안료를 여과 및 수세하는 단계를 거쳐 수행될 수 있다.
상기 니딩은 40℃ 내지 100℃의 온도에서 수행될 수 있고, 상기 여과 및 수세는 물 등을 사용하여 무기염을 수세한 후 여과하여 수행될 수 있다.
상기 수용성 무기염의 예로는 염화나트륨, 염화칼륨 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 습윤제는 상기 안료 및 상기 수용성 무기염이 균일하게 섞여 안료가 용이하게 분쇄될 수 있는 매개체 역할을 하며, 그 예로는 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등과 같은 알킬렌 글리콜 모노알킬에테르; 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 글리세린폴리에틸렌글리콜 등과 같은 알코올 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 니딩 단계를 거친 안료는 5 nm 내지 200 nm, 예컨대 5 nm 내지 150 nm의 평균 입경을 가질 수 있다. 안료의 평균 입경이 상기 범위 내인 경우, 안료 분산액에서의 안정성이 우수하고, 픽셀의 해상성 저하의 우려가 없다.
상기 흑색 착색제는 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량(100 중량부)에 대하여 30 중량부 내지 150 중량부, 예컨대 50 중량부 내지 100 중량부로 포함될 수 있다. 상기 상기 흑색 착색제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 착색 효과 및 현상 성능이 우수하다.
(G) 기타 첨가제
한편, 상기 감광성 수지 조성물은 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올, 실란계 커플링제, 레벨링제, 계면활성제 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 비닐기, 카르복실기, 메타크릴옥시기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 가질 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴벤조산, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량(100 중량부)에 대해서0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 실란계 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점생성 방지효과를 위해 계면활성제, 계면활성제, 예컨대 불소계 계면활성제 및/또는 실리콘계 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100®등; 다이닛폰잉키가가꾸고교(주)社의 메카팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183®, 동 F 554® 등; 스미토모스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431®등; 아사히그라스(주)社의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145®등; 도레이실리콘(주)社의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 명칭으로 시판되고 있는 것을 사용할 수 있다.
상기 실리콘계 계면활성제로는 BYK Chem社의 BYK-307, BYK-333, BYK-361N, BYK-051, BYK-052, BYK-053, BYK-067A, BYK-077, BYK-301, BYK-322, BYK-325등의 명칭으로 시판되고 있는 것을 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량(100 중량부)에 대해서 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 상기 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, IZO 기판 또는 유리기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제, 광확산제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.
예컨대, 상기 광확산제는 황산바륨(BaSO4), 탄산칼슘(CaCO3), 이산화티타늄(TiO2), 지르코니아(ZrO2) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 광확산제는 전술한 양자점에 흡수되지 않은 광을 반사시키고, 상기 반사된 광을 양자점이 다시 흡수할 수 있도록 한다. 즉, 상기 광확산제는 양자점에 흡수되는 광의 양을 증가시켜, 양자점 함유 조성물의 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.
상기 광확산제는 평균 입경(D50)이 150nm 내지 250nm 일 수 있으며, 구체적으로는 180nm 내지 230nm일 수 있다. 상기 광확산제의 평균 입경이 상기 범위 내일 경우, 보다 우수한 광확산 효과를 가질 수 있으며, 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 포지티브형일 수도 있고, 네가티브형일 수도 있으나, 차광성을 가지는 조성물의 노광 및 현상 후 패턴이 노출되는 영역의 잔기(residue)를 보다 완벽하게 제거하기 위해서는 네가티브형인 것이 보다 바람직하다.
다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 노광, 현상 및 경화하여 제조된 격벽을 제공한다.
상기 격벽 제조방법은 다음과 같다.
(1) 도포 및 도막 형성 단계
상기 감광성 수지 조성물을 소정의 전처리를 한 유리 기판 또는 ITO 기판 등의 기판 상에 스핀 또는 슬릿 코트법, 롤 코트법, 스크린 인쇄법, 어플리케이터법 등의 방법을 사용하여 원하는 두께로 도포한 후, 70℃ 내지 110℃에서 1분 내지 10분 동안 가열하여 용제를 제거함으로써 감광성 수지막을 형성한다.
(2) 노광 단계
상기 얻어진 감광성 수지막에 필요한 패턴 형성을 위해 마스크를 개재한 뒤, 200 nm 내지 500 nm의 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다.
노광량은 조성물 각 성분의 종류, 배합량 및 건조 막 두께에 따라 다르지만, 고압 수은등을 사용하는 경우에는 500 mJ/cm2(365 nm 센서에 의함) 이하이다.
(3) 현상 단계
현상 방법으로는 상기 노광 단계에 이어 알칼리성 수용액을 현상액으로 이용하여 불필요한 부분을 용해, 제거함으로써 노광 부분만을 잔존시켜 패턴을 형성시킨다.
(4) 후처리 단계
상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 내열성, 내광성, 밀착성, 내크랙성, 내화학성, 고강도 및 저장 안정성 등의 면에서 우수한 패턴을 얻기 위한 후가열 공정이 있다. 예컨대, 현상 후 250℃의 컨벡션 오븐에서 1시간 동안 가열할 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 격벽을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 광원 및 오버코트층을 더 포함하고, 상기 격벽 사이에 양자점이 위치할 수 있다.
상기 광원은 유기발광다이오드, 예컨대 청색 유기발광다이오드일 수 있다. 상기 격벽 사이에 위치하는 양자점은 조성물의 형태로 존재할 수 있다. 즉, 상기 격벽 사이에는 양자점 함유 조성물이 위치할 수 있다. 예컨대, 상기 디스플레이 장치는 유기발광다이오드(광원) 상에 양자점 함유층이 존재하고, 상기 광원 및 양자점 함유층 사이에 오버코트층이 위치할 수 있다. 또한, 상기 디스플레이 장치는 유기발광다이오드(광원) 상에 양자점 함유층이 존재하고, 상기 양자점 함유층 상에 오버코트층이 위치할 수 있다. (도 1 내지 도 3 참조)
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일실시예일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(첨가제 합성)
합성예 1
100 mL 자켓 반응기에 MEK (TCI) 15 g과 V601 (WAKO)을 (Monomer 100 mol 기준) 15 mol% 투입하여 반응기 온도를 80℃로 승온한다. 이 후 HFA (Central Glass) 70 mol에 대해 Acrylic acid (삼전화학) 30 mol을 MEK 용매 25 g에 50 wt%가 되게 녹인 용액을 3시간 동안 dropping하고 3시간 동안 추가 반응시킨다. 이 후 반응기를 상온으로 냉각한 후 Cyclohexanone (TCI) 용매를 (Monomer의 이론 투입량 기준으로) 10 wt%가 되게 투입한 후 Evaporation 진행하고, Cyclohexanone으로 용매 치환하여, 하기 화학식 3으로 표시되는 구조단위 함유 첨가제를 합성하였다.
[화학식 3]
합성예 2
100 mL 자켓 반응기에 MEK (TCI) 15 g과 V601 (WAKO)을 (Monomer 100 mol 기준) 15 mol% 투입하여 반응기 온도를 80℃로 승온한다. 이 후 COFP (ChemOptics) 70 mol에 대해 Acrylic acid (삼전화학) 30 mol을 MEK 용매 25 g에 50 wt%가 되게 녹인 용액을 3시간 동안 dropping하고 3시간 동안 추가 반응시킨다. 이 후 반응기를 상온으로 냉각한 후 Cyclohexanone (TCI) 용매를 (Monomer의 이론 투입량 기준으로) 10 wt%가 되게 투입한 후 Evaporation 진행하고, Cyclohexanone으로 용매 치환하여, 하기 화학식 4로 표시되는 구조단위 함유 첨가제를 합성하였다.
[화학식 4]
합성예 3
100 mL 자켓 반응기에 MEK (TCI) 15 g과 V601 (WAKO)을 (Monomer 100 mol 기준) 15 mol% 투입하여 반응기 온도를 80℃로 승온한다. 이 후 HFA (Central Glass) 70 mol에 대해 Acrylic acid (삼전화학) 30 mol을 MEK 용매 25 g에 50 wt%가 되게 녹인 용액을 3시간 동안 dropping하고 3시간 동안 추가 반응시킨다. 이 후 반응기를 상온으로 냉각한 후 Cyclohexanone (TCI) 용매를 (Monomer의 이론 투입량 기준으로) 10 wt%가 되게 투입한 후 Evaporation 진행하고, Cyclohexanone으로 용매 치환한다. 이 후 상기 Acrylic acid과 동일 mol의 2-(dimethylamino)ethyl acrylate을 용액에 30분간 적가한 후 1시간 교반하여, 하기 화학식 5로 표시되는 구조단위 함유 첨가제를 합성하였다.
[화학식 5]
합성예 4
100 mL 자켓 반응기에 MEK (TCI) 15 g과 V601 (WAKO)을 (Monomer 100 mol 기준) 15 mol% 투입하여 반응기 온도를 80℃로 승온한다. 이 후 HFA (Central Glass) 70 mol에 대해 Acrylic acid (삼전화학) 30 mol을 MEK 용매 25 g에 50 wt%가 되게 녹인 용액을 3시간 동안 dropping하고 3시간 동안 추가 반응시킨다. 이 후 반응기를 상온으로 냉각한 후 Cyclohexanone (TCI) 용매를 (Monomer의 이론 투입량 기준으로) 10 wt%가 되게 투입한 후 Evaporation 진행하고, Cyclohexanone으로 용매 치환한다. 이 후 상기 HFA와 동일 mol의 2-isocyanatoethyl acrylate (Aldrich)를 1시간 동안 투입 후 8시간 교반하여, 하기 화학식 6-2로 표시되는 구조단위 함유 첨가제를 합성하였다.
[화학식 6-2]
합성예 5
100 mL 자켓 반응기에 MEK (TCI) 15 g과 V601 (WAKO)을 (Monomer 100 mol 기준) 15 mol% 투입하여 반응기 온도를 80℃로 승온한다. 이 후 COFP (ChemOptics) 70 mol에 대해 Acrylic acid (삼전화학) 30 mol을 MEK 용매 25 g에 50 wt%가 되게 녹인 용액을 3시간 동안 dropping하고 3시간 동안 추가 반응시킨다. 이 후 반응기를 상온으로 냉각한 후 Cyclohexanone (TCI) 용매를 (Monomer의 이론 투입량 기준으로) 10 wt%가 되게 투입한 후 Evaporation 진행하고, Cyclohexanone으로 용매 치환한다. 이 후 상기 HFA와 동일 mol의 2-isocyanatoethyl acrylate (Aldrich)를 1시간 동안 투입 후 8시간 교반하여, 하기 화학식 7-2로 표시되는 구조단위 함유 첨가제를 합성하였다.
[화학식 7-2]
합성예 6
100 mL 자켓 반응기에 MEK (TCI) 15 g과 V601 (WAKO)을 (Monomer 100 mol 기준) 15 mol% 투입하여 반응기 온도를 80℃로 승온한다. 이 후 HFA (Central Glass) 70 mol에 대해 Acrylic acid (삼전화학) 30 mol을 MEK 용매 25 g에 50 wt%가 되게 녹인 용액을 3시간 동안 dropping하고 3시간 동안 추가 반응시킨다. 이 후 반응기를 상온으로 냉각한 후 Cyclohexanone (TCI) 용매를 (Monomer의 이론 투입량 기준으로) 10 wt%가 되게 투입한 후 Evaporation 진행하고, Cyclohexanone으로 용매 치환한다. 이 후 상기 HFA와 동일 mol의 2-isocyanatoethyl acrylate (Aldrich)를 1시간 동안 투입 후 8시간 교반하고, 상기 Acrylic acid와 동일 mol의 2-(dimethylamino)ethyl acrylate을 용액에 30분간 적가한 후 1시간 교반하여, 하기 화학식 8-2로 표시되는 구조단위 함유 첨가제를 합성하였다.
[화학식 8-2]
비교 합성예 1
100 mL 자켓 반응기에 MEK (TCI) 15 g과 V601 (WAKO)을 (Monomer 100 mol 기준) 15 mol% 투입하여 반응기 온도를 80℃로 승온한다. 이 후 Viscoat 13F (카와사키화성) 40 mol에 대해 Acrylic acid (삼전화학) 30 mol, HEMA (삼전화학) 30 mol을 MEK 용매 25 g에 50 wt%가 되게 녹인 용액을 상기 반응기에 3시간 동안 dropping하고 3시간 동안 추가 반응시킨다. 이 후 반응기를 상온으로 냉각한 후 Cyclohexanone (TCI) 용매를 (Monomer의 이론 투입량 기준으로) 10 wt%가 되게 투입한 후 Evaporation 진행하고, Cyclohexanone으로 용매 치환하여, 하기 화학식 C-1로 표시되는 구조단위 함유 첨가제를 합성하였다.
[화학식 C-1]
(감광성 수지 조성물 제조)
하기 표 1 및 표 2에 기재된 조성으로, 실시예 1 내지 실시예 7 및 비교예 1 내지 비교예 4에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 구체적으로, 용매에 광중합 개시제를 용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 여기에, 알칼리 가용성 수지 및 광중합성 단량체를 첨가하고, 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 그리고, (필요할 경우 흑색 착색제를 첨가한 후,) 1시간 동안 상온에서 교반하고, 기타 첨가제(계면활성제)를 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | 실시예 7 | ||
| (A) 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 첨가제 | (A-1) | 0.6 | - | - | - | - | - | - |
| (A-2) | - | 0.6 | - | - | - | - | - | |
| (A-3) | - | - | 0.6 | - | - | - | 0.6 | |
| (A-4) | - | - | - | 0.6 | - | - | - | |
| (A-5) | - | - | - | - | 0.6 | - | - | |
| (A-6) | - | - | - | - | - | 0.6 | - | |
| (B) 알칼리 가용성 수지 | 18 | 18 | 18 | 18 | 18 | 18 | 15 | |
| (C) 광중합성 단량체 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 7 | |
| (D) 광중합 개시제 | (D-1) | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| (D-2) | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| (E) 용매 | (E-1) | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 35 |
| (E-2) | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | |
| (G) 흑색 착색제 | - | - | - | - | - | - | 20 | |
| (F) 기타 첨가제 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | |
| 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 | ||
| (A) 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 첨가제 | (A-7) | 0.6 | - | - | - |
| (A-8) | - | 0.6 | - | - | |
| (B) 알칼리 가용성 수지 | 18 | 18 | 18 | 15 | |
| (C) 광중합성 단량체 | 8 | 8 | 8 | 7 | |
| (D) 광중합 개시제 | (D-1) | 2 | 2 | 2 | 2 |
| (D-2) | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| (E) 용매 | (E-1) | 50 | 50 | 50 | 35 |
| (E-2) | 20 | 20 | 20 | 20 | |
| (G) 흑색 착색제 | - | - | - | 20 | |
| (F) 기타 첨가제 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | |
(A) 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 첨가제
(A-1) 합성예 1의 화합물
(A-2) 합성예 2의 화합물
(A-3) 합성예 3의 화합물
(A-4) 합성예 4의 화합물
(A-5) 합성예 5의 화합물
(A-6) 합성예 6의 화합물
(A-7) 비교합성예 1의 화합물
(A-8) 퍼플루오로사이클로 폴리머 (CTX-809A, asahi glass)
(B) 알칼리 가용성 수지
카도계 바인더 수지 (KBR-101, 경인社)
(C) 광중합성 단량체
디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트 (DPHA, sartomer社)
(D) 광중합 개시제
(D-1) PBG-304 (Tronly)
(D-2) PBG-305 (Tronly)
(E) 용매
(E-1) 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 (PGMEA, Sigma-aldrich社)
(E-2) 3-메톡시부틸 아세테이트 (3-MBA, Sigma-aldrich社)
(G) 흑색 착색제
Organic black pigment (CIM-126) 분산액 (SAKATA社; 유기흑색안료 고형분 21 중량%)
(F) 기타 첨가제
불소계 계면활성제 (DIC社, F-554(10% 희석액 사용))
표면에너지 평가
실시예 1 내지 실시예 7 및 비교예 1 내지 비교예 4에 따른 감광성 수지 조성물을 10cm*10cm bare 글래스에 도포하여, 100℃의 핫플레이트에서, 1 분간 proxy type으로 가열하고, 다시 1분간 contact type으로 가열하여 10 ㎛ 두께의 감광성 레지스트막을 형성한다. 상기 감광성 레지스트막이 코팅된 기판을 다양한 크기의 패턴이 새겨진 마스크를 사용하여 Ushio社의 UX-1200SM-AKS02로 노광량의 변화를 주어가며 노광한 후, 상온에서 2.38%의 TMAH용액으로 현상하여 노광부를 용해시켜 제거한 후, 순수로 50초간 세척하고, KRUSS社의 DSA100 설비로 표면에너지를 측정하였다. 격벽 표면이 발액성을 갖기 위해서는 표면에너지 값이 28 dyne/cm 이하로 구현되어야 한다. 측정된 표면에너지를 하기 표 3에 나타내었다.
| 표면에너지 | |
| 실시예 1 | 22 |
| 실시예 2 | 20 |
| 실시예 3 | 18 |
| 실시예 4 | 12 |
| 실시예 5 | 13 |
| 실시예 6 | 12 |
| 실시예 7 | 17 |
| 비교예 1 | 38 |
| 비교예 2 | 35 |
| 비교예 3 | 45 |
| 비교예 4 | 45 |
상기 표 1을 통하여, 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 첨가제를 포함하는 감광성 수지 조성물의 경우, 표면에너지 값을 28 dyne/cm 이하로 구현할 수 있어, 발액성을 가지는 격벽용 재료로 유용하게 사용할 수 있음을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (14)
- 하기 화학식 1-2로 표시되는 구조단위 함유 첨가제를 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서,
R1 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L2는 단일결합 또는 에테르기이고,
L3은 *-C(CF3)2-*로 표시되고,
L4는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 *-C(=O)NH-L-*(L은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기)이고,
n은 0 내지 10의 정수이다.
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 첨가제는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 구조단위를 더 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서,
X+는 양이온이고,
L5는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이다.
- 제3항에 있어서,
상기 화학식 2-2에서, X+는 암모늄 양이온인 감광성 수지 조성물.
- 제3항에 있어서,
상기 화학식 1-2로 표시되는 구조단위 몰수는 상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 구조단위 몰수보다 많은 감광성 수지 조성물.
- 제3항에 있어서,
상기 첨가제는 하기 화학식 6-1, 화학식 6-2, 화학식 7-1, 화학식 7-2, 화학식 8-1 및 화학식 8-2 중 어느 하나로 표시되는 구조단위를 포함하는 감광성 수지 조성물.
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
[화학식 7-1]
[화학식 7-2]
[화학식 8-1]
[화학식 8-2]
- 제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제7항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 흑색 착색제를 더 포함하고, 상기 흑색 착색제는 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 100 중량부에 대해 30 중량부 내지 150 중량부로 포함되는 감광성 수지 조성물.
- 제7항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량에 대해,
상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 함유 첨가제 0.1 중량% 내지 5 중량%;
상기 알칼리 가용성 수지 40 중량% 내지 80 중량%;
상기 광중합성 단량체 10 중량% 내지 40 중량%; 및
상기 광중합 개시제 5 중량% 내지 25 중량%;
을 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제7항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올, 실란계 커플링제, 레벨링제, 계면활성제 또는 이들의 조합을 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항 및 제3항 내지 제10항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 격벽.
- 제11항에 있어서,
상기 격벽은 28 dyne/cm 이하의 표면에너지를 가지는 격벽.
- 제11항의 격벽을 포함하는 디스플레이 장치.
- 제13항에 있어서,
상기 디스플레이 장치는 광원 및 오버코트층을 더 포함하고, 상기 격벽 사이에 양자점이 위치하는 디스플레이 장치.
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| US10394120B2 (en) | Photosensitive resin composition, black pixel defining layer using the same and display device | |
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| KR102682916B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 디스플레이 장치 | |
| KR102586092B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 디스플레이 장치 | |
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| KR102586095B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 | |
| KR102229633B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 | |
| KR102287215B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 | |
| KR102154679B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 디스플레이 장치 | |
| KR102244472B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치 | |
| KR102235263B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |