JP5169422B2 - 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機elディスプレイ - Google Patents
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Description
即ち、本発明は以下を要旨とする。
上記一般式(2a)及び(2b)において、*は、一般式(1)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕
上記一般式(2a)及び(2b)において、*は、一般式(1)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕
上記一般式(3)において、*は、一般式(1A)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕
上記一般式(2a)及び(2b)において、*は、一般式(1)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕
上記一般式(3)において、*は、一般式(1A)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕
一般式(7)に示されるアダマンチル基は置換基を有していても良い。〕
一般式(6)に示されるアダマンチル基は置換基を有していても良い。〕
本発明において、重量平均分子量とは、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)によるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)をさす。
また、本発明において、「アミン価」とは、特に断りのない限り、有効固形分換算のアミン価を表し、分散剤の固形分1gあたりの塩基量と当量のKOHの重量で表される値である。なお、測定方法については後述する。
まず、本発明の着色樹脂組成物について説明する。
本発明の着色樹脂組成物は、少なくとも(A)色材、及び(B)有機結合剤を含有する着色樹脂組成物において、(B)有機結合剤として特定の樹脂を含む点に特徴がある。
(A)色材
本発明の着色樹脂組成物に用いられる色材とは、着色樹脂組成物を着色する成分をいう。
ことができる。
混合のベースとなる色材の具体例としては、ビクトリアピュアブルー(42595)、オーラミンO(41000)、カチロンブリリアントフラビン(ベーシック13)、ローダミン6GCP(45160)、ローダミンB(45170)、サフラニンOK70:100(50240)、エリオグラウシンX(42080)、No.120/リオノールイエロー(21090)、リオノールイエローGRO(21090)、シムラーファーストイエロー8GF(21105)、ベンジジンイエロー4T−564D(21095)、シムラーファーストレッド4015(12355)、リオノールレッド7B4401(15850)、ファーストゲンブルーTGR−L(74160)、リオノールブルーSM(26150)、リオノールブルーES(ピグメントブルー15:6)、リオノーゲンレッドGD(ピグメントレッド168)、リオノールグリーン2YS(ピグメントグリーン36)等が挙げられる(なお、上記の( )内の数字は、カラーインデックス(C.I.)を意味する)。
なお、本発明の着色樹脂組成物は、黒色色材を含み、後述するカラーフィルタのブラックマトリックス形成に用いられる場合に、その優れた画像形成性が顕著となるため、特に好ましい。
本発明の着色樹脂組成物に用いられる有機結合剤は、下記(B−1)〜(B−3)のいずれかのアルカリ可溶性不飽和樹脂を含む。
(B−1) 下記一般式(1)で表されるエポキシ化合物(a)と不飽和基含有カルボン酸(b)との反応物を、多塩基酸無水物(d)と反応させることにより得られる、酸価が10mg−KOH/g以上のアルカリ可溶性不飽和樹脂。
(B−2) 下記一般式(1)で表されるエポキシ化合物(a)及び/又は下記一般式(1A)で表されるエポキシ化合物(a’)と、不飽和基含有カルボン酸(b)との反応物を、多価アルコール(c)と混合した後、多塩基酸無水物(d)と反応させることにより得られる、酸価が10mg−KOH/g以上のアルカリ可溶性不飽和樹脂。
(B−3) 下記一般式(1)で表されるエポキシ化合物(a)及び/又は下記一般式(1A)で表されるエポキシ化合物(a’)と、不飽和基含有カルボン酸(b)との反応物を、4塩基酸無水物及び/又は2塩基酸無水物と、3塩基酸無水物とを含有する多塩基酸無水物(d)と反応させることにより得られる、酸価が10mg−KOH/g以上のアルカリ可溶性不飽和樹脂。
上記一般式(2a)及び(2b)において、*は、一般式(1)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕
上記一般式(3)において、*は、一般式(1A)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕
上記一般式(3)において、Yは、下記一般式(4)又は(5)で表される連結基であることが好ましい。
一般式(7)において、R24,R25は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアダマンチル基、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示す。
一般式(6)、(7)に示されるアダマンチル基は置換基を有していても良い。〕
また、これらのアルキル基が有していても良い置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜10のアルコキシル基、炭素数2〜10のアルケニル基、フェニル基、カルボキシル基、スルファニル基、ホスフィノ基、アミノ基、ニトロ基などが挙げられる。
不飽和基含有カルボン酸(b)としては、エチレン性不飽和基を有する不飽和カルボン酸が挙げられ、具体例としては、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、o−ビニル安息香酸、m−ビニル安息香酸、p−ビニル安息香酸、ケイヒ酸、α−位がハロアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基で置換された(メタ)アクリル酸などのモノカルボン酸;2−(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルマレイン酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルテトラヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルマレイン酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルマレイン酸などの、2塩基酸の(メタ)アクリロイロキシアルキルエステル;(メタ)アクリル酸にε−カプロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン類を付加させたものである単量体;(メタ)アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。
また、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、グリシジルメタクリレートのアクリル酸付加物、グリシジルメタクリレートのメタクリル酸付加物のような水酸基含有不飽和化合物に無水コハク酸、無水マレイン酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水フタル酸などの酸無水物を付加させた化合物も挙げられる。
特に好ましいものは、(メタ)アクリル酸である。
これらは1種を単独で用いても良く、2種以上を混合して用いても良い。
多価アルコール(c)としては、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメチロールエタン、1,2,3−プロパントリオールの中から選ばれる1種又は2種以上の多価アルコールであることが好ましい。
多塩基酸無水物としては、2塩基酸無水物、3塩基酸無水物、4塩基酸無水物等を用いることができる。
4塩基酸無水物としては、上記例示化合物の中でも、特にビフェニルテトラカルボン酸無水物が好ましい。
本発明の着色樹脂組成物には、(A)色材を微細に分散させ、且つ、その分散状態を安定化させることが重要なため、(C)分散剤が配合されることが好ましい。
ポリイソシアネートとして好ましいのはジイソシアネートの三量体で、最も好ましいのはトリレンジイソシアネートの三量体とイソホロンジイソシアネートの三量体である。これらは単独で用いても良く、併用しても良い。
ポリエーテルジオールとしては、アルキレンオキシドを単独又は共重合させて得られるもの、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレン−プロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール、ポリオキシヘキサメチレングリコール、ポリオキシオクタメチレングリコール及びそれらの混合物が挙げられる。
ポリエーテルグリコールとして最も好ましいのはポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール又はこれらの化合物の片末端水酸基が炭素数1〜25のアルキル基でアルコキシ化された化合物である。
ポリエステルグリコールとして最も好ましいのはポリカプロラクトングリコール又は炭素数1〜25のアルコールを出発物質として得られるポリカプロラクトンである。
ウレタン系高分子分散剤を製造する際の溶媒としては、通常、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸セロソルブ等のエステル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン等の炭化水素類、ダイアセトンアルコール、イソプロパノール、第二ブタノール、第三ブタノール等一部のアルコール類、塩化メチレン、クロロホルム等の塩化物、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキサイド等の非プロトン性極性溶媒等が用いられる。
100mLのビーカーに分散剤試料の0.5〜1.5gを精秤し、50mLの酢酸で溶解する。pH電極を備えた自動滴定装置を使って、この溶液を0.1mol/L HCLO4酢酸溶液にて中和滴定する。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点とし、次式によりアミン価を求める。
アミン価[mg−KOH/g]=(561×V)/(W×S)
(但し、W:分散剤試料秤取量 [g]、V:滴定終点での滴定量[mL]、S:分散剤試料の固形分濃度[wt%]を表す。)
本発明の着色樹脂組成物は、上記成分に加えて更に(D)光重合開始剤を含有する感光性着色樹脂組成物を提供する。
光重合開始剤(D)は、通常、加速剤及び必要に応じて添加される増感色素等の付加剤との混合物(光重合開始剤系)として用いられる。光重合開始剤系は、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する成分である。
このうち最も好ましいものは、4,4’−ジアルキルアミノベンゾフェノンである。
増感色素もまた1種を単独で用いても良く、2種以上を混合して用いても良い。
本発明の着色樹脂組成物において単量体は必須の成分ではないが、使用することが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、通常、(A)色材、(B)有機結合剤、(C)分散剤と、必要に応じて配合される(D)光重合開始剤、(E)単量体や後述の(G)その他の成分を溶剤に溶解又は分散した状態で使用される。
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類;
エチレングリコールジアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサノールジアセテートなどのグリコールジアセテート類;
シクロヘキサノールアセテートなどのアルキルアセテート類;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトン、メトキシメチルペンタノンのようなケトン類;
n−ペンタン、n−オクタン、ジイソブチレン、n−ヘキサン、ヘキセン、イソプレン、ジペンテン、ドデカンのような脂肪族炭化水素類;
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルのような脂環式炭化水素類;
アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、メチルイソブチレート、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、γ−ブチロラクトンのような鎖状又は環状エステル類;
3−メトキシプロピオン酸、3−エトキシプロピオン酸のようなアルコキシカルボン酸類;
ブチルクロライド、アミルクロライドのようなハロゲン化炭化水素類;
メトキシメチルペンタノンのようなエーテルケトン類;
アセトニトリル、ベンゾニトリルのようなニトリル類等:
フォトリソグラフィー法にてカラーフィルタの画素またはブラックマトリックスを形成する場合、溶剤としては沸点が100〜200℃(圧力1013.25[hPa]条件下。以下、沸点に関しては全て同様。)の範囲のものを選択するのが好ましい。より好ましくは120〜170℃の沸点をもつものである。
上記溶剤中、塗布性、表面張力などのバランスが良く、組成物中の構成成分の溶解度が比較的高い点からは、グリコールアルキルエーテルアセテート類が好ましい。
好ましい高沸点溶剤として、例えば前述の各種溶剤の中ではジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサノールジアセテート、トリアセチンなどが挙げられる。
インクジェット法にてカラーフィルタの画素を形成する場合、溶剤としては、沸点が、通常130℃以上300℃以下、好ましくは150℃以上280℃以下のものが適当である。溶剤の沸点が低すぎると、得られる塗膜の均一性が不良になる傾向がある。逆に溶剤の沸点が高すぎると、後述するように、着色樹脂組成物の乾燥抑制の効果は高いが、熱焼成後においても塗膜中に残留溶剤が多く存在し、品質上の不具合を生じたり、真空乾燥などでの乾燥時間が長くなり、タクトタイムを増大させるなどの不具合を生じたりする場合がある。
また、溶剤の蒸気圧は、得られる塗膜の均一性の観点から、通常10mmHg以下、好ましくは5mmHg以下、より好ましくは1mmHg以下のものが使用できる。
本発明の着色樹脂組成物は、(A)色材、(B)有機結合剤、(C)分散剤と、必要に応じて配合される(D)光重合開始剤、(E)単量体、(F)溶剤の他、さらに必要に応じて、密着向上剤、塗布性向上剤、現像改良剤等を添加することができる。
本発明の着色樹脂組成物において、(A)色材の配合量は、着色樹脂組成物の全固形分中、通常30〜70重量%、好ましくは35〜65重量%である。
(A)色材の配合量が上記範囲未満であると着色性((A)色材が黒色である場合は遮光性)が低下する可能性がある。特に(A)色材として黒色色材を含むブラックマトリックス用着色樹脂組成物の場合、充分な光学濃度の樹脂ブラックマトリックスを形成することが困難となる。逆に、(A)色材の配合量が上記範囲を超えると感度、解像性、現像性等が不充分となる場合があり画像形成が困難となる可能性がある。
(B)有機結合剤の配合量が上記範囲よりも少ないと現像性が不足する傾向があり、多いと感度が劣る傾向や、色濃度が不充分となる可能性がある。
(C)分散剤の配合量が上記範囲より少ないと、分散安定性が不充分となる場合があり、多いと光学濃度、感度、又は現像性が不充分となる場合がある。
(E)単量体は(B)有機結合剤100重量部に対して通常0〜200重量部、好ましくは3〜180重量部の範囲で用いられる。(E)単量体の使用割合が上記未満であると、架橋密度が不充分となり、得られるパターンの耐久性、耐熱性等に問題が出る場合がある。また、上記範囲を超えると現像性が低下することがある。
また、前述の増感色素の配合量は、(B)有機結合剤100重量部に対して通常0.1〜30重量部、好ましくは0.1〜10重量部である。増感色素の配合量が上記範囲を超えると、得られるパターンの形状が悪化する可能性がある。
次に本発明の着色樹脂組成物(以下「レジスト」と称することがある。)の製造方法について説明する。
本発明の着色樹脂組成物を製造するに当たり、通常(A)色材は、予めペイントコンディショナー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて分散処理するのが好ましい。分散処理により(A)色材が微粒子化されるため、レジストの塗布特性が向上する。また、(A)色材として黒色色材を使用した場合は遮光能力の向上に寄与する。
次に、本発明の着色樹脂組成物を用いたカラーフィルタについて、その製造方法に従って説明する。
本発明のカラーフィルタを製造するには、まず、透明基板上に、本発明の感光性着色樹脂組成物を塗布して乾燥した後、該試料の上にフォトマスクを置き、該フォトマスクを介して画像露光、現像、必要に応じて熱硬化或いは光硬化を行いパターンを形成する。このプロセスにて、通常は、まず樹脂ブラックマトリックスを作製し、次いで赤(R)、緑(G)、青(B)の3色の画素を形成することにより、カラーフィルタを形成する。
透明基板は、その材質に特に制限はないが、例えば、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステルやポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィン等、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリスルホン等の熱可塑性プラスチックシート、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリ(メタ)アクリル樹脂等の熱硬化性プラスチックシート、或いは各種ガラス板等を挙げることができる。特に、耐熱性の点からガラス板、耐熱性プラスチックシートが好ましく用いられる。
透明基板への着色樹脂組成物の塗布方法は特に限定されないが、通常、スピナー,ワイヤーバー,フローコーター,ダイコーター,ロールコーター,スプレー等の塗布装置を用いて行われる。
塗布後の乾燥にはホットプレート、IRオーブン、コンベクションオーブン等を用いることができ、好ましい乾燥条件は40〜150℃、乾燥時間は10秒〜60分の範囲である。
露光に用いる光源は、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、YAGレーザー、エキシマーレーザー、窒素レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。特定の照射光の波長のみを使用する場合には光学フィルターを利用することもできる。
アルカリ現像液には、必要に応じ、界面活性剤、水溶性の有機溶剤、水酸基又はカルボキシル基を有する低分子化合物等を含有させることもできる。特に、界面活性剤は現像性、解像性、地汚れなどに対して改良効果をもつものが多いため、添加することが好ましい。
なお、本発明の着色樹脂組成物を用いてカラーフィルタの画素を形成する場合には、非常に高感度、高解像力であるため、ポリビニルアルコール等の酸素遮断層を設けることなしに露光、現像して画像を形成することが可能である。
本発明の液晶表示装置は、前記のカラーフィルタを使用して、次の様にして製造することができる。
まず、カラーフィルタ上に配向膜を形成し、この配向膜上にスペーサーを配置した後、対向基板と貼り合わせて液晶セルを形成する。次いで、形成した液晶セルに液晶を注入し、対向電極に結線して完成する。
本発明のカラーフィルタを用いて有機ELディスプレイを作成する場合、例えば図1に示すように、まず透明支持基板10上に、着色樹脂組成物により形成されたパターン(すなわち、画素20、及び隣接する画素20の間に設けられた樹脂ブラックマトリックス(図示せず))が形成されてなるカラーフィルタを作製し、該カラーフィルタ上に有機保護層30及び無機酸化膜40を介して有機発光体500を積層することによって、有機EL素子100を作製することができる。なお、画素20及び樹脂ブラックマトリックスの内、少なくとも一つは本発明の着色樹脂組成物を用いて作製されたものである。有機発光体500の積層方法としては、カラーフィルタ上面へ透明陽極50、正孔注入層51、正孔輸送層52、発光層53、電子注入層54、及び陰極55を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体500を無機酸化膜40上に貼り合わせる方法などが挙げられる。このようにして作製された有機EL素子100を用い、例えば「有機ELディスプレイ」(オーム社,2004年8月20日発光,時任静士、安達千波矢、村田英幸著)に記載された方法等にて、有機ELディスプレイを作製することができる。
なお、本発明のカラーフィルタは、パッシブ駆動方式の有機ELディスプレイにもアクティブ駆動方式の有機ELディスプレイにも適用可能である。
<高分子分散剤溶液の調製>
合成例1
トリレンジイソシアネートの三量体(三菱化学社製「マイテックGP750A」、樹脂固形分50重量%、酢酸ブチル溶液)32gと触媒としてジブチルチンジラウレート0.02gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)47gで希釈溶解した。攪拌下に、これに、片末端がメトキシ基となっている数平均分子量1,000のポリエチレングリコール(日本油脂社製「ユニオックスM−1000」)14.4gと数平均分子量1,000のポリプロピレングリコール(三洋化成工業社製「サンニックスPP−1000」)9.6gとの混合物を滴下した後、70℃でさらに3時間反応させた。次に、N,N−ジメチルアミノ−1,3−プロパンジアミン1gを加え、40℃でさらに1時間反応させた。このようにして得られた塩基性高分子分散剤を含有する溶液のアミン価を中和滴定により求めたところ14mg−KOH/gであった。また、樹脂含有量をドライアップ法(150℃で30分間、ホットプレート上で溶剤を除去し、重量変化量により樹脂濃度を算出)により求めたところ40重量%であった。
合成例6
カラー用カーボンブラック(三菱化学社製「MA−8」、平均粒子径24μm、DBP吸油量58ml/100g)100gを2軸ニ−ダ−内で超純水500mlとともに20分混練し、濾過により超純水を除去した。濾過されたカ−ボンブラックに再度超純水を添加して混練し、濾過を4回繰り返し行った。最後に濾過したカ−ボンブラックを乾燥して洗浄したカ−ボンブラックを得た。洗浄したカーボンブラック50重量部、合成例1で調製された塩基性高分子分散剤含有溶液を固形分として10重量部の割合で、かつ固形分濃度が30重量%となるようにカーボンブラック、塩基性高分子分散剤含有溶液及びPGMEAを加えた。分散液の全重量は50gであった。これを攪拌機にて、よく攪拌しプレミキシングを行った。
次に、ペイントシェーカーにより25〜45℃の範囲で6時間分散処理を行った。ビーズは0.5mmφのジルコニアビーズを用い、分散液と同じ重量を加えた。分散終了後(JIS Z8741における20度鏡面光沢度は170)、フィルターによりビーズと分散液を分離して、カーボンブラック分散インクを調製した。
(1)レジストの調合
合成例6で調製したカーボンブラック分散インキを用いて、下記の配合割合となるように各成分を加え、スターラーにより攪拌、溶解させて、ブラックレジストを調製した。
合成例6で調製したインク:固形分として50g
合成例2〜5で調製したバインダー樹脂溶液:固形分として30g
光重合性単量体(エチレン性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート):10g
合成例1で調製した塩基性高分子分散剤含有溶液:固形分として5g
光重合開始剤(チバスペシャリティケミカルズCGI242;下記構造式に示す化合物):5g
界面活性剤(住友3M社製「FC−430」フッ素系界面活性剤):レジスト中の濃度が100ppmとなる量
(1)レジストの調合で得られたブラックレジストをスピンコーターにてガラス基板(コーニング社製「7059」)に塗布し、ホットプレートで80℃にて1分間乾燥した。乾燥後のレジストの膜厚を触針式膜厚計(テンコール社製「α−ステップ」)で測定したところ1μmであった。次に、このサンプルをマスクを通して、高圧水銀灯で露光量を変えて露光した。その後、温度25℃で、濃度0.8重量%の炭酸ナトリウム水溶液を用いて、圧力0.15MPaにてスプレー現像することによりレジストパターンを得た。形成されたレジストパターンについて、感度、解像力及び遮光性を下記の基準で評価し、結果を表2に示した。
寸法が20μmのマスクパターンを寸法通り形成できる適正露光量(mj/cm2)をもって表示した。すなわち、露光量の少ないレジストは低露光量で画像形成が可能であるため高感度であることを示す。
寸法が20μmのマスクパターンを忠実に再現する露光量における、解像可能な最小パターン寸法を200倍の倍率で顕微鏡観察し、下記基準で評価した。
最小パターン寸法が10μm以下 : ◎
最小パターン寸法が10μmを超え15μm以下: ○
最小パターン寸法が15μmを超える : ×
画像の光学濃度(OD)をマクベス反射濃度計(コルモルグン社製「TR927」)で測定した。なお、OD値は遮光能力を示す数値であり、数値が大きい程、高遮光性であることを示す。
まず上述の実施例及び比較例にて得られたレジストの各々につき、後述の方法にて定めた「未露光部が溶解する時間」を求めた。この「未露光部が溶解する時間」において、レジストが完全に現像除去されているべき部分(未露光部)について詳細観察を行い、下記基準で評価した。
完全に膜がみられない。 ○
白い膜が薄くみられる。 ×
〈未露光部が溶解する時間〉
上記「(2)レジストの評価」におけると同様に、ガラス基板上にブラックレジストを塗布・乾燥し、得られた乾燥塗布膜を、濃度0.8重量%の炭酸ナトリウム水溶液を用いて、現像液温度25℃、圧力0.15MPaにてスプレー現像した(正確には、乾燥塗布膜を溶解させた。)。基板上の着色樹脂組成物が現像液へ完全に溶解して、基板が露出した時間を、その着色樹脂組成物の「未露光部が溶解する時間」とした。
20 画素
30 有機保護層
40 無機酸化膜
50 透明陽極
51 正孔注入層
52 正孔輸送層
53 発光層
54 電子注入層
55 陰極
100 有機EL素子
500 有機発光体
Claims (22)
- 少なくとも(A)色材、(B)有機結合剤、及び(D)光重合開始剤を含有する着色樹脂組成物であって、
(B)有機結合剤が、下記一般式(1)で表されるエポキシ化合物(a)と不飽和基含有カルボン酸(b)との反応物を、多塩基酸無水物(d)と反応させることにより得られる、酸価が10mg−KOH/g以上のアルカリ可溶性不飽和樹脂を含有することを特徴とする着色樹脂組成物。
上記一般式(2a)及び(2b)において、*は、一般式(1)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕 - 少なくとも(A)色材、(B)有機結合剤、及び(D)光重合開始剤を含有する着色樹脂組成物であって、
(B)有機結合剤が、下記一般式(1)で表されるエポキシ化合物(a)及び/又は下記一般式(1A)で表されるエポキシ化合物(a’)と、不飽和基含有カルボン酸(b)との反応物を、多価アルコール(c)と混合した後、多塩基酸無水物(d)と反応させることにより得られる、酸価が10mg−KOH/g以上のアルカリ可溶性不飽和樹脂を含有することを特徴とする着色樹脂組成物。
上記一般式(2a)及び(2b)において、*は、一般式(1)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕
上記一般式(3)において、*は、一般式(1A)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕 - 多塩基酸無水物(d)が、4塩基酸無水物及び/又は2塩基酸無水物と、3塩基酸無水物とを含有することを特徴とする請求項2に記載の着色樹脂組成物。
- 少なくとも(A)色材、(B)有機結合剤、及び(D)光重合開始剤を含有する着色樹脂組成物であって、
(B)有機結合剤が、下記一般式(1)で表されるエポキシ化合物(a)及び/又は下記一般式(1A)で表されるエポキシ化合物(a’)と、不飽和基含有カルボン酸(b)との反応物を、多塩基酸無水物(d)と反応させることにより得られる、酸価が10mg−KOH/g以上のアルカリ可溶性不飽和樹脂を含有し、
多塩基酸無水物(d)が、4塩基酸無水物及び/又は2塩基酸無水物と、3塩基酸無水物とを含有することを特徴とする着色樹脂組成物。
上記一般式(2a)及び(2b)において、*は、一般式(1)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕
上記一般式(3)において、*は、一般式(1A)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕 - 前記一般式(2a)又は(2b)で表されるXが、アダマンタン構造を2以上4以下有することを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 前記一般式(1)におけるXの分子量が、200以上、1000以下であることを特徴とする請求項1ないし8のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 前記一般式(1A)におけるX’の分子量が、200以上、1000以下であることを特徴とする請求項2ないし5、8のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 前記一般式(1)で表されるエポキシ化合物(a)のエポキシ当量が、210以上、450以下であることを特徴とする請求項1ないし10のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 前記一般式(1A)で表されるエポキシ化合物(a’)のエポキシ当量が、210以上、450以下であることを特徴とする請求項2ないし5、8、10のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 多価アルコール(c)が、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメチロールエタン、及び1,2,3−プロパントリオールよりなる群から選ばれる1種又は2種以上の多価アルコールであることを特徴とする請求項2又は3に記載の着色樹脂組成物。
- 3塩基酸無水物が、無水トリメリット酸及び/又は無水ヘキサヒドロトリメリット酸である請求項3又は4に記載の着色樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性不飽和樹脂の重量平均分子量が、2,000以上、20,000以下であることを特徴とする請求項1ないし14のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 更に、(C)分散剤を含有することを特徴とする請求項1ないし15のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 更に、(E)単量体を含有し、(E)単量体がエチレン性不飽和基を一個以上有する化合物であることを特徴とする請求項1ないし16のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- (A)色材の含有量が、着色樹脂組成物の全固形分中、30〜70重量%であることを特徴とする請求項1ないし17のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- (A)色材が、黒色色材を含有することを特徴とする請求項1ないし18のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 透明基板上に、請求項1ないし19のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物を用いて形成された画素又はブラックマトリックスを有することを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項20に記載のカラーフィルタを用いて作製された、液晶表示装置。
- 請求項20に記載のカラーフィルタを用いて作製された、有機ELディスプレイ。
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