JP5251918B2 - 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 - Google Patents
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Description
<アルカリ可溶性不飽和樹脂>
本発明の着色樹脂組成物に含まれる(B)有機結合材としてのアルカリ可溶性不飽和樹脂は、特定のエポキシ化合物(a)と不飽和基含有カルボン酸(b)との反応物を更に多塩基酸無水物(c)と反応させて得られる、酸価が10mg−KOH/g以上のものである。
HO−X−OH …(IV)
(一般式(IV)中、Xは一般式(I)におけるものと同じ意味を表す。)
不飽和基含有カルボン酸(b)としては、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和カルボン酸が挙げられ、具体例としては、(メタ)アクリル酸(なお、本明細書において、「(メタ)アクリル〜」、「(メタ)アクリレート」等は、「アクリル〜又はメタクリル〜」、「アクリレート又はメタクリレート」等を意味するものとし、例えば「(メタ)アクリル酸」は「アクリル酸又はメタクリル酸」を意味するものとする)、クロトン酸、o−、m−、p−ビニル安息香酸、(メタ)アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体などのモノカルボン酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルマレイン酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルテトラヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルマレイン酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルマレイン酸(メタ)、アクリル酸にε−カプロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン類を付加させたものである単量体、或いは(メタ)アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。
エポキシ化合物(a)(エポキシ化合物(a’)を併用する場合、このエポキシ化合物(a’)も含む。)中のエポキシ基と不飽和基含有カルボン酸(b)とを反応させる方法としては公知の手法を用いることができる。例えば、上記エポキシ化合物(a)と不飽和基含有カルボン酸(b)とを、トリエチルアミン、ベンジルメチルアミン等の3級アミン、ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド等の4級アンモニウム塩、ピリジン、トリフェニルホスフィン等を触媒として、有機溶剤中、反応温度50〜150℃で数〜数十時間反応させることにより、エポキシ化合物にカルボン酸を付加することができる。
エポキシ化合物(a)と不飽和基含有カルボン酸(b)との反応物の水酸基に付加させる多塩基酸無水物(c)としては、公知のものが使用でき、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸等のジカルボン酸無水物;無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。特に、テトラヒドロ無水フタル酸又は無水コハク酸などのジカルボン酸無水物と、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸などのテトラカルボン酸二無水物を併用して使用することが、得られる感光性樹脂組成物又は感光性着色樹脂組成物を成膜した場合に、良好な膜特性を示すため好ましい。ジカルボン酸無水物と、テトラカルボン酸二無水物を併用する場合、そのモル比は、ジカルボン酸無水物:テトラカルボン酸二無水物=99:1〜20:80であることが好ましい。このモル比の範囲よりもテトラカルボン酸二無水物が少ないと、塗膜にした場合の膜物性が低下するおそれがあり、多いと、得られる樹脂溶液の粘度が増大し、取り扱いが困難となることがある。
上述のようにして得られる本発明のアルカリ可溶性不飽和樹脂のGPCで測定したポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は通常700以上、好ましくは1000以上であり、通常50000以下、好ましくは30000以下である。このアルカリ可溶性不飽和樹脂の重量平均分子量が小さすぎると、耐熱性、膜強度に劣り、大きすぎると現像液に対する溶解性が不足するため好ましくない。
本発明に用いられる光重合開始剤(D)は、活性光線によりエチレン性不飽和基を重合させる化合物であれば特に限定されないが、本発明の感光性着色樹脂組成物が、重合可能な基を有する化合物としてエチレン性化合物を含む場合には、光を直接吸収するか光増感されて、分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する光重合開始剤を使用するのが好ましい。
色材(A)は、本発明の着色樹脂組成物を着色するものをいう。色材としては、染顔料が使用できるが、耐熱性、耐光性等の点から顔料が好ましい。顔料としては青色顔料、緑色顔料、赤色顔料、黄色顔料、紫色顔料、オレンジ顔料、ブラウン顔料、黒色顔料等各種の色の顔料を使用することができる。また、その構造としてはアゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系等の有機顔料の他に種々の無機顔料等も利用可能である。以下に、使用できる顔料の具体例をピグメントナンバーで示す。なお、以下に挙げる「C.I.ピグメントレッド2」等の用語は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
本発明に用いられる分散剤(C)は窒素原子含有分散剤である。窒素原子含有分散剤としては、通常、界面活性剤、高分子分散剤などが使用されるが、特に高分子分散剤が好適である。高分子分散剤としては、ウレタン系分散剤、窒素原子を含有するグラフト共重合体、側鎖に4級アンモニウム塩基を有するAブロックと、4級アンモニウム塩基を有さないBブロックとからなる、A−Bブロック共重合体及び/又はB−A−Bブロック共重合体の少なくともいずれか一つを含有することが好ましい。分散剤は、1種を単独で使用しても、2種類以上を混合しても用いても良い。
(c-1) ウレタン系分散剤
ウレタン系分散剤としては、(1)ポリイソシアネート化合物、(2)同一分子内に水酸基を1個又は2個有する化合物、(3)同一分子内に活性水素と3級アミノ基を有する化合物とを反応させることによって得られる分散樹脂であることが好ましい。
上記ポリイソシアネート化合物の例としてはパラフェニレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート、トリジンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4′−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、ω,ω′−ジイソシネートジメチルシクロヘキサン等の脂環族ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、α,α,α′,α′−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の芳香環を有する脂肪族ジイソシアネート、リジンエステルトリイソシアネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、1,8−ジイソシアネート−4−イソシアネートメチルオクタン、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート、トリス(イソシアネートフェニルメタン)、トリス(イソシアネートフェニル)チオホスフェート等のトリイソシアネート、及びこれらの3量体、水付加物、及びこれらのポリオール付加物等が挙げられる。ポリイソシアネートとして好ましいのは有機ジイソシアネートの三量体で、最も好ましいのはトリレンジイソシアネートの三量体とイソホロンジイソシアネートの三量体であり、これらは単独で用いても、2種以上を併用しても良い。
同一分子内に水酸基を1個又は2個有する化合物としては、ポリエーテルグリコール、ポリエステルグリコール、ポリカーボネートグリコール、ポリオレフィングリコール等、及びこれらの化合物の片末端水酸基が炭素数1〜25のアルキル基でアルコキシ化されたものが挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上を併用しても良い。
活性水素、即ち、酸素原子、窒素原子又はイオウ原子に直接結合している水素原子としては、水酸基、アミノ基、チオール基等の官能基中の水素原子が挙げられ、中でもアミノ基、特に1級のアミノ基の水素原子が好ましい。
窒素原子を含有するグラフト共重合体としては、主鎖に窒素原子を含有する繰り返し単位を有するものが好ましい。中でも、下記一般式(i)で表される繰り返し単位又は/及び下記一般式(ii)で表される繰り返し単位を有することが好ましい。
このグラフト共重合体のGPCで測定した重量平均分子量としては、3,000以上、特に5,000以上が好ましく、100,000以下、特に50,000以下が好ましい。この重量平均分子量が3,000未満であると、色材の凝集を防ぐことができず、高粘度化ないしはゲル化してしまうことがあり、100,000を超えるとそれ自体が高粘度となり、また有機溶媒への溶解性が不足するため好ましくない。
本発明の感光性着色樹脂組成物においては、光重合開始剤(D)に加え、更に光重合性モノマー(光重合性化合物)を使用するのが感度等の点で好ましい。本発明に用いられる光重合性モノマーとしては、エチレン性不飽和基を少なくとも1個有する化合物を挙げることができる。分子内にエチレン性不飽和基を有する化合物の具体例としては、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸のアルキルエステル、アクリロニトリル、スチレン、エチレン性不飽和結合を1個有するカルボン酸と多(単)価アルコールのモノエステル等が挙げられる。
本発明の着色樹脂組成物又は感光性着色樹脂組成物には、上述の成分の他、有機溶剤、密着向上剤、塗布性向上剤、現像改良剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、シランカップリング剤等を適宜配合することができる。
有機溶剤としては特に制限は無いが、例えば、ジイソプロピルエーテル、ミネラルスピリット、n−ペンタン、アミルエーテル、エチルカプリレート、n−ヘキサン、ジエチルエーテル、イソプレン、エチルイソブチルエーテル、ブチルステアレート、n−オクタン、バルソル#2、アプコ#18ソルベント、ジイソブチレン、アミルアセテート、ブチルブチレート、アプコシンナー、ブチルエーテル、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキセン、メチルノニルケトン、プロピルエーテル、ドデカン、Socal solvent No.1及びNo.2、アミルホルメート、ジヘキシルエーテル、ジイソプロピルケトン、ソルベッソ#150、酢酸ブチル(n、sec、t)、ヘキセン、シェル TS28 ソルベント、ブチルクロライド、エチルアミルケトン、エチルベンゾネート、アミルクロライド、エチレングリコールジエチルエーテル、エチルオルソホルメート、メトキシメチルペンタノン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルイソブチレート、ベンゾニトリル、エチルプロピオネート、メチルセロソルブアセテート、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、プロピルアセテート、アミルアセテート、アミルホルメート、ビシクロヘキシル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジペンテン、メトキシメチルペンタノール、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、プロピルプロピオネート、プロピレングリコール−t−ブチルエーテル、メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、カルビトール、シクロヘキサノン、酢酸エチル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸、3−エトキシプロピオン酸、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、ジグライム、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールアセテート、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール−t−ブチルエーテル、3−メチル−3−メトキシブタノール、トリプロピレングリコールメチルエーテル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート等の有機溶剤を具体的に挙げることができる。
基板との密着性を改善するため、シランカップリング剤を添加することも可能である。シランカップリング剤の種類としては、エポキシ系、メタクリル系、アミノ系等種々の物が使用できるが、特にエポキシ系のシランカップリング剤が好ましい。
本発明の感光性着色樹脂組成物は、常法に従って製造される。例えば、まず、色材(A)、溶剤、及び分散剤(C)とを各所定量秤量し、分散処理工程において、色材を分散させて液状の着色組成物(インク状液体)とする。この分散処理工程では、ペイントコンディショナー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザーなどを使用することができる。この分散処理を行うことによって色材が微粒子化されるため、感光性着色樹脂組成物の塗布特性が向上し、製品のカラーフィルタ基板の透過率が向上する。
アルカリ可溶性不飽和樹脂は、本発明の着色樹脂組成物又は感光性着色樹脂組成物の全固形分に対して、通常10重量%以上、好ましくは20重量%以上であり、通常80重量%以下、好ましくは70重量%以下である。また、着色樹脂組成物又は感光性着色樹脂組成物中の、アルカリ可溶性不飽和樹脂の色材(A)に対する比率としては、通常5重量%以上、好ましくは10重量%以上で、通常500重量%以下、好ましくは200重量%以下の範囲である。アルカリ可溶性不飽和樹脂の含有量が少なすぎると、未露光部分の現像液に対する溶解性が低下し、現像不良を誘起させやすく、逆に多いと、所望の画素膜厚が得られ難くなる。
本発明の着色樹脂組成物及び感光性着色樹脂組成物は、カラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物、特に、カラーフィルタの樹脂ブラックマトリックス用感光性着色樹脂組成物として有用である。また、本発明の着色樹脂組成物及び感光性樹脂組成物は、カラーフィルタ用途以外にも、フレキシブルプリント配線板用ソルダーレジスト、メッキレジスト、多層プリント配線板用相関絶縁膜、感光性光導波路、光硬化型液晶シール材、光硬化型ELシール材、光硬化性接着剤等として有用である。
(1) 透明基板(支持体)
カラーフィルタの透明基板としては、透明で適度の強度があれば、その材質は特に限定されるものではない。材質としては、例えば、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル系樹脂、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリスルホンの熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリ(メタ)アクリル系樹脂などの熱硬化性樹脂シート、又は各種ガラスなどが挙げられる。この中でも、耐熱性の観点からガラス、耐熱性樹脂が好ましい。
透明基板上に、ブラックマトリックスを設け、通常、赤色、緑色、青色の画素画像を形成することにより、本発明のカラーフィルタを製造することができ、本発明の感光性着色樹脂組成物は、黒色、赤色、緑色、青色のうち少なくとも一種のレジスト形成用塗布液として使用される。ブラックレジストに関しては、透明基板上素ガラス面上、赤色、緑色、青色に関しては透明基板上に形成された樹脂ブラックマトリックス形成面上、又は、クロム化合物その他の遮光金属材料を用いて形成した金属ブラックマトリックス形成面上に、塗布、加熱乾燥、画像露光、現像及び熱硬化の各処理を行って各色の画素画像を形成する。
(感光性着色樹脂組成物の塗布)
ブラックマトリックスを設けた透明基板上に、赤色、緑色、青色のうち一色の色材を含有する感光性着色樹脂組成物を塗布し、乾燥した後、塗膜の上にフォトマスクを重ね、このフォトマスクを介して画像露光、現像、必要に応じて熱硬化又は光硬化により画素画像を形成させ、着色層を作成する。この操作を、赤色、緑色、青色の三色の感光性着色樹脂組成物について各々行うことによって、カラーフィルタ画像を形成することができる。
基板に感光性着色樹脂組成物を塗布した後の塗膜の乾燥は、ホットプレート、IRオーブン、又はコンベクションオーブンを使用した乾燥法によるのが好ましい。乾燥の条件は、前記溶剤成分の種類、使用する乾燥機の性能などに応じて適宜選択することができる。乾燥時間は、溶剤成分の種類、使用する乾燥機の性能などに応じて、通常は、40〜200℃の温度で15秒〜5分間の範囲で選ばれ、好ましくは50〜130℃の温度で30秒〜3分間の範囲で選ばれる。
画像露光は、感光性着色樹脂組成物の塗膜上に、ネガのマスクパターンを重ね、このマスクパターンを介し、紫外線又は可視光線の光源を照射して行う。この際、必要に応じ、酸素による光重合性層の感度の低下を防ぐため、光重合性の塗膜上にポリビニルアルコール層などの酸素遮断層を形成した後に露光を行っても良い。上記の画像露光に使用される光源は、特に限定されるものではない。光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプなどのランプ光源や、アルゴンイオンレーザー、YAGレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザーなどのレーザー光源などが挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルタを利用することもできる。
本発明に係るカラーフィルタは、感光性着色樹脂組成物による塗膜を、上記の光源によって画像露光を行った後、有機溶剤、又は、界面活性剤とアルカリ性化合物とを含む水溶液を用いる現像によって、基板上に画像を形成して作製することができる。この水溶液には、更に有機溶剤、緩衝剤、錯化剤、染料又は顔料を含ませることができる。
現像の後のカラーフィルタ基板には、熱硬化処理を施す。この際の熱硬化処理条件は、温度は100〜280℃の範囲、好ましくは150〜250℃の範囲で選ばれ、時間は5〜60分間の範囲で選ばれる。これら一連の工程を経て、一色のパターニング画像形成は終了する。この工程を順次繰り返し、ブラック、赤色、緑色、青色をパターニングし、カラーフィルタを形成する。なお、4色のパターニングの順番は、上記した順番に限定されるものではない。
カラーフィルタは、このままの状態で画像上にITOなどの透明電極を形成して、カラーディスプレー、液晶表示装置などの部品の一部として使用されるが、表面平滑性や耐久性を高めるため、必要に応じ、画像上にポリアミド、ポリイミドなどのトップコート層を設けることもできる。また一部、平面配向型駆動方式(IPSモード)などの用途においては、透明電極を形成しないこともある。
液晶表示装置は、通常、カラーフィルタ上に配向膜を形成し、この配向膜上にスペーサーを散布した後、対向基板と貼り合わせて液晶セルを形成し、形成した液晶セルに液晶を注入し、対向電極に結線して完成する。配向膜としては、ポリイミド等の樹脂膜が好適である。配向膜の形成には、通常、グラビア印刷法及び/又はフレキソ印刷法が採用され、配向膜の厚さは数10nmとされる。熱焼成によって配向膜の硬化処理を行った後、紫外線の照射やラビング布による処理によって表面処理し、液晶の傾きを調整しうる表面状態に加工される。
温度計、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施してから、5,5’−(1−メチルエチリデン)ビス[1,1’−(ビフェニル)−2−オル](下記式(1))100部と、エピクロルヒドリン700部とを仕込み、溶解させた。更に、65℃に加熱し、水酸化ナトリウム11部を90分かけて分割添加し、その後、更に65℃にて2時間、70℃にて1時間反応させた。反応終了後、130℃でエピクロルヒドリンを留去し、水洗を3回繰り返し、下記式(2)で表されるエポキシ化合物を得た。得られたエポキシ化合物は、白色粉体であり、エポキシ当量は259g/eqであった。
合成例1で得られたエポキシ化合物100部、アクリル酸28部、p−メトキシフェノール0.06部、トリフェニルホスフィン2.6部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート126部を反応容器に仕込み、120℃で2時間、更に95℃で酸価が5mg−KOH/g以下になるまで撹拌した。酸価が目標に達するまで10時間を要した(酸価2.2)。次いで、上記反応により得られた反応液80部にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15部を加え、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物9.6部を添加し、120℃で2時間反応させ、更にテトラヒドロ無水フタル酸5部を添加し、95℃で3時間反応させ、酸価106、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量3600のアルカリ可溶性不飽和樹脂(A−I)溶液を得た。
合成例1で得られたエポキシ化合物100部、メタクリル酸32部、p−メトキシフェノール0.06部、トリフェニルホスフィン2.6部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート129部を反応容器に仕込み、120℃にて2時間、更に95℃で酸価が5mg−KOH/g以下になるまで撹拌した。酸価が目標に達するまで12時間を要した(酸価3.0)。次いで上記反応により得られた反応液80部に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15部を加え、更にビフェニルテトラカルボン酸二無水物9.6部を添加し、120℃で2時間反応させ、更にテトラヒドロ無水フタル酸5部を添加し、95℃で3時間反応させ、酸価110、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量3400のアルカリ可溶性不飽和樹脂(A−II)溶液を得た。
温度計、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施してから、4,4’−(1−メチルエチリデン)ビス[2−シクロヘキシルフェノール](下記式(3))100部と、エピクロルヒドリン700部を仕込み、溶解させた。更に、65℃に加熱し、水酸化ナトリウム11部を90分かけて分割添加し、その後、更に65℃にて2時間、70℃にて1時間反応させた。反応終了後、130℃でエピクロルヒドリンを留去し、水洗を3回繰り返し、下記式(4)で表されるエポキシ化合物を得た。得られたエポキシ化合物は半透明ガラス状液体であり、エポキシ当量は257g/eqであった。
合成例4で得られたエポキシ化合物100部、アクリル酸29部、p−メトキシフェノール0.06部、トリフェニルホスフィン2.6部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート126部を反応容器に仕込み、120℃で2時間、更に95℃で酸価が5mg−KOH/g以下になるまで撹拌した。酸価が目標に達するまで10時間を要した(酸価4.0)。次いで上記反応により得られた反応液80部にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15部を加え、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物9.6部を添加し、120℃で2時間反応させ、更にテトラヒドロ無水フタル酸5部を添加し、95℃で3時間反応させ、酸価106、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量3700のアルカリ可溶性不飽和樹脂(A−III)溶液を得た。
温度計、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施してから、(5,5’−(9H−フルオレン−9−イリデン)ビス[1,1’−(ビフェニル)−2−オル](下記式(5))を100部と、エピクロルヒドリン700部を仕込み、溶解させた。更に、70℃に加熱し、水酸化ナトリウム8部を90分かけて分割添加し、その後、更に70℃にて3時間反応させた。反応終了後、130℃でエピクロルヒドリンを留去し、水洗を3回繰り返し、下記式(6)で表されるエポキシ化合物を得た。得られたエポキシ化合物は、白色粉体であり、エポキシ当量は331g/eqであった。
合成例6で得られたエポキシ化合物100部、アクリル酸22部、p−メトキシフェノール0.06部、トリフェニルホスフィン2.4部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート126部を反応容器に仕込み、95℃で酸価が5mg−KOH/g以下になるまで撹拌した。酸価が目標に達するまで10時間を要した(酸価2.0)。次いで上記反応により得られた反応液80部にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12部を加え、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物9.5部を添加し、120℃で2時間反応させ、更にテトラヒドロ無水フタル酸5部を添加し、95℃で3時間反応させ、酸価103、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量4300のアルカリ可溶性不飽和樹脂(A−IV)溶液を得た。
ビスフェノールA型エポキシ化合物(下記式(7)、エポキシ当量186g/eq)100部、アクリル酸40部、p−メトキシフェノール0.06部、トリフェニルホスフィン2.4部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート126部を反応容器に仕込み、95℃で酸価が5mg−KOH/g以下になるまで撹拌した。酸価が目標に達するまで10時間を要した(酸価1.0)。次いで、上記反応により得られた反応液80部にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12部を加え、ビフェニルテトラカルボン酸無水物9.6部を添加し、120℃で2時間反応させ、更にテトラヒドロ無水フタル酸5部を添加し、95℃で3時間反応させ、酸価101、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量3100のアルカリ可溶性不飽和樹脂(A−V)溶液を得た。
温度計、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施してから、(ビスフェノールM(三井化学(株)製)(下記式(8))を100部と、エピクロルヒドリン700部を仕込み、溶解させた。更に、65℃に加熱し、水酸化ナトリウム11部を90分かけて分割添加し、その後、更に65℃にて2時間、70℃にて1時間反応させた。反応終了後、130℃でエピクロルヒドリンを留去し、水洗を3回繰り返し、下記式(9)で表されるエポキシ化合物を得た。得られたエポキシ化合物は、半透明粘稠液体であり、エポキシ当量は247g/eqであった。
合成例9で得られたエポキシ化合物100部、アクリル酸30部、p−メトキシフェノール0.06部、トリフェニルホスフィン2.6部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート84部を反応容器に仕込み、120℃で2時間、更に95℃で酸価が5mg−KOH/g以下になるまで撹拌した。酸価が目標に達するまで12時間を要した(酸価1.4)。次いで上記反応により得られた反応液80部にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート35部を加え、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物12.5部を添加し、115℃で2時間反応させ、更にテトラヒドロ無水フタル酸65部を添加し、95℃で3時間反応させ、酸価103、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量3300のアルカリ可溶性不飽和樹脂(A−VI)溶液を得た。
温度計、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施してから、4,4−シクロヘキシリデンビスフェノール(下記式(10))を100部、エピクロルヒドリン400部を仕込み溶解させた。更に、65℃に加熱し、水酸化ナトリウムを11部を90分かけて分割添加し、その後、更に65℃にて2時間、70℃にて1時間反応させた。反応終了後、130℃でエピクロルヒドリンを留去し、水洗を3回繰り返し、下記式(11)で表されるエポキシ化合物を得た。得られたエポキシ化合物は、高粘度透明液体であり、エポキシ当量は200g/eqであった。
合成例11で得られたエポキシ化合物60部、アクリル酸22部、p−メトキシフェノール0.04部、トリフェニルホスフィン1.6部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート82部を反応容器に仕込み、95℃で酸価が5mg−KOH/g以下になるまで撹拌した。酸価が目標に達するまで10時間を要した(酸価1.3)。次いで、上記反応により得られた反応液80部に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを14.2部、ビフェニルテトラカルボン酸無水物9.3部を添加し、100℃で3時間反応させ、更にテトラヒドロ無水フタル酸4.8部を添加し、95℃で3時間反応させ、酸価101、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量3400のアルカリ可溶性不飽和樹脂(A−VII)溶液を得た。
温度計、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施してから、4,4’−(1−フェニルエチリデン)ビスフェノール(下記式(12))を100部、エピクロルヒドリン400部を仕込み溶解させた。更に、65℃に加熱し、水酸化ナトリウムを11部を90分かけて分割添加し、その後、更に65℃にて2時間、70℃にて1時間反応させた。反応終了後、130℃でエピクロルヒドリンを留去し、水洗を3回繰り返し、下記式(13)で表されるエポキシ化合物を得た。得られたグリシジルエーテル化合物は半透明ガラス状液体であり、エポキシ当量は210g/eqであった。
合成例13で得られたエポキシ化合物60部、アクリル酸21部、p−メトキシフェノール0.04部、トリフェニルホスフィン1.6部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を反応容器に仕込み、95℃で酸価が5mg−KOH/g以下になるまで撹拌した。酸価が目標に達するまで10時間を要した(酸価2.4)。次いで、上記反応により得られた反応液80部に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを14部、ビフェニルテトラカルボン酸無水物9.2部を添加し、100℃で3時間反応させ、更にテトラヒドロ無水フタル酸4.8部を添加し、95℃で3時間反応させ、酸価99、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量3400のアルカリ可溶性不飽和樹脂(A−VIII)溶液を得た。
温度計、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施してから、4,4’−シクロペンチリデンビスフェノール)(下記式(14))を100部、エピクロルヒドリン400部を仕込み溶解させた。更に、65℃に加熱し、水酸化ナトリウムを11部を90分かけて分割添加し、その後、更に65℃にて2時間、70℃にて1時間反応させた。反応終了後、130℃でエピクロルヒドリンを留去し、水洗を3回繰り返し、下記式(15)で表されるエポキシ化合物を得た。得られたグリシジルエーテル化合物は半透明ガラス状液体であり、エポキシ当量は194g/eqであった。
合成例15で得られたエポキシ化合物60部、アクリル酸23部、p−メトキシフェノール0.04部、トリフェニルホスフィン1.6部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート81部を反応容器に仕込み、95℃で酸価が5mg−KOH/g以下になるまで撹拌した。酸価が目標に達するまで10時間を要した(酸価1.3)。次いで、上記反応により得られた反応液80部に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを15部、ビフェニルテトラカルボン酸無水物9.7部を添加し、100℃で3時間反応させ、更にテトラヒドロ無水フタル酸5.0部を添加し、95℃で3時間反応させ、酸価102、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量3400のアルカリ可溶性不飽和樹脂(A−IX)溶液を得た。
<実施例1>
合成例12で得られたアルカリ可溶性不飽和樹脂(A−VII)溶液を60重量部(固形分換算30重量部)、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを10重量部、「CGI−242」(チバ・スペシャリティーケミカル社製。構造式は下記の通り。)を4重量部、ウレタン系窒素原子含有高分子分散剤としてビックケミー・ジャパン(株)製商品名「Disperbyk182」を用いて分散を行ったカーボンブラック分散体溶液224部(固形分換算56重量部。うちカーボンブラック43重量部、高分子分散剤13重量部)を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート218重量部に混合して感光性黒色樹脂組成物を得た。
実施例1において、アルカリ可溶性不飽和樹脂(A−VII)をアルカリ可溶性不飽和樹脂(A−IX)に変更したこと以外は実施例1と同様の処理を行って黒色画素を形成した。
実施例1において、アルカリ可溶性不飽和樹脂(A−VII)を三菱化学社製「EA4805」(クレゾールノボラック型エポキシアクリレートのテトラヒドロフタル酸無水物付加物。酸価100)に変更したこと以外は実施例1と同様の処理を行って黒色画素を形成した。
実施例1において、アルカリ可溶性不飽和樹脂(A−VII)をアルカリ可溶性不飽和樹脂(A−IV)に変更したこと以外は実施例1と同様の処理を行って黒色画素の形成を試みたが、現像不可能であった。
実施例1において、アルカリ可溶性不飽和樹脂(A−VII)をアルカリ可溶性不飽和樹脂(A−V)に変更したこと以外は実施例1と同様の処理を行って黒色画素を形成した。
実施例1において、アルカリ可溶性不飽和樹脂(A−VII)をアルカリ可溶性不飽和樹脂(A−I)に変更し、分散剤としてウレタン系窒素原子含有高分子分散剤(ビックケミー・ジャパン(株)製商品名「Disperbyk182」)の代わりに、窒素原子を含有しない樹脂(A−I)を用いたこと以外は実施例1と同様の処理を行って黒色画素を形成した。
20μmのマスクパターンを忠実に再現する露光量における解像可能なレジストの最小パターン寸法を200倍の倍率で顕微鏡観察した。最小パターン寸法が10μm以下を密着性が○、10μmを超えるものを×とした。
20μmのマスクパターンを忠実に再現する露光量における細線黒色画素の形状を1000倍の倍率で顕微鏡観察した。直線性の良好なものをシャープ性○、突起や凸凹のあるレジストパターンを×とした。
感光性黒色樹脂組成物を35℃で2週間保管し、粘度変化により保存安定性を評価し、低粘度のものを○、増粘したものを×とした。
Claims (10)
- 請求項1又は2において、前記一般式(II)又は(IIA)において、R 1 とR 2 が互いに連結して形成する環が、炭素数5〜15のシクロアルカン環又はアダマンタン環であることを特徴とする着色樹脂組成物。
- 請求項1ないし4のいずれか1項において、(A)色材の含有量が、全固形分に対して10〜70重量%であることを特徴とする着色樹脂組成物。
- 請求項1ないし5のいずれか1項において、更に(D)光重合開始剤を含有する感光性着色樹脂組成物であることを特徴とする着色樹脂組成物。
- 請求項6において、(D)光重合開始剤がオキシム系開始剤であることを特徴とする着色樹脂組成物。
- 請求項6又は7において、(A)色材として黒色色材を含有するカラーフィルタの樹脂ブラックマトリックス用感光性着色樹脂組成物であることを特徴とする着色樹脂組成物。
- 透明基板上に、請求項6ないし8のいずれか1項に記載の感光性着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有するカラーフィルタ。
- 請求項9に記載のカラーフィルタを用いた液晶表示装置。
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