TW201903064A - 組成物、硬化膜的製造方法及電子零件 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種可形成即便於高溫高濕下等嚴酷的環境下亦可維持絕緣性的硬化膜的組成物、及所述硬化膜的製造方法。本發明的組成物含有自由基聚合性化合物、光自由基產生劑、及光陽離子產生劑，於將所述組成物的總質量設為100質量%時，含有0.5 ppm以上且100 ppm以下的鹵素原子。

Description

組成物、硬化膜的製造方法及電子零件
本發明是有關於一種組成物、硬化膜的製造方法及電子零件。
於電路基板等電子零件中使用配線或電極等各種金屬，而且為了防止金屬間的電氣短路而使用絕緣膜。絕緣膜是使用由阻焊劑等組成物藉由曝光·顯影而形成的經圖案化的硬化膜（例如，參照專利文獻1～專利文獻2）。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2006-028497號公報 [專利文獻2]日本專利特開2006-243161號公報
[發明所欲解決之課題] 伴隨近年來的電子零件的小型化，配線間距離變窄，對電子零件的小型化而言用於配線間的絕緣膜的絕緣性變得越來越重要。特別是電路基板等電子零件亦有時於高溫高濕下等嚴酷的環境下使用，需要電子零件中所使用的絕緣膜即便於此種嚴酷的環境下亦可維持絕緣性。然而，專利文獻1或專利文獻2中所記載的材料若於高溫高濕下等嚴酷的環境下使用，則容易產生絕緣劣化，要求進一步的改良。
因此，本發明的若干實施方式是藉由解決所述課題的至少一部分，來提供一種能夠形成即便於高溫高濕下等嚴酷的環境下亦可維持絕緣性的硬化膜的組成物、及所述硬化膜的製造方法。 [解決課題之手段]
本發明是為了解決所述課題的至少一部分而成，可以以下實施方式或應用例的形式實現。
[應用例1] 本發明的組成物的一實施方式為如下的組成物，其含有： 自由基聚合性化合物、光自由基產生劑、及光陽離子產生劑， 於將所述組成物的總質量設為100質量%時，含有0.5 ppm以上且100 ppm以下的鹵素原子。
[應用例2] 所述應用例的組成物中， 於將所述組成物的總質量設為100質量%時，可進而含有0.01質量%以上且1質量%以下的水。
[應用例3] 所述應用例的任一組成物中， 於將所述組成物的總質量設為100質量%時，可進而含有0.01質量%以上且2質量%以下的硫原子。
[應用例4] 所述應用例的任一組成物中， 所述自由基聚合性化合物可含有具有自由基聚合性基的(甲基)丙烯酸酯及具有自由基聚合性基的聚合體。
[應用例5] 所述應用例的任一組成物中， 可進而含有陽離子反應性化合物。
[應用例6] 本發明的硬化膜的製造方法的一實施方式包括： 將所述應用例的任一組成物塗佈於基板上而形成塗佈膜的步驟；以及 對所述塗佈膜進行曝光的步驟。
[應用例7] 本發明的電子零件的一實施方式具有使用所述應用例的任一組成物而製成的硬化膜。 [發明的效果]
根據本發明的組成物，可形成即便於高溫高濕下等嚴酷的環境下亦可維持絕緣性的硬化膜。另外，根據本發明的組成物的若干實施方式，可形成除所述效果以外保存穩定性亦優異且硬化性及（與基材等的）密接性亦優異的硬化膜。 本發明的電子零件藉由具有所述硬化膜，可保護電路圖案免受塵埃、熱、濕氣等外部環境的影響，同時電路圖案間的絕緣可靠性優異，可常年穩定地動作。
以下，對本發明的較佳的實施形態進行詳細說明。再者，本發明並不僅限定於下述所記載的實施形態，應理解為亦包含於不變更本發明的主旨的範圍內所實施的各種變形例者。再者，本說明書中的所謂「(甲基)丙烯酸～」，為包括「丙烯酸～」及「甲基丙烯酸～」兩者的概念。另外，所謂「～(甲基)丙烯酸酯」，為包括「～丙烯酸酯」及「～甲基丙烯酸酯」兩者的概念。
本說明書中，使用「～」所記載的數值範圍是包含「～」的前後所記載的數值作為下限值及上限值的含義。
1.組成物 本發明的組成物為含有自由基聚合性化合物、光自由基產生劑、及光陽離子產生劑的組成物，於將組成物的總質量設為100質量%時，含有0.5 ppm以上且100 ppm以下的鹵素原子。以下，對本實施形態的組成物中所含的各成分進行說明。
1.1.自由基聚合性化合物 自由基聚合性化合物為具有自由基聚合性基（官能基）的化合物，且為利用於光自由基產生劑的存在下藉由照射紫外線等光而產生的自由基進行反應的化合物。自由基聚合性化合物所具有的自由基聚合性基較佳為具有自由基聚合性不飽和鍵的基。另外，本實施形態的組成物較佳為併用兩種以上的自由基聚合性化合物，更佳為併用具有自由基聚合性基的(甲基)丙烯酸酯及具有自由基聚合性基的聚合體。
於本實施形態的組成物含有具有自由基聚合性基的聚合體的情況下，相對於所述組成物中所含的固體成分100質量份，具有自由基聚合性基的聚合體的含有比例較佳為10質量份～80質量份，更佳為20質量份～70質量份。
於本實施形態的組成物併用具有自由基聚合性基的(甲基)丙烯酸酯及具有自由基聚合性基的聚合體的情況下，相對於所述組成物中所含的固體成分100質量份，具有自由基聚合性基的化合物的含有比例較佳為10質量份～80質量份，更佳為20質量份～70質量份。
1.1.1.具有自由基聚合性基的(甲基)丙烯酸酯 本說明書中所謂「具有自由基聚合性基的(甲基)丙烯酸酯」，是指具有兩個以上的自由基聚合性基的多官能(甲基)丙烯酸酯。作為此種多官能(甲基)丙烯酸酯，可列舉：使脂肪族多羥基化合物與(甲基)丙烯酸反應而獲得的多官能(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質多官能(甲基)丙烯酸酯、環氧烷改質多官能(甲基)丙烯酸酯、使具有羥基的(甲基)丙烯酸酯與多官能異氰酸酯反應而獲得的多官能(甲基)丙烯酸胺基甲酸酯、及使具有羥基的多官能(甲基)丙烯酸酯與酸酐反應而獲得的具有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯等。該些多官能(甲基)丙烯酸酯亦可具有作為陽離子聚合性基的環氧基。
作為具有自由基聚合性基的(甲基)丙烯酸酯的具體例，可列舉：1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A雙(丙烯醯氧基乙基)醚、雙酚A二(甲基)丙烯醯氧基甲基乙醚、雙酚A二(甲基)丙烯醯氧基乙氧基乙醚、乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基改質雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基-丙氧基改質雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基改質雙酚F二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三(2-羥基乙基)異三聚氰酸酯二(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、及於雙酚A的二縮水甘油醚加成(甲基)丙烯酸而成的環氧(甲基)丙烯酸酯等二官能丙烯酸酯；
三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、四羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、三(2-羥基乙基)異三聚氰酸酯三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯與酸酐的反應物、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯與酸酐的反應物、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯與酸酐的反應物、丙氧基改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙氧基改質二季戊四醇聚(甲基)丙烯酸酯、丁氧基改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丁氧基改質二季戊四醇聚(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三(2-羥基乙基)異三聚氰酸酯三(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯與酸酐的反應物、己內酯改質二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯與酸酐的反應物、及己內酯改質三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯與酸酐的反應物等三官能以上的丙烯酸酯；以及 藉由環氧(甲基)丙烯酸酯與草酸、丙二酸、丁二酸、及氫化鄰苯二甲酸等羧酸、醇性化合物、或酚性化合物等的反應而獲得的化合物、以及烷二醇二縮水甘油醚或聚烷二醇二縮水甘油醚與(甲基)丙烯酸的反應物。
該些中，就容易形成即便於高溫高濕下亦可維持絕緣性的硬化膜而言，較佳為乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯及三環癸烷二甲醇(甲基)丙烯酸酯等二官能(甲基)丙烯酸酯；二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙氧基改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙氧基改質二季戊四醇聚(甲基)丙烯酸酯、丁氧基改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丁氧基改質二季戊四醇聚(甲基)丙烯酸酯、及己內酯改質三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等三官能以上的(甲基)丙烯酸酯。
1.1.2.具有自由基聚合性基的聚合體 具有自由基聚合性基的聚合體較佳為具有(甲基)丙烯醯基，例如較佳為具有下述通式（1）或通式（9）所示的重複單元。
[化1][化2][化3][化4][化5][化6][化7][化8][化9]
式（1）中，R1 、R2 及R3 分別獨立地為氫原子或甲基，R4 為亦可具有取代基的碳數1～12的分支狀或鏈狀烷基、亦可具有取代基的碳數5～20的脂環式烷基、包含氮原子、硫原子或氧原子的雜環基、苄基、萘基、或蒽基。X為式（2）～式（4）所示的基的任一者，式（4）中，n為2～6的整數，式（2）～式（4）的各個中的*的結合鍵與氧鍵結。Y為式（5）～式（8）所示的基的任一者，式（5）中，m為2～6的整數，式（7）中，p1及p2分別獨立地為2或3，式（8）中，R5 為氫原子或甲基，*的結合鍵與氧鍵結。式（9）中，R6 為氫原子或甲基，R7 為氫原子、甲基、乙基、丙基或鹵素原子，L為1～5的整數，r為2～12的整數，R8 為氫原子或甲基。
式（1）及式（9）的重複單元中，R1 、R2 、R3 、R4 及R5 、以及R6 、R7 及R8 亦可於聚合體中包含多種。即，作為該些聚合體的構成原料的含有乙烯性不飽和鍵的單量體及具有(甲基)丙烯醯基的單量體可分別使用多種單量體的混合物。
另外，該些聚合體可分別依據以下的反應式來合成。作為具有式（11）～式（17）所示的重複單元的聚合體的原料的具有式（18）或式（19）所示的重複單元的聚合體可藉由於聚合起始劑的存在下使甲基丙烯酸與甲基丙烯酸甲酯、或甲基丙烯酸甲酯與甲基丙烯酸2-羥基乙酯加熱並聚合而獲得。另外，使具有式（20）～式（26）所示的縮水甘油基、環氧環己基或異氰酸酯基的含有(甲基)丙烯醯基的化合物與具有式（18）或式（19）所示的重複單元的聚合體進行反應，藉此可獲得具有式（11）～式（17）所示的重複單元的聚合體。認為該反應是藉由源自羧基或羥基的氧陰離子或氧原子上的不成對電子對環氧碳或異氰酸酯碳發動親核攻擊，並於該些之間生成鍵來進行。再者，具有式（22）～式（25）所示的異氰酸酯基的含有(甲基)丙烯醯基的化合物分別以卡蘭茨（Karenz）MOI、卡蘭茨（Karenz）AOI、卡蘭茨（Karenz）MOI-EG及卡蘭茨（Karenz）BEI的商品名（昭和電工股份有限公司製造）來市售。
[化10][化11][化12][化13][化14][化15][化16]
於具有自由基聚合性基的聚合體具有(甲基)丙烯醯基的情況下，例如可藉由日本專利特開2011-90163號公報、日本專利特開2010-128007號公報、日本專利特開2015-184675號公報等中所記載的方法來合成。具有自由基聚合性基的聚合體含有具有自由基聚合性基（較佳為具有自由基聚合性不飽和鍵的基）的重複單元，但若可形成硬化膜，則除此以外的重複單元並無特別限定。
作為用以合成具有自由基聚合性基的聚合體而可使用的單量體，例如可列舉：單羧酸、二羧酸、多元羧酸的單〔(甲基)丙烯醯氧基烷基〕酯、於兩末端具有羧基與羥基的聚合物的單(甲基)丙烯酸酯、具有羧基的多環式化合物及其酐、具有酚性羥基的不飽和化合物、具有氧雜環丙基的不飽和化合物、具有氧雜環丁基的不飽和化合物、馬來醯亞胺化合物、不飽和芳香族化合物、不飽和羧酸酯、巨單量體等。
作為單羧酸，例如可使用(甲基)丙烯酸、丁烯酸等。作為二羧酸，例如可使用：馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、環己烯二羧酸等。作為二羧酸的酐，例如可列舉作為所述二羧酸而例示的化合物的酐等。
作為多元羧酸的單〔(甲基)丙烯醯氧基烷基〕酯，例如可列舉：丁二酸單〔2-(甲基)丙烯醯氧基乙基〕酯、鄰苯二甲酸單〔2-(甲基)丙烯醯氧基乙基〕酯等。
作為於兩末端具有羧基與羥基的聚合物的單(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等。
作為具有羧基的多環式化合物及其酐，例如可列舉：5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯等。
作為具有酚性羥基的不飽和化合物，例如可列舉：對異丙烯基苯酚、羥基苯乙烯、N-羥基苯基馬來醯亞胺、鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸等。
作為具有氧雜環丙基的不飽和化合物，例如可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、α-乙基(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、α-正丙基(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、α-正丁基(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧基丁酯、(甲基)丙烯酸-6,7-環氧基庚酯、α-乙基(甲基)丙烯酸-6,7-環氧基庚酯、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚等。
作為具有氧雜環丁基的不飽和化合物，例如可列舉：3-((甲基)丙烯醯氧基甲基)氧雜環丁烷、3-((甲基)丙烯醯氧基甲基)-2-甲基氧雜環丁烷、3-((甲基)丙烯醯氧基甲基)-3-乙基氧雜環丁烷、3-((甲基)丙烯醯氧基甲基)-2-三氟甲基氧雜環丁烷、3-((甲基)丙烯醯氧基甲基)-2-五氟乙基氧雜環丁烷、3-((甲基)丙烯醯氧基甲基)-2-苯基氧雜環丁烷、3-((甲基)丙烯醯氧基甲基)-2,2-二氟氧雜環丁烷、3-((甲基)丙烯醯氧基甲基)-2,2,4-三氟氧雜環丁烷、3-((甲基)丙烯醯氧基甲基)-2,2,4,4-四氟氧雜環丁烷、3-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)氧雜環丁烷等。
作為馬來醯亞胺化合物，例如可列舉N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺等。
作為不飽和芳香族化合物，例如可列舉：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、對羥基-α-甲基苯乙烯等。
作為不飽和羧酸酯，例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、聚乙二醇（n=2～10）甲醚(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇（n=2～10）甲醚(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇（n=2～10）單(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇（n=2～10）單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、甘油單(甲基)丙烯酸酯、對枯基苯酚的環氧乙烷改質(甲基)丙烯酸酯等。
作為巨單量體，例如可列舉：聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯、聚矽氧烷等於聚合體分子鏈的末端具有單(甲基)丙烯醯基的巨單量體等。
具有自由基聚合性基的聚合體的藉由凝膠滲透層析法而測定的聚苯乙烯換算的重量平均分子量（Mw）較佳為1,000～1,000,000，更佳為2,000～50,000。
1.2.光自由基產生劑 光自由基產生劑為藉由光照射產生自由基並使自由基聚合性化合物的自由基聚合開始的化合物。光自由基產生劑的最大吸收波長較佳為150 nm～380 nm。光自由基產生劑亦可併用兩種以上。
本說明書中，化合物的最大吸收波長例如可作為對藉由將該化合物溶解於其良溶媒中而獲得的溶液的吸光度進行測定時的、吸收成為最大的波長進行觀察。
作為光自由基產生劑，可列舉日本專利特開2008-276194號公報、日本專利特開2003-241372號公報、日本專利特表2009-519991號公報、日本專利特表2009-531730號公報、國際公開第2010/001691號、國際公開第2010/146883號、日本專利特開2011-132215號公報、日本專利特表2008-506749號公報、日本專利特表2009-519904號公報等中所記載的化合物。
作為光自由基產生劑，可列舉：聯咪唑系化合物、醯基氧化膦系化合物、苯烷基酮系化合物、肟系化合物、安息香系化合物、二苯甲酮系化合物、及硫雜蒽酮系化合物等。
作為聯咪唑系化合物，可列舉：2,2'-雙(2,4-二氯苯基)-4,5,4',5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,5,4',5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2,4,6-三氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2,4-二甲基苯基)-4,5,4',5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2-甲基苯基)-4,5,4',5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、2,2'-二苯基-4,5,4',5'-四苯基-1,2'-聯咪唑等。
作為醯基氧化膦系化合物，可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦等。
作為苯烷基酮系化合物，可列舉：二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苄基二甲基縮酮、2-羥基-1-〔4-(2-羥基乙氧基)苯基〕-2-甲基丙烷-1-酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-嗎啉代丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、1-羥基-4-甲氧基苯基苯基酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉代苯基)丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-｛(4-甲基苯基)甲基｝-1-｛4-(4-嗎啉基)苯基｝-1-丁酮、2-(2-甲基苄基)-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉代苯基)丁酮、2-(3-甲基苄基)-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉代苯基)丁酮、2-(4-甲基苄基)-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉代苯基)丁酮、2-(2-乙基苄基)-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉代苯基)丁酮、2-(2-丙基苄基)-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉代苯基)丁酮、2-(2-丁基苄基)-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉代苯基)丁酮等。
作為肟系化合物，可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-乙氧基羰氧基-1-苯基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-｛2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲氧基)苯甲醯基｝-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、1,2-辛二酮,1-〔4-(苯硫基)苯基〕-,2-(O-苯甲醯基肟)、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯基肟)、乙酮,1-〔9-乙基-6-(2-甲基-4-四氫呋喃基甲氧基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基〕-,1-(O-乙醯基肟)、及乙酮,1-〔9-乙基-6-｛2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧雜環戊基)甲氧基苯甲醯基｝-9H-咔唑-3-基〕-,1-(O-乙醯基肟)等。
作為安息香系化合物，可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等。
作為二苯甲酮系化合物，可列舉：二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
作為硫雜蒽酮系化合物，可列舉：硫雜蒽酮、2-氯硫雜蒽酮、2-甲基硫雜蒽酮、2-異丙基硫雜蒽酮、4-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二氯硫雜蒽酮、2,4-二甲基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2,4-二異丙基硫雜蒽酮等。
該些中，就容易形成即便於高溫高濕下亦可維持絕緣性的硬化膜而言，較佳為苯烷基酮系化合物。
相對於自由基聚合性化合物100質量份，本實施形態的組成物中所含的光自由基產生劑的含有比例較佳為0.1質量份～40質量份，更佳為0.5質量份～30質量份。
1.3.光陽離子產生劑 光陽離子產生劑為藉由光照射而產生陽離子，並藉由利用該陽離子的反應來使陽離子反應性化合物的交聯開始的化合物。光陽離子產生劑的最大吸收波長較佳為紫外區域，更佳為150 nm～380 nm。光陽離子產生劑亦可併用兩種以上。
作為光陽離子產生劑，可列舉：鎓鹽化合物、含有鹵素的化合物、碸化合物、磺酸化合物、磺醯亞胺化合物、及重氮甲烷化合物。
作為鎓鹽化合物，可列舉：錪鹽、鋶鹽、鏻鹽、重氮鎓鹽、及吡啶鎓鹽。作為鎓鹽化合物的具體例，可列舉：二苯基錪三氟甲磺酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽、二苯基錪六氟磷酸鹽、二苯基錪四氟硼酸鹽、三苯基鋶三氟甲磺酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、4-第三丁基苯基二苯基鋶三氟甲磺酸鹽、4-第三丁基苯基二苯基鋶對甲苯磺酸鹽、4,7-二-正丁氧基萘基四氫噻吩鎓三氟甲磺酸鹽、4,7-二-正丁氧基萘基四氫噻吩鎓九氟丁磺酸鹽、4-(苯硫基)苯基二苯基鋶三(五氟乙基)三氟磷酸鹽、4-(苯硫基)苯基二苯基鋶六氟磷酸鹽等。作為鎓鹽化合物的具體的商品名，可列舉：CPI-101A、CPI-100P、CPI-200K、CPI-210S（以上為三亞普羅（San-Apro）股份有限公司製造）；SP-056、SP-140、SP-082、SP-606、SP-171（以上為艾迪科（ADEKA）股份有限公司製造）；WPI-113、WPI-116、WPI-169、WPI-170、WPI-124（以上為和光純藥工業股份有限公司製造）等。
作為含有鹵素的化合物，可列舉含有鹵化烷基的烴化合物及含有鹵化烷基的雜環式化合物。作為含有鹵素的化合物的具體例，可列舉：1,10-二溴-正癸烷、1,1-雙(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷、苯基-雙(三氯甲基)-均三嗪、4-甲氧基苯基-雙(三氯甲基)-均三嗪、苯乙烯基-雙(三氯甲基)-均三嗪、萘基-雙(三氯甲基)-均三嗪、及2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙-(三氯甲基)-1,3,5-三嗪等均三嗪衍生物。
作為碸化合物，可列舉：β-酮碸化合物、β-磺醯基碸化合物及該些化合物的α-重氮化合物。作為碸化合物的具體例，可列舉：4-三苯甲醯甲基碸、均三甲苯基苯甲醯甲基碸、雙(苯甲醯甲基磺醯基)甲烷等。
作為磺酸化合物，可列舉：烷基磺酸酯類、鹵化烷基磺酸酯類、芳基磺酸酯類、及亞胺基磺酸酯類等。作為磺酸化合物的具體例，可列舉：安息香甲苯磺酸酯、鄰苯三酚三-三氟甲磺酸酯、鄰硝基苄基三氟甲磺酸酯、及鄰硝基苄基對甲苯磺酸酯等。
作為磺醯亞胺化合物的具體例，可列舉：N-(三氟甲基磺醯氧基)丁二醯亞胺、N-(三氟甲基磺醯氧基)鄰苯二甲醯亞胺、N-(三氟甲基磺醯氧基)二苯基馬來醯亞胺、N-(三氟甲基磺醯氧基)雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二甲醯亞胺、及N-(三氟甲基磺醯氧基)萘基醯亞胺等。
作為重氮甲烷化合物的具體例，可列舉：雙(三氟甲基磺醯基)重氮甲烷、雙(環己基磺醯基)重氮甲烷、雙(苯基磺醯基)重氮甲烷等。
該些中，就容易形成即便於高溫高濕下亦可維持絕緣性的硬化膜而言，較佳為鎓鹽化合物。
相對於陽離子反應性化合物100質量份，本實施形態的組成物中所含的光陽離子產生劑的含有比例較佳為0.1質量份～40質量份，更佳為0.5質量份～30質量份。
1.4.鹵素原子 本實施形態的組成物於將該組成物的總質量設為100質量%時，含有0.5 ppm以上且100 ppm以下的鹵素原子。鹵素原子可以離子的狀態存在，亦可以非離子的狀態存在。由於絕緣膜為防止源自配線的電流洩漏者，故重要的功能之一為抑制配線原材料的腐蝕或擴散。就此種觀點而言，一般視為絕緣材料中的離子成分、或者易離子化的成分、特別是鹵素含量越少越佳。然而，本發明者等人進行研究的結果發現，若為特定的鹵素含量的範圍內，則不僅發揮充分的絕緣性能，而且發揮優異的硬化性。
本實施形態的組成物中的鹵素原子的含量以除該組成物中的有機溶媒以外的不揮發性成分中的濃度計，為0.5 ppm以上且100 ppm以下，較佳為0.5 ppm以上且80 ppm以下，特佳為1 ppm以上且60 ppm以下。若鹵素原子的含量為所述上限以下，則絕緣耐久性優異，若為所述下限以上，則可形成具有充分的硬化性的硬化膜。再者，本實施形態的組成物中所含的鹵素原子中不包含氟原子，較佳為選自由氯原子及溴原子所組成的群組中的至少一種。
關於鹵素原子的含量的控制，可使用成為所述範圍的鹵素原子的含量般的鹵素含有率的原材料，亦可藉由組成物的利用吸附材處理等的純化來調整，抑或可添加·調整含有鹵素的化合物。作為含有鹵素的化合物，例如可列舉：氯苯、二氯苯、二氯乙烷、氯化苄基、溴苯、二溴苯、溴化苄基、表氯醇、表溴醇等。
1.5.水 本實施形態的組成物於將該組成物的總質量設為100質量%時，較佳為含有0.01質量%以上且1質量%以下的水。於本實施形態的組成物含有陽離子反應性成分的情況下，發現藉由含有適量的水，不僅可維持絕緣性，而且硬化性提高。
本實施形態的組成物中的水含量以組成物中的濃度計，較佳為0.01質量%以上且1質量%以下，更佳為0.03質量%以上且1質量%以下，特佳為0.05質量%以上且0.5質量%以下。
關於水含量的控制，可使用含有成為所述範圍的水含量般的水的原材料，亦可藉由組成物的利用吸附材處理等的純化來調整，抑或可添加·調整水。
1.6.硫原子 本實施形態的組成物於將該組成物的總質量設為100質量%時，較佳為含有0.01質量%以上且2質量%以下的硫原子。由於絕緣膜為防止源自配線的電流洩漏者，故重要的功能之一為抑制配線原材料的腐蝕或擴散。已知配線原材料的腐蝕·擴散是於電壓施加條件下藉由加濕及加溫而產生，存在硫化合物腐蝕銅配線的情況，故視為絕緣材料中的硫原子濃度越低越佳。然而，本發明者等人發現，藉由將絕緣材料中的硫原子的含量設為特定範圍，表現出優異的絕緣性能。即，藉由含有硫化合物，充分地提高絕緣材料與配線基板間的密接性，同時抑制絕緣材料中的離子擴散性，從而成功獲得優異的絕緣性能。
本實施形態的組成物中的硫原子的含量以除該組成物中的有機溶媒以外的不揮發性成分中的濃度計，較佳為0.01質量%以上且2質量%以下，更佳為0.1質量%以上且1質量%以下。若硫原子的含量為所述上限以下，則抑制配線的腐蝕等而容易表現出絕緣性能。另外，若硫原子的含量為所述下限以上，則可提高絕緣材料與配線基板間的密接性。
關於硫原子的含量的控制，可使用成為所述範圍的硫原子濃度般的硫含有率的原材料，亦可藉由組成物的利用吸附材處理等的純化來調整，抑或可添加·調整硫化合物。
作為硫化合物，可列舉：卡蘭茨（Karenz）MT-PE1、卡蘭茨（Karenz）MT-BD1、卡蘭茨（Karenz）MTNR1（昭和電工（股））、TMMP、TEMPIC、PEMP、β-巰基丙酸（SC有機化學（股））、2-巰基苯并噻唑、十二烷基硫醇等。
1.7.其他成分 本實施形態的組成物中除所述成分以外，亦可於不損及本發明的目的及特性的範圍內調配陽離子反應性化合物、胺、溶劑、熱聚合抑制劑、接著助劑、單官能(甲基)丙烯酸酯、調平劑、界面活性劑、增感劑、填料等公知的成分。
1.7.1.陽離子反應性化合物 本說明書中所謂「陽離子反應性化合物」是指具有至少兩個陽離子反應性基的化合物。陽離子反應性化合物除陽離子反應性基以外亦可具有一個自由基聚合性基，但不包含具有兩個以上的自由基聚合性基的化合物（即，多官能自由基反應性化合物）。陽離子反應性化合物亦可併用兩種以上。
作為陽離子反應性化合物，可列舉：具有羥甲基化胺基的化合物、具有烷基醚化胺基的化合物、含有羥甲基的芳香族化合物、及烷基醚化芳香族化合物等具有活性亞甲基的化合物；噁唑啉化合物、含有氧雜環丙烷環的化合物（環氧化合物）、含有氧雜環丁烷環的化合物、及環狀硫醚化合物等環狀醚化合物；含有異氰酸酯基的化合物（包含進行嵌段化而成者）；含有醛基的苯酚化合物；乙烯基醚化合物；以及二丙烯基醚化合物。該些中較佳為含有氧雜環丙烷環的化合物。
作為所述含有氧雜環丙烷環的化合物，只要於分子內含有氧雜環丙烷環（亦稱為氧雜環丙基）即可，可列舉：苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚型環氧樹脂、三酚型環氧樹脂、四酚型環氧樹脂、苯酚-伸二甲苯基型環氧樹脂、萘酚-伸二甲苯基型環氧樹脂、苯酚-萘酚型環氧樹脂、苯酚-二環戊二烯型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、及脂肪族環氧樹脂等。該些中，就容易形成即便於高溫高濕下亦可維持絕緣性的硬化膜而言，較佳為雙酚型環氧樹脂。
作為雙酚型環氧樹脂，可列舉以雙酚A型、雙酚F型、雙酚S型等為主骨架且於兩末端鍵結有縮水甘油醚基的樹脂。作為雙酚型環氧樹脂的市售品，可列舉日本環氧樹脂公司製造的JER806、JER807、JER825、JER827及JER828、艾迪科（ADEKA）製造的EP系列、以及大日本油墨化學工業股份有限公司製造的艾比克隆（Epiclon）850S等。
關於本實施形態的組成物中所含的陽離子反應性化合物的含有比例，相對於所述組成物中所含的固體成分100質量份，較佳為1質量份～60質量份，更佳為2質量份～50質量份。另外，相對於自由基聚合性化合物100質量份，陽離子反應性化合物的含有比例較佳為1質量份～100質量份，更佳為2質量份～50質量份。
1.7.2.胺 胺為以任意的個數且能夠取代的烴基對氨的氫原子進行取代而成的化合物，所謂具有保護基的胺，為利用第三丁氧基羰基或苄氧基羰基等藉由光或熱而容易取代為氫原子的基對一級胺或二級胺的氫原子進行取代而成的化合物。
推測具有捕捉藉由曝光（後述的步驟（b））而自光陽離子產生劑產生的陽離子的功能，且推測藉由捕捉陽離子，可形成即便於高溫高濕下亦可維持絕緣性的硬化膜。另外，即便具有鹼顯影性基的酸性化合物與陽離子硬化性化合物共存，亦可獲得優異的保存穩定性。胺亦可併用兩種以上。
胺具有捕捉自光酸產生劑所生成的陽離子的功能，另一方面促進環氧化合物等的硬化反應。進而，於胺由保護基來保護等而不與環氧化合物等進行反應的情況下，可進一步提高組成物的保存穩定性。
作為胺的保護基，可列舉：第三丁氧基羰基、苄氧基羰基、9-茀基甲氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基、烯丙氧基羰基、鄰苯二甲醯基、甲苯磺醯基及2-硝基苯磺醯基等。
作為具有保護基的胺，可列舉：N-第三丁氧基羰基二-正辛基胺、N-第三丁氧基羰基二-正壬基胺、N-第三丁氧基羰基二-正癸基胺、N-第三丁氧基羰基二環己基胺、N-第三丁氧基羰基-1-金剛烷基胺、N-第三丁氧基羰基-N-甲基-1-金剛烷基胺、N,N-二-第三丁氧基羰基-1-金剛烷基胺、N,N-二-第三丁氧基羰基-N-甲基-１-金剛烷基胺、N-第三丁氧基羰基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、N,N'-二-第三丁氧基羰基六亞甲基二胺、N,N,N',N'-四-第三丁氧基羰基六亞甲基二胺、N,N-二-第三丁氧基羰基-1,7-二胺基庚烷、N,N'-二-第三丁氧基羰基-1,8-二胺基辛烷、N,N'-二-第三丁氧基羰基-1,9-二胺基壬烷、N,N'-二-第三丁氧基羰基-1,10-二胺基癸烷、N,N'-二-第三丁氧基羰基-1,12-二胺基十二烷、N,N'-二-第三丁氧基羰基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、N-第三丁氧基羰基苯并咪唑、N-第三丁氧基羰基-2-甲基苯并咪唑、N-第三丁氧基羰基-2-苯基苯并咪唑、N-第三丁氧基羰基-吡咯啶、N-第三丁氧基羰基-哌啶、N-第三丁氧基羰基-4-羥基-哌啶、N-第三丁氧基羰基-嗎啉。
另外，亦可較佳地使用三辛基胺、三乙基胺、1,4-二氮雜雙環[2.2.2.]辛烷、二氮雜雙環十一烯、N,N-二甲基苄基胺、吡啶等不具有保護基的胺。
相對於光陽離子產生劑100質量份，本實施形態的組成物中所含的胺的含有比例較佳為1質量份～50質量份，更佳為5質量份～40質量份。
1.7.3.溶劑 作為溶劑，可列舉：乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇乙基甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、丙二醇二丙醚、丙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、及丙二醇單丁醚乙酸酯等烷二醇烷基醚類；丁基卡必醇等卡必醇類；乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丙酯、乳酸異丙酯等乳酸酯類；乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、乙酸正戊酯、乙酸異戊酯、丙酸異丙酯、丙酸正丁酯、丙酸異丁酯等脂肪族羧酸酯類；3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯等其他酯類；2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、及環己酮等酮類；N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、及N-甲基吡咯啶酮等醯胺類；γ-丁內酯等內酯類；以及甲苯、及二甲苯等芳香族烴類。
該些中較佳為乳酸酯類、丙二醇單烷基醚乙酸酯類、乙二醇單烷基醚類、以及丙二醇單烷基醚類。
本實施形態的組成物中所含的溶劑的含量於組成物100質量份中較佳為1質量份～80質量份，更佳為10質量份～75質量份。
1.7.4.界面活性劑 作為界面活性劑，可使用市售的界面活性劑。作為界面活性劑的具體例，例如可列舉：NBX-15、FTX-204D、FTX-208D、FTX-212D、FTX-216D、FTX-218、FTX-220D、FX-222D（以上為尼歐斯（Neos）（股）製造）、BM-1000、BM-1100（以上為BM化工公司製造）、美佳法（Megafac）F142D、美佳法（Megafac）F172、美佳法（Megafac）F173、美佳法（Megafac）F183（以上為大日本油墨化學工業（股）製造）、弗洛德（Fluorad）FC-135、弗洛德（Fluorad）FC-170C、弗洛德（Fluorad）FC-430、弗洛德（Fluorad）FC-431（以上為住友3M（股）製造）、沙福隆（Surflon）S-112、沙福隆（Surflon）S-113、沙福隆（Surflon）S-131、沙福隆（Surflon）S-141、沙福隆（Surflon）S-145（以上為旭硝子（股）製造）、SH-28PA、SH-190、SH-193、SZ-6032、SF-8428（以上為東麗道康寧矽酮（股）製造）。該些中，較佳為FTX-216D、FTX-218、FTX-220D。
本實施形態的組成物中所含的界面活性劑的含量於組成物100質量份中較佳為0.0001質量份～10質量份。
1.7.5.接著助劑 接著助劑較佳為官能性矽烷偶合劑。作為官能性矽烷偶合劑，可列舉具有羧基、(甲基)丙烯醯基、乙烯基、異氰酸酯基、或環氧基等反應性取代基的矽烷偶合劑（其中，將所述自由基聚合性化合物及陽離子反應性化合物除外），具體而言可列舉：三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、及1,3,5-N-三(三甲氧基矽烷基丙基)異三聚氰酸酯等。
本實施形態的組成物中所含的接著助劑的含量於組成物100質量份中較佳為0.5質量份～30質量份。
1.7.6.單官能(甲基)丙烯酸酯 作為單官能(甲基)丙烯酸酯，將所述自由基聚合性化合物、陽離子反應性化合物、接著助劑除外。作為單官能(甲基)丙烯酸酯的具體例，例如可列舉：丙烯酸2-羥基乙酯、甲基丙烯酸2-羥基乙酯、二乙二醇單乙醚丙烯酸酯、二乙二醇單乙醚甲基丙烯酸酯、丙烯酸異冰片酯、甲基丙烯酸異冰片酯、丙烯酸3-甲氧基丁酯、甲基丙烯酸3-甲氧基丁酯、鄰苯二甲酸(2-丙烯醯氧基乙基)(2-羥基丙基)酯、鄰苯二甲酸(2-甲基丙烯醯氧基乙基)(2-羥基丙基)酯、ω-羧基聚己內酯單丙烯酸酯、乙氧基化鄰苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸異硬脂酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、丁二酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯等。作為市售品，可以商品名列舉例如亞羅尼斯（Aronix）M-101、亞羅尼斯（Aronix）M-111、亞羅尼斯（Aronix）M-114、亞羅尼斯（Aronix）M-5300（以上為東亞合成（股）製造）；卡亞拉得（KAYARAD）TC-110S、卡亞拉得（KAYARAD）TC-120S（以上為日本化藥（股）製造）；比斯克特（Viscoat）158、比斯克特（Viscoat）2311（以上為大阪有機化學工業（股）製造）等。
本實施形態的組成物中所含的單官能(甲基)丙烯酸酯的含量於組成物100質量份中較佳為0質量份～30質量份。
1.8.組成物的製造方法 本實施形態的組成物可藉由將所述各成分混合來製造。另外，為了去除異物，亦可將各成分混合後利用過濾器等對所獲得的混合物進行過濾。
2.硬化膜及其製造方法 本實施形態的硬化膜是由所述組成物形成，即便於高溫高濕下亦可維持絕緣性。因此，本實施形態的硬化膜可較佳地用作電路基板（半導體元件）、半導體封裝或顯示基板等電子零件所具有的表面保護膜、再配線層或平坦化膜。
本實施形態的硬化膜的製造方法包括將所述組成物塗佈於基板上而形成塗佈膜的步驟（步驟（a））、以及對所述塗佈膜進行曝光的步驟（步驟（b））。另外，本實施形態的硬化膜的製造方法亦可包括對所述塗佈膜進行顯影而形成圖案的步驟（步驟（c））、或於步驟（c）後對所述圖案進行曝光的步驟（步驟（d））。
2.1.步驟（a） 步驟（a）為將所述組成物塗佈於基板上而形成塗佈膜的步驟。作為基板，例如可列舉具有元件（半導體元件、光學元件、液晶顯示元件等）的晶圓。
所述塗佈膜可藉由利用噴霧法、輥塗法、旋塗法、縫模塗佈法、棒塗佈法或噴墨法等塗佈方法塗佈所述組成物，視需要對所述經塗佈的膜進行加熱乾燥而形成。另外，於旋塗法的情況下，旋轉速度較佳為600 rpm～3000 rpm，旋轉時間較佳為1秒鐘～300秒鐘。所述加熱乾燥的條件較佳為50℃～250℃且1分鐘～30分鐘左右。
所述塗佈膜的膜厚並無特別限定，較佳為0.1 μm～100 μm，更佳為1 μm～30 μm。
所述塗佈膜可於基板上將組成物塗佈兩次以上而形成。例如，於基板上將組成物塗佈1次後，於所述經塗佈的膜上進而塗佈組成物，繼而進行加熱乾燥，藉此可形成塗佈膜。
2.2.步驟（b） 步驟（b）為對所述步驟（a）中形成的塗佈膜進行曝光的步驟。曝光是介隔所期望的遮罩圖案，並使用接觸式對準機（contact aligner）、步進機或掃描儀等對所述塗佈膜進行曝光。曝光的光的光線波長較佳為200 nm～500 nm。光化射線的照射量視組成物中的各成分的種類、調配比例、塗佈膜的厚度等而異，在曝光的光使用i射線（365 nm）的情況下，曝光量較佳為10 mJ/cm2 ～10,000 mJ/cm2 。
為了促進所述塗佈膜中的自由基聚合性化合物的自由基聚合反應或陽離子反應性化合物的陽離子反應，亦可對曝光後的塗佈膜進行加熱。加熱條件較佳為於80℃～150℃下加熱90秒鐘～300秒鐘。
2.3.步驟（c） 步驟（c）為對曝光後的塗佈膜進行顯影而形成圖案的步驟。藉由顯影而使產生於塗佈膜中的潛像殘存並將除此以外去除，藉此可形成所期望的抗蝕劑圖案。顯影例如可藉由使鹼性的水溶液等公知的顯影液與曝光後的塗佈膜接觸來進行。
顯影時間視組成物中的各成分的種類、調配比例、塗佈膜的厚度等而異，較佳為30秒鐘～600秒鐘。作為顯影方法，可列舉：覆液法、浸漬法、水坑法、噴霧法、噴淋顯影法等。亦可於顯影後利用水清洗基板並進行乾燥。
2.4.步驟（d） 步驟（d）為對所述圖案進行曝光（以下，亦稱為「後曝光」）的步驟。可藉由後曝光來使未反應的陽離子反應性化合物進行反應，藉此容易形成即便於高溫高濕下亦可維持絕緣性的硬化膜。
後曝光的光較佳為紫外線，更佳為波長150 nm～380 nm的紫外線。後曝光的光的累計照射量例如於使用高壓水銀燈的情況下，較佳為10 mJ/cm2 ～10,000 mJ/cm2 。亦可於後曝光後進行加熱處理，加熱處理的條件較佳為100℃～250℃且30分鐘～10小時。
3.電子零件 本實施形態的電子零件具有使用所述組成物而製成的硬化膜。作為本實施形態的電子零件，可列舉電路基板、半導體封裝或顯示基板等。所述硬化膜可用作該些電子零件的表面保護膜、再配線層或平坦化膜。由於所述硬化膜即便於高溫高濕下亦可維持絕緣性，故本實施形態的電子零件可保護電路圖案免受塵埃、熱、濕氣等外部環境的影響，同時電路圖案間的絕緣可靠性優異，可常年穩定地動作。
例如，藉由鍍敷等將金屬填充於所述硬化膜的圖案間，視需要積層硬化膜並反覆填充金屬來形成再配線層，藉此可製造具有基板、以及包含金屬配線及絕緣膜的再配線層的電子零件。
4.實施例 以下，藉由實施例對本發明加以說明，但本發明不受該些實施例的任何限定。再者，以下的本實施例中的「份」及「%」只要無特別說明，則為質量基準。
4.1.合成例 4.1.1.合成例1 於具備攪拌裝置、滴加漏斗、冷凝器、溫度計、氣體導入管的燒瓶中秤取丙二醇單甲醚163.1質量份，進行氮氣置換並加以攪拌，昇溫至120℃。其次，混合甲基丙烯酸56.3質量份、甲基丙烯酸二環戊基酯（日立化成（股）製造，商品名「FA-513M」）72.89質量份、苯乙烯1.55質量份、及第三己基過氧化氫（日本油脂（股）製造，商品名「帕海西路（perhexyl）O」）6.46質量份，從而製成滴加組成物。花費2小時自滴加漏斗向燒瓶中滴加該滴加組成物，滴加結束後進而於120℃下攪拌2小時。其次，混合甲基丙烯酸縮水甘油酯（日油（股）製造，商品名「布蘭莫（Blemmer）GS」）29.0質量份、三-二甲基胺基甲基苯酚0.4質量份及對苯二酚0.1質量份，從而製成側鏈修飾組成物。對燒瓶內進行空氣置換，並滴加所製成的側鏈修飾混合物，於120℃下進行6小時反應而獲得具有自由基聚合性基的聚合體P1。
使用東曹（Tosoh）（股）製造的GPC管柱（2根G2000HXL、1根G3000HXL、1根G4000HXL），且以聚苯乙烯換算計，使用測定裝置「HLC-8220-GPC」（東曹（Tosoh）（股）製造）測定聚合體P1的重量平均分子量（Mw）。其結果，聚合體P1的重量平均分子量為1.9×104 。
4.1.2.合成例2～合成例7 除變更為表1記載的組成以外，與合成例1同樣地進行而合成具有自由基聚合性基的聚合體P2～聚合體P7。另外，與合成例1同樣地測定該些聚合體的重量平均分子量。將其結果示於表1中。
4.1.3.合成例8 使合成例1中製成的聚合體P1再沈澱於甲醇中，進而於25℃下進行真空乾燥，從而獲得具有自由基聚合性基的聚合體P8。與合成例1同樣地測定的聚合體P8的重量平均分子量（Mw）為2.4×104 。
[表1]
再者，表1中的甲基丙烯酸縮水甘油酯的記號分別表示下述的商品名的甲基丙烯酸縮水甘油酯。 ·G：日油（股）製造，商品名「布蘭莫（Blemmer）G」 ·GH-LC：日油（股）製造，商品名「布蘭莫（Blemmer）GH-LC」 ·GS：日油（股）製造，商品名「布蘭莫（Blemmer）GS」
4.2.實施例 4.2.1.實施例1 ＜組成物的製備＞ 添加100質量份的作為自由基聚合性化合物的具有自由基聚合性基的聚合體P1、100質量份的作為具有自由基聚合性基的(甲基)丙烯酸酯的商品名「卡亞拉得（KAYARAD）DPHA」（日本化藥（股）製造）、5質量份的作為光自由基產生劑的1-羥基環己基苯基酮、1質量份的作為光陽離子產生劑的商品名「CPI-210S」（三亞普羅（San-Apro）（股）製造）、20質量份的作為其他添加劑的陽離子反應性化合物（艾迪科（ADEKA）（股）製造，商品名「艾迪科樹脂（ADEKA RESIN）EP-4000L」）、0.1質量份的胺（和光純藥工業（股）的三辛基胺）、0.1質量份的界面活性劑（尼歐斯（Neos）（股）製造，商品名「FTX-218」）、157質量份的丙二醇單甲醚、以及視需要的含有0.1質量%的二氯苯的丙二醇單甲醚溶液或含有0.1質量%的二溴苯的丙二醇單甲醚溶液及/或含有0.1質量%的季戊四醇四(3-巰基丁酸脂)（商品名「卡蘭茨（Karenz）MT-PE1」，昭和電工（股）製造）的丙二醇單甲醚溶液及/或含有0.1質量%的水的丙二醇單甲醚溶液，以成為表2中記載的鹵素含量、硫含量及水含量的方式進行控制而獲得組成物。
組成物中的鹵素含量是使用爽身粉（loose powder）用試樣容器，於氦氣環境下使用螢光X射線裝置PANalytical製造的MagiX PRO（程式：Uni Quant5），利用FP法來測定氯量及溴量，並確認為表2中記載的鹵素含量。
組成物中的硫含量是使用爽身粉用試樣容器，於氦氣環境下使用螢光X射線裝置PANalytical製造的MagiX PRO（程式：Uni Quant5），利用FP法來測定，並確認為表2中記載的硫含量。
組成物中的水含量是使用卡爾費歇爾水分計（瑞士萬通（Metrohm）公司製造，KF Coulometer756）進行測定，並確認為表2中記載的水含量。
＜絕緣性的評價＞ 首先，準備圖1及圖2所示的具有銅配線10的基板100。圖1是示意性地表示基板100的平面圖，圖2是沿圖1的A-A'線的剖面圖。如圖1及圖2所示，基板100是於矽（Si）14上形成有SiO2 膜12，並於SiO2 膜12上以厚度8 μm形成有銅配線10。基板100中的線/空間=20 μm。
將所述獲得的組成物塗佈於圖1及圖2所示的基板100上，並於加熱板上以110℃加熱3分鐘而形成塗佈膜。對所述塗佈膜進行全面曝光（裝置名「MA8」，蘇斯微技術（Suss MicroTec）公司製造，波長365 nm，照射量600 mJ/cm2 ），繼而於烘箱中以120℃加熱1小時，於所述基板100上形成硬化膜（距SiO2 的表面的膜厚20 μm的硬化膜）。將具有該硬化膜的基板設為評價基板。
利用割刀削去圖1及圖2所示的配線的兩端部的電極上的硬化樹脂，藉由焊接而與HAST評價裝置（裝置名「EHS-211」，愛斯佩克（ESPEC）公司製造）連接。將本基板放入HAST裝置，於溫度121℃、濕度85%、施加電壓5 V的條件下進行試驗。根據絕緣性下降而電阻值低於106 Ω的時間並藉由以下的基準來進行評價。 （評價基準） A：電阻值低於106 Ω的時間超過168 h，可判斷為非常良好。 B：電阻值低於106 Ω的時間為168 h以下且超過100 h，可判斷為良好。 C：電阻值低於106 Ω的時間為100 h以下且為50 h以上，可判斷為可供於實用的水準。 D：電阻值低於106 Ω的時間未滿50 h，因無法供於實用，故可判斷為不良。
＜硬化性的評價＞ 將所述獲得的組成物旋塗於矽基板上，並於加熱板上以110℃加熱3分鐘而形成塗佈膜。介隔遮罩並對所述塗佈膜進行曝光（裝置名「MA8」，蘇斯微技術（Suss MicroTec）公司製造，波長365 nm，照射量600 mJ/cm2 ）。於曝光後利用顯影液（商品名「OPD5262」，富士薄膜（股）製造）進行顯影，並利用水進行清洗，從而形成硬化膜（高20 μm，線寬40 μm的1L/1S圖案）。利用光學顯微鏡觀察硬化膜，進而將所獲得的硬化膜於丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）中浸漬5分鐘後，再次利用光學顯微鏡進行觀察，藉由以下的基準進行評價。 （評價基準） A：於PGMEA浸漬前後未看到硬化膜的剝離或外觀變化，可判斷為非常良好。 B：於PGMEA浸漬前後看到稍許的膨潤，未看到硬化膜的剝離或外觀變化，可判斷為良好。 C：於PGMEA浸漬前後看到膨潤，且看到硬化膜的剝離或外觀有稍許的變化，但可判斷為可供於實用的水準。 D：於PGMEA浸漬前後看到硬化膜的剝離，因無法供於實用，故可判斷為不良。
＜密接性的評價＞ 將所述獲得的組成物塗佈於矽晶圓上，並於加熱板上以110℃加熱3分鐘而形成塗佈膜。對所述塗佈膜進行全面曝光（蘇斯微技術（Suss MicroTec）公司製造，裝置名「MA8」，波長365 nm，照射量600 mJ/cm2 ），繼而於烘箱中以120℃加熱1小時，形成評價基板。使用評價基板拔力（Stud Pull）試驗機（光學特克尼卡（Phototechnica）（股）製造，裝置名「勞米斯（Romulus）」），藉由以下的基準評價密接性。 （評價基準） A：密接性超過20 MPa，可判斷為非常良好。 B：密接性為20 MPa以下且超過15 MPa，可判斷為良好。 C：密接性為15 MPa以下且超過10 MPa，可判斷為可供於實用的水準。 D：密接性為10 MPa以下，因無法供於實用，故可判斷為不良。
＜保存穩定性的評價＞ 將所述獲得的組成物於25℃、暗處保管168小時，評價保管前後的黏度變化率。 A：黏度變化率未滿5%，可判斷為非常良好。 B：黏度變化率為5%以上且10%以下，可供於實用，可判斷為良好。 C：黏度變化率超過10%，因無法供於實用，故可判斷為不良。
4.2.2.實施例2～實施例14及比較例1～比較例5 除將所使用的組成物分別變更為表2記載的組成以外，與實施例1同樣地進行而製備組成物並進行評價。將其結果示於表2中。
4.3.評價結果 下表2中示出各實施例及比較例中使用的組成物的組成及評價結果。
[表2]
上表2中，除水以外的各成分的數值表示質量份。水一列中的數值表示組成物100質量%中的水的質量%。另外，上表2中的簡稱分別表示下述成分。
＜具有自由基聚合性基的(甲基)丙烯酸酯＞ ·B1：商品名「卡亞拉得（KAYARAD）DPHA」，日本化藥（股）製造 ·B2：商品名「NK酯（NK Ester）CBZ-SA」，新中村化學工業（股）製造 ·B3：商品名「NK酯（NK Ester）A-TMM-3LM-N」，新中村化學工業（股）製造 ·B4：商品名「NK酯（NK Ester）A-DPH-6E」，新中村化學工業（股）製造 ·B5：商品名「NK酯（NK Ester）A-BPE-2」，新中村化學工業（股）製造 ＜光自由基產生劑＞ ·C1：1-羥基環己基苯基酮，和光純藥工業（股）製造 ·C2：商品名「豔佳固（Irgacure）379EG」，巴斯夫（BASF）公司製造 ＜陽離子反應性化合物＞ ·D1：商品名「艾迪科樹脂（ADEKA RESIN）EP-4000L」，艾迪科（ADEKA）（股）製造 ·D2：商品名「代那科（Denacol）EX-321L」，長瀨化成（Nagase ChemteX）（股）製造 ·D3：商品名「代那科（Denacol）EX-810P」，長瀨化成（Nagase ChemteX）（股）製造 ·D4：商品名「布蘭莫（Blemmer）GS」，日油（股）製造 ＜光陽離子產生劑＞ ·E1：商品名「CPI-210S」，三亞普羅（San-Apro）（股）製造 ·E2：商品名「WPI-113」，和光純藥工業（股）製造 ＜胺＞ ·F1：三辛基胺，和光純藥工業（股）製造 ＜界面活性劑＞ ·H1：商品名「FTX-218」，尼歐斯（Neos）（股）製造
根據上表2，可知使用本發明的實施例1～實施例14的組成物而於基板100上形成硬化膜，藉此即便於高溫高濕下等嚴酷的環境下亦可維持電路基板的絕緣性。另外，可知本發明的實施例1～實施例14的組成物可形成保存穩定性亦優異且硬化性及與基板的密接性亦優異的硬化膜。
相對於此，可知即便使用不含有自由基聚合性化合物及光自由基產生劑的比較例1的組成物、或不含有光陽離子產生劑的比較例2的組成物而於基板100上形成硬化膜，亦無法於高溫高濕下等嚴酷的環境下獲得電路基板的絕緣可靠性。可知特別是比較例2的組成物不含有陽離子反應性化合物，因此不僅無法獲得絕緣可靠性，硬化性亦下降。
另外，可知含有0.1 ppm的鹵素原子的比較例3的組成物的硬化性下降而無法於基板上形成良好的硬化膜。含有150 ppm的溴原子的比較例4的組成物及含有128 ppm的氯原子的比較例5的組成物的鹵素含量過高，無法形成絕緣可靠性優異的硬化膜。
本發明並不限定於所述實施形態，可進行各種變形。本發明包含與實施形態中說明的構成實質上相同的構成（例如，功能、方法及結果相同的構成、或者目的及效果相同的構成）。另外，本發明包含將所述實施形態中說明的構成的非本質部分置換為其他構成的構成。進而，本發明亦包含發揮與所述實施形態中說明的構成相同的作用效果的構成或者可達成相同目的的構成。進而，本發明亦包含對所述實施形態中說明的構成附加公知技術所得的構成。
10‧‧‧銅配線
12‧‧‧SiO2膜
14‧‧‧矽（Si）
100‧‧‧基板
圖1是示意性地表示實施例的＜絕緣性的評價＞中使用的具有銅配線的基板的平面圖。 圖2是沿圖1的A-A'線的剖面圖。

Claims (7)

  1. 一種組成物，其含有： 自由基聚合性化合物、光自由基產生劑、及光陽離子產生劑， 於將所述組成物的總質量設為100質量%時，含有0.5 ppm以上且100 ppm以下的鹵素原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的組成物，其中於將所述組成物的總質量設為100質量%時，進而含有0.01質量%以上且1質量%以下的水。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的組成物，其中於將所述組成物的總質量設為100質量%時，進而含有0.01質量%以上且2質量%以下的硫原子。
  4. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的組成物，其中所述自由基聚合性化合物含有具有自由基聚合性基的(甲基)丙烯酸酯及具有自由基聚合性基的聚合體。
  5. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的組成物，其進而含有陽離子反應性化合物。
  6. 一種硬化膜的製造方法，其包括： 將如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的組成物塗佈於基板上而形成塗佈膜的步驟；以及 對所述塗佈膜進行曝光的步驟。
  7. 一種電子零件，其具有使用如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的組成物而製成的硬化膜。
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