JP2017120379A - 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルター及びこれを具備した画像表示装置 - Google Patents
着色感光性樹脂組成物、カラーフィルター及びこれを具備した画像表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017120379A JP2017120379A JP2016197689A JP2016197689A JP2017120379A JP 2017120379 A JP2017120379 A JP 2017120379A JP 2016197689 A JP2016197689 A JP 2016197689A JP 2016197689 A JP2016197689 A JP 2016197689A JP 2017120379 A JP2017120379 A JP 2017120379A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- weight
- substitutable
- parts
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
Description
前記着色剤は、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド177及びC.I.ピグメントレッド242の中から選択される1種以上の顔料を含み、かつ下記化学式1で表現されるキサンテン系染料及び金属錯体構造のアゾ系染料の中から選択される1種以上の染料を含み、
前記光重合開始剤は、下記化学式2または化学式3のフルオレン基を含むオキシムエステル系光開始剤を含むことを特徴とする。
(感光性樹脂組成物)
本発明の感光性樹脂組成物は、着色剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含み、前記着色剤は、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド177及びC.I.ピグメントレッド242の中から選択される1種以上を含み、かつ下記化学式1で表現されるキサンテン系染料及び金属錯体構造のアゾ系染料の中から選択される1種以上を含む着色剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、下記化学式2または化学式3のフルオレン基を含むオキシムエステル系光開始剤を含む光重合開始剤及び溶剤を含むことができる。
前記着色剤は、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド177及びC.I.ピグメントレッド242の中から選択される1種以上を含み、かつ下記化学式1で表現されるキサンテン系染料及び金属錯体構造のアゾ系染料の中から選択される1種以上を含む。
本発明において顔料は、C.I.ピグメントレッド254(以下、R254という)、C.I.ピグメントレッド177(以下、R177という)及びC.I.ピグメントレッド242(以下、R242という)の中から選択される1種以上を含む。
前記顔料分散剤として、好ましくは、BMA(ブチルメタアクリレート)またはDMAEMA(N、N−ジメチルアミノエチルメタアクリレート)を含むアクリレート系分散剤(以下、アクリル分散剤という)を含有することが好適である。
この際、前記アクリル分散剤は、韓国公開特許第10−2004−0014311号公報で提示されたようなリビング制御方法によって製造されたものを適用することが好ましく、前記リビング制御方法を通じて製造されたアクリレート系分散剤の市販品としては、DISPER BYK−2000、DISPER BYK−2001、DISPER BYK−2070、DISPER BYK−2150等が挙げられる。
本発明で染料は、下記化学式1で表現されるキサンテン系染料及び金属錯体構造のアゾ系染料の中から選択される1種以上を含む。
キサンテン系染料は、下記化学式1で表示され得る。
R1〜R6は、それぞれ独立して、水素、C1〜C5のアルキル基、またはトリアルコキシシリルアルキル基、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素、COOH、COO−、SO3 −、SO3H、SO3Na、COOCH3またはCOOCH2CH3である。
前記キサンテン系染料が前記範囲未満で含まれる場合には、透過度の上昇幅が非常に小さく、前記範囲を超過する場合には、塗膜内に析出が発生しやすくて、明暗比が低下し、着色感光性樹脂組成物の貯蔵安定性が劣ることがある。
アルカリ可溶性樹脂は、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体を必須成分として共重合して製造することによって、パターンを形成するときの現像処理工程で利用されるアルカリ現像液に対して可溶性を有することができる。
前記光重合性化合物は、下記光重合開始剤の作用により重合できる化合物であって、単官能単量体、二官能単量体または多官能単量体を使用でき、好ましくは、二官能以上の多官能単量体を使用できる。
前記光重合開始剤は、下記化学式2または化学式3のフルオレン基を含むオキシムエステル系光開始剤を含む。
R9は、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、またはブチル基であり;
R10は、メチル基、エチル基、またはプロピル基であり;
R11は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、またはフェニル基であり;
R12〜R18は、水素である。
前記化学式2の光重合開始剤の例としては、SPI−02、SPI−03等がある。
m及びnは、0または1を示し、但し、mが1である場合、nは1であり、
R19は、m=0であり、n=0である場合、水素、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロゲン原子で置換され得るC1〜C8のアルキル基で置換されるスルホニルオキシ基、置換可能なフェニルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子で置換され得るC1〜C8のアルキル基で置換されるスルホニル基、置換され得るスルホニル基、置換可能な複素環式スルホニル基、または置換可能な縮合環式スルホニル基を示し;
m=0であり、n=1である場合、置換可能なフェニル基、置換可能な複素環基、または置換可能な縮合環基を示し;
m=1であり、n=1である場合、ハロゲン原子で置換され得るC1〜C8のアルキル基で置換されるスルホニルオキシ基、または置換可能なフェニルスルホニルオキシ基を示し、
より具体的には、R19は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または下記の化学式で表記されるスルホニルオキシ基を含む。
R27は、C1〜C4の直鎖状または分岐状のアルキル基、またはC1〜C4の直鎖状あるいは分岐状のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、アリール基、またはニトロ基であり、
R28は、C1〜C4の直鎖状または分岐状のアルキル基、またはC1〜C4の直鎖状のハロゲン化アルキル基である。
R20とR21が一緒に環を形成し、
R22は、下記化学式4または化学式5で示す。
R23及びR23’は、C1〜C17の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、C2〜C5の直鎖状あるいは分岐状のハロゲン化アルキル基、1以上のエーテル結合あるいはチオエーテル結合で中断されるC2〜C7の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基、置換可能なフェニル基、置換可能なC7〜C11のフェニルアルキル基、置換可能なC7〜C10のフェニルオキシアルキル基、置換可能な複素環基、または置換可能な縮合環基を示し、
前記化学式4で、
R24は、C1〜C17の直鎖状、分岐状あるいは環状のアルキル基、C1〜C7の直鎖状あるいは分岐状のハロゲン化アルキル基、炭素数1以上のエーテル結合あるいはチオエーテル結合で中断されたC2〜C7の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基、置換可能なC2〜C4の直鎖状あるいは分岐状のアミノアルキル基、置換可能なフェニル基、置換可能なC7〜C11のフェニルアルキル基、1以上のエーテル結合あるいはチオエーテル結合で中断される置換可能なC7〜C10のフェニルアルキル基、置換可能な縮合環基、または置換可能な複素環基を示し、
前記化学式5で、
R25は、C1〜C16の直鎖状、分岐状あるいは環状のアルキル基、C1〜C6の直鎖状あるいは分岐状のハロゲン化アルキル基、置換可能なフェニル基、置換可能なC7〜C10のフェニルアルキル基、1以上のエーテル結合あるいはチオエーテル結合で中断される置換可能なC7〜C9のフェニルアルキル基、置換可能な縮合環基、または置換可能な複素環基を示す。
R38は、水素原子、C1〜C4の直鎖状または分岐状のアルキル基、C1〜C4の直鎖状または分岐状のアルコキシ基、または水酸基を含む。
R22は、化学式4で示される基であって、R24は、C1〜C7の直鎖状、分岐状あるいは環状のアルキル基、C1〜C5の直鎖状あるいは分岐状のハロゲン化アルキル基、置換可能なC2〜C4の直鎖状または分岐状のアミノアルキル基、置換可能なフェニル基、置換可能なC7〜C11のフェニルアルキル基、1以上のエーテルあるいはチオエーテル結合で中断される置換可能なC7〜C10のフェニルアルキル基、置換可能な縮合環基、または置換可能な複素環基である。
本発明の溶剤は、着色感光性樹脂組成物に含まれる他の成分を溶解させるのに効果的なものであれば可能であり、塗布性及び乾燥性の観点から、沸点が100℃〜200℃である有機溶剤が好ましい。より好ましくは、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、エチルラクテート、ブチルラクテート、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル等を利用できる。
本発明による着色感光性樹脂組成物は、酸化防止剤をさらに含むことができる。
本発明の酸化防止剤は、フェノール系酸化防止剤1種以上とリン系酸化防止剤1種以上を含むことができ、フェノール系酸化防止剤の場合、150℃のオーブンで200時間以上劣化しないことが好ましい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、前記成分以外に、本発明の目的を害しない範囲で、当業者の必要に応じて充填剤、他の高分子化合物、硬化剤、顔料分散剤、密着促進剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等の添加剤を併用することも可能である。
前記硬化補助化合物は、具体的に、多価カルボン酸類、多価カルボン酸無水物類、酸発生剤等を使用できる。前記カルボン酸無水物類は、エポキシ樹脂硬化剤として市販されるものを利用できる。市販される前記エポキシ樹脂硬化剤としては、例えば、商品名(アデカハードナーEH−700)(アデカ工業(株)製造)、商品名(リカシッドHH)(新日本理化(株)製造)、商品名(MH−700)(新日本理化(株)製造)等が挙げられる。
本発明のカラーフィルターは、画像表示装置に適用される場合に、表示装置光源の光によって発光するので、優れた光効率を具現できる。また、色相を有する光が放出されるので、色再現性に優れていて、光ルミネセンスにより全方向に光が放出されるので、視野角をも改善できる。
基板は、カラーフィルター自体が基板であってもよく、または、ディスプレイ装置等にカラーフィルターが位置する部位であってもよく、特に制限されない。前記基板は、ガラス、シリコン(Si)、シリコン酸化物(SiOx)または高分子基板であることができ、前記高分子基板は、ポリエーテルスルホン(polyethersulfone、PES)またはポリカーボネート(polycarbonate、PC)等であることができる。
前記着色感光性樹脂組成物で形成されたパターン層は、赤色量子ドット粒子を含有する赤色パターン層、緑色量子ドット粒子を含有する緑色パターン層、及び青色量子ドット粒子を含有する青色パターン層を具備することができる。光照射時に、赤色パターン層は赤色光を、緑色パターン層は緑色光を、青色パターン層は青色光を放出する。
また、本発明は、前記カラーフィルターを含む画像表示装置を提供する。
本発明のカラーフィルターは、通常の液晶表示装置だけでなく、電界発光表示装置、プラズマ表示装置、電界放出表示装置等、各種画像表示装置への適用が可能である。
顔料分散組成物M1
顔料としてC.I.ピグメントレッド254を12.0重量部、顔料分散剤としてDISPER BYK−2001(BYK社製造)5.0重量部、溶剤として4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン13.0重量部、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテート70.0重量部をビーズミルにより12時間混合/分散し、顔料分散組成物M1を製造した。
顔料としてC.I.ピグメントレッド177を12.0重量部、顔料分散剤としてDISPER BYK−2001(BYK社製造)5.0重量部、溶剤として4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン13.0重量部、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテート70.0重量部をビーズミルにより12時間混合/分散し、顔料分散組成物M2を製造した。
顔料としてC.I.ピグメントレッド242を12.0重量部、顔料分散剤としてDISPER BYK−2001(BYK社製造)5.0重量部、溶剤として4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン13.0重量部、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテート70.0重量部をビーズミルにより12時間混合/分散し、顔料分散組成物M3を製造した。
撹拌器、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を具備したフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル80重量部、AIBNを2重量部、アクリル酸13.0重量部、ベンジルメタアクリレート10重量部、スチレン57.0重量部、メチルメタアクリレート20重量部、及びn−ドデシルメルカプト3重量部を投入し、窒素置換した。その後、撹拌しつつ反応液の温度を110℃に上昇させ、6時間反応させた。合成されたアルカリ可溶性樹脂の固形分の酸価は、100.2mgKOH/gであり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは、約15110であった。
実施例1
前記顔料分散組成物M1を29.74重量部、顔料分散組成物M2を5.66重量部、アシッドレッド52(Acid Red 52、TCI America社製造)0.52重量部、ソルベントレッド122(C.I.Solvent Red 122、BASF社製造)0.41重量部、合成例1の樹脂9.32重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)9.32重量部、SPI−02(三洋社製造)0.93重量部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン12.75重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート31.34重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1を29.74重量部、顔料分散組成物M2を5.66重量部、アシッドレッド52(Acid Red 52、TCI America社製造)0.52重量部、ソルベントレッド122(C.I.Solvent Red 122、BASF社製造)0.41重量部、合成例1の樹脂9.32重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)9.32重量部、SPI−03(三洋社製造)0.93重量部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン12.75重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート31.34重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1を16.31重量部、顔料分散組成物M2を21.90重量部、顔料分散組成物M3を4.66重量部、ソルベントレッド122(C.I.Solvent Red 122、BASF社製造)0.45重量部、合成例1の樹脂8.42重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)8.42重量部、SPI−02(三洋社製造)0.84重量部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン12.75重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート26.27重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1を16.31重量部、顔料分散組成物M2を21.90重量部、顔料分散組成物M3を4.66重量部、ソルベントレッド122(C.I.Solvent Red 122、BASF社製造)0.45重量部、合成例1の樹脂8.42重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)8.42重量部、SPI−03(三洋社製造)0.84重量部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン12.75重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート26.27重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1を29.74重量部、顔料分散組成物M2を5.66重量部、アシッドレッド52(Acid Red 52、TCI America社製造)0.52重量部、ソルベントレッド122(C.I.Solvent Red 122、BASF社製造)0.41重量部、合成例1の樹脂9.32重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)9.32重量部、UPI−22(京仁洋行製造)0.93重量部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン12.75重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート31.34重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1を16.31重量部、顔料分散組成物M2を21.90重量部、顔料分散組成物M3を4.66重量部、ソルベントレッド122(C.I.Solvent Red 122、BASF社製造)0.45重量部、合成例1の樹脂8.42重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)8.42重量部、UPI−22(京仁洋行製造)0.84重量部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン12.75重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート26.27重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1を29.74重量部、顔料分散組成物M2を5.66重量部、アシッドレッド52(Acid Red 52、TCI America社製造)0.52重量部、ソルベントレッド122(C.I.Solvent Red 122、BASF社製造)0.41重量部、合成例1の樹脂9.32重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)9.32重量部、NCI−831(Adeka社製造)0.93重量部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン12.75重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート31.34重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1を29.74重量部、顔料分散組成物M2を5.66重量部、アシッドレッド52(Acid Red 52、TCI America社製造)0.52重量部、ソルベントレッド122(C.I.Solvent Red 122、BASF社製造)0.41重量部、合成例1の樹脂9.32重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)9.32重量部、OXE−01(BASF社製造)0.93重量部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン12.75重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート31.34重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1を29.74重量部、顔料分散組成物M2を5.66重量部、アシッドレッド52(Acid Red 52、TCI America社製造)0.52重量部、ソルベントレッド122(C.I.Solvent Red 122、BASF社製造)0.41重量部、合成例1の樹脂9.32重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)9.32重量部、Irgacure−369(BASF社製造)0.93重量部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン12.75重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート31.34重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1を29.74重量部、顔料分散組成物M2を5.66重量部、アシッドレッド52(Acid Red 52、TCI America社製造)0.52重量部、ソルベントレッド122(C.I.Solvent Red 122、BASF社製造)0.41重量部、合成例1の樹脂9.32重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)9.32重量部、Irgacure−907(BASF社製造)0.93重量部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン12.75重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート31.34重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1を16.31重量部、顔料分散組成物M2を21.90重量部、顔料分散組成物M3を4.66重量部、ソルベントレッド122(C.I.Solvent Red 122、BASF社製造)0.45重量部、合成例1の樹脂8.42重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)8.42重量部、NCI−831(Adeka社製造)0.84重量部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン12.75重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート26.27重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1を16.31重量部、顔料分散組成物M2を21.90重量部、顔料分散組成物M3を4.66重量部、ソルベントレッド122(C.I.Solvent Red 122、BASF社製造)0.45重量部、合成例1の樹脂8.42重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)8.42重量部、OXE−01(Adeka社製造)0.84重量部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン12.75重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート26.27重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1を16.31重量部、顔料分散組成物M2を21.90重量部、顔料分散組成物M3を4.66重量部、ソルベントレッド122(C.I.Solvent Red 122、BASF社製造)0.45重量部、合成例1の樹脂8.42重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)8.42重量部、Irgacure−369(BASF社製造)0.84重量部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン12.75重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート26.27重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記顔料分散組成物M1を16.31重量部、顔料分散組成物M2を21.90重量部、顔料分散組成物M3を4.66重量部、ソルベントレッド122(C.I.Solvent Red 122、BASF社製造)0.45重量部、合成例1の樹脂8.42重量部、KAYARAD DPHA(日本化薬社製造)8.42重量部、Irgacure−907(BASF社製造)0.84重量部、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン12.75重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート26.27重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1〜6と比較例1〜8で製造された着色感光性樹脂組成物を利用してカラーフィルターを製造した。
この際、紫外線光源は、g、h、i線をすべて含有する1kWの高圧水銀灯を使用して60mJ/cm2で照射し、特別な光学フィルターは使用しなかった。前記紫外線が照射された薄膜をpH10.5のKOH水溶液現像溶液に2分間浸して現像した。前記薄膜が塗布されたガラス基板を、蒸留水を使用して洗浄した後、窒素ガスを吹きつけて乾燥し、230℃の加熱オーブンで25分間加熱し、カラーフィルターを製造した。前記で製造されたカラーフィルターのフィルム厚さは、2.4μmであった。
前記実験例1と、試験フォトマスクを使用しないこと以外は、同様にしてカラーフィルターを製造し、色度計(オリンパス社製造、OSP−200)を利用して輝度を測定し、下記表1に示した。
生成されたパターンを、光学顕微鏡を用いて評価したとき、下記のようなパターン上の剥離程度で評価し、下記表1に示した。
○:パターン上に剥離無し
△:パターン上に剥離が1〜3個
×:パターン上に剥離が4個以上
Claims (9)
- 着色剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶媒を含み、
前記着色剤は、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド177及びC.I.ピグメントレッド242の中から選択される1種以上の顔料を含み、かつ下記化学式1で表現されるキサンテン系染料及び金属錯体構造のアゾ系染料の中から選択される1種以上の染料を含み、
前記光重合開始剤は、下記化学式2または化学式3のフルオレン基を含むオキシムエステル系光開始剤を含むことを特徴とする着色感光性樹脂組成物:
[化学式1]
R1〜R6は、それぞれ独立して、水素、C1〜C5のアルキル基、またはトリアルコキシシリルアルキル基、
R7及びR8は、それぞれ独立して、水素、COOH、COO−、SO3 −、SO3H、SO3Na、COOCH3またはCOOCH2CH3である。)
[化学式2]
R9は、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、またはブチル基であり;
R10は、メチル基、エチル基、またはプロピル基であり;
R11は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、またはフェニル基であり;
R12〜R18は、水素である。)
[化学式3]
m及びnは、0または1を示し、但し、mが1である場合、nは1であり、
R19は、m=0であり、n=0である場合、水素、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロゲン原子で置換され得るC1〜C8のアルキル基で置換されるスルホニルオキシ基、置換可能なフェニルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子で置換され得るC1〜C8のアルキル基で置換されるスルホニル基、置換され得るスルホニル基、置換可能な複素環式スルホニル基、または置換可能な縮合環式スルホニル基を示し;
m=0であり、n=1である場合、置換可能なフェニル基、置換可能な複素環基、または置換可能な縮合環基を示し;
m=1であり、n=1である場合、ハロゲン原子で置換され得るC1〜C8のアルキル基で置換されるスルホニルオキシ基、または置換可能なフェニルスルホニルオキシ基を示し、
R20及びR21は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C22の直鎖状、分岐状、あるいは環状のアルキル基、C1〜C10の直鎖状あるいは分岐状のハロゲン化アルキル基、1以上のエーテル結合あるいはチオエーテル結合で中断されるC1〜C15の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基、置換可能なフェニル基、またはC7〜C11のフェニルアルキル基を示し、
R20とR21が一緒に環を形成し、
R22は、下記化学式4または化学式5で示す。)
[化学式4]
R23及びR23’は、C1〜C17の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、C2〜C5の直鎖状あるいは分岐状のハロゲン化アルキル基、1以上のエーテル結合あるいはチオエーテル結合で中断されるC2〜C7の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基、置換可能なフェニル基、置換可能なC7〜C11のフェニルアルキル基、置換可能なC7〜C10のフェニルオキシアルキル基、置換可能な複素環基、または置換可能な縮合環基を示し、
前記化学式4で、
R24は、C1〜C17の直鎖状、分岐状あるいは環状のアルキル基、C1〜C7の直鎖状あるいは分岐状のハロゲン化アルキル基、炭素数1以上のエーテル結合あるいはチオエーテル結合で中断されるC2〜C7の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基、置換可能なC2〜C4の直鎖状あるいは分岐状のアミノアルキル基、置換可能なフェニル基、置換可能なC7〜C11のフェニルアルキル基、1以上のエーテル結合あるいはチオエーテル結合で中断される置換可能なC7〜C10のフェニルアルキル基、置換可能な縮合環基、または置換可能な複素環基を示し、
前記化学式5で、
R25は、C1〜C16の直鎖状、分岐状あるいは環状のアルキル基、C1〜C6の直鎖状あるいは分岐状のハロゲン化アルキル基、置換可能なフェニル基、置換可能なC7〜C10のフェニルアルキル基、1以上のエーテル結合あるいはチオエーテル結合で中断される置換可能なC7〜C9のフェニルアルキル基、置換可能な縮合環基、または置換可能な複素環基を示す。) - 前記着色剤の総重量%に対して、C.I.ピグメントレッド254を30〜80重量%及びC.I.ピグメントレッド177を10〜50重量%含むことを特徴とする請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記着色剤の総重量%に対して、C.I.ピグメントレッド242を5〜20重量%含むことを特徴とする請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記着色剤の総重量%に対して、前記化学式1で表現されるキサンテン系染料を5〜15重量%含むことを特徴とする請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記着色剤の総重量%に対して、金属錯体構造のアゾ系染料を5〜15重量%含むことを特徴とする請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤の総重量%に対して、前記化学式2または化学式3のフルオレン基を含むオキシムエステル系光開始剤を10〜100重量%含むことを特徴とする請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記着色感光性樹脂組成物の固形分の総重量%に対して、着色剤を5〜60重量%含み、前記アルカリ可溶性樹脂と光重合性化合物の総重量%に対して、光重合開始剤を0.1〜40重量%含むことを特徴とする請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物で製造されたカラーフィルター。
- 請求項8に記載のカラーフィルターを含む画像表示装置。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020150188101A KR101857083B1 (ko) | 2015-12-29 | 2015-12-29 | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치 |
KR10-2015-0188101 | 2015-12-29 | ||
KR10-2016-0003594 | 2016-01-12 | ||
KR1020160003594A KR20170084498A (ko) | 2016-01-12 | 2016-01-12 | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017120379A true JP2017120379A (ja) | 2017-07-06 |
JP6517767B2 JP6517767B2 (ja) | 2019-05-22 |
Family
ID=59272259
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016197689A Active JP6517767B2 (ja) | 2015-12-29 | 2016-10-06 | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルター及びこれを具備した画像表示装置 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6517767B2 (ja) |
CN (1) | CN106959579B (ja) |
TW (1) | TWI622848B (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017173787A (ja) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色感光性樹脂組成物、これを含むカラーフィルタおよび表示装置 |
WO2020195962A1 (ja) * | 2019-03-25 | 2020-10-01 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び固体撮像素子 |
CN111752103A (zh) * | 2019-03-27 | 2020-10-09 | 东友精细化工有限公司 | 红色感光性树脂组合物及包含其的滤色器 |
JP2021507058A (ja) * | 2017-12-22 | 2021-02-22 | 常州強力先端電子材料有限公司Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co.,Ltd. | フッ素含有フルオレンオキシムエステル系光開始剤、それを含む光硬化組成物およびその適用 |
JP7497998B2 (ja) | 2019-03-25 | 2024-06-11 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び固体撮像素子 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102355812B1 (ko) * | 2017-12-05 | 2022-01-26 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치 |
KR102248518B1 (ko) * | 2017-12-27 | 2021-05-04 | 주식회사 엘지화학 | 베젤패턴 형성용 광중합성 조성물, 이를 이용한 베젤패턴의 형성방법 및 이에 의해 제조된 베젤패턴 |
KR102456397B1 (ko) * | 2018-03-08 | 2022-10-19 | 동우 화인켐 주식회사 | 적색 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010156879A (ja) * | 2008-12-29 | 2010-07-15 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
JP2011059673A (ja) * | 2009-08-12 | 2011-03-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 表示装置 |
US20120161087A1 (en) * | 2010-12-27 | 2012-06-28 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive Resin Composition and Color Filter Using the Same |
JP2014059538A (ja) * | 2012-08-23 | 2014-04-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 着色樹脂組成物 |
WO2014050738A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | ダイトーケミックス株式会社 | フルオレン系化合物、該フルオレン系化合物を含む光重合開始剤、および、該光重合開始剤を含む感光性組成物 |
JP2014137466A (ja) * | 2013-01-16 | 2014-07-28 | Jsr Corp | 感放射線性着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 |
WO2014196660A1 (ja) * | 2013-06-07 | 2014-12-11 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
WO2015108386A1 (ko) * | 2014-01-17 | 2015-07-23 | 주식회사 삼양사 | 신규한 β-옥심에스테르 플루오렌 화합물, 이를 포함하는 광중합 개시제 및 포토레지스트 조성물 |
JP2015523318A (ja) * | 2012-05-03 | 2015-08-13 | コリア リサーチ インスティテュート オブ ケミカル テクノロジー | 新規のオキシムエステルフルオレン化合物、およびこれを含む光重合開始剤、並びにフォトレジスト組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5507054B2 (ja) * | 2008-03-28 | 2014-05-28 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、及び固体撮像素子 |
KR101413074B1 (ko) * | 2011-12-26 | 2014-06-30 | 제일모직 주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
JP2015028619A (ja) * | 2013-07-30 | 2015-02-12 | 東友ファインケム株式会社 | ディスプレイ装置の前面遮光層形成用感光性樹脂組成物 |
JP6252039B2 (ja) * | 2013-08-27 | 2017-12-27 | 凸版印刷株式会社 | カラーフィルタ及び液晶表示装置 |
KR20150089702A (ko) * | 2014-01-28 | 2015-08-05 | 제일모직주식회사 | 신규 화합물, 신규 폴리머, 이를 포함하는 착색제, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 |
KR20150093331A (ko) * | 2014-02-07 | 2015-08-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치 |
KR101835171B1 (ko) * | 2014-03-10 | 2018-03-06 | 동우 화인켐 주식회사 | 컬러필터용 착색감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치 |
-
2016
- 2016-10-06 JP JP2016197689A patent/JP6517767B2/ja active Active
- 2016-11-15 TW TW105137237A patent/TWI622848B/zh active
- 2016-11-25 CN CN201611050234.2A patent/CN106959579B/zh active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010156879A (ja) * | 2008-12-29 | 2010-07-15 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
JP2011059673A (ja) * | 2009-08-12 | 2011-03-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 表示装置 |
US20120161087A1 (en) * | 2010-12-27 | 2012-06-28 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive Resin Composition and Color Filter Using the Same |
JP2015523318A (ja) * | 2012-05-03 | 2015-08-13 | コリア リサーチ インスティテュート オブ ケミカル テクノロジー | 新規のオキシムエステルフルオレン化合物、およびこれを含む光重合開始剤、並びにフォトレジスト組成物 |
JP2014059538A (ja) * | 2012-08-23 | 2014-04-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 着色樹脂組成物 |
WO2014050738A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | ダイトーケミックス株式会社 | フルオレン系化合物、該フルオレン系化合物を含む光重合開始剤、および、該光重合開始剤を含む感光性組成物 |
JP2014137466A (ja) * | 2013-01-16 | 2014-07-28 | Jsr Corp | 感放射線性着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 |
WO2014196660A1 (ja) * | 2013-06-07 | 2014-12-11 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
WO2015108386A1 (ko) * | 2014-01-17 | 2015-07-23 | 주식회사 삼양사 | 신규한 β-옥심에스테르 플루오렌 화합물, 이를 포함하는 광중합 개시제 및 포토레지스트 조성물 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017173787A (ja) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色感光性樹脂組成物、これを含むカラーフィルタおよび表示装置 |
JP2021507058A (ja) * | 2017-12-22 | 2021-02-22 | 常州強力先端電子材料有限公司Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co.,Ltd. | フッ素含有フルオレンオキシムエステル系光開始剤、それを含む光硬化組成物およびその適用 |
JP6999039B2 (ja) | 2017-12-22 | 2022-02-04 | 常州強力先端電子材料有限公司 | フッ素含有フルオレンオキシムエステル系光開始剤、それを含む光硬化組成物およびその適用 |
WO2020195962A1 (ja) * | 2019-03-25 | 2020-10-01 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び固体撮像素子 |
CN113518786A (zh) * | 2019-03-25 | 2021-10-19 | 住友化学株式会社 | 着色固化性树脂组合物、滤色器和固体摄像元件 |
JP7497998B2 (ja) | 2019-03-25 | 2024-06-11 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び固体撮像素子 |
CN111752103A (zh) * | 2019-03-27 | 2020-10-09 | 东友精细化工有限公司 | 红色感光性树脂组合物及包含其的滤色器 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201723638A (zh) | 2017-07-01 |
TWI622848B (zh) | 2018-05-01 |
CN106959579A (zh) | 2017-07-18 |
CN106959579B (zh) | 2020-05-22 |
JP6517767B2 (ja) | 2019-05-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6173807B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP6517767B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルター及びこれを具備した画像表示装置 | |
KR102001710B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물 | |
JP6315673B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP2020514788A (ja) | 青色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよび画像表示装置 | |
KR101835171B1 (ko) | 컬러필터용 착색감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치 | |
KR102355813B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치 | |
CN106019845B (zh) | 着色感光树脂组合物、彩色滤光片和图像显示装置 | |
KR20140100261A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물 | |
KR101857083B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치 | |
JP6177204B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、これを用いるカラーフィルタおよび液晶表示装置 | |
KR20230026369A (ko) | 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 | |
KR102345021B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치 | |
KR20160115443A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물 | |
KR102179956B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치 | |
KR102012954B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치 | |
KR102353631B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치 | |
KR102355811B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치 | |
KR102386493B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 | |
KR102545896B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치 | |
KR102416843B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 | |
KR102363755B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 | |
KR102323365B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물 | |
KR20160114999A (ko) | 적색, 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물 | |
KR20160076589A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러 필터 및 화상표시장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171025 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171031 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180724 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181015 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20190204 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190402 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190418 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6517767 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |