JP2014159390A - 新規な光重合開始剤及びこれらを用いた感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
重合硬化のためには、それに適した光重合開始剤が必要で、紫外線照射を行うことにより光重合開始剤が活性ラジカルを生じ、エチレン性不飽和化合物が反応して重合する。
特許文献1〜4には、オキシムエステル誘導体が記載されており、これらのオキシムエステル誘導体は、光重合開始剤として用いられることが知られている。
記目的を達成した。
すなわち、本発明は、以下の点を特徴とする。
Xは骨格D、骨格E、またはニトロ基
Arはアリール基又は複素環基を表し、かつ、その環はR、OR、COR、SR、CONRR'、CN、NO2又はハロゲン原子で一つ以上置換されていてもよく、
R1はRa、ORa、CORa、SRa、NRaRa'又はCONRaRa'を表し、
R2はRb、ORb、CORb、SRb、CONRbRb'又はCNを表し、
R3はRc、ORc、CORc、SRc又はNRcRc'を表し、
R、R'、Ra、Ra'、Rb、Rb'、Rc及びRc'は、直鎖又は枝分かれ構造を有するア
ルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環基を示し、これらはハロゲン原子、アルコキシ基及び/又は複素環基で置換されていてもよく、これらのうちアルキル基及びアラルキル基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合及び/又はエステル結合により中断されていてもよく、また、
R及びR'、Ra及びRa'、Rb及びRb'、Rc及びRc'はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよい。)
2.R1がエチルヘキシル基を表わす、上記1記載の光重合開始剤。
3.R2がメチル基を表わす、上記1または2記載の光重合開始剤。
4.R3がメチル基を表わす、上記1〜3のいずれかに記載の光重合開始剤。
5.Arがフェニル基又はチエニル基を表わす、上記1〜4のいずれかに記載の光重合開始剤。
6.R1がエチルヘキシル基を表し、R2がメチル基を表し、R3がメチル基又はフェニル基を表し、Arがフェニル基、ナフチル基又はチエニル基を表す、上記1記載の光重合開始剤。
7.エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物と、上記1〜6のいずれかに記載の光重合開始剤とを含有する感光性樹脂組成物。
なものである。
本発明の光重合開始剤は、以下の一般式(I)で表わされるものである。
Xは骨格D、骨格E、またはニトロ基
Arはアリール基又は複素環基を表し、かつ、その環はR、OR、COR、SR、CONRR'、CN、NO2又はハロゲン原子で一つ以上置換されていてもよく、
R1はRa、ORa、CORa、SRa、NRaRa'又はCONRaRa'を表し、
R2はRb、ORb、CORb、SRb、CONRbRb'又はCNを表し、
R3はRc、ORc、CORc、SRc又はNRcRc'を表し、
R、R'、Ra、Ra'、Rb、Rb'、Rc及びRc'は、直鎖又は枝分かれ構造を有するア
ルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環基を示し、これらはハロゲン原子、アルコキシ基及び/又は複素環基で置換されていてもよく、これらのうちアルキル基及びアラルキル基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合及び/又はエステル結合により中断されていてもよく、また、
R及びR'、Ra及びRa'、Rb及びRb'、Rc及びRc'はそれぞれ一緒になって環を形
成していてもよい。)
上記において、「直鎖又は枝分かれ構造を有するアルキル基」とは、直鎖状あるいは分枝鎖状の飽和脂肪族炭化水素基を意味する。アルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常1〜20、より好ましくは1〜10の範囲である。
「ハロゲン原子」とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を意味する。
「アリール基」とは、芳香族炭化水素基を意味する。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、6〜18の範囲である。好ましいアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル等が挙げられる。
「複素環基」とは、窒素、酸素、硫黄等の炭素以外のヘテロ原子を一個または複数個環
内に有する、飽和、部分飽和又は完全不飽和の環を意味する。好ましい「複素環基」としては、チエニル、フラニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、ベンゾフラニル、ジュロリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル等が挙げられる。
「アラルキル基」とは、アルキル基における一個または複数個の水素原子が、アリール基で置換された基を意味し、アラルキル基を構成するアルキル基、アリール基は、上記で定義したものである。
が結合している窒素原子と一緒になって形成される環を意味する。ここで、前記環は、R、R'、Ra、Ra'、Rb、Rb'、Rc、Rc'が結合している窒素原子に加えて、窒素、酸素、硫黄等の炭素以外のヘテロ原子を一個または複数個環内に有してもよい、飽和、部分飽和又は完全不飽和の環である。上記環の具体例としては、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピリジニル、ピリミジニル等が挙げられる。
本発明の中間体であるオキシムを得るためには、一般的に次に示す反応が好適である。
アルデヒド又はケトンと、塩酸ヒドロキシルアミンとを、酢酸ナトリウム又はピリジンのような塩基の存在下、エタノールのような極性溶媒中で反応させることで合成することができる。
上記一般式(I)で表される本発明の光重合開始剤は、一般的に、次のようにして製造することができる。
いてもよい。)
で表されるカルバゾロ[3,4−c]カルバゾール系化合物と、下記一般式(III)
Rb及びRb'は、直鎖又は枝分かれ構造を有するアルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環基を示し、これらはハロゲン原子、アルコキシ基及び/又は複素環基で置換されていてもよく、これらのうちアルキル基及びアラルキル基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合及び/又はエステル結合により中断されていてもよく、また、Rb及びRb'は一緒になって環を形成していてもよい。)で表される酸塩化物とを、塩化アルミニウムの様な金属塩化物の存在下に反応させることにより、下記一般式(V)
で表されるアシル体を得る。
で表されるオキシム化合物を得る。
で表される酸塩化物等とを用いて、下記一般式(I)
で表される本発明の光重合開始剤を得る。
次に、本発明の感光性樹脂組成物について説明する。
感光性樹脂組成物はエチレン性不飽和結合を有する化合物、バインダー等に、本発明の光重合開始剤を含有させてなる成分である。また、必要に応じて、熱重合禁止剤や可塑剤等の添加剤を混合することによって調製される。
また、本発明のオキシムエステル化合物は、下記に示すような公知の光重合開始剤と併用して使用することができる。
、2−エチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ナフチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等があげられる。
使用される溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチルエーテル、t−ブチルメチルエーテル、t−ブチルエチルエーテル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、1−ブタノール、クロロホルム、N,N’−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン等を加えた溶液状組成物として用いられる。
次に、本発明の光重合開始剤を用いた実施例を示すが、本発明は以下の実験例に限定されるものではない。
表2に示す材料を配合し、感光性樹脂組成物を得た。
ここに示された感度は、25μmのレジストパターンを寸法通り形成できる露光量をも
って表示した。
表3においては、露光量が少ないものほど高感度であることを示すが、本発明の感光性樹脂組成物は、比較例のものと比べると、優れた感度及び解像度を示している。
Claims (2)
- 下記一般式(I)で表される光重合開始剤。
Xは骨格D、骨格E、またはニトロ基
Arはアリール基又は複素環基を表し、かつ、その環はR、OR、COR、SR、CONRR'、CN、NO2又はハロゲン原子で一つ以上置換されていてもよく、
R1はRa、ORa、CORa、SRa、NRaRa'又はCONRaRa'を表し、
R2はRb、ORb、CORb、SRb、CONRbRb'又はCNを表し、
R3はRc、ORc、CORc、SRc又はNRcRc'を表し、
R、R'、Ra、Ra'、Rb、Rb'、Rc及びRc'は、直鎖又は枝分かれ構造を有するア
ルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環基を示し、これらはハロゲン原子、アルコキシ基及び/又は複素環基で置換されていてもよく、これらのうちアルキル基及びアラルキル基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合及び/又はエステル結合により中断されていてもよく、また、
R及びR'、Ra及びRa'、Rb及びRb'、Rc及びRc'はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよい。) - エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物と、請求項1に記載の光重合開始剤とを含有する感光性樹脂組成物。
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